KR20210067947A - 유기 발광 소자 - Google Patents

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KR20210067947A
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KR1020200162881A
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이성재
금수정
홍성길
차용범
이재구
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주식회사 엘지화학
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Abstract

본 명세서는 애노드; 캐소드; 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층; 및 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 제1 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

유기 발광 소자{ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE}
본 출원은 2019년 11월 29일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2019-0156840호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
KR 10-2006-0051622 A
본 명세서에서는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 애노드; 캐소드; 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층; 및 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 제1 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 제1 유기물층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
X1은 O; 또는 S이고,
Cy1 내지 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이고,
R1은 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r1은 0 내지 3의 정수이고, r1이 2 이상인 경우 R1은 서로 동일하거나 상이하고,
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에 있어서,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R11 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r11은 0 내지 8의 정수이고, r12 및 r13은 각각 0 내지 4의 정수이고, r11 내지 r13이 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서에 기재된 유기 발광 소자는 발광층에 화학식 1의 화합물을 포함하고, 제1 유기물층에 화학식 2의 화합물을 포함함으로써, 낮은 구동전압, 우수한 효율 특성 및/또는 우수한 수명을 갖는다. 구체적으로, 적절한 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위의 조절을 통하여 정공 및/또는 전자의 수송 정도를 조절하여 낮은 구동 전압, 높은 효율 및 수명이 개선될 수 있다.
도 1은 기판(1), 애노드(2), 정공수송층(5a), 발광층(6), 및 캐소드(9)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 애노드(2), 정공주입층(3), 제1 정공수송층(4), 제2 정공수송층(5), 발광층(6), 정공차단층(7), 전자수송 및 주입층(8) 및 캐소드(9)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 발명의 화학식 1은 산소 또는 황 원자를 포함하는 5원 헤테로고리를 포함하여, 풍부한 전자를 이용하여 화합물의 구조적 안정성 및 우수한 전지 화학적 특성을 확보할 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1의 첫번째 삼중항 여기 에너지가 낮아져서, 첫번째 일중항 여기 에너지와 첫번째 삼중항 여기 에너지 간의 차이가 커지게 된다. 따라서, 삼중항 퀀칭(Triplet quenching)을 억제하여, 이를 포함하는 유기 발광 소자의 전압, 효율 및/또는 수명이 증가하게 된다.
본 발명의 화학식 2는 ortho-바이페닐렌 링커를 통해 결합된 카바졸 고리와 함께 아릴기 또는 헤테로고리기가 치환된 3차 아민기를 포함함으로써, 정공주입 특성 및 발광층으로 정공을 이동시키는 특성이 우수하고, 전자에 대한 안정성이 우수하여 발광층으로부터 전자의 과도한 이동을 방지함으로써 정공-전자 간 결합 확률을 높여준다. 이에 따라 상기 화학식 2가 사용된 유기 발광 소자는 저전압, 고효율 및/또는 장수명을 나타낼 수 있다.
이때, 상기 화학식 1의 화합물을 발광층에 사용하고, 상기 화학식 2의 화합물을 제1 유기물층(구체적으로는 정공수송영역)에 사용하는 경우, 각각의 물질의 안정성이 우수하여 소자의 장수명 특성이 강화되고, 유기 발광 소자에서의 시너지 효과에 의해 소자의 저전압 및 고효율 특성이 더욱 강화된다.
따라서, 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 유기 발광 소자에 적용시, 고효율, 저전압 및/또는 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, "
Figure pat00003
" 또는 점선은 화학식 또는 화합물에 결합되는 위치를 의미한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 포스핀옥사이드기; 아릴옥시기; 알킬티오기; 아릴티오기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 알케닐기; 실릴기; 붕소기; 아민기; 아릴기; 또는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 아민기; 실릴기; 붕소기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 시아노기; 할로겐기; 알킬기; 알콕시기; 사이클로알킬기; 실릴기; 아릴기; 아릴옥시기; 헤테로고리기; 또는 아민기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기로 대체된 것을 말한다. 예를 들어, 이소프로필기와 페닐기가 연결되어
Figure pat00004
또는
Figure pat00005
의 치환기가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예를 들어, 2개의 페닐기 및 이소프로필기가 연결되어
Figure pat00006
또는
Figure pat00007
의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 것과 동일하게 적용된다.
본 명세서에 있어서, “A 또는 B로 치환된”은 A로만 치환된 경우 또는 B로만 치환된 경우뿐만 아니라, A 및 B로 치환된 경우도 포함한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(-F), 염소(-Cl), 브롬(-Br) 또는 요오드(-I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiYaYbYc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ya, Yb 및 Yc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BYdYe의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Yd 및 Ye는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 헵틸기, n-헵틸기, 옥틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 것을 제외하고는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 탄소원자와 탄소원자 사이에 삼중결합을 포함하는 치환기로서, 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 10이다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; 알킬아릴아민기; 아릴아민기; 아릴헤테로아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 60인 것이 바람직하다. 아릴아민기의 경우 탄소수는 6 내지 60이다. 또 하나의 일 실시상태에 따르면, 아릴아민기의 탄소수는 6 내지 40이다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기; 디메틸아민기; 에틸아민기; 디에틸아민기; 페닐아민기; 나프틸아민기; 바이페닐아민기; 안트라세닐아민기; 9-메틸안트라세닐아민기; 디페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; 디톨릴아민기; N-페닐톨릴아민기; 트리페닐아민기; N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기; N-(4-(tert-부틸)페닐)-N-페닐아민기; N,N-비스(4-(tert-부틸)페닐)아민기; N,N-비스(3-(tert-부틸)페닐)아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, 아릴알킬아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, 알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기; 에틸티옥시기; tert－부틸티옥시기; 헥실티옥시기; 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실; 에틸술폭시기; 프로필술폭시기; 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 사이클로로알킬기는 단일고리기뿐만 아니라 다리목(bridgehead), 접합고리(fused ring), 스피로고리(spiro)와 같은 이중고리기를 포함한다. 구체적으로 사이클로프로필기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로헵틸기, 사이클로옥틸기, 아다만틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 사이클로알켄(cycloalkene)은 탄화수소고리 내에 이중결합이 존재하나, 방향족이 아닌 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60일 수 있으며, 일 실시상태에 따르면, 3 내지 30일 수 있다. 사이클로알켄는 단일고리기뿐만 아니라 다리목(bridgehead), 접합고리(fused ring), 스피로고리(spiro)와 같은 이중고리기를 포함한다. 상기 사이클로알켄의 예로는 사이클로프로펜, 사이클로뷰텐, 사이클로펜텐, 사이클로헥센등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 트리페닐레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 이때, 스피로 구조는 방향족 탄화수소 고리 또는 지방족 탄화수소 고리일 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure pat00008
,
Figure pat00009
,
Figure pat00010
등의 스피로플루오레닐기,
Figure pat00011
(9,9-디메틸플루오레닐기), 및
Figure pat00012
(9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 치환된 아릴기는 아릴기에 지방족 고리가 축합된 형태도 포함할 수 있다. 예컨대, 하기 구조의 테트라하이드로나프탈렌기 또는 다이하이드로인덴기는 치환된 아릴기에 포함된다. 하기 구조에서, 벤젠고리의 탄소 중 하나가 다른 위치에 연결될 수 있다.
Figure pat00013
본 명세서에 있어서, 알킬아릴기는 알킬기로 치환된 아릴기를 의미하며, 알킬기 외의 치환기가 추가로 연결될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 알킬기를 의미하며, 알킬기 외의 치환기가 추가로 연결될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기는 산소원자에 아릴기가 연결된 것이며, 아릴티오기는 황원자에 아릴기가 연결된 것으로, 아릴옥시기 및 아릴티오기의 아릴기에는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 아릴옥시기의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 20이다. 헤테로고리기의 예로는 피리딜기; 퀴놀린기; 티오펜기; 디벤조티오펜기; 퓨란기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 카바졸기; 벤조카바졸기; 나프토벤조티오펜기; 디벤조실롤기(dibenzosilole); 나프토벤조실롤기(naphthobenzosilole); 헥사하이드로카바졸기; 디하이드로아크리딘기; 디하이드로디벤조아자실린기; 페녹사진기(phenoxazine); 페노싸이아진기(phenothiazine); 디하이드로디벤조아자실린기; 스피로(디벤조실롤-디벤조아자실린)기; 스피로(아크리딘-플루오렌)기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00014
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴렌기는 2가인 것을 제외하고는 상기 아릴기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 2가의 헤테로고리는 2가인 것을 제외하고는 상기 헤테로고리기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리기는 방향족 탄화수소고리기; 지방족 탄화수소고리기; 또는 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기일 수 있으며, 상기 방향족 탄화수소고리기에는 전술한 아릴기에 대한 설명이 적용되고, 지방족 탄화수소고리기에는 전술한 시클로알킬기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기와 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 탄화수소 고리; 또는 헤테로 고리를 의미한다.
상기 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다. 상기 탄화수소고리는 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 상기 헤테로고리는 N, O, P, S, Si 및 Se 등의 원소 중에서 선택된 1 이상으로 포함하는 고리를 의미한다. 본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 지방족 탄화수소고리의 예로는 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로부텐, 시클로펜탄, 시클로펜텐, 시클로헥산, 시클로헥센, 1,4-시클로헥사디엔, 시클로헵탄, 시클로헵텐, 시클로옥탄, 시클로옥텐, 바이사이클로옥텐 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리란 탄소와 수소 원자로만 이루어진 방향족의 고리를 의미한다. 방향족 탄화수소고리의 예로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 페릴렌, 플루오란텐, 트리페닐렌, 페날렌, 파이렌, 테트라센, 크라이센, 펜타센, 플루오렌, 인덴, 아세나프틸렌, 벤조플루오렌, 스피로플루오렌 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 아릴기와 동일한 의미로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 지방족 헤테로고리의 예로는, 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족 고리를 의미한다. 방향족 헤테로고리의 예로는, 피리딘, 피롤, 피리미딘, 피리다진, 퓨란, 티오펜, 이미다졸, 파라졸, 옥사졸, 이소옥사졸, 티아졸, 이소티아졸, 트리아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 디티아졸, 테트라졸, 피란, 티오피란, 디아진, 옥사진, 티아진, 다이옥신, 트리아진, 테트라진, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 퀴논, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 아크리딘, 페난트리딘, 디아자나프탈렌, 드리아자인덴, 인돌, 인돌리진, 벤조티아졸, 벤조옥사졸, 벤조이미다졸, 벤조티오펜, 벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 카바졸, 벤조카바졸, 디벤조카바졸, 페나진, 이미다조피리딘, 페녹사진, 인돌로카바졸, 인데노카바졸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리는 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리가 축합고리를 형성하는 것을 의미한다. 방향족과 지방족의 축합고리의 예로서 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌기, 2,3-디하이드로-1H-인덴기 등을 들 수 있지만 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다. 또한, 지방족고리에서의 연속한 2개 탄소에 연결된 치환기 (총 4개) 또한 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 치환기 중 "인접한 기는 서로 결합하여 고리를 형성한다"는 의미는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "인접한 기가 결합하여 형성된 5원 또는 6원의 고리"는 고리 형성에 참여한 치환기를 포함한 고리가 5원 또는 6원인 것을 의미한다. 상기 고리 형성에 참여한 치환기를 포함한 고리에 추가의 고리가 축합되는 것을 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리 또는 아릴기의 치환기가 인접한 치환기와 결합하여 지방족 탄화수소고리를 형성하는 경우, 이중결합이 명시되어 있지 않더라도 지방족 탄화수소고리는 방향족 탄화수소고리 또는 아릴기의 pi 전자 2개(탄소-탄소 이중결합)을 포함하고 있는 것이다.
이하 본 발명의 바람직한 실시상태를 상세히 설명한다. 그러나 본 발명의 실시상태는 여러 가지 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 설명하는 실시상태들에 한정되지는 않는다.
이하, 화학식 1에 관하여 상세히 설명한다.
[화학식 1]
Figure pat00015
상기 화학식 1에 있어서,
X1은 O; 또는 S이고,
Cy1 내지 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이고,
R1은 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r1은 0 내지 3의 정수이고, r1이 2 이상인 경우 R1은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시된다.
[화학식 1-1]
Figure pat00016
상기 화학식 1-1에 있어서, X1, Cy2 내지 Cy4, R1 및 r1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R2는 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r2는 0 내지 4의 정수이고, r2가 2 이상인 경우 R2는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 101 또는 201이다.
[화학식 101]
Figure pat00017
[화학식 102]
Figure pat00018
상기 화학식 101 및 102에 있어서,
X1, Cy1 내지 Cy4, R1 및 r1은 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-1은 하기 화학식 101-1 및 102-1로 표시된다.
[화학식 101-1]
Figure pat00019
[화학식 102-1]
Figure pat00020
상기 화학식 101-1 및 102-1에 있어서,
X1, Cy2 내지 Cy4, R1, R2, r1 및 r2는 상기 화학식 1-1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1 내지 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1 내지 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C60의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C5-C60의 지방족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 C2-C60의 방향족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 C9-C60의 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1 내지 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C5-C30의 지방족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 C2-C30의 방향족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 C9-C30의 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1 내지 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C5-C20의 지방족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 C2-C20의 방향족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 C9-C20의 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1 내지 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 페난트렌고리; 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; 치환 또는 비치환된 사이클로펜텐고리; 치환 또는 비치환된 바이사이클로옥텐고리; 치환 또는 비치환된 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene)고리; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; 치환 또는 비치환된 디벤조실롤고리; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜고리; 및 치환 또는 비치환된 나프토벤조실롤고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1 내지 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 페난트렌고리; 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; 치환 또는 비치환된 사이클로펜텐고리; 치환 또는 비치환된 바이사이클로옥텐고리; 치환 또는 비치환된 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene)고리; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 다이하이드로인덴고리; 치환 또는 비치환된 다이하이드로안트라센고리; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; 치환 또는 비치환된 디벤조실롤고리; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜고리; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조실롤고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1 내지 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 페난트렌고리; 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; 치환 또는 비치환된 사이클로펜텐고리; 치환 또는 비치환된 바이사이클로옥텐고리; 치환 또는 비치환된 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene)고리; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; 치환 또는 비치환된 디벤조실롤고리; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1 내지 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 방향족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 C5-C20의 지방족 