JP5640460B2 - 発光素子および発光素子材料 - Google Patents
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Description
(A)X1およびX3が水素であり、X2が炭化水素基で置換されていてもよい炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。
(B)X1およびX2が水素であり、X3が炭化水素基で置換されていてもよい炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。
ただし、X1〜X3にはアントラセン骨格およびピレン骨格は含まれない。Y1〜Y5は、少なくとも一つは窒素原子であり、残りはそれぞれ独立に、窒素原子または炭素原子である。窒素原子の場合には窒素原子上の置換基であるR7〜R11は存在しない。
(A)X1およびX3が水素であり、X2が炭化水素基で置換されていてもよい炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。
(B)X1およびX2が水素であり、X3が炭化水素基で置換されていてもよい炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。
ただし、X1〜X3にはアントラセン骨格およびピレン骨格は含まれない。Y1〜Y5は、少なくとも一つは窒素原子であり、残りはそれぞれ独立に、窒素原子または炭素原子である。窒素原子の場合には窒素原子上の置換基であるR7〜R11は存在しない。
本発明における電子受容性窒素とは、隣接原子との間に多重結合を形成している窒素原子を表す。窒素原子が高い電気陰性度を有することから、該多重結合は電子受容的な性質を有する。それゆえ、電子受容性窒素を含む芳香族複素環は、高い電子親和性を有し、電子輸送能に優れ、電子輸送層に用いることで発光素子の駆動電圧を低減できる。電子受容性窒素を含む芳香族複素環は、例えば、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環などが挙げられる。
本発明の発光素子は、各種機器等のバックライトとしても好ましく用いられる。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が検討されているパソコン用途のバックライトに本発明の発光素子は好ましく用いられ、従来のものより薄型で軽量なバックライトを提供できる。
化合物[7]の合成
1−ブロモピレン59g、p−クロロフェニルボロン酸36.1g、2M炭酸ナトリウム水溶液231ml、酢酸パラジウム236mg、トリフェニルホスフィン551mgと1,2−ジメトキシエタン1050mlの混合溶液を窒素気流下、還流下で6時間加熱撹拌した。室温に冷却した後、水1000mlを注入し、ろ過した。メタノール200mlで洗浄し、真空乾燥した後、1−(4−クロロフェニル)ピレン58.2gを得た。
次に、3−[6−(4−クロロフェニル)ピレン−1−イル]ピリジン5.0g、1−ナフタレンボロン酸2.9g、炭酸セシウム4.8g、フェニルアリルクロロ−[1,3−ビス(ジイソプロピルフェニル)イミダゾール−2−イリデン]パラジウム(II)85mg、トルエン85mlとメタノール85mlの混合溶液を窒素気流下、還流下で8時間加熱撹拌した。室温まで冷却した後、得られた結晶をろ過した。水30ml、エタノール30mlで順次洗浄した後、トルエン200mlを加え、140℃で溶解させた。100℃まで冷却した後、セライトを用いてろ過した。ろ液をエバポレートし、メタノール50mlを加え、ろ過した。真空乾燥した後、白色結晶3.5gを得た。
ITO透明導電膜を165nm堆積させたガラス基板(ジオマテック(株)製、11Ω/□、スパッタ品)を38×46mmに切断し、エッチングを行った。得られた基板を “セミコクリーン56”(商品名、フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入材料として、銅フタロシアニンを10nm、正孔輸送材料として、4,4’−ビス(N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ)ビフェニルを50nm蒸着した。次に、発光材料に、ホスト材料として化合物(H−1)を、ドーパント材料として化合物(D−1)をドープ濃度が5重量%になるようにして40nmの厚さに蒸着した。次に、電子輸送材料として、化合物[7]を20nmの厚さに積層した。
ホスト材料、ドーパント材料、電子輸送層として表1に記載した材料を用いた以外は、実施例1と同様にして発光素子を作製した。各実施例の結果は表1に示した。なお、表1中、2E−1は下記に示す化合物である。
