CN113795497A - 化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents
化合物和包含其的有机发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113795497A CN113795497A CN202080033545.6A CN202080033545A CN113795497A CN 113795497 A CN113795497 A CN 113795497A CN 202080033545 A CN202080033545 A CN 202080033545A CN 113795497 A CN113795497 A CN 113795497A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- group
- compound
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 338
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 207
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 214
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 149
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 145
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 122
- -1 polycyclic aliphatic hydrocarbon Chemical class 0.000 claims description 122
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 105
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 103
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 101
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 97
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 71
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 68
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 68
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 64
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 58
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 45
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 41
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 35
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 25
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 25
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims description 21
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004585 polycyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 267
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 140
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 48
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 48
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 42
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 42
- YRIKDGJWRMHTJP-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC(Br)=C1 YRIKDGJWRMHTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- OPEKHRGERHDLRK-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-n-(4-tert-butylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1NC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 OPEKHRGERHDLRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 32
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 25
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 20
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 20
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 14
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 13
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 13
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 12
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 12
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 9
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 9
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 9
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 9
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 9
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 9
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 9
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 8
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 8
- MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N palladium;tritert-butylphosphane Chemical compound [Pd].CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C.CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 7
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 7
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 7
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- DKGYESBFCGKOJC-UHFFFAOYSA-N thiophen-3-amine Chemical compound NC=1C=CSC=1 DKGYESBFCGKOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- FNKCOUREFBNNHG-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromo-5-chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC(Br)=CC(Br)=C1 FNKCOUREFBNNHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DZHFFMWJXJBBRG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3,5-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(Br)=C1 DZHFFMWJXJBBRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 6
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 6
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 5
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 5
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 5
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 5
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 4
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 4
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- MUGLENOZWVKNRY-UHFFFAOYSA-N furan-3-amine Chemical compound NC=1C=COC=1 MUGLENOZWVKNRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 4
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 3
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 3
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 3
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 3
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 3
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 3
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 3
- UIADWSXPNFQQCZ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(3,4-dichlorophenyl)-5-phenyl-1,3-oxazol-2-yl]butanoic acid Chemical compound ClC=1C=C(C=CC=1Cl)C=1N=C(OC=1C1=CC=CC=C1)CCCC(=O)O UIADWSXPNFQQCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N Chemical compound C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 3
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-diisopropylethylamine Substances CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AVRWEULSKHQETA-UHFFFAOYSA-N Thiophene-2 Chemical compound S1C=2CCCCCC=2C(C(=O)OC)=C1NC(=O)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F AVRWEULSKHQETA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- MXZNUGFCDVAXLG-CHWSQXEVSA-N [(2S)-1-[(2R)-3-methyl-2-(pyridine-4-carbonylamino)butanoyl]pyrrolidin-2-yl]boronic acid Chemical compound CC(C)[C@@H](NC(=O)c1ccncc1)C(=O)N1CCC[C@@H]1B(O)O MXZNUGFCDVAXLG-CHWSQXEVSA-N 0.000 description 3
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- YMEKEHSRPZAOGO-UHFFFAOYSA-N boron triiodide Chemical compound IB(I)I YMEKEHSRPZAOGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 3
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 3
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 3
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 3
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 3
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 3
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 3
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 3
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 3
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 3
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRDWWAVNELMWAM-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylaniline Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 WRDWWAVNELMWAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical group C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- UTVVREMVDJTZAC-UHFFFAOYSA-N furan-2-amine Chemical compound NC1=CC=CO1 UTVVREMVDJTZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical group C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 2
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical group CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 2
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 2
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N (R)-N-[(4S)-8-[6-amino-5-[(3,3-difluoro-2-oxo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)sulfanyl]pyrazin-2-yl]-2-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide Chemical compound CC(C)(C)[S@@](=O)N[C@@H]1COCC11CCN(CC1)c1cnc(Sc2ccnc3NC(=O)C(F)(F)c23)c(N)n1 UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-RALIUCGRSA-N 1,2,3,4,5-pentadeuteriobenzene Chemical compound [2H]C1=CC([2H])=C([2H])C([2H])=C1[2H] UHOVQNZJYSORNB-RALIUCGRSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGPFOMWNRNCDMI-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-chloro-5-(trifluoromethoxy)benzene Chemical compound FC(F)(F)OC1=CC(Cl)=CC(Br)=C1 HGPFOMWNRNCDMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-10-one Chemical compound C1=CNC2=C3C(=O)C=CC=C3C=CC2=C1 ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNZWAKVIOXCEHH-UHFFFAOYSA-N 2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1-benzofuran Chemical group C1CCCC2OCCC21 DNZWAKVIOXCEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZOBCFVNZQYCCZ-UHFFFAOYSA-N 2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1-benzothiophene Chemical group C1CCCC2SCCC21 NZOBCFVNZQYCCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKAARCAIXKXVOU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminophenyl)ethene-1,1,2-triamine Chemical compound C(=C(C=1C(=CC=CC=1)N)N)(N)N DKAARCAIXKXVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000003858 2-ethylbutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])O*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VKXZJMSMWLJLLW-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethene-1,1,2-triamine Chemical compound NC(N)=C(N)C1=CC=CC=C1 VKXZJMSMWLJLLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWSGAAWLBMDNPV-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethene-1,1-diamine