탄화수소고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 C9-C20의 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1는 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; 또는 치환 또는 비치환된 잔텐(xanthene)고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1는 R2로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; R2로 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; R2로 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; R2로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; R2로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; R2로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; 또는 R2로 치환 또는 비치환된 잔텐(xanthene)고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2는 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; 치환 또는 비치환된 사이클로펜텐고리; 및 치환 또는 비치환된 바이사이클로옥텐고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2는 벤젠고리; 사이클로헥센고리; 테트라하이드로나프탈렌고리; 또는 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene)고리이고, 상기 고리는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2는 R3로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; R3로 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; R3로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 또는 R3로 치환 또는 비치환된 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene)고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C60의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C5-C60의 지방족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 C2-C60의 방향족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 C9-C60의 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C5-C30의 지방족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 C2-C30의 방향족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 치환 또는 비치환된 C9-C30의 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C5-C20의 지방족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 C2-C20의 방향족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 치환 또는 비치환된 C9-C20의 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 방향족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 C5-C20의 지방족 탄화수소고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 치환 또는 비치환된 C9-C20의 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 페난트렌고리; 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; 치환 또는 비치환된 사이클로펜텐고리; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; 치환 또는 비치환된 디벤조실롤고리; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜고리; 및 치환 또는 비치환된 나프토벤조실롤고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 페난트렌고리; 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; 치환 또는 비치환된 디벤조실롤고리; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜고리; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조실롤고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 페난트렌고리; 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; 치환 또는 비치환된 디벤조실롤고리; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3는 R4로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; R4로 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; R4로 치환 또는 비치환된 페난트렌고리; R4로 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; R4로 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌고리; R4로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; R4로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; R4로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; R4로 치환 또는 비치환된 디벤조실롤고리; R4로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란고리; R4로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜고리; 또는 R4로 치환 또는 비치환된 나프토벤조실롤고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy4는 R5로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; R5로 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; R5로 치환 또는 비치환된 페난트렌고리; R5로 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; R5로 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌고리; R5로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; R5로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; R5로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; R5로 치환 또는 비치환된 디벤조실롤고리; R5로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란고리; R5로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜고리; 또는 R5로 치환 또는 비치환된 나프토벤조실롤고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1 내지 Cy4는 각각 후술하는 R2 내지 R5의 치환기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4에는 후술할 R5에 대한 정의가 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1은 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1는 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; 또는 치환 또는 비치환된 잔텐(xanthene)고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1는 벤젠고리; 나프탈렌고리; 플루오렌고리; 테트라하이드로나프탈렌고리; 디벤조퓨란고리; 디벤조티오펜고리; 또는 잔텐(xanthene)고리이고, 상기 고리는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 알킬기, 실릴기, 사이클로알킬기, 아릴기, 헤테로고리기 및 아민기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1는 벤젠고리; 나프탈렌고리; 플루오렌고리; 테트라하이드로나프탈렌고리; 디벤조퓨란고리; 디벤조티오펜고리; 또는 잔텐(xanthene)고리이고, 상기 고리는 중수소; 메틸기; i-프로필기; t-부틸기; 트리메틸실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐프로필기; 사이클로헥실기; 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, t-부틸기 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기, t-부틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 카바졸기; 중수소, 메틸기, t-부틸기 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기로 치환된 아민기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1는 벤젠고리이고, 상기 벤젠고리는 중수소; 메틸기; i-프로필기; t-부틸기; 트리메틸실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐프로필기; 사이클로헥실기; 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, t-부틸기 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기, t-부틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 카바졸기; 중수소, 메틸기, t-부틸기 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기로 치환된 아민기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1는 나프탈렌고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; t-부틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; t-부틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 잔텐(xanthene)고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1는 벤젠고리; 또는 테트라하이드로나프탈렌고리이고, 상기 고리는 C1-C10의 알킬기; C1-C10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴아민기; C1-C10의 알킬기로 치환된 헥사하이드로카바졸기; 또는 중수소, 할로겐기 또는 C1-C10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1는 벤젠고리; 또는 테트라하이드로나프탈렌고리이고, 상기 고리는 메틸기; t-부틸기; i-프로필기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 메틸기로 치환된 헥사하이드로카바졸기; 또는 중수소, 플루오로기 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1는 벤젠고리; 또는 메틸기로 치환된 테트라하이드로나프탈렌고리이고, 상기 벤젠고리는 메틸기; t-부틸기; i-프로필기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 메틸기로 치환된 헥사하이드로카바졸기; 또는 중수소, 플루오로기 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1는 하기 구조식 중 어느 하나로 표시되고, 하기 구조식은 메틸기; t-부틸기; i-프로필기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 메틸기로 치환된 헥사하이드로카바졸기; 또는 중수소, 플루오로기 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환 또는 비치환된다.
Figure pat00021
상기 구조식에 있어서, *은 축합위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1은 하기 화학식 Cy1-1로 표시된다.
[화학식 Cy1-1]
Figure pat00022
상기 화학식 Cy1-1에 있어서,
R2는 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r2는 0 내지 4의 정수이고, r2가 2 이상인 경우 R2는 서로 동일하거나 상이하고,
*는 상기 화학식 1에 축합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 알킬기, 실릴기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 페닐프로필기; 치환 또는 비치환된 사이클로헥실기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 시클로헥센고리; 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜고리; 치환 또는 비치환된 인덴고리; 또는 치환 또는 비치환된 벤조피란(benzopyran)고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 수소; 중수소; 메틸기; 프로필기; 부틸기; 실릴기; 페닐프로필기; 사이클로헥실기; 페닐기; 헥사하이드로카바졸기; 카바졸기; 또는 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 시클로헥센고리; 벤젠고리; 벤조퓨란고리; 벤조티오펜고리; 인덴고리; 또는 벤조피란(benzopyran)고리를 형성하고, 상기 치환기 또는 고리는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 알킬기, 실릴기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 프로필기; 중수소로 치환 또는 비치환된 부틸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐프로필기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사이클로헥실기; 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, 프로필기, 부틸기 및 실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기, 프로필기, 부틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 카바졸기; 중수소, 메틸기, 프로필기, 부틸기, 실릴기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기로 치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥센고리; 벤젠고리; 부틸기로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란고리; 부틸기로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 인덴고리; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 벤조피란(benzopyran)고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 수소; 중수소; 메틸기; i-프로필기; t-부틸기; 트리메틸실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐프로필기; 사이클로헥실기; 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, i-프로필기, t-부틸기 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기, t-부틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 카바졸기; 중수소, 메틸기, i-프로필기, t-부틸기 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기로 치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥센고리; 벤젠고리; t-부틸기로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란고리; t-부틸기로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 인덴고리; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 벤조피란(benzopyran,
Figure pat00023
)고리를 형성하고, *은 축합 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 수소; 중수소; C1-C10의 알킬기; 중수소, 할로겐기 또는 C1-C10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; C1-C10의 알킬기로 치환된 헥사하이드로카바졸기; 또는 C1-C10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 메틸기로 치환된 시클로헥센고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 수소; 중수소; 메틸기; t-부틸기; 중수소, 플루오로기 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기로 치환된 헥사하이드로카바졸기; 또는 i-프로필기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 메틸기로 치환된 시클로헥센고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2가 고리를 형성하는 경우, 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.
Figure pat00024
상기 구조식에 있어서,
X21은 O; S; 또는 CG201G202이고,
G21, G201 및 G202는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
n21은 1 또는 2이고, g21은 0 내지 4의 정수이고, g22는 0 내지 8의 정수이고, g23은 0 내지 6의 정수이고,
n21, g21, g22 및 g23가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 G21은 서로 동일하거나 상이하고,
*은 화학식 1에 축합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G21, G201 및 G202는 서로 동일하거나 상이하고, 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G21, G201 및 G202는 서로 동일하거나 상이하고, 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G21, G201 및 G202는 서로 동일하거나 상이하고, 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G21, G201 및 G202는 서로 동일하거나 상이하고, 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G21, G201 및 G202는 서로 동일하거나 상이하고, 수소; 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G21, G201 및 G202는 서로 동일하거나 상이하고, 수소; 중수소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n21은 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, g21은 1 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, g22는 1 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, g23은 1 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2가 고리를 형성하는 경우, 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.
Figure pat00025
상기 구조식에 있어서, 치환기의 정의는 전술한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2는 치환 또는 비치환된 C6-C60의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C5-C60의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60의 방향족 탄화수소고리 및 C5-C60의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C5-C30의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 방향족 탄화수소고리 및 C5-C30의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2는 치환 또는 비치환된 C6-C20의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C5-C20의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20의 방향족 탄화수소고리 및 C5-C20의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2는 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; 치환 또는 비치환된 사이클로펜텐고리; 및 치환 또는 비치환된 바이사이클로옥텐고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2는 벤젠고리; 나프탈렌고리; 플루오렌고리; 벤조플루오렌고리; 사이클로헥센고리; 사이클로펜텐고리; 및 바이사이클로옥텐고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이고, 상기 고리는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2는 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; 치환 또는 비치환된 사이클로펜텐고리; 및 치환 또는 비치환된 바이사이클로옥텐고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2는 벤젠고리; 나프탈렌고리; 사이클로헥센고리; 사이클로펜텐고리; 및 바이사이클로옥텐고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이고, 상기 고리는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2는 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 또는 치환 또는 비치환된 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene)고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2는 벤젠고리; 사이클로헥센고리; 테트라하이드로나프탈렌고리; 또는 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene)고리이고, 상기 고리는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2는 중수소, 메틸기, CD3, i-프로필기, t-부틸기, 아다만틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; 중수소, 메틸기, CD3, i-프로필기 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 또는 중수소, 메틸기, CD3, i-프로필기 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene)고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2는 중수소, 메틸기, CD3, i-프로필기, t-부틸기, 아다만틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; 중수소, 메틸기 또는 CD3로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene)고리(
