KR20210067940A - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING SAME}
본 출원은 2019년 11월 29일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2019-0156840호 및 2020년 5월 20일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2020-0060591호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다. 그 중 청색 유기 발광 소자의 경우, 높은 색순도와 장수명 특성이 필수적이나 청색 물질의 높은 에너지로 인한 불안정성 때문에 이를 동시에 구현하는 기술이 부족하다. 최근, 보론을 포함한 코어구조를 가진 열활성지연형광물질이 새롭게 개발되어 높은 효율과 색순도로 주목 받았으나, 삼중항 에너지가 높고 역계간전이 속도가 느려 수명이 짧다는 단점이 있다. 따라서, 높은 색순도와 장수명 특성을 동시에 구현하는 청색 유기발광체의 개발이 요구되고 있다.
일본특허등록공보 제5935199호
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
X1은 O 또는 S이며,
A1은 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이며,
Y1 및 Y2 중 적어도 하나는 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고, 나머지는 수소이고,
Z1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R1 내지 R3 및 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리를 형성하고,
r1은 1 또는 2이며,
상기 r1이 2인 경우, 상기 2개의 R1은 서로 같거나 상이하고,
r2, r3 및 r11은 각각 1 내지 4의 정수이고,
상기 r2가 2 이상인 경우, 상기 2개 이상의 R2는 서로 같거나 상이하며,
상기 r3가 2 이상인 경우, 상기 2개 이상의 R3는 서로 같거나 상이하며,
상기 r11이 2 이상인 경우, 상기 2개 이상의 R11은 서로 같거나 상이하며,
상기 화학식 1은 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소고리를 적어도 하나 포함한다.
또한, 본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 1층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있고, 이를 사용함으로써 유기 발광 소자에서 높은 색 순도 및/또는 수명 특성의 향상이 가능하다.
도 1 및 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
도 3 내지 6은 본 명세서의 실험예 1의 시뮬레이션으로 구현된 분자 모형을 나타낸도이다.
도 7 및 8은 본 명세서의 실험예 2에 따른 광발광 분석 그래프 도시한 도이다.
도 9는 본 명세서의 실시예 4-1의 열중량 분석 그래프를 나타낸 도이다.
도 10은 본 명세서의 비교예 4-1의 열중량 분석 그래프를 나타낸 도이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
종래의 보론계 화합물을 적용한 유기 발광 소자는 파이렌계 화합물을 적용한 유기 발광 소자 보다 효율은 좋으나, 수명이 짧은 단점이 있다. 그러나, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 S 또는 O를 포함하므로, 상기 화학식 1의 첫번째 삼중항 여기 에너지가 낮아져서, 첫번째 일중항 여기 에너지와 첫번째 삼중항 여기 에너지간의 차이가 커지게 된다. 따라서, 삼중항 퀀칭(Triplet quenching)을 억제하여, 이를 포함하는 유기 발광 소자는 호스트-도펀트 시스템에서의 소자 효율이 증가하게 된다.
또한, 상기 화학식 1은 좌우 비대칭 구조이며, Y1 및 Y2 중 적어도 하나가 수소가 아닌 치환기를 가지므로 종래의 보론계 화합물 보다 분자량 대비 승화온도가 낮아 열안정성이 우수하며, 유기 발광 소자 제조 시, 증착에도 적합하다. 상기 화학식 1은 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소고리를 적어도 하나 포함하므로, 1) 높은 산화 안정성을 가지므로, 이를 포함하는 유기 발광 소자의 수명을 증가 시킬 수 있으며, 상기 구조적 특징으로 2) 분자 평면성을 최소화하고, 3) 분자의 부피가 증가하므로, 농도 소광 최소화로 이를 포함하는 유기 발광 소자의 효율이 증가된다.
특히, 상기 Y1 및 Y2 중 적어도 하나가 수소가 아닌 치환기를 가지는 상기 화학식 1의 화합물을 발광층의 도펀트로 사용하는 유기 발광 소자는 호스트와 도펀트간의 분자간 상호작용(intermolecular interaction)이 최소화되어 고효율 및 장수명의 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서,
Figure pat00002
는 연결되는 부위를 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알케닐기; 할로알킬기; 할로알콕시기; 아릴알킬기; 실릴기; 붕소기; 아민기; 아릴기; 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기와 연결된 것을 말한다. 예컨대, 2개의 치환기가 연결되는 것은 페닐기와 나프틸기가 연결되어
Figure pat00003
또는
Figure pat00004
의 치환기가 될 수 있다. 또한, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예컨대, 페닐기, 나프틸기 및 이소프로필기가 연결되어,
Figure pat00005
,
Figure pat00006
또는
Figure pat00007
의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 정의가 동일하게 적용된다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 아다만틸기, 바이시클로[2.2.1]옥틸기, 노보닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로알킬기는 상기 알킬기의 정의 중 알킬기의 수소 대신 적어도 하나의 할로겐기가 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로알콕시기는 상기 알콕시기의 정의 중 알콕시기의 수소 대신 적어도 하나의 할로겐기가 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 파이렌기, 페날렌기, 페릴렌기, 크라이센기, 플루오렌기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오렌기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오렌기가 치환되는 경우,
Figure pat00008
등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1에서 R2 및 Y1, 2 이상의 R2, R3 및 Y2, 2 이상의 R3, Z1 및 R1, 2 이상의 R1, 2 이상의 R11은 "인접한 기"이다.
본 명세서에 있어서, 아릴알킬기는 상기 알킬기가 아릴기로 치환된 것을 의미하며, 상기 아릴알킬기의 아릴기 및 알킬기는 전술한 아릴기 및 알킬기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기는 상기 알콕시기의 정의 중 알콕시기의 알킬기 대신 아릴기로 치환되는 것을 의미하며, 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴티옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있으며, 방향족 헤테로고리기, 또는 지방족 헤테로고리기를 포함한다. 상기 방향족 헤테로고리기는 헤테로아릴기로 표시될 수 있다. 상기 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로고리기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 바이피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트리딘기(phenanthridine), 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸기, 티아디아졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조실롤기, 페노크산틴기(phenoxathiine), 페녹사진기(phenoxazine), 페노티아진기(phenothiazine), 디하이드로인데노카바졸기, 스피로플루오렌잔텐기, 스피로플루오렌티옥산텐기, 테트라하이드로나프토티오펜기, 테트라하이드로나프토퓨란기, 테트라하이드로벤조티오펜기, 및 테트라하이드로벤조퓨란기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 있어서, 상기 실릴기는 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬아릴실릴기, 헤테로아릴실릴기 등일 수 있다. 상기 알킬실릴기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시가 적용될 수 있고, 상기 아릴실릴기 중 아릴기는 전술한 아릴기의 예시가 적용될 수 있으며, 상기 알킬아릴실릴기 중의 알킬기 및 아릴기는 상기 알킬기 및 아릴기의 예시가 적용될 수 있고, 상기 헤테로아릴실릴기 중 헤테로아릴기는 상기 헤테로고리기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR100R101일 수 있으며, 상기 R100 및 R101은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2, 알킬아민기, N-알킬아릴아민기, 아릴아민기, N-아릴헤테로아릴아민기, N-알킬헤테로아릴아민기, 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기, N-페닐페난트레닐아민기, N-바이페닐페난트레닐아민기, N-페닐플루오레닐아민기, N-페닐터페닐아민기, N-페난트레닐플루오레닐아민기, N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-알킬아릴아민기 중의 알킬기와 아릴기는 전술한 알킬기 및 아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기와 헤테로아릴기는 전술한 아릴기 및 헤테로고리기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기와 헤테로아릴기는 전술한 알킬기 및 헤테로고리기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노알킬아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디알킬아민기가 있다. 상기 알킬아민기 중의 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기일 수 있다. 상기 알킬기를 2 이상 포함하는 알킬아민기는 직쇄의 알킬기, 분지쇄의 알킬기, 또는 직쇄의 알킬기와 분지쇄의 알킬기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 알킬아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리기는 방향족 탄화수소고리기, 지방족 탄화수소고리기, 또는 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기일 수 있으며, 상기 시클로알킬기, 아릴기, 및 이들의 조합의 예시 중에서 선택될 수 있으며, 상기 탄화수소고리기는 페닐기, 시클로헥실기, 아다만틸기, 바이시클로[2.2.1]헵틸기, 바이시클로[2.2.1]옥틸기, 테트라하이드로나프탈렌기, 테트라하이드로안트라센기, 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌기, 및 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한 기는 서로 결합하여 고리를 형성"에서 "인접한"의 의미는 전술한 바와 동일하며, 상기 "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족 탄화수소고리, 지방족 탄화수소고리, 또는 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기, 아릴기, 및 이들의 조합의 예시 중에서 선택될 수 있으며, 상기 탄화수소고리는 벤젠, 시클로헥산, 아다만탄, 바이시클로[2.2.1]헵탄, 바이시클로[2.2.1]옥탄, 테트라하이드로나프탈렌, 테트라하이드로안트라센, 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌, 및 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 방향족 헤테로고리는 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로고리기 중 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 지방족 헤테로고리의 예로는, 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인, 테트라하이드로나프토티오펜, 테트라하이드로나프토퓨란, 테트라하이드로벤조티오펜, 및 테트라하이드로벤조퓨란 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 달리 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용되는 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자에 의해 통상적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 갖는다. 본 명세서에서 설명되는 것과 유사하거나 등가인 방법 및 재료가 본 발명의 실시 형태의 실시 또는 시험에서 사용될 수 있지만, 적합한 방법 및 재료가 후술된다. 본 명세서에서 언급되는 모든 간행물, 특허 출원, 특허 및 다른 참고 문헌은 전체적으로 본 명세서에 참고로 포함되며, 상충되는 경우 특정 어구(passage)가 언급되지 않으면, 정의를 비롯한 본 명세서가 우선할 것이다. 게다가, 재료, 방법, 및 실시예는 단지 예시적인 것이며 제한하고자 하는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시된다.
[화학식 2]
Figure pat00009
[화학식 3]
Figure pat00010
상기 화학식 2 및 3에 있어서,
X1, A1, Y1, Y2, Z1, R1 내지 R3, R11, r1 내지 r3 및 r11의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시된다.
[화학식 1-1]
Figure pat00011
[화학식 1-2]
Figure pat00012
상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
A1, Y1, Y2, Z1, R1 내지 R3, R11, r1 내지 r3 및 r11의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4 내지 7 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 4]
Figure pat00013
[화학식 5]
Figure pat00014
[화학식 6]
Figure pat00015
[화학식 7]
Figure pat00016
상기 화학식 4 내지 7에 있어서,
A1, Y1, Y2, Z1, R1 내지 R3, R11, r1 내지 r3 및 r11의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-3 내지 1-5 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-3]
Figure pat00017
[화학식 1-4]
Figure pat00018
[화학식 1-5]
Figure pat00019
상기 화학식 1-3 내지 1-5에 있어서,
X1, A1, Y1, Y2, Z1, R1 내지 R3, 및 r1 내지 r3의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
A2는 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리이며,
R'11 및 R"11는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r'11은 1 내지 4의 정수이며, 상기 r'11이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R'11은 서로 같거나 상이하고,
r"11는 1 또는 2이며, 상기 r"11이 2인 경우, 상기 2개의 R"11는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 두 개 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 세 개 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 네 개 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 축합를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 3 내지 10의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 3 내지 10의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 3 내지 10의 단환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 및 중수소로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 고리를 축합적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 및 중수소로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 및 중수소로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환된 메틸기, 메틸기, 및 중수소로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환된 시클로헥산 축합고리; 메틸기로 치환된 바이시클로[2.2.1]헵탄 축합고리; 및 메틸기로 치환된 바이시클로[2.2.1]옥탄 축합고리로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 테트라메틸시클로헥산 축합고리; 테트라듀테리움테트라메틸시클로헥산; 테트라트리듀테리움메틸시클로헥산 축합고리; 디메틸바이시클로[2.2.1]헵탄 축합고리; 및 디메틸바이시클로[2.2.1]옥탄 축합고리으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소, 메틸기, 또는 및 중수소로 치환된 메틸기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환된 시클로헥산 축합고리; 메틸기로 치환된 바이시클로[2.2.1]헵탄 축합고리; 또는 메틸기로 치환된 바이시클로[2.2.1]옥탄 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 테트라메틸시클로헥산 축합고리; 테트라듀테리움테트라메틸시클로헥산; 테트라트리듀테리움메틸시클로헥산 축합고리; 메틸기로 치환된 바이시클로[2.2.1]헵탄 축합고리; 또는 메틸기로 치환된 바이시클로[2.2.1]옥탄 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 메틸기로 치환된 시클로헥산 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환된 메틸기로 치환된 시클로헥산 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 메틸기, 및 중수소로 치환된 시클로헥산 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 메틸기로 치환된 바이시클로[2.2.1]헵탄 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 메틸기로 치환된 바이시클로[2.2.1]옥탄 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 테트라메틸시클로헥산을 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환된 테트라메틸시클로헥산을 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 테트라듀테리움테트라메틸시클로헥산을 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 테트라트리듀테리움메틸시클로헥산 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환된 테트라트리듀테리움메틸시클로헥산 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 디메틸바이시클로[2.2.1]헵탄 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 디메틸바이시클로[2.2.1]옥탄 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 구조 중 적어도 하나 포함한다.
