CN116783207A - 有机金属配合物及包括其的有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供有利于提高有机电致发光器件的实质性光颜色及光效率的有机金属配合物。本发明的有机电致发光器件包括：第一电极；第二电极；一层以上有机物层，配置在上述第一电极与第二电极之间；以及发光层，上述发光层包含由本发明的化学式1表示的有机金属配合物。

Description

有机金属配合物及包括其的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机金属配合物及包括其的有机电致发光器件，尤其，涉及发光效率高的有机电致发光器件及用于其的新型有机金属配合物。
背景技术
在显示器产业中，有机发光二极管(OLED，Organic Light Emitting Diodes)作为利用自发光现象的显示器而备受瞩目。
针对有机发光二极管，Pope等在1963年首次尝试使用蒽(Anthracene)芳烃单晶进行载流子注入型电致发光(EL，Electroluminescence)的研究。通过这种研究了解到有机物的电荷注入、复合、激子生成、发光等基本机制及电致发光特性等。
尤其，为了提高发光效率而针对器件的结构变化及物质开发等采取了多种方法[Sun,S.,Forrest,S.R.,Appl.Phys.Lett.91,263503(2007)/Ken-TsungWong,Org.Lett.,7,2005,5361-5364]。
有机发光二极管显示器的基本结构为夹层结构，通常由阳极(Anode)、空穴注入层(HIL，Hole Injection Layer)、空穴传输层(HTL，Hole Transporting Layer)、发光层(EML，Emission Layer)、电子传输层(ETL，Electron Transporting Layer)及阴极(Cathode)形成多层结构，在两个电极之间形成有电子有机多层膜。
通常，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极、阴极及在阳极与阴极之间的有机物层的结构。其中，为了提高有机发光器件的效率及稳定性，有机物层通常由不同物质构成的多层结构形成，例如，可包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。
在这种有机发光器件的结构中，若向两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入到有机物层，电子从阴极注入到有机物层，随着所注入的空穴与电子复合形成激子(exciton)，在该激子降到基态的情况下，将会发光。众所周知，这种有机发光器件具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度、高速响应等特性。
在有机发光器件中，用于有机物层的材料根据功能分为发光材料及电荷传输材料，例如，可分为空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。
根据发光颜色，发光材料包括蓝色发光材料、绿色发光材料、红色发光材料及用于实现更好天然色的黄色发光材料及橙色发光材料。并且，为了通过增加色纯度和能量转移来增加发光效率，可作为发光材料使用主体/掺杂剂。其原理在于，当向发光层混入少量比主要构成发光层的主体能带隙更小、发光效率更高的掺杂剂时，因主体产生的激子传输到掺杂剂而发出更高效率的光。此时，由于主体的波长移动到掺杂剂的波长带范围内，因此，可根据所使用的掺杂剂类型获得所期望波长的光。
为了提高发光器件的特性，推荐在有机电致发光器件的发光层使用磷光发光材料。磷光发光作为因称为系间窜越的无辐射转移而从单重激发状态转换为三重激发状态的发光现象，而荧光发光作为基于单重激发状态的发光现象，相比于荧光发光表现出高量子效率。因此，可通过将表现这种性质的有机化合物用作发光材料来实现更高的发光效率。
迄今为止，作为利用这种磷光发光物质的有机电致发光(EL)器件，已经开发出以铱为中心金属使用多种配合物的器件，但是，最近正在开发以铂为中心金属的配合物。其中，使用红色磷光发光材料的有机电致发光器件有将作为铂配合物的2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基--21H,23H-卟啉-N,N,N,N)铂(II)(Pt(OEP))用于发光层的器件(专利文献：日本公开专利公报第2002-175884号)。
如上所述，为了提高下一代显示器件的性能及寿命，正在积极进行各种研究，其中，作为铂配合物使用磷光发光材料的有机电致发光器件在提升器件特性的方面上备受瞩目。然而，该研究还处于初始阶段，还需要解决器件的发光特性、发光效率、色纯度及结构优化等层面上的问题。因此，为了解决这种问题，需要开发新型磷光发光材料及该材料的有效供给方法。
发明内容
技术问题
本发明人公开具有新型结构的化合物。
并且，当利用上述新型化合物形成有机电致发光器件的有机物层时，可具有如下效果：不仅提高器件的效率，而且，可降低驱动电压并提高稳定性等。
对此，本发明的目的在于，提供新型有机金属配合物及利用其的有机电致发光器件。
技术方案
本发明提供的有机金属配合物由以下化学式1表示：
化学式1
在上述化学式1中，
M选自第一周期过渡金属、第二周期过渡金属及第三周期过渡金属中，
Z1为O或S或CR2R3，
A选自取代或未取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚吡啶基、亚喹啉基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基及中，
p为0至5的整数，
W1至W4各自独立地为N或CR4，
R1至R6各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、三氟甲基、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基、取代或未取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基或与相邻的基团键合形成环。
根据再一实施方式，本发明提供包含上述有机金属配合物的有机电致发光器件。
根据另一实施方式，本发明提供的有机电致发光器件包括：第一电极；第二电极；以及一层以上有机物层，配置在上述电极之间，上述有机物层包含上述有机金属配合物。
根据另一实施方式，在本发明提供的有机电致发光器件中，上述有机金属配合物包含在选自由构成上述有机物层的电子阻挡层、电子传输层、电子注入层、同时具备电子传输功能和电子注入功能的功能层及发光层组成的组中的一层。
发明的效果
随着引入多种芳基、杂芳基等，本发明的新型有机金属配合物可用作有机发光器件及有机电子器件的有机物层材料。当本发明的由化学式1表示的化合物用作有机物层的材料时，有机发光器件及有机电子器件表现出效率、驱动电压、寿命等层面上的优秀特性。
附图说明
图1为本发明一实施例的有机电致发光器件的简要剖视图。
具体实施方式
在本说明书中，除非另有说明，否则术语“芳基”是指具有能够稠合在一起或共价键合的单环或多环(1个环至3个环)的多不饱和、芳香族、烃取代基。
术语“杂芳基”是指含有1个至4个选自N、O及S的杂原子(在多环的情况下在各个单独的环中)的芳基(或环)，氮原子及硫原子根据情况被氧化，氮原子根据情况被季铵化。杂芳基可通过碳原子或杂原子与分子的剩余部分结合。
上述芳基包括单环或稠环系，在各个环适当包括4个至7个，优选包括5个或6个的环原子。并且，包括一个以上芳基通过化学键合相结合的结构。作为具体一例，上述芳基包括苯基、萘基、联苯基、蒽基、茚基、芴基、菲基、三亚苯基、芘基、苝基、基、并四苯基、苯并菲基、荧蒽基等，但并不限定于此。
杂芳基包括5元至6元单环杂芳基及与一个以上苯环稠合的多环杂芳基，也可部分饱和。并且，包括一个以上杂芳基通过化学键相结合的结构。上述杂芳基包括环内杂原子被氧化或季铵化的二价芳基，例如，形成N-氧化物或季盐的二价芳基。
作为具体一例，上述杂芳基包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异恶唑基、恶唑基、恶二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等多环杂芳基；苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异恶唑基、苯并恶唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉、咔唑基、菲啶基、苯并间二氧杂环戊烯基等多环杂芳基；以及其相应的N-氧化物(例如，吡啶N-氧化物、喹啉N-氧化物)、其季盐等，但并不限定于此。
在本说明书中，所记载的“取代或未取代”表达中，“取代”是指烃内的一个以上氢原子各自独立地被相同或不同的取代基所取代。包括以下有用的取代基，但并不限定于此。
这种取代基可以为选自由：-F；-Cl；-Br；-CN；-NO2；-OH；被-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代或未被取代的C1～C20烷基；被-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代或未被取代的C1～C20烷氧基；被C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代或未被取代的C6～C30芳基；被C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代或未被取代的C6～C30杂芳基；被C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代或未被取代的C5～C20环烷基；被C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代或未被取代的C5～C30杂环烷基；以及由-N(G1)(G2)表示得基组成的组中的一种以上。在此情况下，上述G1及G2可各自独立地为氢；C1～C10烷基；被C1～C10烷基取代或未被取代的C6～C30芳基。
以下，详细说明本发明。
本发明一实施例的有机金属配合物可由以下化学式1表示：
化学式1
在上述化学式1中，M可选自第一周期过渡金属、第二周期过渡金属及第三周期过渡金属。
例如，在上述化学式1中，M可选自第三周期过渡金属，但并不限定于此。作为一例，在上述化学式1中，M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、金(Au)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)及铥(Tm)，但并不限定于此。作为再一例，在上述化学式1中，M可选自锇(Os)、铱(Ir)及铂(Pt)，但并不限定于此。作为另一例，在上述化学式1中，M可以为铂(Pt)，但并不限定于此。
在上述化学式1中，M选自第一周期过渡金属、第二周期过渡金属及第三周期过渡金属，Z1为O或S或CR2R3，A选自取代或未取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚吡啶基、亚喹啉基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基及中，p为0至5的整数，W1至W4各自独立地为N或CR4，R1至R6各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、三氟甲基、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基、取代或未取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基或与相邻的基团键合形成环。
作为具体一例，本发明的由上述化学式1表示的化合物可由以下化学式2表示。但是，本发明的由化学式1表示的化合物并不限定于以下化学式2的化合物。
化学式2
由上述化学式1表示的有机金属配合物可通过公知的有机合成方法合成。本发明所属技术领域的普通技术人员可参照下述制备例轻松理解上述有机金属配合物的合成方法。