Figure pat00026
)이고, *는 화학식 1에 축합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2는 R3로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; R3로 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; R3로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 또는 R3로 치환 또는 비치환된 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene)고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2는 중수소 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; C1-C10의 알킬기로 치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 또는 C1-C10의 알킬기로 치환된 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene)고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2는 메틸기, CD3 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 메틸기로 치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 또는 메틸기로 치환된 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene)고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2는 하기 구조식 중 어느 하나로 표시되고, 하기 구조식은 메틸기, CD3 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된다.
Figure pat00027
상기 구조식에 있어서, *은 축합위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2는 하기 화학식 Cy2-1 또는 Cy2-2로 표시된다.
[화학식 Cy2-1] [화학식 Cy2-2]
Figure pat00028
상기 화학식 Cy2-1 및 Cy2-2에 있어서,
R3은 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
n1은 1 또는 2이고,
r3은 0 내지 4의 정수이고, r301은 0 내지 8의 정수이고,
r3 및 r301이 각각 2 이상인 경우 2 이상의 R3은 서로 동일하거나 상이하고,
*는 화학식 1에 축합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 C1-C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C60의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2-C60의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-C60의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C5-C60의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60의 방향족 탄화수소고리 및 C5-C60의 지방족 탄화수소고리의 축합고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-C30의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C5-C30의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 방향족 탄화수소고리 및 C5-C30의 지방족 탄화수소고리의 축합고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-C20의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C5-C20의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20의 방향족 탄화수소고리 및 C5-C20의 지방족 탄화수소고리의 축합고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-C20의 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 C5-C20의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 중수소 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 방향족 탄화수소고리; 또는 중수소 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환 또는 비치환된 C5-C20의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 아다만틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; 또는 치환 또는 비치환된 바이사이클로옥텐고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 아다만틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; 또는 치환 또는 비치환된 바이사이클로옥텐고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 중수소; 메틸기; 프로필기; 부틸기; 아다만틸기; 또는 페닐기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 사이클로헥센고리; 또는 바이사이클로옥텐고리를 형성하고, 상기 기 또는 고리는 중수소 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 프로필기; 중수소로 치환 또는 비치환된 부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 아다만틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 중수소, 메틸기 또는 CD3로 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; 또는 중수소, 메틸기 또는 CD3로 치환 또는 비치환된 바이사이클로옥텐고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 중수소; 메틸기; CD3; i-프로필기; t-부틸기; 아다만틸기; 또는 페닐기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 중수소, 메틸기 또는 CD3로 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 바이사이클로[2.2.2]옥-2-텐(bicyclo[2.2.2]oct-2-ene,
Figure pat00029
)고리를 형성하고, *는 화학식 Cy2-1 또는 Cy2-2에 축합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 C1-C10의 알킬기로 치환된 사이클로헥센고리; 또는 C1-C10의 알킬기로 치환된 바이사이클로[2.2.2]옥-2-텐(bicyclo[2.2.2]oct-2-ene)고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 중수소; 메틸기; CD3; 또는 t-부틸기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 메틸기로 치환된 사이클로헥센고리; 또는 메틸기로 치환된 바이사이클로[2.2.2]옥-2-텐(bicyclo[2.2.2]oct-2-ene)고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3이 고리를 형성하는 경우, Cy2-1은 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.
Figure pat00030
상기 구조식에서, *는 화학식 1에 축합되는 위치를 의미하고, 상기 구조식은 중수소 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 구조식은 중수소, 메틸기 또는 CD3로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2-2는 하기 구조식으로 표시된다.
Figure pat00031
상기 구조식에서, *는 화학식 1에 축합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n1은 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r3은 0 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r3은 1 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r301은 0 내지 8의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r301은 1 내지 8의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C60의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C5-C60의 지방족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 C2-C60의 방향족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 C9-C60의 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C5-C30의 지방족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 C2-C30의 방향족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 치환 또는 비치환된 C9-C30의 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C5-C20의 지방족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 C2-C20의 방향족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 치환 또는 비치환된 C9-C20의 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 방향족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 C5-C20의 지방족 탄화수소고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 치환 또는 비치환된 C9-C20의 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 페난트렌고리; 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; 치환 또는 비치환된 사이클로펜텐고리; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; 치환 또는 비치환된 디벤조실롤고리; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜고리; 및 치환 또는 비치환된 나프토벤조실롤고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 페난트렌고리; 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; 치환 또는 비치환된 디벤조실롤고리; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜고리; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조실롤고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 페난트렌고리; 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; 치환 또는 비치환된 디벤조실롤고리; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, C1-C10의 알킬기, 실릴기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; C1-C10의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; C1-C10의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 또는 디벤조퓨란고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 플루오로기, 메틸기, t-부틸기, 트리메틸실릴기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 디메틸플루오렌고리; 메틸기 또는 페닐기로 치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 또는 디벤조퓨란고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3는 R4로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; R4로 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; R4로 치환 또는 비치환된 페난트렌고리; R4로 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; R4로 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌고리; R4로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; R4로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; R4로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; R4로 치환 또는 비치환된 디벤조실롤고리; R4로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란고리; R4로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜고리; 또는 R4로 치환 또는 비치환된 나프토벤조실롤고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy4는 R5로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; R5로 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; R5로 치환 또는 비치환된 페난트렌고리; R5로 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; R5로 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌고리; R5로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; R5로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; R5로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; R5로 치환 또는 비치환된 디벤조실롤고리; R5로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란고리; R5로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜고리; 또는 R5로 치환 또는 비치환된 나프토벤조실롤고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy2 내지 Cy4는 각각 후술하는 R3 내지 R5의 치환기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4에는 후술할 R5에 대한 정의가 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 화학식 1-A로 표시된다.
[화학식 1-A]
Figure pat00032
상기 화학식 1-A에 있어서,
점선은 화학식 1에 연결되는 위치이고,
R5는 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r5는 0 내지 5의 정수이고, r5가 2 이상인 경우 R5는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 C1-C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C60의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2-C60의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C2-C60의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C2-C30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C2-C20의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소, 시아노기, 할로겐기, C1-C20의 알킬기, 실릴기 및 C6-C20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 중수소, 시아노기, 할로겐기, C1-C20의 알킬기, 실릴기 및 C6-C20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 수소; 중수소; 시아노기; 플루오로기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐프로필기; 치환 또는 비치환된 사이클로헥실기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 2 이상의 R5가 벤젠고리와 함께 결합하여 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 페난트렌고리; 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; 치환 또는 비치환된 디벤조실롤고리; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜고리; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조실롤고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 수소; 중수소; 시아노기; 플루오로기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐프로필기; 치환 또는 비치환된 사이클로헥실기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 2 이상의 R5가 벤젠고리와 함께 결합하여 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 페난트렌고리; 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; 치환 또는 비치환된 디벤조실롤고리; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 수소; 중수소; 시아노기; 플루오로기; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 프로필기; 중수소로 치환 또는 비치환된 부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐프로필기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사이클로헥실기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, t-부틸기, 실릴기, 페닐기, 바이페닐기 및 나프틸기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, t-부틸기, 실릴기, 페닐기, 바이페닐기 및 나프틸기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, t-부틸기, 실릴기, 페닐기, 바이페닐기 및 나프틸기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 2 이상의 R5가 벤젠고리와 함께 결합하여 나프탈렌고리; 페난트렌고리; 디메틸플루오렌고리; 디페닐플루오렌고리; 벤조플루오렌고리; 테트라하이드로나프탈렌고리; 디벤조퓨란고리; 디벤조티오펜고리; 디벤조실롤고리; 또는 나프토벤조퓨란고리를 형성하고, 상기 고리는 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, t-부틸기, 실릴기, 페닐기, 바이페닐기 및 나프틸기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 수소; 중수소; 시아노기; 플루오로기; 메틸기; CD3; i-프로필기; t-부틸기; sec-부틸기; 페닐프로필기; 사이클로헥실기; 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, CD3, CF3, t-부틸기, 트리메틸실릴기, 페닐기, 바이페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 메틸기로 치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 또는 디페닐아민기이거나, 2 이상의 R5가 벤젠고리와 함께 결합하여 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; 페난트렌고리; t-부틸기로 치환 또는 비치환된 디메틸플루오렌고리; t-부틸기로 치환 또는 비치환된 디페닐플루오렌고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌고리; 메틸기로 치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; t-부틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; t-부틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조실롤고리; 또는 나프토벤조퓨란고리를 형성한다. 이때, 상기 메틸기로 치환된 테트라하이드로나프탈렌고리는 중수소, 메틸기, CD3, CF3, t-부틸기, 트리메틸실릴기, 페닐기, 바이페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 수소; 중수소; 할로겐기; C1-C10의 알킬기; C1-C10의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 또는 중수소, 할로겐기 또는 C1-C10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 2 이상의 R5가 벤젠고리와 함께 결합하여 C1-C10의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; C1-C10의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 또는 디벤조퓨란고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 수소; 중수소; 플루오로기; 메틸기; t-부틸기; 트리메틸실릴기; 또는 중수소, 플루오로기 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 2 이상의 R5가 벤젠고리와 함께 결합하여 디메틸플루오렌고리; 메틸기 또는 페닐기로 치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 또는 디벤조퓨란고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-A의 점선에 대하여 오르쏘(ortho) 위치에 수소가 아닌 치환기(R5)가 연결된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-A는 하기 화학식 1-A-1 내지 1-A-3 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-A-1] [화학식 1-A-2]
Figure pat00033
[화학식 1-A-3]
Figure pat00034
상기 화학식 1-A-1 내지 1-A-3에 있어서,
점선, R5 및 r5는 화학식 1-A에서 정의한 바와 같고,
G1은 -O-; -S-; -NG2-; -CG2G3-; 또는 -SiG2G3-이고,
G2 및 G3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
n2는 1 또는 2이고,
r51은 0 내지 7의 정수이고, r52는 0 내지 11의 정수이고, r51 및 r52가 각각 2 이상인 경우 R5는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n2는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1은 -O-; -S-; 또는 -CG2G3-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G2 및 G3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G2 및 G3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-C30의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G2 및 G3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; 또는 중수소 또는 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 C6-C20의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G2 및 G3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 또는 페닐기이거나, 서로 결합하여 플루오렌 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G2 및 G3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-A-1는 하기 구조에서 선택된다.
