KR101525500B1 - 새로운 비대칭성 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자 - Google Patents
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Abstract
새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자가 개시된다. 본 발명에 따르면, 헤테로 고리 화합물에 비대칭으로 치환체가 치환됨으로써 헤테로 고리 화합물의 에너지준위를 조절할 수 있으며, 전자 또는 전하의 이동특성을 조절할 수 있는 헤테로 고리 화합물을 제공하며, 이를 이용한 효율과 열안정성이 우수한 유기전계발광소자를 제공한다.
Description
본 발명은 새로운 비대칭성 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
유기전계발광소자는 기존 액정 표시 장치(LCD), 플라즈마 디스플레이 패널(PDP) 그리고 전계 방출 디스플레이 (FED)등의 타 평판 표시 소자에 비해 구조가 간단하고, 제조 공정상 다양한 장점이 있으며 높은 휘도 및 시야각 특성이 우수하며, 응답속도가 빠르고 구동전압이 낮아 벽걸이 TV등의 평판 디스플레이 또는 디스플레이의 배면광, 조명, 광고판 등의 광원으로서 사용되도록 활발하게 개발이 진행되고 있다.
유기전계발광소자는 일반적으로 직류 전압을 인가하였을 때 양극으로부터 주입된 정공과 음극으로부터 주입된 전자가 재결합하여 전자-정공 쌍인 엑시톤을 형성하며 이 엑시톤이 안정한 바닥 상태로 돌아오면서 그에 해당하는 에너지를 발광 재료에 전달함에 의해 빛으로 변환된다.
유기전계발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위해 이스트만 코닥사의 탕(C. W. Tang) 등에 의해 두 개의 반대 전극 사이에 적층형 유기물 박막을 구성하여 저전압 구동 유기전계발광소자가 보고(C. W. Tang, S. A. Vanslyke, Applied Physics Letters, 51권 913페이지, 1987년)된 이래, 다층 박막 구조형 유기전계발광소자용 유기 재료에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다. 이러한 적층형 유기전계발광소자의 효율과 수명은 박막을 구성하는 재료의 분자구조와 관련이 깊다. 예컨대, 박막을 구성하는 재료 중 호스트물질, 정공수송층 물질, 또는 전자수송층 물질 등의 구조에 따라 양자효율이 크게 영향을 받으며, 열안정성이 떨어질 경우 고온 또는 구동온도에서 재료의 결정화가 이루어져 소자의 수명을 단축시키는 원인이 되고 있다.
또한 종래의 헤테로 고리 화합물에 치환체를 포함하는 화합물은 서로 대칭되는 위치에 복수의 치환체를 포함함으로써 특성조절이 어렵고 열안정과 효율이 떨어지는 문제점이 있었다.
본 발명의 실시예는, 헤테로 고리 화합물에 비대칭으로 치환체가 치환됨으로써 헤테로 고리 화합물의 에너지준위를 조절할 수 있으며, 전자 또는 전하의 이동특성을 조절할 수 있는 헤테로 고리 화합물을 제공하며, 이를 이용한 효율과 열안정성이 우수한 유기전계발광소자를 제공한다.
본 발명의 일 측면에 따르면, 하기 구조식 1 내지 3으로 표시되는 화합물 중에서 선택된 유기전계발광소자용 화합물이 제공된다.
상기 구조식 1 내지 3에서,
Ar1 내지 Ar3은 서로 같거나 다를 수 있고, Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
R1 내지 R6은 서로 같거나 다를 수 있고, R1 내지 R6은 각각 독립적으로 
, 
, 
, 
, 
, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로 아릴기이거나, 또는 이웃한 벤젠고리의 탄소원자와 결합하여 그 사이의 탄소원자와 함께 치환 또는 비치환된 융합된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 융합된 C2 내지 C30 헤테로 아릴기를 형성할 수 있고,
Ar13 내지 Ar16은 서로 같거나 다를 수 있고, Ar13 내지 Ar16은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
R25 내지 R29는 서로 같거나 다를 수 있고, R25 내지 R29는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이거나, 또는 이웃한 벤젠고리의 탄소원자와 결합하여 그 사이의 탄소원자와 함께 치환 또는 비치환된 융합된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 융합된 C2 내지 C30 헤테로 아릴기를 형성할 수 있고,
Y1은 산소원자 또는 황원자이고,
Ar1 내지 Ar3, Ar13 내지 Ar16, R1 내지 R6 및 R25 내지 R29에서의 “치환”에 해당하는 기는 서로 같거나 다를 수 있고, 각각 독립적으로 할로겐 원자, 시아노기, 나이트로기, C5 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로 아릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C1 내지 C30 티오기, 또는 C1 내지 C30 실릴기이다.
여기서, Ar1 내지 Ar3은 서로 같거나 다를 수 있고, Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
R1 내지 R6은 서로 같거나 다를 수 있고, R1 내지 R6은 각각 독립적으로 
또는 
이고,
Ar13 내지 Ar16은 서로 같거나 다를 수 있고, Ar13 내지 Ar16은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 하기 구조식 4 내지 6으로 표시되는 화합물 중에서 선택된 유기전계발광소자용 화합물이 제공된다.
상기 구조식 4 내지 6에서,
Ar4 내지 Ar6은 서로 같거나 다를 수 있고, Ar4 내지 Ar6은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
R7 내지 R12는 서로 같거나 다를 수 있고, R7 내지 R12는 각각 독립적으로 
, 
, 
, 
, 
, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로 아릴기이거나, 또는 이웃한 벤젠고리의 탄소원자와 결합하여 그 사이의 탄소원자와 함께 치환 또는 비치환된 융합된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 융합된 C2 내지 C30 헤테로 아릴기를 형성할 수 있고,
Ar13 내지 Ar16은 서로 같거나 다를 수 있고, Ar13 내지 Ar16은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
R25 내지 R29는 서로 같거나 다를 수 있고, R25 내지 R29는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이거나, 또는 이웃한 벤젠고리의 탄소원자와 결합하여 그 사이의 탄소원자와 함께 치환 또는 비치환된 융합된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 융합된 C2 내지 C30 헤테로 아릴기를 형성할 수 있고,
Y1은 산소원자 또는 황원자이고,
Ar4 내지 Ar6, Ar13 내지 Ar16, R7 내지 R12 및 R25 내지 R29에서의 “치환”에 해당하는 기는 서로 같거나 다를 수 있고, 각각 독립적으로 할로겐 원자, 시아노기, 나이트로기, C5 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로 아릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C1 내지 C30 티오기, 또는 C1 내지 C30 실릴기이다.
여기서, Ar4 내지 Ar6은 서로 같거나 다를 수 있고, Ar4 내지 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
R7 내지 R12는 서로 같거나 다를 수 있고, R7 내지 R12는 각각 독립적으로 
또는 
이고,
Ar13 내지 Ar16은 서로 같거나 다를 수 있고, Ar13 내지 Ar16은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 하기 구조식 7 내지 9로 표시되는 화합물 중에서 선택된 유기전계발광소자용 화합물이 제공된다.
상기 구조식 7 내지 9에서,
Ar7 내지 Ar9는 서로 같거나 다를 수 있고, Ar7 내지 Ar9는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
R13 내지 R18은 서로 같거나 다를 수 있고, R13 내지 R18은 각각 독립적으로 
, 
, 
, 
, 
, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로 아릴기이거나, 또는 이웃한 벤젠고리의 탄소원자와 결합하여 그 사이의 탄소원자와 함께 치환 또는 비치환된 융합된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 융합된 C2 내지 C30 헤테로 아릴기를 형성할 수 있고,
Ar13 내지 Ar16은 서로 같거나 다를 수 있고, Ar13 내지 Ar16은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
R25 내지 R29는 서로 같거나 다를 수 있고, R25 내지 R29는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이거나, 또는 이웃한 벤젠고리의 탄소원자와 결합하여 그 사이의 탄소원자와 함께 치환 또는 비치환된 융합된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 융합된 C2 내지 C30 헤테로 아릴기를 형성할 수 있고,
Y1은 산소원자 또는 황원자이고,
Ar7 내지 Ar9, Ar13 내지 Ar16, R13 내지 R18 및 R25 내지 R29에서의 “치환”에 해당하는 기는 서로 같거나 다를 수 있고, 각각 독립적으로 할로겐 원자, 시아노기, 나이트로기, C5 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로 아릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C1 내지 C30 티오기, 또는 C1 내지 C30 실릴기이다.
여기서, Ar7 내지 Ar9는 서로 같거나 다를 수 있고, Ar7 내지 Ar9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
R13 내지 R18은 서로 같거나 다를 수 있고, R13 내지 R18은 각각 독립적으로 
또는 
이고,
Ar13 내지 Ar16은 서로 같거나 다를 수 있고, Ar13 내지 Ar16은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 하기 구조식 10 내지 12로 표시되는 화합물 중에서 선택된 유기전계발광소자용 화합물이 제공된다.
상기 구조식 10 내지 12에서,
Ar10 내지 Ar12는 서로 같거나 다를 수 있고, Ar10 내지 Ar12는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
R19 내지 R24는 서로 같거나 다를 수 있고, R19 내지 R24는 각각 독립적으로 
, 
, 
, 
, 
, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로 아릴기이거나, 또는 이웃한 벤젠고리의 탄소원자와 결합하여 그 사이의 탄소원자와 함께 치환 또는 비치환된 융합된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 융합된 C2 내지 C30 헤테로 아릴기를 형성할 수 있고,
Ar13 내지 Ar16은 서로 같거나 다를 수 있고, Ar13 내지 Ar16은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
R25 내지 R29는 서로 같거나 다를 수 있고, R25 내지 R29는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이거나, 또는 이웃한 벤젠고리의 탄소원자와 결합하여 그 사이의 탄소원자와 함께 치환 또는 비치환된 융합된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 융합된 C2 내지 C30 헤테로 아릴기를 형성할 수 있고,
Y1은 산소원자 또는 황원자이고,
Ar10 내지 Ar12, Ar13 내지 Ar16, R19 내지 R24 및 R25 내지 R29에서의 “치환”에 해당하는 기는 서로 같거나 다를 수 있고, 각각 독립적으로 할로겐 원자, 시아노기, 나이트로기, C5 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로 아릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C1 내지 C30 티오기, 또는 C1 내지 C30 실릴기이다.
여기서, Ar10 내지 Ar12는 서로 같거나 다를 수 있고, Ar10 내지 Ar12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
R19 내지 R24는 서로 같거나 다를 수 있고, R19 내지 R24는 각각 독립적으로 
또는 
이고,
Ar13 내지 Ar16은 서로 같거나 다를 수 있고, Ar13 내지 Ar16은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면,
제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 유기물층;을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서,
상기 유기물층은 본 발명에 따른 유기전계발광소자용 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자가 제공된다.
여기서, 상기 유기물층은 발광층일 수 있다.
또한 상기 유기물층은 정공수송층일 수 있다.
또한 상기 유기물층은 정공주입층일 수 있다.
또한 상기 유기물층은 전자수송층일 수 있다.
또한 상기 유기물층은 전자주입층일 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트와 도펀트를 포함하는 유기전계발광소자에 있어서,
상기 호스트는 본 발명의 유기전계발광소자용 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자가 제공된다.
본 발명의 실시예에 따르면, 헤테로 고리 화합물에 비대칭으로 치환체가 치환됨으로써 헤테로 고리 화합물의 에너지준위를 조절할 수 있으며, 전자 또는 전하의 이동특성을 조절할 수 있는 헤테로 고리 화합물을 제공하며, 이를 이용한 효율과 열안정성이 우수한 유기전계발광소자를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 하나의 실시예에 따른 유기전계발광소자의 단면도를 나타낸 도면이다.
도 2는 본 발명의 하나의 실시예에 따른 유기전계발광소자의 단면도를 나타낸 사진이다.
도 2는 본 발명의 하나의 실시예에 따른 유기전계발광소자의 단면도를 나타낸 사진이다.
이하 본 발명에 따른 유기전계발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자의 바람직한 실시예를 화학식 및 첨부도면을 참조하여 상세히 설명하기로 하되, 첨부도면을 참조함에 있어서 동일하거나 대응하는 구성요소는 동일한 도면번호를 부여하고 이에 대한 중복되는 설명은 생략하기로 한다.
그러나 이하의 설명은 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변환, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 본 발명을 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, C1 내지 C20 아민기, 니트로기, C1 내지 C30 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로 아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
또한 상기 치환된 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, C1 내지 C20 아민기, C3 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기 중 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 고리를 형성할 수도 있다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "이들의 조합"이란 별도의 정의가 없는 한, 둘 이상의 치환기가 연결기로 결합되어 있거나, 둘 이상의 치환기가 축합하여 결합되어 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"이란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다.
알킬기는 적어도 하나의 이중결합 또는 삼중결합을 포함하고 있는 "불포화 알킬(unsaturated alkyl)기"일 수도 있다.
"알케닐렌(alkenylene)기"는 적어도 두 개의 탄소원자가 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합으로 이루어진 작용기를 의미하며, "알키닐렌(alkynylene)기" 는 적어도 두 개의 탄소원자가 적어도 하나의 탄소-탄소 삼중 결합으로 이루어진 작용기를 의미한다. 포화이든 불포화이든 간에 알킬기는 분지형, 직쇄형 또는 환형일 수 있다.
알킬기는 C1 내지 C20 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C10 알킬기 또는 C1 내지 C6 알킬기일 수도 있다.
예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자, 즉, 알킬쇄는 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
구체적인 예를 들어 상기 알킬기는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다.
"방향족기"는 고리 형태인 작용기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 작용기를 의미한다. 구체적인 예로 아릴기와 헤테로아릴기가 있다.
"아릴(aryl)기"는 모노시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
"헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
본 발명의 일 측면에 따르면, 하기 구조식 1 내지 3으로 표시되는 화합물 중에서 선택된 유기전계발광소자용 화합물이 제공된다.
상기 구조식 1 내지 3에서,
Ar1 내지 Ar3은 서로 같거나 다를 수 있고, Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
R1 내지 R6은 서로 같거나 다를 수 있고, R1 내지 R6은 각각 독립적으로 
, 
, 
, 
, 
, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로 아릴기이거나, 또는 이웃한 벤젠고리의 탄소원자와 결합하여 그 사이의 탄소원자와 함께 치환 또는 비치환된 융합된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 융합된 C2 내지 C30 헤테로 아릴기를 형성할 수 있고,
Ar13 내지 Ar16은 서로 같거나 다를 수 있고, Ar13 내지 Ar16은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
R25 내지 R29는 서로 같거나 다를 수 있고, R25 내지 R29는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이거나, 또는 이웃한 벤젠고리의 탄소원자와 결합하여 그 사이의 탄소원자와 함께 치환 또는 비치환된 융합된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 융합된 C2 내지 C30 헤테로 아릴기를 형성할 수 있고,
Y1은 산소원자 또는 황원자이고,
Ar1 내지 Ar3, Ar13 내지 Ar16, R1 내지 R6 및 R25 내지 R29에서의 “치환”에 해당하는 기는 서로 같거나 다를 수 있고, 각각 독립적으로 할로겐 원자, 시아노기, 나이트로기, C5 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로 아릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C1 내지 C30 티오기, 또는 C1 내지 C30 실릴기이다.
여기서, Ar1 내지 Ar3은 서로 같거나 다를 수 있고, Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
R1 내지 R6은 서로 같거나 다를 수 있고, R1 내지 R6은 각각 독립적으로 
또는 
이고,
Ar13 내지 Ar16은 서로 같거나 다를 수 있고, Ar13 내지 Ar16은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 하기 구조식 4 내지 6으로 표시되는 화합물 중에서 선택된 유기전계발광소자용 화합물이 제공된다.
상기 구조식 4 내지 6에서,
Ar4 내지 Ar6은 서로 같거나 다를 수 있고, Ar4 내지 Ar6은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
R7 내지 R12는 서로 같거나 다를 수 있고, R7 내지 R12는 각각 독립적으로 
, 
, 
, 
, 
, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로 아릴기이거나, 또는 이웃한 벤젠고리의 탄소원자와 결합하여 그 사이의 탄소원자와 함께 치환 또는 비치환된 융합된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 융합된 C2 내지 C30 헤테로 아릴기를 형성할 수 있고,
Ar13 내지 Ar16은 서로 같거나 다를 수 있고, Ar13 내지 Ar16은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
R25 내지 R29는 서로 같거나 다를 수 있고, R25 내지 R29는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이거나, 또는 이웃한 벤젠고리의 탄소원자와 결합하여 그 사이의 탄소원자와 함께 치환 또는 비치환된 융합된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 융합된 C2 내지 C30 헤테로 아릴기를 형성할 수 있고,
Y1은 산소원자 또는 황원자이고,
Ar4 내지 Ar6, Ar13 내지 Ar16, R7 내지 R12 및 R25 내지 R29에서의 “치환”에 해당하는 기는 서로 같거나 다를 수 있고, 각각 독립적으로 할로겐 원자, 시아노기, 나이트로기, C5 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로 아릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C1 내지 C30 티오기, 또는 C1 내지 C30 실릴기이다.
여기서, Ar4 내지 Ar6은 서로 같거나 다를 수 있고, Ar4 내지 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
R7 내지 R12는 서로 같거나 다를 수 있고, R7 내지 R12는 각각 독립적으로 
또는 
이고,
Ar13 내지 Ar16은 서로 같거나 다를 수 있고, Ar13 내지 Ar16은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 하기 구조식 7 내지 9로 표시되는 화합물 중에서 선택된 유기전계발광소자용 화합물이 제공된다.
상기 구조식 7 내지 9에서,
Ar7 내지 Ar9는 서로 같거나 다를 수 있고, Ar7 내지 Ar9는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
R13 내지 R18은 서로 같거나 다를 수 있고, R13 내지 R18은 각각 독립적으로 
, 
, 
, 
, 
, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로 아릴기이거나, 또는 이웃한 벤젠고리의 탄소원자와 결합하여 그 사이의 탄소원자와 함께 치환 또는 비치환된 융합된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 융합된 C2 내지 C30 헤테로 아릴기를 형성할 수 있고,
Ar13 내지 Ar16은 서로 같거나 다를 수 있고, Ar13 내지 Ar16은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
R25 내지 R29는 서로 같거나 다를 수 있고, R25 내지 R29는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이거나, 또는 이웃한 벤젠고리의 탄소원자와 결합하여 그 사이의 탄소원자와 함께 치환 또는 비치환된 융합된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 융합된 C2 내지 C30 헤테로 아릴기를 형성할 수 있고,
Y1은 산소원자 또는 황원자이고,
Ar7 내지 Ar9, Ar13 내지 Ar16, R13 내지 R18 및 R25 내지 R29에서의 “치환”에 해당하는 기는 서로 같거나 다를 수 있고, 각각 독립적으로 할로겐 원자, 시아노기, 나이트로기, C5 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로 아릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C1 내지 C30 티오기, 또는 C1 내지 C30 실릴기이다.
여기서, Ar7 내지 Ar9는 서로 같거나 다를 수 있고, Ar7 내지 Ar9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
R13 내지 R18은 서로 같거나 다를 수 있고, R13 내지 R18은 각각 독립적으로 
또는 
이고,
Ar13 내지 Ar16은 서로 같거나 다를 수 있고, Ar13 내지 Ar16은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 하기 구조식 10 내지 12로 표시되는 화합물 중에서 선택된 유기전계발광소자용 화합물이 제공된다.
상기 구조식 10 내지 12에서,
Ar10 내지 Ar12는 서로 같거나 다를 수 있고, Ar10 내지 Ar12는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
R19 내지 R24는 서로 같거나 다를 수 있고, R19 내지 R24는 각각 독립적으로 
, 
, 
, 
, 
, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로 아릴기이거나, 또는 이웃한 벤젠고리의 탄소원자와 결합하여 그 사이의 탄소원자와 함께 치환 또는 비치환된 융합된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 융합된 C2 내지 C30 헤테로 아릴기를 형성할 수 있고,
Ar13 내지 Ar16은 서로 같거나 다를 수 있고, Ar13 내지 Ar16은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
R25 내지 R29는 서로 같거나 다를 수 있고, R25 내지 R29는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이거나, 또는 이웃한 벤젠고리의 탄소원자와 결합하여 그 사이의 탄소원자와 함께 치환 또는 비치환된 융합된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 융합된 C2 내지 C30 헤테로 아릴기를 형성할 수 있고,
Y1은 산소원자 또는 황원자이고,
Ar10 내지 Ar12, Ar13 내지 Ar16, R19 내지 R24 및 R25 내지 R29에서의 “치환”에 해당하는 기는 서로 같거나 다를 수 있고, 각각 독립적으로 할로겐 원자, 시아노기, 나이트로기, C5 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로 아릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C1 내지 C30 티오기, 또는 C1 내지 C30 실릴기이다.
여기서, Ar10 내지 Ar12는 서로 같거나 다를 수 있고, Ar10 내지 Ar12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
R19 내지 R24는 서로 같거나 다를 수 있고, R19 내지 R24는 각각 독립적으로 
또는 
이고,
Ar13 내지 Ar16은 서로 같거나 다를 수 있고, Ar13 내지 Ar16은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다.
상기 C6 내지 C30 아릴기로서의 구체적인 예로서는, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타센일기, 2-나프타센일기, 9-나프타센일기, 1-피렌일기, 2-피렌일기, 4-피렌일기, 2-바이페닐일기, 3-바이페닐일기, 4-바이페닐일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-tert-뷰틸페닐기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기, 4-메틸바이페닐일기 또는 4-tert-뷰틸-p-터페닐-4-일기 등을 들 수 있다.
또한 상기 C2 내지 C30 헤테로아릴기의 구체적인 예로서는 1-피롤릴기, 2-피롤릴기, 3-피롤릴기, 피라진일기, 피리미딜기, 피리다질기, 2-피리딘일기, 3-피리딘일기, 4-피리딘일기, 1-인돌릴기, 2-인돌릴기, 3-인돌릴기, 4-인돌릴기, 5-인돌릴기, 6-인돌릴기, 7-인돌릴기, 1-아이소인돌릴기, 2-아이소인돌릴기, 3-아이소인돌릴기, 4-아이소인돌릴기, 5-아이소인돌릴기, 6-아이소인돌릴기, 7-아이소인돌릴기, 2-퓨릴기, 3-퓨릴기, 2-벤조퓨란일기, 3-벤조퓨란일기, 4-벤조퓨란일기, 5-벤조퓨란일기, 6-벤조퓨란일기, 7-벤조퓨란일기, 1-아이소벤조퓨란일기, 3-아이소벤조퓨란일기, 4-아이소벤조퓨란일기, 5-아이소벤조퓨란일기, 6-아이소벤조퓨란일기, 7-아이소벤조퓨란일기, 1-다이벤조퓨란일기, 2-다이벤조퓨란일기, 3-다이벤조퓨란일기, 6-다이벤조퓨란일기, 7-다이벤조퓨란일기, 8-다이벤조퓨란일기, 9-다이벤조퓨란일기, 2-벤조사이오펜, 3-벤조사이오펜, 4-벤조사이오펜, 5-벤조사이오펜, 6-벤조사이오펜, 7-벤조사이오펜, 1-다이벤조사이오펜, 2-다이벤조사이오펜, 3-다이벤조사이오펜, 4-다이벤조사이오펜, 6-다이벤조사이오펜, 7-다이벤조사이오펜, 8-다이벤조사이오펜, 9-다이벤조사이오펜, 2-벤조포스폴, 3-벤조포스폴, 4-벤조포스폴, 5-벤조포스폴, 6-벤조포스폴, 7-벤조포스폴, 1-다이벤조포스폴, 2-다이벤조포스폴, 3-다이벤조포스폴, 4-이벤조포스폴, 6-이벤조포스폴, 7-다이벤조포스폴, 8-다이벤조포스폴, 9-이벤조포스폴, 2-벤조포스폴옥사이드, 3-벤조포스폴옥사이드, 4-벤조포스폴옥사이드, 5-벤조포스폴옥사이드, 6-벤조포스폴옥사이드, 7-벤조포스폴옥사이드, 1-다이벤조포스폴옥사이드, 2-다이벤조포스폴옥사이드, 3-다이벤조포스폴옥사이드, 4-다이벤조포스폴옥사이드, 6-다이벤조포스폴옥사이드, 7-다이벤조포스폴옥사이드, 8-다이벤조포스폴옥사이드, 9-다이벤조포스폴옥사이드, 퀴놀릴기, 3-퀴놀릴기, 4-퀴놀릴기, 5-퀴놀릴기, 6-퀴놀릴기, 7-퀴놀릴기, 8-퀴놀릴기, 1-아이소퀴놀릴기, 3-아이소퀴놀릴기, 4-아이소퀴놀릴기, 5-아이소퀴놀릴기, 6-아이소퀴놀릴기, 7-아이소퀴놀릴기, 8-아이소퀴놀릴기, 2-퀴녹살린일기, 5-퀴녹살린일기, 6-퀴녹살린일기, 1-페난트리딘일기, 2-페난트리딘일기, 3-페난트리딘일기, 4-페난트리딘일기, 6-페난트리딘일기, 7-페난트리딘일기, 8-페난트리딘일기, 9-페난트리딘일기, 10-페난트리딘일기, 1-아크리딘일기, 2-아크리딘일기, 3-아크리딘일기, 4-아크리딘일기, 9-아크리딘일기, 1,7-페난트롤린-2-일기, 1,7-페난트롤린-3-일기, 1,7-페난트롤린-4-일기, 1,7-페난트롤린-5-일기, 1,7-페난트롤린-6-일기, 1,7-페난트롤린-8-일기, 1,7-페난트롤린-9-일기, 1,7-페난트롤린-10-일기, 1,8-페난트롤린-2-일기, 1,8-페난트롤린-3-일기, 1,8-페난트롤린-4-일기, 1,8-페난트롤린-5-일기, 1,8-페난트롤린-6-일기, 1,8-페난트롤린-7-일기, 1,8-페난트롤린-9-일기, 1,8-페난트롤린-10-일기, 1,9-페난트롤린-2-일기, 1,9-페난트롤린-3-일기, 1,9-페난트롤린-4-일기, 1,9-페난트롤린-5-일기, 1,9-페난트롤린-6-일기, 1,9-페난트롤린-7-일기, 1,9-페난트롤린-8-일기, 1,9-페난트롤린-10-일기, 1,10-페난트롤린-2-일기, 1,10-페난트롤린-3-일기, 1,10-페난트롤린-4-일기, 1,10-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-1-일기, 2,9-페난트롤린-3-일기, 2,9-페난트롤린-4-일기, 2,9-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-6-일기, 2,9-페난트롤린-7-일기, 2,9-페난트롤린-8-일기, 2,9-페난트롤린-10-일기, 2,8-페난트롤린-1-일기, 2,8-페난트롤린-3-일기, 2,8-페난트롤린-4-일기, 2,8-페난트롤린-5-일기, 2,8-페난트롤린-6-일기, 2,8-페난트롤린-7-일기, 2,8-페난트롤린-9-일기, 2,8-페난트롤린일기, 2,7-페난트롤린-1-일기, 2,7-페난트롤린-3-일기, 2,7-페난트롤린-4-일기, 2,7-페난트롤린-5-일기, 2,7-페난트롤린-6-일기, 2,7-페난트롤린-8-일기, 2,7-페난트롤린-9-일기, 2,7-페난트롤린-10-일기, 1-페나진일기, 2-페나진일기, 1-페노싸이아진일기, 2-페노싸이아진일기, 3-페노싸이아진일기, 4-페노싸이아진일기, 10-페노싸이아진일기, 1-페녹사진일기, 2-페녹사진일기, 3-페녹사진일기, 4-페녹사진일기, 10-페녹사진일기, 2-옥사졸릴기, 4-옥사졸릴기, 5-옥사졸릴기, 2-옥사다이아졸릴기, 5-옥사다이아졸릴기, 3-퓨라잔일기, 2-싸이엔일기, 3-싸이엔일기, 2-메틸피롤-1-일기, 2-메틸피롤-3-일기, 2-메틸피롤-4-일기, 2-메틸피롤-5-일기, 3-메틸피롤-1-일기, 3-메틸피롤-2-일기, 3-메틸피롤-4-일기, 3-메틸피롤-5-일기, 2-tert-뷰틸피롤-4-일기, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일기, 2-메틸-1-인돌릴기, 4-메틸-1-인돌릴기, 2-메틸-3-인돌릴기, 4-메틸-3-인돌릴기, 2-tert-뷰틸-1-인돌릴기, 4-tert-뷰틸-1-인돌릴기, 2-tert-뷰틸-3-인돌릴기 또는 4-tert-뷰틸-3-인돌릴기 등을 들 수 있다.
또한 상기 C1 내지 C30 알킬기의 구체적인 예로서는 메틸, 에틸, n-프로필, n-펜틸기, n-뷰틸, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 아이소프로필기, sec-뷰틸기, 아이소뷰틸기, tert-뷰틸기 등을 들 수 있다.
또한 상기 C3 내지 C30 시클로알킬기의 구체적인 예로서는 사이클로헥실기, 사이클로헵틸기, 사이클로옥틸기 등을 들 수 있다.
상기 “치환”에 해당하는 기로서 C1 내지 C30 티오기의 구체적인 예로, 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 뷰틸티오, 펜틸티오, 헥실티오, 트라이(아이소프로필)티오, 트라이(아이소뷰틸)티오, 트라이(tert-뷰틸)티오, 트라이(2-뷰틸)티오, 페닐티오, 나프틸티오, 바이페닐티오, (3-메틸페닐)티오, (4-메틸나프틸)티오, (2-메틸바이페닐)티오기 등을 들 수 있다.
상기 “치환”에 해당하는 기로서 C1 내지 C30 실릴기의 구체적인 예로, 트라이메틸실릴, 트라이에틸실릴, 트라이뷰틸실릴, 트라이(아이소프로필)실릴, 트라이(아이소뷰틸)실릴, 트라이(tert-뷰틸)실릴, 트라이(2-뷰틸)실릴, 트라이페닐실릴, 트라이나프틸실릴, 트라이바이페닐실릴, 트라이(3-메틸페닐)실릴, 트라이(4-메틸나프틸)실릴, 트라이(2-메틸바이페닐)실릴, 페닐메틸실릴, 페닐에틸실릴, 나프틸메틸실릴, 나프틸에틸실릴, 바이페닐메틸실릴, 3-메틸-페닐메틸실릴, 페닐(아이소프로필)실릴, 나프틸(아이소프로필)실릴 또는 바이페닐(아이소프로필)실릴기 등을 들 수 있다.
이하에서, 본 발명의 유기전계발광소자용 화합물의 화학식으로서 1 내지 1032의 화학식을 표 1-1 내지 12-12에 예시하지만, 본 발명이 이들 화학식으로 표시되는 화합물로 한정되는 것은 아니다.
표 1-1 내지 12-12에서, 치환기 X 및 Y의 화학식의 선분으로 표시되는 부분이 단일결합으로서 구조식의 X 및 Y에 해당하는 부분에서 결합된다. 다만, 치환기 X 및 Y의 화학식에 
으로 표시되는 경우에는 선분으로 표시되는 부분이 아니라 
의 표시되는 부분에서 결합된다.
[표 1-1]
[표 1-2]
[표 1-3]
[표 1-4]
[표 1-5]
[표 1-6]
[표 1-7]
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[표 1-9]
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[표 2-10]
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[표 10-1]
[표 10-2]
[표 10-3]
[표 10-4]
[표 10-5]
[표 10-6]
[표 10-7]
[표 10-8]
[표 10-9]
[표 10-10]
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[표 11-1]
[표 11-2]
[표 11-3]
[표 11-4]
[표 11-5]
[표 11-6]
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[표 11-9]
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[표 11-11]
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[표 12-2]
[표 12-3]
[표 12-4]
[표 12-5]
[표 12-6]
[표 12-7]
[표 12-8]
[표 12-9]
[표 12-10]
[표 12-11]
[표 12-12]
본 발명에 따른 유기전계발광소자를 첨부도면을 참조하여 설명하기로 한다. 도 1은 본 발명의 유기전계발광소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다. 상기한 구조식 1 내지 12로 표시되는 유기전계발광소자용 화합물을 포함하는 유기전계발광소자는 다양한 구조로 실현될 수 있다.
도 1을 참고하면, 본 발명의 하나의 실시예는, 제1전극(110); 제2전극(150); 및 상기 제1전극(110)과 상기 제2전극(150) 사이에 형성되는 유기물층(130)을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서, 상기 유기물층(130)은 상기 유기전계발광소자용 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자를 제공한다.
또한 본 발명의 다른 실시예에 따르면, 상기 유기물층은(130) 발광층일 수 있다.
또한 본 발명의 다른 실시예에 따르면, 상기 유기물층(130)은 정공수송층일 수 있다.
또한 본 발명의 다른 실시예에 따르면, 상기 유기물층(130)은 정공주입층일 수 있다.
또한 본 발명의 다른 실시예에 따르면, 상기 유기물층(130)은 전자수송층일 수 있다.
또한 본 발명의 다른 실시예에 따르면, 상기 유기물층(130)은 전자주입층일 수 있다.
도 2를 참고하며, 본 발명의 다른 실시예는, 제1전극(110); 제2전극(150); 및 상기 제1전극(110)과 상기 제2전극(150) 사이에 발광층(135)을 포함하고, 상기 발광층(135)은 호스트와 도펀트를 포함하는 유기전계발광소자에 있어서, 상기 호스트는 본 발명에 따른 유기전계발광소자용 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자를 제공할 수 있다.
또한 본 발명의 다른 실시예에 따르면, 상기 제1전극(110)과 발광층(135) 사이에 정공수송층(133)을 추가로 포함할 수 있다.
또한 본 발명의 다른 실시예에 따르면, 상기 제1전극(110)과 발광층(135) 사이에 정공주입층(131)을 추가로 포함할 수 있다.
또한 본 발명의 다른 실시예에 따르면, 상기 제2전극(150)과 발광층(135) 사이에 전자수송층(137)을 추가로 포함할 수 있다.
또한 본 발명의 다른 실시예에 따르면, 상기 제2전극(150)과 발광층(135) 사이에 전자주입층(139)을 추가로 포함할 수 있다.
상기 유기전계발광소자는 바람직하게는 투명기판에 의하여 지지된다. 투명기판의 재료로는 양호한 기계적 강도, 열안정성 및 투명성을 갖는 한 특별한 제한은 없다. 구체적인 예를 들면, 유리, 투명 플라스틱 필름 등을 사용할 수 있다.
본 발명의 유기전계발광소자의 양극재료로서는 4eV 이상의 일함수를 갖는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 또는 이의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적으로는 금속인 Au 또는 CuI, ITO(인듐 주석 산화물), SnO2 및 ZnO와 같은 투명 전도성 재료를 들 수 있다. 양극 필름의 두께는 10 내지 200nm 가 바람직하다.
본 발명의 유기전계발광소자의 음극 재료로서는 4eV 미만의 일함수를 갖는 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 또는 이의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적으로는, Na, Na-K 합금, 칼슘, 마그네슘, 리튬, 리튬 합금, 인듐, 알루미늄, 마그네슘 합금, 알루미늄 합금을 들 수 있다. 이외에, 알루미늄/AlO2, 알루미늄/리튬, 마그네슘/은 또는 마그네슘/인듐 등도 사용될 수 있다. 음극필름의 두께는 10 내지 200nm 가 바람직하다. 유기 EL 소자의 발광효율을 높이기 위해서는 하나 이상의 전극은 바람직하게는 10% 이상의 광투과율을 가지는 것이 바람직하다. 전극의 쉬트저항은 바람직하게는 수백 Ω/mm 이하이다. 전극의 두께는 10nm 내지 1㎛, 보다 바람직하게는 10 내지 400nm 이다. 이러한 전극은 화학적 기상증착(CVD), 물리적 기상증착(PVD) 등의 기상증착법 또는 스퍼터링법을 통하여 상기한 전극 재료를 박막으로 형성하여 제조할 수 있다.
본 발명의 유기전계발광소자용 화합물을 포함하는 유기층은 추가로 공지의 정공수송 물질, 정공주입 물질, 발광층 물질, 발광층의 호스트 물질, 전자수송 물질, 및 전자주입 물질을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기전계발광소자용 화합물이 정공수송 물질, 정공주입 물질, 발광층 물질, 발광층의 호스트 물질, 전자수송 물질, 및 전자주입 물질로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상으로 사용되는 경우, 본 발명의 유기전계발광소자용 화합물이 사용되지 않은 나머지 정공수송 물질, 정공주입 물질, 발광층 물질, 발광층의 호스트 물질, 전자수송 물질, 및 전자주입 물질 물질로서 공지의 정공수송 물질, 정공주입 물질, 발광층 물질, 발광층의 호스트 물질, 전자수송 물질, 및 전자주입 물질로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상이 사용될 수 있으며, 또한 본 발명의 유기전계발광소자용 화합물과 공지의 정공수송 물질, 정공주입 물질, 발광층 물질, 발광층의 호스트 물질, 전자수송 물질, 및 전자주입 물질이 병행하여 같이 사용될 수 있다.
아래에서 정공수송 물질, 정공주입 물질, 발광층 물질, 발광층의 호스트 물질, 전자수송 물질, 및 전자주입 물질을 설명한다.
본 발명의 정공수송층 또는 정공주입층은 정공 수송 물질 또는 정공 주입 물질로서 광전도성 재료 중에서 정공 수송 물질로서 통상적으로 사용되는 재료 및 유기 EL 소자의 정공 수송층 또는 정공 주입층의 형성에 사용되는 공지된 재료를 포함할 수 있다. 예를 들면, N,N-dicarbazolyl-3,5-benzene(mCP), poly(3,4-ethylenedioxythiophene):polystyrenesulfonate (PEDOT:PSS), N, N’-di(1-naphthyl)-N,N’-diphenylbenzidine(NPD), N,N'-디페닐-N,N'-디(3-메틸페닐)-4,4'-디아미노비페닐(TPD), N,N'-디페닐-N,N'-디나프틸-4,4'-디아미노비페닐, N,N,N'N'-테트라-p-톨릴-4,4'-디아미노비페닐, N,N,N'N'-테트라페닐-4,4'-디아미노비페닐, 코퍼(II)1,10,15,20-테트라페닐-21H,23H-포피린 등과 같은 포피린(porphyrin)화합물 유도체, 주쇄 또는 측쇄내에 방향족 3차아민을 갖는 중합체, 1,1-비스(4-디-p-톨릴아미노페닐)시클로헥산, N,N,N-트리(p-톨릴)아민, 4, 4', 4'-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트리페닐아민과 같은 트리아릴아민 유도체, N-페닐카르바졸 및 폴리비닐카르바졸과 같은 카르바졸 유도체, 무금속 프탈로시아닌, 구리프탈로시아닌과 같은 프탈로시아닌 유도체, 스타버스트 아민 유도체, 엔아민스틸벤계 유도체, 방향족 삼급아민과 스티릴 아민 화합물의 유도체, 및 폴리실란 등을 들 수 있다.
본 발명의 전자 수송층은 공지의 전자 수송 물질, 예를 들면 diphenylphosphine oxide-4-(triphenylsilyl)phenyl (TSPO1), Alq3, 2,5-디아릴 실롤 유도체(PyPySPyPy), 퍼플루오리네이티드 화합물(PF-6P), Octasubstituted cyclooctatetraene 화합물(COTs)을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기전계발광소자에 있어서, 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 수송층 및 정공 주입층은 상기한 화합물의 하나 이상의 종류를 함유하는 단일 층으로 형성되거나, 또는 상호 적층된, 상이한 종류의 화합물을 함유하는 복수의 층으로 구성될 수 있다.
본 발명의 유기전계발광소자의 발광층은 공지된 발광재료, 예를 들면 축광 형광재료, 형광증백제, 레이저 색소, 유기 신틸레이터 및 형광 분석용 시약을 포함할 수 있다. 구체적으로는, 카바졸계 화합물, 포스핀옥사이드계 화합물, 카바졸계 포스핀옥사이드 화합물, bis((3,5-difluoro-4-cyanophenyl)pyridine) iridium picolinate(FCNIrpic), tris(8-hydroxyquinoline) aluminum(Alq3), 안트라센, 페난트렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 코로넨, 루브렌 및 퀴나크리돈과 같은 폴리아로마틱 화합물, 퀴터페닐과 같은 올리고페닐렌 화합물, 1,4-비스 (2-메틸스티릴)벤젠, 1,4-비스(4-메틸스티릴)벤젠, 1,4-비스(4-메틸-5-페닐-2-옥사졸릴)벤젠, 1,4-비스(5-페닐-2-옥사졸릴)벤젠, 2,5-비스(5-t-부틸-2-벤즈옥사졸릴)사이오펜, 1,4-디페닐-1,3-부타디엔, 1,6-디페닐-1,3,5-헥사트리엔,1,1,4,4-테트라페닐-1,3-부타디엔과 같은 액체신틸레이션용 신틸레이터, 옥신 유도체의 금속착체, 쿠마린 색소, 디시아노메틸렌피란 색소, 디시아노메틸렌사이오피란 색소, 폴리메틴 색소, 옥소벤즈안트라센 색소, 크산텐 색소, 카르보스티릴 색소, 페릴렌 색소, 옥사진 화합물, 스틸벤 유도체, 스피로 화합물, 옥사디아졸 화합물 등을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자를 구성하는 각 층은 진공 증착, 스핀 코팅 또는 캐스팅과 같은 공지된 방법을 통하여 박막으로 형성시키거나, 각 층에서 사용되는 재료를 이용하여 제조할 수 있다. 이들 각층의 막두께에 대해서는 특별한 제한은 없으며, 재료의 특성에 따라 알맞게 선택할 수 있으나, 보통 2nm 내지 5,000nm의 범위에서 결정될 수 있다.
본 발명의 따른 구조식 1 내지 12의 화합물은 진공 증착법에 의하여 형성될 수 있으므로, 박막 형성 공정이 간편하고, 핀홀(pin hole)이 거의 없는 균질한 박막으로 용이하게 얻을 수 있는 장점이 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명에 따른 유기전계발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자의 제조방법을 더욱 구체적으로 설명한다. 그러나 이는 예시를 위한 것으로서 이에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것이 아니다.
[실시예]
본 발명의 유기전계발광소자용 화합물을 제조하였고, 이 화합물을 사용하여 유기전계발광소자를 제조하였다. 하기 제조예 및 실시예는 본 발명을 구체적으로 예시하기 위한 것으로, 이로써 본 발명이 제한되어서는 안 된다.
제조예
1. 중간체 (1) 2,5-
다이브로모
-9H-
카바졸
화합물의 합성
2,4-다이브로모-1-나이트로벤젠 3.5g, 2-브로모페닐보로닉엑시드 2.75g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.73g, 2몰 포타슘카보네이트 수용액 20ml을 테트라하이드로퓨란 40ml에 녹인 후 온도를 200℃이상으로 12시간동안 환류하였다.
온도를 상온으로 내린후 증류수를 부어 반응을 종결시키고 메틸렌클로라이드로 추출하여 용매를 건조후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하였다.(3.5g 수득)
2,4-다이브로모-2-나이트로바이페닐 2.6g, 트리페닐포스핀4.77g을 1,2-다이클로로벤젠50ml에 녹인후를 온도 200℃이상으로 24시간동안 환류하였다. 온도를 상온으로 내린후 반응을 종결시키고 메틸린클로라이드로 추출하여 용매를 건조후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하였다.(2.1g 수득)
제조예
2. 중간체(2) 2,5-
다이브로모
-9-
페닐
-9H-
카바졸
화합물의 합성
2,5-다이브로모-9H-카바졸 1g(중간체 1), 아이요도벤젠 0.8g, 포타슘카보네이트 0.42g, 쿠퍼아이요다이드 0.28g을 1,4-다이옥산 20ml에 녹인후, 질소분위기 상태하에 에틸렌다이아민 0.09g을 천천히 떨어뜨린후 온도 150℃이상으로 12시간동안 환류하였다. 온도를 상온으로 내린후 반응을 종결시키고 메틸린클로라이드로 추출하여 용매를 건조후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하였다.(1.2g 수득)
제조예
3. 화합물(89) 9-
페닐
-2,5-
다이
(피리딘-3-
yl
)-9H-
카바졸
화합물의 합성
2,5-다이브로모-9-페닐-9H-카바졸 1g(중간체2), 3-피리딜보로닉엑시드 0.67g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.07g, 2몰 포타슘카보네이트 수용액 20ml을 테트라하이드로퓨란 40ml에 녹인 후 온도를 200℃이상으로 12시간동안 환류하였다. 온도를 상온으로 내린후 증류수를 부어 반응을 종결시키고 메틸렌클로라이드로 추출하여 용매를 건조후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하였다.(1.5g 수득)
핵자기 공명분석과 질량분석을 하여 얻은 분석자료는 아래와 같았다.
NMR-1H(200 MHz, CDCl3) : δ9.04 (s, 2H), 8.50(d, 2H), 8.26(d, 2H), 7.90(d, 1H), 7.59(d, 2H), 7.41-7.28(m, 10H)
MS (FAB) m/z 399 [(M + 1)+].
제조예
4. 화합물(113) 2,5-
비스
(3,5-
다이(피리딘-3-yl)페닐
)-9-
페닐
-9H-
카바졸화합물의
합성
2,5-다이브로모-9-페닐-9H-카바졸 1g(중간체2), (3,5-다이(피리딘-3-yl)페닐)보로닉엑시드 1.5g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.15g, 2몰 포타슘카보네이트 수용액 20ml를 테트라하이드로퓨란 20ml, 에탄올10ml에 넣은후 온도를 200℃이상으로 12시간동안 환류하였다. 온도를 상온으로 내린후 반응을 종결시키고 메틸렌클로라이드로 추출하여 용매를 건조후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하였다.(1.6g 수득)
NMR-1H(200 MHz, CDCl3) : δ9.04 (s, 4H), 8.50(d, 4H), 8.25(m, 5H), 7.90(d, 1H), 7.59(d, 1H), 7.54-7.28(m, 18H)
MS (FAB) m/z 705 [(M + 1)+].
제조예
5. 화합물(130) 4,4‘-(9-
페닐
-9H-
카바졸
-2,5-
다이yl
)
비스
(N,N-
다이
-파라-
톨릴아닐린
)화합물의 합성
2,5-다이브로모-9-페닐-9H-카바졸 1g(중간체2), 4-메틸-N-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2yl)페닐)-N-(파라-톨릴)아닐린 2.19g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.15g, 2몰 포타슘카보네이트 수용액 20ml를 테트라하이드로퓨란 30ml에 넣은후 온도를 200℃이상으로 12시간동안 환류하였다. 온도를 상온으로 내린후 반응을 종결시키고 메틸렌클로라이드로 추출하여 용매를 건조후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하였다.(2.1g 수득)
NMR-1H(200 MHz, CDCl3) : δ8.25(d, 1H), 7.90(d, 1H), 7.59(d, 1H), 7.40-7.28(m, 12H), 6.88(d, 8H), 6.58(d, 4H), 6.40(d, 8H), 2.34(s, 12H).
MS (FAB) m/z 787 [(M + 1)+].
제조예
6. (9-
페닐
-9H-
카바졸
-2,5-
다이yl
)
비스
(
다이페닐포스핀옥사이드
)화합물의 합성
2,5-다이브로모-9-페닐-9H-카바졸 1g(중간체2)을 테트라하이드로퓨란 30ml을 넣고 온도를 -78℃로 만들어 주었다. 그 후에 2.5몰 부틸리튬 2.5ml를 천천히 적가하였다. 온도를 유지시키며 2시간 동안 교반 후에 클로로다이페닐포스핀 1.15ml을 천천히 적가하고 상온으로 올려주었다. 반응 종결 후에 메탄올을 10ml을 넣고 교반하였고, 추출 후에 용매를 건조한후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제한 후 고체에 다이클로로메탄을 넣고 교반하면서 소량의 과산화수소를 넣어 흰색의 포스핀산화물을 얻을수 있었다.(0.4g 수득)
NMR-1H(200 MHz, CDCl3) : δ8.25(d, 1H), 7.63-7.56(m, 9H), 7.48-7.28(m, 21H).
MS (FAB) m/z 645 [(M + 1)+].
제조예
7. 화합물(136) 9,9',9''-
트리페닐
-9H,9'H,9''H-3,2':5'3''-
터카바졸화합물의
합성
2,5-다이브로모-9-페닐-9H-카바졸 1g(중간체2), (3,5-다이(피리딘-3-yl)페닐)보로닉엑시드 2.02g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.15g, 2몰 포타슘카보네이트 수용액 20ml를 테트라하이드로퓨란 40ml에 넣은후 온도를 200℃이상으로 12시간동안 환류하였다. 온도를 상온으로 내린후 반응을 종결시키고 에틸렌아세테이트로 추출하여 용매를 건조후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하였다.(1.4g 수득)
NMR-1H(200 MHz, CDCl3) : δ8.25(d, 1H), 7.95-7.89(m, 5H), 7.82(d, 2H), 7.59-7.57(m, 3H), 7.52-7.28(m, 22H), 7.09(d, 2H).
MS (FAB) m/z 727 [(M + 1)+].
제조예
8. 화합물(155) 6,6'-(9-
페닐
-9H-
카바졸
-2,5-
다이yl
)
비스
(
벤조퓨로
[2,3-b]피리딘)화합물의 합성
2,5-다이브로모-9-페닐-9H-카바졸 1g(중간체2), (3,5-다이(피리딘-3-yl)페닐)보로닉엑시드 1.62g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.15g, 2몰 포타슘카보네이트 수용액 20ml를 테트라하이드로퓨란 40ml에 넣은후 온도를 200℃이상으로 12시간동안 환류하였다. 온도를 상온으로 내린후 반응을 종결시키고 에틸렌아세테이트로 추출하여 용매를 건조후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하였다.(1.2g 수득)
NMR-1H(200 MHz, CDCl3) : δ8.41-8.33(m, 5H), 7.90(d, 1H), 7.79-7.58(m, 7H), 7.52-7.28(m,10H).
MS (FAB) m/z 579 [(M + 1)+].
제조예
9. 중간체 (3) 2,6-
다이브로모
-9H-
카바졸
화합물의 합성
2-브로모-9H-카바졸 1g, N-브로모서씨니마이드 0.79g을 다이메틸포름아마이드 20ml에 녹인후, 질소상태하 30분뒤. 200℃이상으로 12시간동안 환류하였다. 온도를 상온으로 내린후 증류수를 부어 반응을 종결시키고 용매를 건조후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하였다.(0.9g 수득)
제조예
10. 중간체 (4) 2,6-
다이브로모
-9-
페닐
-9H-
카바졸
화합물의 합성
제조예2와 합성과정이 동일하며, 2,5-다이브로모-9H-카바졸(중간체1)을 대신하여, 2,6-다이브로모-9H-카바졸 (중간체3)을 사용하였다. (1.2g수득)
제조예
11. 화합물(261) 9-
페닐
-2,6-
다이
(피리딘-3-
yl
)-9H-
카바졸
화합물의 합성
제조예3과 합성과정이 동일하며, 2,5-다이브로모-9-페닐-9H-카바졸(중간체2)을 대신하여, 2,6-다이브로모-9-페닐-9H-카바졸 (중간체4)을 사용하였다.
NMR-1H(200 MHz, CDCl3) : δ9.04 (s, 2H), 8.50(d, 2H), 8.21(d, 2H), 7.98(d, 2H), 7.80(d, 1H), 7.59-7.55(m, 2H), 7.42-7.28(m, 8H)
MS (FAB) m/z 399 [(M + 1)+].
제조예
12. 화합물(285) 2,6-
비스
(3,5-
다이(피리딘-3-yl)페닐
)-9-
페닐
-9H-카바졸화합물의 합성
제조예4와 합성과정이 동일하며, 2,5-다이브로모-9-페닐-9H-카바졸(중간체2)을 대신하여, 2,6-다이브로모-9-페닐-9H-카바졸 (중간체4)을 사용하였다.
NMR-1H(200 MHz, CDCl3) : δ9.04 (s, 4H), 8.50(d, 4H), 8.22(d, 4H), 7.98(d, 2H), 7.80(d, 2H), 7.69-7.65(m, 2H), 7.58-7.28(m, 15H)
MS (FAB) m/z 705 [(M + 1)+].
제조예
13. 화합물(302) 4,4‘-(9-
페닐
-9H-
카바졸
-2,6-
다이yl
)
비스
(N,N-
다이
-파라-
톨릴아닐린
)화합물의 합성
제조예5와 합성과정이 동일하며, 2,5-다이브로모-9-페닐-9H-카바졸(중간체2)을 대신하여, 2,6-다이브로모-9-페닐-9H-카바졸 (중간체4)을 사용하였다.
NMR-1H(200 MHz, CDCl3) : δ8.08(d, 2H), 7.80(d, 1H), 7.69-7.65(m, 2H), 7.58-7.28(m, 10H), 6.88(d, 8H), 6.58(d, 4H), 6.40(d, 8H), 2.34(s, 12H)
MS (FAB) m/z 787 [(M + 1)+].
제조예
14. (9-
페닐
-9H-
카바졸
-2,6-
다이yl
)
비스
(
다이페닐포스핀옥사이드
)화합물의 합성
제조예6와 합성과정이 동일하며, 2,5-다이브로모-9-페닐-9H-카바졸(중간체2)을 대신하여, 2,6-다이브로모-9-페닐-9H-카바졸 (중간체4)을 사용하였다.
NMR-1H(200 MHz, CDCl3) : δ7.92(d, 1H), 7.78-7.76(m, 2H), 7.63-7.56(m, 8H), 7.48-7.28(m, 20H)
MS (FAB) m/z 645 [(M + 1)+].
제조예
15. 화합물(308) 9,9',9''-
트리페닐
-9H,9'H,9''H-3,2':6'3''-
터카바졸화합물의
합성
제조예7와 합성과정이 동일하며, 2,5-다이브로모-9-페닐-9H-카바졸(중간체2)을 대신하여, 2,6-다이브로모-9-페닐-9H-카바졸 (중간체4)을 사용하였다.
NMR-1H(200 MHz, CDCl3) : δ8.25(d, 1H), 7.95-7.89(m, 5H), 7.82(d, 2H), 7.59-7.57(m, 3H), 7.52-7.28(m, 22H), 7.09(d, 2H)
MS (FAB) m/z 727 [(M + 1)+].
제조예
16. 화합물(327) 6,6'-(9-
페닐
-9H-
카바졸
-2,6-
다이yl
)
비스
(
벤조퓨로
[2,3-b]피리딘)화합물의 합성
제조예8과 합성과정이 동일하며, 2,5-다이브로모-9-페닐-9H-카바졸(중간체2)을 대신하여, 2,6-다이브로모-9-페닐-9H-카바졸 (중간체4)을 사용하였다.
NMR-1H(200 MHz, CDCl3) : δ8.41-8.33(m, 4H), 7.98(d, 2H), 7.90(d, 1H), 7.79-7.58(m, 8H), 7.52-7.28(m, 8H)
MS (FAB) m/z 579 [(M + 1)+].
제조예
17. 중간체(5) 2,5-
다이브로모
-9-(피리딘-3-
yl
)-9H-
카바졸
화합물의 합성
2,5-다이브로모-9H-카바졸 1g(중간체 1), 3-브로모피리딘 1.1g, 포타슘카보네이트 0.42g, 쿠퍼아이요다이드 0.28g을 1,4-다이옥산 20ml에 녹인후, 질소분위기 상태하에 에틸렌다이아민 0.09g을 천천히 떨어뜨린후 온도 150℃이상으로 12시간동안 환류하였다. 온도를 상온으로 내린후 반응을 종결시키고 클로로포름으로 추출하여 용매를 건조후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하였다.(1.0g 수득)
제조예
18. 화합물(605) 2,5,9-트리(피리딘-3-
yl
)-9H-
카바졸
화합물의 합성
제조예3과 합성과정이 동일하며, 2,5-다이브로모-9-페닐-9H-카바졸(중간체2)을 대신하여, 2,5-다이브로모-9-(피리딘-3-yl)-9H-카바졸 (중간체5)을 사용하였다.
NMR-1H(200 MHz, CDCl3) : δ9.14(s, 2H), 8.60(d, 2H), 8.38-8.25(m, 5H), 7.90(d, 1H), 7.61-7.59(m, 2H), 7.47-7.39(m, 4H), 7.24-7.21(m, 2H)
MS (FAB) m/z 400 [(M + 1)+].
제조예
19. 화합물(629) 2,5-
비스
(3,5-
다이(피리딘-3-yl)페닐
)-9-(피리딘-3-yl)-9H-카바졸 화합물의 합성
제조예4과 합성과정이 동일하며, 2,5-다이브로모-9-페닐-9H-카바졸(중간체2)을 대신하여, 2,5-다이브로모-9-(피리딘-3-yl)-9H-카바졸 (중간체5)을 사용하였다.
NMR-1H(200 MHz, CDCl3) : δ9.04 (s, 4H), 8.50(d, 4H), 8.25-8.22(m, 6H), 8.14(s, 1H), 7.90(d, 1H), 7.59(d, 1H), 7.54-7.28(m, 13H), 7.24(t, 2H)
MS (FAB) m/z 705 [(M + 1)+].
제조예
20. 화합물(646) 4,4'-(9-(피리딘-3-
yl
)-9H-
카바졸
-2,5-
다이yl
)
비스
(N,N-
다이
-파라-
톨릴아닐린
) 화합물의 합성
제조예5와 합성과정이 동일하며, 2,5-다이브로모-9-페닐-9H-카바졸(중간체2)을 대신하여, 2,5-다이브로모-9-(피리딘-3-yl)-9H-카바졸 (중간체5)을 사용하였다.
NMR-1H(200 MHz, CDCl3) : δ8.35-8.29 (m, 2H), 8.14(s, 1H), 7.90(d, 1H), 7.59(d, 1H), 7.52(d, 2H), 7.54-7.28(m, 7H), 6.88(d, 8H), 6.59(d, 4H), 6.41(d, 8H), 2.34(s, 12H)
MS (FAB) m/z 788 [(M + 1)+].
제조예
21. 화합물(134) ((9-(피리딘-3-
yl
)-9H-
카바졸
-2,5-
다이yl
)
비스
(다
이페닐포스핀옥사이드
) 화합물의 합성
제조예6과 합성과정이 동일하며, 2,5-다이브로모-9-페닐-9H-카바졸(중간체2)을 대신하여, 2,5-다이브로모-9-(피리딘-3-yl)-9H-카바졸 (중간체5)을 사용하였다.
NMR-1H(200 MHz, CDCl3) : δ8.25(d, 1H), 8.22(d, 1H), 8.14(s, 1H), 7.67-7.43(m, 11H), 7.48-7.28(m, 16H).
MS (FAB) m/z 646 [(M + 1)+].
제조예
22. 화합물(652) 9,9''-
다이페닐
-9‘(피리딘-3-
yl
)-9H, 9'H,9''H-3,2':5'3''-터카바졸의 합성
제조예7과 합성과정이 동일하며, 2,5-다이브로모-9-페닐-9H-카바졸(중간체2)을 대신하여, 2,5-다이브로모-9-(피리딘-3-yl)-9H-카바졸 (중간체5)을 사용하였다.
NMR-1H(200 MHz, CDCl3) : δ8.29-8.25(m, 2H), 8.14(s, 1H), 7.95-7.89(m, 5H), 7.82(d, 2H), 7.59-7.28(m, 22H), 7.22-7.09(m, 2H)
MS (FAB) m/z 728 [(M + 1)+].
제조예
23. 화합물(671) 6,6'-(9-(피리딘-3-
yl
)-9H-
카바졸
-2,5-
다이yl
)
비스
(벤조퓨로[2,3-베타]피리딘) 의 합성
제조예 8과 합성과정이 동일하며, 2,5-다이브로모-9-페닐-9H-카바졸(중간체2)을 대신하여, 2,5-다이브로모-9-(피리딘-3-yl)-9H-카바졸 (중간체5)을 사용하였다.
NMR-1H(200 MHz, CDCl3) : δ8.41-8.33(m, 6H), 7.90(d, 1H), 7.79-7.58(m, 8H), 7.49-7.42(m, 2H), 7.36-7.28(m,5H).
MS (FAB) m/z 580 [(M + 1)+].
제조예
23. 화합물(103) 9-
페닐
-2,5-비스(4-(1-
페닐
-1H-
벤조[d]이미다졸
-2-yl)페닐)-9H-
카바졸의
합성
2,5-다이브로모-9-페닐-9H-카바졸 1g(중간체2), (4-(1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸-2-yl)페닐)보로닉엑시드 1.73g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.15g, 2몰 포타슘카보네이트 수용액 20ml를 테트라하이드로퓨란 40ml에 넣은후 온도를 200℃이상으로 12시간동안 환류하였다. 온도를 상온으로 내린후 반응을 종결시키고 에틸렌아세테이트로 추출하여 용매를 건조후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하였다.(1.8g 수득)
NMR-1H(200 MHz, CDCl3) : δ8.46-8.39(m, 3H), 7.90(d, 2H), 7.75-7.59(m, 5H), 7.49-7.28(d, 19H), 7.22(d, 4H), 7.05(d, 4H)
MS (FAB) m/z 781 [(M + 1)+].
제조예
24. 화합물(619) 2,5-비스(4-(1-
페닐
-1H-
벤조[d]이미다졸
-2-
yl
)
페닐
)-9-(피리딘-3-
yl
)-9H-
카바졸의
합성
제조예23과 합성과정이 동일하며, 2,5-다이브로모-9-페닐-9H-카바졸(중간체2)을 대신하여, 2,5-다이브로모-9-(피리딘-3-yl)-9H-카바졸 (중간체5)을 사용하였다.
NMR-1H(200 MHz, CDCl3) : δ8.46-8.39(m, 4H), 8.14(s, 1H), 7.90(d, 1H), 7.75-7.59(m, 5H), 7.49-7.28(d, 21H), 7.22(d, 4H),
MS (FAB) m/z 782 [(M + 1)+].
실시예
1
본 발명에서 합성한 화합물 89를 청색 인광소자의 발광 호스트 재료로서 적용하여 청색인광소자를 제작하였다. 소자의 구조는 ITO/DNTPD/NPB/mCP/화합물89:FIrpic/TSPO1/LiF/Al 이었다.
소자에 사용된 재료의 약칭과 이름은 다음과 같다: ITO;Indium tin oxide, DNTPD;N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl- m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine, NPB;(N,N’-di(1-naphthyl)- N,N’-diphenylbenzidine), mCP;N,N-dicarbazolyl-3,5-benzene, FIrpic; Bis(4,6-difluorophenylpyridinato-N,C2)picolinatoiridium, TSPO1; diphenylphosphine oxide-4-(triphenylsilyl)phenyl.
소자의 제작은 다음과 같은 방법으로 수행하였다.
ITO 기판은 순수와 이소프로필 알코올을 이용하여 초음파에서 30분간 세정한 후 ITO 기판을 단파장의 자외선을 이용하여 표면처리한 후 1x10-6 torr의 압력 하에서 유기물을 진공 증착하였다. 공통층 재료인 DNTPD, NPB, mCP, TSPO1은 0.1 nm/s의 속도로 증착하여 각 두께에 해당하는 막을 형성하였고, 청색 인광 호스트 재료인 화합물 1은 인광 도펀트 재료인 FIrpic과 동시에 진공 증착하였으며, 이때 증착속도는 mCP가 0.1 nm/s, FIrpic는 0.015 nm/s였다. LiF는 0.01 nm/s의 속도로 1 nm의 두께로 형성하였고, Al은 0.5nm/sec의 증착속도로 100 nm의 두께로 형성하였다. 소자 형성후 CaO 흡습제와 유리 커버 글라스를 이용하여 소자를 밀봉하였다.
상기 화합물 89를 청색인광소자의 발광 호스트 물질로 적용하여 5V의 전압에서 양자효율 14.3%, 그리고 CIE 1931 색좌표를 기준으로 x=0.15, y=0.32로 나타나 우수한 청색인광 발광 특성을 보였다.
실시예
2
본 발명에서 합성한 화합물 134를 청색 인광 호스트 재료로서 적용하여 유기전계 발광소자를 제작하였다. 소자의 구조는 ITO/DNTPD/NPB/mCP/화합물134:FIrpic/TSPO1/LiF/Al 이었다. 소자의 제작과정은 청색 호스트 물질에 화합물 134를 적용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하였다.
상기 화합물 134를 청색인광소자의 발광 호스트 물질로 적용하여 5V의 전압에서 양자효율 20.5%, 그리고 CIE 1931 색좌표를 기준으로 x=0.15, y=0.32로 나타나 우수한 청색인광 발광 특성을 보였다.
실시예
3
본 발명에서 합성한 화합물 605를 청색 인광 호스트 재료로서 적용하여 유기전계 발광소자를 제작하였다.
소자의 구조는 ITO/DNTPD/NPB/mCP/화합물605:FIrpic/TSPO1/LiF/Al 이었다. 소자의 제작과정은 청색 호스트 물질에 화합물 605를 적용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하였다.
상기 화합물 605를 청색인광소자의 발광 호스트 물질로 적용하여 5V의 전압에서 양자효율 13.6%, 그리고 CIE 1931 색좌표를 기준으로 x=0.15, y=0.32로 나타나 우수한 청색인광 발광 특성을 보였다.
비교예
1
본 발명에서 합성한 화합물의 특성과 비교하기 위해 대칭 구조를 갖는 호스트 물질로서 9-페닐-2,7-다이(피리딘-3-yl)-9H-카바졸을 청색 인광 호스트 재료로서 적용하여 유기전계 발광소자를 제작하였다.
소자의 구조는 ITO/DNTPD/NPB/mCP/9-페닐-2,7-다이(피리딘-3-yl)-9H-카바졸 :FIrpic/TSPO1/LiF/Al 이었다. 소자의 제작과정은 청색 호스트 물질에 9-페닐-2,7-다이(피리딘-3-yl)-9H-카바졸 를 적용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하였다.
상기 9-페닐-2,7-다이(피리딘-3-yl)-9H-카바졸과 TSPO1을 청색인광소자의 발광 호스트와 전자 수송층물질로 각각 적용하여 5V의 전압에서 양자효율 6.9%, 그리고 CIE 1931 색좌표를 기준으로 x=0.15, y=0.31로 나타났다.
실시예 1 내지 4 및 비교예 1의 양자효율은 Forrest 논문(G. Gu and S. R. Forrest, IEEE Journal of Selected Topics in Quantum Electronics, Vol. 4, No. 1, January / February 1998, p. 83 - 99)에 기재된 바에 따라 측정하였다.
Claims (15)
- 하기 구조식 5 및 6으로 표시되는 화합물 중에서 선택된 유기전계발광소자용 화합물.
상기 구조식 5 및 6에서,
Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 다를 수 있고, Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
R9 및 R10은 서로 같거나 다를 수 있고, R9 및 R10은 각각 독립적으로,
,
,
, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로 아릴기이고,
R11 및 R12는 서로 같거나 다를 수 있고, R11 및 R12는 각각 독립적으로,
,
, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로 아릴기이고,
Ar15 및 Ar16은 서로 같거나 다를 수 있고, Ar15 및 Ar16은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
R25 내지 R29는 서로 같거나 다를 수 있고, R25 내지 R29는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이거나, 또는 이웃한 벤젠고리의 탄소원자와 결합하여 그 사이의 탄소원자와 함께 치환 또는 비치환된 융합된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 융합된 C2 내지 C30 헤테로 아릴기를 형성할 수 있고,
Y1은 산소원자 또는 황원자이고,
Ar5 및 Ar6, Ar15 및 Ar16, R9 내지 R12, 및 R25 내지 R29에서의 “치환”에 해당하는 기는 서로 같거나 다를 수 있고, 각각 독립적으로 할로겐 원자, 시아노기, 나이트로기, C5 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로 아릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C1 내지 C30 티오기, 또는 C1 내지 C30 실릴기이다. - 제1항에 있어서,
Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 다를 수 있고, Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
R9 내지 R12는이고,
Ar15 및 Ar16은 서로 같거나 다를 수 있고, Ar15 및 Ar16은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자용 화합물. - 하기 구조식 8로 표시되는 유기전계발광소자용 화합물.
상기 구조식 8에서,
Ar8은 수소원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
R15 및 R16은 서로 같거나 다를 수 있고, R15 및 R16은 각각 독립적으로,
,
,
, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로 아릴기이고,
Ar15 및 Ar16은 서로 같거나 다를 수 있고, Ar15 및 Ar16은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
R25 내지 R29는 서로 같거나 다를 수 있고, R25 내지 R29는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이거나, 또는 이웃한 벤젠고리의 탄소원자와 결합하여 그 사이의 탄소원자와 함께 치환 또는 비치환된 융합된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 융합된 C2 내지 C30 헤테로 아릴기를 형성할 수 있고,
Y1은 산소원자 또는 황원자이고,
Ar8, Ar15 및 Ar16, R15 및 R16, 및 R25 내지 R29에서의 “치환”에 해당하는 기는 서로 같거나 다를 수 있고, 각각 독립적으로 할로겐 원자, 시아노기, 나이트로기, C5 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로 아릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C1 내지 C30 티오기, 또는 C1 내지 C30 실릴기이다. - 제3항에 있어서,
Ar8은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
R15 및 R16은이고,
Ar15 및 Ar16은 서로 같거나 다를 수 있고, Ar15 및 Ar16은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자용 화합물. - 하기 구조식 11로 표시되는 유기전계발광소자용 화합물.
상기 구조식 11에서,
Ar11은 수소원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
R21 및 R22는 서로 같거나 다를 수 있고, R21 및 R22는 각각 독립적으로,,
,
, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로 아릴기이고,
Ar15 및 Ar16은 서로 같거나 다를 수 있고, Ar15 및 Ar16은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
R25, R28 및 R29는 서로 같거나 다를 수 있고, R25, R28 및 R29는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이거나, 또는 이웃한 벤젠고리의 탄소원자와 결합하여 그 사이의 탄소원자와 함께 치환 또는 비치환된 융합된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 융합된 C2 내지 C30 헤테로 아릴기를 형성할 수 있고,
Y1은 산소원자 또는 황원자이고,
Ar11, Ar15 및 Ar16, R21 및 R22, R25, R28 및 R29에서의 “치환”에 해당하는 기는 서로 같거나 다를 수 있고, 각각 독립적으로 할로겐 원자, 시아노기, 나이트로기, C5 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로 아릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C1 내지 C30 티오기, 또는 C1 내지 C30 실릴기이다. - 제5항에 있어서,
Ar11은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
R21 및 R22는이고,
Ar15 및 Ar16은 서로 같거나 다를 수 있고, Ar15 및 Ar16은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자용 화합물. - 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 유기물층;을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서,
상기 유기물층은 제1항, 제3항 및 제5항 중에서 선택된 어느 하나에 따른 유기전계발광소자용 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. - 제7항에 있어서,
상기 유기물층은 발광층인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. - 제7항에 있어서,
상기 유기물층은 정공수송층인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. - 제7항에 있어서,
상기 유기물층은 정공주입층인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. - 제7항에 있어서,
상기 유기물층은 전자수송층인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. - 제7항에 있어서,
상기 유기물층은 전자주입층인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. - 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트와 도펀트를 포함하는 유기전계발광소자에 있어서,
상기 호스트는 제1항, 제3항 및 제5항 중에서 선택된 어느 하나에 따른 유기전계발광소자용 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. - 삭제
- 삭제
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012049518A (ja) * | 2010-07-27 | 2012-03-08 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、並びに照明装置 |
| JP2012080093A (ja) * | 2010-09-10 | 2012-04-19 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子及び電子機器。 |
| JP2012089777A (ja) * | 2010-10-22 | 2012-05-10 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| KR101144358B1 (ko) * | 2009-05-13 | 2012-05-11 | 덕산하이메탈(주) | 오원자 헤테로 고리를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
-
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101144358B1 (ko) * | 2009-05-13 | 2012-05-11 | 덕산하이메탈(주) | 오원자 헤테로 고리를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
| JP2012049518A (ja) * | 2010-07-27 | 2012-03-08 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、並びに照明装置 |
| JP2012080093A (ja) * | 2010-09-10 | 2012-04-19 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子及び電子機器。 |
| JP2012089777A (ja) * | 2010-10-22 | 2012-05-10 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| N231 | Notification of change of applicant | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20180508 Year of fee payment: 4 |
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| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |