CN108368066A - 化合物和包含其的有机电子元件 - Google Patents

化合物和包含其的有机电子元件 Download PDF

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Abstract

本说明书涉及一种由化学式1表示的化合物和包含其的有机电子元件。

Description

化合物和包含其的有机电子元件
技术领域
本申请主张基于2016年03月28日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2016-0037220号的申请日的优先权，本说明书包含其全部内容。
本说明书涉及一种化合物和包含其的有机电子元件。
背景技术
作为有机电子元件的代表例，有有机发光元件。通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质使电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件一般具有包含阳极和阴极以及位于阳极与阴极之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光元件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由多层结构形成，而上述多层结构由各自不同的物质构成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光元件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光元件的新材料。
发明内容
本说明书提供一种化合物和包含其的有机电子元件。
本说明书提供一种由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
上述化学式1中，
Q为碳原子数10至30的稠合多环芳香族基团、或者单环或多环的杂环基，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
R1至R3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
a为1至4的整数，
b为1至4的整数，
c为1至4的整数，
a为2以上时，2个以上的R1彼此相同或不同，
b为2以上时，2个以上的R2彼此相同或不同，
c为2以上时，2个以上的R3彼此相同或不同。
此外，本说明书提供一种有机电子元件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极和上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化合物。
根据本说明书的一实施方式的化合物用于以有机发光元件为代表的有机电子元件，降低有机电子元件的驱动电压，提高光效率，能够基于化合物的热稳定性来提高元件的寿命特性。
附图说明
图1图示了根据本说明书的一实施方式的有机电子元件10。
图2图示了根据本说明书的另一实施方式的有机电子元件11。
符号说明
10、11：有机发光元件
20：基板
30：第一电极
40：发光层
50：第二电极
60：空穴注入层
70：空穴传输层
80：电子阻挡层
90：电子传输层
100：电子注入层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供一种由上述化学式1表示的化合物。
上述化学式1的化合物在核心结构中导入各种取代物，从而能够具有适合用作在有机发光元件中使用的有机物层的特性。具体说明如下。
下面对本说明书中的取代基的例示进行说明，但并不限定于此。
本说明书中，表示连接部位。
上述“取代”这一用语是指与化合物的碳原子结合的氢原子被替换为其他取代基，被取代的位置是氢原子被取代的位置，即只要是取代基可取代的位置，则没有限定，当被取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、烷基、环烷基、烯基、胺基、芳基膦基、氧化膦基、芳基、甲硅烷基、以及包含N、O、S、Se和Si原子中的1种以上的杂环基中的1种或2种以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2种以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
本说明书中烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至50。作为具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，在芳基为单环芳基的情况下，碳原子数没有特别限定，但优选为碳原子数6至30。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但并不限定于此。
上述芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选为碳原子数6至30。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻的取代基可以彼此结合而形成环。
上述芴基被取代时，可以为 但并不限定于此。
