CN110383518A - 有机发光元件 - Google Patents

有机发光元件 Download PDF

Info

Publication number
CN110383518A
CN110383518A CN201880012161.9A CN201880012161A CN110383518A CN 110383518 A CN110383518 A CN 110383518A CN 201880012161 A CN201880012161 A CN 201880012161A CN 110383518 A CN110383518 A CN 110383518A
Authority
CN
China
Prior art keywords
carbon atom
atom number
compound
chemical formula
illuminating element
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201880012161.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110383518B (zh
Inventor
郭芝媛
金振珠
李成宰
韩修进
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Chem Ltd
Original Assignee
LG Chem Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Chem Ltd filed Critical LG Chem Ltd
Priority claimed from PCT/KR2018/003926 external-priority patent/WO2018186662A2/ko
Publication of CN110383518A publication Critical patent/CN110383518A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110383518B publication Critical patent/CN110383518B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明提供有机发光元件。

Description

有机发光元件
技术领域
与相关申请的相互引用
本申请主张基于2017年4月7日的韩国专利申请第10-2017-0045389号和2018年4月2日的韩国专利申请第10-2018-0038119号的优先权，包含该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分。
本发明涉及有机发光元件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质使电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，从而正在进行大量的研究。
有机发光元件通常具有包含阳极和阴极以及位于上述阳极与阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机发光元件的效率和稳定性，上述有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光元件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
对于用于如上所述的有机发光元件的有机物，持续要求开发新材料。
现有技术文献
专利文献
(专利文献0001)韩国专利公开号第10-2013-073537号
发明内容
要解决的课题
本发明提供有机发光元件。
课题的解决方法
本发明提供一种有机发光元件，是包含阳极、与上述阳极对置而具备的阴极、以及具备在上述阳极与阴极之间的一层以上的有机物层的有机发光元件，上述有机物层包含与阳极邻接的空穴注入层、具备在上述空穴注入层上的空穴传输层以及具备在上述空穴传输层上的发光层，上述空穴注入层包含选自由下述化学式1-1至1-2表示的化合物中的化合物，上述空穴传输层包含由下述化学式2表示的化合物。
上述化学式1-1中，
R1至R5各自独立地为氰基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的一个以上的碳原子数2至60的杂芳基，
上述化学式1-2中，
R15至R18各自独立地为氢、卤素、氰基、碳原子数1至40的烷基、碳原子数1至40的卤代烷基、碳原子数1至40的卤代烷氧基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的一个以上的碳原子数2至60的杂芳基，
Y3和Y4各自独立地为C-R19或N，
R19各自独立地为氰基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的一个以上的碳原子数2至60的杂芳基，
[化学式2]
上述化学式2中，
Ar1为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的一个以上的碳原子数2至60的杂亚芳基，
X1为非键合、单键、碳原子数1至3的亚烷基、O或S，
L1和L2各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基，或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的一个以上的碳原子数2至60的杂亚芳基，
Ar2和Ar3各自独立地为选自下述取代基中的取代基，
Ar4至Ar6各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的一个以上的碳原子数2至60的杂芳基，
X2和X3各自独立地为单键、O或S。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成的有机发光元件的例子。
发明效果
选自由上述化学式1-1至1-2表示的化合物中的化合物用作空穴注入层的材料，由上述化学式2表示的化合物用作空穴传输层的材料，从而能够提高有机发光元件的低驱动电压和/或寿命特性。
具体实施方式
下面，为了帮助理解本发明而更详细地进行说明。
下面，为了帮助理解本发明而更详细地进行说明。
本发明提供一种有机发光元件，其中，空穴注入层包含选自由上述化学式1-1至1-2表示的化合物中的化合物，空穴传输层包含由上述化学式2表示的化合物。
本说明书中，非键合表示由X1表示的部分没有化学键的情况。例如，在化学式2中X1为非键合时如下表示。
另外，单键是指在由X1至X3表示的部分不存在其他原子的情况。例如，化学式2的X1为单键时如下表示。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语的意思可以为被Ra取代或未取代，Ra可以为氘；卤素；氰基；硝基；氨基；碳原子数1至40的烷基；碳原子数1至40的卤代烷基；取代或未取代的包含O、N、Si和S中的一个以上的碳原子数1至40的杂烷基；取代或未取代的包含O、N、Si和S中的一个以上的碳原子数1至40的杂卤代烷基；或者碳原子数2至40的烯基。
本说明书中，卤素可以为氟、氯、溴或碘。
本说明书中，碳原子数1至40的烷基可以为直链、支链或环状烷基。具体而言，碳原子数1至40的烷基可以为碳原子数1至40的直链烷基、碳原子数1至20的直链烷基、碳原子数1至10的直链烷基、碳原子数3至40的支链或环状烷基、碳原子数3至20的支链或环状烷基、或碳原子数3至10的支链或环状烷基。具体而言，碳原子数1至40的烷基可以为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基或环己基等。但并不限定于此。
本说明书中，碳原子数1至40的杂烷基可以是烷基的一个以上的碳原子各自独立地被O、N、Si或S取代的杂烷基。例如，作为直链烷基的例子，正丁基的1号碳原子被O取代的杂烷基为正丙氧基，被N取代的杂烷基为正丙氨基，被Si取代的杂烷基为正丙基甲硅烷基，被S取代的杂烷基为正丙硫基。另外，作为支链烷基的例子，新戊基的1号碳原子被O取代的杂烷基为叔丁氧基，被N取代的杂烷基为叔丁氨基，被Si取代的杂烷基为叔丁基甲硅烷基，被S取代的杂烷基为叔丁硫基。此外，作为环状烷基的例子，环己基的2号碳原子被O取代的杂烷基为2-四氢吡喃(2-tetrahydropyranyl)基，被N取代的杂烷基为2-哌啶基，被Si取代的杂烷基为1-硅杂-环己(1-sila-cyclohexyl)基，被S取代的杂烷基为2-四氢噻喃(2-tetrahydrothiopyranyl)基。具体而言，碳原子数1至40的杂烷基可以为碳原子数1至40的直链、支链或环状羟基烷基；碳原子数1至40的直链、支链或环状烷氧基；碳原子数2至40的直链、支链或环状烷氧基烷基；碳原子数1至40的直链、支链或环状氨基烷基；碳原子数1至40的直链、支链或环状烷基氨基；碳原子数1至40的直链、支链或环状烷基氨基烷基；碳原子数1至40的直链、支链或环状甲硅烷基烷(氧)基；碳原子数1至40的直链、支链或环状烷(氧)基甲硅烷基；碳原子数1至40的直链、支链或环状烷(氧)基甲硅烷基烷(氧)基；碳原子数1至40的直链、支链或环状巯基烷基；碳原子数1至40的直链、支链或环状烷基硫基、或者碳原子数2至40的直链、支链或环状烷基硫基烷基。更具体而言，碳原子数1至40的杂烷基可举出羟基甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、环庚氧基、甲氧基甲基、异丙氧基甲基、环庚氧基甲基、2-四氢吡喃(2-tetrahydropyranyl)基、氨基甲基、甲基氨基、正丙氨基、叔丁基氨基、甲基氨基丙基、2-哌啶基、正丙基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲氧基甲硅烷基、叔丁基甲硅烷基、1-硅杂-环己(1-sila-cyclohexyl)基、正丙硫基、叔丁硫基或2-四氢噻喃(2-tetrahydrothiopyranyl)基等。但并不限定于此。
本说明书中，碳原子数2至40的烯基可以为直链、支链或环状烯基。具体而言，碳原子数2至40的烯基可以为碳原子数2至40的直链烯基；碳原子数2至20的直链烯基；碳原子数2至10的直链烯基；碳原子数3至40的支链烯基；碳原子数3至20的支链烯基；碳原子数3至10的支链烯基；碳原子数5至40的环状烯基；碳原子数5至20的环状烯基；或碳原子数5至10的环状烯基。更具体而言，碳原子数2至40的烯基可举出乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基或环己烯基等。但并不限定于此。
本说明书中，碳原子数6至60的芳基可以为单环芳基或多环芳基。具体而言，碳原子数6至60的芳基可以为碳原子数6至30的单环或多环芳基、或者碳原子数6至20的单环或多环芳基。更具体而言，就碳原子数6至60的芳基而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基或三联苯基等，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、苝基、基、芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。在上述芴基被取代的情况下，可以成为等，但并不限定于此。
本说明书中，碳原子数2至60的杂芳基可以为芳基的一个以上的碳原子各自独立地被O、N、Si或S取代的杂芳基。例如，芴基的9号碳原子被O取代的杂芳基为二苯并呋喃基，被N取代的杂芳基为咔唑基，被Si取代的杂芳基为9-硅杂-芴基，被S取代的杂芳基为二苯并噻吩基。具体而言，碳原子数2至60的杂芳基可以为碳原子数2至30的杂芳基；或者碳原子数2至20的杂芳基。更具体而言，碳原子数2至60的杂芳基有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但并不限定于此。
本说明书中，亚芳基是指上述的芳基中的任一个氢自由基被去除的2价的有机基团，杂亚芳基是指上述的杂芳基中的任一个氢自由基被去除的2价的有机基团。
上述化学式1-1中，R2和R3中的一个以及R4和R5中的一个为氰基，R2和R3中的另一个、R4和R5中的另一个、以及R1可以各自独立地为氰基；被选自卤素和氰基中的一种以上取代的碳原子数6至20的芳基；或者被选自卤素和氰基中的一个以上的取代基取代的包含O、N、Si和S中的一个以上的碳原子数2至20的杂芳基。
具体而言，上述化学式1-1中，R2和R4为氰基，R1、R3和R5可以各自独立地为被选自卤素和氰基中的一种以上取代的苯基。
更具体而言，由上述化学式1-1表示的化合物可以为下述化合物。
上述化学式1-2中，R15和R16中的一个以及R17和R18中的一个可以各自独立地为被选自卤素、氰基、碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至5的卤代烷基和碳原子数1至5的卤代烷氧基中的一种以上取代的碳原子数6至20的芳基；或者被选自卤素、氰基、碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至5的卤代烷基和碳原子数1至5的卤代烷氧基中的一种以上取代的包含O、N、Si和S中的一个以上的碳原子数2至20的杂芳基，R15和R16中的另一个以及R17和R18中的另一个可以各自独立地为氢、卤素或碳原子数1至5的卤代烷基。
上述化学式1-2中，Y3和Y4为C-R19，R19可以各自独立地为氰基；被选自卤素和氰基中的一种以上取代的碳原子数6至20的芳基；或者被选自卤素和氰基中的一个以上的取代基取代的包含O、N、Si和S中的一个以上的碳原子数2至20的杂芳基。
由上述化学式1-2表示的化合物可以选自下述化合物。
由上述化学式1-2表示的化合物可以通过与下述反应式A相同的制造方法进行制造。上述制造方法可以在后述的制造例中进一步具体化。
[反应式A]
在上述反应式A中，R15、R16、R17和R18与上述相同，还可以包含追加的取代基。
上述反应是导入丙二腈(malononitrile)的反应，优选在有钯催化剂和碱的条件下实施。此外，在上述反应式中使用的反应物和催化剂的种类可以适当变更。上述制造方法可以在后述的制造例中进一步具体化。
上述化学式2中，Ar1可以为来自芳烃的1价残基，上述芳烃选自苯、萘、联苯、三联苯、三亚苯、苯基萘、9,9-二甲基芴、9,9-二苯基芴和螺[芴-9,9'-芴]。
上述化学式2中，L1和L2可以各自独立地为来自芳烃的2价残基，上述芳烃选自苯、萘、联苯和三联苯。
上述化学式2中，当Ar2和/或Ar3为时，Ar4和Ar5可以各自独立地为来自芳烃的1价残基，上述芳烃选自苯、萘、联苯和三联苯。
上述化学式2中，当Ar2和/或Ar3为时，Ar6可以为苯基。
由上述化学式2表示的化合物可以为由下述化学式2-1表示的化合物。
[化学式2-1]
上述化学式2-1中，
Ar1至Ar3和X1与上述化学式2相同，
L3至L6各自独立地为单键、取代或未取代的碳原子数6至50的亚芳基、或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的一个以上的碳原子数2至50的杂亚芳基。
由上述化学式2表示的化合物可以选自下述化合物。
由上述化学式2表示的化合物可以通过与下述反应式B相同的制造方法进行制造。上述制造方法可以在后述的制造例中进一步具体化。
[反应式B]
上述反应式B中，X1、L1、L2、Ar1和Ar2与上述相同，还可以包含追加的取代基。
上述反应为铃木偶联反应，优选在有钯催化剂和碱的条件下实施。此外，用于上述反应式的反应物和催化剂的种类可以适当变更。上述制造方法可以在后述的制造例中进一步具体化。
本发明的有机发光元件包含：阳极、与上述阳极对置而具备的阴极、以及具备在上述阳极与阴极之间的一层以上的有机物层。上述有机物层由3层以上的有机物层层叠的多层结构构成。具体而言，上述有机物层包含与阳极邻接的空穴注入层、具备在上述空穴注入层上的空穴传输层和具备在上述空穴传输层上的发光层。
本说明书中，空穴注入层是与有机发光元件的阳极相接的有机物层，是指从阳极被注入空穴而向其它有机物层传递的层。由此，上述空穴注入层还可以被称为电荷发生层。空穴传输层是指具备在有机发光元件的空穴注入层上的有机物层，将从空穴注入层被传递的空穴传递至发光层，以从发光层被传递的电子无法被传递到空穴注入层的方式进行抑制的层。由此，上述空穴传输层也可以被称为电子抑制层。
除此以外，上述有机发光元件还可以在上述发光层与阴极之间包含电子传输层和电子注入层等。但是，有机发光元件的结构并不限定于此，还可以包含更少数量的有机物层。
根据本发明的有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阳极、一层以上的有机物层以及阴极的结构(标准型(normal type))的有机发光元件。此外，根据本发明的有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阴极、一层以上的有机物层以及阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光元件。例如，根据本发明的一实施例的有机发光元件的结构例示于图1中。
图1图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成的有机发光元件的例子。在这种结构中，选自由上述化学式1-1至1-2表示的化合物中的化合物包含在上述空穴注入层5中，由上述化学式2表示的化合物包含在空穴传输层6中，从而能够实现低驱动电压和/或提高寿命特性。
根据本发明的有机发光元件，在上述空穴注入层中包含选自由上述化学式1-1至1-2表示的化合物中的化合物，在上述空穴传输层中包含由上述化学式2表示的化合物，除此以外，可以通过该技术领域公知的材料和方法进行制造。此外，上述多个有机物层可以由相同物质或不同物质形成。
例如，根据本发明的有机发光元件可以通过在基板上依次层叠阳极和阴极中的任一个电极、有机物层以及上述阳极和阴极中的另一个电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(Physical VaporDeposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层以及电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件(WO 2003/012890)。但制造方法并不限定于此。
另外，由上述化学式1-1至1-2表示的化合物和由上述化学式2表示的化合物在制造有机发光元件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限定于此。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为上述阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO：Al或SNO2：Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但并不限定于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为上述阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限定于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为形成这种空穴注入层的材料，使用选自由上述化学式1-1至1-2表示的化合物中的化合物。对于由上述化学式1-1至1-2表示的化合物，前面已具体说明，因此此处省略详细的说明。
由上述化学式1-1至1-2表示的化合物具有传输空穴的能力，具有在阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料具有优异的空穴注入效果，能够防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料的移动。此外，上述化学式1-1至1-2的化合物的薄膜形成能力优异。
另一方面，上述空穴注入层中除了上述化学式1-1至1-2的化合物以外，还可以进一步包含本发明所属技术领域中公知的空穴注入物质。作为这种空穴注入物质，优选HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但并不限定于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为形成这种空穴传输层的材料，使用由上述化学式2表示的化合物。对于由上述化学式2表示的化合物，前面已具体说明，因此此处省略详细说明。
由上述化学式2表示的化合物由于对于空穴的迁移率大，因此适合从阳极或空穴注入层接收空穴并输送至发光层。
另一方面，上述空穴传输层中除了由上述化学式2表示的化合物以外，可以进一步包含本发明所属技术领域中公知的空穴传输物质。作为这种空穴传输物质的具体例子，有芳基胺系的有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
作为上述发光物质，是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerizedstyryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限定于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，作为芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘(Periflanthene)等，作为苯乙烯基胺化合物，是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄铜-金属配合物等，但不仅限定于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴随铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱及钐，各个情况下，均与铝层或银层相伴。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷(Anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等以及它们的衍生物、金属配合物和含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光元件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
由上述的化学式1-1至1-2表示的化合物、由上述化学式2表示的化合物以及包含其的有机发光元件的制造在以下实施例中具体说明。但下述实施例是用于例示本发明，本发明的范围并不限定于此。
制造例
制造例1：化合物1-2-1的合成
(1)中间体A的合成
[反应式1-1]
将18.5g(0.038mol)的1,4-二溴-2,5-二碘苯与16.0g(0.078mol)的(4-三氟甲氧基)苯硼酸、2.2g的四(三苯基膦)钯(0)、114ml的2M碳酸钾、360ml的四氢呋喃混合，在氮条件下回流搅拌8小时。冷却后，用水和二氯甲烷萃取，进一步用硅胶柱(展开溶剂：乙酸乙酯/己烷＝10/1)分离，从而得到了8.0g(38.0％)的白色固体(化合物a)。然后，将8.5g(15.3mmol)的该白色固体(化合物a)、9.0g(76.6mmol)的镍粉、5.0g(30.4mmol)的碘化钾、0.19g(0.77mmol)的碘与20ml的二甲基甲醛进行混合，在氩条件下进行了24小时回流搅拌。反应结束后，投入100ml的3％稀盐酸和40ml的二乙醚。去除镍固体，用水和二乙醚萃取，用硅胶柱(展开溶剂：乙酸乙酯/己烷＝10/1)分离，从而得到了5.4g(54.0％)的白色固体(中间体A)。
(2)化合物1-2-1的合成
[反应式1-2]
将1.7g的丙二腈溶解于60ml的1,2-二甲氧基乙烷后，在氮条件下冷却至-10℃。将氢化钠(1.3g)分4次进行滴加，在常温搅拌20分钟后，再冷却至0℃。投入2',5'-二碘-4,4”-双(三氟甲氧基)-1,1':4',1”-三联苯基(中间体A)3.60g(5.54mmol)和四(三苯基膦)钯0.64g(0.55mmol)，在回流条件下搅拌8小时。然后，用稀盐酸和乙酸乙酯进行分离，用无水硫酸钠干燥并过滤。对乙酸乙酯进行减压蒸馏后，用硅胶柱(展开溶剂：乙酸乙酯)进行分离，从而得到了1.8g(62.0％)的固体。
其次，将1.8g的上述固体溶解于30ml的乙腈后，投入了20ml的稀释的溴水。搅拌20分钟后，投入过量的蒸馏水，将析出的固体进行过滤，用蒸馏水洗涤。然后，用乙腈重结晶，从而得到了1.20g的固体(化合物1-2-1)。
制造例2：化合物1-2-2的合成
(1)中间体B的合成
[反应式1-3]
将2,2,6,6-四甲基哌啶锂(100mmol)溶解于120ml的四氢呋喃后，在氮条件下冷却至-78℃。将27.2g(100mmol)的1,4-二溴-2,5-二氟苯溶解于60ml的四氢呋喃，在氮条件、-78℃条件下插管投入，升温至常温。然后，用硫代硫酸钠水溶液结束反应，用乙酸乙酯进行分离，用无水硫酸钠干燥并过滤。用硅胶柱(展开溶剂：乙酸乙酯/己烷＝10/1)进行分离，从而得到了26.3g(66.0％)的固体(化合物b-1)。
其次，将2,2,6,6-四甲基哌啶锂(100mmol)溶解于120ml的四氢呋喃后，在氮条件下冷却至-78℃。将39.8g(100mmol)的1,4-二溴-2,5-二氟-3-碘苯(化合物b-1)溶解于60ml的四氢呋喃，在氮条件、-78℃条件下插管投入，升温至常温。然后，用硫代硫酸钠水溶液结束反应，用乙酸乙酯进行分离，用无水硫酸钠干燥并过滤。用硅胶柱(展开溶剂：乙酸乙酯/己烷＝10/1)进行分离，从而得到了30.3g(58.0％)的固体(化合物b-2)。
然后，将19.9g(0.038mol)的1,4-二溴-2,5-二氟-3,6-二碘苯(化合物b-2)与17.5g(0.078mol)的(2-氟-4-三氟甲氧基)苯硼酸、2.2g的四(三苯基膦)钯(0)、114ml的2M碳酸钾、360ml的四氢呋喃进行混合，在氮条件下回流搅拌12小时。冷却后，用水和二氯甲烷进行萃取，进一步用硅胶柱(展开溶剂：乙酸乙酯/己烷＝10/1)进行分离，从而得到了7.8g(34.7％)的白色固体(化合物b-3)。
然后，将9.06g(15.3mmol)的该白色固体(化合物b-3)、9.0g(76.6mmol)的镍粉、5.0g(30.4mmol)的碘化钾、0.19g(0.77mmol)的碘与20ml的二甲基甲醛进行混合，在氩条件下实施回流搅拌24小时。反应结束后，投入100ml的3％稀盐酸和40ml的二乙醚。去除镍固体，用水和二乙醚进行萃取，用硅胶柱(展开溶剂：乙酸乙酯/己烷＝10/1)进行分离，从而得到了3.2g(30.4％)的白色固体(中间体B)。
(2)化合物1-2-2的合成
[反应式1-4]
在化合物1-2-1的合成中，将3.60g的2',5'-二碘-4,4”-双(三氟甲氧基)-1,1':4'，1”-三联苯基(中间体A)变更为3.8g的2',5'-二氟-3',6'-二碘-4,4”-双(三氟甲氧基)-1,1':4',1”-三联苯基(中间体B)，除此以外，通过相同的方法进行反应、纯化，从而得到了0.84g的固体(化合物1-2-2)。所得到的固体的质谱测定结果，在M/Z＝560确认了峰。
制造例3：化合物1-2-3的合成
[反应式1-5]
在化合物1-2-1的合成中，将3.60g的2',5'-二碘-4,4”-双(三氟甲氧基)-1,1':4',1”-三联苯基(中间体A)变更为2.2g的2,2'-(4,4”-双(三氟甲氧基)-[1,1':4',1”-三联苯基]-2',5'-二基)双(2-(五氟苯基)乙腈)(中间体C)，除此以外，通过相同的方法实施反应、纯化，从而得到了0.8g的固体(化合物1-2-3)。所得到的固体的质谱测定结果，在M/Z＝806确认了峰。
制造例4：化合物2-1的合成
[反应式2-1]
在氮气氛下，在500mL的圆底烧瓶中，将化合物3,6-二溴-9-苯基-9H-咔唑(3,6-dibromo-9-phenyl-9H-carbazole)(5.67g,14.21mmol)和化合物a1(8.94g,31.26mmol)完全溶解于240mL的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(120mL)，加入四-(三苯基膦)钯(0.49g,0.43mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用260mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物2-1(6.69g,64％)。
MS[M+H]+＝730
制造例5：化合物2-2的合成
[反应式2-2]
在氮气氛下，在500mL圆底烧瓶中，将化合物3,6-二溴-9(萘-2-基)-9H-咔唑(3,6-dibromo-9-(naphthalen-2-yl)-9H-carbazole)(5.32g,11.85mmol)和化合物al(7.46g,26.07mmol)完全溶解于240mL的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(120mL)，加入四-(三苯基膦)钯(0.41g,0.36mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用230mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物2-2(5.57g,60％)。
MS[M+H]+＝780
实施例和比较例
(1)比较例1-1的制造
将以的厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(FischerCo.)制品，蒸馏水使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙基醇、丙酮以及甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的作为阳极的ITO透明电极上，将下述化合物[HI1]和下述化合物1-1-1的化合物以成为98:2(摩尔比)的比的方式以的厚度热真空蒸镀，从而形成了空穴注入层(p-doping matrix，p-掺杂基质)。
在上述空穴注入层上，将作为传输空穴的物质的下述化合物[HT1] 进行真空蒸镀，从而形成了空穴传输层。接着，在上述空穴传输层上，以膜厚度将下述化合物[EB1]进行真空蒸镀，从而形成了电子阻挡层。
接着，在上述电子阻挡层上以膜厚度将如下化合物[BH]和化合物[BD]以50：1的重量比真空蒸镀，从而形成了发光层。在上述发光层上，在上述空穴传输层上，以膜厚度将上述化合物[HB1]进行真空蒸镀，从而形成了空穴阻挡层。接着，在上述空穴阻挡层上，将化合物[ET1]和上述化合物[LiQ](8-羟基喹啉锂，Lithium Quinolate)以1：1的重量比进行真空蒸镀，从而以的厚度形成了同时进行电子注入和传输的层。
在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以的厚度、将铝以厚度进行蒸镀，从而形成阴极。上述过程中，有机物的蒸镀速度维持阴极的氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持的蒸镀速度，在蒸镀时真空度维持2×10-7～5×10-6托，从而制作了有机发光元件。
(2)比较例1-2至1-16以及实施例1-1至1-8的制造
在上述比较例1-1中，对于空穴注入层和空穴传输层的成分，使用下述表1中记载的化合物，除此以外，通过与比较例1-1相同的方法制造了有机发光元件。
【表1】
比较例1-1至1-4的蓝色有机发光元件基于以[HI1]:1-1-1:＝98:2(摩尔比)使用空穴注入层、且将化合物HT1至HT4的化合物用作空穴传输层的元件结构，显示出基本的p-掺杂(p-doping)元件的特性。
比较例1-5至1-16的蓝色有机发光元件使用1-2-1至1-2-3的化合物作为空穴注入层，使用化合物HT1至HT4的化合物作为空穴传输层，从而显示出基本的层型(Layer type)元件特性。
实施例1-1和1-2中可以确认，在基本p-掺杂元件中，当代替HT-1至HT-4的化合物而使用2-1和2-2的化合物作为空穴传输层时，可以改善有机发光元件的发光效率、驱动电压和寿命。
实施例1-3至1-8中可以确认，在将1-2-1至1-2-3的化合物用作空穴注入层的层型元件中，当代替HT-1至HT-4的化合物而使用2-1和2-2的化合物用作空穴传输层时，可以改善有机发光元件的发光效率、驱动电压和寿命。
Homo值为5.2eV左右的HT1和5.8eV左右的HT-3对于邻接的层的阻挡(barrier)大而得到电压大大上升的结果。使用在咔唑的3、6号位置直接连接胺基的HT2的物质的比较例测定为元件的特性最低。HT4与权利要求1的化学式2不同，是以间位(meta)连接的结构，测定为效率相对较低。
通过上述实验可以确认，使用根据本说明书的一实施方式的化学式1-2(包含四氰基喹啉并二甲烷(Tetracyanoquinodimethane：TCNQ)核以及其衍生物作为核)的化合物作为层型空穴注入层材料、或者使用上述化学式1-1的化合物作为p-掺杂空穴注入层材料的元件结构中，组合化学式2的化合物作为空穴传输层，从而能够改善所制造的蓝色有机发光元件的驱动电压、发光效率和寿命特性。
符号说明
1：基板 2：阳极
4：阴极 5：空穴注入层
6：空穴传输层 7：发光层
8：电子传输层。

Claims (13)

1.一种有机发光元件，是包含阳极、与所述阳极对置而具备的阴极、以及具备在所述阳极与阴极之间的一层以上的有机物层的有机发光元件，
所述有机物层包含与阳极邻接的空穴注入层、具备在所述空穴注入层上的空穴传输层以及具备在所述空穴传输层上的发光层，
所述空穴注入层包含选自由下述化学式1-1至1-2表示的化合物中的化合物，
所述空穴传输层包含由下述化学式2表示的化合物：
所述化学式1-1中，
R1至R5各自独立地为氰基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的一个以上的碳原子数2至60的杂芳基，
所述化学式1-2中，
R15至R18各自独立地为氢、卤素、氰基、碳原子数1至40的烷基、碳原子数1至40的卤代烷基、碳原子数1至40的卤代烷氧基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的一个以上的碳原子数2至60的杂芳基，
Y3和Y4各自独立地为C-R19或N，
R19各自独立地为氰基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的一个以上的碳原子数2至60的杂芳基，
化学式2
所述化学式2中，
Ar1为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的一个以上的碳原子数2至60的杂亚芳基，
X1为非键合、单键、碳原子数1至3的亚烷基、O或S，
L1和L2各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基、或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的一个以上的碳原子数2至60的杂亚芳基，
Ar2和Ar3各自独立地为选自下述取代基中的取代基，
Ar4至Ar6各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的一个以上的碳原子数2至60的杂芳基，
X2和X3各自独立地为单键、O或S。
2.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，R2和R3中的一个以及R4和R5中的一个为氰基，
R2和R3中的另一个、R4和R5中的另一个、以及R1各自独立地为氰基；被选自卤素和氰基中的一种以上取代的碳原子数6至20的芳基；或者被选自卤素和氰基中的一个以上的取代基取代的包含O、N、Si和S中的一个以上的碳原子数2至20的杂芳基。
3.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，R2和R4为氰基，
R1、R3和R5各自独立地为被选自卤素和氰基中的一种以上取代的苯基。
4.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，由所述化学式1-1表示的化合物为下述化合物：
5.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，R15和R16中的一个以及R17和R18中的一个各自独立地为被选自卤素、氰基、碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至5的卤代烷基以及碳原子数1至5的卤代烷氧基中的一种以上取代的碳原子数6至20的芳基；或者被选自卤素、氰基、碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至5的卤代烷基和碳原子数1至5的卤代烷氧基中的一种以上取代的包含O、N、Si和S中的一个以上的碳原子数2至20的杂芳基，
R15和R16中的另一个以及R17和R18中的另一个各自独立地为氢、卤素或碳原子数1至5的卤代烷基。
6.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，Y3和Y4为C-R19，
R19各自独立地为氰基；被选自卤素和氰基中的一种以上取代的碳原子数6至20的芳基；或者被选自卤素和氰基中的一种以上的取代基取代的包含O、N、Si和S中的一个以上的碳原子数2至20的杂芳基。
7.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，由所述化学式1-2表示的化合物选自下述化合物：
8.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，Ar1为来自芳烃的1价残基，所述芳烃选自苯、萘、联苯、三联苯、三亚苯、苯基萘、9,9-二甲基芴、9,9-二苯基芴和螺[芴-9,9'-芴]。
9.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，L1和L2各自独立地为来自芳烃的2价残基，所述芳烃选自苯、萘、联苯和三联苯。
10.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，Ar4和Ar5各自独立地为来自芳烃的1价残基，所述芳烃选自苯、萘、联苯和三联苯。
11.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，Ar6为苯基。
12.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，由所述化学式2表示的化合物由下述化学式2-1表示：
化学式2-1
所述化学式2-1中，
Ar1至Ar3和X1与所述化学式2相同，
L3至L6各自独立地为单键、取代或未取代的碳原子数6至50的亚芳基、或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的一个以上的碳原子数2至50的杂亚芳基。
13.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，由所述化学式2表示的化合物选自下述化合物：
CN201880012161.9A 2017-04-07 2018-04-03 有机发光元件 Active CN110383518B (zh)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20170045389 2017-04-07
KR10-2017-0045389 2017-04-07
KR10-2018-0038119 2018-04-02
KR1020180038119A KR102088506B1 (ko) 2017-04-07 2018-04-02 유기 발광 소자
PCT/KR2018/003926 WO2018186662A2 (ko) 2017-04-07 2018-04-03 유기 발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110383518A true CN110383518A (zh) 2019-10-25
CN110383518B CN110383518B (zh) 2023-05-09

Family

ID=64099386

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201880012161.9A Active CN110383518B (zh) 2017-04-07 2018-04-03 有机发光元件

Country Status (2)

Country Link
KR (1) KR102088506B1 (zh)
CN (1) CN110383518B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110372540A (zh) * 2018-04-12 2019-10-25 武汉尚赛光电科技有限公司 3,6-二（丙-2-亚基）环己-1,4-二烯衍生物及其制备方法、应用和器件

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2024057958A1 (ja) * 2022-09-14 2024-03-21 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 光電変換素子用材料及び光電変換素子

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101473464A (zh) * 2006-06-22 2009-07-01 出光兴产株式会社 应用含有杂环的芳胺衍生物的有机电致发光元件
WO2010114021A1 (ja) * 2009-04-01 2010-10-07 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN104093696A (zh) * 2012-02-10 2014-10-08 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物、有机电致发光元件和电子设备
WO2016163276A1 (ja) * 2015-04-10 2016-10-13 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20170022940A (ko) * 2015-08-21 2017-03-02 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100430549B1 (ko) 1999-01-27 2004-05-10 주식회사 엘지화학 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 및 그의 제조 방법

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101473464A (zh) * 2006-06-22 2009-07-01 出光兴产株式会社 应用含有杂环的芳胺衍生物的有机电致发光元件
WO2010114021A1 (ja) * 2009-04-01 2010-10-07 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN104093696A (zh) * 2012-02-10 2014-10-08 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物、有机电致发光元件和电子设备
WO2016163276A1 (ja) * 2015-04-10 2016-10-13 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20170022940A (ko) * 2015-08-21 2017-03-02 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
密保秀;王海珊;高志强;王旭鹏;陈润锋;黄维;: "小分子有机电致发光器件和材料的研究及应用" *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110372540A (zh) * 2018-04-12 2019-10-25 武汉尚赛光电科技有限公司 3,6-二（丙-2-亚基）环己-1,4-二烯衍生物及其制备方法、应用和器件
CN110372540B (zh) * 2018-04-12 2022-11-11 武汉尚赛光电科技有限公司 3,6-二(丙-2-亚基)环己-1,4-二烯衍生物及其制备方法、应用和器件

Also Published As

Publication number Publication date
KR20180113921A (ko) 2018-10-17
CN110383518B (zh) 2023-05-09
KR102088506B1 (ko) 2020-04-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107459466A (zh) 化合物及包含它的有机电子元件
CN109564972A (zh) 有机发光元件
CN109071465A (zh) 一种化合物及包含其的有机电子元件
TWI658030B (zh) 新穎化合物以及包含此化合物的有機發光裝置
CN107438596A (zh) 化合物及包含其的有机电子元件
CN111875580B (zh) 一种二苯并噻吩衍生物及其有机发光器件
CN110268036A (zh) 有机发光元件
CN107759638A (zh) 新型有机金属化合物及利用其的有机发光元件
CN110520417A (zh) 杂环化合物及利用其的有机发光元件
CN109476597A (zh) 新型化合物及利用其的有机发光元件
CN107619410A (zh) 化合物及包含其的有机电子元件
CN107311987A (zh) 化合物及包含它的有机电子元件
CN108063188A (zh) 有机发光元件
CN107778260A (zh) 新型有机发光材料及包含其的有机发光元件
CN110088110A (zh) 新型化合物及包含其的有机发光元件
CN107868067A (zh) 杂环化合物及包含其的有机发光元件
CN110023314A (zh) 新型杂环化合物及利用其的有机发光器件
CN108884086A (zh) 新型杂环化合物及利用其的有机发光元件
CN109415377A (zh) 化合物和包含其的有机电子元件
CN109476678A (zh) 杂环化合物及包含其的有机发光元件
CN108137480A (zh) 胺化合物和包含其的有机发光器件
CN109956924B (zh) 杂环化合物及包含其的有机发光器件
CN109415374A (zh) 杂环化合物及包含其的有机发光元件
CN108368066A (zh) 化合物和包含其的有机电子元件
CN110383518A (zh) 有机发光元件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant