JP5711220B2 - 有機光電素子用化合物およびこれを含む有機光電素子 - Google Patents
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Description
X1〜X3は、同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、NまたはCRであり、ただし、前記X1〜X3の少なくとも1つはNであり、前記Rは水素または炭素数1〜10の低級アルキル基であり、
Ar1およびAr2は、同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数6〜18のアリーレン基であり、
Ar3およびAr4は、同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、前記Ar3およびAr4は、互いに結合して縮合環を形成してもよく、
Ar5およびAr6は、同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
R1およびR2は、同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、水素または炭素数1〜10の低級アルキル基である。
R’およびR’’は、同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜10の低級アルキル基、炭素数6〜18のアリール基、またはこれらの組み合わせである。
Ar4〜Ar6は、同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
R1およびR2は、同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、水素または炭素数1〜10の低級アルキル基であり、
R3およびR4は、同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜10の低級アルキル基、炭素数6〜18のアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
aおよびbは、同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、1または2である。
X1〜X3は、同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、NまたはCRであり、ただし、前記X1〜X3の少なくとも1つはNであり、前記Rは水素または炭素数1〜10のアルキル基であり、
Ar1は、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数6〜18のアリーレン基であり、
Ar2〜Ar4は、同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
R1〜R3は、同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、水素または炭素数1〜10のアルキル基であり、
R4およびR5は、同一であるかまたは異なり、それぞれ、水素、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロアリール基、またはこれらの組み合わせであるか、または互いに結合して、隣接した環と縮合環を形成する。
R’およびR’’は、互いに同一であるか異なり、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜10の低級アルキル基、炭素数6〜18のアリール基、またはこれらの組み合わせである。
100:有機光電素子 110:陰極
120:陽極 105:有機薄膜層
130:発光層 140:正孔輸送層
150:電子輸送層 160:電子注入層
170:正孔注入層 230:発光層+電子輸送層
X1〜X3は、同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、NまたはCRであり、ただし、前記X1〜X3の少なくとも1つはNであり、前記Rは水素または炭素数1〜10の低級アルキル基であり、
Ar1およびAr2は、同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数6〜18のアリーレン基であり、
Ar3およびAr4は、同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、前記Ar3およびAr4は、互いに結合して縮合環を形成してもよく、
Ar5およびAr6は、同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
R1およびR2は、同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して水素または炭素数1〜10の低級アルキル基である。
X1〜X3は、同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、NまたはCRであり、ただし、前記X1〜X3の少なくとも1つはNであり、前記Rは水素または炭素数1〜10のアルキル基であり、
Ar1は、単一結合または置換もしくは非置換の炭素数6〜18のアリーレン基であり、
Ar2〜Ar4は、同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
R1〜R3は、同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、水素または炭素数1〜10のアルキル基であり、
R4およびR5は、同一であるかまたは異なり、それぞれ水素、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロアリール基、またはこれらの組み合わせであるか、または隣接する環と結合して、縮合環を形成する。
X1〜X3およびAr3〜Ar6の定義は、前記化学式(1)で定義したものと同じである。
R’およびR’’は、同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜10の低級アルキル基、炭素数6〜18のアリール基、またはこれらの組み合わせである。
Ar4〜Ar6は、同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
R1およびR2は、同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、水素または炭素数1〜10の低級アルキル基であり、
R3およびR4は、同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜10の低級アルキル基、炭素数6〜18のアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
aおよびbは、同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、1または2である。
<実施例1:化学式(4)で表される化合物の合成>
本発明に係る有機光電素子用化合物の具体的な例として、化学式(4)で表される化合物を下記反応スキーム1の方法に従って合成した。
窒素雰囲気下で、撹拌機付の250mLの丸底フラスコに5g(8.86mmol)の化合物Aを150mLのテトラヒドロフランと混合させた後、ドライアイスおよびアセトンを用いて反応器を冷却した。前記反応器に1.6Mのn−ブチルリチウム(n−BuLi)6.64mL(10.6mmol)を徐々に注入し、冷却用ドライアイスを除去して30分間攪拌した。次に、再び前記反応器を冷却し、反応器に2.47g(13.3mmol)の2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランを徐々に注入し、室温で8時間攪拌した。反応系に水を加え、反応を終結させた後、反応生成物を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムを用いて水分および溶媒を除去した。得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィによって精製し、化合物Bで表される中間生成物4.11g(収率:76%)を得た。
250mLの丸底フラスコに、化合物Bで表される中間生成物4g(6.5mmol)、化合物C2.1g(7.85mmol)、およびテトラヒドロフラン100mLを混合した。前記混合物に2M−炭酸カリウム水溶液80mL、およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)0.15g(0.13mmol)を加えた。得られた混合物を窒素気流下で12時間加熱還流した。
計算値:C87.12、H5.06、N7.82
実測値:C87.02、H5.11、N7.32
<実施例2:化学式(23)で表される化合物の合成>
本発明に係る有機光電素子用化合物の具体的な例として、化学式(23)で表される化合物を下記反応スキーム2の方法によって合成した。
250mLの丸底フラスコに、化合物E5g(12.3mmol)、化合物D4.34g(12.3mmol)、およびテトラヒドロフラン100mLを混合した。前記混合物に2M炭酸カリウム水溶液80mL、およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)0.28g(0.2mmol)を加えた。得られた混合物を窒素気流下で12時間加熱還流した。
250mLの丸底フラスコに、前記第1工程で合成した化合物F3g(4.7mmol)、化合物G2.1g(5.7mmol)、およびテトラヒドロフラン80mLを混合した。前記混合物に2M炭酸カリウム水溶液60mL、およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)0.11g(0.1mmol)を加えた。得られた混合物を窒素気流下で12時間加熱還流した。
計算値:C88.67、H5.25、N6.08
実測値:C88.52、H5.01、N6.03
<実施例3:化学式(29)で表される化合物の合成>
本発明に係る有機光電素子用化合物の具体的な例として、化学式(29)で表される化合物を下記反応スキーム3の方法によって合成した。
250mLの丸底フラスコに、化合物I6.36g(13.4mmol)、化合物H4g(13.4mmol)、塩化銅0.66g(6.7mmol)、および炭酸カリウム5.5g(40.1mmol)をジメチルスルホキシド(DMSO)100mLと共に混合した。反応容器を窒素気流下で24時間180℃で加熱攪拌した。反応終了後、反応溶媒を真空蒸留で除去した。得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィによって精製して、化合物J5.9g(収率:64%)を得た。
窒素雰囲気下で、撹拌機付の250mLの丸底フラスコに、化合物J5g(7.2mmol)をテトラヒドロフラン150mLと混合させた後、ドライアイスおよびアセトンを用いて反応器を冷却した。前記反応器に1.6Mのn−ブチルリチウム(n−BuLi)5.4mL(8.64mmol)を徐々に注入し、冷却用ドライアイスを除去して30分間攪拌した。次に、再び前記反応器を冷却し、2g(10.8mmol)の2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランを徐々に注入し、室温で8時間攪拌した。反応系に水を加え反応を終結させた後、反応生成物を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムを用いて水分および溶媒を除去した。得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィによって精製し、化合物Bで表される中間生成物4g(収率:75%)を得た。
250mLの丸底フラスコに、前記第2工程で合成された化合物K4g(5.39mmol)、化合物C1.73g(6.5mmol)、およびテトラヒドロフラン80mLを混合した。前記混合物に2M炭酸カリウム水溶液60mL、およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)0.12g(0.1mmol)を加えた後、窒素気流下で12時間加熱還流した。
計算値:C87.91、H5.47、N6.61
実測値:C87.52、H5.04、N6.32
<実験例1:熱的特性評価>
実施例1〜3で合成された化合物のガラス転移温度および熱分解温度はそれぞれ、示差走査熱量測定法(Differential Scanning Calorimetry:DSC)および熱重量分析器(Thermogravimetry:TGA)によって測定した。その結果を下記表1および図6に示す。
<実施例4>
実施例1で合成した化合物をホストとして用い、Ir(PPy)3をドーパントとして用いて、有機発光素子を製作した。陽極としては厚さ1000ÅのITOを用い、陰極としては厚さ1000Åのアルミニウム(Al)を用いた。
具体的に、陽極は15Ω/cm2のシート抵抗値を有するITOガラス基板を50mm×50mm×0.7mmの大きさに切断し、アセトン、イソプロピルアルコール、および純水中で各15分間の超音波洗浄を行った後、30分間UVオゾン洗浄して、作製した。。
BAlqを蒸着し、膜厚50Åの正孔阻止層を形成する工程を行わないことを除いて、実施例4と同じ方法によって、有機発光素子を製作した。
陽極としてはITO基板を用い、基板上にスピンコーティングし、ポリ(3,4−エチレンジオキシ−チオフェン)(PEDOT)を形成した。
実施例1で合成された化合物の代わりに、4,4−N,N−ジカルバゾールビフェニル(CBP)を発光層のホストとして用いたことを除いて、実施例4と同じ方法によって有機発光素子を製作した。
実施例1で合成された化合物の代わりに、50重量%のTCTA、および50重量%の1,3,5−トリス(N−フェニルベンズイミダゾール−2−イル)ベンゼン(TPBI)の混合物を発光層のホストとして用いたことを除いて、実施例6と同じ方法によって有機発光素子を製作した。
実施例4〜6および比較例1〜2で製造されたそれぞれの有機発光素子に対し、電圧による電流密度変化、輝度変化、および発光効率を測定した。具体的な測定方法は下記のとおりであり、その結果は下記表2および表3に示した。
製造された有機発光素子に対し、電圧を0Vから10Vまで上昇させながら、電流−電圧計(Keithley 2400)を利用して、単位素子に流れる電流値を測定し、測定された電流値を面積で割って、電流密度を得た。
製造された有機発光素子に対し、電圧を0Vから10Vまで上昇させ、輝度計(Minolta Cs−1000A)を利用し、その際の輝度を測定して結果を得た。
前記(1)および(2)から測定された輝度および電流密度ならびに電圧を利用し、同じ輝度(1000cd/m2)の電流効率(cd/A)および電力効率(lm/W)を計算した。その結果を下記表2および3に示した。
Claims (20)
- 下記化学式(1)で表される、有機光電素子用化合物。
X1〜X3は、同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、NまたはCRであり、ただし、前記X1〜X3の少なくとも1つはNであり、前記Rは水素または炭素数1〜10の低級アルキル基であり、
Ar1およびAr2は、同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数6〜18のアリーレン基であり、
Ar3およびAr4は、同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、前記Ar3およびAr4は、互いに結合して縮合環を形成してもよく、
Ar5およびAr6は、同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
R1およびR2は、同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、水素または炭素数1〜10の低級アルキル基である。 - 前記化学式(1)のX1〜X3は、すべてNである、請求項1に記載の有機光電素子用化合物。
- 前記化学式(1)のAr1およびAr2のアリーレン基は、フェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基、またはこれらの組み合わせである、請求項1に記載の有機光電素子用化合物。
- 前記化学式(1)のAr3〜Ar6のアリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントラセン基、フェナントレン基、テトラセン基、ピレン基、フルオレン基、またはこれらの組み合わせである、請求項1に記載の有機光電素子用化合物。
- 前記化学式(1)のAr3〜Ar6のアリール基は、下記化学式(2a)〜(2c)で表される置換基またはこれらの組み合わせである、請求項1に記載の有機光電素子用化合物。
R’およびR’’は、同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜10の低級アルキル基、炭素数6〜18のアリール基、またはこれらの組み合わせである。 - 前記化学式(1)のAr5およびAr6のヘテロアリール基は、フラン、ピロール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、トリアジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、キノリン、イソキノリン、またはこれらの組み合わせである、請求項1に記載の有機光電素子用化合物。
- 前記有機光電素子用化合物は、下記の化学式(3a)または(3b)で表される、請求項1に記載の有機光電素子用化合物。
Ar4〜Ar6は、同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
R1およびR2は、同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、水素または炭素数1〜10の低級アルキル基であり、
R3およびR4は、同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜10の低級アルキル基、炭素数6〜18のアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
aおよびbは、同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、1または2である。 - 前記有機光電素子用化合物は、下記化学式(4)〜(35)および(ad−1)〜(ad−4)からなる群より選択されたいずれか1つで表される、請求項1に記載の有機光電素子用化合物。
- 下記化学式(A−1)で表される、有機光電素子用化合物。
X1〜X3は、同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、NまたはCRであり、ただし、前記X1〜X3の少なくとも1つはNであり、前記Rは水素または炭素数1〜10のアルキル基であり、
Ar1は、単一結合または置換もしくは非置換の炭素数6〜18のアリーレン基であり、
Ar2〜Ar4は、同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
R1〜R3は、同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、水素または炭素数1〜10のアルキル基であり、
R4およびR5は、同一であるかまたは異なり、それぞれ水素、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロアリール基、またはこれらの組み合わせであるか、または互いに結合して隣接した環と縮合環を形成する。 - 前記化学式(A−1)のX1〜X3は、すべてNである、請求項9に記載の有機光電素子用化合物。
- 前記化学式(A−1)のAr1のアリーレン基は、フェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基、またはこれらの組み合わせである、請求項9に記載の有機光電素子用化合物。
- 前記化学式(A−1)のAr2〜Ar4のアリール基は、下記化学式(2a)〜(2c)で表される置換基またはこれらの組み合わせである、請求項9に記載の有機光電素子用化合物。
R’およびR’’は、同一であるかまたは異なり、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜10の低級アルキル基、炭素数6〜18のアリール基、またはこれらの組み合わせである。 - 前記化学式(A−1)のAr2およびAr3のヘテロアリール基は、フラン、ピロール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、トリアジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、キノリン、イソキノリン、またはこれらの組み合わせである、請求項9に記載の有機光電素子用化合物。
- 前記有機光電素子用化合物は、下記化学式(ad−5)〜(ad−24)からなる群より選択されたいずれか1つで表される、請求項9に記載の有機光電素子用化合物。
- 前記有機光電素子用化合物は、電荷輸送材料またはホスト材料として用いられる、請求項1に記載の有機光電素子用化合物。
- 前記有機光電素子用化合物は、ガラス転移温度(Tg)が110℃以上であり、かつ熱分解温度(Td)が400℃以上である、請求項1に記載の有機光電素子用化合物。
- 陽極、
陰極、および
前記陽極と陰極の間に介在する有機薄膜層を含み、
前記有機薄膜層は、請求項1〜16のいずれか一項に記載された有機光電素子用化合物を含む、有機光電素子。 - 前記有機薄膜層は、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、電子阻止層、またはこれらの組み合わせを含む、請求項17に記載の有機光電素子。
- 前記有機薄膜層はドーパントをさらに含む、請求項17に記載の有機光電素子。
- 請求項17に記載の有機光電素子を含む、表示装置。
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