本说明书中，杂芳基为作为杂原子包含N、O、S、Si和Se中的1种以上的杂环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至50。作为杂芳基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基和二苯并呋喃基等，但并不限定于此。
本说明书中，杂环除了是1价基团以外，可以选自上述的环烷基、芳基或杂芳基的例示，可以为单环或多环、脂肪族或芳香族或它们的稠合形态，但并不限定于此。
本说明书中，芳香族环基可以为单环或多环，除了非1价以外，可以选自上述芳基的例示。
本说明书中，稠合多环芳香族基团是指芳香族烃环，例如有萘、蒽、菲、芘等，但并不限定于此。
本说明书中，单环或多环的杂环基是指作为杂原子包含N、O、或S原子中的1种以上的环，例如有吡啶、嘧啶、哒嗪、三嗪、吡喃、噻喃、二嗪、或吡嗪等，可以选自上述杂芳基的例示，但并不限定于此。
本说明书中，亚芳基表示芳基上有两个结合位点的基团，即2价基团。它们除了分别为2价基团以外，可以适用上述的芳基的说明。
本说明书中，杂亚芳基表示杂芳基上有两个结合位点的基团，即2价基团。它们除了分别为2价基团以外，可以适用上述的杂芳基的说明。
本说明书的一实施方式中，Q为碳原子数10至30的稠合多环芳香族基团、或者单环或多环的杂环基。
本说明书的一实施方式中，Q为取代或未取代的萘。
本说明书的一实施方式中，Q为取代或未取代的菲。
本说明书的一实施方式中，Q为萘。
本说明书的一实施方式中，Q为菲。
本说明书的一实施方式中，L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基。
本说明书的一实施方式中，L1和L2为取代或未取代的亚苯基。
本说明书的一实施方式中，L1和L2为亚苯基。
本说明书的一实施方式中，L1和L2为取代或未取代的亚联苯基。
本说明书的一实施方式中，L1和L2为亚联苯基。
本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的含N杂芳基。
本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数10至30的芳基、或者取代或未取代的包含3个以下的N的杂芳基。
本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数10至30的芳基、或者被芳基取代或未取代的包含3个以下的N的杂芳基。
本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的三亚苯基、或者取代或未取代的咔唑基。
本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被芳基取代或未取代的吡啶基、被芳基取代或未取代的嘧啶基、被芳基取代或未取代的三嗪基、三亚苯基或咔唑基。
本说明书的一实施方式中，Ar1为被芳基取代或未取代的吡啶基。
本说明书的一实施方式中，Ar1为被苯基取代或未取代的吡啶基。
本说明书的一实施方式中，Ar1为吡啶基。
本说明书的一实施方式中，Ar1为被芳基取代或未取代的嘧啶基。
本说明书的一实施方式中，Ar1为被苯基取代或未取代的嘧啶基。
本说明书的一实施方式中，Ar1为被芳基取代或未取代的三嗪基。
本说明书的一实施方式中，Ar1为被苯基取代或未取代的三嗪基。
本说明书的一实施方式中，Ar1为取代或未取代的三亚苯基、或者取代或未取代的咔唑基。
本说明书的一实施方式中，Ar1为咔唑基。
另一实施方式中，Ar1为三亚苯基。
本说明书的一实施方式中，Ar2为被芳基取代或未取代的吡啶基。
本说明书的一实施方式中，Ar2为被苯基取代或未取代的吡啶基。
本说明书的一实施方式中，Ar2为吡啶基。
本说明书的一实施方式中，Ar2为被芳基取代或未取代的嘧啶基。
本说明书的一实施方式中，Ar2为被苯基取代或未取代的嘧啶基。
本说明书的一实施方式中，Ar2为被芳基取代或未取代的三嗪基。
本说明书的一实施方式中，Ar2为被苯基取代或未取代的三嗪基。
本说明书的一实施方式中，Ar2为取代或未取代的三亚苯基、或者取代或未取代的咔唑基。
本说明书的一实施方式中，Ar2为咔唑基。
另一实施方式中，Ar2为三亚苯基。
本说明书的一实施方式中，R1至R3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
本说明书的一实施方式中，R1至R3彼此相同或不同，各自独立地为氢。
本说明书的一实施方式中，上述化学式1可以由下述化学式1-A或1-B表示。
[化学式1-A]
[化学式1-B]
上述化学式1-A和1-B中，
对于Q、L1、L2、Ar2、R1至R3、以及a至c的定义与上述化学式1中的定义相同，
X1至X3中的至少一个为N，其余彼此相同或不同，各自独立地为N或CR，
X4至X6中的至少一个为N，其余彼此相同或不同，各自独立地为N或CR，
Ar3至Ar6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基。
本说明书的一实施方式中，Ar3至Ar6彼此相同或不同，各自独立地为氢、或者取代或未取代的芳基。
另一实施方式中，Ar3至Ar6彼此相同或不同，各自独立地为氢、或者取代或未取代的碳原子数6至60的芳基。
另一实施方式中，Ar3至Ar6彼此相同或不同，各自独立地为氢、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