Chemical compound NC(N)=CC1=CC=CC=C1 LWSGAAWLBMDNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 4,4-difluoro-N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound FC1(CCC(CC1)C(=O)N[C@@H](CCN1CCC(CC1)N1C(=NN=C1C)C(C)C)C=1C=NC=CC=1)F WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- JSEQNGYLWKBMJI-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-10h-acridine Chemical compound C1=CC=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3NC2=C1 JSEQNGYLWKBMJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical compound C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFUCDXXBOOUENU-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)NC2=CC3=CC=CC=C3O2 Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)NC2=CC3=CC=CC=C3O2 AFUCDXXBOOUENU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASACRDACESJQGL-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)NC2=COC3=C2C=C(C=C3)C(C)(C)C Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)NC2=COC3=C2C=C(C=C3)C(C)(C)C ASACRDACESJQGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMAXCINJZLSNGU-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C1=CC=CC=C1)C2=CC3=C(C=C2)OC=C3Br Chemical compound CC(C)(C1=CC=CC=C1)C2=CC3=C(C=C2)OC=C3Br ZMAXCINJZLSNGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMFMPDYMNVDIDG-UHFFFAOYSA-N CC1(CCC(C2=C1C=CC(=C2)C3=C(C=CC(=C3)C(C)(C)C)NC4=CC5=C(C=C4)C(C6=CC=CC=C65)(C)C)(C)C)C Chemical compound CC1(CCC(C2=C1C=CC(=C2)C3=C(C=CC(=C3)C(C)(C)C)NC4=CC5=C(C=C4)C(C6=CC=CC=C65)(C)C)(C)C)C HMFMPDYMNVDIDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGGWJTVJNPXNRA-UHFFFAOYSA-N CC1(CCC(C2=C1C=CC(=C2)NC3=CC4=C(C=C3)C5=CC=CC=C5O4)(C)C)C Chemical compound CC1(CCC(C2=C1C=CC(=C2)NC3=CC4=C(C=C3)C5=CC=CC=C5O4)(C)C)C DGGWJTVJNPXNRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241001082241 Lythrum hyssopifolia Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclopentanecarboxamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CC[C@@H](C=1C=NC=CC=1)NC(=O)C1CCCC1)C NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N SnO2 Inorganic materials O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- LRDYCKOXLOQXDO-ASMGOKTBSA-N [2H]C([2H])([2H])C(C([2H])([2H])[2H])(C([2H])([2H])[2H])C1=CC(NC2=CC=C(C(C)(C)C)C=C2)=CC(Cl)=C1 Chemical compound [2H]C([2H])([2H])C(C([2H])([2H])[2H])(C([2H])([2H])[2H])C1=CC(NC2=CC=C(C(C)(C)C)C=C2)=CC(Cl)=C1 LRDYCKOXLOQXDO-ASMGOKTBSA-N 0.000 description 1
- HFZZTHJMXZSGFP-RALIUCGRSA-N [2H]C1=C(N)OC2=C1C([2H])=C([2H])C([2H])=C2[2H] Chemical compound [2H]C1=C(N)OC2=C1C([2H])=C([2H])C([2H])=C2[2H] HFZZTHJMXZSGFP-RALIUCGRSA-N 0.000 description 1
- GMOLCSICTCPZCU-QFFDRWTDSA-N [2H]C1=C([2H])OC(C([2H])=C2)=C1C([2H])=C2N Chemical compound [2H]C1=C([2H])OC(C([2H])=C2)=C1C([2H])=C2N GMOLCSICTCPZCU-QFFDRWTDSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-dione;methane Chemical class C.C.C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNDZONIWRINJR-UHFFFAOYSA-N azocane Chemical compound C1CCCNCCC1 QXNDZONIWRINJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003943 azolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- IHZHBWRUTRZTGM-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinolin-10-ol zinc Chemical compound [Zn].Oc1cccc2ccc3cccnc3c12.Oc1cccc2ccc3cccnc3c12 IHZHBWRUTRZTGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006616 biphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 238000002144 chemical decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M chlorogallium Chemical compound [Ga]Cl XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001934 cyclohexanes Chemical group 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001940 cyclopentanes Chemical group 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFYZMBQLAYDJIG-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-2-amine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(N)=CC=C3OC2=C1 FFYZMBQLAYDJIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 125000005240 diheteroarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 238000005566 electron beam evaporation Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BNRNAKTVFSZAFA-UHFFFAOYSA-N hydrindane Chemical group C1CCCC2CCCC21 BNRNAKTVFSZAFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 230000008863 intramolecular interaction Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000005921 isopentoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L magnesium sulphate Substances [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 1
- 238000009740 moulding (composite fabrication) Methods 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001298 n-hexoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000003935 n-pentoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 1
- 125000005484 neopentoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N phenylboron Chemical group [B]C1=CC=CC=C1 XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000007774 positive electrode material Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)borane Chemical group CB(C)C(C)(C)C JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene Chemical group C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- AMIGYDGSJCJWSD-UHFFFAOYSA-N thiocane Chemical compound C1CCCSCCC1 AMIGYDGSJCJWSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N triethylborane Chemical group CCB(CC)CC LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N trimethylborane Chemical group CB(C)C WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N trimethylsilane Chemical compound C[SiH](C)C PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N triphenylborane Chemical group C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
- C07F7/0814—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring is substituted at a C ring atom by Si
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
- C07F7/0816—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring comprising Si as a ring atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/658—Organoboranes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/188—Metal complexes of other metals not provided for in one of the previous groups
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本说明书提供了化学式1的化合物和包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
本申请要求于2019年11月29日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0156843号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括正电极、负电极和介于其间的有机材料层的结构。在此，在许多情况下，有机材料层可以具有由不同材料构成的多层结构以改善有机发光器件的效率和稳定性，有机材料层可以由例如空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在这样的有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从正电极注入有机材料层中，电子从负电极注入有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子再落至基态时发光。
持续需要开发用于前述有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本说明书提供了化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
X1为O或
A1为芳族烃环、或杂环，
A2和A3中的至少一者为包含S或O的杂环，以及余者为芳族烃环、或由化学式1表示的环，
当A2和A3为包含S或O的杂环时，A2和A3彼此相同或不同，
A4和A5彼此相同或不同，并且各自独立地为烷基；环烷基；芳基；或杂环基，
A1至A5中的相邻的两者或更多者可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环，
R1为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的杂环基；或由以下化学式2表示的基团，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
R2至R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的卤代烷氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；或由以下化学式2表示的基团，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环，
r1至r5各自为1至15的整数，
当r1至r5各自为2或更大时，括号中的两个或更多个取代基彼此相同或不同，
[化学式2]
在化学式2中，
B1和B2彼此相同或不同，并且各自独立地为烷基；环烷基；芳基；或杂环基，
R6和R7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的卤代烷氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环，
r6和r7各自为1至10的整数，
当r6和r7各自为2或更大时，括号中的两个或更多个取代基彼此相同或不同，以及
化学式1的可取代位置处的至少一个氢被氘替代。
此外，本说明书提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含所述化合物。
有益效果
本说明书中描述的化合物可以用作用于有机发光器件的有机材料层的材料。根据另一个示例性实施方案的化合物可以在有机发光器件中改善效率，实现低驱动电压和/或改善寿命特性。特别地，本说明书中描述的化合物可以用作用于空穴注入、空穴传输、空穴注入和空穴传输、电子阻挡、发光、空穴阻挡、电子传输或电子注入的材料。此外，根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件具有低驱动电压、高效率或长使用寿命效果。
附图说明
图1至图3示出了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的实例。
[附图标记说明]
1：基底
2：第一电极
3：发光层
4：第二电极
5：空穴注入层
6：空穴阻挡层
7：电子注入和传输层
8：空穴传输层
9：电子阻挡层
10：第一电子传输层
11：第二电子传输层
12：电子注入层
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
相关技术中的硼化合物具有约23nm至30nm的半峰全宽，以及其基础核结构的波长为约453nm，但相关技术中的硼化合物具有使用寿命劣化的局限性，因为与胺化合物相比，材料的稳定性相对降低。因此，需要通过调节硼化合物的取代基来在保持优异的光学特性的同时改善材料的稳定性从而确保长使用寿命的方法。
本说明书提供了其中可取代位置处的至少一个氢被氘替代的化合物和包含其的有机发光器件。由于本发明的化合物的C-D键比C-H键强，因此可以改善化合物的稳定性。当发光化合物的化学分解伴随着相对弱的C(sp3)-H键的破坏时，存在可以使用比C-H键更强的C-D键而进一步改善化合物的稳定性的效果。
在这种情况下，当使用烷基作为能够提供电子的取代基时，可以有效地调节发光特性，但是以高能态引入的烷基的C-H键被破坏，促使化合物分解，使得器件的整体使用寿命特性出现问题。因此，当使用经氘取代的烷基时，可以有效地调节发光特性同时确保蓝色器件的稳定性。此外，当使用范德华半径较小的氘时，空间位阻小于现有的烷基的空间位阻，使得可以改善共轭。
此外，由于本说明书的化学式1的中心核中的包含O或S的杂环的碳-氘键，包含其的有机发光器件的长使用寿命可以显示出最大化。此外，与相关技术中的硼化合物相比，化学式1的具有包含O或S的杂环的硼化合物表现出具有更低的激发三线态能量的特性。与通过发光过程快速返回至基态的单线态不同，三线态在通过热或振动能消散能量的同时缓慢返回至基态，使得出现相关技术中的硼化合物通过与具有高三线态能量的分子的分子间相互作用而劣化的问题。因此，在相关技术中的硼化合物中，在其中化合物通过光或电流分解的过程中，作为分子中的弱键的碳-氢键解离以形成自由基和离子，但是化学式1的化合物通过将碳-氢键变为更强的碳-氘键而可以有效地防止化合物的分解。
本说明书中的取代基的实例将在以下描述，但不限于此。
在本说明书中，
意指连接部分。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基；烷基；环烷基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烯基；卤代烷氧基；芳基烷基；卤代烷基；甲硅烷基；硼基；胺基；芳基；和杂环基，经所例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。
在本说明书中，两个或更多个取代基相连接的事实表示任一取代基的氢与另外的取代基相连接。例如，当两个取代基彼此连接时，苯基和萘基可以彼此连接以成为
的取代基。此外，三个取代基彼此连接的情况不仅包括(取代基1)-(取代基2)-(取代基3)连续地彼此连接的情况，而且还包括(取代基2)和(取代基3)与(取代基1)相连接的情况。例如，苯基、萘基和异丙基可以彼此连接以成为
的取代基。上述定义也同样适用于四个或更多个取代基彼此连接的情况。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至30个碳原子，并且其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、双环[2.2.1]辛基、降冰片基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为直链、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至30。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、
基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，卤代烷基意指在烷基的限定中，烷基中取代有至少一个卤素基团代替氢。
在本说明书中，卤代烷氧基意指在烷氧基的限定中，烷氧基中取代有至少一个卤素基团代替氢。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至30个碳原子，并且芳基可以为单环或多环的。
当芳基为单环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为10至30。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、非那烯基、苝基、
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以为经取代的，并且相邻取代基可以彼此键合以形成环。
芴基为经取代的情况的实例包括
等，但不限于此。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指对与相应取代基取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基、处于空间上最接近相应取代基的取代基、或者对相应取代基取代的原子进行取代的另外的取代基。例如，苯环中邻位取代的两个取代基和脂族环中取代同一碳的两个取代基可以被解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，芳基烷基意指烷基取代有芳基，并且上述芳基和烷基的实例可以应用于芳基烷基的芳基和烷基。
在本说明书中，芳氧基意指在烷氧基的限定中，烷氧基取代有芳基而不是烷基，并且芳氧基的实例包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，但不限于此。
在本说明书中，烷基硫基中的烷基与烷基的上述实例相同。烷基硫基的具体实例包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基硫基中的芳基与芳基的上述实例相同。芳基硫基的具体实例包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，但不限于此。
在本说明书中，杂环基包含一个或更多个除碳之外的原子，即一个或更多个杂原子，具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等的一个或更多个原子。其碳原子数没有特别限制，但优选为2至30，并且杂环基可以为单环或多环的。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲啶基、菲咯啉基、异
唑基、噻二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻咯基、吩
噻基、吩
嗪基、吩噻嗪基、二氢茚并咔唑基、螺芴
吨基、螺芴
吨基、螺芴噻吨基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基可以为烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、杂芳基甲硅烷基等。烷基的上述实例可以应用于烷基甲硅烷基中的烷基，芳基的上述实例可以应用于芳基甲硅烷基中的芳基，杂环基的实例可以应用于杂芳基甲硅烷基中的杂芳基。
在本说明书中，硼基可以为-BR100R101，并且R100和R101彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自氢；氘；卤素；腈基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂环基。硼基的具体实例包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，N-烷基芳基胺基意指其中胺基的N取代有烷基和芳基的胺基。N-烷基芳基胺基中的烷基和芳基与烷基和芳基的上述实例相同。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基意指其中胺基的N取代有芳基和杂芳基的胺基。N-芳基杂芳基胺基中的芳基和杂芳基与芳基和杂环基的上述实例相同。
在本说明书中，N-烷基杂芳基胺基意指其中胺基的N取代有烷基和杂芳基的胺基。N-烷基杂芳基胺基中的烷基和杂芳基与烷基和杂环基的上述实例相同。
在本说明书中，烷基胺基的实例包括经取代或未经取代的单烷基胺基或者经取代或未经取代的二烷基胺基。烷基胺基中的烷基可以为直链或支化烷基。包含两个或更多个烷基的烷基胺基可以包含直链烷基、支化烷基、或者直链烷基和支化烷基二者。例如，烷基胺基中的烷基可以选自烷基的上述实例。
在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基或者经取代或未经取代的二杂芳基胺基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基、或者单环杂芳基和多环杂芳基二者。例如，杂芳基胺基中的杂芳基可以选自杂环基的上述实例。
在本说明书中，取代基中的“相邻两者彼此键合以形成环”意指取代基与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环。
在本说明书中，在通过使相邻基团键合而形成的经取代或未经取代的环中，“环”意指经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环。
在本说明书中，烃环可以为芳族烃环、脂族烃环、或者芳族烃和脂族烃的稠环，并且可以选自环烷基或芳基的实例，不同之处在于烃环不是一价的。
在本说明书中，杂环包含一个或更多个除碳之外的原子，即一个或更多个杂原子，具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等的一个或更多个原子。杂环可以为单环或多环的，并且可以为芳族环、脂族环、或芳族环和脂族环的稠环，芳族杂环可以选自杂环基的实例，不同之处在于芳族杂环不是一价的。
在本说明书中，脂族杂环意指包含一个或更多个杂原子的脂族环。脂族杂环的实例包括环氧乙烷、四氢呋喃、1,4-二
烷、吡咯烷、哌啶、吗啉、氧杂环庚烷、氮杂环辛烷、硫杂环辛烷等，但不限于此。
在本说明书中，杂环包括由化学式1表示的环。
在本说明书中，亚芳基意指在芳基中具有两个键合位置的基团，即二价基团。关于芳基的上述描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基各自为二价基团。
在本说明书中，亚杂芳基意指在杂芳基中具有两个键合位置的基团，即二价基团。关于杂环基的上述描述可以应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基各自为二价基团。
在本说明书中，“氘化”、“经氘取代”或“包含氘”意指至少一个可取代的H(氢)经D(氘)取代。“x％氘化”、“经x％氘取代”或“包含x％氘”表示氘以氢的天然丰度水平的至少100倍存在于化学式1的可取代位置处。具体地，氘以氢的天然丰度水平的至少50倍存在于化学式1的可取代位置处。
在本说明书中，氘化程度可以通过公知方法例如核磁共振波谱法(1HNMR)或GC/MS来确定。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1的氘化程度为10％至100％。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1的氘化程度为10％或更大且小于100％。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1的氘化程度为75％或更小。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1的氘化程度为5％或更大且75％或更小。与通过使用氘化程度为100％的化合物相比，当化学式1的氘化程度在以上范围内时，可以通过用相对更强的C-D键代替在激发态中容易发生解离的位置处的C-H键来经济地配置具有长使用寿命的器件。
在下文中，将详细地描述由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，X1为O。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，X1为
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1由以下化学式1-1或1-2表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
在化学式1-1和1-2中，
A1至A5、R1至R5和r1至r5的限定与化学式1中限定的那些相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1由以下化学式1-3至1-10中的任一者表示。
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
[化学式1-7]
[化学式1-8]
[化学式1-9]
[化学式1-10]
在化学式1-3至1-10中，
X1、A1、A4、R1至R4和r1至r4的限定与化学式1中限定的那些相同，
R12、R13、R22、R23、R32、R33、R42和R43彼此相同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的卤代烷氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基；或由化学式2表示的基团，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环，
r12和r13各自为1或2，
r22、r23、r32和r33各自为1至4的整数，
r42和r43各自为1至6的整数，
当r12和r13各自为2时，括号中的两个结构彼此相同或不同，
当r22、r23、r32、r33、r42和r43各自为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同，
X和X’彼此相同或不同，并且各自独立地为O或S，以及
A’2和A’3彼此相同或不同，并且各自独立地为芳族烃环；或由化学式1表示的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1由以下化学式1-11至1-26中的任一者表示。
[化学式1-11]
[化学式1-12]
[化学式1-13]
[化学式1-14]
[化学式1-15]
[化学式1-16]
[化学式1-17]
[化学式1-18]
[化学式1-19]
[化学式1-20]
[化学式1-21]
[化学式1-22]
[化学式1-23]
[化学式1-24]
[化学式1-25]
[化学式1-26]
在化学式1-11至1-26中，
X1、A1、A4、R1、R4、r1和r4的限定与化学式1中限定的那些相同，
R12、R13、R22、R23、R32、R33、R42和R43彼此相同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的卤代烷氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基；或由化学式2表示的基团，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环，
r12和r13各自为1或2，
r22、r23、r32和r33各自为1至4的整数，
r42和r43各自为1至6的整数，
当r12和r13各自为2时，括号中的两个结构彼此相同或不同，
当r22、r23、r32、r33、r42和r43各自为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同，以及
X和X’彼此相同或不同，并且各自独立地为O或S。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，X为O。
根据本说明书的又一个示例性实施方案，X’为O。
根据本说明书的再一个示例性实施方案，X为S。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，X’为S。
根据本说明书的又一个示例性实施方案，X为O，以及X’为O。
根据本说明书的再一个示例性实施方案，X为O，以及X’为S。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，X为S，以及X’为O。
根据本说明书的又一个示例性实施方案，X为S，以及X’为S。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，A1为具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环；或者具有2至30个碳原子的单环或多环杂环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，A1为具有6至20个碳原子的单环或多环芳族烃环；或者具有2至20个碳原子的单环或多环杂环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，A1为苯环；或由化学式1表示的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，A2和A3中的至少一者为包含S或O且具有2至30个碳原子的单环或多环杂环，以及余者为具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环；或由化学式1表示的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，A2和A3中的至少一者为包含S或O且具有2至20个碳原子的单环或多环杂环，以及余者为具有6至20个碳原子的单环或多环芳族烃环；或由化学式1表示的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，A2和A3中的至少一者为包含S或O且具有2至10个碳原子的单环或双环杂环，以及余者为具有6至12个碳原子的单环或多环芳族烃环；或由化学式1表示的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，A2和A3中的至少一者为呋喃环；苯并呋喃环；二苯并呋喃环；噻吩环；苯并噻吩环；或二苯并噻吩环，以及余者为苯环；芴环；或由化学式1表示的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，A4和A5彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1至30个碳原子的直链或支化烷基；具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者具有2至30个碳原子的单环或多环杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，A4和A5彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1至20个碳原子的直链或支化烷基；具有3至20个碳原子的单环或多环环烷基；具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；或者具有2至20个碳原子的单环或多环杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，A4和A5彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基；联苯基；三联苯基；萘基；芴基；三亚苯基；叔丁基；金刚烷基；苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，A1至A5中的相邻的两者或更多者彼此键合以形成经取代或未经取代的杂环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，A1至A5中的相邻的两者或更多者彼此键合以形成经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，A1至A5中的相邻的两者或更多者彼此键合以形成由化学式1表示的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，A1至A5中的相邻的两者或更多者彼此键合以形成由以下组A表示的结构中的任一个环。
<组A>
在所述结构中，
G10至G14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的卤代烷氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
g10为1至10的整数，
g11为1至8的整数，
g12为1至6的整数，
当g10至g12各自为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同，
g1为0或1，
当g1为0时，括号中的结构彼此直接键合，而没有碳原子，
g2为0或1，以及
当g2为0时，括号中的结构彼此直接键合，而没有碳原子。
根据本说明书的一个示例性实施方案，A1至A5中的相邻的两者或更多者彼此键合以形成由以下组B表示的结构中的任一个环。
<组B>
在所述结构中，
G100至G120彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的卤代烷氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环，
g100、g101、g108、g109和g116至g118各自为1至8的整数，
g102和g107各自为1至12的整数，
g103和g104各自为1至10的整数，
g105和g110至g113各自为1至4的整数，
g114为1至14的整数，
g115为1至18的整数，并且
当g100至g118各自为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G100至G120彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；或者经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G100至G120彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支化烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支化烷基甲硅烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G100至G120彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的直链或支化烷基；经取代或未经取代的具有3至20个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的直链或支化烷基甲硅烷基；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G100至G120彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经氘取代的具有1至30个碳原子的直链或支化烷基；未经取代或经氘取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；未经取代或经氘取代的具有1至30个碳原子的直链或支化烷基甲硅烷基；或者未经取代或经氘取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G100至G120彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经氘取代的具有1至20个碳原子的直链或支化烷基；未经取代或经氘取代的具有3至20个碳原子的单环或多环环烷基；未经取代或经氘取代的具有1至20个碳原子的直链或支化烷基甲硅烷基；或者未经取代或经氘取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G100至G120彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；甲基；-CD3；叔丁基；环己基；三甲基甲硅烷基；或者未经取代或经氘取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，A1和A4彼此键合以形成经取代或未经取代的杂环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，A1和A4彼此键合以形成经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，A1和A4彼此键合以形成由化学式1表示的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，A1和A4彼此键合以形成由组A和组B表示的结构中的任一个环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，A1和A5彼此键合以形成经取代或未经取代的杂环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，A1和A5彼此键合以形成经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，A1和A5彼此键合以形成由化学式1表示的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，A1和A5彼此键合以形成由组A和组B表示的结构中的任一个环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，A2和A4彼此键合以形成经取代或未经取代的杂环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，A2和A4彼此键合以形成经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，A2和A4彼此键合以形成由化学式1表示的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，A2和A4彼此键合以形成由组A和组B表示的结构中的任一个环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，A3和A5彼此键合以形成经取代或未经取代的杂环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，A3和A5彼此键合以形成经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，A3和A5彼此键合以形成由化学式1表示的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，A3和A5彼此键合以形成由组A和组B表示的结构中的任一个环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，相邻的两个R2、相邻的两个R3、相邻的两个R4、相邻的两个R5、相邻的两个R6和相邻的两个R7中的任一者或更多者彼此键合以形成经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，相邻的两个R2、相邻的两个R3、相邻的两个R4、相邻的两个R5、相邻的两个R6和相邻的两个R7中的任一者或更多者彼此键合以形成经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环烃环；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，相邻的两个R2、相邻的两个R3、相邻的两个R4、相邻的两个R5、相邻的两个R6和相邻的两个R7中的任一者或更多者彼此键合以形成经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环脂族烃环、芳族烃环或脂族和芳族稠合烃环；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环脂族杂环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，相邻的两个R2、相邻的两个R3、相邻的两个R4、相邻的两个R5、相邻的两个R6和相邻的两个R7中的任一者或更多者彼此键合以形成未经取代或者经氘或未被取代或被氘取代的具有1至30个碳原子的直链或支化烷基取代的具有3至30个碳原子的单环或多环脂族烃环、芳族烃环或脂族和芳族稠合烃环；或者未经取代或者经氘或未被取代或被氘取代的具有1至30个碳原子的直链或支化烷基取代的具有2至30个碳原子的单环或多环脂族杂环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，相邻的两个R2、相邻的两个R3、相邻的两个R4、相邻的两个R5、相邻的两个R6和相邻的两个R7中的任一者或更多者彼此键合以形成环戊烷环；环己烷环；环庚烷环；双环[2.2.1]辛烷环；降冰片烷环；金刚烷环；茚环；菲环；四氢呋喃环；四氢噻吩环；吡咯烷环；八氢苯并呋喃环；八氢苯并噻吩环；或八氢茚环，并且所述环是未经取代或者经氘、被氘取代的甲基、或未被取代的甲基取代的。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的卤代烷基；经取代或未经取代的环烷基；或者经取代或未经取代且包含N的多环杂环基；或由化学式2表示的基团。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1为经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支化烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支化卤代烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代且包含N的具有2至30个碳原子的多环杂环基；或由化学式2表示的基团。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1为经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的直链或支化烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的直链或支化卤代烷基；经取代或未经取代的具有3至20个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代且包含N的具有2至30个碳原子的多环杂环基；或由化学式2表示的基团。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1为未经取代或经氘取代的具有1至30个碳原子的直链或支化烷基；具有1至30个碳原子的直链或支化卤代烷基；具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代且包含N的具有2至30个碳原子的多环杂环基；或由化学式2表示的基团。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1为未经取代或经氘取代的具有1至20个碳原子的直链或支化烷基；具有1至20个碳原子的直链或支化卤代烷基；具有3至20个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代且包含N的具有2至30个碳原子的多环杂环基；或由化学式2表示的基团。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1为甲基；-CD3；-OCF3；叔丁基；环己基；金刚烷基；经取代或未经取代且包含N的具有2至30个碳原子的多环杂环基；或由化学式2表示的基团。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1为甲基；叔丁基；环己基；金刚烷基；包含N的具有2至30个碳原子的多环杂环基；或由化学式2表示的基团，并且叔丁基；环己基；金刚烷基；包含N的具有2至30个碳原子的多环杂环基；或由化学式2表示的基团是经氘取代的。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1包含氘。
根据本说明书的一个示例性实施方案，包含N的具有2至30个碳原子的多环杂环基为由以下组C的结构中的任一者表示的基团。
<组C>
在所述结构中，
G10和G11彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的卤代烷氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
g10为1至10的整数，
g11为1至8的整数，
当g10和g11各自为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同，
g1为0或1，
当g1为0时，括号中的结构彼此直接键合，而没有碳原子，
g2为0或1，
当g2为0时，括号中的结构彼此直接键合，而没有碳原子，以及
根据本说明书的一个示例性实施方案，包含N的具有2至30个碳原子的多环杂环基为由以下组D的结构中的任一者表示的基团。
<组D>
在所述结构中，
G100至G115彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的卤代烷氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环，
g100、g101、g108和g109各自为1至8的整数，
g102和g107各自为1至12的整数，
g103和g104各自为1至10的整数，
g105和g110至g113各自为1至4的整数，
g114为1至14的整数，
g115为1至18的整数，
当g100至g115各自为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同，以及
根据本说明书的一个示例性实施方案，G100至G115彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；或者经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G100至G115彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支化烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支化烷基甲硅烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G100至G115彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的直链或支化烷基；经取代或未经取代的具有3至20个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的直链或支化烷基甲硅烷基；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G100至G115彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经氘取代的具有1至30个碳原子的直链或支化烷基；未经取代或经氘取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；未经取代或经氘取代的具有1至30个碳原子的直链或支化烷基甲硅烷基；或者未经取代或经氘取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G100至G115彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经氘取代的具有1至20个碳原子的直链或支化烷基；未经取代或经氘取代的具有3至20个碳原子的单环或多环环烷基；未经取代或经氘取代的具有1至20个碳原子的直链或支化烷基甲硅烷基；或者未经取代或经氘取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G100至G115彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；甲基；-CD3；叔丁基；环己基；三甲基甲硅烷基；或者未经取代或经氘取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2中，B1和B2彼此相同或不同，并且各自独立地为芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2中，B1和B2彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2中，B1和B2彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至20个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2中，B1和B2彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基；或联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2中，B1和B2为苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2中，B1和B2为联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R2至R7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳基烷基；或者经取代或未经取代的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R2至R7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支化烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支化烷基甲硅烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基甲硅烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的直链或支化芳基烷基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R2至R7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的直链或支化烷基；经取代或未经取代的具有3至20个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的直链或支化烷基甲硅烷基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基甲硅烷基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的直链或支化芳基烷基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R2至R7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；具有1至30个碳原子的直链或支化烷基；具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；具有1至30个碳原子的直链或支化烷基甲硅烷基；具有6至30个碳原子的单环或多环芳基甲硅烷基；具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；具有6至30个碳原子的直链或支化芳基烷基；具有2至30个碳原子的单环或多环杂环基，并且所述取代基是未经取代或者经选自以下的一者或更多者取代的：氘、卤素基团、未经取代或经氘取代的具有1至30个碳原子的直链或支化烷基、和具有1至30个碳原子的直链或支化卤代烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R2至R7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；具有1至20个碳原子的直链或支化烷基；具有3至20个碳原子的单环或多环环烷基；具有1至20个碳原子的直链或支化烷基甲硅烷基；具有6至20个碳原子的单环或多环芳基甲硅烷基；具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；具有6至20个碳原子的直链或支化芳基烷基；具有2至20个碳原子的单环或多环杂环基，并且所述取代基是未经取代或者经选自以下的一者或更多者取代的：氘、卤素基团、未经取代或经氘取代的具有1至20个碳原子的直链或支化烷基、和具有1至20个碳原子的直链或支化卤代烷基。
根据本说明书的一个实施方案，R2至R7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；-F；氰基；-CD3；甲基；异丙基；叔丁基；环己基；金刚烷基；枯基；苯基；联苯基；萘基；三甲基甲硅烷基；三苯基甲硅烷基；吡啶基；三嗪基；或咔唑基，并且所述取代基是未经取代或者经选自以下的一者或更多者取代的：氘、-F、-CF3、-CD3和未经取代或经氘取代的叔丁基。
枯基意指
根据本说明书的一个示例性实施方案，R2包含氘。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R2为氘；-F；氰基；-CD3；甲基；异丙基；叔丁基；环己基；金刚烷基；枯基；苯基；联苯基；萘基；三甲基甲硅烷基；三苯基甲硅烷基；吡啶基；三嗪基；或咔唑基，并且甲基；异丙基；叔丁基；环己基；金刚烷基；枯基；苯基；联苯基；萘基；三甲基甲硅烷基；三苯基甲硅烷基；吡啶基；三嗪基；或咔唑基是经氘取代的。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R6和R7彼此键合以形成由以下组A表示的结构中的任一个环。
<组A>
在所述结构中，
G10至G14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的卤代烷氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
g10为1至10的整数，
g11为1至8的整数，
g12为1至6的整数，
当g10至g12各自为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同，
g1为0或1，
当g1为0时，括号中的结构彼此直接键合，而没有碳原子，
g2为0或1，以及
当g2为0时，括号中的结构彼此直接键合，而没有碳原子。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R6和R7彼此键合以形成如下结构的由组B表示的结构中的任一个环。
<组B>
在所述结构中，
G100至G120彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的卤代烷氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环，
g100、g101、g108、g109和g116至g118各自为1至8的整数，
g102和g107各自为1至12的整数，
g103和g104各自为1至10的整数，
g105和g110至g113各自为1至4的整数，
g114为1至14的整数，
g115为1至18的整数，并且
当g100至g118各自为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G100至G120彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；或者经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G100至G120彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支化烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支化烷基甲硅烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G100至G120彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的直链或支化烷基；经取代或未经取代的具有3至20个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的直链或支化烷基甲硅烷基；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G100至G120彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经氘取代的具有1至30个碳原子的直链或支化烷基；未经取代或经氘取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；未经取代或经氘取代的具有1至30个碳原子的直链或支化烷基甲硅烷基；或者未经取代或经氘取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G100至G120彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经氘取代的具有1至20个碳原子的直链或支化烷基；未经取代或经氘取代的具有3至20个碳原子的单环或多环环烷基；未经取代或经氘取代的具有1至20个碳原子的直链或支化烷基甲硅烷基；或者未经取代或经氘取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G100至G120彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；甲基；-CD3；叔丁基；环己基；三甲基甲硅烷基；或者未经取代或经氘取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R7中的至少一者为由以下组C的结构中的任一者表示的基团。
<组C>
在所述结构中，
