JP6960020B2 - 有機発光素子用化合物及びこれを含む有機発光素子 - Google Patents
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Description
より具体的には、前記有機発光素子は、前記陽極の上部に正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極が順次形成されている構造を持つことができる。ここで、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層は、有機化合物からなる有機薄膜である。
上述した構造を有する有機発光素子の駆動原理は、次の通りである。前記陽極と陰極との間に電圧を印加すると、陽極から注入された正孔は正孔輸送層を経由して発光層に移動し、陰極から注入された電子は電子輸送層を経由して発光層に移動する。前記正孔及び電子などのキャリアは、発光層領域で再結合してエキシトン(exciton)を生成する。このエキシトンが励起状態から基底状態へと変わりながら光が生成される。
一方、有機発光素子における有機物層に使用される材料は、機能によって、発光材料と電荷輸送材料、例えば、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、電子注入材料などに分類できる。前記発光材料は、発光メカニズムによって、電子の一重項励起状態に由来する蛍光材料と、電子の三重項励起状態に由来する燐光材料に分類される。
また、発光材料として一つの物質のみを使用する場合、分子間相互作用によって最大発光波長が長波長に移動し、色純度が低下し、発光減衰効果により素子の効率が減少するなどの問題が発生するので、色純度の増加とエネルギー転移による発光効率の増加のために、発光材料としてホスト−ドーパントシステムを使用することができる。その原理は、発光層を形成するホストよりもエネルギー帯域間隙の小さいドーパントを発光層に少量混合すると、発光層から発生したエキシトンがドーパントに輸送されて効率の高い光を出すのである。このとき、ホストの波長がドーパントの波長帯に移動するので、利用するドーパントの種類に応じて所望の波長の光を得ることができる。
一方、有機発光素子の長寿命及び安定性を改善するために、重水素置換された化合物を発光層などの材料として導入する研究が試みられている。
一般に、重水素で置換された化合物は、水素に結合した化合物と比較して熱力学的挙動において差異を示すことが知られているので、重水素の原子質量が水素よりも2倍大きくてさらに低いゼロ点エネルギー及びさらに低い振動エネルギーレベルをもたらすことができるためである。
また、重水素に関連する化学的結合長さなどの物理化学的特性は、水素とは異なる特性を示し、特に、C−H結合に比べてC−D結合の伸張振幅がさらに小さいため、重水素のファンデルワールス半径が水素よりも小さく、一般に、C−D結合がC−H結合よりもさらに短くて強いことを示すことができ、重水素で置換された場合には、基底状態のエネルギーが低くなり、重水素、炭素の結合長さが短くなるにつれて、分子中心体積(Molecular hardcore volume)が減少し、これにより電気的極性化度(Electrical polarizability)を減らすことができ、分子間相互作用(Intermolecular interaction)を弱くすることにより、薄膜の体積を増加させることができることが知られている。
このような特性は、薄膜の結晶化度を低下させる効果、すなわち、非結晶質(Amorphous)状態を作ることができ、一般にOLED寿命及び駆動特性を高めることに効果的であり、耐熱性をより向上させることができる。
前記重水素を含む有機発光化合物に関連する従来技術として、韓国特許第10−1111406号公報には、カルバゾールを含むアミン系化合物を重水素で置換するか、或いは重水素で置換された化合物の混合によって低電圧駆動及び長寿命素子を提供する技術について開示されており、韓国特許第10−1068224号公報には、フェニル基内の水素が重水素で置換されたフェニル基を含むアントラセン誘導体をホストとして用いる技術について開示されている。
しかし、これらの先行文献を含む従来技術における、長寿命特性を有する有機発光素子を製造するための様々な種類の方法が試みられたにも拘らず、長寿命特性を有するとともに、より改善された高効率を示す有機発光素子内の発光層として使用することが可能な化合物に対する開発の必要性は持続的に求められている。
本発明の他の目的は、前記有機発光化合物を発光層にホストとして含む有機発光素子を提供することである。
式[1]中、
置換基R1〜R5、R11〜R18は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して水素または重水素であり、
置換基R21及びR22は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基、ヘテロ原子としてO、NまたはSを有する置換もしくは無置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールシリル基の中から選択されるいずれかであり、
m1は0〜3の整数であるが、m1が2以上の場合に、それぞれのR21はそれぞれ同一でも異なってもよく、
m2は0〜4の整数であるが、m2が2以上の場合に、それぞれのR22はそれぞれ同一でも異なってもよく、
ジベンゾフラン基内のそれぞれの芳香族環の炭素原子が前記R21またはR22に結合されない場合、これらはそれぞれ水素または重水素が結合され、
連結基L1〜L3は、それぞれ同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリーレン基及び置換もしくは無置換の炭素数2〜50のヘテロアリーレン基の中から選択される連結基であるが、
連結基L1〜L3の中から選択される二つの連結基は、同一でも異なってもよく、互いに独立して、下記構造式(1)で表される連結基と置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリーレン基であり、
式(1)における置換基R31〜R40のうちの二つの置換基は、それぞれ化学式[1]で表される化合物内のアントラセニル基、連結基L1〜L3またはジベンゾフラン基に連結される単結合であり、
置換基R31〜R40のうち、単結合ではない残りの8つの置換基は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基、ヘテロ原子としてO、NまたはSを有する置換もしくは無置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールシリル基の中から選択されるいずれかである。
また、本発明は、第1電極、前記第1電極に対向している第2電極及び前記第1電極と前記第2電極との間に介在した有機層を含み、前記有機層が、前記化学式[1]で表される有機発光化合物を1種以上含む、有機発光素子を提供する。
本発明の各図面において、構造物のサイズまたは寸法は、本発明の明確性を期するために実際よりも拡大または縮小して示したものであり、特徴的構成が現れるように公知の構成は省略して図示したので、図面に限定しない。本発明の好適な実施形態に対する原理を詳細に説明するにあたり、関連する公知の機能または構成についての具体的な説明が本発明の要旨を無駄に不明確にするおそれがあると判断された場合には、その詳細な説明を省略する。
また、図示された各構成の大きさ及び厚さは、説明の便宜のために任意に示したので、本発明は、必ずしも図示に限定されず、また、図面で複数の層及び領域を明確に表現するために厚さを拡大して示した。そして、図面において、説明の便宜のために、一部の層及び領域の厚さを誇張して示した。層、膜、領域、板などの部分が他の部分「上に」あるとするとき、これは他の部分の「すぐ上に」ある場合だけでなく、それらの間に別の部分がある場合も含む。
明細書全体において、ある部分がある構成要素を「含む」とするとき、これは、特に反対される記載がない限り、他の構成要素を除外するのではなく、他の構成要素をさらに含むことができることを意味する。また、明細書全体において、「〜の上に」とは、対象部分の上または下に位置することを意味するものであり、必ずしも重力方向を基準として上側に位置することを意味するものではない。
式[1]中、
置換基R1〜R5、R11〜R18は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して水素または重水素であり、
置換基R21及びR22は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基、ヘテロ原子としてO、NまたはSを有する置換もしくは無置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールシリル基の中から選択されるいずれかであり、
