CN113348172A - 化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本说明书提供了化学式1的化合物、和包含其的有机发光器件。

Description

化合物和包含其的有机发光器件
技术领域
本申请要求于2019年11月29日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0156840号和于2020年5月20日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2020-0060591号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
有机发光现象通常是指利用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于其间的有机材料层的结构。在此，有机材料层通常形成为由不同材料形成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。当在这样的有机发光器件结构中的两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层中，并且当注入的空穴和电子相遇时，形成激子，并且当这些激子返回基态时发光。
持续需要开发用于这样的有机发光器件的新材料。其中在蓝色有机发光器件中，高色纯度和长寿命特性是必不可少的，然而，由于蓝色材料的高能量引起的不稳定性而缺乏获得这两者的技术。近来，新开发了具有包含硼的核结构的热活性延迟荧光材料，并且由于高的效率和色纯度而受到关注，然而，该材料由于高的三线态能量和低的逆界间跃迁率而具有短寿命的缺点。因此，需要开发能够获得高色纯度和长寿命特性二者的蓝色有机发光体。
发明内容
技术问题
本说明书涉及提供化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0003181641690000021
在化学式1中，
X1为O或S，
A1为经取代或未经取代的芳族烃环；经取代或未经取代的脂族烃环；或者经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环，
Y1和Y2中的至少一者为氘；氰基；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环，以及余者为氢，
Z1为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂环基，
R1至R3和R11彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的烃环，
r1为1或2，
当r1为2时，两个R1彼此相同或不同，
r2、r3和r11各自为1至4的整数，
当r2为2或更大时，两个或更多个R2彼此相同或不同，
当r3为2或更大时，两个或更多个R3彼此相同或不同，
当r11为2或更大时，两个或更多个R11彼此相同或不同，以及
化学式1包含至少一个被经取代或未经取代的烷基取代的稠合的脂族烃环。
本说明书的另一个实施方案提供了有机发光器件，其包括第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含所述化合物。
有益效果
根据本说明书的一个实施方案的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且通过使用所述化合物，在有机发光器件中可以获得高的色纯度和/或寿命特性的提高。
附图说明
图1和2各自示出了根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件。
图3至图6是示出通过本说明书的实验例1的模拟获得的分子模型的图。
图7和图8是示出根据本说明书的实验例2的光致发光分析图的图。
图9是示出本说明书的实施例4-1的热重分析图的图。
图10是示出本说明书的比较例4-1的热重分析图的图。
附图标记
1：基底
2：第一电极
3：发光层
4：第二电极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：电子阻挡层
8：第一电子传输层
9：第二电子传输层
10：电子注入层
具体实施方式
在下文中，将对本说明书进行更详细的描述。
与使用基于芘的化合物的有机发光器件相比，使用现有的基于硼的化合物的有机发光器件具有更有利的效率，但具有寿命短的缺点。然而，由化学式1表示的化合物包含S或O，这降低了化学式1的第一三线态激发能，从而增加了第一单线态激发能与第一三线态激发能之间的差异。因此，抑制了三线态猝灭，并且包含该化合物的有机发光器件在主体-掺杂剂体系中具有增加的器件效率。
此外，化学式1具有左右不对称结构，并且具有其中Y1和Y2中的至少一者不为氢的取代基，因此考虑到分子量，与现有的基于硼的化合物相比，由于较低的升华温度而具有优异的热稳定性，其还适于在制造有机发光器件时进行沉积。化学式1包含至少一个被经取代或未经取代的烷基取代的脂族烃环，因此具有1)高氧化稳定性，并且包含该化合物的有机发光器件的寿命增加，以及由于结构特性而2)使分子平面性最小化，以及3)使分子体积增加，并且包含该化合物的有机发光器件的效率由于使浓度猝灭最小化而增加。
特别地，使用具有其中Y1和Y2中的至少一者不为氢的取代基的化学式1的化合物作为发光层的掺杂剂的有机发光器件具有最小化的主体与掺杂剂之间的分子间相互作用，因此，可以获得具有高效率和长寿命的有机发光器件。
在本申请的整个说明书中，马库什型表述中包括的术语“其组合”意指选自马库什型表述中描述的构成要素中的一者或更多者的混合物或组合，并且意指包括选自所述构成要素中的一者或更多者。
以下描述本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
在本说明书中，
Figure BDA0003181641690000051
意指连接位点。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要其是氢原子被取代的位置(即取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，这两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基；烷基；环烷基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烯基；卤代烷基；卤代烷氧基；芳基烷基；甲硅烷基；硼基；胺基；芳基；芳族烃环与脂族烃环的稠环基；和杂环基，或者经以上举例的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。
在本说明书中，两个或更多个取代基相连接是指任一取代基的氢与另外的取代基相连接。例如，两个取代基相连接可以包括苯基和萘基相连接以成为取代基
Figure BDA0003181641690000052
此外，三个取代基相连接不仅包括连续地连接(取代基1)-(取代基2)-(取代基3)，而且包括(取代基2)和(取代基3)与(取代基1)相连接。例如，苯基、萘基和异丙基可以相连接以成为取代基
Figure BDA0003181641690000053
Figure BDA0003181641690000054
以上描述的相同规则适用于四个或更多个取代基相连接的情况。
在本说明书中，卤素基团的实例可以包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以为线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但是碳原子数优选为1至30。其具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但是优选具有3至30个碳原子。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、双环[2.2.1]辛基、降冰片基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但是优选为1至30。其具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以为线性或支化的，并且虽然对其没有特别限制，但碳原子数优选为2至30。其具体实例可以包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，卤代烷基意指，在烷基的限定中，烷基的氢被至少一个卤素基团取代。
在本说明书中，卤代烷氧基意指，在烷氧基的限定中，烷氧基的氢被至少一个卤素基团取代。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但是优选具有6至30个碳原子，并且芳基可以为单环或多环的。
当芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但是优选为6至30。单环芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为10至30。多环芳基的具体实例可以包括萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、非那烯基、苝基、
Figure BDA0003181641690000071
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以为经取代的，并且相邻基团可以彼此键合以形成环。
当芴基为经取代的时，可以包括
Figure BDA0003181641690000072
Figure BDA0003181641690000073
等，然而，结构不限于此。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指取代与被相应取代基取代的原子直接连接的原子的取代基、空间上最接近相应取代基的取代基、或取代被相应取代基取代的原子的另外的取代基。例如，苯环中取代邻位的两个取代基和脂族环中取代同一碳的两个取代基可以解释为彼此“相邻”的基团。
例如，在化学式1中，R2和Y1、两个或更多个R2、R3和Y2、两个或更多个R3、Z1和R1、两个或更多个R1、以及两个或更多个R11是“相邻基团”。
在本说明书中，芳基烷基意指经芳基取代的烷基，并且上述的芳基和烷基的实例可以应用于芳基烷基的芳基和烷基。
在本说明书中，芳氧基意指，在烷氧基的限定中的，烷氧基的烷基被芳基取代。芳氧基的实例可以包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，但不限于此。
在本说明书中，烷基硫基的烷基与上述烷基的实例相同。烷基硫基的具体实例可以包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基硫基中的芳基与上述芳基的实例相同。芳基硫基的具体实例可以包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，但不限于此。
在本说明书中，杂环基为包含一个或更多个非碳的原子(即杂原子)的基团，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等中的一个或更多个原子，以及杂环基包括芳族杂环基或脂族杂环基。芳族杂环基可以由杂芳基代表。杂环基的碳原子数没有特别限制，但是优选地为2至30，并且杂环基可以为单环或多环的。杂环基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0003181641690000081
唑基、
Figure BDA0003181641690000082
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BDA0003181641690000083
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲啶基、菲咯啉基、异
Figure BDA0003181641690000084
唑基、噻二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻咯基、吩
Figure BDA0003181641690000085
噻基、吩
Figure BDA0003181641690000086
嗪基、吩噻嗪基、二氢茚并咔唑基、螺芴呫吨基、螺芴噻吨基、四氢萘噻吩基、四氢萘呋喃基、四氢苯并噻吩基、四氢苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基可以为烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基芳基甲硅烷基、杂芳基甲硅烷基等。作为烷基甲硅烷基中的烷基，可以应用上述烷基的实例，以及作为芳基甲硅烷基中的芳基，可以应用上述芳基基的实例。作为烷基芳基甲硅烷基中的烷基和芳基，可以应用烷基和芳基的实例，以及作为杂芳基甲硅烷基中的杂芳基，可以应用杂环基的实例。
在本说明书中，硼基可以为-BR100R101。R100和R101彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自氢；氘；卤素；腈基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环的环烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳基；以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环的杂环基。硼基的具体实例可以包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基，以及虽然不特别地限于此，但是碳原子数优选地为1至30。胺基的具体实例可以包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，N-烷基芳基胺基意指其中胺基的N经烷基和芳基取代的胺基。N-烷基芳基胺基中的烷基和芳基与上述烷基和芳基的实例相同。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基意指其中胺基的N经芳基和杂芳基取代的胺基。N-芳基杂芳基胺基中的芳基和杂芳基与上述芳基和杂环基的实例相同。
在本说明书中，N-烷基杂芳基胺基意指其中胺基的N经烷基和杂芳基取代的胺基。N-烷基杂芳基胺基中的烷基和杂芳基与上述烷基和杂环基的实例相同。
在本说明书中，烷基胺基的实例包括经取代或未经取代的单烷基胺基、或者经取代或未经取代的二烷基胺基。烷基胺基中的烷基可以为线性或支化的烷基。包含两个或更多个烷基的烷基胺基可以包含线性烷基、支化烷基、或线性烷基和支化烷基二者。例如，烷基胺基中的烷基可以选自上述烷基的实例。
在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的二杂芳基胺基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基、或单环杂芳基和多环杂芳基二者。例如，杂芳基胺基中的杂芳基可以选自上述杂环基的实例。
在本说明书中，烃环基可以为芳族烃环基、脂族烃环基或者芳族烃环与脂族烃环的稠环基，并且可以选自环烷基、芳基及其组合的实例。烃环基的实例可以包括苯基、环己基、金刚烷基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.1]辛基、四氢萘基、四氢蒽基、1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘基、1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚乙基萘基等，但不限于此。
在本说明书中，“相邻基团彼此键合以形成环”中“相邻”的含义与上述相同，“环”意指经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环。
在本说明书中，烃环可以为芳族烃环、脂族烃环或者芳族烃环与脂族烃环的稠环，并且可以选自环烷基、芳基及其组合的实例，不同之处在于烃环不是一价的。烃环的实例可以包括苯、环己烷、金刚烷、双环[2.2.1]庚烷、双环[2.2.1]辛烷、四氢萘、四氢蒽、1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘、1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚乙基萘等，但不限于此。
在本说明书中，杂环包含一个或更多个非碳的原子(即杂原子)，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等中的一个或更多个原子。杂环可以为单环或多环的，可以为芳族的、脂族的、或者芳族与脂族的稠环，并且芳族杂环可以选自杂环基中的杂芳基的实例，不同之处在于芳族杂环不是一价的。
在本说明书中，脂族杂环意指包含一个或更多个杂原子的脂族环。脂族杂环的实例可以包括环氧乙烷、四氢呋喃、1,4-二
Figure BDA0003181641690000101
烷、吡咯烷、哌啶、吗啉、氧杂环庚烷、氮杂环辛烷、硫杂环辛烷、四氢萘并噻吩、四氢萘并呋喃、四氢苯并噻吩、四氢苯并呋喃等，但不限于此。
除非在本说明书中另有定义，否则本说明书中使用的所有技术术语和科学术语与本领域技术人员通常理解的术语具有相同的含义。尽管与本说明书中描述的方法和材料相似或等同的那些可以用于进行或实验本公开内容的实施方案，但合适的方法和材料将稍后描述。本说明书中提及的所有出版物、专利申请、专利和其他参考文献在本说明书中通过引用整体并入，并且当发生冲突时，除非提及特定段落，否则包含定义的本说明书优先。此外，材料、方法和实例仅用于说明目的，并且不限制本说明书。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下化学式2或3表示。
[化学式2]
Figure BDA0003181641690000111
[化学式3]
Figure BDA0003181641690000112
在化学式2和3中，
X1、A1、Y1、Y2、Z1、R1至R3、R11、r1至r3和r11具有与化学式1中相同的限定。
根据本说明书的一个实施方案，X1为O。
根据本说明书的一个实施方案，X1为S。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下化学式1-1或1-2表示。
[化学式1-1]
Figure BDA0003181641690000121
[化学式1-2]
Figure BDA0003181641690000122
在化学式1-1和1-2中，
A1、Y1、Y2、Z1、R1至R3、R11、r1至r3和r11具有与化学式1中相同的限定。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下化学式4至7中的任一者表示。
[化学式4]
Figure BDA0003181641690000123
[化学式5]
Figure BDA0003181641690000131
[化学式6]
Figure BDA0003181641690000132
[化学式7]
Figure BDA0003181641690000133
在化学式4至7中，
A1、Y1、Y2、Z1、R1至R3、R11、r1至r3和r11具有与化学式1中相同的限定。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下化学式1-3至1-5中的任一者表示。
[化学式1-3]
Figure BDA0003181641690000141
[化学式1-4]
Figure BDA0003181641690000142
[化学式1-5]
Figure BDA0003181641690000143
在化学式1-3至1-5中，
X1、A1、Y1、Y2、Z1、R1至R3、和r1至r3具有与化学式1中相同的限定。
A2为经取代或未经取代的脂族烃环，
R’11和R”11彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂环基，
r’11为1至4的整数，并且当r’11为2或更大时，两个或更多个R’11彼此相同或不同，以及
r”11为1或2，并且当r”11为2时，两个R”11彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1包含一个被经取代或未经取代的烷基取代的稠合的脂族烃环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1包含两个被经取代或未经取代的烷基取代的稠合的脂族烃环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1包含三个被经取代或未经取代的烷基取代的稠合的脂族烃环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1包含四个被经取代或未经取代的烷基取代的稠合的脂族烃环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1包含至少一个被经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基取代的具有3至30个碳原子的单环或多环的稠合的脂族烃环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1包含至少一个被经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化的烷基取代的具有3至20个碳原子的单环或多环的稠合的脂族烃环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1包含至少一个被经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的线性或支化的烷基取代的具有3至10个碳原子的单环或多环的稠合的脂族烃环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1包含至少一个被未经取代或取代有氘的具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基取代的具有3至30个碳原子的单环或多环的稠合的脂族烃环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1包含至少一个被未经取代或取代有氘的具有1至20个碳原子的线性或支化的烷基取代的具有3至20个碳原子的单环或多环的稠合的脂族烃环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1包含至少一个被未经取代或取代有氘的具有1至10个碳原子的线性或支化的烷基取代的具有3至10个碳原子的单环或多环的稠合的脂族烃环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1包含至少一个被未经取代或取代有氘的具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基取代的具有3至10个碳原子的单环的稠合的脂族烃环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1包含至少一个未经取代或被选自未经取代或取代有氘的具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基和氘中的一者或更多者取代的具有3至30个碳原子的单环或多环的稠合的脂族烃环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1包含至少一个未经取代或被选自未经取代或取代有氘的具有1至20个碳原子的线性或支化的烷基和氘中的一者或更多者取代的具有3至20个碳原子的单环或多环的稠合的脂族烃环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1包含至少一个未经取代或被选自未经取代或取代有氘的具有1至10个碳原子的线性或支化的烷基和氘中的一者或更多者取代的具有3至10个碳原子的单环或多环的稠合的脂族烃环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1包含选自以下中的一者或更多者：经选自取代有氘的甲基、甲基和氘中的一者或更多者取代的稠合的环己烷环；经甲基取代的稠合的双环[2.2.1]庚烷环；以及经甲基取代的稠合的双环[2.2.1]辛烷环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1包含选自以下中的一者或更多者：稠合的四甲基环己烷环；四氘四甲基环己烷；稠合的四三氘甲基环己烷环；稠合的二甲基双环[2.2.1]庚烷环；和稠合的二甲基双环[2.2.1]辛烷环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1包含以下中的至少一者：经选自氘、甲基和取代有氘的甲基中的一者或更多者取代的稠合的环己烷环；经甲基取代的稠合的双环[2.2.1]庚烷环；或者经甲基取代的稠合的双环[2.2.1]辛烷环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1包含以下中的至少一者：稠合的四甲基环己烷环；四氘四甲基环己烷；稠合的四三氘甲基环己烷环；经甲基取代的稠合的双环[2.2.1]庚烷环；或者经甲基取代的稠合的双环[2.2.1]辛烷环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1包含至少一个经甲基取代的稠合的环己烷环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1包含至少一个经取代有氘的甲基取代的稠合的环己烷环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1包含至少一个经甲基和氘取代的稠合的环己烷环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1包含至少一个经甲基取代的稠合的双环[2.2.1]庚烷环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1包含至少一个经甲基取代的稠合的双环[2.2.1]辛烷环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1包含至少一个四甲基环己烷。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1包含至少一个取代有氘的四甲基环己烷。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1包含至少一个四氘四甲基环己烷。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1包含至少一个稠合的四三氘甲基环己烷环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1包含至少一个取代有氘的稠合的四三氘甲基环己烷环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1包含至少一个稠合的二甲基双环[2.2.1]庚烷环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1包含至少一个稠合的二甲基双环[2.2.1]辛烷环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1包含以下结构中的至少一者。