另一实施方式中，Ar3至Ar6彼此相同或不同，各自独立地为氢、或者碳原子数6至30的芳基。
另一实施方式中，Ar3至Ar6彼此相同或不同，各自独立地为氢或苯基。
本说明书的一实施方式中，R为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
另一实施方式中，R为氢。
本说明书的一实施方式中，上述化学式1可以由下述化学式2至5中的任一个表示。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
上述化学式2至5中，
对于L1、L2、Ar1、Ar2、R1至R3、以及a至c的定义与上述化学式1中的定义相同，
R4和R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
d为1至6的整数，
e为1至8的整数，
d为2以上时，2个以上的R4彼此相同或不同，
e为2以上时，2个以上的R5彼此相同或不同。
本说明书的一实施方式中，R4和R5彼此相同或不同，各自独立地为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1的化合物可以为选自下述结构式中的任一个。
根据本说明书的一实施方式的化合物可以通过后述的制造方法制造。虽然在后述的制造例中记载代表性的例示，但根据需要可以追加或排除取代基，可以改变取代基的位置。另外，基于本领域公知的技术，可以改变起始物质、反应物质、反应条件等。
另外，本说明书提供一种包含上述化合物的有机电子元件。
本说明书的一实施方式中，提供一种有机电子元件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极和上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述化合物。
本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其他构件的情况。
本说明书中，当指出某一部分“包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其他构成要素，而不是将其他构成要素排除。
本说明书的有机电子元件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构构成。例如，作为本发明的有机电子元件的代表例，有机发光元件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机电子元件的结构并不限定于此，可以包含更少层的有机层。
根据本说明书的一实施方式，上述有机电子元件可以选自有机发光元件、有机磷光元件、有机太阳能电池、有机光导体(OPC)和有机晶体管。
下面，对有机发光元件进行例示。
本说明书的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化合物。
另一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含主体物质，上述主体物质包含上述化合物。
上述主体物质相对于全部发光层物质包含50重量％至99重量％，优选为60重量％至95重量％，更优选为80重量％至90重量％。
本说明书的一实施方式中，上述有机物层包含空穴注入层或空穴传输层，上述空穴注入层或空穴传输层包含上述化合物。
本说明书的一实施方式中，上述有机物层包含电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层包含上述化合物。
本说明书的一实施方式中，上述有机物层包含电子阻挡层，上述电子阻挡层包含上述化合物。
本说明书的一实施方式中，上述有机发光元件还包含选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层和电子阻挡层中的1层或2层以上。
包含上述化合物的有机物层包含上述化合物作为主体，可以与铱系(Ir)掺杂剂一起使用。
本说明书的一实施方式中，上述有机发光元包含第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极和上述第二电极之间的发光层、具备在上述发光层和上述第一电极之间或者具备在上述发光层和上述第二电极之间的2层以上的有机物层，上述2层以上的有机物层中的至少一层包含上述化合物。本说明书的一实施方式中，上述2层以上的有机物层可以从电子传输层、电子注入层、同时进行电子传输和电子注入的层以及空穴阻挡层中选择2种以上。
本说明书的一实施方式中，上述有机物层包含2层以上的电子传输层，上述2层以上的电子传输层中的至少一层包含上述化合物。具体而言，本说明书的一实施方式中，上述化合物还可包含在上述2层以上的电子传输层中的一层中，还可以分别包含在2层以上的电子传输层中。
另外，本说明书的一实施方式中，在上述化合物分别包含在上述2层以上的电子传输层中的情况下，除了上述化合物以外的其他材料可以彼此相同或不同。
本说明书的一实施方式中，上述有机物层除了包含上述化合物的有机物层以外，还包含空穴注入层或空穴传输层，上述空穴注入层或空穴传输层包含含有芳基氨基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物。
另一实施方式中，有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阳极、一层以上的有机物层以及阴极的结构(标准型，normal type)的有机发光元件。
当包含上述化学式1的化合物的有机物层为电子传输层的情况下，上述电子传输层还可以包含n型掺杂剂。上述n型掺杂剂可以使用本领域公知的材料，例如可以使用金属或金属配合物。根据一个例子，包含上述化学式1的化合物的电子传输层还可以包含LiQ。
另一实施方式中，有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阴极、一层以上的有机物层以及阳极的逆向结构(倒置型，inverted type)的有机发光元件。
例如，本说明书的有机发光元件的结构可以具有如图1和图2所示的结构，但并不限定于此。
图1中例示了在基板20上依次层叠有第一电极30、发光层40以及第二电极50的有机发光元件10的结构。上述图1为本说明书的一实施方式的有机发光元件的例示的结构，还可以包含其他有机物层。
图2中例示了在基板20上依次层叠有第一电极30、空穴注入层60、空穴传输层70、电子阻挡层80、发光层40、电子传输层90、电子注入层100以及第二电极50的有机发光元件的结构。上述图2为根据本说明书的实施方式的例示的结构，还可以包含其他有机物层。
本说明书的有机发光元件除了有机物层中的一层以上包含本说明书的化合物即上述化合物之外，可以利用该技术领域公知的材料和方法制造。
在上述有机发光元件包含多个有机物层的情况下，上述有机物层可以由相同物质或不同物质形成。
本说明书的有机发光元件除了有机物层中的一层以上包含上述化合物、即由上述化学式1表示的化合物之外，可以利用该技术领域公知的材料和方法制造。
例如，本说明书的有机发光元件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层以及第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(物理蒸镀法，physical Vapor Deposition)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层以及电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质。除了这样的方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质来制造有机发光元件。
另外，上述化学式1的化合物在制造有机发光元件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液掺杂法来形成有机物层。这里，所谓溶液掺杂法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并不限定于此。
除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件(国际专利申请公开第2003/012890号)。但是，制造方法并不限定于此。
本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
另一实施方式中，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地注入到有机物层，优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SNO2：Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但并不限定于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子能够容易地注入到有机物层，优选为功函数小的物质。作为上述阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但并不限定于此。
上述空穴注入物质是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具备传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupiedmolecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但并不限定于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，空穴迁移率大的物质是合适的。作为具体例子，有芳基胺系的有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不限定于此。
上述电子阻挡层是防止从空穴注入层注入的空穴经过发光层进入电子注入层而能够提高元件的寿命和效率的层，必要时，可以使用公知的材料并形成在发光层和电子注入层之间的适当的部分。