m1は0〜3の整数であるが、m1が2以上の場合に、それぞれのR21はそれぞれ同一でも異なってもよく、
m2は0〜4の整数であるが、m2が2以上の場合に、それぞれのR22はそれぞれ同一でも異なってもよく、
ジベンゾフラン基内のそれぞれの芳香族環の炭素原子が前記R21またはR22に結合されない場合、これらはそれぞれ水素または重水素が結合され、
連結基L1〜L3は、それぞれ同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリーレン基及び置換もしくは無置換の炭素数2〜50のヘテロアリーレン基の中から選択される連結基であるが、
連結基L1〜L3の中から選択される二つの連結基は、同一でも異なってもよく、互いに独立して、下記構造式(1)で表される連結基と置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリーレン基であり、
式(1)における置換基R31〜R40のうちの二つの置換基は、それぞれ化学式[1]で表される化合物内のアントラセニル基、連結基L1〜L3、またはジベンゾフラン基に連結される単結合であり、
置換基R31〜R40のうち、単結合ではない残りの8つの置換基は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基、ヘテロ原子としてO、NまたはSを有する置換もしくは無置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールシリル基の中から選択されるいずれかであり、
ここで、前記化学式[1]及び構造式(1)の前記「置換もしくは無置換の」における「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ニトロ基、炭素数1〜24のアルキル基、炭素数3〜24のシクロアルキル基、炭素数1〜24のハロゲン化アルキル基、炭素数6〜24のアリール基、炭素数7〜24のアリールアルキル基、炭素数6〜24のアリール基、炭素数2〜24のヘテロアリール基、炭素数1〜24のアルコキシ基、炭素数1〜24のアルキルシリル基、炭素数6〜24のアリールシリル基、炭素数6〜24のアリールオキシ基よりなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されることを意味する。
また、本発明の明細書内の化合物で使用されるアリール基は、一つの水素除去によって芳香族炭化水素から誘導された有機ラジカルであって、5〜7員、好ましくは5または6員を含む単環または融合環系を含み、また、前記アリール基に置換基がある場合、隣り合う置換基と互いに融合(fused)されて環をさらに形成することができる。
本発明で使用される置換基であるアルキル基の具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、iso−アミル、ヘキシルなどを挙げることができ、前記アルキル基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
本発明の化合物で使用される置換基であるアルコキシ基の具体例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソブチルオキシ、sec−ブチルオキシ、ペンチルオキシ、iso−アミルオキシ、ヘキシルオキシなどを挙げることができ、前記アルコキシ基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
本発明の化合物で使用される置換基であるシリル基の具体例としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリフェニルシリル、トリメトキシシリル、ジメトキシフェニルシリル、ジフェニルメチルシリル、ジフェニルビニルシリル、メチルシクロブチルシリル、ジメチルフリルシリルなどを挙げることができ、前記シリル基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
本発明において、「少なくとも一部が重水素置換された」という用語は、炭素原子に結合される多数の水素原子が存在する場合に、少なくとも一つの水素(H)が重水素(D)で置き換えられたことを意味するものであり、例えば、「少なくとも一部が重水素置換された炭素数6〜50のアリール基」は、前記アリール基内の炭素原子に直接結合された少なくとも一つの水素(H)が重水素(D)で置換された炭素数6〜50のアリール基を意味する。
ジベンゾフランに結合される前記置換基R21及びR22は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基、ヘテロ原子としてO、NまたはSを有する置換もしくは無置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールシリル基の中から選択されるいずれかであり、
m1は0〜3の整数であるが、m1が2以上の場合に、それぞれのR21はそれぞれ同一でも異なってもよく、m2は0〜4の整数であるが、m2が2以上の場合に、それぞれのR22はそれぞれ同一でも異なってもよく、前記ジベンゾフラン基内のそれぞれの芳香族環の炭素原子が前記R21またはR22に結合されない場合、これらはそれぞれ水素または重水素が結合される。
一実施形態として、本発明における前記化学式[1]で表される有機発光化合物において、前記置換基R1〜R5は、いずれも重水素であって、重水素置換されたフェニル基がアントラセン環の10位に連結される構造を有していてもよい。
また、本発明において、前記連結基L1〜L3のうちの少なくとも一つが置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリーレン基に該当する場合に、これは、好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数6〜20のアリーレン基であり、さらに好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数6〜16のアリーレン基であり、より好ましくは、具体的な置換基であって置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレン基、置換もしくは無置換のフェナントレン基などとすることができる。
また、本発明において、前記連結基L1〜L3のうちのいずれかが置換もしくは無置換の炭素数2〜50のヘテロアリーレン基に該当する場合に、これは、好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数2〜20のヘテロアリーレン基であり、より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数3〜16のヘテロアリーレン基とすることができる。
また、本発明における別の実施形態として、前記化学式[1]における連結基L1〜L3の中から選択される二つの連結基は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリーレン基であり、前記L1〜L3のうち、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリーレン基ではない残り一つの連結基は、前記構造式(1)で表される連結基とすることができる。この場合に、前記連結基L1〜L3のうち、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリーレン基に該当する二つの連結基は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立してフェニレン基、ナフタレン基、フェナントレン基の中から選択される連結基とすることができる。
本発明に係る前記化学式[1]で表される有機発光化合物において、前記構造式(1)内の置換基R31〜R40のうち、単結合ではない残りの8つの置換基は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して水素または重水素とすることができる。
本発明に係る前記化学式[1]で表される有機発光化合物内の前記置換基R21及びR22は、それぞれ同一でも異なってもよく、それぞれ独立して水素、重水素、少なくとも一部が重水素置換されたもしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基であり、好ましくは、前記置換基R21及びR22は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、重水素置換されたもしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基であり、さらに好ましくは重水素置換されもしくは無置換の炭素数6〜20のアリール基とすることができる。