G10和G11彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的卤代烷氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
g10为1至10的整数，
g11为1至8的整数，
当g10和g11各自为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同，
g1为0或1，
当g1为0时，括号中的结构彼此直接键合，而没有碳原子，
g2为0或1，
当g2为0时，括号中的结构彼此直接键合，而没有碳原子，以及
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R7中的至少一者为由以下组D的结构中的任一者表示的基团。
<组D>
在所述结构中，
G100至G115彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的卤代烷氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环，
g100、g101、g108和g109各自为1至8的整数，
g102和g107各自为1至12的整数，
g103和g104各自为1至10的整数，
g105和g110至g113各自为1至4的整数，
g114为1至14的整数，
g115为1至18的整数，
当g100至g115各自为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同，以及
根据本说明书的一个示例性实施方案，G100至G115彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；或者经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G100至G115彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支化烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支化烷基甲硅烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G100至G115彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的直链或支化烷基；经取代或未经取代的具有3至20个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的直链或支化烷基甲硅烷基；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G100至G115彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经氘取代的具有1至30个碳原子的直链或支化烷基；未经取代或经氘取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；未经取代或经氘取代的具有1至30个碳原子的直链或支化烷基甲硅烷基；或者未经取代或经氘取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G100至G115彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经氘取代的具有1至20个碳原子的直链或支化烷基；未经取代或经氘取代的具有3至20个碳原子的单环或多环环烷基；未经取代或经氘取代的具有1至20个碳原子的直链或支化烷基甲硅烷基；或者未经取代或经氘取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G100至G115彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；甲基；-CD3；叔丁基；环己基；三甲基甲硅烷基；或者未经取代或经氘取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1包含：经氘取代的具有1至10个碳原子的直链或支化烷基；经氘和被氘取代的具有1至10个碳原子的直链或支化烷基中的一者或更多者取代的具有3至10个碳原子的单环或多环环烷基；或者经氘和被氘取代的具有1至10个碳原子的直链或支化烷基中的一者或更多者取代的具有3至10个碳原子的单环或多环脂族烃稠环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1包含：经氘取代的甲基；经氘取代的乙基；经氘取代的异丙基；经氘取代的叔丁基；经氘和被氘取代的甲基中的一者或更多者取代的环戊基；经氘和被氘取代的甲基中的一者或更多者取代的环己基；经氘和被氘取代的甲基中的一者或更多者取代的环庚基；经氘和被氘取代的甲基中的一者或更多者取代的双环[2.2.1]辛基；经氘和被氘取代的甲基中的一者或更多者取代的降冰片烷基；经氘和被氘取代的甲基中的一者或更多者取代的金刚烷基；经氘和被氘取代的甲基中的一者或更多者取代的环戊烷环；经氘和被氘取代的甲基中的一者或更多者取代的环己烷环；经氘和被氘取代的甲基中的一者或更多者取代的环庚烷环；经氘和被氘取代的甲基中的一者或更多者取代的双环[2.2.1]辛烷环；经氘和被氘取代的甲基中的一者或更多者取代的降冰片烷环；或者经氘和被氘取代的甲基中的一者或更多者取代的金刚烷环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1为选自以下化合物中的任一者。
本说明书提供了包含上述化合物的有机发光器件。在本说明书中，当一个构件设置在另一构件“上”时，这不仅包括其中一个构件与另一构件接触的情况，而且还包括其中在这两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中，除非另外具体描述，否则当一个部分“包括”一个构成要素时，这并不意指排除另外的构成要素，而是意指还可以包括另外的构成要素。
在本说明书中，“层”具有与本领域通常使用的“膜”相似的含义，并且意指覆盖目标区域的涂层。“层”的尺寸没有限制，各个“层”的尺寸可以彼此相同或不同。
根据一个示例性实施方案，“层”的尺寸可以与整个器件的尺寸相同，可以对应于特定功能区域的尺寸，还可以像单个子像素一样小。
在本说明书中，当特定的A材料包含在B层中时，这意指以下两种情况：i)一种或更多种A材料包含在一个B层中的事实；以及ii)B层由一个或更多个层构成，并且A材料包含在多层的B层中的一个或更多个层中的事实。
在本说明书中，当特定的A材料包含在C层或D层中时，这意指以下全部情况：i)A材料包含在具有一个或更多个层的C层中的一个或更多个层中的事实；ii)A材料包含在具有一个或更多个层的D层中的一个或更多个层中的事实；以及iii)A材料包含在具有一个或更多个层的C层和具有一个或更多个层的D层中的每一者中的事实。
本说明书提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
本说明书的有机发光器件的有机材料层可以由单层结构构成，但是也可以由其中堆叠有具有两个或更多个层的有机材料层的多层结构构成。例如，有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层等的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括较少数目的有机层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物作为发光层的蓝色荧光掺杂剂。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机发光器件还包括选自以下的一个或两个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层和电子阻挡层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，发光层还包含主体化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，发光层还包含主体化合物，并且主体化合物的可取代位置处的至少一个氢被氘替代。
在本说明书的一个示例性实施方案中，当主体化合物经氘取代时，30％或更多的主体化合物经氘取代。在另一个示例性实施方案中，40％或更多的主体化合物经氘取代。在又一个示例性实施方案中，60％或更多的主体化合物经氘取代。在再一个示例性实施方案中，80％或更多的主体化合物经氘取代。在再一个实施方案中，100％的主体化合物经氘取代。
在本说明书的一个示例性实施方案中，发光层还包含由以下化学式H表示的化合物。
[化学式H]
在化学式H中，
L20和L21彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar20和Ar21彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及
R20为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L20和L21彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基；或者具有2至30个碳原子的单环或多环亚杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L20和L21彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；具有6至20个碳原子的单环或多环亚芳基；或者具有2至20个碳原子的单环或多环亚杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L20和L21彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；亚苯基；亚联苯基；亚萘基；二价二苯并呋喃基；或二价二苯并噻吩基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar20和Ar21彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar20和Ar21彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar20和Ar21彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环至四环芳基；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环至四环杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar20和Ar21彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的蒽基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的非那烯基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的苯并芴基；经取代或未经取代的呋喃基；经取代或未经取代的噻吩基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；或者经取代或未经取代的萘并苯并噻吩基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar20和Ar21彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的苯基；未经取代或经具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的联苯基；未经取代或经具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的萘基；未经取代或经具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的二苯并呋喃基；未经取代或经具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的萘并苯并呋喃基；未经取代或经具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的二苯并噻吩基；或者未经取代或经具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的萘并苯并噻吩基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar20为经取代或未经取代的杂环基，以及Ar21为经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R20为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支化烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R20为氢；氘；氟；经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的直链或支化烷基；经取代或未经取代的具有3至10个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，当由化学式H表示的化合物经氘取代时，可取代位置处的30％或更多的H被氘替代。在另一个示例性实施方案中，在化学式H的结构中，可取代位置处的40％或更多的H被氘替代。
在又一个示例性实施方案中，在化学式H的结构中，可取代位置处的60％或更多的H被氘替代。在再一个示例性实施方案中，在化学式H的结构中，可取代位置处的80％或更多的H被氘替代。
在再一个示例性实施方案中，在化学式H的结构中，可取代位置处的100％的H被氘替代。
在本说明书的一个示例性实施方案中，由化学式H表示的化合物为选自以下化合物中的任一者。
在本说明书的一个示例性实施方案中，在发光层中，由化学式1表示的化合物用作掺杂剂，由化学式H表示的化合物用作主体。
在本说明书的一个示例性实施方案中，当发光层包含主体和掺杂剂时，基于100重量份的主体，掺杂剂的含量可以在0.01重量份至10重量份的范围内选择，但不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，发光层包含主体和掺杂剂，并且主体和掺杂剂以99:1至1:99，优选99:1至70:30，并且更优选99:1至90:10的重量比包含在内。
发光层还可以包含主体材料，并且主体的实例包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物等，并且其实例可以为其两者或更多者的混合物，但不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含两种或更多种混合的掺杂剂和主体。
根据本说明书的一个示例性实施方案，两种或更多种混合的掺杂剂中的一者或更多者包括化学式1，主体包括由化学式H表示的化合物。两种或更多种混合的掺杂剂中的一者或更多者包括化学式1，并且其余可以使用相关技术中已知的掺杂剂材料，但本发明不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案，两种或更多种混合的掺杂剂中的一者或更多者包括化学式1，并且其余可以使用与化学式1中的化合物不同的基于硼的化合物、基于芘的化合物和基于延迟荧光的化合物中的一者或更多者，但本发明不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含一种或更多种主体。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含两种或更多种混合的主体。
根据本说明书的一个示例性实施方案，两种或更多种混合的主体中的一者或更多者为由化学式H表示的化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，两种或更多种混合的主体彼此不同，并且各自独立地为由化学式H表示的化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含两种混合的主体。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，发光层包含两种混合的主体，两种混合的主体彼此不同，并且两种主体为由化学式H表示的化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且包含：由化学式H表示的第一主体；和由化学式H表示的第二主体，并且第一主体和第二主体彼此不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，第一主体:第二主体以95:5至5:95的重量比，优选以70:30至30:70的重量比包含在内。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含一种或更多种主体，和掺杂剂。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，发光层包含一种或更多种主体，和掺杂剂，主体包括由化学式H表示的化合物，以及掺杂剂包括由化学式1表示的化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含两种或更多种混合的主体，和掺杂剂。
根据本说明书的一个示例性实施方案，两种或更多种混合的主体中的一者或更多者包括由化学式H表示的化合物，掺杂剂包括由化学式1表示的化合物。
在本说明书中，两种或更多种混合的主体彼此不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含两种混合的主体，和掺杂剂。
根据本说明书的一个示例性实施方案，两种混合的主体彼此不同，并且各自独立地包括由化学式H表示的化合物，以及掺杂剂包括由化学式1表示的化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且包含：由化学式H表示的第一主体；由化学式H表示的第二主体；和由化学式1表示的掺杂剂，并且第一主体和第二主体彼此不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在有机材料层中使用一种或更多种主体和一种或更多种掺杂剂，一种或更多种主体包括由化学式H表示的化合物，以及一种或更多种掺杂剂包括由化学式1表示的化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在有机材料层中使用两种或更多种混合的主体和两种或更多种混合的掺杂剂，在两种或更多种混合的主体中可以使用如上所述的相同材料，以及在两种或更多种混合的掺杂剂中可以使用如上所述的相同材料。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机发光器件包括：第一电极；第二电极；设置在第一电极与第二电极之间的发光层；以及设置在发光层与第一电极之间或者发光层与第二电极之间的具有两个或更多个层的有机材料层，其中两个或更多个有机材料层中的至少一者包含由化学式1表示的化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，作为具有两个或更多个层的有机材料层，两个或更多个可以选自发光层、空穴传输层、空穴注入层、同时传输和注入空穴的层、以及电子阻挡层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括具有两个或更多个层的电子传输层，并且具有两个或更多个层的电子传输层中的至少一者包含由化学式1表示的化合物。具体地，在本说明书的一个示例性实施方案中，由化学式1表示的化合物可以包含在具有两个或更多个层的电子传输层中的一个层中，并且还可以包含在具有两个或更多个层的电子传输层中的每一者中。
此外，在本说明书的一个示例性实施方案中，当所述化合物包含在具有两个或更多个层的电子传输层中的每一者中时，除由化学式1表示的化合物之外的其他材料可以彼此相同或不同。
当包含由化学式1表示的化合物的有机材料层为电子传输层时，电子传输层还可以包含n型掺杂剂。作为n型掺杂剂，可以使用本领域已知的那些，例如，可以使用金属或金属配合物。例如，包含由化学式1表示的化合物的电子传输层还可以包含喹啉锂(LiQ)。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括具有两个或更多个层的空穴传输层，并且具有两个或更多个层的空穴传输层中的至少一者包含由化学式1表示的化合物。具体地，在本说明书的一个示例性实施方案中，由化学式1表示的化合物可以包含在具有两个或更多个层的空穴传输层中的一个层中，并且还可以包含在具有两个或更多个层的空穴传输层中的每一者中。
此外，在本说明书的一个示例性实施方案中，当由化学式1表示的化合物包含在具有两个或更多个层的空穴传输层中的每一者中时，除由化学式1表示的化合物之外的其他材料可以彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，除了包含由化学式1表示的化合物的有机材料层之外，有机材料层还可以包括包含含有芳基胺基、咔唑基、或苯并咔唑基的化合物的空穴注入层或空穴传输层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，第一电极为阳极或阴极。
在本说明书的一个示例性实施方案中，第二电极为阴极或阳极。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机发光器件可以为其中阳极、具有一个或更多个层的有机材料层、和阴极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机发光器件可以为其中阴极、具有一个或更多个层的有机材料层、和阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。
例如，图1至图3例示了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的结构。图1至图3例示了有机发光器件，并且有机发光器件不限于此。
图1例示了其中顺序地堆叠有基底1、第一电极2、发光层3和第二电极4的有机发光器件的结构。在上述结构中，所述化合物可以包含在发光层3中。
图2示出了其中顺序地堆叠有基底1、第一电极2、空穴注入层5、空穴传输层8、电子阻挡层9、发光层3、空穴阻挡层6、电子注入和传输层7以及第二电极4的有机发光器件的实例。在上述结构中，所述化合物可以包含在发光层3、空穴阻挡层6、电子注入和传输层7以及电子注入层8中的一个或更多个层中。
图3示出了其中顺序地堆叠有基底1、第一电极2、空穴注入层5、空穴传输层8、电子阻挡层9、发光层3、第一电子传输层10、第二电子传输层11、电子注入层12和第二电极4的有机发光器件的实例。在上述结构中，所述化合物可以包含在发光层3中。
本说明书的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层的一个或更多个层包含所述化合物，即由化学式1表示的化合物。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠第一电极、有机材料层、和第二电极来制造。在这种情况下，本说明书的有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法例如溅射或电子束蒸镀在基底上沉积金属、或具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成正电极，在正电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除上述方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件时，由化学式1表示的化合物不仅可以通过真空沉积法而且还可以通过溶液施加法形成为有机材料层。在此，溶液施加法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
除上述方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制造(国际公开第2003/012890号)。然而，制造方法不限于此。
作为第一电极材料，通常优选具有高的功函数的材料以促进空穴注入到有机材料层中。其实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为第二电极材料，通常优选具有低的功函数的材料以促进电子注入到有机材料层中。其实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物的具体实例包括二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但实例不限于此。
除了由化学式1表示的化合物之外，掺杂剂材料的实例还包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物是具有经取代或未经取代的芳基胺基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基胺基的芘、蒽、
二茚并芘等。此外，苯乙烯胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基胺基的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
在本说明书中，当由化学式1表示的化合物包含在除发光层之外的有机材料层中或者设置有另外的发光层时，发光层的发光材料是可以通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合而发出可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有高量子效率的材料。其实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层。空穴注入材料具有传输空穴的能力，使得优选地，空穴注入材料具有注入第一电极中的空穴的效应以及对发光层或发光材料的优异的空穴注入效应。此外，空穴注入材料优选为在防止由发光层产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料的能力方面优异的材料。此外，空穴注入材料优选为形成薄膜的能力优异的材料。此外，空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选为第一电极材料的功函数与邻近有机材料层的HOMO之间的值。空穴注入材料的具体实例包括：金属卟啉；低聚噻吩；基于芳基胺的有机材料；基于咔唑的有机材料；基于腈的有机材料；基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料；基于喹吖啶酮的有机材料；基于苝的有机材料；基于聚噻吩的导电聚合物，例如蒽醌和聚苯胺等；或者所述实例中的两者或更多者的混合物；等等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料优选为可以接收来自第一电极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的具有高的空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、基于咔唑的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层。电子传输材料优选为可以良好地接收来自第二电极的电子并将电子转移至发光层的具有高的电子迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；三嗪衍生物；LiQ；等等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术使用的任何期望的第一电极材料一起使用。特别地，第一电极材料的合适实例为具有低的功函数后接铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层。优选地，电子注入材料在传输电子的能力方面是优异的，并且具有注入来自第二电极的电子的效应以及对发光层或发光材料的优异的电子注入效应。此外，电子注入材料优选为防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且形成薄膜的能力优异的材料。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、三嗪、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物，实例中的两者或更多者的混合物，等等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
电子阻挡层是可以通过防止从电子注入层注入的电子穿过发光层并进入空穴注入层来改善器件的使用寿命和效率的层。作为电子阻挡层，可以没有限制地使用公知的材料，并且电子阻挡层可以形成在发光层与空穴注入层之间或者发光层与同时注入和传输空穴的层之间。
空穴阻挡层是阻挡空穴穿过发光层并到达负电极的层，并且通常可以在与电子注入层的条件相同的条件下形成。其具体实例包括
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、铝配合物、吡啶、嘧啶或三嗪衍生物等，但不限于此。
根据使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
在本说明书的一个示例性实施方案中，除有机发光器件之外，由化学式1表示的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
即使在包括有机磷光器件的有机发光器件、有机太阳能电池、有机光电导体、有机晶体管等中，根据本说明书的化合物也可以通过与应用于有机发光器件的原理类似的原理来操作。例如，有机太阳能电池可以具有包括负电极、正电极和设置在负电极与正电极之间的光活性层的结构，并且光活性层可以包含所述化合物。
本说明书的有机发光器件可以使用有机发光器件的典型制造方法和材料来制造，不同之处在于使用上述化合物以形成具有一个或更多个层的有机材料层。
发明实施方式
在下文中，将参照用于具体描述本说明书的实施例、比较例等详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例和比较例可以被修改成各种形式，并且不应被解释为本说明书的范围限于以下详细描述的实施例和比较例。提供本说明书的实施例和比较例以向本领域普通技术人员更完整地说明本说明书。
合成例1.化合物1的合成
<1-a>化合物1-a的制备
在三颈烧瓶中，将1-溴-3-氯-5-甲基苯(1当量)和双(4-叔丁基苯基)胺(1当量)溶解在甲苯(0.3M)中并向其中添加叔丁醇钠(1.2当量)和双(三-叔丁基膦)钯(0)(0.01当量)之后，将所得混合物在氩气气氛中在回流条件下搅拌2小时。当反应完成时，将烧瓶冷却至室温，向其中添加H2O，并将反应溶液转移至分液漏斗以进行萃取。将萃取物用MgSO4干燥并浓缩，并将样品用硅胶柱色谱法纯化以获得化合物1-a。(产率86％，MS[M+H]+＝407)
<1-b>化合物1-b的制备
通过以与合成例<1-a>中相同的方式进行制备来获得化合物1-b，不同之处在于使用化合物1-a和N-(4-叔丁基苯基)-4,4,7,7-四甲基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-胺代替1-溴-3-氯-5-甲基苯和双(4-叔丁基苯基)胺。(产率68％，MS[M+H]+＝712)
<1-c>化合物1-c的制备
在三颈烧瓶中，将化合物1-b溶解在1,2-二氯苯(0.1M)中并向其中添加三碘化硼(2当量)之后，将所得混合物在氩气气氛中在160℃下搅拌5小时。将反应产物冷却至0℃，向其中添加N,N-二异丙基乙胺(20当量)，然后将所得混合物搅拌1小时。使用甲苯和H2O在分液漏斗中进行萃取。将萃取物用MgSO4干燥并浓缩，并将样品用硅胶柱色谱法纯化以获得化合物1-c。(产率22％，MS[M+H]+＝719)
<1-d>化合物1的制备
将化合物1-c(1当量)、10％Pt/C(0.05当量)、异丙醇(2.5M)、环己烷(0.3M)和D2O(0.15M)放入双颈烧瓶中，并将所得混合物在氩气气氛中在回流条件下搅拌24小时。当反应完成时，将烧瓶冷却至室温，然后将反应产物用硅藻土过滤。将滤液转移至分液漏斗，使用甲苯进行萃取，将萃取物用MgSO4干燥并浓缩，然后用硅胶柱色谱法使样品经受升华纯化以获得化合物1。(产率69％，MS[M+H]+＝732)
合成例2.化合物2的合成
<2-a>化合物2-a的制备
将双(2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-5-基)胺(1当量)、10％Pt/C(0.05当量)、异丙醇(2.5M)、环己烷(0.3M)和D2O(0.15M)放入双颈烧瓶中，并将所得混合物在氩气气氛中在回流条件下搅拌24小时。当反应完成时，将烧瓶冷却至室温，然后将反应产物用硅藻土过滤。将滤液转移至分液漏斗，使用甲苯进行萃取，将萃取物用MgSO4干燥并浓缩，然后将样品用硅胶色谱法纯化以获得化合物2-a。(产率82％，MS[M+H]+＝306)
<2-b>化合物2-b的制备
通过以与合成例<1-a>中相同的方式进行制备来获得化合物2-b，不同之处在于使用化合物2-a和1-溴-3-氯-5-(甲基-d3)苯代替1-溴-3-氯-5-甲基苯和双(4-叔丁基苯基)胺。(产率79％，MS[M+H]+＝440)
<2-c>化合物2-c的制备
通过以与合成例<1-a>中相同的方式进行制备来获得化合物2-c，不同之处在于使用化合物2-b和N-(2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-5-基)-5,5-二甲基-5,6-二氢-4-H-环戊[b]呋喃-2-胺代替1-溴-3-氯-5-甲基苯和双(4-叔丁基苯基)胺。(产率81％，MS[M+H]+＝698)
<2-d>化合物2的制备
在三颈烧瓶中，将化合物2-c溶解在1,2-二氯苯(0.1M)中并向其中添加三碘化硼(2当量)之后，将所得混合物在氩气气氛中在160℃下搅拌5小时。将反应产物冷却至0℃，向其中添加N,N-二异丙基乙胺(20当量)，然后将所得混合物搅拌1小时。使用甲苯和H2O在分液漏斗中进行萃取。将萃取物用MgSO4干燥并浓缩，并用硅胶柱色谱法使样品经受升华纯化以获得化合物2。(产率16％，MS[M+H]+＝705)
合成例3.化合物3的合成
<3-a>化合物3-a的制备
通过以与合成例<1-a>中相同的方式进行制备来获得化合物3-a，不同之处在于使用1-溴-3,5-二氯苯代替1-溴-3-氯-5-甲基苯。(产率92％，MS[M+H]+＝427)
<3-b>化合物3-b的制备
通过以与合成例<1-a>中相同的方式进行制备来获得化合物3-b，不同之处在于使用化合物3-a和N-(4-叔丁基苯基)-4,7-二甲基-4,5,6,7-四氢-4,7-桥亚乙基苯并[b]噻吩-3-胺代替1-溴-3-氯-5-甲基苯和双(4-叔丁基苯基)胺。(产率74％，MS[M+H]+＝730)
<3-c>化合物3-c的制备
通过以与合成例<1-c>中相同的方式进行制备来获得化合物3-c，不同之处在于使用化合物3-b代替化合物1-b。(产率31％，MS[M+H]+＝738)
<3-d>化合物3-d的制备
通过以与合成例<1-a>中相同的方式进行制备来获得化合物3-d，不同之处在于使用化合物3-c和10,10-二甲基-5,10-二氢茚并[1,2-b]吲哚代替1-溴-3-氯-5-甲基苯和双(4-叔丁基苯基)胺。(产率83％，MS[M+H]+＝935)
<3-e>化合物3的制备
通过以与合成例<1-d>中相同的方式进行制备来获得化合物3，不同之处在于使用化合物3-d代替化合物1-c。(产率59％，MS[M+H]+＝956)
合成例4.化合物4的合成
<4-a>化合物4-a的制备
通过以与合成例<1-a>中相同的方式进行制备来获得化合物4-a，不同之处在于使用化合物3-a和N-(4-叔丁基苯基)-5-(2,4,6-三(甲基-d3)苯基)呋喃-3-胺代替1-溴-3-氯-5-甲基苯和双(4-叔丁基苯基)胺。(产率55％，MS[M+H]+＝733)
<4-b>化合物4-b的制备
通过以与合成例<1-c>中相同的方式进行制备来获得化合物4-b，不同之处在于使用化合物4-a代替化合物1-b。(产率25％，MS[M+H]+＝741)
<4-c>化合物4的制备
在三颈烧瓶中，将化合物4-b(1当量)和6,6-二甲基-5,6-二氢茚并[2,1-b]吲哚(1当量)溶解在甲苯(0.3M)中并向其中添加叔丁醇钠(1.2当量)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.01当量)之后，将所得混合物在氩气气氛中在回流条件下搅拌6小时。当反应完成时，将烧瓶冷却至室温，向其中添加H2O，并将反应溶液转移至分液漏斗以进行萃取。将萃取物用MgSO4干燥并浓缩，并用硅胶柱色谱法使样品经受升华纯化以获得化合物4。(产率66％，MS[M+H]+＝938)
合成例5.化合物5的合成
<5-a>化合物5-a的制备
在三颈烧瓶中，将1,3-二溴-5-氯苯(1当量)和4-叔丁基苯-2,3,5,6-d-4-胺(2当量)溶解在甲苯(0.2M)中并向其中添加叔丁醇钠(2.5当量)和双(三-叔丁基膦)钯(0)(0.015当量)之后，将所得混合物在氩气气氛中在回流条件下搅拌3小时。当反应完成时，将烧瓶冷却至室温，向其中添加H2O，并将反应溶液转移至分液漏斗以进行萃取。将萃取物用MgSO4干燥并浓缩，并将样品用硅胶柱色谱法纯化以获得化合物5-a。(产率93％，MS[M+H]+＝416)
<5-b>化合物5-b的制备
通过以与合成例<1-a>中相同的方式进行制备来获得化合物5-b，不同之处在于使用化合物5-a和1-(2-(3-溴苯基-2,4,5,6-d4)丙-2-基)苯-2,3,4,5,6-d5代替1-溴-3-氯-5-甲基苯和双(4-叔丁基苯基)胺。(产率65％，MS[M+H]+＝619)
<5-c>化合物5-c的制备
通过以与合成例<1-a>中相同的方式进行制备来获得化合物5-c，不同之处在于使用化合物5-b和3-溴-5-叔丁基苯并[b]噻吩-2,4,6,7-d4代替1-溴-3-氯-5-甲基苯和双(4-叔丁基苯基)胺。(产率79％，MS[M+H]+＝811)
<5-d>化合物5-d的制备
通过以与合成例<1-c>中相同的方式进行制备来获得化合物5-d，不同之处在于使用化合物5-c代替化合物1-b。(产率24％，MS[M+H]+＝817)
<5-e>化合物5的制备
通过以与合成例<4-c>中相同的方式进行制备来获得化合物5，不同之处在于使用化合物5-d和双(苯基-d5)胺代替化合物4-b和6,6-二甲基-5,6-二氢茚并[2,1-b]吲哚。(产率49％，MS[M+H]+＝960)
合成例6.化合物6的合成
<6-a>化合物6-b的制备
以与合成例<1-a>中相同的方式由化合物5-a和1-溴-4-叔丁基苯-2,4,5,6-d4获得化合物6-b。(产率83％，MS[M+H]+＝552)
<6-b>化合物6-c的制备
通过以与合成例<1-a>中相同的方式进行制备来获得化合物6-c，不同之处在于使用化合物6-b和3-溴-5-叔丁基苯并[b]噻吩-2,4,6,7-d4代替1-溴-3-氯-5-甲基苯和双(4-叔丁基苯基)胺。(产率79％，MS[M+H]+＝811)
<6-c>化合物6-d的制备
以与合成例<1-c>中相同的方式由化合物6-c代替化合物1-b获得化合物6-d。(产率24％，MS[M+H]+＝817)
<6-d>化合物6的制备
通过以与合成例<4-c>中相同的方式进行制备来获得化合物6，不同之处在于使用化合物6-d和4a,9a-二甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑-5,6,7,8-d4代替化合物4-b和6,6-二甲基-5,6-二氢茚并[2,1-b]吲哚。(产率49％，MS[M+H]+＝902)
合成例7.化合物7的合成
<7-a>化合物7-a的制备
通过以与合成例<1-a>中相同的方式进行制备来获得化合物7-a，不同之处在于使用1-溴-3,5-二氯苯和N-(5-叔丁基-[1,1'-联苯基]-2-基-2',3,3',4,4',5',6,6'-d8)-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-1,3,4-d3-2-胺代替1-溴-3-氯-5-甲基苯和双(4-叔丁基苯基)胺。(产率88％，MS[M+H]+＝568)
<7-b>化合物7-b的制备
通过以与合成例<1-a>中相同的方式进行制备来获得化合物7-b，不同之处在于使用化合物7-a和N-(4-叔丁基苯基-2,3,5,6-d4)苯并[b]噻吩-d5-3-胺代替1-溴-3-氯-5-甲基苯和双(4-叔丁基苯基)胺。(产率51％，MS[M+H]+＝822)
<7-c>化合物7-c的制备
通过以与合成例<1-c>中相同的方式进行制备来获得化合物7-c，不同之处在于使用化合物7-b代替化合物1-b。(产率29％，MS[M+H]+＝828)
<7-d>化合物7的制备
通过以与合成例<4-c>中相同的方式进行制备来获得化合物7，不同之处在于使用化合物7-c和双(苯基-d5)胺代替化合物4-b和6,6-二甲基-5,6-二氢茚并[2,1-b]吲哚。(产率49％，MS[M+H]+＝971)
合成例8.化合物8的合成
<8-a>化合物8-a的制备
通过以与合成例<5-a>中相同的方式进行制备来获得化合物8-a，不同之处在于使用1,3-二溴-5-(甲基-d3)苯代替1,3-二溴-5-氯苯。(产率95％，MS[M+H]+＝398)
<8-b>化合物8-b的制备
通过以与合成例<1-a>中相同的方式进行制备来获得化合物8-b，不同之处在于使用化合物8-a和(3-溴苯基-2,4,5,6-d4)三甲基硅烷代替1-溴-3-氯-5-甲基苯和双(4-叔丁基苯基)胺。(产率82％，MS[M+H]+＝550)
<8-c>化合物8-c的制备
通过以与合成例<1-a>中相同的方式进行制备来获得化合物8-c，不同之处在于使用化合物8-b和3-溴-5-叔丁基苯并[b]噻吩-2,4,6,7-d4代替1-溴-3-氯-5-甲基苯和双(4-叔丁基苯基)胺。(产率81％，MS[M+H]+＝742)
<8-d>化合物8的制备
通过以与合成例<2-d>中相同的方式进行制备来获得化合物8，不同之处在于使用化合物8-c代替化合物2-c。(产率15％，MS[M+H]+＝748)
合成例9.化合物9的合成
<9-a>化合物9-a的制备
通过以与合成例<1-a>中相同的方式进行制备来获得化合物9-a，不同之处在于使用1-溴-3,5-二氯苯和双(2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-5-基-4,6,7-d3)胺代替1-溴-3-氯-5-甲基苯和双(4-叔丁基苯基)胺。(产率88％，MS[M+H]+＝456)
<9-b>化合物9-b的制备
通过以与合成例<1-a>中相同的方式进行制备来获得化合物9-b，不同之处在于使用化合物9-a和N-(4-叔丁基苯基-2,3,5,6-d4)苯并呋喃-d5-2-胺代替1-溴-3-氯-5-甲基苯和双(4-叔丁基苯基)胺。(产率62％，MS[M+H]+＝694)
<9-c>化合物9-c的制备
通过以与合成例<1-c>中相同的方式进行制备来获得化合物9-c，不同之处在于使用化合物9-b代替化合物1-b。(产率25％，MS[M+H]+＝700)
