JPWO2018186374A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents
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Abstract
Description
また、有機EL素子は、発光層に種々の発光材料を用いることにより、多様な発光色を得ることが可能であることから、ディスプレイなどへの実用化研究が盛んである。例えば、赤色、緑色、青色の三原色の発光材料及びその他の有機EL素子用材料の研究が活発である。
そのような有機EL素子用の材料として、例えば特許文献1〜7に記載の化合物及び有機EL素子などが知られている。
(1)陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に存在する有機層とを含有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層は蛍光発光層を含み、該蛍光発光層が、
下記式(19)、(21)、(22)及び(23)で表される化合物から選ばれる1種以上である第1化合物、
下記式(3a)で表される化合物から選ばれる第2化合物、及び
下記式(D1)及び(D2)で表される化合物から選ばれるドーパント材料
を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、
Zは、CRA又はNである。
環π1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50の芳香族炭化水素環又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の芳香族複素環である。
環π2は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50の芳香族炭化水素環又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の芳香族複素環である。
RA、RB及びRCは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、該置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、−Si(R101)(R102)(R103)で表される基、−N(R104)(R105)で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基である。
R101〜R105は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基である。
n及びmは、それぞれ独立に、1〜4の整数である。
隣接する2つのRAは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよいし、互いに結合することなく、環構造を形成しなくてもよい。
隣接する2つのRBは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよいし、互いに結合することなく、環を形成しなくてもよい。
隣接する2つのRCは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよいし、互いに結合することなく、環構造を形成しなくてもよい。)
(式中、
環α、環β、及び環γは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50の芳香族炭化水素環又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の芳香族複素環である。
Ra及びRbは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基である。
Raは環α及び環βの一方又は双方に、直接又は連結基を介して結合してもよい。
Rbは環α及び環γの一方又は双方に、直接又は連結基を介して結合してもよい。)
(式中、
R101〜R110は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基は、RA、RB及びRCに関して前記した置換基と同じである。
但し、R101〜R110のうち少なくとも1つは−L−Arであり、
各Lは、それぞれ独立に、単結合又は連結基であり、該連結基は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基であり、
各Arは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数8〜50の縮合環基、又は前記単環及び前記縮合環から選ばれる2以上の環が単結合を介して結合した1価の基である。)
(式中、
R201〜R212は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基はRA、RB及びRCに関して前記した置換基と同じである。
但し、R201〜R212のうち少なくとも1つは−L2−Ar21であり、
各L2は、それぞれ独立に、単結合又は連結基であり、該連結基は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基であり、
各Ar21は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数8〜50の縮合環基、又は前記単環及び前記縮合環から選ばれる2以上の環が単結合を介して結合した1価の基である。)
(式中、
R301〜R310は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基はRA、RB及びRCに関して前記した置換基と同じである。
但し、R301〜R310のうち少なくとも1つは−L3−Ar31であり、
各L3は、それぞれ独立に、単結合又は連結基であり、該連結基は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基であり、
各Ar31は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数8〜50の縮合環基、又は前記単環及び前記縮合環から選ばれる2以上の環が単結合を介して結合した1価の基である。)
(式中、
R401〜R410は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基はRA、RB及びRCに関して前記した置換基と同じである。
但し、R401〜R410のうち少なくとも1つは−L4−Ar41であり、
各L4は、それぞれ独立に、単結合又は連結基であり、該連結基は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基であり、
各Ar41は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数8〜50の縮合環基、又は前記単環及び前記縮合環から選ばれる2以上の環が単結合を介して結合した1価の基である。
R401とR402、R402とR403、R403とR404、R405とR406、R406とR407、及びR407とR408から選ばれる隣接する2つが互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。)
(式中、
L77は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリーレン基である。
Ar66は環形成炭素数6〜50の芳香族炭化水素環又は環形成原子数5〜50の芳香族複素環の2〜4価の残基であり、置換基を有していてもよい。
m11は0、1、又は2であり、m11が0のときL77は単結合であり、m11が2のとき2個のL77は同一でも異なっていてもよい。
m22は0又は1であり、m22が0のときA1−(L77)m11−は存在せず、水素原子がA2に結合する。
m33は0、1、2、又は3であり、m33が0のときAr66は単結合であり、m33が2又は3のとき2又は3個のAr66は同一でも異なっていてもよい。
m44は0、1、2、又は3であり、m44が0のときCNは存在せず、水素原子がA66に結合する。
m55は1、2、又は3であり、m55が2又は3のとき、2又は3個の−(Ar66)m33−(CN)m55は同一でも異なっていてもよい。
A1は下記式(A−1)〜(A−12)から選ばれる1価の基である。
A2は下記式(A−1)〜(A−12)から選ばれる2〜4価の基である。
(式中、
R1〜R12から選ばれる1つ、R21〜R30から選ばれる1つ、R31〜R40から選ばれる1つ、R41〜R50から選ばれる1つ、R51〜R60から選ばれる1つ、R61〜R72から選ばれる1つ、R73〜R86から選ばれる1つ、R87〜R94から選ばれる1つ、R95〜R104から選ばれる1つ、R105〜Rl14から選ばれる1つ、R115〜R124から選ばれる1つ、及びR125〜R133から選ばれる1つはL77に結合する単結合である。
又は、R1〜R12から選ばれる2〜4個、R21〜R30から選ばれる2〜4個、R31〜R40から選ばれる2〜4個、R41〜R50から選ばれる2〜4個、R51〜R60から選ばれる2〜4個、R61〜R72から選ばれる2〜4個、R73〜R86から選ばれる2〜4個、R87〜R94から選ばれる2〜4個、R95〜R104から選ばれる2〜4個、R105〜Rl14から選ばれる2〜4個、R115〜R124から選ばれる2〜4個、及びR125〜R133から選ばれる2〜4個のうちの1つはL77に結合する単結合であり、他はAr66に結合する単結合である。
前記単結合ではないR1〜R12、R21〜R30、R31〜R40、R41〜R50、R51〜R60、R61〜R72、R73〜R86、R87〜R94、R95〜R104、R105〜Rl14、R115〜R124、及びR125〜R133は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシク口アルキル基、−Si(R101)(R102)(R103)で表される基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
前記単結合ではないR1〜R12、R21〜R30、R31〜R40、R41〜R50、R51〜R60、R61〜R72、R73〜R86、R87〜R94、R95〜R104、R105〜Rl14、R115〜R124、及びR125〜R133から選ばれる隣接する2つは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。))
(2)本発明のさらに他の態様によれば、上記(1)に記載の有機EL素子を備えた電子機器が提供される。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数XX〜YYのZZ基」という表現における「原子数XX〜YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
本発明の有機EL素子は陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機層を含有し、該有機層は蛍光発光層を含有する。
該蛍光発光層は、下記式(19)、(21)、(22)及び(23)で表される化合物から選ばれる1種以上である第1化合物、及び下記式(3a)で表される化合物から選ばれる第2化合物、及び下記式(D1)及び(D2)で表される化合物から選ばれるドーパント材料を含有する。
ドーパント材料の蛍光発光層中の含有量は第1化合物、第2化合物及びドーパント材料の合計量に対して10質量%以下、好ましくは1〜10質量%、より好ましくは1〜8質量%である。
また、第2化合物の蛍光発光層中の含有量は、第1化合物、第2化合物及びドーパント材料の合計量に対して好ましくは30質量%以下、より好ましくは2〜30質量%、さらに好ましくは2〜20質量%である。上記範囲であると、励起密度の高い領域が蛍光発光層の中央部に近づき、寿命が向上する。
本発明の有機EL素子のドーパント材料は式(D1)で表される化合物(ドーパント材料1)及び式(D2)で表される化合物(ドーパント材料2)から選ばれる少なくとも1種の化合物であり、式(D1)で表される化合物(ドーパント材料1)から選ばれる少なくとも1種の化合物であると好ましい。
