JP2021504876A - 有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
式(A)に示すように、減衰係数は吸光係数と比例するため、吸光係数の高い材料は、その減衰係数も高い。このため、上記の材料はいずれも低屈折率材料に適さない。以上の結果に基づいてさらに研究した結果、本発明者は、ホウ素配位化合物が低屈折率材料に適することを発見した。また、ホウ素配位化合物を被覆層に用いた場合良好な透明性があり、発光効率を向上させるとともに高色純度素子を得ることができることをさらに発見した。
ただし、R1〜R4は同じまたは異なって、それぞれ独立に水素、重水素、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いシクロアルキル基、置換されていても良い複素環基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いシクロアルケニル基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルキルチオ基、置換されていても良いアリールエーテル基、置換されていても良いアリールスルフィド基、置換されていても良いアリール基、置換されていても良いヘテロアリール基、置換されていても良いカルボニル基、置換されていても良いカルボキシル基、置換されていても良いオキシカルボニル基、置換されていても良いカルバモイル基、置換されていても良いアルキルアミノ基または置換されていても良いシリル基の中の1種または多種から選ばれ、R5〜R6は同じまたは異なって、それぞれ独立にフッ素、アルコキシ、アリールエーテル基またはアリール基の中の1種から選ばれ、R1〜R2を結合して環を形成してもよい。
ただし、R7〜R14は同じまたは異なって、それぞれ独立に水素、重水素、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いシクロアルキル基、置換されていても良い複素環基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いシクロアルケニル基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルキルチオ基、置換されていても良いアリールエーテル基、置換されていても良いアリールスルフィド基、置換されていても良いアリール基、置換されていても良いヘテロアリール基、置換されていても良いカルボニル基、置換されていても良いカルボキシル基、置換されていても良いオキシカルボニル基、置換されていても良いカルバモイル基、置換されていても良いアルキルアミノ基または置換されていても良いシラニル基の中の1種または多種から選ばれ、R13〜R14を結合して環を形成してもよく、R15〜R18は同じまたは異なって、それぞれ独立にフッ素、アルコキシ基、アリールエーテル基またはアリール基の中の1種から選ばれ、nは1−3の整数であり、R7〜R8を結合して環を形成してもよく、R10〜R11を結合して環を形成してもよい。
上記一般式2に示すホウ素配位化合物は、アルキレンがホウ素配位化合物に接続され、膜密度を低減させることができ、これにより低い屈折率を得ることができる。
ただし、R19〜R30は同じまたは異なって、それぞれ独立に水素、重水素、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いシクロアルキル基、置換されていても良い複素環基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いシクロアルケニル基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルキルチオ基、置換されていても良いアリールエーテル基、置換されていても良いアリールスルフィド基、置換されていても良いアリール基、置換されていても良いヘテロアリール基、置換されていても良いカルボニル基、置換されていても良いカルボキシル基、置換されていても良いオキシカルボニル基、置換されていても良いカルバモイル基、置換されていても良いアルキルアミノ基または置換されていても良いシラニル基の中の1種または多種から選ばれ、R29〜R30を結合して環を形成してもよい。R31〜R34は同じまたは異なって、それぞれ独立にフッ素、アルコキシ基、アリールエーテル基またはアリール基の中の1種から選ばれ、nは1−3の整数である。
化合物[10]:B−ビフェニル−N−ビフェニル−3−ビフェニル−2−アザ6−オキシシクロヘキサンボラン
化合物[51]:[[[2,2’−[1,2−エタンジ[(三価窒素)メチン]]ビス[4,6−ビス(tert−ブチル)フェノール]](2−)]]テトラフルオロジボロン
化合物[53]:[[[2,2’−[1,2−エタンジ[(三価窒素)メチン]]ビス[5−N,N’−ジエチルアミンフェノール]](2−)]]テトラフルオロジボロン
化合物[55]:[[[2,2’−[1,2−エタンジ[(三価窒素)メチン]]ビス[5−メトキシフェノール]](2−)]]テトラフルオロジボロン
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化合物[70]:[[[2,2’−[1,2−エタンジ[(三価窒素)ジメチレンメチン]]ビス[5−N,N’−ジエチルアミンフェノール]](2−)]]テトラフルオロジボロン
化合物[118]:[[[2,2’−[1,2−ビス(三価窒素)シクロヘキシル]ビス[4,6−ビス(tert−ブチル)フェノール]](2−)]]テトラフルオロジボロン
化合物[124]:[[[2,2’−[1,2−ビス(三価窒素)シクロヘキシル]ビス[5−N,N’−ジエチルアミンフェノール]](2−)]]テトラフルオロジボロン
化合物[136]:[[[2,2’−2 −[1−エタンジ[(三価窒素)エテニル]メチルアミン]ビス[4,6−ビス(tert−ブチル)フェノール]](2−)]]テトラフルオロジボロン
化合物[141]:[[[2,2’−2 −[1−エタンジ[(三価窒素)エテニル]メチルアミン]ビス[ジエチルアミンフェノール]](2−)]]テトラフルオロジボロン
化合物[154]:3,3’−(1,4−ブタンジイル)ジ[3−,5−ビス(フェニル)−3,4−ジヒドロ−2−ジフルオロ3−アザ−6オキサ−シクロヘキシルボラン
化合物[159]:[[[2,2’−[1,2−ジブチル[(三価窒素)メチン]]ビス[4,6−ビス(tert−ブチル)フェノール]](2−)]]テトラフルオロジボロン
化合物[160]:3,3’−(1,4−ブタンジイル)−N,N’−フェニル−ジフルオロ3,6−アザ−シクロヘキシルボラン
BF3・Et2O:三フッ化ホウ素エーテラート錯体
DIEA:N,N−ジイソプロピルエチルアミン
NPD:(N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(1−ナフチル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン)
化合物[51]の合成
窒素雰囲気下で、反応容器にN,N’−ビス(3,5−ジ−tert−ブチルサリチリデン)−1,2エチレンジアミン15.0g(30mmol)、三フッ化ホウ素−エーテル錯体21.6g(152mmol)、トルエン300ml、N,N−ジイソプロピルエチルアミン20g(152mmol)を加え、40℃で2.5時間加熱攪拌する。室温まで冷却し、300mlの水を加え、濾液を有機層および水層に分けて、有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶液で2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。得られた固体をトルエン(150ml)およびエタノール(750ml)で再結晶化し、17.89gの粗生成物を得る。粗生成物を圧力3×10−3Pa、温度220℃で昇華して化合物[51](淡黄色の固体)を得る。
HPLC(純度=99.0%)。
化合物[53]の合成
窒素雰囲気下で、反応容器に2,2’−[1,2−エチレンジイルビス(ニトリロメチルメチレン)]ビス[5−(ジエチルアミノ)]フェノール12.32g(30mmol)、三フッ化ホウ素−エーテル錯体21.6g(152mmol)、トルエン300ml、N,N−ジイソプロピルエチルアミン20g(152mmol)を加え、40℃で2.5時間加熱攪拌する。室温まで冷却し、300mlの水を加え、濾液を有機層および水層に分けて、有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶液で2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。得られた固体をトルエン(150ml)およびエタノール(750ml)で再結晶化し、20.35gの粗生成物を得る。粗生成物を圧力3×10−3Pa、温度215℃で昇華して化合物[53](淡黄色の固体)を得る。
HPLC(純度=98.9%)。
化合物[55]の合成
窒素雰囲気下で、反応容器に2,2’−[1,2−エチレンジイルビス(ニトリロメチルメチレン)]ビス[5−メトキシ]フェノール9.85g(30mmol)、三フッ化ホウ素−エーテル錯体21.6g(152mmol)、トルエン300ml、N,N−ジイソプロピルエチルアミン20g(152mmol)を加え、40℃で2.5時間加熱攪拌する。室温まで冷却し、300mlの水を加え、濾液を有機層および水層に分けて、有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶液で2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。得られた固体をトルエン(150ml)およびエタノール(750ml)で再結晶化し、17.56gの粗生成物を得る。粗生成物を圧力3×10−3Pa、温度220℃で昇華して化合物[55](淡黄色の固体)を得る。
HPLC(純度=99.2%)。
化合物[69]の合成
窒素雰囲気下で、反応容器に2,2’−[(1,1,2,2−テトラメチル−1,2−エタンジイル)ビス(ニトロメチルアルキル)]ビス[4,6−ビス(1,1−ジメチルエチル)]フェノール16.46g(30mmol)、三フッ化ホウ素−エーテル錯体21.6g(152mmol)、トルエン300ml、N,N−ジイソプロピルエチルアミン20g(152mmol)を加え、40℃で2.5時間加熱攪拌する。室温まで冷却し、300mlの水を加え、濾液を有機層および水層に分けて、有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶液で2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。得られた固体をトルエン(150ml)およびエタノール(750ml)で再結晶化し、18.78gの粗生成物を得る。粗生成物を圧力3×10−3Pa、温度225℃で昇華して化合物[69](淡黄色の固体)を得る。
HPLC(純度=99.4%)。
化合物[70]の合成
窒素雰囲気下で、反応容器に2,2’−[(1,1,2,2−テトラメチル−1,2−エタンジイル)ビス(ニトロメチルアルキル)]ビス[5−(ジエチルアミノ)]フェノール14.00g(30mmol)、三フッ化ホウ素−エーテル錯体21.6g(152mmol)、トルエン300ml、N,N−ジイソプロピルエチルアミン20g(152mmol)を加え、40℃で2.5時間加熱攪拌する。室温まで冷却し、300mlの水を加え、濾液を有機層および水層に分けて、有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶液で2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。得られた固体をトルエン(150ml)およびエタノール(750ml)で再結晶化し、16.55gの粗生成物を得る。粗生成物を圧力3×10−3Pa、温度230℃で昇華して化合物[70](淡黄色の固体)を得る。
HPLC(純度=98.9%)。
化合物[118]の合成
窒素雰囲気下で、反応容器にN,N’−ビス(3,5−ジ−tert−ブチルサリチリデン)−1,2−シクロヘキサンジアミン16.40g(30mmol)、三フッ化ホウ素−エーテル錯体21.6g(152mmol)、トルエン300ml、N,N−ジイソプロピルエチルアミン20g(152mmol)を加え、40℃で2.5時間加熱攪拌する。室温まで冷却し、300mlの水を加え、濾液を有機層および水層に分けて、有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶液で2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。得られた固体をトルエン(150ml)およびエタノール(750ml)で再結晶化し、18.16gの粗生成物を得る。粗生成物を圧力3×10−3Pa、温度230℃で昇華して化合物[118](淡黄色の固体)を得る。
HPLC(純度=99.6%)。
化合物[124]の合成
窒素雰囲気下で、反応容器に2,2’−[1,2−シクロヘキサンジイルビス(O−メチルメチン)]ビス[5−(ジエチルアミノ)]フェノール、13.93g(30mmol)、三フッ化ホウ素−エーテル錯体21.6g(152mmol)、トルエン300ml、N,N−ジイソプロピルエチルアミン20g(152mmol)を加え、40℃で2.5時間加熱攪拌する。室温まで冷却し、300mlの水を加え、濾液を有機層および水層に分けて、有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶液で2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。得られた固体をトルエン(150ml)およびエタノール(750ml)で再結晶化し、17.56gの粗生成物を得る。粗生成物を圧力3×10−3Pa、温度230℃で昇華して化合物[124](淡黄色の固体)を得る。
HPLC(純度=99.5%)。
化合物[136]の合成
窒素雰囲気下で、反応容器にN,N’-ビス[2−[N−2,4−ジ−tert−ブチルサリチルアルデヒド1−エチルアミン]メチルアミン13.13g(30mmol)、三フッ化ホウ素−エーテル錯体21.6g(152mmol)、トルエン300ml、N,N−ジイソプロピルエチルアミン20g(152mmol)を加え、40℃で2.5時間加熱攪拌する。室温まで冷却し、300mlの水を加え、濾液を有機層および水層に分けて、有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶液で2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。得られた固体をトルエン(150ml)およびエタノール(750ml)で再結晶化し、17.56gの粗生成物を得る。粗生成物を圧力3×10−3Pa、温度220℃で昇華して化合物[136](淡黄色の固体)を得る。
HPLC(純度=99.8%)。
アルカリフリーガラスをイソプロパノール中で15分間超音波洗浄した後、大気中で30分間のUVオゾン洗浄処理を行う。スパッタリング法を用いてアルカリフリーガラスに、100nmの銀(Ag)、10nmのITOを順次成膜して反射陽極を形成する。反射陽極を10分間UVオゾン洗浄処理した後、真空蒸着法を用いて、陽極上に蒸着正孔注入層(NPDおよびF4−TCNQ(重量比97:3)、50nm)、正孔輸送層(NPD、80nm)、青色発光層(BHおよびBD(重量比97:3、20nm)、電子輸送層(Alq3、35nm)、電子注入層(LiF、1nm)を順次積層した後、MgおよびAg(重量比10:1、15nm)を共蒸着して半透明陰極を作成する。その後、半透明陰極上に、膜厚10nmの波長460nm、屈折率1.56の化合物[51]−被覆層1および膜厚50nmの波長460nm、屈折率2.06の化合物TBDB−被覆層2を順次蒸着する。最後に、乾燥窒素雰囲気のグローブボックス内において、エポキシ樹脂接着剤を用いてアルカリフリーガラスで製造されたシールプレートをパッケージし、発光素子を製造する。
被覆層1が化合物[53]である以外、他のものは実施例1と同じである。
被覆層1が化合物[55]である以外、他のものは実施例1と同じである。
被覆層1が化合物[70]である以外、他のものは実施例1と同じである。
被覆層1が化合物[141]である以外、他のものは実施例1と同じである。
被覆層1が化合物[10]である以外、他のものは実施例1と同じである。
被覆層1が化合物[154]である以外、他のものは実施例1と同じである。
被覆層1が化合物[159]である以外、他のものは実施例1と同じである。
被覆層1がTBDBであり、被覆層2がNPDである以外、他のものは実施例1と同じである。
被覆層1がTBDBであり、被覆層2がAlq3である以外、他のものは実施例1と同じである。
被覆層1が化合物[51]であり、被覆層2が化合物[141]である以外、他のものは実施例1と同じである。
被覆層1が化合物[160]であり、被覆層2がTBDBである以外、他のものは実施例1と同じである。
被覆層1がTBDBで、被覆層2がない以外、他のものは実施例1と同じである。
被覆層1が化合物[51]で、被覆層2がない以外、他のものは実施例1と同じである。
Claims (15)
- 基板、第1電極、発光層を含む一層以上の有機層膜、および第2電極を含む有機発光素子において、前記発光素子は被覆層をさらに有し、前記被覆層は低屈折層を含み、前記低屈折層材料は有機小分子化合物であることを特徴とする有機発光素子。
- 前記被覆層は第2電極上にあり、前記被覆層は高屈折層および低屈折層を含むことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記高屈折層の屈折率は1.8以上であり、前記低屈折層の屈折率は1.5−1.7であることを特徴とする請求項2に記載の有機発光素子。
- 前記高屈折層の屈折率と前記低屈折層の屈折率との差は0.3以上であることを特徴とする請求項2に記載の有機発光素子。
- 前記高屈折層材料は無機化合物と有機化合物の中の少なくとも1種であり、前記無機化合物はSiOx、SiNy、ZnS、ZnSe、ZrOまたはTiO2の中の1種または多種であり、前記x,yは1〜4の整数であり、前記有機化合物は芳香族アミン誘導体、カルバゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体またはトリアゾール誘導体の中の1種または多種であることを特徴とする請求項1または2に記載の有機発光素子。
- ホウ素配位化合物を有することを特徴とする請求項1または2に記載の有機発光素子
- 前記被覆層の低屈折層材料はホウ素配位化合物を有することを特徴とする請求項1または2に記載の有機発光素子。
- 前記ホウ素配位化合物は下式1に示すように、
ただし、R1〜R4は同じまたは異なって、それぞれ独立に水素、重水素、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いシクロアルキル基、置換されていても良い複素環基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いシクロアルケニル基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルキルチオ基、置換されていても良いアリールエーテル基、置換されていても良いアリールスルフィド基、置換されていても良いアリール基、置換されていても良いヘテロアリール基、置換されていても良いカルボニル基、置換されていても良いカルボキシル基、置換されていても良いオキシカルボニル基、置換されていても良いカルバモイル基、置換されていても良いアルキルアミノ基または置換されていても良いシラニル基の中の1種または多種から選ばれ、R5〜R6は同じまたは異なって、それぞれ独立にフッ素、アルコキシ基、アリールエーテル基またはアリール基の中の1種から選ばれ、R1〜R2を結合して環を形成してもよく、
前記置換される場合には、置換基はそれぞれ独立に重水素、ハロゲン、C1−C15のアルキル基、C3−C15のシクロアルキル基、C3−C15の複素環基、C2−C15のアルケニル基、C4−C15のシクロアルケニル基、C2−C15のアルキニル基、C1−C15のアルコキシ基、C1−C15のアルキルチオ基、C6−C55のアリールエーテル基、C6−C55のアリールスルフィド基、C6−C55のアリール基、C5−C55の芳香族複素環基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、C1−C40のアルキルアミノ基またはC3−C15のケイ素原子数が1−5のシラニル基の中の1種または多種から選ばれることを特徴とする請求項6または7に記載の有機発光素子。 - R5〜R6はフッ素であることを特徴とする請求項8に記載の有機発光素子。
- 前記ホウ素配位化合物は下式2に示すように、
ただし、R7〜R14は同じまたは異なって、それぞれ独立に水素、重水素、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いシクロアルキル基、置換されていても良い複素環基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いシクロアルケニル基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルキルチオ基、置換されていても良いアリールエーテル基、置換されていても良いアリールスルフィド基、置換されていても良いアリール基、置換されていても良いヘテロアリール基、置換されていても良いカルボニル基、置換されていても良いカルボキシル基、置換されていても良いオキシカルボニル基、置換されていても良いカルバモイル基、置換されていても良いアルキルアミノ基または置換されていても良いシラニル基の中の1種または多種から選ばれ、R13〜R14を結合して環を形成してもよく、R15〜R18は同じまたは異なって、それぞれ独立にフッ素、アルコキシ基、アリールエーテル基またはアリール基の中の1種から選ばれ、nは1−3の整数であり、R7〜R8を結合して環を形成してもよく、R10〜R11を結合して環を形成してもよく、
前記置換される場合には、置換基はそれぞれ独立に重水素、ハロゲン、C1−C15のアルキル基、C3−C15のシクロアルキル基、C3−C15の複素環基、C2−C15のアルケニル基、C4−C15のシクロアルケニル基、C2−C15のアルキニル基、C1−C15のアルコキシ基、C1−C15のアルキルチオ基、C6−C55のアリールエーテル基、C6−C55のアリールスルフィド基、C6−C55のアリール基、C5−C55の芳香族複素環基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、C1−C40のアルキルアミノ基またはC3−C15のケイ素原子数が1−5のシラニル基の中の1種または多種から選ばれることを特徴とする請求項8に記載の有機発光素子。 - R15〜R18はフッ素であることを特徴とする請求項10に記載の有機発光素子。
- 前記ホウ素配位化合物は下式3に示すように、
ただし、R19〜R30は同じまたは異なって、それぞれ独立に水素、重水素、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いシクロアルキル基、置換されていても良い複素環基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いシクロアルケニル基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルキルチオ基、置換されていても良いアリールエーテル基、置換されていても良いアリールスルフィド基、置換されていても良いアリール基、置換されていても良いヘテロアリール基、置換されていても良いカルボニル基、置換されていても良いカルボキシル基、置換されていても良いオキシカルボニル基、置換されていても良いカルバモイル基、置換されていても良いアルキルアミノ基または置換されていても良いシラニル基の中の1種または多種から選ばれ、R29〜R30を結合して環を形成してもよく、R31〜R34は同じまたは異なって、それぞれ独立にフッ素、アルコキシ基、アリールエーテル基またはアリール基の中の1種から選ばれ、nは1−3の整数であり、
前記置換される場合には、置換基はそれぞれ独立に重水素、ハロゲン、C1−C6のアルキル基、C3−C6のシクロアルキル基、C3−C6の複素環基、C2−C6のアルケニル基、C4−C6のシクロアルケニル基、C2−C6のアルキニル基、C1−C6のアルコキシ基またはC1−C6のアルキルチオ基の1種または多種から選ばれることを特徴とする請求項10に記載の有機発光素子。 - R19〜R22およびR24〜R27の中に少なくとも三つ以上が水素ではないことを特徴とする請求項12に記載の有機発光素子。
- R31〜R34はフッ素であることを特徴とする請求項12に記載の有機発光素子。
- nは1であることを特徴とする請求項10−12のいずれか一項に記載の有機発光素子。
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