CN110521013A

CN110521013A - 有机电致发光元件和电子设备

Info

Publication number: CN110521013A
Application number: CN201880023618.6A
Authority: CN
Inventors: 田崎聪美; 高桥良多; 中野裕基; 河村祐一郎
Original assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Current assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date: 2017-04-03
Filing date: 2018-04-03
Publication date: 2019-11-29
Also published as: WO2018186374A1; JPWO2018186374A1; KR20190132646A; US20210005825A1

Abstract

一种表现出优异性能的有机电致发光元件，其含有阴极、阳极和在该阴极与该阳极之间的有机层，该有机层包含荧光发光层，该荧光发光层含有第一化合物、第二化合物和掺杂剂材料，所述第一化合物为选自式(19)、(21)、(22)和(23)所示的化合物中的一种以上，所述第二化合物选自式(3a)所示的化合物，所述掺杂剂材料选自下述式(D1)和(D2)所示的化合物。

Description

有机电致发光元件和电子设备

技术领域

本发明涉及有机电致发光元件和电子设备。

背景技术

一般而言，有机电致发光元件(以下有时缩写为“有机EL元件”)由阳极、阴极和夹在阳极与阴极之间的1层以上的有机薄膜层构成。若在两电极间施加电压，则从阴极侧向发光区域注入电子，从阳极侧向发光区域注入空穴，所注入的电子和空穴在发光区域中发生复合而生成激发态，激发态返回基态时放出光。

另外，有机EL元件由于通过在发光层中使用各种发光材料能够得到多样的发光色，因而面向显示器等的实用化研究方兴未艾。例如在活跃进行红色、绿色、蓝色的三原色的发光材料以及其他有机EL元件用材料的研究。

作为这样的有机EL元件用的材料，已知例如专利文献1～7记载的化合物和有机EL元件等。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2014-73965号公报

专利文献2：国际公开第2016/006925号

专利文献3：中国专利第104119347号公报

专利文献4：国际公开第2011/128017号

专利文献5：韩国专利第10-2015-0135125号公报

专利文献6：国际公开第2013/077344号

专利文献7：国际公开第2016/195441号

发明内容

发明要解决的问题

本发明的目的是提供表现出更优异的寿命的有机EL元件。

用于解决问题的手段

本发明人等为了解决上述课题而进行了深入研究，结果发现，包含特定掺杂剂材料、特定材料(第一化合物)和结构上不同的其他特定材料(第二化合物)的发光层可解决上述课题。

在一个方案中，本发明提供下述(1)所述的有机电致发光元件。

(1)一种有机电致发光元件，其是含有阴极、阳极和存在于该阴极与该阳极之间的有机层的有机电致发光元件，该有机层包含荧光发光层，该荧光发光层含有第一化合物、第二化合物和掺杂剂材料，所述第一化合物为选自下述式(19)、(21)、(22)和(23)所示的化合物中的一种以上，所述第二化合物选自下述式(3a)所示的化合物，所述掺杂剂材料选自下述式(D1)和(D2)所示的化合物。

[化1]

(式中，

Z为CR_A或者N。

环π1为取代或未取代的成环碳数6～50的芳香族烃环、或者取代或未取代的成环原子数5～50的芳香族杂环。

环π2为取代或未取代的成环碳数6～50的芳香族烃环、或者取代或未取代的成环原子数5～50的芳香族杂环。

R_A、R_B和R_C各自独立地表示氢原子或者取代基，该取代基为卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的碳数1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、-Si(R₁₀₁)(R₁₀₂)(R₁₀₃)所示的基团、-N(R₁₀₄)(R₁₀₅)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基。

R₁₀₁～R₁₀₅各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基。

n和m各自独立地为1～4的整数。

相邻的两个R_A可以相互键合而形成取代或未取代的环结构，也可以不相互键合而不形成环结构。

相邻的两个R_B可以相互键合而形成取代或未取代的环结构，也可以不相互键合而不形成环。

相邻的两个R_C可以相互键合而形成取代或未取代的环结构，也可以不相互键合而不形成环结构。)

[化2]

(式中，

环α、环β和环γ各自独立地为取代或未取代的成环碳数6～50的芳香族烃环、或者取代或未取代的成环原子数5～50的芳香族杂环。

R^a和R^b各自独立地为取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基、或者取代或未取代的碳数1～20的烷基。

R^a可以直接或者经由连接基团而键合于环α和环β中的一者或两者。

R^b可以直接或者经由连接基团而键合于环α和环γ中的一者或两者。)

[化3]

(式中，

R¹⁰¹～R¹¹⁰各自独立地为氢原子或者取代基，该取代基与针对R_A、R_B和R_C在上文中记载的取代基相同。

需要说明的是，R¹⁰¹～R¹¹⁰当中至少一个为-L-Ar，

各L各自独立地为单键或者连接基团，该连接基团为取代或未取代的成环碳数6～30的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～30的亚杂芳基，

各Ar各自独立地为取代或未取代的成环原子数5～50的单环基、取代或未取代的成环原子数8～50的稠环基、或者选自上述单环和上述稠环中的两个以上的环经由单键键合而成的一价基团。)

[化4]

(式中，

R²⁰¹～R²¹²各自独立地为氢原子或者取代基，该取代基与针对R_A、R_B和R_C在上文中记载的取代基相同。

需要说明的是，R²⁰¹～R²¹²当中至少一个为-L²-Ar²¹，

各L2各自独立地为单键或者连接基团，该连接基团为取代或未取代的成环碳数6～30的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～30的亚杂芳基，

各Ar²¹各自独立地为取代或未取代的成环原子数5～50的单环基、取代或未取代的成环原子数8～50的稠环基、或者选自上述单环和上述稠环中的两个以上的环经由单键键合而成的一价基团。)

[化5]

(式中，

R³⁰¹～R³¹⁰各自独立地为氢原子或者取代基，该取代基与针对R_A、R_B和R_C在上文中记载的取代基相同。

需要说明的是，R³⁰¹～R³¹⁰当中至少一个为-L³-Ar³¹，

各L³各自独立地为单键或者连接基团，该连接基团为取代或未取代的成环碳数6～30的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～30的亚杂芳基，

各Ar³¹各自独立地为取代或未取代的成环原子数5～50的单环基、取代或未取代的成环原子数8～50的稠环基、或者选自上述单环和上述稠环中的两个以上的环经由单键键合而成的一价基团。)

[化6]

(式中，

R⁴⁰¹～R⁴¹⁰各自独立地为氢原子或者取代基，该取代基与针对R_A、R_B和R_C在上文中记载的取代基相同。

需要说明的是，R⁴⁰¹～R⁴¹⁰当中至少一个为-L⁴-Ar⁴¹，

各L⁴各自独立地为单键或者连接基团，该连接基团为取代或未取代的成环碳数6～30的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～30的亚杂芳基，

各Ar⁴¹各自独立地为取代或未取代的成环原子数5～50的单环基、取代或未取代的成环原子数8～50的稠环基、或者选自上述单环和上述稠环中的两个以上的环经由单键键合而成的一价基团。

选自R⁴⁰¹和R⁴⁰²、R⁴⁰²和R⁴⁰³、R⁴⁰³和R⁴⁰⁴、R⁴⁰⁵和R⁴⁰⁶、R⁴⁰⁶和R⁴⁰⁷和R⁴⁰⁷和R⁴⁰⁸中的相邻两个可以相互键合而形成取代或未取代的环结构。)

[化7]

(式中，

L⁷⁷为取代或未取代的成环碳数6～50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的亚杂芳基。

Ar⁶⁶为成环碳数6～50的芳香族烃环、或者成环原子数5～50的芳香族杂环的二价～四价残基，可以具有取代基。

m11为0、1或2，在m11为0时L⁷⁷为单键，在m11为2时2个L⁷⁷可以相同也可以不同。

m22为0或1，在m22为0时A¹-(L⁷⁷)_m11-不存在而是氢原子与A²键合。

m33为0、1、2或3，在m33为0时Ar⁶⁶为单键，在m33为2或3时2或3个Ar⁶⁶可以相同也可以不同。

m44为0、1、2或3，在m44为0时CN不存在而是氢原子与A⁶⁶键合。

m55为1、2或3，在m55为2或3时，2或3个-(Ar⁶⁶)_m33-(CN)_m55可以相同也可以不同。

A¹为选自下述式(A-1)～(A-12)中的一价基团。

A²为选自下述式(A-1)～(A-12)中的二价～四价基团。

[化8]

(式中，

选自R₁～R₁₂中的1个、选自R₂₁～R₃₀中的1个、选自R₃₁～R₄₀中的1个、选自R₄₁～R₅₀中的1个、选自R₅₁～R₆₀中的1个、选自R₆₁～R₇₂中的1个、选自R₇₃～R₈₆中的1个、选自R₈₇～R₉₄中的1个、选自R₉₅～R₁₀₄中的1个、选自R₁₀₅～R₁₁₄中的1个、选自R₁₁₅～R₁₂₄中的1个和选自R₁₂₅～R₁₃₃中的1个为与L⁷⁷键合的单键。

或者，选自R₁～R₁₂中的2～4个、选自R₂₁～R₃₀中的2～4个、选自R₃₁～R₄₀中的2～4个、选自R₄₁～R₅₀中的2～4个、选自R₅₁～R₆₀中的2～4个、选自R₆₁～R₇₂中的2～4个、选自R₇₃～R₈₆中的2～4个、选自R₈₇～R₉₄中的2～4个、选自R₉₅～R₁₀₄中的2～4个、选自R₁₀₅～R₁₁₄中的2～4个、选自R₁₁₅～R₁₂₄中的2～4个以及选自R₁₂₅～R₁₃₃中的2～4个当中的1个为与L⁷⁷键合的单键而其余为与Ar⁶⁶键合的单键。

并非上述单键的R₁～R₁₂、R₂₁～R₃₀、R₃₁～R₄₀、R₄₁～R₅₀、R₅₁～R₆₀、R₆₁～R₇₂、R₇₃～R₈₆、R₈₇～R₉₄、R₉₅～R₁₀₄、R₁₀₅～R₁₁₄、R₁₁₅～R₁₂₄和R₁₂₅～R₁₃₃各自独立地为氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、-Si(R₁₀₁)(R₁₀₂)(R₁₀₃)所示的基团、或者取代或未取代的成环碳数6～50的芳基。

选自并非上述单键的R₁～R₁₂、R₂₁～R₃₀、R₃₁～R₄₀、R₄₁～R₅₀、R₅₁～R₆₀、R₆₁～R₇₂、R₇₃～R₈₆、R_a7～R₉₄、R₉₅～R₁₀₄、R₁₀₅～R₁₁₄、R₁₁₅～R₁₂₄和R₁₂₅～R₁₃₃中的相邻的两个可以相互键合而形成取代或未取代的环结构。))

(2)根据本发明的此外的另一方案，提供一种具备上述(1)所述的有机EL元件的电子设备。

发明的效果

本发明的有机EL元件表现出优异的寿命。

附图说明

图1是示出本发明的实施方式涉及的有机电致发光元件的一例的构成的示意图。

具体实施方式

在本说明书中，“取代或未取代的碳数XX～YY的ZZ基”这样的表述中的“碳数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的碳数，发生了取代时的取代基的碳数不包括在内。

另外，在本说明书中，“取代或未取代的原子数XX～YY的ZZ基”这样的表述中的“原子数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的原子数，发生了取代时的取代基的原子数不包括在内。

在本说明书中，成环碳数表示原子以环状键合而成的结构的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥接化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的碳原子的数量。该环被取代基取代时，取代基中包含的碳不包括在成环碳数中。对于下文中记载的“成环碳数”，只要没有特别说明就同样设定。例如，苯环的成环碳数为6，萘环的成环碳数为10，吡啶基的成环碳数为5，呋喃基的成环碳数为4。另外，在苯环、萘环上作为取代基取代有例如烷基的情况下，该烷基的碳数不包括在成环碳数的数量中。另外，在芴环上作为取代基取代有例如芴环的情况下(包含螺芴环)，作为取代基的芴环的碳数不包括在成环碳数的数量中。

另外，在本说明书中，成环原子数表示原子以环状键合而成的结构(例如单环、稠环、集合环)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥接化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子的数量。不构成环的原子、该环被取代基取代时的取代基中包含的原子不包括在成环原子数中。对于下文中记载的“成环原子数”，只要没有特别说明就同样设定。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。在吡啶环、喹唑啉环的碳原子上分别键合的氢原子、构成取代基的原子不包括在成环原子数的数量中。另外，在芴环上作为取代基取代有例如芴环的情况下(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的原子数不包括在成环原子数的数量中。

另外，在本说明书中，“氢原子”包含中子数不同的同位素，即氕(protium)、氘(deuterium)和氚(tritium)。

[有机EL元件]

本发明的有机EL元件含有阴极、阳极和在该阴极与该阳极之间的有机层，该有机层含有荧光发光层。

该荧光发光层含有第一化合物、第二化合物和掺杂剂材料，所述第一化合物为选自下述式(19)、(21)、(22)和(23)所示的化合物中的一种以上，所述第二化合物选自下述式(3a)所示的化合物，所述掺杂剂材料选自下述式(D1)和(D2)所示的化合物。

掺杂剂材料在荧光发光层中的含量相对于第一化合物、第二化合物和掺杂剂材料的合计量为10质量％以下、优选为1～10质量％、更优选为1～8质量％。

优选的是，第二化合物在荧光发光层中的含量少于第一化合物的含量。

另外，第二化合物在荧光发光层中的含量相对于第一化合物、第二化合物和掺杂剂材料的合计量优选为30质量％以下、更优选为2～30质量％、进一步优选为2～20质量％。若为上述范围，则激发密度高的区域靠近荧光发光层的中央部，寿命提高。

[掺杂剂材料]

本发明的有机EL元件的掺杂剂材料为选自式(D1)所示的化合物(掺杂剂材料1)和式(D2)所示的化合物(掺杂剂材料2)中的至少一种的化合物，优选为选自式(D1)所示的化合物(掺杂剂材料1)中的至少一种的化合物。

掺杂剂材料1由下述式(D1)表示。

[化9]

(式中，

Z各自独立地为CR_A或N。

R_A、R_B和R_C各自独立地表示氢原子或取代基，该取代基为卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的碳数1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基、-Si(R₁₀₁)(R₁₀₂)(R₁₀₃)所示的基团、或者-N(R₁₀₄)(R₁₀₅)所示的基团。

n和m各自独立地为1～4的整数。

相邻2个R_A可以相互键合而形成取代或未取代的环结构，也可以相互不键合而不形成环结构。

相邻2个R_B可以相互键合而形成取代或未取代的环结构，也可以相互不键合而不形成环。

相邻2个R_C可以相互键合而形成取代或未取代的环结构，也可以相互不键合而不形成环结构。)

环π1和环π2各自独立地为成环碳数6～50、优选为6～24、更优选为6～18的芳香族烃环、或者成环原子数5～50、优选为5～24、更优选为5～13的芳香族杂环。

作为上述成环碳数6～50的芳香族烃环的具体例，可以举出苯环、萘环、蒽环、苯并蒽环、菲环、苯并菲环、芴环、苯并芴环、二苯并芴环、苉环、并四苯环、并五苯环、芘环、环、苯并环、对称引达省环、不对称引达省环、荧蒽环、苯并荧蒽环、三亚苯环、苯并三亚苯环、苝环、晕苯环、二苯并蒽环等。

作为上述成环原子数5～50的芳香族杂环的具体例，可以举出吡咯环、吡唑环、异吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、异苯并呋喃环、二苯并噻吩环、异喹啉环、噌啉环、喹喔啉环、菲啶环、菲咯啉环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、咪唑并吡啶环、吲哚环、吲唑环、苯并咪唑环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二噁烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、噁二唑环、苯并噁唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噻唑环、三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环、苯并[c]二苯并呋喃环、嘌呤环、吖啶环等。

R_B各自键合于芳香族烃环或芳香族杂环(环π1)的任一个成环原子。R_C各自键合于芳香族烃环或芳香族杂环(环π2)的任一个成环原子。

以下对R_A、R_B和R_C表示的取代基进行说明。

作为卤素原子，可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。

在取代或未取代的碳数1～20、优选为1～10、更优选为1～6的烷基中，作为该烷基，可以举出例如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基(包括异构体基团)、己基(包括异构体基团)、庚基(包括异构体基团)、辛基(包括异构体基团)、壬基(包括异构体基团)、癸基(包括异构体基团)、十一烷基(包括异构体基团)和十二烷基(包括异构体基团)等。它们当中，优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和戊基(包括异构体基团)，更优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基，进一步优选为甲基、乙基、异丙基和叔丁基。

作为取代烷基，优选为碳数1～20、优选为1～10、更优选为1～6的氟代烷基。该氟代烷基是上述碳数1～20的烷基的至少1个氢原子、优选为1～7个氢原子、或者全部氢原子被氟原子取代而成的基团。作为该氟代烷基，优选为七氟丙基(包括异构体)、五氟乙基、2，2，2-三氟乙基和三氟甲基，更优选为五氟乙基、2，2，2-三氟乙基和三氟甲基，进一步优选为三氟甲基。

在取代或未取代的碳数1～20、优选为1～10、更优选为1～6的烯基中，作为该烯基，可以举出乙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、4-戊烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基等。

在取代或未取代的碳数1～20、优选为1～10、更优选为1～6的炔基中，作为该炔基，可以举出2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、4-戊炔基、5-己炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基等。

在取代或未取代的成环碳数3～20、优选为3～6、更优选为5或6的环烷基中，作为该环烷基，例如可以举出：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基等。它们当中，优选为环戊基、环己基。

在取代或未取代的碳数1～20、优选为1～10、更优选为1～6的烷氧基中，烷基部位的细节与上述碳数1～20的烷基相同。

作为取代烷氧基，优选为碳数1～20、优选为1～10、更优选为1～6的氟代烷氧基。该氟代烷氧基的氟代烷基部位的细节与上述碳数1～20的氟代烷基相同。

在取代或未取代的成环碳数6～50、优选为6～30、更优选为6～24、进一步优选为6～18的芳基中，该芳基可以为稠合芳基，也可以为非稠合芳基。作为该芳基，例如可以举出：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苊烯基、蒽基、苯并蒽基、苯并苊基、菲基、苯并[c]菲基、非那烯基、芴基、苉基、戊芬基、芘基、基、苯并[g]基、对称引达省基、不对称引达省基、荧蒽基、苯并[k]荧蒽基、三亚苯基(triphenylenyl)、苯并[b]三亚苯基和苝基等。它们当中，优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、芘基、荧蒽基，更优选为苯基、联苯基、三联苯基，进一步优选为苯基。

作为取代芳基，例如优选为9，9-二甲基芴基、9，9-二苯基芴基、9，9’-螺双芴基、9，9-二(4-甲基苯基)芴基、9，9-二(4-异丙基苯基)芴基、9，9-二(4-叔丁基苯基)芴基、对甲基苯基、间甲基苯基、邻甲基苯基、对异丙基苯基、间异丙基苯基、邻异丙基苯基、对叔丁基苯基、间叔丁基苯基、邻叔丁基苯基。

在取代或未取代的成环碳数6～50、优选为6～30、更优选为6～24、进一步优选为6～18的芳氧基中，该芳氧基的芳基部位的细节与上述成环碳数6～50的芳基相同。

在取代或未取代的碳数1～20、优选为1～10、更优选为1～6的烷硫基中，该烷硫基的烷基部位的细节与上述碳数1～20的烷基相同。

在取代或未取代的成环碳数6～50、优选为6～30、更优选为6～24、进一步优选为6～18的芳硫基中，该芳硫基的芳基部位的细节与上述成环碳数6～50的芳基相同。

取代或未取代的成环原子数5～50、优选为5～30、更优选为5～18、进一步优选为5～13的杂芳基包含至少1个、优选为1～5个、更优选为1～4个、进一步优选为1～3个成环杂原子。作为该成环杂原子，例如可以举出氮原子、硫原子和氧原子，优选为氮原子、氧原子。该杂芳基的自由价存在于成环碳原子上，或者在结构上容许的情况下也可存在于成环氮原子上。

作为该杂芳基，例如可以举出：吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、咪唑并吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基(benzothienyl)、异苯并噻吩基(isobenzothienyl)、吲嗪基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基(dibenzothienyl)、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基基、吩噻嗪基、吩噁嗪基和呫吨基等。

另外，作为该杂芳基，可以举出以下基团。

[化10]

(式中，X表示氧原子或硫原子，Y为氧原子、硫原子、NR^a、或者CR^b ₂，R^a和R^b为氢原子。)

它们当中，优选为吡啶基、咪唑并吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、苯并咪唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、菲咯啉基、喹唑啉基。

作为取代杂芳基，例如可以举出(9-苯基)咔唑基、(9-联苯基)咔唑基、(9-苯基)苯基咔唑基、(9-萘基)咔唑基、二苯基咔唑-9-基、苯基二苯并呋喃基、苯基二苯并噻吩基(phenyl dibenzothienyl)和下述基团。

[化11]

(式中，X表示氧原子或硫原子，Y为NR^a、或者CR^b ₂，R^a和R^b各自独立地选自上述碳数1～20的烷基和上述成环碳数6～50的芳基。)

在上述-Si(R₁₀₁)(R₁₀₂)(R₁₀₃)所示的基团和-N(R₁₀₄)(R₁₀₅)所示的基团中，R₁₀₁～R₁₀₅各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基。

上述取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基和取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基的细节如上文所述。

作为上述-Si(R₁₀₁)(R₁₀₂)(R₁₀₃)所示的基团，例如可以举出：单烷基甲硅烷基、二烷基甲硅烷基、三烷基甲硅烷基、单芳基甲硅烷基、二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、单烷基二芳基甲硅烷基和二烷基单芳基甲硅烷基。

作为该取代甲硅烷基，优选为三烷基甲硅烷基和三芳基甲硅烷基，更优选为三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基和三甲苯基甲硅烷基。

作为上述-N(R₁₀₄)(R₁₀₅)所示的基团，例如可以举出：氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、单芳基氨基、二芳基氨基、单杂芳基氨基、二杂芳基氨基、单烷基单芳基氨基、单烷基单杂芳基氨基、单芳基单杂芳基氨基。它们当中，优选为二烷基氨基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、单芳基单杂芳基氨基，更优选为二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、二苯基氨基、双(烷基取代苯基)氨基、双(芳基取代苯基)氨基。

式(D1)中，在存在多个-Si(R₁₀₁)(R₁₀₂)(R₁₀₃)所示的基团时，它们相互可以相同也可以不同。另外，式(D1)中，在存在多个-N(R₁₀₄)(R₁₀₅)所示的基团时，它们相互可以相同也可以不同。

式(D1)所示的化合物优选包含下述式(D1a)所示的化合物。

[化12]

(式中，

Z₁为CR₁或N，Z₂为CR₂或N，Z₃为CR₃或N，Z₄为CR₄或N，Z₅为CR₅或N，Z₆为CR₆或N，Z₇为CR₇或N，Z₈为CR₈或N，Z₉为CR₉或N，Z₁₀为CR₁₀或N，Z₁₁为CR₁₁或N。

R₁～R₁₁各自独立地表示氢原子或取代基，该取代基与针对式(D1)的R_A、R_B和R_C所记载的上述取代基相同。

选自R₁～R₃中的相邻2个可以相互键合而形成取代或未取代的环结构，也可以相互不键合而不形成环结构。

选自R₄～R₇中的相邻2个可以相互键合而形成取代或未取代的环结构，也可以相互不键合而不形成环结构。

选自R₈～R₁₁中的相邻2个可以相互键合而形成取代或未取代的环结构，也可以相互不键合而不形成环结构。)

式(D1)所示的化合物优选包含下述式(1)所示的化合物。

[化13]

(式中，

R_n与R_n+1(n表示选自1、2、4～6和8～10中的整数)可以相互键合而与R_n和R_n+1所键合的2个成环碳原子一起形成取代或未取代的成环原子数3以上的环结构，或者也可以R_n与R_n+1相互不键合而不形成环结构。

上述成环原子选自碳原子、氧原子、硫原子和氮原子。

该成环原子数3以上的环结构的任选取代基与针对式(D1)的R_A、R_B和R_c所记载的上述取代基相同，相邻2个的任选取代基可以相互键合而形成取代或未取代的环结构。

不形成上述取代或未取代的成环原子数3以上的环结构的R₁～R₁₁表示氢原子或取代基，该取代基与针对式(D1)的R_A、R_B和R_C所记载的上述取代基相同。)

R_n与R_n+1、即R₁与R₂、R₂与R₃、R₄与R₅、R₅与R₆、R₆与R₇、R₈与R₉、R₉与R₁₀以及R₁₀与R₁₁相互键合而与R_n和R_n+1所键合的2个成环碳原子一起形成取代或未取代的成环原子数3以上的环结构的情况下，R_n-R_n+1、即R₁-R₂、R₂-R₃、R₄-R₅、R₅-R₆、R₆-R₇、R₈-R₉、R₉-R₁₀、或者R₁₀-R₁₁表示选自CH₂、NH、O和S中的1个，或者表示选自CH₂、CH、NH、N、O和S中的2个以上经由单键、双键、或者芳香族性键依次键合而成的原子团。CH₂、CH和NH的氢原子可以被上述取代基取代。上述芳香族性键是指，将芳香族环的2个原子键合的具有1～2之间的键合次数(约1.5)的键合。

在本发明的一个方案中，上述式(1)的化合物优选具有2个上述取代或未取代的成环原子数3以上的环结构。

在本发明的另一方案中，式(1)的化合物还优选具有3个该环结构，该环结构更优选分别在式(1)的3个不同苯环、即环A、环B和环C每个上存在1个。

在本发明的此外的另一方案中，式(1)的化合物优选具有4个以上的该环结构。

在本发明的一个方案中，优选的是，R_p与R_p+1以及R_p+1与R_p+2(p为1、4、5、8、或者9)不会同时形成上述取代或未取代的成环原子数3以上的环结构。即，R₁与R₂和R₂与R₃不会同时形成该环结构；R₄与R₅和R₅与R₆不会同时形成该环结构；R₅与R₆和R₆与R₇不会同时形成该环结构；R₈与R₉和R₉与R₁₀不会同时形成该环结构；以及R₉与R₁₀和R₁₀与R₁₁不会同时形成该环结构。

在本发明的一个方案中，式(1)的化合物具有2个以上的上述取代或未取代的成环原子数3以上的环结构时，该2个以上的环结构优选存在于选自环A、环B和环C中的2或3个环上。该2个以上的环结构可以相同也可以不同。

上述取代或未取代的成环原子数3以上的环结构的任选取代基的细节与针对式(D1)的R_A、R_B和R_C所记载的上述取代基相同。

上述取代或未取代的成环原子数3以上的环结构的成环原子数没有特别限定，优选为3～7，更优选为5或6。

上述取代或未取代的成环原子数3以上的环结构优选为选自下述式(2)～(8)中的任一个环结构。

[化14]

(式中，

＊1与＊2、＊3与＊4、＊5与＊6、＊7与＊8、＊9与＊10、＊11与＊12和＊13与＊14各对表示R_n和R_n+1所键合的上述2个成环碳原子，R_n可以键合于上述2个成环碳原子中的任一者。

X选自C(R₂₃)(R₂₄)、NR₂₅、O和S。

R₁₂～R₂₅各自独立地为氢原子或取代基，该取代基与针对R_A、R_B和R_C所记载的上述取代基相同。

选自R₁₂～R₁₅的相邻2个、R₁₆与R₁₇以及R₂₃和R₂₄可以相互键合而形成取代或未取代的环结构。)

作为上述取代或未取代的成环原子数3以上的环结构，选自下述式(9)～(11)中的环结构也是优选的。

[化15]

(式中，

＊1与＊2和＊3与＊4与上文相同。

R₁₂、R₁₄、R₁₅和X与上文相同。

R₃₁～R₃₈和R₄₁～R₄₄各自独立地为氢原子或取代基，该取代基与针对式(D1)的R_A、R_B和R_C所记载的上述取代基相同。

选自R₁₂、R₁₅和R₃₁～R₃₄中的相邻2个、选自R₁₄、R₁₅和R₃₅～R₃₈中的相邻2个和选自R₄₁～R₄₄中的相邻2个可以相互键合而形成取代或未取代的环结构。)

优选的是，式(1)的R₂、R₄、R₅、R₁₀和R₁₁中的至少1个不形成上述取代或未取代的成环原子数3以上的环结构，优选为R₂、R₅和R₁₀中的至少1个不形成上述取代或未取代的成环原子数3以上的环结构，进一步优选R₂不形成上述取代或未取代的成环原子数3以上的环结构。

在式(1)中，上述成环原子数3以上的环结构所具有的任选取代基各自独立地优选为取代或未取代的碳数1～20的烷基、-N(R₁₀₄)(R₁₀₅)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基、或者选自下述组中的任一基团。

[化16]

(式中，

各R^c各自独立地为氢原子或取代基，该取代基与针对式(D1)的R_A、R_B和R_C所记载的上述取代基相同。

X与上文相同。

p1为0～5的整数，p2为0～4的整数，p3为0～3的整数，p4为0～7的整数。)

式(1)的不形成上述取代或未取代的成环原子数3以上的环结构的R₁～R₁₁和式(2)～(11)的R₁₂～R₂₂、R₃₁～R₃₈和R₄₁～R₄₄各自独立地优选为氢原子、取代或未取代的碳数1～20的烷基、-N(R₁₀₄)(R₁₀₅)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基、或者选自下述组中的任一基团。

[化17]

(式中，R^c、X、p1、p2、p3和p4如上文所述。)

式(1)的化合物优选由下述式(1-1)～(1-6)中任一式表示，更优选由式(1-1)～(1-3)和(1-5)中任一式表示，进一步优选由式(1-1)或(1-5)表示。

[化18]

(式中，

R₁～R₁₁与上文相同，

环a～f各自独立地为上述取代或未取代的成环原子数3以上的环结构。)

在式(1-1)～(1-6)中，上述成环原子数3以上的环结构上的相邻2个的任选取代基可以相互键合而形成取代或未取代的环结构。

上述环a～f的成环原子数没有特别限定，优选为3～7，更优选为5或6。上述环a～f各自独立地优选为选自式(2)～(11)中的任一个环。

式(1)的化合物优选由下述式(2-1)～(2-6)中任一式表示，更优选由式(2-2)或(2-5)表示。

[化19]

(式中，

R₁和R₃～R₁₁与上文相同，

环a～c与上文相同，环g和h各自独立地为上述取代或未取代的成环原子数3以上的环结构。)

在式(2-1)～(2-6)中，上述成环原子数3以上的环结构上的相邻2个的任选取代基可以相互键合而形成取代或未取代的环结构。

上述环a～c、g和h的成环原子数没有特别限定，优选为3～7，更优选为5或6。上述环a～c、g和h各自独立地优选为选自式(2)～(11)中的任一个环。

式(1)的化合物优选由下述式(3-1)～(3-9)中任一式表示，更优选由式(3-1)表示。

[化20]

(式中，R₁、R₃～R₁₁和环a～h与上文相同。)

在式(1-1)～(1-6)、(2-1)～(2-6)和(3-1)～(3-9)中，环a～h所具有的任选取代基各自独立地优选为取代或未取代的碳数1～20的烷基、-N(R₁₀₄)(R₁₀₅)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基、或者选自下述组中的任一基团。

[化21]

(式中，R^c、X、p1、p2、p3和p4如上文所述。)

在式(1-1)～(1-6)、(2-1)～(2-6)和(3-1)～(3-9)中，不形成环a～h的R₁～R₁₁各自独立地优选为氢原子、取代或未取代的碳数1～20的烷基、-N(R₁₀₄)(R₁₀₅)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基、或者选自下述组中的任一基团。

[化22]

(式中，R^c、X、p1、p2、p3和p4如上文所述。)

式(1)的化合物优选由下述式(4-1)～(4-4)中任一式表示。

[化23]

(式中，R₁～R₁₁和X与上文相同，R₅₁～R₅₈各自独立地为氢原子或取代基，该取代基与针对式(D1)的R_A、R_B和R_C所记载的上述取代基相同。)

上述式(1)的化合物优选由下述式(5-1)表示。

[化24]

(式中，

R₃、R₄、R₇、R₈、R₁₁和R₅₁～R₅₈与上文相同，

R₅₉～R₆₂各自独立地为氢原子或取代基，该取代基与针对式(D1)的R_A、R_B和R_C所记载的上述取代基相同。)

以下列举本发明中使用的式(D1)的掺杂剂材料的具体例，但不特意限定于此。下述具体例中，Ph表示苯基，D表示氘原子。

[化25]

[化26]

[化27]

[化28]

[化29]

[化30]

[化31]

[化32]

[化33]

[化34]

[化35]

[化36]

[化37]

[化38]

[化39]

[化40]

[化41]

[化42]

掺杂剂材料2为下述式(D2)所示的含硼化合物。

[化43]

(式中，

R^a可以直接或经由连接基团键合于环α和环β中的一者或两者。

R^b可以直接或经由连接基团键合于环α和环γ中的一者或两者。)

作为上述成环碳数6～50、优选为6～30、更优选为6～24、进一步优选为6～18的芳香族烃环，例如可以举出：苯环、联苯环、萘环、三联苯环(间三联苯环、邻三联苯环、对三联苯环)、蒽环、苊烯环、芴环、非那烯环、菲环、三亚苯环、荧蒽环、芘环、并四苯环、苝环、并五苯环等。

上述成环原子数5～50、优选为5～30、更优选为5～18、进一步优选为5～13的芳香族杂环包含至少1个、优选为1～5个成环杂原子。该成环杂原子例如选自氮原子、硫原子和氧原子。作为该芳香族杂环，例如可以举出：吡咯环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、咪唑环、噁二唑环、噻二唑环、三唑环、四唑环、吡唑环、吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、三嗪环、吲哚环、异吲哚环、1H-吲唑环、苯并咪唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、1H-苯并三唑环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹唑啉环、喹喔啉环、酞嗪环、萘啶环、嘌呤环、蝶啶环、咔唑环、吖啶环、吩噁噻(Phenoxathiin)环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、吩嗪环、吲嗪环、呋喃环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、二苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、呋咱环、噁二唑环、噻蒽环等。

上述环α、环β和环γ优选为五元环或六元环。

上述环α、环β和环γ的任选取代基选自：取代或未取代的成环碳数6～50、优选为6～30、更优选为6～24、进一步优选为6～18的芳基；取代或未取代的成环原子数5～50、优选为5～30、更优选为5～18、进一步优选为5～13的杂芳基；具有选自取代或未取代的成环碳数6～50、优选为6～30、更优选为6～24、进一步优选为6～18的芳基和取代或未取代的成环原子数5～50、优选为5～30、更优选为5～18、进一步优选为5～13的杂芳基中的取代基的二芳基氨基、二杂芳基氨基、或者芳基杂芳基氨基；取代或未取代的碳数1～20、优选为1～10、更优选为1～6的烷基；取代或未取代的碳数1～20、优选为1～10、更优选为1～6的烷氧基；和取代或未取代的成环碳数6～50、优选为6～30、更优选为6～24、进一步优选为6～18的芳氧基。

上述任选取代基可以被成环碳数6～50、优选为6～30、更优选为6～24、进一步优选为6～18的芳基；成环原子数5～50、优选为5～30、更优选为5～18、进一步优选为5～13的杂芳基；或碳数1～20、优选为1～10、更优选为1～6的烷基取代。

上述环α、环β和环γ上的相邻2个取代基可以相互键合而形成取代或未取代的成环碳数6～50、优选为6～30、更优选为6～24、进一步优选为6～18的芳香族烃环、或者取代或未取代的成环原子数5～50、优选为5～30、更优选为5～18、进一步优选为5～13的芳香族杂环。该芳香族烃环和芳香族杂环的细节如针对环α、环β和环γ的记载所述。

如此而进一步形成的环的任选取代基选自成环碳数6～50、优选为6～30、更优选为6～24、进一步优选为6～18的芳基；成环原子数5～50、优选为5～30、更优选为5～18、进一步优选为5～13的杂芳基；和碳数1～20、优选为1～10、更优选为1～6的烷基。

R^a和R^b各自独立地为取代或未取代的成环碳数6～50、优选为6～30、更优选为6～24、进一步优选为6～18的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50、优选为5～30、更优选为5～18、进一步优选为5～13的杂芳基、或者取代或未取代的碳数1～20、优选为1～10、更优选为1～6的烷基。

针对环α、环β和环γ所记载的芳基、杂芳基、烷基、烷氧基和芳氧基的细节和R^a和R^b的芳基、杂芳基和烷基的细节与针对式(D1)的R_A、R_B和R_C所记载的对应基团相同。

上述连接基团为-O-、-S-、或者-CR^cR^d-，R^c和R^d各自独立地为氢原子或碳数1～20、优选为1～10、更优选为1～6的烷基。

该烷基的细节与针对式(D1)的R_A、R_B和R_C所记载的烷基相同。

式(D2)优选由下述式(D2a)表示。

[化44]

式(D2a)中，R^a和R^b与上文相同。

R^e～R^o各自独立地为氢原子或针对环α、环β和环γ所记载的任选取代基。

选自R^e～R^g中的相邻2个、选自R^h～R^k中的相邻2个和选自R^l～R^o中的相邻2个可以相互键合而形成取代或未取代的成环碳数6～50、优选为6～30、更优选为6～24、进一步优选为6～18的芳香族烃环、或者取代或未取代的成环原子数5～50、优选为5～30、更优选为5～18、进一步优选为5～13的芳香族杂环。

如此而进一步形成的环的细节与环α、环β和环γ上的相邻2个取代基相互键合而形成的环相同。

掺杂剂材料2也可以为包含式(D2)所示的单元结构、优选为式(D2a)所示的单元结构的多聚物、优选为2～6聚物、更优选为2～3聚物、进一步优选为2聚物。多聚物可以为2个以上的该单元结构直接或经由碳数1～3的亚烷基、亚苯基、亚萘基等连接基团键合而成的结构。或者，也可以为在2个以上的单元结构中共有环α、环β、环γ、或者这些环上的取代基形成的环的结构。另外，也可以为1个单元结构中的环α、环β、环γ、或者这些环上的取代基形成的环与其他单元结构中的任一个环发生稠合的结构。

以下，示出共有环的多聚物和环发生稠合的多聚物的一例。需要说明的是，为了简化而省略环α、环β和环γ上的各R。

[化45]

以下示出式(D2)、优选为式(D2a)所示的化合物的具体例，但不限于此。

[化46]

[化47]

[化48]

[化49]

[化50]

[化51]

[化52]

[化53]

[化54]

[化55]

[化56]

[化57]

[化58]

[化59]

[化60]

[化61]

[化62]

[第一化合物]

本发明的有机EL元件中使用的第一化合物与上述掺杂剂材料和第二化合物一起用于荧光发光层，作为荧光发光层的主体材料(主要主体材料)发挥功能。

作为第一化合物，为选自下述式(19)所示的含蒽骨架的化合物、下述式(21)所示的含骨架的化合物、下述式(22)所示的含芘骨架的化合物和下述式(23)所示的含芴骨架的化合物所示的化合物中的一种以上，优选为含蒽骨架的化合物。

作为第一化合物，可以使用下述式(19)所示的含蒽骨架的化合物。

[化63]

式(19)中，R¹⁰¹～R¹¹⁰各自独立地为氢原子、取代基、或者-L-Ar。需要说明的是，R¹⁰¹～R¹¹⁰当中至少1个为-L-Ar。

该取代基的细节与在上文中针对R_A、R_B和R_C描述的取代基相同。

L各自独立地为单键或连接基团，该连接基团为取代或未取代的成环碳数6～50、优选为6～30、更优选为6～24、进一步优选为6～18的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50、优选为5～30、更优选为5～18、进一步优选为5～13的亚杂芳基。

Ar各自独立地为取代或未取代的成环原子数5～50、优选为5～30、更优选为5～24、特别优选为5～18的单环基、取代或未取代的成环原子数8～50、优选为8～30、更优选为8～24、进一步优选为8～18的稠环基、或者选自上述单环和上述稠环中的2个以上的环经由单键键合而成的一价基团。

上述成环原子数5～50的单环基是不具有稠环的仅包含单环结构的基团，例如优选为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等芳基和吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、噻吩基等杂芳基，更优选为苯基、联苯基和三联苯基。

上述成环原子数8～50的稠环基是包含2个以上的环稠合而成的稠环结构的基团，例如优选为萘基、菲基、蒽基、基、苯并蒽基、苯并菲基、三亚苯基(triphenylenyl)、苯并基、茚基、芴基、9，9-二甲基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、荧蒽基、苯并荧蒽基等稠合芳基和苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、喹啉基、菲咯啉基等稠合杂芳基，更优选为萘基、菲基、蒽基、9，9-二甲基芴基、荧蒽基、苯并蒽基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基和咔唑基。

作为Ar的任选取代基，优选为上述单环基或稠环基。

在L表示的取代或未取代的成环碳数6～30的亚芳基中，该亚芳基是从选自苯、萘基苯、联苯、三联苯、萘、苊烯、蒽、苯并蒽、醋蒽(Aceanthracene)、菲、苯并[c]菲、非那烯、芴、苉、戊芬、芘、苯并[g]对称引达省、不对称引达省、荧蒽、苯并[k]荧蒽、三亚苯、苯并[b]三亚苯和苝中的芳香族烃化合物除去2个氢原子而得到的二价基团，优选为亚苯基、联苯二基、三联苯二基、萘二基，更优选为亚苯基、联苯二基、三联苯二基，进一步优选为亚苯基。

在L表示的取代或未取代的成环碳数5～30的亚杂芳基中，该亚杂芳基为从包含至少1个、优选为1～5个成环杂原子、例如氮原子、硫原子和氧原子的芳香族杂环化合物除去2个氢原子而得到的二价基团。作为该芳香族杂环化合物，可以举出吡咯、呋喃、噻吩、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、咪唑、噁唑、噻唑、吡唑、异噁唑、异噻唑、噁二唑、噻二唑、三唑、四唑、吲哚、异吲哚、苯并呋喃、异苯并呋喃、苯并噻吩、异苯并噻吩、吲嗪、喹嗪、喹啉、异喹啉、噌啉、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并异噁唑、苯并异噻唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、呫吨等。作为该亚杂芳基，优选为从呋喃、噻吩、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩除去2个氢原子而得到的二价基团，更优选为从苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩除去2个氢原子而得到的二价基团。

上述式(19)的化合物优选为下述式(20)所示的蒽衍生物。

[化64]

式(20)中，R¹⁰¹～R¹⁰⁸如式(19)中所定义的那样，L¹如针对式(19)的L所定义的那样，Ar¹¹和Ar¹²如针对式(19)的Ar所定义的那样。

式(20)所示的蒽衍生物优选为下述蒽衍生物(A)、(B)和(C)中的任一个，依据有机EL元件的构成、需求特性而进行选择。

蒽衍生物(A)

蒽衍生物(A)为在式(20)中Ar¹¹和Ar¹²各自独立地为取代或未取代的成环原子数8～50的稠环基的化合物。Ar¹¹和Ar¹²可以相同也可以不同，优选不同。

上述成环原子数8～50的稠环基与在上文中针对式(19)所述的基团相同，优选为萘基、菲基、苯并蒽基、9，9-二甲基芴基和二苯并呋喃基。

蒽衍生物(B)

蒽衍生物(B)为在式(20)中Ar¹¹和Ar¹²中的一者为取代或未取代的成环原子数5～50的单环基而另一者为取代或未取代的成环原子数8～50的稠环基的化合物。

上述成环原子数5～50的单环基和上述成环原子数8～50的稠环基与在上文中针对式(19)所述的相同。

在本发明的一个方案中，优选的是，Ar¹²为萘基、菲基、苯并蒽基、9，9-二甲基芴基、或者二苯并呋喃基，Ar¹¹为未取代的苯基、或者被单环基或稠环基(例如苯基、联苯基、萘基、菲基、9，9-二甲基芴基和二苯并呋喃基)取代的苯基。

在本发明的另一方案中，优选的是，Ar¹²为取代或未取代的成环原子数8～50的稠环基而Ar¹¹为未取代的苯基。作为上述稠环基，特别优选菲基、9，9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、或者苯并蒽基。

蒽衍生物(C)

蒽衍生物(C)为在式(20)中Ar¹¹和Ar¹²各自独立地为取代或未取代的成环原子数5～50的单环基的化合物。

优选Ar¹¹和Ar¹²同为取代或未取代的苯基，更优选的是，Ar¹¹为未取代的苯基而Ar¹²为被单环基或稠环基取代的苯基，或者Ar¹¹和Ar¹²各自独立地为被单环基或稠环基取代的苯基。

作为Ar¹¹和Ar¹²的任选取代基的单环基和稠环基与在上文中针对式(19)所述的相同，作为单环基，优选为苯基和联苯基，作为稠环基，优选为萘基、菲基、9，9-二甲基芴基、二苯并呋喃基和苯并蒽基。

作为式(19)和式(20)所示的蒽衍生物的具体例，可以举出以下所示的化合物。

在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[化65]

在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[化66]

在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[化67]

[化68]

[化69]

[化70]

[化71]

[化72]

[化73]

[化74]

[化75]

[化76]

[化77]

[化78]

[化79]

在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[化80]

在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[化81]

在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[化82]

在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[化83]

在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[化84]

在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[化85]

在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[化86]

在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[化87]

[化88]

[化89]

作为第一化合物，可以使用下述式(21)所示的含骨架的化合物。

[化90]

式(21)中，R²⁰¹～R²¹²各自独立地为氢原子、取代基、或者-L²-Ar²¹。需要说明的是，R²⁰¹～R²¹²中的至少1个为-L²-Ar²¹。

该取代基的细节与针对式(D1)的R_A、R_B和R_c所记载的上述取代基相同，L²和Ar²¹的细节与针对式(19)的L和Ar的记载相同。

优选R²⁰⁴和R²¹⁰中的一者或两者为-L²-Ar²¹。

作为式(21)所示的含骨架的化合物的具体例，可以举出以下所述化合物，但是不特别限定于此。

在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[化91]

在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[化92]

在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[化93]

在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[化94]

在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[化95]

作为第一化合物，可以使用下述式(22)所示的含芘骨架的化合物。

[化96]

式(22)中，R³⁰¹～R³¹⁰各自独立地为氢原子、取代基、或者-L³-Ar³¹。需要说明的是，R³⁰¹～R³¹⁰中的至少1个为-L³-Ar³¹。

该取代基的细节与针对式(D1)的R_A、R_B和R_C所记载的上述取代基相同，L³和Ar³¹的细节与针对式(19)的L和Ar所记载的相同。

优选R³⁰¹、R³⁰³、R³⁰⁶和R³⁰⁸中的一个以上为-L³-Ar³¹。

作为式(22)所示的含芘骨架的化合物的具体例，可以举出以下所示的化合物，不特别限定于此。

在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[化97]

在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[化98]

在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[化99]

在下述化合物的结构中，六元环均为苯环。

[化100]

[化101]

[化102]

[化103]

[化104]

[化105]

[化106]

[化107]

[化108]

[化109]

[化110]

[化111]

作为第一化合物，可以使用下述式(23)所示的含芴骨架的化合物。

[化112]

式(23)中，R⁴⁰¹～R⁴¹⁰各自独立地为氢原子、取代基、或者-L⁴-Ar⁴¹。需要说明的是，R⁴⁰¹～R⁴¹⁰中的至少1个为-L⁴-Ar⁴¹。

该取代基的细节与针对R_A、R_B和R_C所记载的上述取代基相同，L⁴和Ar⁴¹的细节与针对上述式(19)的L和Ar的记载相同。

选自R⁴⁰¹与R⁴⁰²、R⁴⁰²与R⁴⁰³、R⁴⁰³与R⁴⁰⁴、R⁴⁰⁵与R⁴⁰⁶、R⁴⁰⁶与R⁴⁰⁷和R⁴⁰⁷与R⁴⁰⁸中的1对以上的相邻对也可以相互键合而形成取代或未取代的环结构。

R⁴⁰²和R⁴⁰⁷优选为-L⁴-Ar⁴¹。R⁴⁰⁹和R⁴¹⁰优选为取代或未取代的碳数1～20的烷基或-L⁴-Ar⁴¹。

该碳数1～20的烷基的细节与针对式(D1)的R_A、R_B和R_C所记载的上述烷基相同。

作为式(23)所示的含芴骨架的化合物的具体例，可以举出以下所示的化合物，但是不特别限定于此。

[化113]

[第二化合物]

第二化合物与上述掺杂剂材料和第一化合物一起用于有机EL元件的荧光发光层，作为荧光发光层的共主体材料发挥功能。

第二化合物为选自下述式(3a)所示的化合物中的至少1种。

[化114]

式(3a)中，L⁷⁷为取代或未取代的成环碳数6～50、优选为6～30、更优选为6～24、进一步优选为6～18的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50、优选为5～30、更优选为5～18、进一步优选为5～13的亚杂芳基。

该成环碳数6～50的亚芳基和该成环原子数5～50的亚杂芳基的细节分别与针对式(19)的L所记载的对应基团相同。

式(3a)中，Ar⁶⁶为成环碳数6～50、优选为6～30、更优选为6～24、进一步优选为6～18的芳香族烃环或者成环原子数5～50、优选为5～30、更优选为5～18、进一步优选为5～13的芳香族杂环的二价～四价残基，可以具有取代基。

该成环碳数6～50的芳香族烃环和该成环原子数5～50的芳香族杂环的细节分别与针对式(D1)的环π1和环π2所记载的对应的环相同。

式(3a)中，m11为0、1、或者2，优选为0或1，在m11为0时L⁷⁷为单键，在m11为2时2个L⁷⁷可以相同也可以不同。

式(3a)中，m22为0或1，在m22为0时A¹-(L⁷⁷)_m11-不存在而氢原子与A²键合。

式(3a)中，m33为0、1、2、或者3，优选为0、1、或者2，更优选为0或1，在m33为0时Ar⁶⁶为单键，在m33为2或3时2或3个Ar⁶⁶可以相同也可以不同。

式(3a)中，m44为0、1、2、或者3，优选为0、1、或者2，更优选为0或1，在m44为0时CN不存在而氢原子与A⁶⁶键合。

式(3a)中，m55为1、2、或者3，优选为1或2，在m55为2或3时2或3个-(Ar⁶⁶)_m33-(CN)_m55可以相同也可以不同。

式(3a)中，A¹为选自下述式(A-1)～(A-12)中的一价基团，A²为选自下述式(A-1)～(A-12)中的二价～四价基团。

[化115]

式(A-1)～(A-12)中，选自R₁～R₁₂中的1个、选自R₂₁～R₃₀中的1个、选自R₃₁～R₄₀中的1个、选自R₄₁～R₅₀中的1个、选自R₅₁～R₆₀中的1个、选自R₆₁～R₇₂中的1个、选自R₇₃～R₈₆中的1个、选自R₈₇～R₉₄中的1个、选自R₉₅～R₁₀₄中的1个、选自R₁₀₅～R₁₁₄中的1个、选自R₁₁₅～R₁₂₄中的1个和选自R₁₂₅～R₁₃₄中的1个为与L⁷⁷键合的单键。

或者，在选自R₁～R₁₂中的2～4个、选自R₂₁～R₃₀中的2～4个、选自R₃₁～R₄₀中的2～4个、选自R₄₁～R₅₀中的2～4个、选自R₅₁～R₆₀中的2～4个、选自R₆₁～R₇₂中的2～4个、选自R₇₃～R₈₆中的2～4个、选自R₈₇～R₉₄中的2～4个、选自R₉₅～R₁₀₄中的2～4个、选自R₁₀₅～R₁₁₄中的2～4个、选自R₁₁₅～R₁₂₄中的2～4个以及选自R₁₂₅～R₁₃₄中的2～4个之中，1个为与L⁷⁷键合的单键而其余为与Ar⁶⁶键合的单键。

并非上述单键的R₁～R₁₂、R₂₁～R₃₀、R₃₁～R₄₀、R₄₁～R₅₀、R₅₁～R₆₀、R₆₁～R₇₂、R₇₃～R₈₆、R₈₇～R₉₄、R₉₅～R₁₀₄、R₁₀₅～R₁₁₄、R₁₁₅～R₁₂₄和R₁₂₅～R₁₃₄各自独立地为氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20、优选为1～10、更优选为1～6的烷基、取代或未取代的成环碳数3～20、优选为3～6、更优选为5或6的环烷基、-Si(R₁₀₁)(R₁₀₂)(R₁₀₃)所示的基团、或者取代或未取代的成环碳数6～50、优选为6～30、更优选为6～24、进一步优选为6～18的芳基。

该碳数1～20的烷基、该成环碳数3～20的环烷基、该-Si(R₁₀₁)(R₁₀₂)(R₁₀₃)(R₁₀₁、R₁₀₂和R₁₀₃与上文同样)所示的基团和该成环碳数6～50的芳基的细节分别与针对式(D1)的R_A、R_B和R_C所记载的对应的基团相同。

并非单键的R₁～R₁₂、R₂₁～R₃₀、R₃₁～R₄₀、R₄₁～R₅₀、R₅₁～R₆₀、R₆₁～R₇₂、R₇₃～R₈₆、R₈₇～R₉₄、R₉₅～R₁₀₄、R₁₀₅～R₁₁₄、R₁₁₅～R₁₂₄和R₁₂₅～R₁₃₄也可以均为氢原子。

式(A-1)～(A-12)中，选自并非上述单键的R₁～R₁₂、R₂₁～R₃₀、R₃₁～R₄₀、R₄₁～R₅₀、R₅₁～R₆₀、R₆₁～R₇₂、R₇₃～R₈₆、R₈₇～R₉₄、R₉₅～R₁₀₄、R₁₀₅～R₁₁₄、R₁₁₅～R₁₂₄和R₁₂₅～R₁₃₄中的相邻2个可以相互键合而形成取代或未取代的环结构。

该环结构例如选自针对式(D1)的环π1和环π2所记载的上述成环碳数6～50的芳香族烃环和上述成环原子数5～50的芳香族杂环，优选选自针对式(1)所记载的式(2)～(11)。

以下示出式(3a)所示的化合物的具体例，不限于此。

[化116]

[化117]

[化118]

[化119]

[化120]

[化121]

[化122]

[化123]

作为上述“取代基”或“取代或未取代”这样的记载中的取代基，只要没有特别进行界定，则优选为选自由碳数1～50、优选为1～18、更优选为1～8的烷基；成环碳数3～50、优选为3～10、更优选为3～8、进一步优选为5或6的环烷基；成环碳数6～50、优选为6～25、更优选为6～18的芳基；具有成环碳数6～50、优选为6～25、更优选为6～18的芳基的碳数为7～51、优选为7～30、更优选为7～20的芳烷基；氨基；具有选自碳数1～50、优选为1～18、更优选为1～8的烷基和成环碳数6～50、优选为6～25、更优选为6～18的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基；碳数1～50、优选为1～18、更优选为1～8的烷氧基；成环碳数6～50、优选为6～25、更优选为6～18的芳氧基；具有选自碳数1～50、优选为1～18、更优选为1～8的烷基和成环碳数6～50、优选为6～25、更优选为6～18的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基；成环原子数5～50、优选为5～24、更优选为5～13的杂芳基；碳数1～50、优选为1～18、更优选为1～8的卤代烷基；卤素原子；氰基；硝基；具有选自碳数1～50、优选为1～18、更优选为1～8的烷基和成环碳数6～50、优选为6～25、更优选为6～18的芳基中的取代基的磺酰基；具有选自碳数1～50、优选为1～18、更优选为1～8的烷基和成环碳数6～50、优选为6～25、更优选为6～18的芳基中的取代基的二取代磷酰基；烷基磺酰氧基；芳基磺酰氧基；烷基羰氧基；芳基羰氧基；含硼基团；含锌基团；含锡基团；含硅基团；含镁基团；含锂基团；羟基；烷基取代或芳基取代羰基；羧基；乙烯基；(甲基)丙烯酰基；环氧基；和氧杂环丁基组成的组中的至少1个，但是不特别限定于此。

这些取代基可以进一步被上述任选取代基取代。另外，相邻2个取代基可以相互键合而形成环结构。

上述取代基更优选为：取代或未取代的碳数1～50、优选为1～18、更优选为1～8的烷基；取代或未取代的成环碳数3～50、优选为3～10、更优选为3～8、进一步优选为5或6的环烷基；取代或未取代的成环碳数6～50、优选为6～25、更优选为6～18的芳基；具有选自取代或未取代的碳数1～50、优选为1～18、更优选为1～8的烷基和取代或未取代的成环碳数6～50、优选为6～25、更优选为6～18的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基；取代或未取代的成环原子数5～50、优选为5～24、更优选为5～13的杂芳基、卤素原子、氰基。

作为上述碳数1～50的烷基，例如可以举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基(包括异构体基团)、己基(包括异构体基团)、庚基(包括异构体基团)、辛基(包括异构体基团)、壬基(包括异构体基团)、癸基(包括异构体基团)、十一烷基(包括异构体基团)和十二烷基(包括异构体基团)等。它们当中，优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和戊基(包括异构体基团)，更优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基，特别优选为甲基、乙基、异丙基和叔丁基。

作为上述成环碳数3～50的环烷基，例如可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基等。它们当中，优选为环戊基、环己基。

作为上述成环碳数6～50的芳基，例如可以举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苊烯基、蒽基、苯并蒽基、苯并苊基、菲基、苯并[c]菲基、非那烯基、芴基、苉基、戊芬基、芘基、基、苯并[g]基、对称引达省基、不对称引达省基、荧蒽基、苯并[k]荧蒽基、三亚苯基(triphenylenyl)、苯并[b]三亚苯基和苝基等。它们当中，优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、芘基、荧蒽基，更优选为苯基、联苯基、三联苯基，进一步优选为苯基。

具有上述成环碳数6～50的芳基的碳数为7～51的芳烷基的芳基部位的细节与上述成环碳数6～50的芳基相同，烷基部位的细节与上述碳数1～50的烷基相同。

具有选自上述碳数1～50的烷基和成环碳数6～50的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基的芳基部位的细节与上述成环碳数6～50的芳基相同，烷基部位的细节与上述碳数1～50的烷基相同。

上述碳数1～50的烷氧基的烷基部位的细节与上述碳数1～50的烷基相同。

上述成环碳数6～50的芳氧基的芳基部位的细节与上述成环碳数6～50的芳基相同。

作为具有选自上述碳数1～50的烷基和成环碳数6～50的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基，可以举出单烷基甲硅烷基、二烷基甲硅烷基、三烷基甲硅烷基；单芳基甲硅烷基、二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基；单烷基二芳基甲硅烷基、二烷基单芳基甲硅烷基。这些基团的烷基部位的细节和芳基部位的细节与上述碳数1～50的烷基和上述成环碳数6～50的芳基相同。

作为上述成环原子数5～50的杂芳基，例如可以举出：吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、咪唑并吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、吲嗪基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、9-苯基咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基基、吩噻嗪基、吩噁嗪基和呫吨基等。它们当中，优选为吡啶基、咪唑并吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、苯并咪唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、9-苯基咔唑基、菲咯啉基、喹唑啉基。

作为上述卤素原子，可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。

上述碳数1～50的卤代烷基为上述碳数1～50的烷基的至少1个氢原子被上述卤素原子取代而成的基团。

具有选自上述碳数1～50的烷基和成环碳数6～50的芳基中的取代基的磺酰基、具有选自上述碳数1～50的烷基和成环碳数6～50的芳基中的取代基的二取代磷酰基、烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、烷基羰氧基、芳基羰基氧基、烷基取代或芳基取代羰基各自的芳基部位的细节和烷基部位的细节分别与上述成环碳数6～50的芳基和碳数1～50的烷基相同。

本发明包括将取代基的示例、其优选例、更优选例等与其他取代基的示例、其优选例、更优选例等自由组合而成的方案。对于化合物、碳数的范围、原子数的范围也是同样的。另外，本发明也包括将与取代基、化合物、碳数的范围、原子数的范围有关的记载自由组合而成的方案。

进一步对本发明的有机EL元件进行说明。需要说明的是，在下文中，“发光层”只要没有特别界定就包括荧光发光层和磷光发光层。

如上所述，本发明的有机EL元件含有阴极、阳极和存在于该阴极与该阳极之间的有机层，该有机层包含荧光发光层。该荧光发光层含有第一化合物、第二化合物、掺杂剂材料，所述第一化合物为选自上述式(19)、(21)、(22)和(23)所示的化合物中的一种以上，所述第二化合物选自上述式(3a)所示的化合物，所述掺杂剂材料选自上述式(D1)和(D2)所示的化合物。

上述荧光发光层可以为使用热活性延迟荧光(Thermally Activated DelayedFluorescence)机制的发光层。另外，上述荧光发光层不包含具有磷光发光性的重金属络合物、例如铱络合物、铂络合物、锇络合物、铼络合物、钌络合物等。

本发明的有机EL元件可以是荧光发光型或者使用热活性延迟荧光机制的单色发光元件，也可以是包含2个以上上述单色发光元件的混合型的白色发光元件，可以为具有单个发光单元的简易型，也可以为具有多个发光单元的串联型。此处，“发光单元”是指包含有机层、其中一层为发光层且所注入的空穴和电子通过发生复合而能够发光的最小单元。

作为简易型有机EL元件的典型元件构成，可列举以下的元件构成。

(1)阳极/发光单元/阴极

需要说明的是，下述发光单元包含至少1个荧光发光层。另外，上述发光单元可以是包含选自磷光发光层、荧光发光层和使用热活性延迟荧光机制的发光层中的2个以上的发光层的层叠型。出于防止在磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层的目的，也可以在2个发光层之间夹有间隔层。发光单元的典型层构成如下所示。括弧内的层是任选。

(a)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(b)(空穴注入层/)空穴传输层/第一荧光发光层/第二荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(c)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(d)(空穴注入层/)空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(e)(空穴注入层/)空穴传输层/第一磷光发光层/间隔层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(f)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第一荧光发光层/第二荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(g)(空穴注入层/)第一空穴传输层/第二空穴传输层/荧光发光层/第一电子传输层/第二电子传输层(/电子注入层)

上述磷光发光层或者荧光发光层可以设为分别显示相互不同的发光色。具体来说，在上述发光单元(d)中，可以举出空穴传输层/第一磷光发光层(红色发光)/第二磷光发光层(绿色发光)/间隔层/荧光发光层(蓝色发光)/电子传输层这样的层构成。

需要说明的是，各发光层与空穴传输层或间隔层之间也可以设置电子阻挡层。另外，各发光层与电子传输层之间也可以设置空穴阻挡层。通过设置电子阻挡层、空穴阻挡层，将电子或者空穴封闭在发光层内，能够提高发光层中的电荷的复合概率从而提高发光效率。

作为串联型有机EL元件的典型元件构成，可列举以下的元件构成。

(2)阳极/第一发光单元/中间层/第二发光单元/阴极

作为上述第一发光单元和第二发光单元，例如可以各自独立地从上述发光单元中选择。

上述中间层一般而言也被称作中间电极、中间导电层、电荷产生层、电子提取层、连接层、中间绝缘层，可以使用能够对第一发光单元供给电子、对第二发光单元供给空穴的公知的材料。

图1示出本发明的有机EL元件的一例的大致构成。有机EL元件1具有基板2、阳极3、阴极4和配置于该阳极3与阴极4之间的发光单元(有机层)10。发光单元10具有荧光发光层5。在荧光发光层5与阳极3之间可以形成空穴注入层/空穴传输层6等，在荧光发光层5与阴极4之间可以形成电子注入层/电子传输层7等。另外，分别地，可以在荧光发光层5的阳极3侧设置电子阻挡层，在荧光发光层5的阴极4侧设置空穴阻挡层。由此，能够将电子、空穴封闭在荧光发光层5中而提高荧光发光层5中的激子的生成概率。

在本说明书中，将与荧光掺杂剂材料组合的主体材料称作荧光主体材料，将与磷光掺杂剂材料组合的主体材料称作磷光主体材料。荧光主体材料和磷光主体材料并非仅根据分子结构区分。即，荧光主体材料是指，含有荧光掺杂剂材料的荧光发光层中使用的掺杂剂材料，并不意味着不能用于磷光发光层。对于磷光主体材料也是同样的。

基板

本发明的有机EL元件在透光性基板上制作。透光性基板是支承有机EL元件的基板，优选为400nm～700nm的可视区域的光的透射率为50％以上且平滑的基板。具体来说，可以举出玻璃板、聚合物板等。作为玻璃板，可以举出使用钠钙玻璃、含钡锶玻璃、铅玻璃、铝硅酸玻璃、硼硅酸盐玻璃、硼硅酸钡玻璃、石英等作为原料而形成的玻璃板。另外，作为聚合物板，可列举使用聚碳酸酯、丙烯酸类、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚醚硫醚、聚砜等作为原料而形成的聚合物板。

阳极

有机EL元件的阳极担负将空穴注入空穴传输层或者发光层的作用，使用具有4.5eV以上的功函数的阳极则是有效的。作为阳极材料的具体例，可以举出氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、氧化铟锌氧化物、金、银、铂、铜等。阳极可以通过将这些电极物质利用蒸镀法、溅射法等方法形成薄膜由此制作。将来自发光层的发光从阳极提取时，优选使阳极的可视区域的光的透射率大于10％。另外，阳极的薄层电阻优选为几百Q/□以下。阳极的膜厚也与材料有关，但通常为10nm～1μm、优选为10～200nm。

阴极

阴极担负向电子注入层、电子传输层或者发光层注入电子的作用，优选利用功函数小的材料形成。阴极材料没有特别限定，具体而言，可以使用铟、铝、镁、镁-铟合金、镁-铝合金、铝-锂合金、铝-钪-锂合金、镁-银合金等。阴极也与阳极同样地，可以通过利用蒸镀法、溅射法等方法形成薄膜由此制作。另外，也可以根据需要从阴极侧提取来自发光层的发光。

空穴注入层

空穴注入层是包含空穴注入性高的材料(空穴注入性材料)的层。

作为空穴注入性材料，可以使用芳香族胺化合物、钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。

空穴传输层

其为在发光层与阳极之间形成的有机层，具有将空穴从阳极传输至发光层的功能。空穴传输层由多层构成时，有时将接近阳极的有机层定义为空穴注入层。空穴注入层具有从阳极将空穴高效地注入有机层单元的功能。

作为形成空穴传输层的材料，优选为芳香族胺化合物、例如下述式(I)所示的芳香族胺衍生物。

[化124]

上述式(I)中，Ar¹～Ar⁴各自独立地表示取代或未取代的成环碳数6～50、优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12的非稠合芳基、取代或未取代的成环碳数6～50、优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12的稠合芳基、取代或未取代的成环原子数5～50、优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12的非稠合杂芳基、取代或未取代的成环原子数5～50、优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12的稠合杂芳基、或者、上述非稠合芳基或稠合芳基与上述非稠合杂芳基或稠合杂芳基键合而成的基团。

Ar¹与Ar²可以相互键合而形成环，以及Ar³与Ar⁴可以相互键合而形成环。

上述式(I)中，L表示取代或未取代的成环碳数6～50、优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12的非稠合亚芳基、取代或未取代的成环碳数6～50、优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12的稠合亚芳基、取代或未取代的成环原子数5～50、优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12的非稠合亚杂芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50、优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12的稠合亚杂芳基。

以下记载式(I)的化合物的具体例。

[化125]

[化126]

另外，下述式(II)的芳香族胺也优选作为空穴传输层的材料。

[化127]

上述式(II)中，Ar¹～Ar³与上述式(I)的Ar¹～Ar⁴的定义同样。以下记载式(II)的化合物的具体例，不限于此。

[化128]

[化129]

空穴传输层可以形成第一空穴传输层(阳极侧)与第二空穴传输层(阴极侧)的2层结构。

空穴传输层的膜厚没有特别限定，优选为10～200nm。空穴传输层为第一空穴传输层(阳极侧)和第二空穴传输层(阴极侧)的2层结构时，第一空穴传输层的膜厚优选为50～150nm，更优选为50～110hm，第二空穴传输层的膜厚优选为5～50nm，更优选为5～30nm。

在空穴传输层或者第一空穴传输层的阳极侧可以接合含有受主材料的层。由此可期待驱动电压的下降和制造成本的降低。

作为上述受主材料，优选为下述式所示的化合物。

[化130]

含有受主材料的层的膜厚没有特别限定，优选为5～20nm。

发光层

其是具有发光功能的有机层，在采用掺杂体系时，包含主体材料和掺杂剂材料。此时，主体材料主要具有促进电子与空穴的复合、将激子封闭在发光层内的功能，掺杂剂材料具有使复合中得到的激子有效地发光的功能。

在磷光元件的情况下，主体材料主要具有将由掺杂剂材料生成的激子封闭在发光层内的功能。

也可以采用使用两种以上的量子产率高的掺杂剂材料由此各掺杂剂材料分别进行发光的双掺杂剂体系。例如，能够通过将主体材料、红色掺杂剂材料和绿色掺杂剂材料进行共蒸镀而形成单一发光层，由此得到黄色发光层。

向发光层注入空穴的容易性与注入电子的容易性可以不同，另外，在发光层中的空穴迁移率所示的空穴传输能力与电子迁移率所示的电子传输能力可以不同。

发光层例如可以通过蒸镀法、旋涂法、LB法等公知的方法来形成。另外，也可以通过将树脂等粘结剂与发光层材料的溶液利用旋涂法等制成薄膜由此形成发光层。

发光层优选为分子堆积膜。分子堆积膜是指，由气相状态的材料化合物沉积而形成的薄膜、由溶液状态或者液相状态的材料化合物固体化而形成的膜。通常该分子堆积膜与通过LB法形成的薄膜(分子累积膜)相比，可以根据凝聚结构、高次结构的差异、以及由此导致的功能性差异而进行区分。

发光层的膜厚优选为5～50nm、更优选为7～50nm、进一步优选为10～50nm。若为5nm以上，则容易形成发光层，若为50nm以下，则可以避免驱动电压的上升。

掺杂剂材料

荧光掺杂剂材料(荧光发光材料)是由单重态激发态发光的化合物。可以使用除上述的式(D1)和(D2)所示的化合物以外的荧光掺杂剂材料。这样的荧光掺杂剂材料只要由单重态激发态发光就没有特别限定，可以举出荧蒽衍生物、苯乙烯基亚芳基衍生物、芘衍生物、芳基乙炔衍生物、芴衍生物、硼络合物、苝衍生物、噁二唑衍生物、蒽衍生物、苯乙烯基胺衍生物、芳基胺衍生物等，可优选举出蒽衍生物、荧蒽衍生物、苯乙烯基胺衍生物、芳基胺衍生物、苯乙烯基亚芳基衍生物、芘衍生物、硼络合物，可更优选举出蒽衍生物、荧蒽衍生物、苯乙烯基胺衍生物、芳基胺衍生物、硼络合化合物等。

磷光发光层中使用的磷光掺杂剂材料(磷光发光材料)是由三重态激发态发光的化合物。作为磷光掺杂剂材料，能够使用铱络合物、铂络合物、锇络合物、铼络合物、钌络合物等金属络合物。

主体材料

在本发明的一个方案中，荧光发光层包含作为选自上述式(19)、(21)、(22)和(23)所示的化合物中的一种以上的第一化合物作为主体材料(主要主体材料)，包含选自上述式(3a)所示的化合物中的第二化合物作为共主体材料。

作为可用于发光层的其他主体材料，例如可以举出：铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物；噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂环化合物；咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、衍生物、芴衍生物等稠合芳香族化合物；三芳基胺衍生物、稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物。

电子传输层

其为在发光层和阴极之间形成的有机层，其具有将电子从阴极传输至发光层的功能。

作为电子传输层中使用的电子传输性材料，优选在分子内具有1个以上杂原子的芳香族杂环化合物，优选含氮环衍生物。另外，作为含氮环衍生物，优选具有含氮六元环或五元环骨架的芳香族杂环化合物、或者具有含氮六元环或五元环骨架的稠合芳香族杂环化合物。

作为该含氮环衍生物，例如优选下述式(A)所示的含氮环金属螯合物络合物。

[化131]

式(A)中，R²～R⁷各自独立地为氢原子、卤素原子、羟基、氨基、碳数1～40、优选为1～20、更优选为1～10、进一步优选为1～6的烃基、碳数1～40、优选为1～20、更优选为1～10、进一步优选为1～6的烷氧基、成环碳数6～40、优选为6～20、更优选为6～12的芳氧基、碳数为2～40、优选为2～20、更优选为2～10、进一步优选为2～5的烷氧羰基或成环原子数9～40、优选为9～30、更优选为9～20的杂芳基，它们也可以经取代。

M为铝、镓或铟，优选In。

L为下述式(A’)或(A”)所示的基团。

[化132]

式(A’)中，R⁸～R¹²各自独立地为氢原子、或者取代或未取代的碳数1～40、优选为1～20、更优选为1～10、进一步优选为1～6的烃基，相互相邻的基团可以形成环结构。

式(A”)中，R¹³～R²⁷各自独立地为氢原子、或者取代或未取代的碳数1～40、优选为1～20、更优选为1～10、进一步优选为1～6的烃基，相互相邻的基团可以形成环结构。

作为R⁸～R¹²和R¹³～R²⁷中的相互相邻的基团形成环结构时的二价基团，可以举出四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、二苯基甲烷-2，2’-二基、二苯基乙烷-3，3’-二基、二苯基丙烷-4，4’-二基等。

8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物、噁二唑衍生物、含氮杂环衍生物也优选作为电子传输层中使用的电子传输性材料。

这些电子传输性材料优选使用薄膜形成性良好的材料。作为电子传输性材料的具体例，可以列举下述材料。

[化133]

以下式所示的具有含氮杂环基的化合物也优选作为电子传输层中使用的电子传输性材料。

[化134]

(上述式中，各R为成环碳数6～40的非稠合芳基、成环碳数10～40的稠合芳基、成环碳数3～40的非稠合杂芳基、成环碳数3～40的稠合杂芳基、碳数1～20的烷基、或者碳数1～20的烷氧基，n为0～5的整数，在n为2以上的整数时，多个R相互可以相同或不同。)

电子传输层特别优选包含下述式(60)～(62)所示的含氮杂环衍生物中的至少1种。

[化135]

式(60)～(62)中，Z¹¹、Z¹²和Z¹³各自独立地为氮原子或碳原子。

R^A和R^B各自独立地为取代或未取代的成环碳数6～50、优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50、优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12的杂芳基、取代或未取代的碳数1～20、优选为1～10、更优选为1～6的烷基、取代或未取代的碳数1～20、优选为1～10、更优选为1～6的卤代烷基、或者取代或未取代的碳数1～20、优选为1～10、更优选为1～6的烷氧基。

n为0～5的整数，在n为2以上的整数时，多个R^A相互可以相同也可以不同。另外，相邻2个R^A彼此可以相互键合而形成取代或未取代的烃环。

Ar¹¹为取代或未取代的成环碳数6～50、优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50、优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12的杂芳基。

Ar¹²为氢原子、取代或未取代的碳数1～20、优选为1～10、更优选为1～6的烷基、取代或未取代的碳数1～20、优选为1～10、更优选为1～6的卤代烷基、取代或未取代的碳数1～20、优选为1～10、更优选为1～6的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50、优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50、优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12的杂芳基。

需要说明的是，Ar¹¹、Ar¹²中的任一者为取代或未取代的成环碳数10～50、优选为10～30、更优选为10～20、进一步优选为10～14的稠合芳基、或者取代或未取代的成环原子数9～50、优选为9～30、更优选为9～20、进一步优选为9～14的稠合杂芳基。

Ar¹³为取代或未取代的成环碳数6～50、优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50、优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12的亚杂芳基。

L¹¹、L¹²和L¹³各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳数6～50、优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数9～50、优选为9～30、更优选为9～20、进一步优选为9～14的稠合亚杂芳基。

作为上述式(60)～(62)所示的含氮杂环衍生物的具体例，可以举出以下所示的化合物。

[化136]

本发明的有机EL元件的电子传输层可以设为第一电子传输层(阳极侧)和第二电子传输层(阴极侧)的2层结构。

电子传输层的膜厚没有特别限定，优选为1nm～100nm。有机EL元件的电子传输层为第一电子传输层(阳极侧)和第二电子传输层(阴极侧)的2层结构时，第一电子传输层的膜厚优选为5～60nm、更优选为10～40nm，第二电子传输层的膜厚优选为1～20nm、更优选为1～10nm。

电子注入层具有将电子从阴极有效地注入有机层单元的功能。

形成电子注入层的材料能够选自上述含氮杂环衍生物。另外，优选使用绝缘体或半导体等无机化合物。若电子注入层包含绝缘体或半导体，则能够有效防止电流泄漏而使电子注入性提高。

作为这样的绝缘体，优选使用选自碱金属硫属化物、碱土金属硫属化物、碱金属的卤化物和碱土金属的卤化物中的至少一种金属化合物。只要电子注入层包含这些碱金属硫属化物等，则能够进一步提高电子注入性。作为优选的碱金属硫属化物，例如可以举出Li₂O、K₂O、Na₂S、Na₂Se和Na₂O，作为优选的碱土金属硫属化物，例如可以举出CaO、BaO、SrO、BeO、BaS和CaSe。另外，作为优选的碱金属的卤化物，例如可以举出LiF、NaF、KF、LiCl、KCl和NaCl等。另外，作为优选的碱土金属的卤化物，例如可以举出CaF₂、BaF₂、SrF₂、MgF₂和BeF₂等氟化物、和氟化物以外的卤化物。

作为半导体，可以举出包含Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb和Zn中的至少一种元素的氧化物、氮化物或氧氮化物等的一种或二种以上的组合。另外，包含含于电子注入层的无机化合物的电子注入层优选为微晶或非晶的绝缘性薄膜。这样的绝缘性薄膜由于是均质的薄膜，因而能够减少暗点等像素缺陷。

使用上述绝缘体或半导体时，电子注入层的优选厚度为0.1～15nm。另外，本电子注入层可以含有后述的给电子性掺杂剂材料。

电子注入层的电子迁移率优选在电场强度0.04～0.5MV/cm下为10⁶cm²/Vs以上。由此，从阴极向电子传输层的电子注入得到促进，进而向相邻的阻挡层、发光层的电子注入也得到促进，能够在更低电压下进行驱动。

给电子性掺杂剂材料

本发明的有机EL元件优选在阴极与发光单元的界面区域具有给电子性掺杂剂材料。通过这样的构成，可实现提高有机EL元件的发光亮度、长寿命化。给电子性掺杂剂材料是指，功函数3.8eV以下的金属和含有该金属的化合物，例如可以举出选自碱金属、碱金属络合物、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属络合物、碱土金属化合物、稀土金属、稀土金属络合物和稀土金属化合物等中的至少一种。

作为碱金属，可以举出Na(功函数：2.36eV)、K(功函数：2.28eV)、Rb(功函数：2.16eV)、Cs(功函数：1.95eV)等，特别优选功函数为2.9eV以下的碱金属。作为碱土金属，可以举出Ca(功函数：2.9eV)、Sr(功函数：2.0eV～2.5eV)、Ba(功函数：2.52eV)等，特别优选功函数为2.9eV以下的碱土金属。作为稀土金属，可以举出Sc、Y、Ce、Tb、Yb等，特别优选功函数为2.9eV以下的稀土金属。

作为碱金属化合物，Li₂O、Cs₂O、K₂O等碱金属氧化物、LiF、NaF、CsF、KF等碱金属卤化物等，优选LiF、Li₂O、NaF。作为碱土金属化合物，可以举出BaO、SrO、CaO和将这些混合而成的Ba_xSr_1-xO(0＜x＜1)、Ba_xCa_1-xO(0＜x＜1)等，优选BaO、SrO、CaO。作为稀土金属化合物，可以举出YbF₃、ScF₃、ScO₃、Y₂O₃、Ce₂O₃、GdF₃、TbF₃等，优选YbF₃、ScF₃、TbF₃。

作为碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物，各自只要作为金属离子含有碱金属离子、碱土金属离子、稀土金属离子中的至少一种就没有特别限定。另外，配体可以举出羟基喹啉、苯并羟基喹啉、吖啶醇、菲啶醇、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟基二芳基噁二唑、羟基二芳基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟基苯并三唑、羟基氟硼烷(フルボラン)、联吡啶、菲咯啉、酞菁、卟啉、环戊二烯、β-二酮类、偶氮甲碱类和它们的衍生物等。

给电子性掺杂剂材料优选在界面区域以层状或者岛状形成。作为形成方法，优选为：一边通过电阻加热蒸镀法蒸镀给电子性掺杂剂材料，一边同时蒸镀形成界面区域的有机化合物(发光材料、电子注入材料)而在有机化合物中分散给电子性掺杂剂材料的方法。分散浓度以摩尔比计为有机化合物∶给电子性掺杂剂材料＝100∶1～1∶100。

将给电子性掺杂剂材料以层状形成时，将作为界面的有机层的发光材料、电子注入材料以层状形成后，通过电阻加热蒸镀法单独蒸镀还原掺杂剂材料，优选以层的厚度0.1nm～15nm形成。将给电子性掺杂剂材料以岛状形成时，将作为界面的有机层的发光材料、电子注入材料以岛状形成后，通过电阻加热蒸镀法单独蒸镀给电子性掺杂剂材料，以岛的厚度0.05nm～1nm形成。

本发明的有机EL元件中的、主要成分与给电子性掺杂剂材料的比例以摩尔比计优选为主要成分∶给电子性掺杂剂材料＝5∶1～1∶5。

n/p掺杂

如日本专利第3695714号说明书所记载的那样，提高供体性材料的掺杂(n)、受体性材料的掺杂(p)，能够调整空穴传输层、电子传输层的载流子注入能力。

作为n掺杂的代表例，可以举出在电子传输材料中掺杂Li、Cs等金属的方法，作为p掺杂的代表例，可以举出在空穴传输材料中掺杂F₄TCNQ等受主材料的方法。

间隔层

间隔层是指，例如在将荧光发光层与磷光发光层层叠的情况下，为了使磷光发光层中生成的激子不扩散至荧光发光层、或者调整载流子平衡而在荧光发光层与磷光发光层之间设置的层。另外，间隔层也可以设置于多个磷光发光层之间。

间隔层由于设置于发光层间，因此优选由兼具电子传输性和空穴传输性的材料形成。另外，为了防止相邻的磷光发光层内的三重态能量的扩散，间隔层的三重态能量优选为2.6eV以上。作为可用于间隔层的材料，可以举出与用于上述空穴传输层的材料同样的材料。

阻挡层

电子阻挡层、空穴阻挡层、三重态阻挡层之类的阻挡层优选与发光层相邻地设置。电子阻挡层是指，防止电子从发光层泄漏至空穴传输层的层，是设置于发光层和空穴传输层之间的层。空穴阻挡层是指，防止空穴从发光层泄漏至电子传输层的层，是设置于发光层和电子传输层之间的层。三重态阻挡层是，防止在发光层中生成的三重态激子向周边的层扩散的层。通过将三重态激子封闭在发光层内，由此抑制三重态激子的能量在掺杂剂材料以外的电子传输层的分子上发生的失活。

电子设备

本发明的有机EL元件由于具有优异性能，因此可以用于有机EL平板模块等的显示部件；电视、移动电话、个人电脑等的显示装置；照明、车辆用灯具的发光装置等电子设备。

实施例

以下，通过实施例更具体说明本发明，本发明不受这些实施例的任何限定。

合成实施例1(化合物BD-1的合成)

(1)中间体3的合成

[化137]

在氩气氛下，将2，4，6-三氯苯胺1.0g(5.09mmol)、2-溴基萘2.21g(10.7mmol)、乙酸钯22mg(0.102mmol)、三叔丁基膦四氟硼酸盐59mg(0.204mmol)、叔丁醇钠1.38g(15.3mmol)溶于甲苯15mL，在100℃搅拌6小时。反应结束后，加入水，用二氯甲烷萃取。收集有机层，将浓缩后所得到的固体使用柱色谱进行纯化，得到了白色固体1.5g。所得到的固体为作为目标物质的中间体3，进行质谱分析的结果，相对于分子量448.77，m/e＝448。(产率66％)

(2)中间体4的合成

[化138]

在氩气氛下，将100mg(0.223mmol)中间体3、乙酸钯2.5mg(0.0111mmol)、三环己基膦四氟硼酸盐6.4mg(0.0222mmol)、碳酸钾92mg(0.669mmol)溶于二甲基乙酰胺3mL，在140℃加热6小时。反应结束后，加入水，用二氯甲烷萃取。收集有机层，将浓缩后所得到的固体使用闪蒸柱色谱进行纯化，得到了黄色固体26mg。所得到的固体为作为目标物质的中间体4，进行质谱分析的结果，相对于分子量375.85，为375。(产率30％)

(3)化合物BD-1的合成

[化139]

在氩气氛下，向20mg(0.0532mm0l)中间体4、4-叔丁基苯硼酸9.3mg(0.0639mmol)、乙酸钯1.2mg(0.00532mmol)、三叔丁基膦四氟硼酸盐3.1mg(0.0106mmol)、碳酸钾14.7mg(0.106mmol)添加二甲氧基乙烷2mL和水0.5mL，在80℃搅拌12小时。反应结束后，加入水，用二氯甲烷萃取。收集有机层，将浓缩后所得到的固体使用柱色谱进行纯化，得到了黄色固体16mg。所得到的固体为作为目标物质的化合物BD-1，进行质谱分析的结果，相对于分子量473.61，m/e＝473。(产率64％)

合成实施例2(化合物BD-2的合成)

[化140]

(1)中间体13的合成

在氩气氛下，将2，7-二溴萘5.0g(17mmol)溶于无水四氢呋喃80mL和无水甲苯40mL的混合溶剂，在干冰/丙酮浴中冷却至-48℃。向其中加入正丁基锂/己烷溶液10.6mL(1.64mol/L、17mmol)，在-45℃搅拌20分钟，接着在-72℃搅拌30分钟。向反应混合物中加入碘4.9g(19mmol)的四氢呋喃溶液，在-72℃搅拌1小时，接着在室温搅拌2.5小时。利用10质量％亚硫酸钠水溶液60mL使反应混合物失活，用甲苯150mL进行萃取。将有机层利用饱和食盐水30mL清洗，用硫酸镁进行干燥后，馏去溶剂并进行减压干燥，得到了淡黄色固体5.66g。所得到的固体为作为目标物质的中间体13，进行质谱分析的结果，相对于分子量339，m/e＝339。(产率99％)

(2)中间体14的合成

在氩气氛下，将9H-咔唑2.55g(15mmol)、2-溴基-7-碘萘5.7g(17mmol)、碘化铜30mg(0.16mmol)和磷酸三钾7.5g(35mmol)在无水1，4-二噁烷20mL中悬浮，加入反式-1，2-二氨基环己烷0.19mL(1.6mmol)，进行10小时回流。反应结束后，加入甲苯200mL，过滤掉无机物。将浓缩滤液所得到的褐色固体6.5g使用柱色谱进行纯化，得到了白色针状晶3.8g。所得到的固体为作为目标物质的中间体14，进行质谱分析的结果，相对于分子量332，m/e＝332。(产率68％)

(3)中间体15的合成

在氩气氛下，将2，2，6，6-四甲基哌啶2.9g(20.6mmol)溶于无水四氢呋喃30Ml，在干冰/丙酮浴中冷却至-43℃。向其中加入正丁基锂/己烷溶液12.5mL(1.64mol/L、20.5mmol)，在-36℃搅拌20分钟后，冷却至-70℃。向其中滴加三异丙氧基硼烷7mL(30mmol)，接着加入溶解有3.8g(10.2mmol)中间体14的四氢呋喃溶液20mL，在冷却浴中搅拌10小时。反应结束后，加入5质量％盐酸100mL，在室温搅拌30分钟后，用乙酸乙酯150mL进行萃取。将有机层利用饱和食盐水30mL清洗，用硫酸镁进行干燥后，馏去溶剂，得到了黄色无定形固体4.9g。将其使用柱色谱进行纯化，得到了黄色固体2.9g。所得到的固体为作为目标物质的中间体15，进行质谱分析的结果，相对于分子量415，m/e＝415。(产率68％)

(4)中间体16的合成

在氩气氛下，将2，6-二碘-4-叔丁基苯胺1.27g(3.2mmol)、2.9g(7.0mmol)中间体15、四(三苯基膦)钯0.36g(0.31mmol)和碳酸氢钠2.1g(25mmol)悬浮于1，2-二甲氧基乙烷40mL中，加入水21mL，进行11小时回流。反应结束后，用二氯甲烷200mL进行萃取，将有机层用硫酸镁进行干燥后，馏去溶剂，得到了黄色无定形固体3.5g。将其使用柱色谱进行纯化，得到了白色固体2.0g。所得到的固体为作为目标物质的中间体16，进行质谱分析的结果，相对于分子量887，m/e＝887。(产率70％)

(5)化合物BD-2的合成

在氩气氛下，将1.0g(1.1mmol)中间体16、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)41mg(45μmol)、SPhos 5mg(0.18mmol)、碳酸铯2.2g(6.7mmol)悬浮于无水二甲苯100mL中，进行10小时回流。反应结束后，进行过滤，将滤饼用水和甲醇清洗并进行减压干燥，得到了淡绿色固体0.427g。将其使用柱色谱进行纯化，得到了黄色固体0.37g。所得到的固体为作为目标物质的化合物BD-2，进行质谱分析的结果，相对于分子量727，m/e＝727。(产率47％)

合成实施例3(化合物BD-3的合成)

[化141]

(1)中间体19的合成

在氩气氛下，将4-叔丁基苯硼酸3.0g(17mmol)、2-溴基-7-碘萘5.66g(17mmol)和四(三苯基膦)钯0.35g(0.30mmol)溶于1，2-二甲氧基乙烷45mL，加入2M碳酸钠水溶液23mL(45mmol)，进行11小时回流。反应结束后，用甲苯150mL进行萃取。将有机层利用饱和食盐水30mL清洗，用硫酸镁进行干燥后，馏去溶剂，得到了褐色固体(9.2g)。将其使用柱色谱进行纯化，得到了白色固体4.45g。所得到的固体为作为目标物质的中间体19，进行质谱分析的结果，相对于分子量338，m/e＝338。(产率77％)

(2)中间体20的合成

在氩气氛下，将2，2，6，6-四甲基哌啶2.8g(20mmol)溶于无水四氢呋喃30mL，用干冰/丙酮浴冷却至-40℃。向其中加入正丁基锂/己烷溶液12mL(1.64mol/L、20mmol)，在-54℃搅拌20分钟。反应结束后，冷却至-65℃，滴加三异丙氧基硼烷6mL(26mmol)，接着加入溶有4.45g(13mmol)中间体19的四氢呋喃溶液20mL，在冷却浴中搅拌10小时。反应结束后，加入5质量％盐酸70mL，在室温搅拌30分钟后，用乙酸乙酯200mL进行萃取。将有机层利用饱和食盐水30mL清洗，用硫酸镁进行干燥后，馏去溶剂，得到了黄色无定形固体5.5g。将其使用柱色谱进行纯化，得到了白色固体3.19g。所得到的固体为作为目标物质的中间体20，进行质谱分析的结果，相对于分子量382，m/e＝382。(产率64％)

(3)中间体21的合成

在氩气氛下，将3.19g(8.3mmol)中间体20、2，6-二碘-4-叔丁基苯胺1.5g(3.7mm0l)、四(三苯基膦)钯0.43g(0.37mmol)、碳酸氢钠2.5g(30mmol)悬浮于1，2-二甲氧基乙烷50mL中，加入水25mL，进行11小时回流。将反应混合物用二氯甲烷200mL进行萃取。将有机层用硫酸镁进行干燥后，馏去溶剂，得到了黄色无定形固体4.14g。将其使用柱色谱进行纯化，得到了白色固体2.47g。所得到的固体为作为目标物质的中间体21，进行质谱分析的结果，相对于分子量821，m/e＝821。(产率81％)

(4)化合物BD-3的合成

在氩气氛下，将2.47g(3.0mmol)中间体21、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.11g(0.12mmol)、SPhos0.20g(0.49mmol)、碳酸铯5.9g(18mmol)悬浮在无水二甲苯250mL中，进行11小时回流。反应结束后，进行过滤，将滤饼依次用水和甲醇进行清洗并进行减压干燥，得到了淡黄色针状晶1.88g。将其使用柱色谱进行纯化，得到了黄色固体1.03g。所得到的固体为作为目标物质的化合物BD-3，进行质谱分析的结果，相对于分子量661，m/e＝661。(产率52％)

合成实施例4(化合物BD-4的合成)

[化142]

(1)中间体22的合成

在氩气氛下，将2，2，6，6-四甲基哌啶(8.80g、62.4mmol、2eq)溶于无水四氢呋喃(THF)(90mL)，用干冰/丙酮浴冷却至-50℃。向其中加入正丁基锂/己烷溶液(1.55mol/L、40.3mL、62.5mmol、1eq)，在-50℃搅拌30分钟后，冷却至-70℃。向反应混合物中滴加三异丙氧基硼烷(20.0mL、86.7mmol、2.8eq)，5分钟后，加入3-溴基-9-苯基咔唑/THF溶液(10.1g、31.4mmol/45mL)，在冷却浴中搅拌10小时。向反应混合物中加入10％HCl(130mL)，在室温搅拌30分钟后，用乙酸乙酯(200mL)进行萃取。将有机层用饱和食盐水(30mL)进行清洗，用硫酸镁进行干燥，馏去溶剂，接着，进行减压干燥而得到了黄色无定形固体(10.6g)。将其使用柱色谱进行纯化，得到了淡黄色固体(4.20g、产率37％)。所得到的固体为作为目标物质的中间体22，进行质谱分析的结果，相对于分子量366.02，m/e＝366。

(2)中间体23的合成

在氩气氛下，将中间体22(4.20g、11.5mmol、2.3eq)、4-(叔丁基)-2，6-二碘苯胺(2.00g、4.99mmol)、Pd(PPh₃)₄(0.58g、0.50mmol、5％Pd)和碳酸氢钠(3.5g、3.6eq)悬浮于1，2-二甲氧基乙烷(70mL)中，进而加入水(35mL)并进行11小时回流。将反应混合物用二氯甲烷(250mL)进行萃取，用硫酸镁进行干燥，馏去溶剂，接着，进行减压干燥而得到了黄色无定形固体(5.6g)。将其使用柱色谱进行纯化，得到了白色固体(3.25g、产率82％)。所得到的固体为作为目标物质的中间体23，进行质谱分析的结果，相对于分子量789.6，m/e＝789。

(3)化合物BD-4的合成

在氩气氛下，将中间体23(3.25g、4.12mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.15g、0.16mol、4％Pd)、SPhos(0.27g、0.66mmol)和碳酸铯(8.1g、24.8mmol)悬浮于无水二甲苯(320mL)中，进行11小时回流。过滤反应混合物，将滤液的溶剂馏去，接着，进行减压干燥而得到了褐色固体(3.27g)。将其使用柱色谱进行纯化而得到了黄色固体(1.40g)。将所得到的固体利用甲苯(40mL)进行重结晶而得到了黄色板状晶(1.14g、产率54％)。所得到的固体为作为目标物质的化合物BD-4，进行质谱分析的结果，相对于分子量627.77，m/e＝627。

合成实施例5(化合物BD-5的合成)

[化143]

(1)中间体24的合成

在氩气氛下，将2-溴基-7-碘萘(2.83g、16.7mmol)、二苯胺(5.57g、16.7mmol)、碘化铜(30mg、0.16mmol)和叔丁醇钠(2.2g、23mmol)悬浮于无水1，4-二噁烷(20mL)中。加入反式-1，2-二氨基环己烷(0.19mL、1.6mmol)，在110℃搅拌10小时。将反应混合物通过二氧化硅板而进行过滤，将残渣用甲苯100mL进行清洗。从滤液馏去溶剂，进行减压干燥而得到深褐色油(6.7g)。将其使用柱色谱进行纯化，得到了白色固体(4.56g)。所得到的固体为作为目标物质的中间体24，进行质谱分析的结果，相对于分子量373，m/e＝373。(产率68％)

(2)中间体25的合成

在氩气氛下，将2，2，6，6-四甲基哌啶(3.4g、24mmol)溶于无水四氢呋喃35mL，用干冰/丙酮浴冷却至-30℃。向其中加入正丁基锂/己烷溶液(14.7mL、1.64mol/L、24mmol)，在-20℃搅拌20分钟后，冷却至-75℃。向其中滴加三异丙氧基硼烷(8.3mL、36mmol)，5分钟后，加入中间体24(4.5g、12mmol)的四氢呋喃溶液(20mL)，在冷却浴中搅拌10小时。反应结束后，加入5质量％盐酸(100mL)，在室温搅拌30分钟后，用乙酸乙酯(150mL)进行萃取。将有机层用饱和食盐水(30mL)进行清洗，用硫酸镁进行干燥，接着，馏去溶剂而得到了红褐色无定形固体(5.8g)。将其使用柱色谱进行纯化，得到了淡黄色固体(2.94g)。所得到的固体为作为目标物质的中间体25，进行质谱分析的结果，相对于分子量417，m/e＝417。(产率59％)

(3)中间体26的合成

在氩气氛下，将中间体25(2.94g、7.0mmol、2.2eq)、4-(4-叔丁基苯基)-2，6-二碘苯胺(3.05g、6.40mmol)、Pd(PPh₃)₄(0.74g、0.64mmol、5％Pd)、NaHCO₃(4.3g、51mmol、3.6eq)悬浮于1，2-二甲氧基乙烷(80mL)中，加入水(40mL)进行11小时回流。将反应混合物用二氯甲烷(200mL)进行萃取，用硫酸镁进行干燥，馏去溶剂，接着，进行减压干燥而得到了褐色无定形固体(7.78g)。将其使用柱色谱进行纯化，得到了黄色固体(4.80g、产率77％)。所得到的固体为作为目标物质的中间体26，进行质谱分析的结果，相对于分子量969.8，m/e＝969。

(4)化合物BD-5的合成

在氩气氛下，将中间体26(4.00g、4.12mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.15g、0.164mmol、4％Pd)、SPhos(0.27g、0.658mmol)、碳酸铯(8.1g、24.8mmol)悬浮于无水二甲苯(400mL)中，进行11小时回流。过滤反应混合物，从滤液馏去溶剂，接着，进行减压干燥而得到了暗黄色固体。将其使用柱色谱进行纯化，得到了黄色固体(2.43g、产率73％)。所得到的固体为作为目标物质的化合物BD-5，进行质谱分析的结果，相对于分子量808.04，m/e＝808。

半峰宽的测定

如下测定实施例和比较例中使用的化合物BD-1～BD-6(掺杂剂材料)的半峰宽。

将掺杂剂材料以10^-6mol/L以上且10^-5mol/L以下的浓度溶于甲苯，制备了测定用试样。在室温(300K)对加入石英比色池中的测定用试样照射激发光，测定荧光谱(纵轴：荧光强度、横轴：波长)。荧光谱测定使用日立高新技术公司的分光荧光光度计F-7000型。

由该荧光谱求出掺杂剂材料的半峰宽(nm)。结果示于表1～表3。

亲和势的测定

亲和势(Af、electron affinity/电子亲和势)是指，对材料的分子赋予一个电子时所释放或吸收的能量，释放时定义为正，吸收时定义为负。

第一化合物和第二化合物的亲和势(Af)是由电离势(Ip)和单重态能量(Eg(S))的测定值使用下述式算出的。

Af(eV)＝Ip-Eg(S)

电离势(Ip)

对于电离势Ip而言，使用大气下光电子分光装置(理研计量仪器株式会社制：AC-3)对于对测定化合物照射光而在此时因电荷分离所产生的电子量进行测定。

单重态能量Eg(S)

如下测定单重态能量Eg(S)。将测定化合物以10^-5mol/L的浓度溶于甲苯，制备测定用试样。在室温(300K)下测定加入石英比色池中的测定用试样的吸收光谱(纵轴：吸光度、横轴：波长)。在该吸收光谱的长波长侧的下降部分引切线，求出该切线与横轴的交点的波长值λedge(nm)。将该波长值带入下述换算式而算出单重态能量。

Eg(S)(eV)＝1239.85/λedge

吸收光谱的测定使用日立高新技术公司的分光光度计U-3310型。

第一化合物和第二化合物的亲和势测定结果示于表1～表3。

实施例1

将25mm×75mm×1.1mm的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec公司制)在异丙醇中进行超声波清洗5分钟后，进行UV臭氧清洗30分钟。ITO的膜厚为130nm。

将清洗后的上述玻璃基板安装于真空蒸镀装置基板架，首先在形成有透明电极的一侧的面上以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HI-1，形成膜厚5nm的空穴注入层。

在该空穴注入层之上蒸镀化合物HT-1，形成膜厚80nm的第一空穴传输层。

继而，在该第一空穴传输层之上蒸镀化合物HT-2，形成膜厚10nm的第二空穴传输层。

继而，在该第二空穴传输层之上共蒸镀化合物BH1-2(第一化合物)、化合物BH3-1(第二化合物)和化合物BD-1(掺杂剂材料)，形成了膜厚25nm的发光层。发光层中的化合物BH1-2的浓度为80质量％，化合物BH3-1的浓度为18质量％，化合物BD-1的浓度为2质量％。

继而，在该发光层之上蒸镀ET-1，形成膜厚10nm的第一电子传输层。

继而，在该第一电子传输层之上蒸镀ET-2，形成膜厚15nm的第二电子传输层。

进一步，在该第二电子传输层之上蒸镀氟化锂(LiF)，形成膜厚1nm的电子注入性电极。

最后，在该电子注入性电极之上蒸镀金属铝(Al)，形成膜厚80nm的金属阴极。

有机EL元件的层构成如下所示。

ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH1-2∶BH3-1∶BD-1(25，80∶18∶2质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

需要说明的是，括弧内的数字表示膜厚(nm)。

有机EL元件的评价

如下测定所制作的有机EL元件的主峰波长λp和寿命LT90。

对有机EL元件施加直流电压使得电流密度达到10mA/cm²，测定此时的分光辐射亮度谱，由该分光辐射亮度谱求出主峰波长λp(单位：nm)。分光辐射亮度谱测定使用KonicaMinolta公司的分光辐射亮度计CS-1000。

进行直流的连续导电试验使得初始电流密度达到50mA/cm²，测定亮度减少至初始亮度的90％为止的时间，将其作为寿命LT90。

结果示于表1。

实施例2～19和比较例1～10

如实施例1同样地制作以表1所示质量比包含表1所示第一化合物、第二化合物和掺杂剂材料的各有机EL元件并进行评价。结果示于表1。

以下示出在实施例1～19和比较例1～10中使用的材料。

空穴注入层、空穴传输层材料

[化144]

电子传输层材料

[化145]

掺杂剂材料

[化146]

第一化合物

[化147]

[化148]

第二化合物

[化149]

[表1]

相较于比较例1～10的包含第一化合物和掺杂剂材料的单主体有机EL元件，实施例1～19的除了第一化合物和掺杂剂材料以外还包含第二化合物的共主体有机EL元件在对除了有无第二化合物以外为相同条件的有机EL元件彼此进行对比时，寿命长。

另外，共主体有机EL元件与单主体有机EL元件同样地显示蓝色区域的发光波长。

实施例20～22和比较例11～13

与实施例1同样地制作以表2或表3所示质量比包含表2或表3所示第一化合物、第二化合物和掺杂剂材料的各有机EL元件并进行评价。结果示于表2和表3。在表3中，实施例22的元件的LT90以将比较例13的元件的LT90设为1.00而得到的相对值进行表示。

以下示出实施例20～22和比较例11～13中使用的材料。上文描述的化合物予以省略。

[化150]

[化151]

[表2]

相较于比较例11～13的包含第一化合物和掺杂剂材料的单主体有机EL元件，实施例20～22的除了第一化合物和掺杂剂材料以外还包含第二化合物的共主体有机EL元件在对除了有无第二化合物以外为相同条件的有机EL元件彼此进行对比时，寿命长。

符号说明

1 有机电致发光元件

2 基板

3 阳极

4 阴极

5 荧光发光层

6 空穴注入层/空穴传输层

7 电子注入层/电子传输层

10 发光单元

Claims

1.一种有机电致发光元件，其是含有阴极、阳极和存在于该阴极与该阳极之间的有机层的有机电致发光元件，

该有机层包含荧光发光层，

该荧光发光层含有第一化合物、第二化合物、掺杂剂材料，

所述第一化合物为选自下述式(19)、(21)、(22)和(23)所示的化合物中的一种以上，

所述第二化合物选自下述式(3a)所示的化合物，

所述掺杂剂材料选自下述式(D1)和(D2)所示的化合物，

式(D1)中，

Z为CR_A或者N，

π1为取代或未取代的成环碳数6～50的芳香族烃环、或者取代或未取代的成环原子数5～50的芳香族杂环，

π2为取代或未取代的成环碳数6～50的芳香族烃环、或者取代或未取代的成环原子数5～50的芳香族杂环，

R_A、R_B和R_C各自独立地表示氢原子或者取代基，该取代基为卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、氨基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的碳数1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、-Si(R₁₀₁)(R₁₀₂)(R₁₀₃)所示的基团、-N(R₁₀₄)(R₁₀₅)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基，

R₁₀₁～R₁₀₅各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基，

n和m各自独立地为1～4的整数，

相邻的两个R_A相互键合而形成取代或未取代的环结构、或者不相互键合而不形成环结构，

相邻的两个R_B相互键合而形成取代或未取代的环结构、或者不相互键合而不形成环，

相邻的两个R_C相互键合而形成取代或未取代的环结构、或者不相互键合而不形成环结构，

式(D2)中，

环α、环β和环γ各自独立地为取代或未取代的成环碳数6～50的芳香族烃环、或者取代或未取代的成环原子数5～50的芳香族杂环，

R^a和R^b各自独立地为取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基、或者取代或未取代的碳数1～20的烷基，

R^a可以直接或者经由连接基团而键合于环α和环β中的一者或两者，

R^b可以直接或者经由连接基团而键合于环α和环γ中的一者或两者；

式(19)中，

R¹⁰¹～R¹¹⁰各自独立地为氢原子或者取代基，该取代基与针对R_A、R_B和R_C在上文中记载的取代基相同，

需要说明的是，R¹⁰¹～R¹¹⁰当中至少一个为-L-Ar，

各Ar各自独立地为取代或未取代的成环原子数5～50的单环基、取代或未取代的成环原子数8～50的稠环基、或者选自所述单环和所述稠环中的两个以上的环经由单键键合而成的一价基团；

式(21)中，

R²⁰¹～R²¹²各自独立地为氢原子或者取代基，该取代基与针对R_A、R_B和R_C在上文中记载的取代基相同，

需要说明的是，R²⁰¹～R²¹²当中至少一个为-L²-Ar²¹，

各L²各自独立地为单键或者连接基团，该连接基团为取代或未取代的成环碳数6～30的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～30的亚杂芳基，

各Ar²¹各自独立地为取代或未取代的成环原子数5～50的单环基、取代或未取代的成环原子数8～50的稠环基、或者选自所述单环和所述稠环中的两个以上的环经由单键键合而成的一价基团；

式(22)中，

R³⁰¹～R³¹⁰各自独立地为氢原子或者取代基，该取代基与针对R_A、R_B和R_C在上文中记载的取代基相同，

需要说明的是，R³⁰¹～R³¹⁰当中至少一个为-L³-Ar³¹，

各Ar³¹各自独立地为取代或未取代的成环原子数5～50的单环基、取代或未取代的成环原子数8～50的稠环基、或者选自所述单环和所述稠环中的两个以上的环经由单键键合而成的一价基团；

式(23)中，

R⁴⁰¹～R⁴¹⁰各自独立地为氢原子或者取代基，该取代基与针对R_A、R_B和R_C在上文中记载的取代基相同，

需要说明的是，R⁴⁰¹～R⁴¹⁰当中至少一个为-L⁴-Ar⁴¹，

各Ar⁴¹各自独立地为取代或未取代的成环原子数5～50的单环基、取代或未取代的成环原子数8～50的稠环基、或者选自所述单环和所述稠环中的两个以上的环经由单键键合而成的一价基团，

选自R⁴⁰¹与R⁴⁰²、R⁴⁰²与R⁴⁰³、R⁴⁰³与R⁴⁰⁴、R⁴⁰⁵与R⁴⁰⁶、R⁴⁰⁶与R⁴⁰⁷、以及R⁴⁰⁷与R⁴⁰⁸中的相邻的两个可以相互键合而形成取代或未取代的环结构，

式(3a)中，

L⁷⁷为取代或未取代的成环碳数6～50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的亚杂芳基，

Ar⁶⁶为成环碳数6～50的芳香族烃环、或者成环原子数5～50的芳香族杂环的二价～四价残基，Ar⁶⁶具有或不具有取代基，

m11为0、1或2，在m11为0时L⁷⁷为单键，在m11为2时2个L⁷⁷相同或不同，

m22为0或1，在m22为0时A¹-(L⁷⁷)_m11-不存在而是氢原子与A²键合，

m33为0、1、2或3，在m33为0时Ar⁶⁶为单键，在m33为2或3时2或3个Ar⁶⁶相同或不同，

m44为0、1、2或3，在m44为0时CN不存在而是氢原子与A⁶⁶键合，

m55为1、2或3，在m55为2或3时，2或3个-(Ar⁶⁶)_m33-(CN)_m55相同或不同，

A¹为选自下述式(A-1)～(A-12)中的一价基团，

A²为选自下述式(A-1)～(A-12)中的二价～四价基团，

式(A-1)～(A-12)中，

选自R₁～R₁₂中的1个、选自R₂₁～R₃₀中的1个、选自R₃₁～R₄₀中的1个、选自R₄₁～R₅₀中的1个、选自R₅₁～R₆₀中的1个、选自R₆₁～R₇₂中的1个、选自R₇₃～R₈₆中的1个、选自R₈₇～R₉₄中的1个、选自R₉₅～R₁₀₄中的1个、选自R₁₀₅～R₁₁₄中的1个、选自R₁₁₅～R₁₂₄中的1个以及选自R₁₂₅～R₁₃₃中的1个为与L⁷⁷键合的单键，

或者，选自R₁～R₁₂中的2～4个、选自R₂₁～R₃₀中的2～4个、选自R₃₁～R₄₀中的2～4个、选自R₄₁～R₅₀中的2～4个、选自R₅₁～R₆₀中的2～4个、选自R₆₁～R₇₂中的2～4个、选自R₇₃～R₈₆中的2～4个、选自R₈₇～R₉₄中的2～4个、选自R₉₅～R₁₀₄中的2～4个、选自R₁₀₅～R₁₁₄中的2～4个、选自R₁₁₅～R₁₂₄中的2～4个以及选自R₁₂₅～R₁₃₃中的2～4个当中的1个为与L⁷⁷键合的单键而其余为与Ar⁶⁶键合的单键，

并非所述单键的R₁～R₁₂、R2₁～R₃₀、R₃₁～R₄₀、R₄₁～R₅₀、R₅₁～R₆₀、R₆₁～R₇₂、R₇₃～R₈₆、R₈₇～R₉₄、R₉₅～R₁₀₄、R₁₀₅～R₁₁₄、R₁₁₅～R₁₂₄和R₁₂₅～R₁₃₃各自独立地为氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、-Si(R₁₀₁)(R₁₀₂)(R₁₀₃)所示的基团、或者取代或未取代的成环碳数6～50的芳基，

选自并非所述单键的R₁～R₁₂、R₂₁～R₃₀、R₃₁～R₄₀、R₄₁～R₅₀、R₅₁～R₆₀、R₆₁～R_７2、R₇₃～R₈₆、R₈₇～R₉₄、R₉₅～R₁₀₄、R₁₀₅～R₁₁₄、R₁₁₅～R₁₂₄和R₁₂₅～R₁₃₃中的相邻的两个可以相互键合而形成取代或未取代的环结构。

2.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述第二化合物在荧光发光层中的含量少于所述第一化合物在荧光发光层中的含量。

3.如权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，所述第二化合物在荧光发光层中的含量相对于第一化合物、第二化合物和掺杂剂材料的合计量为30质量％以下。

4.如权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，所述掺杂剂材料在荧光发光层中的含量相对于第一化合物、第二化合物和掺杂剂材料的合计量为10质量％以下。

5.如权利要求1～4中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述式(19)由下述式(20)表示，

式(20)中，

R¹⁰¹～R¹⁰⁸与上文相同，

Ar¹¹和Ar¹²各自独立地与所述Ar相同，

L¹¹和L¹²各自独立地与所述L相同。

6.如权利要求1～5中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述式(D1)所示的掺杂剂材料包含下述式(D1a)所示的化合物，

式(D1a)中，

Z₁为CR₁或者N，Z₂为CR₂或者N，Z₃为CR₃或者N，Z₄为CR₄或者N，Z₅为CR₅或者N，Z₆为CR₆或者N，Z₇为CR₇或者N，Z₈为CR₈或者N，Z₉为CR₉或者N，Z₁₀为CR₁₀或者N，Z₁₁为CR₁₁或者N，

R₁～R₁₁各自独立地表示氢原子或者取代基，该取代基与针对R_A、R_B和R_C在上文中记载的取代基相同，

选自R₁～R₃中的相邻的两个相互键合而形成取代或未取代的环结构、或者不相互键合而不形成环结构，

选自R₄～R₇中的相邻的两个相互键合而形成取代或未取代的环结构、或者不相互键合而不形成环结构，

选自R₈～R₁₁中的相邻的两个相互键合而形成取代或未取代的环结构、或者不相互键合而不形成环结构。

7.如权利要求1～6中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述式(D1)所示的掺杂剂材料包含下述式(1)所示的化合物，

式(1)中，

R_n与R_n+1可以相互键合而与R_n和R_n+1所键合的2个成环碳原子一起形成取代或未取代的成环原子数3以上的环结构，或者R_n与R_n+1不相互键合而不形成环结构，n表示选自1、2、4～6和8～10中的整数，

所述成环原子选自碳原子、氧原子、硫原子和氮原子，

所述成环原子数3以上的环结构的任选的取代基与针对R_A、R_B和R_C在上文中记载的取代基相同，相邻的两个任选的取代基可以相互键合而形成取代或未取代的环结构，

不形成所述取代或未取代的成环原子数3以上的环结构的R₁～R₁₁与上文相同。

8.如权利要求7所述的有机电致发光元件，其中，所述取代或未取代的成环原子数3以上的环结构选自下述式(2)～(8)，

式(2)～(8)中，

＊1与＊2、＊3与＊4、＊5与＊6、＊7与＊8、＊9与＊10、＊11与＊12、以及＊13与＊14分别表示R_n和R_n+1所键合的所述2个成环碳原子，R_n可以键合于所述2个成环碳原子中的任一个，

X选自C(R₂₃)(R₂₄)、NR₂₅、O和S，

R₁₂～R₂₅各自独立地为氢原子或者取代基，该取代基与针对R_A、R_B和R_C在上文中记载的取代基相同，

选自R₁₂～R₁₅中的相邻的两个、R₁₆与R₁₇、以及R₂₃与R₂₄可以相互键合而形成取代或未取代的环结构。

9.如权利要求7或8所述的有机电致发光元件，其中，所述取代或未取代的成环原子数3以上的环结构选自下述式(9)～(11)，

式(9)～(11)中，

＊1与＊2、以及＊3与＊4与上文相同，

R₁₂、R₁₄、R₁₅和X与上文相同，R₃₁～R₃₈和R₄₁～R₄₄各自独立地为氢原子或者取代基，该取代基与针对R_A、R_B和R_C在上文中记载的取代基相同，

选自R₁₂、R₁₅和R₃₁～R₃₄中的相邻的两个、选自R₁₄、R₁₅和R₃₅～R₃₈中的相邻的两个、以及选自R₄₁～R₄₄中的相邻的两个可以相互键合而形成取代或未取代的环结构。

10.如权利要求7～9中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在式(1)中，R₂、R₄、R₅、R₁₀和R₁₁中的至少1个不形成所述取代或未取代的成环原子数3以上的环结构。

11.如权利要求7～10中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在式(1)中，所述成环原子数3以上的环结构的任选的取代基各自独立地为取代或未取代的碳数1～20的烷基、-N(R₁₀₄)(R₁₀₅)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基、或者选自下述组中的任一基团，R₁₀₄和R₁₀₅与上文相同，

式中，

各R^c各自独立地为氢原子或者取代基，该取代基与针对R_A、R_B和R_C在上文中记载的取代基相同，

X与上文相同，

p1为0～5的整数，p2为0～4的整数，p3为0～3的整数，p4为0～7的整数。

12.如权利要求7～11中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在式(1)中，不形成所述取代或未取代的成环原子数3以上的环结构的R₁～R₁₁各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～20的烷基、-N(R₁₀₄)(R₁₀₅)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基、或者选自下述组中的任一基团，R₁₀₄和R₁₀₅与上文相同，

式中，

X与上文相同，

13.如权利要求8～12中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在式(2)～(11)中，R₁₂～R₂₂、R₃₁～R₃₈和R₄₁～R₄₄各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～20的烷基、-N(R₁₀₄)(R₁₀₅)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基、或者选自下述组中的任一基团，R₁₀₄和R₁₀₅与上文相同，

式中，

X与上文相同，

14.如权利要求7～13中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述式(1)所示的掺杂剂材料包含下述式(1-1)～(1-3)和(1-5)中任一式所示的化合物，

式(1-1)～(1-3)和(1-5)中，

R₁～R₁₁与上文相同，

环a～f各自独立地为所述取代或未取代的成环原子数3以上的环结构。

15.如权利要求7～13中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述式(1)所示的掺杂剂材料包含下述式(2-2)和(2-5)中任一式所示的化合物，

式(2-2)和(2-5)中，

R₁、R₃、R₄和R₇～R₁₁与上文相同，

环b和g～h各自独立地为所述取代或未取代的成环原子数3以上的环结构。

16.如权利要求7～13中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述式(1)所示的掺杂剂材料包含下述式(3-1)所示的化合物，

式(3-1)中，

R₃、R₄、R₇、R₈和R₁₁与上文相同，

环b、e和h各自独立地为所述取代或未取代的成环原子数3以上的环结构。

17.如权利要求14～16中任一项所述的有机电致发光元件，其中，

所述环a～f的任选的取代基各自独立地为取代或未取代的碳数1～20的烷基、-N(R₁₀₄)(R₁₀₅)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基、或者选自下述组中的任一基团，R₁₀₄和R₁₀₅与上文相同，

式中，

X与上文相同，

18.如权利要求7～14中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述式(1)所示的掺杂剂材料包含下述式(4-1)～(4-4)中任一式所示的化合物，

式(4-1)～(4-4)中，

X和R₁～R₁₁与上文相同，

R₅₁～R₅₈各自独立地为氢原子或者取代基，该取代基与针对R_A、R_B和R_C在上文中记载的取代基相同。

19.如权利要求7～13和16中任一项所述的有机电致发光元件，其中，

所述式(1)所示的掺杂剂材料包含下述式(5-1)所示的化合物，

式(5-1)中，

X、R₃、R₄、R₇、R₈和R₁₁与上文相同，

R₅₁～R₆₂各自独立地为氢原子或者取代基，该取代基与针对R_A、R_B和R_C在上文中记载的取代基相同。

20.如权利要求7～19中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在式(1)中，R_n与R_n+1相互键合而形成至少2个所述取代或未取代的成环原子数3以上的环结构。

21.如权利要求7～19中任一项所述的有机电致发光元件，其中，

由R₁和R₂组成的对与由R₂和R₃组成的对并不同时形成所述取代或未取代的成环原子数3以上的环结构；

由R₄和R₅组成的对与由R₅和R₆组成的对并不同时形成所述取代或未取代的成环原子数3以上的环结构；

由R₅和R₆组成的对与由R₆和R₇组成的对并不同时形成所述取代或未取代的成环原子数3以上的环结构；

由R₈和R₉组成的对与由R₉和R₁₀组成的对并不同时形成所述取代或未取代的成环原子数3以上的环结构；以及

由R₉和R₁₀组成的对与由R₁₀和R₁₁组成的对并不同时形成所述取代或未取代的成环原子数3以上的环结构。

22.如权利要求1～21中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述式(D2)所示的掺杂剂材料包含下述式(D2a)所示的化合物，

式(D2a)中，

R^a和R^b与上文相同，

R^e～R^o各自独立地为氢原子；取代或未取代的成环碳数6～50的芳基；取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基；具有选自取代或未取代的成环碳数6～50的芳基和取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基中的取代基的二芳基氨基、二杂芳基氨基、或者芳基杂芳基氨基；取代或未取代的碳数1～20的烷基；取代或未取代的碳数1～20的烷氧基；或者取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基，

选自R^e～R^g中的相邻的两个、选自R^h～R^k中的相邻的两个、以及选自R¹～R^o中的相邻的两个可以相互键合而形成取代或未取代的成环碳数6～50的芳香族烃环、或者取代或未取代的成环原子数5～50的芳香族杂环。

23.如权利要求1～22中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述荧光发光层不包含重金属络合物。

24.如权利要求1～23中任一项所述的有机电致发光元件，其发蓝色光。

25.一种电子设备，其具备权利要求1～24中任一项所述的有机电致发光元件。