TWI631111B - 芳香胺化合物、發光元件材料及發光元件 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種用於改善有機發光元件的光取出效率以及色純度的如通式(1)所示的芳香胺化合物、含有該芳香胺化合物的有機發光元件材料、有機發光元件覆蓋層材料以及有機發光元件。
由本發明提供的有機發光元件可實現高發光效率及色再現性，本發明的有機發光元件可用於有機EL顯示器、液晶顯示器的背光源、照明、計器類等的光源、標示板、標識燈等。大幅度提高發光取出效率而且具有優越色純度的有機發光元件。

Description

芳香胺化合物、發光元件材料及發光元件
本發明涉及有機發光元件用芳香胺化合物、含有該芳香胺化合物的發光元件材料及發光元件，特別是光取出效率得到大幅改善的有機發光元件用芳香胺化合物、發光元件材料及發光元件。
有機發光元件是自發光顯示裝置，具有輕量薄型、廣視角、低耗電、高對比等特性。
有機發光元件的發光原理是，在從電極注入的空穴與電子在發光層藉由再結合而經由激發態回復到基態時產生光。該發光元件具有薄型且能在低驅動電壓下高亮度發光以及能藉由選擇發光材料而進行多色發光的特徵，因此倍受關注。
該研究自從由柯達公司的C.W.Tang等揭示有機薄膜元件能以高亮度發光以來，對於其應用，已有許多研究。有機薄膜發光元件被採用在手機主顯示幕等中已取得實用化之切實進展。但是，還存在很多技術課題，其中，元件的高效率化和低耗電是一個很大的課題。
根據有機發光層產生的光所發射的方向，有機發光元件可以分為底發射有機發光元件和頂發射有機發光元件。在底發射有機發光元件中，光射向基板側，在有機發光層的上部形成有反射電極，在有機發光層的下部形成有透明電極。這種情況下，當有機發光元件 為有源矩陣元件時，由於形成有薄膜電晶體的部分不透光，所以，發光面積減小。另一方面，在頂發射有機元件中，透明電極形成在有機發光層的上部，反射電極形成在有機發光層的下部，所以光射向與基板側相反的方向，由此，光所透過的面積增加，亮度提高。
現有技術中，為了提高頂發射有機發光元件的發光效 率，所採用的方法有在使發光層的光透過的上部半透明金屬電極上形成有機覆蓋層，以此調節光學干涉距離，抑制外光反射和由表面等離子體能量移動引起的消光等(可參見專利文獻1~5)。
例如，專利文獻2記載，在頂發射有機發光元件的上部 半透明金屬電極上形成折射率在1.7以上、膜厚600Å的有機覆蓋層，使紅色發光和綠色發光有機發光元件的發光效率提高了約1.5倍。所用的有機覆蓋層的材料是胺衍生物、喹啉醇錯合物等。
專利文獻4記載，能隙小於3.2eV的材料會影響藍色波 長，不適合用於有機覆蓋層，使用的有機覆蓋層材料是具有特定化學結構的胺衍生物等。
專利文獻5記載，要實現低CIEy值的藍色發光元件， 有機覆蓋層材料在波長430nm-460nm的折射率變化量為△n>0.08，使用的有機覆蓋層材料是具有特定化學結構的蒽衍生物等。
[專利文獻]
專利文獻1：WO2001/039554
專利文獻2：JP2006-156390
專利文獻3：JP2007-103303
專利文獻4：JP2006-302878
專利文獻5：WO2011/043083。
[非專利文獻]
Journal of Applied Physics, 96, 19(2004)。
Journal of Applied Physics Letters, 76, 1650(2000)。
如上所述，在現有技術中，使用具有高折射率的特定結構的胺衍生物或使用符合特定參數要求的材料作為有機覆蓋層材料來改善光取出效率和色純度，但是尚未解決兼顧發光效率和色純度的問題，特別是在製備藍光發光元件的情況下。
本發明提供一種用於提高有機發光元件的光取出效率以及改善色純度的芳香胺化合物、含有該芳香胺化合物的有機發光元件材料、有機發光元件覆蓋層材料以及有機發光元件。
本發明提供的芳香胺化合物因為具有噻吩結構、呋喃結構或吡咯結構，從而具有優越的薄膜穩定性和高折射率，能夠解決兼顧提高光取出效率與改善色純度的問題。
在本發明中，芳香胺化合物具體地如下通式(1)所示。
其中，X選自硫原子、氧原子、或N-R，其中，R可以選自氫，氘，可被取代的烷基、環烷基、雜環基、鏈烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、羰基、羧基、氧羰基、胺基甲醯基、烷胺基或矽烷基 中的一種或多種；L1、L2可以相同或不同，分別選自亞芳基或亞雜芳基；Ar1、Ar2可以相同或不同，分別選自芳基或雜芳基；Ar3、Ar4可以為相同或不同的雜芳基；其中，R1~R2可以相同或不同，分別可以選自氫，氘，鹵素，可被取代的烷基、環烷基、雜環基、鏈烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、氰基、羰基、羧基、氧羰基、胺基甲醯基、烷胺基或矽烷基中的一種或多種，也可以與相鄰的取代基鍵合而形成環。
從合成的簡單性和成本角度考慮，較佳L1和L2為亞芳基。
本發明還提供一種有機發光元件材料，含有如下通式(1)所示的化合物。
其中，X選自硫原子、氧原子、或N-R，其中R可以選自氫，氘，可被取代的烷基、環烷基、雜環基、鏈烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、羰基、羧基、氧羰基、胺基甲醯基、烷胺基或矽烷基中的一種或多種；L1、L2可以相同或不同，分別選自亞芳基或亞雜芳基；Ar1、Ar2可以相同或不同，分別選自芳基或雜芳基；Ar3、Ar4可以為相同或不同的雜芳基； 其中，R1~R2可以相同或不同，分別可以選自氫，氘，鹵素，可被取代的烷基、環烷基、雜環基、鏈烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、氰基、羰基、羧基、氧羰基、胺基甲醯基、烷胺基或矽烷基中的一種或多種，也可以與相鄰的取代基鍵合而形成環。從合成的簡單性和成本角度考慮，較佳L1和L2為亞芳基。
本發明提供一種有機發光元件，其包含基板、第一電極、包括發光層在內的一層以上有機層膜、第二電極元件，所述發光元件還具有覆蓋層；所述覆蓋層中含有有機材料，該有機發光元件含有上述有機發光元件材料。
本發明另外還提供一種有機發光元件覆蓋層材料，含有如下通式(1)所示的化合物。