本発明に係る化学式[1]で表される有機発光化合物内の前記m1は0であり、前記m2は1または2であるか、或いは、前記m1は1または2であり、前記m2は0とすることができる。このような場合に、前記置換基R21及びR22は、ジベンゾフラン基内の二つの芳香族環のうちのいずれかにのみ前記置換基R21またはR22が結合され、それぞれのジベンゾフラン基内の芳香族環に結合される置換基の数は、一つまたは二つとすることができる。
本発明に係る前記化学式[1]で表される化合物において、前記構造式(1)に隣接するアントラセニル基、前記構造式(1)に隣接するジベンゾフラン基、及び構造式(1)を除いた残りの連結基L1〜L3のいずれかの中から選択される二つの置換基に結合される構造式(1)内の二つの単結合は、それぞれ置換基R31、R34、R36及びR38の中から選択でき、この場合に、さらに好ましくは、前記構造式(1)内の二つの単結合は、それぞれ置換基R31、R34及びR38の中から選択されるか、或いは置換基R31及びR36の中から選択することができる。
本発明に係る前記化学式[1]で表される化合物において、前記構造式(1)に隣接するアントラセニル基、前記構造式(1)に隣接するジベンゾフラン基、及び構造式(1)を除いた残りの連結基L1〜L3のいずれかの中から選択される二つの置換基に結合される構造式(1)内の二つの単結合がそれぞれの置換基R31、R34、R36及びR38の中から選択される場合に、前記構造式(1)内の置換基R31は、化学式[1]で表される化合物内のアントラセニル基に結合される単結合、及び構造式(1)を除いた残りの連結基L1〜L3のいずれかに結合される単結合の中から選択され、前記置換基R36は、構造式(1)を除いた残りの連結基L1〜L3のいずれかに結合される単結合、及び前記化学式[1]で表される化合物内のジベンゾフラン基に結合される単結合の中から選択できる。
本発明に係る前記化学式[1]で表される化合物において、前記構造式(1)に隣接するアントラセニル基、前記構造式(1)に隣接するジベンゾフラン基、及び構造式(1)を除いた残りの連結基L1〜L3のいずれかの中から選択される二つの置換基に結合される構造式(1)内の二つの単結合がそれぞれ置換基R31、R34、R36及びR38の中から選択される場合に、前記構造式(1)内の置換基R38は、化学式[1]で表される化合物内のアントラセニル基に結合される単結合及び構造式(1)を除いた残りの連結基L1〜L3のいずれかに結合される単結合の中から選択され、前記置換基R31は、構造式(1)を除いた残りの連結基L1〜L3のいずれかに結合される単結合、及び前記化学式[1]で表される化合物内のジベンゾフラン基に結合される単結合の中から選択できる。
本発明に係る化学式[1]で表される化合物における前記ジベンゾフラン基と連結基L3との望ましい結合構造による化合物は、下記の化学式[1−1]または化学式[1−2]で表される有機発光化合物とすることができる。
R1〜R5、R11〜R18、L1〜L3、R21、R22、m1及びm2は、上記において定義したのと同一である。
これは、より好ましくは、第1電極、前記第1電極に対向している第2電極及び前記第1電極と前記第2電極との間に介在した有機層を含み、前記有機層が本発明の有機発光化合物を1種以上含む、有機発光素子で表すことができる。
前記有機発光素子内の前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、発光層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも一つをさらに含むことができる。
また、本発明において、前記第1電極と前記第2電極との間に介在した有機層が発光層とすることができる。前記発光層は、ホストとドーパントからなり、本発明に係る有機発光化合物は、ホストの役割を果たすことができる。
図1に示すように、本発明の実施形態に係る有機発光素子は、陽極20、正孔輸送層40、発光層50、電子輸送層60及び陰極80を含み、必要に応じて、正孔注入層30と電子注入層70をさらに含むことができ、それ以外にも、1層または2層の中間層をさらに形成することも可能である。
前記化学式[1]で表される有機発光化合物は、発光層にホストとして使用できる。
前記陽極20電極の上部に正孔注入層物質を真空熱蒸着またはスピンコーティングして正孔注入層30を形成する。次いで、前記正孔注入層30の上部に正孔輸送層物質を真空熱蒸着またはスピンコーティングして正孔輸送層40を形成する。
前記正孔注入層の材料は、当業分野で通常使用されるものである限り、特に限定されずに使用することができ、例えば、2−TNATA[4,4’,4’’−tris(2−naphthylphenyl−phenylamino)−triphenylamine]、NPD[N,N’−di(1−naphthyl)−N,N’−diphenylbenzidine)]、TPD[N,N’−diphenyl−N,N’−bis(3−methylphenyl)−1,1’−biphenyl−4,4’−diamine]、DNTPD[N,N’−diphenyl−N,N’−bis−[4−(phenyl−m−tolyl−amino)−phenyl]−biphenyl−4,4’−diamine]などを使用することができる。しかし、本発明は、必ずしもこれに限定されるものではない。
前記正孔輸送層の材料として、当業分野で通常使用されるものである限り、特に制限されず、例えば、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−[1,1−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(TPD)、またはN,N’−ジ(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(a−NPD)などを使用することができる。しかし、本発明は必ずしもこれに限定されるものではない。
前記正孔輸送層40の上部に、ホストとドーパントからなる発光層50を真空蒸着法またはスピンコーティング法で積層し、前記発光層の厚さは、50〜2,000オングストロームであることが好ましい。ここで、選択的に、前記有機発光層50の上部に電子密度調節層(図示せず)をさらに形成することができる。
本発明で使用される前記発光層内のホストは、前記化学式[1]で表される有機発光化合物を単独で使用することもでき、公知のホストと混合して使用することもできる。
前記ホストとして公知のホストと混合して使用する場合に使用できるホストの一例として、化学式(B)で表される化合物が1種以上使用できる。
化学式(B)中、
X11〜X20は、互いに同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数5〜50のアリール基、ヘテロ原子としてO、NまたはSを有する置換もしくは無置換の炭素数3〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のシリコン基、置換もしくは無置換のホウ素基、置換もしくは無置換のシラン基、カルボニル基、ホスホリル基、アミノ基、ニトリル基、ヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン基、アミド基及びエステル基よりなる群から選択されるいずれかであり、互いに隣接する基は、脂肪族、芳香族、脂肪族ヘテロまたは芳香族ヘテロの縮合環を形成することができる。
化学式[D1]及び[D2]中、
A31、A32、E1及びF1は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数6〜50の芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換の炭素数2〜40の芳香族複素環であり、
A31の芳香環内の隣り合う二つの炭素原子と、前記A32の芳香環内の隣り合う二つの炭素原子は、前記置換基R51及びR52に連結された炭素原子と5員環を形成することにより、それぞれ縮合環を形成し、