并且，本发明提供的有机电致发光器件包含由上述化学式1表示的有机金属配合物。
上述化学式1的有机金属配合物用作发光层材料，除此之外，可用作有机电致发光器件的多层材料。
并且，本发明的有机电致发光器件包括：第一电极；第二电极；以及一层以上有机物层，配置在上述电极之间。上述有机物层可包含由上述化学式1表示的一种以上有机金属配合物。
第一电极和第二电极可分别执行阴极作用和阳极作用，根据电极材料的功函数能位具备阴极和阳极的作用。当施加电压时，阳极向有机物层注入空穴，阴极注入电子。所注入的空穴和电子分别朝向相反方向通过有机物层移动。若所移动的电子在有机物层内的范德华半径内与空穴相遇，则形成作为电子空穴对的“激子”。由于空穴为正极化子，实际为具有缺少一个电子状态的迁移率的粒子，因此，若与电子相遇，则因接收不足电子而弛豫成稳定状态，在此情况下，释放电子所具备的能量与空穴所具备的能量之差的光。
通常，有机发光二极管可以仅通过作为单重态的发光现象驱动，即，可以仅通过“荧光”现象来驱动，但是，现有的有机发光二极管可利用作为三重态的发光现象，即，可通过“磷光”现象来驱动。这是因为，可利用以具有高重原子效应的铱(Ir)、铂(Pt)、铼(Re)等过渡金属为中心的有机金属配合物诱导三重态电子的光释放，使得磷光有机发光二极管获得100％的内量子效率。
本发明的有机金属配合物可作为添加物用于具有100％内量子效率的磷光有机发光二极管的发光层。
图1为本发明一实施例的有机电致发光器件的简要结构的剖视图。针对各层的材料并没有限制，可重复使用具备电特性及化学特性的材料，只要符合相应作用即可。
在器件100中，电极及有机物层形成在基板110上，在此情况下，作为基板材料可使用刚性材料或柔性材料，例如，作为刚性材料可使用钠钙玻璃、无碱玻璃、铝硅酸盐玻璃等，作为柔性材料可使用聚碳酸酯(PC)、聚醚砜(PES)、环烯烃共聚物(COC)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)等。
阳极120可通过蒸镀法、电子束蒸发或溅射法等形成在基板上部。阳极材料可选自具有高功函数的材料，以使得朝向有机电致发光器件内部的空穴注入变得简单。根据有机电致发光器件的发光方向，在前面发光的情况下，使用反射型电极，在背面发光的情况下，使用透射型电极，在两面发光的情况下，使用半透射型电极。作为材料使用氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SNO2)、氧化锌(ZnO)等，可通过形成适当厚度来调节透射率。或者，除氧化物外，可使用镁(Mg)、铝(Al)、铝锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁铟(Mg-In)、镁银(Mg-Ag)等金属制备。最近，也可使用碳纳米管(CNT)、石墨烯(Graphene)等碳基板柔性电极材料。
空穴注入层130、空穴传输层140、电子阻挡层150作为空穴传输区域，用于向有机电致发光器件内顺利注入及传输空穴的作用，在通常情况下，由于空穴迁移率大于电子迁移率，因此，其厚度大于电子传输区域。
在上述空穴传输区域中，空穴注入层130可通过多种方法形成在阳极上，例如，真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法或LB法等。
当通过真空蒸镀法形成空穴注入层时，根据用作空穴注入层材料的化合物及所目标的空穴注入层结构及热特性等，其蒸镀条件可在100℃至500℃的范围内以约的蒸镀速度自由调节，并不限定于特定条件。
当通过旋涂法形成空穴注入层时，涂布条件随着用作空穴注入层材料的化合物及形成为界面的层之间的特性而变化，但是，为了形成均匀膜而需要适当的涂布速度及涂布后去除溶剂的热处理等。
例如，上述空穴传输区域可包含4,4',4'-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、4,4',4'-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(TDATA)、4,4',4'-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2-TNATA)、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、N,N'-二(萘-2-基)-N,N'-二(苯基)联苯-4,4'-二胺(β-NPB)、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-9,9-螺二芴-2,7-二胺(Spiro-TPD)、N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-2,7-二氨基-9,9-螺二芴(Spiro-NPB)、甲基化的N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(methylated-NPB)、4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)、4,4',4”-三(N-咔唑-9-基)三苯胺(TCTA，(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA，Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS，Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrene sulfonate))、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA，Polyaniline/Camphor sulfonicacid)、聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸)(PANI/PSS，(Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate))等。
上述空穴传输区域的厚度可以为约至/>各个空穴传输区域的相应有机物层并不限定于相同厚度。例如，若空穴注入层的厚度为/>则空穴传输层的厚度为电子阻挡层的厚度可以为/>空穴传输区域的厚度条件可在不增加有机电致发光器件的驱动电压的范围内设定为满足效率及寿命的程度。
如同发光层，空穴传输区域可为了提高特性而被掺杂，可通过向上述空穴传输区域内掺杂电荷生成物质来提高有机电致发光器件的电特性。
电荷生成物质通常由最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)非常低的物质组成，例如，电荷生成物质的最低未占分子轨道具有与空穴传输层215物质的最高占据分子轨道相似的值。基于这种低的最低未占分子轨道，可利用最低未占分子轨道的空电子特性来向相邻空穴传输层215轻松传输空穴并提高电特性。
例如，上述电荷生成物质可以为p-掺杂剂。上述p-掺杂剂可以为醌类衍生物、金属氧化物及含氰基化合物中的一种，但并不限定于此。例如，作为上述p-掺杂剂的非限制性一例有四氰基醌二甲烷(TCNQ)及2,3,5,6-四氟四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)等醌类衍生物；钨氧化物、钼氧化物等金属氧化物；以及含氰基化合物等，但并不限定于此。
电子阻挡层150用于防止电子从电子传输区域注入到空穴传输区域。电子阻挡层可使用具备高T1值的材料，由此，不仅阻挡朝向空穴传输区域移动的电子，而且，防止从发光层220形成的激子扩散到空穴传输区域。例如，在通常情况下，可将具备高T1值的发光层的主体等用作电子阻挡层材料。
发光层160作为空穴与电子复合形成激子的区域，构成发光层的材料应具备适当的能带隙，以表现高发光特性及所期望的发光颜色，通常由用作主体及掺杂剂两种作用的两种材料构成，但并不限定于此。
上述主体可包含下述TPBi、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(TBADN)、AND(称为“DNA”)、4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基联苯(CDBP)、1,3,5-三(咔唑-9-)苯(TCP)、1,3-二咔唑-9-基苯(mCP)的至少一种，但并不限定于此，只要具备适当特性即可。
发光层的掺杂剂可以为由本发明的化学式1表示的有机金属配合物，通常，掺杂剂的含量可选自0.01％至20％，但根据情况并不限定于此。
电子传输区域蒸镀在发光层上，电子传输区域可包括空穴阻挡层170、电子传输层180及电子注入层190，包括至少一个有机物层制备有机电致发光器件。
上述电子传输区域按照与空穴传输区域相同条件形成，形成条件及方法参照空穴传输区域的形成条件。
在电子传输区域中，空穴阻挡层170可包含邻二氮杂菲(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(Bphen)及下述双(2-甲基-8-羟基喹啉-NI,08)-(1,1'-联苯基-4-羟基)铝(Balq)中的一种，但是，材料的构成可随着材料特性及有机电致发光器件的目的而变得不同。
电子传输层180可包含上述BCP、Bphen及下述Alq3、Balq、TAZ、NTAZ中的至少一种。
根据有机发光器件结构，电子传输层可由快电子迁移率或慢电子迁移率的材料制成，因此，需要选择各种材料，并且，也可根据情况掺杂Liq或Li。
电子注入层190可由易于电子注入的金属材料制成，例如，可包含选自LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO中的至少一种。
阴极200不同于阳极，可组合使用具有相对较低功函数的金属、导电化合物、合金等。例如，可作为阴极使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁铟(Mg-In)、镁银(Mg-Ag)等。
阴极的透射率及材料取决于有机电致发光器件的发光方向。在前面发光的情况下，可选择能够最大化微共振效应的半透射型电极材料及厚度，在背面发光的情况下，可选择高反射率的物质。
如上所述，在上述有机电致发光器件中，由于发光层包含本发明的有机金属化合物，因此，可具有低电压驱动、高效率及长寿命等特性。
以下，为了具体说明本说明书，将详细说明实施例。但是，本说明书中的实施例可产生多种不同实施方式的变形，本申请的范围并不限定于下述实施例。本申请的实施例仅用于本发明所属技术领域的普通技术人员能够完全理解本说明书而提供。
制备例
中间体合成例1：中间体(1)的合成
在单口的500mL烧瓶中，添加10.0g(36.6mmol)的4-溴-9,9-二甲基-9H-芴(4-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)、13.9g(54.9mmol)的双(频哪醇合)二硼(Bis(pinacolato)diboron)、1.5g(1.8mmol)的Pd(dppf)Cl2-CH2Cl2、10.8g(109.8mmol)的KOAc及183mL的二恶烷后回流一天。在反应结束后，用DCM通过硅藻土垫后，通过减压蒸馏去除溶剂。通过二氧化硅柱色谱法(EA：HEX)进行纯化。向所获取的黄色油状化合物(13g)添加甲醇进行固化。由此获得9.9g(收率：85.1％)的白色固体化合物(中间体(1))。
中间体合成例2：中间体(3)的合成
(中间体(2)的合成)
在单口的2000mL烧瓶中，添加15.0g(73.1mmol)的3,5-二叔丁基苯胺(3,5-di-tert-butylaniline)、51.9g(219.2mmol)的2,6-二溴吡啶(2,6-Dibromopyridine)、2.1g(3.7mmol)的Pd(dba)2、4.2g(7.3mmol)的Xantphos、21.1g(219.2mmol)的NaOtBu及730mL的甲苯后，在80℃的温度条件下搅拌20分钟。在反应结束后，用DCM通过硅藻土垫后，通过减压蒸馏去除溶剂。通过二氧化硅柱色谱法(EA：HEX)进行纯化。由此获得10.3g(收率：27.5％)的黄色固体化合物(中间体(2))。
(中间体(3)的合成)
在单口的500mL烧瓶中，添加8.5g(16.4mmol)的中间体(2)、1.6g(13.1mmol)的苯基硼酸(Phenylboronic acid)、0.6g(0.5mmol)的Pd(PPh3)4、41mL的乙醇、82mL的甲苯及20mL(41.1mmol)的2MK2CO3后，在80℃的温度条件下搅拌30分钟。在反应结束后，用EA萃取后，用硫酸镁(MgSO4)去除水分并通过减压蒸馏去除溶剂。通过二氧化硅柱色谱法(DCM：HEX)进行纯化。由此获得4.4g(收率：51.8％，混合物)的黄色固体化合物(中间体(3))。
中间体合成例3：中间体(4)的合成
在单口的500mL烧瓶中，添加4.9g(9.5mmol)的中间体(3)、4.6g(14.2mmol)的中间体(1)、1.1g(0.9mmol)的Pd(PPh3)4、23mL的乙醇、47mL的甲苯及23mL(47.3mmol)的2M K2CO3后，在80℃的温度条件下搅拌一天。在反应结束后，用EA萃取后，用硫酸镁(MgSO4)去除水分并通过减压蒸馏去除溶剂。通过二氧化硅柱色谱法(EA：HEX)进行纯化后，通过二氧化硅柱色谱法(EA：HEX)再次纯化。由此获得2.4g(收率：54.6％)的淡黄色固体化合物(中间体(4))。
中间体合成例4：中间体(5)的合成
在单口的250mL烧瓶中，添加3.2g(6.2mmol)的中间体(3)、5.2g(16.2mmol)的中间体(1)、0.7g(0.6mmol)的Pd(PPh3)4、15mL的乙醇、31mL的甲苯及18mL(37.5mmol)的2M K2CO3后，在85℃的温度条件下搅拌一天。在反应结束后，用EA萃取后，用硫酸镁(MgSO4)去除水分并通过减压蒸馏去除溶剂。通过二氧化硅柱色谱法(EA：HEX)进行纯化。由此获得4.2g(收率：90.5％)的淡褐色固体化合物(中间体(5))。
中间体合成例5：中间体(6)的合成
在单口的250mL烧瓶中，添加10.0g(25.2mmol)的4-溴-9,9-二苯基芴(4-Bromo-9,9-diphenylfluorene)、7.7g(30.2mmol)的双(频哪醇合)二硼(Bis(pinacolate)diboron)、1.0g(1.3mmol)的Pd(dppf)Cl2-CH2Cl2、7.2g(75.5mmol)的KOAc及120mL的二恶烷(Dioxane)后回流搅拌一天。冷却至常温后，通过硅藻土过滤除去杂质。在完全去除溶剂后，通过二氧化硅柱色谱法(DCM：HEX)进行纯化来获得8.9g(收率：79.9％)的白色液体化合物(中间体(6))。
中间体合成例6：中间体(8)的合成
(中间体(7)的合成)
在单口的500mL烧瓶中，添加8.0g(15.5mmol)的中间体(2)、4.8g(10.8mmol)的中间体(6)、0.4g(0.3mmol)的Pd(PPh3)4、77mL的甲苯、39mL的乙醇及30mL(30.9mmol)的2MK2CO3后，在70℃的温度条件下搅拌20分钟。冷却至常温后，用EA萃取并去除水分及溶剂。通过二氧化硅柱色谱法(EA：HEX)进行纯化来获得5.1g(收率：55.3％)的黄色油状化合物(中间体(7))。
(中间体(8)的合成)
在单口的500mL烧瓶中，添加5.1g(6.7mmol)的中间体(7)、1.2g(10.1mmol)的苯基硼酸(Phenylboronic acid)、0.4g(0.4mmol)的Pd(PPh3)4、34mL的甲苯、17mL的乙醇及10mL(20.2mmol)的2MK2CO3后，在80℃的温度条件下搅拌一天。冷却至常温后，用EA萃取并去除水分及溶剂。通过二氧化硅柱色谱法(DCM：HEX)进行纯化来获得3.7g(收率：72.8％)的白色固体化合物(中间体(8))。
中间体合成例7：中间体(11)的合成
(中间体(9)的合成)
在单口的1L烧瓶中，混合20.0g(115.6mmol)的3-溴吡啶-2-胺(3-bromopyridin-2-amine)、25.9g(138.7mmol)的(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸((5-chloro-2-methoxyphenyl)boronic acid)、6.7g(5.8mmol)的Pd(PPh3)4、260mL(520.2mmol)的2M碳酸钠(Na2CO3)溶液、400mL的甲苯及200mL的乙醇后，在80℃的温度条件下反应2小时。在反应结束后，冷却至常温并添加蒸馏水，用EA萃取后，通过减压去除溶剂。通过硅胶柱色谱法(CHCl3：EA)对所获取的化合物进行纯化并溶于少量的DCM后，慢慢滴加甲醇固化获得20.3g(收率：74.8％)的黄色固体化合物(中间体(9))。
(中间体(10)的合成)
在单口的2L烧瓶中，将19.0g(81.0mmol)的中间体(9)溶于162mL的THF后，添加437mL的乙酸(AcOH)并将温度降低至－15℃。添加4.3mL(81.1mmol)的硫酸(H2SO4)并搅拌30分钟。慢慢滴加17mL(145.7mmol)的丁腈(Butyl nitrile)后，在－15℃的温度条件下搅拌3小时后，将温度上升至常温并搅拌12小时。在确认反应结束后，通过减压蒸馏去除乙酸(AcOH)后，将反应物放入冰水并用饱和碳酸钠(Na2CO3)中和。对由此形成的固体进行过滤并用蒸馏水清洗后，将所获取的固体再次溶于CHCl3并通过硅胶柱色谱法(CHCl3)进行纯化。将第一次纯化的固体溶于CHCl3后，慢慢滴加己烷实现结晶化来获得8.3g(收率：50.3％)的白色固体化合物(中间体(10))。
(中间体(11)的合成)
在单口的500mL烧瓶中，混合5.0g(24.6mmol)的中间体(10)、9.4g(36.8mmol)的双(频哪醇合)二硼(Bis(pinacolato)diboron)、1.4g(2.5mmol)的Pd(dba)2、1.8g(4.9mmol)的P(Cy)3BF4、7.2g(73.7mmol)的KOAc及120mL的二恶烷(Dioxane)后，在100℃的温度条件下搅拌4小时。在反应结束后，冷却至常温并减压浓缩反应溶剂。通过二氧化硅柱色谱法(CHCl3)对反应混合物进行纯化来获得7.2g(收率：99.0％)的白色固体化合物(中间体(11))。
中间体合成例8：中间体(13)的合成
(中间体(12)的合成)
将4.7g(9.4mmol)的中间体(11)、2.2g(7.5mmol)的中间体(2)溶于30mL的甲苯和15mL的THF并添加561.0mg(563.7μmol)的四三苯基膦钯(Pd(PPh3)4)和15mL(28.2mmol)的2MK2CO3后，在80℃的温度条件下搅拌1.5小时。冷却至常温后，添加CHCl3和水来分离层，用水清洗有机层并减压浓缩。通过硅胶柱色谱法(HEX：EA)对所获取的反应混合物进行纯化来获得2.6g(收率：44.8％)的黄色固体化合物(中间体(12))。
(中间体(13)的合成)
将2.6g(4.2mmol)的中间体(12)、1.0g(8.4mmol)的苯基硼酸(phenylboronicacid)溶于20mL的甲苯和10mL的乙醇并添加243.0mg(210.6μmol)的四三苯基膦钯(Pd(PPh3)4)和6.5mL(12.6mmol)的2M K2CO3后，在80℃的温度条件下搅拌12小时。在确认反应结束后，冷却至常温并添加CHCl3和水来分离层，用水清洗所分离的有机层并减压浓缩。通过硅胶柱色谱法(HEX：EA)对所获取的反应混合物进行纯化来获得1.8g(收率：70.5％)的黄色固体化合物(中间体(13))。
中间体合成例8：中间体(14)的合成
将4.8g(16.2mmol)的中间体(11)、4.0g(7.7mmol)的中间体(2)溶于40mL的甲苯和15mL的乙醇并添加536.0mg(464.0μmol)的四三苯基膦钯(Pd(PPh3)4)和23mL(46.4mmol)的2M K2CO3后，在80℃的温度条件下搅拌12小时。在确认反应结束后，冷却至常温并过滤所形成的固体，随后依次用水、甲醇清洗干燥。将所干燥的固体溶于CHCl3后，通过硅胶柱色谱法(HEX：EA)进行纯化并用混合溶液(DCM/MeOH)固化获得2.6g(收率：48.7％)的白色固体化合物(中间体(14))。
中间体合成例9：中间体(15)的合成
在单口的500mL烧瓶中，添加8.0g(24.1mmol)的2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶-8-基三氟甲磺酸酯(2-Methylbenzofuro[2,3-b]pyridin-8-yltrifluoromethanesulfonate)、7.4g(29.0mmol)的双(频哪醇合)二硼(Bis(pinacolate)diboron)、1.4g(2.4mmol)的Pd(dba)2、1.8g(4.8mmol)的PCy3HBF4、6.9g(72.4mmol)的KOAc及120mL的二恶烷(Dioxane)后回流搅拌一天。冷却至常温后，添加蒸馏水来结束反应，用DCM萃取。在完全去除水分及溶剂后，无需其他处理过程，将7.0g的混有杂质的固体化合物(中间体(15))用于下一步反应。
中间体合成例10：中间体(16)的合成
在单口的500mL烧瓶中，添加6.1g(粗混合物)的中间体(3)、7.0g(24.2mmol)的中间体(15)、1.4g(2.4mmol)的Pd(dba)2、1.8g(4.8mmol)的PCy3HBF4、15.1g(71.4mmol)的K3PO4及60mL的甲苯(Toluene)后回流搅拌一天。冷却至常温后，添加水来结束反应，用CHCl3萃取。通过硅胶柱色谱法(HEX：EA)进行纯化。用EA对所获取的油进行固化后，用MeOH进行过滤来获得1.6g(收率：36.3％)的白色固体化合物(中间体(16))。
中间体合成例11：中间体(17)的合成
在单口的500mL烧瓶中，添加12.4g(24.0mmol)的中间体(2)、14.9g(48.4mmol)的中间体(15)、1.4g(2.4mmol)的Pd(dba)2、1.8g(4.83mmol)的PCy3HBF4、15.1g(71.4mmol)的K3PO4及120mL的甲苯(Toluene)后回流搅拌一天。冷却至常温后，添加蒸馏水来结束反应，用CHCl3萃取。在去除水分及溶剂后，通过硅胶柱色谱法(EA：HEX)进行纯化。用甲醇对所获取的固体进行过滤来获得3.1g(收率：17.9％)的棕色固体化合物(中间体(17))。
中间体合成例12：中间体(18)的合成
在单口的250mL烧瓶中，混合4.5g(7.4mmol)的中间体(12)、2.7g(14.9mmol)的(4-(叔丁基)苯基)硼酸((4-(tert-butyl)phenyl)boronic acid)、429.0mg(371.6μmol)的Pd(PPh3)4、4.7g(22.3mmol)的K3PO4、30mL的甲苯、10mL的乙醇及10mL的蒸馏水后，在80℃的温度条件下搅拌12小时。在反应结束后，冷却至常温。添加蒸馏水并用CHCl3萃取后，通过减压蒸馏来去除溶剂。通过二氧化硅柱色谱法(HEX：EA)对所获取的反应化合物进行纯化并用甲醇固化获得4.1g(收率：82.7％)的白色固体化合物(中间体(18))。
中间体合成例13：中间体(20)的合成
(中间体(19)的合成)
在单口的250mL烧瓶中，混合6.7g(13.0mmol)的中间体(2)、1.5g(10.4mmol)的4-氰基苯基硼酸(4-cyanophenylboronic acid)、0.5g(0.4mmol)的Pd(PPh3)4、32mL的乙醇、64mL的甲苯及16mL(32.4mmol)的2M K2CO3后，在80℃的温度条件下搅拌30分钟。在反应结束后，用EA萃取后，用硫酸镁(MgSO4)去除水分并通过减压蒸馏去除溶剂。通过二氧化硅柱色谱法(EA：HEX)进行纯化。由此获得3.2g(收率：56.5％)的黄色固体化合物(中间体(19))。
(中间体(20)的合成)
在单口的250mL烧瓶中，添加3.2g(5.9mmol)的中间体(19)、2.1g(7.1mmol)的中间体(11)、0.3g(0.3mmol)的Pd(PPh3)4、14mL的乙醇、29mL的甲苯及8.9mL(17.8mmol)的2MK2CO3后，在85℃的温度条件下搅拌一天。在反应结束后，用EA萃取后，用硫酸镁(MgSO4)去除水分并通过减压蒸馏去除溶剂。通过二氧化硅柱色谱法(EA：HEX)进行纯化。用混合溶液(DCM/MeOH)对所获取的化合物进行浆化来获得1.4g(收率：39.3％)的乳白色固体化合物(中间体(20))。
中间体合成例14：中间体(21)的合成
在单口的500mL烧瓶中，添加10.0g(25.3mmol)的4-溴-9,9’-螺二芴(4-Bromo-9,9'-spirobifluorene)、7.7g(30.2mmol)的双(频哪醇合)二硼(Bis(pinacolate)diboron)、1.0g(1.3mmol)的Pd(dppf)Cl2-CH2Cl2、7.2g(75.5mmol)的KOAc及120mL的二恶烷(Dioxane)后回流搅拌一天。冷却至常温后，通过硅藻土过滤除去杂质。在完全去除溶剂后，通过硅胶柱色谱法(DCM：HEX)进行纯化来获得7.0g(收率：62.5％)的白色液体化合物(中间体(21))。
中间体合成例15：中间体(22)的合成
在单口的250mL烧瓶中，添加3.2g(6.2mmol)的中间体(3)、4.1g(9.3mmol)的中间体(21)、0.7g(0.6mmol)的Pd(PPh3)4、15mL的乙醇、31mL的甲苯及18mL(37.5mmol)的2MK2CO3后，在85℃的温度条件下搅拌一天。在反应结束后，用EA萃取后，用硫酸镁(MgSO4)去除水分并通过减压蒸馏去除溶剂。通过二氧化硅柱色谱法(EA：HEX)进行纯化。由此获得3.0g(收率：64.3％)的淡褐色固体化合物(中间体(22))。
利用上述合成的中间体化合物合成如下多种有机金属配合物。
合成例1：化合物2-3(LT18-30-434)的合成
在单口的250mL烧瓶中，添加2.4g(3.8mmol)的中间体(4)、1.8g(3.8mmol)的PtCl2(PhCN)2及76mL的苯甲腈(Benzonitirile)后，在190℃的温度条件下搅拌3小时。在反应结束后，通过减压蒸馏去除溶剂。通过二氧化硅柱色谱法(DCM：HEX)进行纯化后，用甲醇进行浆化来获得1.2g(收率：38.1％)的淡橙色固体化合物2-3(LT18-30-434)。
合成例2：化合物2-4(LT18-35-582)的合成
在单口的250mL烧瓶中，添加4.0g(5.4mmol)的中间体(5)、2.5g(5.4mmol)的PtCl2(PhCN)2及107mL的苯甲腈(Benzonitirile)后，在190℃的温度条件下搅拌一天。在反应结束后，通过减压蒸馏去除溶剂。通过二氧化硅柱色谱法(EA：HEX)进行纯化后，通过二氧化硅柱色谱法(DCM：HEX)再次纯化后，用甲醇进行浆化来获得58.0mg(收率：1.2％)的橙色固体化合物2-4(LT18-35-582)。
合成例3：化合物2-5(LT18-35-583)的合成
在单口的100mL烧瓶中，添加3.1g(4.2mmol)的中间体(8)、2.1g(4.4mmol)的PtCl2(PhCN)2及28mL的苯甲腈(Benzonitirile)后，在190℃的温度条件下搅拌9小时。冷却至常温后，用己烷过滤所生成的固体并溶于DCM后，通过硅胶柱色谱法(EA：HEX)进行纯化。用己烷进行过滤来获得433.0mg(收率：9.5％)的黄色固体化合物2-5(LT18-35-583)。
合成例4：化合物2-45(LT18-30-420)的合成
在单口的250mL烧瓶中，将1.7g(2.9mmol)的中间体(13)、1.5g(3.2mmol)的双(苯甲腈)二氯铂(II)(Bis(benzonitrile)dichloroplatinum(II))溶于60mL的苯甲腈后，在190℃的温度条件下反应3小时。在反应结束后，冷却至常温并通过减压去除苯甲腈。通过硅胶柱色谱法(DCM)对所获取的化合物进行纯化并溶于少量的DCM后，慢慢滴加甲醇实现结晶化来获得718.0mg(收率：31.3％)的黄色固体化合物2-45(LT18-30-420)。
合成例5：化合物2-46(LT18-30-422)的合成
在单口的250mL烧瓶中，将2.6g(3.8mmol)的中间体(14)、2.0g(4.1mmol)的双(苯甲腈)二氯铂(II)(Bis(benzonitrile)dichloroplatinum(II))溶于75mL的苯甲腈后，在190℃的温度条件下反应6小时。在反应结束后，冷却至常温并通过减压蒸馏去除苯甲腈。通过硅胶柱色谱法(DCM：EA)对所获取的化合物进行纯化并用DCM固化获得1.9g(收率：56.9％)的黄色固体化合物2-46(LT18-30-422)。
合成例6：化合物2-47(LT18-30-438)的合成
在单口的250mL烧瓶中，添加1.6g(2.7mmol)的中间体(16)、1.3g(2.8mmol)的Pt(PhCN)2Cl2及53mL的苯甲腈(Benzonitrile)后，在190℃的温度条件下搅拌3小时。冷却至常温并完全去除溶剂后，将其溶于DCM并通过硅胶柱色谱法(DCM：HEX)进行纯化。用EA对所获取的油状化合物进行固化后，用HEX进行过滤来获得748mg(收率：34.8％)的黄色固体化合物2-47(LT18-30-438)。
合成例7：化合物2-48(LT18-30-459)的合成
在单口的250mL烧瓶中，添加3.1g(4.3mmol)的中间体(17)、2.1g(4.5mmol)的Pt(PhCN)2Cl2及85mL的苯甲腈(Benzonitrile)后，在190℃的温度条件下搅拌4小时。冷却至常温并完全去除溶剂后，将其溶于DCM并通过硅胶柱色谱法(DCM：HEX)进行纯化。用EA对所获取的固体进行过滤来获得683.0mg(收率：17.6％)的橙色固体化合物2-48(LT18-30-459)。
合成例8：化合物2-50(LT18-30-565)的合成
在单口的500mL烧瓶中，将4.0g(6.1mmol)的中间体(18)、3.2g(6.7mmol)的双(苯甲腈)二氯铂(II)(Bis(benzonitrile)dichloroplatinum(II))溶于120mL的苯甲腈后，在190℃的温度条件下反应2.5小时。在反应结束后，冷却至常温。通过减压去除苯甲腈。通过硅胶柱色谱法(DCM)对所获取的化合物进行纯化并用混合溶液(DCM/MeOH)固化获得1.1g(收率：20.5％)的黄色固体化合物2-50(LT18-30-565)。
