CN116888114A - 化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本说明书涉及化学式1的化合物及包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
本申请主张于2022年1月7日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2022-0002822号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
本说明书涉及化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。
发明内容
技术课题
本说明书提供化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供下述化学式1的化合物。
[化学式1]
在上述化学式1中，
X1为O或S，
R1至R6中的任一个为与下述化学式A的L1结合的部分，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳香族烃环与脂肪族烃环的稠环基、或者取代或未取代的杂环基，
[化学式A]
在上述化学式A中，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基，
Ar1为下述化学式B，
**为与上述化学式1结合的部分，
G1为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳香族烃环与脂肪族烃环的稠环基、或者取代或未取代的杂环基，
g1为1至8的整数，
上述g1为2以上时，上述2个以上的G1彼此相同或不同，
[化学式B]
在上述化学式B中，
X2为O或S，
G101至G108中相邻的基团中的至少一对彼此结合而形成被G109取代或未取代的烃环、或者被G109取代或未取代的包含O或S的杂环，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳香族烃环与脂肪族烃环的稠环基、或者取代或未取代的杂环基，
G109为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳香族烃环与脂肪族烃环的稠环基、或者取代或未取代的杂环基，
上述G101至G109中的任一个为与上述化学式A的L2结合的部分，
上述L2为取代的亚芳基时，不包括被包含2个以上的N的杂环基取代的亚芳基。
另外，本说明书的一实施方式提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、第二电极、以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述的化合物。
发明效果
根据本说明书的一实施方式的化合物用于有机发光器件，可以降低有机发光器件的驱动电压，可以提高光效率。此外，利用化合物的热稳定性而可以提高器件的寿命特性。
附图说明
图1和2图示了根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的例子。
图3为化合物A的MS图表。
[符号说明]
1：基板
2：第一电极
3：第二电极
4：发光层
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：空穴调节层
8：电子调节层
9：电子传输层
10：电子注入层
11：覆盖层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书的一实施方式提供上述化学式1的化合物。
根据本说明书的一实施方式的化学式1是苯并呋喃或苯并噻吩与包含蒽和作为四环以上的杂环基的化学式B的化学式A连接的结构，电子传递和空穴传递的能力优异，具有高的量子效率。因此，将上述化学式1适用于有机发光器件的有机物层，可以显示出驱动电压降低、效率的提高、以及长寿命的效果。
在整个本申请的说明书中，马库什形式的表述中所包含的“其组合”的用语是指选自马库什形式的表述中所记载的构成要素中的一个以上的混合或组合，是指包含选自上述构成要素中的一个以上。
在本说明书中，取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
在本说明书中，表示连接的部位。
上述“取代”这一用语是指结合在化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烯基、卤代烷基、卤代烷氧基、芳基烷基、甲硅烷基、硼基、胺基、芳基、芳香族烃环与脂肪族烃环的稠环基、以及杂环基中的1个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
在本说明书中，2个以上的取代基连接是指任一个取代基的氢与其它取代基连接。例如，2个取代基连接是苯基与萘基连接而可以成为这样的取代基。此外，3个取代基连接不仅包括(取代基1)-(取代基2)-(取代基3)连续地连接，还包括在(取代基1)上连接有(取代基2)和(取代基3)。例如，苯基、萘基和异丙基连接而可以成为这样的取代基。4个以上的取代基连接也适用与上述相同的定义。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至30的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.1]辛基、降冰片基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至30。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述卤代烷基是指取代有至少一个卤素基团代替上述烷基的定义中的烷基的氢。
在本说明书中，上述卤代烷氧基是指取代有至少一个卤素基团代替上述烷氧基的定义中的烷氧基的氢。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至30的芳基，上述芳基可以为单环或多环。
上述芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至30。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。
上述芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至30。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、萉基、苝基、基、芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻的基团可以彼此结合而形成环。
在上述芴基被取代或者形成环的情况下，有
等，但并不限定于此。
在本说明书中，“相邻的”基团可以是指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基、与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。例如，在苯环中以邻(ortho)位被取代的2个取代基和脂肪族环中同一碳上取代的2个取代基可以解释为彼此“相邻的”基团。
在本说明书中，芳基烷基是指上述烷基被芳基取代，上述芳基烷基的芳基和烷基可以适用上述的芳基和烷基的例示。
在本说明书中，芳氧基是指上述烷氧基的定义中的烷氧基的烷基被替换为芳基，作为芳氧基，有苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，但并不限定于此。
在本说明书中，烷基硫基的烷基与上述的烷基的例示相同。具体而言，作为烷基硫基，有甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基硫基中的芳基与上述的芳基的例示相同。具体而言，作为芳基硫基，有苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，但并不限定于此。
在本说明书中，杂环基包含1个以上的非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上的选自O、N、Se和S等中的原子，包含芳香族杂环基或脂肪族杂环基。上述芳香族杂环基可以由杂芳基表示。上述杂环基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至30，上述杂环基可以为单环或多环。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲啶基(phenanthridine)、菲咯啉基(phenanthroline)、异唑基、噻二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻咯基、吩噻基(phenoxathiine)、吩嗪基(phenoxazine)、吩噻嗪基(phenothiazine)、十氢苯并咔唑基、六氢咔唑基、二氢苯并氮硅杂环己烷、二氢茚并咔唑基、螺芴呫吨基、螺芴噻吨基、四氢萘并噻吩基、四氢萘并呋喃基、四氢苯并噻吩基和四氢苯并呋喃基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述甲硅烷基可以为烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基芳基甲硅烷基、杂芳基甲硅烷基等。上述烷基甲硅烷基中的烷基可以适用上述的烷基的例示，上述芳基甲硅烷基中的芳基可以适用上述的芳基的例示，上述烷基芳基甲硅烷基中的烷基和芳基可以适用上述烷基和芳基的例示，上述杂芳基甲硅烷基中的杂芳基可以适用上述杂环基的例示。
在本说明书中，硼基可以为-BY100Y101，上述Y100和Y101相同或不同，各自独立地可以选自氢、氘、卤素、腈基、取代或未取代的碳原子数3至30的单环或多环的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂环基。上述硼基具体有二甲基硼基、二乙基硼基、叔丁基甲基硼基、二苯基硼基等，但并不限定于此。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为胺基的具体例，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但并不限定于此。
在本说明书中，N-烷基芳基胺基是指胺基的N上取代有烷基和芳基的胺基。上述N-烷基芳基胺基中的烷基和芳基与上述的烷基和芳基的例示相同。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基是指胺基的N上取代有芳基和杂芳基的胺基。上述N-芳基杂芳基胺基中的芳基和杂芳基与上述的芳基和杂环基的例示相同。
在本说明书中，N-烷基杂芳基胺基是指胺基的N上取代有烷基和杂芳基的胺基。上述N-烷基杂芳基胺基中的烷基和杂芳基与上述的烷基和杂环基的例示相同。
在本说明书中，作为烷基胺基的例子，有取代或未取代的单烷基胺基、或者取代或未取代的二烷基胺基。上述烷基胺基中的烷基可以为直链或支链的烷基。包含2个以上的上述烷基的烷基胺基可以包含直链的烷基、支链的烷基、或者可以同时包含直链的烷基和支链的烷基。例如，上述烷基胺基中的烷基可以选自上述的烷基的例示。
在本说明书中，作为杂芳基胺基的例子，有取代或未取代的单杂芳基胺基、或者取代或未取代的二杂芳基胺基。包含2个以上的上述杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基，或者可以同时包含单环杂芳基和多环杂芳基。例如，上述杂芳基胺基中的杂芳基可以选自上述的杂环基的例示。
在本说明书中，N-烷基芳基胺基、烷基硫基和N-烷基杂芳基胺基中的烷基与上述的烷基的例示相同。具体而言，作为烷基硫基，有甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳氧基、芳基硫基、N-芳基烷基胺基和N-芳基杂芳基胺基中的芳基与上述的芳基的例示相同。具体而言，作为芳氧基，有苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，作为芳基硫基，有苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，但并不限定于此。
在本说明书中，烃环基可以为芳香族烃环基、脂肪族烃环基、或者芳香族烃环与脂肪族烃环的稠环基，可以选自上述环烷基、芳基和它们的组合的例示，上述烃环基有苯基、环己基、金刚烷基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.1]辛基、四氢萘基、四氢蒽基、1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘基、1,2,3,4-四氢-1,4-亚乙基萘基、螺环戊烷芴基、螺金刚烷芴基和螺环己烷芴基等，但不仅限于此。
在本说明书中，“与相邻的基团彼此结合而形成环”中“相邻的”的含义与上述的定义相同，上述“环”是指取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。
在本说明书中，烃环可以为芳香族烃环、脂肪族烃环、或者芳香族烃环与脂肪族烃环的稠环，除了不是上述1价以外，可以选自上述环烷基、芳基和它们的组合的例示，上述烃环有苯、环己烷、金刚烷、双环[2.2.1]庚烷、双环[2.2.1]辛烷、四氢萘、四氢蒽、1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘、1,2,3,4-四氢-1,4-亚乙基萘、螺环戊烷芴、螺金刚烷芴和螺环己烷芴等，但不仅限于此。
在本说明书中，杂环包含1个以上的非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上的选自O、N、Se和S等中的原子。上述杂环可以为单环或多环，可以为芳香族、脂肪族、或者芳香族与脂肪族的稠环，上述芳香族杂环除了不是1价以外，可以选自上述杂环基中的杂芳基的例示。
在本说明书中，脂肪族杂环是指包含杂原子中的1个以上的脂肪族环。作为脂肪族杂环的例子，有环氧乙烷(oxirane)、四氢呋喃、1,4-二烷(1,4-dioxane)、吡咯烷、哌啶、吗啉(morpholine)、氧杂环庚烷、氮杂环辛烷、硫杂环辛烷、四氢萘并噻吩、四氢萘并呋喃、四氢苯并噻吩和四氢苯并呋喃等，但并不限定于此。
在本说明书中，作为脂肪族或芳香族与脂肪族的稠合杂环的例子，有四氢苯并萘并噻吩和四氢苯并萘并呋喃等，但并不限定于此。
在本说明书中，亚芳基是指芳基上有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了各自为2价基团以外，可以适用上述的芳基的说明。
在本说明书中，2价的杂环基是指杂环基上有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了各自为2价基团以外，可以适用上述的杂环基的说明。
除非本说明书中另有定义，否则本说明书中使用的所有技术用语和科学用语具有与本领域技术人员通常理解的含义相同的含义。与本说明书中的说明类似或等同的方法和材料可以用于本发明的实施方式的实施或试验，但后述有合适的方法和材料。本说明书中所提及的全部出版物、专利申请、专利和其它参考文献以整体作为参考包含在本说明书中，在相冲突的情况下，如果没有提及特定语段(passage)，则以包括定义在内的本说明书优先。此外，材料、方法、以及实施例只是例示性的而非意图限定。
下面，对上述化学式1的化合物详细地进行说明。
根据本说明书的一实施方式，上述R1为与上述化学式A的L1结合的部分。
根据本说明书的一实施方式，上述R2为与上述化学式A的L1结合的部分。
根据本说明书的一实施方式，上述R3为与上述化学式A的L1结合的部分。
根据本说明书的一实施方式，上述R4为与上述化学式A的L1结合的部分。
根据本说明书的一实施方式，上述R5为与上述化学式A的L1结合的部分。
根据本说明书的一实施方式，上述R6为与上述化学式A的L1结合的部分。
根据本说明书的一实施方式，上述X1为O，上述R1为与上述化学式A的L1结合的部分。
根据本说明书的一实施方式，上述X1为O，上述R2为与上述化学式A的L1结合的部分。
根据本说明书的一实施方式，上述X1为O，上述R3为与上述化学式A的L1结合的部分。
根据本说明书的一实施方式，上述X1为O，上述R4为与上述化学式A的L1结合的部分。
根据本说明书的一实施方式，上述X1为O，上述R5为与上述化学式A的L1结合的部分。
根据本说明书的一实施方式，上述X1为O，上述R6为与上述化学式A的L1结合的部分。
根据本说明书的一实施方式，上述X1为S，上述R1为与上述化学式A的L1结合的部分。
根据本说明书的一实施方式，上述X1为S，上述R2为与上述化学式A的L1结合的部分。
根据本说明书的一实施方式，上述X1为S，上述R3为与上述化学式A的L1结合的部分。
根据本说明书的一实施方式，上述X1为S，上述R4为与上述化学式A的L1结合的部分。
根据本说明书的一实施方式，上述X1为S，上述R5为与上述化学式A的L1结合的部分。
根据本说明书的一实施方式，上述X1为S，上述R6为与上述化学式A的L1结合的部分。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1为下述化学式1-1至1-6中的任一个。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
在上述化学式1-1至1-6中，
R1至R6和X1的定义与上述化学式1中的定义相同，
L1、L2、Ar1、G1和g1的定义与上述化学式A中的定义相同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式B为下述化学式B-1至B-4中的任一个。
[化学式B-1]
[化学式B-2]
[化学式B-3]
[化学式B-4]
在上述化学式B-1和B-2中，
G101至G108的定义与上述化学式B中的定义相同，
在上述化学式B-3和B-4中，
G101至G104和G109的定义与上述化学式B中的定义相同，G110至G113彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳香族烃环与脂肪族烃环的稠环基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成被G114取代或未取代的环，
G114为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳香族烃环与脂肪族烃环的稠环基、或者取代或未取代的杂环基，
上述G101至G104和G109至G114中的任一个为与上述化学式A的L2结合的部位，
g'109为1或2，
上述g'109为2时，上述两个G109彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式B-3为下述结构中的任一个。
在上述结构中，
G101至G104和G109至G113的定义与上述B-3中的定义相同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式B-4选为下述结构中的任一个。
在上述结构中，
G101至G104和G109至G113的定义与上述B-4中的定义相同。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R6中的任一个为与上述化学式A的L1结合的部分，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；氰基；碳原子数1至30的直链或支链的烷基；碳原子数6至30的单环或多环的环烷基；碳原子数1至30的直链或支链的烷基甲硅烷基；被氘、或者碳原子数2至30的单环或多环的杂环基取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基；或者碳原子数2至30的单环或多环的杂环基，上述G1为氢、氘、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者被碳原子数6至30的单环或多环的芳基取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的亚芳基，上述G101至G108中相邻的基团中的至少一对彼此结合而形成被G109取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳香族烃环、或者被G109取代或未取代的包含O或S的碳原子数2至30的单环或多环的杂环，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；氰基；碳原子数1至30的直链或支链的烷基；被氘、或者碳原子数1至30的直链或支链的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基；或者碳原子数2至30的单环或多环的杂环基，上述G109为氢；氘；氰基；碳原子数1至30的直链或支链的烷基；或者被氘、或者碳原子数1至30的直链或支链的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基，上述G101至G109中的任一个为与上述化学式A的L2结合的部分。