CN107922359A - 用于有机电致发光器件的材料 - Google Patents

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Abstract

芴衍生物，其在呈任何组合的1位、1'位、4位或4'位中的一个或多个处连接到二芳基取代的三嗪基或嘧啶基衍生物的碳原子。所述芴衍生物不是螺二芴衍生物。所述化合物适用于包含这些化合物的电子器件、特别是有机电致发光器件中。在一些实施方式中，所述化合物被用作磷光或荧光发光体的基质材料以及空穴阻挡或电子传输层。

Description

用于有机电致发光器件的材料
本发明涉及用于电子器件中，特别是有机电致发光器件中的材料，以及包含这些材料的电子器件，特别是有机电致发光器件。
其中采用有机半导体作为功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构例如在US4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136中进行描述。在此采用的发光材料越来越多地是显示磷光而不是荧光的有机金属络合物。出于量子力学原因，使用有机金属化合物作为磷光发光体可实现能量和功率效率增加至高达四倍。然而，一般来说，在OLED的情况下，特别是在显示三重态发光(磷光)的OLED的情况下，例如在效率、工作电压和寿命方面仍然需要改进。
磷光OLED的性能不仅取决于所用的三重态发光体。特别是，所用的其它材料，例如基质材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、空穴传输材料和电子或激子阻挡材料在此也是特别重要的。这些材料的改进因此也可以导致OLED性能的显著改进，特别是在材料的效率、寿命和热稳定性方面。
本发明的目的是提供适合用于OLED中，特别是作为磷光发光体的基质材料，以及作为空穴阻挡材料，作为电子传输材料或任选作为电荷产生层的材料的化合物。本发明的另一个目的是提供用于有机电致发光器件的另外的有机半导体，以便为本领域普通技术人员提供用于制造OLED的材料的更多可能的选择。
已知在OLED中使用具有非螺芴基基团和三嗪基基团的化合物。例如，US 7651790公开了使用式A-C-B的化合物的OLED，其中A是空穴传输基团(包括非螺芴基基团等)，B是电子传输基团(包括三嗪基基团等)并且C是键或连接基团。
共同转让的WO 2010/015306和WO 2005/053055公开了具有芴的OLED，实例包括在任何位置处被含氮杂环(包括三嗪和嘧啶)取代的9,9-(二甲基或二苯基)-芴以及双-9,9'-螺-芴。
US 6821643、US 6229012和US 6225467公开了在2位处被三嗪基基团取代的芴。US2004/0147742和Wu,Appl.Phys.Lett.(应用物理快报),81(4),577-592公开了在2位处被嘧啶取代的芴。
WO 2015/073343公开了具有被至少两个芴基基团取代的三嗪化合物的OLED，其中一种是9,9-二苯基芴。显示了3-和4-三嗪基取代的芴的实例。KR 2013115161公开了具有1-三嗪基-9,9-二甲基芴的OLED，其中所述三嗪在4位处被1-苯并呋喃取代并且在6位处被N-茚衍生物取代。KR 2013061371公开了具有1-(4-苯基)三嗪基-9,9-二甲基芴衍生物的OLED。
US20100045170描述了具有1-(9-(10-(2-二嗪基)蒽基)二嗪)-9,9-二甲基芴的OLED。
共同转让的WO 2014/023388公开了具有在1位或4位处被三嗪基或嘧啶基基团单取代的9,9'-螺二芴的OLED。共同转让的WO2011/006574公开了具有在4,4'位处被三嗪基或嘧啶基基团二取代的9,9'-螺二芴的OLED。
令人惊讶的是，已经发现在下面更详细描述的特定化合物实现了这个目的，其非常适用于OLED中并且导致有机电致发光器件的改进。这里的改进尤其涉及寿命和/或工作电压。因此，本发明涉及这些化合物以及包含下述类型的化合物的电子器件，特别是有机电致发光器件。
本发明的化合物通常是在呈任何组合的1位、1'位、4位或4'位中的一个或多个处连接到三嗪基或嘧啶基衍生物的碳原子的芴衍生物。在本发明的意义上，本发明的芴衍生物使用以下编号惯例：
特别是，本发明涉及式(I)化合物，
其中以下适用于所用的符号和标记：
Z1和Z2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，CHO，N(Ar1)2，C(＝O)Ar1，P(＝O)(Ar1)2，S(＝O)Ar1，S(＝O)2Ar1，CR2＝CR2Ar1，CN，NO2，Si(R1)3，B(OR1)2，B(R1)2，B(N(R1)2)2，OSO2R1，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至40个C原子的直链的烯基或炔基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个、优选非相邻的CH2基团可被(R1)C＝C(R1)、C≡C、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝N(R1)2、P(＝O)(R1)、SO、SO2、N(R1)2、O、S或CON(R1)2代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R1取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R1取代。
本发明的芴衍生物不是双-9,9'-螺二芴；也就是说，9位处的Z1和Z2基团不代表另一个芴基团。因此，本发明的杂环取代的芴核不是以下的衍生物：
但双-9,9-螺二芴基团可以是如下所述的其它取代基或连接基团。应理解，在一些实施方式中，Z1和Z2可形成螺饱和环系；例如，Z1和Z2可代表环戊基或环己基环系。然而，Z1和Z2优选是彼此独立的取代基，并且在芴核的9位以外的任何点处都不彼此连接。
Y1和Y2在每次出现时相同或不同地是D，F，Cl，Br，I，CHO，N(Ar1)2，C(＝O)Ar1，P(＝O)(Ar1)2，S(＝O)Ar1，S(＝O)2Ar1，(R1)C＝C(R1)Ar1，CN，NO2，Si(R1)3，B(OR1)2，B(R1)2，B(N(R1)2)2，OSO2R1，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至40个C原子的直链的烯基或炔基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个、优选非相邻的CH2基团可被(R1)C＝C(R1)、C≡C、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝N(R1)2、P(＝O(R1)2、SO、SO2、N(R1)2、O、S或CON(R1)2代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R1取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R1取代，或这些体系的组合；两个或更多个相邻的取代基Y1或Y2也可彼此形成缩合的单环或多环的脂族或芳族或杂芳族环系。
