KR102413966B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명의 유기 발광 소자는 고발광 효율 및 색재현성을 실현할 수 있고, 유기 EL 디스플레이, 액정 디스플레이의 백라이트, 조명, 미터류 등의 광원, 표시판, 식별 라이트 등에 사용할 수 있다.
기판, 제1 전극, 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기층막 및 제2 전극을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서, 상기 발광 소자는 피복층을 더 갖고, 상기 피복층은 저굴절층을 포함하고, 상기 저굴절층 재료는 유기 소분자 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
기판, 제1 전극, 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기층막 및 제2 전극을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서, 상기 발광 소자는 피복층을 더 갖고, 상기 피복층은 저굴절층을 포함하고, 상기 저굴절층 재료는 유기 소분자 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
Description
본 발명은 유기 발광 소자에 관한 것으로, 특히 붕소 배위 화합물을 응용한 후, 광 취출 효율을 대폭으로 개선시키는 유기 발광 소자에 관한 것이고, 본 발명은 또한 상기 유기 발광 소자용의 발광 소자 재료에 관한 것이다.
유기 발광 소자는 자기 발광하는 표시 장치이고, 경량이면서 얇고, 광시야각, 저소비 전력, 고콘트라스트 등의 특징을 갖는다.
유기 발광 소자의 발광 원리는, 전극으로부터 주입된 정공과 전자가 발광층에서 재결합에 의해 여기 상태로부터 기저 상태로 회복하는 경우 광이 발생하는 것이다. 해당 발광 소자는 박형이면서 저구동 전압으로 고휘도로 발광하여 발광 재료를 선택함으로써 다색으로 발광하는 특징을 갖고, 이 때문에, 주목을 모은다.
Kodak 회사의 C.W.Tang 등에 의한 해당 연구가, 유기 박막 소자가 고휘도로 발광할 수 있는 것을 개시하고 나서, 그 응용에 대하여, 이미 수종의 연구가 있다. 유기 박막 발광 소자는 휴대 전화의 메인 디스플레이 등에 채용되어, 그 실천적인 진보가 이루어진다. 그러나, 아직 복수의 기술적인 문제가 존재하고, 소자의 고효율화 및 저소비 전력은 큰 과제이다. 유기 발광층으로부터 발생하는 광의 발사하는 방향에 의해, 유기 발광 소자는 저부 발사 유기 발광 소자 및 정상부 발사 유기 발광 소자로 나뉜다. 저부 발사 유기 발광 소자에 있어서는, 광이 기판측으로 발사되어, 유기 발광층의 상부에 반사 전극을 형성하고, 유기 발광층의 하부에 투명 전극을 갖는다. 이 경우에는, 유기 발광 소자가 액티브 매트릭스 소자인 경우, 박막 트랜지스터가 형성된 부분은 불투명하므로, 발광 면적이 감소한다. 한편, 정상부 발사 유기 소자에 있어서는, 투명 전극이 유기 발광층의 상부에 형성되고, 반사 전극이 유기 발광층의 하부에 형성되므로, 광이 기판측에 반대되는 방향으로 발사되고, 이에 의해, 광의 투과한 면적이 증가하여, 휘도를 향상시킨다.
종래 기술에 있어서, 정상부 발사 유기 발광 소자의 발광 효율을 향상시키기 위해 채용된 방법은, 발광층의 광을 투과시키는 상부 반투명 금속 전극에 유기 피복층을 형성하고, 이에 의해 광학 간섭 거리를 조정하여, 외광의 반사 및 표면 플라스마의 에너지 전달에 의한 소광 등을 억제하는(특허문헌 1 내지 5를 참조할 수 있음) 경우가 있다.
예를 들어, 특허문헌 2에는, 정상부 발사 유기 발광 소자의 상부 반투명 금속 전극에 굴절률이 1.7 이상이고, 막 두께가 600Å인 유기 피복층을 형성함으로써, 적색 발광 및 녹색 발광 유기 발광 소자의 발광 효율을 약 1.5배 향상시키는 것, 사용된 유기 피복층의 재료가 아민 유도체, 퀴놀리놀 착체 등인 것이 기재된다.
특허문헌 4에는, 에너지 갭이 3.2eV보다도 작은 재료는 청색 파장에 영향을 끼치고, 유기 피복층에 적합하지 않고, 사용된 유기 피복층 재료는 특정한 화학 구조를 갖는 아민 유도체 등인 것이 기재된다.
특허문헌 5에는, 저CIEy값의 청색 발광 소자를 실현하기 위해, 유기 피복층 재료에 있어서의 파장 430㎚-460㎚에서의 굴절률 변화량은 △n>0.08이고, 사용된 유기 피복층 재료는 특정한 화학 구조를 갖는 퓨린 유도체 등인 것이 기재된다.
이상과 같이, 종래 기술에 있어서는, 고굴절률의 특정 구조를 갖는 아민 유도체를 사용하거나 또는 특정한 파라미터 요구에 부합하는 재료를 사용함으로써 유기 피복층 재료에 의해 광 취출 효율 및 색순도를 개선했지만, 특히 청색광 발광 소자를 제조하는 경우에는 발광 효율 및 색순도를 양립한다는 과제를 해결할 수 없다.
상기한 발광 효율 및 색순도를 양립한다는 과제를 해결하기 위해, 본 발명자는 피복층이 고굴절층 및 저굴절 적층의 적층체이고, 또한 재료가 특정한 파라미터를 만족시키는 재료를 사용하고, 특히 저굴절층 재료는 특정한 파라미터 요구를 만족시킴과 함께 붕소 배위 화합물을 함유하여, 광 취출 효율의 향상 및 색순도의 개선을 양립한다는 과제를 해결할 수 있는 것을 발견했다. 본 발명에 따르면, 발광 취출 효율을 대폭으로 향상시킴과 함께 우수한 색순도를 갖는 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
본 발명은 유기 발광 소자를 제공하고, 기판, 제1 전극, 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기층막 및 제2 전극을 포함하고, 상기 발광 소자는 피복층을 더 갖고, 상기 피복층은 제2 전극 상에 있고, 상기 피복층은 고굴절층 및 저굴절층을 포함하고, 상기 피복층의 저굴절층 재료는 유기 소분자 화합물이다. 그 피복 순서는 제2 전극으로부터 순차 고굴절층 및 저굴절층, 또는 순차 저굴절층 및 고굴절층이다.
상기 고굴절층의 굴절률은 1.8 이상이고, 저굴절층의 굴절률은 1.5 내지 1.7이다. 상기 고굴절층의 굴절률과 저굴절층의 굴절률의 차는 0.3 이상이다.
상기 고굴절층은 무기 화합물 및 유기 화합물 중 적어도 1종이고, 상기 무기 화합물은 SiOx, SiNy, Zns, ZnSe, ZrO 또는 TiO2 중 적어도 1종이고, 상기 x, y는 1 내지 4의 정수이다. 상기 유기 화합물은 방향족 아민 유도체, 카르바졸 유도체, 벤즈이미다졸 유도체 또는 트리아졸 유도체 중 1종 또는 다종이다. 무기 화합물은 유기 화합물에 비해 증착 프로세스에 있어서 더 높은 온도를 필요로 하므로, 바람직하게는 고굴절률 재료가 유기 화합물이다.
본 발명의 저굴절층은 제1 전극과 제2 전극 사이에 위치해도 되고, 제2 전극과 피복층 사이에 위치해도 되고, 또한 제2 전극 상에 위치해도 된다.
피복층이 제2 전극의 상에 위치함으로써, 제2 전극과 유기 발광층을, 외부의 습기, 산소 및 오염 물질의 영향을 방지하도록 효과적으로 보호하고, 이에 의해 유기 발광 소자의 수명의 단축을 방지할 수 있다. 정상부 발사 발광 소자는 저부 발사 발광 소자에 비해 발광면을 확대하는 이점을 갖고, 이에 의해 광 취출 효율을 향상시킨다.
상기한 피복층 재료를 사용한 발광 소자에 있어서 고발광 효율, 고색순도를 실현하기 위해서는, 피복층이 저굴절률층을 갖는 것이 필요하다.
저굴절층 재료로서, 일반적으로 장쇄 알칸 및 무기 불화물 등을 선택하지만, 장쇄 알칸은 고온에서 분해되기 쉽고, 증착 수단을 이용하기 어렵다. 무기 불화물은 증착 온도가 높다는 문제가 존재한다.
선행 기술 중에, π 공액 구조의 방향족 아민 유도체, 카르바졸 유도체, 벤즈이미다졸 유도체 또는 트리아졸 유도체 등을 선택하여 저굴절층 재료로 하는 것도 제안되어 있지만, 상기 방향족 아민 유도체는 감쇠 계수가 높으므로, 굴절률이 높고 1.7 이상에 도달한다. 감쇠 계수와 흡광 계수는 식(A)에 나타내는 관계가 있다(식에 있어서, α: 흡광 계수, k: 감쇠 계수, ω: 광 주파수, c: 광속).
식(A)에 나타낸 바와 같이, 감쇠 계수는 흡광 계수와 비례하기 때문에, 흡광 계수가 높은 재료는, 그 감쇠 계수도 높다. 이 때문에, 상기한 재료는 모두 저굴절률 재료에 적합하지 않다. 이상의 결과에 기초하여 더 연구한 결과, 본 발명자는, 붕소 배위 화합물이 저굴절률 재료에 적합한 것을 발견했다. 또한, 붕소 배위 화합물을 피복층에 사용한 경우 양호한 투명성이 있고, 발광 효율을 향상시킴과 함께 고색순도 소자를 얻을 수 있는 것을 또한 발견했다.
상기 특성을 만족시키는 유기 재료로서, 바람직하게는 피복층의 저굴절층 재료는 붕소 배위 화합물을 함유하는 것이다.
본 발명에 있어서, 바람직하게는 붕소 배위 화합물은 구체적으로 하기 일반식 1에 나타나는 화합물이다.