合成例9：化合物2-52(LT18-30-556)的合成
在单口的250mL烧瓶中，添加1.5g(2.3mmol)的中间体(20)、1.1g(2.3mmol)的PtCl2(PhCN)2及46.2mL的苯甲腈(Benzonitrile)后，在190℃的温度条件下搅拌3小时。在反应结束后，通过减压蒸馏去除溶剂。用甲醇对所析出的固体进行浆化后，通过减压过滤固体。通过二氧化硅柱色谱法(DCM：EA)对所获取的固体进行纯化。用混合溶液(DCM/MeOH)进行浆化来获得1.0g(收率：51.8％)的黄色固体化合物2-52(LT18-30-556)。
合成例10：化合物2-81(LT19-35-720)的合成
在单口的100mL烧瓶中，添加3.1g(4.0mmol)的中间体(22)、2.1g(4.4mmol)的Pt(PhCN)2Cl2及28mL的苯甲腈(Benzonitrile)后，在190℃的温度条件下搅拌9小时。冷却至常温后，用己烷对所生成的固体进行过滤并将其溶于DCM后，通过硅胶柱色谱法(DCM：HEX)进行纯化。用己烷对所获取的固体进行过滤来获得1.0mg(收率：26.5％)的黄色固体化合物2-81(LT19-35-720)。
试验例1
针对本发明的化合物，利用Jasco V-630设备测定UV/VIS光谱，利用Jasco FP-8500设备测定光致发光(PL，photoluminescence)光谱，其结果如以下表1所示。
表1
器件制备
为了制备器件，作为透明电极的ITO用作阳极层，2-TNATA用作空穴注入层，NPB用作空穴传输层，CBP用作发光层的主体，Alq3用作电子传输层，Liq用作电子注入层，Al用作阴极。上述化合物的结构如以下化学式所示。
器件制备比较实施例
磷光有机发光器件按照ITO(180nm)/2-TNATA(60nm)/NPB(20nm)/CBP：掺杂剂3％(40nm)/Alq3(30nm)/Liq(2nm)/Al(100nm)的顺序依次蒸镀而成。
在蒸镀有机物之前，需要在2×10-2Torr中以125W的条件对ITO电极执行2分钟的氧等离子体处理。
有机物在9×10-7Torr的真空条件下蒸镀，Liq以的速度、CBP以的速度、掺杂剂以/>的速度同时蒸镀，而剩余有机物均以/>的速度蒸镀。
用于实验的掺杂剂物质选择为REF。
在器件制备结束后，为了防止器件接触空气及水分，需在填充有氮气体的手套箱中封装。用3M公司的粘结用带形成隔壁后，需放入能够去除水分等的吸湿剂，即，放入钡氧化物(Barium Oxide)粘附玻璃板。
器件制备实施例1至实施例10
在上述器件制备比较实施例中，除代替比较化合物(REF)使用以下表2所示的各个化合物的不同之处外，通过与上述器件制备比较实施例相同方法制备器件。
上述器件制备比较实施例及实施例1至实施例10的有机发光器件的电发光特性如表2所示。
表2
根据以上表2所示的结果，可知本发明的新型化合物能够用作有机发光器件及有机电子器件的有机物层材料，由此，包括利用其的机发光器件在内，可使得有机电子器件具备优选特性，例如，器件的高效率、饱和发射颜色及器件的长寿命。尤其，相比于比较化合物(REF)，本发明的新型化合物表现出朝向深绿色渐进的颜色，并且，可具备更高的效率。
产业上的可利用性
本发明的有机化合物可用于配置在有机电致发光器件的第一电极与第二电极之间的有机物层，尤其，随着应用于发光层，可用于提高有机电致发光器件的质量。
当上述有机化合物用于有机电致发光器件的发光层时，有机电致发光器件不仅能够表达原有特性，而且，可基于上述有机化合物的特性实现在绿色发光波长区域中的高效率特性及改善的寿命特性。

Claims (8)

1.一种有机金属配合物，其特征在于，由以下化学式1表示：
化学式1
在上述化学式1中，
M选自第一周期过渡金属、第二周期过渡金属及第三周期过渡金属中，
Z1为O或S或CR2R3，
A选自取代或未取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚吡啶基、亚喹啉基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基及中，
p为0至5的整数，
W1至W4各自独立地为N或CR4，
R1至R6各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、CF3、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的碳原子数为1以上且20以下的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6以上且30以下的芳基、取代或未取代的成环碳原子数为2以上且30以下的杂芳基或与相邻的基团键合形成环。
2.根据权利要求1所述的有机金属配合物，其特征在于，上述M为选自锇、铱及铂中的一种。
3.根据权利要求1所述的有机金属配合物，其特征在于，上述M为铂。
4.根据权利要求1所述的有机金属配合物，其特征在于，上述化学式1的有机金属配合物为选自由以下化学式2表示的组中的一种：
化学式2
5.一种有机电致发光器件，其特征在于，包含根据权利要求1至4中任一项所述的有机金属配合物。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，上述有机金属配合物用作掺杂剂物质。
7.一种有机电致发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
一层以上有机物层，配置在上述电极之间，
其特征在于，上述有机物层包含根据权利要求1至4中任一项所述的有机金属配合物。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，上述有机物层包括发光区域，上述发光区域包含由上述化学式1表示的一种以上化合物及一种以上主体。
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