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R6中的任一个为与上述化学式A的L1结合的部分，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R6中的任一个为与上述化学式A的L1结合的部分，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的碳原子数1至20的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的直链或支链的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R6中的任一个为与上述化学式A的L1结合的部分，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；氰基；碳原子数1至30的直链或支链的烷基；碳原子数6至30的单环或多环的环烷基；碳原子数1至30的直链或支链的烷基甲硅烷基；或者被氘、或者碳原子数2至30的单环或多环的杂环基取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基；或者碳原子数2至30的单环或多环的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R6中的任一个为与上述化学式A的L1结合的部分，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；氰基；碳原子数1至20的直链或支链的烷基；碳原子数6至20的单环或多环的环烷基；碳原子数1至20的直链或支链的烷基甲硅烷基；被氘、或者碳原子数2至20的单环或多环的杂环基取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基；或者碳原子数2至20的单环或多环的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R6中的任一个为与上述化学式A的L1结合的部分，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；氰基；甲基；异丙基；叔丁基；环戊基；环己基；三甲基甲硅烷基；被氘、或者碳原子数2至30的单环或多环的杂环基取代或未取代的苯基；联苯基；萘基；菲基；吡啶基；噻吩基；呋喃基；咔唑基；苯并噻吩基或苯并呋喃基。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R6中的任一个为与上述化学式A的L1结合的部分，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；氰基；甲基；异丙基；叔丁基；环戊基；环己基；三甲基甲硅烷基；被氘、或者噻吩基取代或未取代的苯基；联苯基；萘基；菲基；吡啶基；噻吩基；呋喃基；咔唑基；苯并噻吩基或苯并呋喃基。
根据本说明书的一实施方式，上述G1为氢、氘、或者取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述G1为氢、氘、或者取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述G1为氢、氘、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述G1为氢、氘、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述G1为氢、氘、被氘取代或未取代的苯基、联苯基或萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者被碳原子数6至30的单环或多环的芳基取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者被碳原子数6至20的单环或多环的芳基取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、被碳原子数6至30的单环或多环的芳基取代或未取代的亚苯基、亚联苯基或亚萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、被苯基取代或未取代的亚苯基、亚联苯基或亚萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述G101至G108中相邻的基团中的至少一对彼此结合而形成被G109取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳香族烃环、或者被G109取代或未取代的包含O或S的碳原子数2至30的单环或多环的杂环，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述G101至G108中相邻的基团中的至少一对彼此结合而形成被G109取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳香族烃环、或者被G109取代或未取代的包含O或S的碳原子数2至30的单环或多环的杂环，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；氰基；碳原子数1至30的直链或支链的烷基；被氘、或者碳原子数1至30的直链或支链的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基；或者碳原子数2至30的单环或多环的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述G101至G108中相邻的基团中的至少一对彼此结合而形成被G109取代或未取代的苯、被G109取代或未取代的萘、被G109取代或未取代的菲、被G109取代或未取代的苯并呋喃、被G109取代或未取代的苯并噻吩、被G109取代或未取代的茚、或者被G109取代或未取代的螺芴茚，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；氰基；甲基；叔丁基；被氘、或者碳原子数1至30的直链或支链的烷基取代或未取代的苯基；联苯基；萘基或噻吩基。
根据本说明书的一实施方式，上述G101至G108中相邻的基团中的至少一对彼此结合而形成被G109取代或未取代的苯、被G109取代或未取代的萘、被G109取代或未取代的菲、被G109取代或未取代的苯并呋喃、被G109取代或未取代的苯并噻吩、被G109取代或未取代的茚、或者被G109取代或未取代的螺芴茚，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；氰基；甲基；叔丁基；被氘、异丙基或叔丁基取代或未取代的苯基；联苯基；萘基或噻吩基。
根据本说明书的一实施方式，上述G109为氢、氘、氰基、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述G109为氢、氘、氰基、取代或未取代的碳原子数1至20的直链或支链的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述G109为氢；氘；氰基；碳原子数1至30的直链或支链的烷基；或者被氘、或者碳原子数1至30的直链或支链的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述G109为氢；氘；氰基；碳原子数1至20的直链或支链的烷基；或者被氘、或者碳原子数1至20的直链或支链的烷基取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述G109为氢；氘；氰基；甲基；叔丁基；被氘、或者碳原子数1至30的直链或支链的烷基取代或未取代的苯基；或萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述G109为氢、氘、氰基、甲基、叔丁基、被氘或异丙基取代或未取代的苯基、或萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述G110至G113彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成被G114取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳香族烃环。
根据本说明书的一实施方式，上述G110至G113彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的碳原子数1至20的直链或支链的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成被G114取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳香族烃环。
根据本说明书的一实施方式，上述G110至G113彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；氰基；碳原子数1至30的直链或支链的烷基；或者被氘、或者碳原子数1至30的直链或支链的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成被G114取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳香族烃环。
根据本说明书的一实施方式，上述G110至G113彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；氰基；碳原子数1至20的直链或支链的烷基；或者被氘、或者碳原子数1至20的直链或支链的烷基取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成被G114取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳香族烃环。
根据本说明书的一实施方式，上述G110至G113彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；氰基；甲基；叔丁基；被氘、或者碳原子数1至30的直链或支链的烷基取代或未取代的苯基；或萘基，或者与相邻的基团彼此结合而形成被G114取代或未取代的苯、或者被G114取代或未取代的萘。
根据本说明书的一实施方式，上述G110至G113彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、氰基、甲基、叔丁基、被氘或异丙基取代或未取代的苯基、或萘基，或者与相邻的基团彼此结合而形成被G114取代或未取代的苯、或者被G114取代或未取代的萘。