Ar1和Ar2在每次出现时相同或不同地是具有5至23个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R1、优选非芳族基团R1取代，条件是杂芳族环系通过碳碳键连接；
R1在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，Si(R2)3，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3-40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基，所述基团可被一个或多个基团R2取代，其中每一个或多个非相邻的CH2基团可被C(R2)＝C(R2)、Si(R2)2、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br或I代替，具有6至40个碳原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R2取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，其中任选地两个或更多个相邻的取代基R1可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R2取代；其中R2选自H，D，F，具有1至20个碳原子的脂族烃基或具有5至30个C原子的芳族或杂芳族环系，其中两个或更多个相邻的取代基R2可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
X在每次出现时相同或不同地是CR1或N，条件是至少一个X代表N。
L在每次出现时相同或不同地是具有5-30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个非芳族基团R1取代。
a、b、c和d各自相同或不同地是0或1，条件是a、b、c或d中的至少一个是1。
e和f各自相同或不同地是0、1、2或3。
n在每次出现时相同或不同地是0或1。
在本发明的一个优选的实施方式中，所述式(I)化合物不是以下化合物：
除非另有说明，否则本发明上下文中的芳基基团含有6至24个碳原子；在本发明含义内的杂芳基基团含有2至24个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子之和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和S。芳基或杂芳基基团包括简单的芳族环，例如苯，或者简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或者稠合的芳基或杂芳基，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。
除非另有说明，否则在本发明意义上的芳族环系在环系中含有6至40个碳原子。除非另有说明，否则在本发明意义上的杂芳族环系在环系中含有1至40个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子之和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和S。除非另有说明，否则本发明上下文中的芳族或杂芳族环系应理解为如下体系，其不必仅含有芳基或杂芳基基团，而是其中多个芳基或杂芳基基团通过非芳族部分例如C、N或O原子或羰基基团连接。例如，除非另有说明，否则诸如9,9'-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、茋等的体系是用于本发明目的的芳族环系。还包括其中两个或更多个芳基基团例如通过直链或环状的烷基基团或甲硅烷基基团连接的体系。此外，除非另有说明，否则对于其中两个或更多个芳基或杂芳基基团彼此直接键合的体系，例如联苯、三联苯或四联苯也应被理解为芳族或杂芳族环系。
出于本发明的目的，环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基是指单环、双环或多环基团。
在本发明中，其中单独的H原子或CH2基团可被上述基团取代的C1至C40烷基基团包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、环己基、1-甲基环戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-双环[2,2,2]辛基、2-双环[2.2.2]辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金刚烷基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二烷-1-基、1,1-二甲基-正十四烷-1-基、1,1-二甲基-正十六烷-1-基、1,1-二甲基-正十八烷-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二烷-1-基、1,1-二乙基-正十四烷-1-基、1,1-二乙基-正十六烷-1-基、1,1-二乙基-正十八烷-1-基、1-(正丙基)环己-1-基、1-(正丁基)环己-1-基、1-(正己基)环己-1-基、1-(正辛基)环己-1-基和1-(正癸基)环己-1-基。烯基基团的实例包括乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基或环辛二烯基。炔基基团的实例包括例如乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基基团优选被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基和2,2,2-三氟乙氧基。具有1至40个C原子的硫代烷基基团被认为特别是指甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。一般来说，根据本发明的烷基、烷氧基或硫代烷基基团可以是直链、支链或环状的，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被上述基团代替；此外，一个或多个H原子也可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2，优选F、Cl或CN，进一步优选F或CN，特别优选CN代替。
除非另有说明，否则可被上述残基取代并且可以经由芳族或杂芳族化合物上的任何位置连接的具有5-60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系(例如基团)应理解为来自如下物质：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苝、荧蒽、苯并荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、联苯、三联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式单苯并茚并芴、顺式或反式二苯并茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
在上文中，R1是指第一取代基并且R2是在R1上以及L、Z1、Z2、Y1和Y2上的另外的任选的取代基。R1和R2都可以独立地选自与所描述的相同的基团。在本申请的意义上，相邻的基团或相邻的取代基被认为是指键合至又彼此直接键合的C原子的取代基或键合至同一C原子的取代基。
在通过真空蒸发处理的化合物中，烷基基团优选具有不多于5个C原子，特别优选不多于4个C原子，非常特别优选不多于1个C原子。对于从溶液处理的化合物，合适的化合物也是被具有至多10个C原子的烷基基团、特别是支链烷基基团取代的那些化合物或者被低聚亚芳基基团例如邻位、间位、对位或支链的三联苯基团取代的那些化合物。应当理解，对于通过真空沉积进行处理的化合物，可以同时共同蒸发多于一种的化合物以形成混合层。例如，可以将两种或更多种不同的主体化合物(一种是根据本发明的化合物)的混合物以预定比率混合在一起，然后将该固体混合物共蒸发以形成混合基质层(具有发光材料)。可选地，可以分别蒸发两种(或更多种)化合物，并且将所得蒸气以适当比率混合以形成混合层。
如果所述式(I)化合物或优选实施方式被用作磷光发光体的基质材料或者用于与磷光层直接相邻的层中，则此外优选的是，所述化合物的R1、R2、Z1、Z2、Y1、Y2、Ar1和Ar2和L不含稠合的芳基或杂芳基基团，其中多于两个的六元环直接彼此稠合。然而，一个例外是具有多于两个的稠合六元环的苯并菲基团，但仍然适合且优选作为三重态基质材料。用作基质材料或用于相邻层中的化合物的三重态能量等于或大于发光层中的磷光材料的三重态能量通常是有利的。
上文所述的根据本发明的化合物，特别是被反应性离去基团例如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯取代或者被反应性可聚合基团例如烯烃、苯乙烯、丙烯酸酯或氧杂环丁烷取代的化合物，可以用作单体以产生相应的低聚物、树枝状大分子或聚合物。这里的低聚或聚合优选通过卤素官能团或硼酸官能团或通过可聚合基团进行。此外可通过这类基团使聚合物交联。根据本发明的化合物和聚合物可以用作交联或未交联的层。
因此，本发明还涉及如下的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其包含一种或多种上述根据本发明的化合物，其中代替取代基在一个或多个位置处存在一个或多个从根据本发明的化合物键合到所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的结合。取决于根据本发明的化合物的连接，其形成低聚物或聚合物的侧链，或在主链中连接，或形成树枝状大分子的核心。所述聚合物、低聚物或树枝状大分子可以是共轭、部分共轭或非共轭的。所述低聚物或聚合物可以是线性的、支化的或树枝状的。如上所述的相同优选方式适用于低聚物、树枝状大分子和聚合物中的根据本发明的化合物的重复单元。
为制备所述低聚物或聚合物，使根据本发明的单体进行均聚或与另外的单体进行共聚。优选的是其中上述式(I)单元或优选实施方式在0.01至99.9摩尔％、优选5至90摩尔％、特别优选20至80摩尔％的程度上存在的均聚物或共聚物。合适且优选的形成聚合物骨架的共聚单体选自芴(例如根据EP 842208或WO 2000/22026的)，螺二芴(例如根据EP707020、EP 894107或WO 2006/061181的)，对亚苯基(例如根据WO 92/18552的)，咔唑(例如根据WO 2004/070772或WO2004/113468的)，噻吩(例如根据EP 1028136的)，二氢菲(例如根据WO 2005/014689的)，顺式和反式茚并芴(例如根据WO 2004/041901或WO 2004/113412的)，酮(例如根据WO 2005/040302的)，菲(例如根据WO 2005/104264或WO 2007/017066的)，或多个这些单元。所述聚合物、低聚物和树枝状大分子还可包含其它单元，例如电子传输单元。另外，所述聚合物可含有共聚或作为共混物混入的三重态发光体。特别地，根据本发明的低聚物、聚合物或树枝状大分子与三重态发光体的组合导致特别好的结果。
在详述式(I)化合物的特征的下式中，Q代表式(I)的三嗪/嘧啶亚单元：
优选的是，芴核的9位中的Z1和Z2基团相同或不同地是具有1至12个原子的直链或支链的烷基基团，或具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系。更优选的是其中Z1和Z2相同或不同地是具有1至6个原子的直链烷基基团，或具有6至24个芳族环原子的芳族环系。烷基基团的特别优选的实例包括甲基和乙基。芳族环系的特别优选的实例是苯基、对叔丁基苯基、对位(杂芳族)苯基、间位或对位联苯或萘基。其中，最优选的是甲基或苯基。虽然Z1和Z2基团可能相同或不同，但更优选的是它们相同。本发明化合物的芴核上的合适的Z1和Z2取代基的一些具体实例包括(但不限于)：
Y1和Y2代表本发明化合物的芴核的两个不同环上的取代基。应理解，当a、b、c或d是0(无Q基团)时，那些位置可能被或可能不被Y1或Y2基团占据。当e或f是0时，该环上不存在Y1或Y2取代基并且开放位置是H。这是最优选的。当e或f不是0时，Y1和Y2相同或不同地是具有5至60个芳族环原子的优选芳族或杂芳族环系。优选的芳族基团的一些实例包括被取代或未被取代的苯基、萘基或蒽基，所述基团中的每个可被一个或多个R1基团进一步取代。优选的杂芳族基团的一些实例包括N-芳基咔唑基、苯并咪唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩或芴，包括9,9'-螺二芴。当e或f是2时，此外优选的是两个相邻的Y1或Y2取代基彼此形成缩合的单环或多环的脂族或芳族或杂芳族环系。本发明化合物的芴核上的合适的Y1和Y2取代基的一些实例包括(但不限于)：
在上述结构中，R1如上文所限定并且g可独立地是0、1、2、3或4。
相邻且一起形成缩合环系的合适的Y1和Y2的以下实例是在式(I)化合物中a、b、c和d中只有一个是1而其余是0的情况。应理解，这些说明性实例不是限制性的，并且其中a、b、c或d以任何组合是0或1的类似实例也是可能的。
在本发明的化合物中，芴核在1位、1'位、4位、4'位处以任何组合被一至四个Q基团取代。优选的是a或b中只有一个是1，而c或d中只有一个是1。甚至更优选的是，b是1(a是0)，而c或d是1。甚至更优选的是，a或b中只有一个是1，而c和d都是0。最优选的是，只有b是1，而a、c和d是0。
L是将三嗪或嘧啶基团中的碳原子(直接或间接)连接到芴核的连接基团。当n是0时，不存在连接基团并且三嗪或嘧啶基团的碳原子在1位、1'位、4位或4'位处通过单键直接连接到芴核。例如，如果a、b、c和d各自是1并且相应的n各自是0，则式(I)化合物将是：
应理解，对于每个Q基团，n可以是相同或不同的。例如，在其中b和d都是1(a和c是0)的情况下，相应的n可以是0和1，如下所示：
当n是1时，L是通过并非三嗪/嘧啶基团或芴核的一部分的至少一个其它原子将三嗪或嘧啶基团中的碳原子间接连接到芴核的1位、1'位、4位或4'位中的任一个处的连接基团。三嗪/嘧啶与L以及L与芴核的连接都是通过单键。优选地，L在每次出现时相同或不同地是具有6-30个芳族环原子的芳族环系，所述环系可被进一步取代。优选的L基团的一些实例是苯基、联苯基或蒽基。其中，苯基是最优选的，理想地通过苯基的1,4-或1,3-位。应理解，对于每个Q基团，L可以是相同或不同的；例如，在其中b和d是1(a和c是0)的以下化合物中，相应的L基团不同：
最优选的是，n是0。
在式(I)中，至少一个X在每次出现时相同或不同地代表N。在本发明的意义上，这意味着对于每个Q基团，在每个杂芳族环中至少一个X是N。当单个环中的两个X都是N时，这是优选的，Q基团是2,4-二取代的1,3,5-三嗪(三嗪基基团)：
当只有一个X是N并且另一个X是CR1时，Q基团是2,4-二取代的1,5-或1,3-嘧啶(嘧啶基)基团：
在这些嘧啶基团中的任一个中，优选的是存在于X上的基团R1不与任何相邻的取代基(Ar1，Ar2，L，或(如果n是0)芴核，或任何Y取代基)成环。特别地，优选的是三嗪基或嘧啶基基团是单环体系并且不具有缩合的环。最优选的是R1是H。
应理解，在每个Q基团内独立地选择X。也就是说，式(I)化合物可具有1至4个三嗪基基团、1至4个嘧啶基基团或1至4个呈两者的任意组合的基团。例如，以下式(I)化合物(其中b和d都是1，而a和c都是0，并且对于两个Q基团，n是0)示出Q可能是相同或混合的：
上述说明性实例不是限制性的，并且其中在4位和1'位处的基团互换，或者位于1位和4'位，1位和4位，1'位和4'位处的类似实例也是可能的。还设想了其中3或4个Q基团由相同或呈任何组合的三嗪基或嘧啶基基团的混合物组成的类似实例。
在三嗪基或嘧啶基基团Q的上下文中，优选的基团Ar1和Ar2是相同的或独立地是具有5至23个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R1取代。芳族环原子(碳或杂原子)的总和是包括R1(如果存在的话)的取代基中的所有芳族基团内的所有单独芳族环原子(其为此目的包括所有sp2杂化的碳原子以及二价和三价杂原子(当所述杂原子连接到至少两个不同的sp2碳原子时)，但排除非芳族四面体碳和氮原子)之和。例如，适于Ar1和Ar2的基团(其芳族环原子总和)包括苯(6)，邻位、间位或对位联苯(12)，邻位、间位、对位或支链的三联苯(18)，1-、2-、3-或4-9,9-二烷基芴基(12)，1-或2-萘基(10)，吡咯(5)，呋喃(5)，噻吩(5)，吲哚(9)，苯并呋喃(9)，苯并噻吩(9)，1-、2-或3-N-烷基咔唑(13)，1-、2-或3-N-苯基咔唑(19)(其也通过N-苯基基团连接)，1-、2-或3-二苯并呋喃(13)，1-、2-或3-二苯并噻吩(13)，茚并咔唑(19)，吲哚并咔唑(20)，2-、3-或4-吡啶(6)，2-、4-或5-嘧啶(6)，吡嗪(6)，哒嗪(6)，三嗪(6)，蒽(14)，菲(14)，苯并菲(18)，芘(16)，苯并蒽(18)，N-苯基菲啶酮(20)或这些基团中的两个或三个的组合，所述基团中的每个可被一个或多个基团R1取代，只要总共不超过23个芳族环原子即可。具有多于23个芳族环原子的非本发明取代基的一些实例是四联苯(24)、9,9-二苯基芴(24)和9,9'-螺二芴(24)。Ar1和Ar2特别地选自苯，邻位、间位或对位联苯，邻位、间位、对位或支链的三联苯，萘基，苯并菲，9,9-二烷基芴基或衍生物，N-苯基咔唑，二苯并呋喃和二苯并噻吩。应理解，该优选基团不仅包括基本的未被取代的结构，而且还包括其衍生物，例如被其它R1取代基取代的那些。特别是，9,9-二烷基芴基、N-苯基咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩衍生物可具有缩合环或者通过连接苯基基团连接到Q，只要在包括R1中的任何芳族环原子的整个取代基中存在23个以下的芳族环原子即可。Ar1和Ar2上的任何R1取代基优选为非芳族的。Ar1和Ar2通过一个单键与三嗪基或嘧啶基基团连接，并且不会形成环系或与三嗪基或嘧啶基基团具有任何其它连接。而且，Ar1和Ar2与连接基团L不同；也就是说，三嗪基或嘧啶基基团不是通过Ar1或Ar2与芴连接。在本发明的一个优选的实施方式中，Ar1和Ar2是相同的。
在本发明的另一个优选的实施方式中，对于基团Ar1和Ar2中的芳族基团而言，如果任一个含有多于一个的芳基基团，则其不是对位连接的，即它们优选不是对位联苯或对位三联苯，而是例如相应的邻位或间位连接的结构。
然而，如果Ar1或Ar2(或两者)是或含有含氮杂芳族基团如咔唑、吡咯、咪唑或苯并咪唑基团，则所述杂芳族基团不是通过氮原子直接连接到三嗪或嘧啶核，而是通过杂芳族基团的碳原子连接到三嗪或嘧啶中的碳原子。例如，如果Ar1或Ar2是N-苯基咔唑基团，则它可以通过咔唑的碳原子或N-苯基基团的碳原子连接到三嗪或嘧啶核(如下面的实例所示)，但是如果Ar1或Ar2是咔唑基团，则它不应该通过咔唑基团的氮原子直接连接到三嗪或嘧啶核。
Ar1和Ar2的一些非限制性实例包括：
如上所述，优选的是在式(I)化合物中，Z1和Z2是相同的。这对应于式II：
如上所述，优选的是在式(I)化合物中，e或f都是0，因此不存在Y1或Y2取代基并且开放位置是H。这对应于式(III)：
如上所述，在式(I)化合物中，优选的是，a或b中只有一个是1，而c或d中只有一个是1。这些对应于式(IV)和(V)：
如上所述，优选的是在式(I)化合物中，b是1，a是0，而c或d是1并且另一个是0。这对应于式(VI)和(VII)：
如上所述，优选的是在式(I)化合物中，b是1，而a、c和d是0。这对应于式(VIIIa)：
可选地，此外优选的是在式(I)化合物中，a是1，而b、c和d是0。这对应于式(VIIIb)：
上述优选的实施方式可以按需要彼此组合。在本发明的一个特别优选的实施方式中，上述优选方式同时存在。例如，下式(IX)至(XVII)包括特征的一些优选组合，其中Q位于4位处：
还设想了式(IX)至(XVII)的类似化合物，其中Q位于1位处而非4位处。其中，最优选的是式XII、XV、XVI和XVII，其中两个X都是氮以形成三嗪基团(或相应化合物，其中三嗪基团在1位处)。
以下实例代表一些根据式(I)的化合物：
为了从液相处理根据本发明的化合物，例如通过旋涂或通过印刷工艺进行处理，根据本发明的化合物的制剂是必要的。这些制剂可例如是溶液、分散体或乳液。出于这个目的，可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适且优选的溶剂例如是甲苯，苯甲醚，邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲基苯，萘满，邻二甲氧苯，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二烷，苯氧基甲苯，特别是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙苯，环己醇，环己酮，环己基苯，萘烷，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，六甲基茚满，苯甲酸甲酯，NMP，对异丙基甲苯，苯乙醚，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁基甲基醚，三乙二醇丁基甲基醚，二乙二醇二丁基醚，三乙二醇二甲基醚，二乙二醇单丁基醚，三丙二醇二甲基醚，四乙二醇二甲基醚，2-异丙基萘，戊基苯，己基苯，庚基苯，辛基苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还涉及包含根据本发明的化合物和至少一种另外的化合物的制剂。所述另外的化合物可以是例如溶剂，特别是上述溶剂之一或这些溶剂的混合物。然而，所述另外的化合物也可以是至少一种同样用于电子器件中的另外的有机或无机化合物，例如发光化合物和/或其它基质材料。下面结合有机电致发光器件说明合适的发光化合物和其它基质材料。该另外的化合物也可以是聚合的。
根据本发明的化合物适用于电子器件中，特别是有机电致发光器件中。因此，本发明还涉及根据本发明的化合物在电子器件中，特别是在有机电致发光器件中的用途。本发明此外还涉及包含至少一种根据本发明的化合物的电子器件。
在本发明意义上的电子器件是包括至少一个包含至少一种有机化合物的层的器件。所述组件还可以包含无机材料或完全由无机材料构成的层。所述电子器件优选选自有机电致发光器件(OLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、染料敏化有机太阳能电池(DSSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-laser)和“有机等离激元发光器件”，但是优选有机电致发光器件(OLED)，特别优选磷光OLED。
所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层之外，它还可以包括其它的层，例如在每种情况下一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。具有例如激子阻挡功能的中间层，同样可被引入两个发光层之间。然而，应该指出，这些层中的每个不一定必须都存在。这里的有机电致发光器件可包括一个发光层，或者它可包括多个发光层。如果存在多个发光层，则这些优选总共具有多个在380nm和750nm之间的发光峰值，总体上导致发白色光，即，将能够发荧光或发磷光的多种发光化合物用于该发光层中。特别优选的是具有两个发光层的体系，其中所述两个层显示蓝色和橙色或黄色发光，或者具有三个发光层的体系，其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光(关于基本结构，参见例如WO2005/011013)。根据本发明的有机电致发光器件也可以是串联OLED，特别是对于发白光的OLED也是如此。
根据上述实施方式的根据本发明的化合物可以在电子器件的各种层中使用，这取决于确切的结构。优选的是包含上述式(I)化合物或优选实施方式作为用于磷光或荧光发光体、特别是磷光发光体的基质材料，和/或用于电子阻挡或激子阻挡层中和/或用于电荷产生层中和/或用于空穴阻挡或电子传输层中的有机电致发光器件，这取决于确切的取代。
在本发明的一个优选的实施方式中，根据本发明的化合物被用作发光层中的磷光化合物的基质材料。这里的有机电致发光器件可包括一个发光层，或者它可包括多个发光层，其中至少一个发光层包含至少一种根据本发明的化合物作为基质材料。
如果根据本发明的化合物被用作发光层中的磷光化合物的基质材料，则其优选与一种或多种磷光材料(三重态发光体)组合使用。在本发明意义上的磷光被认为是指从具有相对高的自旋多重性(即自旋态>1)的激发态的发光，特别是从激发三重态发光。在本申请的意义上，所有的含有过渡金属或镧系元素的发光络合物，特别是所有的铱、铂和铜的络合物，都被认为是磷光化合物。
基于包含发光体和基质材料的整个混合物计，根据本发明的化合物和发光化合物的混合物包含99体积％至1体积％、优选98体积％至10体积％、特别优选97体积％至60体积％、特别是95体积％至80体积％的根据本发明的化合物。相应地，基于包含发光体和基质材料的整个混合物计，所述混合物包含1体积％至99体积％、优选2体积％至90体积％、特别优选3体积％至40体积％、特别是5体积％至20体积％的发光体。
本发明的另一个优选的实施方式是根据本发明的化合物与其它基质材料组合作为磷光发光体的基质材料的用途。可以与根据本发明的化合物组合使用的特别合适的基质材料是芳族酮，芳族氧化膦或芳族亚砜或砜，例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO2006/005627或WO 2010/006680的，三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)或公开在WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP2004/288381、EP 1205527、WO 2008/086851或WO 2013/041176中的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO 2007/063754或WO2008/056746的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109、WO2011/000455、WO2013/041176或WO 2013/056776的，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP1731584、JP 2005/347160的，双极性基质材料，例如根据WO 2007/137725的，硅烷，例如根据WO 2005/111172的，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO2006/117052的，三嗪衍生物，例如根据WO 2007/063754、WO2008/056746、WO 2010/015306、WO 2011/057706、WO2011/060859或WO 2011/060877的，锌络合物，例如根据EP 652273或WO2009/062578的，二氮杂硅杂环戊二烯或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054729的，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054730的，桥连咔唑衍生物，例如根据WO 2011/042107、WO 2011/060867、WO 2011/088877和WO 2012/143080的，或苯并菲衍生物，例如根据WO 2012/048781的。相比于实际发光体以更短波长发光的其它磷光发光体同样可以作为共主体或者不在显著程度上(如果有的话)参与电荷传输的化合物存在于混合物中，如例如WO2010/108579中所述。选择用于发光层的适当基质材料和发光体以及确定所存在的所有材料的适当相对比例完全在本领域技术范围内。
合适的磷光化合物(＝三重态发光体)特别是如下的化合物，其在适当激发时发光，优选在可见区发光，并且另外含有至少一种原子序数大于20、优选大于38且小于84、特别优选大于56且小于80的原子，特别是具有这种原子序数的金属。所用的磷光发光体优选是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是含有铱或铂的化合物。
申请WO 00/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO 2005/019373、US 2005/0258742、WO 2010/086089、WO2011/157339、WO 2012/007086、WO 2012/163471、WO 2013/000531、WO 2013/020631、WO 2014/008982和WO 2014/023377公开了上述发光体的实例。一般地，根据现有技术用于磷光OLED的和有机电致发光领域的普通技术人员所知的所有磷光络合物都是合适的，并且本领域普通技术人员将能够在未付出创造性劳动的情况下使用其它磷光络合物。
根据本发明的化合物也特别适合作为有机电致发光器件中的磷光发光体的基质材料，如例如US 2011/0248247和US 2012/0223633中所述。在这些多色显示组件中，通过气相沉积在整个区域上向所有像素施加额外的蓝色发光层，以及具有除蓝色以外的颜色的那些发光层。这里已经令人惊讶地发现，当用作红色和/或绿色像素的基质材料时，根据本发明的化合物与气相沉积的蓝色发光层一起持续产生非常好的发光。
在本发明的另一个实施方式中，根据本发明的有机电致发光器件不包括单独的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，即发光层与空穴注入层或阳极直接相邻，和/或发光层与电子传输层或电子注入层或阴极直接相邻，如例如WO 2005/053051中所述。此外，可使用与发光层中的金属络合物相同或类似的金属络合物作为与发光层直接相邻的空穴传输或空穴注入材料，如例如WO2009/030981中所述。
在本发明的另一个实施方式中，根据本发明的化合物被用于激子阻挡层中。
在本发明的另一个优选的实施方式中，根据本发明的化合物被用作电子传输或电子注入层中的电子传输材料。这里的发光层可以是荧光或磷光的。如果使用所述化合物作为电子传输材料，则可优选的是其例如被碱金属或碱金属络合物例如Li或LiQ(羟基喹啉锂)掺杂。
在本发明的又一个优选的实施方式中，根据本发明的化合物被用于空穴阻挡层中。空穴阻挡层被认为是指与阴极侧上的发光层直接相邻的层。另一种优选的实施方式是使用所述化合物作为电荷产生层的一部分。电荷产生层(CGL)在施加电压时用作电子-空穴对的注入器，并且在本领域中是众所周知的。通常，CGL由与贫电子层(例如，p型掺杂的空穴传输层)相邻的富电子层(例如，n型掺杂的电子传输层)组成。但是，在一些情况下，CGL可能只是单层。在其它情况下，CGL的一个或两个层可以或可以不被掺杂。
在根据本发明的有机电致发光器件的其它层中，可以使用如根据现有技术通常使用的所有材料。因此，本领域普通技术人员将能够在未付出创造性劳动的情况下将关于有机电致发光器件已知的所有材料与根据本发明的式(I)化合物或上述优选实施方式组合使用。
此外优选的是一种如下的有机电致发光器件，其特征在于，借助于升华方法涂布一个或多个层，其中在真空升华装置中，在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下通过气相沉积施加所述材料。然而，所述初始压力也可能更低，例如小于10-7毫巴。
同样优选的是一种如下的有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来涂布一个或多个层，其中在10-5毫巴至1巴的压力下施加所述材料。这种方法的特别例子是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加并且因此是结构化的(例如M.S.Arnold等,Appl.Phys.Lett.(应用物理快报)2008,92,053301)。
此外优选的是一种如下的有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或借助于任何希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷、LITI(光引发热成像，热转印)、喷墨印刷或喷嘴印刷，来产生一个或多个层。对于该目的，例如通过合适的取代获得的可溶性化合物是必要的。
混合工艺也是可能的，其中例如从溶液施加一个或多个层并且通过气相沉积施加一个或多个另外的层。这些方法通常是本领域普通技术人员已知的，并且可以在未付出创造性劳动的情况下应用于包含根据本发明的化合物的有机电致发光器件。
根据本发明的化合物和根据本发明的有机电致发光器件相比于现有技术的突出之处在于下列令人惊讶的优点中的一个或多个：
1.用作荧光或磷光发光体的基质材料的根据本发明的化合物导致长寿命。这特别适用于当所述化合物被用作磷光发光体的基质材料时的情况。
2.根据本发明的化合物导致非常高的效率。这特别适用于当所述化合物被用作磷光发光体的基质材料或用作空穴阻挡材料时的情况。
3.在一些实施方式中，根据本发明的化合物导致低电压器件。这特别适用于当所述化合物被用作磷光发光体的基质材料或用于电子传输层中时的情况。
这些上述优点不伴有对其它电子性质的损害。
通过以下实施例更详细地解释本发明，但不希望由此限制本发明。本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下利用本说明书以在整个公开范围内实施本发明并制备其它根据本发明的化合物，以及将它们用于电子器件中或应用根据本发明的方法。
实施例
合成例
除非另外说明，否则在保护性气体气氛下在无水溶剂中进行以下合成。溶剂和试剂可购自ALDRICH或ABCR。在不可商购的原料的情况下指示的数字是相应的CAS编号。
本发明的材料通常可以根据以下合成方案1制备(注意：在方案1中，两个或三个X将是N，并且当存在两个氮时，另一个X将是CR1，并且R3优选是(但不限于)芴骨架；在一些实施方式中，所述芴骨架可以在步骤1或2a/b中加成)：
步骤1：在惰性气氛下在四颈烧瓶中将295g(1.6摩尔，1.0当量)的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪[108-77-0]1溶解在800ml无水THF中。用冰浴将溶液冷却至约0℃并且缓慢地加入800ml(1.6摩尔，1.0当量)的2mol/l苯基氯化镁溶液以维持温度低于10℃。然后，将混合物在室温下搅拌过夜，并且在反应完成后，加入800ml甲苯并加入1.2L的HCl 2％。分离有机相，用水萃取三次并经硫酸钠干燥。在减压下蒸发溶剂直至产物沉淀。在用乙醇洗涤固体后，获得242g(1.1摩尔，67％)的所需产物3a。
类似地获得其它实施例：
步骤2a：将1.5g(61毫摩尔，1.12当量)的镁屑在四颈烧瓶中加热几分钟。然后，加入几毫升的19g(60毫摩尔，1.10当量)1-溴-3,5-二苯基苯[103068-20-8]在100ml无水THF中的溶液，直至Grignard反应开始。然后，缓慢加入溶液以维持Grignard反应处于回流状态。添加完成后，用冰浴将混合物冷却至约0℃。在第二装置中，将12.3g(54毫摩尔，1.0当量)2,4-二氯-6-苯基-[1,3,5]-三嗪3a溶解在60ml无水THF中并用冰浴冷却。将Grignard试剂转移到滴液漏斗中并缓慢加入到3a溶液中。在室温下搅拌过夜后，用100ml THF稀释混合物并加入50ml的1M HCl。用水、乙醇和庚烷洗涤所形成的沉淀物。通过从甲苯中热萃取进行纯化后，获得16g(39毫摩尔，72％)的所需产物5a。
类似地获得其它实施例：
步骤2b：在惰性气氛下将35g(150毫摩尔，1.0当量)2,4-二氯-6-苯基-[1,3,5]三嗪、35g(150毫摩尔，1.0当量)二苯并噻吩-4-硼酸[108847-20-7]和18g(170毫摩尔，1.10当量)碳酸钠溶解在300ml 1,4-二烷、300ml水和120ml甲苯中。然后，加入1.8g(1.5毫摩尔，0.01当量)四(三苯基膦)钯并且将混合物在110℃下回流过夜。在反应完成后，加入100ml水并且过滤出沉淀的(48g)固体。分离出有机层，用水洗涤并经硫酸钠干燥。蒸发溶剂后，获得另外13g的粗产物。使合并的固体从甲苯中重结晶两次，得到32g(86毫摩尔，56％)的期望产物7a。
类似地获得其它实施例：
步骤3b：在惰性气氛下将30g(80毫摩尔，1.0当量)的7a、21g(88毫摩尔，1.1当量)9,9-二甲基-9H-芴-4-基-硼酸[1246022-50-3]和17g(160毫摩尔，2.0当量)碳酸钠溶解在400ml甲苯、250ml水和170ml乙醇中。然后，加入0.93g(0.80毫摩尔，0.01当量)四(三苯基膦)钯并且将混合物在110℃下回流过夜。在反应完成后，加入300ml水并且过滤出沉淀的(36g)固体。分离有机层，用水洗涤并经硫酸钠干燥。蒸发溶剂后，获得另外5.1g粗产物。将合并的固体通过从甲苯/庚烷中热萃取来纯化，从甲苯/庚烷中重结晶两次并升华，得到20g(38毫摩尔，47％)的期望产物9a。
类似地获得其它实施例：
本发明还涉及一种制备式(I)化合物的方法，其包括以下反应步骤：合成尚未含有三嗪基或嘧啶基基团的化合物(I)的骨架；和在C-C偶联如Suzuki、Negishi、Yamamoto、Grignard-Cross或Stille偶联等或者C-N偶联如Buchwald或Ullmann偶联中使所述骨架反应(优选在第一步骤中)。
OLED的制造
以下实施例V1-V7和E1-E22(参见表1和表2)示出来自各种OLED的数据。
实施例V1-V7和E1-E22的基底预处理：将具有结构化ITO(50nm，氧化铟锡)的玻璃板用20nm PEDOT:PSS(聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩):聚(苯乙烯磺酸酯)，来自德国贺利氏贵金属公司(Heraeus Precious Metals GmbH Germany)的CLEVIOSTM PVP AI 4083，从水基溶液旋涂)涂布并形成在上面加工OLED的基底。
所述OLED基本上具有以下层结构：基底/空穴传输层(HTL)/任选的中间层(IL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/任选的空穴阻挡层(HBL)/电子传输层(ETL)/任选的电子注入层(EIL)和最后的阴极。所述阴极由厚度为100nm的铝层形成。确切的层结构示于表1中。所述OLED制造所用的材料呈现于表3中。
在真空室中通过热气相沉积施加所有材料。此处发光层总是由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)组成，所述发光掺杂剂与所述一种或多种基质材料以特定体积比例通过共蒸发混合。此处表述例如IC1:M1:TEG1(55％:35％:10％)是指，材料IC1在所述层中以55％的体积比例存在，M1在所述层中以35％的比例存在，而TEG1在所述层中以10％的比例存在。类似地，所述电子传输层也可由两种材料的混合物组成。
通过标准方法表征所述OLED。为此目的，从呈现朗伯发射特征的电流/电压/亮度特征线(IUL特征线)确定电致发光光谱、电流效率(CE1000，在1000cd/m2下以cd/A计量)、发光功效(LE1000，在1000cd/m2下以lm/W计量)、外量子效率(EQE1000，在1000cd/m2下以％计量)和电压(U1000，在1000cd/m2下以V计量)。在1000cd/m2的发光密度下记录电致发光(EL)光谱，然后根据所述EL光谱计算CIE 1931x,y坐标。
对于选定的实验，确定寿命。寿命被定义为当OLED以恒定电流驱动时，发光密度从特定初始发光密度L1下降到特定比例后的时间。表2中的起始条件L0；j0＝4000cd/m2和L1＝70％指示，在LT栏中所示的寿命对应于OLED从起始发光密度4000cd/m2减弱到2800cd/m2所需的时间(以小时(h)计)。因此，起始条件L0；j0＝20mA/cm2、L1＝80％的寿命是在恒定电流20mA/cm2下工作的OLED减弱到初始发光密度的80％所需的时间。
各种OLED的器件数据总结在表2中。实施例V1-V7是根据目前技术发展水平的比较例。实施例E1-E22示出本发明OLED的数据。
在下面的部分中更详细地描述一些实施例以示出本发明OLED的优点。
本发明化合物作为磷光OLED中的电子传输层和主体材料的用途
与目前技术发展水平的材料相比，使用本发明化合物作为电子传输层和作为主体材料导致显著改进的OLED器件数据，特别是在器件寿命方面更是如此。
与具有材料CE1和CE2的器件相比，在混合有LiQ的ETL中使用本发明的材料(1)和(187)导致改进的LT(分别将实施例V1和V2与E1和E3进行比较)。此外，与材料CE3(其为3-(9,9-二甲基芴基)三嗪材料)相比，除了其为4-(9,9-二甲基芴基)三嗪之外与CE3相同的本发明化合物(186)在作为三重态绿光OLED中的主体测试时导致LT功效的显著改进(参见V3vs E2)。还应注意到，作为在三嗪上具有9,9'-螺二芴取代基的4-(9,9-二甲基芴)三嗪的CE6(样品V6)，与类似于CE6但其中苯基代替三嗪上的4-(9,9-二甲基芴)基团的CE1(样品V1)相比，几乎没有任何改进。
表1-OLED层结构和厚度
表2：OLED器件数据
表3–实施例中所用的OLED材料的化学结构

Claims (17)

1.一种式(I)化合物，
其中：
Z1和Z2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，CHO，N(Ar1)2，C(＝O)Ar1，P(＝O)(Ar1)2，S(＝O)Ar1，S(＝O)2Ar1，CR2＝CR2Ar1，CN，NO2，Si(R1)3，B(OR1)2，B(R1)2，B(N(R1)2)2，OSO2R1，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至40个C原子的直链的烯基或炔基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个、优选非相邻的CH2基团可被(R1)C＝C(R1)、C≡C、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝N(R1)、P(＝O)(R1)、SO、SO2、N(R1)2、O、S或CON(R1)2代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R1取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R1取代，并且其中Z1和Z2不形成双螺二芴；
Y1和Y2在每次出现时相同或不同地是D，F，Cl，Br，I，CHO，N(Ar1)2，C(＝O)Ar1，P(＝O)(Ar1)2，S(＝O)Ar1，S(＝O)2Ar1，(R1)C＝C(R1)Ar1，CN，NO2，Si(R1)3，B(OR1)2，B(R1)2，B(N(R1)2)2，OSO2R1，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至40个C原子的直链的烯基或炔基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个、优选非相邻的CH2基团可被(R1)C＝C(R1)、C≡C、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝N(R1)2、P(＝O(R1)2、SO、SO2、N(R1)2、O、S或CON(R1)2代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R1取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R1取代，或这些体系的组合；两个或更多个相邻的取代基Y1或Y2也可彼此形成缩合的单环或多环的脂族或芳族或杂芳族环系；
Ar1和Ar2在每次出现时相同或不同地是具有5至23个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R1取代，条件是杂芳族环系通过碳碳键连接；
R1在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，Si(R2)3，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3-40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基，所述基团可被一个或多个基团R2取代，其中每一个或多个非相邻的CH2基团可被C(R2)＝C(R2)、Si(R2)2、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br或I代替，具有6至40个碳原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R2取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，其中任选地两个或更多个相邻的取代基R1可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R2取代；其中R2选自H，D，F，具有1至20个碳原子的脂族烃基或具有5至30个C原子的芳族或杂芳族环系，其中两个或更多个相邻的取代基R2可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
X在每次出现时相同或不同地是CR1或N，条件是至少一个X代表N；
L在每次出现时相同或不同地是具有5-30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个非芳族基团R1取代；
a、b、c和d各自相同或不同地是0或1，条件是a、b、c或d中的至少一个是1；
e和f各自相同或不同地是0、1、2或3；并且
n在每次出现时相同或不同地是0或1。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中Z1和Z2是相同的取代基并且在芴核的9位以外的任何点处都不彼此连接。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中根据式(III)，e或f都是0：
其中符号和标记具有如权利要求1中所限定的含义。
4.根据权利要求1或2所述的化合物，其中根据式(IV)和(V)，a或b中的一个是1，而c或d中只有一个是1：
其中符号和标记具有如权利要求1中所限定的含义。
5.根据权利要求1或2所述的化合物，其中根据式(VIIIa)，b是1，而a、c和d是0，或者其中根据式(VIIIb)，a是1，而b、c和d是0：
其中符号和标记具有如权利要求1中所限定的含义。
6.根据权利要求5所述的化合物，其符合式IX至XVII中的任一个：
其中符号和标记具有如权利要求1中所限定的含义。
7.根据权利要求6所述的化合物，其中在式IX至XVII中的任一个中，两个X基团都是氮。
8.根据权利要求4至5和权利要求7中的任一项所述的化合物，其中e和f都是0。
9.根据权利要求2至5和权利要求7中的任一项所述的化合物，其中n是0。
10.根据权利要求2至5和权利要求7中的任一项所述的化合物，其中当a、b、c或d不是0时，两个X基团都是氮。
11.根据权利要求2至5和权利要求7中的任一项所述的化合物，其中当a、b、c或d不是0时，一个X是氮并且另一个是CR1。
12.根据权利要求1至11中的任一项所述的化合物，其中Ar1和Ar2选自苯，邻位、间位或对位联苯，邻位、间位、对位或支链三联苯，萘基，苯并菲，9,9-二烷基芴基，N-苯基咔唑，二苯并呋喃和二苯并噻吩。
13.一种用于制备根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物的方法，其包括以下反应步骤：合成尚未含有三嗪基或嘧啶基基团的化合物(I)的骨架；和在包括Suzuki、Negishi、Yamamoto、Grignard-Cross或Stille偶联的C-C偶联或者包括Buchwald或Ullmann偶联的C-N偶联中使所述骨架反应。
14.一种低聚物、聚合物或树枝状大分子，其含有一种或多种根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物，其中代替取代基在一个或多个位置处存在一个或多个从所述化合物键合到所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的结合。
15.一种制剂，其包含至少一种根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求14所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子和至少一种溶剂。
16.一种电子器件，其包含至少一种根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求14所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子，所述电子器件选自有机电致发光器件、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、染料敏化有机太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件、发光电化学电池、有机激光二极管和有机等离激元发光器件。
17.一种有机电致发光器件，其特征在于根据权利要求1至12或权利要求14中的一项或多项所述的化合物被用作磷光或荧光发光体的基质材料、电子阻挡或激子阻挡层、电荷产生层、空穴阻挡层或电子传输层中的一种或多种。
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