단, R1 내지 R4는 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환되어 있어도 되는 알킬기, 치환되어 있어도 되는 시클로알킬기, 치환되어 있어도 되는 복소환기, 치환되어 있어도 되는 알케닐기, 치환되어 있어도 되는 시클로알케닐기, 치환되어 있어도 되는 알키닐기, 치환되어 있어도 되는 알콕시기, 치환되어 있어도 되는 알킬티오기, 치환되어 있어도 되는 아릴에테르기, 치환되어 있어도 되는 아릴술피드기, 치환되어 있어도 되는 아릴기, 치환되어 있어도 되는 헤테로아릴기, 치환되어 있어도 되는 카르보닐기, 치환되어 있어도 되는 카르복실기, 치환되어 있어도 되는 옥시카르보닐기, 치환되어 있어도 되는 카르바모일기, 치환되어 있어도 되는 알킬아미노기 또는 치환되어 있어도 되는 실릴기 중 1종 또는 다종으로부터 선택하고, R5 내지 R6은 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 불소, 알콕시, 아릴에테르기 또는 아릴기 중 1종으로부터 선택하고, R1 내지 R2를 결합하여 환을 형성할 수 있다.
불소의 도입에 의해 굴절률을 저감시킬 수 있으므로, 바람직하게는 R5 내지 R6은 불소이다.
상기 R1 내지 R6에 나타내는 기에 있어서, 상기 알킬기는 바람직하게는 C1-C20의 알킬기이고, 더욱 바람직하게는 메틸기, 에틸기, N-프로필기, 이소프로필기, N-부틸기, sec-부틸기 또는 tert-부틸기 등의 포화 지방족 탄화수소기 중 1종 또는 다종이다. 상기 알킬기는 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다.
상기 시클로알킬기는 바람직하게는 C3-C20의 시클로알킬기이고, 더욱 바람직하게는 시클로프로필기, 시클로헥실기, 노르보르닐기 또는 아다만틸기 등의 포화 지환식 탄화수소기 중 1종 또는 다종이다. 상기 시클로알킬기는 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다.
상기 복소환기는 바람직하게는 C3-C20의 복소환기이고, 더욱 바람직하게는 피란환, 피페리딘환, 또는 환상 아미드 등의 환 내에는 탄소 이외의 원자를 갖는 지방족환 중 1종 또는 다종이다. 상기 복소환기는 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다.
상기 알케닐기는 바람직하게는 C2-C20의 알케닐기이고, 더욱 바람직하게는 비닐기, 알릴기, 또는 부타디에닐기 등의 이중 결합을 포함하는 불포화 지방족 탄화수소기 중 1종 또는 다종이다. 상기 알케닐기는 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다.
상기 시클로알케닐기는 바람직하게는 C3-C20의 시클로알케닐기이고, 더욱 바람직하게는 시클로펜테닐기, 시클로펜타디에닐기, 또는 시클로헥세닐기 등의 이중 결합을 포함하는 불포화 지환식 탄화수소기 중 1종 또는 다종이다. 상기 시클로알케닐은 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다.
상기 알키닐기는 바람직하게는 C2-C20의 알키닐기이고, 더욱 바람직하게는 에티닐기 등의 3개의 결합을 포함하는 불포화 지방족 탄화수소기이다. 상기 알키닐기는 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다.
상기 알콕시기는 바람직하게는 C1-C20의 알콕시기이고, 더욱 바람직하게는 메톡시기, 에톡시기 또는 프로폭시기 등이 에테르 결합을 통해 지방족 탄화수소기에 결합된 관능기 중 1종 또는 다종이다. 해당 지방족 탄화수소기는 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다.
상기 알킬티오기는 알콕시의 산소 원자가 황 원자로 치환된 기이다. 바람직하게는 C1-C20의 알킬티오기이고, 알킬티오기의 알킬은 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다.
상기 아릴에테르기는 바람직하게는 C6-C60의 아릴에테르기이고, 더욱 바람직하게는 페녹시기 등이 에테르 결합을 통해 방향족 탄화수소기에 결합된 관능기이다. 아릴에테르기는 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다.
상기 아릴술피드기는 아릴에테르기의 에테르 결합의 산소 원자가 황 원자로 치환된 기이다. 바람직하게는 C6-C60의 아릴술피드기이다. 아릴술피드기에 있어서의 방향족 탄화수소기는 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다.
상기 아릴기는 바람직하게는 C6-C60의 아릴기이고, 더욱 바람직하게는 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 페난트레닐기, 페닐트리페닐기 또는 피레닐기 등의 방향족 탄화수소기 중 1종 또는 다종이다. 아릴기는 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다.
상기 헤테로아릴기는 바람직하게는 C4-C60의 방향족 복소환기이고, 더욱 바람직하게는 푸라닐기, 티에닐기, 피롤기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 피리딜기 또는 퀴놀린기 등 중 1종 또는 다종이다. 방향족 복소환기는 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다.
상기 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드로부터 선택된다.
상기 카르보닐기, 카르복실기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, 알킬아미노기는 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다. 알킬아미노 치환기의 탄소수는 특별히 한정되지 않고, 일반적으로 2 이상 60 이하의 범위이다.
상기 실라닐기는, 예를 들어 트리메틸실릴 등의 규소 원자에 결합된 결합을 갖는 관능기에 나타나고, 실라닐기는 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다. 실라닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않고, 일반적으로 3 이상 20 이하의 범위이다. 또한, 규소수는 일반적으로 1 이상 6 이하의 범위이다.
상기 치환되는 경우에는, 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, C1-C15의 알킬기, C3-C15의 시클로알킬기, C3-C15의 복소환기, C2-C15의 알케닐기, C4-C15의 시클로알케닐기, C2-C15의 알키닐기, C1-C15의 알콕시기, C1-C15의 알킬티오기, C6-C55의 아릴에테르기, C6-C55의 아릴술피드기, C6-C55의 아릴기, C5-C55의 방향족 복소환기, 카르보닐기, 카르복실기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, C1-C40의 알킬아미노기 또는 C3-C15의 규소 원자수가 1-5인 실라닐기 중 1종 또는 다종으로부터 선택된다.
상기 일반식 (1)에 나타내는 붕소 배위 화합물은, 동일하거나 또는 상이한 치환기를 치환하여 입체 장애 효과를 형성할 수 있고, 이것에 의해 우수한 박막 안정성을 갖는다.
이상의 결과로부터 알 수 있는 바와 같이, 피복층에 저굴절률 및 우수한 박막 안정성을 갖는 붕소 배위 화합물을 사용함으로써, 광 취출 효율의 향상 및 경시 안정성을 양립한다는 과제를 해결할 수 있다.
본 발명에 있어서의 붕소 배위 화합물은, 바람직하게는 하기 식2에 나타나는 화합물이다.
단, R7 내지 R14는 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환되어 있어도 되는 알킬기, 치환되어 있어도 되는 시클로알킬기, 치환되어 있어도 되는 복소환기, 치환되어 있어도 되는 알케닐기, 치환되어 있어도 되는 시클로알케닐기, 치환되어 있어도 되는 알키닐기, 치환되어 있어도 되는 알콕시기, 치환되어 있어도 되는 알킬티오기, 치환되어 있어도 되는 아릴에테르기, 치환되어 있어도 되는 아릴술피드기, 치환되어 있어도 되는 아릴기, 치환되어 있어도 되는 헤테로아릴기, 치환되어 있어도 되는 카르보닐기, 치환되어 있어도 되는 카르복실기, 치환되어 있어도 되는 옥시카르보닐기, 치환되어 있어도 되는 카르바모일기, 치환되어 있어도 되는 알킬아미노기 또는 치환되어 있어도 되는 실라닐기 중 1종 또는 다종으로부터 선택되고, R13 내지 R14를 결합하여 환을 형성해도 되고, R15 내지 R18은 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 불소, 알콕시기, 아릴에테르기 또는 아릴기 중 1종으로부터 선택되고, n은 1-3의 정수이고, R7 내지 R8을 결합하여 환을 형성해도 되고, R10 내지 R11을 결합하여 환을 형성해도 된다.
상기 치환되는 경우에는, 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, C1-C15의 알킬기, C3-C15의 시클로알킬기, C3-C15의 복소환기, C2-C15의 알케닐기, C4-C15의 시클로알케닐기, C2-C15의 알키닐기, C1-C15의 알콕시기, C1-C15의 알킬티오기, C6-C55의 아릴에테르기, C6-C55의 아릴술피드기, C6-C55의 아릴기, C5-C55의 방향족 복소환기, 카르보닐기, 카르복실기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, C1-C40의 알킬아미노기 또는 C3-C15의 규소 원자수가 1-5인 실라닐기 중 1종 또는 다종으로부터 선택된다.
불소의 도입에 의해 굴절률을 저감시킬 수 있으므로, 바람직하게는 R15 내지 R18은 불소이다.
상기 치환기는 상기한 상기 치환기의 설명과 동일하다.
Lorentz-Lorent식에 나타내는 바와 같이, 굴절률은 분극률 및 밀도와 비례한다. 재료는 분극률 및 밀도가 작을수록, 그 굴절률이 작다.
상기 일반식 2에 나타내는 붕소 배위 화합물은, 알킬렌이 붕소 배위 화합물에 접속되어, 막 밀도를 저감시킬 수 있고, 이것에 의해 낮은 굴절률을 얻을 수 있다.
본 발명에 있어서의 붕소 배위 화합물은, 더욱 바람직하게는 하기 식3에 나타나는 화합물이다.
