KR20180113921A - 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 발명은 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 넓은 시야각, 우수한 콘트라스트, 빠른 응답 시간을 가지며, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다.
유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물 층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물 층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물 층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자에 사용되는 유기물에 대하여 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명은 양극; 상기 양극과 대향하여 구비된 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 구비된 1 층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 양극에 인접하는 정공 주입층, 상기 정공 주입층 상에 구비된 정공 수송층 및 상기 정공 수송층 상에 구비된 발광층을 포함하고, 상기 정공 주입층은 하기 화학식 1-1 내지 1-2로 표시되는 화합물로 구성된 군에서 선택된 화합물을 포함하고, 상기 정공 수송층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
상기 화학식 1-1에서,
R1 내지 R5는 각각 독립적으로 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 혹은 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고,
상기 화학식 1-2에서,
R15 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 1 내지 40의 할로알킬기, 탄소수 1 내지 40의 할로알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 혹은 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고,
Y3 및 Y4는 각각 독립적으로 C-R19 또는 N이고,
*R19는 각각 독립적으로 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 혹은 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 혹은 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이고,
X1은 비결합, 단일결합, 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기, O 또는 S이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 혹은 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이고,
Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로 하기 치환기로 구성된 군으로부터 선택된 치환기이고,
Ar4 내지 Ar6는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 혹은 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고,
X2 및 X3는 각각 독립적으로 단일결합, O 또는 S이다.
상술한 화학식 1-1 내지 1-2로 표시되는 화합물로 구성된 군에서 선택된 화합물은 정공 주입층의 재료로 사용되고, 상술한 화학식 2로 표시되는 화합물은 정공 수송층의 재료로 사용되어 유기 발광 소자의 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1은 기판 (1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다 상세히 설명한다.
본 발명은 정공 주입층이 상기 화학식 1-1 내지 1-2로 표시되는 화합물로 구성된 군에서 선택된 화합물을 포함하고, 정공 수송층이 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에서, 비결합은 X1으로 표시되는 부분에 화학적 결합이 없는 경우를 의미한다. 예컨대, 화학식 2에서 X1이 비결합이면 하기와 같이 표시된다.
또한, 단일 결합은 X1 내지 X3로 표시되는 부분에 별도의 원자가 존재하지 않은 경우를 의미한다. 예컨대, 화학식 2의 X1이 단일 결합이면 하기와 같이 표시된다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 Ra로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있고, Ra는 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 1 내지 40의 할로알킬기, 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 1 내지 40의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 1 내지 40의 헤테로할로알킬기, 혹은 탄소수 2 내지 40의 알케닐기일 수 있다.
본 명세서에서 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.
본 명세서에서 탄소수 1 내지 40의 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬기일 수 있다. 구체적으로, 탄소수 1 내지 40의 알킬기는 탄소수 1 내지 40의 직쇄 알킬기; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 알킬기; 탄소수 1 내지 10의 직쇄 알킬기; 탄소수 3 내지 40의 분지쇄 또는 고리형 알킬기; 탄소수 3 내지 20의 분지쇄 또는 고리형 알킬기; 또는 탄소수 3 내지 10의 분지쇄 또는 고리형 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로, 탄소수 1 내지 40의 알킬기는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, neo-펜틸기 또는 사이클로헥실기 등일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 탄소수 1 내지 40의 헤테로알킬기는 알킬기의 1개 이상의 탄소가 각각 독립적으로 O, N, Si 또는 S로 치환된 것일 수 있다. 예컨대, 직쇄 알킬기의 예로 n-부틸기의 1번 탄소가 O로 치환된 헤테로알킬기는 n-프로폭시기이고, N으로 치환된 헤테로알킬기는 n-프로필아미노기이며, Si로 치환된 헤테로알킬기는 n-프로필실릴기이고, S로 치환된 헤테로알킬기는 n-프로필티오기이다. 그리고, 분지쇄 알킬기의 예로 neo-펜틸기의 1번 탄소가 O로 치환된 헤테로알킬기는 t-부톡시기이고, N으로 치환된 헤테로알킬기는 t-부틸아미노기이며, Si로 치환된 헤테로알킬기는 t-부틸실릴기이고, S로 치환된 헤테로알킬기는 t-부틸티오기이다. 또한, 고리형 알킬기의 예로 사이클로헥실기의 2번 탄소가 O로 치환된 헤테로알킬기는 2-테트라히드로피라닐(2-tetrahydropyranyl)기이고, N으로 치환된 헤테로알킬기는 2-피페리디닐기이며, Si로 치환된 헤테로알킬기는 1-실라-사이클로헥실(1-sila-cyclohexyl)기이고, S로 치환된 헤테로알킬기는 2-테트라히드로티오피라닐(2-tetrahydrothiopyranyl)기이다. 구체적으로, 탄소수 1 내지 40의 헤테로알킬기는 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 히드록시알킬기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알콕시기; 탄소수 2 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알콕시알킬기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 아미노알킬기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬아미노기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬아미노알킬기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 실릴알킬(옥시)기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬(옥시)실릴기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬(옥시)실릴알킬(옥시)기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 머캅토알킬기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬티오기; 혹은 탄소수 2 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬티오알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로, 탄소수 1 내지 40의 헤테로알킬기는 히드록시메틸기, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, iso-프로폭시기, t-부톡시기, 사이클로헥톡시기, 메톡시메틸기, iso-프로폭시메틸기, 사이클로헥톡시메틸기, 2-테트라히드로피라닐(2-tetrahydropyranyl)기, 아미노메틸기, 메틸아미노기, n-프로필아미노기, t-부틸아미노기, 메틸아미노프로필기, 2-피페리디닐기, n-프로필실릴기, 트리메틸실릴기, 디메틸메톡시실릴기, t-부틸실릴기, 1-실라-사이클로헥실(1-sila-cyclohexyl)기, n-프로필티오기, t-부틸티오기 또는 2-테트라히드로티오피라닐(2-tetrahydrothiopyranyl)기 등을 들 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 탄소수 2 내지 40의 알케닐기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알케닐기일 수 있다. 구체적으로, 탄소수 2 내지 40의 알케닐기는 탄소수 2 내지 40의 직쇄 알케닐기; 탄소수 2 내지 20의 직쇄 알케닐기; 탄소수 2 내지 10의 직쇄 알케닐기; 탄소수 3 내지 40의 분지쇄 알케닐기; 탄소수 3 내지 20의 분지쇄 알케닐기; 탄소수 3 내지 10의 분지쇄 알케닐기; 탄소수 5 내지 40의 고리형 알케닐기; 탄소수 5 내지 20의 고리형 알케닐기; 또는 탄소수 5 내지 10의 고리형 알케닐기일 수 있다. 보다 구체적으로, 탄소수 2 내지 40의 알케닐기는 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 펜테닐기 또는 사이클로헥세닐기 등일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 탄소수 6 내지 60의 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 구체적으로, 탄소수 6 내지 60의 아릴기는 탄소수 6 내지 30의 단환식 또는 다환식 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환식 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 보다 구체적으로, 탄소수 6 내지 60의 아릴기는 단환식 아릴기로서 페닐기, 바이페닐기 또는 터페닐기 등일 수 있고, 다환식 아릴기로서 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기 또는 플루오레닐기 등일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기는 아릴기의 1개 이상의 탄소가 각각 독립적으로 O, N, Si 또는 S로 치환된 것일 수 있다. 예컨대, 플루오레닐기의 9번 탄소가 O로 치환된 헤테로아릴기는 디벤조퓨라닐기이고, N으로 치환된 헤테로아릴기는 카바졸리기이며, Si로 치환된 헤테로아릴기는 9-실라-플로오레닐기이고, S로 치환된 헤테로아릴기는 디벤조티오페닐기이다. 구체적으로, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기일 수 있다. 보다 구체적으로, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 아릴렌기는 상술한 아릴기의 어느 하나의 수소 라디칼이 제거된 2가의 유기기를 의미하고, 헤테로아릴렌기는 상술한 헤테로아릴기의 어느 하나의 수소 라디칼이 제거된 2가의 유기기를 의미한다.
상기 화학식 1-1에서 R2 및 R3 중 하나와 R4 및 R5 중 하나는 시아노기이고, R1; R2 및 R3 중 다른 하나; 그리고 R4 및 R5 중 다른 하나는 각각 독립적으로 시아노기; 할로겐 및 시아노기로 구성된 군에서 선택된 1종 이상으로 치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 혹은 할로겐 및 시아노기로 구성된 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기일 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1-1에서 R2 및 R4는 시아노기이고, R1, R3 및 R5는 각각 독립적으로 할로겐 및 시아노기로 구성된 군에서 선택된 1종 이상으로 치환된 페닐기일 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물은 하기 화합물일 수 있다.
