TWI773787B - 發光元件 - Google Patents

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Abstract

本發明的目的在於提供一種使高發光效率與色純度高的發光併存的有機薄膜發光元件。本發明為一種發光元件，其在陽極與陰極之間具有包含發光層的多個有機層，且藉由電能來發光， 所述發光層包含通式(1)所表示的化合物及延遲螢光性的化合物。

Description

發光元件
本發明是有關於一種發光元件、含有其的顯示器、照明裝置及感測器。
有機薄膜發光元件是自陰極所注入的電子與自陽極所注入的電洞於在被兩極夾持的有機層中的發光材料內再結合時發光的元件。該發光元件的特徵為薄型；於低驅動電壓下以高亮度發光；可藉由選擇發光材料而實現多色發光等，其正受到矚目。
若電子與電洞進行再結合，則會形成激子。已知於此時，單重態激子及三重態激子以單重態激子：三重態激子=25%：75%的比例而生成。因此，認為於使用藉由單重態激子的發光的螢光型有機薄膜發光元件中，內部量子效率的理論極限為25%。另一方面，認為於使用藉由三重態激子的發光的磷光型有機薄膜發光元件中，內部量子效率的理論極限為75%。於螢光型有機薄膜發光元件中，存在基於該發光原理的發光效率低的課題。
為解決該課題，近年來提出了利用延遲螢光的螢光型有機薄膜發光元件。其中，提出了利用熱活化延遲螢光(Thermally Activated Delayed Fluorescence，TADF)現象的螢光型有機薄膜發光元件並進行了開發（例如，參照非專利文獻1～非專利文獻2、專利文獻1～專利文獻2）。該TADF現像是於使用單重態能階與三重態能階的能量差（ΔST）小的材料的情況下，產生自三重態激子向單重態激子的逆系間交差（inverse intersystem crossing）的現象。若利用該TADF現象，則藉由電子與電洞的再結合而生成的激子中，可將75%的三重態激子轉換成單重態激子來加以利用。因此，於螢光型有機薄膜發光元件中，理論上亦可將內部量子效率提高至100%。 [現有技術文獻] [專利文獻]
專利文獻1：日本專利特開2014-045179號公報 專利文獻2：日本專利特開2014-022666號公報 [非專利文獻]
非專利文獻1：自然通訊（Nature Communications），492,234,2012. 非專利文獻2：自然通訊（Nature Communications），5,4016,2014.
[發明所欲解決之課題] 於非專利文獻1中，揭示了一種於發光層的摻雜劑材料中使用TADF性材料的螢光型有機薄膜發光元件。藉由使用TADF性摻雜劑，達成了較先前的螢光型有機薄膜發光元件高的發光效率。但，TADF性摻雜劑顯示出半值寬度廣的發光，因此於色純度的方面殘存課題。
於非專利文獻2中，揭示了一種於發光層中混合有TADF性材料的螢光型有機薄膜發光元件。該情況下，藉由TADF性材料，三重態激子被轉換為單重態激子，其後，螢光摻雜劑接受單重態激子，藉此達成了高發光效率。但，自TADF性材料向螢光摻雜劑的單重態激子的傳送效率、發光的色純度等依然殘留有課題。
於專利文獻1中，亦同樣揭示了一種於發光層中含有TADF性材料與螢光摻雜劑的螢光型有機薄膜發光元件。於專利文獻2中，關於一種包含具有TADF性的第1主體材料、第2主體材料、以及螢光摻雜劑材料的發光層，揭示了該些材料的單重態能量之間的大小關係或能量差的大小的較佳關係。但，於該些例子中，依然於自TADF性材料向螢光摻雜劑的單重態激子的傳送效率、發光的色純度方面殘留有課題。
如此般，雖然進行了對高效率的螢光型有機薄膜發光元件的開發，但並不充分。進而，即便能夠提高發光效率，但導致了作為螢光型有機薄膜發光元件的長處的色純度變差。如此般，仍未找到使高發光效率與色純度高的發光併存的技術。
本發明的目的在於解決所述現有技術的問題，提供一種使高發光效率與色純度高的發光併存的有機薄膜發光元件。 [解決課題之手段]
即，本發明為一種發光元件，其在陽極與陰極之間具有包含發光層的多個有機層，且藉由電能來發光，所述發光層包含通式（1）所表示的化合物及延遲螢光性的化合物。
[化1]
Figure 02_image001
（X表示C-R7 或N；R1 ～R9 分別可相同亦可不同，且選自氫原子、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、羥基、硫醇基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、氰基、醛基、羰基、羧基、酯基、胺甲醯基、胺基、硝基、矽烷基、矽氧烷基、氧硼基、-P(=O)R10 R11 、及與鄰接取代基之間所形成的縮合環及脂肪族環中；R10 及R11 為芳基或雜芳基） [發明的效果]
藉由本發明，可提供一種使高發光效率與色純度高的發光併存的有機薄膜發光元件。
以下，對本發明的發光元件、含有其的顯示器、照明裝置及感測器的適宜的實施形態進行詳細說明。然而，本發明並不限定於以下的實施形態，可根據目的或用途進行各種變更來實施。
本發明實施形態的發光元件是在陽極與陰極之間具有包含發光層的多個有機層，且藉由電能來發光的發光元件，所述發光層包含後述的通式（1）所表示的化合物及延遲螢光性的化合物。
＜通式（1）所表示的化合物＞
[化2]
Figure 02_image005
X表示C-R7 或N；R1 ～R9 分別可相同亦可不同，且選自氫原子、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、羥基、硫醇基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、氰基、醛基、羰基、羧基、酯基、胺甲醯基、胺基、硝基、矽烷基、矽氧烷基、氧硼基、-P(=O)R10 R11 、及與鄰接取代基之間所形成的縮合環及脂肪族環中。R10 及R11 為芳基或雜芳基。
於所述所有基團中，氫可為氘。於以下說明的化合物或其部分結構中亦相同。
另外，於以下說明中，例如所謂碳數6～40的經取代或未經取代的芳基，是指亦包括於芳基中進行了取代的取代基所含的碳數的所有碳數為6～40。對碳數進行了規定的其他取代基亦與此相同。
另外，於所述所有的基團中，作為經取代的情況下的取代基，較佳為烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、羥基、硫醇基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、氰基、醛基、羰基、羧基、酯基、胺甲醯基、胺基、硝基、矽烷基、矽氧烷基、氧硼基、-P(=O)R10 R11 ，進而，較佳為於各取代基的說明中視為較佳的具體的取代基。R10 及R11 為芳基或雜芳基。另外，該些取代基可進一步由所述取代基取代。
所謂稱作「經取代或未經取代的」的情況下的「未經取代」，意指氫原子或氘原子進行了取代。
於以下說明的化合物或其部分結構中，關於稱作「經取代或未經取代的」的情況，亦與所述相同。
所謂烷基，例如表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等飽和脂肪族烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。經取代的情況下的追加的取代基並無特別限制，例如可列舉烷基、鹵素、芳基、雜芳基等，關於該方面，於以下的記載中亦為相通的。另外，烷基的碳數並無特別限定，就獲取的容易性或成本的方面而言，較佳為1以上、20以下，更佳為1以上、8以下的範圍。
所謂環烷基，例如表示環丙基、環己基、降冰片基、金剛烷基等飽和脂環式烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。烷基部分的碳數並無特別限定，較佳為3以上、20以下的範圍。
所謂雜環基，例如表示吡喃環、哌啶環、環狀醯胺等於環內具有碳以外的原子的脂肪族環，其可具有取代基，亦可不具有取代基。雜環基的碳數並無特別限定，較佳為2以上、20以下的範圍。
所謂烯基，例如表示乙烯基、烯丙基、丁二烯基等包含雙鍵的不飽和脂肪族烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。烯基的碳數並無特別限定，較佳為2以上、20以下的範圍。
所謂環烯基，例如表示環戊烯基、環戊二烯基、環己烯基等包含雙鍵的不飽和脂環式烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。
所謂炔基，例如表示乙炔基等包含三鍵的不飽和脂肪族烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。炔基的碳數並無特別限定，較佳為2以上、20以下的範圍。
所謂烷氧基，例如表示甲氧基、乙氧基、丙氧基等經由醚鍵而鍵結有脂肪族烴基的官能基，該脂肪族烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。烷氧基的碳數並無特別限定，較佳為1以上、20以下的範圍。
所謂烷硫基，是指烷氧基的醚鍵的氧原子被取代為硫原子者。烷硫基的烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。烷硫基的碳數並無特別限定，較佳為1以上、20以下的範圍。
所謂芳基醚基，例如表示苯氧基等鍵結有介隔了醚鍵的芳香族烴基的官能基，芳香族烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。芳基醚基的碳數並無特別限定，較佳為6以上、40以下的範圍。
所謂芳基硫醚基，是指芳基醚基的醚鍵的氧原子被取代為硫原子者。芳基硫醚基中的芳香族烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。芳基硫醚基的碳數並無特別限定，較佳為6以上、40以下的範圍。
所謂芳基，例如表示苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、苯并菲基、苯并蒽基、䓛基、芘基、丙[二]烯合茀（fluoranthenyl）基、三亞苯基（triphenylenyl group）、苯并丙[二]烯合茀基、二苯并蒽基、苝基、螺旋烴（helicenyl）基等芳香族烴基。
其中，較佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、菲基、蒽基、芘基、丙[二]烯合茀基、三亞苯基。芳香可具有取代基，亦可不具有取代基。芳基的碳數並無特別限定，較佳為6以上、40以下，更佳為6以上、30以下的範圍。
於R1 ～R9 為經取代或未經取代的芳基的情況下，作為芳基，較佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、菲基、蒽基，更佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基，進而較佳為苯基、聯苯基、三聯苯基，特佳為苯基。
於各取代基進而經芳基取代的情況下，作為芳基，較佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、菲基、蒽基，更佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基，特佳為苯基。
所謂雜芳基，例如表示吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、萘啶基、噌啉基、酞嗪基、喹噁啉基、喹唑啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、咔啉基（carbolinyl group）、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、二氫茚并咔唑基、苯并喹啉基、吖啶基、二苯并吖啶基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、啡啉基等於一個或多個環內具有碳以外的原子的環狀芳香族基。其中，所謂萘啶基，表示1,5-萘啶基、1,6-萘啶基、1,7-萘啶基、1,8-萘啶基、2,6-萘啶基、2,7-萘啶基的任一者。雜芳基可具有取代基，亦可不具有取代基。雜芳基的碳數並無特別限定，較佳為2以上、40以下，更佳為2以上、30以下的範圍。
