JP2021098707A - 電子素子のための材料 - Google Patents

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Abstract

【課題】有機エレクトロルミネッセンス素子における材料、及び有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。【解決手段】式（１）の化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子。【選択図】なし

Description

発明の詳細な説明
本発明は、電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子、においける材料の使用、およびそれらの材料を含んでなる、電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子、に関する。
有機半導体を機能性材料として使用した有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）の構造は、例えば、ＵＳ４５３９５０７、ＵＳ５１５１６２９、ＥＰ０６７６４６１およびＷＯ９８／２７１３６に記載されている。そこで使用される発光材料は、蛍光発光ではなく燐光発光を示す有機金属錯体にますますなってきている。量子力学的な根拠により、燐光発光エミッターとして有機金属化合物を使用すると、４倍までのエネルギー増加と電力効率が可能である。しかしながら、一般に、ＯＬＥＤのケースにおいて、特に三重項発光（燐光）を示すＯＬＥＤのケースにおいて、例えば、効率、作動電圧および寿命に関する、改良の必要性がいまだに存在する。
燐光発光ＯＬＥＤの特性は、使用される三重項エミッターによってのみ決定されるのではない。特に、他の使用材料（例えば、マトリックス材料、正孔ブロック材量、電子輸送材料、正孔輸送材料、および電子または励起子ブロック材料）は、ここでは特に重要である。これらの材料における改良は、ＯＬＥＤの特性（特に効率、寿命および材料の耐熱性に関する）における顕著な改善もまたもたらしうる。
本発明の目的は、特に燐光発光体のためのマトリックス材料として、正孔ブロック材料として、電子輸送材料として、または所望により電荷発生層のための材料として、ＯＬＥＤにおける使用に適した化合物を提供することである。本発明のさらなる目的は、当業者がＯＬＥＤの製造をするための材料のより幅広い選択ができるように、有機エレクトロルミネッセンス素子のためのさらなる有機半導体を提供することである。
非スピロフルオレニル基とトリアジニル基の両方を含む化合物の使用が知られている。例えば、ＵＳ７６５１７９０は、式Ａ−Ｃ−Ｂの化合物（ここで、Ａは正孔輸送基（とりわけ、非スピロフルオレニル基を含む）であり、Ｂは電子輸送基（とりわけトリアジニル基を含む）であり、Ｃは単結合または連結基である）を含むＯＬＥＤの使用について開示している。
本願の譲受人に譲渡されたＷＯ２０１０／０１５３０６およびＷＯ２００５／０５３０５５は、ビス−９，９’−スピロ−の例と同様に、９，９−（ジメチルまたはジフェニル）を含み、トリアジンおよびピリミジンを含むヘテロ環を含む窒素に任意の位置で置換されている、フルオレンを含むＯＬＥＤについて開示されている。
ＵＳ６８２１６４３、ＵＳ６２２９０１２およびＵＳ６２２５４６７は、トリアジニル基で２位の位置で置換されているフルオレンについて開示する。ＵＳ２００４／０１４７７４２およびＷｕ，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，８１（４），５７７−５９２は、２位にピリミジンで置換されているフルオレンが開示する。
ＷＯ２０１５／０７３３４３は、少なくとも２つのフルオレン基で置換されたトリアジン化合物、９，９−ジフェニルフルオレン、を含むＯＬＥＤについて開示する。３−および４−トリアジニル置換フルオレンの両方の例が示される。ＫＲ２０１３１１５１６１は、１−トリアジニル−９，９−ジメチルフルオレン（トリアジンは４位で１−ベンゾフランに、６位でＮ−インデン誘導体に置換されている）を含むＯＬＥＤが開示する。ＫＲ２０１３０６１３７１は、１−（４−フェニル）トリアジニル−９，９−ジメチルフルオレン誘導体を含むＯＬＥＤを開示する。
ＵＳ２０１０００４５１７０は、１−（９−（１０−（２−ジアジニル）アントラセニル）ジアジン）−９，９−ジメチルフルオレンを含むＯＬＥＤについて開示する。
本願の譲受人に譲渡されたＷＯ２０１４／０２３３８８は、１−または４−位でトリアジニルまたはピリミジニル基で１置換された９，９’−スピロビフルオレンを含むＯＬＥＤを開示する。本願の譲受人に譲渡されたＷＯ２０１１／００６５７４は、４，４’−位で、トリアジニルまたはピリミジニル基で２置換された９，９’−スピロビフルオレンを含むＯＬＥＤを開示する。
驚くべきことに、以下に詳細に開示する特定の化合物が、この目的を達成し、ＯＬＥＤにおける使用に高い適性を示し、有機エレクトロルミネッセンス素子における改良をもたらすことがわかった。改良は、特に、寿命および／または作動電圧も関する。それゆえ、本発明は、これらの化合物、および以下に開示される種類の化合物を含んでなる電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子、に関するものである。
本発明の化合物は、１−、１’−、４−または４’−位の１つ以上の位置において、トリアジニルまたはピリミジニル誘導体の炭素原子に、任意の結合で、結合される、一般的なフルオレン誘導体である。本発明において、本発明のフルオレン誘導体は、以下の番号付けを採用する。
Figure 2021098707
特に、本発明は、式（Ｉ）の化合物に関する。
Figure 2021098707
 式中、使用される記号および添え字には、以下が適用される。
Ｚ１およびＺ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、Ｎ（Ａｒ１）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ１、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ１）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ１、ＣＲ２＝ＣＲ２Ａｒ１、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ１）３、Ｂ（ＯＲ１）２、Ｂ（Ｒ１）２、Ｂ（Ｎ（Ｒ１）２）２、ＯＳＯ２Ｒ１、１〜４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、また２〜４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルケニルもしくはアルキニル基、３〜４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよく、ここで１以上の、好ましくは非隣接のＣＨ２基が、（Ｒ１）Ｃ＝Ｃ（Ｒ１）、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｇｅ（Ｒ１）２、Ｓｎ（Ｒ１）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝Ｎ（Ｒ１）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ１）２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮ（Ｒ１）２によって置き換えられていてもよく、かつ１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２によって置き換えられていてもよい）、またはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよい、５〜６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または１以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよい、５〜６０の芳香族環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基である。
本発明によるフルオレン誘導体は、ビス−９，９’−スピロビフルオレンではない。つまり、９位の基Ｚ１およびＺ２が別のフルオレン基を示さない。よって、本発明のヘテロ環置換されたフルオレン環は、ビス−９，９−スピロビフルオレン基は、以下に示すように、さらなる置換基または連結基であってもよいが、
Figure 2021098707
 の誘導体ではない。いくつかの形態において、Ｚ１およびＺ２は、スピロ飽和環系であってよいと解される。例えば、Ｚ１およびＺ２がシクロペンチルまたはシクロヘキシル環系を示していてもよい。しかしながら、Ｚ１およびＺ２が互いに別々の置換基であり、フルオレン環の９位以外のどの位置においても互いに結合していないことが好ましい。
Ｙ１およびＹ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、Ｎ（Ａｒ１）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ１、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ１）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ１、（Ｒ１）Ｃ＝Ｃ（Ｒ１）Ａｒ１、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ１）３、Ｂ（ＯＲ１）２、Ｂ（Ｒ１）２、Ｂ（Ｎ（Ｒ１）２）２、ＯＳＯ２Ｒ１、１〜４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または２〜４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルケニルもしくはアルキニル基、３〜４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよく、ここで１以上の、好ましくは非隣接のＣＨ２基が、（Ｒ１）Ｃ＝Ｃ（Ｒ１）、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｇｅ（Ｒ１）２、Ｓｎ（Ｒ１）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝Ｎ（Ｒ１）２、Ｐ（＝Ｏ（Ｒ１）２、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ１）２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮ（Ｒ１）２によって置き換えられていてもよく、かつ１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２、によって置き換えられていてもよい）、またはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよい、５〜６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または１以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよい、５〜６０の芳香族環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、またはこれらの系の組み合わせであり、２以上の隣接する置換基Ｙ１またはＹ２が、縮合の、単環状もしくは多環状の、脂肪族もしくは芳香族またはヘテロ芳香族環系を互いに形成していてもよい。
Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、５〜２３の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、それぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ１、好ましくは非芳香族ラジカルＲ１、によって置換されていてもよく、ただし、ヘテロ芳香族環系は炭素−炭素結合を介して結合されている。
Ｒ１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ２）３、１〜４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、３〜４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（これらは、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよく、それぞれ１以上の非隣接のＣＨ２基がＣ（Ｒ２）＝Ｃ（Ｒ２）、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ＝ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ２によって置き換えられていてもよく、かつ１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩによって置き換えられていてもよい）、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい、６〜４０の炭素原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい、５〜６０の芳香族環原子を有するアリールオキシ基、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい、５〜６０の芳香族環原子を有するアラルキル基からなる群から選択され、ここで、所望により、２以上の隣接する置換基Ｒ１が、単環状もしくは多環状の、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を互いに形成していてもよく、これは１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよく、ここでＲ２は、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜２０の炭素原子を有する脂肪族炭化水素ラジカル、または５〜３０のＣ原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択され、２以上の隣接する置換基Ｒ２が、単環状もしくは多環状、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を互いに形成していてもよい。
Ｘは、出現毎に同一であるかまたは異なり、ＣＲ１またはＮであり、ただし、少なくとも１つのＸがＮである。
Ｌは、出現毎に同一であるかまたは異なり、５〜３０の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、１以上の非芳香族ラジカルＲ１によって置換されていてもよい。
ａ、ｂ、ｃおよびｄは、それぞれ、同一であるかまたは異なり、０または１であり、ただし、ａ、ｂ、ｃまたはｄのうちの少なくとも１つが１である。
ｅおよびｆは、それぞれ、同一であるかまたは異なり、０、１、２または３である。
ｎは、出現毎に同一であるかまたは異なり、０または１である。
本発明の好ましい形態において、式（Ｉ）の化合物は、以下の化合物ではない。
Figure 2021098707
特に断らない限り、本発明の意味において、アリール基は、６〜２４の炭素原子を含み、本発明の意味において、ヘテロアリール基は、２〜２４の炭素原子および少なくとも１つのヘテロ原子を含み、但し、炭素原子とヘテロ原子の合計が少なくとも５である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび／またはＳから選択される。ここでは、アリールまたはヘテロアリール基は、単一の芳香族環、すなわちベンゼン、または単一のヘテロ芳香族環、例えばピリジン、ピリミジン、チオフェン等、または縮合した、アリールもしくはヘテロアリール、例えば、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、キノリン、イソキノリン等のいずれかである。
特に断らない限り、本発明の意味において、芳香族環系はその環系中に６〜４０の炭素原子を含む。特に断らない限り、本発明の意味において、ヘテロ芳香族環系は、その環系中に１〜４０の炭素原子と少なくとも１つのヘテロ原子を含み、但し、炭素原子とヘテロ原子の合計が少なくとも５である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、ＯおよびＳから選択される。特に断らない限り、本発明の意味において、芳香族またはヘテロ芳香族環系は、必ずしもアリールもしくはヘテロアリール基を含む系だけではなく、複数のアリールまたはヘテロアリール基が非芳香族単位、例えば、Ｃ，ＮもしくはＯ原子、またはカルボニル基、により結合されている系をも意味するものと解される。例えば、特に断らない限り、９，９’−スピロビフルオレン、９，９−ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、スチルベン等の系は、本発明の目的において、芳香族環系である。また、２つ以上のアリール基が、例えば、直鎖状もしくは環状のアルキレン基によって、またはシリレン基によって結合されている系も含まれる。さらに、２以上のアリールまたはヘテロアリール基が互いに直接結合される系、例えば、ビフェニル、ターフェニル、クオーターフェニル、も特に断らない限り、芳香族またはヘテロ芳香族環系と解される。
本発明の目的において、環状の、アルキル、アルコキシまたはチオアルコキシは、単環状、二環状または多環状の基を意味する。
本発明において、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基（ここで、それぞれの水素原子またはＣＨ２基は上記の基で置き替えられていてもよい）としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、シクロプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロブチル、２−メチルブチル、ｎ−ペンチル、ｓ−ペンチル、ｔ−ペンチル、２−ペンチル、ネオペンチル、シクロペンチル、ｎ−ヘキシル、ｓ−ヘキシル、ｔ−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、ネオ−ヘキシル、シクロヘキシル、１−メチルシクロペンチル、２−メチルペンチル、ｎ−ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、４−ヘプチル、シクロヘプチル、１−メチルシクロヘキシル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、シクロオクチル、１−ビシクロ［２．２．２］オクチル、２−ビシクロ［２．２．２］オクチル、２−（２，６−ジメチル）オクチル、３−（３，７−ジメチル）オクチル、アダマンチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、または２，２，２−トリフルオロエチル、１，１−ジメチル−ｎ−ヘキシ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−ヘプタ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−オクタ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−デカ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−ドデカ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−テトラデカ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−ヘキサデカ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−オクタデ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−ヘキシ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−ヘプタ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−オクタ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−デカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−ドデカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−テトラデカ−１−イル、１，１−ジエチルｎ−ｎ−ヘキサデカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−オクタデカ−１−イル、１−（ｎ−プロピル）シクロヘキシ−１−イル、１−（ｎ−ブチル）シクロヘキシ−１−イル、１−（Ｎ−ヘキシル）−シクロヘキシ−１−イル、１−（ｎ−オクチル）−シクロヘキシ−１−イルおよび１−（ｎ−デシル）シクロヘキシ−１−イルが挙げられる。アルケニル基は、例えば、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、またはシクロオクタジエニルである。アルキニル基は、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、またはオクチニルである。１〜４０のＣ原子を有するアルコキシ基は、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｓ−ペントキシ、２−メチルブトキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ｎ−ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシおよび２，２，２−トリフルオロエトキシを意味するものと解される。１〜４０のＣ原子を有するチオアルキル基は、特に、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｓ−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ｎ−ヘプチルチオ、シクロヘプチルチオ、ｎ−オクチルチオ、シクロオクチルチオ、２−エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオまたはオクチニルチオを意味するものと解される。一般的に、本発明による、アルキル、アルコキシまたはチオアルキル基は、直鎖、分枝または環状であってもよく、ここで、１つ以上の隣接しないＣＨ２基は、上記の基によって置き替えられていてもよく、さらに、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２で、好ましくは、Ｆ、ＣｌまたはＣＮで、さらに好ましくは、ＦまたはＣＮで、特に好ましくは、ＣＮで置き替えられていてもよい。
特に断らない限り、５〜６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（それぞれが、上記のラジカルによって置換されていてもよく、任意の位置で、芳香族またはヘテロ芳香族化合物に連結していてもよい）は、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオラセン、ベンゾフルオラセン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シス−またはトランス−インデノフルオレン、シス−またはトランス−モノベンゾインデノフルオレン、シス−またはトランス−ジベンゾインデノフルオレン、トルクセン、イソトルクセン、スピロトルクセン、スピロイソトルクセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、１，５−ジアザアントラセン、２，７−ジアザピレン、２，３−ジアザピレン、１，６−ジアザピレン、１，８−ジアザピレン、４，５−ジアザピレン、４，５，９，１０−テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３−オキサゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジオゾール、１，３，４−オキサジオゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５−テトラジン、１，２，３，４−テトラジン、１，２，３，５−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアゾールから誘導される基を意味するものと解される。
上記において、Ｒ１は、第一の置換基であり、Ｒ２は、Ｌ、Ｚ１、Ｚ２、Ｙ１およびＹ２と同様に、さらなる任意のＲ１の置換基である。Ｒ１およびＲ２は共に、独立に、記載の同一の基から選択されうる。本発明の意味において、隣接するラジカルまたは隣接する置換基は、互いに直接結合されるＣ原子に結合される置換基、または同一のＣ原子に結合される置換基を意味するものと解される。
真空蒸着によって処理される化合物において、アルキル基は、好ましくは５Ｃ原子、特に好ましくは４Ｃ原子、さらに特に好ましくは１Ｃ原子以下を有する。溶液から処理される化合物にとって、適切な化合物は、１０Ｃ原子までの、アルキル基、特に分岐アルキル基によって置換されているもの、またはオリゴアリーレン基（例えば、オルト−、メタ−、パラ−または分岐ターフェニル基）によって置換されているものである。真空蒸着によって処理される化合物にとって、１以上の化合物が同時に混合層を形成させるために共蒸着されうることが理解されるべきである。例えば、２以上の異なるホスト化合物（１つは本発明による化合物）の混合物は、あらかじめ決められた割合で混合され、そして固体混合物は共蒸着され、混合マトリックス層を形成する（発光材料とともに）。代わりに、２（以上）の化合物が別々に蒸着され、得られた蒸気が適切な割合で混合層を形成することもできる。
式（Ｉ）の化合物または好ましい形態が、燐光発光体のためのマトリックス材料として、または燐光発光層に直接隣接する層において、使用される場合に、本化合物のＲ１、Ｒ２、Ｚ１、Ｚ２、Ｙ１、Ｙ２、Ａｒ１およびＡｒ２ならびにＬにとって、さらに好ましくは、２を超える６員環が互いに直接縮合する、縮合アリールまたはヘテロアリール基を含まない。しかしながら、１つの例外は、トリフェニレン基であり、これは２より多い６員環を有するが、三重項マトリックス材料として、適切であり、好ましい。一般に、マトリックス材料として、または隣接する層において使用される化合物の三重項エネルギーが、発光層の燐光材料の三重項エネルギーと同一またはそれ以上であることは、有利である。
上記の本発明による化合物、特に、臭素、ヨウ素、塩素、ボロン酸もしくはボロン酸エステルのような反応性離脱基、またはオレフィン、スチレン、アクリレートもしくはオキセタンのような反応性重合性基によって置換された化合物は、対応するオリゴマー、デンドリマーまたはポリマーの製造のためのモノマーとして利用してもよい。ここで、オリゴマー化またはポリマー化は、ハロゲン官能性もしくはボロン酸官能性により、または重合可能な基により、達成されることが好ましい。さらに、ポリマーをこの種の基を介して架橋させることもできる。本発明による化合物およびポリマーは、架橋された、または架橋されていない層の形で使用されてもよい。
それゆえ、本発明はさらに、１以上の上述の本発明による化合物を含む、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーであって、本発明による化合物からポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーへの１以上の結合が、置換基の代わりに１以上の位置で、存在するものに関するものである。本発明による化合物の結合によれば、それらはオリゴマーもしくはポリマーの側鎖を形成するか、主鎖に結合されるか、デンドリマーのコアを形成する。ポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーは共役化されていても、部分的に共役化されていても、共役化されてなくてもよい。オリゴマーまたはポリマーは、直鎖状、分枝状、または樹枝状であってもよい。オリゴマー、デンドリマーおよびポリマーにおける本発明の化合物の繰り返し単位のために、同様の好ましいことが上述のように適用される。
オリゴマーまたはポリマーを調製するために、本発明のモノマーは単重合されるか、またはさらなるモノマーと共重合される。式（Ｉ）の単位または上述の好ましい形態が、０．０１〜９９．９ｍｏｌ％、好ましくは５〜９０ｍｏｌ％、より好ましくは２０〜８０ｍｏｌ％、の範囲で存在するホモポリマーまたはコポリマーであることが好ましい。適切で好ましい、ポリマーの基本骨格を形成するコモノマーは、フルオレン（例えば、ＥＰ８４２２０８またはＷＯ２０００／０２２０２６）、スピロビフルオレン（例えば、ＥＰ７０７０２０、ＥＰ８９４１０７またはＷＯ２００６／０６１１８１）、パラフェニレン（例えばＷＯ９２／１８５５２）、カルバゾール（例えばＷＯ２００４／０７０７７２またはＷＯ２００４／１１３４６８）、チオフェン（例えばＥＰ１０２８１３６）、ジヒドロフェナントレン（例えばＷＯ２００５／０１４６８９）、シス−およびトランス−インデノフルオレン（例えばＷＯ２００４／０４１９０１またはＷＯ２００４／１１３４１２）、ケトン（例えばＷＯ２００５／０４０３０２）、フェナントレン（例えばＷＯ２００５／１０４２６４またはＷＯ２００７／０１７０６６）または他、これらの単位の複数から選択される。ポリマー、オリゴマーおよびデンドリマーは、さらなる単位、例えば電子輸送単位を含んでいてもよい。さらに、ポリマーは、共重合化された、または混合物として混合された、三重項発光体を含んでいてもよい。特に、本発明によるオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーと、三重項発光体との組み合わせは、特に良い結果を示す。
式（Ｉ）の化合物の特徴を示す以下の式において、Ｑは、式（Ｉ）のトリアジン／ピリミジンサブユニットを示す。
Figure 2021098707
フルオレン環の９位における基Ｚ１およびＺ２は、同一であるか又は異なり、１〜１２の原子を有する直鎖もしくは分岐の基、または５〜４０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ方構造環系であることが好ましい。より好ましくは、Ｚ１およびＺ２は、同一であるかまたは異なり、１〜６の原子を有する直鎖のアルキル基、または６〜２４の芳香族環原子を有する芳香族環系である。特に好ましいアルキル基の例としては、メチルおよびエチルである。特に好ましい芳香族環系の例としては、フェニル、ｐ−ｔ−ブチルフェニル、ｐ−（ヘテロ芳香族）フェニル、ｍ−またはｐ−ビフェニルまたはナフチルである。もちろん、最も好ましいのは、メチルまたはフェニルである。基Ｚ１およびＺ２は同一であっても異なっていてもよいが、それらは同一であることが好ましい。本発明の化合物のフルオレン環の適切な置換基Ｚ１およびＺ２のいくつかの例が以下に挙げられるが、これに限定されない。
Figure 2021098707
 Ｙ１およびＹ２は、本発明の化合物の、２つの異なるフルオレン環の置換基を示す。ａ、ｂ、ｃまたはｄがいつでも０（Ｑ基がない）のとき、この位置は、基Ｙ１またはＹ２によって占められていてもよいし、そうでなくてもよいと解される。ｅまたはｆが０であるときはいつでも、環に、基Ｙ１またはＹ２が存在せず、空いている位置はＨである。これが最も好ましい。ｅまたはｆが０でないときはいつでも、Ｙ１およびＹ２は、同一であるかまたは異なり、好ましくは、５〜６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系である。好ましい芳香族基のいくつかの例としては、置換または非置換の、フェニル、ナフチル、アントラセニル（これらのそれぞれは、さらに１以上の基Ｒ１によって置換されていてもよい）が挙げられる。好ましいヘテロ芳香族基の例としては、９，９’−スピロビフルオレンを含む、Ｎ−アリールカルバゾイル、ベンズイミダゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンまたはフルオレンが挙げられる。ｅまたはｆが２であるときはいつでも、２つの隣接する置換基Ｙ１またはＹ２が、縮合の、単環状もしくは多環状、脂肪族もしくは芳香族またはヘテロ芳香族環系を互いに形成することが好ましい。本発明の化合物のフルオレン環の適切な置換基Ｙ１およびＹ２のいくつかの例を挙げるが、これに限定されない。
Figure 2021098707
上記構造において、Ｒ１は上記に記載のとおりであり、ｇはそれぞれ独立に、０、１、２、３または４である。
隣接し、ともに縮合環系を形成する、以下の適切なＹ１およびＹ２の例は、式（Ｉ）の化合物において、ａ、ｂ、ｃおよびｄのうちの１つのみが１であり、その他が０である。これらの例示された例に限定されず、類似の例としては、任意の組み合わせにおいて、ａ、ｂ、ｃまたはｄが０または１であるものも可能であると解される。
Figure 2021098707
本発明の化合物において、フルオレン環は、任意の組み合わせで、１−、１’−、４−、４’−位において１〜４のＱ基によって置換されるａまたはｂのうち１つのみが１であり、ｃまたはｄのうち１つのみが１であることが好ましい。ｂが１（ａが０）であり、ｃまたはｄのどちらかが１であることが、さらに好ましい。ａまたはｂのうちの１つが１であり、ｃおよびｄがともに０であることがよりさらに好ましい。ｂのみが１であり、ａ、ｃおよびｄが０であることが、最も好ましい。
Ｌは、トリアジンまたはピリミジン基中の炭素原子を、フルオレン環に、（直接または間接に）結合させる連結基である。ｎが０であるとき、連結基は存在せず、トリアジンまたはピリミジン基中の炭素原子は、１−、１’−、４−または４’−位において、単結合によって、フルオレン環に直接結合する。例えば、ａ、ｂ、ｃおよびｄがそれぞれ１であり、対応するｎが０であるとき、式（Ｉ）の化合物は、以下となろう。
Figure 2021098707
ｎはそれぞれのＱ基において、同一であっても異なっていてもよいと解される。例えば、ｂおよびｄがともに１（ａおよびｃは０）であるケースにおいて、対応するｎは以下に示すように、０および１であってよい。
Figure 2021098707
ｎが１であるとき、Ｌは、トリアジンまたはピリミジン基中の炭素原子を、フルオレン環の任意の１−、１’−、４−または４’−の位置に、トリアジン／ピリミジン基またはフルオレン環の部分ではない、他の少なくとも１つの原子を介して、間接的に結合させる連結基である。Ｌからフルオレン環と同様に、トリアジン／ピリミジンからＬへの結合は、ともに単結合を介する。好ましくは、Ｌは、出現毎に同一であるかまたは異なり、さらに置換されていてもよい、６〜３０の芳香族環原子を有する芳香族環系である。好ましいＬのいくつかの例としては、フェニル、ビフェニル、またはアントラセニルが挙げられる。これらのうち、フェニルが最も好ましく、望ましくは、フェニルの１，４−または１，３−位を介する。Ｌは、それぞれのＱ基にとって、同一であっても異なっていてもよい。例えば、以下の化合物では、ｂおよびｄが１（ａおよびｃが０）であり、対応するＬ基は異なっている。
Figure 2021098707
 最も好ましくは、ｎが０である。
式（Ｉ）において、少なくとも１つのＸが、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｎである。本発明の意味において、それぞれのＱ基において、それぞれのヘテロ芳香族環において、少なくとも１つのＸがＮであることを意味する。同一の環の両方のＸがＮであるとき（これは好ましい）、Ｑ基は、２，４−二置換１，３，５−トリアジン（トリアジニル基）である。
Figure 2021098707
Ｘのうち１つだけがＮであり、他のＸがＣＲ１であるとき、Ｑ基は、２，４−二置換１，５−または１，３−ピリミジン（ピリミジニル）基である。
Figure 2021098707
これらのピリミジン基のどちらかにおいて、Ｘ上に存在するラジカルＲ１が任意の隣接する置換基（Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌまたはｎが０のときフルオレン環または任意の置換基Ｙ）とともに環を形成しないことが好ましい。特に、トリアジニルまたはピリミジニル基は、単一の環系であり、縮合環を有さないことが好ましい。最も好ましくは、Ｒ１はＨである。
Ｘの選択は、それぞれのＱ基において独立であると解される。つまり式（Ｉ）の化合物は、１〜４のトリアジニル基、１〜４のピリミジニル基、または２つの任意の組み合わせの１〜４の基を有していてもよい。例えば、両方のＱ基において、ｂおよびｄがともに１であり、ａおよびｃがともに０であり、ｎが０である、以下の式（Ｉ）の化合物は、Ｑは同一または混合されていてもよいことを示す。
Figure 2021098707
上記に示された例に限定されず、４−および１’−位が入れ替えられた、または１−および４’−、１−および４−、１’−および４’−位に位置する、類似の例も可能である。トリアジニルまたはピリミジニル基の同一のまたは任意の組み合わせの混合からなる３または４Ｑ基の類似の例もまた想定される。
トリアジニルまたはピリミジニル基Ｑの意味において、好ましい基Ａｒ１およびＡｒ２は、同一であるかまたは独立に、５〜２３の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよい。芳香族環原子（炭素またはヘテロ原子）の合計は、存在する場合にＲ１を含む置換基の、全ての芳香族基内の、全てのそれぞれの芳香族環原子（この目的で、全てのｓｐ２混成炭素原子およびヘテロ原子が少なくとも２つの異なるｓｐ２炭素原子に結合する場合に二価もしくは三価のヘテロ原子を含むが、非芳香族４面体炭素および窒素原子は含まない）の合計である。例えば、Ａｒ１およびＡｒ２の適切な基（芳香族環原子の合計）としては、ベンゼン（６）、オルト−、メタ−もしくはパラ−ビフェニル（１２）、オルト−、メタ−、パラ−もしくは分岐ターフェニル（１８）、１−、２−、３−もしくは４−９，９−ジアルキルフルオレニル（１２）、１−もしくは２−ナフチル（１０）、ピロール（５）、フラン（５）、チオフェン（５）、インドール（９）、ベンゾフラン（９）、ベンゾチオフェン（９）、１−、２−もしくは３−Ｎ−アルキルカルバゾール（１３）、１−、２−もしくは３−Ｎ−フェニルカルバゾール（１９）（これは、Ｎ−フェニル基に結合していてもよい）、１−、２−もしくは３−ジベンゾフラン（１３）、１−、２−もしくは３−ジベンゾチオフェン（１３）、インデノカルバゾール（１９）、インドロカルバゾール（２０）、２−、３−もしくは４−ピリジン（６）、２−、４−もしくは５−ピリミジン（６）、ピラジン（６）、ピリダジン（６）、トリアジン（６）、アントラセン（１４）、フェナントレン（１４）、トリフェニレン（１８）、ピレン（１６）、ベンゾアントラセン（１８）、Ｎ−フェニルフェナントリジノン（２０）、またはこれらの基の２または３の組み合わせ（これらのそれぞれは、合計で２３芳香族環原子以下である限り、１以上のラジカルＲ１で置換されていてもよい）が挙げられる。２３よりも多い芳香族環原子の非発明的置換基のいくつかの例としては、クオーターフェニル（２４）、９，９−ジフェニルフルオレン（２４）および９，９’−スピロビフルオレン（２４）が挙げられる。Ａｒ１およびＡｒ２は、特に、ベンゼン、オルト−、メタ−またはパラ−ビフェニル、オルト−、メタ−、パラ−、もしくは分岐ターフェニル、ナフチル、トリフェニレン、９，９−ジアルキルフルオレニルもしくは誘導体、Ｎ−フェニルカルバゾール、ジベンゾフランおよびジベンゾチオフェンからなる群から選択される。この好ましい基は、基本的な非置換構造を含むだけでなく、それらの誘導体（例えばさらに置換基Ｒ１によって置換されたもの）をも含むものと解される。特に、９，９−ジアルキルフルオレニル、Ｎ−フェニルカルバゾール、ジベンゾフランおよびジベンゾチオフェン誘導体は、Ｒ１中のあらゆる芳香族環原子を含む全体の置換基において２３以下の芳香族環原子である限り、縮合環を有するか、またはＱに連結フェニル基を介して結合されていてよい。Ａｒ１およびＡｒ２の置換基Ｒ１は、非芳香族であることが好ましい。Ａｒ１およびＡｒ２は、トリアジニルまたはピリミジニル基に、単結合を介して結合されており、環系を形成しないか、またはトリアジニルまたはピリミジニル基への他の任意の結合を有する。さらに、Ａｒ１およびＡｒ２は、連結基Ｌと異なる。つまり、トリアジニルまたはピリミジニル基は、Ａｒ１またはＡｒ２を介して、フルオレンに結合しない。本発明の好ましい形態において、Ａｒ１およびＡｒ２は同一である。
本発明のさらに好ましい形態において、基Ａｒ１およびＡｒ２中の芳香族基は、いずれかが１以上のアリール基を含む場合に、パラ−結合されない。つまり、それらは好ましくは、パラ−ビフェニルまたはパラ−ターフェニルではなく、代わりに、例えば、それぞれオルト−またはメタ−結合された構造である。
しかしながらＡｒ１またはＡｒ２（または両方）が、カルバゾール、ピロール、イミダゾールまたはベンズイミダゾール基のような、窒素含有ヘテロ芳香族基であるか、それを含む場合に、ヘテロ芳香族基は、窒素原子を介して、トリアジンまたはピリミジン環に直接結合されないが、代わりに、ヘテロ芳香族基の炭素原子を介して、トリアジンまたはピリミジン中の炭素原子に結合する。例えば、Ａｒ１またはＡｒ２がＮ−フェニルカルバゾール基の場合、トリアジンまたはピリミジン骨格に、カルバゾールの炭素原子またはＮ−フェニル基の炭素原子を介して結合されうる（以下の例を参照）が、Ａｒ１またはＡｒ２がカルバゾール基である場合には、トリアジンまたはピリミジン環に、カルバゾール基の窒素原子によって直接結合されることはない。
いくつかのＡｒ１およびＡｒ２の非限定の例は以下である。
Figure 2021098707
上記のように、式（Ｉ）の化合物において、Ｚ１およびＺ２が同一であることが好ましい。これは、式（ＩＩ）に対応する。
Figure 2021098707
上記のように、式（Ｉ）の化合物において、ｅまたはｆがともに０であり、置換基Ｙ１またはＹ２が存在せず、空いている位置がＨであることが好ましい。これは式（ＩＩＩ）に対応する。
Figure 2021098707
 上記のように、式（Ｉ）の化合物において、ａまたはｂの１つのみが１であり、ｃまたはｄの１つのみが１であることが好ましい。これは、式（ＩＶ）および（Ｖ）に対応する。
Figure 2021098707
上記のように、式（Ｉ）の化合物において、ｂが１であり、ａが０であり、ｃまたはｄのどちらかが１であり、もう一方は０であることが好ましい。これは式（ＶＩ）および（ＶＩＩ）に対応する。
Figure 2021098707
上記のように、式（Ｉ）の化合物において、ｂが１であり、ａ、ｃおよびｄが０であることが好ましい。これは、式（ＶＩＩＩａ）に対応する。
Figure 2021098707
代わりに、式（Ｉ）の化合物において、ａが１であり、ｂ、ｃおよびｄが０であることも好ましい。これは、式（ＶＩＩＩｂ）に対応する。
Figure 2021098707
上記の好ましい形態は、所望により、互いに結び付けられうる。本発明の特に好ましい形態において、上記の好ましいことが同時に起こる。例えば、以下の式（ＩＸ）〜（ＸＶＩＩ）は、Ｑが４位で位置する特徴のいくつかの好ましい組み合わせである。
Figure 2021098707
また、Ｑが４位ではなく１位に存在する式（ＩＸ）〜（ＸＶＩＩ）の類似の化合物も想定される。もちろん、両方のＸが窒素であり、トリアジン基（またはトリアジン基が１位に存在する対応する化合物）である式ＸＩＩ、ＸＶ、ＸＶＩおよびＸＶＩＩが最も好ましい。
以下の例は、式（Ｉ）の化合物のいくつかである。
Figure 2021098707
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液相から、例えば、スピンコーティングもしくは印刷法によって、本発明の化合物を処理するためには、本発明の化合物の配合物が必要とされる。これらの配合物は、例えば、溶液、分散液またはエマルジョンであることができる。この目的のために、２つ以上の溶媒の混合物を使用することが好ましい。適当で好ましい溶媒は、例えば、トルエン、アニソール、ｏ−、ｍ−またはｐ−キシレン、メチル安息香酸、メシチレン、テトラリン、ベラトロール、ＴＨＦ、メチル−ＴＨＦ、ＴＨＰ、クロロベンゼン、ジオキサン、フェノキシトルエン、特に３−フェノキシトルエン、（−）−フェンコン、１，２，３，５−テトラメチルベンゼン、１，２，４，５−テトラメチルベンゼン、１−メチルナフタレン、２−メチルベンゾチアゾール、２−フェノキシエタノール、２−ピロリジノン、３−メチルアニソール、４−メチルアニソール、３，４−ジメチルアニソール、３，５−ジメチルアニソール、アセトフェノン、α−テルピネオール、ベンゾチアゾール、ブチルベンゾエート、クメン、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、シクロヘキシルベンゼン、デカリン、ドデシルベンゼン、安息香酸エチル、インダン、ヘキサメチルインダン、安息香酸メチル、ＮＭＰ、ｐ−シメン、フェネトール、１，４−ジ−イソプロピルベンゼン、ジベンジルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、２−イソプロピルナフタレン、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、１，１−ビス（３，４−ジメチルフェニル）エタン、またはこれらの溶媒の混合物である。
従って、本発明はさらに、本発明に係る化合物および少なくとも１つのさらなる化合物を含んでなる配合物に関するものである。さらなる化合物は、例えば、溶媒であり、特に上記の溶媒の１つか、またはこれらの溶媒の混合物である。しかしながら、さらなる化合物はさらに、電子素子に同様に使用される、有機もしくは無機化合物、例えば、発光化合物および／またはさらなるマトリックス材料であってもよい。適切な発光化合物およびさらなるマトリックス材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関連して、以下に記す。このさらなる化合物は、また、ポリマーであってもよい。
本発明による化合物は、電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子における使用に適している。それゆえ、本願発明は、さらに、電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子における本発明の化合物の使用に関するものである。本発明は、さらに、少なくとも１つの本発明による化合物を含んでなる電子素子に関するものである。
本発明の意味において電子素子は、少なくとも１つの有機化合物を含んでなる少なくとも１つの層を含んでなる素子である。その部品は、無機材料を含んでなっていてもよいし、また無機材料から全体的に形成された層であってもよい。電子素子は、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）、有機集積回路（Ｏ−ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ−ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ−ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ−ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ−ＳＣ）、色素増感有機太陽電池（ＤＳＳＣ）、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子（Ｏ−ＦＱＤ）、発光電子化学電池（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ−ｌａｓｅｒｓ）および「有機プラズマ発光素子」からなる群から選択され、より好ましくは有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）、特に好ましくは燐光ＯＬＥＤである。
有機エレクトロルミネッセンス素子は、カソード、アノード、および少なくとも一つの発光層を具備してなる。これらの層以外に、それはまた、更なる層、例えば、各々の場合に、１つ以上のホール注入層、ホール輸送層、ホールブロック層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電子ブロック層、および／または電荷発生層を含んでいてもよい。例えば、励起子ブロック機能を有する中間層が、同様に２つの発光層の間に導入されてもよい。しかし、これらの層の各々は、必ずしも存在しなければならないとは限らないということが、指摘されるべきである。有機エレクトロルミネッセンス素子が１つの発光層、または複数の発光層を含むことが可能である。複数の発光層が存在する場合、これらは、好ましくは、全体として、３８０ｎｍ〜７５０ｎｍに複数の発光極大を有し、その結果、全体として白色発光を生じる、すなわち、蛍光または燐光を発することができる様々な発光化合物が、発光層中に用いられる。特に好ましい形態は、２つの発光層（２つの層は青色および橙色または黄色発光を示す）、または３つの発光層（３つの層が青色、緑色および／または橙色もしくは赤色発光を示す（例えば、ＷＯ２００５／０１１０１３参照））を有する系である。本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子は、特に白色発光のための、直列ＯＬＥＤであってよい。
上記の形態による本発明の化合物は、正確な構造に依存して、電子素子のさまざまな層に使用されうる。燐光または蛍光発光体、特に燐光発光体として、および／または電子ブロックもしくは励起子ブロック層においておよび／または電荷発生層においておよび／または正孔ブロックまたは電子輸送層において、適切な置換に依存して、式（Ｉ）の化合物または上記の好ましい形態を含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子が好ましい。
本発明の好ましい形態において、本発明による化合物は、発光層において燐光化合物のためのマトリックス材料として使用される。ここで、有機エレクトロルミネッセンス素子は、１つまたは複数の発光層を含んでいてよく、少なくとも１つの発光層はマトリックス材料として本発明による少なくとも１つの化合物を含んでなる。
本発明による化合物が、発光層における燐光化合物のためのマトリックス材料として使用される場合に、１以上の燐光材料（三重項発光体）との組み合わせで使用されることが好ましい。本発明の意味において、燐光は、比較的高いスピン多重度、すなわちスピン状態＞１、を有する励起状態、特に励起三重項状態からの、発光を意味するものとする。本願の意味において、遷移金属またはランタニド、特に全てのイリジウム、白金および銅錯体を含む全ての発光錯体は、燐光化合物とみなされることとする。
本発明による化合物および発光化合物の混合物は、発光体およびマトリックス材料の混合物全体に対し、体積で９９〜１％、好ましくは体積で９８〜１０％、より好ましくは体積で９７〜６０％、特に体積で９５〜８０％、の本発明による化合物を含む。それに対応して、混合物は、発光体およびマトリックス材料の混合物全体に対し、体積で１〜９９％、好ましくは体積で２〜９０％、より好ましくは体積で３〜４０％、特に体積で５〜２０％の発光体を含む。本発明のさらなる好ましい形態は、本発明による化合物の、さらなるマトリックス材料との組み合わせにおいて燐光発光体のためのマトリックス材料としての使用である。本発明の化合物との組み合わせで使用されうる特に適切なマトリックス材料は、芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシド、または芳香族スルホキシドもしくはスルホン（例えば、ＷＯ２００４／０１３０８０、ＷＯ２００４／０９３２０７、ＷＯ２００６／００５６２７またはＷＯ２０１０／００６６８０による）、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体（例えば、ＣＢＰ（Ｎ，Ｎ−ビスカルバゾニルビフェニル））または、カルバゾ−ル誘導体（ＷＯ２００５／０３９２４６、ＵＳ２００５／００６９７２９、ＪＰ２００４／２８８３８１、ＥＰ１２０５５２７、ＷＯ２００８／０８６８５１またはＷＯ２０１３／０４１１７６による）、インドロカルバゾール誘導体（例えば、ＷＯ２００７／０６３７５４またはＷＯ２００８／０５６７４６による）、インデノカルバゾール誘導体（例えば、ＷＯ２０１０／１３６１０９、ＷＯ２０１１／０００４５５、ＷＯ２０１３／０４１１７６またはＷＯ２０１３／０５６７７６による）、アザカルバゾール（例えば、ＥＰ１６１７７１０、ＥＰ１６１７７１１、ＥＰ１７３１５８４、ＪＰ２００５／３４７１６０による）、バイポーラーマトリックス材料（例えば、ＷＯ２００７／１３７７２５による）、シラン（例えば、ＷＯ２００５／１１１１７２による）、アザボロールもしくはボロン酸エステル（例えば、ＷＯ２００６／１１７０５２による）、トリアジン誘導体（例えば、ＷＯ２００７／０６３７５４、ＷＯ２００８／０５６７４６、ＷＯ２０１０／０１５３０６、ＷＯ２０１１／０５７７０６、ＷＯ２０１１／０６０８５９またはＷＯ２０１１／０６０８７７による）、亜鉛錯体（例えば、ＥＰ６５２２７３またはＷＯ２００９／０６２５７８による）、ジアザシロールもしくはテトラアザシロール誘導体（例えば、ＷＯ２０１０／０５４７２９による）、ジアザホスホール誘導体（例えば、ＷＯ２０１０／０５４７３０による）、架橋カルバゾール誘導体（例えば、ＷＯ２０１１／０４２１０７、ＷＯ２０１１／０６０８６７、ＷＯ２０１１／０８８８７７およびＷＯ２０１２／１４３０８０による）、またはトリフェニレン誘導体（例えば、ＷＯ２０１２／０４８７８１による）である。実際の発光体よりも短い波長を放出するさらなる燐光発光体は、同様に、共ホスト（ｃｏ−ｈｏｓｔ）として、またはあったとしてもかなりの程度において電荷輸送に関与しない化合物として存在していてもよい（例えばＷＯ２０１０／１０８５７９に開示される）。全ての存在する材料の適切な相対的比率を決定することとともに、発光層の適切なマトリックス材料および発光体を選択することは、当業者には十分できる。
適切な燐光化合物（三重項発光体）は、特に、好ましくは可視領域に、適切な励起で、発光する化合物であり、さらに少なくとも１つの、２０より大きい、より好ましくは３８より大きく８４未満、特に好ましくは５６より大きく８０未満の原子番号を有する原子、特にはこの原子番号を有する金属、を含む。使用される燐光発光体は、好ましくは、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユーロピウムを含む化合物であり、特にイリジウムまたは白金を含む化合物、である。
上述の発光体の例は、ＷＯ２０００／７０６５５、ＷＯ２００１／４１５１２、ＷＯ２００２／０２７１４、ＷＯ２００２／１５６４５、ＥＰ１１９１６１３、ＥＰ１１９１６１２、ＥＰ１１９１６１４、ＷＯ２００５／０３３２４４、ＷＯ２００５／０１９３７３、ＵＳ２００５／０２５８７４２、ＷＯ２０１０／０８６０８９、ＷＯ２０１１／１５７３３９、ＷＯ２０１２／００７０８６、ＷＯ２０１２／１６３４７１、ＷＯ２０１３／０００５３１、ＷＯ２０１３／０２０６３１、ＷＯ２０１４／００８９８２およびＷＯ２０１４／０２３３７７に開示される。通常、燐光ＯＬＥＤの従来技術で使用されるように、また有機エレクトロルミネッセンス素子の分野における当業者に知られるように、あらゆる燐光錯体は、適しており、当業者であれば、発明的な工夫無しに、さらなる燐光錯体を使用することもできるであろう。
本発明による化合物はまた、例えばＵＳ２０１１／０２４８２４７およびＵＳ２０１２／０２２３６３３に開示されるように、有機エレクトロルミネッセンス素子において燐光発光体のためのマトリックス材料として、特に適切でもある。これらのマルチカラーディスプレイ部品において、さらなる青色発光層は、蒸着によって、すべてのエリアに、青色以外の色を含む、全てのピクセルに適用される。驚くべきことに、本発明による化合物は、赤色および／または緑色のピクセルのためのマトリックス材料として使用されるとき、蒸着によって適用された青色発光層とともに、非常に優れた発光となることがわかってきた。
本発明のさらなる形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子は、分離された正孔注入層および／または正孔輸送層および／または正孔ブロック層および／または電子輸送層を含まない、つまり、発光層は正孔注入層またはアノードに直接隣接する、および／または発光層が電子輸送層または電子注入層またはカソードに直接隣接する（例えば、ＷＯ２００５／０５３０５１に開示される）。さらに、発光層中に、発光層に直接隣接する正孔輸送または正孔注入材料として、金属錯体と同一または類似の金属錯体を使用することもできる（例えば、ＷＯ２００９／０３０９８１に開示される）。
本発明のさらなる形態において、本発明による化合物が励起子ブロック層に使用される。
本発明のさらに好ましい形態において、本発明による化合物は、電子輸送または電子注入層における電子輸送材料として使用される。ここで、発光層は、燐光でも蛍光でもよい。化合物が電子輸送材料として使用される場合に、例えば、アルカリ金属またはアルカリ金属錯体（例えば、ＬｉまたはＬｉＱ（キノリン酸リチウム））とともに、ドープされることが好ましい。
本発明のさらに好ましい形態において、本発明による化合物は、正孔ブロック層で使用される、正孔ブロック層は、発光層のカソード側に直接隣接する層を意味するものとする。別の好ましい形態は、電荷発生層の部分として化合物を使用する。電荷発生層（ＣＧＬ）は、電圧用途において電子−正孔ペアの注入役として機能する。通常、ＣＧＬは、電子欠乏層（例えば、ｐ−ドープされた正孔輸送層）に隣接する電子豊富層（例えば、ｎ−ドープされた電子輸送層）からなる。しかしながら、いくつかのケースにおいて、ＣＧＬは、単層だけであってもよい。その他のケースにおいて、ＣＧＬの１つまたは両方の層がドープされていてもいなくてもよい。
本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の更なる層においては、使用される全ての材料は、従来技術に従って通常使用されるように使用されうる。よって、当業者であれば、発明的工夫をすることなしに、従来技術で知られている有機エレクトロルミネッセンス素子のためのあらゆる材料を、本発明による式（Ｉ）の化合物または上記の好ましい形態と組み合わせて、使用することができるであろう。
さらに、好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１つ以上の層を、昇華法により塗布することを特徴とする。この場合、材料は、一般的には１０−５ｍｂａｒ未満、好ましくは１０−６ｍｂａｒ未満の初期圧力で、真空昇華ユニット中で真空蒸着される。初期圧力は、さらに低く、例えば１０−７ｍｂａｒ未満にすることも可能である。
ＯＶＰＤ（有機気相蒸着）法により、またはキャリヤガスの昇華を用いて１つ以上の層を塗布することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子も同様に好ましい。この場合、１０−５ｍｂａｒ〜１ｂａｒの圧力で材料を塗布する。この方法の特別な場合は、ＯＶＪＰ（有機蒸気ジェット印刷）法であり、この方法では、材料を、ノズルを通して直接塗布し、構造化する（例えば、Ｍ．Ｓ．Ａｒｎｏｌｄら、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００８、９２、０５３３０１）。
さらに、好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１つ以上の層を、例えば、スピンコーティングにより、または、印刷法（例えばスクリーン印刷、フレキソ印刷、オフセット印刷）、ＬＩＴＩ（光誘起熱画像化、熱転写印刷）、インクジェット印刷、もしくはノズル印刷等により、溶液から作製することを特徴とするものである。例えば適切な置換により得られる可溶な化合物が、この目的には必要である。
例えば、１以上の層が溶液から適用され、かつ１以上のさらなる層が蒸着によって適用される、ハイブリッドプロセスも可能である。これらのプロセスは、当業者に知られており、発明的工夫をすることなしに、本発明による化合物を含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子に応用することが可能である。
本発明による化合物および本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子は、従来技術に優る１以上の以下の驚くべき利点により区別される。
１．蛍光または燐光発光体のためのマトリックス材料として使用される、本発明による化合物は、長い寿命をもたらす。これは、特に、化合物が燐光発光体のためのマトリックス材料として使用される場合に、あてはまる。
２．本発明による化合物は、ひじょうに高い効率をもたらす。これは、特に、化合物が、燐光発光体のためのマトリックス材料として、または正孔輸送材料として使用される場合に、あてはまる。
３．いくつかの形態において、本発明による化合物は、低電圧素子をもたらす。これは、特に、化合物が、燐光発光体のためのマトリックス材料として、または電子輸送層において、使用される場合にあてはまる。
これらの上記の利点は、他の電子的な特性の劣化を伴わない。
以下の実施例により本発明を詳細に説明するが、それらによって本発明を限定すること意図しない。当業者は、記載される詳細を用いて、開示された範囲の全体にわたる発明を実施し、発明的工夫をなさずして、本発明による更なる化合物を調製し、それらを電子素子に使用するか、本発明による方法に適用することができるであろう。
実施例
合成例
以下の合成は、特に断らない限り、乾燥溶媒中で、保護ガス雰囲気下で行われる。溶媒および試薬は、ＡＬＤＲＩＣＨ社またはＡＢＣＲ社から購入できる。市販されている出発材料に示された数値は、対応するＣＡＳ番号である。
本発明の材料は、一般に、以下の合成スキーム１（注釈：スキーム１において、２または３のＸは、Ｎとなるであろう。２つの窒素が存在するとき、その他のＸはＣＲ１であろう。Ｒ３は、限定されないが、好ましくは、フルオレン骨格である。いくつかの形態において、フルオレン骨格は、ステップ１または２ａ／ｂにおいて加えられていてもよい）に従って、調製されうる。
Figure 2021098707
ステップ１：２９５ｇ（１．６ｍｏｌ、１．０ｅｑ）の２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン［１０８−７７−０］１が、不活性雰囲気下で、４口フラスコ中で、８００ｍｌの乾燥ＴＨＦ中に溶解される。溶液は、氷浴で約０℃に冷却され、８００ｍｌ（１．６ｍｏｌ、１．０ｅｑ）の２ｍｏｌ／ｌ塩化フェニルマグネシウム溶液が１０℃より低い温度を保ちながらゆっくりと加えられる。そして、混合物は、一晩中室温で撹拌され、反応終了後、８００ｍｌのトルエンおよび１．２ＬのＨＣｌ２％が加えられる。有機相は分離され、水で３回抽出され、硫酸ナトリウムで乾燥される。溶媒は、生成物が析出するまで、減圧下で蒸留される。固体をエタノールで洗浄後、２４２ｇ（１．１ｍｏｌ、６７％）の所望の生成物３ａが得られる。
同様にその他の例も得られる。
Figure 2021098707
Figure 2021098707
ステップ２ａ：１．５ｇ（６１ｍｍｏｌ、１．１２ｅｑ）のマグネシウム削り状が４口フラスコ中で数分間加熱される。そして、１００ｍｌの乾燥ＴＨＦ中で、数ｍｌの１９ｇ（６０ｍｍｏｌ、１．１０ｅｑ）の１−ブロモ−３，５−ジフェニルベンゼン［１０３０６８−２０−８］がグリニャール反応が開始するまで加えられた。そして、溶媒が還流下でグリニャール反応が持続するようにゆっくりと加えられた。添加完了後、混合物は、氷浴で約０℃に冷却された。第２の装置に、１２．３ｇ（５４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の２，４−ジクロロ−６−フェニル−［１，３，５］−トリアジン３ａが６０ｍｌの乾燥ＴＨＦ中に溶解され、氷浴で冷却される。グリニャール試薬は、滴下漏斗に移され、３ａの溶液にゆっくりと加えられた。室温で一晩中撹拌された後、混合物は１００ｍｌのＴＨＦで希釈され、５０ｍｌの１Ｍ ＨＣｌが加えられた。形成された析出物は、水、エタノールおよびへプタンで洗浄される。トルエンから熱抽出によって精製された後、所望の生成物５ａが得られる。
その他の例も同様に得られる。
Figure 2021098707
ステップ２ｂ：３５ｇ（１５０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の２，４−ジクロロ−６−フェニル−［１，３，５］トリアジン、３５ｇ（１５０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）のジベンゾチオフェン−４−ボロン酸［１０８８４７−２０−７］および１８ｇ（１７０ｍｍｏｌ、１．１０ｅｑ）の炭酸ナトリウムが、不活性雰囲気下、３００ｍｌの１，４−ジオキサン、３００ｍｌの水および１２０ｍｌのトルエンに溶解される。そして、１．８ｇ（１．５ｍｍｏｌ、０．０１ｅｑ）テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムが加えられ、混合物は１１０℃で一晩中還流される。反応完了後、１００ｍｌの水が加えられ、析出固体（４８ｇ）がろ過される。有機相は分離され、水で洗浄され、硫酸ナトリウムで乾燥される。溶媒を蒸発させた後、別の１３ｇの粗生成物が得られる。合わせられた固体は、トルエンから２回再結晶化され、３２ｇ（８６ｍｍｏｌ、５６％）の所望の生成物７ａが得られる。
他の例も同様に得られる。
Figure 2021098707
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ステップ３ｂ：３０ｇ（８０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の７ａ、２１ｇ（８８ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）の９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−４−イル−ボロン酸［１２４６０２２−５０−３］および１７ｇ（１６０ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）の炭酸ナトリウムが、不活性雰囲気下で、４００ｍｌのトルエン、２５０ｍｌの水および１７０ｍｌのエタノールに溶解される。そして、０．９３ｇ（０．８０ｍｍｏｌ、０．０１ｅｑ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムが加えられ、混合物は一晩中１１０℃で還流される。反応完了後、３００ｍｌの水が加えられ、析出固体（３６ｇ）はろ過される。有機相は分離され、水で洗浄され、硫酸ナトリウムで乾燥される。溶媒を蒸発させた後、別の５．１ｇの粗生成物が得られる。合わせた固体はトルエン／へプタンから熱抽出により精製され、トルエン／エプタンから２回再結晶化され、昇華され、２０ｇ（３８ｍｍｏｌ、４７％）の所望の生成物９ａを得る。
他の例も同様に得られる。
Figure 2021098707
Figure 2021098707
Figure 2021098707
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本発明は、さらに式（Ｉ）の化合物の調製方法に関するものであって、以下の反応ステップ：まだトリアジニルまたはピリミジニル基を含まない化合物（Ｉ）の骨格の合成；およびスズキ、ネギシ、ヤマモト、グリニャール−クロスもしくはスティルカップリングを含むＣ−Ｃカップリング、またはブッフバルトもしくはウルマンカップリングを含むＣ−Ｎカップリングの骨格の反応（好ましくは、第一ステップにおいて）、を含んでなる。
ＯＬＥＤの製造
以下の例Ｖ１−Ｖ７およびＥ１−Ｅ２２（表１および２参照）は、さまざまなＯＬＥＤからのデータを示す。
例Ｖ１−Ｖ７およびＥ１−Ｅ２２の基板の前処理：構造化ＩＴＯ（５０ｎｍ、酸化インジウムスズ）を備えるガラス基板が、２０ｎｍのＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（ポリオ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）ポリ（スチレンスルホネート）、Ｈｅｒａｅｕｓ Ｐｒｅｃｉｏｕｓ Ｍｅｔａｌｓ ＧｍｂＨ（ドイツ）からＣＬＥＶＩＯＳ（商標名）ＰＶＰ ＡＩ ４０８３として購入され、水ベースの溶液からスピンコートされる）で被覆され、ＯＬＥＤが処理される基板を形成する。
ＯＬＥＤは、原則として次の層構造を有する。基板／正孔輸送層（ＨＴＬ）／所望により中間層（ＩＬ）／電子ブロック層（ＥＢＬ）／発光層（ＥＭＬ）／所望により正孔ブロック相（ＨＢＬ）／電子輸送層（ＥＴＬ）／所望により電子注入層（ＥＩＬ）および最後にカソード。カソードは、厚さ１００ｎｍのアルミニウム層により形成される。ＯＬＥＤの詳細な構造は、表１に示される。ＯＬＥＤの製造に必要な材料は、表３に示される。
すべての材料は、真空チャンバ内で熱的真空蒸着により付される。ここで、発光層は、常に、少なくとも１つのマトリックス材料（ホスト材料）および発光ドーパント（発光体）からなり、発光体はマトリックス材料または一定の体積割合で共蒸着によりマトリックス材料と混合される。ここで、ＩＣ１：Ｍ１：ＴＥＧ１（５５％：３５％：１０％）の表示は、層中に、材料ＩＣ１が体積比率で５５％存在し、Ｍ１が３５％の体積比率で存在し、かつＴＥＧ１が１０％の体積比率で存在することを意味する。同様に、電子輸送層は、２つの材料の混合物からなっていてもよい。
ＯＬＥＤは、標準的な方法によって特徴付けられる。この目的のために、エレクトロルミネッセンススペクトル、電流効率（ＣＥ１０００、１０００ｃｄ／ｍ２でのｃｄ／Ａで測定）、発光効率（ＬＥ１０００、１０００ｃｄ／ｍ２でのｌｍ／Ｗで測定）、外部量子効率（ＥＱＥ１０００、１０００ｃｄ／ｍ２での％で測定）、および電圧（Ｕ１０００、１０００ｃｄ／ｍ２でのＶで測定）が、ランベルト発光特性を仮定して、電流／電圧／光束密度特性線（ＩＵＬ特性線）から決定される。エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）スペクトルは、光束密度１０００ｃｄ／ｍ２で測定され、ＣＩＥ１９３１ｘおよびｙ色座標はＥＬスペクトルから計算される。
選択された実験により、寿命は決定される。寿命は、ＯＬＥＤが一定の電流で駆動しているときに、光束密度が、一定の初期拘束密度Ｌ１から、一定の割合で、下がった後の時間で決定される。表２において、初期状態Ｌ０；ｊ０＝４０００ｃｄ／ｍ２およびＬ１＝７０％では、ＬＴ欄がＯＬＥＤが初期状態４０００ｃｄ／ｍ２から２８００ｃｄ／ｍ２に下がるのに必要とされる時間（ｈ）に対応する寿命を示す。よって、初期状態Ｌ０；ｊ０＝２０ｍＡ／ｃｍ２、Ｌ１＝８０％の寿命は、２０ｍＡ／ｃｍ２の一定電流で操作されたＯＬＥＤが初期光束密度の８０％に、下がるのに必要とされる時間である。
さまざまなＯＬＥＤの素子データが表２にまとめられる。例Ｖ１−Ｖ７は、最新技術による比較例である。例Ｅ１−Ｅ２２は本発明のＯＬＥＤのデータを示す。
以下の章において、いくつかの例がより詳細に開示され、本発明のＯＬＥＤの利点を示す。
燐光ＯＬＥＤにおける、本発明の化合物の、電子輸送層およびホスト材料としての使用
本発明による化合物の電子輸送層としておよびホスト材料としての使用は、最先端の材料と比較して、特に寿命において、顕著な改良されたＯＬＥＤ素子をもたらす。
ＥＴＬ中の、ＬｉＱと混合された本発明の材料（１）および（１８７）の使用により、ＣＥ１およびＣＥ２の材料を用いた素子と比較して、ＬＴの改善が見られる（それぞれ、例Ｖ１およびＶ２をＥ１およびＥ３と比較）。さらに、ＣＥ３（これは、３−（９，９−ジメチルフルオレニル）トリアジン材料）と比較すると、本発明の化合物（１８６）（これは、４−（９，９−ジメチルフルオレニル）トリアジンであることを除くと、ＣＥ３と同一である）は、三重項緑色ＯＬＥＤのホストとして試験すると、ＬＴ効率において顕著な改善をもたらしている（Ｖ３ｖｓＥ２を参照）。ＣＥ６（サンプルＶ６）（これは、トリアジンの９，９’−スピロビフルオレン置換を有する４−（９，９−ジメチルフルオレン）トリアジンである）は、ＣＥ１（サンプルＶ１）（これは、ＣＥ６の様であるが、トリアジンの４−（９，９−ジメチルフルオレン）基をフェニルに置き換えられている）と比較して、ほとんど改善がなかったことに、留意すべきである。
Figure 2021098707
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Claims (15)

  1. 式（Ｉ）の化合物。
    Figure 2021098707
     （式中、
    Ｚ１およびＺ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、Ｎ（Ａｒ１）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ１、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ１）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ１、ＣＲ２＝ＣＲ２Ａｒ１、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ１）３、Ｂ（ＯＲ１）２、Ｂ（Ｒ１）２、Ｂ（Ｎ（Ｒ１）２）２、ＯＳＯ２Ｒ１、１〜４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または２〜４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルケニルもしくはアルキニル基、３〜４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよく、ここで１以上のＣＨ２基が、（Ｒ１）Ｃ＝Ｃ（Ｒ１）、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｇｅ（Ｒ１）２、Ｓｎ（Ｒ１）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝Ｎ（Ｒ１）、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ１）２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮ（Ｒ１）２によって置き換えられていてもよく、かつ１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２によって置き換えられていてもよい）、またはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよい、５〜６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または１以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよい、５〜６０の芳香族環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり、
    Ｙ１およびＹ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、Ｎ（Ａｒ１）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ１、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ１）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ１、（Ｒ１）Ｃ＝Ｃ（Ｒ１）Ａｒ１、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ１）３、Ｂ（ＯＲ１）２、Ｂ（Ｒ１）２、Ｂ（Ｎ（Ｒ１）２）２、ＯＳＯ２Ｒ１、１〜４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または２〜４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルケニルもしくはアルキニル基、３〜４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよく、ここで１以上のＣＨ２基が、（Ｒ１）Ｃ＝Ｃ（Ｒ１）、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｇｅ（Ｒ１）２、Ｓｎ（Ｒ１）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝Ｎ（Ｒ１）２、Ｐ（＝Ｏ（Ｒ１）２、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ１）２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮ（Ｒ１）２によって置き換えられていてもよく、かつ１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２、によって置き換えられていてもよい）、またはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよい、５〜６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または１以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよい、５〜６０の芳香族環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、またはこれらの系の組み合わせであり、２以上の隣接する置換基Ｙ１またはＹ２が、縮合の、単環状もしくは多環状の、脂肪族もしくは芳香族またはヘテロ芳香族環系を互いに形成していてもよく、
    Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、５〜２３の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、それぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよく、ただし、ヘテロ芳香族環系は炭素−炭素結合を介して結合されており、
    Ｒ１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ２）３、１〜４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、３〜４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（これらは、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよく、それぞれ１以上の非隣接のＣＨ２基がＣ（Ｒ２）＝Ｃ（Ｒ２）、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ＝ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ２によって置き換えられていてもよく、かつ１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩによって置き換えられていてもよい）、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい、６〜４０の炭素原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい、５〜６０の芳香族環原子を有するアリールオキシ基、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい、５〜６０の芳香族環原子を有するアラルキル基からなる群から選択され、ここで、所望により、２以上の隣接する置換基Ｒ１が、単環状もしくは多環状の、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を互いに形成していてもよく、これは１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよく、ここでＲ２は、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜２０の炭素原子を有する脂肪族炭化水素ラジカル、または５〜３０のＣ原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択され、２以上の隣接する置換基Ｒ２が、単環状もしくは多環状、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を互いに形成していてもよく、
    Ｘは、出現毎に同一であるかまたは異なり、ＣＲ１またはＮであり、ただし、それぞれのヘテロ芳香環において、ちょうど１つのＸがＮであり、かつ他方のＸがＣＲ１であり、
    Ｌは、出現毎に同一であるかまたは異なり、フェニルまたはビフェニルであり、１以上の非芳香族ラジカルＲ１によって置換されていてもよく、
    ａ、ｂ、ｃおよびｄは、それぞれ、同一であるかまたは異なり、０または１であり、ただし、ａ、ｂ、ｃまたはｄのうちの少なくとも１つが１であり、
    ｅおよびｆは、それぞれ、同一であるかまたは異なり、０、１、２または３であり、かつ
    ｎは、出現毎に同一であるかまたは異なり、０または１である）
  2. Ｚ１およびＺ２が、同一の置換基であり、かつフルオレン環の９位以外のどの位置においても互いに結合されていない、請求項１に記載の化合物。
  3. ｅまたはｆがともに０である、式（ＩＩＩ）に記載の、請求項１または２に記載の化合物。
    Figure 2021098707
     （式中、記号および添え字は、請求項１に記載の意味を有する）
  4. ａまたはｂのうちの１つが１であり、ｃまたはｄのうちのちょうど１つが１である、式（ＩＶ）および（Ｖ）に記載の、請求項１または２に記載の化合物。
    Figure 2021098707
     （式中、記号および添え字は、請求項１に記載の意味を有する）
  5. ｂが１であり、ａ、ｃおよびｄが０である、式（ＶＩＩＩａ）に記載の、または、ａが１であり、ｂ、ｃおよびｄが０である、式（ＶＩＩＩｂ）に記載の、請求項１または２に記載の化合物。
    Figure 2021098707
     （式中、記号および添え字は、請求項１に記載の意味を有する）
  6. 式ＩＸ〜ＸＶＩＩのいずれかに記載の、請求項５に記載の化合物。
    Figure 2021098707
     （式中、記号および添え字は、請求項１に記載の意味を有する）
  7. ｅおよびｆの両方が０である、請求項４または５に記載の化合物。
  8. ｎが０である、請求項２〜５のいずれか一項に記載の化合物。
  9. Ｌが１，３−フェニルまたは１，４−フェニルである、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
  10. Ａｒ１およびＡｒ２が、ベンゼン、オルト−、メタ−もしくはパラ−ビフェニル、オルト−、メタ−、パラ−もしくは分岐のターフェニル、ナフチル、トリフェニレン、９，９−ジアルキルフルオレニル、Ｎ−フェニルカルバゾール、ジベンゾフランおよびジベンゾチオフェンからなる群から選択される、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
  11. 請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物を調製する方法であって、以下の反応ステップ：まだトリアジニルまたはピリミジニル基を含まない化合物（Ｉ）の骨格の合成；およびスズキ、ネギシ、ヤマモト、グリニャール−クロスもしくはスティルカップリングを含むＣ−Ｃカップリング、またはブッフバルトもしくはウルマンカップリングを含むＣ−Ｎカップリングの骨格の反応、を含んでなる方法。
  12. 請求項１〜１０のいずれか一項に記載の１以上の化合物を含むオリゴマー、ポリマー、またはデンドリマーであって、ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーへの化合物からの１以上の結合が、１以上の位置で、置換基の代わりに存在するオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー。
  13. 請求項１〜１０のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物、または請求項１２に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマー、および少なくとも１つの溶媒を含んでなる配合剤。
  14. 請求項１〜１０のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物、または請求項１２に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーを含んでなる電子素子であって、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機太陽電池、色素増感有機太陽電池、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子、発光電子化学電池、有機レーザーダイオード、および有機プラズマ発光素子からなる群から選択される、電子素子。
  15. 請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物または１２に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーが、燐光もしくは蛍光発光体、電子ブロックもしくは励起子ブロック層、電荷発生層、正孔ブロック層、または電子輸送層のための、１つ以上のマトリックス材料として使用されることを特徴とする、有機エレクトロルミネッセンス素子。
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