단, R19 내지 R30은 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환되어 있어도 되는 알킬기, 치환되어 있어도 되는 시클로알킬기, 치환되어 있어도 되는 복소환기, 치환되어 있어도 되는 알케닐기, 치환되어 있어도 되는 시클로알케닐기, 치환되어 있어도 되는 알키닐기, 치환되어 있어도 되는 알콕시기, 치환되어 있어도 되는 알킬티오기, 치환되어 있어도 되는 아릴에테르기, 치환되어 있어도 되는 아릴술피드기, 치환되어 있어도 되는 아릴기, 치환되어 있어도 되는 헤테로아릴기, 치환되어 있어도 되는 카르보닐기, 치환되어 있어도 되는 카르복실기, 치환되어 있어도 되는 옥시카르보닐기, 치환되어 있어도 되는 카르바모일기, 치환되어 있어도 되는 알킬아미노기 또는 치환되어 있어도 되는 실라닐기 중 1종 또는 다종으로부터 선택되고, R29 내지 R30을 결합하여 환을 형성해도 된다. R31 내지 R34는 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 불소, 알콕시기, 아릴에테르기 또는 아릴기 중 1종으로부터 선택되고, n은 1-3의 정수이다.
상기 치환되는 경우에는, 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, C1-C6의 알킬기, C3-C6의 시클로알킬기, C3-C6의 복소환기, C2-C6의 알케닐기, C4-C6의 시클로알케닐기, C2-C6의 알키닐기, C1-C6의 알콕시기 또는 C1-C6의 알킬티오기의 1종 또는 다종으로부터 선택된다.
상기 치환기는 이상의 상기 치환기의 설명과 동일하다.
상기 일반식 3에 나타내는 붕소 배위 화합물은 알킬렌 접속을 가지므로, 입체 장애 효과를 갖고, 이것에 의해 우수한 박막 안정성을 갖고, 또한 알킬렌 접속 구조에 의해, 흡광 계수를 저감시킬 수 있고, 이에 의해 박막은 자외선·가시광 범위 내에 더 낮은 굴절률을 얻을 수 있다. 더욱 바람직하게는 R19 내지 R30은 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환되어 있어도 되는 알킬기, 치환되어 있어도 되는 시클로알킬기, 치환되어 있어도 되는 알콕시기 또는 치환되어 있어도 되는 알킬티오기 중 1종 또는 다종으로부터 선택되고, 그것은 분극률을 저감시키는 성능을 갖고, 이에 의해 더욱 굴절률을 저감시킬 수 있다.
성막하는 경우, 내열성으로부터 생각하면, 바람직하게는 상기 일반식 3에 나타내는 붕소 배위 화합물이다.
불소의 도입에 의해 굴절률을 저감시킬 수 있으므로, 바람직하게는 R31 내지 R34는 불소이다.
또한, 합성하기 쉬운 것 및 저항 가열 증착법 등의 성막 시의 내열성으로부터 생각하면, n은 바람직하게는 1이다.
또한, 막 밀도의 저감 및 성막 시의 내열성으로부터 생각하면, 바람직하게는 치환기는 메틸기, 에틸기, N-프로필기, 이소프로필기, N-부틸기, tert-부틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기 또는 N-부톡시기 중 1종 또는 다종이다.
상기 알킬은 바람직하게는 C1-C20의 알킬기이고, 더욱 바람직하게는 메틸기, 에틸기, N-프로필기, 이소프로필기, N-부틸기, sec-부틸기 또는 tert-부틸기 등의 포화 지방족 탄화수소기 중 1종 또는 다종이다. 상기 알킬은 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다.
상기 시클로알킬기는 바람직하게는 C3-C20의 시클로알킬기이고, 더욱 바람직하게는 시클로프로필기, 시클로헥실기, 노르보르닐기 또는 아다만틸기 등의 포화 지환식 탄화수소기 중 1종 또는 다종이다. 상기 시클로알킬기는 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다.
상기 복소환기는 바람직하게는 C2-C20의 복소환기이고, 더욱 바람직하게는 피란환, 피페리딘환 또는 환상 아미드 등의 환 내에는 탄소 이외의 원자를 갖는 지방족환 중 1종 또는 다종이다. 상기 복소환기는 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다.
상기 알케닐기는 바람직하게는 C2-C20의 알케닐기이고, 더욱 바람직하게는 비닐기, 알릴기 또는 부타디에닐기 등의 이중 결합을 포함하는 불포화 지방족 탄화수소기 중 1종 또는 다종이다. 상기 알케닐기는 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다.
상기 시클로알케닐기는 바람직하게는 C3-C20의 시클로알케닐기이고, 더욱 바람직하게는 시클로펜테닐기, 시클로펜타디에닐기, 또는 시클로헥세닐기 등의 이중 결합을 포함하는 불포화 지환식 탄화수소기 중 1종 또는 다종이다. 상기 시클로알케닐기는 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다.
상기 알키닐기는 바람직하게는 C2-C20의 알키닐기이고, 더욱 바람직하게는 에티닐기 등의 3개의 결합을 포함하는 불포화 지방족 탄화수소기이다. 상기 알키닐기는 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다.
상기 알콕시기는 바람직하게는 C1-C20의 알콕시기이고, 더욱 바람직하게는 메톡시기, 에톡시기 또는 프로폭시기 등이 에테르 결합을 통해 지방족 탄화수소기에 결합된 관능기 중 1종 또는 다종이다. 해당 지방족 탄화수소기는 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다.
상기 알킬티오기는 알콕시기의 산소 원자가 황 원자로 치환된 기이다. 바람직하게는 C1-C20의 알킬티오기이고, 알킬티오기의 알킬은 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다.
상기 아릴기는 바람직하게는 C6-C60의 아릴기이고, 더욱 바람직하게는 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 페난트레닐기, 페닐트리페닐기 또는 피레닐기 등의 방향족 탄화수소기 중 1종 또는 다종이다. 아릴기는 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다.
상기 헤테로아릴기는 바람직하게는 C4-C60의 방향족 복소환기이고, 더욱 바람직하게는 푸라닐기, 티에닐기, 피롤기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 피리딜기 또는 퀴놀린기 등 중 1종 또는 다종이다. 방향족 복소환기는 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다.
상기 아릴에테르기는 바람직하게는 C6-C40의 아릴에테르기이고, 더욱 바람직하게는 페녹시기 등이 에테르 결합을 통해 방향족 탄화수소기에 결합된 관능기이다. 아릴에테르기는 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다.
상기 아릴술피드기는 아릴에테르기의 에테르 결합의 산소 원자가 황 원자로 치환된 기이다. 바람직하게는 C6-C60의 아릴술피드기이다. 아릴술피드기에 있어서의 방향족 탄화수소기는 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다.
상기 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드로부터 선택된다.
상기 카르보닐기, 카르복실기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, 알킬아미노기는 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다. 알킬아미노 치환기의 탄소수는 특별히 한정되지 않고, 일반적으로 2 이상 60 이하의 범위이다.
상기 실라닐기는, 예를 들어 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 디메틸tert-부틸실릴, 트리페닐실릴 등의 규소 원자에 결합된 결합을 갖는 관능기로 나타나고, 실라닐기는 치환기를 가져도 되고, 치환기를 갖지 않아도 된다. 실라닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않고, 일반적으로 1 이상 40 이하의 범위이다.
상기 치환되는 경우에는, 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, C1-C6의 알킬기, C3-C6의 시클로알킬기, C3-C6의 복소환기, C2-C6의 알케닐기, C4-C6의 시클로알케닐기, C2-C6의 알키닐기, C1-C6의 알콕시기 또는 C1-C6의 알킬티오기 중 1종 또는 다종으로부터 선택된다.
본 발명에 의해 제공되는 붕소 배위 화합물은, 우수한 박막 안정성과 저굴절률을 갖고, 발광 효율을 향상시킴과 함께 색순도를 개선하는 과제를 해결할 수 있다.
상기 붕소 배위 화합물은 특별히 한정되지 않고, 바람직하게는 이하의 예를 든다.
상기 일반식 1, 2, 3에 나타내는 붕소 배위 화합물의 합성은 공지의 방법을 이용하여 행할 수 있다. 예를 들어 유기 붕소 시약 및 에틸렌디아민(살리실을 포함함) 유도체 반응 등이 있지만, 이들 방법에 한정되지 않는다.
이하, 본 발명의 유기 발광 소자의 실시 형태를 구체적으로 설명한다. 본 발명의 유기 발광 소자는 순차 기판, 제1 전극, 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기층막, 상기 발광층의 발생한 광을 투과시키는 제2 전극 및 피복층을 갖고, 발광층은 전력에 의해 발광한다.
본 발명의 발광 소자에 있어서, 사용되는 기판은 바람직하게는 소다 유리 또는 알칼리 프리 유리 등의 유리 기판이다. 유리 기판의 두께는 기계적 강도의 두께를 유지하면 되고, 이 때문에, 0.5㎜ 이상이면 된다. 유리의 재질에 대하여, 유리로부터 용해된 이온이 적을수록 좋고, 이 때문에, 바람직하게는 알칼리 프리 유리이다. 또한, 시판되는 SiO2 등에 의해 보호 코팅된 것을 사용해도 된다. 또한, 제1 전극이 안정적으로 기능을 발휘하면, 기판은 반드시 유리일 필요는 없고, 예를 들어 플라스틱 기판에 양극을 형성해도 된다.
제1 전극에 사용되는 재료는 바람직하게는 고굴절률의 특성을 갖는 금, 은, 알루미늄 등의 금속 또는 APC계 합금과 같은 금속 합금이다. 이들 금속 또는 금속 합금은 다층 적층이어도 된다. 또한, 금속, 금속 합금 또는 그것들의 적층체의 위 및/또는 아래에 산화주석, 산화인듐, 산화주석인듐(ITO), 산화아연인듐(IZO) 등의 투명 도전성 금속 산화물을 적층해도 된다.
제2 전극에 사용되는 재료는, 바람직하게는 광을 투과할 수 있는 반투명 또는 투명막을 형성할 수 있는 재료이다. 예를 들어, 은, 마그네슘, 알루미늄, 칼슘 또는 이들 금속의 합금, 산화주석, 산화인듐, 산화주석인듐(ITO) 또는 산화아연인듐(IZO) 등의 투명 도전성 금속 산화물이 있다. 이들 금속, 합금 또는 금속 산화물은 다층 적층된 것이어도 된다.
상기 전극의 형성 방법은 저항 가열 증착, 전자 빔 증착, 스퍼터링, 이온 스프레이 도금 또는 글루코팅법 등이어도 되고, 특별히 한정되지 않는다. 또한, 제1 전극과 제2 전극은 사용된 재료의 일함수에 의해, 한쪽은 유기막층에 대하여 양극으로서 작용하고, 다른 쪽은 음극 역할로서 작용한다.
유기층은 발광층만으로 구성할 수 있는 것 이외에, 또한 1) 정공 수송층/발광층, 2) 발광층/전자 수송층, 3) 정공 수송층/발광층/전자 수송층, 4) 정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층, 5) 정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층 등을 적층하여 이루어지는 구성이어도 된다. 또한, 상기 각 층은 각각 단층 또는 다층 중 임의의 1종이어도 된다. 1) 내지 5)의 구조를 채용하는 경우, 양극측 전극은 정공 수입층 또는 정공 수송층에 접합되고, 음극측 전극은 전자 수입층 또는 전자 수송층에 접합된다.
정공 수송층은 정공 수송 재료의 1종 또는 2종 이상을 적층 또는 혼합하는 방법, 또는 정공 수송 재료 및 고분자 접착제의 혼합물을 사용하는 방법에 의해 형성될 수 있다. 정공 수송 재료는 전기장을 추가한 전극 사이에 양극으로부터의 정공을 고효율로 수송할 필요가 있고, 이 때문에, 정공 주입 효율이 높고, 주입된 정공을 고효율로 수송할 수 있는 것이 바람직하다. 이 때문에, 정공 수송 재료가 적당한 이온 포텐셜을 갖고, 또한 정공 천이율이 크고, 또한, 안정성이 양호하고, 제조 및 사용하는 경우 트랩으로 되는 불순물이 발생하기 어려운 것이 요구된다. 이러한 조건에 만족시키는 물질은 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 4,4'-비스(N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노)비페닐(TPD), 4,4'-비스(N-(1-나프틸)-N-페닐아미노)비페닐(NPD), 4,4'-비스(N,N-비스(4-비페닐)아미노)비페닐(TBDB), 비스(N,N-디페닐-4-페닐아미노)-N,N-디페닐-4,4'-디아미노-1,1'-비페닐(TPD232) 등의 벤지딘, 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐(페닐)아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(1-나프틸(페닐)아미노)트리페닐아민(1-TNATA) 등의 스타형 트리아릴아민이라고 불리는 재료군, 카르바졸 골격을 갖는 재료여도 되고, 그 중 바람직하게는 카르바졸계 멀티머이고, 구체적으로 비스(N-아릴카르바졸) 또는 비스(N-알킬카르바졸) 등의 디카르바졸 유도체, 트리카르바졸 유도체, 테트라카르바졸 유도체, 트리페닐계 화합물, 피라졸린 유도체, 스틸벤계 화합물, 히드라진계 화합물, 벤조푸란 유도체, 티오펜 유도체, 옥사디아졸 유도체, 프탈로시아닌 유도체, 포르피린 유도체 등의 복소환 화합물, 또는 풀러렌 유도체를 들 수 있다. 폴리머계에 있어서, 더욱 바람직하게는 측쇄에 상기 모노머의 폴리카르보네이트 또는 스티렌 유도체, 폴리티오펜, 폴리아닐린, 폴리플루오렌, 폴리비닐카르바졸 및 폴리실란 등을 갖는다. 또한, P형 Si, P형 SiC 등의 무기 화합물을 더 사용할 수 있다.
양극과 정공 수송층 사이에 정공 주입층을 설치할 수 있다. 정공 주입층을 설치함으로써, 유기 발광 소자에 저구동 전압을 실현시킬 수 있어, 내구 수명을 향상시킨다. 바람직하게는 정공 주입층은 일반적으로 정공 수송층 재료의 이온 포텐셜보다도 낮은 재료를 사용한다. 구체적으로, 예를 들어 상기 TPD232와 같은 비페닐아민 유도체, 스타형 트리아릴아민 재료군이어도 되고, 또한 프탈로시아닌 유도체 등을 사용해도 된다. 또한, 더욱 바람직하게는 정공 주입층은 수용체 화합물로 단독으로 구성되거나, 또는 수용체 화합물은 다른 정공 수송층에 도핑하여 사용된다. 수용체 화합물은, 예를 들어 염화제이철(III), 염화알루미늄, 염화갈륨, 염화인듐, 염화안티몬 등의 금속 염화물, 산화몰리브덴, 산화바나듐, 산화텅스텐, 산화이트륨 등의 금속 산화물, 트리스(4-브로모페닐)헥사클로로안티몬산암모늄(TBPAH) 등의 전하 이동 리간드를 들 수 있다. 또한, 분자 내에 니트로기, 시아노기, 할로겐 또는 트리플루오로메틸기를 갖는 유기 화합물, 퀴논계 화합물, 무수물계 화합물 또는 풀러렌 등을 더 가져도 된다.
본 발명에 있어서, 발광층은 단층, 다층 중 임의의 1종이어도 되고, 각각 발광 재료(호스트 재료, 도핑 재료)로 형성될 수 있고, 호스트 재료 및 도핑 재료의 혼합물이어도 되고, 호스트 재료만이어도 되고, 어느 경우여도 된다. 즉, 본 발명의 발광 소자의 각 발광층에 있어서, 호스트 재료만 또는 도핑 재료만으로 발광해도 되고, 호스트 재료 및 도핑 재료가 함께 발광해도 된다. 전력을 고효율로 이용하여, 고색순도의 발광을 얻는 관점에서 생각하면, 바람직하게는 발광층은 호스트 재료와 도핑 재료를 혼합하여 이루어진다. 또한, 호스트 재료 및 도핑 재료는 각각 1종이어도 되고, 다종의 조합이어도 되고, 어느 경우여도 된다. 도핑 재료는 전체의 호스트 재료에 첨가되어도 되고, 일부에 첨가되어도 되고, 어느 경우여도 된다. 도핑 재료는 적층된 것이어도 되고, 분산된 것이어도 되고, 어느 경우여도 된다. 도핑 재료는 발광색을 제어할 수 있다. 도핑 재료의 양이 지나치게 많은 경우 농도 소광 현상이 발생하고, 이 때문에, 그 사용량은 호스트 재료에 대하여, 바람직하게는 20중량％ 이하이고, 더욱 바람직하게는 10중량％ 이하이다. 도핑 방법은 호스트 재료에 공증착하는 방법이어도 되고, 미리 호스트 재료에 혼합한 후 동시에 증착하는 방법이어도 된다.
발광 재료로서, 구체적으로는, 종래의 발광체로서 공지의 안트라센, 피렌 등의 축합환 유도체, 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄 등의 금속 킬레이트류 히드록시퀴놀린 화합물, 디벤조푸란 유도체, 카르바졸 유도체, 인돌로카르바졸 유도체, 폴리머 중 폴리페닐렌비닐렌 유도체, 폴리파라페닐렌 유도체 및 폴리티오펜 유도체 등을 사용할 수 있고, 특별히 한정되지 않는다.
발광 재료에 포함된 호스트 재료는 특별히 한정되지 않고, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 벤조페난트렌, 테트라센, 페릴렌, 벤조[9,10]페난트렌, 플루오란텐, 플루오렌, 인덴 등의 축합 방향환을 갖는 화합물 또는 그의 유도체, N,N'-디나프틸-N,N'-디페닐-4,4'-디페닐-1,1'-디아민 등의 방향족 아민 유도체, 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄 등의 금속 킬레이트류 히드록시퀴놀린 화합물, 피롤로피롤 유도체, 디벤조푸란 유도체, 카르바졸 유도체, 인돌로카르바졸 유도체, 트리아진 유도체를 사용할 수 있다. 폴리머에 있어서, 폴리페닐렌비닐렌 유도체, 폴리파라페닐렌 유도체, 폴리플루오렌 유도체, 폴리비닐카르바졸 유도체, 폴리티오펜 유도체 등을 사용할 수 있고, 특별히 한정되지 않는다.
또한, 도핑 재료는 특별히 한정되지 않고, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 벤조페난트렌, 페릴렌, 벤조[9,10]페난트렌, 플루오란텐, 플루오렌, 인덴 등의 축합 방향환을 갖는 화합물 또는 그의 유도체(예를 들어, 2-(벤조티아졸-2-일)-9,10-디페닐안트라센 등), 푸란, 피롤, 티오펜, 실롤, 9-실라플루오렌(silafluorene), 9,9'-스피로비실라플루오렌(silafluorene), 벤조티오펜, 벤조푸란, 인돌, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 이미다조피리딘, 페난트롤린, 피리딘, 피라진, 나프티리딘, 퀴녹살린, 피롤로피리딘, 티옥산텐 등의 복소 방향환을 갖는 화합물 또는 그의 유도체, 보란 유도체, 디스티릴벤젠 유도체, 아미노스티릴 유도체, 피롤메틴 유도체, 디케토피롤로[3,4-c]피롤 유도체, 쿠마린 유도체, 이미다졸, 티아졸, 티아디아졸, 카르바졸, 옥사졸, 옥사디아졸, 트리아졸 등의 아졸 유도체, 방향족 아민 유도체 등을 사용할 수 있다.
또한, 발광층에는 인광 발광 재료를 도핑해도 된다. 인광 발광 재료는 실온에서도 인광으로 발광할 수 있는 재료이다. 인광 발광 재료를 사용하여 도펀트로 하는 경우, 기본적으로 실온에서 인광 발광할 수 있을 필요가 있지만, 특별히 한정되지 않고, 바람직하게는 인듐, 루테늄, 로듐, 팔라듐, 백금, 오스뮴 및 레늄 중 적어도 1종의 금속으로부터 선택되는 유기 금속 착체 화합물을 포함한다. 실온에서 높은 인광 발광 효율을 갖는 관점에서 생각하면, 더욱 바람직하게는 인듐 또는 백금을 갖는 유기 금속 착체이다. 인광 발광성 도펀트와 조합하여 사용하는 호스트 재료로서, 인돌 유도체, 카르바졸 유도체, 인돌로카르바졸 유도체, 피리딘, 피리미딘, 트리아진 골격을 갖는 질소 함유 방향족 화합물 유도체, 폴리아릴벤젠 유도체, 스피로플루오렌 유도체, 트룩센(Truxene), 벤조[9,10]페난트렌 등의 방향족 탄화수소 화합물 유도체, 디벤조푸란 유도체, 디벤조티오펜 등의 산소 원소를 포함하는 화합물, 히드록시퀴놀린베릴륨 착체 등의 유기 금속 착체를 양호하게 사용할 수 있지만, 기본적으로 사용된 도펀트의 삼중항 에너지가 크고, 전자 및 정공이 각각의 층의 수송층으로부터 순조롭게 주입 또는 수송될 수 있는 것이라면, 특별히 한정되지 않는다. 또한, 2종 이상의 삼중항 발광 도펀트를 함유해도 되고, 2종 이상의 호스트 재료를 함유해도 된다. 또한, 1종 이상의 삼중항 발광 도펀트 및 1종 이상의 형광 발광 도펀트를 함유해도 된다.
본 발명에 있어서, 전자 수송층은 전자가 음극으로부터 주입되고, 또한 전자를 수송하는 층이다. 전자 수송층은 바람직하게는 높은 전자 주입 효율을 갖고, 또한 주입된 전자를 고효율로 수송할 수 있다. 이 때문에, 전자 수송층은 바람직하게는 전자 친화력 및 전자 천이율이 크고 또한 안정성이 우수하고, 제조 및 사용하는 경우 트랩으로 되는 불순물이 발생하기 어려운 물질을 포함한다. 그러나, 정공 및 전자의 수송 밸런스를 생각하면, 만약 전자 수송층이 양극으로부터의 정공이, 음극측으로 흘러 재결합하는 것을 고효율로 저지하는 역할을 주로 발휘하는 경우, 전자 수송 능력이 그다지 높지 않은 재료로 구성되어도, 발광 효율을 개선하는 효과는 전자 수송 능력이 높은 재료로 구성되는 경우와 동등하다. 이 때문에, 본 발명에 있어서의 전자 수송층에 있어서, 정공 천이를 고효율로 저지하는 정공 저지층은 등가물로서도 포함된다.
전자 수송층에 사용된 전자 수송 재료는 특별히 한정되지 않고, 나프탈렌, 안트라센 등의 축합 방향환 유도체, 4,4'-비스(디페닐비닐)비페닐을 대표로 한 스티렌계 방향환 유도체, 안트라센퀴논, 비페닐퀴논 등의 퀴논 유도체, 포스핀옥시드 유도체, 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄 등의 히드록시퀴놀린 착체, 벤조히드록시퀴놀린 착체, 히드록시아졸 착체, 아조메틴 착체, 시클로헵타디오론 금속 착체 또는 플라보놀 금속 착체를 들 수 있다. 구동 전압을 저감시켜, 고효율의 발광을 얻을 수 있는 관점에서 생각하면, 바람직하게는 복소 방향환 구조를 갖는 화합물을 사용하고, 상기 복소 방향환 구조는 탄소, 수소, 질소, 산소, 실리콘, 인으로부터 선택되는 원소로 구성되어 전자 흡인성 질소를 함유한다.
전자 흡인성 질소를 함유하는 헤테로 방향환은 고전자 친화성을 갖는다. 전자 흡인성 질소를 갖는 전자 수송 재료는 고전자 친화성을 갖는 음극으로부터의 전자를 받기 쉬우므로, 발광 소자의 구동 전압을 저감시킬 수 있다. 또한, 발광층으로의 전자 공급량이 증대되고, 발광층에 재결합하는 확률이 증가하고, 이 때문에, 발광 효율을 향상시킨다. 전자 흡인성 질소를 함유하는 헤테로 방향환으로서, 예를 들어 피리딘환, 피라진환, 피리미딘환, 퀴놀린환, 퀴녹살린환, 나프티리딘환, 피리미드피리미딘환, 벤조퀴놀린환, 페난트롤린환, 이미다졸환, 옥사졸환, 옥사디아졸환, 트리아졸환, 티아졸환, 티아디아졸환, 벤조옥사졸환, 벤조티아졸환, 벤즈이미다졸환 또는 페난트렌이미다졸환 등을 들 수 있다.
또한, 이들 헤테로 방향환 구조를 갖는 화합물로서, 예를 들어 벤즈이미다졸 유도체, 벤조옥사졸 유도체, 벤조티아졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 티아디아졸 유도체, 트리아졸 유도체, 피라진 유도체, 페난트롤린 유도체, 퀴녹살린 유도체, 퀴놀린 유도체, 벤조퀴놀린 유도체, 비피리딘, 트리플피리딘 등의 올리고머 피리딘 유도체를 들 수 있다. 상기 유도체는 축합 방향환 골격을 갖는 경우, 유리 전이 온도를 향상시키고, 또한 전자 천이율을 증가시키고, 이에 의해, 발광 소자의 구동 전압을 저감시키는 효과를 증대시키기 때문에 바람직하다. 또한, 발광 소자의 내구 수명을 향상시켜, 합성하기 쉽고, 원료를 구매하기 쉬운 관점에서 생각하면, 바람직하게는 상기 축합 방향환 골격은 안트라센 골격, 피렌 골격 또는 페난트롤린 골격이다.
상기 전자 수송 재료는 단독적으로 사용되어도 되고, 2종 이상의 상기 전자 수송 재료를 혼합하여 사용되어도 되고, 또는 1종 이상의 다른 전자 수송 재료를 상기 전자 수송 재료에 혼합하여 사용되어도 된다. 또한, 도너 화합물을 첨가해도 된다. 여기서, 도너 화합물이란 전자 주입 에너지 장벽을 개선함으로써 전자를 음극 또는 전자 주입층으로부터 전자 수송층으로 주입하기 쉽게 하고, 또한 전자 수송층의 전기 전도도를 개선하는 화합물이다. 본 발명의 도너 화합물의 바람직한 예로서, 알칼리 금속, 알칼리 금속을 포함하는 무기염, 알칼리 금속과 유기물의 착체, 알칼리 토류 금속, 알칼리 토류 금속을 포함하는 무기염 또는 알칼리 토류 금속과 유기물의 착체 등을 들 수 있다. 알칼리 금속, 또는 알칼리 토류 금속의 바람직한 종류로서, 저일함수 또한 전자 수송 능력을 개선하는 효과가 큰 리튬, 나트륨 또는 세슘과 같은 알칼리 금속 또는 마그네슘, 칼슘과 같은 알칼리 토류 금속을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 음극과 전자 수송층 사이에 전자 주입층을 설치해도 된다. 일반적으로, 전자 주입층은 전자를 음극으로부터 전자 수송층으로 주입하기 위해 삽입되는 것이고, 전자 흡인성 질소의 복소 방향환 구조를 포함하는 화합물을 사용해도 되고, 상기 도너 화합물을 포함하는 층을 사용해도 된다. 또한, 전자 주입층에 있어서, 절연체 또는 반도체의 무기물을 더 사용할 수 있다. 이들 재료를 사용하여, 발광 소자의 단락을 효과적으로 방지할 수 있고, 또한 전자 주입성을 향상시킬 수 있기 때문에, 바람직하다. 이들 절연체로서, 바람직하게는 알칼리 금속 칼코게나이드, 알칼리 토류 금속 칼코게나이드, 알칼리 금속 할로겐화물 및 알칼리 토류 금속 할로겐화물 중 적어도 1종으로부터 선택되는 금속 화합물을 사용한다. 또한, 유기물과 금속의 착체도 바람직하게 사용된다.
발광 소자를 구성하는 상기 각 층의 형성 방법으로서, 저항 가열 증착, 전자 빔 증착, 스퍼터링, 분자 적층법 또는 코팅법 등을 들 수 있고, 특별히 한정되지 않는다. 그러나, 일반적으로, 소자 특성의 관점에서 생각하면, 저항 가열 증착 또는 전자 빔 증착이 바람직하다.
유기층의 두께는 발광 물질의 저항값에 따라 상이하고, 한정되지 않지만, 바람직하게는 1 내지 1000㎚이다. 발광층, 전자 수송층, 정공 수송층의 막 두께는 각각 바람직하게는 1㎚ 이상 200㎚ 이하이고, 더욱 바람직하게는 5㎚ 이상 100㎚ 이하이다.
본 발명의 피복층은 상기한 붕소 함유 배위 화합물을 함유함으로써, 고발광 효율을 실현할 수 있다. 붕소 배위 화합물은 알킬렌 접속을 가짐과 함께 불소 원소를 가지므로, 낮은 굴절률을 갖는다. 또한, 붕소 배위 화합물은 양호한 증착 박막의 성막 성능을 가지므로, 저층이 유리 또는 금속 등의 어느 저층이라도 안정적인 굴절률 및 감쇠 계수를 갖는다. 증착 박막의 성막 성능이 낮은 재료의 저층이 변화되는 경우, 굴절률 및 감쇠 계수도 크게 변화되는 경우가 있다. 발광 효율을 최대화시켜, 색재현성을 실현하기 위해, 바람직하게는 붕소 함유 배위 화합물을 20㎚ 내지 120㎚의 두께로 적층한다. 더욱 바람직하게는 적층 두께는 40㎚ 내지 80㎚이다. 또한, 발광 효율을 최대화할 수 있는 관점에서 생각하면, 더욱 바람직하게는 적층 두께는 50㎚ 내지 70㎚이다.
피복층의 형성 방법은 특별히 한정되지 않는다. 저항 가열 증착, 전자 빔 증착, 스퍼터링, 분자 적층법, 코팅법, 잉크젯법, 스크레이퍼법 또는 레이저 전사법 등을 들 수 있고, 특별히 한정되지 않는다.
본 발명의 발광 소자는 전력을 광으로 전환할 수 있는 기능을 갖는다. 여기서, 전력으로서는, 직류 전류가 주로 사용되지만, 펄스 전류 또는 교류 전류를 사용해도 된다. 전류값 및 전압값은 특별히 한정되지 않지만, 소자의 소비 전력 및 수명을 고려한 경우, 가능한 한 낮은 에너지로 최대 휘도를 얻도록 선택해야 한다.
본 발명의 발광 소자는, 예를 들어 매트릭스 및/또는 필드 모드로 표시하는 플랫 패널 디스플레이로서도 양호하게 사용되어도 된다.
매트릭스 모드란 표시하기 위한 화소가 격자상 또는 모자이크상 등으로 2차원 배치되어, 화소의 집합에 의해 문자 또는 화상을 표시하는 것이다. 화소의 형상, 사이즈는 용도에 따라 결정된다. 예를 들어, 컴퓨터, 모니터, 텔레비전의 화상 및 문자 표시에 있어서, 변 길이가 300㎛ 이하인 사각형의 화소를 일반적으로 사용하고, 또한 디스플레이 패널과 같은 대형 디스플레이의 경우에는, 변 길이가 ㎜ 레벨인 화소를 사용한다. 모노크롬 표시하는 경우에는, 동일한 색의 화소를 배열하면 되지만, 컬러 표시하는 경우에는, 적색, 녹색, 청색 화소를 배열하여 표시한다. 이 경우에는, 대표적으로 삼각 형상 및 스트라이프상이 있다. 또한, 해당 매트릭스의 구동 방법은 라인 단위 구동 방법 및 액티브 매트릭스 중 임의의 1종이어도 된다. 라인 단위 구동은 그 구조가 간단하지만, 조작 특성을 고려한 경우, 액티브 매트릭스가 우수한 경우가 있다. 이 때문에, 용도에 따라 유연하게 사용할 필요가 있다.
본 발명에 있어서의 필드 모드란 패턴을 형성하고, 해당 패턴의 배치에 의해 확정된 영역을 발광시키고, 이에 의해 미리 확정된 정보를 표시하는 모드이다. 예를 들어, 디지털 시계, 온도계에 있어서의 시각, 온도 표시, 오디오 기기, 전자 조리기 등의 작동 상태 표시 및 자동차의 패널 표시 등을 들 수 있다. 또한, 상기 매트릭스 표시 및 필드 표시는 동일한 패널에 공존해도 된다.
본 발명의 발광 소자는 바람직하게는 조명 광원으로서, 종래의 것보다도 얇고 가볍고, 면 발광을 행할 수 있는 광원을 제공할 수 있다.
본 발명을 이하의 실시예에 의해 설명하지만, 본 발명은, 이들 실시예에 예로 든 붕소 배위 화합물 및 합성 방법에 한정되지 않는다.
실시예 및 비교예에서 사용되는 재료 및 방법은, 특별히 특정되지 않는 한, 당업자에게 일반적으로 알려져 있는 바와 같이 입수 또는 사용된다.
실시예와 비교예 중에 사용된 톨루엔, N,N-디이소프로필에틸아민, 디클로로메탄, 탄산나트륨3,5-디-tert-부틸살리실알데히드, 삼불화붕소에테레이트 등은 중국 의약 집단 총공사로부터 구매된다.
1H-NMR 스펙트럼은 JEOL(400㎒) 핵자기 공명 장치로 측정되고, HPLC 스펙트럼은 시마즈 LC-20AD 고성능 액체 미터로 측정된다.
실시예 및 비교예에 있어서 하기의 화합물을 합성 및/혹은 사용했다:
화합물 [10]: B-비페닐-N-비페닐-3-비페닐-2-아자6-옥시시클로헥산보란
화합물 [51]: [[[2,2'-[1,2-에탄디[(3가 질소)메틴]]비스[4,6-비스(tert-부틸)페놀]](2-)]]테트라플루오로디보론
화합물 [53]: [[[2,2'-[1,2-에탄디[(3가 질소)메틴]]비스[5-N,N'-디에틸아민페놀]](2-)]]테트라플루오로디보론
화합물 [55]: [[[2,2'-[1,2-에탄디[(3가 질소)메틴]]비스[5-메톡시페놀]](2-)]]테트라플루오로디보론
화합물 [69]: [[[2,2'-[1,2-에탄디[(3가 질소)디메틸렌메틴]]비스[4,6-비스(tert-부틸)페놀]](2-)]]테트라메톡시디보론
화합물 [70]: [[[2,2'-[1,2-에탄디[(3가 질소)디메틸렌메틴]]비스[5-N,N'-디에틸아민페놀]](2-)]]테트라플루오로디보론
화합물 [118]: [[[2,2'-[1,2-비스(3가 질소)시클로헥실]비스[4,6-비스(tert-부틸)페놀]](2-)]]테트라플루오로디보론
화합물 [124]: [[[2,2'-[1,2-비스(3가 질소)시클로헥실]비스[5-N,N'-디에틸아민페놀]](2-)]]테트라플루오로디보론
화합물 [136]: [[[2,2'-2-[1-에탄디[(3가 질소)에테닐]메틸아민]비스[4,6-비스(tert-부틸)페놀]](2-)]]테트라플루오로디보론
화합물 [141]: [[[2,2'-2-[1-에탄디[(3가 질소)에테닐]메틸아민]비스[디에틸아민페놀]](2-)]]테트라플루오로디보론
화합물 [154]: 3,3'-(1,4-부탄디일)디[3-,5-비스(페닐)-3,4-디히드로-2-디플루오로3-아자-6옥사-시클로헥실보란
화합물 [159]: [[[2,2'-[1,2-디부틸[(3가 질소)메틴]]비스[4,6-비스(tert-부틸)페놀]](2-)]]테트라플루오로디보론
화합물 [160]: 3,3'-(1,4-부탄디일)-N,N'-페닐-디플루오로3,6-아자-시클로헥실보란
실시예 및 비교예에 있어서도 이하의 화합물을 사용했다:
BF3.Et2O: 삼불화붕소에테레이트 착체
DIEA: N,N-디이소프로필에틸아민
NPD: (N,N'-디페닐-N,N'-비스(1-나프틸)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민)
F4-TCNQ(2,3,5,6-테트라플루오로-7,7',8,8'-테트라시아노디메틸p-벤조퀴논)
BH: (9-(2-나프틸)-10-(4-(1-나프틸)페닐)안트라센)
BD: (E-7-(4-(디페닐아미노)스티릴)-N,N-디페닐-9,9'-디메틸플루오렌기-2-아민)
Alq3: (트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄)
TBDB: (N,N,N',N'-4(4-비페닐)비페닐디아민)
본 명세서에 기재된 화합물에 관하여, 본 명세서에는 그 화학적인 명명 및 구조식이 동시에 기재되는 경우에는, 화합물의 구조는 구조식을 표준으로 한다.
제조예 1
화합물 [51]의 합성
질소 분위기 하에서, 반응 용기에 N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸살리실리덴)-1,2에틸렌디아민 15.0g(30mmol), 삼불화붕소-에테르 착체 21.6g(152mmol), 톨루엔 300ml, N,N-디이소프로필에틸아민 20g(152mmol)을 더하고, 40℃에서 2.5시간 가열 교반한다. 실온까지 냉각하고, 300ml의 물을 더하고, 여액을 유기층 및 수층으로 나누고, 유기층을 포화 탄산나트륨 수용액으로 2회 세정하여, 황산마그네슘으로 건조시킨다. 얻어진 고체를 톨루엔(150ml) 및 에탄올(750ml)로 재결정화하여, 17.89g의 조생성물을 얻는다. 조생성물을 압력 3×10-3㎩, 온도 220℃에서 승화하여 화합물 [51](담황색의 고체)을 얻는다.
1HNMR(DMSO): δ8.28 내지 7.10(s, 6H), 4.31 내지 4.27(m, 4H), 1.57 내지 1.40(m, 36H).
HPLC(순도＝99.0％).
제조예 2
화합물 [53]의 합성
질소 분위기 하에서, 반응 용기에 2,2'-[1,2-에틸렌디일비스(니트릴로메틸메틸렌)]비스[5-(디에틸아미노)]페놀 12.32g(30mmol), 삼불화붕소-에테르 착체 21.6g(152mmol), 톨루엔 300ml, N,N-디이소프로필에틸아민 20g(152mmol)을 더하고, 40℃에서 2.5시간 가열 교반한다. 실온까지 냉각하고, 300ml의 물을 더하고, 여액을 유기층 및 수층으로 나누고, 유기층을 포화 탄산나트륨 수용액으로 2회 세정하여, 황산마그네슘으로 건조시킨다. 얻어진 고체를 톨루엔(150ml) 및 에탄올(750ml)로 재결정화하여, 20.35g의 조생성물을 얻는다. 조생성물을 압력 3×10-3㎩, 온도 215℃에서 승화하여 화합물 [53](담황색의 고체)을 얻는다.
1HNMR(DMSO): δ8.40 내지 7.15(s, 8H), 4.30 내지 4.27(m, 4H), 3.70 내지 3.82(m, 8H), 1.21 내지 1.30(m, 12H).
HPLC(순도＝98.9％).
제조예 3
화합물 [55]의 합성
질소 분위기 하에서, 반응 용기에 2,2'-[1,2-에틸렌디일비스(니트릴로메틸메틸렌)]비스[5-메톡시]페놀 9.85g(30mmol), 삼불화붕소-에테르 착체 21.6g(152mmol), 톨루엔 300ml, N,N-디이소프로필에틸아민 20g(152mmol)을 더하고, 40℃에서 2.5시간 가열 교반한다. 실온까지 냉각하고, 300ml의 물을 더하고, 여액을 유기층 및 수층으로 나누고, 유기층을 포화 탄산나트륨 수용액으로 2회 세정하고, 황산마그네슘으로 건조시킨다. 얻어진 고체를 톨루엔(150ml) 및 에탄올(750ml)로 재결정화하여, 17.56g의 조생성물을 얻는다. 조생성물을 압력 3×10-3㎩, 온도 220℃에서 승화하여 화합물 [55](담황색의 고체)를 얻는다.
1HNMR(DMSO): δ8.35 내지 7.10(s, 8H), 4.29 내지 4.26(m, 4H), 3.80 내지 3.85(s, 6H).
HPLC(순도＝99.2％).
제조예 4
화합물 [69]의 합성
질소 분위기 하에서, 반응 용기에 2,2'-[(1,1,2,2-테트라메틸-1,2-에탄디일)비스(니트로메틸알킬)]비스[4,6-비스(1,1-디메틸에틸)]페놀 16.46g(30mmol), 삼불화붕소-에테르 착체 21.6g(152mmol), 톨루엔 300ml, N,N-디이소프로필에틸아민 20g(152mmol)을 더하고, 40℃에서 2.5시간 가열 교반한다. 실온까지 냉각하고, 300ml의 물을 더하고, 여액을 유기층 및 수층으로 나누고, 유기층을 포화 탄산나트륨 수용액으로 2회 세정하고, 황산마그네슘으로 건조시킨다. 얻어진 고체를 톨루엔(150ml) 및 에탄올(750ml)로 재결정화하여, 18.78g의 조생성물을 얻는다. 조생성물을 압력 3×10-3㎩, 온도 225℃에서 승화하여 화합물 [69](담황색의 고체)를 얻는다.
1HNMR(DMSO): δ8.30 내지 7.10(s, 6H), 1.55 내지 1.37(m, 12H), 1.57 내지 1.40(m, 36H).
HPLC(순도＝99.4％).
제조예 5
화합물 [70]의 합성
질소 분위기 하에서, 반응 용기에 2,2'-[(1,1,2,2-테트라메틸-1,2-에탄디일)비스(니트로메틸알킬)]비스[5-(디에틸아미노)]페놀 14.00g(30mmol), 삼불화붕소-에테르 착체 21.6g(152mmol), 톨루엔 300ml, N,N-디이소프로필에틸아민 20g(152mmol)을 더하고, 40℃에서 2.5시간 가열 교반한다. 실온까지 냉각하고, 300ml의 물을 더하고, 여액을 유기층 및 수층으로 나누고, 유기층을 포화 탄산나트륨 수용액으로 2회 세정하고, 황산마그네슘으로 건조시킨다. 얻어진 고체를 톨루엔(150ml) 및 에탄올(750ml)로 재결정화하여, 16.55g의 조생성물을 얻는다. 조생성물을 압력 3×10-3㎩, 온도 230℃에서 승화하여 화합물 [70](담황색의 고체)을 얻는다.
1HNMR(DMSO): δ8.30 내지 7.10(s, 8H), 3.70 내지 3.82(m, 8H), 1.55 내지 1.37(m, 12H), 1.21 내지 1.30(m, 12H).
HPLC(순도＝98.9％).
제조예 6
화합물 [118]의 합성
질소 분위기 하에서, 반응 용기에 N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸살리실리덴)-1,2-시클로헥산디아민 16.40g(30mmol), 삼불화붕소-에테르 착체 21.6g(152mmol), 톨루엔 300ml, N,N-디이소프로필에틸아민 20g(152mmol)을 더하고, 40℃에서 2.5시간 가열 교반한다. 실온까지 냉각하고, 300ml의 물을 더하고, 여액을 유기층 및 수층으로 나누고, 유기층을 포화 탄산나트륨 수용액으로 2회 세정하고, 황산마그네슘으로 건조시킨다. 얻어진 고체를 톨루엔(150ml) 및 에탄올(750ml)로 재결정화하여, 18.16g의 조생성물을 얻는다. 조생성물을 압력 3×10-3㎩, 온도 230℃에서 승화하여 화합물 [118](담황색의 고체)을 얻는다.
1HNMR(DMSO): δ8.28 내지 7.10(s, 6H), 3.51 내지 3.54(s, 2H), 2.13 내지 2.25(m, 4H), 1.68 내지 1.72(m, 4H), 1.55 내지 1.40(m, 36H).
HPLC(순도＝99.6％).
제조예 7
화합물 [124]의 합성
질소 분위기 하에서, 반응 용기에 2,2'-[1,2-시클로헥산디일비스(O-메틸메틴)]비스[5-(디에틸아미노)]페놀, 13.93g(30mmol), 삼불화붕소-에테르 착체 21.6g(152mmol), 톨루엔 300ml, N,N-디이소프로필에틸아민 20g(152mmol)을 더하고, 40℃에서 2.5시간 가열 교반한다. 실온까지 냉각하고, 300ml의 물을 더하고, 여액을 유기층 및 수층으로 나누고, 유기층을 포화 탄산나트륨 수용액으로 2회 세정하고, 황산마그네슘으로 건조시킨다. 얻어진 고체를 톨루엔(150ml) 및 에탄올(750ml)로 재결정화하여, 17.56g의 조생성물을 얻는다. 조생성물을 압력 3×10-3㎩, 온도 230℃에서 승화하여 화합물 [124](담황색의 고체)를 얻는다.
1HNMR(DMSO): 8.28 내지 7.10(s, 8H), 3.51 내지 3.54(s, 2H), 2.13 내지 2.25(m, 4H), 1.68 내지 1.72(m, 4H), 3.70 내지 3.82(m, 8H), 1.21 내지 1.30(m, 12H).
HPLC(순도＝99.5％).
제조예 8
화합물 [136]의 합성
질소 분위기 하에서, 반응 용기에 N,N'-비스[2-[N-2,4-디-tert-부틸살리실알데히드1-에틸아민]메틸아민 13.13g(30mmol), 삼불화붕소-에테르 착체 21.6g(152mmol), 톨루엔 300ml, N,N-디이소프로필에틸아민 20g(152mmol)을 더하고, 40℃에서 2.5시간 가열 교반한다. 실온까지 냉각하고, 300ml의 물을 더하고, 여액을 유기층 및 수층으로 나누고, 유기층을 포화 탄산나트륨 수용액으로 2회 세정하고, 황산마그네슘으로 건조시킨다. 얻어진 고체를 톨루엔(150ml) 및 에탄올(750ml)로 재결정화하여, 17.56g의 조생성물을 얻는다. 조생성물을 압력 3×10-3㎩, 온도 220℃에서 승화하여 화합물 [136](담황색의 고체)을 얻는다.
1HNMR(DMSO): δ8.28 내지 7.10(s, 6H), 4.02 내지 4.14(m, 4H), 3.12 내지 3.25(m, 4H), 2.67(s, 3H), 1.55 내지 1.40(m, 36H).
HPLC(순도＝99.8％).
실시예 1
알칼리 프리 유리를 이소프로판올 중에서 15분간 초음파 세정한 후, 대기 중에서 30분간의 UV 오존 세정 처리를 행한다. 스퍼터링법을 사용하여 알칼리 프리 유리에, 100㎚의 은(Ag), 10㎚의 ITO를 순차 성막하여 반사 양극을 형성한다. 반사 양극을 10분간 UV 오존 세정 처리한 후, 진공 증착법을 사용하여, 양극 상에 증착 정공 주입층(NPD 및 F4-TCNQ(중량비 97:3), 50㎚), 정공 수송층(NPD, 80㎚), 청색 발광층(BH 및 BD(중량비 97:3, 20㎚), 전자 수송층(Alq3, 35㎚), 전자 주입층(LiF, 1㎚)을 순차 적층한 후, Mg 및 Ag(중량비 10:1, 15㎚)을 공증착하여 반투명 음극을 작성한다. 그 후, 반투명 음극 상에, 막 두께 10㎚의 파장 460㎚, 굴절률 1.56의 화합물 [51]-피복층 1 및 막 두께 50㎚의 파장 460㎚, 굴절률 2.06의 화합물 TBDB-피복층 2를 순차 증착한다. 마지막으로, 건조 질소 분위기의 글로브 박스 내에 있어서, 에폭시 수지 접착제를 사용하여 알칼리 프리 유리로 제조된 시일 플레이트를 패키징하여, 발광 소자를 제조한다.
상기 발광 소자는 실온, 대기 중에서, 10㎃/㎠의 직류 전류를 더하고, 시일 플레이트의 발광용 분광 방사 휘도계(CS1000, 코니카 미놀타 가부시키가이샤)를 사용하여 휘도 및 색순도를 테스트한다. 상기 측정값으로 측정된 광도 효율이 5.3cd/A이고, 색순도가 CIE(x, y)＝(0.138, 0.050)이다.
표 1에 나타내는 결과로부터 알 수 있는 바와 같이, 화합물 [51]을 피복층으로서 사용하여 고발광 효율, 고색순도의 고성능 발광 소자를 얻는다.
실시예 2
피복층 1이 화합물 [53]인 것 이외에, 다른 것은 실시예 1과 동일하다.
유기 발광 소자를 평가한다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 3
피복층 1이 화합물 [55]인 것 이외에, 다른 것은 실시예 1과 동일하다.
유기 발광 소자를 평가한다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 4
피복층 1이 화합물 [70]인 것 이외에, 다른 것은 실시예 1과 동일하다.
유기 발광 소자를 평가한다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 5
피복층 1이 화합물 [141]인 것 이외에, 다른 것은 실시예 1과 동일하다.
유기 발광 소자를 평가한다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 6
피복층 1이 화합물 [10]인 것 이외에, 다른 것은 실시예 1과 동일하다.
유기 발광 소자를 평가한다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 7
피복층 1이 화합물 [154]인 것 이외에, 다른 것은 실시예 1과 동일하다.
유기 발광 소자를 평가한다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 8
피복층 1이 화합물 [159]인 것 이외에, 다른 것은 실시예 1과 동일하다.
유기 발광 소자를 평가한다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 9
피복층 1이 TBDB이고, 피복층 2가 NPD인 것 이외에, 다른 것은 실시예 1과 동일하다.
유기 발광 소자를 평가한다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 10
피복층 1이 TBDB이고, 피복층 2가 Alq3인 것 이외에, 다른 것은 실시예 1과 동일하다.
유기 발광 소자를 평가한다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 11
피복층 1이 화합물 [51]이고, 피복층 2가 화합물 [141]인 것 이외에, 다른 것은 실시예 1과 동일하다.
유기 발광 소자를 평가한다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 12
피복층 1이 화합물 [160]이고, 피복층 2가 TBDB인 것 이외에, 다른 것은 실시예 1과 동일하다.
유기 발광 소자를 평가한다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
비교예 1
피복층 1이 TBDB이고, 피복층 2가 없는 것 이외에, 다른 것은 실시예 1과 동일하다.
유기 발광 소자를 평가한다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
비교예 2
피복층 1이 화합물 [51]이고, 피복층 2가 없는 것 이외에, 다른 것은 실시예 1과 동일하다.
유기 발광 소자를 평가한다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
표에 있어서 n1(460)은 피복층 재료 1의 파장 460㎚에 있어서의 굴절률이다. n2(460)는 피복층 재료 2의 파장 460㎚에 있어서의 굴절률이다.
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 실시예 1 내지 실시예 8, 12의 발광 소자는 고발광 효율 및 고색순도를 동시에 만족시킨다. 실시예 9-11의 발광 소자에 있어서, 피복층 재료 1 및 피복층 재료 2의 굴절률의 차는 0.3 미만이고, 그 발광 효율은 약간 낮다. 또한, 비교예 1 내지 비교예 2의 발광 소자와 실시예의 색순도는 동등하지만, 발광 효율은 실시예보다도 낮고, 고발광 효율 및 고색순도를 동시에 만족시킬 수 없다.
본 명세서에 언급된 모든 특허문헌, 비특허문헌은 모두 참고로서 원용된다. 본 명세서에 언급된 「다종」은 1종보다도 큰 모든 경우를 포함하고, 즉, 「1종 또는 다종」은 1종, 2종, 3종, … 등을 포함한다. 본 명세서에 있어서 어느 수치 범위에 대하여 각각 상한 및 하한을 기재하는 경우, 또는 상한과 하한을 조합하도록 어느 수치 범위를 기재하는 경우, 그 중에 기재된 각 상한과 각 하한을 임의로 새로운 수치 범위로 조합할 수 있고, 이것은 조합된 수치 범위를 직접 명확하게 기재하는 기재 양태와 동일하다고 간주한다. 본 발명의 주지로부터 벗어나지 않는 경우에는, 당업자는 본 발명에 대하여 개변 및 개량을 행할 수 있고, 이들의 것도 본 발명의 범위 내에 포함된다.
Claims (15)
- 기판, 제1 전극, 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기층막 및 제2 전극을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서, 상기 발광 소자는 피복층을 더 갖고, 상기 피복층은 저굴절층을 포함하고, 상기 저굴절층 재료는 유기 소분자 화합물이고, 상기 저굴절층 재료는 하기 식1에 나타내는 붕소 배위 화합물을 갖는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자:
식1
단, R1 내지 R4는 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환되어 있어도 되는 알킬기, 치환되어 있어도 되는 시클로알킬기, 치환되어 있어도 되는 복소환기, 치환되어 있어도 되는 알케닐기, 치환되어 있어도 되는 시클로알케닐기, 치환되어 있어도 되는 알키닐기, 치환되어 있어도 되는 알콕시기, 치환되어 있어도 되는 알킬티오기, 치환되어 있어도 되는 아릴에테르기, 치환되어 있어도 되는 아릴술피드기, 치환되어 있어도 되는 아릴기, 치환되어 있어도 되는 헤테로아릴기, 치환되어 있어도 되는 카르보닐기, 치환되어 있어도 되는 카르복실기, 치환되어 있어도 되는 옥시카르보닐기, 치환되어 있어도 되는 카르바모일기, 치환되어 있어도 되는 알킬아미노기 또는 치환되어 있어도 되는 실라닐기 중 1종 또는 다종으로부터 선택되고, R5 내지 R6은 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 불소, 알콕시기, 아릴에테르기 또는 아릴기 중 1종으로부터 선택되고, R1 내지 R2를 결합하여 환을 형성해도 되고,
상기 치환되는 경우에는, 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, C1-C15의 알킬기, C3-C15의 시클로알킬기, C3-C15의 복소환기, C2-C15의 알케닐기, C4-C15의 시클로알케닐기, C2-C15의 알키닐기, C1-C15의 알콕시기, C1-C15의 알킬티오기, C6-C55의 아릴에테르기, C6-C55의 아릴술피드기, C6-C55의 아릴기, C5-C55의 방향족 복소환기, 카르보닐기, 카르복실기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, C1-C40의 알킬아미노기 또는 C3-C15의 규소 원자수가 1-5인 실라닐기 중 1종 또는 다종으로부터 선택된다. - 제1항에 있어서, 상기 피복층은 제2 전극 상에 있고, 상기 피복층은 고굴절층 및 상기 저굴절층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제2항에 있어서, 상기 고굴절층의 굴절률은 1.8 이상이고, 상기 저굴절층의 굴절률은 1.5 내지 1.7인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제2항에 있어서, 상기 고굴절층의 굴절률과 상기 저굴절층의 굴절률의 차는 0.3 이상인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제2항에 있어서, 상기 고굴절층 재료는 무기 화합물과 유기 화합물 중 적어도 1종이고, 상기 무기 화합물은 SiOx, SiNy, ZnS, ZnSe, ZrO 또는 TiO2 중 1종 또는 다종이고, 상기 x, y는 1 내지 4의 정수이고, 상기 유기 화합물은 방향족 아민 유도체, 카르바졸 유도체, 벤즈이미다졸 유도체 또는 트리아졸 유도체 중 1종 또는 다종인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서, R5 내지 R6은 불소인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서, 상기 붕소 배위 화합물은 하기 식2에 나타내는 바와 같이,
식2
단, R7 내지 R14는 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환되어 있어도 되는 알킬기, 치환되어 있어도 되는 시클로알킬기, 치환되어 있어도 되는 복소환기, 치환되어 있어도 되는 알케닐기, 치환되어 있어도 되는 시클로알케닐기, 치환되어 있어도 되는 알키닐기, 치환되어 있어도 되는 알콕시기, 치환되어 있어도 되는 알킬티오기, 치환되어 있어도 되는 아릴에테르기, 치환되어 있어도 되는 아릴술피드기, 치환되어 있어도 되는 아릴기, 치환되어 있어도 되는 헤테로아릴기, 치환되어 있어도 되는 카르보닐기, 치환되어 있어도 되는 카르복실기, 치환되어 있어도 되는 옥시카르보닐기, 치환되어 있어도 되는 카르바모일기, 치환되어 있어도 되는 알킬아미노기 또는 치환되어 있어도 되는 실라닐기 중 1종 또는 다종으로부터 선택되고, R13 내지 R14를 결합하여 환을 형성해도 되고, R15 내지 R18은 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 불소, 알콕시기, 아릴에테르기 또는 아릴기 중 1종으로부터 선택되고, n은 1-3의 정수이고, R7 내지 R8을 결합하여 환을 형성해도 되고, R10 내지 R11을 결합하여 환을 형성해도 되고,
상기 치환되는 경우에는, 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, C1-C15의 알킬기, C3-C15의 시클로알킬기, C3-C15의 복소환기, C2-C15의 알케닐기, C4-C15의 시클로알케닐기, C2-C15의 알키닐기, C1-C15의 알콕시기, C1-C15의 알킬티오기, C6-C55의 아릴에테르기, C6-C55의 아릴술피드기, C6-C55의 아릴기, C5-C55의 방향족 복소환기, 카르보닐기, 카르복실기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, C1-C40의 알킬아미노기 또는 C3-C15의 규소 원자수가 1-5인 실라닐기 중 1종 또는 다종으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자. - 제7항에 있어서, R15 내지 R18은 불소인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제7항에 있어서, 상기 붕소 배위 화합물은 하기 식3에 나타내는 바와 같이,
식3
단, R19 내지 R30은 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환되어 있어도 되는 알킬기, 치환되어 있어도 되는 시클로알킬기, 치환되어 있어도 되는 복소환기, 치환되어 있어도 되는 알케닐기, 치환되어 있어도 되는 시클로알케닐기, 치환되어 있어도 되는 알키닐기, 치환되어 있어도 되는 알콕시기, 치환되어 있어도 되는 알킬티오기, 치환되어 있어도 되는 아릴에테르기, 치환되어 있어도 되는 아릴술피드기, 치환되어 있어도 되는 아릴기, 치환되어 있어도 되는 헤테로아릴기, 치환되어 있어도 되는 카르보닐기, 치환되어 있어도 되는 카르복실기, 치환되어 있어도 되는 옥시카르보닐기, 치환되어 있어도 되는 카르바모일기, 치환되어 있어도 되는 알킬아미노기 또는 치환되어 있어도 되는 실라닐기 중 1종 또는 다종으로부터 선택되고, R29 내지 R30을 결합하여 환을 형성해도 되고, R31 내지 R34는 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 불소, 알콕시기, 아릴에테르기 또는 아릴기 중 1종으로부터 선택되고, n은 1-3의 정수이고,
상기 치환되는 경우에는, 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, C1-C6의 알킬기, C3-C6의 시클로알킬기, C3-C6의 복소환기, C2-C6의 알케닐기, C4-C6의 시클로알케닐기, C2-C6의 알키닐기, C1-C6의 알콕시기 또는 C1-C6의 알킬티오기의 1종 또는 다종으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자. - 제9항에 있어서, R31 내지 R34는 불소인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제7항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, n은 1인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
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