連結基L21〜L32は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1〜60のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数2〜60のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数2〜60のアルキニレン基、置換もしくは無置換の炭素数3〜60のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数2〜60のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数6〜60のアリーレン基、または置換もしくは無置換の炭素数2〜60のヘテロアリーレン基の中から選択され、
Wは、N−R53、CR54R55、SiR56R57、GeR58R59、O、S、Seの中から選択されるいずれかであり、
置換基R51〜R59、Ar21〜Ar28は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜20のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルゲルマニウム基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアリールゲルマニウム基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれかであるが、
置換基R51及びR52は、互いに連結されて脂環族、芳香族の単環または多環を形成することができ、前記形成された脂環族、芳香族の単環または多環の炭素原子は、N、O、P、Si、S、Ge、Se、Teの中から選択される少なくとも一つのヘテロ原子で置換でき、
p11〜p14、r11〜r14、及びs11〜s14はそれぞれ1〜3の整数であるが、これらのそれぞれが2以上の場合に、それぞれの連結基L21〜L32は互いに同一でも異なってもよく、
x1は、1または2の整数であり、y1及びz1は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して0〜3の整数であり、
Ar21とAr22、Ar23とAr24、Ar25とAr26、及びAr27とAr28は、それぞれ互いに連結されて環を形成することができ、
式[D1]においてA32環内の隣り合う二つの炭素原子は、構造式Q11の*と結合して縮合環を形成し、
式[D2]においてA31環内の隣り合う二つの炭素原子は、構造式Q12の*と結合して縮合環を形成し、A32環内の隣り合う二つの炭素原子は、構造式Q11の*と結合して縮合環を形成することができる。
X1は、B、P、P=Oの中から選択されるいずれかであり、
T1〜T3は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して置換もしくは無置換の炭素数6〜50の芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換の炭素数2〜40の芳香族複素環であり、
Y1は、N−R61、CR62R63、O、S、SiR64R65の中から選択されるいずれかであり、
Y2は、N−R66、CR67R68、O、S、SiR69R70の中から選択されるいずれかであり、
R61〜R70は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれかであり、前記R61〜R70は、それぞれ前記T1〜T3の中から選択される一つ以上の環と結合して脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができる。
X2は、B、P、P=Oの中から選択されるいずれかであり、
T4〜T6は、式[D3]におけるT1〜T3と同一であり、
Y4〜Y6は、式[D3]におけるY1〜Y2と同一である。
X3は、B、P、P=Oの中から選択されるいずれかであり、
T7〜T9は、式[D3]におけるT1〜T3と同一であり、
Y6は、式[D3]におけるY1〜Y2と同一であり、
置換基R71〜R72は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれかであり、前記R71及びR72は、それぞれ互いに連結されて脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成するか、或いは、前記Q1環またはQ3環と結合して脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができる。
化学式[D1]〜[D7]中の「置換もしくは無置換の」における「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数1〜24のアルキル基、炭素数1〜24のハロゲン化アルキル基、炭素数2〜24のアルケニル基、炭素数2〜24のアルキニル基、炭素数1〜24のヘテロアルキル基、炭素数6〜24のアリール基、炭素数7〜24のアリールアルキル基、炭素数2〜24のヘテロアリール基、または炭素数2〜24のヘテロアリールアルキル基、炭素数1〜24のアルコキシ基、炭素数1〜24のアルキルアミノ基、炭素数6〜24のアリールアミノ基、炭素数1〜24のヘテロアリールアミノ基、炭素数1〜24のアルキルシリル基、炭素数6〜24のアリールシリル基、炭素数6〜24のアリールオキシ基よりなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されることを意味する。
また、本発明に係るドーパント化合物のうち、式[D3]〜式[D7]のいずれかで表されるボロン化合物の場合に、T1〜T9の芳香族炭化水素環、または芳香族複素環に置換可能な置換基として、重水素、炭素数1〜24のアルキル基、炭素数6〜24のアリール基、炭素数1〜24のアルキルアミノ基、炭素数6〜24のアリールアミノ基が置換でき、ここで、前記炭素数1〜24のアルキルアミノ基及び炭素数6〜24のアリールアミノ基におけるそれぞれのアルキル基またはアリール基は互いに連結でき、さらに好ましい置換基としては、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数6〜18のアリール基、炭素数1〜12のアルキルアミノ基、炭素数6〜18のアリールアミノ基が挙げられ、前記炭素数1〜12のアルキルアミノ基及び炭素数6〜18のアリールアミノ基におけるそれぞれのアルキル基またはアリール基は、互いに連結できる。
さらに、前記発光層に使用されるドーパント化合物のうち、化学式[D1]〜化学式[D2]のいずれかで表される化合物の具体例としては、下記d1〜d239のいずれかが挙げられる。
また、本発明において、化学式[D3]で表される化合物は、下記<D101>〜<D130>の中から選択されるいずれかとすることができる。
また、本発明において、化学式[D4]及び化学式[D5]のいずれかで表される化合物は、下記<D201>〜<D280>の中から選択されるいずれとすることができる。
また、本発明において、化学式[D6]及び化学式[D7]のいずれかで表される化合物は、下記<D301>〜<D387>の中から選択されるいずれかとすることができる。
本発明において、前記電子輸送層の材料としては、電子注入電極(Cathode)から注入された電子を安定的に輸送する機能をするものであって、公知の電子輸送物質を用いることができる。公知の電子輸送物質の例としては、キノリン誘導体、特にトリス(8−キノリノレート)アルミニウム(Alq3)、Liq、TAZ、BAlq、ベリリウムビス(ベンゾキノリン−10−オラート)(beryllium bis(benzoquinolin−10−olate:Bebq2)、ADN、<201>、<202>、BCP、オキサジアゾール誘導体であるPBD、BMD、BNDなどの材料を使用することもできるが、これに限定されない。
[化学式F]
化学式[F]中、
Yは、C、N、O及びSから選択されるいずれかが前記Mに直接結合されて単結合をなす部分と、C、N、O及びSから選択されるいずれかが前記Mに配位結合をなす部分とを含み、前記単結合と配位結合によってキレートされたリガンドであり、
Mは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アルミニウム(Al)またはホウ素(B)原子であり、前記OAは、前記Mと単結合または配位結合可能な1価のリガンドであって、
Oは、酸素であり、
Aは、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜20のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のシクロアルケニル基、及びヘテロ原子としてO、N、S及びSiから選択される少なくとも一つを有する置換もしくは無置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基の中から選択されるいずれかであり、
Mがアルカリ金属から選択される一つの金属である場合には、m11=1、n11=0であり、