Figure pat00035
상기 구조에 있어서, 점선, R5 및 r5는 화학식 1-A-1에서 정의한 바와 같고,
r50은 0 내지 9의 정수이고, r53은 0 내지 7의 정수이고, r50 및 r53이 각각 2 이상인 경우 R5는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-A-2는 하기 구조에서 선택된다.
Figure pat00036
상기 구조에 있어서, 점선, G1, R5 및 r51은 화학식 1-A-2에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-A-3은 하기 구조에서 선택된다.
Figure pat00037
상기 구조에 있어서, 점선 및 R5는 화학식 1-A-3에서 정의한 바와 같고,
r54는 0 내지 9의 정수이고, r55는 0 내지 11의 정수이고,
r54 및 r55이 각각 2 이상인 경우 R5는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-A-3은 하기 구조에서 선택된다.
Figure pat00038
상기 구조에 있어서, 점선 및 R5는 화학식 1-A-3에서 정의한 바와 같고,
r56은 0 내지 5의 정수이고, r57은 0 내지 7의 정수이고, r58은 0 내지 7의 정수이고,
r56 내지 r58이 각각 2 이상인 경우 R5는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-A-3은 하기 구조에서 선택된다.
Figure pat00039
상기 구조에 있어서, 점선 및 R5는 화학식 1-A-3에서 정의한 바와 같고,
r54는 0 내지 9의 정수이고, r55는 0 내지 11의 정수이고,
r54 및 r55이 각각 2 이상인 경우 R5는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-A-3은 하기 구조에서 선택된다.
Figure pat00040
상기 구조에 있어서, 점선 및 R5는 화학식 1-A-3에서 정의한 바와 같고,
r55는 0 내지 11의 정수이고, r55이 각각 2 이상인 경우 R5는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy3 및 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.
Figure pat00041
상기 구조식에 있어서,
R5는 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
G2 및 G3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r5는 0 내지 5의 정수이고, r50은 0 내지 9의 정수이고, r51은 0 내지 7의 정수이고, r53은 0 내지 7의 정수이고, r55는 0 내지 11의 정수이고,
r5, r50, r51, r53 및 r55이 각각 2 이상인 경우 R5는 서로 동일하거나 상이하고,
점선은 화학식 1에 연결되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy3 및 Cy4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy3 및 Cy4 중 적어도 하나는 상기 화학식 1-A-3으로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 103 내지 106 중 어느 하나이다.
[화학식 103]
Figure pat00042
[화학식 104]
Figure pat00043
[화학식 105]
Figure pat00044
[화학식 106]
Figure pat00045
상기 화학식 103 내지 106에 있어서,
X1, R1 및 r1은 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R2 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
n1은 1 또는 2이고,
r2 및 r3은 각각 0 내지 4의 정수이고, r4 및 r5는 각각 0 내지 5의 정수이고, r301은 0 내지 8의 정수이고,
r2 내지 r5 및 r301이 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4에는 전술한 R5에 대한 정의가 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 C3-C60의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 C2-C60의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C2-C30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C2-C30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C90의 아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C2-C30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 C3-C60의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 C2-C60의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C90의 아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-C60의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C3-C60의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60의 방향족 탄화수소고리 및 C3-C60의 지방족 탄화수소고리의 축합고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-C30의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 방향족 탄화수소고리 및 C3-C30의 지방족 탄화수소고리의 축합고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R5는 각각 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R5는 각각 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C2-C60의 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R5는 각각 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C2-C30의 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 사이클로헥실기; 치환 또는 비치환된 아다만틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 치환 또는 비치환된 사이클로헥센이 축합된 헥사하이드로카바졸기; 치환 또는 비치환된 페녹사진기(
Figure pat00046
); 치환 또는 비치환된 페노티아진기(
Figure pat00047
); 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 디하이드로아크리딘기(
Figure pat00048
); 치환 또는 비치환된 디하이드로디벤조아자실린기(
Figure pat00049
)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 중수소; C1-C10의 알킬기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 페닐기; C1-C10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 페녹사진기; 또는 C1-C10의 알킬실릴기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 중수소; 메틸기; t-부틸기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 페녹사진기; 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 알킬기, 알콕시기, 실릴기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 하기 화학식 1-B-1 내지 1-B-4 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-B-1] [화학식 1-B-2]
Figure pat00050
[화학식 1-B-3] [화학식 1-B-4]
Figure pat00051
상기 화학식 1-B-1 내지 1-B-4에 있어서,
G8은 직접결합; -O-; -S-; -CG9G10-; 또는 -SiG9G10-이고,
R101 내지 R103 및 G4 내지 G7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
G9 및 G10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
g6은 0 내지 12의 정수이고, g7은 0 내지 8의 정수이고,
g6 및 g7이 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,
점선은 화학식 1에 결합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G8은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G8은 -O-; 또는 -S-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G8은 -CG9G10-; 또는 -SiG9G10-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G9 및 G10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G9 및 G10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G9 및 G10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G9 및 G10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101 내지 R103 및 G4 내지 G7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101 내지 R103 및 G4 내지 G7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C60의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C2-C60의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101 내지 R103 및 G4 내지 G7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C2-C30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101 내지 R103 및 G4 내지 G7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C2-C20의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101 내지 R103 및 G4 내지 G7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 시아노기, 할로겐기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, 실릴기 및 C6-C20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기; 중수소, 시아노기, 할로겐기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, 실릴기 및 C6-C20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 C3-C30의 사이클로알킬기; 중수소, 시아노기, 할로겐기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, 실릴기 및 C6-C20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소, 시아노기, 할로겐기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, 실릴기 및 C6-C20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 중수소, 시아노기, 할로겐기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, 실릴기 및 C6-C20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 중수소, 시아노기, 할로겐기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, 실릴기 및 C6-C20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 사이클로헥실기; 치환 또는 비치환된 아다만틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101은 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 에틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 프로필기; 중수소로 치환 또는 비치환된 부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 사이클로헥실기; 중수소로 치환 또는 비치환된 아다만틸기; 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, 프로필기, 부틸기, 메톡시기, 실릴기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, 프로필기, 부틸기, 메톡시기, 실릴기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, 프로필기, 부틸기, 메톡시기, 실릴기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, 프로필기, 부틸기, 메톡시기, 실릴기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소, 메틸기 또는 부틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 중수소, 메틸기 또는 부틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소, 메틸기 또는 부틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101은 수소; 중수소; 메틸기; CD3; 에틸기; i-프로필기; t-부틸기; 사이클로헥실기; 아다만틸기; 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, t-부틸기, -OCF3, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101은 수소; 중수소; 메틸기; CD3; 에틸기; i-프로필기; t-부틸기; 사이클로헥실기; 아다만틸기; 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, t-부틸기, -OCF3, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 디메틸플루오레닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101은 수소; 중수소; 메틸기; t-부틸기; 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R102 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R102 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R102 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, 프로필기, 부틸기, 메톡시기, 실릴기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, 프로필기, 부틸기, 메톡시기, 실릴기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, 프로필기, 부틸기, 메톡시기, 실릴기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, 프로필기, 부틸기, 메톡시기, 실릴기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, 프로필기, 부틸기, 메톡시기, 실릴기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, 프로필기, 부틸기, 메톡시기, 실릴기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, 프로필기, 부틸기, 메톡시기, 실릴기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R102 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, 프로필기, 부틸기, 메톡시기, 실릴기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R102 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 플루오로기, 메틸기, CD3, CF3, i-프로필기, t-부틸기, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기 또는 페닐프로필기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 나프틸기; 디메틸플루오레닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R102 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-C10의 알킬실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R102 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G4 내지 G7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G4 내지 G7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C3-C30의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G4 내지 G7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; C1-C18의 알킬실릴기; C6-C60의 아릴실릴기; 또는 중수소 또는 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 중수소 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 C3-C20의 지방족 탄화수소고리; 또는 중수소 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G4 및 G5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G4 및 G5는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G6 및 G7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 치환 또는 비치환된 트리메틸실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 시클로헥센고리; 또는 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G6 및 G7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; tert-부틸기; 트리메틸실릴기; 또는 페닐기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥센고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G6은 수소; 중수소; 메틸기; t-부틸기; 트리메틸실릴기; 또는 페닐기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥센고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G6은 수소; 중수소; 또는 t-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G7은 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G7은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-B-3는 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.
Figure pat00052
상기 구조식에 있어서, 점선, G6 및 g6의 정의는 상기 화학식 1-B-3에서의 정의와 같고,
g6'은 0 내지 10의 정수이고, g6'이 2 이상인 경우, 2 이상의 G6은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-B-4는 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.
Figure pat00053
상기 구조식에 있어서, 점선, G7, G9, G10 및 g7의 정의는 상기 화학식 1-B-4에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2에 대한 정의는 전술한 화학식 Cy1-1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3에 대한 정의는 전술한 화학식 Cy2-1 및 Cy2-2에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4에 대한 정의는 전술한 화학식 1-A에서 R5에 대하여 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5에 대한 정의는 전술한 화학식 1-A에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1에 있어서, Cy1 내지 Cy4 및 R1 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리가 축합된 고리를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1에 있어서, Cy1 내지 Cy4 및 R1 중 적어도 하나는 C1-C20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 지방족 탄화수소고리가 축합된 고리를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 지방족 탄화수소고리는 육각 고리일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1에 있어서, Cy1 내지 Cy4 및 R1 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; 또는 치환 또는 비치환된 바이사이클로옥텐고리가 축합된 고리를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1에 있어서, Cy1 내지 Cy4 및 R1 중 적어도 하나는 메틸기로 치환 또는 비치환된 사이클로헥센고리; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 바이사이클로옥텐고리가 축합된 고리를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 107 내지 109 중 어느 하나이다.
[화학식 107]
Figure pat00054
[화학식 108]
Figure pat00055
[화학식 109]
Figure pat00056
상기 화학식 107 내지 109에 있어서, 치환기의 정의는 전술한 바와 같고, r3'은 0 내지 10의 정수이고, r3'이 2 이상인 경우, 2 이상의 R3은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시된다.
Figure pat00057
Figure pat00058
Figure pat00059
Figure pat00060
Figure pat00061
Figure pat00062
Figure pat00063
Figure pat00064
Figure pat00065
Figure pat00066
Figure pat00067
Figure pat00068
Figure pat00069
Figure pat00070
Figure pat00071
Figure pat00072
Figure pat00073
Figure pat00074
Figure pat00075
Figure pat00076
Figure pat00077
Figure pat00078
Figure pat00079
Figure pat00080