ドーパント材料1は下記式(D1)で表される。
(式中、
Zは、それぞれ独立に、CRA又はNである。
環π1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50の芳香族炭化水素環又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の芳香族複素環である。
環π2は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50の芳香族炭化水素環又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の芳香族複素環である。
RA、RB及びRCは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、該置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基、−Si(R101)(R102)(R103)で表される基、又は−N(R104)(R105)で表される基である。
R101〜R105は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基である。
n及びmは、それぞれ独立に、1〜4の整数である。
隣接する2つのRAは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよいし、互いに結合することなく、環構造を形成しなくてもよい。
隣接する2つのRBは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよいし、互いに結合することなく、環を形成しなくてもよい。
隣接する2つのRCは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよいし、互いに結合することなく、環構造を形成しなくてもよい。)
RA、RB及びRCが表す置換基を以下に説明する。
置換アルキル基としては炭素数1〜20、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜6のフルオロアルキル基が好ましい。該フルオロアルキル基は前記炭素数1〜20のアルキル基の少なくとも1個の水素原子、好ましくは1〜7個の水素原子、又は全ての水素原子をフッ素原子で置換した基である。該フルオロアルキル基としては、ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、ペンタフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基が好ましく、ペンタフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基がより好ましく、トリフルオロメチル基がさらに好ましい。
置換アルコキシ基としては炭素数1〜20、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜6のフルオロアルコキシ基が好ましい。該フルオロアルコキシ基のフルオロアルキル部位の詳細は前記素数1〜20のフルオロアルキル基と同じである。
置換アリール基としては、例えば、9,9−ジメチルフルオレニル基、9,9−ジフェニルフルオレニル基、9,9’−スピロビフルオレニル基、9,9−ジ(4−メチルフェニル)フルオレニル基、9,9−ジ(4−イソプロピルフェニル)フルオレニル基、9,9−ジ(4−t−ブチルフェニル)フルオレニル基、パラ−メチルフェニル基、メタ−メチルフェニル基、オルト−メチルフェニル基、パラ−イソプロピルフェニル基、メタ−イソプロピルフェニル基、オルト−イソプロピルフェニル基、パラ−t−ブチルフェニル基、メタ−t−ブチルフェニル基、オルト−t−ブチルフェニル基が好ましい。
置換ヘテロアリール基としては、例えば、(9−フェニル)カルバゾリル基、(9−ビフェニリル)カルバゾリル基、(9−フェニル)フェニルカルバゾリル基、(9−ナフチル)カルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール−9−イル基、フェニルジベンゾフラニル基、フェニルジベンゾチオフェニル基(フェニルジベンゾチエニル基)、及び下記の基が挙げられる。
(式中、Xは酸素原子又は硫黄原子を表し、YはNRa、又はCRb 2であり、Ra及びRbは、それぞれ独立に、前記炭素数1〜20のアルキル基、及び前記環形成炭素数6〜50のアリール基から選ばれる。)
上記の置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基の詳細は前記したとおりである。
該置換シリル基としては、トリアルキルシリル基及びトリアリールシリル基が好ましく、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、及びトリトリルシリル基がより好ましい。
(式中、
Z1はCR1又はN、Z2はCR2又はN、Z3はCR3又はN、Z4はCR4又はN、Z5はCR5又はN、Z6はCR6又はN、Z7はCR7又はN、Z8はCR8又はN、Z9はCR9又はN、Z10はCR10又はN、Z11はCR11又はNである。
R1〜R11は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、該置換基は式(D1)のRA、RB及びRCに関して記載した前記置換基と同じである。
R1〜R3から選ばれる隣接する2つは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよいし、互いに結合することなく環構造を形成しなくてもよい。
R4〜R7から選ばれる隣接する2つは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよいし、互いに結合することなく環構造を形成しなくてもよい。
R8〜R11から選ばれる隣接する2つは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよいし、互いに結合することなく環構造を形成しなくてもよい。)
(式中、
RnとRn+1(nは1、2、4〜6、及び8〜10から選ばれる整数を表す)は互いに結合して、RnとRn+1が結合する2つの環形成炭素原子と共に置換もしくは無置換の環形成原子数3以上の環構造を形成してもよく、又はRnとRn+1は互いに結合することなく環構造を形成しなくてもよい。
前記環形成原子は炭素原子、酸素原子、硫黄原子、及び窒素原子から選ばれる。
該環形成原子数3以上の環構造の任意の置換基は式(D1)のRA、RB及びRCに関して記載した前記置換基と同じであり、隣接する2つの任意の置換基は互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の環形成原子数3以上の環構造を形成しないR1〜R11は水素原子又は置換基を表し、該置換基は式(D1)のRA、RB及びRCに関して記載した前記置換基と同じである。)
本発明の他の様態において、式(1)の化合物は、該環構造を3つ有することもが好ましく、該環構造は、式(1)の3つの異なるベンゼン環、すなわち、環A、環B、及び環Cのそれぞれに1つずつ存在することがより好ましい。
本発明のさらに他の様態において、式(1)の化合物は、該環構造を4つ以上有することが好ましい。
(式中、
*1と*2、*3と*4、*5と*6、*7と*8、*9と*10、*11と*12及び*13と*14のそれぞれは、RnとRn+1が結合する前記2つの環形成炭素原子を表し、Rnは前記2つの環形成炭素原子のどちらに結合してもよい。
XはC(R23)(R24)、NR25、O、及びSから選ばれる。
R12〜R25は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基はRA、RB及びRCに関して記載した前記置換基と同じである。
R12〜R15から選ばれる隣接する2つ、R16とR17、及びR23とR24は互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。)
(式中、
*1と*2及び*3と*4は前記と同じである。
R12、R14、R15、及びXは前記と同じである。
R31〜R38及びR41〜R44は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基は式(D1)のRA、RB及びRCに関して記載した前記置換基と同じである。
R12、R15、及びR31〜R34から選ばれる隣接する2つ、R14、R15、及びR35〜R38から選ばれる隣接する2つ、及びR41〜R44から選ばれる隣接する2つは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。)
(式中、
各Rcは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基式(D1)のはRA、RB及びRCに関して記載した前記置換基と同じである。
Xは前記と同じである。
p1は0〜5の整数、p2は0〜4の整数、p3は0〜3の整数、p4は0〜7の整数である。)
(式中、Rc、X、p1、p2、p3、及びp4は前記したとおりである。)
(式中、
R1〜R11は前記と同じであり、
環a〜fは、それぞれ独立に、前記の置換もしくは無置換の環形成原子数3以上の環構造である。)
前記環a〜fの環形成原子数は、特に限定されないが、好ましくは3〜7、より好ましくは5又は6である。前記環a〜fは、それぞれ独立に、式(2)〜(11)から選ばれるいずれかの環であることが好ましい。
(式中、
R1及びR3〜R11は前記と同じであり、
環a〜cは前記と同じであり、環g及びhは、それぞれ独立に、前記の置換もしくは無置換の環形成原子数3以上の環構造である。)
前記環a〜c、g、及びhの環形成原子数は、特に限定されないが、好ましくは3〜7、より好ましくは5又は6である。前記環a〜c、g、及びhは、それぞれ独立に、式(2)〜(11)から選ばれるいずれかの環であることが好ましい。
(式中、Rc、X、p1、p2、p3、及びp4は前記したとおりである。)
(式中、Rc、X、p1、p2、p3、及びp4は前記したとおりである。)
(式中、R1〜R11及びXは前記と同じであり、R51〜R58は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基は式(D1)のRA、RB及びRCに関して記載した前記置換基と同じである。)
(式中、
R3、R4、R7、R8、R11及びR51〜R58は前記と同じであり、
R59〜R62は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基は式(D1)のRA、RB及びRCに関して記載した前記置換基と同じである。)
(式中、
環α、環β、及び環γは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50の芳香族炭化水素環又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の芳香族複素環である。
Ra及びRbは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基である。
Raは環α及び環βの一方又は双方に、直接又は連結基を介して結合してもよい。
Rbは環α及び環γの一方又は双方に、直接又は連結基を介して結合してもよい。)
上記任意の置換基は、環形成炭素数6〜50、好ましくは6〜30、より好ましくは6〜24、さらに好ましくは6〜18のアリール基;環形成原子数5〜50、好ましくは5〜30、より好ましくは5〜18、さらに好ましくは5〜13のヘテロアリール基;又は炭素数1〜20、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜6のアルキル基で置換されていてもよい。
このようにしてさらに形成される環の任意の置換基は、環形成炭素数6〜50、好ましくは6〜30、より好ましくは6〜24、さらに好ましくは6〜18のアリール基;環形成原子数5〜50、好ましくは5〜30、より好ましくは5〜18、さらに好ましくは5〜13のヘテロアリール基;及び炭素数1〜20、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜6のアルキル基から選ばれる。
該アルキル基の詳細は、式(D1)のRA、RB及びRCに関して記載したアルキル基と同じである。
Re〜Roは、それぞれ独立に、水素原子又は環α、環β、及び環γに関して記載した任意の置換基である。
Re〜Rgから選ばれる隣接する2つ、Rh〜Rkから選ばれる隣接する2つ、及びRl〜Roから選ばれる隣接する2つは互いに結合して置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50、好ましくは6〜30、より好ましくは6〜24、さらに好ましくは6〜18の芳香族炭化水素環又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50、好ましくは5〜30、より好ましくは5〜18、さらに好ましくは5〜13の芳香族複素環を形成してもよい。
このようにして形成される環の詳細は、環α、環β、及び環γ上の隣接する2つの置換基が互いに結合して形成する環と同じである。
[第1化合物]
本発明の有機EL素子で使用する第1化合物は、前記ドーパント材料及び第2化合物と共に蛍光発光層に使用され、蛍光発光層のホスト材料(メインホスト材料)として機能する。
第1化合物としては、下記式(19)で表されるアントラセン骨格含有化合物、下記式(21)で表されるクリセン骨格含有化合物、下記式(22)で表されるピレン骨格含有化合物、及び下記式(23)で表されるフルオレン骨格含有化合物で表される化合物から選ばれる1種以上であり、アントラセン骨格含有化合物が好ましい。
該置換基の詳細は、RA、RB及びRCに関して前記した置換基と同じである。
Lは、それぞれ独立に、単結合又は連結基であり、該連結基は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50、好ましくは6〜30、より好ましくは6〜24、さらに好ましくは6〜18のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50、好ましくは5〜30、より好ましくは5〜18、さらに好ましくは5〜13のヘテロアリーレン基である。
Arは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50、好ましくは5〜30、より好ましくは5〜24、特に好ましくは5〜18の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数8〜50、好ましくは8〜30、より好ましくは8〜24、さらに好ましくは8〜18の縮合環基、又は前記単環及び前記縮合環から選ばれる2以上の環が単結合を介して結合した1価の基である。
アントラセン誘導体(A)は、式(20)においてAr11及びAr12が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数8〜50の縮合環基である化合物である。Ar11及びAr12は同一でも異なっていてもよく、異なっていることが好ましい。
前記環形成原子数8〜50の縮合環基は式(19)に関して上述した通りであり、ナフチル基、フェナントリル基、ベンズアントリル基、9,9−ジメチルフルオレニル基、及びジベンゾフラニル基が好ましい。
アントラセン誘導体(B)は、式(20)においてAr11及びAr12の一方が置換若しくは無置換の環形成原子数5〜50の単環基であり、他方が置換若しくは無置換の環形成原子数8〜50の縮合環基である化合物である。
前記環形成原子数5〜50の単環基及び前記環形成原子数8〜50の縮合環基は式(19)に関して上述した通りである。
本発明の一態様においては、Ar12がナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基、9,9−ジメチルフルオレニル基、又はジベンゾフラニル基であり、Ar11が無置換フェニル基、又は、単環基又は縮合環基(例えば、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、9,9−ジメチルフルオレニル基、及びジベンゾフラニル基)で置換されたフェニル基であることが好ましい。
本発明の他の態様においては、Ar12が置換若しくは無置換の環形成原子数8〜50の縮合環基であり、Ar11が無置換のフェニル基であることが好ましい。前記縮合環基として、フェナントリル基、9,9−ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、又はベンゾアントリル基が特に好ましい。
アントラセン誘導体(C)は、式(20)においてAr11及びAr12が、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成原子数5〜50の単環基である化合物である。
Ar11及びAr12がともに置換若しくは無置換のフェニル基であることが好ましく、Ar11が無置換のフェニル基であり、Ar12が単環基又は縮合環基で置換されたフェニル基であること、又は、Ar11及びAr12がそれぞれ独立に単環基又は縮合環基で置換されたフェニル基であることがより好ましい。
Ar11及びAr12の任意の置換基としての単環基及び縮合環基は式(19)に関して上述したとおりであり、単環基としてはフェニル基及びビフェニル基が好ましく、縮合環基としてはナフチル基、フェナントリル基、9,9−ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、及びベンゾアントリル基が好ましい。
該置換基の詳細は式(D1)のRA、RB及びRCに関して記載した前記置換基と同じであり、L2及びAr21の詳細は、式(19)のL及びArに関して記載したとおりである。
R204とR210の一方又は双方が−L2−Ar21であることが好ましい。
該置換基の詳細は式(D1)のRA、RB及びRCに関して記載した前記置換基と同じであり、L3及びAr31の詳細は、式(19)のL及びArに関して記載したとおりである。
R301、R303、R306、及びR308のいずれか1つ以上が−L3−Ar31であることが好ましい。
該置換基の詳細はRA、RB及びRCに関して記載した前記置換基と同じであり、L4及びAr41の詳細は、前記式(19)のL及びArに関して記載したとおりである。
R401とR402、R402とR403、R403とR404、R405とR406、R406とR407、及びR407とR408から選択される1以上の隣接する対が、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。
R402及びR407が−L4−Ar41であることが好ましい。R409及びR410が置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基又は−L4−Ar41であることが好ましい。
該炭素数1〜20のアルキル基の詳細は、式(D1)のRA、RB及びRCに関して記載した前記アルキル基と同じである。
第2化合物は前記ドーパント材料及び第1化合物と共に有機EL素子の蛍光発光層に使用され、蛍光発光層のコホスト材料として機能する。
第2化合物は下記式(3a)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種である。
該環形成炭素数6〜50のアリーレン基及び該環形成原子数5〜50のヘテロアリーレン基の詳細は、式(19)のLに関して記載した対応する基とそれぞれ同じである。
該環形成炭素数6〜50の芳香族炭化水素環及び該環形成原子数5〜50の芳香族複素環の詳細は、式(D1)の環π1及び環π2に関して記載した対応する環とそれぞれ同じである。
又は、R1〜R12から選ばれる2〜4個、R21〜R30から選ばれる2〜4個、R31〜R40から選ばれる2〜4個、R41〜R50から選ばれる2〜4個、R51〜R60から選ばれる2〜4個、R61〜R72から選ばれる2〜4個、R73〜R86から選ばれる2〜4個、R87〜R94から選ばれる2〜4個、R95〜R104から選ばれる2〜4個、R105〜Rl14から選ばれる2〜4個、R115〜R124から選ばれる2〜4個、及びR125〜R134から選ばれる2〜4個のうちの1つはL77に結合する単結合であり、他はAr66に結合する単結合である。
該炭素数1〜20のアルキル基、該環形成炭素数3〜20のシク口アルキル基、該−Si(R101)(R102)(R103)(R101、R102、及びR103は前記と同様)で表される基、及び該環形成炭素数6〜50のアリール基の詳細は、式(D1)のRA、RB及びRCに関して記載した対応する基とそれぞれ同じである。
該環構造は、例えば、式(D1)の環π1及び環π2に関して記載した前記環形成炭素数6〜50の芳香族炭化水素環及び前記環形成原子数5〜50の芳香族複素環から選ばれ、好ましくは式(1)に関して記載した式(2)〜(11)から選ばれる。
これらの置換基は、さらに上述の任意の置換基により置換されていてもよい。また、隣接する2つの置換基は互いに結合して環構造を形成してもよい。
前記環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンチル基などが挙げられる。これらの中でも、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
前記環形成炭素数6〜50のアリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾ[c]フェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ[g]クリセニル基、s−インダセニル基、as−インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ[k]フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾ[b]トリフェニレニル基及びペリレニル基などが挙げられる。これらの中でも、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フルオランテニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基がより好ましく、フェニル基がさらに好ましい。
前記環形成炭素数6〜50のアリール基を有する炭素数7〜51のアラルキル基のアリール部位の詳細は上記環形成炭素数6〜50のアリール基と同じであり、アルキル部位の詳細は前記炭素数1〜50のアルキル基と同じである。
前記炭素数1〜50のアルキル基及び環形成炭素数6〜50のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基のアリール部位の詳細は上記環形成炭素数6〜50のアリール基と同じであり、アルキル部位の詳細は前記炭素数1〜50のアルキル基と同じである。
前記炭素数1〜50のアルコキシ基のアルキル部位の詳細は前記炭素数1〜50のアルキル基と同じである。
前記環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基のアリール部位の詳細は前記環形成炭素数6〜50のアリール基と同じである。
前記炭素数1〜50のアルキル基及び環形成炭素数6〜50のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基としては、モノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、トリアルキルシリル基;モノアリールシリル基、ジアリールシリル基、トリアリールシリル基;モノアルキルジアリールシリル基、ジアルキルモノアリールシリル基が挙げられる。これらの基のアルキル部位の詳細及びアリール部位の詳細は前記炭素数1〜50のアルキル基及び前記環形成炭素数6〜50のアリール基と同じである。
前記環形成原子数5〜50のヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、9−フェニルカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基及びキサンテニル基などが挙げられる。これらの中でも、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンズイミダゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、9−フェニルカルバゾリル基、フェナントロリニル基、キナゾリニル基が好ましい。
前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
前記炭素数1〜50のハロアルキル基は、前記炭素数1〜50のアルキル基の少なくとも1つの水素原子が前記ハロゲン原子で置換された基である。
前記炭素数1〜50のアルキル基及び環形成炭素数6〜50のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基、前記炭素数1〜50のアルキル基及び環形成炭素数6〜50のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ、アルキル置換又はアリール置換カルボニル基のそれぞれのアリール部位の詳細及びアルキル部位の詳細は、それぞれ、前記環形成炭素数6〜50のアリール基及び炭素数1〜50のアルキル基と同じである。
本発明の有機EL素子は、前述した様に、陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に存在する有機層とを含有し、該有機層は蛍光発光層を含む。該蛍光発光層は、上記式(19)、(21)、(22)及び(23)で表される化合物から選ばれる1種以上である第1化合物、上記式(3a)で表される化合物から選ばれる第2化合物、上記式(D1)及び(D2)で表される化合物から選ばれるドーパント材料を含有する。
前記蛍光発光層は熱活性化遅延蛍光(Thermally Activated Delayed Fluorescence)機構を用いる発光層であってもよい。また、前記蛍光発光層は、燐光発光性を有する重金属錯体、例えば、イリジウム錯体、白金錯体、オスミウム錯体、レニウム錯体、ルテニウム錯体等、を含まない。
(1)陽極/発光ユニット/陰極
但し、下記発光ユニットは少なくとも1つの蛍光発光層を含む。また、上記発光ユニットは、燐光発光層、蛍光発光層及び熱活性化遅延蛍光機構を用いる発光層から選ばれる2以上の発光層を含む積層型であってもよい。燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、2つの発光層の間にスペース層を介在させてもよい。発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
(a)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(b)(正孔注入層/)正孔輸送層/第一蛍光発光層/第二蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(c)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(d)(正孔注入層/)正孔輸送層/第一燐光発光層/第二燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(e)(正孔注入層/)正孔輸送層/第一燐光発光層/スペース層/第二燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(f)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/第一蛍光発光層/第二蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(g)(正孔注入層/)第一正孔輸送層/第二正孔輸送層/蛍光発光層/第一電子輸送層/第二電子輸送層(/電子注入層)
なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
(2)陽極/第一発光ユニット/中間層/第二発光ユニット/陰極
上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に、上述の発光ユニットから選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給することが出来る公知の材料を用いることができる。
本発明の有機EL素子は、透光性基板上に作製する。透光性基板は有機EL素子を支持する基板であり、400nm〜700nmの可視領域の光の透過率が50%以上で平滑な基板が好ましい。具体的には、ガラス板、ポリマー板などが挙げられる。ガラス板としては、ソーダ石灰ガラス、バリウム−ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英などを原料として用いてなるものを挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォンなどを原料として用いてなるものを挙げることができる。
有機EL素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、4.5eV以上の仕事関数を有するものを用いることが効果的である。陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金(ITO)、酸化錫(NESA)、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅などが挙げられる。陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法などの方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を10%より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常10nm〜1μm、好ましくは10〜200nmである。
陰極は電子注入層、電子輸送層又は発光層に電子を注入する役割を担うものであり、仕事関数の小さい材料により形成するのが好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金などが使用できる。陰極も、陽極と同様に、蒸着法やスパッタリング法などの方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。また、必要に応じて、陰極側から発光層からの発光を取り出してもよい。
正孔注入層は、正孔注入性の高い材料(正孔注入性材料)を含む層である。
正孔注入性材料としては、芳香族アミン化合物、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
発光層と陽極との間に形成される有機層であって、正孔を陽極から発光層へ輸送する機能を有する。正孔輸送層が複数層で構成される場合、陽極に近い有機層を正孔注入層と定義することがある。正孔注入層は、陽極から正孔を効率的に有機層ユニットに注入する機
能を有する。
Ar1とAr2及びAr3とAr4は互いに結合して環を形成してもよい。
前記式(I)において、Lは置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50、好ましくは6〜30、より好ましくは6〜20、さらに好ましくは6〜12の非縮合アリーレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50、好ましくは6〜30、より好ましくは6〜20、さらに好ましくは6〜12の縮合アリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50、好ましくは5〜30、より好ましくは5〜20、さらに好ましくは5〜12の非縮合ヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50、好ましくは5〜30、より好ましくは5〜20、さらに好ましくは5〜12の縮合ヘテロアリーレン基を表す。
発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。
燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパント材料で生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
発光層の膜厚は、好ましくは5〜50nm、より好ましくは7〜50nm、さらに好ましくは10〜50nmである。5nm以上であると発光層の形成が容易であり、50nm以下であると駆動電圧の上昇が避けられる。
蛍光ドーパント材料(蛍光発光材料)は一重項励状態から発光する化合物である。上記した式(D1)及び(D2)で表される化合物以外の蛍光ドーパント材料を使用してもよい。そのような蛍光ドーパント材料は、一重項励状態から発光する限り特に限定されないが、フルオランテン誘導体、スチリルアリーレン誘導体、ピレン誘導体、アリールアセチレン誘導体、フルオレン誘導体、ホウ素錯体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アントラセン誘導体、スチリルアミン誘導体、アリールアミン誘導体などが挙げられ、好ましくは、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体、スチリルアミン誘導体、アリールアミン誘導体、スチリルアリーレン誘導体、ピレン誘導体、ホウ素錯体、より好ましくはアントラセン誘導体、フルオランテン誘導体、スチリルアミン誘導体、アリールアミン誘導体、ホウ素錯体化合物などが挙げられる。
燐光発光層に使用される燐光ドーパント材料(燐光発光材料)は三重項励状態から発光する化合物である。燐光ドーパント材料としては、イリジウム錯体、白金錯体、オスミウム錯体、レニウム錯体、ルテニウム錯体等の金属錯体が使用出来る。
本発明の一態様において、蛍光発光層は上記式(19)、(21)、(22)及び(23)で表される化合物から選ばれる1種以上である第1化合物をホスト材料(メインホスト材料)として、上記式(3a)で表される化合物から選ばれる第2化合物をコホスト材料として含む。
発光層に使用してもよいその他のホスト材料としては、例えば、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体;オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素環化合物;カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、フルオレン誘導体等の縮合芳香族化合物;トリアリールアミン誘導体、縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
発光層と陰極との間に形成される有機層であって、電子を陰極から発光層へ輸送する機能を有する。
この含窒素環誘導体としては、例えば、下記式(A)で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
Mは、アルミニウム、ガリウム又はインジウムであり、Inが好ましい。
Lは、下記式(A’)又は(A”)で表される基である。
式(A”)中、R13〜R27は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数1〜40、好ましくは1〜20、より好ましくは1〜10、さらに好ましくは1〜6の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環構造を形成していてもよい。
R8〜R12及びR13〜R27の互いに隣接する基が環構造を形成した場合の2価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−2,2’−ジイル基、ジフェニルエタン−3,3’−ジイル基、ジフェニルプロパン−4,4’−ジイル基等が挙げられる。
(上記式中、各Rは、環形成炭素数6〜40の非縮合アリール基、環形成炭素数10〜40の縮合アリール基、環形成炭素数3〜40の非縮合ヘテロアリール基、環形成炭素数3〜40の縮合ヘテロアリール基、炭素数1〜20のアルキル基、又は炭素数1〜20のアルコキシ基であり、nは0〜5の整数であり、nが2以上の整数であるとき、複数のRは互いに同一又は異なっていてもよい。)
RA及びRBは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50、好ましくは6〜30、より好ましくは6〜20、さらに好ましくは6〜12のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50、好ましくは5〜30、より好ましくは5〜20、さらに好ましくは5〜12のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜6のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜6のアルコキシ基である。
nは、0〜5の整数であり、nが2以上の整数であるとき、複数のRAは互いに同一でも異なっていてもよい。また、隣接する2つのRA同士が互いに結合して、置換もしくは無置換の炭化水素環を形成していてもよい。
Ar11は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50、好ましくは6〜30、より好ましくは6〜20、さらに好ましくは6〜12のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50、好ましくは5〜30、より好ましくは5〜20、さらに好ましくは5〜12)のヘテロアリール基である。
Ar12は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜6のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜6のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50、好ましくは6〜30、より好ましくは6〜20、さらに好ましくは6〜12のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50、好ましくは5〜30、より好ましくは5〜20、さらに好ましくは5〜12のヘテロアリール基である。
但し、Ar11、Ar12のいずれか一方は、置換もしくは無置換の環形成炭素数10〜50、好ましくは10〜30、より好ましくは10〜20、さらに好ましくは10〜14の縮合アリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数9〜50、好ましくは9〜30、より好ましくは9〜20、さらに好ましくは9〜14の縮合ヘテロアリール基である。
Ar13は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50、好ましくは6〜30、より好ましくは6〜20、さらに好ましくは6〜12のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50、好ましくは5〜30、より好ましくは5〜20、さらに好ましくは5〜12のヘテロアリーレン基である。
L11、L12及びL13は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50、好ましくは6〜30、より好ましくは6〜20、さらに好ましくは6〜12のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数9〜50、好ましくは9〜30、より好ましくは9〜20、さらに好ましくは9〜14)の縮合ヘテロアリーレン基である。
電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは1nm〜100nmである。有機EL素子の電子輸送層は第1電子輸送層(陽極側)と第2電子輸送層(陰極側)の2層構造である場合、第1電子輸送層の膜厚は、好ましくは5〜60nm、より好ましくは10〜40nmであり、第2電子輸送層の膜厚は、好ましくは1〜20nm、より好ましくは1〜10nmである。
電子注入層を形成する材料は前記含窒素複素環誘導体から選ぶことが出来る。また、絶縁体又は半導体などの無機化合物を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体又は半導体を含んでいると、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
本発明の有機EL素子は、陰極と発光ユニットとの界面領域に電子供与性ドーパント材料を有することが好ましい。このような構成によれば、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。電子供与性ドーパント材料とは、仕事関数3.8eV以下の金属及びこれを含有する化合物をいい、例えば、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
本発明の有機EL素子における、主成分と電子供与性ドーパント材料の割合は、モル比で主成分:電子供与性ドーパント材料=5:1〜1:5であると好ましい。
特許第3695714号明細書に記載されているように、ドナー性材料のドーピング(n)やアクセプター性材料のドーピング(p)により正孔輸送層や電子輸送層のキャリア注入能を調整することができる。
nドーピングの代表例としては、電子輸送材料にLiやCsなどの金属をドーピングする方法が挙げられ、pドーピングの代表例としては、正孔輸送材料にF4TCNQなどのアクセプター材料をドーピングする方法が挙げられる。
スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させないため、あるいは、キャリアバランスを調整するために、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料で形成することが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、スペース層の三重項エネルギーが2.6eV以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
電子阻止層、正孔阻止層、トリプレット阻止層といった阻止層を発光層に隣接して設けることが好ましい。電子阻止層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、発光層と正孔輸送層との間に設けられる層である。正孔阻止層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層であり、発光層と電子輸送層との間に設けられる層である。トリプレット阻止層は、発光層で生成する三重項励起子が、周辺の層へ拡散することを防止する層である。三重項励起子を発光層内に閉じ込めることによって、ドーパント材料以外の電子輸送層の分子上で三重項励起子のエネルギーが失活することを抑制する。
本発明の有機EL素子は優れた性能を有するため、有機ELパネルモジュールなどの表示部品;テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータなどの表示装置;照明、車両用灯具の発光装置、などの電子機器に使用できる。
アルゴン雰囲気下、2,7−ジブロモナフタレン5.0g(17mmol)を、無水テトラヒドロフラン80mLと無水トルエン40mLの混合溶媒に溶かし、ドライアイス/アセトン浴で−48℃に冷却した。これに、n−ブチルリチウム/ヘキサン溶液10.6mL(1.64mol/L、17mmol)を加え、−45℃で20分間、次いで−72℃で30分間撹拌した。反応混合物にヨウ素4.9g(19mmol)のテトラヒドロフラン溶液を加え、−72℃で1時間、次いで室温で2.5時間撹拌した。反応混合物を10質量%亜硫酸ナトリウム水溶液60mLで失活させ、トルエン150mLで抽出した。有機層を飽和食塩水30mLで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去して減圧乾燥し、淡黄色固体5.66gを得た。得られた固体は目的物である中間体13であり、マススペクトル分析の結果、分子量339に対し、m/e=339であった。(収率99%)
アルゴン雰囲気下、9H−カルバゾール2.55g(15mmol)、2−ブロモ−7−ヨードナフタレン5.7g(17mmol)、ヨウ化銅30mg(0.16mmol)、及びリン酸三カリウム7.5g(35mmol)を無水1,4−ジオキサン20mLに懸濁し、trans−1,2−ジアミノシクロヘキサン0.19mL(1.6mmol)を加え、10時間還流した。反応終了後、トルエン200mLを加え、無機物をろ別した。ろ液を濃縮して得られた褐色固体6.5gをカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、白色針状晶3.8gを得た。得られた固体は目的物である中間体14であり、マススペクトル分析の結果、分子量332に対し、m/e=332であった。(収率68%)
アルゴン雰囲気下、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン2.9g(20.6mmol)を無水テトラヒドロフラン30mLに溶かし、ドライアイス/アセトン浴で−43℃に冷却した。これに、n−ブチルリチウム/ヘキサン溶液12.5mL(1.64mol/L、20.5mmol)を加え、−36℃で20分撹拌後、−70℃に冷却した。これにトリイソプロポキシボラン7mL(30mmol)を滴下し、次いで中間体14 3.8g(10.2mmol)を溶かしたテトラヒドロフラン溶液20mLを加え、冷却浴中で10時間撹拌した。反応終了後、5質量%塩酸100mLを加え、室温で30分間撹拌後、酢酸エチル150mLで抽出した。有機層を飽和食塩水30mLで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去し、黄色アモルファス固体4.9gを得た。これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、黄色固体2.9gを得た。得られた固体は目的物である中間体15であり、マススペクトル分析の結果、分子量415に対し、m/e=415であった。(収率68%)
アルゴン雰囲気下、2,6−ジヨード−4−tert−ブチルアニリン1.27g(3.2mmol)、中間体15 2.9g(7.0mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.36g(0.31mmol)、及び炭酸水素ナトリウム2.1g(25mmol)を、1,2−ジメトキシエタン40mLに懸濁し、水21mLを加えて11時間還流した。反応終了後、ジクロロメタン200mLで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去し、黄色アモルファス固体3.5gを得た。これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、白色固体2.0gを得た。得られた固体は目的物である中間体16であり、マススペクトル分析の結果、分子量887に対し、m/e=887であった。(収率70%)
アルゴン雰囲気下、中間体16 1.0g(1.1mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)41mg(45μmol)、SPhos5mg(0.18mmol)、炭酸セシウム2.2g(6.7mmol)を無水キシレン100mLに懸濁し、10時間還流した。反応終了後、ろ別し、ろ物を水及びメタノールで洗浄して減圧乾燥し、淡緑色固体0.427gを得た。これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、黄色固体0.37gを得た。得られた固体は目的物である化合物BD−2であり、マススペクトル分析の結果、分子量727に対し、m/e=727であった。(収率47%)
アルゴン雰囲気下、4−tert−ブチルフェニルボロン酸3.0g(17mmol)、2−ブロモ−7−ヨードナフタレン5.66g(17mmol)、及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.35g(0.30mmol)を1,2−ジメトキシエタン45mLに溶かし、2M炭酸ナトリウム水溶液23mL(45mmol)を加え、11時間還流した。反応終了後、トルエン150mLで抽出した。有機層を飽和食塩水30mLで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去し、褐色固体(9.2g)を得た。これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、白色固体4.45gを得た。得られた固体は目的物である中間体19であり、マススペクトル分析の結果、分子量338に対し、m/e=338であった。(収率77%)
アルゴン雰囲気下、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン2.8g(20mmol)を無水テトラヒドロフラン30mLに溶かし、ドライアイス/アセトン浴で−40℃に冷却した。これにn−ブチルリチウム/ヘキサン溶液12mL(1.64mol/L、20mmol)を加え、−54℃で20分撹拌した。反応終了後、−65℃に冷却し、トリイソプロポキシボラン6mL(26mmol)を滴下し、次いで中間体19 4.45g(13mmol)を溶かしたテトラヒドロフラン溶液20mLを加え、冷却浴中で10時間撹拌した。反応終了後、5質量%塩酸70mLを加え、室温で30分間撹拌後、酢酸エチル200mLで抽出した。有機層を飽和食塩水30mLで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去し、黄色アモルファス固体5.5gを得た。これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、白色固体3.19gを得た。得られた固体は目的物である中間体20であり、マススペクトル分析の結果、分子量382に対し、m/e=382であった。(収率64%)
アルゴン雰囲気下、中間体20 3.19g(8.3mmol)、2,6−ジヨード−4−tert−ブチルアニリン1.5g(3.7mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.43g(0.37mmol)、炭酸水素ナトリウム2.5g(30mmol)を1,2−ジメトキシエタン50mLに懸濁し、水25mLを加えて11時間還流した。反応混合物をジクロロメタン200mLで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去し、黄色アモルファス固体4.14gを得た。これをカラムクロマトグフラフィーを用いて精製し、白色固体2.47gを得た。得られた固体は目的物である中間体21であり、マススペクトル分析の結果、分子量821に対し、m/e=821であった。(収率81%)
アルゴン雰囲気下、中間体21 2.47g(3.0mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)0.11g(0.12mmol)、SPhos0.20g(0.49mmol)、炭酸セシウム5.9g(18mmol)を無水キシレン250mLに懸濁し、11時間還流した。反応終了後、ろ別し、ろ物を水及びメタノールで順に洗浄して減圧乾燥し、淡黄色針状晶1.88gを得た。これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、黄色固体1.03gを得た。得られた固体は目的物である化合物BD−3であり、マススペクトル分析の結果、分子量661に対し、m/e=661であった。(収率52%)
アルゴン雰囲気下、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン(8.80g、62.4mmol、2eq)を無水テトラヒドロフラン(THF)(90mL)に溶かし、ドライアイス/アセトン浴で−50℃に冷却した。これにn−ブチルリチウム/ヘキサン溶液(1.55mol/L、40.3mL、62.5mmol、1eq)を加えて−50℃で30分撹拌後、−70℃に冷却した。反応混合物にトリイソプロポキシボラン(20.0mL、86.7mmol、2.8eq)を滴下し、5分後、3−ブロモ−9−フェニルカルバゾール/THF溶液(10.1g、31.4mmol/45mL)を加えて冷却浴中で10時間撹拌した。反応混合物に10%HCl(130mL)を加え、室温で30分撹拌した後、酢酸エチル(200mL)で抽出した。有機層を飽和食塩水(30mL)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去し、次いで、減圧乾燥して黄色アモルファス固体(10.6g)を得た。これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、淡黄色固体(4.20g、収率37%)を得た。得られた固体は目的物である中間体22であり、マススペクトル分析の結果、分子量366.02に対し、m/e=366であった。
アルゴン雰囲気下、中間体22(4.20g、11.5mmol、2.3eq)、4−(tert−ブチル)−2,6−ジヨードアニリン(2.00g、4.99mmol)、Pd(PPh3)4(0.58g、0.50mmol、5%Pd)、及び炭酸水素ナトリウム(3.5g、3.6eq)を1,2−ジメトキシエタン(70mL)に懸濁し、更に水(35mL)を加えて11時間還流した。反応混合物をジクロロメタン(250mL)で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去し、次いで、減圧乾燥して黄色アモルファス固体(5.6g)を得た。これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、白色固体 (3.25g、収率82%)を得た。得られた固体は目的物である中間体23であり、マススペクトル分析の結果、分子量789.6に対し、m/e=789であった。
アルゴン雰囲気下、中間体23(3.25g、4.12mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.15g、0.16mol、4%Pd)、SPhos(0.27g、0.66mmol)、及び炭酸セシウム(8.1g、24.8mmol)を無水キシレン(320mL)に懸濁し、11時間還流した。反応混合物をろ過し、ろ液の溶媒を留去し、次いで、減圧乾燥して褐色固体(3.27g)を得た。これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製して黄色固体(1.40g)を得た。得られた固体をトルエン(40mL)から再結晶して黄色板状晶(1.14g、収率54%)を得た。得られた固体は目的物である化合物BD−4であり、マススペクトル分析の結果、分子量627.77に対し、m/e=627であった。
アルゴン雰囲気下、2−ブロモ−7−ヨードナフタレン(2.83g、16.7mmol)、ジフェニルアミン(5.57g、16.7mmol)、ヨウ化銅(30mg、0.16mmol)、及びナトリウムt−ブトキシド(2.2g、23mmol)を無水1,4−ジオキサン(20mL)に懸濁した。trans−1,2−ジアミノシクロヘキサン(0.19mL、1.6mmol)を加え、110℃で10時間撹拌した。反応混合物をシリカパッドを通してろ過し、残渣をトルエン100mLで洗浄した。ろ液から溶媒を留去し、減圧乾燥して濃褐色オイル(6.7g)を得た。これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、白色固体(4.56g)を得た。得られた固体は目的物である中間体24であり、マススペクトル分析の結果、分子量373に対し、m/e=373であった。(収率68%)
アルゴン雰囲気下、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン(3.4g、24mmol)を無水テトラヒドロフラン35mLに溶かし、ドライアイス/アセトン浴で−30℃に冷却した。これに、n−ブチルリチウム/ヘキサン溶液(14.7mL、1.64mol/L、24mmol)を加え、−20℃で20分撹拌後、−75℃に冷却した。これにトリイソプロポキシボラン(8.3mL、36mmol)を滴下し、5分後、中間体24(4.5g、12mmol)のテトラヒドロフラン溶液(20mL)を加え、冷却浴中で10時間撹拌した。反応終了後、5質量%塩酸(100mL)を加え、室温で30分間撹拌後、酢酸エチル(150mL)で抽出した。有機層を飽和食塩水(30mL)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、溶媒を留去して赤褐色アモルファス固体(5.8g)を得た。これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、淡黄色固体(2.94g)を得た。得られた固体は目的物である中間体25であり、マススペクトル分析の結果、分子量417に対し、m/e=417であった。(収率59%)
アルゴン雰囲気下、中間体25(2.94g、7.0mmol、2.2eq)、4−(4−tert−ブチルフェニル)−2,6−ジヨードアニリン(3.05g、6.40mmol)、Pd(PPh3)4(0.74g、0.64mmol、5%Pd)、NaHCO3(4.3g、51mmol、3.6eq)を1,2−ジメトキシエタン(80mL)に懸濁し、水(40mL)を加えて11時間還流した。反応混合物をジクロロメタン(200mL)で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去し、次いで、減圧乾燥して褐色アモルファス固体(7.78g)を得た。これをカラムクロマトグラフィを用いて精製し、黄色固体(4.80g、収率77%)を得た。得られた固体は目的物である中間体26であり、マススペクトル分析の結果、分子量969.8に対し、m/e=969であった。
アルゴン雰囲気下、中間体26(4.00g、4.12mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.15g、0.164mmol、4%Pd)、SPhos(0.27g、0.658mmol)、炭酸セシウム(8.1g、24.8mmol) を無水キシレン(400mL)に懸濁し、11時間還流した。反応混合物をろ過し、ろ液から溶媒を留去し、次いで、減圧乾燥して暗黄色固体を得た。これをカラムクロマトグラフィを用いて精製し、黄色固体(2.43g、収率73%)を得た。得られた固体は目的物である化合物BD−5であり、マススペクトル分析の結果、分子量808.04に対し、m/e=808であった。
実施例及び比較例で使用した化合物BD−1〜BD−6(ドーパント材料)の半値幅を以下のようにして測定した。
この蛍光スペクトルからドーパント材料の半値幅(nm)を求めた。結果を表1〜表3に示す。
アフィニティ(Af、electron affinity/電子親和力)とは、材料の分子に電子を一つ与えた時に放出または吸収されるエネルギーをいい、放出の場合は正、吸収の場合は負と定義する。
第1化合物及び第2化合物のアフィニティ(Af)は、イオン化ポテンシャル(Ip)と一重項エネルギー(Eg(S))の測定値から下記式を用いて算出した。
Af(eV)=Ip−Eg(S)
イオン化ポテンシャル(Ip)
イオン化ポテンシャルIpは、測定化合物に光を照射し、その際に電荷分離によって生じる電子量を大気下光電子分光装置(理研計器(株)社製:AC−3)を用いて測定した。
一重項エネルギーEg(S)
一重項エネルギーEg(S)は、次のようにして測定した。測定化合物を10−5 mol/Lの濃度でトルエンに溶解し、測定用試料を調製した。石英セルへ入れた測定用試料の吸収スペクトル(縦軸:吸光度、横軸:波長)を室温(300K)で測定した。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がり部分に接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge(nm)を求めた。この波長値を下記換算式に代入して一重項エネルギーを算出した。
Eg(S)(eV)=1239.85/λedge
吸収スペクトルの測定には、日立ハイテクサイエンス社の分光光度計U−3310形を用いた。
第1化合物及び第2化合物のアフィニティ測定結果を表1〜表3に示す。
25mm×75mm×1.1mmITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後の前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HI−1を蒸着し、膜厚5nmの正孔注入層を形成した。
この正孔注入層の上に、化合物HT−1を蒸着し、膜厚80nmの第一正孔輸送層を形成した。
続けて、この第一正孔輸送層の上に、化合物HT−2を蒸着し、膜厚10nmの第二正孔輸送層を形成した。
続けて、この第二正孔輸送層の上に、化合物BH1−2(第1化合物)、化合物BH3−1(第2化合物)、及び化合物BD−1(ドーパント材料)を共蒸着し、膜厚25nmの発光層を形成した。発光層における化合物BH1−2の濃度は80質量%、化合物BH3−1の濃度は18質量%、化合物BD−1の濃度は2質量%であった。
続けて、この発光層の上に、ET−1を蒸着し、膜厚10nmの第一電子輸送層を形成した。
続けて、この第一電子輸送層の上に、ET−2を蒸着し、膜厚15nmの第二電子輸送層を形成した。
さらに、この第二電子輸送層の上に、フッ化リチウム(LiF)を蒸着し、膜厚1nmの電子注入性電極を形成した。
最後に、この電子注入性電極の上に、金属アルミニウム(Al)を蒸着し、膜厚80nmの金属陰極を形成した。
有機EL素子の層構成を以下に示す。
ITO(130)/HI−1(5)/HT−1(80)/HT−2(10)/BH1−2:BH3−1:BD−1(25,80:18:2質量%)/ET−1(10)/ET−2(15)/LiF(1)/Al(80)
なお、括弧内の数字は膜厚(nm)を示す。
有機EL素子の評価
作製した有機EL素子の主ピーク波長λpと寿命LT90を以下のようにして測定した。
電流密度が10mA/cm2となるように有機EL素子に直流電圧を印加したときの分光放射輝度スペクトルを測定し、この分光放射輝度スペクトルから主ピーク波長λp(単位:nm)を求めた。分光放射輝度スペクトル測定には、コニカミノルタ社の分光放射輝度計CS−1000を用いた。
初期電流密度が50mA/cm2となるように直流の連続通電試験を行い、輝度が初期輝度の90%まで減少する時間を測定し、これを寿命LT90とした。
結果を表1に示す。
表1に示す第1化合物、第2化合物、及びドーパント材料を表1に示す質量比で含む各有機EL素子を実施例1と同様にして作製し、評価した。結果を表1に示す。
また、コホスト有機EL素子は、シングルホスト有機EL素子と同様に、青色領域の発光波長を示した。
表2又は表3に示す第1化合物、第2化合物、及びドーパント材料を表2又は表3に示す質量比で含む各有機EL素子を実施例1と同様にして作製し、評価した。結果を表2及び表3に示す。表3において、実施例22の素子のLT90は、比較例13の素子のLT90を1.00とした相対値で表した。
また、コホスト有機EL素子は、シングルホスト有機EL素子と同様に、青色領域の発光波長を示した。
2 基板
3 陽極
4 陰極
5 蛍光発光層
6 正孔注入層/正孔輸送層
7 電子注入層/電子輸送層
10 発光ユニット
Claims (25)
- 陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に存在する有機層とを含有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層は蛍光発光層を含み、該蛍光発光層が、
下記式(19)、(21)、(22)及び(23)で表される化合物から選ばれる1種以上である第1化合物、
下記式(3a)で表される化合物から選ばれる第2化合物、
下記式(D1)及び(D2)で表される化合物から選ばれるドーパント材料
を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、
Zは、CRA又はNである。
π1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50の芳香族炭化水素環又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の芳香族複素環である。
π2は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50の芳香族炭化水素環又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の芳香族複素環である。
RA、RB及びRCは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、該置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、−Si(R101)(R102)(R103)で表される基、−N(R104)(R105)で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基である。
R101〜R105は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基である。
n及びmは、それぞれ独立に、1〜4の整数である。
隣接する2つのRAは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよいし、互いに結合することなく、環構造を形成しなくてもよい。
隣接する2つのRBは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよいし、互いに結合することなく、環を形成しなくてもよい。
隣接する2つのRCは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよいし、互いに結合することなく、環構造を形成しなくてもよい。)
(式中、
環α、環β、及び環γは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50の芳香族炭化水素環又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の芳香族複素環である。
Ra及びRbは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基である。
Raは環α及び環βの一方又は双方に、直接又は連結基を介して結合してもよい。
Rbは環α及び環γの一方又は双方に、直接又は連結基を介して結合してもよい。)
(式中、
R101〜R110は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基は、RA、RB及びRCに関して前記した置換基と同じである。
但し、R101〜R110のうち少なくとも1つは−L−Arであり、
各Lは、それぞれ独立に、単結合又は連結基であり、該連結基は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基であり、
各Arは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数8〜50の縮合環基、又は前記単環及び前記縮合環から選ばれる2以上の環が単結合を介して結合した1価の基である。)
(式中、
R201〜R212は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基はRA、RB及びRCに関して前記した置換基と同じである。
但し、R201〜R212のうち少なくとも1つは−L2−Ar21であり、
各L2は、それぞれ独立に、単結合又は連結基であり、該連結基は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基であり、
各Ar21は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数8〜50の縮合環基、又は前記単環及び前記縮合環から選ばれる2以上の環が単結合を介して結合した1価の基である。)
(式中、
R301〜R310は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基はRA、RB及びRCに関して前記した置換基と同じである。
但し、R301〜R310のうち少なくとも1つは−L3−Ar31であり、
各L3は、それぞれ独立に、単結合又は連結基であり、該連結基は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基であり、
各Ar31は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数8〜50の縮合環基、又は前記単環及び前記縮合環から選ばれる2以上の環が単結合を介して結合した1価の基である。)
(式中、
R401〜R410は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基はRA、RB及びRCに関して前記した置換基と同じである。
但し、R401〜R410のうち少なくとも1つは−L4−Ar41であり、
各L4は、それぞれ独立に、単結合又は連結基であり、該連結基は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基であり、
各Ar41は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数8〜50の縮合環基、又は前記単環及び前記縮合環から選ばれる2以上の環が単結合を介して結合した1価の基である。
R401とR402、R402とR403、R403とR404、R405とR406、R406とR407、及びR407とR408から選ばれる隣接する2つが互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。)
(式中、
L77は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリーレン基である。
Ar66は環形成炭素数6〜50の芳香族炭化水素環又は環形成原子数5〜50の芳香族複素環の2〜4価の残基であり、置換基を有していてもよい。
m11は0、1、又は2であり、m11が0のときL77は単結合であり、m11が2のとき2個のL77は同一でも異なっていてもよい。
m22は0又は1であり、m22が0のときA1−(L77)m11−は存在せず、水素原子がA2に結合する。
m33は0、1、2、又は3であり、m33が0のときAr66は単結合であり、m33が2又は3のとき2又は3個のAr66は同一でも異なっていてもよい。
m44は0、1、2、又は3であり、m44が0のときCNは存在せず、水素原子がA66に結合する。
m55は1、2、又は3であり、m55が2又は3のとき、2又は3個の−(Ar66)m33−(CN)m55は同一でも異なっていてもよい。
A1は下記式(A−1)〜(A−12)から選ばれる1価の基である。
A2は下記式(A−1)〜(A−12)から選ばれる2〜4価の基である。
(式中、
R1〜R12から選ばれる1つ、R21〜R30から選ばれる1つ、R31〜R40から選ばれる1つ、R41〜R50から選ばれる1つ、R51〜R60から選ばれる1つ、R61〜R72から選ばれる1つ、R73〜R86から選ばれる1つ、R87〜R94から選ばれる1つ、R95〜R104から選ばれる1つ、R105〜Rl14から選ばれる1つ、R115〜R124から選ばれる1つ、及びR125〜R133から選ばれる1つはL77に結合する単結合である。
又は、R1〜R12から選ばれる2〜4個、R21〜R30から選ばれる2〜4個、R31〜R40から選ばれる2〜4個、R41〜R50から選ばれる2〜4個、R51〜R60から選ばれる2〜4個、R61〜R72から選ばれる2〜4個、R73〜R86から選ばれる2〜4個、R87〜R94から選ばれる2〜4個、R95〜R104から選ばれる2〜4個、R105〜Rl14から選ばれる2〜4個、R115〜R124から選ばれる2〜4個、及びR125〜R133から選ばれる2〜4個のうちの1つはL77に結合する単結合であり、他はAr66に結合する単結合である。
前記単結合ではないR1〜R12、R21〜R30、R31〜R40、R41〜R50、R51〜R60、R61〜R72、R73〜R86、R87〜R94、R95〜R104、R105〜Rl14、R115〜R124、及びR125〜R133は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシク口アルキル基、−Si(R101)(R102)(R103)で表される基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
前記単結合ではないR1〜R12、R21〜R30、R31〜R40、R41〜R50、R51〜R60、R61〜R72、R73〜R86、R87〜R94、R95〜R104、R105〜Rl14、R115〜R124、及びR125〜R133から選ばれる隣接する2つは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。)) - 前記第2化合物の蛍光発光層中の含有量が、前記第1化合物の蛍光発光層中の含有量より少ない請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第2化合物の蛍光発光層中の含有量が第1化合物、第2化合物及びドーパント材料の合計量に対して30質量%以下である請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記ドーパント材料の蛍光発光層中の含有量が第1化合物、第2化合物及びドーパント材料の合計量に対して10質量%以下である請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(D1)で表されるドーパント材料が、下記式(D1a)で表される化合物を含む請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、
Z1はCR1又はN、Z2はCR2又はN、Z3はCR3又はN、Z4はCR4又はN、Z5はCR5又はN、Z6はCR6又はN、Z7はCR7又はN、Z8はCR8又はN、Z9はCR9又はN、Z10はCR10又はN、Z11はCR11又はNである。
R1〜R11は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、該置換基はRA、RB及びRCに関して前記した置換基と同じである。
R1〜R3から選ばれる隣接する2つは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよいし、互いに結合することなく環構造を形成しなくてもよい。
R4〜R7から選ばれる隣接する2つは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよいし、互いに結合することなく環構造を形成しなくてもよい。
R8〜R11から選ばれる隣接する2つは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよいし、互いに結合することなく環構造を形成しなくてもよい。) - 前記式(D1)で表されるドーパント材料が、下記式(1)で表される化合物を含む請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、
RnとRn+1(nは1、2、4〜6、及び8〜10から選ばれる整数を表す)は互いに結合して、RnとRn+1が結合する2つの環形成炭素原子と共に置換もしくは無置換の環形成原子数3以上の環構造を形成してもよく、又はRnとRn+1は互いに結合することなく環構造を形成しなくてもよい。
前記環形成原子は炭素原子、酸素原子、硫黄原子、及び窒素原子から選ばれる。
前記環形成原子数3以上の環構造の任意の置換基はRA、RB及びRCに関して前記した置換基と同じであり、隣接する2つの任意の置換基は互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。
前記置換もしくは無置換の環形成原子数3以上の環構造を形成しないR1〜R11は前記と同じである。) - 前記置換もしくは無置換の環形成原子数3以上の環構造が下記式(2)〜(8)から選ばれる請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、
*1と*2、*3と*4、*5と*6、*7と*8、*9と*10、*11と*12、及び*13と*14のそれぞれは、RnとRn+1が結合する前記2つの環形成炭素原子を表し、Rnは前記2つの環形成炭素原子のどちらに結合してもよい。
XはC(R23)(R24)、NR25、O、及びSから選ばれる。
R12〜R25は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基はRA、RB及びRCに関して前記した置換基と同じである。
R12〜R15から選ばれる隣接する2つ、R16とR17、及びR23とR24は互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。) - 前記置換もしくは無置換の環形成原子数3以上の環構造が、下記式(9)〜(11)から選ばれる請求項7又は8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、
*1と*2及び*3と*4は前記と同じである。
R12、R14、R15、及びXは前記と同じであり、R31〜R38及びR41〜R44は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基はRA、RB及びRCに関して前記した置換基と同じである。
R12、R15、及びR31〜R34から選ばれる隣接する2つ、R14、R15、及びR35〜R38から選ばれる隣接する2つ、及びR41〜R44から選ばれる隣接する2つは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。) - 式(1)において、R2、R4、R5、R10及びR11の少なくとも1つが前記置換もしくは無置換の環形成原子数3以上の環構造を形成しない請求項7〜9のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 式(1)において、前記環形成原子数3以上の環構造の任意の置換基が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、−N(R104)(R105)で表される基(R104及びR105は前記と同じ)、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基、又は下記の群から選択される基のいずれかである請求項7〜10のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、
各Rcは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基はRA、RB及びRCに関して前記した置換基と同じである。
Xは前記と同じである。
p1は0〜5の整数、p2は0〜4の整数、p3は0〜3の整数、p4は0〜7の整数である。) - 式(1)において、前記置換もしくは無置換の環形成原子数3以上の環構造を形成しないR1〜R11が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、−N(R104)(R105)で表される基(R104及びR105は前記と同じ)、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基、又は下記の群から選択される基のいずれかである請求項7〜11のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、
各Rcは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基はRA、RB及びRCに関して前記した置換基と同じである。
Xは前記と同じである。
p1は0〜5の整数、p2は0〜4の整数、p3は0〜3の整数、p4は0〜7の整数である。) - 式(2)〜(11)において、R12〜R22、R31〜R38及びR41〜R44が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、−N(R104)(R105)で表される基(R104及びR105は前記と同じ)、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基、又は下記の群から選択される基のいずれかである、請求項8〜12のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、
各Rcは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基はRA、RB及びRCに関して前記した置換基と同じである。
Xは前記と同じである。
p1は0〜5の整数、p2は0〜4の整数、p3は0〜3の整数、p4は0〜7の整数である。) - 前記環a〜fの任意の置換基が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、−N(R104)(R105)で表される基(R104及びR105は前記と同じ)、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基、又は下記の群から選択される基のいずれかである請求項14〜16のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、
各Rcは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基はRA、RB及びRCに関して前記した置換基と同じである。
Xは前記と同じである。
p1は0〜5の整数、p2は0〜4の整数、p3は0〜3の整数、p4は0〜7の整数である。) - 式(1)において、RnとRn+1が互いに結合して、少なくとも2つの前記置換もしくは無置換の環形成原子数3以上の環構造を形成する請求項7〜19のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- R1とR2からなる対とR2とR3からなる対;
R4とR5からなる対とR5とR6からなる対;
R5とR6からなる対とR6とR7からなる対;
R8とR9からなる対とR9とR10からなる対;及び
R9とR10からなる対とR10とR11からなる対
が前記置換もしくは無置換の環形成原子数3以上の環構造を同時に形成しない請求項7〜19のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記式(D2)で表されるドーパント材料が、下記式(D2a)で表される化合物を含む請求項1〜21のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、
Ra及びRbは前記と同じである。
Re〜Roは、それぞれ独立に、水素原子;置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基;置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基;置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基から選ばれる置換基を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基、又はアリールヘテロアリールアミノ基;置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基;置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基;又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基である。
Re〜Rgから選ばれる隣接する2つ、Rh〜Rkから選ばれる隣接する2つ、及びRl〜Roから選ばれる隣接する2つは互いに結合して置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50の芳香族炭化水素環又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の芳香族複素環を形成してもよい。) - 前記蛍光発光層が重金属錯体を含まない請求項1〜22のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 青色発光する請求項1〜23のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜24のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器。
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