CN114249685A - 一种邻位二芳基取代的菲或菲啰啉载流子传输材料及其制备方法和应用 - Google Patents

一种邻位二芳基取代的菲或菲啰啉载流子传输材料及其制备方法和应用 Download PDF

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沈平川
刘昊
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Abstract

本发明属于有机光电材料技术领域。本发明提供了一种邻位二芳基取代的菲或菲啰啉载流子传输材料，以菲或1,10‑菲啰啉为核心，在菲的9,10位上或1,10‑菲啰啉的5,6位上各修饰一个芳香基团，所得分子结构扭曲，同时具有较大的刚性；所以得到的载流子传输材料具有高电子迁移率、高三线态能级、高热稳定性的特征。本发明提供的载流子传输材料，可应用于OLED器件中，制备出高效率、长寿命、电致发光性能优异的器件，广泛应用于化学和生物传感、高密度信息存储、激发光源和固态显示灯有机电致发光领域。

Description

一种邻位二芳基取代的菲或菲啰啉载流子传输材料及其制备 方法和应用
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，尤其涉及一种邻位二芳基取代的菲或菲啰啉载流子传输材料及其制备方法和应用。
背景技术
有机电致发光器件又称有机发光二极管(OLED)，是指有机半导体和发光材料在电场驱动下，载流子从两极注入并在发光层复合导致发光，是一类基于有机发光材料、将电能转换为光能的器件。与传统的液晶显示技术相比，OLED具有超轻薄、响应速度快、分辨率高、低功耗、抗振荡、耐低温、可柔性等众多先天优势。近年来已经报道了许多高性能的OLED器件(J.Mater.Chem.C 2020,8,2614；Mater.Chem.Front.2020,4,788；Adv.Funct.Mater.2021,31,2010281.；Adv.Mater.2021,33,e2100704；Laser PhotonicsRev.2021,15,2000474.)，并在平板显示和照明领域取得了优异的成果。在OLED器件中，载流子传输层材料对于OLED器件的稳定性和使用寿命具有重要影响。然而，目前报道的载流子传输层材料难以同时兼具高电子迁移率，高三线态能级和高玻璃化转变温度，制备得到的OLED器件难以兼顾高器件效率和寿命，这极大限制了OLED器件的商业化进程。
因此，如何提供一种兼具高电子迁移率，高三线态能级和高玻璃化转变温度的载流子传输层材料是本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中的缺陷，提供一种邻位二芳基取代的菲或菲啰啉载流子传输材料及其制备方法和应用。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种邻位二芳基取代的菲或菲啰啉载流子传输材料，所述传输材料的结构如下：
Figure BDA0003453004210000021
X为C原子或N原子，Ar1和Ar2独立的为芳香环衍生物基团；
所述芳香环衍生物基团为吸电子基团或给电子基团。
作为优选，所述给电子基团为下列中的一种：
Figure BDA0003453004210000022
Figure BDA0003453004210000031
所述R1和R1独立的为氢原子、含碳数1～10的烷基链；
所述吸电子基团为下列中的一种：
Figure BDA0003453004210000032
Figure BDA0003453004210000041
本发明还提供了所述载流子传输材料的制备方法，包含下列步骤：
当Ar1和Ar2以N原子与菲或菲啰啉直接相连时：
将原料、仲胺类衍生物、催化体系A和甲苯混合后进行取代反应，即得所述邻位二芳基取代的菲或菲啰啉载流子传输材料；
当Ar1和Ar2以C原子与菲或菲啰啉直接相连：
将原料、芳香硼酸衍生物、催化体系B和混合溶剂混合后进行取代反应，即得所述邻位二芳基取代的菲或菲啰啉载流子传输材料。
作为优选，所述原料为二卤代菲或二卤代菲啰啉；
所述二卤代菲为9,10-二氯菲、9,10-二溴菲、9,10-二碘菲、9-溴-10-氯菲、9-碘-10-氯菲或9-碘-10-溴菲；
所述二卤代菲啰啉为5,6-二氯-1,10-菲啰啉、5,6-二溴-1,10-菲啰啉、5,6-二碘-1,10-菲啰啉、5-溴-6-氯-1,10-菲啰啉、5-碘-6-氯-1,10-菲啰啉或5-碘-6-溴-1,10-菲啰啉。
作为优选，所述仲胺类衍生物为9H-咔唑、3,6-二甲基-9H-咔唑、3,6-二叔丁基-9H-咔唑、3,6-二苯基-9H-咔唑、二苯胺、N-苯基-1-萘胺、N-苯基-2-萘胺、1,1-二萘胺、2,2-二萘胺或1,2’-二萘胺；
所述催化体系A包含三(二亚苄基丙酮)二钯、叔丁醇钠和四氟硼酸三叔丁基膦。
作为优选，所述原料和仲胺类衍生物的摩尔比为1：1.2～4；
所述三(二亚苄基丙酮)二钯和原料的摩尔比为1：5～20；
所述原料和叔丁醇钠的摩尔比为1：3～8；
所述四氟硼酸三叔丁基膦和原料的摩尔比为1：5～20；
所述原料和甲苯的摩尔体积比为1mol：15～25L。
作为优选，所述芳香硼酸衍生物为苯硼酸、2-联苯硼酸、1-萘硼酸、9-蒽硼酸、9-菲硼酸、1-芘硼酸、4-硼酸三苯胺、4-(1-萘基(苯基)氨基)苯硼酸、4-(2-萘基(苯基)氨基)苯硼酸、(4-(二苯胺)萘-1-基)硼酸、(5-(二苯胺)萘-1-基)硼酸、(4-(二(萘-1-基)基)苯基)硼酸、(4-(萘-1-基(苯基)胺)萘-1-基)硼酸、(4-(二(萘-1-基)胺)萘-1-基)硼酸、4-(9-咔唑基)苯硼酸、(9-苯基-9H-咔唑-4-基)硼酸、(4-(3,6-二甲基-9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸、(4-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸、(3,6,9-三苯基-9H-咔唑-1-基)硼酸、(4-(6,9-二苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)硼酸、4-吡啶硼酸、4-(3-吡啶基)苯硼酸、2-苯基吡啶-5-硼酸、喹啉-4-硼酸、喹啉-6-硼酸、喹啉-3-硼酸、喹啉-5-硼酸、异喹啉-3-硼酸、喹喔啉-5硼酸、1,8-萘啶-4-基-硼酸、吖啶-9-基硼酸、苯并[g]喹啉-5-基硼酸、苯并[g]异喹啉-5-基硼酸、菲啶-8-基硼酸、苯并[f]喹啉-8-基硼酸、苯并[f]异喹啉-8-基硼酸、苯并[h]喹啉-8-基硼酸、苯并[h]异喹啉-8-基硼酸、苯并[c]噌啉-3-基硼酸、(4,7-菲啰啉-3-基)硼酸、(3,8-菲啰啉-5-基)硼酸、(2,9-菲啰啉-5-基)硼酸、1,10-菲啰啉-5硼酸；(2,6-二苯基吡啶-4-基)硼酸、(5-(吡啶-3-基)-[1,1'-二苯基]-3-基)硼酸、(6-苯基-[2,3'-二吡啶]-4-基)硼酸、(3,5-二(吡啶-3-基)苯基)硼酸、2,6-二(吡啶-2-基)吡啶-4-基-4-硼酸、(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)硼酸、(4,6-二(吡啶-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)硼酸、(4-苯基-6-(吡啶-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)硼酸、(4-(2,6-二苯基吡啶-4-基)苯基)硼酸、(5'-(吡啶-3-基)-[1,1':3',1”-三苯基]-4-基)硼酸、(6-([1,1':3',1”-三苯基]-5'-基)吡啶-3-基)硼酸、(3',5'-二(吡啶-3-基)-[1,1'-二苯基]-4-基)硼酸、(4-(6-苯基-[2,3'-二吡啶]-4-基)苯基)硼酸、(6-(5-(吡啶-3-基)-[1,1'-二苯基]-3-基)吡啶-3-基)硼酸、(4-([3,2':6',3”-三吡啶]-4'-基)苯基)硼酸、(6-(3,5-二(吡啶-3-基)苯基)吡啶-3-基)硼酸、(4'-苯基-[2,2':6',2”-三吡啶]-5-基)硼酸、(6'-(吡啶-2-基)-[2,4':2',3”-三吡啶]-5-基)硼酸、2,4-二苯基-6-(4-苯硼酸频哪醇酯)基-1,3,5-三嗪、(4-(4-苯基-6-(吡啶-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸、(6-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)吡啶-3-基)硼酸、(4-(4,6-二(吡啶-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸、(6-(4-苯基-6-(吡啶-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)吡啶-3-基)硼酸、(6-(4,6-二(吡啶-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)吡啶-3-基)硼酸、4-硼酸频哪醇酯-N-苯基咔唑、4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸或(3-(吡啶-3-基)苯基)硼酸；
所述催化体系B包含四(三苯基膦)钯和碳酸钾；
所述混合溶剂包含甲苯、乙醇和水。
作为优选，所述原料和芳香硼酸衍生物的摩尔比为1：1.2～4；
所述四(三苯基膦)钯和原料的摩尔比为1：10～20；
所述原料和碳酸钾的摩尔比为1：3～5；
所述甲苯、乙醇和水和体积比为2～9：1：1～2；
所述原料和混合溶剂的摩尔体积比为1mol：15～25L。
作为优选，所述取代反应的温度为90～120℃，时间为6～24h。
本发明还提供了所述载流子传输材料作为OLED载流子传输层的应用。
本发明具有以下优点：
(1)本发明提供的载流子传输材料，以菲或1,10-菲啰啉为核心，在菲的9,10位上或1,10-菲啰啉的5,6位上各修饰一个芳香基团，所得分子结构扭曲，同时具有较大的刚性；所以得到的载流子传输材料具有高电子迁移率、高三线态能级、高热稳定性的特征。
(2)本发明提供的制备方法简单，原料易得，产率高，得到的材料结构稳定，存放简单。
(3)本发明提供的载流子传输材料，可应用于OLED器件中，制备出高效率、长寿命、电致发光性能优异的器件，广泛应用于化学和生物传感、高密度信息存储、激发光源和固态显示灯有机电致发光领域。
附图说明
图1为实施例1制备材料的OLED器件的亮度-电压-电流密度曲线图；
图2为实施例1制备材料的OLED器件的外量子效率随亮度变化的曲线图；
图3为实施例1制备材料的OLED器件在初始亮度为5000cd/m2下亮度衰减率随时间变化的曲线图。
具体实施方式
本发明提供了一种邻位二芳基取代的菲或菲啰啉载流子传输材料，所述传输材料的结构如下：
Figure BDA0003453004210000071
X为C原子或N原子，Ar1和Ar2独立的为芳香环衍生物基团；
所述芳香环衍生物基团为吸电子基团或给电子基团。
在本发明中，所述给电子基团为下列中的一种：
Figure BDA0003453004210000072
Figure BDA0003453004210000081
所述R1和R1独立的优选为氢原子、含碳数1～10的烷基链；所述吸电子基团为下列中的一种：
Figure BDA0003453004210000082
Figure BDA0003453004210000091
在本发明中，所述邻位二芳基取代的菲或菲啰啉载流子传输材料优选为：
Figure BDA0003453004210000092
Figure BDA0003453004210000101
本发明还提供了所述载流子传输材料的制备方法，包含下列步骤：
当Ar1和Ar2以N原子与菲或菲啰啉直接相连时：
将原料、仲胺类衍生物、催化体系A和甲苯混合后进行取代反应，即得所述邻位二芳基取代的菲或菲啰啉载流子传输材料；
当Ar1和Ar2以C原子与菲或菲啰啉直接相连时：
将原料、芳香硼酸衍生物、催化体系B和混合溶剂混合后进行取代反应，即得所述邻位二芳基取代的菲或菲啰啉载流子传输材料。
在本发明中，所述原料优选为二卤代菲或二卤代菲啰啉。
在本发明中，所述二卤代菲优选为9,10-二氯菲、9,10-二溴菲、9,10-二碘菲、9-溴-10-氯菲、9-碘-10-氯菲或9-碘-10-溴菲。
在本发明中，所述二卤代菲啰啉优选为5,6-二氯-1,10-菲啰啉、5,6-二溴-1,10-菲啰啉、5,6-二碘-1,10-菲啰啉、5-溴-6-氯-1,10-菲啰啉、5-碘-6-氯-1,10-菲啰啉或5-碘-6-溴-1,10-菲啰啉。
在本发明中，所述仲胺类衍生物优选为9H-咔唑、3,6-二甲基-9H-咔唑、3,6-二叔丁基-9H-咔唑、3,6-二苯基-9H-咔唑、二苯胺、N-苯基-1-萘胺、N-苯基-2-萘胺、1,1-二萘胺、2,2-二萘胺或1,2’-二萘胺。
在本发明中，所述催化体系A优选包含三(二亚苄基丙酮)二钯、叔丁醇钠和四氟硼酸三叔丁基膦。
在本发明中，所述原料和仲胺类衍生物的摩尔比优选为1：1.2～4，进一步优选为1：2～3，更优选为1：2.4～2.6。
在本发明中，所述三(二亚苄基丙酮)二钯和原料的摩尔比优选为1：5～20，进一步优选为1：10～15，更优选为1：12～13。
在本发明中，所述原料和叔丁醇钠的摩尔比优选为1：3～8，进一步优选为1：4～7，更优选为1：5～6。
在本发明中，所述四氟硼酸三叔丁基膦和原料的摩尔比优选为1：5～20，进一步优选为1：10～15，更优选为1：12～13。
在本发明中，所述原料和甲苯的摩尔体积比优选为1mol：15～25L，进一步优选为1mol：16～24L，更优选为1mol：18～22L。
在本发明中，所述芳香硼酸衍生物优选为苯硼酸、2-联苯硼酸、1-萘硼酸、9-蒽硼酸、9-菲硼酸、1-芘硼酸、4-硼酸三苯胺、4-(1-萘基(苯基)氨基)苯硼酸、4-(2-萘基(苯基)氨基)苯硼酸、(4-(二苯胺)萘-1-基)硼酸、(5-(二苯胺)萘-1-基)硼酸、(4-(二(萘-1-基)基)苯基)硼酸、(4-(萘-1-基(苯基)胺)萘-1-基)硼酸、(4-(二(萘-1-基)胺)萘-1-基)硼酸、4-(9-咔唑基)苯硼酸、(9-苯基-9H-咔唑-4-基)硼酸、(4-(3,6-二甲基-9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸、(4-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸、(3,6,9-三苯基-9H-咔唑-1-基)硼酸、(4-(6,9-二苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)硼酸、4-吡啶硼酸、4-(3-吡啶基)苯硼酸、2-苯基吡啶-5-硼酸、喹啉-4-硼酸、喹啉-6-硼酸、喹啉-3-硼酸、喹啉-5-硼酸、异喹啉-3-硼酸、喹喔啉-5硼酸、1,8-萘啶-4-基-硼酸、吖啶-9-基硼酸、苯并[g]喹啉-5-基硼酸、苯并[g]异喹啉-5-基硼酸、菲啶-8-基硼酸、苯并[f]喹啉-8-基硼酸、苯并[f]异喹啉-8-基硼酸、苯并[h]喹啉-8-基硼酸、苯并[h]异喹啉-8-基硼酸、苯并[c]噌啉-3-基硼酸、(4,7-菲啰啉-3-基)硼酸、(3,8-菲啰啉-5-基)硼酸、(2,9-菲啰啉-5-基)硼酸、1,10-菲啰啉-5硼酸；(2,6-二苯基吡啶-4-基)硼酸、(5-(吡啶-3-基)-[1,1'-二苯基]-3-基)硼酸、(6-苯基-[2,3'-二吡啶]-4-基)硼酸、(3,5-二(吡啶-3-基)苯基)硼酸、2,6-二(吡啶-2-基)吡啶-4-基-4-硼酸、(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)硼酸、(4,6-二(吡啶-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)硼酸、(4-苯基-6-(吡啶-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)硼酸、(4-(2,6-二苯基吡啶-4-基)苯基)硼酸、(5'-(吡啶-3-基)-[1,1':3',1”-三苯基]-4-基)硼酸、(6-([1,1':3',1”-三苯基]-5'-基)吡啶-3-基)硼酸、(3',5'-二(吡啶-3-基)-[1,1'-二苯基]-4-基)硼酸、(4-(6-苯基-[2,3'-二吡啶]-4-基)苯基)硼酸、(6-(5-(吡啶-3-基)-[1,1'-二苯基]-3-基)吡啶-3-基)硼酸、(4-([3,2':6',3”-三吡啶]-4'-基)苯基)硼酸、(6-(3,5-二(吡啶-3-基)苯基)吡啶-3-基)硼酸、(4'-苯基-[2,2':6',2”-三吡啶]-5-基)硼酸、(6'-(吡啶-2-基)-[2,4':2',3”-三吡啶]-5-基)硼酸、2,4-二苯基-6-(4-苯硼酸频哪醇酯)基-1,3,5-三嗪、(4-(4-苯基-6-(吡啶-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸、(6-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)吡啶-3-基)硼酸、(4-(4,6-二(吡啶-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸、(6-(4-苯基-6-(吡啶-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)吡啶-3-基)硼酸、(6-(4,6-二(吡啶-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)吡啶-3-基)硼酸、4-硼酸频哪醇酯-N-苯基咔唑、4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸或(3-(吡啶-3-基)苯基)硼酸。
在本发明中，所述催化体系B优选包含四(三苯基膦)钯和碳酸钾。
在本发明中，所述混合溶剂优选包含甲苯、乙醇和水。
在本发明中，所述原料和芳香硼酸衍生物的摩尔比优选为1：1.2～4，进一步优选为1：2～3，更优选为1：2.4～2.6。
在本发明中，所述四(三苯基膦)钯和原料的摩尔比优选为1：10～20，进一步优选为1：12～18，更优选为1：14～16。
在本发明中，所述原料和碳酸钾的摩尔比优选为1：3～5，进一步优选为1：3.5～4.5，更优选为1：3.8～4.2。
在本发明中，所述甲苯、乙醇和水和体积比优选为2～9：1：1～2，进一步优选为3～8：1：1.2～1.8，更优选为5～6：1：1.4～1.6。
在本发明中，所述原料和混合溶剂的摩尔体积比优选为1mol：15～25L，进一步优选为1mol：16～24L，更优选为1mol：18～22L。
在本发明中，所述取代反应的温度优选为90～120℃，进一步优选为100～110℃，更优选为104～106℃；时间优选为6～24h，进一步优选为10～20h，更优选为14～16h。
本发明还提供了所述载流子传输材料作为OLED载流子传输层的应用。
下面结合实施例对本发明提供的技术方案进行详细的说明，但是不能把它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
将5mmol的9,10-二溴菲、20mmol的喹啉-6-硼酸、20mmol的碳酸钾、0.5mmol的四(三苯基膦)钯混合，在反应瓶中抽换气三次，然后加入75mL的混合溶剂，混合溶剂中甲苯、乙醇和水的体积比为8：1：1。在120℃下反应8h，反应结束后使用二氯甲烷和水萃取，浓缩后用硅胶柱色谱法分离提纯，得到最终产品Pn-6-Ql，产率为90％，核磁共振氢谱分析：1H NMR(400MHz,CD2Cl2)δ8.90(d,J＝8.4Hz,2H),8.84-8.77(m,2H),8.18-8.00(m,4H),7.79-7.68(m,5H),7.64(dd,J＝8.4,1.6Hz,1H),7.55-7.46(m,4H),7.44-7.33(m,2H)。
本实施例的合成过程如下：
Figure BDA0003453004210000131
将本实施例制备的载流子传输材料Pn-6-Ql作为载流子传输层材料制备得到OLED器件，器件结构：ITO/HATCN/NPB/mCBP:BDMAC/T2T/Pn-6-Ql/LiF/Al，对器件性能进行测试。
进行亮度-电压-电流密度测试，结果如图1所示，从图中可以看出，基于Pn-6-Ql的OLED器件的最大亮度高并且启动电压低，为154600cd/m2，2.7V。
图2为实施例1所得材料的OLED器件的外量子效率随亮度变化的曲线图，从图中可以看出，以Pn-6-Ql为电子传输层的OLED器件其最大外量子效率为28.4％，当亮度为1000cd/m2时，外量子效率维持在23.8％。
图3基于实施例1所得材料的OLED器件在初始亮度为5000cd/m2下亮度衰减率随时间变化的曲线，从图中可以看出，以Pn-6-Ql为电子传输层的OLED器件衰减到初始亮度的50％需要15.3小时。
实施例2
将1mmol的5,6-二溴-1,10菲啰啉、2mmol的喹啉-6-硼酸、4mmol的碳酸钾、0.1mmol的四(三苯基膦)钯混合，在反应瓶中抽换气三次，然后加入23mL的混合溶剂，混合溶剂中甲苯、乙醇和水的体积比为7：1：2。在110℃下反应12h，反应结束后使用二氯甲烷和水萃取，浓缩后用硅胶柱色谱法分离提纯，得到最终产品Pnl-6-Ql，产率为85％，核磁共振氢谱分析：1H NMR(400MHz,MeOD)δ9.15(dd,J＝4.4,1.6Hz,2H),8.82–8.76(m,2H),8.27(dd,J＝8.0,1.2Hz,1H),8.22(dd,J＝8.4Hz,0.8Hz,1H),8.03–7.97(m,2H),7.96–7.86(m,4H),7.76–7.65(m,4H),7.52–7.43(m,2H)。
本实施例的合成过程如下：
Figure BDA0003453004210000141
实施例3
将10mmol的9,10-二溴菲、15mmol的喹啉-3-硼酸、40mmol的碳酸钾、0.25mmol的四(三苯基膦)钯混合，在反应瓶中抽换气三次，然后加入40mL的混合溶剂，混合溶剂中甲苯、乙醇和水的体积比为9：1：1。在90℃下反应20h，反应结束后使用二氯甲烷和水萃取，浓缩后用硅胶柱色谱法分离提纯，得到最终产品Pn-3-Ql，产率为90％，核磁共振氢谱分析：1H NMR(400MHz,CD2Cl2)δ8.90(d,J＝8.4Hz,2H),8.84-8.77(m,2H),8.18-8.00(m,4H),7.79-7.68(m,5H),7.64(dd,J＝8.4,1.6Hz,1H),7.55-7.46(m,4H),7.44-7.33(m,2H).1H NMR(500MHz,DMSO)δ9.10(d,J＝8.4Hz,2H),8.84(d,J＝2.1Hz,1H),8.73(d,J＝2.1Hz,1H),8.43(d,J＝1.9Hz,1H),8.31(d,J＝1.9Hz,1H),7.91(dd,J＝19.0,8.3Hz,3H),7.83(dd,J＝14.4,7.5Hz,3H),7.74–7.67(m,2H),7.65–7.50(m,4H),7.44–7.35(m,2H)。
本实施例的合成过程如下：
Figure BDA0003453004210000142
实施例4
将5mmol的9,10-二溴菲、15mmol的喹啉-4-硼酸、25mmol的碳酸钾、0.5mmol的四(三苯基膦)钯混合，在反应瓶中抽换气三次，然后加入100mL的混合溶剂，混合溶剂中甲苯、乙醇和水的体积比为3：1：2。在105℃下反应8h，反应结束后使用二氯甲烷和水萃取，浓缩后用硅胶柱色谱法分离提纯，得到最终产品Pn-4-Ql，产率为85％，核磁共振氢谱分析：1H NMR(400MHz,CD2Cl2)δ8.95(d,J＝8.4Hz,2H),8.46(d,J＝4.4Hz,2H),8.11(d,J＝8.4Hz,2H),7.80–7.68(m,4H),7.54(dd,J＝8.0Hz,0.8Hz,2H),7.49–7.39(m,4H),7.14(dd,J＝8.4Hz,0.8Hz,2H),7.00(d,J＝4.4Hz,2H)。
本实施例的合成过程如下：
Figure BDA0003453004210000151
实施例5
将5mmol的9,10-二溴菲、20mmol的喹啉-5-硼酸、20mmol的碳酸钾、0.5mmol的四(三苯基膦)钯混合，在反应瓶中抽换气三次，然后加入75mL的混合溶剂，混合溶剂中甲苯、乙醇和水的体积比为8：1：1。在120℃下反应8h，反应结束后使用二氯甲烷和水萃取，浓缩后用硅胶柱色谱法分离提纯，得到最终产品Pn-5-Ql，产率为85％，核磁共振氢谱分析：1H NMR(400MHz,CD2Cl2)δ8.94(d,J＝8.0Hz,2H),8.86(dd,J＝4.4,1.6Hz,2H),7.96–7.82(m,4H),7.78–7.69(m,2H),7.45–7.38(m,2H),7.34–7.25(m,4H),7.16(dd,J＝8.4,0.8Hz,2H),7.09(dd,J＝6.4Hz,0.8Hz,2H)。
本实施例的合成过程如下：
Figure BDA0003453004210000152
实施例6
将1mmol的9,10-二溴菲、4mmol的2,4-二苯基-6-(4-苯硼酸频哪醇酯)基-1,3,5-三嗪、4mmol的碳酸钾、0.05mmol的四(三苯基膦)钯混合，在反应瓶中抽换气三次，然后加入15mL的混合溶剂，混合溶剂中甲苯、乙醇和水的体积比为4：1：1。在110℃下反应14h，反应结束后使用二氯甲烷和水萃取，浓缩后用硅胶柱色谱法分离提纯，得到最终产品Pn-5-Ql，产率为60％，LC-MS(C56H36N6):m/z 793.3[M+,calcd 792.3]。
本实施例的合成过程如下：
Figure BDA0003453004210000161
实施例7
将5mmol的9,10-二溴菲、20mmol的4-硼酸频哪醇酯-N-苯基咔唑、20mmol的碳酸钾、0.5mmol的四(三苯基膦)钯混合，在反应瓶中抽换气三次，然后加入75mL的混合溶剂，混合溶剂中甲苯、乙醇和水的体积比为8：1：1。在120℃下反应8h，反应结束后使用二氯甲烷和水萃取，浓缩后用硅胶柱色谱法分离提纯，得到最终产品Pn-4-CzP，产率为70％，核磁共振氢谱分析：1H NMR(400MHz,CDCl2)δ9.02(d,J＝8.0Hz,2H),7.79-7.71(m,2H),7.66-7.56(m,8H),7.52-7.45(m,2H),7.42-7.34(m,6H),7.30-7.19(m,4H),7.04-6.96(m,2H),6.89(d,J＝8.0Hz,2H),6.85-6.73(m,4H)LC-MS(C56H36N6):m/z 793.3[M+,calcd 792.3]。
本实施例的合成过程如下：
Figure BDA0003453004210000162
实施例8
将5mmol的9,10-二溴菲、20mmol的4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸、20mmol的碳酸钾、0.5mmol的四(三苯基膦)钯混合，在反应瓶中抽换气三次，然后加入75mL的混合溶剂，混合溶剂中甲苯、乙醇和水的体积比为8：1：1。在120℃下反应12h，反应结束后使用二氯甲烷和水萃取，浓缩后用硅胶柱色谱法分离提纯，得到最终产品Pn-PCz，产率为65％，LC-MS(C50H32N2):m/z 660.2[M+,calcd 660.2]。
本实施例的合成过程如下：
Figure BDA0003453004210000171
实施例9
将5mmol的9,10-二溴菲、20mmol的(3-(吡啶-3-基)苯基)硼酸、20mmol的碳酸钾、0.5mmol的四(三苯基膦)钯混合，在反应瓶中抽换气三次，然后加入75mL的混合溶剂，混合溶剂中甲苯、乙醇和水的体积比为8：1：1。在120℃下反应12h，反应结束后使用二氯甲烷和水萃取，浓缩后用硅胶柱色谱法分离提纯，得到最终产品Pn-P-mPy，产率为55％，LC-MS(C36H24N2):m/z 484.2[M+,calcd 484.2]。
本实施例的合成过程如下：
Figure BDA0003453004210000172
实施例10
将5mmol的9,10-二溴菲、10mmol的(3,5-二(吡啶-3-基)苯基)硼酸、25mmol的碳酸钾、0.5mmol的四(三苯基膦)钯混合，在反应瓶中抽换气三次，然后加入75mL的混合溶剂，混合溶剂中甲苯、乙醇和水的体积比为7：1：2。在90℃下反应18h，反应结束后使用二氯甲烷和水萃取，浓缩后用硅胶柱色谱法分离提纯，得到最终产品Pn-P-2mPy，产率为87％，LC-MS(C36H24N2):m/z 484.2[M+,calcd 484.2]。
本实施例的合成过程如下：
Figure BDA0003453004210000181
实施例11
将5mmol的5,6-二溴-1,10菲啰啉、20mmol的咔唑、20mmol的叔丁醇钠、0.8mmol的四氟硼酸三叔丁基膦和0.8mmol的三(二亚苄基丙酮)钯，在反应瓶中抽换气三次，然后加入75mL的甲苯。在120℃下反应12h，反应结束后使用二氯甲烷和水萃取，浓缩后用硅胶柱色谱法分离提纯，得到最终产品Pnl-Cz，产率为88％，LC-MS(C36H22N4):m/z 510.2(M+,calcd510.2)。
本实施例的合成过程如下：
Figure BDA0003453004210000182
由以上实施例可知，本发明提供了邻位二芳基取代的菲或菲啰啉载流子传输材料作为电子传输层制备出的OLED器件启亮电压低，外量子效率高，效率滚降程度较小，且寿命较长。这类材料在有机电致发光领域有很广阔的应用前景。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种邻位二芳基取代的菲或菲啰啉载流子传输材料，其特征在于，所述传输材料的结构如下：
Figure FDA0003453004200000011
X为C原子或N原子，Ar1和Ar2独立的为芳香环衍生物基团；
所述芳香环衍生物基团为吸电子基团或给电子基团。
2.如权利要求1所述的传输材料，其特征在于，所述给电子基团为下列中的一种：
Figure FDA0003453004200000012
Figure FDA0003453004200000021
所述R1和R1独立的为氢原子、含碳数1～10的烷基链；所述吸电子基团为下列中的一种：
Figure FDA0003453004200000022
Figure FDA0003453004200000031
3.权利要求1或2所述载流子传输材料的制备方法，其特征在于，包含下列步骤：
当Ar1和Ar2以N原子与菲或菲啰啉直接相连时：
将原料、仲胺类衍生物、催化体系A和甲苯混合后进行取代反应，即得所述邻位二芳基取代的菲或菲啰啉载流子传输材料；
当Ar1和Ar2以C原子与菲或菲啰啉直接相连时：
将原料、芳香硼酸衍生物、催化体系B和混合溶剂混合后进行取代反应，即得所述邻位二芳基取代的菲或菲啰啉载流子传输材料。
4.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述原料为二卤代菲或二卤代菲啰啉；
所述二卤代菲为9,10-二氯菲、9,10-二溴菲、9,10-二碘菲、9-溴-10-氯菲、9-碘-10-氯菲或9-碘-10-溴菲；
所述二卤代菲啰啉为5,6-二氯-1,10-菲啰啉、5,6-二溴-1,10-菲啰啉、5,6-二碘-1,10-菲啰啉、5-溴-6-氯-1,10-菲啰啉、5-碘-6-氯-1,10-菲啰啉或5-碘-6-溴-1,10-菲啰啉。
5.如权利要求3或4所述的制备方法，其特征在于，所述仲胺类衍生物为9H-咔唑、3,6-二甲基-9H-咔唑、3,6-二叔丁基-9H-咔唑、3,6-二苯基-9H-咔唑、二苯胺、N-苯基-1-萘胺、N-苯基-2-萘胺、1,1-二萘胺、2,2-二萘胺或1,2’-二萘胺；
所述催化体系A包含三(二亚苄基丙酮)二钯、叔丁醇钠和四氟硼酸三叔丁基膦。
6.如权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述原料和仲胺类衍生物的摩尔比为1：1.2～4；
所述三(二亚苄基丙酮)二钯和原料的摩尔比为1：5～20；
所述原料和叔丁醇钠的摩尔比为1：3～8；
所述四氟硼酸三叔丁基膦和原料的摩尔比为1：5～20；
所述原料和甲苯的摩尔体积比为1mol：15～25L。
7.如权利要求3或4所述的制备方法，其特征在于，所述芳香硼酸衍生物为苯硼酸、2-联苯硼酸、1-萘硼酸、9-蒽硼酸、9-菲硼酸、1-芘硼酸、4-硼酸三苯胺、4-(1-萘基(苯基)氨基)苯硼酸、4-(2-萘基(苯基)氨基)苯硼酸、(4-(二苯胺)萘-1-基)硼酸、(5-(二苯胺)萘-1-基)硼酸、(4-(二(萘-1-基)基)苯基)硼酸、(4-(萘-1-基(苯基)胺)萘-1-基)硼酸、(4-(二(萘-1-基)胺)萘-1-基)硼酸、4-(9-咔唑基)苯硼酸、(9-苯基-9H-咔唑-4-基)硼酸、(4-(3,6-二甲基-9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸、(4-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸、(3,6,9-三苯基-9H-咔唑-1-基)硼酸、(4-(6,9-二苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)硼酸、4-吡啶硼酸、4-(3-吡啶基)苯硼酸、2-苯基吡啶-5-硼酸、喹啉-4-硼酸、喹啉-6-硼酸、喹啉-3-硼酸、喹啉-5-硼酸、异喹啉-3-硼酸、喹喔啉-5硼酸、1,8-萘啶-4-基-硼酸、吖啶-9-基硼酸、苯并[g]喹啉-5-基硼酸、苯并[g]异喹啉-5-基硼酸、菲啶-8-基硼酸、苯并[f]喹啉-8-基硼酸、苯并[f]异喹啉-8-基硼酸、苯并[h]喹啉-8-基硼酸、苯并[h]异喹啉-8-基硼酸、苯并[c]噌啉-3-基硼酸、(4,7-菲啰啉-3-基)硼酸、(3,8-菲啰啉-5-基)硼酸、(2,9-菲啰啉-5-基)硼酸、1,10-菲啰啉-5硼酸；(2,6-二苯基吡啶-4-基)硼酸、(5-(吡啶-3-基)-[1,1'-二苯基]-3-基)硼酸、(6-苯基-[2,3'-二吡啶]-4-基)硼酸、(3,5-二(吡啶-3-基)苯基)硼酸、2,6-二(吡啶-2-基)吡啶-4-基-4-硼酸、(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)硼酸、(4,6-二(吡啶-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)硼酸、(4-苯基-6-(吡啶-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)硼酸、(4-(2,6-二苯基吡啶-4-基)苯基)硼酸、(5'-(吡啶-3-基)-[1,1':3',1”-三苯基]-4-基)硼酸、(6-([1,1':3',1”-三苯基]-5'-基)吡啶-3-基)硼酸、(3',5'-二(吡啶-3-基)-[1,1'-二苯基]-4-基)硼酸、(4-(6-苯基-[2,3'-二吡啶]-4-基)苯基)硼酸、(6-(5-(吡啶-3-基)-[1,1'-二苯基]-3-基)吡啶-3-基)硼酸、(4-([3,2':6',3”-三吡啶]-4'-基)苯基)硼酸、(6-(3,5-二(吡啶-3-基)苯基)吡啶-3-基)硼酸、(4'-苯基-[2,2':6',2”-三吡啶]-5-基)硼酸、(6'-(吡啶-2-基)-[2,4':2',3”-三吡啶]-5-基)硼酸、2,4-二苯基-6-(4-苯硼酸频哪醇酯)基-1,3,5-三嗪、(4-(4-苯基-6-(吡啶-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸、(6-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)吡啶-3-基)硼酸、(4-(4,6-二(吡啶-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸、(6-(4-苯基-6-(吡啶-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)吡啶-3-基)硼酸、(6-(4,6-二(吡啶-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)吡啶-3-基)硼酸、4-硼酸频哪醇酯-N-苯基咔唑、4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸或(3-(吡啶-3-基)苯基)硼酸；
所述催化体系B包含四(三苯基膦)钯和碳酸钾；
所述混合溶剂包含甲苯、乙醇和水。
8.如权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述原料和芳香硼酸衍生物的摩尔比为1：1.2～4；
所述四(三苯基膦)钯和原料的摩尔比为1：10～20；
所述原料和碳酸钾的摩尔比为1：3～5；
所述甲苯、乙醇和水和体积比为2～9：1：1～2；
所述原料和混合溶剂的摩尔体积比为1mol：15～25L。
9.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述取代反应的温度为90～120℃，时间为6～24h。
10.权利要求1或2所述载流子传输材料作为OLED载流子传输层的应用。
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