Figure pat00020
상기 구조에 있어서,
Figure pat00021
는 상기 화학식 1에 결합되는 부위를 의미하고, 상기 구조는 중수소로 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 "치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함"의 의미는 상기 화학식 1의 축합 가능한 위치 중 적어도 하나에 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리가 축합되는 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 축합고리는 상기 화학식 1의 Z1, A1, R11, R1 내지 R3, Y1 및 Y2 중 적어도 하나에 포함된다.
본 명세서에서 상기 화학식 1에 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함하는 것은 하기와 같은 예로 설명하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
예컨대, 1) 상기 화학식 1의 R2에 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 포함하는 경우
상기 화학식 1의 인접한 R2가 서로 결합하여, 치환된 또는 비치환된 지방족 탄화수소 축합고리로 상기
Figure pat00022
를 형성하는 경우, 인접한 R2는 서로 결합하여 메틸기로 치환된 시클로헥산을 형성하는 것으로 표시될 수 있으며, 하기 구조로 표시될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00023
2) 상기 화학식 1의 A1에 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 포함하는 경우
상기 화학식 1의 A1가 벤젠이고, 상기 A1에 상기 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 축합고리로 상기
Figure pat00024
를 포함하는 경우, 상기 A1는 메틸기로 치환된 테트라하이드로나프탈렌으로 표시될 수 있으며, 하기 구조로 표시될 수 있으나, 상기 화학식 1이 하기 구조로 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00025
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이고, 상기 R11은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성하며, 상기 Y1 및 Y2 중 적어도 하나는 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성하고, 나머지는 수소이고, 상기 Z1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이며, 상기 R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌; 치환 또는 비치환된 벤젠; 치환 또는 비치환된 시클로헥산; 치환 또는 비치환된 메타노나프탈렌; 또는 치환 또는 비치환된 에타노나프탈렌이다.
상기 A1에 있어서, "치환 또는 비치환된"은 중수소; 할로겐기; 시아노기; 중수소, 및 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환되거나, 비치환되는 것을 의미한다.
상기 A1에 있어서, "치환 또는 비치환된"은 중수소; F; 시아노기; 메틸기; 트리듀테리움메틸기(CD3); 이소프로필기; tert-부틸기; 아다만틸기; 큐밀기; 중수소로 치환된 큐밀기; 페닐기; 메틸기로 치환된 페닐기; tert-부틸기로 치환된 페닐기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환되거나, 비치환되는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 테트라하이드로나프탈렌; 벤젠; 시클로헥산; 메타노나프탈렌; 또는 에타노나프탈렌이고, 상기 치환기는 중수소; F; 시아노기; 메틸기; 트리듀테리움메틸기(CD3); 이소프로필기; tert-부틸기; 아다만틸기; 큐밀기; 중수소로 치환된 큐밀기; 페닐기; 메틸기로 치환된 페닐기; tert-부틸기로 치환된 페닐기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환되거나, 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환된탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11은 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 치환 또는 비치환된 디테트라하이드로나프틸아민기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 시클로헥산; 치환 또는 비치환된 바이시클로[2.2.1]헵탄; 치환 또는 비치환된 바이시클로[2.2.1]옥탄; 치환 또는 비치환된 인덴; 치환 또는 비치환된 벤조실롤; 치환 또는 비치환된 벤조퓨란; 치환 또는 비치환된 시클로펜타나프탈렌; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜; 또는 치환 또는 비치환된 크로멘을 형성한다.
상기 R11에 있어서, "치환 또는 비치환된"은 중수소; 중수소, 및 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환되거나, 비치환되는 것을 의미한다.
상기 R11에 있어서, "치환 또는 비치환된"은 중수소; 메틸기; 트리듀테리움메틸기(CD3); 이소프로필기; tert-부틸기; 큐밀기; 중수소로 치환된 큐밀기; 페닐기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환되거나, 비치환되는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11은 수소; 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 페닐기; 바이페닐기; 디페닐아민기; 디테트라하이드로나프틸아민기; 카바졸기; 또는 헥사하이드로카바졸기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 시클로헥산; 바이시클로[2.2.1]헵탄; 바이시클로[2.2.1]옥탄; 인덴; 벤조실롤; 벤조퓨란; 시클로펜타나프탈렌; 벤조티오펜; 또는 크로멘을 형성하고, 상기 치환기는 중수소; 메틸기; 트리듀테리움메틸기(CD3); 이소프로필기; tert-부틸기; 큐밀기; 중수소로 치환된 큐밀기; 페닐기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환되거나, 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r11은 1이다.
본 명세서의 일 실사상태에 따르면, 상기 r11은 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r11이 1인 경우, 상기 R11은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r11이 1인 경우, 상기 R11은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r11이 1인 경우, 상기 R11은 수소; 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 페닐기; 바이페닐기; 디페닐아민기; 디테트라하이드로나프틸아민기; 카바졸기; 또는 헥사하이드로카바졸기이고, 상기 치환기는 중수소; 메틸기; 트리듀테리움메틸기(CD3); 이소프로필기; tert-부틸기; 큐밀기; 중수소로 치환된 큐밀기; 페닐기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환되거나, 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r11이 상기 r11이 2인 경우, 인접한 상기 R11은 서로 결합하여 시클로헥산; 바이시클로[2.2.1]헵탄; 바이시클로[2.2.1]옥탄; 인덴; 벤조실롤; 벤조퓨란; 시클로펜타나프탈렌; 벤조티오펜; 또는 크로멘을 형성하고, 상기 치환기는 중수소; 메틸기; 트리듀테리움메틸기(CD3); 이소프로필기; tert-부틸기; 큐밀기; 중수소로 치환된 큐밀기; 페닐기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환되거나, 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r'11은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R'11은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R'11은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R'11은 수소; 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 페닐기; 바이페닐기; 디페닐아민기; 디테트라하이드로나프틸아민기; 카바졸기; 또는 헥사하이드로카바졸기이고, 상기 치환기는 중수소; 메틸기; 트리듀테리움메틸기(CD3); 이소프로필기; tert-부틸기; 큐밀기; 중수소로 치환된 큐밀기; 페닐기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환되거나, 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2는 시클로헥산; 바이시클로[2.2.1]헵탄; 또는 바이시클로[2.2.1]옥탄이고, 상기 치환기는 중수소; 메틸기; 트리듀테리움메틸기(CD3); 이소프로필기; tert-부틸기; 큐밀기; 중수소로 치환된 큐밀기; 페닐기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환되거나, 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r"11은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R"11은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2 중 적어도 하나는 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성하고, 나머지는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2 중 적어도 하나는 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성하고, 나머지는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2 중 적어도 하나는 중수소; 시아노기; F; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 치환 또는 비치환된 트리메틸실릴기; 치환 또는 비치환된 비닐기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트렌기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 인덴; 치환 또는 비치환된 벤조퓨란; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜; 치환 또는 비치환된 시클로펜타나프탈렌; 치환 또는 비치환된 나프토퓨란; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌; 치환 또는 비치환된 벤조실롤; 치환 또는 비치환된 벤젠; 치환 또는 비치환된 나프탈렌; 또는 치환 또는 비치환된 시클로헥산을 형성하고, 나머지는 수소이다.
상기 Y1 및 Y2에서 "치환 또는 비치환된"은 중수소; 할로겐기; 시아노기; 중수소, 할로겐기, 및 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환되거나, 비치환되는 것을 의미한다.
상기 Y1 및 Y2에서 "치환 또는 비치환된"은 중수소; F; 시아노기; 메틸기; 트리듀테리움메틸기(CD3); 이소프로필기; tert-부틸기; 큐밀기; 중수소로 치환된 큐밀기; 트리플루오로메틸기(CF3); 트리메틸실릴기; 페닐기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환되거나, 비치환되는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2 중 적어도 하나는 중수소; 시아노기; F; 메틸기; tert-부틸기; 트리메틸실릴기; 비닐기; 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 또는 페난트렌기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 인덴; 벤조퓨란; 벤조티오펜; 시클로펜타나프탈렌; 나프토퓨란; 테트라하이드로나프탈렌; 벤조실롤; 벤젠; 나프탈렌; 또는 시클로헥산을 형성하고, 나머지는 수소이며, 상기 치환기는 중수소; F; 시아노기; 메틸기; 트리듀테리움메틸기(CD3); 이소프로필기; tert-부틸기; 큐밀기; 중수소로 치환된 큐밀기; 트리플루오로메틸기(CF3); 트리메틸실릴기; 페닐기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환되거나, 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y2는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1은 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, R2와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1은 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, R2와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1은 중수소; 시아노기; F; 메틸기; tert-부틸기; 트리메틸실릴기; 비닐기; 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 또는 페난트렌기이거나, R2와 서로 결합하여 인덴; 벤조퓨란; 벤조티오펜; 시클로펜타나프탈렌; 나프토퓨란; 테트라하이드로나프탈렌; 벤조실롤; 벤젠; 나프탈렌; 또는 시클로헨산을 형성하고, 상기 치환기는 중수소; F; 시아노기; 메틸기; 트리듀테리움메틸기(CD3); 이소프로필기; tert-부틸기; 큐밀기; 중수소로 치환된 큐밀기; 트리플루오로메틸기(CF3); 트리메틸실릴기; 페닐기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환되거나, 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y2은 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, R3와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y2은 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, R3와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y2은 중수소; 시아노기; F; 메틸기; tert-부틸기; 트리메틸실릴기; 비닐기; 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 또는 페난트렌기이거나, R3와 서로 결합하여 인덴; 벤조퓨란; 벤조티오펜; 시클로펜타나프탈렌; 나프토퓨란; 테트라하이드로나프탈렌; 벤조실롤; 벤젠; 나프탈렌; 또는 시클로헨산을 형성하고, 상기 치환기는 중수소; F; 시아노기; 메틸기; 트리듀테리움메틸기(CD3); 이소프로필기; tert-부틸기; 큐밀기; 중수소로 치환된 큐밀기; 트리플루오로메틸기(CF3); 트리메틸실릴기; 페닐기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환되거나, 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고 , 각각 독립적으로 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, 상기 Y1와 R2, 및 Y2 와 R3 중 어느 하나 이상은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고 , 각각 독립적으로 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, 상기 Y1와 R2, 및 Y2 와 R3 중 어느 하나 이상은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 시아노기; F; 메틸기; tert-부틸기; 트리메틸실릴기; 비닐기; 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 또는 페난트렌기이거나, 상기 Y1와 R2, 및 Y2 와 R3 중 어느 하나 이상은 서로 결합하여 인덴; 벤조퓨란; 벤조티오펜; 시클로펜타나프탈렌; 나프토퓨란; 테트라하이드로나프탈렌; 벤조실롤; 벤젠; 나프탈렌; 또는 시클로헨산을 형성하고, 상기 치환기는 중수소; F; 시아노기; 메틸기; 트리듀테리움메틸기(CD3); 이소프로필기; tert-부틸기; 큐밀기; 중수소로 치환된 큐밀기; 트리플루오로메틸기(CF3); 트리메틸실릴기; 페닐기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환되거나, 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1은 수소; 중수소; F; 시아노기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 치환 또는 비치환된 n-부틸기; 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 치환 또는 비치환된 아다만틸기; 치환 또는 비치환된 트리메틸실릴기; 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 치환 또는 비치환된 페닐바이페닐아민기; 치환 또는 비치환된 페닐나프틸아민기; 치환 또는 비치환된 디바이페닐아민기; 치환 또는 비치환된 디테트라하이드로나프틸아민기; 치환 또는 비치환된 페닐테트라하이드로나프틸아민기; 치환 또는 비치환된 N-페닐디벤조퓨란아민기; 치환 또는 비치환된 N-페닐디벤조티오펜아민기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디하이드로아크리딘기; 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 치환 또는 비치환된 디하이드로벤조아자실린기; 또는 치환 또는 비치환된 테카하이드로카바졸기이다.
상기 Z1에서 "치환 또는 비치환된"은 중수소; 할로겐기; 시아노기; 중수소, 할로겐기, 및 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴아민기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환되거나, 비치환되는 것을 의미한다.
상기 Z1에서 "치환 또는 비치환된"은 중수소; F; 시아노기; 메틸기; 트리듀테리움메틸기(CD3); 이소프로필기; tert-부틸기; 트리메틸실릴기; tert-부틸디메틸실릴기; 디페닐아민기; 페닐기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환되거나, 비치환되는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1은 수소; 중수소; F; 시아노기; 메틸기; 에틸기; 이소프로필기; n-부틸기; tert-부틸기; 시클로헥실기; 아다만틸기; 트리메틸실릴기; 디페닐아민기; 페닐바이페닐아민기; 페닐나프틸아민기; 디바이페닐아민기; 디테트라하이드로나프틸아민기; 페닐테트라하이드로나프틸아민기; N-페닐디벤조퓨란아민기; N-페닐디벤조티오펜아민기; 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 디하이드로아크리딘기; 헥사하이드로카바졸기; 디하이드로벤조아자실린기; 또는 테카하이드로카바졸기이고, 상기 치환기는 중수소; F; 시아노기; 메틸기; 트리듀테리움메틸기(CD3); 이소프로필기; tert-부틸기; 트리메틸실릴기; tert-부틸디메틸실릴기; 디페닐아민기; 페닐기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환되거나, 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r1은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r2는 1 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r2는 2 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r3는 1 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r3는 2 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; F; 시아노기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 치환 또는 비치환된 트리메틸실릴기; 치환 또는 비치환된 트리페닐실릴기; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 인덴; 치환 또는 비치환된 벤조퓨란; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜; 치환 또는 비치환된 시클로펜타나프탈렌; 치환 또는 비치환된 나프토퓨란; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌; 치환 또는 비치환된 벤조실롤; 치환 또는 비치환된 벤젠; 치환 또는 비치환된 나프탈렌; 또는 치환 또는 비치환된 시클로헥산을 형성한다.
상기 R2 및 R3에서 "치환 또는 비치환된"은 중수소; 할로겐기; 시아노기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴실릴기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴아민기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환되거나, 비치환되는 것을 의미한다.
상기 R2 및 R3에서 "치환 또는 비치환된"은 중수소; F; 시아노기; 메틸기; tert-부틸기; 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 페닐기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환되거나, 비치환되는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; F; 시아노기; 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 디페닐아민기; 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 테트라하이드로나프틸기; 또는 페닐기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 인덴; 벤조퓨란; 벤조티오펜; 시클로펜타나프탈렌; 나프토퓨란; 테트라하이드로나프탈렌; 벤조실롤; 벤젠; 나프탈렌; 또는 시클로헥산을 형성하고, 상기 치환기는 중수소; F; 시아노기; 메틸기; tert-부틸기; 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 페닐기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환되거나, 비치환된다.
상기 R2에서 "인접한 기"는 상기 r2이 1 인 경우, 상기 Y1이 인접한 기일 수 있고, r2가 2 이상인 경우, 상기 Y1 또는 R2가 인접한 기일 수 있다.
상기 R3에서 "인접한 기"는 상기 r3이 1 인 경우, 상기 Y2이 인접한 기일 수 있고, r3가 2 이상인 경우, 상기 Y2 또는 R3가 인접한 기일 수 있다.
본 명세서에서, 상기 큐밀기는
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를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
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상기 화합물에 있어서, Ph는 페닐기를 의미하고, D는 중수소를 의미한다.
본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 '층'은 본 기술분야에 주로 사용되는 '필름'과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 '층'의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 '층'은 그 크기가 같거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 따르면, '층'의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 B층에 포함된다는 의미는 i) 1종 이상의 A 물질이 하나의 B층에 포함되는 것과 ii) B층이 1층 이상으로 구성되고, A 물질이 다층의 B층 중 1층 이상에 포함되는 것을 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 C층 또는 D층에 포함된다는 의미는 i) 1층 이상의 C층 중 1층 이상에 포함되거나, ii) 1층 이상의 D층 중 1층 이상에 포함되거나, iii) 1층 이상의 C층 및 1층 이상의 D층에 각각 포함되는 것을 모두 의미하는 것이다.
본 명세서에 있어서, "중수소화", "중수소로 치환된" 또는 "중수소화된"은 화합물의 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "중수소로 X% 치환", "X% 중수소화된", "중수소화도 X%", 또는 "중수소 치환율 X%"는 해당 구조에서 치환 가능한 위치의 수소 중 X%가 중수소로 치횐된 것을 의미한다. 예컨대, 해당 구조가 디벤조퓨란인 경우, 상기 디벤조퓨란이 "중수소로 25% 치환", 상기 디벤조퓨란이 "25% 중수소화된", 상기 디벤조퓨란의 "중수소화도 25%", 또는 상기 디벤조퓨간의 "중수소 치환율 25%"는 상기 디벤조퓨란의 치환 가능한 위치의 8개의 수소 중 2개가 중수소로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 중수소화도는 핵자기 공명 분광법(1H NMR), TLC/MS(Thin-Layer Chromatography/Mass Spectrometry), 또는 MALDI-TOF MS(Matrix assisted laser desorption/ionization Time-of-Flight Mass Spectrometry)등의 공지의 방법으로 확인할 수 있다.
본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 차단층, 정공 차단층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 청색 형광 도펀트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공 주입층, 정공 수송층. 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 정공 차단층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트 화합물을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트 화합물을 더 포함하고, 상기 호스트 화합물은 치환 가능한 위치의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트 화합물이 중수소로 치환된 경우, 중수소로 30% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트 화합물은 중수소로 40% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트 화합물은 중수소로 60% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트 화합물은 중수소로 80% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트 화합물은 중수소로 100% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 H로 표시되는 화합물을 더 포함한다.
[화학식 H]
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상기 화학식 H에 있어서,
L20 및 L21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R20 및 R21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r21은 1 내지 7의 정수이며, 상기 r21이 2 이상인 경우, 2 이상의 R21은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 2가의 디벤조퓨란기; 또는 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 페날렌기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트렌기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20은 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, 상기 Ar21은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R20은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R20은 수소; 중수소; 불소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R20은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R20은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R20은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R20은 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 페날렌기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R20은 수소; 중수소; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R20은 수소; 중수소; 중수소, 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 중수소, 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물이 중수소로 치환된 경우, 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 30% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 40% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 60% 이상 치환된다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 80% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 100% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
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본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 하기 일반식 1로 제조될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[일반식 1]
Figure pat00164
상기 일반식 1에 있어서,
Ar1은 상기 화학식 H의 -L20-Ar20을 정의와 동일하고,
Ar2는 상기 화학식 H의 -L21-Ar21의 정의와 동일하며, 상기 일반식 1의 안트라센 코어에 R20 및 R21이 추가로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층에서 화학식 1로 표시되는 화합물은 도펀트로, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 호스트로 사용된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 호스트 100 중량부를 기준으로 0.01 내지 10 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 발광층은 호스트 재료를 더 포함할 수 있고, 상기 호스트는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 또는 트리아진 유도체 등이 있으며, 이들의 2 종 이상의 혼합물일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2종 이상의 혼합 도펀트 및 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2종 이상의 혼합 도펀트 중 1 이상은 상기 화학식 1을 포함하고, 상기 호스트는 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함한다. 상기 2종 이상의 혼합 도펀트 중 1 이상은 상기 화학식 1을 포함하고, 나머지는 종래에 알려진 도펀트 물질을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2종 이상의 혼합 도펀트 중 1 이상은 상기 화학식 1을 포함하고, 나머지는 상기 화학식 1과 상이한 보론계 화합물, 파이렌계 화합물 및 지연형광계 화합물 중 1 이상을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1 종 이상의 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2종 이상의 혼합 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2 종 이상의 혼합 호스트 중 1 이상은 상기 화학식 H로 표시되는 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2 종 이상의 혼합 호스트는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 상기 화학식 H로 표시되는 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2종의 혼합 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층 2 종의 혼합 호스트를 포함하고, 상기 2 종의 혼합 호스트는 서로 상이하며, 상기 2 종의 호스트는 상기 화학식 H로 표시되는 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 화학식 H로 표시되는 제1 호스트; 및 상기 화학식 H로 표시되는 제2 호스트를 포함하고, 상기 제1 호스트 및 제2 호스트는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 호스트: 제2 호스트는 95:5 내지 5:95의 중량비로 포함되고, 바람직하게는 70: 30 내지 30: 70의 중량비로 포합된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1 종 이상의 호스트, 및 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1 종 이상의 호스트, 및 도펀트를 포함하고, 상기 호스트는 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2 종 이상의 혼합 호스트, 및 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2종 이상의 혼합 호스트 중 1 이상은 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하고, 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서에서 상기 2종 이상의 혼합 호스트는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2 종의 혼합 호스트, 및 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2 종의 혼합 호스트는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 화학식 H로 표시되는 제1 호스트; 상기 화학식 H로 표시되는 제2 호스트; 및 상기 화학식 1로 표시되는 도펀트를 포함하고, 상기 제1 호스트 및 제2 호스트는 서로 상이하다.본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 1 종 이상의 호스트, 및 1 종 이상의 도펀트를 사용하고, 상기 1 종 이상의 호스트는 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 1 종 이상의 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 2 종 이상의 혼합 호스트, 및 2 종 이상의 혼합 도펀트를 사용하고, 상기 2 종 이상의 혼합 호스트는 전술한 바와 동일한 재료를 사용할 수 있으며, 상기 2 종 이상의 혼합 도펀트는 전술한 바와 동일한 재료를 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 및 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 발광층, 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 수송과 정공 주입을 동시에 하는 층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 전자 수 송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 전자 수송층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 2층 이상의 전자 수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 전자 수송층에 포함될 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 전자 수송층에 포함되는 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층이 전자 수송층인 경우, 상기 전자 수송층은 n형 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 n형 도펀트는 당 기술분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수 있으며, 예컨대 금속 또는 금속착체를 사용할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 전자 수송층은 LiQ(Lithium Quinolate)를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 정공수송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 정공 수송층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 2층 이상의 정공 수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 정공 수송층에 포함될 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 정공 수송층에 포함되는 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아민기, 카바졸릴기 또는 벤조카바졸릴기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공 주입층 또는 정공 수송층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 애노드 또는 캐소드이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 전극은 캐소드 또는 애노드이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조가 도 1 및 2에 예시되어 있다. 상기 도 1 및 2는 유기 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되는 것은 아니다.
도 1은 기판(1), 제1 전극(2), 발광층(3) 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2는 기판(1), 제1 전극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자차단층(7), 발광층(3), 제1 전자수송층(8), 제2 전자수송층(9), 전자주입층(10) 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질, 유기물층 및 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1 전극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 예를 들어, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제2 전극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 예를 들어, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 도펀트 재료로는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 이외에 추가의 화합물을 포함하는 경우, 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있다. 또한, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 발광층 이외의 유기물층에 포함되거나, 추가의 발광층이 구비되는 경우, 상기 발광층의 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송 받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 예를 들어, 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌; 및 루브렌 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층이다. 정공 주입 물질은 정공을 수송하는 능력을 가져 제1 전극에서의 정공 주입 효과 및 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 여기자의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지할 수 있는 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 제1 전극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물; 카르바졸 계열의 유기물; 니트릴 계열의 유기물; 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물; 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물; 페릴렌(perylene) 계열의 유기물; 안트라퀴논, 폴리아닐린과 같은 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등 또는 상기 예 중 2 이상을 혼합물 등이 있으나, 이에 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층이다. 정공 수송 물질로는 제1 전극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 아릴아민 계열의 유기물, 카르바졸 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 전자 수송 물질로는 제2 전극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물; 트리아진 유도체; LiQ 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이, 임의의 원하는 제1 전극 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 제1 전극 물질은 낮은 일함수를 가지며, 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로, 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층이다. 전자 주입물로는 전자를 수송하는 능력이 우수하고, 제2 전극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 여기자가 정공 주입층으로 이동하는 것을 방지하고, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 구체적으로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 트리아진, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체, 상기 예 중 2 이상의 혼합물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 금속 착체 화합물로는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 차단층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이다. 공지된 재료는 제한 없이 사용 가능하며, 발광층과 정공 주입층 사이에, 또는 발광층과 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 사이에 형성될 수 있다.
상기 정공 차단층은 정공이 발광층을 지나 음극으로 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 알루미늄 착물 (aluminum complex), 피리딘, 피리미딘 또는 트리아진 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.
본 명세서에 따른 화합물은 유기 인광 소자, 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 발광 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다. 예컨대, 상기 유기 태양 전지는 음극, 양극 및 상기 음극과 양극 사이에 구비된 광활성층을 포함하는 구조일 수 있고, 상기 광활성층은 상기 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<제조예>
제조예 1: 화합물 A-1의 합성
Figure pat00165
6-bromo-1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (40.5 g, 151.566 mmol), methyl 3-mercaptopropionate (16.6 ml,150 mmol), Pd2dba3 (2.06 g, 2.24 mmol), Xantphos(4,5-Bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene) (2.6 g, 4.49 mmol), DIPEA (52 ml, 298.54 mmol)를 dioxane(1000 ml)에 녹여 환류하며 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 뒤, NaOtBu (43 g, 450 mmol)을 가하고 교반하였다. 반응이 종결되면 Bromoacetaldehyde diethyl acetal(45.1 ml, 299 mmol)과 디메틸포름아마이드(DMF) (500 ml)를 넣고 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후에 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 A-1 (40.9g, 수율 83%)을 수득 하였다.
MS:[M+H]+= 337
제조예 2: 화합물 A-2의 합성
Figure pat00166
화합물 A-1(50.5 g, 150.1 mmol), polyphosphoric acid (105 ml)을 모노클로로벤젠(MCB) (750 ml)에 녹여 환류하며 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후에 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 A-2 (33.01g, 수율 90%)을 수득 하였다.
MS:[M+H]+= 245
제조예 3: 화합물 A의 합성
Figure pat00167
화합물 A-2 (4.8 g, 19.6 mmol), N-Bromosuccinimide(NBS) (3.6 g, 20.2 mmol)을 디메틸포름아마이드(DMF)에 녹이고 -20 ℃를 유지하였다. 반응이 종결되면 상온에서 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 A (4 g, 수율 63%)을 수득 하였다.
MS:[M+H]+= 324
제조예 4: 화합물 B-1의 합성
Figure pat00168
5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol (32 g, 156.6 mmol), KOH (17.58 g, 313.2 mmol)을 Dimethylacetamide(DMAC) (313 ml)에 녹인 후, 2-bromo-1,1-diethoxyethane (30.56 g, 155.1 mmol)을 천천히 적가하고, 환류하며 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후에 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 B-1 (46.71g, 수율 94%)을 수득 하였다.
MS:[M+H]+= 320.47
제조예 5: 화합물 B-2의 합성
Figure pat00169
화합물 B-1 (46.71 g, 145.8 mmol), H3PO4 (44 ml)을 넣고, 모노클로로벤젠(MCB) (485 ml)에 녹여 환류하며 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후에 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 B-2 (28.29g, 수율 85%)을 수득 하였다.
MS:[M+H]+= 229
제조예 6: 화합물 B-3의 합성
Figure pat00170
화합물 B-2 (28.29 g, 123.9 mmol)을 디클로로메탄(DCM) (353 ml)에 녹인다. -10 ℃에서 교반 하면서 Br2 (21.78 g, 136.3 mmol)을 천천히 적가 하였다. 반응이 종결되면 상온에서 Na2SO3 수용액을 넣는다. 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 B-3 (26.45g, 수율 55%)을 수득 하였다.
MS:[M+H]+= 389
제조예 7: 화합물 B의 합성
Figure pat00171
화합물 B-3 (26.45 g, 68.1 mmol)을 에탄올에 녹인 뒤 0 ℃에서 KOH 포화 에탄올 용액을 천천히 적가하였다. 그 후 환류하며 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후에 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 B (18.01g, 수율 86%)을 수득 하였다.
MS:[M+H]+= 308
제조예 8: 화합물 1-1의 합성
Figure pat00172
6-bromo-1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (25.0 g, 93.6 mmol), 5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine (21.08 g, 93.6 mmol), Pd(Pt-Bu3)2 (0.96 g, 1.9 mmol), NaOt-Bu(17.98 g, 187.1 mmol)를 톨루엔(467 ml)에 녹여 환류하며 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후에 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-1 (31.19 g, 수율 81%)을 수득 하였다.
MS:[M+H]+= 412
제조예 9: 화합물 1-2의 합성
Figure pat00173
화합물 1-1 (31.19 g, 75.8 mmol), 1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene (15.57 g, 75.8 mmol), Pd(Pt-Bu3)2 (0.77 g, 1.9 mmol), NaOt-Bu(14.56 g, 151.5 mmol)를 톨루엔(378 ml)에 녹여 환류하며 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후에 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-2 (30.47 g, 수율 75%)을 수득 하였다.
MS:[M+H]+= 537
제조예 10: 화합물 1-3의 합성
Figure pat00174
화합물 1-2 (30.47 g, 56.8 mmol), 4-(tert-butyl)aniline (8.48 g, 56.8 mmol), Pd(Pt-Bu3)2 (0.58 g, 1.1 mmol), NaOt-Bu(10.92 g, 113.7 mmol)를 톨루엔(284 ml)에 녹여 환류하며 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후에 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-3 (26.55 g, 수율 72%)을 수득 하였다.
MS:[M+H]+=649
제조예 11: 화합물 1-4의 합성
Figure pat00175
화합물 1-3 (26.55 g, 40.9 mmol), 화합물 A (13.23 g, 40.9 mmol), Pd(Pt-Bu3)2 (0.42 g, 0.8 mmol), NaOt-Bu(7.86 g, 81.8 mmol)를 톨루엔(204 ml)에 녹여 환류하며 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후에 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-4 (30.27 g, 수율 83%)을 수득 하였다.
MS:[M+H]+=892
제조예 12: 화합물 1의 합성
Figure pat00176
화합물 1-4 (30.27 g, 34.0 mmol)를 1,2-Dichlorobenzene(DCB) (340 ml)에 녹이고, BI3 (19.94 g, 50.9 mmol)를 가하고 130℃에서 교반하였다. 반응이 종결되면 0 ℃에서 N,N-Diisopropylethylamine(DIPEA) (17.56 g, 135.8 mmol) 를 가하였다. 그 후 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1 (9.16 g, 수율 30%)을 수득 하였다.
MS:[M+H]+=900
제조예 13: 화합물 2-1의 합성
Figure pat00177
6-bromo-1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 대신에 1-bromo-4-(tert-butyl)benzene, 5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine 대신에 4-(tert-butyl)aniline 을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 8의 화합물 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 2-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 282
제조예 14: 화합물 2-2의 합성
Figure pat00178
상기 제조예 9의 화합물 1-1 대신에 화합물 2-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 9의 화합물 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 2-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 407
제조예 15: 화합물 2-3의 합성
Figure pat00179
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 2-2, 4-(tert-butyl)aniline 대신에 5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine 을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 2-3를 얻었다.
MS:[M+H]+= 595
제조예 16: 화합물 2-4의 합성
Figure pat00180
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 2-3을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 2-4를 얻었다.
MS:[M+H]+= 838
제조예 17: 화합물 2의 합성
Figure pat00181
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 2-4을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 846
제조예 18: 화합물 3-1의 합성
Figure pat00182
상기 제조예 11의 화합물 A 대신에 3-bromo-5-(tert-butyl)benzo[b]thiophene를 사용 한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 3-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 838
제조예 19: 화합물 3의 합성
Figure pat00183
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 3-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 3를 얻었다.
MS:[M+H]+= 846
제조예 20: 화합물 4-1의 합성
Figure pat00184
상기 제조예 8의 5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine 대신에 5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 8의 화합물 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 4-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 390
제조예 21: 화합물 4-2의 합성
Figure pat00185
상기 제조예 9의 화합물 1-1 대신에 화합물 4-1을 사용하고, 1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene 대신에 1-bromo-3,5-dichlorobenzene을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 9의 화합물 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 4-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 535
제조예 22: 화합물 4-3의 합성
Figure pat00186
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 4-2를 사용하고, 4-(tert-butyl)aniline 대신에 5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 4-3를 얻었다.
MS:[M+H]+= 724
제조예 23: 화합물 4-4의 합성
Figure pat00187
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 4-3을 사용하고, 화합물 A 대신에 3-bromo-5-(tert-butyl)benzo[b]thiophene 을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 4-4를 얻었다.
MS:[M+H]+= 912
제조예 24: 화합물 4-5의 합성
Figure pat00188
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 4-4을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 4-5를 얻었다.
MS:[M+H]+= 920
제조예 25: 화합물 4의 합성
Figure pat00189
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 4-5을 사용하고, 3-bromo-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-b]thiophene 대신에 diphenylamine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 4를 얻었다.
MS:[M+H]+= 1053
제조예 26: 화합물 5-1의 합성
Figure pat00190
상기 제조예 8의 5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine 대신에 3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 8의 화합물 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 5-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 404
제조예 27: 화합물 5-2의 합성
Figure pat00191
상기 제조예 9의 화합물 1-1 대신에 화합물 5-1을 사용하고, 1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene 대신에 1-bromo-3-(tert-butyl)-5-chlorobenzene 을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 9의 화합물 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 5-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 571
제조예 28: 화합물 5-3의 합성
Figure pat00192
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 5-2를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 5-3를 얻었다.
MS:[M+H]+= 684
제조예 29: 화합물 5-4의 합성
Figure pat00193
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 5-3을 사용하고, 화합물 A 대신에 3-bromo-5-(tert-butyl)benzo[b]thiophene을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 5-4를 얻었다.
MS:[M+H]+= 872
제조예 30: 화합물 5의 합성
Figure pat00194
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 5-4을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 5를 얻었다.
MS:[M+H]+= 880
제조예 31: 화합물 6-1의 합성
Figure pat00195
상기 제조예 9의 화합물 1-1 대신에 화합물 4-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 9의 화합물 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 6-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 515
제조예 32: 화합물 6-2의 합성
Figure pat00196
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 6-1을 사용하고, 4-(tert-butyl)aniline 대신에 2,4-dimethylaniline을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 6-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 642
제조예 33: 화합물 6-3의 합성
Figure pat00197
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 6-2을 사용하고, 화합물 A 대신에 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 6-3를 얻었다.
MS:[M+H]+= 868
제조예 34: 화합물 6의 합성
Figure pat00198
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 6-3을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 6를 얻었다.
MS:[M+H]+= 876
제조예 35: 화합물 7-1의 합성
Figure pat00199
상기 제조예 8의 5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine 대신에 4-(tert-butyl)aniline 을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 8의 화합물 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 7-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 336
제조예 36: 화합물 7-2의 합성
Figure pat00200
상기 제조예 9의 화합물 1-1 대신에 화합물 7-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 9의 화합물 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 7-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 461
제조예 37: 화합물 7-3의 합성
Figure pat00201
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 7-2을 사용하고, 4-(tert-butyl)aniline 대신에 4-(tert-butyl)-2-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)aniline을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 7-3를 얻었다.
MS:[M+H]+= 760
제조예 38: 화합물 7-4의 합성
Figure pat00202
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 7-3을 사용하고, 화합물 A 대신에 3-bromo-5-(tert-butyl)benzofuran을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 7-4를 얻었다.
MS:[M+H]+= 932
제조예 39: 화합물 7의 합성
Figure pat00203
상기 제주예 12의 상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 7-4을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 7를 얻었다.
MS:[M+H]+= 940
제조예 40: 화합물 8-1의 합성
Figure pat00204
상기 제조예 11의 화합물 A 대신에 3-bromobenzofuran을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 8-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 766
제조예 41: 화합물 8의 합성
Figure pat00205
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 8-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 8를 얻었다.
MS:[M+H]+= 773
제조예 42: 화합물 9-1의 합성
Figure pat00206
상기 제조예 9의 화합물 1-1 대신에 화합물 4-1을 사용하고, 1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene 대신에 (3-bromo-5-chlorophenyl)trimethylsilane을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 9의 화합물 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 9-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 573
제조예 43: 화합물 9-2의 합성
Figure pat00207
제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 9-1을 사용하고, 4-(tert-butyl)aniline 대신에 5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 9-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 762
제조예 44: 화합물 9-3의 합성
Figure pat00208
제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 9-2을 사용하고, 화합물 A 대신에 화합물 B을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 9-3를 얻었다.
MS:[M+H]+= 988
제조예 45: 화합물 9의 합성
Figure pat00209
제조예 12의 상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 9-3을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 9를 얻었다.
MS:[M+H]+= 996
제조예 46: 화합물 10-1의 합성
Figure pat00210
제조예 8의 6-bromo-1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 대신에 1-bromo-4-(tert-butyl)benzene 을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 8의 화합물 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 10-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 358
제조예 47: 화합물 10-2의 합성
Figure pat00211
제조예 9의 화합물 1-1 대신에 화합물 10-1을 사용하고, 1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene 대신에 1-bromo-3-(tert-butyl)-5-chlorobenzene 을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 9의 화합물 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 10-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 525
제조예 48: 화합물 10-3의 합성
Figure pat00212
제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 10-2를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 10-3를 얻었다.
MS:[M+H]+= 637
제조예 49: 화합물 10-4의 합성
Figure pat00213
제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 10-3을 사용하고, 화합물 A 대신에 화합물 B을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 10-4를 얻었다.
MS:[M+H]+= 864
제조예 50: 화합물 10의 합성
Figure pat00214
제조예 12의 상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 10-4을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 10를 얻었다.
MS:[M+H]+= 872
제조예 51: 화합물 C-1의 합성
Figure pat00215
2,5-dichloro-2,5-dimethylhexane (50 g, 273 mmol)과 thiophene (22.97 g, 273 mmol)을 디클로로메탄(DCM) (390ml)에 녹인다. AlCl3 (36.41 g, 273 mmol)을 0 ℃에서 천천히 가하고, 상온에서 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후에 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C-1 (24.41g, 수율 46%)을 수득 하였다.
MS:[M+H]+= 194.34
제조예 52: 화합물 C의 합성
Figure pat00216
상기 제조예 3의 화합물 A-2 대신에 화합물 C-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 3의 화합물 A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 C를 얻었다.
MS:[M+H]+= 274
제조예 53: 화합물 D-1의 합성
Figure pat00217
상기 제조예 51의 thiophene 대신에 furan 을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 51의 화합물 C-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 D-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 179
제조예 54: 화합물 D-2의 합성
Figure pat00218
상기 제조예 6의 화합물 B-2 대신에 화합물 D-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 6의 화합물 B-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 D-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 339
제조예 55: 화합물 D의 합성
Figure pat00219
상기 제조예 7의 화합물 B-3 대신에 화합물 D-2를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 7의 화합물 B의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 D를 얻었다.
MS:[M+H]+= 258
제조예 56: 화합물 11-1의 합성
Figure pat00220
상기 제조예 11의 화합물 A 대신에 화합물 C을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 11-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 842
제조예 57: 화합물 11의 합성
Figure pat00221
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 11-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 11를 얻었다.
MS:[M+H]+= 850
제조예 58: 화합물 12-1의 합성
Figure pat00222
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 6-1을 사용하고, 4-(tert-butyl)aniline 대신에 3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 12-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 696
제조예 59: 화합물 12-2의 합성
Figure pat00223
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 12-1을 사용하고, 화합물 A 대신에 화합물 C을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 12-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 888
제조예 60: 화합물 12의 합성
Figure pat00224
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 12-2을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 12를 얻었다.
MS:[M+H]+= 896
제조예 61: 화합물 13-1의 합성
Figure pat00225
상기 제조예 11의 화합물 A 대신에 화합물 D을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 13-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 826
제조예 62: 화합물 13의 합성
Figure pat00226
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 13-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 13를 얻었다.
MS:[M+H]+= 834
제조예 63: 화합물 14-1의 합성
Figure pat00227
상기 제조예 9의 화합물 1-1 대신에 화합물 2-1을 사용하고, 1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene 대신에 1-bromo-3-(tert-butyl)-5-chlorobenzene 을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 9의 화합물 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 14-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 449
제조예 64: 화합물 14-2의 합성
Figure pat00228
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 14-1을 사용하고, 4-(tert-butyl)aniline 대신에 5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 14-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 637
제조예 65: 화합물 14-3의 합성
Figure pat00229
상기 제조예 13의 화합물 1-3 대신에 화합물 14-2을 사용하고, 화합물 A 대신에 화합물 D을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 14-3를 얻었다.
MS:[M+H]+= 814
제조예 66: 화합물 14의 합성
Figure pat00230
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 14-3을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 14를 얻었다.
MS:[M+H]+= 822
제조예 67: 화합물 15-1의 합성
Figure pat00231
상기 제조예 8의 6-bromo-1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 대신에 5-chloro-1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene을 사용하고, 5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine 대신에 5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 8의 화합물 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 15-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 390
제조예 68: 화합물 15-2의 합성
Figure pat00232
상기 제조예 9의 화합물 1-1 대신에 화합물 15-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 9의 화합물 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 15-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 515
제조예 69: 화합물 15-3의 합성
Figure pat00233
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 15-2을 사용하고, 4-(tert-butyl)aniline 대신에 4-(tert-butyl)-2-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)aniline을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 15-3를 얻었다.
MS:[M+H]+= 828
제조예 70: 화합물 15-4의 합성
Figure pat00234
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 15-3을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 15-4를 얻었다.
MS:[M+H]+= 1070
제조예 71: 화합물 15의 합성
Figure pat00235
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 15-4을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 15를 얻었다.
MS:[M+H]+= 1078
제조예 72: 화합물 16-1의 합성
Figure pat00236
상기 제조예 9의 화합물 1-1 대신에 화합물 15-1을 사용하고, 1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene 대신에 1-bromo-3-chloro-5-fluorobenzene을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 9의 화합물 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 16-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 519
제조예 73: 화합물 16-2의 합성
Figure pat00237
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 16-2을 사용하고, 4-(tert-butyl)aniline 대신에 4-(tert-butyl)-2-methylaniline을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 16-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 645
제조예 74: 화합물 16-3의 합성
Figure pat00238
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 16-2을 사용하고, 화합물 A 대신에 3-bromo-5-methylbenzo[b]thiophene을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 16-3를 얻었다.
MS:[M+H]+= 792
제조예 75: 화합물 16의 합성
Figure pat00239
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 16-3을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 16를 얻었다.
MS:[M+H]+= 799
제조예 76: 화합물 17-1의 합성
Figure pat00240
상기 제조예 8의 6-bromo-1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 대신에 5-chloro-1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene을 사용하고, 5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine 대신에 5,5,8,8-tetramethyl-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 8의 화합물 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 17-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 466
제조예 77: 화합물 17-2의 합성
Figure pat00241
상기 제조예 9의 화합물 1-1 대신에 화합물 17-1을 사용하고, 1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene 대신에 3-bromo-5-chlorobenzonitrile을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 9의 화합물 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 17-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 602
제조예 78: 화합물 17-3의 합성
Figure pat00242
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 17-2을 사용하고, 4-(tert-butyl)aniline 대신에 5-(tert-butyl)-N-(4-(tert-butyl)-2-methylphenyl)benzofuran-3-amine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 17-3를 얻었다.
MS:[M+H]+= 901
제조예 79: 화합물 17의 합성
Figure pat00243
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 17-3을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 17를 얻었다.
MS:[M+H]+= 909
제조예 80: 화합물 E의 합성
Figure pat00244
화합물 A-2 (32.5 g, 133.0 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) (660 ml)에 녹인다. 그 후, -78 ℃에서 n_BuLi in hexane 2.5 M (63.83 ml, 159.6 mmol) 을 천천히 적가하였다. 2시간 뒤 Br2(25.5 g, 159.6 mmol)을 천천히 적가하고 상온으로 올렸다. 반응이 종결되면 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 E (24.5 g, 수율 57%)을 수득 하였다.
MS:[M+H]+= 324
제조예 80-1: 화합물 F의 합성
Figure pat00245
상기 제조예 80의 화합물 A-2 대신에 화합물 B-2을 사용하고, Br2 대신에 I2 를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 80의 화합물 E의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 F를 얻었다.
MS:[M+H]+= 308
제조예 81: 화합물 18-1의 합성
Figure pat00246
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 2-3을 사용하고, 화합물 A 대신에 화합물 F을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 18-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 822
제조예 82: 화합물 18의 합성
Figure pat00247
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 18-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 18를 얻었다.
MS:[M+H]+= 829
제조예 83: 화합물 19-1의 합성
Figure pat00248
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 5-3을 사용하고, 화합물 A 대신에 2-bromo-5-(tert-butyl)benzofuran을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 19-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 814
제조예 84: 화합물 19의 합성
Figure pat00249
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 19-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 19를 얻었다.
MS:[M+H]+= 822
제조예 85: 화합물 20-1의 합성
Figure pat00250
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 6-2, 4-(tert-butyl)aniline 대신에 5-tert-butylbiphenyl-2-amine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 20-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 901
제조예 86: 화합물 20-2의 합성
Figure pat00251
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 20-1을 사용하고, 화합물 A 대신에 화합물 E을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 20-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 946
제조예 87: 화합물 20의 합성
Figure pat00252
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 20-2을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 20를 얻었다.
MS:[M+H]+= 954
제조예 88: 화합물 21-1의 합성
Figure pat00253
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 6-1을 사용하고, 4-(tert-butyl)aniline 대신에 5'-(tert-butyl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-amine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 21-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 780
제조예 89: 화합물 21-2의 합성
Figure pat00254
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 21-1을 사용하고, 화합물 A 대신에 2-bromobenzo[b]thiophene을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 21-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 912
제조예 90: 화합물 21의 합성
Figure pat00255
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 21-2을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 21를 얻었다.
MS:[M+H]+= 920
제조예 91: 화합물 22-1의 합성
Figure pat00256
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 7-2을 사용하고, 4-(tert-butyl)aniline 대신에 4',5-di-tert-butyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 22-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 706
제조예 92: 화합물 22-2의 합성
Figure pat00257
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 22-1을 사용하고, 화합물 A 대신에 2-bromo-5-(tert-butyl)benzo[b]thiophene을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 22-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 894
제조예 92-1: 화합물 22의 합성
Figure pat00258
상기 제조예12의 상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 22-2을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 22를 얻었다.
MS:[M+H]+= 902
제조예 93: 화합물 23-1의 합성
Figure pat00259
상기 제조예 8의 5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine 대신에 4',5-di-tert-butyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 8의 화합물 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 23-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 468
제조예 94: 화합물 23-2의 합성
Figure pat00260
상기 제조예 9의 화합물 1-1 대신에 화합물 23-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 9의 화합물 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 23-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 593
제조예 95: 화합물 23-3의 합성
Figure pat00261
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 23-2를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 23-3를 얻었다.
MS:[M+H]+= 706
제조예 96: 화합물 23-4의 합성
Figure pat00262
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 23-3을 사용하고, 화합물 A 대신에 3-bromobenzo[b]thiophene을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 23-4를 얻었다.
MS:[M+H]+= 838
제조예 97: 화합물 23의 합성
Figure pat00263
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 23-4을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 23를 얻었다.
MS:[M+H]+= 846
제조예 98: 화합물 24-1의 합성
Figure pat00264
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 2-2을 사용하고, 4-(tert-butyl)aniline 대신에 5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2',3,3',4,4',5',6,6'-d8-2-amine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 24-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 603
제조예 99: 화합물 24-2의 합성
Figure pat00265
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 24-1을 사용하고, 화합물 A 대신에 화합물 E을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 24-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 846
제조예 100: 화합물 24의 합성
Figure pat00266
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 24-2을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 24를 얻었다.
MS:[M+H]+= 854
제조예 101: 화합물 25-1의 합성
Figure pat00267
상기 제조예 8의 5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine 대신에 5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2',3',4',5',6'-d5-2-amine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 8의 화합물 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 25-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 417
제조예 102: 화합물 25-2의 합성
Figure pat00268
상기 제조예 9의 화합물 1-1 대신에 화합물 25-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 9의 화합물 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 25-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 542
제조예 103: 화합물 25-3의 합성
Figure pat00269
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 25-2를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 25-3를 얻었다.
MS:[M+H]+= 655
제조예 104: 화합물 25-4의 합성
Figure pat00270
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 25-3를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 25-4를 얻었다.
MS:[M+H]+= 897
제조예 104-1: 화합물 25의 합성
Figure pat00271
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 25-4을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 25를 얻었다.
MS:[M+H]+= 905
제조예 105: 화합물 26-1의 합성
Figure pat00272
상기 제조예 9의 화합물 1-1 대신에 화합물 17-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 9의 화합물 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 26-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 591
제조예 106: 화합물 26-2의 합성
Figure pat00273
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 26-1를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 26-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 704
제조예 107: 화합물 26-3의 합성
Figure pat00274
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 26-2을 사용하고, 화합물 A 대신에 3-bromo-5-(methyl-d3)benzo[b]thiophene을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 26-3를 얻었다.
MS:[M+H]+= 853
제조예 107-1: 화합물 26의 합성
Figure pat00275
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 26-3을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 26를 얻었다.
MS:[M+H]+= 861
제조예 108: 화합물 27-1의 합성
Figure pat00276
상기 제조예 8의 5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine 대신에 5'-(tert-butyl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-amine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 8의 화합물 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 27-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 488
제조예 109: 화합물 27-2의 합성
Figure pat00277
상기 제조예 9의 화합물 1-1 대신에 화합물 27-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 9의 화합물 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 27-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 613
제조예 110: 화합물 27-3의 합성
Figure pat00278
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 27-2을 사용하고, 4-(tert-butyl)aniline 대신에 [1,1'-biphenyl]-4-amine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 27-3를 얻었다.
MS:[M+H]+= 746
제조예 111: 화합물 27-4의 합성
Figure pat00279
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 27-3을 사용하고, 화합물 A 대신에 화합물 B을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 27-4를 얻었다.
MS:[M+H]+= 972
제조예 112: 화합물 27의 합성
Figure pat00280
상기 제조예 12의 상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 27-4을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 27를 얻었다.
MS:[M+H]+= 980
제조예 113: 화합물 28-1의 합성
Figure pat00281
상기 제조예 8의 6-bromo-1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 대신에 2-bromo-5-(tert-butyl)-1,3-dimethylbenzene을 사용하고, 5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine 대신에 4-(tert-butyl)aniline 을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 8의 화합물 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 28-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 310
제조예 114: 화합물 28-2의 합성
Figure pat00282
상기 제조예 9의 화합물 1-1 대신에 화합물 28-1을 사용하고, 1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene 대신에 1-bromo-3-(tert-butyl)-5-chlorobenzene을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 9의 화합물 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 28-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 477
제조예 115: 화합물 28-3의 합성
Figure pat00283
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 28-2를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 28-3를 얻었다.
MS:[M+H]+= 589
제조예 116: 화합물 28-4의 합성
Figure pat00284
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 28-3을 사용하고, 화합물 A 대신에 화합물 B을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 28-4를 얻었다.
MS:[M+H]+= 816
제조예 117: 화합물 28의 합성
Figure pat00285
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 28-4을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 28를 얻었다.
MS:[M+H]+= 824
제조예 118: 화합물 G의 합성
Figure pat00286
상기 제조에 1 내지 3의 6-bromo-1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 대신에 6-bromo-1,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene 을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1 내지 3의 화합물 A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 G를 얻었다.
MS:[M+H]+= 322
제조예 119: 화합물 H의 합성
Figure pat00287
상기 제조예 4 내지 7의 5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol 대신에 1,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalen-6-ol을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 4,5,6,7의 화합물 B의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 H를 얻었다.
MS:[M+H]+= 306
제조예 120: 화합물 29-1의 합성
Figure pat00288
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 2-2을 사용하고, 4-(tert-butyl)aniline 대신에 4'-(tert-butyl)-5-(trimethylsilyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 29-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 668
제조예 121: 화합물 29-2의 합성
Figure pat00289
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 29-1을 사용하고, 화합물 A 대신에 화합물 G을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 29-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 908
제조예 122: 화합물 29의 합성
Figure pat00290
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 29-2을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 29를 얻었다.
MS:[M+H]+= 916
제조예 123: 화합물 30-1의 합성
Figure pat00291
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 2-2을 사용하고, 4-(tert-butyl)aniline 대신에 2,4,6-trimethylaniline을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 30-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 505
제조예 124: 화합물 30-2의 합성
Figure pat00292
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 30-1을 사용하고, 화합물 A 대신에 화합물 H을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 30-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 730
제조예 125: 화합물 30의 합성
Figure pat00293
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 30-2을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 30를 얻었다.
MS:[M+H]+= 737
제조예 126: 화합물 31-1의 합성
Figure pat00294
상기 제조예 8의 6-bromo-1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 대신에 1-bromo-3-(tert-butyl)benzene을 사용하고, 5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine 대신에 3-(tert-butyl)aniline을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 8의 화합물 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 31-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 282
제조예 127: 화합물 31-2의 합성
Figure pat00295
상기 제조예 9의 화합물 1-1 대신에 화합물 31-1을 사용하고, 1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene 대신에 1-bromo-3,5-dichlorobenzene을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 9의 화합물 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 31-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 427
제조예 128: 화합물 31-3의 합성
Figure pat00296
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 31-2을 사용하고, 4-(tert-butyl)aniline 대신에 4a,9a-dimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 31-3를 얻었다.
MS:[M+H]+= 592
제조예 129: 화합물 31-4의 합성
Figure pat00297
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 31-3을 사용하고, 4-(tert-butyl)aniline 대신에 5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 31-4를 얻었다.
MS:[M+H]+= 781
제조예 130: 화합물 31-5의 합성
Figure pat00298
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 31-4를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 31-5를 얻었다.
MS:[M+H]+= 1023
제조예 130-1: 화합물 31의 합성
Figure pat00299
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 31-5을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 31를 얻었다.
MS:[M+H]+= 1031
제조예 131: 화합물 32-1의 합성
Figure pat00300
상기 제조예 8의 5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine 대신에 N1,N1-diphenylbenzene-1,3-diamine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 8의 화합물 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 32-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 447
제조예 132: 화합물 32-2의 합성
Figure pat00301
상기 제조예 9의 화합물 1-1 대신에 화합물 32-1를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 9의 화합물 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 32-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 572
제조예 133: 화합물 32-3의 합성
Figure pat00302
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 32-2을 사용하고, 4-(tert-butyl)aniline 대신에 5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 32-3를 얻었다.
MS:[M+H]+= 761
제조예 134: 화합물 32-4의 합성
Figure pat00303
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 32-3을 사용하고, 화합물 A 대신에 화합물 B을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 32-4를 얻었다.
MS:[M+H]+= 987
제조예 135: 화합물 32의 합성
Figure pat00304
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 32-4을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 32를 얻었다.
MS:[M+H]+= 995
제조예 136: 화합물 33-1의 합성
Figure pat00305
상기 제조예 9의 1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene 대신에 1-bromo-3-chloro-5-(methyl-d3)benzene을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 9의 화합물 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 33-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 540
제조예 137: 화합물 33-2의 합성
Figure pat00306
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 33-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 33-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 653
제조예 138: 화합물 33-3의 합성
Figure pat00307
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 33-2, 화합물 A 대신에 3-bromo-5-(tert-butyl)benzo[b]thiophene을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 33-3를 얻었다.
MS:[M+H]+= 841
제조예 139: 화합물 33의 합성
Figure pat00308
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 33-3을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 33를 얻었다.
MS:[M+H]+= 848
제조예 140: 화합물 34-1의 합성
Figure pat00309
상기 제조예 8의 5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine 대신에 2,6-dimethyl-N4,N4-diphenyl-N1-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)benzene-1,4-diamine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 8의 화합물 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 34-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 475
제조예 141: 화합물 34-2의 합성
Figure pat00310
화합물 1-1 대신에 화합물 34-1를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 9의 화합물 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 34-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 600
제조예 142: 화합물 34-3의 합성
Figure pat00311
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 34-2을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 34-3를 얻었다.
MS:[M+H]+= 713
제조예 143: 화합물 34-4의 합성
Figure pat00312
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 34-3을 사용하고, 화합물 A 대신에 3-bromo-5-(tert-butyl)benzo[b]thiophene을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 34-4를 얻었다.
MS:[M+H]+= 901
제조예 144: 화합물 34의 합성
Figure pat00313
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 34-4을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 34를 얻었다.
MS:[M+H]+= 909
제조예 145: 화합물 35-1의 합성
Figure pat00314
1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene 대신에 1-bromo-3,5-dichlorobenzene을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 9의 화합물 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 35-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 557
제조예 146: 화합물 35-2의 합성
Figure pat00315
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 35-1, 4-(tert-butyl)aniline 대신에 10H-phenoxazine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 35-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 704
제조예 147: 화합물 35-3의 합성
Figure pat00316
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 35-2을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 35-3를 얻었다.
MS:[M+H]+= 817
제조예 148: 화합물 35-4의 합성
Figure pat00317
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 35-3, 화합물 A 대신에 3-bromo-5-(tert-butyl)benzo[b]thiophene을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 35-4를 얻었다.
MS:[M+H]+= 1005
제조예 149: 화합물 35의 합성
Figure pat00318
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 35-4을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 35를 얻었다.
MS:[M+H]+= 1013
제조예 150: 화합물 36-1의 합성
Figure pat00319
상기 제조예 8의 6-bromo-1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 대신에 4-bromodibenzo[b,d]furan, 5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine 대신에 4-(tert-butyl)aniline을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 8의 화합물 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 36-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 316
제조예 151: 화합물 36-2의 합성
Figure pat00320
상기 제조예 9의 화합물 1-1 대신에 화합물 36-1, 1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene 대신에 1-bromo-3-(tert-butyl)-5-chlorobenzene을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 9의 화합물 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 36-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 483
제조예 152: 화합물 36-3의 합성
Figure pat00321
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 36-2을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 36-3를 얻었다.
MS:[M+H]+= 595
제조예 153: 화합물 36-4의 합성
Figure pat00322
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 36-3을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 36-4를 얻었다.
MS:[M+H]+= 838
제조예 154: 화합물 36의 합성
Figure pat00323
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 36-4을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 36를 얻었다.
MS:[M+H]+= 846
제조예 155: 화합물 37-1의 합성
Figure pat00324
6-bromo-1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 대신에 2-bromo-4',5-di-tert-butyl-1,1'-biphenyl-2',3',5',6'-d4, 5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine 대신에 4-(tert-butyl)aniline을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 8의 화합물 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 37-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 418
제조예 156: 화합물 37-2의 합성
Figure pat00325
상기 제조예 9의 화합물 1-1 대신에 화합물 37-1, 1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene 대신에 1-bromo-3-chloro-5-(methyl-d3)benzene을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 9의 화합물 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 37-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 546
제조예 157: 화합물 37-3의 합성
Figure pat00326
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 37-2을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 37-3를 얻었다.
MS:[M+H]+= 659
제조예 158: 화합물 37-4의 합성
Figure pat00327
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 37-3을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 37-4를 얻었다.
MS:[M+H]+= 901
제조예 159: 화합물 37의 합성
Figure pat00328
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 37-4을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 37를 얻었다.
MS:[M+H]+= 909
제조예 160: 화합물 38-1의 합성
Figure pat00329
상기 제조예 9의 화합물 1-1 대신에 화합물 2-1, 1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene 대신에 1-bromo-3,5-dichlorobenzene 을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 9의 화합물 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 38-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 427
제조예 161: 화합물 38-2의 합성
Figure pat00330
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 38-1, 4-(tert-butyl)aniline 대신에 diphenylamine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 38-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 560
제조예 162: 화합물 38-3의 합성
Figure pat00331
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 38-2, 4-(tert-butyl)aniline 대신에 5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 38-3를 얻었다.
MS:[M+H]+= 749
제조예 163: 화합물 38-4의 합성
Figure pat00332
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 38-3, 화합물 A 대신에 화합물 F를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 38-4를 얻었다.
MS:[M+H]+= 975
제조예 163-1: 화합물 38의 합성
Figure pat00333
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 38-4을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 38를 얻었다.
MS:[M+H]+= 909
제조예 164: 화합물 39-1의 합성
Figure pat00334
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 6-1, 4-(tert-butyl)aniline 대신에 5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 39-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 704
제조예 165: 화합물 39-2의 합성
Figure pat00335
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 39-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 39-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 946
제조예 166: 화합물 39의 합성
Figure pat00336
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 39-2을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 39를 얻었다.
MS:[M+H]+= 954
제조예 167: 화합물 40-1의 합성
Figure pat00337
상기 제조예 10의 4-(tert-butyl)aniline 대신에 5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine 을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 40-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 704
제조예 168: 화합물 40-2의 합성
Figure pat00338
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 40-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 40-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 946
제조예 168-1: 화합물 40의 합성
Figure pat00339
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 40-2을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 40를 얻었다.
MS:[M+H]+= 954
제조예 169: 화합물 41-1의 합성
Figure pat00340
상기 제조예 8의 5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine 대신에 5,5,8,8-tetramethyl-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 8의 화합물 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 41-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 466
제조예 170: 화합물 41-2의 합성
Figure pat00341
상기 제조예 9의 화합물 1-1 대신에 화합물 41-1를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 9의 화합물 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 41-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 591
제조예 171: 화합물 41-3의 합성
Figure pat00342
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 41-2을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 41-3를 얻었다.
MS:[M+H]+= 704
제조예 172: 화합물 41-4의 합성
Figure pat00343
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 41-3을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 41-4를 얻었다.
MS:[M+H]+= 946
제조예 173: 화합물 41의 합성
Figure pat00344
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 41-4을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 41를 얻었다.
MS:[M+H]+= 954
제조예 174: 화합물 42-1의 합성
Figure pat00345
상기 제조예 9의 화합물 1-1 대신에 화합물 4-1, 1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene 대신에 1-bromo-3-(tert-butyl)-5-chlorobenzene 을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 9의 화합물 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 42-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 557
제조예 175: 화합물 42-2의 합성
Figure pat00346
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 42-1, 4-(tert-butyl)aniline 대신에 9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-amine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 42-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 730
제조예 175-1: 화합물 42-3의 합성
Figure pat00347
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 42-2을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 42-3를 얻었다.
MS:[M+H]+= 972
제조예 175-2: 화합물 42의 합성
Figure pat00348
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 42-3을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 42를 얻었다.
MS:[M+H]+= 980
제조예 176: 화합물 43-1의 합성
Figure pat00349
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 6-1, 4-(tert-butyl)aniline 대신에 dibenzo[b,d]furan-1-amine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 43-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 661
제조예 177: 화합물 43-2의 합성
Figure pat00350
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 43-1, 화합물 A 대신에 3-bromo-5-(tert-butyl)benzo[b]thiophene을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 43-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 850
제조예 178: 화합물 43의 합성
Figure pat00351
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 43-2을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 43를 얻었다.
MS:[M+H]+= 858
제조예 179: 화합물 44-1의 합성
Figure pat00352
상기 제조예 9의 화합물 1-1 대신에 화합물 5-1, 1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene 대신에 1-bromo-3-chloro-5-cyclohexylbenzene을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 9의 화합물 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 44-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 597
제조예 180: 화합물 44-2의 합성
Figure pat00353
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 44-1, 4-(tert-butyl)aniline 대신에 5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 44-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 764
제조예 181: 화합물 44-3의 합성
Figure pat00354
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 44-2을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 44-3를 얻었다.
MS:[M+H]+= 1006
제조예 181-1: 화합물 44의 합성
Figure pat00355
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 44-3을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 44를 얻었다.
MS:[M+H]+= 1014
제조예 182: 화합물 45-1의 합성
Figure pat00356
상기 제조예 8의 5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine 대신에 5,5,8,8-tetramethyl-1-phenyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 8의 화합물 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 45-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 466
제조예 183: 화합물 45-2의 합성
Figure pat00357
상기 제조예 9의 화합물 1-1 대신에 화합물 45-1, 1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene 대신에 1-bromo-3-(tert-butyl)-5-chlorobenzene을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 9의 화합물 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 45-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 597
제조예 184: 화합물 45-3의 합성
Figure pat00358
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 45-2, 4-(tert-butyl)aniline 대신에 5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 45-3를 얻었다.
MS:[M+H]+= 800
제조예 185: 화합물 45-4의 합성
Figure pat00359
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 45-3, 화합물 A 대신에 화합물 H을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 45-4를 얻었다.
MS:[M+H]+= 1024
제조예 186: 화합물 45의 합성
Figure pat00360
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 45-4을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 45를 얻었다.
MS:[M+H]+= 1032
제조예 187: 화합물 46-1의 합성
Figure pat00361
상기 제조예 8의 5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine 대신에 3-(4-(tert-butyl)phenyl)-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine 을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 8의 화합물 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 46-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 522
제조예 188: 화합물 46-2의 합성
Figure pat00362
상기 제조예 9의 화합물 1-1 대신에 화합물 46-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 9의 화합물 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 46-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 647
제조예 189: 화합물 46-3의 합성
Figure pat00363
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 46-2, 4-(tert-butyl)aniline 대신에 5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 46-3를 얻었다.
MS:[M+H]+= 814
제조예 189-1: 화합물 46-4의 합성
Figure pat00364
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 46-3, 화합물 A 대신에 2-bromo-5-(tert-butyl)benzo[b]thiophene을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 46-4를 얻었다.
MS:[M+H]+= 1002
제조예 190: 화합물 46의 합성
Figure pat00365
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 46-4을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 46를 얻었다.
MS:[M+H]+= 1010
제조예 191: 화합물 47-1의 합성
Figure pat00366
상기 제조예 8의 5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine 대신에 1,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalen-6-amine 을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 8의 화합물 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 47-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 513
제조예 192: 화합물 47-2의 합성
Figure pat00367
상기 제조예 9의 화합물 1-1 대신에 화합물 47-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 9의 화합물 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 47-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 513
제조예 193: 화합물 47-3의 합성
Figure pat00368
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 47-2, 4-(tert-butyl)aniline 대신에 5,5,8,8-tetramethyl-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 47-3를 얻었다.
MS:[M+H]+= 756
제조예 194: 화합물 47-4의 합성
Figure pat00369
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 47-3, 화합물 A 대신에 화합물 H을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 47-4를 얻었다.
MS:[M+H]+= 932
제조예 195: 화합물 47의 합성
Figure pat00370
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 47-4을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 47를 얻었다.
MS:[M+H]+= 940
제조예 196: 화합물 48-1의 합성
Figure pat00371
상기 제조예 8의 6-bromo-1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 대신에 2-bromo-5-(tert-butyl)-1,3-dimethylbenzene, 5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine 대신에 4-(tert-butyl)aniline을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 8의 화합물 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 48-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 310
제조예 197: 화합물 48-2의 합성
Figure pat00372
상기 제조예 9의 화합물 1-1 대신에 화합물 48-1, 1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene 대신에 1-bromo-3-(tert-butyl)-5-chlorobenzene을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 9의 화합물 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 48-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 477
제조예 198: 화합물 48-3의 합성
Figure pat00373
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 48-2, 4-(tert-butyl)aniline 대신에 5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 48-3를 얻었다.
MS:[M+H]+= 644
제조예 199: 화합물 48-4의 합성
Figure pat00374
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 48-3를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 48-4를 얻었다.
MS:[M+H]+= 886
제조예 200: 화합물 48의 합성
Figure pat00375
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 48-4을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 48를 얻었다.
MS:[M+H]+= 894
제조예 201: 화합물 49-1의 합성
Figure pat00376
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 38-2, 4-(tert-butyl)aniline 대신에 dibenzo[b,d]furan-1-amine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 49-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 706
제조예 202: 화합물 49-2의 합성
Figure pat00377
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 49-1를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 49-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 949
제조예 202-1: 화합물 49의 합성
Figure pat00378
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 49-2을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 49를 얻었다.
MS:[M+H]+= 957
제조예 203: 화합물 50-1의 합성
Figure pat00379
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 41-2, 4-(tert-butyl)aniline 대신에 9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-amine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 50-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 764
제조예 204: 화합물 50-2의 합성
Figure pat00380
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 50-1를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 50-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 1006
제조예 205: 화합물 50의 합성
Figure pat00381
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 50-2을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 50를 얻었다.
MS:[M+H]+= 1014
제조예 206: 화합물 51-1의 합성
Figure pat00382
상기 제조예 8의 6-bromo-1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 대신에 N-(3-bromophenyl)-5,5,8,8-tetramethyl-N-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine, 5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine 대신에 4-(tert-butyl)aniline을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 8의 화합물 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 51-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 613
제조예 207: 화합물 51-2의 합성
Figure pat00383
상기 제조예 9의 화합물 1-1 대신에 화합물 51-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 9의 화합물 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 51-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 738
제조예 208: 화합물 51-3의 합성
Figure pat00384
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 51-2, 4-(tert-butyl)aniline 대신에 5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 51-3를 얻었다.
MS:[M+H]+= 749
제조예 209: 화합물 51-4의 합성
Figure pat00385
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 51-3를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 51-4를 얻었다.
MS:[M+H]+= 1169
제조예 210: 화합물 51의 합성
Figure pat00386
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 51-4을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 51를 얻었다.
MS:[M+H]+= 1177
제조예 211: 화합물 52-1의 합성
Figure pat00387
상기 제조예 8의 5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine 대신에 5,5,8,8-tetramethyl-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine, 6-bromo-1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 대신에 1-bromo-3-methylbenzene을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 8의 화합물 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 52-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 370
제조예 212: 화합물 52-2의 합성
Figure pat00388
상기 제조예 9의 화합물 1-1 대신에 화합물 52-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 9의 화합물 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 52-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 495
제조예 213: 화합물 52-3의 합성
Figure pat00389
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 52-2, 4-(tert-butyl)aniline 대신에 5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 52-3를 얻었다.
MS:[M+H]+= 661
제조예 214: 화합물 52-4의 합성
Figure pat00390
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 52-3를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 52-4를 얻었다.
MS:[M+H]+= 904
제조예 215: 화합물 52의 합성
Figure pat00391
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 52-4을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 52를 얻었다.
MS:[M+H]+= 912
제조예 216: 화합물 53-1의 합성
Figure pat00392
6-bromo-1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 대신에 3'-bromo-2,4-dimethyl-1,1'-biphenyl 을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 8의 화합물 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 53-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 406
제조예 217: 화합물 53-2의 합성
Figure pat00393
상기 제조예 9의 화합물 1-1 대신에 화합물 53-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 9의 화합물 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 53-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 573
제조예 218: 화합물 53-3의 합성
Figure pat00394
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 53-2, 4-(tert-butyl)aniline 대신에 5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 53-3를 얻었다.
MS:[M+H]+= 740
제조예 219: 화합물 53-4의 합성
Figure pat00395
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 53-3를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 53-4를 얻었다.
MS:[M+H]+= 982
제조예 220: 화합물 53의 합성
Figure pat00396
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 53-4을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 53를 얻었다.
MS:[M+H]+= 990
제조예 221: 화합물 54-1의 합성
Figure pat00397
6-bromo-1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 대신에 3-bromodibenzo[b,d]furan 을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 8의 화합물 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 54-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 392
제조예 222: 화합물 54-2의 합성
Figure pat00398
상기 제조예 9의 화합물 1-1 대신에 화합물 54-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 9의 화합물 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 54-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 517
제조예 223: 화합물 54-3의 합성
Figure pat00399
상기 제조예 10의 화합물 1-2 대신에 화합물 54-2, 4-(tert-butyl)aniline 대신에 5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 10의 화합물 1-3의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 54-3를 얻었다.
MS:[M+H]+= 683
제조예 224: 화합물 54-4의 합성
Figure pat00400
상기 제조예 11의 화합물 1-3 대신에 화합물 54-3를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 11의 화합물 1-4의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 54-4를 얻었다.
MS:[M+H]+= 926
제조예 225: 화합물 54의 합성
Figure pat00401
상기 제조예 12의 화합물 1-4 대신에 화합물 54-4을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 12의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 54를 얻었다.
MS:[M+H]+= 934
<실험예 1: 시뮬레이션>
실시예 1-1
화합물 BD-1 및 BH-1을 5 : 95 중량비로 포함된 시스템을 구현하였다. 구체적으로, OPLS3e force field를 이용하여 분자 300개(BH-1 95%, A-1 5%의 비율), 온도 300K, 시뮬레이션 시간(simulation time) 30ns으로 하여 NVT 및 NPT 계산을 통해 도핑되어 있는 소자의 환경을 계산화학적으로 구현하였고, 구현된 분자 모형은 도 5에 나타내었다.
이 때의 전체 분자의 부피와 밀도 및 서로 다른 분자간의 평균 거리를 계산으로 얻었다. 그 결과는 하기 표 1과 같다.
Figure pat00402
실시예 1-2
상기 실시예 1에서 화합물 BD-1 대신 하기 표 1에 기재된 도펀트를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 분자 시스템을 계산하였다.
비교예 1-1 및 1-2
상기 실시예 1에서 화합물 BD-1 대신 하기 표 1에 기재된 도펀트를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 분자 시스템을 계산하였다.
구체적으로, 상기 실시예 1-1, 1-2, 비교예 1-1 및 1-2에 의하여 구현된 분자 모형은 도 3 내지 6에 나타내었다.
구체적으로, 도 3은 비교예 1-1의 X-1과 BH-1 시스템의 시뮬레이션으로 구현된 분자 모형을 나타낸 도이다.
도 4는 비교예 1-2의 X-2와 BH-1 시스템의 시뮬레이션으로 구현된 분자 모형을 나타낸 도이다.
도 5는 실시예 1-1의 BD-1과 BH-1 시스템의 시뮬레이션으로 구현된 분자 모형을 나타낸 도이다.
도 6은 실시예 1-2의 BD-2와 BH-1 시스템의 시뮬레이션으로 구현된 분자 모형을 나타낸 도이다.
Figure pat00403
상기 표 1 및 도 3 내지 6에서, 본 명세서의 화학식 1의 화합물인 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 1개 이상 포함하고, Y1 및 Y2 즉, Ortho 위치에 치환기를 포함하는 화합물 BD-1, BD-2를 도펀트로하고 BH-1을 호스트로 하는 시스템에서의 호스트와 도펀트간의 거리는 화합물 X-1, X-2와 BH-1의 시스템에서보다 거리가 멀어져 있다는 것을 확인 할 수 있다. 따라서, 본 명세서의 화학식 1의 화합물인 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 1개 이상 포함하고, Y1 및 Y2 즉, Ortho 위치에 치환기를 포함하는 화합물을 발광층의 도펀트를 도입하여 유기 발광 소자를 제작한다면, 호스트의 삼중항 에너지와의 덱스터 에너지 전이가 적게 일어나므로 소자의 효율이 높아진다는 것을 예상할 수 있다.
<실험예 2 : 분광분석 실험>
실시예 2-1, 2-2, 비교예 2-1 및 2-2
하기 표 2의 화합물의 최대발광파장을 측정하여 하기 표 2에 기재하였고, 하기 표 2의 화합물의 필름상태의 최대발광파장은 다음과 같이 얻을 수 있다. 유리 기판에 호스트화합물 BH-1와 하기 표 2의 도펀트 화합물을 97:3의 중량비로 진공 증착하여 1000Å 두께의 발광층 필름을 제작하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.1 nm/sec를 유지 하였다. 제작한 필름은 측정 장비를 이용하여 실온(300K)에서 형광 스펙트럼을 측정한다. 이 때, 최대발광피크의 파장값(nm)을 얻을 수 있으며, 도 7 및 8에 측정 그래프를 도시하였다.
Figure pat00404
도펀트 화합물 최대발광파장(nm)
비교예2-1 X-3 461
비교예2-2 X-4 463
실시예2-1 BD-3 458
실시예2-2 BD-4 459
상기 표 2, 도 7 및 8에서, 최대 발광 파장값을 비교해보면, 본 명세서의 화학식 1의 화합물인 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 1개 이상 포함하고, Y1 및 Y2 즉, Ortho 위치에 치환기를 포함하는 화합물 BD-3 및 BD-4는 X-3 및 X-4의 화합물 보다 더 단파장인 것으로 관찰되었다. 이것은 실험예 1의 시뮬레이션 실험 결과에서 보여주는 것처럼 호스트와 도펀트간의 분자간 상호작용(intermolecular interaction)이 최소화되기 때문이다. 그러므로 상기 화학식 1으로 표시되는 화합물은 고효율의 소자를 구현할 수 있다.
<실험예 3: 소자예>
실시예 3-1.
ITO(indium tin oxide)가 1,400Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척 하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HI-A와 LG-101을 각각 650 Å, 50 Å의 두께로 열 진공증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 HT-A를 600 Å의 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 위에 하기 HT-B를 50 Å의 두께로 진공 증착하여 전자억제층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자억제층 위에 청색 발광 도펀트로 하기 화합물 1을 발광층 100 중량부 기준으로 4 중량부, 호스트로 하기 BH-A를 200Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 그 다음에 상기 발광층 위에 제1 전자수송층으로 하기 화합물 ET-A 50Å을 진공 증착하고, 연이어 하기 ET-B 및 LiQ 를 1:1 중량비로 진공증착하여 360Å의 두께로 제2 전자수송층을 형성하였다. 상기 제 2전자수송층 위에 LiQ를 진공 증착하여 5Å의 두께로 진공증착하여 전자주입층을 형성하였다. 상기 전자주입층 위에 220Å두께로 알루미늄과 은을 10:1의 중량비로 증착하고 그 위에 알루미늄을 1000Å두께로 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.9 Å/sec를 유지하였고, 음극의 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 × 10-7~ 5 × 10-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure pat00405
실시예 3-2 내지 3-40 및 비교예 3-1 내지 3-6
상기 실시예 3-1에서 발광층의 도펀트로 상기 화합물 1 대신 하기 표 3에 기재된 화합물을 사용하고, 호스트 물질로 BH-A 대신에 하기 표 3에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 3-1과 동일한 방법을 이용하여 실시예 3-2 내지 3-40 및 비교예 3-1 내지 3-6의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다.
Figure pat00406
상기 실시예 3-1 내지 3-40 및 비교예 3-1 내지 3-6의 유기 발광 소자에 10 mA/cm2의 전류 밀도를 인가할 때의 전압, 효율, 색좌표 및 20 mA/cm2의 전류 밀도를 인가할 때의 수명(T95)을 측정하고, 그 결과를 하기 표 에 나타내었다. 이 때, T95는 전류 밀도 20 mA/cm2에서의 초기 휘도를 100%로 하였을 때 휘도가 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미하며, 화합물 BD-B를 포함하는 비교예 3-2 및 3-5의 결과를 기준(100%)으로 비율을 나타내었다.
Figure pat00407
Figure pat00408
상기 표 3의 소자 결과에서, 본 명세서의 화학식 1의 화합물인 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 1개 이상 포함하고, Y1 및 Y2 즉, Ortho 위치에 치환기를 포함하는 화합물은 그렇지 않은 화합물 보다 소자의 효율과 수명 성능이 모두 우수하다. 알킬기로 치환된 지방족 탄화 수소 축합고리만 도입한 도펀트인 BD-A, BD-B, BD-C와 비교해보면 본 명세서의 화학식 1의 화합물인 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 1개 이상 포함하고, Y1 및 Y2 즉, Ortho 위치에 치환기를 포함하는 화합물이 우수한 효율 및 수명 성능을 가짐을 알 수 있다. 이는 실험예 1의 시뮬레이션 실험 결과와도 일치한다.
상기 실험예 1 내지 3을 통하여 본 명세서의 화학식 1의 화합물은 고효율 및 장수명의 우수한 성능을 가진다는 것을 확인할 수 있다.
<실험예 4: 열중량분석>
TGA(thermos gravimetric analyzer, 열중량분석기)는 시료에 온도를 가하여 시료의 질량변화를 시간이나 온도의 함수로써 측정하는 장비이다. 재료의 질량손실은 증발이나 가스상 산물을 생성하는 화학반응에 의해 발생된다. Q-500를 이용하여 Pt pan위에 승화정제를 완료한 3mg 이상 5mg미만의 하기 표 4의 화합물을 덜어 10 ℃/min의 속도로 상온에서부터 700℃까지 가열하였다. 이 때 각각 화합물의 전체 중량 대비 5%의 질량이 감소되는 온도(=Td-5% loss)와 700℃까지 가열한 이후 pan에 남아있는 잔류물의 양(퍼센트)를 측정하였다. 실시예 4-1 화합물 BD-3의 열중량 분석 그래프는 도 9에 도시하였으며, 비교예 4-1의 화합물 X-1의 열중량분석 그래프는 도 10에 도시하였다.
entry 비교예 4-1 비교예 4-2 실시예 4-1 실시예 4-2
화합물 X-1 X-4 BD-3 BD-4
분자량 714.86 823.05 845.05 1007.33
Td-5% loss
(℃)		 386 390 375 397
잔류(%) 22.7 0.6 4.2 2.2
Figure pat00409
상기 표 4, 도 9 및 10에서, 비교예 4-1의 화합물 X-1의 열중량분석 실험결과 Td-5% loss값이 386℃으로 매우 높게 측정되었다. 그에 비해 실시예 4-1의 본 명세서의 화학식 1의 화합물인 화합물 BD-3는 분자량이 더 크지만 Td 5% loss값은 그보다 낮은 375℃ 임을 실험을 통해 확인하였다. 또한 분석 후 pan에 22.7%의 화합물이 잔류한 X-1 에 비해 BD-3은 분석 후 pan에 4.2%의 화합물이 잔류 하는 것을 확인하였다. 실시예 4-2의 본 명세서의 화학식 1의 화합물인 화합물 BD-4는 비교예 4-2의 화합물 X-4와 비교해 보면 더 큰 분자량을 가지지만 Td 5% loss값은 유사한 것을 확인 할 수 있었다. 이 실험을 통해 본 명세서의 화학식 1의 화합물은 유사한 분자량 대비 낮은 Td% loss값을 가지므로 낮은 승화온도를 가질 수 있어 열안정성 측면에서 우수하고, 증착 소자에도 적합한 유기 재료라는 것을 확인 하였다.
1: 기판
2: 제1 전극
3: 발광층
4: 제2 전극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자차단층
8: 제1 전자수송층
9: 제2 전자수송층
10: 전자주입층

Claims (16)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00410

    상기 화학식 1에 있어서,
    X1은 O 또는 S이며,
    A1은 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이며,
    Y1 및 Y2 중 적어도 하나는 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 결합하여 고리를 형성하고, 나머지는 수소이고,
    Z1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기기이며,
    R1 내지 R3 및 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리를 형성하고,
    r1은 1 또는 2이며,
    상기 r1이 2인 경우, 상기 2개의 R1은 서로 같거나 상이하고,
    r2, r3 및 r11은 각각 1 내지 4의 정수이고,
    상기 r2가 2 이상인 경우, 상기 2개 이상의 R2는 서로 같거나 상이하며,
    상기 r3가 2 이상인 경우, 상기 2개 이상의 R3는 서로 같거나 상이하며,
    상기 r11이 2 이상인 경우, 상기 2개 이상의 R11은 서로 같거나 상이하며,
    상기 화학식 1은 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합 고리를 적어도 하나 포함한다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure pat00411

    [화학식 1-2]
    Figure pat00412

    상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
    A1, Y1, Y2, Z1, R1 내지 R3, R11, r1 내지 r3 및 r11의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-3 내지 1-5 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 1-3]
    Figure pat00413

    [화학식 1-4]
    Figure pat00414

    [화학식 1-5]
    Figure pat00415

    상기 화학식 1-3 내지 1-5에 있어서,
    X1, A1, Y1, Y2, Z1, R1 내지 R3, 및 r1 내지 r3의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
    A2는 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리이며,
    R'11 및 R"11는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    r'11은 1 내지 4의 정수이며, 상기 r'11이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R'11은 서로 같거나 상이하고,
    r"11는 1 또는 2이며, 상기 r"11이 2인 경우, 상기 2개의 R"11는 서로 같거나 상이하다.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 3 내지 10의 단환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함하는 것인 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 A1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이고,
    상기 R11은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성하며,
    상기 Y1 및 Y2 중 적어도 하나는 중수소; 시아노기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성하고, 나머지는 수소이고,
    상기 Z1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이며,
    상기 R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성하는 것인 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure pat00416

    Figure pat00417

    Figure pat00418

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    Figure pat00530

    상기 화합물에 있어서, Ph는 페닐기를 의미하고, D는 중수소를 의미한다.
  7. 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  8. 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  9. 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 도펀트 물질을 포함하며, 상기 도펀트 물질은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 H로 표시되는 화합물을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 H]
    Figure pat00531

    상기 화학식 H에 있어서,
    L20 및 L21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
    Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    R20 및 R21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    r21은 1 내지 7의 정수이며, 상기 r21이 2 이상인 경우, 2 이상의 R21은 서로 같거나 상이하다.
  11. 청구항 10에 있어서, 상기 Ar20은 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, 상기 Ar21은 치환 또는 비치환된 아릴기인 것인 유기 발광 소자.
  12. 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 호스트 화합물을 더 포함하고, 상기 호스트 화합물은 치환 가능한 위치의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 것인 유기 발광 소자.
  13. 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1종 이상의 도펀트 및 호스트를 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  14. 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2종 이상의 혼합 도펀트 및 호스트를 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  15. 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1 종 이상의 호스트, 및 도펀트를 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  16. 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2종 이상의 혼합 호스트, 및 도펀트를 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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