상기 화학식 1-2에서 R15 및 R16 중 하나와 R17 및 R18 중 하나는 각각 독립적으로 할로겐, 시아노기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 할로알킬기 및 탄소수 1 내지 5의 할로알콕시기로 구성된 군에서 선택된 1종 이상으로 치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 혹은 할로겐, 시아노기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 할로알킬기 및 탄소수 1 내지 5의 할로알콕시기로 구성된 군에서 선택된 1종 이상으로 치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이고, R15 및 R16 중 다른 하나와 R17 및 R18 중 다른 하나는 각각 독립적으로 수소, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 5의 할로알킬기일 수 있다.
상기 화학식 1-2에서 Y3 및 Y4는 C-R19이고, R19는 각각 독립적으로 시아노기; 할로겐 및 시아노기로 구성된 군에서 선택된 1종 이상으로 치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 혹은 할로겐 및 시아노기로 구성된 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기일 수 있다.
상기 화학식 1-2로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 구성되는 군으로부터 선택될 수 있다.
상기 화학식 1-2로 표시되는 화합물은 하기 반응식 A와 같은 제조 방법으로 제조할 수 있다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
[반응식 A]
상기 반응식 A에서, R15, R16, R17 및 R18은 전술한 바와 같고, 추가적인 치환기가 더 포함될 수 있다.
상기 반응은 말로노니트릴(malononitrile)을 도입하는 반응으로서, 팔라듐 촉매와 염기 존재하에 수행하는 것이 바람직하다. 또한, 상기 반응식에 사용된 반응기 및 촉매의 종류는 적절하게 변경 가능하다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
상기 화학식 2에서 Ar1은 벤젠, 나프탈렌, 바이페닐, 터페닐, 트리페닐렌, 페닐나프탈렌, 9,9-디메틸플루오렌, 9,9-디페닐플루오렌 및 스피로[플루오렌-9,9'-플루오렌]으로 구성된 군에서 선택된 아렌 유래의 1가 잔기일 수 있다.
상기 화학식 2에서 L1 및 L2는 각각 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 바이페닐 및 터페닐로 구성된 군에서 선택된 아렌 유래의 2가 잔기일 수 있다.
상기 화학식 2에서 Ar2 및/또는 Ar3가 
일 때, Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 벤젠, 나프탈렌, 바이페닐 및 터페닐로 구성된 군에서 선택된 아렌 유래의 1가 잔기일 수 있다.
상기 화학식 2에서 Ar2 및/또는 Ar3가 
일 때, Ar6는 페닐일 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2-1로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1에서,
Ar1 내지 Ar3 및 X1은 상기 화학식 2와 동일하며,
L3 내지 L6은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기, 혹은 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴렌기이다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 구성되는 군으로부터 선택될 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 반응식 B와 같은 제조 방법으로 제조할 수 있다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
[반응식 B]
상기 반응식 B에서, X1, L1, L2, Ar1 및 Ar2는 전술한 바와 같고, 추가적인 치환기가 더 포함될 수 있다.
상기 반응은 스즈키 커플링 반응으로서, 팔라듐 촉매와 염기 존재하에 수행하는 것이 바람직하다. 또한, 상기 반응식에 사용된 반응기 및 촉매의 종류는 적절하게 변경 가능하다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 양극; 상기 양극과 대향하여 구비된 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 구비된 1 층 이상의 유기물층을 포함한다. 상기 유기물층은 3층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어진다. 구체적으로, 상기 유기물층은 양극에 인접하는 정공 주입층, 상기 정공 주입층 상에 구비된 정공 수송층 및 상기 정공 수송층 상에 구비된 발광층을 포함한다.
본 명세서에서, 정공 주입층은 유기 발광 소자의 양극에 접하는 유기물층으로 양극으로부터 정공을 주입 받아 다른 유기물층에 전달하는 층을 의미한다. 이에 따라, 상기 정공 주입층은 전하 발생층으로도 호칭될 수 있다. 정공 수송층은 유기 발광 소자의 정공 주입층 상에 구비된 유기물층으로 정공 주입층에서 전달된 정공을 발광층에 전달하고, 발광층에서 전달된 전자가 정공 주입층에 전달되지 못하도록 억제하는 층을 의미한다. 이에 따라, 상기 정공 수송층은 전자 억제층으로도 호칭될 수 있다.
이외, 상기 유기 발광 소자는 상기 발광층과 음극 사이에 전자 수송층 및 전자 주입층 등을 포함할 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물 층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물 층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 예컨대, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 예시되어 있다.
도 1은 기판 (1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 수송층(8) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1-1 내지 1-2로 표시되는 화합물로 구성된 군에서 선택된 화합물은 상기 정공 주입층(5)에 포함되고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 정공 수송층(6)에 포함되어 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 상기 정공 주입층에 상기 화학식 1-1 내지 1-2로 표시되는 화합물로 구성된 군에서 선택된 화합물을 포함하고, 상기 정공 수송층에 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. 또한, 상기 복수개의 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 양극 및 음극 중 어느 하나의 전극, 유기물층 및 상기 양극 및 음극 중 다른 하나의 전극을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD (physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 도전성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물 층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 제조할 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물 층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다(WO 2003/012890). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 화학식 1-1 내지 1-2로 표시되는 화합물과, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물 층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물 층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 이러한 정공 주입층을 형성하는 재료로 상기 화학식 1-1 내지 1-2로 표시되는 화합물로 구성된 군에서 선택된 화합물이 사용된다. 상기 화학식 1-1 내지 1-2로 표시되는 화합물에 대해서는 앞서 구체적으로 설명하였으므로 여기서는 자세한 설명을 생략한다.
상기 화학식 1-1 내지 1-2로 표시되는 화합물은 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료의 이동을 방지할 수 있다. 또한, 상기 화학식 1-1 내지 1-2의 화합물은 박막 형성 능력이 우수하다.
한편, 상기 정공 주입층에는 상기 화학식 1-1 내지 1-2의 화합물 외에도 본 발명이 속한 기술분야에 알려진 정공 주입 물질이 추가로 포함될 수 있다. 이러한 정공 주입 물질로는 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 이러한 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 이러한 정공 수송층을 형성하는 재료로는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이 사용된다. 상기 화학식 2로 표시되는 화합물에 대해서는 앞서 구체적으로 설명하였으므로 여기서는 자세한 설명을 생략한다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 정공에 대한 이동성이 크기 때문에 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송 받아 발광층으로 옮겨주기에 적합하다.
한편, 상기 정공 수송층에는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 외에도 본 발명이 속한 기술분야에 알려진 정공 수송 물질이 추가로 포함될 수 있다. 이러한 정공 수송 물질의 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송 받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로, 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층으로의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 질소 함유 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
상술한 화학식 1-1 내지 1-2로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 그리고 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
제조예
제조예
1: 화합물 1-2-1의 합성
(1) 중간체 A의 합성
[반응식 1-1]
화합물 a
중간체 A
1,4-다이브로모-2,5-다이요오도벤젠 18.5g (0.038mol)을 (4-트리플루오로메톡시)페닐보론산 16.0g (0.078mol), 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0) 2.2g, 2M 탄산 칼륨 114ml, 테트라하이드로퓨란 360ml와 혼합하고, 질소 조건에서 8시간 환류 교반을 행하였다. 냉각 후, 물과 디클로로메탄으로 추출하고, 추가로 실리카겔 컬럼(전개 용매: 에틸아세테이트/헥산 = 10/1)으로 분리하여, 백색 고체(화합물 a)를 8.0g (38.0%) 얻었다. 다음으로, 이 백색 고체(화합물 a) 8.5g (15.3mmol), 니켈 파우더 9.0g (76.6mmol), 포타슘아이오다이드 5.0g (30.4mmol), 아이오딘 0.19g (0.77mmol)을 디메틸포름알데히드 20ml와 혼합하고, 아르곤 조건에서 24시간 환류 교반을 행하였다. 반응 종료후, 100ml의 3% 묽은 염산과 40ml의 디에틸 에테르을 투입하였다. 니켈 고형물을 제거하고, 물과 디에틸 에테르로 추출하고, 실리카겔 컬럼(전개 용매: 에틸아세테이트/헥산 = 10/1)으로 분리하여, 백색 고체(중간체 A)를 5.4g (54.0%) 얻었다.
