KR20200115509A - 방향족 아민 화합물, 캐핑층 재료 및 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명이 제공한 유기 발광 소자는, 고발광 효율 및 색 재현성을 실현 가능하고, 본 발명의 유기 발광 소자는, 유기 EL 표시기, 액정 표시기의 백라이트원, 조명, 계기류 등의 광원, 표시판, 표지등 등에 사용할 수 있다. 발광의 취출 효율을 대폭으로 높이고, 또한 우수한 색순도를 갖는 유기 발광 소자이다.
본 발명은 유기 발광 소자의 광의 취출 효율 및 색순도를 개선하기 위한 일반식 (1)로 표시되는 구조를 갖는 방향족 아민 화합물, 해당 방향족 아민 화합물을 함유하는 유기 발광 소자 재료, 유기 발광 소자 캐핑층 재료 및 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명은 유기 발광 소자의 광의 취출 효율 및 색순도를 개선하기 위한 일반식 (1)로 표시되는 구조를 갖는 방향족 아민 화합물, 해당 방향족 아민 화합물을 함유하는 유기 발광 소자 재료, 유기 발광 소자 캐핑층 재료 및 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 발명은 유기 발광 소자용 신형의 방향족 아민 화합물, 해당 방향족 아민 화합물을 함유하는 캐핑층 재료 및 발광 소자에 관한 것으로서, 특히, 광의 취출 효율이 대폭으로 개선된 유기 발광 소자용 방향족 아민 화합물, 캐핑층 재료 및 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자는 자기 발광 표시 장치이며, 경량 박형, 광시야각, 저소비 전력, 고콘트라스트 등의 특성을 갖는다.
유기 발광 소자의 발광 원리는, 전극으로부터 주입된 정공과 전자가 발광층에서 재결합에 의해 여기 준위 경유로 기저 준위로 되돌아갔을 때 광이 발생한다. 해당 발광 소자는, 박형이며, 저구동 전압으로 고휘도 발광할 수 있고, 또한 발광 재료를 선택함으로써 다색 발광할 수 있는 특징을 갖고, 따라서, 점점 관심이 모아졌다.
해당 연구는, 코닥사의 C.W.Tang 등이 유기 박막 소자를 고휘도로 발광할 수 있다는 것을 개시한 이래로, 그 사용에 대해서 이미 많은 연구가 있었다. 유기 박막 발광 소자는, 휴대 전화의 메인 디스플레이 스크린 등에 사용되고, 그 실용화가 확실하게 진전되었다. 그러나, 아직 많은 기술 과제가 존재하고, 그 중, 소자의 고효율화 및 저소비 전력은 정말 큰 과제이다.
유기 발광층으로부터 발생한 광이 발사된 방향에 따라, 유기 발광 소자를 보텀 에미션형의 유기 발광 소자와 톱 에미션형의 유기 발광 소자로 나눌 수 있다. 보텀 에미션형의 유기 발광 소자에 있어서, 광이 기판측으로 발사되고, 유기 발광층의 상부에 반사 전극이 형성되고, 유기 발광층의 하부에 투명 전극이 형성되어 있다. 이러한 경우에는, 유기 발광 소자가 액티브 매트릭스 소자일 때, 박막 트랜지스터가 형성된 부분이 투광하지 않기 때문에, 발광 면적이 작아진다. 한편, 톱 에미션형의 유기 소자에 있어서, 투명 전극이 유기 발광층의 상부에 형성되고, 반사 전극이 유기 발광층의 하부에 형성되고, 따라서, 광이 기판측에 상반하는 방향으로 발사됨으로써, 광이 투과된 면적이 증가되어, 휘도가 높여진다.
종래 기술에서는, 톱 에미션형의 유기 발광 소자의 발광 효율을 높이기 위해서, 사용된 방법에는, 발광층의 광을 투과한 상부 반투명 금속 전극에 유기 캐핑층을 형성시켜, 이에 의해, 광간섭 거리를 조절하고, 외광 반사와, 표면 플라스마 에너지의 이동에 의한 소광 등을 억제하는(특허문헌 1 내지 6을 참조할 수 있다) 것이 있다.
예를 들어, 특허문헌 2에는, 톱 에미션형의 유기 발광 소자의 상부 반투명 금속 전극에 굴절률이 1.7 이상, 막 두께가 600Å인 유기 캐핑층을 형성하여, 적색 발광과 녹색 발광의 유기 발광 소자의 발광 효율을 약 1.5배 향상시키고, 사용된 유기 캐핑층의 재료는, 아민 유도체, 퀴놀린 알코올 착체 등인 것이 기재되어 있다.
특허문헌 4에는, 밴드 갭이 3.2eV 미만인 재료가 청색 파장에 영향을 미치게 되어, 유기 캐핑층에 적용하지 않고, 사용한 유기 캐핑층 재료는 특정한 화학 구조를 갖는 아민 유도체 등인 것이 기재되어 있다.
특허문헌 5에는, 저CIEy값의 청색 발광 소자를 실현하기 위해서는, 유기 캐핑층 재료는, 파장 430㎚ 내지 460㎚의 굴절률 변화량 △N>0.08이며, 사용한 유기 캐핑층 재료는, 특정한 화학 구조를 갖는 안트라센 유도체 등인 것이 기재되어 있다.
특허문헌 6에는, 티오펜, 피롤형 등의 유기 캐핑층 재료를 사용한 후, 발광의 취출 효율이 대폭으로 향상되어서 우수한 색순도를 갖는 유기 발광 소자가 얻어지는 것이 기재되어 있다.
상기한 바와 같이 종래 기술에서는, 고굴절률의 특정 구조를 갖는 아민 유도체 또는 특정한 파라미터 요구에 적합한 재료를 사용하여 유기 캐핑층 재료로서 광의 취출 효율 및 색순도를 개선한다. 그러나, 발광 효율과 색순도의 양쪽을 배려하는 문제를 아직 해결하지 못하고 있고, 특히, 청색 발광 소자를 제조하는 경우이다.
본 발명은 유기 발광 소자의 광의 취출 효율의 향상 및 색순도의 개선을 위한 방향족 아민 화합물, 해당 방향족 아민 화합물을 함유하는 유기 발광 소자 재료, 유기 발광 소자 캐핑층 재료 및 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명이 제공한 방향족 아민 화합물은, 티오펜 구조, 푸란 구조 또는 피롤 구조를 가짐으로써, 우수한 박막 안정성과 고굴절률을 갖고, 광의 취출 효율의 향상과 색순도의 개선을 아울러 배려하는 문제를 해결할 수 있다.
본 발명에서, 방향족 아민 화합물은, 구체적으로는 하기의 일반식 (1)로 표시되는 구조를 갖는다.
일반식 (1)에서는, X1, X2는 황 원자, 산소 원자 혹은 N-R 중으로부터 선택되고, R은 수소 원자, 중수소 원자, 치환 혹은 비치환된 알킬기, 치환 혹은 비치환된 시클로알킬기, 치환 혹은 비치환된 복소환기, 치환 혹은 비치환된 알케닐기, 치환 혹은 비치환된 시클로알케닐기, 치환 혹은 비치환된 알키닐기, 치환 혹은 비치환된 알콕시기, 치환 혹은 비치환된 알킬티오기, 치환 혹은 비치환된 아릴에테르기, 치환 혹은 비치환된 아릴티오에테르기, 치환 혹은 비치환된 아릴기, 치환 혹은 비치환된 헤테로아릴기, 치환 혹은 비치환된 카르보닐기, 치환 혹은 비치환된 카르복실기, 치환 혹은 비치환된 옥시카르보닐기, 치환 혹은 비치환된 카르바미노기, 치환 혹은 비치환된 알킬아미노기, 또는 치환 혹은 비치환된 실라닐기 중으로부터 선택되는 1종 또는 수종이며,
L1 및 L2는 각각 동일해도 되고, 달라도 되며, 각각 아릴렌기, 헤테로아릴렌기 또는 직접 결합 중으로부터 선택되는 1종이며,
Ar1은 아릴렌기 중으로부터 선택되고,
Ar2, Ar3은 각각 동일해도 되고, 달라도 되며, 각각 독립적으로 헤테로아릴기 중으로부터 선택되고,
R1, R2는 각각 동일해도 되고, 달라도 되며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 혹은 비치환된 알킬기, 치환 혹은 비치환된 시클로알킬기, 치환 혹은 비치환된 복소환기, 치환 혹은 비치환된 알케닐기, 치환 혹은 비치환된 시클로알케닐기, 치환 혹은 비치환된 알키닐기, 치환 혹은 비치환된 알콕시기, 치환 혹은 비치환된 알킬티오기, 치환 혹은 비치환된 아릴에테르기, 치환 혹은 비치환된 아릴티오에테르기, 치환 혹은 비치환된 아릴기, 치환 혹은 비치환된 헤테로아릴기, 치환 혹은 비치환된 시안, 치환 혹은 비치환된 카르보닐기, 치환 혹은 비치환된 카르복실기, 치환 혹은 비치환된 옥시카르보닐기, 치환 혹은 비치환된 카르바미노기, 치환 혹은 비치환된 알킬아미노기, 또는 치환 혹은 비치환된 실라닐기 중으로부터 선택되는 1종 또는 수종이며, 인접하는 치환기끼리 결합하여, 환을 형성하고 있어도 된다.