ホスト材料、ドーパント材料、電子輸送層として表2に記載した材料を用いた以外は、実施例1と同様にして発光素子を作製した。各比較例の結果は表2に示した。なお、表2中、E−1〜E−6は下記に示す化合物である。
ホスト材料、ドーパント材料、電子輸送層として表3に記載した材料を用いた以外は、実施例1と同様にして発光素子を作製した。各実施例および比較例の結果は表3に示した。なお、表3中、H−2〜H−8、D−2〜D−10は下記に示す化合物である。
ITO透明導電膜を165nm堆積させたガラス基板(ジオマテック(株)製、11Ω/□、スパッタ品)を38×46mmに切断し、エッチングを行った。得られた基板を “セミコクリーン56”(商品名、フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入材料として、1,4,5,8,9,12−ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリルを10nm、正孔輸送材料として、4,4’−ビス(N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ)ビフェニルを50nm蒸着した。次に、発光材料に、ホスト材料として化合物(H−1)を、ドーパント材料として化合物(D−2)をドープ濃度が5%になるようにして40nmの厚さに蒸着した。次に、化合物[7]とドナー性化合物(2E−1:リチウムキノリノール)を蒸着速度比1:1(=0.05nm/s:0.05nm/s)で混合した層を、電子輸送層として10nmの厚さに積層した。
ホスト材料、ドーパント材料、電子輸送層として表4に記載した材料を用いた以外は、実施例33と同様にして発光素子を作製した。各実施例の結果は表4に示した。
Claims (8)
- 陽極と陰極の間に少なくとも発光層および電子輸送層が存在し、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、前記電子輸送層に下記一般式(1)で表されるピレン化合物を含むことを特徴とする発光素子。
(A)X1およびX3が水素であり、X2が炭化水素基で置換されていてもよい炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。
(B)X1およびX2が水素であり、X3が炭化水素基で置換されていてもよい炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。
ただし、X1〜X3にはアントラセン骨格およびピレン骨格は含まれない。Y1〜Y5は、少なくとも一つは窒素原子であり、残りはそれぞれ独立に、窒素原子または炭素原子である。窒素原子の場合には窒素原子上の置換基であるR7〜R11は存在しない。) - Y1〜Y5のいずれか一つが窒素原子であるか、Y1およびY5が窒素原子であるか、Y2およびY4が窒素原子であるか、もしくはY1、Y3およびY5が窒素原子である請求項1記載の発光素子。
- 電子輸送層にさらにドナー性化合物を含む請求項1記載の発光素子。
- ドナー性化合物がアルカリ金属、アルカリ金属を含有する無機塩、アルカリ金属と有機物との錯体、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属を含有する無機塩またはアルカリ土類金属と有機物との錯体である請求項3記載の発光素子。
- ドナー性化合物がアルカリ金属と有機物との錯体またはアルカリ土類金属と有機物との錯体である請求項3記載の発光素子。
- 発光層がりん光発光材料を含有することを特徴とする請求項1〜5のいずれか記載の発光素子。
- 一般式(1)で表されるピレン化合物を含むことを特徴とする電子輸送材料。
(A)X1およびX3が水素であり、X2が炭化水素基で置換されていてもよい炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。
(B)X1およびX2が水素であり、X3が炭化水素基で置換されていてもよい炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。
ただし、X1〜X3にはアントラセン骨格および/またはピレン骨格は含まれない。Y1〜Y5は、少なくとも一つは窒素原子であり、残りはそれぞれ独立に、窒素原子または炭素原子である。窒素原子の場合には窒素原子上の置換基であるR7〜R11は存在しない。) - Y1〜Y5のいずれか一つが窒素原子であるか、Y1およびY5が窒素原子であるか、Y2およびY4が窒素原子であるか、もしくはY1、Y3およびY5が窒素原子である請求項7記載の電子輸送材料。
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