KR20140009919A - 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 - Google Patents

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장준기
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신창환
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Abstract

본 명세서는 유기 전자 소자의 수명, 효율, 전기 화학적 안정성 및 열적 안정성을 크게 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 상기 화합물이 유기화합물 층에 함유되어 있는 유기 전자 소자를 제공한다.

Description

헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 {HETERO-CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 명세서는 새로운 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자에 관한 것이다.
본 명세서는 2012년 7월 13일에 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2012-0076493호의 출원일의 이익을 주장하며. 그 내용은 전부 본 명세서에 포함된다.
유기 전자 소자란 정공 및/또는 전자를 이용한 전극과 유기물 사이에서의 전하 교류를 필요로 하는 소자를 의미한다. 유기 전자 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 전기소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기물 반도체에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 동작하는 형태의 전자소자이다.
유기 전자 소자의 예로는 유기 발광 소자, 유기 태양전지, 유기 트랜지스터 등이 있으며, 이들은 모두 소자의 구동을 위하여 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질을 필요로 한다. 이하에서는 주로 유기발광소자에 대하여 구체적으로 설명하지만, 상기 유기 전자 소자들에서는 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질이 유사한 원리로 작용한다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있으며, 이와 같은 재료 개발의 필요성은 전술한 다른 유기 전자 소자에서도 마찬가지이다.
국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호
이에 본 발명자들은 상기와 같은 이유로 치환기에 따라 유기 전자 소자에서 요구되는 다양한 역할을 할 수 있는 화학 구조를 갖는 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
n은 2 이고,
X1 내지 X3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 3가의 헤테로 원자 또는 CH이고, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 3가의 헤테로 원자이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 헤테로고리기이고,
L은 직접 결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 알케닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 또는 이종 원소로 O, N, S 또는 P를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
Ar3는 치환 또는 비치환된 2,7-나프틸기, 치환 또는 비치환된 1,2-나프틸기, 치환 또는 비치환된 1,3-나프틸기, 치환 또는 비치환된 1,6-나프틸기, 치환 또는 비치환된 1,7-나프틸기, 치환 또는 비치환된 1,8-나프틸기, 치환 또는 비치환된 2,3-나프틸기, 치환 또는 비치환된 3,6-플루오레닐기 및 치환 또는 비치환된 1,8-플루오레닐기로 이루어진 군에서 선택된다.
또한, 본 명세서는 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자를 제공한다.
본 명세서에 따른 새로운 화합물은 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전자 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있고, 이를 사용함으로써 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전자 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성의 향상이 가능하다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서에 있어서, 상기 3가기의 헤테로원자는 N 또는 P 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 3가기의 헤테로원자는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 내지 X3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CH이고, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n은 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n이 2 인 경우, X1 내지 X3, Ar1 내지 Ar3 및 L은 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 하기 구조에서 선택된다.
Figure pat00002
a, c, d 및 e는 각각 1 내지 6의 정수이고,
b 및 b'는 각각 1 내지 3의 정수이며,
R1 내지 R6는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 N, O, S 및 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 및 N, O, S 및 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되거나, 지방족, 방향족, 지방족의 헤테로고리 또는 방향족의 헤테로고리로 축합고리를 형성하거나 스피로 결합을 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서,
Figure pat00003
는 다른 치환기에 연결되는 부위를 의미한다. 하나의 실시상태에 있어서,
Figure pat00004
는 화학식 1의 L과 연결될 수 있다. 또 하나의 실시상태에 있어서, L이 직접 결합인 경우, X1 내지 X3를 포함하는 헤테로환 고리에 연결될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 피리딘기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접 결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기 및 헵틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 스틸베닐기(stylbenyl), 스티레닐기(styrenyl)기 등의 아릴기가 치환된 알케닐기가 바람직하나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다.