Figure pat00081
Figure pat00082
Figure pat00083
이하, 화학식 2에 관하여 상세히 설명한다.
[화학식 2]
Figure pat00084
상기 화학식 2에 있어서,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R11 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r11은 0 내지 8의 정수이고, r12 및 r13은 각각 0 내지 4의 정수이고, r11 내지 r13이 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 201로 표시된다.
[화학식 201]
Figure pat00085
상기 화학식 201에 있어서,
L1, L2, Ar1 및 Ar2는 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.
Figure pat00086
상기 구조식에 있어서, 점선은 결합위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 또는 바이페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 N, O 또는 S 함유 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 O 또는 S 함유 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 O 또는 S 함유 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 단환 내지 4환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 단환 내지 3환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 단환 내지 2환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오란텐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오란텐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트레닐기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 플루오란텐기; 트리페닐레닐기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트레닐기; 디메틸플루오레닐기; 페닐플루오레닐기; 디페닐플루오레닐기; 플루오란텐기; 트리페닐레닐기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조식 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure pat00087
상기 구조식에 있어서, 점선은 결합위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 디메틸플루오레닐기; 디페닐플루오레닐기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 디메틸플루오레닐기; 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기이거나, 하기 화학식 2-A-1 내지 2-A-5 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2-A-1] [화학식 2-A-2]
Figure pat00088
[화학식 2-A-3] [화학식 2-A-4] [화학식 2-A-5]
Figure pat00089
상기 화학식 2-A-1 내지 2-A-5에 있어서,
Y는 CG11G12; O; 또는 S이고,
G11 및 G12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
G21은 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
g21은 0 내지 7의 정수이고, g22는 0 내지 8의 정수이고, g21 및 g22가 각각 2 이상인 경우 G21은 서로 동일하거나 상이하고,
점선은 화학식 2에 결합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G11 및 G12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-C60의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-C60의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G11 및 G12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-C30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G11 및 G12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-C20의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G11 및 G12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G11 및 G12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G11 및 G12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 또는 페닐기이거나, G21과 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G21은 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G21은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, g21은 1 내지 7의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, g22는 1 내지 8의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 상기 화학식 2-A-1 내지 2-A-5 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R13은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r11은 0 내지 8의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r11은 0 내지 8의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r11은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r11은 8이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r12 및 r13은 각각 0 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r12 및 r13은 각각 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r12 및 r13은 각각 4이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중 어느 하나로 표시된다.
Figure pat00090
Figure pat00091
Figure pat00092
Figure pat00093
Figure pat00094
Figure pat00095
Figure pat00096
Figure pat00097
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 후술하는 합성예와 코어구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 반응식과 같이 코어구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
<반응식>
Figure pat00098
상기 반응식에서 치환기의 정의는 전술한 바와 같다.
상기 반응식에서는 특정위치에 특정 치환기가 결합된 화합물을 합성하는 과정을 예시하였으나, 당 기술분야에 알려져있는 출발물질, 중간물질 등을 이용하여 당 기술분야에 알려져있는 합성방법에 의하여 상기 화학식 1의 범위에 해당하는 화합물들을 합성할 수 있다.
본 명세서에서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 명세서에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
또한, 본 명세서는 상기 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
이하, 유기 발광 소자에 관하여 설명한다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 애노드; 캐소드; 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층; 및 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 제1 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 제1 유기물층은 전술한 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 전술한 화학식 1의 화합물을 이용하여 발광층을 형성하고, 화학식 2의 화합물을 이용하여 제1 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 유기발광소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기발광소자는 유기물층으로서 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 정공 수송 및 주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 전자 수송 및 주입층 중 1층 이상을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 본 명세서의 유기발광소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 제1 유기물층은 상기 발광층과 상기 애노드 사이에 구비된다.
본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 제1 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 정공 주입 및 수송층, 또는 전자차단층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 정공 주입 및 수송층, 또는 전자차단층은 전술한 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 제1 유기물층은 전자차단층을 포함하고, 상기 전자차단층은 전술한 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 발광층의 두께는 10Å 내지 200Å이고, 바람직하게는 20Å 내지 100Å이다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 2의 화합물을 포함하는 제1 유기물층의 두께는 100Å 내지 500Å이고, 바람직하게는 150Å 내지 300Å이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 전자차단층이다.
본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 제1 유기물층은 전자차단층이다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로 포함할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로 포함할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 2종 이상을 발광층의 도펀트로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하며, 호스트를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함할 수 있다.
이때, 상기 도펀트의 함량은 호스트 100 중량부를 기준으로 1 중량부 내지 60 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 1 중량부 내지 10 중량부로 포함된다. 상기 호스트와 상기 도펀트의 함량이 상기 범위를 만족하는 경우, 유기 전계 발광 소자의 전압, 효율 및/또는 수명 특성이 개선된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 안트라센계 화합물을 호스트로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 발광층 외에 추가의 발광층을 포함할 수 있다. 이 때, 추가의 발광층은 인광 도펀트 또는 형광 도펀트를 포함하고, 인광 호스트 또는 형광 도펀트를 포함한다. 추가의 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광한다.
상기 발광층은 호스트 재료를 더 포함할 수 있고, 상기 호스트는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 또는 트리아진 유도체 등이 있으며, 이들의 2 종 이상의 혼합물일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 1종 이상의 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 2종 이상의 혼합 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하며, 추가의 도펀트를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 발광층은 형광 도펀트 또는 인광 도펀트를 더 포함한다.
이때, 추가로 포함되는 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자, 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물 등과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물 외에 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 더 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 화학식 2로 표시되는 화합물 외에 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 발광층의 최대 발광 피크는 400 nm 내지 500 nm이다.
일 예에 따르면, 상기 제1 유기물층은 발광층과 접하여 구비된다. 여기서 접한다는 의미는 제1 유기물층과 발광층 사이에 다른 유기물층이 존재하지 않는 것이다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 전자수송 및 주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 정공수송 및 주입층 중 1 층 이상의 유기물층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 발광층, 전자수송 및 주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 정공수송 및 주입층 중 1 층 이상의 유기물층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 발광층, 전자수송 및 주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 정공수송 및 주입층 중 2 층 이상의 유기물층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 발광층, 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 수송 및 주입층 및 전자차단층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자 수송 및 주입층, 전자조절층 및 정공차단층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 발광층을 포함하고, 상기 2층 이상의 발광층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 2층 이상의 발광층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 발광층에 포함될 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 발광층에 포함되는 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 정공수송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 정공 수송층 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 상기 2층 이상의 정공 수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 정공 수송층에 포함될 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 정공 수송층에 포함되는 경우, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아민기, 카바졸릴기 또는 벤조카바졸릴기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공 주입층 또는 정공 수송층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자차단층을 포함할 수 있으며, 상기 전자차단층은 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 유기 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
(1) 애노드/정공수송층/발광층/캐소드
(2) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/캐소드
(3) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/캐소드
(4) 애노드/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(5) 애노드/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(6) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(7) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(8) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(9) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /캐소드
(10) 애노드/ 정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/캐소드
(11) 애노드/ 정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(12) 애노드/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/캐소드
(13) 애노드/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입 층/캐소드
(14) 애노드/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/캐소드
(15) 애노드/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(16) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/캐소드
(17) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입 층/캐소드
본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1), 애노드(2), 정공수송층(5a), 발광층(6) 및 캐소드(9)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층(6)에 포함될 수 있고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 상기 정공수송층(5a)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판 (1), 애노드(2), 정공주입층(3), 제1 정공수송층(4), 제2 정공수송층(5), 발광층(6), 정공차단층(7), 전자수송 및 주입층(8) 및 캐소드(9)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층(6)에 포함될 수 있고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 상기 정공주입층(3), 제1 정공수송층(4) 또는 제2 정공수송층(5)에 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층과 발광층은 인접하게 구비될 수 있다. 예컨대, 상기 제1 유기물층과 발광층은 물리적으로 접하여 구비될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 전자수송 및 주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 정공수송 및 주입층 중 1 층 이상을 더 포함할 수 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 및 수송층, 전자차단층, 발광층 및 전자수송층, 전자주입층, 전자수송 및 주입층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 애노드는 정공을 주입하는 전극으로, 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 애노드 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드는 전자를 주입하는 전극으로, 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 애노드로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 애노드로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1nm 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 애노드나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공주입층과 정공수송층 사이에 추가로 정공버퍼층이 구비될 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 정공주입 또는 수송재료를 포함할 수 있다.
정공수송층과 발광층 사이에 전자차단층이 구비될 수 있다. 상기 전자차단층에는 전술한 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자, 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물 등과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
전자수송층과 발광층 사이에 정공차단층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 상기 전술한 화합물 또는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1nm 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하기 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<합성예>
합성예 1. 화합물 A-2-1의 합성
Figure pat00099
3구 플라스크에 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠 (146 mmol, 30 g, 1eq.)과 비스(4-(터부틸)페닐)아민 (146 mmol, 41.1g, 1eq.)을 톨루엔 (0.2 M, 730 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드(219 mmol, 21 g, 1.5eq.), 비스(트리-터-부틸포스핀)팔라듐(0) (1.46 mmol, 0.75 g, 0.01eq.)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 1시간동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 증류수를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 A-2-1, 49g을 수득하였다. (수율 83%, MS[M+H]+= 405)
합성예 2. 화합물 A-2-2의 합성
Figure pat00100
3구 플라스크에 5-터부틸-[1,1'-바이페닐]-2-아민 (66.6 mmol, 15 g, 1eq.)과 3-브로모-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프토[2,3-b] 싸이오펜 (66.6 mmol, 21.5 g, 1eq.)을 톨루엔 (0.2 M, 335 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (99.9 mmol, 9.60 g, 1.5eq), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.666 mmol, 0.340 g, 0.01eq.)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 12시간동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 A-2-2, 24.2 g을 수득하였다. (수율 78%, MS[M+H]+= 468)