作为上述发光层的发光物质，是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使其结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerizedstyryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但并不限定于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有化合物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物 嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为上述掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，作为芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘(Periflanthene)等，作为苯乙烯胺化合物，是取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的1个或2个以上取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够良好地接收来自阴极的电子并将其转移至发光层的物质，电子迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但并不限定于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且与铝层或银层相伴的通常的物质。具体而言，有铯、钡、钙、镱和钐，对于各物质而言，均与铝层或银层相伴。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果，对于发光层或发光材料具有优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷(Anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配合物和含氮5元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述空穴阻挡层为阻止空穴到达阴极的层，通常可以利用与空穴注入层相同的条件来形成。具体而言，有二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
本说明书的有机发光元件根据所使用的材料可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
本说明书的一实施方式中，除了有机发光元件以外，还可以在有机太阳能电池或有机晶体管中包含由上述化学式1表示的化合物。
根据本说明书的化合物在以有机磷光元件、有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管等为代表的有机电子元件中同样可以以与适用于有机发光元件类似的原理发挥作用。
下面，为了具体说明本说明书，列举实施例详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例可以变形为各种各样的其他方式，本说明书的范围不应该被解释成限定于以下详述的实施例。本说明书的实施例是为了向本领域技术人员更加完整地说明本说明书而提供的。
<实施例>
<合成例1>-由中间体1表示的化合物的制造
(1)化学式1B的制造
在氮气氛下，将(4-氯苯基)(4-羟基苯基)甲酮(化合物1A,100.0g,429.81mmol)添加到1000ml的乙腈中，一边搅拌一边将碳酸钾(118.8g,859.62mmol)与500ml的水混合加入。然后，一边水浴加热一边慢慢添加1-丁烷磺酰氟(194.8g,644.72mmol)。然后，反应约1小时后，结束反应。反应结束后，将温度降至常温后，将水层和有机层进行分离后，对有机层进行减压蒸馏而制造了化合物1B(210g,95％)。
(2)化学式1C的制造
在氮气氛下，将上述化合物1B(210.2g,408.36mmol)、双(频哪醇合)二硼(103.7g,408.36mmol)和醋酸钾(120.2g,1225.08mmol)进行混合，加入到1000ml的四氢呋喃(THF)中，边搅拌边加热。在回流的状态下，加入[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)(1.8g,2.45mmol)，加热搅拌24小时。反应结束后，将温度降至常温后过滤。过滤液中加入水，用氯仿萃取，用无水硫酸镁干燥有机层。减压蒸馏后用乙醇再结晶而制造了化合物1C(100.0g,72％)。
(3)中间体1的制造
在氮气氛下，将上述化合物1C(39.0g,145.67mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(化合物1D,50.0g,145.67mmol)加入到300ml的四氢呋喃中，进行搅拌及回流。然后，将碳酸钾(60.4g,437.02mmol)溶于200ml的水中并投入后，充分搅拌，然后投入了四(三苯基膦)钯(5.0g,4.37mmol)。反应12小时后，将温度降至常温并过滤。将过滤物用氯仿和水萃取后，利用硫酸镁干燥有机层。然后，对有机层进行减压蒸馏后，利用乙酸乙酯进行再结晶。将生成的固体过滤后干燥而制造了中间体1(52.2g,80％)。
<合成例2>-由中间体2表示的化合物的制造
将化合物2A(30.0g,105.94mmol)加入到500ml的无水四氢呋喃中，冷却至-78℃。然后，一边搅拌一边用30分钟慢慢滴加正丁基锂(50.9mL,127.13mmol)后反应了1小时。然后，以固体状态投入上述中间体1(28.5g,63.57)，慢慢升温至常温，反应了4小时。反应后倒入水结束反应，然后分离水层和有机层，对有机层进行减压蒸馏而得到了化合物2B。将化合物2B再加入到500ml的醋酸中，边搅拌边投入1至2滴硫酸作为催化剂后回流。反应2小时后，过滤了生成的固体，将过滤物再次溶于氯仿后，利用以碳酸钙饱和的水进行中和及萃取后，利用硫酸镁干燥有机层。然后，对有机层进行减压蒸馏后，利用乙醇进行再结晶。将生成的固体后干燥而制造了中间体2(26.2g,65％)。