Figure BDA0003181641690000181
在所述结构中，
Figure BDA0003181641690000182
意指键合至化学式1的位点，并且在所述结构中，可被氘取代的位置处的氢可以被氘取代。
根据本说明书的一个实施方案，“包含至少一个经取代或未经取代的稠合的脂族烃环”的含义是经取代或未经取代的脂族烃环稠合至化学式1的至少一个可稠合位置。
根据本说明书的一个实施方案，经取代或未经取代的稠合的脂族烃环包含在化学式1的Z1、A1、R11、R1至R3、Y1和Y2中的至少一者中。
在本说明书中，将使用以下实例来描述在化学式1中包含至少一个经取代或未经取代的稠合的脂族烃环，然而，结构不限于此。
例如，1)在化学式1的R2中包含经取代或未经取代的稠合的脂族烃环的情况
当化学式1的相邻R2彼此键合以形成作为经取代或未经取代的稠合的脂族烃环的
Figure BDA0003181641690000183
时，相邻的R2可以表示为彼此键合以形成经甲基取代的环己烷，并且可以由以下结构表示，然而，结构不限于此。
Figure BDA0003181641690000191
2)在化学式1的A1中包含经取代或未经取代的稠合的脂族烃环的情况
当化学式1的A1为苯并且包含作为经取代或未经取代的稠合的脂族烃环的
Figure BDA0003181641690000192
时，A1可以表示为经甲基取代的四氢萘，并且可以由以下结构表示，然而，化学式1不限于以下结构。
Figure BDA0003181641690000193
根据本说明书的一个实施方案，A1为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳族烃环；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环的脂族烃环；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环的脂族烃环的稠环，R11为氢；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基；经取代或未经取代的胺基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环的杂环基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环的脂族烃环；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳族烃环；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环的脂族烃环的稠环；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环的杂环，Y1和Y2中的至少一者为氘；氰基；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基甲硅烷基；经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的线性或支化的烯基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环的脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环的杂环基团，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环的脂族烃环；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳族烃环；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环的脂族烃环的稠环；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环的杂环，余者为氢，Z1为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环的环烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基甲硅烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环的杂环基，以及R2和R3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基甲硅烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳基甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环的脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环的脂族烃环；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳族烃环；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环的脂族烃环的稠环；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环的杂环。
根据本说明书的一个实施方案，A1为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳族烃环；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环的脂族烃环；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环的脂族烃环的稠环。
根据本说明书的一个实施方案，A1为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环的芳族烃环；经取代或未经取代的具有3至20个碳原子的单环或多环的脂族烃环；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环的芳族烃环与具有3至20个碳原子的单环或多环的脂族烃环的稠环。
根据本说明书的一个实施方案，A1为经取代或未经取代的四氢萘；经取代或未经取代的苯；经取代或未经取代的环己烷；经取代或未经取代的桥亚甲基萘；或者经取代或未经取代的桥亚乙基萘。
在A1中，“经取代或未经取代”意指经选自以下中的一者或更多者取代：氘；卤素基团；氰基；未经取代或经选自氘和具有6至30个碳原子的单环或多环的芳基中的一者或更多者取代的具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基；具有3至30个碳原子的单环或多环的环烷基；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳基；具有2至30个碳原子的单环或多环的杂芳基；及其组合，或者未经取代。
在A1中，“经取代或未经取代”意指经选自以下中的一者或更多者取代：氘；F；氰基；甲基；三氘甲基(CD3)；异丙基；叔丁基；金刚烷基；枯基；经氘取代的枯基；苯基；经甲基取代的苯基；经叔丁基取代的苯基；及其组合，或者未经取代。
根据本说明书的一个实施方案，A1为四氢萘；苯；环己烷；桥亚甲基萘；或者桥亚乙基萘，并且该取代基经选自以下中的一者或更多者取代：氘；F；氰基；甲基；三氘甲基(CD3)；异丙基；叔丁基；金刚烷基；枯基；经氘取代的枯基；苯基；经甲基取代的苯基；经叔丁基取代的苯基；及其组合，或者未经取代。
根据本说明书的一个实施方案，R11为氢；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基；经取代或未经取代的胺基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环的杂环基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环的脂族烃环；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳族烃环；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环的脂族烃环的稠环；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环的杂环。
根据本说明书的一个实施方案，R11为氢；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化的烷基；经取代或未经取代的胺基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环的杂环基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的具有3至20个碳原子的单环或多环的脂族烃环；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环的芳族烃环；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环的芳族烃环与具有3至20个碳原子的单环或多环的脂族烃环的稠环；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环的杂环。
根据本说明书的一个实施方案，R11为氢；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的异丙基；经取代或未经取代的叔丁基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的二苯基胺基；经取代或未经取代的二四氢萘基胺基；经取代或未经取代的咔唑基；或者经取代或未经取代的六氢咔唑基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环己烷；经取代或未经取代的双环[2.2.1]庚烷；经取代或未经取代的双环[2.2.1]辛烷；经取代或未经取代的茚；经取代或未经取代的苯并噻咯；经取代或未经取代的苯并呋喃；经取代或未经取代的环戊萘；经取代或未经取代的苯并噻吩；或者经取代或未经取代的色烯。
在R11中，“经取代或未经取代”意指经选自以下中的一者或更多者取代：氘；未经取代或经选自氘和具有6至30个碳原子的单环或多环的芳基中的一者或更多者取代的具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基；具有6至30个碳原子的单环或多环的芳基；及其组合，或者未经取代。
在R11中，“经取代或未经取代”意指经选自以下中的一者或更多者取代：氘；甲基；三氘甲基(CD3)；异丙基；叔丁基；枯基；经氘取代的枯基；苯基；及其组合，或者未经取代。
根据本说明书的一个实施方案，R11为氢；甲基；异丙基；叔丁基；苯基；联苯基；二苯基胺基；二四氢萘基胺基；咔唑基；或六氢咔唑基，或者相邻基团彼此键合以形成环己烷；双环[2.2.1]庚烷；双环[2.2.1]辛烷；茚；苯并噻咯；苯并呋喃；环戊萘；苯并噻吩；或色烯，并且该取代基经选自以下中的一者或更多者取代：氘；甲基；三氘甲基(CD3)；异丙基；叔丁基；枯基；经氘取代的枯基；苯基；及其组合，或者未经取代。
根据本说明书的一个实施方案，r11为1。
根据本说明书的一个实施方案，r11为2。
根据本说明书的一个实施方案，当r11为1时，R11为氢；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基；经取代或未经取代的胺基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环的杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，当r11为1时，R11为氢；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化的烷基；经取代或未经取代的胺基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环的杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，当r11为1时，R11为氢；甲基；异丙基；叔丁基；苯基；联苯基；二苯基胺基；二四氢萘基胺基；咔唑基；或六氢咔唑基，并且该取代基经选自以下中的一者或更多者取代：氘；甲基；三氘甲基(CD3)；异丙基；叔丁基；枯基；经氘取代的枯基；苯基；及其组合，或者未经取代。
根据本说明书的一个实施方案，当r11为2时，相邻的R11彼此键合以形成环己烷；双环[2.2.1]庚烷；双环[2.2.1]辛烷；茚；苯并噻咯；苯并呋喃；环戊萘；苯并噻吩；或色烯，并且该取代基经选自以下中的一者或更多者取代：氘；甲基；三氘甲基(CD3)；异丙基；叔丁基；枯基；经氘取代的枯基；苯基；及其组合，或者未经取代。
根据本说明书的一个实施方案，r’11为1。
根据本说明书的一个实施方案，R’11为氢；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化的烷基；经取代或未经取代的胺基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环的杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，R’11为氢；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化的烷基；经取代或未经取代的胺基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环的杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，R’11为氢；甲基；异丙基；叔丁基；苯基；联苯基；二苯基胺基；二四氢萘基胺基；咔唑基；或六氢咔唑基，并且该取代基经选自以下中的一者或更多者取代：氘；甲基；三氘甲基(CD3)；异丙基；叔丁基；枯基；经氘取代的枯基；苯基；及其组合，或者未经取代。
根据本说明书的一个实施方案，A2为经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环的脂族烃环。
根据本说明书的一个实施方案，A2为经取代或未经取代的具有3至20个碳原子的单环或多环的脂族烃环。
根据本说明书的一个实施方案，A2为环己烷；双环[2.2.1]庚烷；或双环[2.2.1]辛烷，并且该取代基经选自以下中的一者或更多者取代：氘；甲基；三氘甲基(CD3)；异丙基；叔丁基；枯基；经氘取代的枯基；苯基；及其组合，或者未经取代。
根据本说明书的一个实施方案，r”11为1。
根据本说明书的一个实施方案，R”11为氢；
根据本说明书的一个实施方案，Y1和Y2中的至少一者为氘；氰基；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基甲硅烷基；经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的线性或支化的烯基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环的脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环的杂环基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环的脂族烃环；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳族烃环；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环的脂族烃环的稠环；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环的杂环，余者为氢。
根据本说明书的一个实施方案，Y1和Y2中的至少一者为氘；氰基；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化的烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化的烷基甲硅烷基；经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的线性或支化的烯基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环的芳基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环的芳族烃环与具有3至20个碳原子的单环或多环的脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环的杂环基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的具有3至20个碳原子的单环或多环的脂族烃环；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环的芳族烃环；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环的芳族烃环与具有3至20个碳原子的单环或多环的脂族烃环的稠环；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环的杂环，余者为氢。
根据本说明书的一个实施方案，Y1和Y2中的至少一者为氘；氰基；F；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的叔丁基；经取代或未经取代的三甲基甲硅烷基；经取代或未经取代的乙烯基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；或者经取代或未经取代的菲基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的茚；经取代或未经取代的苯并呋喃；经取代或未经取代的苯并噻吩；经取代或未经取代的环戊萘；经取代或未经取代的萘并呋喃；经取代或未经取代的四氢萘；经取代或未经取代的苯并噻咯；经取代或未经取代的苯；经取代或未经取代的萘；或者经取代或未经取代的环己烷，余者为氢。
在Y1和Y2中，“经取代或未经取代”意指经选自以下中的一者或更多者取代：氘；卤素基团；氰基；经取代或经选自氘、卤素基团和具有6至30个碳原子的单环或多环的芳基中的一者或更多者取代的具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基；具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基甲硅烷基；具有6至30个碳原子的单环或多环的芳基；及其组合，或者未经取代。
在Y1和Y2中，“经取代或未经取代”意指经选自以下中的一者或更多者取代：氘；F；氰基；甲基；三氘甲基(CD3)；异丙基；叔丁基；枯基；经氘取代的枯基；三氟甲基(CF3)；三甲基甲硅烷基；苯基；及其组合，或者未经取代。
根据本说明书的一个实施方案，Y1和Y2中的至少一者为氘；氰基；F；甲基；叔丁基；三甲基甲硅烷基；乙烯基；苯基；联苯基；萘基；或菲基，或者与相邻基团键合形成茚；苯并呋喃；苯并噻吩；环戊萘；萘并呋喃；四氢萘；苯并噻咯；苯；萘；或环己烷，余者为氢，并且所述取代基经选自以下中的一者或更多者取代：氘；F；氰基；甲基；三氘甲基(CD3)；异丙基；叔丁基；枯基；经氘取代的枯基；三氟甲基(CF3)；三甲基甲硅烷基；苯基；及其组合，或者未经取代。
根据本说明书的一个实施方案，Y2为氢。
根据本说明书的一个实施方案，Y1为氘；氰基；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基甲硅烷基；经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的线性或支化的烯基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环的脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环的杂环基，或者与R2键合以形成经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环的脂族烃环；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳族烃环；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环的脂族烃环的稠环；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环的杂环。
根据本说明书的一个实施方案，Y1为氘；氰基；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化的烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化的烷基甲硅烷基；经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的线性或支化的烯基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环的芳基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环的芳族烃环与具有3至20个碳原子的单环或多环的脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环的杂环基，或者与R2键合以形成经取代或未经取代的具有3至20个碳原子的单环或多环的脂族烃环；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环的芳族烃环；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环的芳族烃环与具有3至20个碳原子的单环或多环的脂族烃环的稠环；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环的杂环。
根据本说明书的一个实施方案，Y1为氘；氰基；F；甲基；叔丁基；三甲基甲硅烷基；乙烯基；苯基；联苯基；萘基；或菲基，或者与R2键合以形成茚；苯并呋喃；苯并噻吩；环戊萘；萘并呋喃；四氢萘；苯并噻咯；苯；萘；或环己烷，并且该取代基经选自以下中的一者或更多者取代：氘；F；氰基；甲基；三氘甲基(CD3)；异丙基；叔丁基；枯基；经氘取代的枯基；三氟甲基(CF3)；三甲基甲硅烷基；苯基；及其组合，或者未经取代。
根据本说明书的一个实施方案，Y1为氢。
根据本说明书的一个实施方案，Y2为氘；氰基；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基甲硅烷基；经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的线性或支化的烯基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环的脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环的杂环基，或者与R3键合以形成经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环的脂族烃环；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳族烃环；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环的脂族烃环的稠环；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环的杂环。
根据本说明书的一个实施方案，Y2为氘；氰基；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化的烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化的烷基甲硅烷基；经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的线性或支化的烯基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环的芳基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环的芳族烃环与具有3至20个碳原子的单环或多环的脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环的杂环基，或者与R3键合以形成经取代或未经取代的具有3至20个碳原子的单环或多环的脂族烃环；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环的芳族烃环；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环的芳族烃环与具有3至20个碳原子的单环或多环的脂族烃环的稠环；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环的杂环。
根据本说明书的一个实施方案，Y2为氘；氰基；F；甲基；叔丁基；三甲基甲硅烷基；乙烯基；苯基；联苯基；萘基；或菲基，或者与R3键合以形成茚；苯并呋喃；苯并噻吩；环戊萘；萘并呋喃；四氢萘；苯并噻咯；苯；萘；或环己烷，并且该取代基经选自以下中的一者或更多者取代：氘；F；氰基；甲基；三氘甲基(CD3)；异丙基；叔丁基；枯基；经氘取代的枯基；三氟甲基(CF3)；三甲基甲硅烷基；苯基；及其组合，或者未经取代。
根据本说明书的一个实施方案，Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为氘；氰基；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基甲硅烷基；经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的线性或支化的烯基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环的脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环的杂环基，或者Y1与R2、和Y2与R3中的任一者或更多者彼此键合以形成经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环的脂族烃环；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳族烃环；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环的脂族烃环的稠环；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环的杂环。
根据本说明书的一个实施方案，Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为氘；氰基；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化的烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化的烷基甲硅烷基；经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的线性或支化的烯基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环的芳基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环的芳族烃环与具有3至20个碳原子的单环或多环的脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环的杂环基，或者Y1与R2、和Y2与R3中的任一者或更多者彼此键合以形成经取代或未经取代的具有3至20个碳原子的单环或多环的脂族烃环；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环的芳族烃环；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环的芳族烃环与具有3至20个碳原子的单环或多环的脂族烃环的稠环；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环的杂环。
根据本说明书的一个实施方案，Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为氘；氰基；F；甲基；叔丁基；三甲基甲硅烷基；乙烯基；苯基；联苯基；萘基；或菲基，或者Y1与R2、和Y2与R3中的任一者或更多者彼此键合以形成茚；苯并呋喃；苯并噻吩；环戊萘；萘并呋喃；四氢萘；苯并噻咯；苯；萘；或环己烷，并且所述取代基经选自以下中的一者或更多者取代：氘；F；氰基；甲基；三氘甲基(CD3)；异丙基；叔丁基；枯基；经氘取代的枯基；三氟甲基(CF3)；三甲基甲硅烷基；苯基；及其组合，或者未经取代。
根据本说明书的一个实施方案，Z1为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环的环烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基甲硅烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环的杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，Z1为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化的烷基；经取代或未经取代的具有3至20个碳原子的单环或多环的环烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化的烷基甲硅烷基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环的杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，Z1为氢；氘；F；氰基；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的乙基；经取代或未经取代的异丙基；经取代或未经取代的正丁基；经取代或未经取代的叔丁基；经取代或未经取代的环己基；经取代或未经取代的金刚烷基；经取代或未经取代的三甲基甲硅烷基；经取代或未经取代的二苯基胺基；经取代或未经取代的苯基联苯基胺基；经取代或未经取代的苯基萘基胺基；经取代或未经取代的二联苯基胺基；经取代或未经取代的二四氢萘基胺基；经取代或未经取代的苯基四氢萘基胺基；经取代或未经取代的N-苯基二苯并呋喃胺基；经取代或未经取代的N-苯基二苯并噻吩胺基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的二氢吖啶基；经取代或未经取代的六氢咔唑基；经取代或未经取代的二氢苯并氮杂硅烷基；或者经取代或未经取代的十氢咔唑基。
在Z1中，“经取代或未经取代”意指经选自以下中的一者或更多者取代：氘；卤素基团；氰基；未经取代或经选自氘、卤素基团和具有6至30个碳原子的单环或多环的芳基中的一者或更多者取代的具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基；具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基甲硅烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳基胺基；具有6至30个碳原子的单环或多环的芳基；及其组合，或者未经取代。
在Z1中，“经取代或未经取代”意指经选自以下中的一者或更多者取代：氘；F；氰基；甲基；三氘甲基(CD3)；异丙基；叔丁基；三甲基甲硅烷基；叔丁基二甲基甲硅烷基；二苯基胺基；苯基；及其组合，或者未经取代。
根据本说明书的一个实施方案，Z1为氢；氘；F；氰基；甲基；乙基；异丙基；正丁基；叔丁基；环己基；金刚烷基；三甲基甲硅烷基；二苯基胺基；苯基联苯基胺基；苯基萘基胺基；二联苯基胺基；二四氢萘基胺基；苯基四氢萘基胺基；N-苯基二苯并呋喃胺基；N-苯基二苯并噻吩胺基；苯基；联苯基；萘基；二氢吖啶基；六氢咔唑基；二氢苯并氮杂硅烷基；或十氢咔唑基，并且该取代基经选自以下中的一者或更多者取代：氘；F；氰基；甲基；三氘甲基(CD3)；异丙基；叔丁基；三甲基甲硅烷基；叔丁基二甲基甲硅烷基；二苯基胺基；苯基；及其组合，或者未经取代。
根据本说明书的一个实施方案，r1为1。
根据本说明书的一个实施方案，R1为氢。
根据本说明书的一个实施方案，r2为1。
根据本说明书的一个实施方案，r2为2。
根据本说明书的一个实施方案，r3为1。
根据本说明书的一个实施方案，r3为2。
根据本说明书的一个实施方案，R2和R3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基甲硅烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳基甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环的脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环的脂族烃环；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳族烃环；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环的脂族烃环的稠环；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环的杂环。
根据本说明书的一个实施方案，R2和R3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化的烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化的烷基甲硅烷基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环的芳基甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环的芳族烃环与具有3至20个碳原子的单环或多环的脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环的芳基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的具有3至20个碳原子的单环或多环的脂族烃环；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环的芳族烃环；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环的芳族烃环与具有3至20个碳原子的单环或多环的脂族烃环的稠环；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环的杂环。
根据本说明书的一个实施方案，R2和R3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；F；氰基；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的异丙基；经取代或未经取代的叔丁基；经取代或未经取代的二苯基胺基；经取代或未经取代的三甲基甲硅烷基；经取代或未经取代的三苯基甲硅烷基；经取代或未经取代的四氢萘基；或者经取代或未经取代的苯基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的茚；经取代或未经取代的苯并呋喃；经取代或未经取代的苯并噻吩；经取代或未经取代的环戊萘；经取代或未经取代的萘并呋喃；经取代或未经取代的四氢萘；经取代或未经取代的苯并噻咯；经取代或未经取代的苯；经取代或未经取代的萘；或者经取代或未经取代的环己烷。
在R2和R3中，“经取代或未经取代”意指经选自以下中的一者或更多者取代：氘；卤素基团；氰基；具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基；具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基甲硅烷基；具有6至30个碳原子的单环或多环的芳基甲硅烷基；具有6至30个碳原子的单环或多环的芳基胺基；具有6至30个碳原子的单环或多环的芳基；及其组合，或者未经取代。
在R2和R3中，“经取代或未经取代”意指经选自以下中的一者或更多者取代：氘；F；氰基；甲基；叔丁基；三甲基甲硅烷基；三苯基甲硅烷基；苯基；及其组合，或者未经取代。
根据本说明书的一个实施方案，R2和R3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；F；氰基；甲基；异丙基；叔丁基；二苯基胺基；三甲基甲硅烷基；三苯基甲硅烷基；四氢萘基；或者苯基，或者相邻基团彼此键合以形成茚；苯并呋喃；苯并噻吩；环戊萘；萘并呋喃；四氢萘；苯并噻咯；苯；萘；或环己烷，并且所述取代基经选自以下中的一者或更多者取代：氘；F；氰基；甲基；叔丁基；三甲基甲硅烷基；三苯基甲硅烷基；苯基；及其组合，或者未经取代。
对于R2中的“相邻基团”，当r2为1时，Y1可以为相邻基团，以及当r2为2或更大时，Y1或R2可以为相邻基团。
对于R3中的“相邻基团”，当r3为1时，Y2可以为相邻基团，以及当r3为2或更大时，Y2或R3可以为相邻基团。
在本说明书中，枯基意指
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根据本说明书的一个实施方案，化学式1为选自以下化合物中的任一者。
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在这些化合物中，Ph意指苯基，D意指氘。
本说明书的一个实施方案提供了包含上述化合物的有机发光器件。
在本说明书中，某个构件布置在另一个构件“上”的描述不仅包括一个构件与另一个构件接触的情况，而且包括在这两个构件之间存在又一个构件的情况。
在本说明书中，除非特别相反地说明，否则某部分“包括”某些构成要素的描述意指还能够包括其他构成要素，并且不排除其他构成要素。
在本说明书中，“层”具有与本领域主要使用的“膜”相容的含义，并且意指覆盖目标区域的涂层。“层”的尺寸没有限制，并且各个“层”可以具有相同或不同的尺寸。根据一个实施方案，“层”的尺寸可以与整个器件相同，可以对应于特定功能区域的尺寸，或者可以与单个子像素一样小。
在本说明书中，特定A材料包含在B层中的含义包括以下两种情况：i)一种或更多种类型的A材料包含在一个B层中，以及ii)B层形成为一个或更多个层，并且A材料包含在作为多层的B层中的一层或更多层中。
在本说明书中，特定A材料包含在C层或D层中的含义包括以下全部情况：i)包含在一个或更多个C层中的一个或更多个层中，ii)包含在一个或更多个D层中的一个或更多个层中，或者iii)包含在一个或更多个C层和一个或更多个D层中的每一者中。
在本说明书中，“氘化”、“经氘取代”或“氘化的”意指在化合物的可取代位置处的氢被氘取代。
在本说明书中，“X％经氘取代”、“X％氘化的”、“X％的氘化度”或“X％的氘取代率”意指在相应的结构中，可取代位置处的氢中的X％被氘取代。例如，当相应结构为二苯并呋喃时，二苯并呋喃“经氘取代25％”、二苯并呋喃为“25％氘化的”、二苯并呋喃具有“25％的氘化度”、或二苯并呋喃具有“25％的氘取代率”意指二苯并呋喃的可取代位置处的八个氢中的两个氢被氘取代。
在本说明书中，可以使用已知方法例如核磁共振光谱(1H NMR)、TLC/MS(薄层色谱/质谱)或MALDI-TOF MS(基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱)确定氘化度。
本说明书的一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
本说明书的有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，但是也可以形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本说明书的有机发光器件可以具有这样的结构：其包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层等。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数量的有机层。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物作为发光层的蓝色荧光掺杂剂。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件还包括选自以下中的一个、两个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层和电子阻挡层。
在本说明书的一个实施方案中，发光层还包含主体化合物。
在本说明书的一个实施方案中，发光层还包含主体化合物，并且在主体化合物中，可取代位置处的至少一个氢被氘取代。
在本说明书的一个实施方案中，当主体化合物经氘取代时，主体化合物经氘取代30％或更多。在另一个实施方案中，主体化合物经氘取代40％或更多。在另一个实施方案中，主体化合物经氘取代60％或更多。在另一个实施方案中，主体化合物经氘取代80％或更多。在另一个实施方案中，主体化合物经氘取代100％。
在本说明书的一个实施方案中，发光层还包含由以下化学式H表示的化合物。
[化学式H]
Figure BDA0003181641690001431
在化学式H中，
L20和L21彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar20和Ar21彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
R20和R21彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基；以及
r21为1至7的整数，并且当r21为2或更大时，两个或更多个R21彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，L20和L21彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；未经取代或经氘取代的亚苯基；未经取代或经氘取代的亚联苯基；未经取代或经氘取代的亚萘基；二价二苯并呋喃基；或者二价二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar20和Ar21彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar20和Ar21彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar20和Ar21彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环至四环的芳基；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环至四环的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar20和Ar21彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的蒽基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的非那烯基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的苯并芴基；经取代或未经取代的呋喃基；经取代或未经取代的噻吩基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；或者经取代或未经取代的萘并苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar20和Ar21彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘、或具有6至20个碳原子的单环或多环的芳基取代的苯基；未经取代或经氘、或具有6至20个碳原子的单环或多环的芳基取代的联苯基；未经取代或经具有6至20个碳原子的单环或多环的芳基取代的萘基；未经取代或经具有6至20个碳原子的单环或多环的芳基取代的二苯并呋喃基；未经取代或经具有6至20个碳原子的单环或多环的芳基取代的萘并苯并呋喃基；未经取代或经具有6至20个碳原子的单环或多环的芳基取代的二苯并噻吩基；或者未经取代或经具有6至20个碳原子的单环或多环的芳基取代的萘并苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar20和Ar21彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；三联苯基；未经取代或经氘取代的萘基；菲基；二苯并呋喃基；萘并苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或者萘并苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar20为经取代或未经取代的杂环基，以及Ar21为经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R20为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环的环烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R20为氢；氘；氟；经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的线性或支化的烷基；经取代或未经取代的具有3至10个碳原子的单环或多环的环烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R20为氢、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R20为氢、经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R20为氢；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环至四环的芳基；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环至四环的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R20为氢；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的蒽基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的非那烯基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的苯并芴基；经取代或未经取代的呋喃基；经取代或未经取代的噻吩基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；或者经取代或未经取代的萘并苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施方案中，R20为氢；氘；未经取代或经氘、或具有6至20个碳原子的单环或多环的芳基取代的苯基；未经取代或经具有6至20个碳原子的单环或多环的芳基取代的联苯基；未经取代或经氘、或具有6至20个碳原子的单环或多环的芳基取代的萘基；未经取代或经具有6至20个碳原子的单环或多环的芳基取代的二苯并呋喃基；未经取代或经具有6至20个碳原子的单环或多环的芳基取代的萘并苯并呋喃基；未经取代或经具有6至20个碳原子的单环或多环的芳基取代的二苯并噻吩基；或者未经取代或经具有6至20个碳原子的单环或多环的芳基取代的萘并苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施方案中，R20为氢；氘；未经取代或经氘、苯基或萘基取代的苯基；联苯基；未经取代或经氘、苯基或萘基取代的萘基；二苯并呋喃基；萘并苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或者萘并苯并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方案，R21为氢。
根据本说明书的一个实施方案，R21为氘。
在本说明书的一个实施方案中，当由化学式H表示的化合物经氘取代时，可取代位置处的氢可以被氘取代30％或更多。在另一个实施方案中，在化学式H的结构中，可取代位置处的氢被氘取代40％或更多。在另一个实施方案中，在化学式H的结构中，可取代位置处的氢被氘取代60％或更多。
在另一个实施方案中，在化学式H的结构中，可取代位置处的氢被氘取代80％或更多。在另一个实施方案中，在化学式H的结构中，可取代位置处的氢被氘取代100％。
在本说明书的一个实施方案中，由化学式H表示的化合物为选自以下化合物中的任一者。
Figure BDA0003181641690001471
Figure BDA0003181641690001481
Figure BDA0003181641690001491
Figure BDA0003181641690001501
Figure BDA0003181641690001511
Figure BDA0003181641690001521
Figure BDA0003181641690001531
Figure BDA0003181641690001541
Figure BDA0003181641690001551
Figure BDA0003181641690001561
Figure BDA0003181641690001571
Figure BDA0003181641690001581
Figure BDA0003181641690001591
Figure BDA0003181641690001601
Figure BDA0003181641690001611
Figure BDA0003181641690001621
根据本说明书的一个实施方案，由化学式H表示的化合物可以使用以下一般式1来制备，然而，方法不限于此。
[一般式1]
Figure BDA0003181641690001622
在一般式1中，
Ar1具有与化学式H的-L20-Ar20相同的限定，
Ar2具有与化学式H的-L21-Ar21相同的限定，以及一般式1的蒽核可以进一步经R20和R21取代。
在本说明书的一个实施方案中，在发光层中，使用由化学式1表示的化合物作为掺杂剂，使用由化学式H表示的化合物作为主体。
在本说明书的一个实施方案中，当发光层包含主体和掺杂剂时，基于100重量份的主体，掺杂剂的含量可以在0.01重量份至10重量份的范围内选择，然而，含量不限于此。
发光层还可以包含主体材料，并且主体包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，作为稠合芳族环衍生物，可以包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，以及作为含杂环的化合物，可以包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物等，并且可以包括其两种或更多种类型的混合物，然而，主体材料不限于此。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含主体和两种或更多种类型的混合的掺杂剂。
根据本说明书的一个实施方案，两种或更多种类型的混合的掺杂剂中的一者或更多者包括化学式1，主体包括由化学式H表示的化合物。两种或更多种类型的混合的掺杂剂中的一者或更多者包括化学式1，作为其余，可以使用本领域已知的掺杂剂材料，然而，掺杂剂不限于此。
根据本说明书的一个实施方案，两种或更多种类型的混合的掺杂剂中的一者或更多者包括化学式1，作为其余，可以使用与化学式1不同的基于硼的化合物、基于芘的化合物和基于延迟荧光的化合物中的一者或更多者，然而，掺杂剂不限于此。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含一种或更多种类型的主体。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含两种或更多种类型的混合的主体。
根据本说明书的一个实施方案，两种或更多种类型的混合的主体中的一者或更多者为由化学式H表示的化合物。
根据本说明书的一个实施方案，两种或更多种类型的混合的主体彼此不同，并且各自独立地为由化学式H表示的化合物。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含两种类型的混合的主体。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，发光层包含两种类型的混合的主体，两种类型的混合的主体彼此不同，并且两种类型的主体为由化学式H表示的化合物。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，发光层包含由化学式H表示的第一主体；和由化学式H表示的第二主体，并且第一主体和第二主体彼此不同。
根据本说明书的一个实施方案，第一主体:第二主体以95:5至5:95的重量比，优选地以70:30至30:70的重量比包含在内。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含掺杂剂和一种或更多种类型的主体。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，发光层包含掺杂剂和一种或更多种类型的主体，主体包括由化学式H表示的化合物，以及掺杂剂包括由化学式1表示的化合物。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含掺杂剂和两种或更多种类型的混合的主体。
根据本说明书的一个实施方案，两种或更多种类型的混合的主体中的一者或更多者包括由化学式H表示的化合物，以及掺杂剂包括由化学式1表示的化合物。
在本说明书中，两种或更多种类型的混合的主体彼此不同。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含掺杂剂和两种类型的混合的主体。
根据本说明书的一个实施方案，两种类型的混合的主体彼此不同，并且各自独立地包括由化学式H表示的化合物，以及掺杂剂包括由化学式1表示的化合物。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，发光层包含由化学式H表示的第一主体；由化学式H表示的第二主体；和由化学式1表示的掺杂剂，并且第一主体和第二主体彼此不同。根据本说明书的一个实施方案，有机材料层使用一种或更多种类型的主体和一种或更多种类型的掺杂剂，一种或更多种类型的主体包括由化学式H表示的化合物，以及一种或更多种类型的掺杂剂包括由化学式1表示的化合物。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层使用两种或更多种类型的混合的主体和两种或更多种类型的混合的掺杂剂，两种或更多种类型的混合的主体可以使用与上述相同的材料，以及两种或更多种类型的混合的掺杂剂可以使用与上述相同的材料。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件包括第一电极；第二电极；设置在第一电极与第二电极之间的发光层；以及设置在发光层与第一电极之间或发光层与第二电极之间的两个或更多个有机材料层，其中两个或更多个有机材料层中的至少一者包含由化学式1表示的化合物。
在本说明书的一个实施方案中，作为两个或更多个有机材料层，两个或更多个可以选自发光层、空穴传输层、空穴注入层、同时进行空穴传输和空穴注入的层以及电子阻挡层。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括两个或更多个电子传输层，并且两个或更多个电子传输层中的至少一者包含由化学式1表示的化合物。具体地，在本说明书的一个实施方案中，由化学式1表示的化合物可以包含在两个或更多个电子传输层中的一者中，或者可以包含在两个或更多个电子传输层中的每一者中。
此外，在本说明书的一个实施方案中，当所述化合物包含在两个或更多个电子传输层中的每一者中时，除了由化学式1表示的化合物之外的材料可以彼此相同或不同。
当包含由化学式1表示的化合物的有机材料层为电子传输层时，该电子传输层还可以包含n型掺杂剂。作为n型掺杂剂，可以使用本领域已知的那些，例如，可以使用金属或金属配合物。例如，包含由化学式1表示的化合物的电子传输层还可以包含喹啉锂(LiQ)。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括两个或更多个空穴传输层，并且两个或更多个空穴传输层中的至少一者包含由化学式1表示的化合物。具体地，在本说明书的一个实施方案中，由化学式1表示的化合物可以包含在两个或更多个空穴传输层中的一者中，或者可以包含在两个或更多个空穴传输层中的每一者中。
此外，在本说明书的一个实施方案中，当由化学式1表示的化合物包含在两个或更多个空穴传输层中的每一者中时，除了由化学式1表示的化合物之外的材料可以彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，除了包含由化学式1表示的化合物的有机材料层之外，有机材料层还可以包括包含含有芳基胺基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物的空穴注入层或空穴传输层。
在本说明书的一个实施方案中，第一电极为阳极或阴极。
在本说明书的一个实施方案中，第二电极为阴极或阳极。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件可以为具有其中阳极、一个或更多个有机材料层、和阴极顺序地层合在基底上的结构的有机发光器件(正常型)。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件可以为具有其中阴极、一个或更多个有机材料层、和阳极顺序地层合在基底上的反向结构的有机发光器件(倒置型)。
例如，图1和图2示出了根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的结构。图1和图2示出了有机发光器件，并且有机发光器件不限于此。
图1示出了其中顺序地层合有基底1、第一电极2、发光层3和第二电极4的有机发光器件的结构。在这样的结构中，所述化合物可以包含在发光层3中。
图2示出了其中顺序地层合有基底1、第一电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、第一电子传输层8、第二电子传输层9、电子注入层10和第二电极4的有机发光器件的结构。在这样的结构中，所述化合物可以包含在发光层3中。
本说明书的有机发光器件可以使用本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含所述化合物，即，由化学式1表示的化合物。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上顺序地层合第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在本文中，有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法例如溅射或电子束蒸镀沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金来在基底上形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件时，可以使用溶液涂覆法以及真空沉积法使由化学式1表示的化合物形成为有机材料层。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地层合阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际专利申请特许公开第2003/012890号)。然而，制造方法不限于此。
作为第一电极材料，通常优选具有大的功函数的材料，使得空穴注入到有机材料层是顺利的。其实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
作为第二电极材料，通常优选具有小的功函数的材料，使得电子注入到有机材料层是顺利的。其实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物包括二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，材料不限于此。
当除了由化学式1表示的化合物之外还包含另外的化合物时，掺杂剂材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物是具有经取代或未经取代的芳基胺基的稠合芳族环衍生物，并且包括包含芳基胺基的芘、蒽、
Figure BDA0003181641690001671
二茚并芘等。此外，苯乙烯基胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基胺基中的一个、两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。具体地，包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，然而，苯乙烯基胺化合物不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
在本说明书中，当由化学式1表示的化合物包含在除发光层之外的有机材料层中，或者设置有另外的发光层时，作为能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发出可见区域内的光的材料，发光层的发光材料优选为对荧光或磷光具有有利的量子效率的材料。其具体实例包括8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
Figure BDA0003181641690001681
唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层。空穴注入材料通过具有传输空穴的能力而优选具有注入第一电极中的空穴的效应以及优异的对发光层或发光材料的空穴注入效应。此外，空穴注入材料优选为具有优异的防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料的能力的材料。此外，具有优异的薄膜形成能力的材料是优选的。此外，空穴注入材料的最高占据分子轨道(highest occupied molecular orbital，HOMO)优选在第一电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉；低聚噻吩；基于芳基胺的有机材料；基于咔唑的有机材料；基于腈的有机材料；基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料；基于喹吖啶酮的有机材料；基于苝的有机材料；基于聚噻吩的导电聚合物，例如蒽醌或聚苯胺；实例中的两者或更多者的混合物；等等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。作为空穴传输材料，作为能够接收来自第一电极或空穴注入层的空穴并使空穴移动至发光层的材料，具有高的空穴迁移率的材料是优选的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、基于咔唑的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层。作为电子传输材料，这样的材料是优选的：其能够有利地接收来自第二电极的电子，使电子移动至发光层并且具有高的电子迁移率。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包括Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；三嗪衍生物；LiQ；等等，但不限于此。电子传输层可以与如本领域中使用的任何期望的第一电极材料一起使用。特别地，合适的第一电极材料为具有低的功函数并且后接有铝层或银层的常用材料。具体地，包括铯、钡、钙、镱、钐等，在每种情况下，后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层。作为电子注入材料，这样的材料是优选的：其具有优异的电子传输能力，具有注入来自第二电极的电子的效应，并且具有优异的对发光层或发光材料的电子注入效应。此外，这样的材料是优选的：其防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层并且具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0003181641690001691
唑、
Figure BDA0003181641690001692
二唑、三唑、三嗪、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；实例中的两者或更多者的混合物；等等，但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
电子阻挡层是能够通过防止从电子注入层注入的电子通过发光层并进入空穴注入层来增强器件的寿命和效率的层。可以没有限制地使用已知的材料，并且电子阻挡层可以形成在发光层与空穴注入层之间、或者发光层与同时进行空穴注入和空穴传输的层之间。
空穴阻挡层是阻挡空穴通过发光层并到达阴极的层，并且通常可以在与电子注入层相同的条件下形成。其具体实例可以包括
Figure BDA0003181641690001693
二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、铝配合物、吡啶、嘧啶或三嗪衍生物等，但不限于此。
根据使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
在本说明书的一个实施方案中，除有机发光器件之外，由化学式1表示的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
根据本说明书的化合物在有机发光器件中利用的类似原理下，也可以用于包括有机磷光器件、有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管等的有机发光器件中。例如，有机太阳能电池可以具有包括阴极、阳极和设置在阴极与阳极之间的光活性层的结构，并且光活性层可以包含所述化合物。
本说明书的有机发光器件可以使用常用的有机发光器件制造方法和材料来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层使用上述化合物来形成。
发明实施方式
在下文中，将参照实施例、比较例等详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例和比较例可以被修改成各种其他形式，并且本说明书的范围不应被解释为限于以下描述的实施例和比较例。提供本说明书的实施例和比较例是为了向本领域普通技术人员更充分地描述本说明书。
<制备例>
制备例1：化合物A-1的合成
Figure BDA0003181641690001701
在将6-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘(40.5g，151.566mmol)、3-巯基丙酸甲酯(16.6ml，150mmol)、Pd2dba3(2.06g，2.24mmol)、Xantphos(4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基呫吨)(2.6g，4.49mmol)和DIPEA(52ml，298.54mmol)溶解在二
Figure BDA0003181641690001702
烷(1000ml)中之后，将混合物在回流下搅拌。当反应完成时，将所得物冷却至室温，并在向其中添加NaOtBu(43g，450mmol)之后搅拌。当反应完成时，向其中引入溴乙醛二乙缩醛(45.1ml，299mmol)和二甲基甲酰胺(DMF)(500ml)，并将所得物搅拌。当反应完成时，将所得物冷却至室温，并将反应物质转移至分液漏斗然后进行萃取。将所得物用MgSO4干燥，过滤，浓缩，并使用柱色谱法来纯化以获得化合物A-1(40.9g，产率83％)。
MS:[M+H]+＝337
制备例2：化合物A-2的合成
Figure BDA0003181641690001711
在将化合物A-1(50.5g，150.1mmol)和聚磷酸(105ml)溶解在一氯苯(MCB)(750ml)中之后，将混合物在回流下搅拌。当反应完成时，将所得物冷却至室温，并将反应物质转移至分液漏斗然后进行萃取。将所得物用MgSO4干燥，过滤，浓缩，并使用柱色谱法来纯化以获得化合物A-2(33.01g，产率90％)。
MS:[M+H]+＝245
制备例3：化合物A的合成
Figure BDA0003181641690001712
将化合物A-2(4.8g，19.6mmol)和N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(3.6g，20.2mmol)溶解在二甲基甲酰胺(DMF)中，并将温度保持在-20℃。当反应完成时，将反应物质在室温下转移至分液漏斗然后进行萃取。将所得物用MgSO4干燥，过滤，浓缩，并使用柱色谱法来纯化以获得化合物A(4g，产率63％)。
MS:[M+H]+＝324
制备例4：化合物B-1的合成
Figure BDA0003181641690001713
在将5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-酚(32g，156.6mmol)和KOH(17.58g，313.2mmol)溶解在二甲基乙酰胺(DMAC)(313ml)中之后，向其中缓慢滴加2-溴-1,1-二乙氧基乙烷(30.56g，155.1mmol)，并将所得物在回流下搅拌。当反应完成时，将所得物冷却至室温，并将反应物质转移至分液漏斗然后进行萃取。将所得物用MgSO4干燥，过滤，浓缩，并使用柱色谱法来纯化以获得化合物B-1(46.71g，产率94％)。
MS:[M+H]+＝320.47
制备例5：化合物B-2的合成
Figure BDA0003181641690001721
在将化合物B-1(46.71g，145.8mmol)和H3PO4(44ml)溶解在一氯苯(MCB)(485ml)中之后，将混合物在回流下搅拌。当反应完成时，将所得物冷却至室温，并将反应物质转移至分液漏斗然后进行萃取。将所得物用MgSO4干燥，过滤，浓缩，并使用柱色谱法来纯化以获得化合物B-2(28.29g，产率85％)。
MS:[M+H]+＝229
制备例6：化合物B-3的合成
Figure BDA0003181641690001722
将化合物B-2(28.29g，123.9mmol)溶解在二氯甲烷(DCM)(353ml)中。在-10℃下搅拌的同时向其中缓慢滴加Br2(21.78g，136.3mmol)。当反应完成时，在室温下向其中引入Na2SO3水溶液。将反应物质转移至分液漏斗然后进行萃取。将所得物用MgSO4干燥，过滤，浓缩，并使用柱色谱法来纯化以获得化合物B-3(26.45g，产率55％)。
MS:[M+H]+＝389
制备例7：化合物B的合成
Figure BDA0003181641690001731
在将化合物B-3(26.45g，68.1mmol)溶解在乙醇中之后，在0℃下向其中缓慢滴加KOH饱和乙醇溶液。此后，将混合物在回流下搅拌。当反应完成时，将所得物冷却至室温，并将反应物质转移至分液漏斗然后进行萃取。将所得物用MgSO4干燥，过滤，浓缩，并使用柱色谱法来纯化以获得化合物B(18.01g，产率86％)。
MS:[M+H]+＝308
制备例8：化合物1-1的合成
Figure BDA0003181641690001732
在将6-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘(25.0g，93.6mmol)、5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺(21.08g，93.6mmol)、Pd(Pt-Bu3)2(0.96g，1.9mmol)和NaOt-Bu(17.98g，187.1mmol)溶解在甲苯(467ml)中之后，将混合物在回流下搅拌。当反应完成时，将所得物冷却至室温，并将反应物质转移至分液漏斗然后进行萃取。将所得物用MgSO4干燥，过滤，浓缩，并使用柱色谱法来纯化以获得化合物1-1(31.19g，产率81％)。
MS:[M+H]+＝412
制备例9：化合物1-2的合成
Figure BDA0003181641690001741
在将化合物1-1(31.19g，75.8mmol)、1-溴-3-氯-5-甲基苯(15.57g，75.8mmol)、Pd(Pt-Bu3)2(0.77g，1.9mmol)和NaOt-Bu(14.56g，151.5mmol)溶解在甲苯(378ml)中之后，将混合物在回流下搅拌。当反应完成时，将所得物冷却至室温，并将反应物质转移至分液漏斗然后进行萃取。将所得物用MgSO4干燥，过滤，浓缩，并使用柱色谱法来纯化以获得化合物1-2(30.47g，产率75％)。
MS:[M+H]+＝537
制备例10：化合物1-3的合成
Figure BDA0003181641690001742
在将化合物1-2(30.47g，56.8mmol)、4-(叔丁基)苯胺(8.48g，56.8mmol)、Pd(Pt-Bu3)2(0.58g，1.1mmol)和NaOt-Bu(10.92g，113.7mmol)溶解在甲苯(284ml)中之后，将混合物在回流下搅拌。当反应完成时，将所得物冷却至室温，并将反应物质转移至分液漏斗然后进行萃取。将所得物用MgSO4干燥，过滤，浓缩，并使用柱色谱法来纯化以获得化合物1-3(26.55g，产率72％)。
MS:[M+H]+＝649
制备例11：化合物1-4的合成
Figure BDA0003181641690001751
在将化合物1-3(26.55g，40.9mmol)、化合物A(13.23g，40.9mmol)、Pd(Pt-Bu3)2(0.42g，0.8mmol)和NaOt-Bu(7.86g，81.8mmol)溶解在甲苯(204ml)中之后，将混合物在回流下搅拌。当反应完成时，将所得物冷却至室温，并将反应物质转移至分液漏斗然后进行萃取。将所得物用MgSO4干燥，过滤，浓缩，并使用柱色谱法来纯化以获得化合物1-4(30.27g，产率83％)。
MS:[M+H]+＝892
制备例12：化合物1的合成
Figure BDA0003181641690001752
在将化合物1-4(30.27g，34.0mmol)溶解在1,2-二氯苯(DCB)(340ml)中之后，向其中引入BI3(19.94g，50.9mmol)，并将所得物在130℃下搅拌。当反应完成时，在0℃下向其中添加N,N-二异丙基乙胺(DIPEA)(17.56g，135.8mmol)。此后，将反应物质转移至分液漏斗然后进行萃取。将所得物用MgSO4干燥，过滤，浓缩，并使用柱色谱法来纯化以获得化合物1(9.16g，产率30％)。
MS:[M+H]+＝900
制备例13：化合物2-1的合成
Figure BDA0003181641690001761
以与制备例8的化合物1-1的制备中相同的方式获得化合物2-1，不同之处在于使用1-溴-4-(叔丁基)苯代替6-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘并使用4-(叔丁基)苯胺代替5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺。
MS:[M+H]+＝282
制备例14：化合物2-2的合成
Figure BDA0003181641690001762
以与制备例9的化合物1-2的制备中相同的方式获得化合物2-2，不同之处在于使用化合物2-1代替化合物1-1。
MS:[M+H]+＝407
制备例15：化合物2-3的合成
Figure BDA0003181641690001763
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物2-3，不同之处在于使用化合物2-2代替化合物1-2并使用5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺代替4-(叔丁基)苯胺。
MS:[M+H]+＝595
制备例16：化合物2-4的合成
Figure BDA0003181641690001771
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物2-4，不同之处在于使用化合物2-3代替化合物1-3。
MS:[M+H]+＝838
制备例17：化合物2的合成
Figure BDA0003181641690001772
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物2，不同之处在于使用化合物2-4代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝846
制备例18：化合物3-1的合成
Figure BDA0003181641690001781
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物3-1，不同之处在于使用3-溴-5-(叔丁基)苯并[b]噻吩代替化合物A。
MS:[M+H]+＝838
制备例19：化合物3的合成
Figure BDA0003181641690001782
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物3，不同之处在于使用化合物3-1代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝846
制备例20：化合物4-1的合成
Figure BDA0003181641690001783
以与制备例8的化合物1-1的制备中相同的方式获得化合物4-1，不同之处在于使用5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺代替5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺。
MS:[M+H]+＝390
制备例21：化合物4-2的合成
Figure BDA0003181641690001791
以与制备例9的化合物1-2的制备中相同的方式获得化合物4-2，不同之处在于使用化合物4-1代替化合物1-1并使用1-溴-3,5-二氯苯代替1-溴-3-氯-5-甲基苯。
MS:[M+H]+＝535
制备例22：化合物4-3的合成
Figure BDA0003181641690001792
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物4-3，不同之处在于使用化合物4-2代替化合物1-2并使用5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺代替4-(叔丁基)苯胺。
MS:[M+H]+＝724
制备例23：化合物4-4的合成
Figure BDA0003181641690001793
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物4-4，不同之处在于使用化合物4-3代替化合物1-3并使用3-溴-5-(叔丁基)苯并[b]噻吩代替化合物A。
MS:[M+H]+＝912
制备例24：化合物4-5的合成
Figure BDA0003181641690001801
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物4-5，不同之处在于使用化合物4-4代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝920
制备例25：化合物4的合成
Figure BDA0003181641690001802
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物4，不同之处在于使用化合物4-5代替化合物1-3并使用二苯胺代替3-溴-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘并[2,3-b]噻吩。
MS:[M+H]+＝1053
制备例26：化合物5-1的合成
Figure BDA0003181641690001803
以与制备例8的化合物1-1的制备中相同的方式获得化合物5-1，不同之处在于使用3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺代替5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺。
MS:[M+H]+＝404
制备例27：化合物5-2的合成
Figure BDA0003181641690001811
以与制备例9的化合物1-2的制备中相同的方式获得化合物5-2，不同之处在于使用化合物5-1代替化合物1-1并使用1-溴-3-(叔丁基)-5-氯苯代替1-溴-3-氯-5-甲基苯。
MS:[M+H]+＝571
制备例28：化合物5-3的合成
Figure BDA0003181641690001812
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物5-3，不同之处在于使用化合物5-2代替化合物1-2。
MS:[M+H]+＝684
制备例29：化合物5-4的合成
Figure BDA0003181641690001821
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物5-4，不同之处在于使用化合物5-3代替化合物1-3并使用3-溴-5-(叔丁基)苯并[b]噻吩代替化合物A。
MS:[M+H]+＝872
制备例30：化合物5的合成
Figure BDA0003181641690001822
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物5，不同之处在于使用化合物5-4代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝880
制备例31：化合物6-1的合成
Figure BDA0003181641690001823
以与制备例9的化合物1-2的制备中相同的方式获得化合物6-1，不同之处在于使用化合物4-1代替化合物1-1。
MS:[M+H]+＝515
制备例32：化合物6-2的合成
Figure BDA0003181641690001831
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物6-2，不同之处在于使用化合物6-1代替化合物1-2并使用2,4-二甲基苯胺代替4-(叔丁基)苯胺。
MS:[M+H]+＝642
制备例33：化合物6-3的合成
Figure BDA0003181641690001832
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物6-3，不同之处在于使用化合物6-2代替化合物1-3并使用化合物B代替化合物A。
MS:[M+H]+＝868
制备例34：化合物6的合成
Figure BDA0003181641690001833
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物6，不同之处在于使用化合物6-3代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝876
制备例35：化合物7-1的合成
Figure BDA0003181641690001841
以与制备例8的化合物1-1的制备中相同的方式获得化合物7-1，不同之处在于使用4-(叔丁基)苯胺代替5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺。
MS:[M+H]+＝336
制备例36：化合物7-2的合成
Figure BDA0003181641690001842
以与制备例9的化合物1-2的制备中相同的方式获得化合物7-2，不同之处在于使用化合物7-1代替化合物1-1。
MS:[M+H]+＝461
制备例37：化合物7-3的合成
Figure BDA0003181641690001851
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物7-3，不同之处在于使用化合物7-2代替化合物1-2并使用4-(叔丁基)-2-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)苯胺代替4-(叔丁基)苯胺。
MS:[M+H]+＝760
制备例38：化合物7-4的合成
Figure BDA0003181641690001852
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物7-4，不同之处在于使用化合物7-3代替化合物1-3并使用3-溴-5-(叔丁基)苯并呋喃代替化合物A。
MS:[M+H]+＝932
制备例39：化合物7的合成
Figure BDA0003181641690001853
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物7，不同之处在于使用化合物7-4代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝940
制备例40：化合物8-1的合成
Figure BDA0003181641690001861
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物8-1，不同之处在于使用3-溴苯并呋喃代替化合物A。
MS:[M+H]+＝766
制备例41：化合物8的合成
Figure BDA0003181641690001862
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物8，不同之处在于使用化合物8-1代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝773
制备例42：化合物9-1的合成
Figure BDA0003181641690001871
以与制备例9的化合物1-2的制备中相同的方式获得化合物9-1，不同之处在于使用化合物4-1代替化合物1-1并使用(3-溴-5-氯苯基)三甲基硅烷代替1-溴-3-氯-5-甲基苯。
MS:[M+H]+＝573
制备例43：化合物9-2的合成
Figure BDA0003181641690001872
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物9-2，不同之处在于使用化合物9-1代替化合物1-2并使用5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺代替4-(叔丁基)苯胺。
MS:[M+H]+＝762
制备例44：化合物9-3的合成
Figure BDA0003181641690001873
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物9-3，不同之处在于使用化合物9-2代替化合物1-3并使用化合物B代替化合物A。
MS:[M+H]+＝988
制备例45：化合物9的合成
Figure BDA0003181641690001881
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物9，不同之处在于使用化合物9-3代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝996
制备例46：化合物10-1的合成
Figure BDA0003181641690001882
以与制备例8的化合物1-1的制备中相同的方式获得化合物10-1，不同之处在于使用1-溴-4-(叔丁基)苯代替6-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘。
MS:[M+H]+＝358
制备例47：化合物10-2的合成
Figure BDA0003181641690001891
以与制备例9的化合物1-2的制备中相同的方式获得化合物10-2，不同之处在于使用化合物10-1代替化合物1-1并使用1-溴-3-(叔丁基)-5-氯苯代替1-溴-3-氯-5-甲基苯。
MS:[M+H]+＝525
制备例48：化合物10-3的合成
Figure BDA0003181641690001892
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物10-3，不同之处在于使用化合物10-2代替化合物1-2。
MS:[M+H]+＝637
制备例49：化合物10-4的合成
Figure BDA0003181641690001893
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物10-4，不同之处在于使用化合物10-3代替化合物1-3并使用化合物B代替化合物A。
MS:[M+H]+＝864
制备例50：化合物10的合成
Figure BDA0003181641690001901
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物10，不同之处在于使用化合物10-4代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝872
制备例51：化合物C-1的合成
Figure BDA0003181641690001902
将2,5-二氯-2,5-二甲基己烷(50g，273mmol)和噻吩(22.97g，273mmol)溶解在二氯甲烷(DCM)(390ml)中。在0℃下向其中缓慢添加AlCl3(36.41g，273mmol)，并将所得物在室温下搅拌。当反应完成时，将所得物冷却至室温，并将反应物质转移至分液漏斗然后进行萃取。将所得物用MgSO4干燥，过滤，浓缩，并使用柱色谱法来纯化以获得化合物C-1(24.41g，产率46％)。
MS:[M+H]+＝194.34
制备例52：化合物C的合成
Figure BDA0003181641690001911
以与制备例3的化合物A的制备中相同的方式获得化合物C，不同之处在于使用化合物C-1代替化合物A-2。
MS:[M+H]+＝274
制备例53：化合物D-1的合成
Figure BDA0003181641690001912
以与制备例51的化合物C-1的制备中相同的方式获得化合物D-1，不同之处在于使用呋喃代替噻吩。
MS:[M+H]+＝179
制备例54：化合物D-2的合成
Figure BDA0003181641690001913
以与制备例6的化合物B-3的制备中相同的方式获得化合物D-2，不同之处在于使用化合物D-1代替化合物B-2。
MS:[M+H]+＝339
制备例55：化合物D的合成
Figure BDA0003181641690001921
以与制备例7的化合物B的制备中相同的方式获得化合物D，不同之处在于使用化合物D-2代替化合物B-3。
MS:[M+H]+＝258
制备例56：化合物11-1的合成
Figure BDA0003181641690001922
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物11-1，不同之处在于使用化合物C代替化合物A。
MS:[M+H]+＝842
制备例57：化合物11的合成
Figure BDA0003181641690001923
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物11，不同之处在于使用化合物11-1代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝850
制备例58：化合物12-1的合成
Figure BDA0003181641690001931
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物12-1，不同之处在于使用化合物6-1代替化合物1-2并使用3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺代替4-(叔丁基)苯胺。
MS:[M+H]+＝696
制备例59：化合物12-2的合成
Figure BDA0003181641690001932
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物12-2，不同之处在于使用化合物12-1代替化合物1-3并使用化合物C代替化合物A。
MS:[M+H]+＝888
制备例60：化合物12的合成
Figure BDA0003181641690001933
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物12，不同之处在于使用化合物12-2代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝896
制备例61：化合物13-1的合成
Figure BDA0003181641690001941
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物13-1，不同之处在于使用化合物D代替化合物A。
MS:[M+H]+＝826
制备例62：化合物13的合成
Figure BDA0003181641690001942
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物13，不同之处在于使用化合物13-1代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝834
制备例63：化合物14-1的合成
Figure BDA0003181641690001943
以与制备例9的化合物1-2的制备中相同的方式获得化合物14-1，不同之处在于使用化合物2-1代替化合物1-1并使用1-溴-3-(叔丁基)-5-氯苯代替1-溴-3-氯-5-甲基苯。
MS:[M+H]+＝449
制备例64：化合物14-2的合成
Figure BDA0003181641690001951
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物14-2，不同之处在于使用化合物14-1代替化合物1-2并使用5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺代替4-(叔丁基)苯胺。
MS:[M+H]+＝637
制备例65：化合物14-3的合成
Figure BDA0003181641690001952
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物14-3，不同之处在于在使用化合物14-2代替化合物1-3并使用化合物D代替化合物A。
MS:[M+H]+＝814
制备例66：化合物14的合成
Figure BDA0003181641690001961
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物14，不同之处在于使用化合物14-3代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝822
制备例67：化合物15-1的合成
Figure BDA0003181641690001962
以与制备例8的化合物1-1的制备中相同的方式获得化合物15-1，不同之处在于使用5-氯-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘代替6-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘并使用5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺代替5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺。
MS:[M+H]+＝390
制备例68：化合物15-2的合成
Figure BDA0003181641690001963
以与制备例9的化合物1-2的制备中相同的方式获得化合物15-2，不同之处在于使用化合物15-1代替化合物1-1。
MS:[M+H]+＝515
制备例69：化合物15-3的合成
Figure BDA0003181641690001971
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物15-3，不同之处在于使用化合物15-2代替化合物1-2并使用4-(叔丁基)-2-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)苯胺代替4-(叔丁基)苯胺。
MS:[M+H]+＝828
制备例70：化合物15-4的合成
Figure BDA0003181641690001972
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物15-4，不同之处在于使用化合物15-3代替化合物1-3。
MS:[M+H]+＝1070
制备例71：化合物15的合成
Figure BDA0003181641690001981
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物15，不同之处在于使用化合物15-4代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝1078
制备例72：化合物16-1的合成
Figure BDA0003181641690001982
以与制备例9的化合物1-2的制备中相同的方式获得化合物16-1，不同之处在于使用化合物15-1代替化合物1-1并使用1-溴-3-氯-5-氟苯代替1-溴-3-氯-5-甲基苯。
MS:[M+H]+＝519
制备例73：化合物16-2的合成
Figure BDA0003181641690001983
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物16-2，不同之处在于使用化合物16-2代替化合物1-2并使用4-(叔丁基)-2-甲基苯胺代替4-(叔丁基)苯胺。
MS:[M+H]+＝645
制备例74：化合物16-3的合成
Figure BDA0003181641690001991
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物16-3，不同之处在于使用化合物16-2代替化合物1-3并使用3-溴-5-甲基苯并[b]噻吩代替化合物A。
MS:[M+H]+＝792
制备例75：化合物16的合成
Figure BDA0003181641690001992
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物16，不同之处在于使用化合物16-3代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝799
制备例76：化合物17-1的合成
Figure BDA0003181641690001993
以与制备例8的化合物1-1的制备中相同的方式获得化合物17-1，不同之处在于使用5-氯-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘代替6-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘并使用5,5,8,8-四甲基-3-苯基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺代替5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺。
MS:[M+H]+＝466
制备例77：化合物17-2的合成
Figure BDA0003181641690002001
以与制备例9的化合物1-2的制备中相同的方式获得化合物17-2，不同之处在于使用化合物17-1代替化合物1-1并使用3-溴-5-氯苄腈代替1-溴-3-氯-5-甲基苯。
MS:[M+H]+＝602
制备例78：化合物17-3的合成
Figure BDA0003181641690002002
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物17-3，不同之处在于使用化合物17-2代替化合物1-2并使用5-(叔丁基)-N-(4-(叔丁基)-2-甲基苯基)苯并呋喃-3-胺代替4-(叔丁基)苯胺。
MS:[M+H]+＝901
制备例79：化合物17的合成
Figure BDA0003181641690002011
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物17，不同之处在于使用化合物17-3代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝909
制备例80：化合物E的合成
Figure BDA0003181641690002012
将化合物A-2(32.5g，133.0mmol)溶解在四氢呋喃(THF)(660ml)中。此后，在-78℃下向其中缓慢滴加己烷中的n-BuLi 2.5M(63.83ml，159.6mmol)。在2小时之后，向其中缓慢滴加Br2(25.5g，159.6mmol)，并将温度升至室温。当反应完成时，将反应物质转移至分液漏斗然后进行萃取。将所得物用MgSO4干燥，过滤，浓缩，并使用柱色谱法来纯化以获得化合物E(24.5g，产率57％)。
MS:[M+H]+＝324
制备例80-1：化合物F的合成
Figure BDA0003181641690002013
以与制备例80的化合物E的制备中相同的方式获得化合物F，不同之处在于使用化合物B-2代替化合物A-2并使用I2代替Br2。
MS:[M+H]+＝308
制备例81：化合物18-1的合成
Figure BDA0003181641690002021
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物18-1，不同之处在于使用化合物2-3代替化合物1-3并使用化合物F代替化合物A。
MS:[M+H]+＝822
制备例82：化合物18的合成
Figure BDA0003181641690002022
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物18，不同之处在于使用化合物18-1代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝829
制备例83：化合物19-1的合成
Figure BDA0003181641690002031
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物19-1，不同之处在于使用化合物5-3代替化合物1-3并使用2-溴-5-(叔丁基)苯并呋喃代替化合物A。
MS:[M+H]+＝814
制备例84：化合物19的合成
Figure BDA0003181641690002032
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物19，不同之处在于使用化合物19-1代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝822
制备例85：化合物20-1的合成
Figure BDA0003181641690002033
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物20-1，不同之处在于使用化合物6-2代替化合物1-2并使用5-叔丁基联苯-2-胺代替4-(叔丁基)苯胺。
MS:[M+H]+＝901
制备例86：化合物20-2的合成
Figure BDA0003181641690002041
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物20-2，不同之处在于使用化合物20-1代替化合物1-3并使用化合物E代替化合物A。
MS:[M+H]+＝946
制备例87：化合物20的合成
Figure BDA0003181641690002042
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物20，不同之处在于使用化合物20-2代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝954
制备例88：化合物21-1的合成
Figure BDA0003181641690002043
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物21-1，不同之处在于使用化合物6-1代替化合物1-2并使用5’-(叔丁基)-[1,1’:3’,1”-三联苯]-2’-胺代替4-(叔丁基)苯胺。
MS:[M+H]+＝780
制备例89：化合物21-2的合成
Figure BDA0003181641690002051
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物21-2，不同之处在于中使用化合物21-1代替化合物1-3并使用2-溴苯并[b]噻吩代替化合物A。
MS:[M+H]+＝912
制备例90：化合物21的合成
Figure BDA0003181641690002052
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物21，不同之处在于使用化合物21-2代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝920
制备例91：化合物22-1的合成
Figure BDA0003181641690002061
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物22-1，不同之处在于使用化合物7-2代替化合物1-2并使用4’,5-二叔丁基-[1,1’-联苯]-2-胺代替4-(叔丁基)苯胺。
MS:[M+H]+＝706
制备例92：化合物22-2的合成
Figure BDA0003181641690002062
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物22-2，不同之处在于使用化合物22-1代替化合物1-3并使用2-溴-5-(叔丁基)苯并[b]噻吩代替化合物A。
MS:[M+H]+＝894
制备例92-1：化合物22的合成
Figure BDA0003181641690002063
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物22，不同之处在于使用化合物22-2代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝902
制备例93：化合物23-1的合成
Figure BDA0003181641690002071
以与制备例8的化合物1-1的制备中相同的方式获得化合物23-1，不同之处在于使用4’,5-二叔丁基-[1,1’-联苯]-2-胺代替5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺。
MS:[M+H]+＝468
制备例94：化合物23-2的合成
Figure BDA0003181641690002072
以与制备例9的化合物1-2的制备中相同的方式获得化合物23-2，不同之处在于使用化合物23-1代替化合物1-1。
MS:[M+H]+＝593
制备例95：化合物23-3的合成
Figure BDA0003181641690002081
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物23-3，不同之处在于使用化合物23-2代替化合物1-2。
MS:[M+H]+＝706
制备例96：化合物23-4的合成
Figure BDA0003181641690002082
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物23-4，不同之处在于使用化合物23-3代替化合物1-3并使用3-溴苯并[b]噻吩代替化合物A。
MS:[M+H]+＝838
制备例97：化合物23的合成
Figure BDA0003181641690002083
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物23，不同之处在于使用化合物23-4代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝846
制备例98：化合物24-1的合成
Figure BDA0003181641690002091
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物24-1，不同之处在于使用化合物2-2代替化合物1-2并使用5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2’,3,3’,4,4’,5’,6,6’-d8-2-胺代替4-(叔丁基)苯胺。
MS:[M+H]+＝603
制备例99：化合物24-2的合成
Figure BDA0003181641690002092
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物24-2，不同之处在于使用化合物24-1代替化合物1-3并使用化合物E代替化合物A。
MS:[M+H]+＝846
制备例100：化合物24的合成
Figure BDA0003181641690002101
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物24，不同之处在于使用化合物24-2代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝854
制备例101：化合物25-1的合成
Figure BDA0003181641690002102
以与制备例8的化合物1-1的制备中相同的方式获得化合物25-1，不同之处在于使用5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2’,3’,4’,5’,6’-d5-2-胺代替5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺。
MS:[M+H]+＝417
制备例102：化合物25-2的合成
Figure BDA0003181641690002103
以与制备例9的化合物1-2的制备中相同的方式获得化合物25-2，不同之处在于使用化合物25-1代替化合物1-1。
MS:[M+H]+＝542
制备例103：化合物25-3的合成
Figure BDA0003181641690002111
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物25-3，不同之处在于使用化合物25-2代替化合物1-2。
MS:[M+H]+＝655
制备例104：化合物25-4的合成
Figure BDA0003181641690002112
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物25-4，不同之处在于使用化合物25-3代替化合物1-3。
MS:[M+H]+＝897
制备例104-1：化合物25的合成
Figure BDA0003181641690002121
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物25，不同之处在于使用化合物25-4代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝905
制备例105：化合物26-1的合成
Figure BDA0003181641690002122
以与制备例9的化合物1-2的制备中相同的方式获得化合物26-1，不同之处在于使用化合物17-1代替化合物1-1。
MS:[M+H]+＝591
制备例106：化合物26-2的合成
Figure BDA0003181641690002123
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物26-2，不同之处在于使用化合物26-1代替化合物1-2。
MS:[M+H]+＝704
制备例107：化合物26-3的合成
Figure BDA0003181641690002131
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物26-3，不同之处在于使用化合物26-2代替化合物1-3并使用3-溴-5-(甲基-d3)苯并[b]噻吩代替化合物A。
MS:[M+H]+＝853
制备例107-1：化合物26的合成
Figure BDA0003181641690002132
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物26，不同之处在于使用化合物26-3代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝861
制备例108：化合物27-1的合成
Figure BDA0003181641690002133
以与制备例8的化合物1-1的制备中相同的方式获得化合物27-1，不同之处在于使用5’-(叔丁基)-[1,1’:3’,1”-三联苯]-2’-胺代替5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺。
MS:[M+H]+＝488
制备例109：化合物27-2的合成
Figure BDA0003181641690002141
以与制备例9的化合物1-2的制备中相同的方式获得化合物27-2，不同之处在于使用化合物27-1代替化合物1-1。
MS:[M+H]+＝613
制备例110：化合物27-3的合成
Figure BDA0003181641690002142
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物27-3，不同之处在于使用化合物27-2代替化合物1-2并使用[1,1’-联苯]-4-胺代替4-(叔丁基)苯胺。
MS:[M+H]+＝746
制备例111：化合物27-4的合成
Figure BDA0003181641690002151
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物27-4，不同之处在于使用化合物27-3代替化合物1-3并使用化合物B代替化合物A。
MS:[M+H]+＝972
制备例112：化合物27的合成
Figure BDA0003181641690002152
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物27，不同之处在于使用化合物27-4代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝980
制备例113：化合物28-1的合成
Figure BDA0003181641690002153
以与制备例8的化合物1-1的制备中相同的方式获得化合物28-1，不同之处在于使用2-溴-5-(叔丁基)-1,3-二甲基苯代替6-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘并使用4-(叔丁基)苯胺代替5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺。
MS:[M+H]+＝310
制备例114：化合物28-2的合成
Figure BDA0003181641690002161
以与制备例9的化合物1-2的制备中相同的方式获得化合物28-2，不同之处在于使用化合物28-1代替化合物1-1并使用1-溴-3-(叔丁基)-5-氯苯代替1-溴-3-氯-5-甲基苯。
MS:[M+H]+＝477
制备例115：化合物28-3的合成
Figure BDA0003181641690002162
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物28-3，不同之处在于使用化合物28-2代替化合物1-2。
MS:[M+H]+＝589
制备例116：化合物28-4的合成
Figure BDA0003181641690002171
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物28-4，不同之处在于使用化合物28-3代替化合物1-3并使用化合物B代替化合物A。
MS:[M+H]+＝816
制备例117：化合物28的合成
Figure BDA0003181641690002172
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物28，不同之处在于使用化合物28-4代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝824
制备例118：化合物G的合成
Figure BDA0003181641690002181
以与制备例1至3的化合物A的制备中相同的方式获得化合物G，不同之处在于使用6-溴-1,4-二甲基-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚乙基萘代替6-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘。
MS:[M+H]+＝322
制备例119：化合物H的合成
Figure BDA0003181641690002182
以与制备例4、5、6和7的化合物B的制备中相同的方式获得化合物H，不同之处在于使用1,4-二甲基-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚乙基萘-6-酚代替5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-酚。
MS:[M+H]+＝306
制备例120：化合物29-1的合成
Figure BDA0003181641690002191
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物29-1，不同之处在于使用化合物2-2代替化合物1-2并使用4’-(叔丁基)-5-(三甲基甲硅烷基)-[1,1’-联苯]-2-胺代替4-(叔丁基)苯胺。
MS:[M+H]+＝668
制备例121：化合物29-2的合成
Figure BDA0003181641690002192
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物29-2，不同之处在于使用化合物29-1代替化合物1-3并使用化合物G代替化合物A。
MS:[M+H]+＝908
制备例122：化合物29的合成
Figure BDA0003181641690002193
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物29，不同之处在于使用化合物29-2代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝916
制备例123：化合物30-1的合成
Figure BDA0003181641690002201
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物30-1，不同之处在于使用化合物2-2代替化合物1-2并使用2,4,6-三甲基苯胺代替4-(叔丁基)苯胺。
MS:[M+H]+＝505
制备例124：化合物30-2的合成
Figure BDA0003181641690002202
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物30-2，不同之处在于使用化合物30-1代替化合物1-3并使用化合物H代替化合物A。
MS:[M+H]+＝730
制备例125：化合物30的合成
Figure BDA0003181641690002211
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物30，不同之处在于使用化合物30-2代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝737
制备例126：化合物31-1的合成
Figure BDA0003181641690002212
以与制备例8的化合物1-1的制备中相同的方式获得化合物31-1，不同之处在于使用1-溴-3-(叔丁基)苯代替6-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘并使用3-(叔丁基)苯胺代替5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺。
MS:[M+H]+＝282
制备例127：化合物31-2的合成
Figure BDA0003181641690002213
以与制备例9的化合物1-2的制备中相同的方式获得化合物31-2，不同之处在于使用化合物31-1代替化合物1-1并使用1-溴-3,5-二氯苯代替1-溴-3-氯-5-甲基苯。
MS:[M+H]+＝427
制备例128：化合物31-3的合成
Figure BDA0003181641690002221
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物31-3，不同之处在于使用化合物31-2代替化合物1-2并使用4a,9a-二甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑代替4-(叔丁基)苯胺。
MS:[M+H]+＝592
制备例129：化合物31-4的合成
Figure BDA0003181641690002222
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物31-4，不同之处在于使用化合物31-3代替化合物1-2并使用5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺代替4-(叔丁基)苯胺。
MS:[M+H]+＝781
制备例130：化合物31-5的合成
Figure BDA0003181641690002223
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物31-5，不同之处在于使用化合物31-4代替化合物1-3。
MS:[M+H]+＝1023
制备例130-1：化合物31的合成
Figure BDA0003181641690002231
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物31，不同之处在于使用化合物31-5代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝1031
制备例131：化合物32-1的合成
Figure BDA0003181641690002232
以与制备例8的化合物1-1的制备中相同的方式获得化合物32-1，不同之处在于使用N1,N1-二苯基苯-1,3-二胺代替5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺。
MS:[M+H]+＝447
制备例132：化合物32-2的合成
Figure BDA0003181641690002241
以与制备例9的化合物1-2的制备中相同的方式获得化合物32-2，不同之处在于使用化合物32-1代替化合物1-1。
MS:[M+H]+＝572
制备例133：化合物32-3的合成
Figure BDA0003181641690002242
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物32-3，不同之处在于使用化合物32-2代替化合物1-2并使用5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺代替4-(叔丁基)苯胺。
MS:[M+H]+＝761
制备例134：化合物32-4的合成
Figure BDA0003181641690002243
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物32-4，不同之处在于使用化合物32-3代替化合物1-3并使用化合物B代替化合物A。
MS:[M+H]+＝987
制备例135：化合物32的合成
Figure BDA0003181641690002251
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物32，不同之处在于使用化合物32-4代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝995
制备例136：化合物33-1的合成
Figure BDA0003181641690002252
以与制备例9的化合物1-2的制备中相同的方式获得化合物33-1，不同之处在于使用1-溴-3-氯-5-(甲基-d3)苯代替1-溴-3-氯-5-甲基苯。
MS:[M+H]+＝540
制备例137：化合物33-2的合成
Figure BDA0003181641690002261
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物33-2，不同之处在于使用化合物33-1代替化合物1-2。
MS:[M+H]+＝653
制备例138：化合物33-3的合成
Figure BDA0003181641690002262
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物33-3，不同之处在于使用化合物33-2代替化合物1-3并使用3-溴-5-(叔丁基)苯并[b]噻吩代替化合物A。
MS:[M+H]+＝841
制备例139：化合物33的合成
Figure BDA0003181641690002263
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物33，不同之处在于使用化合物33-3代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝848
制备例140：化合物34-1的合成
Figure BDA0003181641690002271
以与制备例8的化合物1-1的制备中相同的方式获得化合物34-1，不同之处在于使用2,6-二甲基-N4,N4-二苯基-N1-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)苯-1,4-二胺代替5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺。
MS:[M+H]+＝475
制备例141：化合物34-2的合成
Figure BDA0003181641690002272
以与制备例9的化合物1-2的制备中相同的方式获得化合物34-2，不同之处在于使用化合物34-1代替化合物1-1。
MS:[M+H]+＝600
制备例142：化合物34-3的合成
Figure BDA0003181641690002281
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物34-3，不同之处在于使用化合物34-2代替化合物1-2。
MS:[M+H]+＝713
制备例143：化合物34-4的合成
Figure BDA0003181641690002282
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物34-4，不同之处在于使用化合物34-3代替化合物1-3并使用3-溴-5-(叔丁基)苯并[b]噻吩代替化合物A。
MS:[M+H]+＝901
制备例144：化合物34的合成
Figure BDA0003181641690002283
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物34，不同之处在于使用化合物34-4代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝909
制备例145：化合物35-1的合成
Figure BDA0003181641690002291
以与制备例9的化合物1-2的制备中相同的方式获得化合物35-1，不同之处在于使用1-溴-3,5-二氯苯代替1-溴-3-氯-5-甲基苯。
MS:[M+H]+＝557
制备例146：化合物35-2的合成
Figure BDA0003181641690002292
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物35-2，不同之处在于使用化合物35-1代替化合物1-2并使用10H-吩
Figure BDA0003181641690002293
嗪代替4-(叔丁基)苯胺。
MS:[M+H]+＝704
制备例147：化合物35-3的合成
Figure BDA0003181641690002301
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物35-3，不同之处在于使用化合物35-2代替化合物1-2。
MS:[M+H]+＝817
制备例148：化合物35-4的合成
Figure BDA0003181641690002302
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物35-4，不同之处在于使用化合物35-3代替化合物1-3并使用3-溴-5-(叔丁基)苯并[b]噻吩代替化合物A。
MS:[M+H]+＝1005
制备例149：化合物35的合成
Figure BDA0003181641690002303
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物35，不同之处在于使用化合物35-4代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝1013
制备例150：化合物36-1的合成
Figure BDA0003181641690002311
以与制备例8的化合物1-1的制备中相同的方式获得化合物36-1，不同之处在于使用4-溴二苯并[b,d]呋喃代替6-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘并使用4-(叔丁基)苯胺代替5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺。
MS:[M+H]+＝316
制备例151：化合物36-2的合成
Figure BDA0003181641690002312
以与制备例9的化合物1-2的制备中相同的方式获得化合物36-2，不同之处在于使用化合物36-1代替化合物1-1并使用1-溴-3-(叔丁基)-5-氯苯代替1-溴-3-氯-5-甲基苯。
MS:[M+H]+＝483
制备例152：化合物36-3的合成
Figure BDA0003181641690002313
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物36-3，不同之处在于使用化合物36-2代替化合物1-2。
MS:[M+H]+＝595
制备例153：化合物36-4的合成
Figure BDA0003181641690002321
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物36-4，不同之处在于使用化合物36-3代替化合物1-3。
MS:[M+H]+＝838
制备例154：化合物36的合成
Figure BDA0003181641690002322
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物36，不同之处在于使用化合物36-4代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝846
制备例155：化合物37-1的合成
Figure BDA0003181641690002331
以与制备例8的化合物1-1的制备中相同的方式获得化合物37-1，不同之处在于使用2-溴-4’,5-二叔丁基-1,1’-联苯-2’,3’,5’,6’-d4代替6-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘并使用4-(叔丁基)苯胺代替5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺。
MS:[M+H]+＝418
制备例156：化合物37-2的合成
Figure BDA0003181641690002332
以与制备例9的化合物1-2的制备中相同的方式获得化合物37-2，不同之处在于使用化合物37-1代替化合物1-1并使用1-溴-3-氯-5-(甲基-d3)苯代替1-溴-3-氯-5-甲基苯。
MS:[M+H]+＝546
制备例157：化合物37-3的合成
Figure BDA0003181641690002341
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物37-3，不同之处在于使用化合物37-2代替化合物1-2。
MS:[M+H]+＝659
制备例158：化合物37-4的合成
Figure BDA0003181641690002342
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物37-4，不同之处在于使用化合物37-3代替化合物1-3。
MS:[M+H]+＝901
制备例159：化合物37的合成
Figure BDA0003181641690002343
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物37，不同之处在于使用化合物37-4代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝909
制备例160：化合物38-1的合成
Figure BDA0003181641690002351
以与制备例9的化合物1-2的制备中相同的方式获得化合物38-1，不同之处在于使用化合物2-1代替化合物1-1并使用1-溴-3,5-二氯苯代替1-溴-3-氯-5-甲基苯。
MS:[M+H]+＝427
制备例161：化合物38-2的合成
Figure BDA0003181641690002352
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物38-2，不同之处在于使用化合物38-1代替化合物1-2并使用二苯胺代替4-(叔丁基)苯胺。
MS:[M+H]+＝560
制备例162：化合物38-3的合成
Figure BDA0003181641690002361
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物38-3，不同之处在于使用化合物38-2代替化合物1-2并使用5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺代替4-(叔丁基)苯胺。
MS:[M+H]+＝749
制备例163：化合物38-4的合成
Figure BDA0003181641690002362
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物38-4，不同之处在于使用化合物38-3代替化合物1-3并使用化合物F代替化合物A。
MS:[M+H]+＝975
制备例163-1：化合物38的合成
Figure BDA0003181641690002363
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物38，不同之处在于使用化合物38-4代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝909
制备例164：化合物39-1的合成
Figure BDA0003181641690002371
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物39-1，不同之处在于使用化合物6-1代替化合物1-2并使用5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺代替4-(叔丁基)苯胺。
MS:[M+H]+＝704
制备例165：化合物39-2的合成
Figure BDA0003181641690002372
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物39-2，不同之处在于使用化合物39-1代替化合物1-3。
MS:[M+H]+＝946
制备例166：化合物39的合成
Figure BDA0003181641690002381
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物39，不同之处在于使用化合物39-2代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝954
制备例167：化合物40-1的合成
Figure BDA0003181641690002382
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物40-1，不同之处在于使用5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺代替4-(叔丁基)苯胺。
MS:[M+H]+＝704
制备例168：化合物40-2的合成
Figure BDA0003181641690002383
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物40-2，不同之处在于使用化合物40-1代替化合物1-3。
MS:[M+H]+＝946
制备例168-1：化合物40的合成
Figure BDA0003181641690002391
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物40，不同之处在于使用化合物40-2代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝954
制备例169：化合物41-1的合成
Figure BDA0003181641690002392
以与制备例8的化合物1-1的制备中相同的方式获得化合物41-1，不同之处在于使用5,5,8,8-四甲基-3-苯基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺代替5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺。
MS:[M+H]+＝466
制备例170：化合物41-2的合成
Figure BDA0003181641690002393
以与制备例9的化合物1-2的制备中相同的方式获得化合物41-2，不同之处在于使用化合物41-1代替化合物1-1。
MS:[M+H]+＝591
制备例171：化合物41-3的合成
Figure BDA0003181641690002401
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物41-3，不同之处在于使用化合物41-2代替化合物1-2。
MS:[M+H]+＝704
制备例172：化合物41-4的合成
Figure BDA0003181641690002402
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物41-4，不同之处在于使用化合物41-3代替化合物1-3。
MS:[M+H]+＝946
制备例173：化合物41的合成
Figure BDA0003181641690002403
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物41，不同之处在于使用化合物41-4代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝954
制备例174：化合物42-1的合成
Figure BDA0003181641690002411
以与制备例9的化合物1-2的制备中相同的方式获得化合物42-1，不同之处在于使用化合物4-1代替化合物1-1并使用1-溴-3-(叔丁基)-5-氯苯代替1-溴-3-氯-5-甲基苯。
MS:[M+H]+＝557
制备例175：化合物42-2的合成
Figure BDA0003181641690002412
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物42-2，不同之处在于使用化合物42-1代替化合物1-2并使用9,9-二甲基-9H-芴-4-胺代替4-(叔丁基)苯胺。
MS:[M+H]+＝730
制备例175-1：化合物42-3的合成
Figure BDA0003181641690002421
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物42-3，不同之处在于使用化合物42-2代替化合物1-3。
MS:[M+H]+＝972
制备例175-2：化合物42的合成
Figure BDA0003181641690002422
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物42，不同之处在于使用化合物42-3代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝980
制备例176：化合物43-1的合成
Figure BDA0003181641690002423
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物43-1，不同之处在于使用化合物6-1代替化合物1-2并使用二苯并[b,d]呋喃-1-胺代替4-(叔丁基)苯胺。
MS:[M+H]+＝661
制备例177：化合物43-2的合成
Figure BDA0003181641690002431
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物43-2，不同之处在于使用化合物43-1代替化合物1-3并使用3-溴-5-(叔丁基)苯并[b]噻吩代替化合物A。
MS:[M+H]+＝850
制备例178：化合物43的合成
Figure BDA0003181641690002432
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物43，不同之处在于使用化合物43-2代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝858
制备例179：化合物44-1的合成
Figure BDA0003181641690002433
以与制备例9的化合物1-2的制备中相同的方式获得化合物44-1，不同之处在于使用化合物5-1代替化合物1-1并使用1-溴-3-氯-5-环己基苯代替1-溴-3-氯-5-甲基苯。
MS:[M+H]+＝597
制备例180：化合物44-2的合成
Figure BDA0003181641690002441
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物44-2，不同之处在于使用化合物44-1代替化合物1-2并使用5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺代替4-(叔丁基)苯胺。
MS:[M+H]+＝764
制备例181：化合物44-3的合成
Figure BDA0003181641690002442
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物44-3，不同之处在于使用化合物44-2代替化合物1-3。
MS:[M+H]+＝1006
制备例181-1：化合物44的合成
Figure BDA0003181641690002451
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物44，不同之处在于使用化合物44-3代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝1014
制备例182：化合物45-1的合成
Figure BDA0003181641690002452
以与制备例8的化合物1-1的制备中相同的方式获得化合物45-1，不同之处在于使用5,5,8,8-四甲基-1-苯基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺代替5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺。
MS:[M+H]+＝466
制备例183：化合物45-2的合成
Figure BDA0003181641690002453
以与制备例9的化合物1-2的制备中相同的方式获得化合物45-2，不同之处在于使用化合物45-1代替化合物1-1并使用1-溴-3-(叔丁基)-5-氯苯代替1-溴-3-氯-5-甲基苯。
MS:[M+H]+＝597
制备例184：化合物45-3的合成
Figure BDA0003181641690002461
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物45-3，不同之处在于使用化合物45-2代替化合物1-2并使用5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺代替4-(叔丁基)苯胺。
MS:[M+H]+＝800
制备例185：化合物45-4的合成
Figure BDA0003181641690002462
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物45-4，不同之处在于使用化合物45-3代替化合物1-3并使用化合物H代替化合物A。
MS:[M+H]+＝1024
制备例186：化合物45的合成
Figure BDA0003181641690002471
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物45，不同之处在于使用化合物45-4代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝1032
制备例187：化合物46-1的合成
Figure BDA0003181641690002472
以与制备例8的化合物1-1的制备中相同的方式获得化合物46-1，不同之处在于使用3-(4-(叔丁基)苯基)-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺代替5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺。
MS:[M+H]+＝522
制备例188：化合物46-2的合成
Figure BDA0003181641690002473
以与制备例9的化合物1-2的制备中相同的方式获得化合物46-2，不同之处在于使用化合物46-1代替化合物1-1。
MS:[M+H]+＝647
制备例189：化合物46-3的合成
Figure BDA0003181641690002481
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物46-3，不同之处在于使用化合物46-2代替化合物1-2并使用5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺代替4-(叔丁基)苯胺。
MS:[M+H]+＝814
制备例189-1：化合物46-4的合成
Figure BDA0003181641690002482
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物46-4，不同之处在于使用化合物46-3代替化合物1-3并使用2-溴-5-(叔丁基)苯并[b]噻吩代替化合物A。
MS:[M+H]+＝1002
制备例190：化合物46的合成
Figure BDA0003181641690002491
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物46，不同之处在于使用化合物46-4代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝1010
制备例191：化合物47-1的合成
Figure BDA0003181641690002492
以与制备例8的化合物1-1的制备中相同的方式获得化合物47-1，不同之处在于使用1,4-二甲基-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚乙基萘-6-胺代替5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺。
MS:[M+H]+＝513
制备例192：化合物47-2的合成
Figure BDA0003181641690002493
以与制备例9的化合物1-2的制备中相同的方式获得化合物47-2，不同之处在于使用化合物47-1代替化合物1-1。
MS:[M+H]+＝513
制备例193：化合物47-3的合成
Figure BDA0003181641690002501
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物47-3，不同之处在于使用化合物47-2代替化合物1-2并使用5,5,8,8-四甲基-3-苯基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺代替4-(叔丁基)苯胺。
MS:[M+H]+＝756
制备例194：化合物47-4的合成
Figure BDA0003181641690002502
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物47-4，不同之处在于使用化合物47-3代替化合物1-3并使用化合物H代替化合物A。
MS:[M+H]+＝932
制备例195：化合物47的合成
Figure BDA0003181641690002503
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物47，不同之处在于使用化合物47-4代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝940
制备例196：化合物48-1的合成
Figure BDA0003181641690002511
以与制备例8的化合物1-1的制备中相同的方式获得化合物48-1，不同之处在于使用2-溴-5-(叔丁基)-1,3-二甲基苯代替6-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘并使用4-(叔丁基)苯胺代替5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺。
MS:[M+H]+＝310
制备例197：化合物48-2的合成
Figure BDA0003181641690002512
以与制备例9的化合物1-2的制备中相同的方式获得化合物48-2，不同之处在于使用化合物48-1代替化合物1-1并使用1-溴-3-(叔丁基)-5-氯苯代替1-溴-3-氯-5-甲基苯。
MS:[M+H]+＝477
制备例198：化合物48-3的合成
Figure BDA0003181641690002521
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物48-3，不同之处在于使用化合物48-2代替化合物1-2并使用5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺代替4-(叔丁基)苯胺。
MS:[M+H]+＝644
制备例199：化合物48-4的合成
Figure BDA0003181641690002522
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物48-4，不同之处在于使用化合物48-3代替化合物1-3。
MS:[M+H]+＝886
制备例200：化合物48的合成
Figure BDA0003181641690002523
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物48，不同之处在于使用化合物48-4代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝894
制备例201：化合物49-1的合成
Figure BDA0003181641690002531
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物49-1，不同之处在于使用化合物38-2代替化合物1-2并使用二苯并[b,d]呋喃-1-胺代替4-(叔丁基)苯胺。
MS:[M+H]+＝706
制备例202：化合物49-2的合成
Figure BDA0003181641690002532
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物49-2，不同之处在于使用化合物49-1代替化合物1-3。
MS:[M+H]+＝949
制备例202-1：化合物49的合成
Figure BDA0003181641690002541
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物49，不同之处在于使用化合物49-2代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝957
制备例203：化合物50-1的合成
Figure BDA0003181641690002542
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物50-1，不同之处在于使用化合物41-2代替化合物1-2并使用9,9-二甲基-9H-芴-4-胺代替4-(叔丁基)苯胺。
MS:[M+H]+＝764
制备例204：化合物50-2的合成
Figure BDA0003181641690002543
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物50-2，不同之处在于使用化合物50-1代替化合物1-3。
MS:[M+H]+＝1006
制备例205：化合物50的合成
Figure BDA0003181641690002551
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物50，不同之处在于使用化合物50-2代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝1014
制备例206：化合物51-1的合成
Figure BDA0003181641690002552
以与制备例8的化合物1-1的制备中相同的方式获得化合物51-1，不同之处在于使用N-(3-溴苯基)-5,5,8,8-四甲基-N-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-5,6,7,8-四氢萘-2-胺代替6-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘并使用4-(叔丁基)苯胺代替5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺。
MS:[M+H]+＝613
制备例207：化合物51-2的合成
Figure BDA0003181641690002561
以与制备例9的化合物1-2的制备中相同的方式获得化合物51-2，不同之处在于使用化合物51-1代替化合物1-1。
MS:[M+H]+＝738
制备例208：化合物51-3的合成
Figure BDA0003181641690002562
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物51-3，不同之处在于使用化合物51-2代替化合物1-2并使用5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺代替4-(叔丁基)苯胺。
MS:[M+H]+＝749
制备例209：化合物51-4的合成
Figure BDA0003181641690002563
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物51-4，不同之处在于使用化合物51-3代替化合物1-3。
MS:[M+H]+＝1169
制备例210：化合物51的合成
Figure BDA0003181641690002571
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物51，不同之处在于使用化合物51-4代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝1177
制备例211：化合物52-1的合成
Figure BDA0003181641690002572
以与制备例8的化合物1-1的制备中相同的方式获得化合物52-1，不同之处在于使用5,5,8,8-四甲基-3-苯基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺代替5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺并使用1-溴-3-甲基苯代替6-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘。
MS:[M+H]+＝370
制备例212：化合物52-2的合成
Figure BDA0003181641690002581
以与制备例9的化合物1-2的制备中相同的方式获得化合物52-2，不同之处在于使用化合物52-1代替化合物1-1。
MS:[M+H]+＝495
制备例213：化合物52-3的合成
Figure BDA0003181641690002582
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物52-3，不同之处在于使用化合物52-2代替化合物1-2并使用5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺代替4-(叔丁基)苯胺。
MS:[M+H]+＝661
制备例214：化合物52-4的合成
Figure BDA0003181641690002583
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物52-4，不同之处在于使用化合物52-3代替化合物1-3。
MS:[M+H]+＝904
制备例215：化合物52的合成
Figure BDA0003181641690002591
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物52，不同之处在于使用化合物52-4代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝912
制备例216：化合物53-1的合成
Figure BDA0003181641690002592
以与制备例8的化合物1-1的制备中相同的方式获得化合物53-1，不同之处在于使用3’-溴-2,4-二甲基-1,1’-联苯代替6-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘。
MS:[M+H]+＝406
制备例217：化合物53-2的合成
Figure BDA0003181641690002593
以与制备例9的化合物1-2的制备中相同的方式获得化合物53-2，不同之处在于使用化合物53-1代替化合物1-1。
MS:[M+H]+＝573
制备例218：化合物53-3的合成
Figure BDA0003181641690002601
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物53-3，不同之处在于使用化合物53-2代替化合物1-2并使用5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺代替4-(叔丁基)苯胺。
MS:[M+H]+＝740
制备例219：化合物53-4的合成
Figure BDA0003181641690002602
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物53-4，不同之处在于使用化合物53-3代替化合物1-3。
MS:[M+H]+＝982
制备例220：化合物53的合成
Figure BDA0003181641690002611
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物53，不同之处在于使用化合物53-4代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝990
制备例221：化合物54-1的合成
Figure BDA0003181641690002612
以与制备例8的化合物1-1的制备中相同的方式获得化合物54-1，不同之处在于使用3-溴二苯并[b,d]呋喃代替6-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘。
MS:[M+H]+＝392
制备例222：化合物54-2的合成
Figure BDA0003181641690002613
以与制备例9的化合物1-2的制备中相同的方式获得化合物54-2，不同之处在于使用化合物54-1代替化合物1-1。
MS:[M+H]+＝517
制备例223：化合物54-3的合成
Figure BDA0003181641690002621
以与制备例10的化合物1-3的制备中相同的方式获得化合物54-3，不同之处在于使用化合物54-2代替化合物1-2并使用5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺代替4-(叔丁基)苯胺。
MS:[M+H]+＝683
制备例224：化合物54-4的合成
Figure BDA0003181641690002622
以与制备例11的化合物1-4的制备中相同的方式获得化合物54-4，不同之处在于使用化合物54-3代替化合物1-3。
MS:[M+H]+＝926
制备例225：化合物54的合成
Figure BDA0003181641690002623
以与制备例12的化合物1的制备中相同的方式获得化合物54，不同之处在于使用化合物54-4代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝934
<实验例1：模拟>
实施例1-1
制备其中以5:95的重量比包含化合物BD-1和BH-1的体系。具体地，使用OPLS3e力场，采用300个分子(比率为BH-1 95％，A-1 5％)、300K的温度和300纳秒的模拟时间，通过NVT和NPT计算，在计算化学上获得经掺杂的器件的环境，所获得的分子模型示于图5中。
通过计算获得本文中的整个分子的体积和密度以及不同分子之间的平均距离。结果示于下表1中。
Figure BDA0003181641690002631
实施例1-2
以与实施例1中相同的方式计算分子体系，不同之处在于使用下表1中描述的掺杂剂代替化合物BD-1。
比较例1-1和1-2
以与实施例1中相同的方式计算分子体系，不同之处在于使用下表1中描述的掺杂剂代替化合物BD-1。
具体地，通过实施例1-1和1-2以及比较例1-1和1-2获得的分子模型示于图3至图6中。
具体地，图3是示出通过比较例1-1的X-1和BH-1的体系的模拟获得的分子模型的图。
图4是示出通过比较例1-2的X-2和BH-1的体系的模拟获得的分子模型的图。
图5是示出通过实施例1-1的BD-1和BH-1的体系的模拟获得的分子模型的图。
图6是示出通过实施例1-2的BD-2和BH-1的体系的模拟获得的分子模型的图。
[表1]
Figure BDA0003181641690002641
根据表1和图3至图6，确定与在化合物X-1和化合物X-2各自与BH-1的体系中相比，在分别采用作为本说明书的化学式1的化合物的包含一个或更多个经取代或未经取代的稠合的脂族烃环并且包含Y1和Y2(即，在邻位处的取代基)的化合物BD-1和化合物BD-2作为掺杂剂并且采用BH-1作为主体的体系中主体与掺杂剂之间的距离增加。因此，可以预期，当通过引入包含一个或更多个经取代或未经取代的稠合的脂族烃环并且包含Y1和Y2(即，在邻位处的取代基)的化合物(其为本说明书的化学式1的化合物)作为发光层的掺杂剂来制造有机发光器件时，由于与主体的三线态能量的德克斯特能量转移(dexter energytransfer)较少发生，器件效率增加。
<实验例2：光谱分析的实验>
实施例2-1和2-2以及比较例2-1和2-2
测量下表2的各化合物的最大发射波长并描述在下表2中，如下获得下表2的各化合物的膜状态的最大发射波长。在玻璃基底上，将主体化合物BH-1和下表2的掺杂剂化合物以97:3的重量比真空沉积以制备厚度为
Figure BDA0003181641690002642
的发光层膜。在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在0.1nm/秒。对所制备的膜中的每一者，使用测量装置在室温(300K)下测量荧光光谱。在本文中，获得最大发射峰的波长值(nm)，测量图示于图7和图8中。
Figure BDA0003181641690002651
[表2]
掺杂剂化合物 最大发射波长(nm)
比较例2-1 X-3 461
比较例2-2 X-4 463
实施例2-1 BD-3 458
实施例2-2 BD-4 459
当对表2、图7和图8中的最大发射波长值进行比较时，与化合物X-3和化合物X-4相比，在作为本说明书的化学式1的化合物的包含一个或更多个经取代或未经取代的稠合的脂族烃环并且包含Y1和Y2(即，在邻位处的取代基)的化合物BD-3和化合物BD-4中观察到更短的波长。这是由于这样的事实：如实验例1的模拟的实验结果所示，主体与掺杂剂之间的分子间相互作用最小化。因此，使用由化学式1表示的化合物获得具有高效率的有机发光器件。
<实验例3：器件实施例>
实施例3-1.
将其上涂覆有厚度为
Figure BDA0003181641690002661
的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声波清洗。在本文中，使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，将基底用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波清洗，然后干燥，然后转移至等离子体清洗器。此外，将基底使用氧等离子体清洗5分钟，然后转移至真空沉积设备。
在如上准备的透明ITO电极上，将以下HI-A和LG-101分别热真空沉积至
Figure BDA0003181641690002662
和
Figure BDA0003181641690002663
的厚度以形成空穴注入层。在空穴注入层上，通过将以下HT-A真空沉积至
Figure BDA0003181641690002664
的厚度来形成空穴传输层。在空穴传输层上将以下HT-B真空沉积至
Figure BDA0003181641690002665
的厚度以形成电子阻挡层。随后，在电子阻挡层上，通过真空沉积作为主体的以下BH-A和基于100重量份的发光层4重量份作为蓝色发光掺杂剂的以下化合物1来形成发光层至
Figure BDA0003181641690002666
的厚度。然后，在发光层上，将以下化合物ET-A真空沉积至
Figure BDA0003181641690002667
作为第一电子传输层，随后，将以下ET-B和LiQ以1:1的重量比真空沉积至
Figure BDA0003181641690002668
的厚度以形成第二电子传输层。在第二电子传输层上通过将LiQ真空沉积至
Figure BDA0003181641690002669
的厚度来形成电子注入层。在电子注入层上，通过将铝和银以10:1的重量比沉积至
Figure BDA00031816416900026610
的厚度，然后在其上将铝沉积至
Figure BDA00031816416900026611
的厚度来形成阴极。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在
Figure BDA00031816416900026612
至
Figure BDA00031816416900026613
将阴极的铝的沉积速率保持在
Figure BDA00031816416900026614
将沉积期间的真空度保持在5×10-8托至1×10-7托，因此，制造了有机发光器件。
Figure BDA0003181641690002671
实施例3-2至3-40和比较例3-1至3-6
以与实施例3-1中相同的方式分别制造实施例3-2至3-40和比较例3-1至3-6的有机发光器件，不同之处在于分别使用下表3中描述的化合物代替化合物1作为发光层的掺杂剂，以及分别使用下表3中描述的化合物代替BH-A作为主体材料。
Figure BDA0003181641690002681
对于实施例3-1至3-40和比较例3-1至3-6的各有机发光器件，测量当施加10mA/cm2的电流密度时的电压、效率和色坐标以及当施加20mA/cm2的电流密度时的寿命(T95)，结果示于下表3中。在本文中，T95意指当采用20mA/cm2的电流密度下的初始亮度作为100％时，亮度降低至95％所花费的时间，并且基于包含化合物BD-B的比较例3-2和3-5的结果(100％)示出了百分比。
[表3]
Figure BDA0003181641690002691
Figure BDA0003181641690002701
如从表3的器件结果可以看出的，与不包括本说明书的化学式1的化合物的化合物相比，作为本说明书的化学式1的化合物的包含一个或更多个经取代或未经取代的稠合的脂族烃环并且包含Y1和Y2(即，在邻位处的取代基)的化合物在器件效率和寿命二者方面是更优异的。当与仅引入经烷基取代的稠合的脂族烃环的掺杂剂BD-A、BD-B或BD-C比较时，可以看出，作为本说明书的化学式1的化合物的包含一个或更多个经取代或未经取代的稠合的脂族烃环并且包含Y1和Y2(即，在邻位处的取代基)的化合物具有更优异的效率和寿命。这与实验例1的模拟的实验结果一致。
通过实验例1至3，确定本说明书的化学式1的化合物具有高效率和长寿命的优异性能。
<实验例4：热重分析>
热重分析仪(TGA)是在对样品施加温度之后，测量样品的质量随时间或温度的变化的装置。材料的质量损失是由产生气态产物的化学反应或蒸发引起的。使用Q-500，将升华纯化完成的3mg或更多且少于5mg的下表4的化合物分别放在Pt盘上，并以10℃/分钟的速率从室温加热至700℃。在本文中，测量各化合物的质量相对于总重量减少5％的温度(＝Td-5％损失)和在加热至700℃之后保留在盘上的残余物的量(百分比)。图9示出了实施例4-1的化合物BD-3的热重分析图，图10示出了比较例4-1的化合物X-1的热重分析图。
[表4]
Figure BDA0003181641690002711
Figure BDA0003181641690002721
在表4以及图9和图10中，根据比较例4-1的化合物X-1的热重分析的实验结果，测量的Td-5％损失值非常高，为386℃。另一方面，通过实验确定，实施例4-1的化合物BD-3(本说明书的化学式1的化合物)即使具有较高的分子量也具有375℃的较低的Td 5％损失值。此外，确定与在分析之后具有22.7％的保留在盘上的化合物的X-1相比，BD-3在分析之后具有4.2％的保留在盘上的化合物。确定与比较例4-2的化合物X-4相比，实施例4-2的化合物BD-4(本说明书的化学式1的化合物)具有类似的Td 5％损失值以及更高的分子量。通过实验确定，本说明书的化学式1的化合物通过与具有类似分子量的化合物相比具有低的Td％损失值从而具有低的升华温度而在热稳定性方面是更优异的，并且也是适用于沉积器件的有机材料。

Claims (16)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure FDA0003181641680000011
在化学式1中，
X1为O或S；
A1为经取代或未经取代的芳族烃环；经取代或未经取代的脂族烃环；或者经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环；
Y1和Y2中的至少一者为氘；氰基；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团键合以形成环，以及余者为氢；
Z1为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂环基；
R1至R3和R11彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的烃环；
r1为1或2；
当r1为2时，两个R1彼此相同或不同；
r2、r3和r11各自为1至4的整数；
当r2为2或更大时，两个或更多个R2彼此相同或不同；
当r3为2或更大时，两个或更多个R3彼此相同或不同；
当r11为2或更大时，两个或更多个R11彼此相同或不同；以及
化学式1包含至少一个被经取代或未经取代的烷基取代的稠合的脂族烃环。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式1-1或1-2表示：
[化学式1-1]
Figure FDA0003181641680000021
[化学式1-2]
Figure FDA0003181641680000022
在化学式1-1和1-2中，
A1、Y1、Y2、Z1、R1至R3、R11、r1至r3和r11具有与化学式1中相同的限定。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式1-3至1-5中的任一者表示：
[化学式1-3]
Figure FDA0003181641680000031
[化学式1-4]
Figure FDA0003181641680000032
[化学式1-5]
Figure FDA0003181641680000033
在化学式1-3至1-5中，
X1、A1、Y1、Y2、Z1、R1至R3、和r1至r3具有与化学式1中相同的限定；
A2为经取代或未经取代的脂族烃环；
R’11和R”11彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂环基；
r’11为1至4的整数，并且当r’11为2或更大时，两个或更多个R’11彼此相同或不同；以及
r”11为1或2，并且当r”11为2时，两个R”11彼此相同或不同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1包含至少一个被未经取代或取代有氘的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有3至10个碳原子的单环的稠合的脂族烃环。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中A1为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳族烃环；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环的脂族烃环；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环的脂族烃环的稠环；
R11为氢；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基；经取代或未经取代的胺基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环的杂环基，或相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环的脂族烃环；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳族烃环；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环的脂族烃环的稠环；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环的杂环；
Y1和Y2中的至少一者为氘；氰基；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基甲硅烷基；经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的线性或支化的烯基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环的脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环的杂环基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环的脂族烃环；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳族烃环；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环的脂族烃环的稠环；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环的杂环，以及余者为氢；
Z1为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环的环烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基甲硅烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环的杂环基；以及
R2和R3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基甲硅烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳基甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环的脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环的脂族烃环；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳族烃环；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环的芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环的脂族烃环的稠环；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环的杂环。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1为选自以下化合物中的任一者：
Figure FDA0003181641680000061
Figure FDA0003181641680000071
Figure FDA0003181641680000081
Figure FDA0003181641680000091
Figure FDA0003181641680000101
Figure FDA0003181641680000111
Figure FDA0003181641680000121
Figure FDA0003181641680000131
Figure FDA0003181641680000141
Figure FDA0003181641680000151
Figure FDA0003181641680000161
Figure FDA0003181641680000171
Figure FDA0003181641680000181
Figure FDA0003181641680000191
Figure FDA0003181641680000201
Figure FDA0003181641680000211
Figure FDA0003181641680000221
Figure FDA0003181641680000231
Figure FDA0003181641680000241
Figure FDA0003181641680000251
Figure FDA0003181641680000261
Figure FDA0003181641680000271
Figure FDA0003181641680000281
Figure FDA0003181641680000291
Figure FDA0003181641680000301
Figure FDA0003181641680000311
Figure FDA0003181641680000321
Figure FDA0003181641680000331
Figure FDA0003181641680000341
Figure FDA0003181641680000351
Figure FDA0003181641680000361
Figure FDA0003181641680000371
Figure FDA0003181641680000381
Figure FDA0003181641680000391
Figure FDA0003181641680000401
Figure FDA0003181641680000411
Figure FDA0003181641680000421
Figure FDA0003181641680000431
Figure FDA0003181641680000441
Figure FDA0003181641680000451
Figure FDA0003181641680000461
Figure FDA0003181641680000471
Figure FDA0003181641680000481
Figure FDA0003181641680000491
Figure FDA0003181641680000501
Figure FDA0003181641680000511
Figure FDA0003181641680000521
Figure FDA0003181641680000531
Figure FDA0003181641680000541
Figure FDA0003181641680000551
Figure FDA0003181641680000561
Figure FDA0003181641680000571
Figure FDA0003181641680000581
Figure FDA0003181641680000591
Figure FDA0003181641680000601
Figure FDA0003181641680000611
Figure FDA0003181641680000621
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在所述化合物中，
Ph意指苯基，以及D意指氘。
7.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至6中任一项所述的化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述化合物。
9.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，所述发光层包含掺杂剂材料，并且所述掺杂剂材料包含所述化合物。
10.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层还包含由以下化学式H表示的化合物：
[化学式H]
Figure FDA0003181641680001151
在化学式H中，
L20和L21彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar20和Ar21彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基；
R20和R21彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基；以及
r21为1至7的整数，并且当r21为2或更大时，两个或更多个R21彼此相同或不同。
11.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中Ar20为经取代或未经取代的杂环基，以及Ar21为经取代或未经取代的芳基。
12.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，所述发光层还包含主体化合物，并且在所述主体化合物中，能够取代的位置处的至少一个氢被氘取代。
13.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含主体和一种或更多种类型的掺杂剂。
14.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含主体和两种或更多种类型的混合的掺杂剂。
15.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含掺杂剂和一种或更多种类型的主体。
16.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含掺杂剂和两种或更多种类型的混合的主体。
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