합성예 3. 화합물 A-2-3의 합성
Figure pat00101
3구 플라스크에 화합물 A-2-1 (49.3 mmol, 20 g, 1eq.)와 화합물 A-2-2 (49.3 mmol, 23.0 g, 1eq.)을 톨루엔 (0.2 M, 250 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (73.9 mmol, 7.10 g, 1.5eq.), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.493 mmol, 0.252 g, 0.01eq.)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 12시간동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 A-2-3, 36.1 g을 수득하였다. (수율 88%, MS[M+H]+= 837)
합성예 4. 화합물 A-2의 합성
Figure pat00102
3구 플라스크에 화합물 A-2-3 (43.1 mmol, 36.1 g, 1eq.)을 1,2-디클로로벤젠 (0.1 M, 430 ml)에 녹이고 보론트리아이오다이드 (69.0 mmol, 27.0 g, 1.6eq.)를 넣은 후, 아르곤 분위기 140 oC에서 3시간동안 교반하였다. 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (388 mmol, 50.2 g, 9eq.)을 첨가한 후 1시간 교반하였다. 톨루엔과 H2O을 이용해 분액 깔대기에서 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후 승화정제를 통해 화합물 A-2, 7.1g을 수득하였다. (수율 19%, MS[M+H]+= 603)
합성예 5. 화합물 A-3-1의 합성
Figure pat00103
상기 합성예 2에서 화합물 S-3 및 S-4 대신 화합물 S-4-1(13g, 1eq.) 및 S-5을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-3-1, 18.2g을 얻었다. (수율 95%, MS[M+H]+= 476)
합성예 6. 화합물 A-3-2의 합성
Figure pat00104
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-2-1(15g. 1eq.) 및 A-3-1을 을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-3-2, 18.4g을 얻었다. (수율 59%, MS[M+H]+= 845)
합성예 7. 화합물 A-3의 합성
Figure pat00105
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-3-2(18.4g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-3, 3.2g을 얻었다. (수율 59%, MS[M+H]+= 853)
합성예 8. 화합물 A-7-1의 합성
Figure pat00106
상기 합성예 2에서 화합물 S-3 및 S-4 대신 화합물 S-6(13g, 1eq.) 및 S-7을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-7-1, 14.6g을 얻었다. (수율 62%, MS[M+H]+= 538)
합성예 9. 화합물 A-7-2의 합성
Figure pat00107
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-2-1(10g. 1eq.)과 A-7-1을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-7-2 16.5g을 얻었다. (수율 74%, MS[M+H]+= 907)
합성예 10. 화합물 A-7의 합성
Figure pat00108
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-7-2(16.5g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-7, 2.8g을 얻었다. (수율 17%, MS[M+H]+= 915)
합성예 10-2. 화합물 A-1-1의 합성
Figure pat00109
상기 합성예 1에서 화합물 S-1 대신 화합물 S-8 (1eq.) 을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-1-1, 50.4g을 얻었다. (수율 74%, MS[M+H]+= 448)
합성예 11. 화합물 A-1-2의 합성
Figure pat00110
화합물 A-1-1 (29.4 g, 49.6mmol, 1eq.), 4-(tert-butyl)aniline (7.78 g, 52.1 mmol, 1.05eq), Pd(Pt-Bu3)2 (0.25g, 0.01eq.), NaOt-Bu(7.2 g, 1.5eq.)를 톨루엔(250 ml)에 녹여 환류하며 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후에 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축하고 추가 정제과정없이 다음 반응을 진행한다.
화합물 S-10 (11.1 g, 51.1 mmol, 1.5eq.), Pd(Pt-Bu3)2 (0.25 g, 0.1eq.), NaOt-Bu(7.2 g, 1.5eq)를 톨루엔(204 ml)에 녹여 환류하며 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후에 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 A-1-2 (22.9 g, 55%)을 수득 하였다.
MS:[M+H]+=749
합성예 12. 화합물 A-1의 합성
Figure pat00111
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-1-2(16.5g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-1, 2.8g을 얻었다. (수율 17%, MS[M+H]+= 757)
합성예 13. 화합물 A-24-1의 합성
Figure pat00112
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-11 (20.3g. 1eq.) 을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-24-1, 17.9g을 얻었다. (수율 68%, MS[M+H]+= 536)
합성예 14. 화합물 A-24-2의 합성
Figure pat00113
상기 합성예 11에서 화합물 A-1-1 대신 화합물 A-24-1(1eq)를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-24-2, 9.6g을 얻었다 (수율 57%, MS[M+H]+=838)
합성예 15. 화합물 A-24의 합성
Figure pat00114
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-24-2(1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-24, 3.1g을 얻었다. (수율 22%, MS[M+H]+= 846)
합성예 16-1. 화합물 A-4-1의 합성
Figure pat00115
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-12 (20.3g. 1eq.) 을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-4-1, 17.9g을 얻었다. (수율 68%, MS[M+H]+= 541)
합성예 16-2. 화합물 A-4-2의 합성
Figure pat00116
상기 합성예 2에서 화합물 S-3 대신 화합물 S-9(10g, 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-4-2, 15.5g을 얻었다. (수율 59%, MS[M+H]+= 392)
합성예 17. 화합물 A-4-3의 합성
Figure pat00117
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-4-1(16g. 1eq.)과 A-4-2(11.6g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-4-3 18.8g을 얻었다. (수율 71%, MS[M+H]+= 857)
합성예 18. 화합물 A-4의 합성
Figure pat00118
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-4-3(18g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-4, 4.2g을 얻었다. (수율 23%, MS[M+H]+= 905)
합성예 19. 화합물 A-5-1의 합성
Figure pat00119
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-13 (18g. 1eq.)과 톨루엔 대신 자일렌을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-5-1, 18.5g을 얻었다. (수율 77%, MS[M+H]+= 494)
합성예 20. 화합물 A-5-2의 합성
Figure pat00120
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-5-1(9g. 1eq.)과 A-4-2(7.1g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-5-2, 9.9g을 얻었다. (수율 64%, MS[M+H]+= 849)
합성예 21. 화합물 A-5의 합성
Figure pat00121
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-5-2(9.9g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-5, 3.5g을 얻었다. (수율 35%, MS[M+H]+= 857)
합성예 22. 화합물 A-6-1의 합성
Figure pat00122
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-14 (22.7g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-6-1, 124.1g을 얻었다. (수율 84%, MS[M+H]+= 590)
합성예 23. 화합물 A-6-2의 합성
Figure pat00123
상기 합성예 2에서 화합물 S-3 및 S-4 대신 화합물 S-9(8g, 1eq.) 및 S-15(12.3g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-6-2, 8.8g을 얻었다. (수율 55%, MS[M+H]+= 299)
합성예 24. 화합물 A-6-3의 합성
Figure pat00124
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-6-1(12g. 1eq.)과 A-6-2(6.1g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-6-3 10.6g을 얻었다. (수율 61%, MS[M+H]+= 523)
합성예 25. 화합물 A-6의 합성
Figure pat00125
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-6-3(9.5g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-6, 2.5g을 얻었다. (수율 26%, MS[M+H]+= 861)
합성예 26. 화합물 A-11-1의 합성
Figure pat00126
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-16 (18.6g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-11-1, 18.0g을 얻었다. (수율 77%, MS[M+H]+= 601)
합성예 27. 화합물 A-11-2의 합성
Figure pat00127
상기 합성예 2에서 화합물 S-3 및 S-4 대신 화합물 S-17(8g, 1eq.) 및 S-4(12.7g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-11-2, 12.5g을 얻었다. (수율 71%, MS[M+H]+= 446)
합성예 28. 화합물 A-11의 합성
Figure pat00128
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-11-1(15.5g. 1eq.)과 A-11-2(11.5g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-11-3 18.5g을 얻었다. (수율 71%, MS[M+H]+= 1010)
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-11-3(14.5g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-11, 3.2g을 얻었다. (수율 22%, MS[M+H]+= 1017)
합성예 29. 화합물 A-8-1의 합성
Figure pat00129
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-18 (1eq.) 을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-8-1, 16.5g을 얻었다. (수율 66%, MS[M+H]+=494)
합성예 30. 화합물 A-8의 합성
Figure pat00130
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-8-1(1eq) 및 A-4-2를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-8-2, 9.1g을 얻었다 (수율 62%, MS[M+H]+=850)
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-8-2(1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-8, 3.4g을 얻었다. (수율 27%, MS[M+H]+= 858)
합성예 31. 화합물 A-9-1의 합성
Figure pat00131
상기 합성예 1에서 화합물 S-1 및 S-2 대신 화합물 S-8 (20g. 1eq.) 및 S-19(31.5g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-9-1, 35.5g을 얻었다. (수율 79%, MS[M+H]+= 556)
합성예 32. 화합물 A-9의 합성
Figure pat00132
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-9-1(10g. 1eq.)과 A-11-2(8g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-9-2 11.8g을 얻었다. (수율 68%, MS[M+H]+= 966)
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-9-2(10g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-9, 3.9g을 얻었다. (수율 39%, MS[M+H]+= 973)
합성예 33. 화합물 A-10-1의 합성
Figure pat00133
상기 합성예 1에서 화합물 S-1 및 S-2 대신 화합물 S-20 및 S-11 (20.3g. 1eq.) 을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-10-1, 19.9g을 얻었다. (수율 68%, MS[M+H]+= 598)
합성예 34. 화합물 A-10-2의 합성
Figure pat00134
상기 합성예 11에서 화합물 A-1-1 및 S-10 대신 화합물 A-10-1(1eq) 및 S-21를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-10-2, 9.1g을 얻었다 (수율 57%, MS[M+H]+=843)
합성예 35. 화합물 A-10의 합성
Figure pat00135
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-10-2(1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-10, 1.9g을 얻었다. (수율 12%, MS[M+H]+= 851)
합성예 36. 화합물 A-12-1의 합성
Figure pat00136
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-22 (1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-12-1, 21.1g을 얻었다. (수율 67%, MS[M+H]+= 571)
합성예 37. 화합물 A-12-2의 합성
Figure pat00137
상기 합성예 11에서 화합물 A-1-1 및 S-9 대신 화합물 A-12-1(1eq) 및 S-17를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-12-2, 10.2g을 얻었다 (수율 53%, MS[M+H]+=927)
합성예 38. 화합물 A-12의 합성
Figure pat00138
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-12-2(1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-12, 1.7g을 얻었다. (수율 15%, MS[M+H]+= 935)
합성예 39. 화합물 A-13-2의 합성
Figure pat00139
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-23 (1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-13-1, 24g을 얻었다. (수율 68%, MS[M+H]+= 625)
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-13-1(1eq.)과 A-11-2을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-13-2 18.1g을 얻었다. (수율 69%, MS[M+H]+= 1035)
합성예 40. 화합물 A-13의 합성
Figure pat00140
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-13-2(1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-13, 3.3g을 얻었다. (수율 24%, MS[M+H]+= 1043)
합성예 41. 화합물 A-14-1의 합성
Figure pat00141
상기 합성예 1에서 화합물 S-1 및 S-2 대신 화합물 S-24 (20g. 1eq.) 및 S-2(27.1g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하고 추가 정제과정없이 다음 반응을 진행한다.
정제과정을 거치지 않은 반응 생성물을 테트라하이드로퓨란(THF) (240mL)에 녹인 다음, 탄산칼륨 17.3g(1.3eq.)을 물 80 mL에 녹여서 천천히 첨가한다. 퍼플루오로부탄설포닐 플루오라이드(perfluorobutanesulfonyl floride) 43.7g(1.5eq.)를 첨가하여 상온에서 2시간동안 교반하였다. 반응이 완료한 후, 물과 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 여과하였다. 여과한 용액을 감압 하에서 증류제거하고 컬럼 크로마토그래피법으로 정제하여 화합물 A-14-1, 44.7g을 얻었다. (수율 67%)
합성예 42. 화합물 A-14-2의 합성
Figure pat00142
화합물 A-14-1(12g, 17.4mmol, 1eq.), A-4-2 (7.2g, 1.05eq.), Palladium(0) bis(dibenzylideneacetone) (Pd(dba)2)(0.1g, 0.01eq.), 2-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl (Xphos)(0.17g, 0.02eq.), Cs2CO3 (17g, 3eq.) 및 자일렌 (90ml)이 들어간 플라스크를 140℃에서 가열하고, 12시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, sat. aq.NH4Cl 및 톨루엔을 가하여 분액한 후 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (ethylacetate/hexane)으로 정제하여 화합물 A-14-2, 9.8g을 얻었다. (수율 72%, MS[M+H]+= 781)
합성예 43. 화합물 A-14-3의 합성
Figure pat00143
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-14-2(9.7g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-14-3, 4.0g을 얻었다. (수율 42%, MS[M+H]+= 775)
합성예 44. 화합물 A-14의 합성
Figure pat00144
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-14-3(4g. 1eq.)과 S-25(1.5g, 1.2eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-14, 3.8g을 얻었다. (수율 74%, MS[M+H]+= 995)
합성예 45. 화합물 A-15-1의 합성
Figure pat00145
상기 합성예 41에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-19 (1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-15-1, 38.2g을 얻었다. (수율 65%)
합성예 46. 화합물 A-15-2의 합성
Figure pat00146
상기 합성예 42에서 화합물 A-14-1 및 A-4-2 대신 화합물 A-15-1(1eq.)과 A-11-2을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-15-2 17.6g을 얻었다. (수율 55%, MS[M+H]+= 944)
합성예 47. 화합물 A-15-3의 합성
Figure pat00147
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-15-2(9.7g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-15-3, 7.6g을 얻었다. (수율 58%, MS[M+H]+=952)
합성예 48. 화합물 A-15의 합성
Figure pat00148
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-15-3(1eq.)과 S-26(1.2eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-15, 4.1g을 얻었다. (수율 71%, MS[M+H]+= 1173)
합성예 49. 화합물 A-16-1의 합성
Figure pat00149
상기 합성예 42에서 화합물 A-4-2 대신 화합물 다이페닐아민(diphenylamine)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-16-1, 18.7g을 얻었다. (수율 73%, MS[M+H]+=559)
합성예 50. 화합물 A-16-3의 합성
Figure pat00150
상기 합성예 11에서 화합물 A-1-1, S-9 및 S-10 대신 화합물 A-16-1(16g, 1eq), 디벤조[b,d]퓨란-1-아민(dibenzo[b,d]furan-1-amine) 및 S-4를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-16-3, 15.7g을 얻었다 (수율 58%, MS[M+H]+=949)
합성예 51. 화합물 A-16의 합성
Figure pat00151
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-16-3(10g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-16, 2.1g을 얻었다. (수율 21%, MS[M+H]+= 957)
합성예 52. 화합물 A-18-1의 합성
Figure pat00152
3구 플라스크에 1-브로모-3-클로로-5-터부틸벤젠 (121 mmol, 30 g)과 4-터부틸-N-(4-터부틸페닐)-2,6-디메틸아닐린 (121 mmol, 37.5g)을 톨루엔 (0.2 M, 605 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드(182 mmol, 17.5 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (1.2 mmol, 0.62 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 4시간동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 A-18-1, 51.2g을 수득하였다. (수율 89%, MS[M+H]+= 476)
합성예 53. 화합물 A-18-2의 합성
Figure pat00153
3구 플라스크에 화합물 S-27 (97.6 mmol, 30 g)과 4-터부틸아닐린 (97.6 mmol, 14.6g)을 톨루엔 (0.2 M, 488 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (146.5 mmol, 14.1 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.98 mmol, 0.5 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 6시간동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 A-18-2, 35.4 g을 수득하였다. (수율 97%, MS[M+H]+= 376)
합성예 54. 화합물 A-18-3의 합성
Figure pat00154
3구 플라스크에 화합물 A-18-1 (44.1 mmol, 21 g)와 화합물 A-18-2 (44.1 mmol, 16.6 g)을 톨루엔 (0.2 M, 220 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (66.2 mmol, 6.4 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.44 mmol, 0.23 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 6시간동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 A-18-3, 21.8 g을 수득하였다. (수율 61%, MS[M+H]+= 815)
합성예 55. 화합물 A-18의 합성
Figure pat00155
합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-18-3(21.8g. 1eq.)을 이용하고 140 ℃에서 교반한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-18, 5.3g을 얻었다. (수율 21%, MS[M+H]+= 957)
합성예 56. 화합물 A-19-1의 합성
Figure pat00156
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-28을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-19-1, 15.2g을 얻었다. (수율 88%, MS[M+H]+= 482)
합성예 57. 화합물 A-19의 합성
Figure pat00157
상기 합성예 11에서 화합물 A-1-1 및 S-10 대신 화합물 A-19-1(15g, 1eq) 및 S-29를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-19-2, 12.6g을 얻었다 (수율 47%, MS[M+H]+=819)
상기 합성예 55에서 화합물 A-18-3 대신 화합물 A-19-2(9g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-19, 3.5g을 얻었다. (수율 38%, MS[M+H]+= 827)
합성예 58. 화합물 A-20-1의 합성
Figure pat00158
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-30을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-20-1, 11.1g을 얻었다. (수율 78%, MS[M+H]+= 520)
합성예 59. 화합물 A-20의 합성
Figure pat00159
상기 합성예 11에서 화합물 A-1-1, S-9 및 S-10 대신 화합물 A-20-1(10g, 1eq), S-31 및 S-32를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-20-2, 8.7g을 얻었다 (수율 56%, MS[M+H]+=806)
상기 합성예 55에서 화합물 A-18-3 대신 화합물 A-20-2(8.7g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-20, 2.3g을 얻었다. (수율 26%, MS[M+H]+= 813)
합성예 60. 화합물 A-21-1의 합성
Figure pat00160
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-33을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-21-1, 16.3g을 얻었다. (수율 73%, MS[M+H]+= 524)
합성예 61. 화합물 A-21의 합성
Figure pat00161
상기 합성예 11에서 화합물 A-1-1, S-9 및 S-10 대신 화합물 A-21-1(14g, 1eq), S-17 및 S-27를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-21-2, 12.8g을 얻었다. (수율 52%, MS[M+H]+=918)
상기 합성예 55에서 화합물 A-18-3 대신 화합물 A-21-2(11g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-21, 2.8g을 얻었다. (수율 25%, MS[M+H]+= 926)
합성예 62. 화합물 A-22-1의 합성
Figure pat00162
상기 합성예 41에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-34을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-22-1, 19.1g을 얻었다. (수율 79%)
합성예 63. 화합물 A-22-2의 합성
Figure pat00163
상기 합성예 42에서 화합물 A-14-1 및 A-4―2 대신 대신 화합물 A-22-1(18g, 1eq.) 및 다이페닐아민(diphenylamine)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-22-2, 10.7g을 얻었다. (수율 72%, MS[M+H]+=609)
합성예 64. 화합물 A-22의 합성
Figure pat00164
상기 합성예 11에서 화합물 A-1-1 및 S-10 대신 화합물 A-22-2(10.7g, 1eq) 및 S-27를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-22-3, 7.8g을 얻었다. (수율 47%, MS[M+H]+=949)
상기 합성예 55에서 화합물 A-18-3 대신 화합물 A-22-3(7.8g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-22, 1.7g을 얻었다. (수율 21%, MS[M+H]+= 957)
합성예 65. 화합물 A-23-1의 합성
Figure pat00165
상기 합성예 1에서 화합물 S-1 대신 화합물 S-34을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-23-1 20.1g을 얻었다. (수율 80%, MS[M+H]+= 493)
합성예 66. 화합물 A-23-2의 합성
Figure pat00166
상기 합성예 53에서 화합물 S-27 대신 화합물 S-35을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-23-2, 20.6g을 얻었다. (수율 70%, MS[M+H]+= 376)
합성예 67. 화합물 A-23의 합성
Figure pat00167
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-23-1(19.4g. 1eq.)과 A-23-2을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-23-3 21.2g을 얻었다. (수율 69%, MS[M+H]+= 833)
상기 합성예 55에서 화합물 A-18-3 대신 화합물 A-23-3(11g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-23, 1.3g을 얻었다. (수율 12%, MS[M+H]+= 841)
합성예 68. 화합물 A-17의 합성
Figure pat00168
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-14-3(2g. 1eq.)과 S-35(0.6g, 1.2eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-17 1.9g을 얻었다. (수율 78%, MS[M+H]+= 937)
합성예 69. 화합물 B-1의 합성
Figure pat00169
9-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.0 g, 56.52 mmol), N-([1,1'-비페닐]-4-일)-[1,1',4',1''-터페닐]-4-아민 (22.92 g, 57.65 mmol) 그리고 소듐 터트-부톡사이드(7.60 g, 79.13 mmol)에 자일렌(150 ml)을 가한 후, 10분 동안 가열 교반하였다. 상기 혼합물에 자일렌(10ml)에 용해시킨 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐 (0.14 g, 0.28 mmol)을 가한 후 1시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종결 및 여과 후, 톨루엔과 물로 층분리 하였다. 용매 제거 후 에틸아세테이트로 재결정하여 상기 화합물 B-1 (32.0 g, 79.19 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 715)
합성예 70. 화합물 B-2의 합성
Figure pat00170
9-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.0 g, 56.52 mmol)과 N-([1,1'-비페닐]-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 (20.84 g, 57.65 mmol)을 이용하여 상기 합성예 69와 동일한 방법으로 상기 화합물 B-2 (30.0 g, 78.19 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 679)
합성예 71. 화합물 B-3의 합성
Figure pat00171
9-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.0 g, 56.52 mmol)과 N-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)-[1,1',4',1''-터페닐]-4-아민 (25.80 g, 57.65 mmol)을 이용하여 상기 합성예 69와 동일한 방법으로 상기 화합물 B-3 (34.0 g, 78.64 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 765)
합성예 72. 화합물 B-4의 합성
Figure pat00172
9-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.0 g, 56.52 mmol)과 N-(3-(나프탈렌-1-일)페닐)-[1,1',4',1''-터페닐]-4-아민 (25.80 g, 57.65 mmol)을 이용하여 상기 합성예 69와 동일한 방법으로 상기 화합물 B-4 (33.0 g, 76.33 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 765)
합성예 73. 화합물 B-5의 합성
Figure pat00173
9-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.0 g, 56.52 mmol)과 비스(4-(나프탈렌-1-일)페닐)아민 (24.30 g, 57.65 mmol)을 이용하여 상기 합성예 69와 동일한 방법으로 상기 화합물 B-5 (33.0 g, 79.01 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 739)
합성예 74. 화합물 B-6의 합성
Figure pat00174
9-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.0 g, 56.52 mmol)과 N-(4-(페난트렌-9-일)페닐)나프탈렌-1-아민 (22.80 g, 57.65 mmol)을 이용하여 상기 합성예 69와 동일한 방법으로 상기 화합물 B-6 (31.5 g, 78.18 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 713)
합성예 75. 화합물 B-7의 합성
Figure pat00175
9-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.0 g, 56.52 mmol)과 N-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)디벤조[b,d]퓨란-4-아민 (22.22 g, 57.65 mmol)을 이용하여 상기 합성예 69와 동일한 방법으로 상기 화합물 B-7 (30.0 g, 75.52 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 703)
<실험예 및 비교 실험예>
실험예 1-1
ITO(Indium Tin Oxide)가 1,400Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식 HAT로 표시되는 화합물을 100Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 제1 정공수송층으로 하기 화학식 HA로 표시되는 화합물을 1150Å 두께로 진공 증착한 후, 제2 정공수송층으로 상기 합성예 69에서 제조된 화합물 B-1을 50Å의 두께로 열 진공 증착하였다. 이어서, 발광층으로 하기 화학식 BH로 표시되는 화합물 및 합성예 12에서 제조된 화합물 A-1을 50:1의 중량비로 200Å의 두께로 진공 증착하였다. 이어서, 정공차단층으로 하기 화학식 HB로 표시되는 화합물을 50Å의 두께로 진공 증착하였다. 이어서, 전자수송 및 주입층으로 하기 화학식 ET로 표시되는 화합물과 하기 Liq로 표시되는 화합물을 1:1의 중량비로 310Å의 두께로 열 진공 증착하였다. 상기 전자 수송 및 주입층 위에 순차적으로 12Å의 두께로 리튬플로라이드(LiF)와 1000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
Figure pat00176
실험예 1-2 내지 1-66
상기 실험예 1-1에서 발광층으로 화합물 A-1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하고, 정공수송층으로 화합물 B-1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실험예 1-1과 동일한 방법으로 실험예 1-2 내지 1-66의 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure pat00177
Figure pat00178
비교예 1-1 내지 1-19
상기 실험예 1-1에서 발광층으로 화합물 A-1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하고, 정공수송층으로 화합물 B-1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실험예 1-1과 동일한 방법으로 비교예 1-1 내지 1-19의 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure pat00179
실험예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자에 10 mA/cm2의 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 한편, T95는 휘도가 초기 휘도(6000 nit)에서 95%로 감소되는 데 소요되는 시간을 의미한다.
발광층
(도펀트)		 제2 정공수송층 전압
(V @ 10mA/cm2)		 효율
(cd/A @ 10mA/cm2)		 색좌표
(x, y)		 수명
(T95, hr)
실험예 1-1 화합물 A-1 화합물 B-1 3.66 5.94 0.141, 0.043 200
실험예 1-2 화합물 A-2 화합물 B-1 3.60 5.98 0.140, 0.043 215
실험예 1-3 화합물 A-3 화합물 B-1 3.58 5.99 0.140, 0.043 210
실험예 1-4 화합물 A-4 화합물 B-1 3.59 6.00 0.140, 0.043 215
실험예 1-5 화합물 A-5 화합물 B-1 3.60 5.98 0.140, 0.043 210
실험예 1-6 화합물 A-6 화합물 B-1 3.60 5.98 0.140, 0.043 210
실험예 1-7 화합물 A-9 화합물 B-1 3.59 5.99 0.140, 0.043 205
실험예 1-8 화합물 A-10 화합물 B-1 3.60 5.98 0.140, 0.044 205
실험예 1-9 화합물 A-11 화합물 B-1 3.60 5.99 0.141, 0.043 205
실험예 1-10 화합물 A-15 화합물 B-1 3.59 5.98 0.140, 0.043 205
실험예 1-11 화합물 A-22 화합물 B-1 3.61 5.99 0.141, 0.043 210
실험예 1-12 화합물 A-2 화합물 B-2 3.62 5.95 0.140, 0.043 205
실험예 1-13 화합물 A-3 화합물 B-2 3.62 5.96 0.140, 0.043 205
실험예 1-14 화합물 A-4 화합물 B-2 3.63 5.95 0.141, 0.043 200
실험예 1-15 화합물 A-5 화합물 B-2 3.62 5.97 0.140, 0.043 200
실험예 1-16 화합물 A-7 화합물 B-2 3.65 5.93 0.140, 0.044 195
실험예 1-17 화합물 A-8 화합물 B-2 3.66 5.95 0.141, 0.043 195
실험예 1-18 화합물 A-12 화합물 B-2 3.67 5.93 0.140, 0.044 190
실험예 1-19 화합물 A-16 화합물 B-2 3.66 5.93 0.141, 0.043 190
실험예 1-20 화합물 A-24 화합물 B-2 3.64 5.95 0.140, 0.044 190
실험예 1-21 화합물 A-3 화합물 B-3 3.62 5.96 0.140, 0.043 200
실험예 1-22 화합물 A-6 화합물 B-3 3.62 5.96 0.140, 0.043 205
실험예 1-23 화합물 A-12 화합물 B-3 3.66 5.94 0.140, 0.044 195
실험예 1-24 화합물 A-13 화합물 B-3 3.65 5.94 0.140, 0.044 190
실험예 1-25 화합물 A-14 화합물 B-3 3.67 5.93 0.140, 0.044 190
실험예 1-26 화합물 A-15 화합물 B-3 3.63 5.95 0.140, 0.043 205
실험예 1-27 화합물 A-18 화합물 B-3 3.64 5.93 0.140, 0.044 190
실험예 1-28 화합물 A-19 화합물 B-3 3.67 5.93 0.141, 0.044 190
실험예 1-29 화합물 A-2 화합물 B-4 3.63 5.96 0.140, 0.043 200
실험예 1-30 화합물 A-4 화합물 B-4 3.62 5.97 0.140, 0.043 205
실험예 1-31 화합물 A-5 화합물 B-4 3.63 5.95 0.140, 0.043 200
실험예 1-32 화합물 A-9 화합물 B-4 3.62 5.96 0.141, 0.043 195
실험예 1-33 화합물 A-10 화합물 B-4 3.61 5.97 0.140, 0.043 205
실험예 1-34 화합물 A-14 화합물 B-4 3.64 5.94 0.140, 0.043 195
실험예 1-35 화합물 A-20 화합물 B-4 3.67 5.93 0.140, 0.044 190
실험예 1-36 화합물 A-24 화합물 B-4 3.64 5.93 0.140, 0.044 195
실험예 1-37 화합물 A-1 화합물 B-5 3.67 5.92 0.140, 0.044 195
실험예 1-38 화합물 A-2 화합물 B-5 3.60 5.99 0.140, 0.044 215
실험예 1-39 화합물 A-3 화합물 B-5 3.58 5.99 0.140, 0.043 215
실험예 1-40 화합물 A-4 화합물 B-5 3.58 6.00 0.140, 0.043 210
실험예 1-41 화합물 A-5 화합물 B-5 3.59 5.98 0.140, 0.043 195
실험예 1-42 화합물 A-6 화합물 B-5 3.60 5.99 0.140, 0.043 200
실험예 1-43 화합물 A-9 화합물 B-5 3.58 5.98 0.140, 0.043 215
실험예 1-44 화합물 A-10 화합물 B-5 3.60 6.00 0.140, 0.043 205
실험예 1-45 화합물 A-11 화합물 B-5 3.59 5.98 0.140, 0.044 205
실험예 1-46 화합물 A-15 화합물 B-5 3.60 5.99 0.141, 0.043 210
실험예 1-47 화합물 A-18 화합물 B-5 3.64 5.95 0.140, 0.044 195
실험예 1-48 화합물 A-20 화합물 B-5 3.65 5.94 0.140, 0.044 195
실험예 1-49 화합물 A-22 화합물 B-5 3.60 5.98 0.140, 0.043 205
실험예 1-50 화합물 A-3 화합물 B-6 3.63 5.96 0.140, 0.043 200
실험예 1-51 화합물 A-5 화합물 B-6 3.64 5.95 0.140, 0.043 200
실험예 1-52 화합물 A-6 화합물 B-6 3.62 5.96 0.140, 0.043 205
실험예 1-53 화합물 A-7 화합물 B-6 3.66 5.94 0.140, 0.044 190
실험예 1-54 화합물 A-8 화합물 B-6 3.65 5.93 0.140, 0.043 200
실험예 1-55 화합물 A-12 화합물 B-6 3.65 5.93 0.140, 0.044 195
실험예 1-56 화합물 A-15 화합물 B-6 3.62 5.95 0.140, 0.043 205
실험예 1-57 화합물 A-17 화합물 B-6 3.66 5.95 0.140, 0.045 200
실험예 1-58 화합물 A-23 화합물 B-6 3.65 5.93 0.140, 0.044 190
실험예 1-59 화합물 A-2 화합물 B-7 3.63 5.96 0.140, 0.043 200
실험예 1-60 화합물 A-4 화합물 B-7 3.63 5.96 0.141, 0.043 195
실험예 1-61 화합물 A-5 화합물 B-7 3.64 5.95 0.140, 0.043 200
실험예 1-62 화합물 A-9 화합물 B-7 3.62 5.97 0.140, 0.043 195
실험예 1-63 화합물 A-10 화합물 B-7 3.62 5.96 0.140, 0.043 200
실험예 1-64 화합물 A-11 화합물 B-7 3.63 5.96 0.140, 0.043 205
실험예 1-65 화합물 A-21 화합물 B-7 3.65 5.93 0.140, 0.043 200
실험예 1-66 화합물 A-24 화합물 B-7 3.65 5.94 0.140, 0.043 200
비교예 1-1 화합물 A-1 - 5.60 2.52 0.154, 0.065 15
비교예 1-2 화합물 A-3 HT1 4.00 4.89 0.145, 0.048 110
비교예 1-3 화합물 A-3 HT2 4.08 5.05 0.144, 0.049 130
비교예 1-4 화합물 A-4 HT1 4.05 4.90 0.145, 0.048 105
비교예 1-5 화합물 A-4 HT2 4.10 5.08 0.144, 0.049 135
비교예 1-6 화합물 A-5 HT1 4.04 4.95 0.145, 0.048 110
비교예 1-7 화합물 A-5 HT2 4.08 5.11 0.144, 0.048 130
비교예 1-8 화합물 A-9 HT1 4.02 4.88 0.145, 0.048 100
비교예 1-9 화합물 A-9 HT2 4.07 5.06 0.145, 0.049 120
비교예 1-10 화합물 A-15 HT1 4.06 4.88 0.144, 0.048 115
비교예 1-11 화합물 A-15 HT2 4.12 5.08 0.144, 0.048 125
비교예 1-12 BD1 화합물 B-1 4.18 5.11 0.144, 0.048 120
비교예 1-13 BD2 화합물 B-1 4.16 5.15 0.144, 0.049 110
비교예 1-14 BD1 화합물 B-4 4.20 5.08 0.145, 0.048 110
비교예 1-15 BD2 화합물 B-4 4.17 5.11 0.145, 0.049 105
비교예 1-16 BD1 화합물 B-5 4.16 5.08 0.144, 0.048 115
비교예 1-17 BD2 화합물 B-5 4.14 5.12 0.144, 0.049 105
비교예 1-18 BD1 화합물 B-7 4.21 5.01 0.144, 0.049 100
비교예 1-19 BD2 화합물 B-7 4.18 5.05 0.144, 0.049 95
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 발광층으로 사용되고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이 정공수송영역에 사용된 유기 발광 소자는 구동 전압, 효율, 수명 면에서 현저한 효과를 나타내는 것으로 확인되었다.
구체적으로, 본 발명에 따른 화학식 1은 산소 또는 황 원자를 포함하는 5원 헤테로고리를 포함하여 화합물의 첫번째 삼중항 여기 에너지가 낮아져서, 첫번째 일중항 여기 에너지와 첫번째 삼중항 여기 에너지 간의 차이가 커지게 되므로, 특히 이를 포함하는 유기 발광 소자의 수명 특성이 개선되는 결과를 나타낸다. 또한, 본 발명에 따른 화학식 2는 정공 주입 특성 및 정공 이동 특성이 우수하고, 전자에 대한 안정성이 우수하여, 특히 이를 포함하는 유기 발광 소자는 높은 효율 및 수명을 나타낸다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물을 발광층에 사용하고, 상기 화학식 2의 화합물을 정공수송영역에 사용한 본 발명에 따른 실험예의 유기 발광 소자는 효율 및 수명이 동시에 향상됨이 확인된다. 일반적으로 유기 발광 소자의 발광 효율 및 수명 특성이 서로 트레이드-오프(Trade-off) 관계를 갖는 점을 고려할 때, 본 발명의 화합물을 동시에 사용한 유기 발광 소자는 비교예 소자 대비 현저히 향상된 소자 특성을 나타냄을 알 수 있다.
따라서, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 함께 사용한 유기 발광 소자는 전압, 효율 및 수명 특성이 우수한 결과를 나타내는 것을 확인할 수 있다.
1: 기판
2: 애노드
3: 정공주입층
4: 제1 정공수송층
5: 제2 정공수송층
5a: 정공수송층
6: 발광층
7: 정공차단층
8: 전자수송 및 주입층
9: 캐소드