상기 화합물의 열 안정성 및 광의 취출 효율에 대한 영향에 기초하여, 상기 일반식 (1)에 있어서, R1 및 R2가 아릴기 또는 헤테로아릴기 중 1종 또는 수종인 것이 바람직하다.
헤테로 원자의 도입에 기초하여, 화합물의 굴절률을 향상시킬 수 있다. 바람직하게는, 상기 X1, X2는 황 원자로부터 선택되고, L1, L2는 아릴렌기로부터 선택되고, R1, R2는 아릴기이다.
상기 재료의 합성 가능성에 기초하여, 상기 식 (1)에서, 바람직하게는, 알킬기는 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 복소환기는 탄소수 2 내지 20의 복소환기, 알케닐기는 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 20의 시클로알케닐기, 알키닐기는 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 알콕시기는 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 알킬티오기는 탄소수 1 내지 20의 알킬티오기, 아릴에테르기는 탄소수 6 내지 40의 아릴에테르기, 아릴티오에테르기는 탄소수 6 내지 60의 아릴티오에테르기, 아릴기는 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 헤테로아릴기는 탄소수 4 내지 60의 헤테로아릴기이다.
재료의 결정성을 저하시키는 점으로부터, Ar1은 축합환이 아닌 아릴렌기인 것이 바람직하다.
재료의 광학 특성의 향상을 고려하면, Ar2 및 Ar3은, 질소에 직접 결합하는 헤테로아릴기, 즉 질소 원자와 헤테로아릴기 사이에 다른 비헤테로아릴기를 갖지 않는다. 이들 비헤테로아릴기는, 아릴렌을 포함하지만 이것에 한정되지 않는다.
본 발명은 유기 발광 소자 재료를 또한 제공하고, 해당 재료가 상기 방향족 아민 화합물을 함유한다. 유기 발광 소자이며, 기판과, 제1 전극과, 1종 이상의 유기층막을 함유하는 발광층과, 제2 전극과, 캐핑층을 포함한다. 해당 유기 발광 소자가 상기 유기 발광 소자 재료를 함유한다.
본 발명은 또한, 유기 발광 소자 캐핑층 재료를 또한 제공하고, 해당 재료가 상기 방향족 아민 화합물을 함유한다.
본 발명은 마지막으로 유기 발광 소자를 또한 제공하고, 기판과, 제1 전극과, 발광층을 포함한 1층 이상의 유기층막과, 제2 전극 소자를 포함하고, 상기 발광 소자가 캐핑층을 더 갖는다. 해당 캐핑층이 상기 유기 발광 소자 캐핑층 재료를 함유한다.
본 발명의 메커니즘은 이하와 같이 생각된다(그러나 본 발명을 어떠한 목적으로도 속박하지 않는다): 본 발명이 제공한 방향족 아민 화합물은, 티오펜 구조, 푸란 구조 또는 피롤 구조를 가짐으로써, 우수한 박막 안정성과 고굴절률을 갖고, 광의 취출 효율의 향상과 색순도의 개선을 아울러 배려하는 문제를 해결할 수 있다. 캐핑층 재료 중에 상기 일반식 (1)로 표시되는 화합물을 사용하고, 티오펜 구조, 푸란 구조 또는 피롤 구조를 가지므로, 높은 유리화 변환 온도와 입체 장애 효과를 가짐으로써, 우수한 박막 안정성을 갖고, 또한, 티오펜 구조, 푸란 구조 또는 피롤 구조는, 화합물의 흡광 계수를 높이고, 더 높은 감약 계수를 얻을 수 있다. 흡광 계수와 감약 계수(k)가 높으면 높을수록, 굴절률이 높아진다. 따라서, 자외선 가시광 범위 내의 박막은, 더 높은 굴절률을 얻을 수 있다. 또한, 헤테로아릴기는 분극률을 높이는 성능을 갖고, 굴절률을 더욱 높일 수 있다.
이상의 결과로부터, 캐핑층 재료는 고굴절률을 갖는 방향족 아민 화합물을 사용함으로써, 발광의 취출 효율을 대폭으로 높이고, 또한 우수한 색순도를 갖는 유기 발광 소자가 얻어졌다.
상기 알킬기는, C1 내지 C20의 알킬기인 것이 바람직하다. 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기 또는 tert-부틸기 등의 포화 지방족 알킬기 중의 1종 또는 수종인 것이 보다 바람직하다. 상기 알킬기는, 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다.
상기 시클로알킬기는, C3 내지 C20의 시클로알킬기인 것이 바람직하다. 시클로프로필, 시클로헥실, 노르보르난, 또는 아다만틸 등의 포화 지환식 알킬기 중의 1종 또는 수종인 것이 보다 바람직하다. 상기 시클로알킬기는, 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다.
상기 복소환기는, C2 내지 C20의 복소환기인 것이 바람직하다. 피란환, 피페리딘환, 또는 환상 아미드 등의 환 내에 탄소 이외의 원자를 갖는 지방족환 중의 1종 또는 수종인 것이 보다 바람직하다. 상기 복소환기는, 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다.
상기 알케닐기는, C2 내지 C20의 알케닐기인 것이 바람직하다. 비닐기, 알릴기, 또는 부타디에닐 등의 이중 결합을 포함하는 불포화 지방족 알킬기 중의 1종 또는 수종인 것이 보다 바람직하다. 상기 알케닐기는, 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다.
상기 시클로알케닐기는, C3 내지 C20의 시클로알케닐기인 것이 바람직하다. 시클로펜테닐기, 시클로펜타디에닐기, 또는 시클로헥세닐기 등의 이중 결합을 포함하는 불포화 지환식 알킬기 중의 1종 또는 수종인 것이 보다 바람직하다. 상기 시클로알케닐기는, 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다.
상기 알키닐기는, C2 내지 C20의 알키닐기인 것이 바람직하다. 에티닐기 등의 삼중 결합을 포함하는 불포화 지방족 알킬기인 것이 보다 바람직하다. 상기 알키닐기는, 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다.
상기 알콕시기는, C1 내지 C20의 알콕시기인 것이 바람직하다. 메톡시기, 에톡시기, 또는 프로필옥시 등이 에테르 결합을 통하여 결합하고 있는 지방족 알킬기의 관능기 중의 1종 또는 수종인 것이 보다 바람직하다. 해당 지방족 알킬기는, 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다.
상기 알킬티오기는, 알콕시기의 산소 원자가 황 원자로 치환된 기이다. C1 내지 C20의 알킬티오기인 것이 바람직하다. 알킬티오기의 알킬기는, 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다.
상기 아릴에테르기는, C6 내지 C40의 아릴에테르기인 것이 바람직하다. 페녹시기 등이 에테르 결합을 통하여 결합하고 있는 방향족 알킬기의 관능기인 것이 보다 바람직하다. 아릴에테르기는, 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다.
상기 아릴술피드기는, 아릴에테르기의 에테르 결합의 산소 원자가 황 원자로 치환된 기이다. C6 내지 C60의 아릴술피드기인 것이 바람직하다. 아릴술피드기 중의 방향족 알킬기는, 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다.
상기 아릴기는, C6 내지 C60의 아릴기인 것이 바람직하다. 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 페난트릴기, 터페닐기 또는 피레닐기 등의 방향족 알킬기 중의 1종 또는 수종인 것이 보다 바람직하다. 아릴기는, 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다.
상기 헤테로아릴기는, C4 내지 C60의 방향족 복소환기인 것이 바람직하다. 푸란기, 티오펜기, 피롤, 벤조푸란기, 벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 피리딘기 또는 퀴놀린기 등 중의 1종 또는 수종인 것이 보다 바람직하다. 방향족 복소환기는, 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다.