(2) 화합물 1-2-1의 합성
[반응식 1-2]
중간체 A
화합물 1-2-1
말로노나이트릴 1.7g을 1,2-다이메톡시에탄 60ml에 녹인 후 질소조건에서 -10 °C로 냉각하였다. 소듐 하이드라이드 (1.3g)을 4회로 나누어 적하하고, 상온에서 20분간 교반한 뒤 0 ℃로 재냉각하였다. 2',5'-다이요오도-4,4''- 비스(트라이플루오르메톡시)-1,1':4',1''-터페닐(중간체 A) 3.60g (5.54mmol)과 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.64g (0.55mmol)을 투입하고, 환류 조건에서 8시간 교반하였다. 그 후, 묽은 염산과 에틸아세테이트로 분리하고, 무수황산나트륨으로 건조 및 여과하였다. 에틸아세테이트를 감압증류한 후, 실리카겔 컬럼(전개 용매: 에틸아세테이트)으로 분리하여, 고체를 1.8g (62.0%) 얻었다.
다음으로, 상기 고체 1.8g을 아세토니트릴 30ml에 녹인 후, 희석한 브롬수 20ml를 투입하였다. 20분 교반 후, 과량의 증류수를 투입하여 석출된 고체를 여과하고, 증류수로 세정하였다. 그 후, 아세토니트릴로 재결정하여 1.20g의 고체(화합물 1-2-1)을 얻었다.
제조예
2: 화합물 1-2-2의 합성
(1) 중간체 B의 합성
[반응식 1-3]
화합물 b-1 화합물 b-2
화합물 b-3
중간체 B
2,2,6,6-테트라메틸피페리다이드화 리튬 (100mmol)을 테트라하이드로퓨란 120ml에 녹인 후 질소조건에서 -78 ℃로 냉각하였다. 1,4-디브로모-2,5-디플루오르벤젠 27.2g (100mmol)을 테트라하이드로퓨란 60ml에 녹여, 질소조건, -78 °C 에서 삽관 투입하고, 상온으로 승온하였다. 그 후, 소듐 티오 설페이트 수용액으로 반응을 종료하고, 에틸아세테이트로 분리하여, 무수황산나트륨으로 건조 및 여과하였다. 실리카겔 컬럼(전개 용매: 에틸아세테이트/헥산 = 10/1)으로 분리하여, 고체(화합물 b-1) 26.3g (66.0%) 얻었다.
다음으로, 2,2,6,6-테트라메틸피페리다이드화 리튬 (100mmol)을 테트라하이드로퓨란 120ml에 녹인 후 질소조건에서 -78 ℃로 냉각하였다. 1,4- 디브로모-2,5-디플루오르-3-요오도벤젠(화합물 b-1) 39.8g (100mmol)을 테트라하이드로퓨란 60ml에 녹여, 질소조건, -78 °C 에서 삽관 투입하고, 상온으로 승온하였다. 그 후, 소듐 티오 설페이트 수용액으로 반응을 종료하고, 에틸아세테이트로 분리하여, 무수황산나트륨으로 건조 및 여과하였다. 실리카겔 컬럼(전개 용매: 에틸아세테이트/헥산 = 10/1)으로 분리하여, 고체(화합물 b-2) 30.3g (58.0%) 얻었다.
다음으로, 1,4-다이브로모-2,5-다이플루오로-3,6-다이요오도벤젠(화합물 b-2) 19.9g (0.038mol)을 (2-플루오르-4-트리플루오로메톡시)페닐보론산 17.5g (0.078mol), 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0) 2.2g, 2M 탄산 칼륨 114ml, 테트라하이드로퓨란 360ml와 혼합하고, 질소 조건에서 12시간 환류 교반을 행하였다. 냉각 후, 물과 디클로로메탄으로 추출하고, 추가로 실리카겔 컬럼(전개 용매: 에틸아세테이트/헥산 = 10/1)으로 분리하여, 백색 고체(화합물 b-3)를 7.8g (34.7%) 얻었다.
다음으로, 이 백색 고체(화합물 b-3) 9.06g (15.3mmol), 니켈 파우더 9.0g (76.6mmol), 포타슘아이오다이드 5.0g (30.4mmol), 아이오딘 0.19g (0.77mmol)을 디메틸포름알데히드 20ml와 혼합하고, 아르곤 조건에서 24시간 환류 교반을 행하였다. 반응 종료후, 100ml의 3% 묽은 염산과 40ml의 디에틸 에테르을 투입하였다. 니켈 고형물을 제거하고, 물과 디에틸 에테르로 추출하고, 실리카겔 컬럼(전개 용매: 에틸아세테이트/헥산 = 10/1)으로 분리하여, 백색 고체(중간체 B)를 3.2g(30.4%) 얻었다.
(2) 화합물 1-2-2의 합성
[반응식 1-4]
중간체 B
화합물 1-2-2
화합물 1-2-1의 합성에서 2',5'-다이요오도-4,4''- 비스(트라이플루오르메톡시)-1,1':4',1''-터페닐(중간체 A) 3.60g을 2',5'-다이플루오르-3',6'- 다이요오도-4,4''-비스(트라이플루오르메톡시)-1,1':4',1''-터페닐(중간체 B) 3.8g으로 변경한 것 이외에는 동일하게 반응, 정제를 행하여 고체(화합물 1-2-2) 0.84g을 얻었다. 얻어진 고체의 질량 스펙트럼 측정 결과, M/Z=560에서 피크가 확인되었다.
제조예
3: 화합물 1-2-3의 합성
[반응식 1-5]
중간체 C
화합물 1-2-3
화합물 1-2-1의 합성에서 2',5'-다이요오도-4,4''- 비스(트라이플루오르메톡시)-1,1':4',1''-터페닐(중간체 A) 3.60g을 2,2'-(4,4''-비스(트라이플루오로메톡시)-[1,1':4',1''-터페닐]-2',5'-디일)비스(2- (펜타플루오로페닐)아세토니트릴)(중간체 C) 2.2g으로 변경한 것 이외에는 동일하게 반응, 정제를 행하여 고체(화합물 1-2-3) 0.8g을 얻었다. 얻어진 고체의 질량 스펙트럼 측정 결과, M/Z=806에서 피크가 확인되었다.
제조예
4: 화합물 2-1의 합성
[반응식 2-1]
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 3,6-dibromo-9-phenyl-9H-carbazole (5.67 g, 14.21 mmol), 및 화합물 a1(8.94 g, 31.26 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.49 g, 0.43 mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 260 mL로 재결정하여 화합물 2-1(6.69 g, 64%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 730
제조예
5: 화합물 2-2의 합성
[반응식 2-2]
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 3,6-dibromo-9-(naphthalen-2-yl)-9H-carbazole (5.32 g, 11.85 mmol), 및 화합물 a1(7.46 g, 26.07 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.41 g, 0.36 mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 230 mL로 재결정하여 화합물 2-2(5.57 g, 60%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 780
실시예 및 비교예
(1) 비교예 1-1의 제조
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 양극인 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 [HI1] 및 하기 화합물 1-1-1의 화합물을 98:2(몰비)의 비가 되도록 100Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다(p-doping matrix).
상기 정공주입층 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 화합물 [HT1] (1150Å)를 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 50Å으로 하기 화합물 [EB1]을 진공 증착하여 전자차단층을 형성하였다.
이어서, 상기 전자차단층 위에 막 두께 200Å으로 아래와 같은 화합물 [BH]와 화합물 [BD]를 50:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 상기 정공 수송층 위에 막 두께 50Å으로 상기 화합물 [HB 1]를 진공 증착하여 정공 차단층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공 차단층 위에 화합물 [ET1]과 상기 화합물 [LiQ](Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 310Å의 두께로 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층을 형성하였다.
상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~ 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 ⅹ10-7 ~5 ⅹ10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
(2) 비교예 1-2 내지 1-16 및 실시예 1-1 내지 1-8의 제조
상기 비교예 1-1에서, 전공주입층 및 정공수송층의 성분을 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
| 구분 | 정공주입층 | 정공수송층 | 전압 (V) |
효율 (cd/A) |
T95 (hr) |
| 비교예 1-1 | [HI1]:1-1-1:=98:2 | HT1 | 4.26 | 5.85 | 115 |
| 비교예 1-2 | [HI1]:1-1-1:=98:2 | HT2 | 4.38 | 5.71 | 100 |
| 비교예 1-3 | [HI1]:1-1-1:=98:2 | HT3 | 4.25 | 5.82 | 115 |
| 비교예 1-4 | [HI1]:1-1-1:=98:2 | HT4 | 4.24 | 5.81 | 125 |
| 비교예 1-5 | 1-2-1 | HT1 | 4.40 | 5.63 | 130 |
| 비교예 1-6 | 1-2-2 | HT1 | 4.45 | 5.64 | 135 |
| 비교예 1-7 | 1-2-3 | HT1 | 4.48 | 5.59 | 140 |
| 비교예 1-8 | 1-2-1 | HT2 | 4.56 | 5.42 | 130 |
| 비교예 1-9 | 1-2-1 | HT3 | 4.42 | 5.65 | 140 |
| 비교예 1-10 | 1-2-1 | HT4 | 4.39 | 5.68 | 140 |
| 비교예 1-11 | 1-2-2 | HT2 | 4.58 | 5.45 | 135 |
| 비교예 1-12 | 1-2-2 | HT3 | 4.44 | 5.65 | 130 |
| 비교예 1-13 | 1-2-2 | HT4 | 4.38 | 5.63 | 145 |
| 비교예 1-14 | 1-2-3 | HT2 | 4.52 | 5.47 | 135 |
| 비교예 1-15 | 1-2-3 | HT3 | 4.48 | 5.57 | 145 |
| 비교예 1-16 | 1-2-3 | HT4 | 4.39 | 5.56 | 145 |
| 실시예 1-1 | [HI1]:1-1-1:=98:2 | 화합물 2-1 | 3.82 | 6.25 | 155 |
| 실시예 1-2 | [HI1]:1-1-1:=98:2 | 화합물 2-2 | 3.82 | 6.27 | 150 |
| 실시예 1-3 | 1-2-1 | 화합물 2-1 | 4.08 | 6.06 | 160 |
| 실시예 1-4 | 1-2-2 | 화합물 2-1 | 4.02 | 6.04 | 170 |
| 실시예 1-5 | 1-2-3 | 화합물 2-1 | 4.05 | 6.03 | 165 |
| 실시예 1-6 | 1-2-1 | 화합물 2-2 | 4.01 | 6.09 | 165 |
| 실시예 1-7 | 1-2-2 | 화합물 2-2 | 4.06 | 6.07 | 175 |
| 실시예 1-8 | 1-2-3 | 화합물 2-2 | 4.003 | 6.36 | 165 |
비교예 1-1 내지 1-4의 청색 유기 발광 소자는 [HI1]:1-1-1:=98:2(몰비)로 정공주입층을 사용하고, 화합물 HT1 내지 HT4의 화합물을 정공수송층으로 사용하는 소자구조로 기본적인 p-doping 소자의 특성을 나타내고 있다.
비교예 1-5 내지 1-16의 청색 유기 발광 소자는 1-2-1 내지 1-2-3의 화합물을 정공주입층으로 사용하고, 화합물 HT1 내지 HT4의 화합물을 정공수송층으로 사용하여 기본적인 Layer type 소자의 특성을 나타내고 있다.
실시예 1-1 및 1-2는 기본적인 p-doping 소자에서 HT-1 내지 HT-4의 화합물 대신 2-1 및 2-2의 화합물을 정공수송층으로 사용하였을 때 유기 발광 소자의 발광효율, 구동전압 및 수명을 개선할 수 있다는 것을 확인할 수 있다.
실시예 1-3 내지 1-8는 1-2-1 내지 1-2-3의 화합물을 정공주입층으로 사용하는 Layer type 소자에서 HT-1 내지 HT-4의 화합물 대신 2-1 및 2-2의 화합물을 정공수송층으로 사용하였을 때 유기 발광 소자의 발광효율, 구동전압 및 수명을 개선할 수 있다는 것을 확인할 수 있다.
Homo값이 5.2eV 정도인 HT1 및 5.8eV 정도인 HT-3은 인접한 층에 대한 barrier가 커서 전압이 크게 상승하는 결과를 얻었다. 카바졸의 3, 6번위치에 직접 아민기가 연결된 HT2의 물질을 사용한 비교예는 소자의 특성이 가장 저조하게 측정되었다. HT4는 청구항 1의 화학식 2와는 달리 meta로 연결된 구조이며, 상대적으로 효율이 낮게 측정되었다.
이를 통하여 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1-2(Tetracyanoquinodimethane:TCNQ 코어 및 이의 유도체를 코어로 포함)의 화합물을 Layer type 정공주입층 재료로 사용하거나, 상기 화학식 1-1의 화합물을 p-doping 정공주입층 재료로 사용한 소자구조에서 화학식 2의 화합물을 정공수송층으로 조합하여 만들어지는 청색 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율 및 수명 특성을 개선할 수 있다는 것을 확인할 수 있다.
