CN108884086A - 新型杂环化合物及利用其的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供新型化合物及利用其的有机发光元件。

Description

新型杂环化合物及利用其的有机发光元件
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请主张基于2016年11月16日韩国专利申请第10-2016-0152619号的优先权，包含该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分。
本发明涉及新型杂环化合物及包含其的有机发光元件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，因此正在进行大量的研究。
有机发光元件通常具有包含阳极和阴极以及位于阳极与阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机发光元件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由多层结构形成，而上述多层结构由各自不同的物质构成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机电致发光元件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
对于用于如上所述的有机发光元件的有机物，持续要求开发新材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：韩国专利公开号第10-2000-0051826号
发明内容
本发明涉及新型化合物及包含其的有机发光元件。
本发明提供由下述化学式1表示的化合物：
[化学式1]
上述化学式1中，
X1为O或S，
Υ1至Y3各自独立地为N或CR3，Y1至Y3中的至少一个为Ν，
L1和L2各自独立地为键、取代或未取代的C6-60亚芳基、或者取代或未取代的包含1个以上选自O、N、Si和S中的杂原子的C2-60杂亚芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基、或者取代或未取代的包含1个至3个选自N、O和S中的杂原子的C2-60杂芳基，
Py为取代或未取代的包含1个N原子的C4-60杂芳基，
R1至R3各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、氨基、取代或未取代的C1-60烷基、C1-60卤代烷基、取代或未取代的C1-60烷氧基、取代或未取代的C1-60卤代烷氧基、取代或未取代的C3-60环烷基、取代或未取代的C2-60烯基、取代或未取代的C6-60芳基、取代或未取代的C6-60芳氧基、或者取代或未取代的包含一个以上选自N、O和S中的杂原子的C2-60杂环基，
a1和a2各自独立地为0至3的整数。
另外，本发明提供一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
由上述的化学式1表示的化合物可以用作有机发光元件的有机物层的材料，在有机发光元件中能够实现效率的提高、较低的驱动电压和/或寿命特性的提高。尤其由上述的化学式1表示的化合物可以用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和传输、发光、电子传输或电子注入材料。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光元件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成的有机发光元件的例子。
具体实施方式
下面，为了帮助理解本发明，更详细地进行说明。
本说明书中，是指与其他取代基连接的键，单键是指由L1和L2表示的部分不存在其他原子的情况。
本说明书中“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、氰基、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基(Alkyl thioxy)、芳基硫基( Aryl thioxy)、烷基亚砜基(Alkyl sulfoxy)、芳基亚砜基(Aryl sulfoxy)、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、芳基膦基、或者包含N、O和S原子中的1个以上的杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
本说明书中羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，关于酯基，酯基的氧可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状烷基或碳原子数6至25的芳基取代。具体而言，可以为如下结构式的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
本说明书中，硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
本说明书中，作为卤素基团的示例，有氟、氯、溴或碘。
本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体示例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，优选碳原子数为3至60。根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，芳基没有特别限定，但优选碳原子数为6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。在上述芴基被取代的情况下，可以为
等，但并不限定于此。
本说明书中，杂环基是包含O、N、Si和S中的一个以上作为杂原子的杂环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂环基的示例，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但并不限定于此。
本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基中的芳基与上述芳基的示例相同。本说明书中，芳烷基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基与上述烷基的示例相同。本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以适用关于上述杂环基的说明。本说明书中，芳烯基中的烯基与上述烯基的示例相同。本说明书中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述的关于芳基的说明。本说明书中，杂亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于杂环基的说明。本说明书中，烃环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于芳基或环烷基的说明。本说明书中，杂环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于杂环基的说明。
另外，本发明提供由上述化学式1表示的化合物。
上述化学式1中，
Y1和Y2为N，Y3为CR3，或者，
Y1和Y3为N，Y2为CR3，或者，
Y1、Y2和Y3可以为N。
例如，Y1、Y2和Y3可以为N。
另外，L1和L2可以各自独立地为键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的联亚苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
例如，L1和L2可以各自独立地为键、或者选自下述基团中的任一个：
具体而言，例如，L1和L2可以各自独立地为键、或者选自下述基团中的任一个：
更具体而言，例如，L1为键，L2可以为键、或者选自下述基团中的任一个：
另外，Ar1和Ar2可以各自独立地为选自下述基团中的任一个：
上述基团中，
Z1至Z4各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、氨基、C1-20烷基、C1-20卤代烷基、或者C6-20芳基，
c1和c2各自独立地为0至3的整数。
此处，Z1和Z2各自独立地为氢或者苯基，c1和c2可以各自独立地为0或1。
例如，Ar1和Ar2可以各自独立地为选自下述基团中的任一个：
另外，Py可以为取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉、取代或未取代的异喹啉、或者取代或未取代的苯并喹啉。
例如，Py可以为选自下述基团中的任一个：
上述基团中，
R4各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、氨基、C1-20烷基、C1-20卤代烷基、或者C6-20芳基，
n各自独立地为0至3的整数。
更具体而言，Py可以为选自下述基团中的任一个：
另外，R1至R3可以各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、氨基、C1-20烷基、C1-20卤代烷基、或者C6-20芳基。
例如，R1至R3可以为氢。
这时，a1表示R1的个数，当a1为2以上时，2个以上的R1可以彼此相同或不同。对于a2和n的说明可以参照对于上述a1的说明和上述化学式的结构来进行理解。
另外，上述化合物可以由下述化学式1-1或1-2表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
上述化学式1-1和1-2中，
对于X1、Y1至Y3、L1、L2、Ar1、Ar2和Py的说明与上述化学式1中的定义相同。
另外，由上述化学式1表示的化合物可以为选自下述化合物中的任一个：
由上述化学式1表示的化合物通过具有在二苯并呋喃或二苯并噻吩核心的特定位置连接有包含1个以上N原子的6元杂环基和如上所述的Py取代基的结构，从而利用其的有机发光元件可以具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命等。
另外，本发明提供如下述反应式1的、由上述化学式1表示的化合物的制造方法：
[反应式1]
上述反应式1中，除了X'以外的其余的定义如上述定义，X'为卤素基团，更优选为溴或氯。
上述反应式1为铃木偶联反应，是使由上述化学式1-a表示的化合物和由上述化学式1-b表示的化合物反应而制造由上述化学式1表示的化合物的反应。上述反应为铃木偶联反应，优选在有钯催化剂和碱的条件下实施，用于铃木偶联反应的反应基团可以根据本领域公知技术进行变更。上述制造方法可以在后述的制造例中进一步具体化。
另外，本发明提供包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光元件。作为一个例子，本发明提供一种有机发光元件，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光元件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光元件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光元件的结构并不限定于此，可以包含更少的有机层。
另外，上述有机物层可以包含空穴注入层、空穴传输层、或者同时进行空穴注入和传输的层，上述空穴注入层、空穴传输层或者同时进行空穴注入和空穴传输的层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层可以包含发光层，上述发光层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，可以包含上述电子传输层、电子注入层、或者同时进行电子传输和电子注入的层，上述电子传输层、电子注入层、或者同时进行电子传输和电子注入的层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层可以包含发光层和电子传输层，上述电子传输层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光元件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光元件可以具有除了发光层以外还包含上述第一电极与上述发光层之间的空穴注入层和空穴传输层、以及上述发光层与上述第二电极之间的电子传输层和电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光元件的结构并不限定于此，可以包含更少数量或更多数量的有机层。
此外，本发明的有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阳极、一层以上的有机物层以及阴极的结构(标准型(normal type))的有机发光元件。此外，本发明的有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阴极、一层以上的有机物层以及阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光元件。例如，本发明的一实施例所涉及的有机发光元件的结构例示于图1及图2中。
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光元件的例子。在这种结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述发光层中。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成的有机发光元件的例子。在这种结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的一层以上中。
根据本发明的有机发光元件中，上述有机物层中的一层以上包含由上述化学式1表示的化合物，除此以外，可以利用本技术领域公知的材料和方法制造。另外，当上述有机发光元件包含多个有机物层的情况下，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，本发明的有机发光元件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层以及第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理蒸镀方法)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层以及电子传输层的有机物层，之后蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件。
此外，关于上述化学式1表示的化合物，在制造有机发光元件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并不限定于此。
除了这种方法以外，还可以在基板上依次层叠阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件(WO 2003/012890)。但是，制造方法并不限定于此。
作为一个例子，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极，或者上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为上述阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO：Al或SNO2：Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但并不限定于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为上述阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但并不限定于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具备传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中所产生的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupiedmolecular orbi tal)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(peryle ne)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但并不限定于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不限定于此。
作为上述发光物质，是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerizedstyryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但并不限定于此。
如上所述，上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料除了由上述化学式1表示的化合物以外，还可进一步包含芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物 嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，作为芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘(Periflanthene)等，作为苯乙烯基胺化合物，是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄铜-金属配合物等，但并不限定于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴随铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱及钐，对于各物质而言，均与铝层或银层相伴。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷(Anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等以及它们的衍生物、金属配合物和含氮5元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
本发明的有机发光元件根据所使用的材料，可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
此外，由上述化学式1表示的化合物除了有机发光元件以外，还可以包含在有机太阳能电池或有机有机晶体管。
由上述化学式1表示的化合物和包含其的有机发光元件的制造在下述实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例只不过是为了例示本发明，本发明的范围并不限定于此。
[制造例]
制造例1：化合物A-1的制造
将溴-3-氟-2-碘代苯(100g,333.5mmol)、5-氯-2-甲氧基苯硼酸(62.2g,333.5mmol)溶解于四氢呋喃(800mL)。向其中加入碳酸钠2M溶液(500mL)、四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](7.7g,6.7mmol)，回流12小时。反应结束后冷却至常温，生成的混合物用水和甲苯萃取3次。分离甲苯层后用硫酸镁干燥，将过滤的滤液减压蒸馏，将得到的混合物利用氯仿、乙醇再结晶3次，得到了化合物A-1(53.7g,收率51％；MS:[M+H]+＝314)。
制造例2：化合物A-2的制造
将化合物A-1(50.0g,158.5mmol)溶解于二氯甲烷(600mL)后，冷却至0℃。慢慢滴加三溴化硼(15.8mL,166.4mmol)后，搅拌了12小时。反应结束后，用水洗涤3次，用硫酸镁干燥，将过滤的滤液减压蒸馏，用柱层析纯化，得到了化合物A-2(47.4g,收率99％；MS:[M+H]+＝300)。
制造例3：化合物A-3的制造
将化合物A-2(40.0g,132.7mmol)溶解于蒸馏的二甲基甲酰胺(400mL)。将其冷却至0℃，其中慢慢滴加氢化钠(3.5g,145.9mmol)。搅拌20分钟后在100℃搅拌了1小时。反应结束后，冷却至常温，慢慢加入了乙醇(100mL)。将上述混合物减压蒸馏，将得到的混合物用氯仿、乙酸乙酯再结晶而得到了化合物A-3(30.3g,收率81％；MS:[M+H]+＝280)。
制造例4：化合物A-4的制造
将化合物A-3(30.0g,106.6mmol)溶解于四氢呋喃(300mL)后，将温度降至-78℃，慢慢滴加了1.7M的叔丁基锂(62.7mL,106.6mmol)。在相同温度搅拌1小时后，加入硼酸三异丙酯(28.3mL,213.1mmol)，将温度慢慢提升至常温同时搅拌3小时。在反应混合物中加入2N盐酸水溶液(200mL)，在常温搅拌了1.5小时。将生成的沉淀物进行过滤，依次用水和乙酸乙酯洗涤后进行真空干燥。干燥后分散至乙酸乙酯中，搅拌2小时后过滤、干燥而制造了化合物A-4(24.4g,收率93％；MS：[M+H]+＝247)。
制造例5：化合物A-5的制造
将化合物A-4(20.0g,81.2mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(21.8g,81.2mmol)分散于四氢呋喃(250mL)后，添加2M碳酸钾水溶液(33.6mL,243.5mmol)，加入四(三苯基膦)钯[Pd(PPh3)4](1.9g,2mol％)后，搅拌和回流4小时。将温度降至常温，将生成的固体进行过滤。将过滤的固体用四氢呋喃和乙酸乙酯再结晶并过滤后，干燥而制造了化合物A-5(32.4g,收率92％；MS:[M+H]+＝434)。
制造例6：化合物A-6的制造
将化合物A-5(30g,69.2mmol)双(频哪醇合)二硼(19.3g,76.1mmol)、乙酸钾(20.4g,207.5mmol)、四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](1.6g,2mol％)加入四氢呋喃(300mL)，回流12小时。反应结束后，冷却至常温后，减压蒸馏而去除了溶剂。将其溶解至氯仿，用水洗涤3次后，分离有机层，用硫酸镁干燥。将其减压蒸馏，从而得到了化合物A-6(34.5g,收率95％；MS:[M+H]+＝526)。
制造例7：化合物B-1的制造
使用(2-甲氧基苯基)硼酸(50.7g,333.5mmol)代替5-氯-2-甲氧基苯硼酸(62.2g,333.5mmol)，除此以外，通过与化合物A-1的制造相同的方法得到了化合物B-1(81.6g,收率87％；MS:[M+H]+＝280)。
制造例8：化合物B-2的制造
使用化合物B-1(75.7g,269.4mmol)代替化合物A-1(85.0g,269.4mmol)，除此以外，通过与化合物A-2的制造相同的方法得到了化合物B-2(71.2g,收率99％；MS:[M+H]+＝266)。
制造例9：化合物B-3的制造
使用化合物B-2(70.9g,265.3mmol)代替化合物A-2(80.0g,265.3mmol)，除此以外，通过与化合物A-3的制造相同的方法得到了化合物B-3(62.3g,收率95％；MS:[M+H]+＝246)。
制造例10：化合物B-4的制造
将化合物B-3(40g,161.9mmol)溶解于乙酸(200mL)。向其中加入碘(4.16g,81.0mmol)、碘酸(6.3g,36.0mmol)和硫酸(10mL)，在65℃搅拌了3小时。反应结束后，冷却至常温，添加了水。将生成的固体过滤，用水洗涤后，用甲苯和乙酸乙酯再结晶，从而得到了化合物B-4(50.1g,收率83％；MS:[M+H]+＝372)。
制造例11：化合物B-5的制造
将化合物B-4(30g,80.4mmol)、2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)吡啶(22.6g,80.4mmol)溶解于四氢呋喃(300mL)中。向其中加入碳酸钠2M溶液(120mL)、四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](1.9g,2mol％)，回流6小时。反应结束后，冷却至常温，将生成的混合物用水和甲苯萃取3次，分离甲苯层后，用硫酸镁干燥，将过滤的滤液减压蒸馏，将得到的混合物利用氯仿、乙酸乙酯再结晶而得到了化合物B-5(25g,收率77％；MS:[M+H]+＝401)。
制造例12：化合物B-6的制造
将化合物B-5(25g,62.5mmol)和双(频哪醇合)二硼(21.5g,75.0mmol)、乙酸钾(18.4g,187.4mmol)、四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](1.2g,2mol％)加入到四氢呋喃(300mL)中，回流12小时。反应结束后，冷却至常温后，减压蒸馏而除去了溶剂。将其溶解于氯仿，用水洗涤3次后，分离有机层，用硫酸镁进行干燥。将其减压蒸馏而制造了化合物B-6(25.0g,收率91％；MS:[M+H]+＝521)。
制造例13：化合物C-1的制造
使用4-氯-2-甲氧基苯基硼酸(62.2g,333.5mmol)代替5-氯-2-甲氧基苯基硼酸(62.2g,333.5mmol)，除此以外，通过与化合物A-1的制造相同的方法制造了化合物C-1(65.3g,收率62％；MS:[M+H]+＝315)。
制造例14：化合物C-2的制造
使用化合物C-1(50.0g,158.5mmol)代替化合物A-1(50.0g,158.5mmol)，除此以外，通过与化合物A-2的制造相同的方法制造了化合物C-2(43.0g,收率90％；MS:[M+H]+＝300)。
制造例15：化合物C-3的制造
使用化合物C-2(40.0g,132.7mmol)代替化合物A-2(40.0g,132.7mmol)，除此以外，通过与化合物A-3的制造相同的方法制造了化合物C-3(30.6g,收率82％；MS:[M+H]+＝280)。
制造例16：化合物C-4的制造
使用化合物C-3(30.0g,106.6mmol)代替化合物A-3(30.0g,106.6mmol)，除此以外，通过与化合物A-4的制造相同的方法制造了化合物C-4(25.0g,收率95％；MS:[M+H]+＝247)。
制造例17：化合物C-5的制造
使用化合物C-4(20.0g,81.2mmol)代替化合物A-4(20.0g,81.2mmol)，除此以外，通过与化合物A-5的制造相同的方法制造了化合物C-5(31.7g,收率90％；MS:[M+H]+＝434)。
制造例18：化合物D-2的制造
使用化合物D-1(50.0g,158.5mmol)代替化合物A-1(50.0g,158.5mmol)，除此以外，通过与化合物A-2的制造相同的方法制造了化合物D-2(39.7g,收率83％；MS:[M+H]+＝300)。
制造例19：化合物D-3的制造
使用化合物D-2(40.0g,132.7mmol)代替化合物A-2(40.0g,132.7mmol)，除此以外，通过与化合物A-3的制造相同的方法制造了化合物D-3(31.4g,收率84％；MS:[M+H]+＝280)。
制造例20：化合物D-4的制造
使用化合物D-3(30.0g,106.6mmol)代替化合物A-3(30.0g,106.6mmol)，除此以外，通过与化合物A-4的制造相同的方法制造了化合物D-4(25.5g,收率97％；MS:[M+H]+＝247)。
制造例21：化合物D-5的制造
使用化合物D-4(20.0g,81.2mmol)代替化合物A-4(20.0g,81.2mmol)，除此以外，通过与化合物A-5的制造相同的方法制造了化合物D-5(32.4g,收率92％；MS:[M+H]+＝434)。
[实施例]
实施例1：化合物1的制造
将化合物A-6(20g,38.1mmol)和2-溴吡啶(6g,38.1mmol)分散于四氢呋喃(250mL)后，添加2M碳酸钾水溶液(aq.K2CO3)(57.2mL,114.3mmol)，加入四(三苯基膦)钯[Pd(PPh3)4](1.4g,2mol％)后，搅拌并回流5小时。将温度降至常温，将生成的固体进行过滤。将过滤的固体用氯仿和乙酸乙酯再结晶，过滤后干燥，从而制造了化合物1(14.1g,收率78％；MS:[M+H]+＝477)。
实施例2：化合物2的制造
使用2-(4-溴苯基)吡啶(9.8g,38.1mmol)代替2-溴菲，除此以外，通过与化合物1的制造相同的方法制造了化合物2(17.0g,收率81％；MS:[M+H]+＝553)。
实施例3：化合物3的制造
使用3-(4-溴苯基)吡啶(9.8g,38.1mmol)代替2-溴菲，除此以外，通过与化合物1的制造相同的方法制造了化合物3(17.6g,收率84％；MS:[M+H]+＝553)。
实施例4：化合物4的制造
使用4-(4-溴苯基)吡啶(9.8g,38.1mmol)代替2-溴菲，除此以外，通过与化合物1的制造相同的方法制造了化合物4(17.6g,收率84％；MS:[M+H]+＝553)。
实施例5：化合物5的制造
使用8-(4-溴苯基)喹啉(10.8g,38.1mmol)代替2-溴菲，除此以外，通过与化合物1的制造相同的方法制造了化合物5(16.0g,收率84％；MS:[M+H]+＝603)。
实施例6：化合物6的制造
将化合物B-6(20.0g,44.7mmol)和2-([1,1'-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(15.3g,44.7mmol)分散于四氢呋喃(300mL)后，添加2M碳酸钾水溶液(aq.K2CO3)(68.6mL,137.2mmol)，加入四(三苯基膦)钯[Pd(PPh3)4](1.5g,2mol％)后，搅拌和回流5小时。将温度降至常温，将生成的固体进行过滤。将过滤的固体用氯仿和乙酸乙酯再结晶，过滤后干燥，从而制造了化合物6(18.3g,收率65％；MS:[M+H]+＝629)。
实施例7：化合物7的制造
使用2-([1,1'-联苯基]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(15.3g,44.7mmol)代替2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过与化合物6的制造相同的方法制造了化合物7(15.4g,收率55％；MS:[M+H]+＝629)。
实施例8：化合物8的制造
使用2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(16.0g,44.7mmol)代替2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过与化合物6的制造相同的方法制造了化合物8(18.1g,收率63％；MS:[M+H]+＝642)。
实施例9：化合物9的制造
使用2-氯-4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(16.7g,44.7mmol)代替2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过与化合物6的制造相同的方法制造了化合物9(18.1g,收率63％；MS:[M+H]+＝659)。
实施例10：化合物10的制造
使用2-氯-4-(9,9-二甲基-9H-芴-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(16.7g,44.7mmol)代替2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过与化合物6的制造相同的方法制造了化合物9(14.3g,收率48％；MS:[M+H]+＝669)。
实施例11：化合物11的制造
将化合物C-5(20.0g,46.2mmol)和(4-(吡啶-2-基)苯基)硼酸(9.2g,46.2mmol)分散于二烷(300mL)后，添加2M磷酸钾水溶液(aq.K3PO4)(69mL,138.5mmol)，加入双(二亚苄基丙酮)钯(0.8g,1.4mmol)和三环己基膦(0.8mg,2.8mmol)后，搅拌并回流12小时。将温度降至常温，将生成的固体进行过滤。将过滤的固体用氯仿和乙酸乙酯再结晶，过滤后干燥，从而制造了化合物11(15.8g,收率62％；MS:[M+H]+＝553)。
实施例12：化合物12的制造
使用化合物D-5(20.0g,46.2mmol)代替化合物C-5，除此以外，通过与化合物11的制造相同的方法制造了化合物12(17.3g,收率68％；MS:[M+H]+＝553)。
实施例13：化合物13的制造
使用2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(17.3g,44.7mmol)代替2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过与化合物6的制造相同的方法制造了化合物13(14.0g,收率50％；MS:[M+H]+＝629)。
实施例14：化合物14的制造
使用2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(17.3g,44.7mmol)代替2-([1,1'-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过与化合物6的制造相同的方法制造了化合物14(12.6g,收率45％；MS:[M+H]+＝629)。
[实验例]
实验例1-1
将以的厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(FischerCo.)制品，蒸馏水使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮以及甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上以的厚度热真空蒸镀下述HI-1化合物而形成了空穴注入层。在上述空穴注入层上以的厚度热真空蒸镀下述HT-1化合物而形成空穴传输层，在HT-1蒸镀膜上以的厚度真空蒸镀下述HT-2化合物而形成了电子阻挡层。作为发光层，在上述HT-2蒸镀膜上，将上述实施例1中制造的化合物1与作为磷光掺杂剂的下述YGD-1化合物以88:12的重量比真空蒸镀而形成了厚度的发光层。在上述发光层上，将下述ET-1化合物以的厚度真空蒸镀，进一步将下述ET-2化合物以厚度与2％重量比的Li共蒸镀而形成了电子传输层和电子注入层。在上述电子注入层上以厚度蒸镀铝而形成了阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持铝维持的蒸镀速度，在蒸镀时真空度维持1×10-7～5×10-8torr。
实验例1-2至1-14
上述实验例1-1中，使用下述表1中记载的化合物代替实施例1的化合物1，除此以外，通过与上述实验例1-1相同的方法制造了有机发光元件。
比较实验例1-1和1-2
上述实验例1中，使用由下述表1记载的化合物代替实施例1的化合物1，除此以外，通过与上述实验例1-1相同的方法制造了有机发光元件。下述表1的CE1和CE2的化合物如下。
对上述实验例和比较实验例中的有机发光元件，在10mA/cm2的电流密度下，测定了驱动电压和发光效率，在50mA/cm2的电流密度下，测定相对于初始亮度成为95％的时间(LT95)。将其结果示于下述表1。
【表1】
如上述表1所示，可以确认将本发明的化合物用作发光层物质的情况下，与比较实验例相比，显示出效率和寿命优异的特性。
实验例2-1
将以的厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)的玻璃基板(康宁7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，依次用异丙醇、丙酮以及甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥。
在这样准备的ITO透明电极上以的厚度热真空蒸镀下述HI-1化合物而形成了空穴注入层。在上述空穴注入层上以的厚度真空蒸镀下述HT-1化合物而形成空穴传输层，作为发光层，将主体HI和掺杂剂D1化合物以97.5:2.5的重量比并以的厚度进行真空蒸镀。在上述发光层上，将下述化合物ET-A以的厚度真空蒸镀而形成了电子传输层。在上述电子传输层上将实施例1中制造的化合物1和LiQ(8-羟基喹啉锂，LithiumQuinolate)以1:1的重量比进行真空蒸镀而形成的厚度的电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上依次将氟化锂(LiF)以的厚度、将铝以厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
上述过程中，有机物的蒸镀速度维持阴极的氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持的蒸镀速度，在蒸镀时真空度维持2×10-7～5×10- 6torr，从而制作了有机发光元件。
实验例2-2至2-14
上述实验例2-1中，使用由下述表2记载的化合物代替实施例1的化合物1，除此以外，通过与上述实验例2-1相同的方法制造了有机发光元件。
比较实验例2-1和2-2
上述实验例2-1中使用由下述表2记载的化合物代替实施例1的化合物1，除此以外，通过与上述实验例2-1相同的方法制造了有机发光元件。下述表2的CE3和CE4的化合物如下。
对上述实验例和比较实验例中的有机发光元件，在10mA/cm2的电流密度下，测定了驱动电压和发光效率，在50mA/cm2的电流密度下，测定相对于初始亮度成为95％的时间(LT95)。将其结果示于下述表2。
【表2】
如上述表2所示，可以确认将本发明的化合物用作电子传输层物质的情况下，与比较实验例相比，显示出效率和寿命优异的特性。
符号说明
1：基板 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：发光层 8：电子传输层。

Claims (13)

1.由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
上述化学式1中，
X1为O或S，
Y1至Y3各自独立地为N或CR3，Y1至Y3中的至少一个为N，
L1和L2各自独立地为键、取代或未取代的C6-60亚芳基、或者取代或未取代的包含1个以上选自O、N、Si和S中的杂原子的C2-60杂亚芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基、或者取代或未取代的包含1个至3个选自N、O和S中的杂原子的C2-60杂芳基，
Py为取代或未取代的包含1个N原子的C4-60杂芳基，
R1至R3各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、氨基、取代或未取代的C1-60烷基、C1-60卤代烷基、取代或未取代的C1-60烷氧基、取代或未取代的C1-60卤代烷氧基、取代或未取代的C3-60环烷基、取代或未取代的C2-60烯基、取代或未取代的C6-60芳基、取代或未取代的C6-60芳氧基、或者取代或未取代的包含1个以上选自N、O和S中的杂原子的C2-60杂环基，
a1和a2各自独立地为0至3的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，Y1、Y2和Y3为N。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，L1和L2各自独立地为键、或选自下述基团中的任一个：
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar1和Ar2各自独立地为选自下述基团中的任一个：
上述基团中，
Z1至Z4各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、氨基、C1-20烷基、C1-20卤代烷基、或者C6-20芳基，
c1和c2各自独立地为0至3的整数。
5.根据权利要求4所述的化合物，其中，Ar1和Ar2各自独立地为选自下述基团中的任一个：
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，Py为选自下述基团中的任一个：
上述基团中，
R4各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、氨基、C1-20烷基、C1-20卤代烷基、或者C6-20芳基，
n各自独立地为0至3的整数。
7.根据权利要求6所述的化合物，其中，Py为选自下述基团中的任一个：
8.根据权利要求1所述的化合物，其中，R1至R3为氢。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化合物由下述化学式1-1或1-2表示：
化学式1-1
化学式1-2
上述化学式1-1和1-2中，
对于X1、Y1至Y3、L1、L2、Ar1、Ar2和Py的说明与权利要求1中的定义相同。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化合物为选自下述化合物中的任一个化合物：
11.一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的一层以上的有机物层，所述有机物层中的一层以上包含权利要求1至10中任一项所述的化合物。
12.根据权利要求11所述的有机发光元件，其中，包含所述化合物的有机物层为电子注入层、电子传输层、或者同时进行电子注入和电子传输的层。
13.根据权利要求11所述的有机发光元件，其中，包含所述化合物的有机物层为发光层。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109928945A (zh) * 2019-04-11 2019-06-25 西安欧得光电材料有限公司 一种1-溴二苯并呋喃及其合成方法
CN110709403A (zh) * 2017-07-20 2020-01-17 株式会社Lg化学 新的杂环化合物和使用其的有机发光器件
CN113809242A (zh) * 2020-06-13 2021-12-17 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光器件
CN114222738A (zh) * 2019-08-26 2022-03-22 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN114621198A (zh) * 2020-12-11 2022-06-14 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料及其器件

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019017730A1 (ko) * 2017-07-20 2019-01-24 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015169412A1 (de) * 2014-05-05 2015-11-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2016015810A1 (de) * 2014-07-29 2016-02-04 Merck Patent Gmbh Materialien f?r organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2016129672A1 (ja) * 2015-02-13 2016-08-18 コニカミノルタ株式会社 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
CN107973786A (zh) * 2016-10-25 2018-05-01 株式会社Lg化学 新型化合物以及利用其的有机发光元件
CN108350352A (zh) * 2015-11-02 2018-07-31 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN109071513A (zh) * 2016-11-07 2018-12-21 株式会社Lg化学 新的杂环化合物和包含其的有机发光器件

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100430549B1 (ko) 1999-01-27 2004-05-10 주식회사 엘지화학 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 및 그의 제조 방법
KR101525500B1 (ko) * 2012-05-31 2015-06-03 (주)피엔에이치테크 새로운 비대칭성 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
KR102280686B1 (ko) * 2014-02-11 2021-07-22 삼성전자주식회사 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10381569B2 (en) * 2014-11-25 2019-08-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101961334B1 (ko) * 2016-10-25 2019-03-22 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015169412A1 (de) * 2014-05-05 2015-11-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2016015810A1 (de) * 2014-07-29 2016-02-04 Merck Patent Gmbh Materialien f?r organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2016129672A1 (ja) * 2015-02-13 2016-08-18 コニカミノルタ株式会社 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
CN108350352A (zh) * 2015-11-02 2018-07-31 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN107973786A (zh) * 2016-10-25 2018-05-01 株式会社Lg化学 新型化合物以及利用其的有机发光元件
CN109071513A (zh) * 2016-11-07 2018-12-21 株式会社Lg化学 新的杂环化合物和包含其的有机发光器件

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11578076B2 (en) 2017-07-20 2023-02-14 Lg Chem, Ltd. Heterocyclic compound and organic light emitting device using the same
CN110709403A (zh) * 2017-07-20 2020-01-17 株式会社Lg化学 新的杂环化合物和使用其的有机发光器件
CN110709403B (zh) * 2017-07-20 2022-08-12 株式会社Lg化学 新的杂环化合物和使用其的有机发光器件
US11518769B2 (en) 2017-07-20 2022-12-06 Lg Chem, Ltd. Heterocyclic compounds and organic light emitting device using the same
US11840538B2 (en) 2017-07-20 2023-12-12 Lg Chem, Ltd. Heterocyclic compounds and organic light emitting device using the same
CN109928945B (zh) * 2019-04-11 2022-11-04 西安欧得光电材料有限公司 一种1-溴二苯并呋喃及其合成方法
CN109928945A (zh) * 2019-04-11 2019-06-25 西安欧得光电材料有限公司 一种1-溴二苯并呋喃及其合成方法
CN114222738A (zh) * 2019-08-26 2022-03-22 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN114222738B (zh) * 2019-08-26 2024-05-17 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN113809242A (zh) * 2020-06-13 2021-12-17 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光器件
CN113809242B (zh) * 2020-06-13 2023-10-03 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光器件
CN114621198A (zh) * 2020-12-11 2022-06-14 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料及其器件
DE102021132671A1 (de) 2020-12-11 2022-06-15 Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. Organisches Elektrolumineszenzmaterial und Vorrichtung daraus

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