상기 카르보닐기, 카르복실기, 옥시카르보닐기, 카르바미노기, 알킬아미노기는, 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다. 알킬아미노기 치환기의 탄소수는, 특별히 한정되지 않고 통상, 2 이상 60 이하의 범위이다.
상기 실라닐기는, 예를 들어, 트리메틸실라닐기, 트리에틸실라닐기, 디메틸-tert-부틸실라닐기, 또는 트리페닐실라닐기 등 규소 원자와 결합하고 있는 결합을 갖는 관능기를 나타내고, 실라닐기는, 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다. 실라닐기의 탄소수는, 특별히 한정되지 않고 통상, 1 이상 40 이하의 범위이다.
상기 치환기는, 중수소, 할로겐, C1 내지 C15의 알킬기, C3 내지 C15의 시클로알킬기, C3 내지 C15의 복소환기, C2 내지 C15의 알케닐기, C4 내지 C15의 시클로알케닐기, C2 내지 C15의 알키닐기, C1 내지 C55의 알콕시기, C1 내지 C55의 알킬머캅토기, C6 내지 C55의 아릴에테르기, C6 내지 C55의 아릴술피드기, C6 내지 C55의 아릴기, C4 내지 C55의 방향족 복소환기, 카르보닐기, 카르복실기, 옥시카르보닐기, 카르바미노기, C1 내지 C55의 알킬아미노기 또는 C3 내지 C15의 규소 원자수가 1 내지 5인 실라닐기로부터 선택되는 1종 또는 수종이다.
상기 방향족 아민 화합물은, 특별히 한정되지 않고 바람직하게는, 다음 예를 들 수 있다.
상기 일반식 (1)로 표시되는 방향족 아민 화합물의 합성은, 공지된 방법을 사용해도 된다. 예를 들어, 니켈 또는 팔라듐을 사용한 Buchwald-Hartwig 반응, 구리를 사용한 Ullman 반응을 들 수 있지만, 단 이들 방법에 한정하지 않는다. 상기 반응은, 반응 조건이 온화한 것이나, 각종 관능기의 선택성이 우수하다는 등의 특점을 고려하여, 바람직하게는, Buchwald-Hartwig 반응이다. 또한, Ar2, Ar3이 다른 치환기일 경우, 아민과 할로겐화물의 이론 혼합비로, 단계를 나누어서 합성한다. 구체적인 합성은, 하기 식 (2)로 나타난다.
상기 일반식 (2) 중에, Hal은, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 또는 트리플루오로메탄술폰산기 등의 의사 할로겐을 나타낸다.
본 발명 중의 일반식 (1)의 방향족 아민 화합물은, 단독으로 사용해도 되고, 다른 재료와 혼합하여 유기 발광 소자에 사용해도 된다.
이하, 본 발명의 유기 발광 소자의 실시 형태를 구체적으로 설명한다. 본 발명의 유기 발광 소자는 방향족 아민 화합물을 함유하는 유기 발광 소자이며, 해당 유기 발광 소자는, 차례로 기판과, 제1 전극과, 발광층을 포함한 1층 이상의 유기층막과, 상기 발광층으로부터 발해진 광을 투과시키는 제2 전극과, 광의 취출 효율 개선층(즉 캐핑층)을 포함하고, 발광층이 전기 에너지에 의해 발광된다.
본 발명의 발광 소자에 있어서, 사용되는 기판은, 나트륨 유리 또는 무알칼리의 유리 등의 유리 기판인 것이 바람직하다. 유리 기판의 두께에 대해서, 기계적 강도를 충분히 유지할 수 있는 두께이기만 하면 된다. 따라서, 0.5㎜ 이상으로 충분하다. 유리의 재질에 대해서, 유리로부터 용출하는 이온이 적으면 적을수록 좋기 때문에, 따라서, 무알칼리의 유리인 것이 바람직하다. 또한, 시판하고 있는 SiO2 등이 도포되어 있는 방호 코팅을 사용해도 된다. 이 외에, 만약 제1 전극이 안정적으로 기능을 발휘하면, 기판은 반드시 유리로는 한정하지 않고, 예를 들어, 플라스틱 기판에 양극을 형성해도 된다.
제1 전극에 사용되는 재료는, 고굴절률의 특성을 갖는 금, 은, 알루미늄 등 금속 또는 APC계 합금 같은 금속 합금인 것이 바람직하다. 이들 금속 또는 금속 합금이 다층 적층이어도 된다. 이 외에, 금속, 금속 합금 또는 그들 적층체의 상면 및/또는 하면에 산화주석, 산화인듐, 산화주석인듐(ITO), 산화아연인듐(IZO) 등의 투명 도전성 금속 산화물을 적층할 수 있다.
제2 전극에 사용되는 재료는, 광을 투과시키는 반투명 또는 투명막을 형성 가능한 재료인 것이 바람직하다. 예를 들어, 은, 마그네슘, 알루미늄, 칼슘 또는 이들 금속의 합금, 산화주석, 산화인듐, 산화주석인듐(ITO), 산화아연인듐(IZO) 등의 투명 도전성 금속 산화물이다. 이들 금속, 합금, 또는 금속 산화물은, 다층 적층이어도 된다.
상기 전극의 형성 방법은, 저항 가열 증착, 전자 빔 증착, 스퍼터, 이온 플레이팅, 또는 접착제 도포법 등이어도 되고, 특별히 제한되지 않는다. 이 외에, 제1 전극 및 제2 전극은, 사용되는 재료의 일함수에 따라, 한쪽이 유기막층에 대하여 양극의 역할을 하고, 다른 쪽이 음극의 역할을 한다.
유기층은, 발광층만으로 이루어지는 것 이외에, 1) 정공 수송층/발광층, 2)발광층/전자 수송층, 3) 정공 수송층/발광층/전자 수송층, 4) 정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층, 5) 정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층 등을 적층하여 이루어지는 구조여도 된다. 이 외에, 상기 각 층은, 각각 단층 또는 다층 중 어느 1종이어도 된다. 1) 내지 5)의 구조를 사용하는 경우, 양극측 전극을 정공 주입층 또는 정공 수송층에 접합하고, 음극측 전극을 전자 주입층 또는 전자 수송층에 접합한다.
정공 수송층은, 정공 수송 재료의 1종 또는 2종 이상을 적층 또는 혼합하는 방법에 의해, 또는 정공 수송 재료와 고분자 접착제의 혼합물을 사용하는 방법에 의해 형성될 수 있다. 정공 수송 재료는, 전계가 인가된 전극 간에 고효율적으로 정극으로부터의 정공을 수송할 필요가 있다. 따라서, 정공 주입 효율이 높고, 고효율적으로 주입된 정공을 수송할 수 있을 것을 희망한다. 따라서, 정공 수송 재료가 적절한 이온 포텐셜을 갖고, 정공 천이율이 크고, 나아가, 안정성이 우수하고, 제조 및 사용 시 트랩이 되는 불순물이 발생하기 어려울 것을 요구한다. 이러한 조건을 충족하는 물질에 대해서, 특별히 한정되지 않고 예를 들어, 4,4'-디(N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노)비페닐(TPD), 4,4'-디(N-(1-나프틸)-N-페닐아미노)비페닐(NPD), 4,4'-디(N,N-디(4-비페닐)아미노)비페닐(TBDB), 디(N,N-디페닐-4-페닐아미노)-N,N-디페닐-4,4'-디아미노-1,1'-비페닐(TPD232) 등의 비페닐아민, 4,4',4''-트리(3-메틸페닐(페닐)아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4''-트리(1-나프틸(페닐)아미노)트리페닐아민(1-TNATA) 등의 별형 트리아릴아민이라고 하는 재료군, 카르바졸 골격을 갖는 재료여도 된다. 여기서, 카르바졸계 폴리머인 것이 바람직하다. 구체적으로는, 디(N-아릴카르바졸) 또는 디(N-알킬카르바졸) 등의 디카르바졸 유도체, 트리카르바졸 유도체, 테트라카르바졸 유도체, 트리페닐계 화합물, 피라졸린 유도체, 스틸벤계 화합물, 히드라진계 화합물, 벤조푸란 유도체, 티오펜 유도체, 옥사디아졸 유도체, 프탈로시아닌 유도체, 포르피린 유도체 등의 복소환 화합물, 또는 풀러렌 유도체를 들 수 있다. 폴리머계에서는, 더욱 바람직하게는, 측쇄에 상기 모노머를 갖는 폴리카르보네이트 또는 스티렌 유도체, 폴리티오펜, 폴리페닐아민, 폴리플루오렌, 폴리비닐카르바졸 및 폴리실란 등이다. 이 외에, P형 Si, P형 SiC 등의 무기 화합물을 더 사용해도 된다.
양극과 정공 수송층 사이에 정공 주입층을 마련할 수 있다. 정공 주입층을 마련함으로써, 유기 발광 소자에 저구동 전압을 실현시켜, 내구 수명을 높일 수 있다. 정공 주입층은, 통상, 정공 수송층 재료의 이온 포텐셜보다도 낮은 재료를 사용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 예를 들어, 상기 TPD232와 같은 비페닐아민 유도체, 별형 트리아릴아민 재료군이어도 된다. 또한, 프탈로시아닌 유도체 등을 사용해도 된다. 이 외에, 정공 주입층은, 수용체 화합물에 의해 단독으로 구성되거나, 또는 수용체 화합물을 다른 정공 수송층에 도프하여 사용하는 것이 바람직하다. 수용체 화합물은, 예를 들어, 3염화철(III), 클로로알루미늄, 클로로갈륨, 클로로인듐, 클로로안티몬 등의 금속 염화물, 산화몰리브덴, 산화바나듐, 산화텅스텐, 산화루테늄 등의 금속 산화물, 트리(4-브로모페닐)헥사클로르안티몬산암모늄(TBPAH) 등의 전하 이동 착체를 들 수 있다. 이 외에, 분자 내에 니트로기, 시아노기, 할로겐 또는 트리플루오로메틸의 유기 화합물, 퀴논계 화합물, 산 무수물계 화합물, 풀러렌 등을 더 가져도 된다.
본 발명에서, 발광층은 단층, 다층의 어느 것이어도 된다. 각각 발광 재료(주재, 도프재)를 사용하여 형성할 수 있다. 주재와 도프재의 혼합물이어도 되고, 주재만이어도 되고, 어느 경우여도 된다. 즉, 본 발명의 발광 소자 각 발광층에 있어서, 주재만 또는 도프재만이 발광할 수 있고, 주재와 도프재가 함께 발광할 수도 있다. 고효율적인 전기 에너지의 이용, 고색순도의 발광이 얻어지는 관점에서, 발광층은 주재와 도프재를 혼합하여 이루어지는 것이 바람직하다. 또한, 주재와 도프재는, 각각 1종이어도 되고, 수종의 조합이어도 되고, 어느 경우여도 된다. 도프재를, 전체 주재에 첨가해도 되고, 또는 일부에 첨가해도 되고, 어느 경우여도 된다. 도프재는, 적층되어도 되고, 분산되어도 되고, 어느 경우여도 된다. 도프재는, 발광색을 제어할 수 있다. 도프재의 양이 너무 많으면, 농도 소광 현상이 발생하게 된다. 따라서, 그 사용량이 주재에 대하여 바람직하게는, 20중량％ 이하이고, 보다 바람직하게는, 10중량％ 이하이다. 도프 방법은, 주재와 공증착 방법이어도 되고, 미리 주재와 혼합한 후 동시에 증착하는 방법이어도 된다.
발광 재료로서는, 구체적으로 말하면, 종래의 발광체로서 알려진 안트라센, 피렌 등 축환 유도체, 트리(8-히드록시퀴놀린)알루미늄 등 금속 킬레이트계 히드록시퀴놀린 화합물, 디벤조푸란 유도체, 카르바졸 유도체, 인돌로카르바졸 유도체, 폴리머 중의 폴리파라페닐렌비닐렌기 유도체, 폴리파라페닐렌 유도체, 및 폴리티오펜 유도체 등을 사용해도 된다. 특별히 한정되지 않는다.
발광 재료에 함유되는 주재에 대해서, 특별히 한정되지 않고 안트라센, 페난트렌, 피렌, 벤조페난트렌, 나프타센, 페릴렌, 벤조[9,10]페난트렌, 플루오란텐, 플루오렌, 인덴 등의 축합 방향족환을 갖는 것 화합물 또는 그의 유도체, N,N'-디나프틸-N,N'-디페닐-4,4'-디페닐-1,1'-디아민 등 방향족 아민 유도체, 트리(8-히드록시퀴놀린)알루미늄 등 금속 킬레이트계 히드록시퀴놀린 화합물, 피롤로피롤 유도체, 디벤조푸란 유도체, 카르바졸 유도체, 인돌로카르바졸 유도체, 트리아진 유도체를 사용해도 된다. 폴리머에 있어서, 폴리비페닐기 비닐렌기 유도체, 폴리파라페닐렌 유도체, 폴리플루오렌 유도체, 폴리비닐기 카르바졸 유도체, 폴리티오펜 유도체 등을 사용해도 되고, 특별히 한정되지 않는다.
이 외에, 도프재에 대해서, 특별히 제한되지 않고, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 벤조페난트렌, 페릴렌, 벤조[9,10]페난트렌, 플루오란텐, 플루오렌, 인덴 등의 축합 방향족환을 갖는 화합물 또는 그의 유도체(예를 들어, 2-(벤조티아졸-2-기)-9,10-디페닐안트라센 등), 푸란, 피롤, 티오펜, 실롤, 9-규소 복소 플루오렌, 9,9'-스피로디규소 복소 플루오렌, 벤조티오펜, 벤조푸란, 인돌, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 이미다조피리딘, 페난트롤린, 피리딘, 피라진, 나프티리딘, 퀴녹살린, 피롤로피리딘, 티옥산텐 등의 복소 방향환을 갖는 화합물 또는 그의 유도체, 보란 유도체, 디스티릴페닐 유도체, 아미노스티릴 유도체, 피롤메틴 유도체, 디케토피롤로[3,4-C]피롤 유도체, 쿠마린 유도체, 이미다졸, 티아졸, 티아디아졸, 카르바졸, 옥사졸, 옥사디아졸, 트리아졸 등의 아졸 유도체, 방향족 아민 유도체 등을 들 수 있다.
또한, 발광층에 인광 발광 재료를 도프해도 된다. 인광 발광 재료는, 실온에서도 인광 발광 가능한 재료이다. 인광 발광 재료를 사용하여 도펀트로 했을 때, 기본적으로는 실온에서 인광 발광할 수 있을 필요가 있지만, 단 특별히 한정되지 않고 인듐, 루테늄, 로듐, 팔라듐, 백금, 오스뮴 및 레늄으로부터 선택되는 적어도 1종의 금속을 함유하는 유기 금속 착화합물인 것이 바람직하다. 실온에서 높은 인광 발광 효율을 갖는 관점에서 고려하면, 인듐 또는 백금을 갖는 유기 금속 착체인 것이 보다 바람직하다. 인광 발광적인 도펀트와 조합하여 사용하는 주재로서는, 인돌 유도체, 카르바졸 유도체, 인돌로카르바졸 유도체, 피리딘, 피리미딘, 트리아진 골격을 갖는 질소 함유 방향족 화합물 유도체, 폴리아릴페닐 유도체, 스피로플루오렌 유도체, 트리폴리이덴, 벤조[9,10]페난트렌 등의 방향족 탄화수소 화합물 유도체, 디벤조푸란 유도체, 디벤조티오펜 등의 산소족 원소를 포함하는 화합물, 히드록시퀴놀린베릴륨 착체 등의 유기 금속 착체를 양호하게 사용할 수 있지만, 그러나, 기본적으로는, 사용하는 도펀트의 삼중항 상태보다도 크기만 하면, 전자와 정공이 각자층의 수송층으로부터 순조롭게 주입 또는 수송되기만 하면, 특별히 한정되지 않는다. 또한, 2종 이상의 삼중항 상태 발광 도펀트를 함유해도 되고, 2종 이상의 주재를 함유해도 된다. 이 외에, 1종 이상의 삼중항 상태 발광 도펀트와 1종 이상의 형광 발광 도펀트를 함유해도 된다.
본 발명에 있어서, 전자 수송층은 전자가 음극으로부터 주입되어, 전자를 수송하는 층이다. 전자 수송층은 높은 전자 주입 효율을 갖고, 고효율적으로 주입된 전자를 수송할 수 있는 것이 좋다. 따라서, 전자 수송층은, 전자 친화력과 전자 천이율이 커서 안정성이 우수하고, 제조 및 사용 시, 트랩이 되는 불순물을 발생하기 어려운 물질로 구성되는 것이 바람직하다. 그러나, 정공과 전자의 수송 균형이 잡혀 있는 것을 고려할 때, 만약 전자 수송층이 주로 고효율적으로 양극으로부터의 정공과 재결합하지 않고 음극측으로의 흐름을 차단하는 역할을 할 수 있다면, 가령 전자 수송 능력이 그다지 높지 않은 재료로 구성되더라도, 발광 효율을 개선하는 효과도 전자 수송 능력이 높은 재료를 포함하는 경우와 동등하게 된다. 따라서, 본 발명에서의 전자 수송층에, 고효율적으로 정공 천이를 차단하는 정공 차단층이 동종물로서 포함될 수 있다.
전자 수송층에 사용되는 전자 수송 재료에 대하여 특별히 한정되지 않고, 나프탈렌, 안트라센 등 축합 방향족환 유도체, 4,4'-디(디페닐비닐)비페닐을 대표로 한 스티릴계 방향족환 유도체, 안트라센퀴논, 비페닐퀴논 등 퀴논 유도체, 산화인 유도체, 트리(8-히드록시퀴놀린)알루미늄 등 히드록시퀴놀린 착체, 벤조히드록시퀴놀린 착체, 히드록시아졸 착체, 아조메틴 착체, 트로폴론 금속 착체 또는 플라보놀 금속 착체를 들 수 있다. 구동 전압을 저하시키고, 고효율적인 발광이 얻어지는 관점에서 고려하여, 복소 방향환 구조를 갖는 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 복소 방향환 구조는, 탄소, 수소, 질소, 산소, 규소, 인으로부터 선택되는 원소로 구성됨과 함께, 전자 흡인성 질소를 함유한다.
전자 흡인성 질소를 함유하는 복소 방향환은, 높은 구전자성을 갖는다. 전자 흡인성 질소를 갖는 전자 수송 재료는, 높은 구전자성을 갖는 음극으로부터의 전자를 받아들이기 쉽다. 따라서, 발광 소자의 구동 전압을 저하할 수 있다. 이 외에, 발광층의 전자의 공급이 증대하여, 발광층에 재결합의 확률이 증가하기 때문에, 발광 효율이 높여진다. 전자 흡인성 질소를 함유하는 복소 방향환으로서는, 예를 들어, 피리딘환, 피라진환, 피리미딘환, 퀴놀린환, 퀴녹살린환, 나프티리딘환, 피리미도피리미딘환, 벤조퀴놀린환, 페난트롤린환, 이미다졸환, 옥사졸환, 옥사디아졸환, 트리아졸환, 티아졸환, 티아디아졸환, 벤조옥사졸환, 벤조티아졸환, 벤즈이미다졸환, 또는 페난트로이미다졸환 등을 들 수 있다.
또한, 이들 복소 방향환 구조를 갖는 화합물로서는, 예를 들어, 벤즈이미다졸 유도체, 벤조옥사졸 유도체, 벤조티아졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 티아디아졸 유도체, 트리아졸 유도체, 피라진 유도체, 페난트롤린 유도체, 퀴녹살린 유도체, 퀴놀린 유도체, 벤조퀴놀린 유도체, 비피리딘, 트리비피리딘 등의 저폴리피리딘 유도체를 들 수 있다. 상기 유도체는, 축합 방향족환 골격을 갖는 경우, 유리 전화 온도가 높여지고, 전자 천이율이 증가된다. 이에 의해, 발광 소자의 구동 전압을 저하시키는 효과가 증대된다. 따라서, 바람직하다. 이 외에, 발광 소자의 내구 수명의 향상, 합성의 용이성, 원료의 구입 용이성의 관점에서 고려하여, 상기 축합 방향족환 골격은, 안트라센 골격, 피렌 골격 또는 페난트롤린 골격인 것이 바람직하다.
상기 전자 수송 재료를 단독 사용해도 되고, 2종 이상의 상기 전자 수송 재료를 혼합하여 사용해도 되고, 또는 1종 이상의 다른 전자 수송 재료를 상기 전자 수송 재료에 혼합하여 사용해도 된다. 또한, 화합물 공급체를 첨가해도 된다. 여기서, 화합물 공급체란, 전자 주입 기능 장애를 개선함으로써, 전자를 음극 또는 전자 주입층으로부터 전자 수송층에 주입시키기 쉽고, 나아가 전자 수송층의 전기 전도성을 개선하는 화합물을 가리킨다. 본 발명의 화합물 공급체의 적합한 예로서는, 알칼리 금속, 알칼리 금속을 함유하는 무기염, 알칼리 금속과 유기물의 착체, 알칼리 토류 금속, 알칼리 토류 금속을 함유하는 무기염, 또는 알칼리 토류 금속과 유기물의 착체 등을 들 수 있다. 알칼리 금속, 또는 알칼리 토류 금속의 바람직한 종류로서는, 일함수가 낮아서 전자 수송 능력을 개선하는 효과가 큰 리튬, 나트륨, 또는 세슘과 같은 알칼리 금속 또는 마그네슘, 칼슘과 같은 알칼리 토류 금속을 들 수 있다.
본 발명에서는, 음극과 전자 수송층 사이에 전자 주입층을 마련할 수도 있다. 통상, 전자 주입층은 전자를 음극으로부터 전자 수송층에 주입시키는 것을 원조할 목적으로서 삽입되는 것이며, 삽입할 때, 전자 흡인성 질소를 함유하는 복소 방향환 구조의 화합물을 사용해도 되고, 상기 화합물 공급체를 함유하는 층을 사용해도 된다. 또한, 전자 주입층에는, 절연체 또는 반도체의 무기물을 또한 사용해도 된다. 이들 재료를 사용함으로써, 발광 소자의 단락을 효과적으로 방지할 수 있고, 전자 주입성을 향상시킬 수 있고, 따라서 바람직하다. 이들 절연체로서는, 알칼리 금속 칼코게나이드, 알칼리 토류 금속 칼코게나이드, 알칼리 금속 할로겐화물 및 알칼리 토류 금속 할로겐화물로부터 선택되는 적어도 1종의 금속 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 유기물과 금속의 착체도 양호하게 사용할 수 있다.
발광 소자의 상기 각 층을 구성하는 형성 방법으로서는, 저항 가열 증착, 전자 빔 증착, 스퍼터, 분자 적층법, 또는 코팅법 등을 들 수 있고, 특별히 제한되지 않지만, 그러나, 통상, 소자 특성의 관점에서 고려하여, 저항 가열 증착 또는 전자 빔 증착인 것이 바람직하다.
유기층의 두께는 발광 물질의 저항값에 따라 달라서, 한정할 수 없지만, 그러나, 바람직하게는, 1 내지 1000㎚이다. 발광층, 전자 수송층, 정공 수송층의 막 두께는, 각각 바람직하게는, 1㎚ 이상 200㎚ 이하이고, 보다 바람직하게는, 5㎚ 이상 100㎚ 이하이다.
본 발명의 광의 취출 효율 캐핑층은, 상기 티오펜 구조, 푸란 구조 또는 피롤 구조를 갖는 화합물을 함유한다. 고발광 효율을 극대화시켜, 색의 재현성을 실현하기 위해서, 바람직하게는, 티오펜 구조, 푸란 구조 또는 피롤 구조의 화합물을 사용하여 20㎚ 내지 120㎚의 두께로 적층시킨다. 보다 바람직하게는, 적층 두께가 40㎚ 내지 80㎚이다. 또한, 발광 효율을 극대화시킬 수 있는 관점에서 고려하여, 보다 바람직하게는, 광의 취출 효율 캐핑층의 두께가 50㎚ 내지 70㎚이다.
광의 취출 효율 캐핑층의 형성 방법에 대해서, 특별히 한정되지 않고 저항 가열 증착, 전자 빔 증착, 스퍼터, 분자 적층법, 코팅법, 잉크젯법, 블레이드법, 레이저 전사법 등을 들 수 있지만, 특별히 제한되지 않는다. 그중에서도, 증착법이 가장 일반적인 형성 방법이다. 이 프로세스 중에 결정화하기 쉬운 물질은, 디바이스의 전체적인 성능에 영향을 미친다.
본 발명의 발광 소자는 전기 에너지를 광으로 변환할 수 있는 기능을 갖는다. 여기서, 전기 에너지로서는, 주로 직류 전류를 사용했지만, 펄스 전류 또는 교류 전류를 사용해도 된다. 전류값 및 전압값에 대해서, 특별히 제한되지 않지만, 단지 소자의 전기 소비량과 수명을 고려했을 때, 가능한 한 낮은 에너지에서 최대의 휘도가 얻어지도록 선택해야 한다.
본 발명의 발광 소자는, 예를 들어, 매트릭스 및/또는 필드 방식으로 표시하는 평면 표시기로서 양호하게 사용할 수 있다.
매트릭스 방식이란, 표시하기 위한 화소가 체크상 또는 모자이크상 등의 이차원으로 배치되고, 화소의 집합에 의해 문자 또는 화상을 표시하는 것을 가리킨다. 화소의 형상, 치수는 용도에 따라 정해진다. 예를 들어, 컴퓨터, 컨트롤러, 텔레비전의 화상 및 문자 표시에 있어서, 통상, 변 길이가 300㎛ 이하인 사변형 화소를 사용하고, 또한, 표시 패널과 같은 대형 표시기의 경우에는, 변 길이가 ㎜ 레벨인 화소를 사용한다. 단색 표시의 경우에는, 동일한 색의 화소를 배열하기만 하면 된다. 그러나, 컬러 표시의 경우에는, 적, 녹, 청색의 화소를 배열하여 표시할 필요가 있다. 이러한 경우에는, 전형적으로는 삼각상과 스트라이프상이 있다. 또한, 해당 매트릭스의 구동 방법은, 축선 구동 방법과 액티브 매트릭스 중 어느 1종이어도 된다. 축선 구동은, 그 구조가 간단하지만, 그러나, 조작 특성을 고려했을 때에는 액티브 매트릭스가 우수한 경우가 있고, 따라서, 용도에 따라 유연하게 사용할 필요가 있다.
본 발명 중의 필드 방식이란, 패턴을 형성하고, 해당 패턴의 배치에 의해 확정된 영역을 발광시킴으로써 미리 확정한 정보를 표시하는 방식을 가리킨다. 예를 들어, 디지털 시계, 온도계 중의 시각, 온도 표시, 음향 기기, 전자 레인지 등의 작동 상태 표시 및 자동차의 패널 표시 등을 들 수 있다. 또한, 상기 매트릭스 표시와 필드 표시가 동일한 패널에 공존할 수 있다.
본 발명의 발광 소자는, 조명 광원으로서 사용하는 것이 바람직하다. 종래보다도 얇고 가벼워, 면 발광 가능한 광원을 제공할 수 있다.
본 발명의 방향족 아민 화합물에 대해서, 이하의 실시예에서 예를 들어서 설명하지만, 이들 실시예에서 들어진 예의 방향족 아민 화합물과 합성 방법에 한정하지 않는다.
메틸벤젠, 디메틸벤젠, 메틸알코올, 3-아미노피리딘 등은 시노팜사로부터 구입되었다. 4,4'-디브로모비페닐, 2-(4-브로모페닐)-5-페닐티오펜 등은 정저우 하이쿠오 옵토일렉트로닉스사로부터 구입되었다. 각종 팔라듐 촉매 등은 Aldrich사로부터 구입되었다.
1H-NMR 차트는 JEOL(400MHz) 핵자기 공명기를 사용하여 측정하였다. HPLC 차트는 시마즈사 LC-20AD 고효율의 액체 크로마토그래프를 사용하여 측정하였다.
조제예, 실시예 및 비교예에 사용된 물질은 다음과 같다.
화합물 [1]: 4,4''-비스(N-(3-피리딜)-(4-(2-(5페닐티에닐)페닐)아미노-직쇄 터페닐
화합물 [4]: 4,4''-비스(N-(3-피리딜)-2-(5페닐티에닐)아미노-직쇄 터페닐
화합물 [8]: 4,4'-비스(N-(3-피리딜)-(4-(2-(5페닐티에닐)페닐)아미노-비페닐
화합물 [23]: 4,4'-비스(N-(3-피리딜)-(4-(2-(5-벤조푸란)페닐)아미노-비페닐
화합물 [38]: 4,4'-비스(N-(3-피리딜)-(4-(2-(5-페닐-N-페닐피롤)페닐)아미노-비페닐
화합물 [43]: 4,4'-비스(N-(3-피리딜)-(4-(2-(5-페닐-N-페닐피롤)N-페닐피롤)아미노-비페닐
Com-2: N,N,N',N'-테트라(4-비페닐)디아미노비페닐렌
NPD: N,N'-디페닐-N,N'-디(1-나프틸)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민(구조는 다음과 같다)
F4-TCNQ: 2,3,5,6-테트라플루오로-7,7',8,8'-테트라시아노디메틸벤조퀴논(구조는 다음과 같다)
BH: 9-(2-나프틸)-10-(4-(1-나프틸)페닐)안트라센(구조는 다음과 같다)
BD: E-7-(4-(디페닐아미노)스티릴)-N,N-디페닐-9,9'-디메틸플루오렌-2-아민(구조는 다음과 같다)
Alq3: 트리(8-히드록시퀴놀린)알루미늄(구조는 다음과 같다)
SPA: 2,5-디(4-(N-(-3-비페닐)-(N-3-피리딘)아미노페닐)티오펜(구조는 다음과 같다)
조제예 1
화합물 [1]의 합성
질소 분위기에서, 반응기에 3-아미노피리딘 2.07g(22mmol), 2-(4-브로모페닐)-5-페닐티오펜 6.305g(20mmol), tert-부틸알코올나트륨 4.61g(48mmol), 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐 0.23g(4.0mmol), 2-디시클로헥실인-2',4',6'-트리이소프로필비페닐 0.38g(8mmol), 메틸벤젠 50ml 및 디메틸벤젠 50ml를 첨가하고, 6h 교반·역류·반응하였다. 실온으로 냉각하고, 여과하고, 케이크를 100ml 디메틸벤젠으로 린스하고, 200ml로 2회 물로 세척하고, 여과하고, 케이크를 200ml 메틸알코올로 2회 세탁하고, 여과하고, 진공 건조하여, 5.6g의 [4-(5-페닐티오펜2-페닐]-3-피리딜아민을 얻었다.
1HNMR(DMSO): δ8.52(s,1h), 8.22(s,1h), 8.12(s,1h), 7.88(s,2h), 7.48∼7.41(m,3h), 7.32∼7.22(m,6h), 6.54∼6.51(m,2h).
질소 분위기에서, 반응기에 [4-(5-페닐티오펜2-페닐]-3-피리딜아민 5.25g(16mmol) 4,4'-디브로모트리비페닐, 3.10g(8mmol), 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐 0.18mg(0.32mmol), 2-디시클로헥실인-2',4',6'-트리이소프로필비페닐 0.30mg(0.64mmol), tert-부틸알코올나트륨 1.85g(19.2mmol), 메틸벤젠 60ml 및 디메틸벤젠 60ml를 첨가하고, 4h 가열·역류·교반·반응하였다. 실온으로 냉각하고, 여과하고, 케이크를 200ml 디메틸벤젠으로 린스하고, 100ml 물과 100ml 메틸알코올의 혼합액으로 세정하고, 200ml 물로 세정하고, 여과하고, 건조하여, 4.7g 조생성물을 얻었다. 조생성물을 압력 3×10-3Pa, 온도 330℃에서 승화하여 2.4g 화합물 [1](박황색 고체)을 얻었다.
1HNMR(CDCl3): δ8.55∼8.51(s,2h), 8.25∼8.21(m,2h), 7.66∼7.63(s,4h), 7.56∼7.52(m,4h), 7.50∼7.46(m,4h), 7.42∼7.38(m,2h), 7.34∼7.30(m,4h), 7.27∼7.21(m,12h), 6.54∼6.50(m,8h)
HPLC(Purity(순도)=98.1％).
조제예 2
화합물 [8]의 합성
질소 분위기에서, 반응기에 3-아미노피리딘 2.07g(22mmol), 2-(4-브로모페닐)-5-페닐티오펜 6.305g(20mmol), tert-부틸알코올나트륨 4.61g(48mmol), 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐 0.23g(4.0mmol), 2-디시클로헥실인-2',4',6'-트리이소프로필비페닐 0.38g(8mmol), 메틸벤젠 50ml 및 디메틸벤젠 50ml를 첨가하고, 6h 교반·역류·반응하였다. 실온으로 냉각하고, 여과하고, 케이크를 100ml 디메틸벤젠으로 린스하고, 200ml로 2회 물로 세척하고, 여과하고, 케이크를 200ml 메틸알코올로 2회 세탁하고, 여과하고, 진공 건조하여, 5.6g의 [4-(5-페닐티오펜2-페닐]-3-피리딜아민을 얻었다.
1HNMR(DMSO): δ8.52(s,1H), 8.22(s,1H), 8.12(s,1H), 7.88(s,2H), 7.48∼7.41(m,3H), 7.32∼7.22(m,6H), 6.54∼6.51(m,2H).
질소 분위기에서, 반응기에 [4-(5-페닐티오펜2-페닐]-3-피리딜아민 5.25g(16mmol) 4,4'-디브로모비페닐, 2.5g(8mmol), 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐 0.18mg(0.32mmol), 2-디시클로헥실인-2',4',6'-트리이소프로필비페닐 0.30mg(0.64mmol), tert-부틸알코올나트륨 1.85g(19.2mmol), 메틸벤젠 60ml 및 디메틸벤젠 60ml를 첨가하고, 4h 가열·역류·교반·반응하였다. 실온으로 냉각하고, 여과하고, 케이크를 200ml 디메틸벤젠으로 린스하고, 100ml 물과 100ml 메틸알코올의 혼합액으로 세정하고, 200ml 물로 세정하고, 여과하고, 건조하여, 4.5g 조생성물을 얻었다. 조생성물을 압력 3×10-3Pa, 온도 310℃에서 승화하여 2.2g 화합물 [12](박황색 고체)를 얻었다.
1HNMR(CDCl3): δ8.55∼8.51(s,2H), 8.25∼8.21(m,2H), 7.66∼7.63(s,4H), 7.56∼7.52(m,4H), 7.50∼7.46(m,4H), 7.42∼7.38(m,2H), 7.34∼7.30(m,4H), 7.27∼7.21(m,8H), 6.54∼6.50(m,8H).
HPLC(Purity=98.6％).
조제예 3
화합물 [4]의 합성
질소 분위기에서, 반응기에 3-아미노피리딘 2.07g(22mmol), 2-브로모-5-페닐티오펜 4.78g(20mmol), tert-부틸알코올나트륨 4.61g(48mmol), 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐 0.23g(4.0mmol), 2-디시클로헥실인-2',4',6'-트리이소프로필비페닐 0.38g(8mmol), 메틸벤젠 50ml 및 디메틸벤젠 50ml를 첨가하고, 6h 교반·역류·반응하였다. 실온으로 냉각하고, 여과하고, 케이크를 100ml 디메틸벤젠으로 린스하고, 200ml로 2회 물로 세척하고, 여과하고, 케이크를 200ml 메틸알코올로 2회 세탁하고, 여과하고, 진공 건조하여, 4.3g의 [(5-페닐티오펜]-3-피리딜아민을 얻었다.
1HNMR(DMSO): δ8.52(s,1H), 8.22(s,1H), 8.12(s,1H), 7.48∼7.41(m,3H), 7.32∼7.22(m,4H), 6.54∼6.51(m,2H)
HPLC(Purity=98.1％).
질소 분위기에서, 반응기에 [(5-페닐티오펜]-3-피리딜아민 4.03g(16mmol) 4,4'-디브로모트리비페닐 3.10g(8mmol), 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐 0.18mg(0.32mmol), 2-디시클로헥실인-2',4',6'-트리이소프로필비페닐 0.30mg(0.64mmol), tert-부틸알코올나트륨 1.85g(19.2mmol), 메틸벤젠 60ml 및 디메틸벤젠 60ml를 첨가하고, 4h 가열·역류·교반·반응하였다. 실온으로 냉각하고, 여과하고, 케이크를 200ml 디메틸벤젠으로 린스하고, 100ml 물과 100ml 메틸알코올의 혼합액으로 세정하고, 200ml 물로 세정하고, 여과하고, 건조하여, 3.6g 조생성물을 얻었다. 조생성물을 압력 3×10-3Pa, 온도 300℃에서 승화하여 1.8g 화합물 [4](박황색 고체)를 얻었다.
1HNMR(CDCl3): δ8.55∼8.51(s,2H), 8.25∼8.21(m,2H), 7.66∼7.63(s,4H), 7.56∼7.52(m,4H), 7.50∼7.46(m,4H), 7.42∼7.38(m,2H), 7.34∼7.30(m,4H), 7.27∼7.21(m,8H), 6.54∼6.50(m,4H).
조제예 4
화합물 [23]의 합성
2-(4-브로모페닐)-5-페닐푸란이 2-(4-브로모페닐)-5-페닐티오펜을 대신한 것을 제외하고, 그 밖에는 조제예 1과 동일하다. 2.3g 화합물 [23](백색 고체)을 얻었다.
1HNMR(CDCl3): δ8.54∼8.51(s,2H), 8.25∼8.21(m,2H), 7.67∼7.63(s,4H), 7.56∼7.52(m,4H), 7.50∼7.46(m,4H), 7.43∼7.38(m,2H), 7.34∼7.30(m,4H), 7.27∼7.21(m,12H), 6.55∼6.51(m,8H).
HPLC(Purity=98.5％).
조제예 5
화합물 [38]의 합성
2-(4-브로모페닐)-1,5-디페닐-피롤이 2-(4-브로모페닐)-5-페닐티오펜을 대신한 것을 제외하고, 그 밖에는 조제예 1과 동일하다. 2.6g 화합물 [38](백색 고체)을 얻었다.
1HNMR(CDCl3): δ8.55∼8.52(s,2H), 8.25∼8.21(m,2H), 7.67∼7.63(s,4H), 7.56∼7.52(m,4H), 7.50∼7.46(m,4H), 7.43∼7.38(m,2H), 7.35∼7.29(m,12H), 7.25∼7.21(m,12H), 6.53∼6.50(m,8H).
HPLC(Purity=98.7％)
조제예 6
화합물 [43]의 합성
4-[5-(4-브로모페닐)-2-티오펜]-피리딘이 2-(4-브로모페닐)-5-페닐티오펜을 대신한 것을 제외하고, 그 밖에는 조제예 1과 동일하다. 2.0g 화합물 [43](백색 고체)을 얻었다.
1HNMR(CDCl3): δ8.55∼8.51(s,2H), 8.25∼8.21(m,2H), 7.66∼7.63(s,4H), 7.56∼7.52(m,4H), 7.50∼7.46(m,4H), 7.42∼7.38(m,2H), 7.34∼7.30(m,4H), 7.27∼7.21(m,10H), 6.54∼6.50(m,8H).
HPLC(Purity=98.3％).
실시예 1
박막 시료의 제작 방법
무알칼리의 유리 기판(아사히 가라스 가부시키가이샤, AN100)을 20분간의 UV오존 세정 처리하고, 나아가 진공 증착 장치 내에 설치하고, 배기를 행하고, 장치 내의 진공도비가 1×10-3Pa가 될 때까지의 고진공도 조건에서, 저항 가열 증착법에 의해, 화합물 [12]를 약 50㎚의 박막으로 증착 조제하였다. 증착의 속도는 0.1㎚/s였다.
상기 조제한 박막 시료의 굴절률 및 감약 계수의 측정은, 도레이 분세키 겐큐 쥬신(Toray Research Center.Inc.)에서, 사용한 계기는 타원 편광 스펙트럼(J.A.Woollam사 M-2000)이었다.
실시예 2 내지 6 및 비교예 1, 2
실시예 2
화합물 [8]을 화합물 [1]로 바꾼 것을 제외하고, 그 밖에는 실시예 1과 동일하였다.
유기 발광 소자를 평가하였다. 평가 결과는 표 2를 참조한다.
실시예 3
화합물 [8]을 화합물 [4]로 바꾼 것을 제외하고, 그 밖에는 실시예 1과 동일하였다.
유기 발광 소자를 평가하였다. 평가 결과는 표 2를 참조한다.
실시예 4
화합물 [8]을 화합물 [23]으로 바꾼 것을 제외하고, 그 밖에는 실시예 1과 동일하였다.
유기 발광 소자를 평가하였다. 평가 결과는 표 2를 참조한다.
실시예 5
화합물 [8]을 화합물 [38]로 바꾼 것을 제외하고, 그 밖에는 실시예 1과 동일하였다.
유기 발광 소자를 평가하였다. 평가 결과는 표 2를 참조한다.
실시예 6
화합물 [8]을 화합물 [43]으로 바꾼 것을 제외하고, 그 밖에는 실시예 1과 동일하였다.
유기 발광 소자를 평가하였다. 평가 결과는 표 2를 참조한다.
비교예 1
화합물 [8]을 NPD로 바꾼 것을 제외하고, 그 밖에는 실시예 1과 동일하였다.
비교예 2
화합물 [8]을 SPA로 바꾼 것을 제외하고, 그 밖에는 실시예 1과 동일하였다.
유기 발광 소자를 평가하였다. 평가 결과는 표 2를 참조한다.
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 실시예 2 내지 6이 비교예 1보다도 굴절률이 높다. 또한, 발광 소자의 성능을 측정하였다.
발광 소자의 평가 방법
실시예 7
무알칼리의 유리를 이소프로필알코올에 있어서 15분간 초음파로 세정한 후, 대기에 있어서 30분간 UV 오존 세정 처리하였다. 진공 증착법에 의해, 먼저, 알루미늄을 증착하여 100㎚ 양극을 제작하고, 그 후, 양극 상에 정공 주입층(NPD와 F4-TCNQ(중량비 97:3), 50㎚), 정공 수송층(NPD, 80㎚), 청색 발광층(BH와 BD(중량비 97:3, 20㎚), 전자 수송층(Alq3, 30㎚), 전자 주입층(Lif, 1㎚)을 차례로 적층 증착한 후, Mg와 Ag(중량비 10: 1,15㎚)을 공증착하여 반투명의 음극을 제작하였다.
그 후, 화합물 [8](60㎚)을 증착하여 캐핑층으로 하였다.
마지막으로, 건조 질소 분위기의 글로브 박스에, 에폭시 수지 접착제를 사용하여 무알칼리의 유리제의 밀봉판으로 발광 소자를 밀봉하였다.
상기 발광 소자는, 실온에서, 대기 중에, 10mA/㎠ 직류 전류를 가하고, 밀봉판으로부터의 발광을 분광 방사 휘도계(CS1000, 코니카 미놀타 가부시키가이샤)로 휘도와 색순도를 측정하였다. 상기 측정값을 사용하여 측정한 광도 효율은 7.3cd/A, 색순도는 CIE(x,y)=(0.139,0.051)였다. 화합물 [8]을 사용하여 캐핑층으로서 고발광 효율, 고색순도의 고성능 발광 소자를 얻었다.
유기 발광 소자를 평가하였다. 평가 결과는 표 3을 참조한다.
실시예 8
캐핑층 재료를 화합물 [1]로 한 것을 제외하고, 그 밖에는 실시예 7과 동일하였다.
유기 발광 소자를 평가하였다. 평가 결과는 표 3을 참조한다.
실시예 9
캐핑층 재료를 화합물 [4]로 한 것을 제외하고, 그 밖에는 실시예 7과 동일하였다.
유기 발광 소자를 평가하였다. 평가 결과는 표 3을 참조한다.
실시예 10
캐핑층 재료를 화합물 [23]으로 한 것을 제외하고, 그 밖에는 실시예 7과 동일하였다.
유기 발광 소자를 평가하였다. 평가 결과는 표 3을 참조한다.
실시예 11
캐핑층 재료를 화합물 [38]로 한 것을 제외하고, 그 밖에는 실시예 7과 동일하였다.
유기 발광 소자를 평가하였다. 평가 결과는 표 3을 참조한다.
실시예 12
캐핑층 재료를 화합물 [43]으로 한 것을 제외하고, 그 밖에는 실시예 7과 동일하였다.
유기 발광 소자를 평가하였다. 평가 결과는 표 3을 참조한다.
비교예 3
캐핑층 재료를 NPD로 한 것을 제외하고, 그 밖에는 실시예 7과 동일하였다.
유기 발광 소자를 평가하였다. 평가 결과는 표 3을 참조한다.
비교예 4
캐핑층 재료를 SPA로 한 것을 제외하고, 그 밖에는 실시예 7과 동일하였다.
유기 발광 소자를 평가하였다. 평가 결과는 표 3을 참조한다.
상기 표 3에 나타낸 바와 같이, 실시예 7 내지 실시예 12의 발광 소자는, 동시에 고발광 효율과 고색순도를 만족시키고 있다. 또한, 비교예 3 내지 비교예 4의 발광 소자와 실시예의 색순도는 동등했지만, 그러나 발광 효율이 각 실시예보다도 낮고, 비교예 3, 4에 비해, 각 실시예 중의 발광 소자가 보다 높은 발광 효율을 가졌다.
이상의 결과로부터, 본 발명의 방향족 아민 화합물은, 유기 발광 소자 재료에 적용하고, 동시에 고발광 효율과 고색순도를 만족시킨 발광 소자를 얻는, 보다 우수한 캐핑층 재료이다.
Claims (10)
- 일반식 (1)로 표시되는 구조를 갖는 방향족 아민 화합물:
일반식 (1)에서는, X1, X2는 황 원자, 산소 원자 혹은 N-R 중으로부터 선택되고, R은 수소 원자, 중수소 원자, 치환 혹은 비치환된 알킬기, 치환 혹은 비치환된 시클로알킬기, 치환 혹은 비치환된 복소환기, 치환 혹은 비치환된 알케닐기, 치환 혹은 비치환된 시클로알케닐기, 치환 혹은 비치환된 알키닐기, 치환 혹은 비치환된 알콕시기, 치환 혹은 비치환된 알킬티오기, 치환 혹은 비치환된 아릴에테르기, 치환 혹은 비치환된 아릴티오에테르기, 치환 혹은 비치환된 아릴기, 치환 혹은 비치환된 헤테로아릴기, 치환 혹은 비치환된 카르보닐기, 치환 혹은 비치환된 카르복실기, 치환 혹은 비치환된 옥시카르보닐기, 치환 혹은 비치환된 카르바미노기, 치환 혹은 비치환된 알킬아미노기, 또는 치환 혹은 비치환된 실라닐기 중으로부터 선택되는 1종 또는 수종이며,
L1 및 L2는 각각 동일해도 되고, 달라도 되며, 각각 아릴렌기, 헤테로아릴렌기 또는 직접 결합 중으로부터 선택되는 1종이며,
Ar1은 아릴렌기 중으로부터 선택되고,
Ar2, Ar3은 각각 동일해도 되고, 달라도 되며, 각각 독립적으로 헤테로아릴기 중으로부터 선택되고,
R1, R2는 각각 동일해도 되고, 달라도 되며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 혹은 비치환된 알킬기, 치환 혹은 비치환된 시클로알킬기, 치환 혹은 비치환된 복소환기, 치환 혹은 비치환된 알케닐기, 치환 혹은 비치환된 시클로알케닐기, 치환 혹은 비치환된 알키닐기, 치환 혹은 비치환된 알콕시기, 치환 혹은 비치환된 알킬티오기, 치환 혹은 비치환된 아릴에테르기, 치환 혹은 비치환된 아릴티오에테르기, 치환 혹은 비치환된 아릴기, 치환 혹은 비치환된 헤테로아릴기, 치환 혹은 비치환된 시안, 치환 혹은 비치환된 카르보닐기, 치환 혹은 비치환된 카르복실기, 치환 혹은 비치환된 옥시카르보닐기, 치환 혹은 비치환된 카르바미노기, 치환 혹은 비치환된 알킬아미노기, 또는 치환 혹은 비치환된 실라닐기 중으로부터 선택되는 1종 또는 수종이며, 인접하는 치환기끼리 결합하여, 환을 형성하고 있어도 되는 것을 특징으로 한다. - 제1항에 있어서, 상기 일반식 (1)에 있어서, R1 및 R2가 아릴기 또는 헤테로아릴기 중 1종 또는 수종인 것을 특징으로 하는 방향족 아민 화합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 X1, X2는 황 원자이며, L1, L2는 아릴렌기 중으로부터 선택되고, R1, R2는 아릴기인 것을 특징으로 하는 방향족 아민 화합물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 Ar1은 축합환이 아닌 아릴렌기인 것을 특징으로 하는 방향족 아민 화합물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 Ar2, Ar3이 직접 N과 연결되는 헤테로아릴기인 것을 특징으로 하는 방향족 아민 화합물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 일반식 (1)에서는, 알킬기는 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 복소환기는 탄소수 2 내지 20의 복소환기, 알케닐기는 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 20의 시클로알케닐기, 알키닐기는 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 알콕시기는 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 알킬티오기는 탄소수 1 내지 20의 알킬티오기, 아릴에테르기는 탄소수 6 내지 40의 아릴에테르기, 아릴티오에테르기는 탄소수 6 내지 60의 아릴티오에테르기, 아릴기는 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 헤테로아릴기는 탄소수 4 내지 60의 헤테로아릴기인 것을 특징으로 하는 방향족 아민 화합물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 방향족 아민 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 재료.
- 기판과, 제1 전극과, 1종 이상의 유기막층을 포함하는 발광층과, 제2 전극과 캐핑층을 포함하고,
제7항에 기재된 유기 전계 발광 소자용 재료를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 방향족 아민 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 캐핑층 재료.
- 기판과, 제1 전극과, 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기막층과, 제2 전극과 제9항에 기재된 유기 전계 발광 소자용 캐핑층 재료를 포함하는 캐핑층을 함유하는 유기 전계 발광 소자.
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