CN110785411B - 芴衍生物和包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本说明书涉及化学式1的芴衍生物和包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
本公开内容要求于2017年7月28日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0096148号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及芴衍生物和包含其的有机发光器件。
背景技术
有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于其间的有机材料层的结构。在本文中，有机材料层通常形成为由不同材料形成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。当在这样的有机发光器件结构中的两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，并且当注入的空穴和电子相遇时，形成激子，并且当这些激子落回至基态时发光。
持续需要开发用于这样的有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本说明书涉及提供芴衍生物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的芴衍生物。
[化学式1]
在化学式1中，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢或以下化学式2，并且Ar1和Ar2中的至少一者为化学式2，
Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢或以下化学式3，并且Ar3和Ar4中的至少一者为化学式3，
L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar1和Ar3键合至核结构的对称位置，
Ar2和Ar4键合至核结构的对称位置，
a和c为0至4的整数，
b和d为0至5的整数，
当a为复数时，Ar1彼此相同或不同，
当b为复数时，Ar2彼此相同或不同，
当c为复数时，Ar3彼此相同或不同，以及
当d为复数时，Ar4彼此相同或不同，
[化学式2]
[化学式3]
在化学式2和3中，
X1至X3彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CR1，
其中，X1至X3中的两者或更多者为N，
R1、R2、Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基，以及
n为0至4的整数，并且当n为复数时，R2彼此相同或不同。
本说明书的另一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含由化学式1表示的芴衍生物。
有益效果
根据本说明书的一个实施方案的芴衍生物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且通过使用所述芴衍生物，在有机发光器件中可以提高效率，可以获得低驱动电压和/或可以提高寿命特性。
附图说明
图1示出了根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件。
图2示出了根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件。
[附图标记]
1：基底
2：第一电极
3：有机材料层
4：第二电极
5：发光层
6：电子注入和传输层
具体实施方式
在本文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了由化学式1表示的芴衍生物。
在本说明书中，除非特别相反地说明，否则某部分“包括”某构成要素的描述意指还能够包括另外的构成要素，并且不排除另外的构成要素。
在本说明书中，一个构件设置在另一构件“上”的描述不仅包括一个构件与另一构件邻接的情况，而且还包括在两个构件之间存在又一构件的情况。
以下描述了本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；腈基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，或者被以上所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可以包括经芳基取代的芳基、经杂芳基取代的芳基、经芳基取代的杂环基、经烷基取代的芳基等。
在本说明书中，烷基可以为线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但碳原子数优选为1至30。其具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至30个碳原子。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至30个碳原子，并且芳基可以为单环或多环的。
当芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。单环芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为10至30。多环芳基的具体实例可以包括萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、非那烯基(phenalenyl)、苝基、
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且相邻基团可以彼此键合以形成环。
当芴基被取代时，可以包括
等。然而，芴基不限于此。
在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或者单环芳基和多环芳基二者。例如，芳基胺基中的芳基可以选自上述芳基的实例。
在本说明书中，芳氧基、N-芳基烷基胺基和N-芳基杂芳基胺基中的芳基与上述芳基的实例相同。芳氧基的具体实例可以包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3，5-二甲基-苯氧基、2，4，6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等。
在本说明书中，杂芳基是包含一个或更多个非碳的原子(即，杂原子)的基团，具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等的一个或更多个原子。碳原子数没有特别限制，但优选为2至30，并且杂芳基可以为单环或多环的。杂环基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、/>
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并/>
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唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。/>
在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基、或者单环杂芳基和多环杂芳基二者。例如，杂芳基胺基中的杂芳基可以选自上述杂芳基的实例。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的杂芳基的实例与上述杂芳基的实例相同。
在本说明书中，亚芳基具有与芳基相同的限定，不同之处在于亚芳基为二价的。
在本说明书中，亚杂芳基具有与杂芳基相同的限定，不同之处在于亚杂芳基为二价的。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式3中，当键合至L3或L4的位点为编号1时，R2基团可以在位置编号2处取代。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式3中，当键合至L3或L4的位点为编号1时，R2基团可以在位置编号3处取代。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式3中，当键合至L3或L4的位点为编号1时，R2基团可以在位置编号4处取代。
根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的芴衍生物可以由以下化学式A和B的化合物中的任一者表示。
[化学式A]
[化学式B]
在化学式A和B中，Ar1至Ar4、R2、a至d、X1至X3、Y1、Y2、L1至L4和n具有与化学式1中相同的限定。
根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的芴衍生物可以由以下化学式1-1至1-6的化合物中的任一者表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
在化学式1-1至1-6中，Ar1至Ar4、R1、R2、a至d、X1至X3、Y1、Y2、L1至L4和n具有与化学式1中相同的限定。
在本说明书中，“对称位置”是指围绕通过芴核结构的9号位的以下虚线形成反射对称的位置。例如，在以下结构式中，两个*1处于对称位置，同样地，两个*2至*9各自处于对称位置。
在本说明书中，“核结构”意指
/>
根据本说明书的一个实施方案，X1至X3彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CR1。
根据本说明书的一个实施方案，X1至X3中的至少两者或更多者为N。
根据本说明书的一个实施方案，R1、R2、Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R1和R2为氢。
根据本说明书的一个实施方案，Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经烷基取代的具有6至20个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为联苯基、或者未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基取代的苯基。
根据本说明书的一个实施方案，Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为联苯基、或者未经取代或经甲基取代的苯基。
根据本说明书的一个实施方案，L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的亚芳基、或者经取代或未经取代的具有3至20个碳原子的单环或多环亚杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键或亚苯基。
根据本说明书的一个实施方案，L3和L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚萘基、经取代或未经取代的菲基、未经取代或经烷基取代的二价芴基、或者未经取代或经芳基取代的二价芴基。
根据本说明书的一个实施方案，L3和L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、菲基、或者未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基取代的二价芴基。
根据本说明书的一个实施方案，L3和L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、菲基、或二价二甲基芴基。
根据本说明书的一个实施方案，L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为以下取代基中的任一者。
根据本说明书的一个实施方案，化学式2为未经取代或经具有6至20个碳原子的芳基取代的三嗪基、或者未经取代或经具有6至20个碳原子的芳基取代的嘧啶基。
根据本说明书的另一个实施方案，化学式1的芴衍生物可以选自以下化合物。
根据本公开内容的有机发光器件包括第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的发光层，其中发光层包含由化学式1表示的芴衍生物。
根据本说明书的一个实施方案，第一电极可以为阳极；第二电极可以为阴极。
本公开内容的有机发光器件可以使用常用的有机发光器件制造方法和材料来制造，不同之处在于使用上述化合物形成一个或更多个有机材料层。
本公开内容的有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，但可以形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。
在本公开内容的一个实施方案中，有机材料层包括电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层，并且电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层可以包含化学式1的芴衍生物。
在本公开内容的一个实施方案中，有机材料层包括电子控制层，并且电子控制层可以包含化学式1的芴衍生物。
在本公开内容的一个实施方案中，有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且空穴注入层或空穴传输层可以包含化学式1的芴衍生物。
在本公开内容的一个实施方案中，有机材料层包括空穴控制层，并且空穴控制层可以包含化学式1的芴衍生物。
在本公开内容的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层可以包含化学式1的芴衍生物。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层可以使用LiQ以及化学式1的化合物。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层可以使用LiQ以及化学式1的化合物，并且可以在使用LiQ以及化学式1的化合物的有机材料层的正面或背面处使用不同的空穴传输层材料。
根据本说明书的一个实施方案，电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层可以以3:7至7:3的重量比使用LiQ以及化学式1的化合物。
例如，本公开内容的有机发光器件可以具有如图1所示的结构，然而，结构不限于此。
图1示出了其中第一电极2、有机材料层3和第二电极4顺序层合在基底1上的有机发光器件的结构。
图2示出了其中第一电极2、有机材料层3、发光层5、电子注入和传输层6和第二电极4顺序层合在基底1上的有机发光器件的结构。在本公开内容的一个实施方案中，包含化学式1的化合物的有机材料层包括电子注入层、电子传输层和同时进行电子注入和电子传输的层中的至少一者，并且这些层中的至少一者可以包含化学式1的化合物。
例如，根据本公开内容的有机发光器件可以通过如下过程来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸镀)沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金来在基底上形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层和包含化学式1的化合物的有机材料层，然后在有机材料层上沉积能够用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
作为第一电极材料，通常优选具有大功函数的材料，使得空穴注入有机材料层是顺利的。能够在本公开内容中使用的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO∶Al或SnO2∶Sb；导电聚合物，例如聚[3，4-(亚乙基-1，2-二氧)化合物](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
作为第二电极材料，通常优选具有小功函数的材料，使得电子注入有机材料层是顺利的。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入材料是能够在低电压下有利地接收来自阳极的空穴的材料，空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚化合物的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输材料是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴，并使空穴移动至发光层的材料，具有高的空穴迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发出可见光区域内的光的材料，对荧光或磷光具有有利的量子效率的材料是优选的。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系列化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
唑、苯并噻唑和苯并咪唑系列化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系列聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
将在以下制备例和实施例中具体地描述用于制备芴衍生物的方法和用于制造包含其的有机发光器件的方法。然而，以下制备例和实施例仅用于说明性目的，并且本说明书的范围不限于此。
发明实施方式
制备例
制备例1：化合物2的制备
在氮气流下，将9-(3-溴苯基)-9-(3-氯苯基)-9H-芴(20g，46.3mmol)、2-吡啶基硼酸(5.7g，46.3mmol)和碳酸钾(12.8g，92.6mmol)引入四氢呋喃(THF)(200mL)中，在加热的同时搅拌所得物。向其中引入四(三苯基膦)钯(0)(1.6g，1.39mmol)，在加热的同时将所得物进一步搅拌2小时。将所得物冷却至室温，然后对其进行乙醇浆液纯化(ethanol slurrypurification)以制备化合物2-A(19g，产率95％)。
MS：[M+H]+＝430
在氮气流下，将化合物2-A(21g，44.1mmol)、双(频哪醇)二硼(12.3g，48.5mmol)和乙酸钾(8.6g，88.2mmol)引入二
烷(200mL)中，在加热的同时搅拌所得物。向其中引入双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.76g，1.32mmol)和三环己基膦(0.74g，2.64mmol)，在加热的同时将所得物进一步搅拌4小时。将所得物冷却至室温，然后对其进行乙醇浆液纯化以制备化合物2-B(28g，产率94％)。
MS:[M+H]+＝546
在氮气流下，将化合物2-B(28g，41.4mmol)、2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(16.1g，41.4mmol)和碳酸钾(11.4g，82.8mmol)引入四氢呋喃(THF)(200mL)中，在加热的同时搅拌所得物。向其中引入四(三苯基膦)钯(0)(1.44g，1.24mmol)，在加热的同时将所得物进一步搅拌3小时。将所得物冷却至室温，然后对其进行乙醇浆液纯化以制备化合物2(25g，产率93％)。
MS:[M+H]+＝651
制备例2：化合物5的制备
以与化合物2-A的制备中相同的方式制备化合物5-A，不同之处在于使用2-溴-7-氯-9,9-二苯基-9H-芴代替9-(3-溴苯基)-9-(3-氯苯基)-9H-芴。
MS:[M+H]+＝430
以与化合物2-B的制备中相同的方式制备化合物5-B，不同之处在于使用化合物5-A代替化合物2-A。
MS:[M+H]+＝522
以与化合物2的制备中相同的方式制备化合物5，不同之处在于使用化合物5-B代替化合物2-B并且使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS:[M+H]+＝627
制备例3：化合物6的制备
以与化合物5的制备中相同的方式制备化合物6，不同之处在于使用2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS:[M+H]+＝703
制备例4：化合物13的制备
以与化合物5的制备中相同的方式制备化合物13，不同之处在于使用4-氯-2,6-二苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS:[M+H]+＝626
制备例5：化合物15的制备
以与化合物5-A的制备中相同的方式制备化合物15-A，不同之处在于使用(4-(吡啶-2-基)苯基)硼酸代替2-吡啶基硼酸。
MS:[M+H]+＝506
以与化合物5-B的制备中相同的方式制备化合物15-B，不同之处在于使用化合物15-A代替化合物5-A。
MS:[M+H]+＝598
以与化合物5的制备中相同的方式制备化合物15，不同之处在于使用化合物15-B代替化合物5-B并且使用4-氯-2,6-二苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS:[M+H]+＝702
制备例6：化合物18的制备
以与化合物15-A的制备中相同的方式制备化合物18-A，不同之处在于使用9-(3-溴苯基)-9-(3-氯苯基)-9H-芴代替2-溴-7-氯-9,9-二苯基-9H-芴。
MS:[M+H]+＝506
以与化合物15-B的制备中相同的方式制备化合物18-B，不同之处在于使用化合物18-A代替化合物15-A。
MS:[M+H]+＝598
以与化合物15的制备中相同的方式制备化合物18，不同之处在于使用化合物18-B代替化合物15-B并且使用2-氯-4,6-二苯基嘧啶代替4-氯-2,6-二苯基嘧啶。
MS:[M+H]+＝702
制备例7：化合物28的制备
以与化合物18-A的制备中相同的方式制备化合物28-A，不同之处在于使用(4-(吡啶-4-基)萘-1-基)硼酸代替(4-(吡啶-2-基)苯基)硼酸。
MS:[M+H]+＝556
以与化合物18-B的制备中相同的方式制备化合物28-B，不同之处在于使用化合物28-A代替化合物18-A。
MS:[M+H]+＝648
以与化合物18的制备中相同的方式制备化合物28，不同之处在于使用化合物28-B代替化合物18-B并且使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基嘧啶。
MS:[M+H]+＝753
制备例8：化合物30的制备
以与化合物6-A的制备中相同的方式制备化合物30-A，不同之处在于使用4-吡啶基硼酸代替2-吡啶基硼酸。
MS:[M+H]+＝430
以与化合物6-B的制备中相同的方式制备化合物30-B，不同之处在于使用化合物30-A代替化合物6-A。
MS:[M+H]+＝522
以与化合物6的制备中相同的方式制备化合物30，不同之处在于使用化合物30-B代替化合物6-B。
MS:[M+H]+＝703
制备例9：化合物31的制备
以与化合物15-A的制备中相同的方式制备化合物31-A，不同之处在于使用(4-(吡啶-4-基)苯基)硼酸代替(4-(吡啶-2-基)苯基)硼酸。
MS:[M+H]+＝506
以与化合物15-B的制备中相同的方式制备化合物31-B，不同之处在于使用化合物31-A代替化合物15-A。
MS:[M+H]+＝598
以与化合物15的制备中相同的方式制备化合物31，不同之处在于使用化合物31-B代替化合物15-B并且使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替4-氯-2,6-二苯基嘧啶。
MS:[M+H]+＝703
制备例10：化合物52的制备
以与化合物5的制备中相同的方式制备化合物52，不同之处在于使用2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS:[M+H]+＝703
制备例11：化合物61的制备
以与化合物30的制备中相同的方式制备化合物61，不同之处在于使用2-([1,1'-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS:[M+H]+＝703
制备例12：化合物71的制备
以与化合物2-A的制备中相同的方式制备化合物71-A，不同之处在于使用9-(4-溴苯基)-9-(4-氯苯基)-9H-芴代替9-(3-溴苯基)-9-(3-氯苯基)-9H-芴。
MS:[M+H]+＝430
以与化合物2-B的制备中相同的方式制备化合物71-B，不同之处在于使用化合物71-A代替化合物2-A。
MS:[M+H]+＝522
以与化合物2的制备中相同的方式制备化合物71，不同之处在于使用化合物71-B代替化合物2-B并且使用2-([1,1'-联苯基]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS:[M+H]+＝703
制备例13：化合物78的制备
以与化合物61的制备中相同的方式制备化合物78，不同之处在于使用4-([1,1'-联苯基]-3-基)-6-氯-2-苯基嘧啶代替2-([1,1'-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪。
MS:[M+H]+＝702
制备例14：化合物90的制备
以与化合物71-A的制备中相同的方式制备化合物90-A，不同之处在于使用4-氯-5-碘-9,9-二苯基-9H-芴代替9-(4-溴苯基)-9-(4-氯苯基)-9H-芴并且使用3-吡啶基硼酸代替2-吡啶基硼酸。
MS:[M+H]+＝430
以与化合物71-B的制备中相同的方式制备化合物90-B，不同之处在于使用化合物90-A代替化合物71-A。
MS:[M+H]+＝522
以与化合物71的制备中相同的方式制备化合物90，不同之处在于使用2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-([1,1'-联苯基]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪。
MS:[M+H]+＝703
制备例15：化合物105的制备
以与化合物30的制备中相同的方式制备化合物105，不同之处在于使用2-氯-4,6-二-对甲苯基-1,3,5-三嗪代替2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS:[M+H]+＝655
制备例16：化合物108的制备
以与化合物5-A的制备中相同的方式制备化合物108-A，不同之处在于使用2-(9,9-二甲基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)-9H-芴-2-基)吡啶代替2-吡啶基硼酸。
MS:[M+H]+＝622
以与化合物5-B的制备中相同的方式制备化合物108-B，不同之处在于使用化合物108-A代替化合物5-A。
MS:[M+H]+＝714
以与化合物5的制备中相同的方式制备化合物108，不同之处在于使用化合物108-B代替化合物5-B。
MS:[M+H]+＝819
实施例
实施例1
将其上涂覆有厚度为
的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底(corning7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中并进行超声波清洗。使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，使用经由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂按此顺序对基底进行超声波清洗，然后干燥。
在如上准备的透明ITO电极上，通过将六腈六氮杂苯并菲热真空沉积至
的厚度来形成空穴注入层。在真空沉积以下HT1/>
(传输空穴的材料)之后，在其上将重量比为95:5的以下H1(主体)和以下D1(掺杂剂)真空沉积至/>
的厚度作为发光层。在发光层上，通过真空沉积重量比为7:3至3:7的制备例1中制备的化合物1和LiQ来形成厚度为/>
的电子注入和传输层。通过顺序将氟化锂(LiF)沉积至/>
的厚度，将铝沉积至/>
的厚度在电子注入和传输层上形成阴极以制造有机发光器件。
在上述过程中，通过将有机材料的沉积速率保持在
/秒至/>
/秒，将阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在/>
/秒和/>
/秒，将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托来制造有机发光器件。在上述过程中使用的化合物如下。
实施例2至16
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于各自使用如下表1中所述的制备例中制备的化合物作为电子注入和传输层的化合物。
比较例1至6
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于各自使用如下表1中所述的制备例中制备的化合物作为电子注入和传输层的化合物。在下表1中，[ET 1]至[ET6]的化合物如下。
对于实施例和比较例中制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率，在20mA/cm2的电流密度下测量亮度与其初始亮度相比降低至97％所花费的时间(LT97)。结果示于下表1中。
[表1]
在表1中，可以看出，与比较例1至6的化合物相比，使用本公开内容的化学式1的化合物作为有机发光器件的电子注入和传输层的实施例1至16的化合物表现出低驱动电压、高效率和长寿命的特性。特别地，如比较例1和2所示，确定与当如本申请的公开内容中杂芳基和吡啶基对称地连接在芴基的两侧上时相比，当杂芳基和吡啶基不对称地连接在芴基的两侧上时，J-V特性变差，电压升高，并且效率和寿命低。还确定与具有本公开内容的化学式1的结构的具有吡啶基的化合物相比，没有吡啶基的比较例3表现出显著低的寿命。此外，确定与具有本公开内容的化学式1的结构的化合物相比，当如比较例4中键合至芴基的杂芳基不是三嗪或嘧啶而是不同的杂基时，获得更高的驱动电压和更低的效率。还确定与具有本公开内容的化学式1的结构的化合物相比，如比较例5中经两个或更多个吡啶基取代的材料表现出显著更高的驱动电压和更低的效率，最后，确定与本申请的公开内容相比，当如比较例6中键合大的杂基时，获得更高的驱动电压和更低的效率。
Claims (8)
1.一种由以下化学式1-1和化学式1-4至化学式1-6表示的芴衍生物：
[化学式1-1]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
其中，在化学式1-1和化学式1-4至化学式1-6中，
Ar1和Ar2各自独立地为氢；
Ar3和Ar4各自独立地为氢；
L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、或经具有1至30个碳原子的烷基取代或未经取代的具有6至20个碳原子的亚芳基；
a和c为0至4的整数；
b和d为0至5的整数；
X1至X3彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CR1；
其中，X1至X3中的两者或更多者为N；
R1和R2各自独立地为氢或氘；
Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为经具有1至30个碳原子的烷基取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基；以及
n为0至4的整数，并且当n为复数时，R2彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的芴衍生物，其中L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、或具有6至20个碳原子的亚芳基。
3.一种芴衍生物，其为以下化合物中的任一者：
4.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
设置成与所述第一电极相对的第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个、两个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求1至3中任一项所述的芴衍生物。
5.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述芴衍生物。
6.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且所述空穴注入层或所述空穴传输层包含所述芴衍生物。
7.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层，并且所述电子注入层、所述电子传输层、或者所述电子注入和传输层包含所述芴衍生物。
8.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子控制层，并且所述电子控制层包含所述芴衍生物。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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