<合成例3>-由化合物1表示的化合物的制造
在氮气氛下，将上述中间体2(10.0g,15.77mmol)和咔唑(化合物3A,3.2g,18.92mmol)、叔丁醇钠(1.8g,18.92mmol)加入到100ml的二甲苯中，进行搅拌及回流。然后，投入了双(三叔丁基膦)钯(0.2g,0.47mmol)。反应8小时后，将温度降至常温并过滤。将过滤物用氯仿和水萃取后，利用硫酸镁干燥有机层。然后，对有机层进行减压蒸馏后，利用乙酸乙酯进行了再结晶。将生成的固体过滤后干燥而制造了化合物1(8.4g,71％)。
MS：[M+H]+＝764
<合成例4>-由化合物2表示的化合物的制造
在氮气氛下，将上述中间体2(10.0g,15.77mmol)和化合物4A(6.7g,18.92mmol)加入到200ml的1,4-二烷中，进行搅拌及回流。然后，将磷酸钾(10.0g,47.31mmol)溶于50ml的水而投入后，充分搅拌，然后投入了双(二亚苄基丙酮)钯(0.3g,0.47mmol)和三环己基膦(0.3mg,0.95mmol)。反应18小时后，将温度降至常温并过滤。将过滤物用氯仿和水萃取后，利用硫酸镁干燥有机层。然后，对有机层进行减压蒸馏后，利用乙酸乙酯进行再结晶。将生成的固体过滤后干燥而制造了化合物2(8.3g,64％)。
MS：[M+H]+＝826
<合成例5>-由化合物3表示的化合物的制造
在氮气氛下，将上述中间体2(10.0g,15.77mmol)和化合物5A(3.8g,18.92mmol)加入到200ml的1,4-二烷中，进行搅拌及回流。然后，将磷酸钾(10.0g,47.31mmol)溶于50ml的水而投入后，充分搅拌，然后投入了双(二亚苄基丙酮)钯(0.3g,0.47mmol)和三环己基膦(0.3mg,0.95mmol)。反应18小时后，将温度降至常温并过滤。将过滤物用氯仿和水萃取后，利用硫酸镁干燥有机层。然后，对有机层进行减压蒸馏后，利用乙酸乙酯进行再结晶。将生成的固体过滤后干燥而制造化合物3(7.9g,67％)。
MS：[M+H]+＝752
<合成例6>-由化合物4表示的化合物的制造
(1)中间体3的制造
在氮气氛下，对中间体2(30.0g,47.31mmol)、双(频哪醇合)二硼(化合物6A,13.2g,52.04mmol)和醋酸钾(13.9g,141.92mmol)进行混合，加入到100ml的四氢呋喃(THF)中，边搅拌边加热。在回流状态下，加入[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)(0.8g,1.42mmol)和三(环己基)膦(0.8g,2.84mml)，加热并搅拌24小时。反应结束后，将温度降至常温并过滤。在过滤液中加入水，用氯仿萃取，利用无水硫酸镁干燥有机层。减压蒸馏后用乙醇再结晶而制造了中间体3(26.4g,77％)。
(2)化合物4的制造
在氮气氛下，将上述化合物6B(5.0g,18.75mmol)和上述中间体3(15.0g,20.62mmol)加入到150ml的四氢呋喃中，进行搅拌及回流。然后，将碳酸钾(7.8g,56.24mmol)溶于200ml的水中而投入后，充分搅拌，然后投入了四(三苯基膦)钯(0.6g,0.56mmol)。反应6小时后，将温度降至常温并过滤。将过滤物用氯仿和水萃取后，利用硫酸镁干燥有机层。然后，对有机层进行减压蒸馏后，利用乙酸乙酯进行再结晶。将生成的固体过滤后干燥而制造了化合物4(9.0g,55％)。
MS：[M+H]+＝830
<合成例7>-由化合物5表示的化合物的制造
在氮气氛下，将化合物7A(5.0g,18.75mmol)和中间体3(15.0g,20.62mmol)加入到150ml的四氢呋喃中，进行搅拌及回流。然后，将碳酸钾(7.8g,56.24mmol)溶于200ml的水而投入后，充分搅拌，然后投入了四(三苯基膦)钯(0.6g,0.56mmol)。反应6小时后，将温度降至常温并过滤。将过滤物用氯仿和水萃取后，利用硫酸镁干燥有机层。然后，对有机层进行减压蒸馏后，利用乙酸乙酯进行再结晶。将生成的固体过滤后干燥而制造了化合物5(6.8g,44％)。
MS：[M+H]+＝831
<实施例>
<实验例1-1>
将以的厚度薄膜掺杂有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板(康宁7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。洗涤剂使用了菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，依次用异丙基醇、丙酮、甲醇溶剂进行超声波洗涤并干燥。
在这样准备的ITO透明电极上以的厚度热真空蒸镀六腈六氮杂苯并菲(hexanitrile hexaazatriphenylene)而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上真空蒸镀作为传输空穴的物质的HT1后，以的厚度真空蒸镀了主体H1和掺杂剂D1化合物作为发光层。在上述发光层上以3的厚度将合成例3中制造的化合物1和LiQ(8-羟基喹啉锂，Lithium Quinolate)以1:1的重量比进行真空蒸镀而形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上依次将氟化锂(LiF)以厚度、将铝以厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持0.4至阴极的氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7至5×10-6torr，从而制作有机发光元件。
<实验例1-2>
在上述实验例1-1中，使用化合物2代替化合物1作为电子传输层，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例1-3>
在上述实验例1-1中，使用化合物3代替化合物1作为电子传输层，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例1-4>
在上述实验例1-1中，使用化合物4代替化合物1作为电子传输层，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例1-5>
在上述实验例1-1中，使用化合物5代替化合物1作为电子传输层，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例2-1>
将以的厚度薄膜掺杂有ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用了菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙基醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。另外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上以的厚度热真空蒸镀下述化学式的六腈六氮杂苯并菲(hexanitrile hexaazatriphenylene；HAT)，从而形成空穴注入层。
在上述空穴注入层上以的厚度热真空蒸镀下述结构的NPB(N,N-双(1-萘基)-N,N-二苯基-(1,1-联苯基)-4,4-二胺(N,N-Bis-(1-naphthalenyl)-N,N-bis-phenyl-(1,1-biphenyl)-4,4-diamine))化合物，从而形成空穴传输层。
接着，将上述合成例3中制造的化合物1作为主体，与10重量％的Ir(ppy)3掺杂剂一起在上述空穴传输层上以膜厚度进行真空蒸镀，从而形成发光层。在上述发光层上，以的厚度真空蒸镀如下所述的电子传输物质，从而形成电子注入和传输层。
[电子传输物质]
在上述电子注入和传输层上依次将氟化锂(LiF)以的厚度、将铝以厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持0.4至阴极的氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持的蒸镀速度，在蒸镀时真空度维持2×10-7至5×10- 8torr，从而制作有机发光元件。
<实验例2-2>
在上述实验例2-1中，使用化合物2代替化合物1作为发光层，除此以外，通过与实验例2-1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例2-3>
在上述实验例2-1中，使用化合物3代替化合物1作为发光层，除此以外，通过与实验例2-1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例2-4>
在上述实验例2-1中，使用化合物4代替化合物1作为发光层，除此以外，通过与实验例2-1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例2-5>
在上述实验例2-1中，使用化合物5代替化合物1作为发光层，除此以外，通过与实验例2-1相同的方法制作有机发光元件。
<比较例1-1>
在上述实验例1-1中，使用下述ET1的化合物代替化合物1，除此以外，通过与上述实验例1-1相同的方法制作有机发光元件。
<比较例1-2>
在上述实验例1-1中，使用下述ET2的化合物代替化学式化合物1，除此以外，通过与上述实验例1-1相同的方法制作有机发光元件。
<比较例1-3>
上述实验例1-1中，使用下述ET3的化合物代替化学式化合物1，除此以外，通过与上述实验例1-1相同的方法制作有机发光元件。
<比较例1-4>
在上述实验例1-1中，使用下述ET4的化合物代替化合物1，除此以外，通过与上述实验例1-1相同的方法制作有机发光元件。
<比较例1-5>
在上述实验例1-1中，使用下述ET5的化合物代替化合物1，除此以外，通过与上述实验例1-1相同的方法制作有机发光元件。
对如上述实验例1-1至1-5以及比较例1-1至比较例1-5那样将各个化合物用作电子注入和传输层物质而制作的有机发光元件，在10mA/cm2的电流密度下测定驱动电压和发光效率，在20mA/cm2的电流密度下测定达到初始亮度的98％的时间(LT98)。将其结果示于下述表1。
<比较例2-1>
在上述实验例2-1中，使用下述EM2的化合物代替化学式化合物1，除此以外，通过与上述实验例2-1相同的方法制作有机发光元件。
<比较例2-2>
在上述实验例2-1中，使用下述ET3的化合物代替化学式化合物1，除此以外，通过与上述实验例2-1相同的方法制作有机发光元件。
<比较例2-3>
在上述实验例2-1中，使用下述ET4的化合物代替化学式化合物1，除此以外，通过与上述实验例2-1相同的方法制作有机发光元件。
<比较例2-4>
在上述实验例2-1中，使用下述ET6的化合物代替化学式化合物1，除此以外，通过与上述实验例2-1相同的方法制作有机发光元件。
对如上述实验例2-1至2-5以及比较例2-1至2-4那样将各个化合物用作发光层物质而制造的有机发光元件，在10mA/cm2的电流密度下测定驱动电压和发光效率，在20mA/cm2的电流密度下测定达到初始亮度的98％的时间(LT98)。将其结果示于下述表1。
[表1]
从上述表1可知，在使用本申请说明书的化合物作为电子传输层物质而制造的有机发光元件的情况下，虽然与上述化合物1、2和5的结构类似，但分别与作为非稠合结构的化合物的ET3至ET5相比，在效率和寿命的观点上显示出优异的特性。此外，还可知与不具有本申请的核心结构的比较例1-1相比，实验例1-1至1-5的电流效率优异。
另外，可知，使用本申请说明书的化合物作为发光层物质而制造的有机发光元件，与比较例2-1至2-4的物质相比，特别是在寿命方面显示出优异的特性。
通过上述内容，对本发明的优选的实施例进行了说明，但本发明并不限定于此，在权利要求范围和本发明的详细说明范围内可以实施各种变形，这也属于本发明的范畴。

Claims (12)

1.一种化合物，其由下述化学式1表示：
化学式1
所述化学式1中，
Q为碳原子数10至30的稠合多环芳香族基团、或者单环或多环的杂环基，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
R1至R3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
a为1至4的整数，
b为1至4的整数，
c为1至4的整数，
a为2以上时，2个以上的R1彼此相同或不同，
b为2以上时，2个以上的R2彼此相同或不同，
c为2以上时，2个以上的R3彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar1或Ar2为取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的三亚苯基、或者取代或未取代的三嗪基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式1-A或1-B表示：
化学式1-A
化学式1-B
所述化学式1-A和1-B中，
对于Q、L1、L2、R1至R3、Ar2以及a至c的定义与所述化学式1中的定义相同，
X1至X3中的至少一个为N，其余彼此相同或不同，各自独立地为N或CR，
X4至X6中的至少一个为N，其余彼此相同或不同，各自独立地为N或CR，
R为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
Ar3至Ar6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式2至5中的任意一个表示：
化学式2
化学式3
化学式4
化学式5
所述化学式2至5中，
对于L1、L2、Ar1、Ar2、R1至R3、以及a至c的定义与所述化学式1中的定义相同，
R4和R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
d为1至6的整数，
e为1至8的整数，
d为2以上时，2个以上的R4彼此相同或不同，
e为2以上时，2个以上的R5彼此相同或不同。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1为选自下述化合物中的任意一种：
6.一种有机电子元件，其中，包括：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极和所述第二电极之间的一层以上的有机物层，所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至5中任一项所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机电子元件，其中，所述有机物层包括发光层，所述发光层包含所述化合物。
8.根据权利要求6所述的有机电子元件，其中，所述有机物层包括空穴注入层或空穴传输层，所述空穴注入层或空穴传输层包含所述化合物。
9.根据权利要求6所述的有机电子元件，其中，所述有机物层包括电子注入层或电子传输层，所述电子传输层或电子注入层包含所述化合物。
10.根据权利要求6所述的有机电子元件，其中，所述有机物层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，所述电子阻挡层或空穴阻挡层包含所述化合物。
11.根据权利要求6所述的有机电子元件，其中，所述有机电子元件还包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子注入、电子传输层、电子阻挡层和空穴阻挡层中的一层或两层以上。
12.根据权利要求6所述的有机电子元件，其特征在于，所述有机电子元件选自有机发光元件、有机磷光元件、有机太阳能电池、有机光导体(OPC)和有机晶体管。
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