Mがアルカリ土類金属から選択される一つの金属である場合には、m11=1、n11=1であるか、またはm11=2、n11=0であり、
Mがホウ素またはアルミニウムである場合には、m11=1〜3のいずれかであり、n11は0〜2のいずれかであって、m11+n11=3を満足し;
「置換もしくは無置換の」における「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロアリールアミノ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アリールオキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、ゲルマニウム、リン、及びホウ素よりなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されることを意味する。
[構造式C1]〜[構造式C39]中、
Rは、互いに同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールアミノ基、及び置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールシリル基の中から選択され、隣接する置換体とアルキレンまたはアルケニレンに連結されてスピロ環または融合環を形成することができる。
本発明における有機発光素子は、前記電子輸送層の上部に陰極から電子の注入を容易にする機能を持つ物質である電子注入層EILが積層でき、これは特に材料を制限しない。
前記電子注入層形成材料としては、CsF、NaF、LiF、NaCl、Li2O、BaOなどの電子注入層形成材料として公知になっている任意の物質を用いることができる。前記電子注入層の蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般に正孔注入層の形成とほぼ同一の条件範囲の中から選択できる。
前記電子注入層の厚さは、約1〜約100オングストローム、約3〜約90オングストロームとすることができる。前記電子注入層の厚さが前述の範囲を満足する場合には、実質的な駆動電圧上昇なしに満足のいく程度の電子注入特性を得ることができる。本発明において、前記陰極は、リチウム(Li)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム−リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム−インジウム(Mg−In)、マグネシウム−銀(Mg−Ag)などの陰極形成用金属を使用するか、或いは前面発光素子を得るためにはITO、IZOを用いた透過型陰極を使用して形成することができる。
本発明において、前記正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び電子注入層から選択された一つ以上の層は、蒸着工程または溶液工程によって形成できる。
前記蒸着工程は、前記それぞれの層を形成するための材料として使用される物質を真空または低圧状態で加熱などを介して蒸発させて薄膜を形成する方法を意味し、前記溶液工程は、前記それぞれの層を形成するための材料として使用される物質を溶媒と混合し、これをインクジェット印刷、ロール・ツー・ロールコーティング、スクリーン印刷、スプレーコーティング、ディップコーティング、スピンコーティングなどの方法によって薄膜を形成する方法を意味する。
本発明における前記有機発光素子は、フラットパネルディスプレイ装置、フレキシブルディスプレイ装置、単色または白色の平板照明用装置、及び単色または白色のフレキシブル照明用装置から選択されるいずれかの装置に使用できる。
以下、実施例によって具体化された有機発光素子についてより具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。
合成例1:化合物1の合成
合成例1−(1):中間体1−aの合成
乾燥した反応器に窒素を満たした後、2−クロロ9−ヒドロキシフェナントレン(30g、131mmol)、ピリジン(31.1g、393mmol)及び塩化メチレン300mlを入れ、零度に下げる。その後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(44.42g、157mmol)をゆっくりと滴加した後、1時間撹拌させる。
反応が終了したら、5℃の蒸留水200mlをゆっくりと滴加し、塩化メチレンと蒸留水を用いて抽出した後、塩化メチレンとヘキサンで再結晶して[中間体1−a](33.0g、70%)を得た。
250mlの丸底フラスコに、[中間体1−a](33g、91mmol)、2−ジベンゾフランボロン酸(21.3g、101mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(2.11g、2mmol)、炭酸カリウム(25.29g、183mmol)を入れた後、トルエン270ml、エタノール90ml、水60mlを入れて反応器の温度を80℃に昇温させ、12時間撹拌する。反応終了後、反応物を常温に下げ、メタノールを注いで攪拌した後、有機層を分離した。有機層を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して[中間体1−b](24g、69%)を得た。
[中間体1−b](24g、63mmol)、ビスピナコラトジボロン(19g、75mmol)、パラジウム(II)塩化−1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン5.2g(6mmol)、酢酸カリウム18.7g(170mmol)、トルエン240mlを入れ、10時間還流攪拌させる。反応終了後、固体を濾過した後、濾液を減圧して濃縮する。塩化メチレンとヘプタンでカラムクロマトグラフィーを行うことにより、[中間体1−c](19g、66%)を得た。
250mlの丸底フラスコに1,4−ジブロモベンゼン(30g、127mmol)、10−フェニル(d5)−アントラセン−9−ボロン酸(42.3g、140mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(2.94g、3mmol)、炭酸カリウム(35.15g、254mmol)を入れた後、トルエン270ml、1,4−ジオキサン90ml、水60mlを加えて反応器の温度を80℃に昇温させ、12時間撹拌する。反応終了後、反応物を常温に下げ、メタノールを注いで攪拌した後、有機層を分離した。有機層を減圧濃縮した後、トルエンとアセトンで再結晶して[中間体1−d](25g、47%)を得た。
250mlの丸底フラスコに[中間体1−d](10g、24mmol)、[中間体1−c](12.06g、27mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.56g、0.4mmol)、炭酸カリウム(6.67g、48mmol)を入れた後、トルエン70ml、エタノール30ml、水20mlを加えて反応器の温度を80℃に昇温させ、12時間撹拌する。反応終了後、反応物を常温に下げ、メタノールを注いで攪拌した後、有機層を分離した。有機層を減圧濃縮した後、トルエンとアセトンで再結晶して[化合物1](7.5g、46%)を得た。
MS(MALDI−TOF):m/z 677.28[M+]
前記合成例1−(5)で使用した[中間体1−d]の代わりに1−ブロモジベンゾフランを使用し、[中間体1−c]の代わりに[中間体2−c]を使用した以外は同様の方法で合成して、[化合物2]を得た。
MS(MALDI−TOF):m/z 677.28[M+]
合成例3−(1):中間体3−aの合成
前記合成例1−(1)で使用した2−クロロ9−ヒドロキシフェナントレンの代わりに3−クロロ−10−ヒドロキシフェナントレンを使用した以外は同様の方法で合成して、[中間体3−a]を得た。(収率82%)
前記合成例1−(5)で使用した[中間体1−d]の代わりに[中間体3−a]を使用し、[中間体1−c]の代わりに10−フェニル(d5)−アントラセン−9−ボロン酸を使用した以外は同様の方法で合成して、[中間体3−b]を得た。
前記合成例1−(2)で使用した[中間体1−a]の代わりに4−ヨードジベンゾフランを使用し、2−ジベンゾフランボロン酸の代わりにフェニル−d5−ボロン酸を使用した以外は同様の方法で合成して、[中間体3−d]を得た。
1Lの丸底フラスコに窒素下で[中間体3−d](40g、160mmol)、テトラヒドロフラン400mlを入れて溶かす。−78℃まで温度を下げ、n−ブチルリチウム(105ml、176mmol)を滴加する。室温の温度で6時間撹拌し、−78℃まで温度を下げた後、ホウ酸トリメチル(20g、193mmol)を入れて室温で一晩攪拌した。
反応完了後、2N塩酸をゆっくりと滴加して酸性化した後、水と酢酸エチルで抽出して有機層を分離し、しかる後に、硫酸マグネシウムで水分を除去した。物質を減圧濃縮した後、ヘプタンとトルエンで再結晶して[中間体3−e](36g、77%)を得た。
前記合成例1−(4)で使用した10−フェニル(d5)−アントラセン−9−ボロン酸の代わりに[中間体3−e]を使用した以外は同様の方法で合成して、[中間体3−f]を得た。(収率43%)
前記合成例1−(5)で使用した[中間体1−d]の代わりに[中間体3−f]を使用し、[中間体1−c]の代わりに[中間体3−c]を使用した以外は同様の方法で合成して、[化合物15]を得た。
MS(MALDI−TOF):m/z 758.34[M+]
合成例4−(1):中間体4−aの合成
前記合成例1−(4)で使用した1,4−ジブロモベンゼンの代わりに1,4−ジブロモナフタレンを使用し、10−フェニル(d5)−アントラセン−9−ボロン酸の代わりに2−ジベンゾフランボロン酸を使用した以外は同様の方法で合成して、[中間体4−a]を得た。
前記合成例1−(5)で使用した[中間体1−d]の代わりに[中間体4−a]を使用し、[中間体1−c]の代わりに[中間体2−c]を使用した以外は同様の方法で合成して、[化合物22]を得た。
MS(MALDI−TOF):m/z 803.32[M+]
化学式[D1]及び化学式[D2]のいずれかで表される化合物:PCT/KR2015/004552に記載された実施例を参照してドーパント物質を合成した。
化学式[D3]〜化学式[D5]のいずれかで表される化合物:下記の合成例5〜7に基づいて製造した。
合成例5−(1):中間体5−aの合成
1Lの反応器にベンゾフラン50g(423mmol)、ジクロロメタン500mLを加えて撹拌する。−10℃に冷却し、臭素67.7g(423mmol)をジクロロメタン100mLに希釈して滴加した後、0℃で2時間撹拌する。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を入れて攪拌した後、酢酸エチルとH2Oで抽出する。有機層を減圧濃縮した後、エタノールで再結晶して<中間体5−a>100gを得た。(収率93%)
合成例5−(2):中間体5−bの合成
1Lの反応器に水酸化カリウム48.6g(866mmol)とエタノール400mLを入れて溶かす。0℃で<中間体5−a>120g(433mmol)をエタノールに溶かして滴加する。滴加後2時間の間、還流撹拌する。反応終了後、エタノールを減圧濃縮し、酢酸エチルと水で抽出して有機層を濃縮する。カラムクロマトグラフィーで分離して<中間体5−b>42gを得た。(収率50%)
合成例5−(3):中間体5−cの合成
100mLの反応器に1−ブロモ−3−ヨードベンゼン4.5g(16mmol)、アニリン5.8g(16mmol)、酢酸パラジウム0.1g(1mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド3g(32mmol)、ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル0.2g(1mmol)、トルエン45mLを仕込み、24時間還流撹拌する。反応終了後、濾過して濾液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して<中間体5−c>5.2gを得た。(収率82%)
合成例5−(4):中間体5−dの合成
250mLの反応器に<中間体5−c>20g(98mmol)、<中間体5−b>18.4g(98mmol)、酢酸パラジウム0.5g(2mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド18.9g(196mmol)、トリtert−ブチルホスフィン0.8g(4mmol)、トルエン200mLを仕込み、5時間還流撹拌する。反応終了後、濾過して濾液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して<中間体5−d>22gを得た。(収率75%)
合成例5−(5):中間体5−eの合成
合成例5−(3)で1−ブロモ−4−ヨードベンゼンの代わりに<中間体5−d>を使用した以外は同様の方法で合成して、<中間体5−e>18.5gを得た。(収率74.1%)
合成例5−(6):中間体5−fの合成
合成例5−(4)で<中間体5−c>と<中間体5−b>の代わりに<中間体5−e>と1−ブロモ−2−ヨードベンゼンを使用した以外は同様の方法で合成して、<中間体5−f>12gを得た。(収率84.1%)
合成例5−(7):BD2の合成
300mLの反応器に<中間体5−f>12g(23mmol)、tert−ブチルベンゼン120mLを仕込む。−78℃でn−ブチルリチウム42.5mL(68mmol)を滴加する。滴加の後、60℃で3時間撹拌する。その後、60℃で窒素を注いでヘプタンを除去する。−78℃で三臭化ホウ素11.3g(45mmol)を滴加する。滴加の後、常温で1時間攪拌し、0℃でN,N−ジイソプロピルエチルアミン5.9g(45mmol)を滴加する。滴加の後、120℃で2時間撹拌する。反応終了後、常温で酢酸ナトリウム水溶液を入れて攪拌する。酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して<BD2>0.8gを得た。(収率13%)
MS(MALDI−TOF):m/z 460.17[M+]
合成例6−(1):中間体6−aの合成
前記合成例5−(4)で使用した<中間体5−c>の代わりに2,3−ジメチルインドールを使用し、3−ブロモベンゾチオフェンの代わりに1−ブロモ−2,3−ジクロロベンゼンを使用した以外は同様の方法で合成して、<中間体6−a>を得た。(収率47%)
合成例6−(2):中間体6−bの合成
前記合成例5−(4)で使用した<中間体5−c>の代わりにジフェニルアミンを使用し、3−ブロモベンゾチオフェンの代わりに<中間体6−a>を使用した以外は同様の方法で合成して、<中間体6−b>を得た。(収率72%)
合成例6−(3):BD3の合成
前記合成例5−(6)で使用した<中間体5−e>の代わりに<中間体6−b>を使用した以外は同様の方法で合成して、<BD3>を得た。(収率72%)
MS(MALDI−TOF):m/z 369.18[M+]
合成例7−(1):中間体7−aの合成
前記合成例5−(3)で使用した1−ブロモ−5−ヨードベンゼンの代わりにN−3−ブロモフェニル−N,N−ジフェニルアミンを使用し、4−tertブチルアニリンの代わりに4−アミノビフェニルを使用した以外は同様の方法で合成して、<中間体7−a>を得た。(収率55%)
合成例7−(2):中間体7−bの合成
前記合成例5−(4)で使用した<中間体5−c>の代わりに<中間体7−a>を使用し、3−ブロモベンゾチオフェンの代わりに1−ブロモ−2,3−ジクロロベンゼンを使用した以外は同様の方法で合成して、<中間体7−b>を得た。(収率53%)
合成例7−(3):中間体7−cの合成
前記合成例5−(4)で使用した<中間体5−c>の代わりに4−フェニルジフェニルアミンを使用し、3−ブロモベンゾチオフェンの代わりに<中間体7−b>を使用した以外は同様の方法で合成して、<中間体7−c>を得た。(収率57%)
合成例7−(4):BD4の合成
前記合成例5−(6)で使用した<中間体5−e>の代わりに<中間体7−c>を使用した以外は同様の方法で合成して、<BD4>を得た。(収率61%)
MS(MALDI−TOF):m/z 739.32[M+]
合成例8−(1):中間体8−aの合成
1Lの反応器にベンゾチオフェン50g(373mmol)、クロロホルム500mLを仕込んで撹拌する。−0℃に冷却し、臭素59.5g(373mmol)をクロロホルム100mLに希釈して滴加した後、常温で4時間撹拌する。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて攪拌した後、酢酸エチルとH2Oで抽出する。有機層を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して<中間体8−a>70gを得た。(収率91%)
合成例8−(2):中間体8−bの合成
合成例5−(4)で<中間体5−b>の代わりに<中間体8−a>を使用した以外は同様の方法で合成して、<中間体8−b>32gを得た。(収率75.4%)
合成例8−(3):中間体8−cの合成
合成例5−(3)で1−ブロモ−4−ヨードベンゼンの代わりに<中間体8−b>を使用した以外は同様の方法で合成して、<中間体8−c>24.5gを得た。(収率73.1%)
合成例8−(4):中間体8−dの合成
合成例5−(4)で<中間体5−c>と<中間体5−b>の代わりに<中間体8−c>と1−ブロモ−2−ヨードベンゼンを使用した以外は同様の方法で合成して、<中間体8−d>21gを得た。(収率77.5%)
合成例8−(5):BD5の合成
合成例5−7で<中間体5−f>の代わりに<中間体8−d>を使用した以外は同様の方法で合成して、<BD5>1.5gを得た。(収率10.1%)
MS(MALDI−TOF):m/z 467.15[M+]
ITOガラスの発光面積が2mm×2mmのサイズとなるようにパターニングした後、洗浄した。前記ITOガラスを真空チャンバーに装着し、ベース圧力が1×10-7torrとなるようにした後、前記ITO上に2−TNATA(400オングストローム)、HT(200オングストローム)の順で成膜する。続いて、発光層として、下記表1に記載されたホスト化合物とドーパント化合物3wt%とを混合して成膜(250オングストローム)した後、電子輸送層として[化学式E−1](300オングストローム)、電子注入層としてLiq(10オングストローム)を順次成膜し、陰極であるAl(1000オングストローム)を成膜して有機発光素子を製作した。前記有機発光素子の発光特性は10mA/cm2で測定した。
実施例1〜12で使用されたホスト化合物の代わりに[BH1]〜[BH7]化合物を使用した以外は同様にして、有機発光素子を製作した。前記有機発光素子の発光特性は10mA/cm2で測定した。得られた有機発光素子の評価結果を下記表1に示した。
Claims (22)
- 下記化学式[1]で表される有機発光化合物。
(化学式[1]中、
置換基R1〜R5、R11〜R18は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して水素または重水素であり、
置換基R21及びR22は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基、ヘテロ原子としてO、NまたはSを有する置換もしくは無置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールシリル基の中から選択されるいずれかであり、
m1は0〜3の整数であるが、m1が2以上の場合に、それぞれのR21はそれぞれ同一でも異なってもよく、
m2は0〜4の整数であるが、m2が2以上の場合に、それぞれのR22はそれぞれ同一でも異なってもよく、
ジベンゾフラン基内のそれぞれの芳香族環の炭素原子が前記R21またはR22に結合されない場合、これらはそれぞれ水素または重水素が結合され、
連結基L1〜L3は、それぞれ同一でも異なってもよく、3つのうちのいずれか1つが、単結合、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリーレン基及び置換もしくは無置換の炭素数2〜50のヘテロアリーレン基の中から選択される連結基であり、3つのうちのいずれか1つが、下記構造式(1)で表される連結基であり、3つのうちのいずれか1つが置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリーレン基であり、
構造式(1)における置換基R31〜R40のうちの二つの置換基は、それぞれ化学式[1]で表される化合物内のアントラセニル基、連結基L1〜L3、またはジベンゾフラン基に連結される単結合であり、
置換基R31〜R40のうち、単結合ではない残りの8つの置換基は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基、ヘテロ原子としてO、NまたはSを有する置換もしくは無置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールシリル基の中から選択されるいずれかであり、
化学式[1]及び構造式(1)の前記「置換もしくは無置換の」における「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ニトロ基、炭素数1〜24のアルキル基、炭素数3〜24のシクロアルキル基、炭素数1〜24のハロゲン化アルキル基、炭素数6〜24のアリール基、炭素数7〜24のアリールアルキル基、炭素数6〜24のアリール基、炭素数2〜24のヘテロアリール基、炭素数1〜24のアルコキシ基、炭素数1〜24のアルキルシリル基、炭素数6〜24のアリールシリル基、炭素数6〜24のアリールオキシ基よりなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されることを意味する。) - 前記置換基R1〜R5は重水素である請求項1に記載の有機発光化合物。
- 前記連結基L1〜L3のうち、前記構造式(1)で表される連結基と置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリーレン基に該当しない残り一つの連結基は、単結合である請求項1に記載の有機発光化合物。
- 前記連結基L1〜L3の中から選択される二つの連結基は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリーレン基であり、
前記置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリーレン基ではない残り一つの連結基は、前記構造式(1)で表される連結基である請求項1に記載の有機発光化合物。 - 前記連結基L1〜L3のうち、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリーレン基に該当する連結基は、フェニレン基、ナフタレン基及びフェナントレン基の中から選択される連結基である請求項3に記載の有機発光化合物。
- 前記連結基L1〜L3のうち、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリーレン基に該当する二つの連結基は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立してフェニレン基、ナフタレン基及びフェナントレン基の中から選択される連結基である請求項4に記載の有機発光化合物。
- 前記構造式(1)内の置換基R31〜R40のうち、単結合ではない残りの8つの置換基は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して水素または重水素である請求項1に記載の有機発光化合物。
- 前記置換基R21及びR22は、それぞれ同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、水素、重水素、少なくとも一部が重水素置換されたもしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基である請求項1に記載の有機発光化合物。
- 前記置換基R21及びR22は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、重水素置換されたもしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基である請求項8に記載の有機発光化合物。
- 前記m1は0であり、前記m2は1または2であるか、或いは、前記m1は1または2であり、前記m2は0である請求項1に記載の有機発光化合物。
- 前記化学式[1]で表される化合物において、
前記構造式(1)に隣接するアントラセニル基、前記構造式(1)に隣接するジベンゾフラン基、及び構造式(1)を除いた残りの連結基L1〜L3のいずれかの中から選択される二つの置換基に結合される構造式(1)内の二つの単結合は、それぞれ置換基R31、R34、R36及びR38の中から選択される請求項1に記載の有機発光化合物。 - 前記化学式[1]で表される化合物において、
前記構造式(1)に隣接するアントラセニル基、前記構造式(1)に隣接するジベンゾフラン基、及び構造式(1)を除いた残りの連結基L1〜L3のいずれかの中から選択される二つの置換基に結合される構造式(1)内の二つの単結合は、それぞれ置換基R31、R34及びR38の中から選択される請求項11に記載の有機発光化合物。 - 前記化学式[1]で表される化合物において、
前記構造式(1)に隣接するアントラセニル基、前記構造式(1)に隣接するジベンゾフラン基、及び構造式(1)を除いた残りの連結基L1〜L3のいずれかの中から選択される二つの置換基に結合される構造式(1)内の二つの単結合は、それぞれ置換基R31及びR36の中から選択される請求項11に記載の有機発光化合物。 - 前記構造式(1)内の置換基R31は、化学式[1]で表される化合物内のアントラセニル基に結合される単結合であるか、或いは構造式(1)を除いた残りの連結基L1〜L3のいずれかに結合される単結合であり、
前記置換基R34または置換基R38は、構造式(1)を除いた残りの連結基L1〜L3のいずれかに結合される単結合であるか、或いは、前記化学式[1]で表される化合物内のジベンゾフラン基に結合される単結合である請求項11に記載の有機発光化合物。 - 前記構造式(1)内の置換基R31は、化学式[1]で表される化合物内のアントラセニル基に結合される単結合、及び構造式(1)を除いた残りの連結基L1〜L3のいずれかに結合される単結合の中から選択され、前記置換基R36は、構造式(1)を除いた残りの連結基L1〜L3のいずれかに結合される単結合、及び前記化学式[1]で表される化合物内のジベンゾフラン基に結合される単結合の中から選択されるか、或いは、
前記構造式(1)内の置換基R38は、化学式[1]で表される化合物内のアントラセニル基に結合される単結合、及び構造式(1)を除いた残りの連結基L1〜L3のいずれかに結合される単結合の中から選択され、前記置換基R31は、構造式(1)を除いた残りの連結基L1〜L3のいずれかに結合される単結合、及び前記化学式[1]で表される化合物内のジベンゾフラン基に結合される単結合の中から選択される請求項11に記載の有機発光化合物。 - 第1電極と、
前記第1電極に対向している第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に介在した有機層とを含み、
前記有機層が請求項1〜請求項17のいずれか一項に記載の有機発光化合物を1種以上含むことを特徴とする有機発光素子。 - 前記有機層が、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、発光層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも一つを含む請求項18に記載の有機発光素子。
- 前記有機発光素子内の前記第1電極と前記第2電極との間に介在した有機層が発光層を含み、
前記発光層は、ホストとドーパントからなり、前記有機発光化合物がホストとして使用される請求項18に記載の有機発光素子。 - 前記有機発光素子は、フラットパネルディスプレイ装置、フレキシブルディスプレイ装置、単色または白色の平板照明用装置、及び単色または白色のフレキシブル照明用装置から選択されるいずれかの装置に使用される請求項18に記載の有機発光素子。
- 前記ドーパントは、下記化学式[D1]〜化学式[D7]のいずれかで表される化合物が少なくとも1種使用される請求項20に記載の有機発光素子。
(化学式[D1]及び化学式[D2]中、
A31、A32、E1及びF1は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数6〜50の芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換の炭素数2〜40の芳香族複素環であり、
A31の芳香環内の隣り合う二つの炭素原子と、前記A32の芳香環内の隣り合う二つの炭素原子は、前記置換基R51及びR52に連結された炭素原子と5員環を形成することにより、それぞれ縮合環を形成し、
連結基L21〜L32は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1〜60のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数2〜60のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数2〜60のアルキニレン基、置換もしくは無置換の炭素数3〜60のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数2〜60のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数6〜60のアリーレン基、または置換もしくは無置換の炭素数2〜60のヘテロアリーレン基の中から選択され、
Wは、N−R53、CR54R55、SiR56R57、GeR58R59、O、S、Seの中から選択されるいずれかであり、
置換基R51〜R59、Ar21〜Ar28は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜20のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルゲルマニウム基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアリールゲルマニウム基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれかであり、
置換基R51及びR52は、互いに連結されて脂環族、芳香族の単環または多環を形成することができ、前記形成された脂環族、芳香族の単環または多環の炭素原子は、N、O、P、Si、S、Ge、Se、Teの中から選択される少なくとも一つのヘテロ原子で置換でき、
p11〜p14、r11〜r14、及びs11〜s14はそれぞれ1〜3の整数であるが、これらのそれぞれが2以上の場合に、それぞれの連結基L21〜L32は互いに同一でも異なってもよく、
x1は1または2の整数であり、y1及びz1は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して0〜3の整数であり、
Ar21とAr22、Ar23とAr24、Ar25とAr26、及びAr27とAr28は、それぞれ互いに連結されて環を形成することができ、
化学式[D1]におけるA32環内の隣り合う二つの炭素原子は、前記構造式Q11の*と結合して縮合環を形成し、
化学式[D2]における前記A31環内の隣り合う二つの炭素原子は、前記構造式Q12の*と結合して縮合環を形成し、前記A32環内の隣り合う二つの炭素原子は、前記構造式Q11の*と結合して縮合環を形成することができ、
化学式[D3]中、
X1は、B、P、P=Oの中から選択されるいずれかであり、
T1〜T3は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数6〜50の芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換の炭素数2〜40の芳香族複素環であり、
Y1は、N−R61、CR62R63、O、S、SiR64R65の中から選択されるいずれかであり;
Y2は、N−R66、CR67R68、O、S、SiR69R70の中から選択されるいずれかであり;
R61〜R70は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれかであり、前記R61〜R70は、それぞれ前記T1〜T3の中から選択される少なくとも一つの環と結合して脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができ、
化学式[D4]及び[D5]中、
X2は、B、P、P=Oの中から選択されるいずれかであり、
T4〜T6は、化学式[D3]におけるT1〜T3と同一であり、
Y4〜Y6は、化学式[D3]におけるY1〜Y2と同一であり、
化学式[D6]及び[D7]中、
X3はB、P、P=Oの中から選択されるいずれかであり、
T7〜T9は、化学式[D3]におけるT1〜T3と同一であり、
Y6は、化学式[D3]におけるY1〜Y2と同一であり、
置換基R71〜R72は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン基の中から選択されたいずれかであり、前記R71及びR72は、それぞれ互いに連結されて脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成するか、或いは、前記Q1環またはQ3環に結合して脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができ、
化学式[D1]〜化学式[D7]の「置換もしくは無置換の」における「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数1〜24のアルキル基、炭素数1〜24のハロゲン化アルキル基、炭素数2〜24のアルケニル基、炭素数2〜24のアルキニル基、炭素数1〜24のヘテロアルキル基、炭素数6〜24のアリール基、炭素数7〜24のアリールアルキル基、炭素数2〜24のヘテロアリール基または炭素数2〜24のヘテロアリールアルキル基、炭素数1〜24のアルコキシ基、炭素数1〜24のアルキルアミノ基、炭素数6〜24のアリールアミノ基、炭素数1〜24のヘテロアリールアミノ基、炭素数1〜24のアルキルシリル基、炭素数6〜24のアリールシリル基、炭素数6〜24のアリールオキシ基よりなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されることを意味する。)
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