根据本说明书的一实施方式，上述G114为氢、氘、氰基、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述G114为氢、氘、氰基、取代或未取代的碳原子数1至20的直链或支链的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述G114为氢；氘；氰基；碳原子数1至30的直链或支链的烷基；或者被氘、或者碳原子数1至30的直链或支链的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述G114为氢；氘；氰基；碳原子数1至20的直链或支链的烷基；或者被氘、或者碳原子数1至20的直链或支链的烷基取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述G114为氢；氘；氰基；甲基；叔丁基；被氘、或者碳原子数1至30的直链或支链的烷基取代或未取代的苯基；或萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述G114为氢、氘、氰基、甲基、叔丁基、被氘或异丙基取代或未取代的苯基、或萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1包含至少一个氘。
根据本说明书的一实施方式，上述“包含至少一个氘”的含义是指可取代的位置的氢中的任一个或更多个被取代为氘，或者被取代为被氘取代的取代基。上述取代基包含在上述“取代或未取代的”中定义的取代基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1的氘取代率为0.01％至100％。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1的氘取代率为0.1％至100％。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1的氘取代率为1％至100％。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1的氘取代率为40％至99％。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1包含氘时，具有下述的效果。具体而言，与氘有关的化学键键长等物理化学特性与氢不同，与C-H键相比，C-D键的拉伸振幅更小，所以氘的范德华半径比氢小，通常情况下，可以显示出C-D键比C-H键更短且更强。因此，上述化学式1的可取代的位置的氢被取代为氘时，基态的能量降低，氘、碳的键长变短，因此分子核体积(Molecular hardcore volume)缩小，因此可以降低电极化率(Electricalpolarizability)，减弱分子间的相互作用(Intermolecular interaction)，从而可以增加薄膜体积。此外，这样的特性可以制造出降低结晶度的效果，即，非晶质(Amorphous)状态，通常可以有效地提高有机发光器件的寿命和驱动特性，耐热性与现有的有机发光器件相比可以进一步提高。
在本说明书中，“包含氘”、“氘化”或“氘化的”是指化合物的可取代的位置的氢被取代为氘。
在本说明书中，“过氘化的”是指分子内的所有的氢被取代为氘的化合物或基团，与“100％氘化的”具有相同的含义。
在本说明书中，“X％氘化的”、“氘化度X％”或“氘取代率X％”是指该结构中可取代的位置的氢中的X％被取代为氘。例如，该结构为二苯并呋喃时，“25％氘化的”上述二苯并呋喃、上述二苯并呋喃的“氘化度25％”、或者上述二苯并呋喃的“氘取代率25％”是指上述二苯并呋喃的可取代的位置的8个氢中的2个被取代为氘。
在本说明书中，“氘化度”或“氘取代率”可以通过核磁共振波谱法(1HNMR)、TLC/MS(薄层色谱法/质谱法，Thin-Layer Chromatography/Mass Spectrometry)或GC/MS(气相色谱法/质谱法，Gas Chromatography/Mass Spectrometry)等公知的方法确认。
具体而言，通过核磁共振波谱法(1H NMR)分析“氘化度”或“氘取代率”时，可以添加DMF(二甲基甲酰胺)作为内标(Internal standard)，通过1H NMR上的积分(integration)比率，由总峰(peak)的积分量来计算出氘化度或氘取代率。
另外，通过TLC/MS(薄层色谱法/质谱法)分析“氘化度”或“氘取代率”时，可以以反应结束时的分子量形成的分布的最大值(中间值)为基准来计算取代率。例如，分析下述化合物A的氘化度时，下述起始物质的分子量为506，当指出图3的MS图表中的下述化合物A的分子量最大值(中间值)为527时，下述起始物质的可取代的位置的氢(26个)中的21个被取代为氘，因此可以计算出约81％的氢被氘化。
在本说明书中，D表示氘。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1为选自下述化合物中的任一个。
在上述化合物中，Dx1至Dx3分别表示上述化合物中取代的氘的个数，x1为1至26的整数，x2为1至30的整数，x3为1至26的整数。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1的化合物的带隙为2.9eV以上。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1的化合物的带隙为2.9eV至4.0eV。
具体而言，用于有机发光器件的有机化合物必须具有0.5eV至4.0eV的带隙才能发挥有机半导体的作用，并且为了显示出蓝色，需要至少2.9eV以上的带隙能量。根据主体-掺杂剂体系的荧光蓝色发光原理，蓝色荧光主体的带隙必须大于蓝色荧光掺杂剂的带隙才会顺利地发生能量转移。因此，蓝色荧光主体优选具有2.9eV至4.0eV的能带隙。
在本说明书中，“能级”是指能量的大小。因此，能级解释为表示该能量值的绝对值。例如，能级的低或深是指从真空能级向负方向的绝对值增大。
在本说明书中，HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecularorbital)是指电子位于可以参与结合的区域中能量最高区域的分子轨道函数(最高占有分子轨道)，LUMO(最低未占有分子轨道，lowest unoccupied molecular orbital)是指电子位于反键区域中能量最低区域的分子轨道函数(最低未占有分子轨道)，HOMO能级是指从真空能级到HOMO的距离。此外，LUMO能级是指从真空能级到LUMO的距离。
在本说明书中，HOMO能级可以在大气压下利用光电子能谱仪(理研计器株式会社制造：AC3)进行测定，LUMO能级可以利用通过光致发光(photoluminescence)(PL)而测定的波长值来计算。
在本说明书中，带隙(band gap)是指HOMO能级与LUMO能级之差。
本说明书提供包含上面提到的化合物的有机发光器件。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件相接的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，当指出某一部分“包括/包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包括其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
在本说明书中，上述“层”是与本技术领域中主要使用的“膜”互换的意思，是指覆盖目标区域的涂层。上述“层”的大小没有限定，各个“层”其大小可以相同或不同。根据一实施方式，“层”的大小可以与整个器件相等，可以相当于特定功能性区域的大小，也可以小到单一子像素(sub-pixel)的程度。
在本说明书中，特定的A物质包含在B层中的含义将i)一种以上的A物质包含在一层的B层中的情形、以及ii)B层由1层以上构成且A物质包含在多层的B层中的1层以上中的情形全部包括在内。
在本说明书中，特定的A物质包含在C层或D层中的含义将i)包含在1层以上的C层中的1层以上中、或者ii)包含在1层以上的D层中的1层以上中、或者iii)分别包含在1层以上的C层和1层以上的D层中的情形全部包括在内。
本说明书提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
本说明书的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层等的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数量的有机物层。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物作为发光层的主体。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层包含掺杂剂，上述掺杂剂包含荧光性掺杂剂。
根据本说明书的一实施方式，上述荧光性掺杂剂为芘系化合物或非芘系化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述非芘系化合物包含硼系化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层还包含一种以上的与上述化学式1的化合物不同的主体。
与上述化学式1的化合物不同的主体只要是与上述化学式1不同、在本技术领域中使用的蒽系主体，就可以使用而不受限制，并且不仅限于此。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层包含主体和掺杂剂。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层包含主体和掺杂剂，上述主体包含由上述化学式1表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述掺杂剂为蓝色掺杂剂。
根据本说明书的一实施方式，上述有机发光器件为蓝色有机发光器件。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层包含两种以上的混合主体，上述两种以上的混合主体中的一种以上包含由上述化学式1表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层包含两种以上的混合主体，上述两种以上的混合主体中的至少一种包含由上述化学式1表示的化合物，其余包含与上述化学式1不同的蒽系化合物。
上述两种以上的混合主体中的至少1种包含由上述化学式1表示的化合物，其余只要是与上述化学式1不同、是在本技术领域中使用的蒽系主体，就可以使用而不受限制，并且不仅限于此。
使用根据本说明书的一实施方式的两种以上的混合主体的有机发光器件混合了各个主体的优点，以提高器件的性能，例如，混合两种主体时，将一种具有高效率和低电压的效果的主体和一种具有长寿命的效果的主体混合，从而可以制作具有高效率、低电压和长寿命的效果的有机发光器件。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层为两层以上，上述两层以上的发光层中的一层以上包含上述化学式1的化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层为两层以上，上述两层以上的发光层中的一层以上包含两种以上的混合主体，上述两种以上的混合主体中的一种以上包含上述化学式1的化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层为两层，上述两层的发光层中的一层包含上述化学式1的化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层为两层，上述两层的发光层中的一层包含两种以上的混合主体，上述两种以上的混合主体中的一种以上包含上述化学式1的化合物。
上述两种以上的混合主体如上所述。
根据本说明书的一实施方式，上述有机发光器件的发光光谱的最大发光波长(λ最大(max))为400nm至470nm。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层包含主体和掺杂剂，上述掺杂剂为荧光性掺杂剂。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层包含主体和掺杂剂，上述掺杂剂包含选自芘系化合物和非芘系化合物中的一种以上。
上述芘系化合物和非芘系化合物只要是本技术领域中使用的化合物，就可以使用而不受限制，并且不仅限于此。
根据本说明书的一实施方式，上述非芘系化合物包含硼系化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层包含主体和掺杂剂，上述主体包含由上述化学式1表示的化合物，上述掺杂剂包含选自芘系化合物和非芘系化合物中的一种以上。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层包含主体和掺杂剂，上述发光层以0.1:99.9至20:80的重量比包含主体:掺杂剂。
根据本说明书的另一实施方式，还包括覆盖层，设置在上述第一电极和第二电极中的至少一者的与上述有机物层对置的面的相反面。
上述覆盖层是为了防止在有机发光器件中通过光的全反射而损失大量的光的情况形成的，覆盖层具有可以充分保护下部的阴极和发光层免受外部的水分渗透或污染的性能，折射率高，因此可以防止全反射引起的光损失。
根据本说明书的另一实施方式，上述覆盖层可以分别设置在上述第一电极的与上述有机物层对置的面的相反面和上述第二电极的与上述有机物层对置的面的相反面。
根据本说明书的另一实施方式，上述覆盖层可以设置在上述第一电极的与上述有机物层对置的面的相反面。
根据本说明书的另一实施方式，上述覆盖层可以分别设置在上述第二电极的与上述有机物层对置的面的相反面。
根据本说明书的一实施方式，上述有机发光器件还包括选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层和电子阻挡层中的一层或两层以上。
根据本说明书的一实施方式，上述有机发光器件包括：第一电极、与上述第一电极对置而设置的第二电极、设置在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层、以及设置在上述发光层与上述第一电极之间或者上述发光层与上述第二电极之间的两层以上的有机物层。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层与上述第一电极之间或者上述发光层与上述第二电极之间的两层以上的有机物层可以选择由发光层、空穴传输层、空穴注入层、空穴注入和传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层、以及电子注入和传输层组成的组中的2者以上。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层与上述第一电极之间包括两层以上的空穴传输层。上述两层以上的空穴传输层可以包含彼此相同或不同的物质。
根据本说明书的一实施方式，上述第一电极为阳极或阴极。
根据本说明书的一实施方式，上述第二电极为阴极或阳极。
根据本说明书的一实施方式，上述有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(正常型(normal type))的有机发光器件。
根据本说明书的一实施方式，上述有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
例如，根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的结构例示于图1和2。上述图1和2例示了有机发光器件，并且不限定于此。
图1中例示了在基板1上依次层叠有第一电极2、发光层4和第二电极3的有机发光器件的结构。上述化合物包含在发光层中。
图2中例示了在基板1上依次层叠有第一电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、空穴调节层7、发光层4、电子调节层8、电子传输层9、电子注入层10、第二电极3和覆盖层11的有机发光器件的结构。上述化合物包含在发光层中。
本说明书的有机发光器件除了发光层包含上述化合物即上述化学式1的化合物以外，可以通过本技术领域中已知的材料和方法进行制造。
上述有机发光器件包括复数个有机物层的情况下，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀第二电极物质、有机物层和第一电极物质而制造有机发光器件。
另外，由上述化学式1表示的化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并不限定于此。
除了这些方法以外，还可以在基板上依次蒸镀第二电极物质、有机物层、第一电极物质而制造有机发光器件。但是，制造方法并不限定于此。
作为上述第一电极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。例如，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但并不限定于此。
作为上述第二电极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。例如，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但并不限定于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。除了包含根据本说明书的一实施方式的上述化学式1的化合物的发光层以外，还包括另外的发光层时，主体材料有稠合和/或未稠合的芳香族环衍生物或者含杂环的化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环的化合物，有二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
根据本说明书的一实施方式，上述主体包含由下述化学式H-1表示的化合物，但不仅限于此。
[化学式H-1]
在上述化学式H-1中，
L20和L21彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基，
Ar20和Ar21彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
R201为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
r201为1至8的整数，上述r201为2以上时，2个以上的R201彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述L20和L21彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、碳原子数6至30的单环或多环的亚芳基、或者碳原子数2至30的单环或多环的2价的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述L20和L21彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、被氘取代或未取代的亚苯基、被氘取代或未取代的亚联苯基、被氘取代或未取代的亚萘基、2价的二苯并呋喃基、或者2价的二苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar20和Ar21彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar20和Ar21彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至20的单环至四环的芳基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的单环至四环的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar20和Ar21彼此相同或不同，各自独立地为被氘或碳原子数6至20的单环或多环的芳基取代或未取代的苯基、被氘或碳原子数6至20的单环或多环的芳基取代或未取代的联苯基、被碳原子数6至20的单环或多环的芳基取代或未取代的萘基、被碳原子数6至30的单环或多环的芳基取代或未取代的噻吩基、被碳原子数6至20的单环或多环的芳基取代或未取代的二苯并呋喃基、被碳原子数6至20的单环或多环的芳基取代或未取代的萘并苯并呋喃基、被碳原子数6至20的单环或多环的芳基取代或未取代的二苯并噻吩基、或者被碳原子数6至20的单环或多环的芳基取代或未取代的萘并苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar20和Ar21彼此相同或不同，各自独立地为被氘取代或未取代的苯基、被氘取代或未取代的联苯基、三联苯基、被氘取代或未取代的萘基、被苯基取代或未取代的噻吩基、菲基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或者萘并苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar20和Ar21彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar20和Ar21彼此相同或不同，各自独立地为被氘取代或未取代的苯基、被氘取代或未取代的联苯基、三联苯基、或者被氘取代或未取代的萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述R201为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式H-1由下述化合物表示。
作为上述掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基胺基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基胺基的芘、蒽、、二茚并芘等。此外，苯乙烯基胺化合物是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基胺基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
根据本说明书的一实施方式，上述掺杂剂材料包含下述化学式D-1或D-2的化合物，但不仅限于此。
[化学式D-1]
在上述化学式D-1中，
L101和L102彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
Ar101至Ar104彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
[化学式D-2]
在上述化学式D-2中，
T1至T5彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的芳基，
t3和t4各自为1至4的整数，
t5为1至3的整数，
上述t3为2以上时，上述2个以上的T3彼此相同或不同，
上述t4为2以上时，上述2个以上的T4彼此相同或不同，
上述t5为2以上时，上述2个以上的T5彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，上述L101和L102为直接键合。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar101至Ar104彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar101至Ar104彼此相同或不同，各自独立地为被碳原子数1至30的直链或支链的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、或者碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar101至Ar104彼此相同或不同，各自独立地为被甲基取代的苯基、或二苯并呋喃基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式D-1由下述化合物表示。
根据本说明书的一实施方式，上述T1至T5彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基胺基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述T1至T5彼此相同或不同，各自独立地为氢、碳原子数1至30的直链或支链的烷基、碳原子数6至30的单环或多环的芳基胺基、或者被碳原子数1至30的直链或支链的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述T1至T5彼此相同或不同，各自独立地为氢、甲基、叔丁基、二苯基胺基、或者被甲基或叔丁基取代或未取代的苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式D-2由下述化合物表示。
上述空穴注入层是接收来自电极的空穴的层。空穴注入物质优选为如下物质：具有传输空穴的能力，具有接收来自阳极的空穴的效果，以及具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果的物质。此外，优选为可以防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移的能力优异的物质。此外，优选为薄膜形成能力优异的物质。此外，优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系的有机物；六腈六氮杂苯并菲系有机物；喹吖啶酮(quinacridone)系有机物；苝(perylene)系有机物；蒽醌、聚苯胺和聚噻吩系的导电性高分子等，但并不限定于此。
根据本说明书的一实施方式，上述空穴注入层包含下述化学式HI-1的化合物，但不仅限于此。
[化学式HI-1]
在上述化学式HI-1中，
X'1至X'6中的至少一个为N，其余为CH，
R309至R314彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一实施方式，上述X'1至X'6为N。
根据本说明书的一实施方式，上述R309至R314为氰基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式HI-1由下述化合物表示。
上述空穴传输层是从空穴注入层接收空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输物质是能够从阳极或空穴注入层接收空穴并将其转移至发光层的物质，优选为对空穴的迁移率大的物质。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不限定于此。
上述空穴调节层是调节从空穴传输层传输的空穴顺利地注入发光层，防止从电子注入层注入的电子经过发光层而进入空穴注入层，从而可以提高器件的寿命和效率的层。可以不受限制地使用公知的材料，可以形成在发光层与空穴注入层之间、发光层与空穴传输层之间、或者发光层与同时进行空穴注入和空穴传输的层之间。
根据本说明书的一实施方式，上述空穴传输层或空穴调节层包含下述化学式HT-1的化合物，但不仅限于此。
[化学式HT-1]
在上述化学式HT-1中，
R315至R317彼此相同或不同，各自独立地为选自氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、以及它们的组合中的任一个，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
r315为1至5的整数，上述r315为2以上时，2个以上的上述R315彼此相同或不同，
r316为1至5的整数，上述r316为2以上时，2个以上的上述R316彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，上述R317为选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、以及它们的组合中的任一个。
根据本说明书的一实施方式，上述R317为选自咔唑基、苯基、联苯基、以及它们的组合中的任一个。
根据本说明书的一实施方式，上述R315和R316彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成被烷基取代的芳香族烃环。
根据本说明书的一实施方式，上述R315和R316彼此相同或不同，各自独立地为苯基或菲基，或者与相邻的基团彼此结合而形成被甲基取代的茚。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式HT-1由下述化合物中的任一个表示。
上述电子调节层是调节从电子传输层传递的电子顺利地注入发光层的层，可以不受限制地使用公知的材料。
根据本说明书的一实施方式，上述电子调节层包含下述化学式EG-1的化合物，但不仅限于此。
[化学式EG-1]
在上述化学式EG-1中，
G'1至G'18中的至少一个为-L5-Ar5，其余为氢，或者G'1和G'18由-L51-连接而形成取代或未取代的环，
L5为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
Ar5为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
L51为O或S，
根据本说明书的一实施方式，上述L51为O。
根据本说明书的一实施方式，上述L51为S。
根据本说明书的一实施方式，上述G'1和G'18为由-L51-连接而形成取代或未取代的杂环。
根据本说明书的一实施方式，上述G'1和G'18由-L51-连接而形成取代或未取代的呫吨环、或者取代或未取代的噻吨环。
根据本说明书的一实施方式，上述G'1和G'18由-O-连接而形成取代或未取代的呫吨环。
根据本说明书的一实施方式，上述G'1和G'18由-S-连接而形成取代或未取代的噻吨环。
根据本说明书的一实施方式，上述G'1和G'18由-O-连接而形成呫吨环。
根据本说明书的一实施方式，上述G'1和G'18由-S-连接而形成噻吨环。
根据本说明书的一实施方式，上述L5为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L5为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L5为直接键合、或者碳原子数6至30的单环或多环的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L5为直接键合、或者碳原子数6至20的单环或多环的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L5为直接键合或亚苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar5为取代或未取代的三嗪基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar5为被碳原子数6至30的单环或多环的芳基取代或未取代的三嗪基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar5为被苯基取代的三嗪基。
根据本说明书的一实施方式，上述EG-1由下述化合物表示。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层。电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但并不限定于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体而言，有铯、钡、钙、镱和钐等，且在各情况下均伴有铝层或银层。
根据本说明书的一实施方式，上述电子传输层包含下述化学式ET-1的化合物，但不仅限于此。
[化学式ET-1]
在上述化学式ET-1中，
Z11至Z13中的至少一个为N，其余为CH，
L601为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
Ar601和Ar602彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
l601为1至5的整数，上述l601为2以上时，上述2个以上的L601彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，上述L601为取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L601为亚苯基、亚联苯基或亚萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar601和Ar602彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar601和Ar602为苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式ET-1由下述化合物表示。
上述电子注入层是接收来自电极的电子的层。作为电子注入物质，优选为如下物质：传输电子的能力优异，具有接收来自第二电极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果的物质。此外，优选为防止发光层中生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的物质。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述电子阻挡层是防止从电子注入层注入的电子经过发光层进入空穴注入层，从而能够提高器件的寿命和效率的层。可以没有限制地使用公知的材料，可以形成在发光层与空穴注入层之间、发光层与空穴传输层之间、或者发光层与同时进行空穴注入和空穴传输的层之间。
上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层，通常可以利用与电子注入层相同的条件形成。具体而言，有二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、铝配合物(aluminumcomplex)等，但并不限定于此。
上述覆盖层是为了防止在有机发光器件中通过光的全反射而损失大量的光的情况形成的，覆盖层具有可以充分保护下部的阴极和发光层免受外部的水分渗透或污染的性能，折射率高，因此，可以防止全反射引起的光损失，可以不受限制地使用现有的材料。
根据本说明书的一实施方式，上述覆盖层包含由下述化学式CP-1表示的化合物，但并不限定于此。
[化学式CP-1]
在上述化学式CP-1中，
L501和L502彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
R501和Ar501至Ar504彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一实施方式，上述L501和L502彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L501和L502为亚苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述R501和Ar501至Ar504彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂环。
根据本说明书的一实施方式，上述R501和Ar501至Ar504为苯基，或者与相邻的基团彼此结合而形成被苯基取代或未取代的咔唑。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar501与L501结合而形成被苯基取代的咔唑。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar503与L503结合而形成被苯基取代的咔唑。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式CP-1由下述化合物表示。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
根据本说明书的有机发光器件可以包含在各种电子装置中而使用。例如，上述电子装置可以是显示面板、触控面板、太阳能模组、照明装置等，但并不限定于此。
实施发明的方式
下面，为了对本说明书具体地进行说明，将举出实施例和比较例等来详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例和比较例可以变形为各种不同的形态，不解释为本说明书的范围限定于下文中详述的实施例和比较例。本说明书的实施例和比较例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
制造例1.化学式A1、A2、A3和A4的合成(化学式A1-1至A1-9、A2-1、A3-1至A3-3和A4-1的合成)
1)化学式A1的合成
将SM1(1当量(eq))和SM2(1.1当量)添加到四氢呋喃(THF)(过量(excess))中后，添加2M的碳酸钾水溶液(相对于THF，30体积比)，加入四(三苯基膦)钯(2mol％)后，在85℃加热搅拌10小时。将温度降至常温，结束反应后，去除碳酸钾水溶液，进行层分离，利用己烷和乙酸乙酯，用柱层析进行纯化，从而制造了上述化学式A1(化学式A1-1至A1-9)。
在上述反应式中，n为1至6的整数，R11与上述化学式1的R1至R6的定义相同，r11为1至6的整数。
在上述化学式A1的合成中，将SM1和SM2变更为下述表1的SM1和SM2，除此以外，通过相同的方法合成了表1的化学式A1-1至A1-9。
[表1]
2)化学式A2的合成
将SM1(1当量)和SM2(1.02当量)、叔丁醇钠(1.4当量)加入到二甲苯中，加热搅拌后回流，加入[双(三叔丁基膦)]钯(1mol％)。将温度降至常温，结束反应后，利用己烷和乙酸乙酯，用柱层析进行纯化，从而制造了上述化学式A2(化学式A2-1)。
在上述反应式中，R11与上述化学式1的R1至R6的定义相同，r11为1至6的整数。
在上述反应式中，n为1至6的整数。
[表2]
3)化学式A3的合成
在上述化学式A1的合成法中，将SM1和SM2按照下述表3进行变更，除此以外，通过相同的方法合成了表3的化学式A3-1至A3-6。
在上述反应式中，n为1至6的整数，n2为0至5的整数，R11与上述化学式1的R1至R6的定义相同，r'11为1至5的整数。
[表3]
4)化学式A4的合成
将SM1(1当量)溶解于四氢呋喃(过量)，将温度降至-78℃后，滴加2.5M的正丁基锂(n-BuLi)(1.3当量)，30分钟后，加入SM2(1.1当量)，升至室温(rt)后，搅拌1小时。加入1N的HCl(300ml)，搅拌30分钟后，进行层分离，去除溶剂后，用乙酸乙酯洗涤，去除溶剂后，进行柱层析(乙酸乙酯/己烷1:25)，从而制造了化学式A4(化学式A4-1)。
[表4]
制造例2.化学式B1的合成(化学式B1-1至B1-11的合成)
化学式B1的合成
将SM1(1当量)溶解于DMF(过量)后，将温度降至0℃，温度稳定后，添加作为SM2的N-溴代琥珀酰亚胺(1当量)。然后，将反应物加热至常温，搅拌1小时，添加1N的HCl(过量)，结束反应。反应结束后，进行层分离，去除溶剂后，将残留物进行硅胶柱层析(乙酸乙酯/己烷1:15)，从而制造了化学式B1(化学式B1-1至B1-11)。
R11、r11和r'11的定义与上述的定义相同。
在上述化学式B1的合成法中，将SM1和SM2变更为下述表5的SM1和SM2，除此以外，通过相同的方法合成了表4的化学式B1-1至B1-11。
[表5]
制造例3.化学式C1和C2的合成(化学式C1-1至C1-11和C2-1至C2-3的合成)
1)化学式C1的合成
将SM1(1当量)和SM2(1.3当量)投入到1,4-二烷(相对于SM1，12倍<质量比>)中，添加醋酸钾(3当量)，搅拌及回流。将醋酸钯(0.02当量)和三环己基膦(0.04当量)在1,4-二烷中搅拌5分钟后投入，2小时后，确认反应结束后，冷却至常温。投入乙醇和水后过滤，利用乙酸乙酯和乙醇重结晶而进行纯化，从而制造了上述化学式C1(化学式C1-1至C1-11)。
在上述反应式中，R11和r'11的定义与上述的定义相同。
在上述化学式C1的合成中，将SM1和SM2变更为下述表6的SM1和SM2，除此以外，通过相同的方法合成了表5的化学式C1-1至C1-11。
[表6]
2)化学式C2的合成
在上述化学式C1的合成中，将SM1和SM2变更为表7的SM1和SM2，除此以外，通过相同的方法合成了表7的化学式C2-1至C2-6。
在上述反应式中，R11和r'11的定义与上述的定义相同。
[表7]
制造例4.化学式F1的合成(化学式F1-1至F1-4的合成)
在上述化学式A1的合成中，将SM1和SM2变更为下述表8的SM1和SM2，除此以外，通过相同的方法合成了表8的化学式F1-1至F1-4。
在上述反应式中，R11和r'11的定义与上述的定义相同。
[表8]
制造例5.化学式G1的合成(化学式G1-1至G1-4的合成)
在上述化学式C1的合成中，将SM1和SM2变更为下述表9的SM1和SM2，除此以外，通过相同的方法合成了表9的化学式G1-1至G1-4。
在上述反应式中，R11和r'11的定义与上述的定义相同。
[表9]
制造例6.化合物1至29和33至35的合成
将SM1(1当量)和SM2(1.05当量)添加到四氢呋喃(过量)后，添加2M的碳酸钾水溶液(相对于THF，30体积比)，加入四(三苯基膦)钯(2mol％)后，加热搅拌10小时。将温度降至常温，结束反应后，去除碳酸钾水溶液，进行层分离。确认反应结束后，将温度降至常温，去除溶剂，使用甲苯重结晶而进行纯化，从而制造了化学式P(下述化合物1至29和33至35)。
在上述反应式中，R11和r'11的定义与上述的定义相同。
在下述表9的化合物1至29和33至35的合成中，将上述制造例6的SM1和SM2变更为下述表10的SM1和SM2，除此以外，通过相同的方法进行了合成。
下述表10的SM2通过如下所示的方案(scheme)进行准备。
SM2方案
SM2例示1>
SM2例示2>
按照如上所示的合成例示准备了化合物1至29和33至35的SM2。
另外，铃木(suzuki)反应变更了上述化学式A1的合成，溴化反应(Bromination)变更了上述化学式B1的合成以及SM1和SM2，除此以外，方法相同。
[表10]
制造例7.化合物30至32的合成
将反应物(1当量)、三氟甲磺酸(Trifluoromethanesulfonic acid)(催化剂(cat.))加入到C6D6(相对于反应物，质量比10～50倍)中，在70℃搅拌10分钟至100分钟。反应结束后，加入D2O(过量)搅拌30分钟后，滴加三甲胺(trimethylamine)(过量)。将反应液移至分液漏斗，用水和氯仿进行萃取。将萃取液用MgSO4干燥后，用甲苯加热而重结晶，从而获得了下述表11的化合物30至32。
在上述反应式中，取代基的定义与上述的定义相同，Dx表示上述化合物中取代的氘的个数。
在下述表11的化合物30至32的合成中，将SM1和SM2变更为下述表11的SM1和SM2，除此以外，通过与上述相同的方法进行合成。
[表11]
[根据反应时间，各生成物的氘取代程度不同，根据最大m/z(M+)值确定了取代率]
对于上述的生成物的氘取代参考了现有文献KR1538534。
<实施例1>OLED的制造
作为阳极，将ITO/Ag/ITO以被蒸镀的基板切成50mm×50mm×0.5mm的大小并放入溶解有分散剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤2次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复2次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，以异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂顺序进行超声波洗涤并干燥。
将这样准备的阳极上，将HI-1以的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层，在上述空穴注入层上，将作为传输空穴的物质的HT1以厚度进行真空蒸镀而形成空穴传输层。然后，利用而形成空穴调节层，接着，将上述化合物1(主体)和掺杂剂BD1(2重量％)以的厚度进行真空蒸镀而形成发光层。然后，将ET1蒸镀而形成电子调节层，将化合物ET2和Liq以7:3进行混合，从而形成厚度的电子传输层。依次将厚度的镁和氟化锂(LiF)作为电子注入层<EIL>成膜后，作为阴极，用镁和银(1:4)形成后，将CP1蒸镀从而完成了器件。在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
实施例2至40和比较例1至6
在上述实施例1中，分别使用下述表12的化合物代替化合物1和BD1，除此以外，通过相同的方法进行制造，从而制造了实施例2至40和比较例1至6的有机发光器件。
对上述实施例1至40和比较例1至6中制造的有机发光器件施加20mA/cm2的电流，测定了电压、效率、色坐标、寿命(T95)，将其结果示于下述表12。这时，T95是指在20mA/cm2的电流密度下，初始亮度降至95％时的时间。
[表12]
根据上述表12，对于本说明书的化学式1而言，通过对导入了苯并呋喃或苯并噻吩单元的蒽蓝色荧光主体的特性进行改善，进而引发了蓝色发光器件的改善。
可以观察到本说明书的实施例与使用了以往已知的各种衍生物的比较例1至6相比，蓝色器件的器件性能明显提高。
比较例2的与本说明书的化学式1的Ar1对应的取代基是包含N的杂环，虽然显示出相当的电压下降效果，但与本说明书的Ar1为化学式B的化合物相比，结构不稳定，显示出性能差。
比较例3和4是包含L2为被含两个N的杂环基即咪唑基之类的强吸电子基团取代的亚苯基的化合物的有机发光器件，在表12中显示出了具有不能正常执行主体的作用的能级和特性。
比较例5和6包含本说明书的化学式B的G101至G108中没有相邻的任一对或更多对结合而形成环的取代基即二苯并呋喃或二苯并噻吩，因此二苯并呋喃或二苯并噻吩和苯并呋喃单元结合在蒽的9和10号位时，具有较大的空间位阻，因此BH5和BH6作为蓝色荧光主体的功能降低。
可知本说明书的化学式1的化合物通过将制造例6和7(上述表10和11)的化合物用作蓝色有机发光器件的主体，从而可以对向发光层的顺利的空穴注入作用进行调节，通过根据化学结构的有机发光器件的空穴和电子的平衡，从而根据本说明书的有机发光器件在效率、驱动电压和稳定性方面显示出优异的特性。
Claims (12)
1.一种下述化学式1的化合物：
[化学式1]
在所述化学式1中，
X1为O或S，
R1至R6中的任一个为与下述化学式A的L1结合的部分，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳香族烃环与脂肪族烃环的稠环基、或者取代或未取代的杂环基，
[化学式A]
在所述化学式A中，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基，
Ar1为下述化学式B，
**为与所述化学式1结合的部分，
G1为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳香族烃环与脂肪族烃环的稠环基、或者取代或未取代的杂环基，
g1为1至8的整数，
所述g1为2以上时，所述2个以上的G1彼此相同或不同，
[化学式B]
在所述化学式B中，
X2为O或S，
G101至G108中相邻的基团中的至少一对彼此结合而形成被G109取代或未取代的烃环、或者被G109取代或未取代的包含O或S的杂环，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳香族烃环与脂肪族烃环的稠环基、或者取代或未取代的杂环基，
G109为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳香族烃环与脂肪族烃环的稠环基、或者取代或未取代的杂环基，
所述G101至G109中的任一个为与所述化学式A的L2结合的部分，
所述L2为取代的亚芳基时，不包括被包含2个以上的N的杂环基取代的亚芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1为下述化学式1-1至1-6中的任一个：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
在所述化学式1-1至1-6中，
R1至R6和X1的定义与所述化学式1中的定义相同，
L1、L2、Ar1、G1和g1的定义与所述化学式A中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式B为下述化学式B-1至B-4中的任一个：
[化学式B-1]
[化学式B-2]
[化学式B-3]
[化学式B-4]
在所述化学式B-1和B-2中，
G101至G108的定义与所述化学式B中的定义相同，
在所述化学式B-3和B-4中，
G101至G104和G109的定义与所述化学式B中的定义相同，G110至G113彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳香族烃环与脂肪族烃环的稠环基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成被G114取代或未取代的环，
G114为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳香族烃环与脂肪族烃环的稠环基、或者取代或未取代的杂环基，
所述G101至G104和G109至G114中的任一个为与所述化学式A的L2结合的部分，
g'109为1或2，
所述g'109为2时，所述两个G109彼此相同或不同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述R1至R6中的任一个为与下述化学式A的L1结合的部分，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；氰基；碳原子数1至30的直链或支链的烷基；碳原子数6至30的单环或多环的环烷基；碳原子数1至30的直链或支链的烷基甲硅烷基；被氘、或者碳原子数2至30的单环或多环的杂环基取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基；或者碳原子数2至30的单环或多环的杂环基，
所述G1为氢、氘、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基，
所述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者被碳原子数6至30的单环或多环的芳基取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的亚芳基，
所述G101至G108中相邻的基团中的至少一对彼此结合而形成被G109取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳香族烃环、或者被G109取代或未取代的包含O或S的碳原子数2至30的单环或多环的杂环，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；氰基；碳原子数1至30的直链或支链的烷基；被氘、或者碳原子数1至30的直链或支链的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基；或者碳原子数2至30的单环或多环的杂环基，
所述G109为氢；氘；氰基；碳原子数1至30的直链或支链的烷基；或者被氘、或者碳原子数1至30的直链或支链的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基，
所述G101至G109中的任一个为与所述化学式A的L2结合的部分。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1为选自下述化合物中的任一个：
在所述化合物中，Dx1至Dx3分别表示所述化合物中取代的氘的个数，x1为1至26的整数，x2为1至30的整数，x3为1至26的整数。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1包含至少一个氘。
7.一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、第二电极、以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，
所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至6中任一项所述的化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括发光层，所述发光层包含所述化合物作为发光层的主体。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，所述发光层包含掺杂剂，所述掺杂剂包含荧光性掺杂剂。
10.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中，所述荧光性掺杂剂包含选自芘系化合物和非芘系化合物中的一种以上。
11.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中，所述非芘系化合物包含硼系化合物。
12.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，所述发光层还包含一种以上的与所述化合物不同的主体。
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