1: 기판
2: 양극
4: 음극
5: 정공 주입층
6: 정공 수송층
7: 발광층
8: 전자 수송층
2: 양극
4: 음극
5: 정공 주입층
6: 정공 수송층
7: 발광층
8: 전자 수송층
Claims (13)
- 양극; 상기 양극과 대향하여 구비된 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 구비된 1 층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층은 양극에 인접하는 정공 주입층, 상기 정공 주입층 상에 구비된 정공 수송층 및 상기 정공 수송층 상에 구비된 발광층을 포함하고,
상기 정공 주입층은 하기 화학식 1-1 내지 1-2로 표시되는 화합물로 구성된 군에서 선택된 화합물을 포함하고,
상기 정공 수송층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자:
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
상기 화학식 1-1에서,
R1 내지 R5는 각각 독립적으로 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 혹은 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고,
상기 화학식 1-2에서,
R15 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 1 내지 40의 할로알킬기, 탄소수 1 내지 40의 할로알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 혹은 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고,
Y3 및 Y4는 각각 독립적으로 C-R19 또는 N이고,
R19는 각각 독립적으로 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 혹은 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 혹은 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이고,
X1은 비결합, 단일결합, 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기, O 또는 S이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 혹은 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이고,
Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로 하기 치환기로 구성된 군으로부터 선택된 치환기이고,
Ar4 내지 Ar6는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 혹은 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고,
X2 및 X3는 각각 독립적으로 단일결합, O 또는 S이다.
- 제 1 항에 있어서, R2 및 R3 중 하나와 R4 및 R5 중 하나는 시아노기이고,
R1; R2 및 R3 중 다른 하나; 그리고 R4 및 R5 중 다른 하나는 각각 독립적으로 시아노기; 할로겐 및 시아노기로 구성된 군에서 선택된 1종 이상으로 치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 혹은 할로겐 및 시아노기로 구성된 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기인, 유기 발광 소자.
- 제 1 항에 있어서, R2 및 R4는 시아노기이고,
R1, R3 및 R5는 각각 독립적으로 할로겐 및 시아노기로 구성된 군에서 선택된 1종 이상으로 치환된 페닐기인, 유기 발광 소자.
- 제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물은 하기 화합물인, 유기 발광 소자:
.
- 제 1 항에 있어서, R15 및 R16 중 하나와 R17 및 R18 중 하나는 각각 독립적으로 할로겐, 시아노기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 할로알킬기 및 탄소수 1 내지 5의 할로알콕시기로 구성된 군에서 선택된 1종 이상으로 치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 혹은 할로겐, 시아노기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 할로알킬기 및 탄소수 1 내지 5의 할로알콕시기로 구성된 군에서 선택된 1종 이상으로 치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이고,
R15 및 R16 중 다른 하나와 R17 및 R18 중 다른 하나는 각각 독립적으로 수소, 할로겐 또는 탄소수 1 내지 5의 할로알킬기인, 유기 발광 소자.
- 제 1 항에 있어서, Y3 및 Y4는 C-R19이고,
R19는 각각 독립적으로 시아노기; 할로겐 및 시아노기로 구성된 군에서 선택된 1종 이상으로 치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 혹은 할로겐 및 시아노기로 구성된 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기인, 유기 발광 소자.
- 제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1-2로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 구성되는 군으로부터 선택되는, 유기 발광 소자:
.
- 제 1 항에 있어서, Ar1은 벤젠, 나프탈렌, 바이페닐, 터페닐, 트리페닐렌, 페닐나프탈렌, 9,9-디메틸플루오렌, 9,9-디페닐플루오렌 및 스피로[플루오렌-9,9'-플루오렌]으로 구성된 군에서 선택된 아렌 유래의 1가 잔기인, 유기 발광 소자.
- 제 1 항에 있어서, L1 및 L2는 각각 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 바이페닐 및 터페닐로 구성된 군에서 선택된 아렌 유래의 2가 잔기인, 유기 발광 소자.
- 제 1 항에 있어서, Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 벤젠, 나프탈렌, 바이페닐 및 터페닐로 구성된 군에서 선택된 아렌 유래의 1가 잔기인, 유기 발광 소자.
- 제 1 항에 있어서, Ar6는 페닐인, 유기 발광 소자.
- 제 1 항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2-1로 표시되는 화합물인, 유기 발광 소자:
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1에서,
Ar1 내지 Ar3 및 X1은 상기 화학식 2와 동일하며,
L3 내지 L6은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기, 혹은 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴렌기이다.
- 제 1 항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 구성되는 군으로부터 선택되는, 유기 발광 소자:
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