Claims (17)

  1. 애노드;
    캐소드;
    상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층; 및
    상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 제1 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서,
    상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 제1 유기물층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure pat00180

    상기 화학식 1에 있어서,
    X1은 O; 또는 S이고,
    Cy1 내지 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이고,
    R1은 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    r1은 0 내지 3의 정수이고, r1이 2 이상인 경우 R1은 서로 동일하거나 상이하고,
    [화학식 2]
    Figure pat00181

    상기 화학식 2에 있어서,
    L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
    Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    R11 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    r11은 0 내지 8의 정수이고, r12 및 r13은 각각 0 내지 4의 정수이고, r11 내지 r13이 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 101 또는 102로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 101]
    Figure pat00182

    [화학식 102]
    Figure pat00183

    상기 화학식 101 및 102에 있어서,
    X1, Cy1 내지 Cy4, R1 및 r1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 Cy2는 하기 화학식 Cy2-1 또는 Cy2-2로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 Cy2-1] [화학식 Cy2-2]
    Figure pat00184

    상기 화학식 Cy2-1 및 Cy2-2에 있어서,
    R3은 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    n1은 1 또는 2이고,
    r3은 0 내지 4의 정수이고, r301은 0 내지 8의 정수이고,
    r3 및 r301이 각각 2 이상인 경우 2 이상의 R3은 서로 동일하거나 상이하고,
    *는 화학식 1에 축합되는 위치를 의미한다.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 Cy3 및 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 페난트렌고리; 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; 치환 또는 비치환된 디벤조실롤고리; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜고리; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조실롤고리인 것인 유기 발광 소자.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 Cy3 및 Cy4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 화학식 1-A로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1-A]
    Figure pat00185

    상기 화학식 1-A에 있어서,
    점선은 화학식 1에 연결되는 위치이고,
    R5는 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    r5는 0 내지 5의 정수이고, r5가 2 이상인 경우 R5는 서로 동일하거나 상이하다.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 R1은 하기 화학식 1-B-1 내지 1-B-4 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1-B-1] [화학식 1-B-2]
    Figure pat00186

    [화학식 1-B-3] [화학식 1-B-4]
    Figure pat00187

    상기 화학식 1-B-1 내지 1-B-4에 있어서,
    G8은 직접결합; -O-; -S-; -CG9G10-; 또는 -SiG9G10-이고,
    R101 내지 R103 및 G4 내지 G7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    G9 및 G10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    g6은 0 내지 12의 정수이고, g7은 0 내지 8의 정수이고,
    g6 및 g7이 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,
    점선은 화학식 1에 결합되는 위치를 의미한다.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 103 내지 106 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 103]
    Figure pat00188

    [화학식 104]
    Figure pat00189

    [화학식 105]
    Figure pat00190

    [화학식 106]
    Figure pat00191

    상기 화학식 103 내지 106에 있어서,
    X1, R1 및 r1은 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
    R2 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    n1은 1 또는 2이고,
    r2 및 r3은 각각 0 내지 4의 정수이고, r4 및 r5는 각각 0 내지 5의 정수이고, r301은 0 내지 8의 정수이고,
    r2 내지 r5 및 r301이 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 Cy1 내지 Cy4 및 R1 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리가 축합된 고리를 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 201로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 201]
    Figure pat00192

    상기 화학식 201에 있어서,
    L1, L2, Ar1 및 Ar2는 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
  10. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오란텐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기인 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 1에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기인 것인 유기 발광 소자.
  12. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure pat00193

    Figure pat00194

    Figure pat00195

    Figure pat00196

    Figure pat00197

    Figure pat00198

    Figure pat00199

    Figure pat00200

    Figure pat00201

    Figure pat00202

    Figure pat00203

    Figure pat00204

    Figure pat00205

    Figure pat00206

    Figure pat00207

    Figure pat00208

    Figure pat00209

    Figure pat00210

    Figure pat00211

    Figure pat00212

    Figure pat00213

    Figure pat00214

    Figure pat00215

    Figure pat00216

    Figure pat00217

    Figure pat00218

    Figure pat00219
    .
  13. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure pat00220

    Figure pat00221

    Figure pat00222

    Figure pat00223

    Figure pat00224

    Figure pat00225

    Figure pat00226

    Figure pat00227
    .
  14. 청구항 1에 있어서, 상기 제1 유기물층은 상기 발광층에 직접 접하여 구비되는 것인 유기 발광 소자.
  15. 청구항 1에 있어서, 상기 발광층의 최대 발광 피크는 400 nm 내지 500 nm인 것인 유기 발광 소자.
  16. 청구항 1에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  17. 청구항 1에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 전자수송 및 주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층 및 정공수송 및 주입층 중 1 층 이상의 유기물층을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.


KR1020200162881A 2019-11-29 2020-11-27 유기 발광 소자 KR20210067947A (ko)

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