화합물 중에 포함되어 있는 알킬기, 알케닐기 및 알콕시기의 길이는 화합물의 공액 길이에는 영향을 미치지 않고, 다만 부수적으로 화합물의 유기 전자 소자에의 적용 방법, 예컨대 진공 증착법 또는 용액 도포법의 적용에 영향을 미칠 뿐이므로 탄소수의 개수는 특별히 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 특히 시클로펜틸기, 시클로헥실기가 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 2개의 고리 유기화합물이 1개의 원자를 통하여 연결된 구조로서, 예로는
Figure pat00005
등이 있다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 열린 플루오레닐기의 구조를 포함하며, 여기서 열린 플루오레닐기는 2개의 고리 화합물이 1개의 원자를 통하여 연결된 구조에서 한쪽 고리 화합물이 연결이 끊어진 상태의 구조로서, 예로는
Figure pat00006
등이 있다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 50인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
아릴 아민기의 구체적인 예로는 페닐아민, 나프틸아민, 비페닐아민, 안트라세닐아민, 3-메틸-페닐아민, 4-메틸-나프틸아민, 2-메틸-비페닐아민, 9-메틸-안트라세닐아민, 디페닐 아민기, 페닐 나프틸 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 카바졸 및 트리페닐 아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기 및 아랄킬아민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 6 내지 50인 것이 바람직하다. 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기 및 아랄킬아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, 알킬아민기 및 아랄킬아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기 중의 헤테로 아릴기는 전술한 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기, 알케닐렌기, 플루오레닐렌기, 및 헤테로아릴렌기는 각각 아릴기, 알케닐기, 플루오레닐기, 및 헤테로아릴기의 2가기이다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는, 전술한 아릴기, 알케닐기, 플루오레닐기, 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
또한, 본 명세서에서 "치환 또는 비치환" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 실릴기; 아릴알케닐기; 아릴기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 붕소기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 아릴아민기; 헤테로아릴기; 카바졸기; 아릴아민기; 플루오레닐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 시아노기 및 N, O, S 또는 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 새로운 헤테로환 화합물을 제공한다. 이와 같은 화합물은 구조적 특이성으로 인하여 유기 전자 소자에서 유기물층으로 사용될 수 있다.
하나의 실시상태에 있어서, Ar3는 치환 또는 비치환된 2,7-나프틸기; 치환 또는 비치환된 1,8-나프틸기; 치환 또는 비치환된 1,6-나프틸기; 치환 또는 비치환된 1,7-나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 3,6-플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3는 2,7-나프틸기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, Ar3는 1,8-나프틸기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, Ar3는 1,7-나프틸기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, Ar3는 1,6-나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3는 3,6-플루오레닐기이다. 이 경우, 전자 주개의 효과가 더 크게 되어, 발광층에 전자 주입 및 전자 전달의 효율을 높일 수 있다. 이로 인하여, 전압 및 효율 면에서 우수한 특성을 가질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3는 아릴기로 치환된 2,7-나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3는 페닐기로 치환된 2,7-나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3는 아릴기로 치환된 1,8-나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3는 페닐기로 치환된 1,8-나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3는 아릴기로 치환된 1,7-나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3는 페닐기로 치환된 1,7-나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3는 아릴기로 치환된 1,6-나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3는 페닐기로 치환된 1,6-나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-a, 1-b, 1-c, 1-d 및 1-e 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-a]
Figure pat00007
[화학식 1-b]
Figure pat00008
[화학식 1-c]
Figure pat00009
[화학식 1-d]
Figure pat00010
[화학식 1-e]
Figure pat00011
화학식 1-a, 1-b, 1-c, 1-d 및 1-e에 있어서,
Ar1, Ar2, L 및 X1 내지 X3는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
Ar1', Ar2', L' 및 X1' 내지 X3'는 각각 Ar1, Ar2, L 및 X1 내지 X3과 동일하고, Ar1, Ar2, L 및 X1 내지 X3의 정의와 동일하며,
R1 내지 R6, a, b, b', c, d 및 e는 상기에서 정의한 바와 동일하다.
하나의 실시상태에 있어서, 화학식 1 중 X1 내지 X3 중 적어도 어느 하나는 3가기의 헤테로원자일 수 있다.
구체적으로, X1 내지 X3 중 적어도 어느 하나는 N 또는 P일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 내지 X3는 모두 N일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1은 N이고, X2 및 X3는 CH일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X2는 N이고, X1 및 X3는 CH일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X3는 N이고, X1 및 X2는 CH일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2는 N일 수 있다. 이 경우, X3는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X3는 N일 수 있다. 이 경우, X2는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X2 및 X3는 N일 수 있다. 이 경우, X1은 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1 중 n이 2인 경우, Ar3와 연결된 구조는 동일하거나 상이할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 화학식 1 중 Ar1 및 Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 헤테로아릴기일 수 있다.
구체적으로 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환된 페닐기, 알콕시기로 치환된 페닐기, 할로겐으로 치환된 페닐기, 트리플루오르기로 치환된 페닐기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환된 비페닐기, 알콕시기로 치환된 비페닐기, 할로겐으로 치환된 비페닐기, 트리플루오르기로 치환된 비페닐기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환된 피리딜기, 알콕시기로 치환된 피리딜기, 할로겐으로 치환된 피리딜기, 트리플루오르기로 치환된 피리딜기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환된 페닐기, 알콕시기로 치환된 나프틸기, 할로겐으로 치환된 나프틸기, 트리플루오르기로 치환된 나프틸기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기로 치환된 페닐기, 메톡시기로 치환된 페닐기, 플루오르기로 치환된 페닐기, 트리플루오르기로 치환된 페닐기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로
Figure pat00012
,
Figure pat00013
또는
Figure pat00014
일 수 있다. 이 경우, R0는 알킬기, 알콕시기, 할로겐기 및 트리플루오르기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기로 치환된 비페닐기, 메톡시기로 치환된 비페닐기, 플루오르기로 치환된 비페닐기, 트리플루오르기로 치환된 비페닐기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기로 치환된 피리딜기, 메톡시기로 치환된 피리딜기, 플루오르기로 치환된 피리딜기, 트리플루오르기로 치환된 피리딜기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기로 치환된 나프틸기, 메톡시기로 치환된 나프틸기, 플루오르기로 치환된 나프틸기, 트리플루오르기로 치환된 나프틸기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 피리딜기, 나프틸기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로
Figure pat00015
일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로
Figure pat00016
일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로
Figure pat00017
일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로
Figure pat00018
일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로
Figure pat00019
일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로
Figure pat00020
일 수 있다.
상기
Figure pat00021
는 화학식 1의 X1 내지 X3를 포함하는 화학식 헤테로환 고리와 연결되는 것을 의미한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, L은 직접 결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기, 또는 이종 원소로 O, N, S 또는 P를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기일 수 있다.
구체적으로, L은 직접 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리딜렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 피리딜렌기, 비페닐렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 직접 결합일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 페닐렌기일 수 있다. 구체적으로 L은
Figure pat00022
일 수 있다. 또 하나의 예에 있어서, L은
Figure pat00023
일 수 있다. 상기
Figure pat00024
는 화학식 1 중 X1 내지 X3를 포함하는 헤테로환 고리기와 연결되거나, Ar3와 연결되는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 1-a-1 내지 1-a-16, 2-a-1 내지 2-a-11, 3-a-1 내지 3-a-4, 1-b-1 내지 1-b-16, 2-b-1 내지 2-b-11, 3-b-1 내지 3-b-4, 1-c-1 내지 1-c-16, 2-c-1 내지 2-c-11, 3-c-1 내지 3-c-4, 1-d-1 내지 1-d-16, 2-d-1 내지 2-d-11, 3-d-1 내지 3-d-4, 1-e-1 내지 1-e-10 및 2-e-1 내지 2-e-8 중 어느 하나로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-a로 표시되는 화합물은 하기 화합물 1-a-1 내지 1-a-16, 2-a-1 내지 2-a-11 및 3-a-1 내지 3-a-4 중 어느 하나로 표시된다.
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-b로 표시되는 화합물은 하기 화합물 1-b-1 내지 1-b-16, 2-b-1 내지 2-b-11 및 3-b-1 내지 3-b-4 중 어느 하나로 표시된다.
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
Figure pat00035
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-c로 표시되는 화합물은 하기 화합물 1-c-1 내지 1-c-16, 2-c-1 내지 2-c-11 및 3-c-1 내지 3-c-4 중 어느 하나로 표시된다.
Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-d로 표시되는 화합물은 하기 화합물 1-d-1 내지 1-d-16, 2-d-1 내지 2-d-11 및 3-d-1 내지 3-d-4 중 어느 하나로 표시된다.
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
Figure pat00048
Figure pat00049
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-e로 표시되는 화합물은 하기 화합물 1-e-1 내지 1-e-10 및 2-e-1 내지 2-e-8 중 어느 하나로 표시된다.
Figure pat00050
Figure pat00051
Figure pat00052
Figure pat00053
상기 화학식 1의 화합물은 상기 화학식 1에 표시된 바와 같이 헤테로환 구조를 코어구조로 하고 다양한 치환체를 도입함으로써 유기 전자 소자에서 사용되는 유기물층으로 사용되기에 적합한 특성을 가질 수 있다.
화합물의 컨쥬게이션 길이와 에너지 밴드 갭은 밀접한 관계가 있다. 구체적으로, 화합물의 컨쥬게이션 길이가 길수록 에너지 밴드갭이 작아진다. 전술한 바와 같이, 상기 화학식 1의 화합물의 코어는 제한된 컨쥬게이션을 포함하고 있으므로, 이는 에너지 밴드 갭이 큰 성질을 갖는다.
본 명세서에서는 상기와 같이 에너지 밴드 갭이 큰 코어 구조의 Ar1 내지 Ar3 및 R1 내지 R6 의 위치에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드 갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 통상 에너지 밴드 갭이 큰 코어 구조에 치환기를 도입하여 에너지 밴드 갭을 조절하는 것은 용이하나, 코어 구조가 에너지 밴드 갭이 작은 경우에는 치환기를 도입하여 에너지 밴드 갭을 크게 조절하기 어렵다. 또한, 본 발명에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조의 Ar1 내지 Ar3 및 R1 내지 R6의 위치에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 전자 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물은 코어 구조에 헤테로환 구조를 포함하고 있으므로, 유기 발광 소자에서 정공 주입 및/또는 정공수송 물질로서의 적절한 에너지 준위를 가질 수 있다. 본 발명에서는 상기 화학식 1의 화합물 중 치환기에 따라 적절한 에너지 준위를 갖는 화합물을 선택하여 유기 발광 소자에 사용함으로써 구동 전압이 낮고 광효율이 높은 소자를 구현할 수 있다.
또한, 상기 코어구조에 다양한 치환기, 특히 수소 또는 중수소를 도입함으로써 에너지 밴드 갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.
한편, 상기 화학식 1의 화합물은 유리 전이 온도 (Tg)가 높아 열적 안정성이 우수하다. 이러한 열적 안정성의 증가는 소자에 구동 안정성을 제공하는 중요한 요인이 된다.
상기 화학식 1의 화합물은 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다.
상기 화학식 1의 헤테로환 화합물은 화학식 1의 X1 내지 X3를 포함하는 화학식 헤테로환 고리에 Ar1, Ar2 및 L을 치환 시킨 후, Ar3에 치환된 X1 내지 X3를 포함하는 화학식 헤테로환 고리를 2개를 결합시키는 방법으로 제조될 수 있다.
X1 내지 X3 중 헤테로 원자의 개수, Ar1 내지 Ar3 및 L의 치환기를 변경하여, 1-a-1 내지 1-a-16, 2-a-1 내지 2-a-11, 3-a-1 내지 3-a-4, 1-b-1 내지 1-b-16, 2-b-1 내지 2-b-11, 3-b-1 내지 3-b-4, 1-c-1 내지 1-c-16, 2-c-1 내지 2-c-11, 3-c-1 내지 3-c-4, 1-d-1 내지 1-d-16, 2-d-1 내지 2-d-11, 3-d-1 내지 3-d-4, 1-e-1 내지 1-e-10 및 2-e-1 내지 2-e-8 외에도 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
본 명세서는 또한 상기 화학식 1의 화합물을 이용하는 유기 전자 소자를 제공한다.
본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서, 유기 전자 소자는 제1 전극과 제2 전극 및 이 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 구조로 이루어질 수 있다.
상기 유기 전자 소자는 유기 발광 소자, 유기 태양 전지, 및 유기 트랜지스터로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 하나의 실시 상태에 있어서, 제1 전극, 제 2전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
따라서, 본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층 및 정공 주입 및 정공수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 유기 발광 소자의 유기물층은 정공 주입층을 포함할 수 있고, 상기 정공 주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 또 하나의 예에 있어서, 상기 유기 발광 소자의 유기물층은 정공 수송층을 포함할 수 있고, 상기 정공 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 또 하나의 예에 있어서, 상기 유기 발광 소자의 유기물층은 정공 수송층 및 정공 주입층을 포함할 수 있고, 상기 정공 수송층 및 정공 주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 상기 유기물층은 발광층을 포함할 수 있고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 호스트로서 포함될 수 있다. 또 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 호스트로서 포함하고, 다른 유기 화합물, 금속 또는 금속화합물을 도판트로 포함할 수 있다.
또한, 상기 유기물층은 전자 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송 및 전자 주입을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 유기 발광 소자의 유기물층은 전자 주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자 주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자의 유기물층은 전자 수송층을 포함할 수 있고, 상기 전자 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자의 유기물층은 전자 수송층 및 전자 주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자 수송층 및 전자 주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
이와 같은 다층 구조의 유기물층에서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층, 정공 주입/정공 수송과 발광을 동시에 하는 층, 정공 수송과 발광을 동시에 하는 층, 또는 전자 수송과 발광을 동시에 하는 층 등에 포함될 수 있다.
또 하나의 실시 상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자의 유기물층은 상기 화학식1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하는 유기물층 이외에, 아릴아미노기, 카바졸기, 또는 벤즈카바졸기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공 주입층 또는 정공 수송층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 유기 태양전지일 수 있다.
본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서, 제1 전극, 제 2전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 태양전지가 제공된다.
본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 전자수송층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 광활성층과 전자주개(electron donor) 및 전자 받개(electron acceptor)를 포함하고, 상기 광활성층과 전자주개 또는 전자 받개는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지가 외부 광원으로부터 광자를 받으면 전자 주개와 전자 받개 사이에서 전자와 정공이 발생한다. 발생된 정공은 전자 도너층을 통하여 양극으로 수송된다.
본 명세서의 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 부가적인 유기물층을 더 포함할 수 있다. 상기 유기 태양 전지는 여러 기능을 동시에 갖는 유기물을 사용하여 유기물층의 수를 감소시킬 수 있다.
본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 유기 트랜지스터일 수 있다.
본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서, 소스, 드레인, 게이트 및 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 트랜지스터가 제공된다.
본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 트랜지스터는 전하발생층을 포함하고, 상기 전하발생층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 트랜지스터는 절연층을 포함할 수 있고, 상기 절연층은 기판과 게이트 위에 위치할 수 있다.
상기 유기 전자 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 전자 소자의 실시상태에 있어서, 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 전자 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 전자 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서 상기 화합물은 상기 정공주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7) 및 전자 수송층(8) 중 1층 이상에 포함될 수 있다.
본 명세서의 유기 전자 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 발명의 화합물, 즉 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 전자 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 전자 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 전자 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 전자 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 따른 유기 전자 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
실시예
이하 제조예 및 실험예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명하지만, 본 발명은 하기 제조예 및 실험예에 의하여 범위가 한정되지는 않는다.
제조예
< 제조예 1> 하기 화합물 1-a-1의 제조
1)하기 화합물 1-A의 화합물 합성
Figure pat00054
질소 분위기에서 마그네슘(9.7g, 0.40mol), 요오드 (1.02g, 8mmol)을 무수테트라하이드로퓨란 80ml 용매에 현탁하여 현탁액을 제조하고, 브로모벤젠(62.8g, 0.4mol)을 무수 테트로하이드로퓨란 150ml에 희석한 용액을 이 현탁액에 1시간에 걸쳐 천천히 적가하고, 이 혼합물을 3시간 가열 환류하였다. 이 혼합물을 상온으로 식힌 후, 1,3,5-트리클로로트리아진(27.6g, 0.15mol)을 무수 테트라하이드로퓨란 150ml에 용해한 용액을 이 혼합물에 천천히 적가하고, 약 5시간 환류교반하였다. 반응이 끝난 후, 반응 유체의 유기 용매를 감압 증류 후 에탄올로 재결정하여, 화합물 1-A (39g, 수율: 73.5%)를 수득했다.
MS[M+H]+= 268
2) 하기 화합물 1-B의 합성
Figure pat00055
질소 분위기에서 상기 화합물 1-A(37.1g, 0.14mol), 4-클로로페닐보로닉시드(23.8g, 0.15mol)을 테트라하이드로퓨란 150ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(80ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(3.2g, 2.7mmol)을 넣은 후 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축시키고 테트라하이드로퓨란:헥산 = 1:6으로 컬럼하여 상기 화합물 1-B (34g, 수율: 72%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 344
3) 하기 화합물 1-C의 합성
Figure pat00056
질소 분위기에서 상기 화합물 1-B(34g, 98.9mmol), 비스(피나콜라토)다이보론(27.6g, 108mmol) 및 아세트산칼륨(29.1g, 296mmol)을 섞고 디옥산 100ml에 첨가하고 교반하면서 가열하였다. 환류되는 상태에서 비스(디벤질리딘아세톤)팔라듐(1.7g, 2.94mmol)과 트리사이클로헥실포스핀(1.6g, 5.9mmol)을 넣고 10시간동안 가열, 교반하였다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 낮춘 후 여과하였다. 여과액을 물에 붓고 클로로포름으로 추출하고, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압 증류 후 에탄올로 재결정하여 상기 화합물 1-C(35g, 수율: 81%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 436
4) 하기 화합물 1-a-1의 합성
Figure pat00057
질소 분위기에서 상기 화합물 1-B(34g, 98.9mmol), 비스(피나콜라토)다이보론(27.6g, 108mmol) 및 아세트산칼륨(29.1g, 296mmol)을 섞고 디옥산 100ml에 첨가하고 교반하면서 가열하였다. 환류되는 상태에서 비스(디벤질리딘아세톤)팔라듐(1.7g, 2.94mmol)과 트리사이클로헥실포스핀(1.6g, 5.9mmol)을 넣고 10시간동안 가열, 교반하였다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 낮춘 후 여과하였다. 여과액을 물에 붓고 클로로포름으로 추출하고, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압 증류 후 에탄올로 재결정하여 상기 화합물 1-C(35g, 수율: 81%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 436
< 제조예 2> 화합물 1-a-7의 제조
1) 하기 화학물 2-A의 합성
Figure pat00058
질소 분위기에서 상기 화합물 1-A(30.0g, 0.11mol), 3-클로로페닐보로니액시드(19.2g, 0.12mol)을 테트라하이드로퓨란 200ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(100ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(2.5g, 2.2mmol)을 넣은 후 6시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물층을 제거하고, 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축시키고 테트라하이드로퓨한: 헥산 = 1:6으로 컬럼하여 상기 화합물 2-A(31g, 수율: 82%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 344
2) 하기 화합물 2-B의 합성
Figure pat00059

질소 분위기에서 상기 화합물 2-A(14.5ㅎ, 42.2mmol), 비스(피나콜라토)다이보론(12.9g, 50.6mmol) 및 아세트산칼륨(12.3g, 1236mmol)을 섞고, 디옥산 100ml에 첨가하고 교반하면서 가열하였다. 환류되는 상태에서 비스(디벤질리딘아세톤)팔라듐(727mg, 1.26mmol)과 트리사이클로헥실포스핀(709mg, 2.52mmol)을 넣고 10시간 동안 가열, 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 온도를 낮춘 후 여과하였다. 여과액에 물을 붓고 클로로포름으로 추출하고, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압 증류 후 에탄올로 재결정하여 상기 화합물 2-B(17g, 94%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 436
3) 하기 화합물 1-a-7의 합성
Figure pat00060
상기 화합물 2-B (17.3, 39.7mmol) 과 2,7-디브로모나프탈렌(5.4g, 18.9mmol)을 테트라하이드로퓨란 50ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액 30ml를 첨가하고 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(436mg, 0.37mmol)을 넣은 후 2시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 탄산칼륨 용액을 제거하여 상기의 흰색 고체를 걸렀다. 걸러진 흰색의 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올로 각각 1번씩 세척하여 상기 화합물 1-a-7 (12.2g, 수율: 87%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 743
< 제조예 3> 화합물 2-a-1의 제조
1) 하기 화합물 3-A의 합성
Figure pat00061
상기 화합물 1-A 대신 4-클로로-2,6-디페닐피리미딘을 사용한 것을 제외하고 상기 화합물 1-B를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 3-A를 제조하였다.
MS[M+H]+= 343
2) 하기 화합물 3-B의 합성
Figure pat00062
상기 화합물 1-B 대신 3-A를 사용한 것을 제외하고 상기 화합물 1-C를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 3-B를 제조하였다.
MS[M+H]+= 435
3)하기 화합물 2-a-1의 합성
Figure pat00063
상기 화합물 1-C 대신 3-B를 사용한 것을 제외하고 상기 화합물 1-a-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 2-a-1을 제조하였다.
MS[M+H]+= 741
< 제조예 4> 화합물 2-a-8의 제조
1) 하기 화합물 4-A의 합성
Figure pat00064
상기 화합물 1-A 대신 3-클로로-2,6-디페닐피리미딘을 사용한 것을 제외하고 상기 화합물 1-B를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 4-A를 제조하였다.
MS[M+H]+= 341
2) 하기 화합물 4-B의 합성
Figure pat00065
상기 화합물 1-B 대신 4-A를 사용한 것을 제외하고 상기 화합물 1-C를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 4-B를 제조하였다.
MS[M+H]+= 435
3) 하기 화합물 2-a-8의 합성
Figure pat00066
상기 화합물 1-C 대신 4-B를 사용한 것을 제외하고 상기 화합물 1-a-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 2-a-8을 제조하였다.
MS[M+H]+= 741
< 제조예 5> 화합물 1-b-1의 제조
1) 하기 화합물 1-b-1의 합성
Figure pat00067
2,7-디브로모나프탈렌 대신 1,8-디브로모나프탈렌(1,8-dibromonaphthalene)을 사용한 것을 제외하고 상기 화합물 1-a-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 1-b-1을 제조하였다.
MS[M+H]+= 743
< 제조예 6> 화합물 1-c-1의 제조
1) 하기 화합물 1-c-1의 합성
Figure pat00068
2,7-디브로모나프탈렌 대신 1,6-디브로모나프탈렌(1,6-dibromonaphthalene)을 사용한 것을 제외하고 상기 화합물 1-a-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 1-c-1을 제조하였다.
MS[M+H]+= 743
< 제조예 7> 화합물 1-d-1의 제조
1) 하기 화합물 1-d-1의 합성
Figure pat00069
2,7-디브로모나프탈렌 대신 1,7-디브로모나프탈렌(1,7-dibromonaphthalene)을 사용한 것을 제외하고 상기 화합물 1-a-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 1-d-1을 제조하였다.
MS[M+H]+= 743
< 제조예 8> 화합물 1-e-1의 제조
1) 하기 화합물 1-e-1의 합성
Figure pat00070
2,7-디브로모나프탈렌 대신 3,6-다이브로모-9,9-다이메틸플루오렌(3,6-dibromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)을 사용한 것을 제외하고 상기 화합물 1-a-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 1-e-1를 제조하였다.
MS[M+H]+= 809
< 실험예 1>
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌 (hexaazatriphenylene; HAT)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.
[HAT]
Figure pat00071
상기 정공 주입층 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 화합물 4-4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)(400Å)를 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
[NPB]
Figure pat00072
이어서, 상기 정공 수송층 위에 막 두께 300Å으로 아래와 같은 BH와 BD를 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.
[BH]
Figure pat00073
[BD]
Figure pat00074
[LiQ]
Figure pat00075
상기 발광층 위에 제조예 1에서 제조한 화합물 1-a-1과 상기 화합물 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~ 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 ⅹ10-7 ~5 ⅹ10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2>
상기 실험예 1에서 화합물 1-a-1 대신 상기 화합물 1-a-7을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 3>
상기 실험예 1에서 화합물 1-a-1 대신 상기 화합물 2-a-1을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 4>
상기 실험예 1에서 화합물 1-a-1 대신 상기 화합물 2-a-8을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 5>
상기 실험예 1에서 화합물 1-a-1 대신 상기 화합물 1-b-1를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 6>
상기 실험예 1에서 화합물 1-a-1 대신 상기 화합물 1-c-1를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 7>
상기 실험예 1에서 화합물 1-a-1 대신 상기 화합물 1-d-1를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 8>
상기 실험예 1에서 화합물 1-a-1 대신 상기 화합물 1-e-1를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1>
상기 실험예 1에서 화합물 1-a-1 대신 하기 하기 ET1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET1]
Figure pat00076
<비교예 2>
상기 실험예 1에서 화합물 1-a-1 대신 하기 하기 ET2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET2]
Figure pat00077
<비교예 3>
상기 실험예 1에서 화합물 1-a-1 대신 하기 하기 ET3의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET3]
Figure pat00078
<비교예 4>
상기 실험예 1에서 화합물 1-a-1 대신 하기 하기 ET4의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET4]
Figure pat00079
실험예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 4에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 표 1의 결과를 얻었다.
[표 1]
Figure pat00080
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 실험예 1 내지 4와 비교예 2를 비교하면, Ar3가 2,7-나프틸기인 경우, 2,6-나프틸기보다 전자 수송 및 주입 능력이 우수함을 확인할 수 있다.
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 실험예 5 와 비교예 2를 비교하면, Ar3가 1,8-나프틸기인 경우, 2,6-나프틸기보다 전자 수송 및 주입 능력이 우수함을 확인할 수 있다.
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 실험예 6과 비교예 2를 비교하면, Ar3가 1,8-나프틸기인 경우, 2,6-나프틸기보다 전자 수송 및 주입 능력이 우수함을 확인할 수 있다.
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 실험예 7과 비교예 2를 비교하면, Ar3가 1,6-나프틸기인 경우, 2,6-나프틸기보다 전자 수송 및 주입 능력이 우수함을 확인할 수 있다.
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 실험예 8과 비교예 2를 비교하면, Ar3가 1,7-나프틸기인 경우, 2,6-나프틸기보다 전자 수송 및 주입 능력이 우수함을 확인할 수 있다.
또한, 상기 표 1에서 보는 바와 같이, 실험예 5 와 비교예 3을 비교하면, Ar3가 3,6-플루오레닐기는 각각 2,7-플루오레닐기보다 전자 수송 및 주입 능력이 우수함을 확인할 수 있다.
상기 표 1의 결과와 같이, 본 발명에 다른 화합물은 전자 수송 및 주입 능력이 우수하여 유기 발광 소자에 적용 가능함을 확인할 수 있었다.

Claims (24)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00081

    상기 화학식 1에 있어서,
    n은 2 이고,
    X1 내지 X3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 3가의 헤테로 원자 또는 CH이고, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 3가의 헤테로 원자이며,
    Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 헤테로고리기이고,
    L은 직접 결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 알케닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 또는 이종 원소로 O, N, S 또는 P를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
    Ar3는 치환 또는 비치환된 2,7-나프틸기, 치환 또는 비치환된 1,2-나프틸기, 치환 또는 비치환된 1,3-나프틸기, 치환 또는 비치환된 1,6-나프틸기, 치환 또는 비치환된 1,7-나프틸기, 치환 또는 비치환된 1,8-나프틸기, 치환 또는 비치환된 2,3-나프틸기, 치환 또는 비치환된 3,6-플루오레닐기 및 치환 또는 비치환된 1,8-플루오레닐기로 이루어진 군에서 선택된다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 X1 내지 X3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CH이고, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N인 것인 헤테로환 화합물.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 Ar3는 하기 구조 중에서 어느 하나인 것인 헤테로환 화합물:
    Figure pat00082

    a, c, d 및 e는 각각 1 내지 6의 정수이고,
    b 및 b'는 각각 1 내지 3의 정수이며,
    R1 내지 R6는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 N, O, S 및 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
    R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 및 N, O, S 및 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되거나, 지방족, 방향족, 지방족의 헤테로고리 또는 방향족의 헤테로고리로 축합고리를 형성하거나 스피로 결합을 형성할 수 있다.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 피리딘기인 것인 헤테로환 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기인 것인 헤테로환 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 1-a-1 내지 1-a-16, 2-a-1 내지 2-a-11 및 3-a-1 내지 3-a-4 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로환 화합물.
    Figure pat00083

    Figure pat00084

    Figure pat00085

    Figure pat00086

    Figure pat00087
  7. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 1-b-1 내지 1-b-16, 2-b-1 내지 2-b-11 및 3-b-1 내지 3-b-4 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로환 화합물.
    Figure pat00088

    Figure pat00089

    Figure pat00090

    Figure pat00091

    Figure pat00092

    Figure pat00093
  8. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 1-c-1 내지 1-c-16, 2-c-1 내지 2-c-11 및 3-c-1 내지 3-c-4 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로환 화합물.
    Figure pat00094

    Figure pat00095

    Figure pat00096

    Figure pat00097

    Figure pat00098

    Figure pat00099

    Figure pat00100

    Figure pat00101
  9. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 1-d-1 내지 1-d-16, 2-d-1 내지 2-d-11 및 3-d-1 내지 3-d-4중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로환 화합물.
    Figure pat00102

    Figure pat00103

    Figure pat00104

    Figure pat00105

    Figure pat00106

    Figure pat00107
  10. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 화합물 1-e-1 내지 1-e-10 및 2-e-1 내지 2-e-8 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로환 화합물.
    Figure pat00108

    Figure pat00109

    Figure pat00110

    Figure pat00111
  11. 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 내지 10 중 어느 한 항에 따른 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.
  12. 청구항 11에 있어서,
    상기 유기 전자 소자는 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 트랜지스터로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기 전자 소자.
  13. 청구항 11에 있어서,
    상기 유기 전자 소자는 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.
  14. 청구항 13에 있어서,
    상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층이 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.
  15. 청구항 13에 있어서,
    상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 헤테로환 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하는 것인 유기 전자 소자.
  16. 청구항 13에 있어서,
    상기 유기물층은 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층이 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.
  17. 청구항 13에 있어서,
    상기 유기물층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아미노기, 카바졸기 또는 벤즈카바졸기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하는 것인 유기 전자 소자.
  18. 청구항 13에 있어서,
    상기 헤테로환 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 헤테로환 화합물을 호스트로서 포함하고, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도판트로 포함하는 것인 유기 전자 소자.
  19. 청구항 11에 있어서,
    상기 유기 전자 소자는 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 태양 전지로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.
  20. 청구항 19에 있어서,
    상기 유기물층은 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.
  21. 청구항 19에 있어서,
    상기 유기물층은 광활성층을 포함하고, 상기 광활성층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.
  22. 청구항 19에 있어서,
    상기 유기물층은 전자 주개 및 전자 받개를 포함하고, 상기 전자 주개 또는 전자 받개는 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 유기 전자 소자.
  23. 청구항 11에 있어서,
    상기 유기 전자 소자는 소스, 드레인, 게이트 및 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 트랜지스터로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.
  24. 청구항 23에 있어서,
    상기 유기물층은 전하 발생층을 포함하고, 상기 전하 발생층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.
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