<9-d>化合物9的制备
通过以与合成例<4-c>中相同的方式进行制备来获得化合物9，不同之处在于使用化合物9-c和双(苯基-d5)胺代替化合物4-b和6,6-二甲基-5,6-二氢茚并[2,1-b]吲哚。(产率65％，MS[M+H]+＝843)
合成例10.化合物10的合成
<10-a>化合物10-a的制备
通过以与合成例<1-a>中相同的方式进行制备来获得化合物10-a，不同之处在于使用1-溴-3-氯-5-甲基苯和5-叔丁基-N-(4-叔丁基苯基)苯并[b]噻吩-3-胺代替1-溴-3-氯-5-甲基苯和双(4-叔丁基苯基)胺。(产率67％，MS[M+H]+＝462)
<10-b>化合物10-b的制备
通过以与合成例<1-a>中相同的方式进行制备来获得化合物10-b，不同之处在于使用化合物10-a和5-叔丁基-N-(4-叔丁基苯基)苯并呋喃-3-胺代替1-溴-3-氯-5-甲基苯和双(4-叔丁基苯基)胺。(产率52％，MS[M+H]+＝747)
<10-c>化合物10-c的制备
通过以与合成例<1-c>中相同的方式进行制备来获得化合物10-c，不同之处在于使用化合物10-b代替化合物1-b。(产率29％，MS[M+H]+＝755)
<10-d>化合物10的制备
通过以与合成例<1-d>中相同的方式进行制备来获得化合物10，不同之处在于使用化合物10-c代替化合物1-c。(产率59％，MS[M+H]+＝771)
合成例11.化合物11的合成
<11-a>化合物11-a的制备
通过以与合成例<1-a>中相同的方式进行制备来获得化合物11-a，不同之处在于使用1-溴-3,5-二氯苯和5-叔丁基-N-(4-叔丁基苯基)苯并[b]噻吩-3-胺代替1-溴-3-氯-5-甲基苯和双(4-叔丁基苯基)胺。(产率83％，MS[M+H]+＝482)
<11-b>化合物11-b的制备
通过以与合成例<1-a>中相同的方式进行制备来获得化合物11-b，不同之处在于使用化合物11-a和N-(4-叔丁基苯基)苯并呋喃-2-胺代替1-溴-3-氯-5-甲基苯和双(4-叔丁基苯基)胺。(产率62％，MS[M+H]+＝711)
<11-c>化合物11-c的制备
通过以与合成例<1-c>中相同的方式进行制备来获得化合物11-c，不同之处在于使用化合物11-b代替化合物1-b。(产率23％，MS[M+H]+＝719)
<11-d>化合物11-d的制备
通过以与合成例<1-a>中相同的方式进行制备来获得化合物11-d，不同之处在于使用化合物11-c和双(4-叔丁基苯基)胺代替1-溴-3-氯-5-甲基苯和双(4-叔丁基苯基)胺。(产率67％，MS[M+H]+＝964)
<11-e>化合物11的制备
通过以与合成例<1-d>中相同的方式进行制备来获得化合物11，不同之处在于使用化合物11-d代替化合物1-c。(产率47％，MS[M+H]+＝989)
合成例12.化合物12的合成
<12-a>化合物12-a的制备
通过以与合成例<2-a>中相同的方式进行制备来获得化合物12-a，不同之处在于使用N-([1,1'-联苯基]-3-基)-7-叔丁基二苯并[b,d]呋喃-2-胺代替双(2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-5-基)胺。(产率73％，MS[M+H]+＝407)
<12-b>化合物12-b的制备
通过以与合成例<2-a>中相同的方式进行制备来获得化合物12-b，不同之处在于使用8-叔丁基-N-(4-苯氧基苯基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺代替双(2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-5-基)胺。(产率68％，MS[M+H]+＝423)
<12-c>化合物12-c的制备
通过以与合成例<1-a>中相同的方式进行制备来获得化合物12-c，不同之处在于使用化合物12-a和1-溴-3-氯-5-甲基苯代替1-溴-3-氯-5-甲基苯和双(4-叔丁基苯基)胺。(产率84％，MS[M+H]+＝531)
<12-d>化合物12-d的制备
通过以与合成例<1-a>中相同的方式进行制备来获得化合物12-d，不同之处在于使用化合物12-c和化合物12-b代替1-溴-3-氯-5-甲基苯和双(4-叔丁基苯基)胺。(产率71％，MS[M+H]+＝917)
<12-e>化合物12的制备
通过以与合成例<2-d>中相同的方式进行制备来获得化合物12，不同之处在于使用化合物12-d代替化合物2-c。(产率16％，MS[M+H]+＝923)
合成例13.化合物13的合成
<13-a>化合物13-a的制备
通过以与合成例<1-a>中相同的方式进行制备来获得化合物13-a，不同之处在于使用5-叔丁基-N-(3-(2-苯基丙-2-基)苯基)-[1,1'-联苯基]-2-胺代替双(4-叔丁基苯基)胺。(产率90％，MS[M+H]+＝544)
<13-b>化合物13-b的制备
通过以与合成例<1-a>中相同的方式进行制备来获得化合物13-b，不同之处在于使用化合物13-a和N-(4-叔丁基苯基-2,3,5,6-d4)-2-(苯基-d5)苯并呋喃-3,6,7-d3-4-胺代替1-溴-3-氯-5-甲基苯和双(4-叔丁基苯基)胺。(产率72％，MS[M+H]+＝861)
<13-c>化合物13的制备
通过以与合成例<2-d>中相同的方式进行制备来获得化合物13，不同之处在于使用化合物13-b代替化合物2-c。(产率22％，MS[M+H]+＝869)
合成例14.化合物14的合成
<14-a>化合物14-a的制备
通过以与合成例<1-a>中相同的方式进行制备来获得化合物14-a，不同之处在于使用1-溴-3,5-二氯苯和双((3-丙-2-基-d6)苯基)胺代替1-溴-3-氯-5-甲基苯和双(4-叔丁基苯基)胺。(产率93％，MS[M+H]+＝410)
<14-b>化合物14-b的制备
通过以与合成例<1-a>中相同的方式进行制备来获得化合物14-b，不同之处在于使用化合物14-a和N-(4-叔丁基苯基)-6,6,9,9-四甲基-6,7,8,9-四氢二苯并[b,d]噻吩-3-胺代替1-溴-3-氯-5-甲基苯和双(4-叔丁基苯基)胺。(产率78％，MS[M+H]+＝765)
<14-c>化合物14-c的制备
通过以与合成例<1-c>中相同的方式进行制备来获得化合物14-c，不同之处在于使用化合物14-b代替化合物1-b。(产率84％，MS[M+H]+＝529)
<14-d>化合物14的制备
通过以与合成例<4-c>中相同的方式进行制备来获得化合物14，不同之处在于使用化合物14-c和6-环己基-4a,9a-二甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑代替化合物4-b和6,6-二甲基-5,6-二氢茚并[2,1-b]吲哚。(产率64％，MS[M+H]+＝1020)
合成例15.化合物15的合成
<15-a>化合物15-a的制备
通过以与合成例<1-a>中相同的方式进行制备来获得化合物15-a，不同之处在于使用1-溴-3-氯-5-叔丁基苯和N-(4-叔丁基苯基)-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘并[2,3-b]呋喃-3-胺代替1-溴-3-氯-5-甲基苯和双(4-叔丁基苯基)胺。(产率88％，MS[M+H]+＝542)
<15-b>化合物15-b的制备
通过以与合成例<1-a>中相同的方式进行制备来获得化合物15-b，不同之处在于使用化合物15-a和N-(4-叔丁基苯基-2,3,5,6-d4)苯并呋喃-2,3,4,7-d4-5-胺代替1-溴-3-氯-5-甲基苯和双(4-叔丁基苯基)胺。(产率76％，MS[M+H]+＝779)
<15-c>化合物15的制备
通过以与合成例<2-d>中相同的方式进行制备来获得化合物15，不同之处在于使用化合物15-b代替化合物2-c。(产率17％，MS[M+H]+＝787)
合成例16.化合物16的合成
<16-a>化合物16-a的制备
通过以与合成例<5-a>中相同的方式进行制备来获得化合物16-a，不同之处在于使用1,3-二溴-5-(甲基-d3)苯和4-叔丁基苯胺代替1,3-二溴-5-氯苯和4-叔丁基苯-2,3,5,6-d-4-胺。(产率92％，MS[M+H]+＝390)
<16-b>化合物16-b的制备
通过以与合成例<1-a>中相同的方式进行制备来获得化合物16-b，不同之处在于使用化合物16-a和8-溴-1,4-二甲基-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚乙基二苯并[b,d]呋喃代替1-溴-3-氯-5-甲基苯和双(4-叔丁基苯基)胺。(产率85％，MS[M+H]+＝614)
<16-c>化合物16-c的制备
通过以与合成例<1-a>中相同的方式进行制备来获得化合物16-c，不同之处在于使用化合物16-b和3-溴-5-(2-苯基丙-2-基)苯并呋喃代替1-溴-3-氯-5-甲基苯和双(4-叔丁基苯基)胺。(产率65％，MS[M+H]+＝848)
<16-d>化合物16的制备
通过以与合成例<2-d>中相同的方式进行制备来获得化合物16，不同之处在于使用化合物16-c代替化合物2-c。(产率18％，MS[M+H]+＝856)
合成例17.化合物17的合成
<17-a>化合物17-a的制备
通过以与合成例<1-a>中相同的方式进行制备来获得化合物17-a，不同之处在于使用1-溴-3-氯-5-(三氟甲氧基)苯和N-(4-叔丁基苯基)-6,6,9,9-四甲基-6,7,8,9-四氢二苯并[b,d]噻吩-3-胺代替1-溴-3-氯-5-甲基苯和双(4-叔丁基苯基)胺。(产率72％，MS[M+H]+＝586)
<17-b>化合物17-b的制备
通过以与合成例<1-a>中相同的方式进行制备来获得化合物17-b，不同之处在于使用化合物17-a和N-(5-叔丁基-[1,1'-联苯基]-2-基)-6-(苯基-d5)苯并呋喃-2-胺代替1-溴-3-氯-5-甲基苯和双(4-叔丁基苯基)胺。(产率81％，MS[M+H]+＝972)
<17-c>化合物17的制备
通过以与合成例<2-d>中相同的方式进行制备来获得化合物17，不同之处在于使用化合物17-b代替化合物2-c。(产率17％，MS[M+H]+＝980)
合成例18.化合物18的合成
<18-a>化合物18-a的制备
通过以与合成例<1-a>中相同的方式进行制备来获得化合物18-a，不同之处在于使用1-溴-3-氯-5-(甲基-d3)苯和8-(2-(甲基-d3)丙-2-基-1,1,1,3,3,3-d6)-N-(4-(2-(甲基-d3)丙-2-基-1,1,1,3,3,3-d6)苯基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺代替1-溴-3-氯-5-甲基苯和双(4-叔丁基苯基)胺。(产率87％，MS[M+H]+＝517)
<18-b>化合物18-b的制备
通过以与合成例<1-a>中相同的方式进行制备来获得化合物18-b，不同之处在于使用化合物18-a和5-(2-(甲基-d3)丙-2-基-1,1,1,3,3,3-d6)-N-(4-(2-(甲基-d3)丙-2-基-1,1,1,3,3,3-d6)苯基)呋喃-3-胺代替1-溴-3-氯-5-甲基苯和双(4-叔丁基苯基)胺。(产率74％，MS[M+H]+＝770)
<18-c>化合物18的制备
通过以与合成例<2-d>中相同的方式进行制备来获得化合物18，不同之处在于使用化合物18-b代替化合物2-c。(产率22％，MS[M+H]+＝778)
合成例19.化合物19的合成
<19-a>化合物19-a的制备
通过以与合成例<5-a>中相同的方式进行制备来获得化合物19-a，不同之处在于使用N2,N6-双(4-叔丁基苯基)萘-d6-2,6-二胺和4-叔丁基苯胺代替1,3-二溴-5-氯苯和4-叔丁基苯-2,3,5,6-d-4-胺。(产率86％，MS[M+H]+＝429)
<19-b>化合物19-b的制备
通过以与合成例<5-a>中相同的方式进行制备来获得化合物19-b，不同之处在于使用化合物19-a和1-溴-3,5-二氯苯代替1,3-二溴-5-氯苯和4-叔丁基苯-2,3,5,6-d-4-胺。(产率79％，MS[M+H]+＝715)
<19-c>化合物19-c的制备
通过以与合成例<5-a>中相同的方式进行制备来获得化合物19-c，不同之处在于使用化合物19-b和N-(4-叔丁基苯基)苯并呋喃-d-5-2-胺代替1,3-二溴-5-氯苯和4-叔丁基苯-2,3,5,6-d-4-胺。(产率85％，MS[M+H]+＝1185)
<19-d>化合物19-d的制备
在三颈烧瓶中，将化合物19-c溶解在1,2-二氯苯(0.1M)中并向其中添加三碘化硼(4当量)之后，将所得混合物在氩气气氛中在160℃下搅拌5小时。将反应产物冷却至0℃，向其中添加N,N-二异丙基乙胺(40当量)，然后将所得混合物搅拌1小时。使用甲苯和H2O在分液漏斗中进行萃取。将萃取物用MgSO4干燥并浓缩，并将样品用硅胶柱色谱法纯化以获得化合物19-d。(产率12％，MS[M+H]+＝1197)
<19-e>化合物19的制备
在三颈烧瓶中，将化合物19-d(1当量)和9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶(2.2当量)溶解在甲苯(0.3M)中并向其中添加叔丁醇钠(3当量)和双(三-叔丁基膦)钯(0)(0.015当量)之后，将所得混合物在氩气气氛中在回流条件下搅拌6小时。当反应完成时，将烧瓶冷却至室温，向其中添加H2O，并将反应溶液转移至分液漏斗以进行萃取。将萃取物用MgSO4干燥并浓缩，并用硅胶柱色谱法使样品经受升华纯化以获得化合物19。(产率57％，MS[M+H]+＝1543)
合成例20.化合物20的合成
<20-a>化合物20-a的制备
以与合成例<1-a>中相同的方式由1-溴-3-氯-5-(乙基-d5)苯和N-(4-叔丁基-2-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-3-胺获得化合物20-a。(产率84％，MS[M+H]+＝671)
<20-b>化合物20-b的制备
以与合成例<1-a>中相同的方式由化合物20-a和N-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺获得化合物20-b。(产率84％，MS[M+H]+＝1004)
<20-c>化合物20的制备
以与合成例<2-d>中相同的方式由化合物20-b获得化合物20。(产率15％，MS[M+H]+＝1012)
合成例21.化合物21的合成
<21-a>化合物21-a的制备
以与合成例<1-a>中相同的方式由1-溴-3-氯-5-(叔丁基-d9)苯和4a,9a-二甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑-5,6,7-d3获得化合物21-a。(产率84％，MS[M+H]+＝380)
<21-b>化合物21-b的制备
以与合成例<1-a>中相同的方式由化合物21-a和N-(4-叔丁基苯基)-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘并[2,3-b]噻吩-3-胺获得化合物21-b。(产率77％，MS[M+H]+＝735)
<21-c>化合物21的制备
以与合成例<2-d>中相同的方式由化合物21-b获得化合物21。(产率20％，MS[M+H]+＝743)
合成例22.化合物22的合成
<22-a>化合物22-a的制备
以与合成例<5-a>中相同的方式由2,6-二溴萘-1,3,4,5,7,8-d6和N-(4-叔丁基苯基)-3-氯-5-(叔丁基-d9)苯胺获得化合物22-a。(产率72％，MS[M+H]+＝779)
<22-b>化合物22-b的制备
以与合成例<5-a>中相同的方式由化合物22-a和N-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)苯并[b]噻吩-d5-2-胺获得化合物22-b。(产率59％，MS[M+H]+＝1387)
<22-c>化合物22的制备
在使用与合成例<19-d>中相同的方法之后，由化合物22-b通过升华纯化获得化合物22。(产率6％，MS[M+H]+＝1399)
实验例2.有机发光器件的制造
实施例1
将薄薄地涂覆有厚度为
的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声波洗涤。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波洗涤10分钟。在使用蒸馏水洗涤完成之后，通过使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波洗涤，并将所得产物干燥然后输送至等离子体洗涤机。此外，通过使用氧等离子体将基底清洗5分钟，然后输送至真空沉积机。
在如所述准备的ITO透明电极上将以下HI-A和LG-101热真空沉积至分别具有
和
的厚度，从而形成空穴注入层。在空穴注入层上将以下HT-A真空沉积至具有
的厚度，从而形成空穴传输层。在空穴传输层上将以下HT-B真空沉积至具有
的厚度，从而形成电子阻挡层。随后，在电子阻挡层上使用基于100重量份的发光层的4重量份的作为蓝色发光掺杂剂的合成例1的化合物1，并将作为主体的以下BH-A真空沉积至具有
的厚度，从而形成发光层。接着，在发光层上将作为第一电子传输层的以下化合物ET-A真空沉积至具有
的厚度，随后，将以下ET-B和LiQ以1:1的重量比真空沉积，从而形成厚度为
的第二电子传输层。在第二电子传输层上将LiQ真空沉积至具有
的厚度，从而形成电子注入层。在电子注入层上将铝和银以10:1的重量比沉积至具有
的厚度，并在其上将铝沉积至具有
的厚度，从而形成负电极。
在前述过程中，将有机材料的沉积速率保持在
至
将负电极的铝的沉积速率保持在
将沉积期间的真空度保持在1×10-7托至5×10-8托，从而制造有机发光器件。
实施例2至22和比较例1至3
以与实施例1中相同的方式制造实施例2至22和比较例1至3的有机发光器件，不同之处在于分别使用下表5中所述的化合物代替实施例1中的化合物1作为发光层的掺杂剂。
测量当向实施例1至22和比较例1至3中的有机发光器件施加10mA/cm2的电流密度时的电压和效率以及当向器件施加20mA/cm2的电流密度时的使用寿命(T95)，结果示于下表1中。在这种情况下，LT95意指当将20mA/cm2的电流密度下的初始亮度设定为100％时亮度降低至95％所花费的时间，比率基于比较例1(100％)而示出。
[表1]
在表1中，可以看出，与包含不含含有O或S的杂环的硼化合物的比较例1和2相比，在有机发光材料中包含根据本说明书的一个示例性实施方案的化学式1(即包含含有O或S的杂环并且包含氘的硼化合物)的实施例1至22具有更好的效率，并且表现出长使用寿命效果；与包含不含氘的杂环硼化合物的比较例3相比，实施例1至22表现出更长的使用寿命效果。通过本说明书的化学式1的中心核处的包含O或S的杂环化合物的碳-氘键，这些长使用寿命效果显示出最大化。此外，与相关技术中的硼化合物相比，化学式1的具有包含O或S的杂环的硼化合物表现出具有更低的三线态能量的特性。与通过发光过程快速返回至基态的单线态不同，三线态在通过热或振动能消散能量的同时缓慢返回至基态，使得出现在具有高三线态能量的状态下，相关技术中的硼化合物通过分子内或分子间相互作用而劣化的问题。此外，进行其中化合物通过光或电流分解的过程，同时作为分子中的弱键的碳-氢键解离以形成自由基和离子，但是化学式1的化合物可以通过包含更强的碳-氘键而有效地防止化合物的分解。
Claims (24)
1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
X1为O或
A1为芳族烃环、或杂环，A2和A3中的至少一者为包含S或O的杂环，以及余者为芳族烃环、或由化学式1表示的环，
当A2和A3为包含S或O的杂环时，A2和A3彼此相同或不同，
A4和A5彼此相同或不同，并且各自独立地为烷基；环烷基；芳基；或杂环基，
A1至A5中的相邻的两者或更多者任选地彼此键合以形成经取代或未经取代的环，
R1为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的杂环基；或由以下化学式2表示的基团，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
R2至R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的卤代烷氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；或由以下化学式2表示的基团，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环，
r1至r5各自为1至15的整数，
当r1至r5各自为2或更大时，括号中的两个或更多个取代基彼此相同或不同，
[化学式2]
在化学式2中，
B1和B2彼此相同或不同，并且各自独立地为烷基；环烷基；芳基；或杂环基，
R6和R7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的卤代烷氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环，
r6和r7各自为1至10的整数，
当r6和r7各自为2或更大时，括号中的两个或更多个取代基彼此相同或不同，以及
化学式1的可取代位置处的至少一个氢被氘替代。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式1-1或1-2表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
在化学式1-1和1-2中，
A1至A5、R1至R5和r1至r5的限定与化学式1中限定的那些相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式1-3至1-10中的任一者表示：
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
[化学式1-7]
[化学式1-8]
[化学式1-9]
[化学式1-10]
在化学式1-3至1-10中，
X1、A1、A4、R1至R4和r1至r4的限定与化学式1中限定的那些相同，
R12、R13、R22、R23、R32、R33、R42和R43彼此相同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的卤代烷氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基；或由化学式2表示的基团，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环，
r12和r13各自为1或2，
r22、r23、r32和r33各自为1至4的整数，
r42和r43各自为1至6的整数，
当r12和r13各自为2时，括号中的两个结构彼此相同或不同，
当r22、r23、r32、r33、r42和r43各自为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同，
X和X’彼此相同或不同，并且各自独立地为O或S，以及
A’2和A’3彼此相同或不同，并且各自独立地为芳族烃环；或由化学式1表示的环。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式1-11至1-26中的任一者表示：
[化学式1-11]
[化学式1-12]
[化学式1-13]
[化学式1-14]
[化学式1-15]
[化学式1-16]
[化学式1-17]
[化学式1-18]
[化学式1-19]
[化学式1-20]
[化学式1-21]
[化学式1-22]
[化学式1-23]
[化学式1-24]
[化学式1-25]
[化学式1-26]
在化学式1-11至1-26中，
X1、A1、A4、R1、R4、r1和r4的限定与化学式1中限定的那些相同，
R12、R13、R22、R23、R32、R33、R42和R43彼此相同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的卤代烷氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基；或由化学式2表示的基团，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环，
r12和r13各自为1或2，
r22、r23、r32和r33各自为1至4的整数，
r42和r43各自为1至6的整数，
当r12和r13各自为2时，括号中的两个结构彼此相同或不同，
当r22、r23、r32、r33、r42和r43各自为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同，以及
X和X’彼此相同或不同，并且各自独立地为O或S。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中A1为苯环；或由化学式1表示的环。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中A1至A5中的相邻的两者或更多者彼此键合以形成由化学式1表示的环。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中R1为未经取代或经氘取代的具有1至30个碳原子的直链或支化烷基；具有1至30个碳原子的直链或支化卤代烷基；具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代且包含N的具有2至30个碳原子的多环杂环基；或由化学式2表示的基团。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中R2至R7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；具有1至30个碳原子的直链或支化烷基；具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；具有1至30个碳原子的直链或支化烷基甲硅烷基；具有6至30个碳原子的单环或多环芳基甲硅烷基；具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；具有6至30个碳原子的直链或支化芳基烷基；具有2至30个碳原子的单环或多环杂环基，并且所述取代基经选自以下的一者或更多者取代：氘、卤素基团、未经取代或经氘取代的具有1至30个碳原子的直链或支化烷基、和具有1至30个碳原子的直链或支化卤代烷基。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中相邻的两个R2、相邻的两个R3、相邻的两个R4、相邻的两个R5、相邻的两个R6和相邻的两个R7中的任一者或更多者彼此键合以形成经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环烃环；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂环。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中R1至R7中的至少一者为经取代或未经取代且包含N的具有2至30个碳原子的多环杂环。
11.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1为选自以下化合物中的任一者：
12.根据权利要求1所述的化合物，其中R1包含氘。
13.根据权利要求1所述的化合物，其中R2包含氘。
14.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1的氘化程度为5％或更大且75％或更小。
15.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1包含：经氘取代的具有1至10个碳原子的直链或支化烷基；经氘和被氘取代的具有1至10个碳原子的直链或支化烷基中的一者或更多者取代的具有3至10个碳原子的单环或多环环烷基；或者经氘和被氘取代的具有1至10个碳原子的直链或支化烷基中的一者或更多者取代的具有3至10个碳原子的单环或多环脂族烃稠环。
16.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至15中任一项所述的化合物。
17.根据权利要求16所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述化合物。
18.根据权利要求16所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，所述发光层包含掺杂剂材料，并且所述掺杂剂材料包括所述化合物。
19.根据权利要求16所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层还包含由以下化学式H表示的化合物：
[化学式H]
在化学式H中，
L20和L21彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar20和Ar21彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及
R20为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
20.根据权利要求19所述的有机发光器件，其中Ar20为经取代或未经取代的杂环基，以及Ar21为经取代或未经取代的芳基。
21.根据权利要求16所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，所述发光层还包含主体化合物，并且所述主体化合物的可取代位置处的至少一个氢被氘替代。
22.根据权利要求16所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含主体和两种或更多种混合的掺杂剂。
23.根据权利要求16所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含掺杂剂和一种或更多种主体。
24.根据权利要求16所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含掺杂剂和两种或更多种混合的主体。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20190156843 | 2019-11-29 | ||
| KR10-2019-0156843 | 2019-11-29 | ||
| PCT/KR2020/012610 WO2021107359A1 (ko) | 2019-11-29 | 2020-09-18 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113795497A true CN113795497A (zh) | 2021-12-14 |
| CN113795497B CN113795497B (zh) | 2024-04-26 |
Family
ID=76129733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202080033545.6A Active CN113795497B (zh) | 2019-11-29 | 2020-09-18 | 化合物和包含其的有机发光器件 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20220263027A1 (zh) |
| KR (1) | KR102422413B1 (zh) |
| CN (1) | CN113795497B (zh) |
| WO (1) | WO2021107359A1 (zh) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112961175A (zh) * | 2021-02-05 | 2021-06-15 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 多环芳族有机物、其合成工艺、发光材料和有机电致发光器件 |
| CN112961174A (zh) * | 2021-02-05 | 2021-06-15 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种多环芳族化合物及其制备方法和应用 |
| CN113024587A (zh) * | 2021-03-12 | 2021-06-25 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 含硼和氮的稠合芳香族衍生物及其的制备方法和有机电致发光器件 |
| CN113072570A (zh) * | 2021-03-01 | 2021-07-06 | 北京大学深圳研究生院 | 热激活延迟红光荧光材料、有机电致发光器件与显示装置 |
| CN113348172A (zh) * | 2019-11-29 | 2021-09-03 | 株式会社Lg化学 | 化合物和包含其的有机发光器件 |
| WO2022183900A1 (zh) * | 2021-03-01 | 2022-09-09 | 北京大学深圳研究生院 | 一种以热激活延迟荧光材料为发光层材料的有机发光器件 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP4151697A1 (en) * | 2021-09-17 | 2023-03-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound and an organic electroluminescence device comprising the compound |
| KR102494366B1 (ko) * | 2022-02-15 | 2023-02-07 | 주식회사 로오딘 | 장수명 유기 발광 재료 및 유기발광다이오드 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107406384A (zh) * | 2014-12-04 | 2017-11-28 | 广州华睿光电材料有限公司 | 氘化的有机化合物、包含该化合物的混合物、组合物及有机电子器件 |
| KR20180127918A (ko) * | 2017-05-22 | 2018-11-30 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| KR20190101900A (ko) * | 2018-02-23 | 2019-09-02 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5935199B2 (ja) | 1976-03-23 | 1984-08-27 | 富士産業株式会社 | リ−ド付電子部品の印刷配線基板への装架装置 |
| CN107417715A (zh) * | 2017-07-14 | 2017-12-01 | 瑞声科技（南京）有限公司 | 一种有机电致发光材料及其发光器件 |
| JP7232448B2 (ja) * | 2017-11-24 | 2023-03-03 | 学校法人関西学院 | 有機デバイス用材料およびそれを用いた有機電界発光素子 |
| KR102618236B1 (ko) * | 2017-12-11 | 2023-12-26 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 중수소 치환 다환 방향족 화합물 |
| JP7242283B2 (ja) * | 2018-03-08 | 2023-03-20 | エスケーマテリアルズジェイエヌシー株式会社 | 有機電界発光素子 |
-
2020
- 2020-09-18 CN CN202080033545.6A patent/CN113795497B/zh active Active
- 2020-09-18 KR KR1020200120556A patent/KR102422413B1/ko active IP Right Grant
- 2020-09-18 WO PCT/KR2020/012610 patent/WO2021107359A1/ko active Application Filing
- 2020-09-18 US US17/609,472 patent/US20220263027A1/en active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107406384A (zh) * | 2014-12-04 | 2017-11-28 | 广州华睿光电材料有限公司 | 氘化的有机化合物、包含该化合物的混合物、组合物及有机电子器件 |
| KR20180127918A (ko) * | 2017-05-22 | 2018-11-30 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| KR20190101900A (ko) * | 2018-02-23 | 2019-09-02 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113348172A (zh) * | 2019-11-29 | 2021-09-03 | 株式会社Lg化学 | 化合物和包含其的有机发光器件 |
| CN113348171A (zh) * | 2019-11-29 | 2021-09-03 | 株式会社Lg化学 | 化合物和包含其的有机发光元件 |
| US11685751B2 (en) | 2019-11-29 | 2023-06-27 | Lg Chem, Ltd. | Compound and organic light-emitting element comprising same |
| US11780856B2 (en) | 2019-11-29 | 2023-10-10 | Lg Chem, Ltd. | Compound and organic light-emitting device comprising same |
| CN112961175A (zh) * | 2021-02-05 | 2021-06-15 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 多环芳族有机物、其合成工艺、发光材料和有机电致发光器件 |
| CN112961174A (zh) * | 2021-02-05 | 2021-06-15 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种多环芳族化合物及其制备方法和应用 |
| CN113072570A (zh) * | 2021-03-01 | 2021-07-06 | 北京大学深圳研究生院 | 热激活延迟红光荧光材料、有机电致发光器件与显示装置 |
| WO2022183900A1 (zh) * | 2021-03-01 | 2022-09-09 | 北京大学深圳研究生院 | 一种以热激活延迟荧光材料为发光层材料的有机发光器件 |
| CN113024587A (zh) * | 2021-03-12 | 2021-06-25 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 含硼和氮的稠合芳香族衍生物及其的制备方法和有机电致发光器件 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2021107359A1 (ko) | 2021-06-03 |
| CN113795497B (zh) | 2024-04-26 |
| KR20210067866A (ko) | 2021-06-08 |
| KR102422413B1 (ko) | 2022-07-19 |
| US20220263027A1 (en) | 2022-08-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN113348172B (zh) | 化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN113795497B (zh) | 化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN110313078B (zh) | 有机发光器件 | |
| CN109075261B (zh) | 有机发光器件 | |
| EP2924020B1 (en) | Fluoranthene compound, and organic electronic device comprising same | |
| KR101101059B1 (ko) | 축합복소환화합물 및 유기발광소자 | |
| CN111201624A (zh) | 有机发光二极管 | |
| CN109790131B (zh) | 杂环化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN107108408B (zh) | 螺环型化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN110799485B (zh) | 基于胺的化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN113853377B (zh) | 杂环化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN109476678B (zh) | 杂环化合物及包含其的有机发光元件 | |
| CN107257787B (zh) | 杂环化合物和包含其的有机发光元件 | |
| CN107698601A (zh) | 杂环化合物及包含其的有机电致发光元件 | |
| CN112106218A (zh) | 有机发光二极管 | |
| CN111225895B (zh) | 化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN107428639B (zh) | 双螺环化合物及包含其的有机发光元件 | |
| CN113039189A (zh) | 杂环化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN111386262A (zh) | 杂环化合物及包含其的有机发光器件 | |
| KR20180101265A (ko) | 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| CN116888114A (zh) | 化合物及包含其的有机发光器件 | |
| KR20180113921A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| CN115427400A (zh) | 化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN115279732A (zh) | 化合物和包含其的有机发光器件 | |
| JP6844095B2 (ja) | ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |