KR20210102069A - 유기 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본 명세서는 애노드; 캐소드; 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 애노드 사이에 구비된 제1 유기물층; 및 상기 발광층과 상기 캐소드 사이에 구비된 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 제1 유기물층은 화학식 1의 화합물을 포함하고, 상기 발광층은 화학식 2의 화합물을 포함하며, 상기 제2 유기물층은 화학식 3의 화합물을 포함하고, 상기 화학식 1과 상기 화학식 3은 [식 1] 내지 [식 3] 중 어느 하나 이상을 만족하는 것인 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

유기 발광 소자{ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE}
본 출원은 2020년 2월 10일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10- 2020-0015452호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
한국 특허공개공보 제2000-0051826호
본 명세서는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 애노드; 캐소드; 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 애노드 사이에 구비된 제1 유기물층; 및 상기 발광층과 상기 캐소드 사이에 구비된 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 제1 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하며, 상기 제2 유기물층은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하고,
상기 화학식 1과 상기 화학식 3은 하기 [식 1] 내지 [식 3] 중 어느 하나 이상을 만족하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
R1 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이거나, 상기 R1 내지 R8 중 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에 있어서,
L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
T1 내지 T8은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
[화학식 3]
Figure pat00003
상기 화학식 3에 있어서,
G1 내지 G18 중 적어도 하나는 -L5-Ar5이고, 나머지는 수소이거나, G1 및 G18은 -L51-로 연결되어 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
L5는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar5는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
L51은 O; 또는 S이고,
[식 1]
|EL1| < |EL3|
[식 2]
Es1 > Es3
[식 3]
ET1 > ET3
상기 식 1 내지 3에 있어서,
EL1은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 LUMO에너지 준위(eV)를 의미하며,
EL3는 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 LUMO에너지 준위(eV)를 의미하고,
Es1은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 일중항 에너지(eV)를 의미하며,
Es3은 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 일중항 에너지(eV)를 의미하고,
ET1은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 삼중항 에너지(eV)를 의미하며,
ET3은 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 삼중항 에너지(eV)를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 발광층과 애노드 사이에 상기 화학식 1의 화합물을 포함하고, 발광층에 상기 화학식 2의 화합물을 포함하며, 발광층과 캐소드 사이에 상기 화학식 3의 화합물을 포함하므로 구동전압이 낮고, 광효율이 향상된다.
도 1 및 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 '층'은 본 기술분야에 주로 사용되는 '필름'과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 '층'의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 '층'은 그 크기가 같거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 따르면, '층'의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 B층에 포함된다는 의미는 i) 1종 이상의 A 물질이 하나의 B층에 포함되는 것과 ii) B층이 1층 이상으로 구성되고, A 물질이 다층의 B층 중 1층 이상에 포함되는 것을 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 C층 또는 D층에 포함된다는 의미는 i) 1층 이상의 C층 중 1층 이상에 포함되거나, ii) 1층 이상의 D층 중 1층 이상에 포함되거나, iii) 1층 이상의 C층 및 1층 이상의 D층에 각각 포함되는 것을 모두 의미하는 것이다.
본 명세서에 있어서, "또는"은 포괄적인 '또는'을 말하며 배타적인 '또는'을 말하는 것은 아니다. 예컨대, 조건 A 또는 B는 하기 중 어느 하나에 의해 만족된다: A는 참(또는 존재함)이고 B는 거짓(또는 존재하지 않음), A는 거짓(또는 존재하지 않음)이고 B는 참(또는 존재함), A 및 B 모두가 참(또는 존재함).
본 명세서에 있어서, "이들의 혼합물" 또는 "혼합"은 2종 이상의 물질이 포함되는 것을 의미한다. 상기 "혼합물" 또는 "혼합"은 균일 및/또는 비균일하게 섞인 상태, 용해된 상태, 균일 및/또는 비균일하게 분산된 상태 등을 포함할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 달리 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용되는 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자에 의해 통상적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 갖는다. 본 명세서에서 설명되는 것과 유사하거나 등가인 방법 및 재료가 본 발명의 실시 형태의 실시 또는 시험에서 사용될 수 있지만, 적합한 방법 및 재료가 후술된다. 본 명세서에서 언급되는 모든 간행물, 특허 출원, 특허 및 다른 참고 문헌은 전체적으로 본 명세서에 참고로 포함되며, 상충되는 경우 특정 어구(passage)가 언급되지 않으면, 정의를 비롯한 본 명세서가 우선할 것이다. 게다가, 재료, 방법, 및 실시예는 단지 예시적인 것이며 제한하고자 하는 것은 아니다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서,
Figure pat00004
는 연결되는 부위를 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 히드록시기; 시아노기; 니트로기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 알케닐기; 할로알킬기; 실릴기; 붕소기; 아민기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기와 연결된 것을 말한다. 예컨대, 2개의 치환기가 연결되는 것은 페닐기와 나프틸기가 연결되어
Figure pat00005
또는
Figure pat00006
의 치환기가 될 수 있다. 또한, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예컨대, 페닐기, 나프틸기 및 이소프로필기가 연결되어,
Figure pat00007
,
Figure pat00008
또는
Figure pat00009
의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 정의가 동일하게 적용된다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 아다만틸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로알킬기는 상기 알킬기의 정의 중 알킬기의 수소 대신 적어도 하나의 할로겐기가 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 파이렌기, 페날렌기, 페릴렌기, 크라이센기, 플루오렌기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오렌기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오렌기가 치환되는 경우,
Figure pat00010
등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 바이피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트리딘기(phenanthridine), 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸기, 티아디아졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조실롤기, 페노크산틴기(phenoxathiine), 페녹사진기(phenoxazine), 페노티아진기(phenothiazine), 디하이드로인데노카바졸기, 스피로플루오렌잔텐기 및 스피로플루오렌티옥산텐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 있어서, 상기 실릴기는 알킬실릴기, 아릴실릴기, 헤테로아릴실릴기 등일 수 있다. 상기 알킬실릴기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시가 적용될 수 있고, 상기 아릴실릴기 중 아릴기는 전술한 아릴기의 예시가 적용될 수 있으며, 상기 헤테로아릴실릴기 중 헤테로아릴기는 상기 헤테로아릴기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR100R101일 수 있으며, 상기 R100 및 R101은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2, 알킬아민기, N-알킬아릴아민기, 아릴아민기, N-아릴헤테로아릴아민기, N-알킬헤테로아릴아민기, 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기, N-페닐페난트레닐아민기, N-바이페닐페난트레닐아민기, N-페닐플루오레닐아민기, N-페닐터페닐아민기, N-페난트레닐플루오레닐아민기, N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-알킬아릴아민기 중의 알킬기와 아릴기는 전술한 알킬기 및 아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기와 헤테로아릴기는 전술한 아릴기 및 헤테로아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기와 헤테로아릴기는 전술한 알킬기 및 헤테로아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노알킬아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디알킬아민기가 있다. 상기 알킬아민기 중의 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기일 수 있다. 상기 알킬기를 2 이상 포함하는 알킬아민기는 직쇄의 알킬기, 분지쇄의 알킬기, 또는 직쇄의 알킬기와 분지쇄의 알킬기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 알킬아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 치환기 중 "인접한 2개는 서로 결합하여 고리를 형성한다"는 의미는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족 탄화수소 고리, 지방족 탄화수소고리, 또는 방향족 탄화수소와 지방족 탄화수소의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 방향족 헤테로고리는 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 지방족 헤테로고리의 예로는, 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 애노드; 캐소드; 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 애노드 사이에 구비된 제1 유기물층; 및 상기 발광층과 상기 캐소드 사이에 구비된 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 제1 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하며, 상기 제2 유기물층은 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 화학식 1과 상기 화학식 3은 상기 [식 1] 내지 [식 3] 중 어느 하나 이상을 만족한다. 상기 화학식 1 과 상기 화학식 3이 상기 [식 1] 내지 [식 3] 중 어느 하나 이상을 만족하는 경우, 유기 발광 소자의 발광 효율이 우수한 효과가 있다.
상기 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 애노드와 발광층 사이, 즉 상기 제1 유기물층에 화학식 1의 화합물을 포함하고, 발광층에 화학식 2의 화합물을 포함하고, 상기 캐소드와 발광층 사이, 즉 상기 제2 유기물층에 화학식 3의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다. 유기 발광 소자의 제1 유기물층에 화학식 1의 화합물을 포함함으로써, 정공의 주입 및 수송을 빠르게하고 발광층 내부로의 캐리어 수송을 극대화하여 발광층의 효율을 높일 수 있으며, 상기 제2 유기물층에 화학식 3을 포함함으로써, 발광층으로의 전자 주입 및 수송을 원활하게 하여 발광층의 효율을 높일 수 있고, 발광층에 화학식 2의 화합물을 포함함으로써, 발광층으로 전달 받은 전자 및 정공의 이동도가 향상되고, 분자 안정성이 개선되는 구조적 특징이 있어 저전압 및 고효율의 소자를 얻을 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 유기물층은 발광층에 접하여 구비된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 유기물층은 전자차단층을 포함하고, 상기 전자차단층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 형광 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 형광 도펀트는 아릴아민계 도펀트, 보론계 도펀트, 및 이들의 혼합물을 포함할 수 있다.
상기 아릴아민계 도펀트 및 보론계 도펀트는 당업계에서 사용되는 것이라면 제한 없이 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 단층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 도펀트는 청색 도펀트이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 청색 발광층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 발광 스펙트럼의 최대 발광 파장(λmax)이 400 nm 내지 470 nm이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물과 상이한 화합물을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 2 종 이상의 혼합 호스트를 포함하고, 상기 2 종 이상의 혼합 호스트 중 1종 이상은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 2 종 이상의 혼합 호스트를 포함하고, 상기 2 종 이상의 혼합 호스트는 중 적어도 1종은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하고, 나머지는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물과 상이한 화합물을 포함한다.
상기 2 종 이상의 혼합 호스트는 중 적어도 1종은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하고, 나머지는 상기 화학식 2와 상이하다면 당 기술분야에서 사용하는 안트라센계 호스트라면 제한 없이 사용할 수 있으며, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 2종 이상의 혼합 호스트를 사용하는 유기 발광 소자는 각각 호스트의 장점을 혼합하여, 소자의 성능을 향상시키고자 함이며, 예컨대, 2종의 호스트를 혼합하는 경우, 고효율 및 저전압의 효과를 갖는 호스트 1 종과 장수명의 효과를 갖는 호스트 1종을 혼합하여, 고효율, 저전압 및 장수명의 효과를 갖는 유기 발광 소자를 제작할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 호스트로서 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 도펀트로서 상기 형광 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 호스트로서 2 종 이상의 혼합 호스트를 포함하고, 상기 2 종 이상의 혼합 호스트는 중 적어도 1종은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하고, 나머지는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물과 상이한 화합물을 포함 하고, 상기 도펀트로서 상기 형광 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 발광층은 호스트: 도펀트를 99.9: 0.1 내지 80:20의 중량비로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 발광층은 호스트: 도펀트를 99.9: 0.1 내지 80:20의 부피비로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물층과 상기 발광층 사이에 1층 이상의 유기물층을 포함한다. 상기 유기물층은 정공차단층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물층과 상기 캐소드 사이에 1층 이상의 유기물층을 포함한다. 상기 유기물층은 전자주입층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물층은 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물층은 전자 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 전자 주입 및 수송층은 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물, 유기 알칼리금속 착화합물, 및 이들의 혼합물을 포함한다. 이 때, 유기 알칼리 금속 착화합물로는 리튬퀴놀레이트, 알루미늄퀴놀레이트일 수 있으나, 이에 한정되지 않으며, 상기 유기 알칼리 금속 착화합물의 함량은 유기물층의 재료 대비 10 내지 90 wt%, 바람직하게는 30 내지 70 wt%로 포함된다.
본 명세서에 있어서, "에너지 준위"는 에너지 크기를 의미하는 것이다. 따라서 에너지 준위는 해당 에너지 값의 절대값을 의미하는 것으로 해석된다. 예컨대, 에너지 준위가 낮거나 깊다는 것은 진공 준위로부터 마이너스 방향으로 절대값이 커지는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, HOMO(highest occupied molecular orbital)란, 전자가 결합에 참여할 수 있는 영역에서 가장 에너지가 높은 영역에 있는 분자궤도함수(최고 점유 분자 오비탈)를 의미하고, LUMO(lowest unoccupied molecular orbital)란, 전자가 반결합영역 중 가장 에너지가 낮은 영역에 있는 분자궤도함수(최저 비점유 분자 오비탈)를 의미하고, HOMO 에너지 준위란 진공 준위로부터 HOMO까지의 거리를 의미한다. 또한, LUMO 에너지 준위란 진공 준위로부터 LUMO까지의 거리를 의미한다. 분자 내에서 전자의 분포를 파악하고 광학적인 물성을 파악하기 위해서는 결정된 구조가 필요하다. 또한 전자구조는 분자의 전하 상태에 따라 중성, 음이온, 양이온 상태에서 각기 다른 구조를 갖는다. 소자의 구동을 위해서는 중성 상태, 양이온, 음이온 상태의 에너지 레벨이 모두 중요하나, 대표적으로 중성 상태의 HOMO (highest occupied molecular orbital)과 LUMO (lowest unoccupied molecular orbital)이 중요한 물성으로 인식된다. 화학물질의 분자구조를 결정하기 위해 범밀도 함수 방법 (density functional theory)를 사용하여 입력한 구조를 최적화한다. DFT 계산을 위해서 BPW91 계산법 (Becke exchange and Perdew correlation-correlation functional)과 DNP (double numerical basis set including polarization functional) 기저 집합(basis set)을 사용한다. BPW91 계산법은 논문 A. D. Becke, Phys. Rev. A, 38, 3098 (1988) '와 'J. P. Perdew and Y. Wang, Phys. Rev. B, 45, 13244 (1992) '에 게시되어 있고, DNP 기저 집합은 논문 'B. Delley, J. Chem. Phys., 92, 508 (1990)'에 게시되어 있다.
범밀도 함수 방법으로 계산을 수행하기 위해 Biovia사의 'DMol3' package를 사용할 수 있다. 상기 주어진 방법을 이용해서 최적 분자구조를 결정하게 되면 전자가 점유할 수 있는 에너지 레벨을 결과로 얻을 수 있다.
본 명세서에 있어서, 삼중항 에너지는 분자에서 스핀양자수가 1인 전자상태를 의미한다. 상기 삼중항 에너지는 전술한 방법으로 결정된 최적 분자 구조에 대하여 들뜬 상태의 물성을 구하기 위해 시간 의존 범밀도 함수 방법 (time dependent density functional theory: TD-DFT)을 이용하여 단일항과 삼중항의 에너지 레벨을 계산한다. 범밀도 함수 계산은 가우시안 (Gaussian)사에서 개발한 상용 계산 프로그램인 'Gaussian09' package를 사용하여 수행할 수 있다. 시간 의존 범밀도 함수 계산을 위해서 B3PW91 계산법 (Becke exchange and Perdew correlation-correlation functional)과 6-31G* 기저 집합 (basis set)을 사용한다. 6-31G* 기저 집합은 논문 'J. A. Pople et al., J. Chem. Phys. 56, 2257 (1972)'에 게시되어 있다. 범밀도 함수 방법을 사용하여 결정한 최적 분자구조에 대해 전자 배열이 단일항(single) 및 삼중항 (triplet)일 때 가지는 에너지를 시간 의존 범밀도 함수 방법 (TD-DFT)을 이용하여 계산한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소, 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소, 또는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 바이페닐릴렌기; 또는 메틸기로 치환된 2가의 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐기; 시아노기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 또는 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐기; 시아노기; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 또는 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; F; 시아노기; 메틸기; tert-부틸기; 트리메틸실릴기; 중수소, 시아노기, F, 메틸기, tert-부틸기, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 나프틸기; 페난트렌기; 트리페닐렌기; 터페닐기; 메틸기, 또는 페닐기로 치환된 플루오렌기; 또는 스피로비플루오렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 R1 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 R1 내지 R16은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 R1 내지 R16은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 R1 내지 R8 중 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 R1 내지 R8 중 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 R1 내지 R8 중 인접한 기는 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, 상기 T1 내지 T8은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, 상기 T1 내지 T8은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, 상기 T1 내지 T8은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, 상기 T1 내지 T8은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, 상기 T1 내지 T8은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, 상기 L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, 상기 L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, 상기 L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, 상기 L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, 상기 L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L51은 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L51은 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G1 및 G18은 -L51-로 연결되어 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G1 및 G18은 -L51-로 연결되어 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란 고리; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G1 및 G18은 -O-로 연결되어 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G1 및 G18은 -S-로 연결되어 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G1 및 G18은 -O-로 연결되어 디벤조퓨란 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G1 및 G18은 -S-로 연결되어 디벤조티오펜 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, 상기 L5는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, 상기 L5는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, 상기 L5는 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, 상기 L5는 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, 상기 L5는 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, 상기 Ar5는 하기 구조 중에서 선택되는 어느 하나이다.
Figure pat00011
상기 구조에 있어서,
*는 상기 화학식 3의 L5에 결합되는 부위이며,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이며,
X4 및 X5 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이고,
Y1 내지 Y3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
y3는 1 내지 4의 정수이며, 상기 y3가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 Y3는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X3 중 어느 하나는 N이고, 나머지는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X3 중 어느 둘은 N이고, 나머지는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X3는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X4 및 X5 중 어느 하나는 N이고, 나머지는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X4 및 X5는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 또는 피리딘기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y3는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
Figure pat00017
.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 3의 화합물은 당 기술분야에 알려져 있는 출발물질, 반응조건을 이용하여 제조될 수 있다. 치환기의 종류 및 개수는 당업자가 공지된 출발물질을 적절히 선택함에 따라 결정할 수 있다. 또한, 상기 화학식 1 내지 3의 화합물은 시판되는 것으로부터 입수될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 유기물층으로서 전술한 제1 유기물층, 제2 유기물층, 및 전술한 발광층만을 포함할 수도 있으나, 추가의 유기물층을 더 포함할 수 있다. 예컨대, 추가의 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 정공차단층, 전자수송층, 전자주입층 등을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 추가의 유기물층을 더 포함할 수 있다. 상기 추가의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 및 수송층, 전자주입층, 전자수송층, 전자주입 및 수송층, 전자조절층, 전자차단층, 정공차단층 및 정공조절층 중 1 층 이상을 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층물을 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 예컨대, 도 1 및 2에 나타난 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 애노드(2), 제1 유기물층(3), 발광층(4) 및 제2 유기물층(5) 및 캐소드(6)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 애노드(2), 정공주입층(7), 정공수송층(8), 전자차단층(9), 발광층(4), 정공차단층(10), 전자 주입 및 수송층 (11) 및 캐소드(6)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 상기 제1 유기물층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하며, 상기 제2 유기물층이 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술 분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 유기물층 및 캐소드을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 물리 증착 방법(PVD: physical Vapor Deposition)을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질로부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 애노드 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al, Mg/Ag과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 위에 추가로 전극의 보호를 위한 캡핑층(capping)층을 형성할 수 있으며, 상기 캡핑층 물질은 당 기술분야에 사용되는 재료를 적절하게 사용할 수 있다.
상기 정공주입층은 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 애노드에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 애노드나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자차단층은 정공주입층으로부터 주입된 정공이 발광층을 지나 전자주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층으로, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자가 상기 화학식 1을 포함하는 전자차단층 이외의 추가의 전자차단층을 포함하는 경우, 공지의 재료를 사용하여 발광층과 전자주입층의 사이에 적절한 부분에 형성될 수 있다.
상기 발광층과 상기 전자수송층 사이에는 전자조절층이 추가로 구비될 수 있다. 전자조절층 물질은 당 기술분야에 사용되는 재료를 적절하게 사용할 수 있다.
상기 전자수송층의 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자가 상기 화학식 3을 포함하는 전자수송층 이외의 추가의 전자수송층을 포함하는 경우, 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 주입 및 수송층은 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층으로 전극으로부터 전자를 주입하여, 발광층으로 전자를 수송하는 층으로, 상기 화학식 3을 포함하는 전자 주입 및 수송층 이외에 추가의 층을 구비하는 경우, 전술한 전자수송층 물질 및 전자 주입층 물질을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 정공차단층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 구조는 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
상기 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
유기 발광 소자의 제작
비교예 1
패턴된 ITO 기판을 애노드로 사용하고, 상기 ITO기판 위에 진공 증찹 방법으로 하기 HT1 및 HI1으로 정공주입층(100Å)을 형성하고, 상기 정공주입층 위에 하기 HT1으로 정공수송층(1150Å) 형성하였다. 그 위에 전자차단층으로 하기 HTL_A를 50 Å의 두께로 증착하고, 그 위에 발광층으로 하기 Host_A 및 BD를 1 내지 5%의 부피비로 200Å의 두께로 증착하며, 정공차단층으로 하기 HBL을 50Å의 두께로 형성하였다.
상기 정공차단층 위에 전자 주입 및 수송층으로 하기 ETL_A 및 LiQ를 5:5의 질량비로 310Å의 두께로 공증착하였다.
상기 전자 주입 및 수송층 위에 캐소드로는 Mg:Ag(10%)로 120Å의 두께로 공증착 후 Al 1000Å를 증착하였다.
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
비교예 2 내지 6 및 실시예 1 내지 13
상기 비교예 1에서 상기 전자차단층으로 상기 HTL_A 대신 하기 표 1의 화합물을 사용하고, 발광층의 Host_A 대신 하기 표 1의 화합물을 사용하며, 상기 전자 주입 및 수송층의 ETL_A 대신 하기 표 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일하게 제조하여, 비교예 2 내지 6 및 실시예 1 내지 13의 유기 발광 소자를 제작하였다.
상기 비교예 1 내지 6 및 실시예 1 내지 13을 10mA/cm2의 전류밀도에서 구동 전압 및 발광효율을 측정하여, 하기 표 1에 그 결과를 나타내었다.
# 전자차단층 발광층 호스트 전자 주입 및 수송층 구동전압
(V)		 발광 효율
(Cd/A)
비교예 1 HTL_A Host_A ETL_A 3.74 7
비교예 2 HTL_D Host_A ETL_A 3.75 6.82
비교예 3 HTL_E Host_A ETL_A 3.74 7.12
비교예 4 HTL_F Host_A ETL_A 3.78 6.92
비교예 5 HTL_A Host_A ETL_E 3.81 7.02
비교예 6 HTL_A Host_A ETL_F 3.8 6.8
실시예 1 HTL_B Host_B ETL_B 3.78 7.77
실시예 2 HTL_B Host_B ETL_C 3.75 7.92
실시예 3 HTL_B Host_B ETL_D 3.76 8.02
실시예 4 HTL_C Host_B ETL_B 3.83 7.85
실시예 5 HTL_C Host_B ETL_C 3.78 7.78
실시예 6 HTL_C Host_B ETL_D 3.8 8.01
실시예 7 HTL_D Host_B ETL_B 3.82 7.82
실시예 8 HTL_D Host_B ETL_E 3.79 8.15
실시예 9 HTL_B Host_B ETL_E 3.81 8.04
실시예 10 HTL_C Host_B ETL_F 3.77 7.98
실시예 11 HTL_E Host_B ETL_C 3.81 7.68
실시예 12 HTL_F Host_B ETL_F 3.76 7.97
실시예 13 HTL_E Host_B ETL_E 3.8 8.06
상기 표 1에 결과로부터, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1을 전자차단층에 포함하고, 상기 화학식 2를 발광층의 호스트로 포함하며, 상기 화학식 3을 전자 주입 및 수송층에 포함하는 유기 발광 소자는 상기 화학식 1 내지 3을 각각 포함하거나, 상기 화학식 1 내지 3 중 두 가지 물질만을 포함하는 유기 발광 소자 보다 발광 효율이 우수함을 확인 할 수 있었다.
에너지 준위의 계산
상기 화합물 HTL_A 내지 화합물 HTL_F 및 화합물 ETL_A 내지 화합물 ETL_F의 LUMO 에너지 준위, 일중항 에너지, 삼중항 에너지를 하기 표 2에 나타내었다.
LUMO (eV) 일중항 에너지 (eV) 삼중항 에너지 (eV)
HTL_A -1.96 3.3 2.56
HTL_B -1.98 3.29 2.56
HTL_C -2.04 3.28 2.63
HTL_D -1.98 3.29 2.58
HTL_E -1.99 3.36 2.69
HTL_F -1.99 3.27 2.59
ETL_A -2.92 3.33 2.40
ETL_B -2.80 3.41 2.72
ETL_C -2.85 3.38 2.74
ETL_D -2.71 3.46 2.48
ETL_E -2.98 3.21 2.55
ETL_F -2.77 3.28 2.57
상기 표 2에 있어서, 본 명세서의 실시예 1 내지 13에 사용된 상기 화학식 1의 화합물 및 상기 화학식 3의 화합물의 상기 LUMO 에너지 준위, 일중항 에너지, 삼중항 에너지는 미국 가우시안(Gaussian)사 제조의 양자 화학 계산 프로그램 가우시안 03을 이용하여 수행하였으며, 밀도 범함수 이론(DFT)을 이용하여, 범함수로서 B3LYP, 기저함수로서 6-31G*를 이용하여 최적화한 구조에 대해서 시간 의존 밀도 범함수 이론(TD-DFT)에 의해 삼중항 에너지의 계산치를 구하였다.
상기 표 2의 화합물 HTL_B 내지 화합물 HTL_F 및 화합물 ETL_B 내지 화합물 ETL_F는 식 1 내지 식 3 중 하나 이상을 만족하므로, 상기 표 1에서와 같이 유기 발광 소자의 효율이 우수함을 확인 할 수 있었다.
1: 기판
2: 애노드
3: 제1 유기물층
4: 발광층
5: 제2 유기물층
6: 캐소드
7: 정공주입층
8: 정공수송층
9: 전자차단층
10: 정공차단층
11: 전자 주입 및 수송층

Claims (13)

  1. 애노드;
    캐소드;
    상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층;
    상기 발광층과 상기 애노드 사이에 구비된 제1 유기물층; 및
    상기 발광층과 상기 캐소드 사이에 구비된 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
    상기 제1 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,
    상기 발광층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하며,
    상기 제2 유기물층은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하고,
    상기 화학식 1과 상기 화학식 3은 하기 [식 1] 내지 [식 3] 중 어느 하나 이상을 만족하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure pat00026

    상기 화학식 1에 있어서,
    L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
    Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
    R1 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이거나, 상기 R1 내지 R8 중 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    [화학식 2]
    Figure pat00027

    상기 화학식 2에 있어서,
    L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
    Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
    T1 내지 T8은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
    [화학식 3]
    Figure pat00028

    상기 화학식 3에 있어서,
    G1 내지 G18 중 적어도 하나는 -L5-Ar5이고, 나머지는 수소이거나, G1 및 G18은 -L51-로 연결되어 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
    L5는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
    Ar5는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
    L51은 O; 또는 S이고,
    [식 1]
    |EL1| < |EL3|
    [식 2]
    Es1 > Es3
    [식 3]
    ET1 > ET3
    상기 식 1 내지 3에 있어서,
    EL1은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 LUMO에너지 준위(eV)를 의미하며,
    EL3는 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 LUMO에너지 준위(eV)를 의미하고,
    Es1은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 일중항 에너지(eV)를 의미하며,
    Es3은 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 일중항 에너지(eV)를 의미하고,
    ET1은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 삼중항 에너지(eV)를 의미하며,
    ET3은 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 삼중항 에너지(eV)를 의미한다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 제1 유기물층은 발광층에 접하여 구비되는 것인 유기 발광 소자.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 발광층은 형광 도펀트를 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 발광층은 단층인 것인 유기 발광 소자.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 발광층은 청색 발광층인 것인 유기 발광 소자.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 발광 스펙트럼의 최대 발광 파장(λmax)이 400 nm 내지 470 nm인 것인 유기 발광 소자.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물과 상이한 화합물을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 제2 유기물층과 상기 발광층 사이에 1층 이상의 유기물층을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 제2 유기물층은 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물, 유기 알칼리금속 착화합물, 및 이들의 혼합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar5는 하기 구조 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
    Figure pat00029

    상기 구조에 있어서,
    *는 상기 화학식 3의 L5에 결합되는 부위이며,
    X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이며,
    X4 및 X5 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이고,
    Y1 내지 Y3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    y3는 1 내지 4의 정수이며, 상기 y3가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 Y3는 서로 같거나 상이하다.
  11. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
    Figure pat00030

    Figure pat00031

    Figure pat00032

    Figure pat00033

    Figure pat00034
    .
  12. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
    Figure pat00035
    .
  13. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
    Figure pat00036

    Figure pat00037

    Figure pat00038

    Figure pat00039

    Figure pat00040
    .
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