其中，X選自硫原子、氧原子、或N-R，其中，R可以選自氫，氘，可被取代的烷基、環烷基、雜環基、鏈烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、羰基、羧基、氧羰基、胺基甲醯基、烷胺基或矽烷基中的一種或多種；L1、L2可以相同或不同，分別選自亞芳基或亞雜芳基；Ar1、Ar2可以相同或不同，分別選自芳基或雜芳基；Ar3、Ar4可以為相同或不同的雜芳基；其中，R1~R2可以相同或不同，分別可以選自氫，氘，鹵素，可 被取代的烷基、環烷基、雜環基、鏈烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、氰基、羰基、羧基、氧羰基、胺基甲醯基、烷胺基或矽烷基中的一種或多種，也可以與相鄰的取代基鍵合而形成環。
從合成的簡單性和成本角度考慮，較佳L1和L2為亞芳基。
本發明最後還提供一種有機發光元件，其包含基板、第一電極、包括發光層在內的一層以上有機層膜、第二電極元件，所述發光元件還具有覆蓋層；該有機發光元件含有上述有機發光元件覆蓋層材料。本發明提供的芳香胺化合物因為具有噻吩結構、呋喃結構或吡咯結構，從而具有優越的薄膜穩定性和高折射率，能夠解決兼顧提高光取出效率與改善色純度的問題。
上述通式(1)所示覆蓋層材料具有噻吩結構、呋喃結構或吡咯結構，所以具有高的玻璃化溫度和空間位元阻效應，從而具有優越的薄膜穩定性，而且噻吩結構、呋喃結構或吡咯結構，可以提高吸光係數以及得到更高的衰減係數，從而薄膜在紫外˙可見光範圍內能得到更高的折射率。進一步雜芳基具有提高極化率的性能，從而進一步能提高折射率。另外，因為Ar1~Ar2全部為芳基時，雖然能得到高的折射率，但是由於存在吸收波長紅移、造成吸收藍光導致發光效率變低的可能，所以較佳Ar3以及Ar4為雜芳基。較佳Ar3以及Ar4具有吸電子的氮原子，即雜芳基中的氮原子以雙鍵與相鄰的原子連接，能抑制吸收波長的紅移的同時折射率變高。進一步較佳Ar3以及Ar4為吡啶基、喹啉基、嘧啶基或喹唑啉基喹啉基，更進一步較佳吡啶基、喹啉基或嘧啶基。
以上結果得出，覆蓋層材料使用具有高折射率的芳香胺 化合物，從而得到大幅度提高發光取出效率而且具有優越色純度的有機發光元件。
上述烷基較佳為C1-C20的烷基；進一步較佳為甲基、 乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基或第三丁基等飽和脂肪族烴基中的一種或多種。上述烷基可以具有取代基也可以沒有取代基。
上述環烷基較佳為C3-C20的環烷基；進一步較佳為環 丙基、環已基、降莰烷、或金剛烷基等飽和脂環式烴基中的一種或多種。上述環烷基可以具有取代基也可以沒有取代基。
上述雜環基較佳為C2-C20的雜環基；進一步較佳為哌 喃環、哌啶環、或環狀醯胺等環內具有碳以外的原子的脂肪族環中的一種或多種。上述雜環基可以具有取代基也可以沒有取代基。
上述鏈烯基較佳為C2-C20的鏈烯基；進一步較佳為乙 烯基、烯丙基、或丁二烯基等包含雙鍵的不飽和脂肪族烴基中的一種或多種。上述鏈烯基可以具有取代基也可以沒有取代基。
上述環烯基較佳為C3-C20的環烯基；進一步較佳為環 戊烯基、環戊二烯基、或環己烯基等包含雙鍵的不飽和脂環式烴基中的一種或多種。上述環烯基可以具有取代基也可以沒有取代基。
上述炔基較佳為C2-C20的炔基；進一步較佳為乙炔基 等包含三鍵的不飽和脂肪族烴基。上述炔基可以具有取代基也可以沒有取代基。
上述烷氧基較佳為C1-C20的烷氧基；進一步較佳為甲 氧基、乙氧基、或丙氧基等介由醚鍵鍵合脂肪族烴基的官能團中的一種或多種。該脂肪族烴基可以具有取代基也可以沒有取代基。
上述烷硫基是烷氧基的氧原子被置換為硫原子的基 團。較佳為C1-C20的烷硫基；烷硫基的烷基可以具有取代基也可以沒有取代基。
上述芳基較佳為C6-C60的芳基；進一步較佳為苯基、 萘基、聯苯基、菲基、苯三聯苯基或芘基等芳香族烴基中的一種或多種。芳基可以具有取代基也可以沒有取代基。
上述雜芳基較佳為C4-C60的芳香族雜環基；進一步較 佳為呋喃基、噻吩基、吡咯、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基或喹啉基等中的一種或多種。芳香族雜環基可以具有取代基也可以沒有取代基。
上述芳基醚基較佳為C6-C40的芳基醚基；進一步較佳 為苯氧基等介由醚鍵鍵合芳香族烴基的官能團。芳基醚基可以具有取代基也可以沒有取代基。
上述芳基硫醚基是芳基醚基的醚鍵的氧原子被置換為 硫原子的基團。較佳為C6-C60的芳基硫醚基。芳基硫醚基中的芳香族烴基可以具有取代基也可以沒有取代基。
上述鹵素原子選自於氟、氯、溴、或碘。
上述羰基、羧基、氧羰基、胺基甲醯基、烷胺基可以具有取代基也可以沒有取代基。對於烷胺基取代基的碳數沒有特別限制，通常為2以上且60以下的範圍。
上述矽烷基表示為例如三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、二甲基第三丁基矽烷基、三苯基矽烷基等具有與矽原子鍵合的鍵的官能團，矽烷基可以具有取代基也可以沒有取代基。對於矽烷基的碳數沒有特別限制，通常為1以上且40以下的範圍。
上述取代基選自於氘、鹵素、C1-C15的烷基、C3-C15 的環烷基、C3-C15的雜環基、C2-C15的鏈烯基、C4-C15的環烯基、C2-C15的炔基、C1-C55的烷氧基、C1-C55的烷巰基、C6-C55的芳基醚基、C6-C55的芳基硫醚基、C6-C55的芳基、C4-C55的芳香族雜環基、羰基、羧基、氧羰基、胺基甲醯基、C1-C55的烷胺基、或C3-C15的矽原子數為1-5的矽烷基中的一種或多種。
所述芳香胺化合物，沒有特別限定，較佳列舉如下的例 子。
上述通式(1)所示的芳香胺化合物的合成可以使用已知 的方法進行。例如，使用鎳、鈀等過渡金屬的交叉偶合反應。下述反應式中，M為MgBr等代表的鎂化合物的熊田-玉尾偶合反應、ZnCl等代表的鋅化合物的根岸偶合反應、SuBu3等代表的錫化合物的小杉-右田-Stille偶合反應、Si(OH)3等代表的矽化合物的檜山偶合反應、B(OH)2等代表的鈴木-宮浦偶合反應，但並不限於這些方法。上述Hal表示氯原子、溴原子、碘原子等鹵素或三氟甲磺酸基等擬鹵素。上述反應中，基於原料為主族金屬化合物的毒性低、反應的副產物少、容易除去未反應的主族金屬化合物等特點，較佳為鈴木-宮浦偶合反應。
其他合成方法是使用鎳、鈀或銅等過渡金屬的C-N結合 生成反應。例如，使用鎳或鈀的Buchwald-Hartwig反應、使用銅的Ullman反應，但並不限於這些方法。上述反應，反應條件溫和、各種 官能團的選擇性優越等特點，較佳為Buchwald-Hartwig反應。另外，合成Ar1、Ar2或Ar3、Ar4為不同取代基時，按胺和鹵化物的理論混合比，分階段合成。本發明中的通式(1)的芳香胺化合物，可以單獨使用也可以跟其他材料混合使用在有機發光元件中。
下面具體說明本發明的有機發光元件的實施方式。本發 明是含有芳香胺化合物的有機發光元件，該有機發光元件是依次具有基板、第一電極、包括發光層在內的一層以上的有機層膜、使前述發光層發出的光透過的第二電極和光取出效率改善層，發光層藉由電能而發光。
在本發明的發光元件中，所用的基板較佳為鈉玻璃或無 鹼玻璃等玻璃基板。對於玻璃基板的厚度，只要是足以保持機械強度的厚度即可，因此，0.5mm以上就足夠。對於玻璃的材質，由於從玻璃中溶出的離子越少越好，因此，較佳為無鹼玻璃。另外，市場上銷售的塗有SiO2等防護塗層的也可以使用。此外，如果第一電極穩定地發揮功能，則基板不必一定為玻璃，例如，也可以在塑膠基板上形成陽極。
第一電極中使用的材料較佳為具有高折射率特性的 金、銀、鋁等金屬或APC系合金之類的金屬合金。這些金屬或金屬合金也可以是多層層疊。此外，可在金屬、金屬合金或它們的層積體的上面和/或下面層疊氧化錫、氧化銦、氧化錫銦(ITO)、氧化鋅銦(IZO)等透明導電性金屬氧化物。
第二電極中使用的材料較佳為可形成能使光透過的半 透明或透明膜的材料。例如，銀、鎂、鋁、鈣或這些金屬的合金，氧化錫、氧化銦、氧化錫銦(ITO)、氧化鋅銦(IZO)等透明導電性金屬氧化 物。這些金屬、合金、或金屬氧化物也可以是多層層疊。
上述電極的形成方法可以是電阻加熱蒸鍍、電子束蒸 鍍、濺射、離子噴鍍、或膠塗布法等，沒有特別限制。此外，第一電極與第二電極根據所使用的材料的功函數，其中一方相對於有機膜層起陽極作用，另一方起陰極作用。
有機層除了可以僅由發光層構成以外，還可以是由1) 空穴傳輸層/發光層，2)發光層/電子傳輸層，3)空穴傳輸層/發光層/電子傳輸層，4)空穴注入層/空穴傳輸層/發光層/電子傳輸層，5)空穴注入層/空穴傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層等層疊而成的結構。此外，上述各層可以分別是單層或多層中的任一種。 採用1)~5)的結構時，陽極側電極與空穴輸入層或空穴傳輸層接合，陰極側電極則與電子輸入層或電子傳輸層接合。
空穴傳輸層可藉由將空穴傳輸材料的一種或二種以上 層疊或混合的方法，或藉由使用空穴傳輸材料和高分子黏合劑的混合物的方法來形成。空穴傳輸材料需要在施加了電場的電極之間高效率地傳輸來自正極的空穴，因此希望空穴注入效率高、能夠高效率地傳輸注入的空穴。因此，要求空穴傳輸材料具有適當離子勢，且空穴遷移率大，進而，穩定性優異，製造及使用時不容易產生會成為陷阱的雜質。對滿足這樣的條件的物質，沒有特別限定，例如可以是4,4’-二(N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基)聯苯(TPD)、4,4’-二(N-(1-萘基)-N-苯基胺基)聯苯(NPD)、4,4’-二(N,N-二(4-聯苯基)胺基)聯苯(TBDB)、二(N,N-二苯基-4-苯基胺基)-N,N-二苯基-4,4’-二胺基-1,1’-聯苯(TPD232)等聯苯胺，4,4’,4”-三(3-甲基苯基(苯基)胺基)三苯胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-三(1-萘基(苯基)胺基)三苯胺 (1-TNATA)等稱作星型三芳胺的材料組，具有咔唑骨架的材料，其中較佳咔唑類多聚體，具體可列舉二(N-芳基咔唑)或二(N-烷基咔唑)等二咔唑衍生物、三咔唑衍生物、四咔唑衍生物、三苯系化合物、吡唑啉衍生物、茋系化合物、肼系化合物、苯并呋喃衍生物、噻吩衍生物、二唑衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物等雜環化合物、或富勒烯衍生物，在聚合物系中，更佳為側鏈上具有上述單體的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚芴、聚乙烯基咔唑和聚矽烷等。此外，還可以使用P型Si、P型SiC等無機化合物。
可在陽極和空穴傳輸層之間設置空穴注入層。藉由設置 空穴注入層，可使有機發光元件實現低驅動電壓，提高耐久壽命。空穴注入層通常較佳使用比空穴傳輸層材料的離子勢低的材料。具體地，例如可以是上述TPD232之類的聯苯胺衍生物、星型三芳胺材料組，另外也可以使用酞菁衍生物等。此外，更佳空穴注入層由受體性化合物單獨構成，或受體性化合物摻雜在別的空穴傳輸層中使用。受體性化合物可列舉例如三氯化鐵(III)、氯化鋁、氯化鎵、氯化銦、氯化銻等金屬氯化物，氧化鉬、氧化釩、氧化鎢、氧化釕等金屬氧化物，三(4-溴苯基)六氯銻酸銨(TBPAH)等電荷轉移配位物。此外，還可以是分子內具有硝基、氰基、鹵素或三氟甲基的有機化合物、醌系化合物、酸酐系化合物、富勒烯等。
本發明中，發光層可以是單層、多層中的任一種，可分 別用發光材料(主體材料、摻雜材料)形成，其可以是主體材料和摻雜材料的混合物，也可以僅為主體材料，任一情況都可以。即，在本發明發光元件的各發光層中，可以是僅主體材料或僅摻雜材料發光，也可以是主體材料和摻雜材料一起發光。從高效率地利用電能、得到高色 純度的發光的角度考慮，較佳發光層由主體材料和摻雜材料混合而成。另外，主體材料和摻雜材料分別可以為一種，也可以為多種的組合，任一情況都可以。摻雜材料可以添加在整個主體材料中，也可以添加在一部分中，任一情況都可以。摻雜材料可以是層疊的，也可以分散的，任一情況都可以。摻雜材料可以控制發光色。摻雜材料的量過多時會發生濃度消光現象，因此，其用量相對於主體材料，較佳為20重量%以下，更佳為10重量%以下。摻雜方法可以是與主體材料共蒸鍍的方法，也可以是預先與主體材料混合後同時蒸鍍的方法。
作為發光材料，具體而言，可使用以往作為發光體而已 知的蒽、芘等稠環衍生物，三(8-羥基喹啉)鋁等金屬螯合類羥基喹啉化合物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物，聚合物中的聚亞苯基亞乙烯基衍生物、聚對亞苯基衍生物、以及聚噻吩衍生物等，沒有特別限定。
對發光材料中所含有的主體材料沒有特別限定，可以使 用蒽、菲、芘、苯并菲、并四苯、苝、苯并[9,10]菲、苯并苊、芴、茚等具有稠芳環的化合物或其衍生物、N,N’-二萘基-N,N’-二苯基-4,4’-二苯基-1,1’-二胺等芳香族胺衍生物、三(8-羥基喹啉)鋁等金屬螯合類羥基喹啉化合物、吡咯并吡咯衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、三衍生物，在聚合物中，可以使用聚亞苯基亞乙烯基衍生物、聚對亞苯基衍生物、聚芴衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚噻吩衍生物等，沒有特別限定。
此外，對摻雜材料沒有特別限制，可列舉萘、蒽、菲、 芘、苯并菲、苝、苯并[9,10]菲、苯并苊、芴、茚等具有稠芳環的化合物或其衍生物(例如2-(苯并噻唑-2-基)-9,10-二苯基蒽等)、呋 喃、吡咯、噻吩、噻咯、9-矽雜芴、9,9’-螺二矽雜芴、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、菲咯啉、吡啶、吡、萘啶、喹啉、吡咯并吡啶、噻噸等具有雜芳環的化合物或其衍生物、硼烷衍生物、二苯乙烯基苯衍生物、胺基苯乙烯基衍生物、吡咯甲川衍生物、二酮基吡咯并[3,4-c]吡咯衍生物、香豆素衍生物、咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、唑、二唑、三唑等唑衍生物、芳香族胺衍生物等。
另外，發光層中也可以摻雜磷光發光材料。磷光發光材 料為室溫下也可以磷光發光的材料。使用磷光發光材料作為摻雜劑時，需要基本上能夠在室溫下磷光發光，但沒有特別限定，較佳含有選自銦、釕、銠、鈀、鉑、鋨和錸中的至少一種金屬的有機金屬錯合化合物。從室溫下具有高的磷光發光效率的角度考慮，更加具有銦或鉑的有機金屬錯合物。作為與磷光發光性摻雜劑組合使用的主體材料，吲哚衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物，具有吡啶、嘧啶、三骨架的含氮芳香族化合物衍生物，多芳基苯衍生物、螺芴衍生物、三聚茚、苯并[9,10]菲等芳香烴化合物衍生物，二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩等含有氧族元素的化合物，羥基喹啉鈹錯合物等有機金屬錯合物可良好地使用，但基本上只要比使用的摻雜劑的三重態能大、電子和空穴能從各自層輸送層順利地注入或傳輸，則沒有特別限定。另外，可以含有2種以上三重態發光摻雜劑，也可以含有2種以上主體材料。此外，也可以含有一種以上的三重態發光摻雜劑和一種以上的螢光發光摻雜劑。
在本發明中，電子傳輸層為電子從陰極注入、再將電子 傳輸的層。電子傳輸層宜具有高的電子注入效率，且能高效率地傳輸 注入的電子。因此，電子傳輸層較佳由電子親和力和電子遷移率大且穩定性優異、製造及使用時不容易產生會成為陷阱的雜質的物質構成。但是，在考慮空穴和電子的傳輸均衡時，如果電子傳輸層主要發揮可以高效率地阻止來自陽極的空穴不再結合而流向陰極側的作用，則即使由電子傳輸能力不那麼高的材料構成，改善發光效率的效果也會與由電子傳輸能力高的材料構成的情況同等。因而，在本發明中的電子傳輸層中，可以高效率地阻止空穴遷移的空穴阻止層作為等同物也包含在內。
對電子傳輸層中使用的電子傳輸材料沒有特別限定，可 列舉萘、蒽等稠芳環衍生物、以4,4’-二(二苯基乙烯基)聯苯為代表的苯乙烯基系芳環衍生物、蒽醌、聯苯醌等醌衍生物、氧化膦衍生物、三(8-羥基喹啉)鋁等羥基喹啉錯合物、苯并羥基喹啉錯合物、羥基唑錯合物、偶氮甲鹼錯合物、環庚三烯酚酮金屬錯合物或黃酮醇金屬錯合物，從降低驅動電壓、能夠得到高效率發光的角度考慮，較佳使用具有雜芳環結構的化合物，所述雜芳環結構由選自碳、氫、氮、氧、矽、磷中的元素構成並且含有吸電子性氮。
含有吸電子性氮的雜芳環具有高親電子性。具有吸電子 性氮的電子傳輸材料容易接受來自具有高親電子性的陰極的電子，因而可以降低發光元件的驅動電壓。此外，由於向發光層的電子供給增大、在發光層再結合的概率增加，因而發光效率提高。作為含有吸電子性氮的雜芳環，可以列舉例如，吡啶環、吡環、嘧啶環、喹啉環、喹啉環、萘啶環、嘧啶并嘧啶環、苯并喹啉環、菲咯啉環、咪唑環、唑環、二唑環、三唑環、噻唑環、噻二唑環、苯并唑環、苯并噻唑環、苯并咪唑環、或菲并咪唑環等。
另外，作為具有這些雜芳環結構的化合物，可以列舉出 例如苯并咪唑衍生物、苯并唑衍生物、苯并噻唑衍生物、二唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡衍生物、菲咯啉衍生物、喹啉衍生物、喹啉衍生物、苯并喹啉衍生物，聯吡啶、三聯吡啶等低聚吡啶衍生物。上述衍生物具有稠芳環骨架時，玻璃轉化溫度提高，且電子遷移率增加，由此，降低發光元件的驅動電壓的效果增大，因而較佳。此外，從發光元件的耐久壽命提高、合成容易、原料容易購得的角度考慮，較佳上述稠芳環骨架為蒽骨架、芘骨架或菲咯啉骨架。
上述電子傳輸材料可以單獨使用，也可以將二種以上的 上述電子傳輸材料混合使用，或將一種以上的其它電子傳輸材料混合到上述電子傳輸材料中使用。另外，也可以添加給體化合物。此處之給體化合物是指藉由改善電子注入能障而使電子容易從陰極或電子注入層向電子傳輸層注入、進而改善電子傳輸層的電傳導性的化合物。 作為本發明的給體化合物的較佳實例，可列舉：鹼金屬、含有鹼金屬的無機鹽、鹼金屬與有機物的錯合物、鹼土金屬、含有鹼土金屬的無機鹽、或鹼土金屬與有機物的錯合物等。作為鹼金屬、或鹼土金屬的較佳種類，可列舉低功函數且改善電子傳輸能力的效果大的鋰、鈉、或銫之類的鹼金屬或鎂、鈣之類的鹼土金屬。
本發明中，也可在陰極和電子傳輸層之間設置電子注入 層。通常，電子注入層是以說明電子從陰極注入到電子傳輸層為目的而插入的，插入時，可以使用含有吸電子性氮的雜芳環結構的化合物，也可以使用含有上述給體化合物的層。另外，在電子注入層中，還可以使用絕緣體或半導體的無機物。使用這些材料，可以有效地防止發光元件短路，且可以提高電子注入性而較佳。作為這些絕緣體，較佳 使用選自鹼金屬硫族化物、鹼土金屬硫族化物、鹼金屬鹵化物及鹼土金屬鹵化物中的至少一種金屬化合物。另外，有機物與金屬的錯合物也可良好地使用。
作為構成發光元件的上述各層的形成方法，可列舉電阻 加熱蒸鍍、電子束蒸鍍、濺射、分子層疊法、或塗層法等，沒有特別限制，但是，通常，從元件特性的角度考慮，較佳電阻加熱蒸鍍或電子束蒸鍍。
有機層的厚度視發光物質的電阻值而異，不能限定，但 較佳為1~1000nm。發光層、電子傳輸層、空穴傳輸層的膜厚分別較佳為1nm以上且200nm以下，更佳為5nm以上且100nm以下。
本發明的光取出效率改善層含有上述具有噻吩結構、呋 喃結構或吡咯結構的化合物。為了使高發光效率極大化、實現色再現性，較佳使噻吩結構、呋喃結構或吡咯結構的化合物以20nm~120nm的厚度層疊。更佳層疊厚度為40nm~80nm。另外，從可以使發光效率極大化的角度考慮，更佳光取出效率改善層厚度為50nm~70nm。
對光取出效率改善層的形成方法沒有特別限定，可列舉 電阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍、濺射、分子層疊法、塗層法、噴墨法、刮板法、鐳射轉印法等，沒有特別限制。
本發明的發光元件具有可以將電能轉換為光的功能。此處作為電能，主要係使用直流電流，也可以使用脈衝電流或交流電流。對電流值及電壓值沒有特別限制，但考慮到元件的耗電量和壽命時，應以能以盡可能低的能量得到最大亮度的方式來選擇。
本發明的發光元件可良好地用作以例如矩陣及/或欄位方式進行顯示的平面顯示器。
矩陣方式是指用於顯示的圖元以方格狀或馬賽克狀等 二維配置，藉由圖元的集合來顯示文字或圖像。圖元的形狀、尺寸視用途而定。例如，在電腦、監控器、電視的圖像及文字顯示中，通常使用邊長在300μm以下的四邊形的圖元，另外，在顯示面板那樣的大型顯示器的情況下，使用邊長為mm等級的圖元。在單色顯示的情況下，只要排列同色的圖元即可，但在彩色顯示的情況下，將紅、綠、藍色圖元排列進行顯示。這種情況下，典型的有三角型和條紋型。而且，該矩陣的驅動方法可以是逐線驅動方法和有源矩陣中的任一種。 逐線驅動雖然其構造簡單，但在考慮操作特性時，有時會有有源矩陣優異的情況，因此，需要根據用途靈活使用。
本發明中的欄位方式是指形成圖案、使由該圖案的配置 所確定的區域發光、從而顯示預先確定的資訊的方式。可列舉例如：數位鐘、溫度計中的時刻、溫度顯示，音響設備、電磁灶等的工作狀態顯示及汽車的面板顯示等。而且，所述矩陣顯示和欄位顯示可以共存在同一個面板中。
本發明的發光元件較佳用作照明光源，可以提供比現有的薄且輕、可進行面發光的光源。
本發明的芳香胺化合物用以下實施例舉例說明，但並不限於這些實施例舉例的芳香胺化合物和合成方法。
二甲基甲醯胺，乙酸乙酯，1,2-二甲苯，碳酸鉀，二氯 甲烷，乙醇和碳酸鈉等購於國藥公司；N-甲基吡咯，2,5-二溴噻吩等購於TCI公司；各種鈀催化劑，硼酸衍生物和硼酸酯衍生物等購於Aldrich公司。
1H-NMR圖譜使用JEOL(400MHz)核磁共振儀來測定；HPLC圖譜使用島津LC-20AD高效液相儀來測定。
實施例和比較例中使用物質為：化合物[2](2,5-二(4-(N-苯基)-(N-3-吡啶基)胺基苯基)噻吩)、化合物[5](2,5-二(4-(N-4-聯苯基)-(N-3-吡啶基)胺基苯基)噻吩)、化合物[6](2,5-二(4-(N-4-聯苯基)-(N-4-吡啶基)胺基苯基)噻吩)、化合物[8](2,5-二(4-(N-3-聯苯基)-(N-3-吡啶基)胺基苯基)噻吩)、化合物[87](1-甲基-2,5-二(4-(N-4-聯苯基)-(N-3-吡啶基)胺基苯基)-1H-吡咯)、化合物[31](2,5-二(4-(N-1-萘基)-(N-4-吡啶胺基)苯基)噻吩)、化合物[32](2,5-二(4-(N-3-聯苯基)-(N-4-吡啶胺基)苯基)噻吩)、化合物[134](2,5-二(4-(N-3-(3’-甲基)聯苯基)-(N-4-吡啶胺基)苯基)噻吩)、化合物[11](2,5-二(4-(N-4-(3-吡啶基)苯基)-(N-3-吡啶胺基)苯基)噻吩)、化合物[12](2,5-二(4-(N-4-(3-吡啶基)苯基)-(N-4-吡啶胺基)苯基)噻吩)、化合物[13](2,5-二(4-(N-4-(4-吡啶基)苯基)-(N-2-吡啶胺基)苯基)噻吩)、化合物[14](2,5-二(4-(N-4-(4-吡啶基)苯基)-(N-3-吡啶胺基)苯基)噻吩)、 化合物[15](2,5-二(4-(N-4-(4-吡啶基)苯基)-(N-4-吡啶胺基)苯基)噻吩)、化合物[18](2,5-二(4-(N-3-(3-吡啶基)苯基)-(N-4-吡啶胺基)苯基)噻吩)、化合物[21](2,5-二(4-(N-3-(4-吡啶基)苯基)-(N-4-吡啶胺基)苯基)噻吩)、化合物[140](2,5-二(4-(N-4-聯苯基)-(N-3-喹啉胺基)苯基)噻吩)、化合物[142](2,5-二(4-(N-4-聯苯基)-(N-6-喹啉胺基)苯基)噻吩)、化合物[143](2,5-二(4-(N-4-聯苯基)-(N-2-嘧啶胺基)苯基)噻吩)、化合物[144](2,5-二(4-(N-4-聯苯基)-(N-5-嘧啶胺基)苯基)噻吩)、化合物[147](2,5-二(4-(N-4-聯苯基)-(N-4-苯基胺基)苯基)噻吩)、化合物[148](2,5-二(4-(N-4-聯苯基)-(N-1-萘炔基胺基)苯基)噻吩)、化合物[149](2,5-二(4-(N-4-聯苯基)-(N-2-萘炔基胺基)苯基)噻吩)、NPD：(N,N’-二苯基-N,N’-二(1-萘基)-1,1’-聯苯-4,4’-二胺)、F4-TCNQ(2,3,5,6-四氟-7,7’,8,8’-四氰二甲基對苯醌)、BH：(9-(2-萘基)-10-(4-(1-萘基)苯基)蒽)、BD：(E-7-(4-(二苯基胺基)苯乙烯基)-N,N-二苯基-9,9’-二甲基芴基-2-胺)、Alq3：(三(8-羥基喹啉)鋁)、TBDB：(N,N,N’,N’-4(4-聯苯基)聯苯二胺)。
關於本說明書中記載的化合物，在本說明書中同時記載了其化學式命名和結構式的情況下，化合物的結構以結構式為準。
(實施例1) 化合物[2]的合成
氮氣環境下，反應器中加入2,5-二溴噻吩24.2g(100mmol)、4-氯苯硼酸34.4g(220mmol)、四(三苯基膦)鈀5.7g(5.0mmol)、1.5M碳酸鈉水溶液200ml(300mmol)和二甲醚100ml(DME)，110℃加熱攪拌一晚。冷卻至室溫，過濾，濾液分層為有機層和水層，有機層減壓濃縮。得到的固體用乙醇洗滌，得到21.3g的2,5-雙(4-氯苯基)噻吩。
1HNMR(DMSO)：δ7.52~7.51(d,8H),6.32(s,2H),3.57(s,3H).
氮氣環境下，反應器中加入2,5-雙(4-氯苯基)噻吩2.00g(6.56mmol)、N-苯基-3-吡啶基胺2.45g(14.4mmol)、雙(二亞苄基丙酮)鈀189mg(0.328mmol)、四氟硼酸三第三丁基膦190mg(0.656mmol)、第三丁醇鈉1.89g(19.7mmol)和1,2-二甲苯60ml，110℃加熱攪拌一晚。冷卻至室溫，過濾，濾液減壓濃縮。得到的固體用乙醇洗滌，得到3.5g的粗產品。粗產品在壓力3×10-3Pa，溫度280℃下昇華得到2.2g化合物[2](淡黃色固體)。
1HNMR(CDCl3)：δ7.53~7.51(d,4H),7.42~7.39(m,2H),7.32~7.28(t,4H),7.20(s,2H),7.19~7.15(m,2H),7.14~7.07(m,10H).
HPLC(純度=97.1%)
(實施例2) 化合物[5]的合成
除了N-(4-聯苯基)-3-吡啶基胺替代N-苯基-3-吡啶基胺使用以外，其餘與實施例1相同。得到1.1g化合物[5](淡黃色固體)。
1HNMR(DMSO)：δ8.47~8.46(d,2H),8.27~8.26(d,2H),7.57~7.52(m,12H),7.45~7.41(m,6H),7.35~7.32(t,2H),7.25~7.12(m,12H).
HPLC(純度=98.1%)
(實施例3) 化合物[6]的合成
除了N-(4-聯苯基)-3-吡啶基胺替代N-苯基-4-吡啶基胺使用以外，其餘與實施例1相同。得到2.2g化合物[6](淡黃色固體)。
1HMMR(DMSO)：δ8.26~8.25(d,4H),7.76~7.67(m,12H),7.55(s,2H),7.48~7.45(t,4H),7.38~7.26(m,10H),6.78~6.77(m,4H).
HPLC(純度=99.02%)
(實施例4) 化合物[8]的合成
除了N-(3-聯苯基)-3-吡啶基胺替代N-苯基-3-吡啶基胺使用以外，其餘與實施例1相同。得到1.5g化合物[8](淡黃色固體)。
1HNMR(CDCl3)：δ8.35~8.34(d,2H),8.27~8.26(d,2H),7.66~7.64(d,4H),7.58~7.56(d,4H),7.53~7.41(m,12H),7.37~7.34(m,6H),7.12~7.08(t,6H).
HPLC(純度=97.8%)
(實施例5) 化合物[31]的合成
除了N-(3-聯苯基)-3-吡啶基胺替代N-萘基-3-吡啶基胺使用以外，其餘與實施例1相同。得到2.5g化合物[31](淡黃色固體)。
1HNMR(CDCl3)：δ8.17~8.14(d,4H),8.05~7.98(m,4H),7.82~7.79(d,2H),7.67~7.59(m,6H),7.57~7.43(m,8H),7.30~7.27(d,4H),6.56~6.54(d,4H).
HPLC(純度=97.2%)
(實施例6) 化合物[32]的合成
除了N-(3-聯苯基)-3-吡啶基胺替代N-聯苯基-3-吡啶基胺使用以外，其餘與實施例1相同。得到3.2g化合物[32](淡黃色固體)。
1HNMR(CDCl3)：δ8.17~8.14(d,4H),8.05~7.98(m,4H),7.82~7.79(d,2H),7.67~7.59(m,6H),7.57~7.43(m,8H),7.30~7.27(d,4H),6.56~6.54(d,4H).
HPLC(純度=95.0%)
(實施例7) 化合物[134]的合成
除了N-苯基-3-吡啶基胺替代N-3-(3’-甲基聯苯基)-4-吡啶基胺使用以外，其餘與實施例1相同。得到3.6g化合物[134](淡黃色固體)。
1HNMR(CDCl3)：δ8.25(d,4H)；7.70~7.75(m,8H)；7.54(s,2H)；7.44~7.49(m,4H)；7.15~7.36(m,12H)；6.76(d,4H)；2.37(s,6H).
HPLC(純度=95.9%)
(實施例8) 化合物[87]的合成
氮氣環境下，反應器中加入N-甲基吡咯3.24g(40mmol)、4-氯溴苯22.9g(120mmol)、雙(二苯基膦)丙烷-氯化鈀243mg(0.39mmol)、碳酸鉀15.68g(160mmol)和二甲基乙醯胺150ml(DMAC)，110℃加熱攪拌一晚。冷卻至室溫，過濾，濾液減壓濃縮。得到的固體用乙醇洗滌，得到4.3g的2,5-雙(4-氯苯基)-1-甲基吡咯。
1HNMR(DMSO)：δ7.52~7.51(d,8H),6.32(s,2H),3.57(s,3H).
氮氣環境下，反應器中加入2,5-雙(4-氯苯基)-1-甲基吡咯1.50g(4.96mmol)、N-(4-聯苯基)-3-吡啶基胺3.50g(14.2mmol)、雙(二亞苄基丙酮)鈀30mg(0.052mmol)、四氟硼酸三第三丁基膦30mg(0.10mmol)、第三丁醇鈉2.80g(29.1mmol)和1,2-二甲苯60ml，110℃加熱攪拌一晚。冷卻至室溫，過濾，濾液減壓濃縮。得到的固體用乙醇洗滌後，矽膠柱(洗提液：二氯甲烷/乙酸乙酯=4/1)純化，得到2.4g粗產品。粗產品在壓力2×10-3Pa，溫度320℃下昇華得到1.0g化合物[87](淡黃色固體)。
1HNMR(CDCl3)：δ8.48~8.47(d,2H),8.27~8.26(dd,2H),7.59~7.57(d,4H),7.55-7.53(d,4H),7.50~7.47(m,2H),7.45~7.38(m,8H),7.35~7.31(t,2H),7.22~7.16(m,10H),6.31(s,2H),3.66(s,3H).
HPLC(純度=97.8%)
(實施例9) 薄膜樣品的製作方法
無鹼玻璃基板(旭硝子股份有限公司，AN100)進行20分鐘的UV臭氧洗滌處理，進而設置在真空蒸鍍裝置內，進行排氣，直至裝置內的真空度比1×10-3Pa高的真空度條件下，通過電阻加熱蒸鍍法，把化合物[2]蒸鍍製備約50nm的薄膜。蒸鍍速度為0.1nm/s。
上述製備的薄膜樣品折射率和衰減係數的測定是在東麗分析研究中心(Toray Research Center.Inc.)使用儀器是橢圓偏振光譜(J.A.Woollam公司M-2000)。
※光學常數(折射率：n、衰減係數：k)是小數點3位數四捨五入
(實施例10-24及比較例1) (實施例10)
除了化合物[5]代替化合物[2]以外，其餘與實施例9相同。
對有機發光元件進行評價。評價結果見表2。
(實施例11)
除了化合物[6]代替化合物[2]以外，其餘與實施例9相同。
對有機發光元件進行評價。評價結果見表2。
(實施例12)
除了化合物[8]代替化合物[2]以外，其餘與實施例9相同。
對有機發光元件進行評價。評價結果見表2。
(實施例13)
除了化合物[87]代替化合物[2]以外，其餘與實施例9相同。
對有機發光元件進行評價。評價結果見表2。
(實施例14)
除了化合物[11]代替化合物[2]以外，其餘與實施例9相 同。
對有機發光元件進行評價。評價結果見表2。
(實施例15)
除了化合物[12]代替化合物[2]以外，其餘與實施例9相同。
對有機發光元件進行評價。評價結果見表2。
(實施例16)
除了化合物[13]代替化合物[2]以外，其餘與實施例9相同。
對有機發光元件進行評價。評價結果見表2。
(實施例17)
除了化合物[14]代替化合物[2]以外，其餘與實施例9相同。
對有機發光元件進行評價。評價結果見表2。
(實施例18)
除了化合物[15]代替化合物[2]以外，其餘與實施例9相同。
對有機發光元件進行評價。評價結果見表2。
(實施例19)
除了化合物[18]代替化合物[2]以外，其餘與實施例9相同。
對有機發光元件進行評價。評價結果見表2。
(實施例20)
除了化合物[21]代替化合物[2]以外，其餘與實施例9相 同。
對有機發光元件進行評價。評價結果見表2。
(實施例21)
除了化合物[140]代替化合物[2]以外，其餘與實施例9相同。
對有機發光元件進行評價。評價結果見表2。
(實施例22)
除了化合物[142]代替化合物[2]以外，其餘與實施例9相同。
對有機發光元件進行評價。評價結果見表2。
(實施例23)
除了化合物[143]代替化合物[2]以外，其餘與實施例9相同。
對有機發光元件進行評價。評價結果見表2。
(實施例24)
除了化合物[144]代替化合物[2]以外，其餘與實施例9相同。
對有機發光元件進行評價。評價結果見表2。
(比較例1)
除了NPD代替化合物[2]以外，其餘與實施例9相同。
對有機發光元件進行評價。評價結果見表2。
和實施例9進行同樣的實驗，如表2所示，實施例10-24的結果如下所示。
[表2]
從上述表1和表2所示，實施例9-24比比較例1折射率高。進一步，測試了發光元件性能。
發光元件的評價方法
(實施例25)
無鹼玻璃在異丙醇中15分鐘超聲波洗滌後，在大氣中進行30分鐘UV臭氧洗滌處理。利用真空蒸鍍法，首先蒸鍍鋁100nm作成陽極，隨後在陽極上空穴注入層(NPD和F4-TCNQ(重量比97：3)， 50nm)，空穴傳輸層(NPD，80nm)，藍色發光層(BH和BD(重量比97：3，20nm)，電子傳輸層(Alq3，30nm)，電子注入層(LiF，1nm)依次層疊蒸鍍後，共蒸鍍Mg和Ag(重量比10：1，15nm)作成半透明陰極。
上述使用化合物如下所示。
隨後蒸鍍化合物[5](60nm)作為覆蓋層。
最後在乾燥氮氣環境的手套箱裡，用環氧樹脂黏合劑把 無鹼玻璃製的封口板封發光元件。
上述發光元件在室溫，大氣中，加10mA/cm2直流電流， 從封口板的發光用分光放射輝度計(CS1000，柯尼卡美能達股份有限公司)測試了發光特性。使得到發光效率為6.5cd/A，色純度為CIE(x,y)=(0.139,0.051)。使用化合物[5]作為覆蓋層得到高發光效率，高色純度的高性能發光元件。
評價結果見表3。
(實施例26)
除了覆蓋層材料為化合物[6]以外，其餘與實施例25作成相同的元件進行評價，評價結果見表3。
(實施例27)
除了覆蓋層材料為化合物[8]以外，其餘與實施例25作成相同的元件進行評價，評價結果見表3。
(比較例2)
除了覆蓋層材料為NPD以外，其餘與實施例25作成相同的元件進行評價，評價結果見表3。
(比較例3)
除了覆蓋層材料為TBDB以外，其餘與實施例25作成相同的元件進行評價，評價結果見表3。
實施例28-39，比較例4-6除了化合物為表3中所示以外，其餘與實施例25作成相同的元件進行評價，評價結果見表3。
比較例4，比較例5，比較例6用的化合物如下所示。
(TBDB)/比較例3
從上述表3所示，實施例25~實施例39的發光元件是同時滿足高發光效率和高色純度。另外，比較例2~比較例6的發光元件與實施例的色純度是同等，但發光效率比實施例低，不能同時滿足高發光效率和高色純度。
以上結果得出，本發明的芳香胺化合物適用於有機發光元件材料，得到同時滿足高發光效率和高色純度得發光元件，更適用於覆蓋層材料。
本說明書中提到的所有專利文獻、非專利文獻均藉由引用的方式併入本文。本說明書中提到的「多種」包含大於一種的所有情況，即，「一種或多種」包括一種、兩種、三種、……等等。本說明書中針對某數值範圍分別記載上限和下限時，或者以上限和下限組合的方式記載某數值範圍時，其中記載的各上限和各下限可任意組合為新的數值範圍，這與直接明確記載組合而成的數值範圍的記載形式應被視為是相同的。在不偏離本發明主旨的情況下，本領域技術人員可對本發明進行改變和改良，這些也包括在本發明的範圍內。

Claims (8)

  1. 一種芳香胺化合物，其特徵在於：具有下述通式(1)：其中，X選自硫原子、氧原子、或N-R，R選自氫、氘、可被取代的烷基、可被取代的環烷基、可被取代的雜環基、可被取代的鏈烯基、可被取代的環烯基、可被取代的炔基、可被取代的烷氧基、可被取代的烷硫基、可被取代的芳基醚基、可被取代的芳基硫醚基、可被取代的芳基、可被取代的雜芳基、可被取代的羰基、可被取代的羧基、可被取代的氧羰基、可被取代的胺基甲醯基、可被取代的烷胺基或可被取代的矽烷基；L1、L2相同或不同，分別獨立選自亞芳基或亞雜芳基；Ar1、Ar2相同或不同，分別獨立選自芳基或雜芳基；Ar3、Ar4相同或不同，分別獨立選自具有吸電子之氮原子的雜芳基；其中，R1、R2相同或不同，分別獨立選自氫、氘、鹵素、可被取代的烷基、可被取代的環烷基、可被取代的雜環基、可被取代的鏈烯基、可被取代的環烯基、可被取代的炔基、可被取代的烷氧基、可被取代的烷硫基、可被取代的芳基醚基、可被取代的芳基硫醚基、可被取代的芳基、可被取代的雜芳基、可被取代的氰基、可被取代的羰基、可被取代的羧基、可被取代的氧羰基、可被取代的胺基甲醯基、可被取代的烷胺基或可被取代的矽烷基，也可以與相鄰的取代基鍵合而形成環。
  2. 如申請專利範圍第1項之芳香胺化合物，其中，L1和L2為亞芳基。
  3. 一種有機發光元件材料，其特徵在於：該材料含有下述通式(1)所示的化合物：其中，X選自硫原子、氧原子、或N-R，R選自氫、氘、可被取代的烷基、可被取代的環烷基、可被取代的雜環基、可被取代的鏈烯基、可被取代的環烯基、可被取代的炔基、可被取代的烷氧基、可被取代的烷硫基、可被取代的芳基醚基、可被取代的芳基硫醚基、可被取代的芳基、可被取代的雜芳基、可被取代的羰基、可被取代的羧基、可被取代的氧羰基、可被取代的胺基甲醯基、可被取代的烷胺基或可被取代的矽烷基；L1、L2相同或不同，分別獨立選自亞芳基或亞雜芳基；Ar1、Ar2相同或不同，分別獨立選自芳基或雜芳基；Ar3、Ar4相同或不同，分別獨立選自具有吸電子之氮原子的雜芳基；其中，R1、R2相同或不同，分別獨立選自氫、氘、鹵素、可被取代的烷基、可被取代的環烷基、可被取代的雜環基、可被取代的鏈烯基、可被取代的環烯基、可被取代的炔基、可被取代的烷氧基、可被取代的烷硫基、可被取代的芳基醚基、可被取代的芳基硫醚基、可被取代的芳基、可被取代的雜芳基、可被取代的氰基、可被取代的羰基、可被取代的羧基、可被取代的氧羰基、可被取代的胺基甲醯基、可被取代的烷胺基或可被取代的矽烷基，也可以與相鄰的取代基鍵合而形成環。
  4. 如申請專利範圍第3項之有機發光元件材料，其中，L1和L2為亞芳基。
  5. 一種有機發光元件，其特徵在於：包含基板、第一電極、含有一種以上有機層膜的發光層、第二電極、及覆蓋層；該有機發光元件含有申請專利範圍第3或4項之有機發光元件材料。
  6. 一種有機發光元件覆蓋層材料，其特徵在於：該材料含有下述通式(1)所示的化合物：其中，X選自硫原子、氧原子、或N-R，R選自氫、氘、可被取代的烷基、可被取代的環烷基、可被取代的雜環基、可被取代的鏈烯基、可被取代的環烯基、可被取代的炔基、可被取代的烷氧基、可被取代的烷硫基、可被取代的芳基醚基、可被取代的芳基硫醚基、可被取代的芳基、可被取代的雜芳基、可被取代的羰基、可被取代的羧基、可被取代的氧羰基、可被取代的胺基甲醯基、可被取代的烷胺基或可被取代的矽烷基；L1、L2相同或不同，分別獨立選自亞芳基或亞雜芳基；Ar1、Ar2相同或不同，分別獨立選自芳基或雜芳基；Ar3、Ar4相同或不同，分別獨立選自具有吸電子之氮原子的雜芳基；其中，R1、R2相同或不同，分別獨立選自氫、氘、鹵素、可被取代的烷基、可被取代的環烷基、可被取代的雜環基、可被取代的鏈烯基、可被取代的環烯基、可被取代的炔基、可被取代的烷氧基、可被取代的烷硫基、可被取代的芳基醚基、可被取代的芳基硫醚基、可被取代的芳基、可被取代的雜芳基、可被取代的氰基、可被取代的羰基、可被取代的羧基、可被取代的氧羰基、可被取代的胺基甲醯基、可被取代的烷胺基或可被取代的矽烷基，也可以與相鄰的取代基鍵合而形成環。
  7. 如申請專利範圍第6項之有機發光元件覆蓋層材料，其中，L1和L2為亞芳基。
  8. 一種有機發光元件，其特徵在於：包含基板、第一電極、包括發光層在內的一層以上有機層膜、第二電極元件，所述發光元件還具有覆蓋層；所述覆蓋層含有申請專利範圍第6或7項之有機發光元件覆蓋層材料。
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104744450A (zh) * 2013-12-26 2015-07-01 东丽先端材料研究开发（中国）有限公司 芳香胺化合物、发光元件材料及发光元件
EP4084108A1 (en) * 2015-08-18 2022-11-02 Novaled GmbH Metal amides for use as hil for an organic light-emitting diode (oled)
CN106632185B (zh) * 2016-10-14 2019-04-05 长春海谱润斯科技有限公司 一种9，9-二苯基芴衍生物及其制备方法和应用
KR20200115509A (ko) 2018-01-31 2020-10-07 도레이 카부시키가이샤 방향족 아민 화합물, 캐핑층 재료 및 발광 소자
CN109860425B (zh) * 2019-03-12 2021-07-13 江苏三月科技股份有限公司 一种含有覆盖层的有机电致发光装置及用途
CN110078681B (zh) * 2019-05-20 2020-10-13 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 有机发光材料及其制备方法、有机发光器件
KR20210024969A (ko) * 2019-08-26 2021-03-08 주식회사 동진쎄미켐 캡핑층을 포함하는 유기 발광 소자 및 이에 적용되는 캡핑층용 화합물
CN111153809B (zh) * 2020-01-15 2023-06-06 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种芳胺类化合物及其制备方法和应用
CN111808055A (zh) * 2020-07-23 2020-10-23 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种以芳胺结构为中心骨架的有机电致发光材料及其制备方法和应用
CN113845513A (zh) * 2021-10-29 2021-12-28 京东方科技集团股份有限公司 含氮化合物、有机电致发光器件和显示装置
CN115385842B (zh) * 2022-08-23 2024-07-16 清华大学 一种含三芳香胺取代基的吡咯衍生物及其制备方法和应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008133225A (ja) * 2006-11-29 2008-06-12 Toyo Ink Mfg Co Ltd インドール誘導体およびその用途
CN101944570A (zh) * 2004-11-26 2011-01-12 三星移动显示器株式会社 有机发光显示器及其制造方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7102282B1 (en) 1999-11-22 2006-09-05 Sony Corporation Display device with a cavity structure for resonating light
TWI245068B (en) * 2003-11-18 2005-12-11 Chi Mei Optoelectronics Corp Iridium complex as light emitting material and organic light emitting diode device
JP4540427B2 (ja) * 2004-08-30 2010-09-08 三井化学株式会社 アミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物、および該化合物を含有する有機電界発光素子
JP5258166B2 (ja) 2005-03-24 2013-08-07 エルジー ディスプレイ カンパニー リミテッド 発光素子、その発光素子を備えた発光装置及びその製造方法
JP4817789B2 (ja) 2005-10-07 2011-11-16 東芝モバイルディスプレイ株式会社 有機ｅｌ表示装置
JP2008166558A (ja) * 2006-12-28 2008-07-17 Idemitsu Kosan Co Ltd 光電変換素子用材料及びそれを用いた光電変換素子
JP2010031249A (ja) * 2008-06-23 2010-02-12 Sumitomo Chemical Co Ltd 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子
KR101334529B1 (ko) * 2009-10-09 2013-11-28 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
KR101322828B1 (ko) * 2009-11-05 2013-10-25 덕산하이메탈(주) 유기화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR20120066076A (ko) * 2009-11-16 2012-06-21 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
KR20120104085A (ko) * 2010-10-25 2012-09-20 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 사용한 유기 전계 발광 소자
US9130172B2 (en) * 2012-05-08 2015-09-08 Arizona Board Of Regents, A Body Corporate Of The State Of Arizona Acting For And On Behalf Of Arizona State University Naphthyl-containing compounds for light-emitting devices
CN104752619A (zh) * 2013-12-26 2015-07-01 东丽先端材料研究开发（中国）有限公司 有机发光元件
CN104744450A (zh) * 2013-12-26 2015-07-01 东丽先端材料研究开发（中国）有限公司 芳香胺化合物、发光元件材料及发光元件

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101944570A (zh) * 2004-11-26 2011-01-12 三星移动显示器株式会社 有机发光显示器及其制造方法
JP2008133225A (ja) * 2006-11-29 2008-06-12 Toyo Ink Mfg Co Ltd インドール誘導体およびその用途

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