於R1 ～R9 為經取代或未經取代的雜芳基的情況下，作為雜芳基，較佳為吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、嘧啶基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、啡啉基，更佳為吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基，特佳為吡啶基。
於各取代基進而經雜芳基取代的情況下，作為雜芳基，較佳為吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、嘧啶基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、啡啉基，更佳為吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基，特佳為吡啶基。
「包含吸電子性氮」的情況下的吸電子性氮表示與鄰接原子之間形成有多重鍵的氮原子。包含吸電子性氮的芳香族雜環例如可列舉：吡啶環、噠嗪環、嘧啶環、吡嗪環、三嗪環、噁二唑環、噻唑環、喹啉環、異喹啉環、萘啶環、噌啉環、酞嗪環、喹唑啉環、喹噁啉環、苯并喹啉環、啡啉環、吖啶環、苯并噻唑環、苯并噁唑環等。其中，所謂萘啶，表示1,5-萘啶、1,6-萘啶、1,7-萘啶、1,8-萘啶、2,6-萘啶、2,7-萘啶的任一者。
「包含供電子性氮」的情況下的供電子性氮表示與鄰接原子之間僅形成有單鍵的氮原子。包含供電子性氮的芳香族雜環例如可列舉具有吡咯環的芳香族雜環。作為具有吡咯環的芳香族雜環，可列舉：吡咯環、吲哚環、咔唑環等。
所謂鹵素，表示選自氟、氯、溴及碘中的原子。
羰基、羧基、酯基、胺甲醯基可具有取代基，亦可不具有取代基。此處，作為取代基，例如可列舉烷基、環烷基、芳基、雜芳基等，該些取代基可進一步經取代。
所謂胺基，為經取代或未經取代的胺基。作為取代基，例如可列舉：芳基、雜芳基、直鏈烷基、分支烷基等。作為芳基、雜芳基，較佳為苯基、萘基、吡啶基、喹啉基。該些取代基亦可進一步經取代。胺基的取代基部分的碳數並無特別限定，較佳為2以上、50以下，更佳為6以上、40以下，特佳為6以上、30以下的範圍。
所謂矽烷基，例如表示三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基等烷基矽烷基，或苯基二甲基矽烷基、第三丁基二苯基矽烷基、三苯基矽烷基、三萘基矽烷基等芳基矽烷基。矽原子上的取代基可進一步經取代。矽烷基的碳數並無特別限定，較佳為1以上、30以下的範圍。
所謂矽氧烷基，例如表示三甲基矽氧烷基等介隔有醚鍵的矽化合物基。矽原子上的取代基可進一步經取代。
所謂氧硼基，為經取代或未經取代的氧硼基。作為進行取代的情況下的取代基，例如可列舉芳基、雜芳基、直鏈烷基、分支烷基、芳基醚基、烷氧基、羥基等。其中，較佳為芳基、芳基醚基。
作為氧化膦基-P(=O)R10 R11 ，R10 及R11 為芳基或雜芳基。雖並無特別限定，但具體可列舉以下的例子。
[化3]
Figure 02_image007
所謂與鄰接取代基之間所形成的縮合環及脂肪族環，是指任意兩個鄰接的取代基（例如通式（1）的R1 與R2 ）相互鍵結而形成共軛或非共軛的環狀骨架。作為此種縮合環及脂肪族環的構成元素，除碳以外，亦可包含選自氮、氧、硫、磷及矽中的元素。另外，該些縮合環及脂肪族環可進而與其他環縮合。
通式（1）所表示的化合物顯示出高的螢光量子產率，且斯托克斯位移（Stokes shift）與發光光譜的波峰半值寬度小，因此可適宜地用作螢光摻雜劑。另外，藉由材料設計，螢光光譜於400 nm以上、900 nm以下的範圍內顯示出單一波峰，因此可以所期望的波長的光的形式獲得大部分的激發能量。因此，可有效率地利用激發能量，且亦可達成高的色純度。此處，所謂於某波長區域中為單一波峰，表示於該波長區域中不存在相對於強度最強的波峰而具有其強度的5%以上的強度的波峰的狀態。於以下的說明中亦相同。
進而，通式（1）所表示的化合物可藉由將合適的取代基導入至合適的位置來調整發光效率、發光波長、色純度、耐熱性、分散性等各種特性･物性。
例如，與R1 、R3 、R4 及R6 為氫原子的情況相比，於R1 、R3 、R4 及R6 的至少一者為經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜芳基的情況下，通式（1）所表示的化合物顯示出更高的熱穩定性及光穩定性。若耐熱性提高，則於製作發光元件時可抑制化合物的分解，因此耐久性提高。
另外，就耐熱性或螢光量子產率的提高的觀點而言，亦較佳為R1 ～R9 於與鄰接取代基之間形成縮合環。
於R1 、R3 、R4 及R6 的至少一者為經取代或未經取代的烷基的情況下，作為烷基，較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基等碳數1～6的烷基。進而，就熱穩定性優異的觀點而言，較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基。另外，就防止濃度淬滅並提高螢光量子產率的觀點而言，更佳為立體地體積大的第三丁基。另外，就合成的容易度、原料獲取的容易度的觀點而言，亦可較佳地使用甲基。
於R1 、R3 、R4 及R6 的至少一者為經取代或未經取代的芳基的情況下，作為芳基，較佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基，更佳為苯基、聯苯基，特佳為苯基。
於R1 、R3 、R4 及R6 的至少一者為經取代或未經取代的雜芳基的情況下，作為雜芳基，較佳為吡啶基、喹啉基、噻吩基，更佳為吡啶基、喹啉基，特佳為吡啶基。
於R1 、R3 、R4 及R6 均分別可相同亦可不同，且為經取代或未經取代的烷基的情況下，色純度特別良好，因此較佳。該情況下，作為烷基，就合成的容易度、原料獲取的容易度的觀點而言，較佳為甲基。
於R1 、R3 、R4 及R6 均分別可相同亦可不同，且為經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜芳基的情況下，顯示出更高的熱穩定性及光穩定性，因此較佳。該情況下，更佳為R1 、R3 、R4 及R6 均分別可相同亦可不同，且為經取代或未經取代的芳基。
雖亦存在使多個性質提高的取代基，但於所有性質中均顯示出充分的性能的取代基有限。尤其難以使高發光效率與高色純度併存。因此，可藉由對通式（1）所表示的化合物導入多種取代基而獲得於發光特性或色純度等方面取得了平衡的化合物。
尤其於R1 、R3 、R4 及R6 均分別可相同亦可不同，且為經取代或未經取代的芳基的情況下，例如較佳為如R1 ≠R4 、R3 ≠R6 、R1 ≠R3 或R4 ≠R6 等般導入多種取代基。此處，「≠」表示為不同結構的基團。例如，R1 ≠R4 表示R1 與R4 為不同結構的基團。藉由如上所述般導入多種取代基，可同時導入對色純度產生影響的芳基與對發光效率產生影響的芳基，因此可進行細微的調節。
其中，就平衡性良好地提高發光效率與色純度的觀點而言，較佳為R1 ≠R3 或R4 ≠R6 。該情況下，相對於通式（1）所表示的化合物，可於兩側的吡咯環中分別導入一個以上的對色純度產生影響的芳基，且於除此以外的位置中導入對發光效率產生影響的芳基，因此，可最大限度地提高所述兩者的性質。另外，於R1 ≠R3 或R4 ≠R6 的情況下，就使耐熱性與色純度兩者均提高的觀點而言，更佳為R1 =R4 及R3 =R6 。
作為主要對色純度產生影響的芳基，較佳為經供電子性基取代的芳基。所謂供電子性基，於有機電子論中，是指藉由誘導效應或共振效應，對經取代的原子團提供電子的原子團。作為供電子性基，可列舉採用負的值作為哈米特方程（hammett equation）的取代基常數（σp（對位））者。哈米特方程的取代基常數（σp（對位））可自化學便覽基礎篇修訂5版（II-380頁）中引用。
作為供電子性基的具體例，例如可列舉：烷基（甲基的σp：-0.17）或烷氧基（甲氧基的σp：-0.27）、胺基（-NH2 的σp：-0.66）等。尤其較佳為碳數1～8的烷基或碳數1～8的烷氧基，更佳為甲基、乙基、第三丁基、甲氧基。就分散性的觀點而言，特佳為第三丁基、甲氧基，於將該些基團設為所述供電子性基的情況下，於通式（1）所表示的化合物中，可防止由分子彼此的凝聚引起的消光。取代基的取代位置並無特別限定，但為了提高通式（1）所表示的化合物的光穩定性，需要抑制鍵的彎曲，因此較佳為相對於與吡咯亞甲基骨架的鍵結位置而鍵結於間位或對位。
另一方面，作為主要對發光效率產生影響的芳基，較佳為具有第三丁基、金剛烷基、甲氧基等大體積取代基的芳基。
於R1 、R3 、R4 及R6 均分別可相同亦可不同，且為經取代或未經取代的芳基的情況下，較佳為R1 、R3 、R4 及R6 分別可相同亦可不同，且為經取代或未經取代的苯基。此時，R1 、R3 、R4 及R6 更佳為分別選自以下的Ar-1～Ar-6中。該情況下，作為R1 、R3 、R4 及R6 的較佳的組合，可列舉如表1-1～表1-11中所示的組合，但並不限定於該些組合。
[化4]
Figure 02_image009
[表1-1]
Figure 107123390-A0304-0001
[表1-2]
Figure 107123390-A0304-0002
[表1-3]
Figure 107123390-A0304-0003
[表1-4]
Figure 107123390-A0304-0004
[表1-5]
Figure 107123390-A0304-0005
[表1-6]
Figure 107123390-A0304-0006
[表1-7]
Figure 107123390-A0304-0007
[表1-8]
Figure 107123390-A0304-0008
[表1-9]
Figure 107123390-A0304-0009
[表1-10]
Figure 107123390-A0304-0010
[表1-11]
Figure 107123390-A0304-0011
R2 及R5 較佳為氫、烷基、羰基、酯基、芳基中的任一者。其中，就熱穩定性的觀點而言，較佳為氫或烷基，就容易於發光光譜中獲得窄的半值寬度的觀點而言，更佳為氫。
R8 及R9 較佳為烷基、芳基、雜芳基、氟、含氟烷基、含氟雜芳基或含氟芳基。尤其R8 及R9 為氟或含氟芳基的情況因相對於激發光穩定、且可獲得更高的螢光量子產率而更佳。進而，就合成的容易度而言，R8 及R9 更佳為氟。
此處，所謂含氟芳基，是指包含氟的芳基，例如可列舉：氟苯基、三氟甲基苯基及五氟苯基等。所謂含氟雜芳基，是指包含氟的雜芳基，例如可列舉：氟吡啶基、三氟甲基吡啶基及三氟吡啶基等。所謂含氟烷基，是指包含氟的烷基，例如可列舉三氟甲基或五氟乙基等。
另外，於通式（1）中，就光穩定性的觀點而言，X較佳為C-R7 。當X為C-R7 時，就防止膜中的凝聚或凝聚所引起的發光強度的降低的觀點而言，R7 較佳為剛直且運動的自由度小而難以引起凝聚的基團，具體而言，較佳為經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜芳基的任一者。
就提供更高的螢光量子產率、更難以發生熱分解的方面而言，另外就光穩定性的觀點而言，較佳為X為C-R7 且R7 為經取代或未經取代的芳基。作為芳基，就無損發光波長的觀點而言，較佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、菲基、蒽基。
進而，為了提高通式（1）所表示的化合物的光穩定性，需要適度地抑制R7 與吡咯亞甲基骨架的碳-碳鍵的彎曲。其原因在於，若彎曲過大，則對於激發光的反應性變高等，光穩定性降低。就此種觀點而言，作為R7 ，較佳為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基，更佳為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基。特佳為經取代或未經取代的苯基。
另外，R7 較佳為體積適度大的取代基。藉由R7 具有某種程度的大體積，可防止分子的凝聚，其結果，發光效率或耐久性進一步提高。
作為此種大體積取代基的進而較佳的例子，可列舉下述通式（8）所表示的R7 的結構。
[化5]
Figure 02_image011
於通式（8）中，r選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、羥基、硫醇基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、氰基、醛基、羰基、羧基、酯基、胺甲醯基、胺基、硝基、矽烷基、矽氧烷基、氧硼基、氧化膦基所組成的群組中。k為1～3的整數。於k為2以上的情況下，r分別可相同亦可不同。
就可提供更高的螢光量子產率的觀點而言，r較佳為經取代或未經取代的芳基。該芳基中，尤其可列舉苯基、萘基作為較佳例。於r為芳基的情況下，通式（8）的k較佳為1或2，其中，就進一步防止分子的凝聚的觀點而言，k更佳為2。進而，於k為2以上的情況下，r的至少一個較佳為經烷基取代。作為該情況下的烷基，就熱穩定性的觀點而言，可列舉甲基、乙基及第三丁基作為特佳例，可列舉第三丁基作為更佳例。
另外，就控制螢光波長或吸收波長、或者提高與溶媒的相容性的觀點而言，r較佳為經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基或鹵素，更佳為甲基、乙基、第三丁基、甲氧基。就分散性的觀點而言，特佳為第三丁基、甲氧基。就防止由分子彼此的凝聚引起的消光而言，更有效的是r為第三丁基或甲氧基。
另外，作為通式（1）所表示的化合物的另一態樣，較佳為R1 ～R7 中的至少一者為拉電子基。尤其較佳為（1）R1 ～R6 中的至少一者為拉電子基；（2）R7 為拉電子基；或者（3）R1 ～R6 中的至少一者為拉電子基且R7 為拉電子基。藉由於吡咯亞甲基骨架中導入拉電子基，可大幅降低吡咯亞甲基骨架的電子密度。藉此，所述化合物相對於氧的穩定性進一步提高，其結果，可進一步提高所述化合物的耐久性。
所謂拉電子基，又稱吸電子性基，於有機電子理論中，是指藉由感應效應或共振效應而自經取代的原子團吸引電子的原子團。作為拉電子基，可列舉作為哈米特法則的取代基常數（σp（對位））而取正值者。哈米特法則的取代基常數（σp（對位））可引用自化學便覽基礎編修訂5版（II-380頁）。
再者，雖苯基亦具有如上所述般的取正值的例子，但於本發明中，苯基不包含於拉電子基中。
作為拉電子基的例子，例如可列舉：-F(σp:+0.06)、-Cl(σp:+0.23)、-Br(σp:+0.23)、-I(σp:+0.18)、-CO2 R12 (σp:R12 為乙基時為+0.45)、-CONH2 (σp:+0.38)、-COR12 (σp:R12 為甲基時為+0.49)、-CF3 (σp:+0.50)、-SO2 R12 (σp:R12 為甲基時為+0.69)､-NO2 (σp:+0.81)等。R12 分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代的環形成碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的環形成原子數5～30的雜環基、經取代或未經取代的碳數1～30的烷基、經取代或未經取代的碳數1～30的環烷基。作為所述各基的具體例，可列舉與所述相同的例子。
作為較佳的拉電子基，可列舉：氟、含氟芳基、含氟雜芳基、含氟烷基、經取代或未經取代的醯基、經取代或未經取代的酯基、經取代或未經取代的醯胺基、經取代或未經取代的磺醯基或氰基。作為更佳的拉電子基，可列舉：氟、含氟芳基、含氟雜芳基、含氟烷基、經取代或未經取代的酯基。其原因在於，該些難以發生化學性分解。
作為通式（1）所表示的化合物的一個較佳例，可列舉以下情況：R1 、R3 、R4 及R6 均分別可相同亦可不同，且為經取代或未經取代的烷基，進而X為C-R7 且R7 為通式（8）所表示的基團。該情況下，R7 特佳為包含作為經取代或未經取代的苯基的r的由通式（8）所表示的基團。
作為通式（1）所表示的化合物的另一個較佳例，可列舉以下情況：R1 、R3 、R4 及R6 均分別可相同亦可不同，且選自上述的Ar-1～Ar-6中，進而X為C-R7 且R7 為通式（8）所表示的基團。該情況下，R7 更佳為包含作為第三丁基、甲氧基的r的由通式（8）所表示的基團，特佳為包含作為甲氧基的r的由通式（8）所表示的基團。
分子量並無特別限定，就耐熱性或製膜性的觀點而言，較佳為1000以下，更佳為800以下。進而，就可賦予充分高的昇華溫度、更穩定地控制蒸鍍速度的方面而言，更佳為450以上。因昇華溫度充分變高而可防止腔室內的污染，故顯示出穩定的高亮度發光，容易獲得高效率發光。
通式（1）所表示的化合物並無特別限定，具體可列舉以下的例子。
[化6]
Figure 02_image013
[化7]
Figure 02_image015
[化8]
Figure 02_image017
[化9]
Figure 02_image019
[化10]
Figure 02_image021
[化11]
Figure 02_image023
[化12]
Figure 02_image025
[化13]
Figure 02_image027
[化14]
Figure 02_image029
[化15]
Figure 02_image031
[化16]
Figure 02_image033
[化17]
Figure 02_image035
[化18]
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[化19]
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[化20]
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[化21]
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[化22]
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[化23]
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[化24]
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[化25]
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[化26]
Figure 02_image053
[化27]
Figure 02_image055
[化28]
Figure 02_image057
[化29]
Figure 02_image059
[化30]
Figure 02_image061
通式（1）所表示的化合物可藉由例如日本專利特表平8-509471號公報或日本專利特開2000-208262號公報中記載的方法來合成。即，藉由使吡咯亞甲基化合物與金屬鹽於鹼共存下反應可獲得作為目標的吡咯亞甲基系金屬錯合物。
另外，關於吡咯亞甲基-氟化硼錯合物的合成，可參考「有機化學期刊（J.Org.Chem.）」（vol.64,No.21,pp.7813-7819（1999））、「應用化學英文國際版（Angew.Chem.,Int.Ed.Engl.）」（vol.36,pp.1333-1335（1997））等中所記載的方法來合成通式（1）所表示的化合物。例如可列舉以下方法：對下述通式（9）所表示的化合物及通式（10）所表示的化合物於氧氯化磷存在下、於1,2-二氯乙烷中進行加熱後，與下述通式（11）所表示的化合物於三乙基胺存在下、於1,2-二氯乙烷中反應，藉此獲得通式（1）所表示的化合物。然而，本發明並不限定於此。此處，R1 ～R9 與所述說明相同。J表示鹵素。
[化31]
Figure 02_image063
＜延遲螢光性的化合物＞ 所謂延遲螢光，是指能量暫時被保持為亞穩定狀態，其後所釋放的能量以光的形式被釋放的現象。例如，可列舉經激發後暫時產生向自旋多重性不同的狀態的遷移，此後進入發光過程的現象。於熱活化延遲螢光（TADF）現象的情況下，經激發後產生自三重態激子向單重態激子的逆系間交差而由單重態能階產生發光。
通式（1）所表示的化合物顯示出高量子效率與狹窄的半值寬度，因此適宜作為發光層的摻雜劑，但其為螢光性，因此於藉由電子與電洞的再結合而生成的激子中，無法將三重態激子直接用作發光的能量。但，藉由與通式（1）所表示的化合物一起使用可將三重態激子轉換為單重態激子的延遲螢光性的化合物，能夠將藉由電子與電洞的再結合而生成的三重態激子轉換為通式（1）所表示的化合物可利用的單重態激子。藉此，可有效率地將藉由電子與電洞的再結合而生成的激子用於發光。
作為與通式（1）所表示的化合物組合的延遲螢光性的化合物，可列舉通式（2）所表示的化合物作為適宜的例子。
於以下的說明中，只要無特別記載，則各取代基與所述關於通式（1）所表示的化合物的說明中示出的內容相同。
[化32]
Figure 02_image065
A1 為供電子性部位，A2 為吸電子性部位。L1 為連結基，分別可相同亦可不同，且表示單鍵或伸苯基。m及n分別為1以上、10以下的自然數。於m為2以上的情況下，多個A1 及L1 分別可相同亦可不同。於n為2以上的情況下，多個A2 分別可相同亦可不同。另外，就耐熱性或製膜性的觀點而言，更佳為m及n分別為6以下，特佳為4以下。
作為A1 的供電子性部位是表示相對於鄰接部位而相對富有電子的部位。其通常表示具有氮原子、氧原子、硫原子、矽原子等的非共價電子對的部位。作為供電子性部位的具體例，例如可列舉包含一級胺、二級胺、三級胺、吡咯骨架、醚、呋喃骨架、硫醇、噻吩骨架、矽烷、矽雜環戊二烯（silole）骨架、矽氧烷等結構的部位。
作為A1 ，較佳為包含供電子性的氮原子的基團，且較佳為包含三級胺的基團或包含供電子性氮的雜芳基。其中，更佳為包含由經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜芳基取代的三級胺的基團，或包含咔唑骨架的雜芳基。
A1 較佳為選自下述通式（3）或通式（4）所表示的基團中，更佳為通式（3）所表示的基團。
[化33]
Figure 02_image067
Y1 選自單鍵、CR21 R22 、NR23 、O或S中。其中，較佳為單鍵、CR21 R22 或O，更佳為單鍵或O，特佳為單鍵。藉由形成咔唑骨架或環狀三級胺骨架，供電子性氮的供電子性增大，分子內的電荷轉移得到促進，因此較佳。
R12 ～R23 分別可相同亦可不同，且選自氫原子、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、羥基、硫醇基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、氰基、醛基、羰基、羧基、酯基、胺甲醯基、胺基、硝基、矽烷基、矽氧烷基、氧硼基、-P(=O)R10 R11 、及與鄰接取代基之間所形成的縮合環及脂肪族環中。其中，於R12 ～R23 的至少一個位置與L1 鍵結。R10 及R11 為芳基或雜芳基。
所謂於R12 ～R23 的至少一個位置與L1 鍵結，是指位於各R的根部的碳原子或氮原子與L1 直接連結。
作為R12 ～R23 ，較佳為芳基或雜芳基，更佳為苯基、萘基、咔唑基或二苯并呋喃基，特佳為苯基。
[化34]
Figure 02_image069
環a為苯環或萘環。經由環a而縮合的縮合環具有相對較廣的π共軛平面，因此顯示出優異的載子傳輸性。另一方面，若π共軛平面過廣，則成為過度的分子間相互作用的因素，薄膜穩定性降低。就載子傳輸性與薄膜穩定性的平衡的觀點而言，更佳為苯環。
Y2選自CR33R34、NR35、O或S中。其中，較佳為Y2為CR33R34、NR35或O，更佳為NR35或O，特佳為NR35。
R24~R35分別可相同亦可不同，且選自氫原子、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、羥基、硫醇基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、氰基、醛基、羰基、羧基、酯基、胺甲醯基、胺基、硝基、矽烷基、矽氧烷基、氧硼基、-P(=O)R10R11、及與鄰接取代基之間所形成的縮合環及脂肪族環中。其中，於R24~R35的至少一個位置與L1鍵結。R10及R11為芳基或雜芳基。
作為R24~R35，較佳為苯基、聯苯基、萘基、咔唑基或二苯并呋喃基，更佳為苯基或聯苯基。
通式(4)所表示的縮環結構並無特別限定，具體可列舉以下的例子。其中，下述結構表示基本骨架，且可經取代。
[化35]
Figure 02_image071
作為A2 的吸電子性部位是表示相對於鄰接部位而相對為電子缺乏性的部位。其通常可列舉雜原子於與鄰接原子之間形成有多重鍵的部位。作為吸電子性部位的具體例，例如可列舉包含吸電子性氮的部位。另外，可列舉氰基、醛基、羰基、羧基、酯基、胺甲醯基、硝基、-P(=O)R10 R11 等拉電子性的取代基。另外，可列舉藉由該些取代基進行了取代的部位。R10 及R11 為芳基或雜芳基。
作為A2 ，較佳為包含吸電子性氮的雜芳基，其中更佳為下述通式（5）所表示的基團。
[化36]
Figure 02_image073
Y3 ～Y8 分別可相同亦可不同，且選自CR36 或N中。Y3 ～Y8 中的至少一者為N，且Y3 ～Y8 不全部為N。若N的數量過多，則耐熱性降低，因此N的數量較佳為三個以下。R36 分別可相同亦可不同，且選自由氫原子、芳基、雜芳基、及與鄰接取代基之間所形成的縮合環及脂肪族環所組成的群組中。其中，於Y3 ～Y8 的至少任一個位置與L1 鍵結。
作為R36 的芳基，較佳為苯基、聯苯基及萘基，更佳為苯基及聯苯基。作為R36 的雜芳基，較佳為包含吸電子性氮的雜芳基，其中較佳為吡啶基及喹啉基，更佳為吡啶基。
所謂於Y3 ～Y8 的至少任一個位置與L1 鍵結，例如若以於Y3 的位置與L1 鍵結的情況為例，則是指Y3 為碳原子且該碳原子與L1 直接鍵結。
A2 較佳為選自下述通式（6）或通式（7）所表示的基團中，更佳為通式（6）所表示的基團。
[化37]
Figure 02_image075
Y9 及Y10 分別可相同亦可不同，且選自CR40 或N中。其中，Y9 及Y10 中的至少一者為N。藉由氮原子彼此不鄰接而耐熱性提高。
R37 ～R40 分別可相同亦可不同，且選自氫原子、芳基或雜芳基中。其中，於R37 ～R40 的至少任一個位置與L1 鍵結。
作為R37 ～R40 的芳基，較佳為苯基、聯苯基及萘基，更佳為苯基及聯苯基。作為R37 ～R40 的雜芳基，較佳為包含吸電子性氮的雜芳基，其中較佳為吡啶基及喹啉基，更佳為吡啶基。
所謂於R37 ～R40 的至少任一個位置與L1 鍵結，例如若以於R37 的位置與L1 鍵結的情況為例，則是指位於R37 的根部的碳原子與L1 直接鍵結。
通式（6）所表示的基團並無特別限定，具體可列舉以下的例子。其中，下述結構中的苯基可為聯苯基、三聯苯基、吡啶基或喹啉基，且可進一步經取代。
[化38]
Figure 02_image077
[化39]
Figure 02_image079
R41 ～R46 分別可相同亦可不同，且選自氫原子、芳基或雜芳基中。其中，於R41 或R42 的至少任一個位置與L1 鍵結。
作為R41 ～R46 的芳基，較佳為苯基、聯苯基及萘基，更佳為苯基及聯苯基。作為R41 ～R46 的雜芳基，較佳為包含吸電子性氮的雜芳基，其中較佳為吡啶基及喹啉基，更佳為吡啶基。
於A2 為通式（7）所表示的基團的情況下，最高被佔分子軌域（Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO）與最低未佔用分子軌域（Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO）的能量差進一步變小。此時，通式（2）所表示的化合物可與通式（1）所表示的化合物中顯示出更長波長的發光的化合物適宜地組合。
於A2 為通式（6）所表示的基團的情況下，HOMO與LUMO的能量差變為適度的大小。此時，通式（2）所表示的化合物可與通式（1）所表示的化合物中更多的化合物適宜地組合，因此特佳。
通式（2）所表示的化合物的分子量並無特別限定，就耐熱性或製膜性的觀點而言，較佳為900以下，更佳為800以下。進而較佳為700以下，特佳為650以下。另外，通常存在分子量越大，玻璃轉移溫度越上昇的傾向，若玻璃轉移溫度變高，則薄膜穩定性提高。因此，分子量較佳為400以上，更佳為450以上。進而較佳為500以上。
通式（2）所表示的化合物於同一分子內存在供電子性部位與吸電子性部位。此種化合物中，單重態能階與三重態能階的能量差（ΔST）容易變小，容易顯示出TADF性。然而，於供電子性部位與吸電子性部位的組合不適合的情況下，ΔST不充分變小而無法顯示出高效率的TADF現象。
通式（2）所表示的化合物較佳為將通式（3）或通式（4）中示出的特定的供電子性部位與通式（5）中示出的特定的吸電子性部位組合而成。其原因在於：藉此而顯示出高效率的TADF現象。
通式（3）及通式（4）中示出的供電子性部位具有供電子性氮。另一方面，通式（5）中示出的吸電子性部位具有吸電子性氮。於具有供電子性氮的部位與具有吸電子性氮的部位之間，會有效率地產生電子分佈的變化。另外，通式（3）及通式（4）中示出的供電子性部位具有相對較廣的共軛系，另一方面，通式（5）中示出的特定的吸電子性部位的共軛系相對狹窄。因此，容易產生分子分佈自通式（3）及通式（4）中示出的供電子性部位向通式（5）中示出的特定的吸電子性部位的偏向，通式（2）所表示的化合物的LUMO及HOMO的電子軌域不會重疊而局部存在化。進而，於激發狀態下形成的偶極彼此進行交互作用，且交換交互作用能量容易變小，ΔST可充分變小。
通式（3）及通式（4）中示出的部位具有供電子性氮，因此顯示出電洞傳輸性。另一方面，通式（5）中示出的部位具有吸電子性氮，因此顯示出電子傳輸性。即，通式（2）所表示的化合物具有電洞傳輸性部位與電子傳輸性部位兩者，因此具有既可傳輸電洞亦可傳輸電子的雙極（bipolar）的特性。因此，於發光層中，可抑制再結合區域的局部存在化，且可實現元件的長壽命化。
進而，通式（2）所表示的化合物具有適度的單重態能階及三重態能階，因此（如後所述般）有效率地產生向通式（1）所表示的化合物的單重態能量遷移。
通式（2）所表示的化合物並無特別限定，具體可列舉以下的例子。
[化40]
Figure 02_image081
[化41]
Figure 02_image083
[化42]
Figure 02_image085
[化43]
Figure 02_image087
[化44]
Figure 02_image089
[化45]
Figure 02_image091
[化46]
Figure 02_image093
[化47]
Figure 02_image095
[化48]
Figure 02_image097
[化49]
Figure 02_image099
[化50]
Figure 02_image101
[化51]
Figure 02_image103
[化52]
Figure 02_image105
[化53]
Figure 02_image107
[化54]
Figure 02_image109
[化55]
Figure 02_image111
[化56]
Figure 02_image113
[化57]
Figure 02_image115
[化58]
Figure 02_image117
[化59]
Figure 02_image119
[化60]
Figure 02_image121
[化61]
Figure 02_image123
[化62]
Figure 02_image125
[化63]
Figure 02_image127
於合成通式（2）所表示的化合物時，可使用公知的方法。例如，當將芳基或雜芳基導入至某部位P時，可列舉利用部位P的鹵化衍生物與芳基或雜芳基的硼酸或硼酸酯化衍生物的偶合反應而生成碳-碳鍵的方法，但並不限定於此。同樣地，當將胺基或咔唑基導入至某部位Q時，亦可列舉例如利用鈀等金屬觸媒下的、部位P的鹵化衍生物與胺或咔唑衍生物的偶合反應而生成碳-氮鍵的方法，但並不限定於此。
＜發光元件＞ 本發明實施形態的發光元件具有陽極、陰極、及介隔存在於所述陽極與陰極之間的有機層，且該有機層藉由電能來發光。
有機層除僅包含發光層的構成以外，可列舉：1）電洞傳輸層/發光層、2）發光層/電子傳輸層、3）電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層、4）電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層、5）電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層等積層構成。另外，所述各層分別可為單層、多層的任一種。另外，亦可為具有多個磷光發光層或螢光發光層的積層型，亦可為將螢光發光層與磷光發光層組合而成的發光元件。進而，可將分別顯示出彼此不同的發光色的發光層積層。
另外，亦可為經由中間層而將多個所述元件構成積層而成的疊層（tandem）型。所述中間層通常亦被稱為中間電極、中間導電層、電荷產生層、電子汲取層、連接層、中間絕緣層，可使用公知的材料構成。疊層型的具體例例如可列舉：4）電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電荷產生層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層、5）電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/電荷產生層/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層等在陽極與陰極之間包含電荷產生層作為中間層的積層構成。
另外，本發明實施形態的發光元件可為自陰極側導出光的元件結構（頂部發光方式），亦可為自陽極側導出光的元件結構（底部發光方式），就可提高開口率（發光面積相對於畫素面積的比例）而使亮度提高的方面而言，更佳為頂部發光方式。
進而，於頂部發光方式中，併用利用相對於發光波長的共振作用的微腔（microcavity）結構，藉此可提高發光的色純度。就可進一步提高通式（1）所表示的化合物顯示出的高色純度的發光的方面而言，亦更佳為頂部發光方式。
（發光層） 於本發明實施形態的發光元件中，至少一個發光層含有通式（1）所表示的化合物與通式（2）所表示的化合物。雖並無特別限定，但較佳為將通式（1）所表示的化合物用作摻雜劑，將通式（2）所表示的化合物用作主體材料。
於本發明的適宜的實施形態中，通式（2）所表示的化合物顯示出TADF性，藉由電洞與電子的再結合而產生的三重態激發能量藉由通式（2）所表示的化合物而被轉換為單重態激發能量。其後，藉由該單重態激發能量向通式（1）所表示的化合物遷移而發光。
摻雜劑材料可僅為通式（1）所表示的化合物，亦可為將多種化合物組合而成者。就獲得高色純度的發光的觀點而言，較佳為僅為通式（1）所表示的化合物。另外，就色純度的觀點而言，較佳為通式（1）所表示的化合物分散於發光層中。
發光層中的通式（1）所表示的化合物的比例若過多，則會產生濃度淬滅現象，因此較佳為5 wt%以下，更佳為2 wt%以下，進而較佳為1 wt%以下。通式（1）所表示的化合物的螢光量子產率非常大，從而有效率地將自通式（2）接受的單重態激發能量以螢光的形式加以釋放。因此，即便於低濃度下亦可有效率地發光。
主體材料可僅為通式（2）所表示的化合物，亦可為將多種化合物組合而成者，較佳為將多種化合物組合而成者。若將通式（2）所表示的化合物與其他主體材料組合，則發光層中的通式（2）所表示的化合物的含有率降低，因此可抑制因德克斯特（Dexter）而直接進行自通式（2）所表示的化合物的三重態能階向通式（1）所表示的化合物的三重態能階的能量遷移。藉此，經由TADF現象的能量遷移的效率提高，藉此可期待高發光效率。
發光層中的通式（2）所表示的化合物的比例較佳為未滿70 wt%，更佳為未滿50 wt%。
作為與通式（2）所表示的化合物組合的主體材料，較佳為具有較通式（2）所表示的化合物的單重態能階高的三重態能階的材料。藉由抑制自通式（2）所表示的化合物的單重態能階及三重態能階向另一主體材料的三重態能階或單重態能階的能量遷移，可將藉由電洞與電子的再結合而產生的激發能量封閉。此種主體材料並無特別限定，可列舉：蒽或芘等縮合芳香環衍生物、茀衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物等。其中，4,4'-雙(咔唑-9-基)聯苯（CBP）、1,3-雙(咔唑-9-基)苯或咔唑多聚物等咔唑衍生物具有更高的三重態能階，因此較佳。
進而，就顯示出優異的載子傳輸性的方面而言，較佳為咔唑多聚物，更佳為通式（14）所表示的雙(N-芳基咔唑)衍生物。
於以下的說明中，只要無特別記載，則各取代基與所述關於通式（1）所表示的化合物的說明中示出的內容相同。
[化64]
Figure 02_image129
R51 ～R66 分別可相同亦可不同，且選自氫原子、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、羥基、硫醇基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、氰基、醛基、羰基、羧基、酯基、胺甲醯基、胺基、硝基、矽烷基、矽氧烷基、氧硼基、-P(=O)R10 R11 、及與鄰接取代基之間所形成的縮合環及脂肪族環中。其中，於R51 ～R58 中的一個位置、及R59 ～R66 中的一個位置與L4 連結。R10 及R11 為芳基或雜芳基。
L4 ～L6 為單鍵或伸苯基。L4 與R51 ～R58 中的一個位置、及R59 ～R66 中的一個位置連結。
Ar6 及Ar7 分別可相同亦可不同，且表示經取代或未經取代的芳基。
於通式（14）中，較佳為L4 和R56 與R57 中的一個位置、及R60 與R61 中的一個位置連結。其原因在於：通式（14）所表示的化合物的電洞傳輸性提高，且於與通式（2）所表示的化合物組合的情況下載子平衡（carrier balance）變佳。進而，更佳為L4 於R56 的位置與R61 的位置連結、或者L4 於R57 的位置與R60 的位置連結，特佳為L4 於R56 的位置與R61 的位置連結。
於L4 為單鍵的情況下，三重態能階變高，因此更佳。
作為Ar6 及Ar7 的芳基，分別可相同亦可不同，較佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、菲基、蒽基、芘基、丙[二]烯合茀基、三亞苯基，苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、菲基、三亞苯基因共軛不會過度變廣、三重態能階不會過度變低而更佳。進而較佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基。於該些基團經取代的情況下，作為取代基，較佳為選自烷基、環烷基、烷氧基、芳基醚基、鹵素、氰基、胺基、硝基、矽烷基、苯基、萘基中。
其中，Ar6 及Ar7 分別可相同亦可不同，且為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的2-茀基的情況因三重態能階變高而較佳。於該些基團經取代的情況下，作為取代基，較佳為選自烷基、環烷基、烷氧基、芳基醚基、鹵素、氰基、胺基、硝基、矽烷基、苯基中。
Ar6 及Ar7 的較佳例並無特別限定，具體可列舉以下的例子。
[化65]
Figure 02_image131
另外，於Ar6 與Ar7 不同的情況下，通式（14）所表示的化合物成為非對稱結構，咔唑骨架彼此的相互作用得到抑制，藉此可形成穩定的薄膜，因此較佳。
作為通式（14）所表示的化合物的一個態樣，於R64 為芳基的情況下，通式（14）所表示的化合物的電洞傳輸性提高，且於與通式（2）所表示的化合物組合的情況下載子平衡變佳，因此較佳。
於R64 為芳基的情況下，作為芳基，就共軛不會過度變廣、三重態能階不會過度變低的觀點而言，較佳為分別可相同亦可不同，且為經取代或未經取代的苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、菲基、蒽基、芘基、丙[二]烯合茀基、三亞苯基，更佳為經取代或未經取代的苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、菲基、三亞苯基。
其中，R64 為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的2-茀基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基的情況因三重態能階變高而較佳。特佳為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的2-茀基、經取代或未經取代的三聯苯基。於該些基團經取代的情況下，作為取代基，較佳為選自烷基、環烷基、烷氧基、芳基醚基、鹵素、氰基、胺基、硝基、矽烷基中。
通式（14）所表示的化合物並無特別限定，具體可列舉以下的例子。
[化66]
Figure 02_image133
[化67]
Figure 02_image135
[化68]
Figure 02_image137
[化69]
Figure 02_image139
[化70]
Figure 02_image141
[化71]
Figure 02_image143
[化72]
Figure 02_image145
[化73]
Figure 02_image147
[化74]
Figure 02_image149
[化75]
Figure 02_image151
[化76]
Figure 02_image153
[化77]
Figure 02_image155
[化78]
Figure 02_image157
[化79]
Figure 02_image159
[化80]
Figure 02_image161
[化81]
Figure 02_image163
[化82]
Figure 02_image165
[化83]
Figure 02_image167
[化84]
Figure 02_image169
為達成高發光效率，需要提高自通式（2）所表示的化合物向通式（1）所表示的化合物的能量遷移的效率。進而，於單重態激發能量的遷移未有效率地進行的情況下，因混入源自通式（2）所表示的化合物的發光而導致色純度降低。
作為藉由通式（2）所表示的化合物轉換而成的單重態激發能量向通式（1）所表示的化合物遷移的機制，可列舉福斯特（Foster）機制。於福斯特機制中，能量供體的發光光譜與能量受體的吸收光譜的重疊積分越大，福斯特距離越大，越容易產生能量遷移。因此，作為供體的通式（2）所表示的化合物的螢光光譜與作為受體的通式（1）所表示的化合物的吸收光譜的重疊越大，越有效率地產生單重態激發能量的遷移。
研究的結果可確認，於滿足下述數式（i-1）的情況下會產生有效率的能量遷移。
|λ1（abs）-λ2（FL）|≦50 （i-1） λ1（abs）表示通式（1）所表示的化合物的波長400 nm以上、900 nm以下的吸收光譜中最長波長側的波峰的峰值波長（nm）。λ2（FL）表示通式（2）所表示的化合物的波長400 nm以上、900 nm以下的螢光光譜中最長波長側的波峰的峰值波長（nm）。
此處，波峰是指光譜的最大部分，峰值波長表示取最大值時的波長。當提及「最長波長側的波峰」時，是於除雜訊等過度小的波峰以外的主要的波峰中進行比較。例如，半值寬度未滿10 nm的小的波峰除外。
於滿足數式（i-1）的情況下，通式（2）所表示的化合物的螢光光譜與通式（1）所表示的化合物的吸收光譜的重疊充分變大，因此，有效率地進行自通式（2）所表示的化合物向通式（1）所表示的化合物的能量遷移。因此，源自通式（2）所表示的化合物的發光得到抑制，源自通式（1）所表示的化合物的發光成為主體，發光層的發光光譜顯示出單一波峰。即，可有效率地利用激發能量且同時達成色純度高的發光。另外，可充分利用作為通式（1）所表示的化合物的特長的、半值寬度小且高色純度的發光特性。
進而較佳為滿足下述數式（i-2）。其中，λ1（abs）、λ2（FL）與數式（i-1）相同。
|λ1（abs）-λ2（FL）|≦30 （i-2） 於滿足數式（i-2）的情況下，通式（2）所表示的化合物的螢光光譜與通式（1）所表示的化合物的吸收光譜的重疊進一步變大，因此，尤其有效率地進行自通式（2）所表示的化合物向通式（1）所表示的化合物的能量遷移。因此，源自通式（2）所表示的化合物的發光得到充分抑制，可更有效率地利用激發能量且達成更高色純度的發光。
通式（1）所表示的化合物的螢光量子產率高，因此，可將自通式（2）所表示的化合物遷移來的單重態激發能量順利地轉換為螢光。藉此，可抑制單重態激發能量殘留於通式（2）所表示的化合物中，從而可抑制源自通式（2）所表示的化合物的發光。另外，通式（2）所表示的化合物的螢光量子產率未必高於通式（1）所表示的化合物。因此，於單重態激發能量殘留於通式（2）所表示的化合物中的情況下，若其中僅存在通式（2）所表示的化合物，則會產生由無輻射去活化等導致的能量的損失。但，藉由將通式（2）所表示的化合物與通式（1）所表示的化合物組合，可抑制該損失。
如此般，藉由將通式（1）所表示的特定的化合物與通式（2）所表示的特定的化合物適宜地組合，可於波長400 nm以上、900 nm以下的範圍內達成單一波峰的發光。該單一波峰的半值寬度較佳為60 nm以下，更佳為50 nm以下。
本發明實施形態的發光元件亦可具有除含有通式（1）所表示的化合物與通式（2）所表示的化合物的發光層以外的發光層（以下適當稱為「其他發光層」）。該情況下，除通式（1）所表示的化合物與通式（2）所表示的化合物以外，亦可使用通常所使用的發光材料。
其他發光層可為單層、多層的任一種，且分別由發光材料（主體材料、摻雜劑材料）形成。其他發光層可由主體材料與摻雜劑材料的混合物構成，亦可由主體材料單獨構成。即，於各發光層中，可僅使主體材料或摻雜劑材料發光，亦可使主體材料與摻雜材料一併發光。就效率良好地利用電能並獲得高色純度的發光的觀點而言，其他發光層較佳為包含主體材料與摻雜劑材料的混合物。
另外，主體材料與摻雜劑材料分別可為一種，亦可為將多種組合而成者。摻雜劑材料可包含於主體材料整體中，亦可局部地包含於主體材料中。摻雜劑材料可經積層，亦可經分散。
摻雜劑材料可控制發光色。若摻雜劑材料的量過多，則會產生濃度淬滅現象，因此較佳為相對於主體材料，以20重量%以下來使用摻雜劑材料，更佳為10重量%以下。關於摻雜方法，可列舉對主體材料與摻雜材料進行共蒸鍍的方法、將主體材料與摻雜材料預先混合後同時進行蒸鍍的方法等。
發光材料中所含有的主體材料並無特別限定，可使用萘、蒽、菲、芘、䓛、稠四苯、聯三伸苯（triphenylene）、苝、螢蒽（fluoranthene）、茀、茚等具有縮合芳基環的化合物或其衍生物，N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺等芳香族胺衍生物，以三(8-羥基喹啉)鋁（III）為首的金屬螯合化類咢辛化合物，二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物，四苯基丁二烯衍生物，茚衍生物，香豆素衍生物，噁二唑衍生物，吡咯并吡啶衍生物，紫環酮衍生物，環戊二烯衍生物，吡咯并吡咯衍生物，噻二唑并吡啶衍生物，二苯并呋喃衍生物，咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，三嗪衍生物，於聚合物系中，可使用聚伸苯乙烯衍生物、聚對苯衍生物、聚茀衍生物、聚乙烯咔唑衍生物、聚噻吩衍生物等，但並無特別限定。
另外，摻雜劑材料並無特別限定，可使用：萘、蒽、菲、芘、䓛、聯三伸苯、苝、螢蒽、茀、茚等具有縮合芳基環的化合物或其衍生物（例如2-(苯并噻唑-2-基)-9,10-二苯基蒽或5,6,11,12-四苯基稠四苯等），呋喃、吡咯、噻吩、矽雜環戊二烯、9-矽茀、9,9'-螺二矽茀、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、啡啉、吡啶、吡嗪、萘啶、喹噁啉、吡咯并吡啶、噻噸等具有雜芳基環的化合物或其衍生物，硼烷衍生物，二苯乙烯基苯衍生物，4,4'-雙(2-(4-二苯基胺基苯基)乙烯基)聯苯、4,4'-雙(N-(二苯乙烯-4-基)-N-苯基胺基)二苯乙烯等胺基苯乙烯基衍生物，芳香族乙炔衍生物，四苯基丁二烯衍生物，二苯乙烯衍生物，醛連氮衍生物，吡咯亞甲基衍生物，二酮吡咯并[3,4-c]吡咯衍生物，2,3,5,6-1H,4H-四氫-9-(2'-苯并噻唑基)喹嗪并[9,9a,1-gh]香豆素等香豆素衍生物，咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物及其金屬錯合物，以及以N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺為代表的芳香族胺衍生物等。
另外，於其他發光層中亦可包含磷光發光材料。所謂磷光發光材料，是指於室溫下亦顯示出磷光發光的材料。於使用磷光發光材料作為摻雜劑的情況下並無特別限定，較佳為包含選自由銥（Ir）、釕（Ru）、銠（Rh）、鈀（Pd）、鉑（Pt）、鋨（Os）、及錸（Re）所組成的群組中的至少一種金屬的有機金屬錯合物化合物。其中，就於室溫下亦具有高磷光發光產率的觀點而言，更佳為具有銥、或鉑的有機金屬錯合物。
作為與磷光發光性的摻雜劑組合使用的主體，較佳為吲哚衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物；具有吡啶、嘧啶、三嗪骨架的含氮芳香族化合物衍生物；聚芳基苯衍生物、螺茀衍生物、三聚茚（truxene）衍生物、聯三伸苯衍生物等芳香族烴化合物衍生物；二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物等含有硫屬元素的化合物；羥基喹啉鈹錯合物等有機金屬錯合物等。基本上只要為三重態能量大於所使用的摻雜劑，且自各傳輸層順暢地注入電子、電洞並加以傳輸者，則並不限定於該些化合物。另外，於其他發光層中，可含有兩種以上的三重態發光摻雜劑，亦可含有兩種以上的主體材料。進而，於其他發光層中，可含有一種以上的三重態發光摻雜劑與一種以上的螢光發光摻雜劑。
較佳的磷光發光性主體或摻雜劑並無特別限定，具體可列舉以下的例子。
[化85]
Figure 02_image171
[化86]
Figure 02_image173
另外，於其他發光層中，亦可包含TADF性材料作為摻雜劑。TADF性材料可為藉由單一的材料來顯示出TADF的材料，亦可為藉由多種材料來顯示出TADF的材料。所使用的TADF性材料可為單一材料，亦可為多種材料，可使用公知的材料。具體而言，例如可列舉：苄腈衍生物、三嗪衍生物、二亞碸衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、二氫啡嗪衍生物、噻唑衍生物、噁二唑衍生物等。本發明的通式（2）所表示的化合物亦可適宜地用作TADF性摻雜劑。
（陽極及陰極） 於本發明實施形態的發光元件中，陽極及陰極具有用以供給充分的電流以使元件發光的作用。為了輸出光，陽極及陰極中的至少一者較佳為透明或半透明。通常將形成於基板上的陽極設為透明電極。
作為陽極中使用的材料，只要為可效率良好地將電洞注入至有機層的材料則並無特別限制，例如可列舉：氧化錫、氧化銦、氧化錫銦（Indium Tin Oxide，ITO）、氧化銦鋅（Indium Zinc Oxide，IZO）等導電性金屬氧化物，或者金、銀、鉻等金屬，碘化銅、硫化銅等無機導電性物質，聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等導電性聚合物等。其中較佳為ITO或氧化錫。該些電極材料可單獨使用，亦可將多種材料積層或混合而使用。關於陽極的電阻，只要為可供給對元件的發光而言充分的電流的程度則並無特別限定，就元件的消耗電力的觀點而言較佳為低電阻。例如，只要為300 Ω/□以下的ITO基板，則作為元件電極發揮功能，但特佳為使用20 Ω/□以下的低電阻的基板。陽極的厚度可根據電阻值而任意選擇，通常較佳為100 nm～300 nm。
另外，為了保持發光元件的機械強度，較佳為將發光元件形成於基板上。基板可適宜地使用鈉玻璃或無鹼玻璃等玻璃基板。玻璃基板的厚度只要為足以保持機械強度的厚度即可，因此只要為0.5 mm以上便充分。關於玻璃的材質，因自玻璃中的溶出離子以少為宜，故較佳為無鹼玻璃。或者，實施有SiO2 等的障壁塗層（barrier coat）的鈉鈣玻璃亦有市售，故亦可加以使用。進而，只要陽極穩定地發揮功能，則基板無需為玻璃，例如，亦可於塑膠基板上形成陽極。陽極形成方法為電子射線束法、濺鍍法及化學反應法等，並不特別受到限制。
陰極中使用的材料只要為可效率良好地將電子注入至發光層中的物質，則並無特別限定。通常較佳為鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁、銦等金屬，或者該些金屬與鋰、鈉、鉀、鈣、鎂等低功函數金屬的合金或多層積層體等。其中，就電阻值或製膜容易度、膜的穩定性、發光效率等方面而言，陰極的主成分較佳為鋁、銀及鎂。尤其若由鎂及銀構成陰極，則對電子傳輸層及電子注入層的電子注入變得容易，可實現低電壓驅動，因此較佳。
進而，為了保護陰極，較佳為將以下材料以保護膜層的形式積層於陰極上：鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁及銦等金屬，或使用該些金屬的至少一種以上的合金，二氧化矽、氧化鈦及氮化矽等無機物，聚乙烯醇、聚氯乙烯、或烴系高分子化合物等有機高分子化合物。其中，於自陰極側輸出光的元件結構（頂部發光結構）的情況下，保護膜層選自於可見光範圍內具有光透過性的材料中。陰極的製作法為電阻加熱、電子射線束、濺鍍、離子鍍敷及塗佈等，並無特別限制。
（電洞傳輸層） 電洞傳輸層是藉由將一種或兩種以上的電洞傳輸材料積層或混合的方法、或者使用電洞傳輸材料與高分子黏合劑的混合物的方法而形成。另外，電洞傳輸材料較佳為效率良好地傳輸來自正極的電洞。因此，較佳為電洞注入效率高，且效率良好地傳輸所注入的電洞的材料。
電洞傳輸材料並無特別限定，例如可列舉：4,4'-雙(N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基)聯苯（TPD）、4,4'-雙(N-(1-萘基)-N-苯基胺基)聯苯（NPD）、4,4'-雙(N,N-雙(4-聯苯基)胺基)聯苯（TBDB）、雙(N,N'-二苯基-4-胺基苯基)-N,N-二苯基-4,4'-二胺基-1,1'-聯苯（TPD232）等聯苯胺衍生物，4,4',4''-三(3-甲基苯基(苯基)胺基)三苯基胺（m-MTDATA）、4,4',4''-三(1-萘基(苯基)胺基)三苯基胺（1-TNATA）等被稱為星爆狀芳基胺（starburst aromatic amine）的材料群組，及具有咔唑骨架的材料等。
其中，較佳為咔唑多聚物，具體而言，較佳為雙(N-芳基咔唑)或雙(N-烷基咔唑)等咔唑二聚物的衍生物、咔唑三聚物的衍生物、咔唑四聚物的衍生物，更佳為咔唑二聚物的衍生物、咔唑三聚物的衍生物。進而，特佳為非對稱型的雙(N-芳基咔唑)衍生物。該些咔唑多聚物兼具良好的電子阻擋性與電洞注入傳輸特性，因此可有助於發光元件的進一步高效率化。
另外，具有各一個咔唑骨架與三芳基胺骨架的材料亦較佳。更佳為在胺的氮原子與咔唑骨架之間具有伸芳基作為連結基的材料，特佳為具有由下述的通式（12）及通式（13）所表示的骨架的材料。
[化87]
Figure 02_image175
L2 及L3 為伸芳基，Ar1 ～Ar5 為芳基。
作為電洞傳輸材料，除所述化合物以外，亦可列舉：聯三伸苯化合物、吡唑啉衍生物、二苯乙烯衍生物、腙衍生物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物等雜環化合物，富勒烯衍生物等。另外，於聚合物系中，於側鏈具有與所述電洞傳輸材料相同的結構的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物等可較佳地用作電洞傳輸材料。另外，除此以外亦可較佳地使用聚噻吩、聚苯胺、聚茀、聚乙烯咔唑及聚矽烷等。進而，亦可使用p型Si、p型SiC等無機化合物。
電洞傳輸層可包含多層，但較佳為作為本發明的與發光層直接相接的電洞傳輸層而使用具有螺茀骨架的單胺化合物。通常對發光層的電子的注入是以主體材料的LUMO能階被注入。本發明的發光層中使用的通式（2）所表示的化合物中例示的延遲螢光性的化合物具有吸電子性強、換言之電子親和力大的取代基，因此LUMO能階較主體材料的LUMO能階深。因此，包含延遲螢光性的化合物的發光層較通常的發光層更容易自電子傳輸層接受電子。進而，若發光層中包含通式（1）所表示的化合物，則該些化合物具有當然較主體材料深、而且較延遲螢光性的化合物亦深的LUMO能階。因此，因包含延遲螢光性的化合物與通式（1）所表示的化合物的發光層更容易自電子傳輸層接受電子，故本發明的發光層中電子容易過剩。因此，電子容易向電洞傳輸層側洩漏。為了抑制該情況，需要使用電子親和力小的即具有淺LUMO能階的電洞傳輸材料來將電子封閉於發光層內。
針對此種課題，具有螺茀骨架的單胺化合物為具有大的立體阻礙的材料。此種材料的分子的平面性低，可減小分子間的相互作用。藉由分子間的相互作用變小而能隙變大，LUMO能階變淺。即，電子親和力變小而電子阻擋性變大，因此可將電子封閉於發光層內，可進一步提高發光效率及耐久性。進而，藉由分子間的相互作用變小，非晶狀態下的螢光量子產率變高。因此，於有機薄膜發光元件中，可抑制材料於激發狀態下的分解而獲得耐久性高的元件。
作為具有螺茀骨架的單胺化合物的氮原子中所鍵結的其餘兩個較佳的取代基，可列舉芳基、雜芳基。於芳基中，就具有高三重態能階且防止LUMO能階的深化的觀點而言，更佳為經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的茀基、或者經取代或未經取代的螺茀基，進而較佳為經取代或未經取代的聯苯基或者經取代或未經取代的茀基。進而就具有高遷移率且可降低驅動電壓的觀點而言，最佳為經取代或未經取代的對聯苯基、經取代或未經取代的對三聯苯基、經取代或未經取代的2-茀基。
於雜芳基中，若包括例如吡啶基般的包含吸電子性氮的基團，則有LUMO能階變深之虞，因此較佳為不包含吸電子性氮的雜芳基，其中更佳為包括具有耐電子性而可期待耐久性提高的經取代或未經取代的二苯并呋喃基、或者經取代或未經取代的二苯并噻吩基的基團，進而較佳為經取代或未經取代的二苯并呋喃基。較佳的具有螺茀骨架的單胺化合物並無特別限定，具體可列舉以下的例子。
[化88]
Figure 02_image177
[化89]
Figure 02_image179
（電洞注入層） 於本發明實施形態的發光元件中，亦可於陽極與電洞傳輸層之間設置電洞注入層。藉由設置電洞注入層，發光元件實現低驅動電壓化，耐久壽命亦提高。
於電洞注入層中，除了可列舉所述TPD232般的聯苯胺衍生物、星爆狀芳基胺材料群組以外，亦可使用酞菁衍生物等。
另外，電洞注入層亦較佳為由受體性化合物單獨構成，或將受體性化合物摻雜至其他電洞傳輸材料中而使用。受體性化合物的例子並無特別限制，可列舉：如氯化鐵（III）、氯化鋁、氯化鎵、氯化銦、氯化銻般的金屬氯化物，如氧化鉬、氧化釩、氧化鎢、氧化釕般的金屬氧化物，如三(4-溴苯基)六氯銻酸銨（TBPAH）般的電荷轉移錯合物。另外，亦可適宜地使用分子內具有硝基、氰基、鹵素或三氟甲基的有機化合物或醌系化合物、酸酐系化合物、富勒烯等。
該些中，較佳為金屬氧化物或含氰基的化合物。其原因在於：該些化合物容易操作，且亦容易蒸鍍，因此可容易地獲得所述效果。作為含氰基的化合物，具體可列舉以下化合物。
[化90]
Figure 02_image181
[化91]
Figure 02_image183
於電洞注入層由受體性化合物單獨構成的情況、或於電洞注入層中摻雜有受體性化合物的情況的任一情況下，電洞注入層均可為一層，亦可積層有多層。另外，關於在摻雜有受體性化合物的情況下組合使用的電洞注入材料，就可緩和對電洞傳輸層的電洞注入障壁等觀點而言，更佳為與電洞傳輸層中使用的化合物相同的化合物。
（電子傳輸層） 於本發明中，所謂電子傳輸層，是指位於陰極與發光層之間的層。電子傳輸層可為單層，亦可為多層，可與陰極或發光層相接，亦可不相接。
對於電子傳輸層，理想的是來自陰極的電子注入效率高、效率良好地傳輸所注入的電子、對發光層的電子注入效率高等。另一方面，亦理想的是即便電子傳輸能力未高達上述程度，亦具有可效率良好地阻止電洞未進行再結合而流向陰極側的情況的作用。因此，本發明的電子傳輸層中，亦包括可效率良好地阻止電洞遷移的電洞阻擋層作為相同含義者。
電子傳輸層中使用的電子傳輸材料並無特別限制，可列舉：萘、蒽等縮合多環芳香族衍生物，以4,4'-雙(二苯基乙烯基)聯苯為代表的苯乙烯基系芳香環衍生物，蒽醌或聯苯醌等醌衍生物，氧化磷衍生物，三(8-羥基喹啉)鋁（III）等羥基喹啉錯合物、苯并羥基喹啉錯合物、羥基唑錯合物、甲亞胺錯合物、環庚三烯酚酮（tropolone）金屬錯合物及黃酮醇（flavonol）金屬錯合物等各種金屬錯合物。另外，亦較佳為使用包含選自碳、氫、氮、氧、矽、磷中的元素，且具有包含吸電子性氮的芳香族雜環結構的化合物。
具有包含吸電子性氮的芳香族雜環結構的化合物並無特別限制，例如可列舉：嘧啶衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡嗪衍生物、啡啉衍生物、喹啉衍生物、苯并喹啉衍生物、聯吡啶或三聯吡啶等寡聚吡啶衍生物、喹噁啉衍生物及萘啶衍生物等。其中，就電子傳輸能力的觀點而言，可較佳地使用2,4,6-三([1,1'-聯苯]-4-基)-1,3,5-三嗪等三嗪衍生物、三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等咪唑衍生物、1,3-雙[(4-第三丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]苯等噁二唑衍生物、N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等三唑衍生物、2,9-二甲基-4,7-聯苯-1,10-啡啉（bathocuproin）或1,3-雙(1,10-啡啉-9-基)苯等啡啉衍生物、2,2'-雙(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二茀等苯并喹啉衍生物、2,5-雙(6'-(2',2"-聯吡啶基))-1,1-二甲基-3,4-二苯基矽雜環戊二烯等聯吡啶衍生物、1,3-雙(4'-(2,2':6'2"-三聯吡啶基))苯等三聯吡啶衍生物、雙(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基膦氧化物等萘啶衍生物。
該些中，可列舉三嗪衍生物與啡啉衍生物作為特佳的電子傳輸材料。三嗪衍生物具有高三重態能量，因此可防止將發光層中所產生的三重態激子能量洩漏向電子傳輸層。進而，發光層內使用的TADF性材料具有與三嗪衍生物同等的LUMO能階，因此若於電子傳輸層中使用三嗪衍生物，則可向發光層內的TADF性材料進行障壁小的且有效率的電子注入，可實現低電壓化、高效率化、長壽命化。進而，於三嗪衍生物為以下的通式（15）所表示的化合物的情況下，所述效果變大，因此更佳。
[化92]
Figure 02_image185
於通式（15）中，Ar8 ～Ar10 分別可相同亦可不同，且為經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜芳基。作為芳基，較佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、螺茀基、三亞苯基、菲基，特佳為苯基、聯苯基、萘基、茀基。電子傳輸層可包含多層，但該情況下，基於上述理由而較佳為將三嗪衍生物用於與發光層直接相接的層。
啡啉衍生物具有高電子遷移率，進而具有容易自陰極注入電子的性質。因此，藉由將啡啉衍生物用作電子傳輸層，可實現大幅的低電壓化、高效率化。於啡啉衍生物為啡啉多聚物的情況下，所述效果更大，因此更佳。作為較佳的啡啉衍生物，可列舉以下的通式（16）所表示的化合物。
[化93]
Figure 02_image187
R71 ～R78 分別可相同亦可不同，且為氫原子、經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜芳基。Ar11 為經取代或未經取代的芳基。p為1～3的自然數。於電子傳輸層包含多層的情況下，基於上述理由而較佳為於與陰極或電子注入層相接的層中使用啡啉衍生物。
較佳的電子傳輸材料並無特別限定，具體可列舉以下的例子。
[化94]
Figure 02_image189
[化95]
Figure 02_image191
[化96]
Figure 02_image193
除該些以外，亦可使用國際公開第2004-63159號、國際公開第2003-60956號、「應用物理快報（Appl. Phys. Lett.）」74,865（1999）、「有機電子學（Org. Electron.）」4,113（2003）、國際公開第2010-113743號、國際公開第2010-1817號、國際公開第2016-121597號等中所揭示的電子傳輸材料。
所述電子傳輸材料可單獨使用，亦可將所述電子傳輸材料的兩種以上混合使用、或將其他電子傳輸材料的一種以上與所述電子傳輸材料混合使用。另外，電子傳輸層亦可更含有施體性材料。此處，所謂施體性材料，是指藉由改善電子注入障壁而使自陰極或電子注入層向電子傳輸層的電子注入變得容易，進而提高電子傳輸層的導電性的材料。
作為施體性材料的較佳例，可列舉：鹼金屬、含有鹼金屬的無機鹽、鹼金屬與有機物的錯合物、鹼土金屬、含有鹼土金屬的無機鹽或鹼土金屬與有機物的錯合物等。作為鹼金屬、鹼土金屬的較佳的種類，可列舉：功函數低且提高電子傳輸能力的效果大的鋰、鈉、銫等鹼金屬或鎂、鈣等鹼土金屬。
（電子注入層） 於本發明實施形態的發光元件中，亦可於陰極與電子傳輸層之間設置電子注入層。通常電子注入層是出於幫助電子自陰極向電子傳輸層中注入的目的而插入。可於電子注入層中使用具有包含吸電子性氮的雜芳基環結構的化合物，亦可使用含有所述施體性材料的層。
另外，亦可於電子注入層中使用絕緣體或半導體的無機物。藉由使用該些材料，可有效地防止發光元件的短路，且提高電子注入性。
作為此種絕緣體，較佳為使用選自由鹼金屬硫屬化物、鹼土金屬硫屬化物、鹼金屬的鹵化物及鹼土金屬的鹵化物所組成的群組中的至少一種金屬化合物。
具體而言，作為較佳的鹼金屬硫屬化物，例如可列舉Li2 O、Na2 S及Na2 Se，作為較佳的鹼土金屬硫屬化物，例如可列舉：CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。另外，作為較佳的鹼金屬的鹵化物，例如可列舉：LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及NaCl等。另外，作為較佳的鹼土金屬的鹵化物，例如可列舉：CaF2 、BaF2 、SrF2 、MgF2 及BeF2 等氟化物，或氟化物以外的鹵化物。
就容易調整膜厚的觀點而言，於電子注入層中亦可適宜地使用有機物與金屬的錯合物。於此種有機金屬錯合物中，作為有機物的較佳例，可列舉：羥基喹啉、苯并羥基喹啉、吡啶基苯酚、黃酮醇、羥基咪唑并吡啶、羥基苯并唑、羥基三唑等。於有機金屬錯合物中，較佳為鹼金屬與有機物的錯合物，更佳為鋰與有機物的錯合物。
（電荷產生層） 於本發明實施形態的發光元件中，所謂電荷產生層，是指所述疊層結構型元件中的位於陽極與陰極之間的中間層，且為藉由電荷分離而產生電洞及電子的層。電荷產生層通常由陰極側的P型層與陽極側的N型層形成。於該些層中，理想的是有效率的電荷分離、及所產生的載子的有效率的傳輸。
於P型的電荷產生層中，可使用所述電洞注入層或電洞傳輸層中所使用的材料。例如可適宜地使用：HAT-CN6、NPD或TBDB等聯苯胺衍生物，m-MTDATA或1-TNATA等被稱為星爆狀芳基胺的材料群組，具有通式（12）及通式（13）所表示的骨架的材料等。
於N型的電荷產生層中，可使用所述電子注入層或電子傳輸層中所使用的材料，可使用具有包含吸電子性氮的雜芳基環結構的化合物，亦可使用含有所述施體性材料的層。
構成發光元件的所述各層的形成方法並不特別限定於電阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍、濺鍍、分子積層法、塗佈法等，但通常就元件特性的方面而言，較佳為電阻加熱蒸鍍或電子束蒸鍍。
本發明實施形態的發光元件具有可將電能轉換為光的功能。此處，作為電能而主要使用直流電流，但亦可使用脈波電流或交流電流。電流值及電壓值並無特別限制，若考慮到元件的消耗電力或壽命，則應以由儘可能低的能量獲得最大亮度的方式選擇。
本發明實施形態的發光元件可適宜地用於顯示器中。具體而言，例如可適宜地用作以矩陣（matrix）及/或分段（segment）方式進行顯示的顯示器。
所謂矩陣方式，是指將用以進行顯示的畫素以格子狀或馬賽克（mosaic）狀等二維地配置，以畫素的集合來顯示文字或圖像。畫素的形狀或尺寸是根據用途而決定。例如於個人電腦、監視器、電視的圖像及文字顯示時，通常使用一邊為300 μm以下的四邊形的畫素，另外於顯示面板般的大型顯示器的情況下，使用一邊為毫米（mm）級的畫素。於單色顯示的情況下，只要排列同色的畫素即可，於彩色顯示的情況下，排列紅色、綠色、藍色的畫素而進行顯示。於該情況下，典型而言有三角型（delta type）與條紋型（stripe type）。而且，該矩陣的驅動方法可為線序驅動方法或主動式矩陣的任一種。線序驅動的結構簡單，但於考慮到運作特性的情況下，有時主動式矩陣更優異，因此該驅動方式亦必須根據用途而區分使用。
所謂分段方式，是指以顯示預定資訊的方式形成圖案，並使由該圖案的配置所決定的區域發光的方式。例如可列舉：數位鐘錶或溫度計的時刻或溫度顯示、音頻設備（audio equipment）或電磁爐等的運作狀態顯示及汽車的面板顯示等。而且，所述矩陣顯示與分段顯示亦可於相同的面板中共存。
本發明實施形態的發光元件亦可較佳地用作各種顯示器的背光。作為顯示器的例子，可列舉：液晶顯示器、鐘錶或音頻裝置中的顯示部、汽車面板、顯示板及指示器等。尤其本發明的發光元件可較佳地用於液晶顯示器、其中正在研究薄型化的電視或輸入板、智慧型電話、個人電腦等用途的背光。藉此，可提供較先前更薄型且輕量的背光。
本發明實施形態的發光元件亦可較佳地用作各種照明裝置。本發明實施形態的發光元件可使高發光效率與高色純度併存，進而可實現薄型化或輕量化，因此可實現一併具有低消耗電力與鮮豔的發光色、高設計性的照明裝置。
本發明實施形態的發光元件亦可較佳地用於感測器中。其中，本發明的發光元件可較佳地用於要求低消耗電力及小型輕量化的可穿戴感測器中，從而可提供一種可利用鮮豔的顏色將由熱或壓力、光等刺激或化學反應所引起的變化加以視覺化的小型感測器。
[實施例] 以下，列舉實施例來說明本發明，但本發明並不由該些實施例限定。所使用的化合物中除市售品以外分別是使用公知的方法來合成。
於下述實施例中，化合物B-1～化合物B-5及化合物D-1～化合物D-5為以下所示的化合物。
[化97]
Figure 02_image195
另外，λ1（abs）與λ2（FL）是藉由利用以下所示的方法測定吸收光譜及螢光光譜來決定。
＜吸收光譜的測定＞ 化合物的吸收光譜是利用U-3200型分光光度計（日立製作所股份有限公司製造），使化合物以1×10-6 mol/L的濃度溶解於2-甲基四氫呋喃中來進行測定。
＜螢光光譜的測定＞ 化合物的螢光光譜是使用F-2500型分光螢光光度計（日立製作所股份有限公司製造），使化合物以1×10-6 mol/L的濃度溶解於2-甲基四氫呋喃中，對以波長350 nm激發時的螢光光譜進行測定。
實施例1 將堆積有100 nm的Ag0.98Pd0.01Cu0.01合金與10 nm的ITO透明導電膜的玻璃基板（吉奧馬（Geomatec）（股）製造，11 Ω/□，濺鍍品）切斷成38 mm×46 mm，進行蝕刻。利用「半導體清洗液（Semico Clean）56」（商品名，古內化學（股）製造）對所獲得的基板進行15分鐘超音波清洗後，利用超純水進行清洗。於即將製作元件之前對該基板進行1小時紫外線（Ultraviolet，UV）-臭氧處理，設置於真空蒸鍍裝置內，進行排氣直至裝置內的真空度成為5×10-4 Pa以下為止。藉由電阻加熱法，首先蒸鍍10 nm的HAT-CN6作為電洞注入層，蒸鍍180 nm的HT-1作為電洞傳輸層。繼而，將主體材料H-1、通式（1）所表示的化合物D-1、通式（2）所表示的化合物B-1以重量比變成80：1：20的方式蒸鍍成40 nm的厚度來作為發光層。進而，電子傳輸材料使用化合物ET-1，且使用2E-1作為施體性材料，以化合物ET-1與化合物2E-1的蒸鍍速度比成為1：1的方式，以35 nm的厚度積層來作為電子傳輸層。繼而，蒸鍍0.5 nm的氟化鋰後，將鎂與銀共蒸鍍15 nm而製成陰極，製作5 mm×5 mm見方的頂部發光元件。該發光元件顯示出發光峰值波長為625 nm、半值寬度為46 nm的高色純度發光。另外，使該發光元件以亮度1000 cd/m2 發光時的外部量子效率為5.0%。將結果示於表2中。再者，HAT-CN6、HT-1、ET-1、2E-1為下述所示的化合物。
[化98]
Figure 02_image197
實施例2～實施例20及比較例1～比較例6 除了使用表2～表3中記載的化合物作為發光層的材料以外，與實施例1同樣地製作發光元件，並進行評價。將結果示於表2～表3中。再者，H-2～H-10、D-6、D-7為下述所示的化合物。
[化99]
Figure 02_image199
[化100]
Figure 02_image201
實施例21 將堆積有165 nm的ITO透明導電膜的玻璃基板（吉奧馬（Geomatec）（股）製造，11 Ω/□，濺鍍品）切斷成38 mm×46 mm，進行蝕刻。利用「半導體清洗液（Semico Clean）56」（商品名，古內化學（股）製造）對所獲得的基板進行15分鐘超音波清洗後，利用超純水進行清洗。於即將製作元件之前對該基板進行1小時UV-臭氧處理，設置於真空蒸鍍裝置內，進行排氣直至裝置內的真空度成為5×10-4 Pa以下為止。藉由電阻加熱法，首先蒸鍍10 nm的HAT-CN6作為電洞注入層，蒸鍍180 nm的HT-1作為電洞傳輸層。繼而，將主體材料H-1、通式（1）所表示的化合物D-3、通式（2）所表示的化合物B-1以重量比變成80：1：20的方式蒸鍍成40 nm的厚度來作為發光層。進而，電子傳輸材料使用化合物ET-1，且使用2E-1作為施體性材料，以化合物ET-1與化合物2E-1的蒸鍍速度比成為1：1的方式，以35 nm的厚度積層來作為電子傳輸層。繼而，蒸鍍0.5 nm的氟化鋰後，蒸鍍1000 nm的鋁而製成陰極，製作5 mm×5 mm見方的低部發光元件。該發光元件顯示出發光峰值波長為519 nm、半值寬度為30 nm的高色純度發光。另外，使該發光元件以亮度1000 cd/m2 發光時的外部量子效率為4.4%。將結果示於表2中。
比較例7 除了使用表2中記載的化合物作為發光層的材料以外，與實施例21同樣地製作發光元件，並進行評價。將結果示於表2中。
[表2]
Figure 107123390-A0304-0012
[表3]
Figure 107123390-A0304-0013
與不包含通式（2）所表示的化合物的比較例1相比，於實施例1～實施例3中達成了高外部量子效率。其中，滿足數式（i-1）的實施例1與不滿足數式（i-1）的實施例2及實施例3相比達成了高外部量子效率。
另外，與使用通式（1）所表示的化合物以外的化合物D-4作為摻雜劑的比較例2相比，於實施例1～實施例3中達成了高外部量子效率。進而，於比較例2中顯示出兩個發光波峰，與顯示出單一波峰的實施例1～實施例3相比成為色純度差的結果。
關於使用作為通式（1）所表示的化合物的D-2的實施例4及實施例5，與比較例1相比亦達成了高外部量子效率。其中，滿足數式（i-1）的實施例4與不滿足數式（i-1）的實施例5相比達成了高外部量子效率。
與實施例1相比，於使用作為通式（14）所表示的化合物的H-2來作為發光層的主體材料的實施例6、實施例11～實施例14中達成了高外部量子效率。
與不包含通式（2）所表示的化合物的比較例3、或使用通式（1）所表示的化合物以外的化合物D-5作為摻雜劑的比較例4及比較例5相比，於使用作為通式（1）所表示的化合物的D-3的實施例7～實施例9中達成了高外部量子效率。其中，滿足數式（i-2）的實施例7及實施例8與不滿足數式（i-2）的實施例9相比達成了高外部量子效率。
與實施例7相比，於使用作為通式（14）所表示的化合物的H-2來作為發光層的主體材料的實施例10、實施例15～實施例20中達成了高外部量子效率。
若對使用作為通式（1）所表示的化合物的D-3的底部發光元件即實施例21與使用通式（1）所表示的化合物以外的磷光發光性化合物D-7的底部發光元件即比較例7進行比較，則可知：關於外部量子效率，使用為磷光發光性的D-7的情況具有優勢，但就色純度的方面而言，使用通式（1）所表示的化合物D-3的情況具有較大優勢。
另外，若以底部發光元件與頂部發光元件進行比較，則根據使用D-7的比較例6與比較例7可知：藉由製成頂部發光元件而色純度提高，但外部量子效率大幅下降。另一方面可知：於使用作為通式（1）所表示的化合物的D-3的實施例7與實施例21中，當製成頂部發光元件時，可不使外部量子效率大幅降低地達成非常高的色純度。
實施例22～實施例35 除了使用表4中記載的化合物作為電子傳輸層的材料以外，與實施例1同樣地製作發光元件，並進行評價。將結果示於表4中。再者，ET-2～ET-8為下述所示的化合物。
[化101]
Figure 02_image203
[表4]
Figure 107123390-A0304-0014
與不包含通式（15）所表示的化合物的實施例1及實施例7相比，於實施例22～實施例25及實施例30～實施例35中達成了高外部量子效率。
另外，與不包含通式（16）所表示的化合物的實施例1及實施例7相比，於實施例26～實施例29中達成了高外部量子效率。
實施例36 於形成電洞注入層後，蒸鍍170 nm的HT-1作為第1電洞傳輸層，其後，蒸鍍10 nm的表5中記載的化合物作為第2電洞傳輸層，從而形成合計厚度為180 nm的電洞傳輸層，除此以外，與實施例1同樣地製作發光元件，並進行評價。將結果示於表5中。再者，HT-2～HT-6為下述所示的化合物。
[化102]
Figure 02_image205
[表5]
Figure 107123390-A0304-0015
與在發光層的陽極側的電洞傳輸層中不包含具有螺茀骨架的單胺化合物的實施例1及實施例7相比，於實施例36～實施例40及實施例42～實施例46中達成了高外部量子效率。
另外，於實施例41及實施例47中，使用作為通式（14）所表示的化合物的H-2來作為發光層的主體材料，藉此，與實施例39及實施例45相比進一步達成了高外部量子效率。
無
無
Figure 107123390-A0305-02-0001-1

Claims (15)

  1. 一種發光元件，其在陽極與陰極之間具有包含發光層的多個有機層，且藉由電能來發光，所述發光層包含通式(1)所表示的化合物及延遲螢光性的化合物，以及更包含通式(14)所表示的化合物；
    Figure 107123390-A0305-02-0169-2
     X表示C-R7或N；R1~R9分別可相同亦可不同，且選自氫原子、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、羥基、硫醇基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、氰基、醛基、羰基、羧基、酯基、胺甲醯基、胺基、硝基、矽烷基、矽氧烷基、氧硼基、-P(=O)R10R11、及與鄰接取代基之間所形成的縮合環及脂肪族環中；R10及R11為芳基或雜芳基，
    Figure 107123390-A0305-02-0169-3
     R51~R66分別可相同亦可不同，且選自氫原子、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、羥基、硫醇基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、氰基、醛基、羰基、羧基、酯基、胺甲醯基、胺基、硝基、矽烷基、矽氧烷基、氧硼基、-P(=O)R10R11、及與鄰接取代基之間所形成的縮合環及脂肪族環中；其中，於R51~R58中的一個位置、及R59~R66中的一個位置與L4連結；L4~L6為單鍵；L4與R56與R57中的一個位置、及R60與R61中的一個位置連結；R10及R11為芳基或雜芳基；Ar6及Ar7分別可相同亦可不同，且表示經取代或未經取代的芳基，並自以下中進行選擇：
    Figure 107123390-A0305-02-0170-4
  2. 如申請專利範圍第1項所述的發光元件，其中通式(14)中，Ar6與Ar7不同。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的發光元件，其中通式(14)中，R64為經取代或未經取代的苯基、茀基、菲基。
  4. 一種發光元件，其在陽極與陰極之間具有包含發光層的多個有機層，且藉由電能來發光，所述發光層包含通式(1)所表示的化合物及延遲螢光性的化合物，且於發光層的陰極側具有包含含有啡啉骨架的化合物的電子傳輸層，所述含有啡啉骨架的化合物包含下述通式(16)所表 示的化合物；
    Figure 107123390-A0305-02-0171-5
     X表示C-R7或N；R1~R9分別可相同亦可不同，且選自氫原子、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、羥基、硫醇基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、氰基、醛基、羰基、羧基、酯基、胺甲醯基、胺基、硝基、矽烷基、矽氧烷基、氧硼基、-P(=O)R10R11、及與鄰接取代基之間所形成的縮合環及脂肪族環中；R10及R11為芳基或雜芳基，
    Figure 107123390-A0305-02-0171-6
     R71~R78分別可相同亦可不同，且為氫原子、經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜芳基；Ar11為經取代或未經取代的芳基；p為2。
  5. 一種發光元件，其為疊層結構型發光元件，其中在陽 極與陰極之間具有包含發光層的多個有機層、P型電荷產生層、以及包含含有啡啉骨架的化合物的N型電荷產生層，且藉由電能來發光，所述發光層包含通式(1)所表示的化合物及延遲螢光性的化合物；
    Figure 107123390-A0305-02-0172-7
     X表示C-R7或N；R1~R9分別可相同亦可不同，且選自氫原子、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、羥基、硫醇基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、氰基、醛基、羰基、羧基、酯基、胺甲醯基、胺基、硝基、矽烷基、矽氧烷基、氧硼基、-P(=O)R10R11、及與鄰接取代基之間所形成的縮合環及脂肪族環中；R10及R11為芳基或雜芳基。
  6. 如申請專利範圍第1項、第4項或第5項所述的發光元件，其中所述延遲螢光性的化合物為通式(2)所表示的化合物；
    Figure 107123390-A0305-02-0173-8
     A1為供電子性部位，A2為吸電子性部位；L1為連結基，分別可相同亦可不同，且表示單鍵或伸苯基；m及n分別為1以上、10以下的自然數；當m為2以上的情況下，多個A1及L1分別可相同亦可不同；當n為2以上的情況下，多個A2分別可相同亦可不同，A1選自下述通式(3)或通式(4)中；
    Figure 107123390-A0305-02-0173-9
     Y1選自單鍵、CR21R22、NR23、O或S中；R12~R23分別可相同亦可不同，且選自氫原子、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、羥基、硫醇基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、氰基、醛基、羰基、羧基、酯基、胺甲醯基、胺基、硝基、矽烷基、矽氧烷基、氧硼基、-P(=O)R10R11、及與鄰接取代基之間所形成的縮合環及脂肪族環中；其中，於R12~R23的至少一個位置與L1鍵結；R10及R11為芳基或雜芳基，
    Figure 107123390-A0305-02-0174-10
     環a為苯環或萘環；Y2選自CR33R34、NR35、O或S中；R24~R35分別可相同亦可不同，且選自氫原子、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、羥基、硫醇基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、氰基、醛基、羰基、羧基、酯基、胺甲醯基、胺基、硝基、矽烷基、矽氧烷基、氧硼基、-P(=O)R10R11、及與鄰接取代基之間所形成的縮合環及脂肪族環中；其中，於R24~R35的至少一個位置與L1鍵結；R10及R11為芳基或雜芳基。
  7. 如申請專利範圍第6項所述的發光元件，其中通式(2)中，A1由通式(3)表示。
  8. 如申請專利範圍第6項所述的發光元件，其中通式(2)中，A2由下述通式(6)或通式(7)表示；
    Figure 107123390-A0305-02-0174-11
     Y9及Y10分別可相同亦可不同，且選自CR40或N中；其中，Y9及Y10中的至少一者為N；R37~R40分別可相同亦可不同，且選自氫原子、芳基或雜芳基中；其中，於R37~R40的至少一個位置與L1鍵結；
    Figure 107123390-A0305-02-0175-12
     R41~R46分別可相同亦可不同，且選自氫原子、芳基或雜芳基中；其中，於R41或R42的至少一個位置與L1鍵結。
  9. 如申請專利範圍第8項所述的發光元件，其中通式(2)中，A2由通式(6)表示。
  10. 如申請專利範圍第1項、第4項或第5項所述的發光元件，其於發光層的陽極側具有包含含有螺茀骨架的單胺化合物的電洞傳輸層，其中，所述含有螺茀骨架的單胺化合物的氮原子的取代基中，至少一者為包含經取代或未經取代的對聯苯基、經取代或未經取代的對三聯苯基、經取代或未經取代的2-茀基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基的基團。
  11. 如申請專利範圍第1項、第4項或第5項所述的發光 元件，其於發光層的陰極側具有包含下述通式(15)所表示的化合物的電子傳輸層；
    Figure 107123390-A0305-02-0176-13
     Ar8~Ar10中的至少一者為經取代或未經取代的苯基、聯苯基、萘基、茀基。
  12. 如申請專利範圍第1項、第4項或第5項所述的發光元件，其中於通式(1)中，X為C-R7，且R7為經取代或未經取代的苯基。
  13. 如申請專利範圍第1項、第4項或第5項所述的發光元件，其中通式(1)中，R1、R3、R4、R6均分別可相同亦可不同，且為經取代或未經取代的苯基。
  14. 如申請專利範圍第1項、第4項或第5項所述的發光元件，其中通式(1)中，R1、R3、R4、R6均分別可相同亦可不同，且為經取代或未經取代的烷基。
  15. 如申請專利範圍第1項、第4項或第5項所述的發光元件，其中R1~R7中的至少一者為拉電子基。
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