TW202020110A - 吡咯亞甲基硼錯合物、使用其的發光元件、顯示裝置、照明裝置、顏色轉換組成物、顏色轉換膜、顏色轉換基板、光源單元和顯示器 - Google Patents

Abstract

本發明提供一種能夠用作改善了發光效率及顏色純度的紅色發光材料的吡咯亞甲基硼錯合物。本發明的吡咯亞甲基硼錯合物是由下述通式（1）所表示，且滿足（A）及（B）的至少一者。

式中，X及R¹ ～R⁹ 選自既定的基中，R¹ 與R² 、R² 與R³ 、R⁴ 與R⁵ 、及R⁵ 與R⁶ 的四組中的至少一組為下述通式（2A）～通式（2D）中的任一種環結構。

式中，R¹⁰¹ 、R¹⁰² 及R²⁰¹ ～R²⁰⁴ 與通式（1）中的R¹ ～R⁷ 為相同含義。Ar為經取代或未經取代的芳香族烴環、或者經取代或未經取代的芳香族雜環。另外，R¹⁰¹ 與R¹⁰² 可形成環。*表示與吡咯亞甲基骨架的連結部。

Description

吡咯亞甲基硼錯合物、使用其的發光元件、顯示裝置、照明裝置、顏色轉換組成物、顏色轉換膜、顏色轉換基板、光源單元和顯示器

本發明是有關於一種吡咯亞甲基硼錯合物（pyrromethene-boron complex）、使用其的發光元件、顯示裝置、照明裝置、顏色轉換組成物、顏色轉換膜、顏色轉換基板、光源單元和顯示器。

有機薄膜發光元件具有為薄型，可於低驅動電壓下獲得高亮度的發光的特徵。另外，藉由適當地選擇螢光發光材料或磷光發光材料等發光材料，能夠實現多色發光。 作為使用有機薄膜發光元件的液晶顯示器的課題，可列舉顏色再現性的提高。為了提高顏色再現性，有效的是使光源單元的藍色、綠色、紅色的各發光光譜的半值寬度變窄，提高藍色、綠色、紅色各顏色的顏色純度。作為解決該課題的手段，提出有將基於無機半導體微粒子的量子點用作顏色轉換組成物的成分的技術。該使用量子點的技術中，確實綠色、紅色的發光光譜的半值寬度窄，且顏色再現性提高，但另一方面，量子點對熱、空氣中的水分或氧的耐受性弱，耐久性不充分。

另外，亦提出有代替量子點而將有機物的發光材料用作顏色轉換組成物的成分的技術。作為將有機發光材料用作顏色轉換組成物的成分的技術的例子，揭示有使用吡咯亞甲基衍生物者。

另一方面，多色發光之中，正推進紅色發光作為有用的發光色的研究。先前，作為紅色發光材料已知有雙(二異丙基苯基)苝等苝系、紫環酮系、卟啉系、Eu錯合物等。 作為發光材料、特別是摻雜劑材料，已知有為顯示高亮度發光的化合物的吡咯亞甲基化合物（例如，參照專利文獻1）。另外，亦已知有在吡咯亞甲基骨架中導入了稠環構造的化合物（例如，參照專利文獻2）。 [現有技術文獻] [專利文獻]

專利文獻1：日本專利特開2003-12676號公報 專利文獻2：日本專利特開2002-134275號公報

[發明所欲解決之課題] 現有技術中所使用的發光材料中，大多為發光效率低、消耗電力高者，或化合物的耐久性低、元件壽命短者。特別是關於紅色，未獲得滿足發光效率高、顏色純度高的兩者的發光材料。本發明的目的在於解決該現有技術的問題，提供能夠用作發光效率高、顏色純度優異的紅色發光材料的吡咯亞甲基硼錯合物、發光元件、顯示裝置、照明裝置、顏色轉換組成物、顏色轉換膜、顏色轉換基板、光源單元和顯示器。 [解決課題之手段]

本發明為一種吡咯亞甲基硼錯合物，其由下述通式（1）所表示，且滿足以下的（A）及（B）的至少一者。

[化1]

通式（1）中，X為C-R⁷ 或N。R¹ ～R⁷ 分別可相同亦可不同，且選自氫原子、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、羥基、硫醇基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、氰基、醛基、羧基、酯基、醯胺基、醯基、磺醯基、磺酸酯基、磺醯胺基、硝基、矽烷基、矽氧烷基、氧硼基、氧化膦基中，該所選擇的基可在與鄰接基之間形成環結構。 R⁸ 及R⁹ 分別可相同亦可不同，且選自烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、羥基、硫醇基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、或氰基中。 其中，R¹ 與R² 、R² 與R³ 、R⁴ 與R⁵ 、及R⁵ 與R⁶ 的四組中的至少一組為下述通式（2A）～通式（2D）中的任一種環結構。

[化2]

通式（2A）～通式（2D）中，R¹⁰¹ 、R¹⁰² 及R²⁰¹ ～R²⁰⁴ 與通式（1）中的R¹ ～R⁷ 為相同含義。Ar為經取代或未經取代的芳香族烴環、或者經取代或未經取代的芳香族雜環。另外，R¹⁰¹ 與R¹⁰² 可形成環。*表示與吡咯亞甲基骨架的連結部。

（A）R¹ 與R² 、及R² 與R³ 的兩組中的一組為所述通式（2A）～通式（2D）中的任一種環結構，R⁴ 、R⁵ 及R⁶ 不為與鄰接基之間的環結構。其中，於R² 與R³ 為所述通式（2D）的環結構、且R⁷ 為芳基的情況下，作為所述芳基，選自經取代的苯基、或者具有兩個以上的環縮環的結構的芳基、具有兩個以上的環縮環的結構的雜芳基中。

（B）R¹ 與R² 、及R² 與R³ 的兩組中的一組為所述通式（2A）～通式（2D）中的任一種環結構，R⁴ 與R⁵ 、及R⁵ 與R⁶ 的兩組中的一組為所述通式（2A）～通式（2D）中的任一種環結構。其中，於R² 與R³ 、及R⁵ 與R⁶ 均為所述通式（2D）的環結構、且R⁷ 為芳基的情況下，作為所述芳基，選自以下的（i）～（iii）的任一者中： （i）在對位具有選自經取代或未經取代的碳數2以上的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的碳數2以上的烷氧基、經取代或未經取代的烷硫基、經取代或未經取代的芳基醚基、經取代或未經取代的芳基硫醚基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、氰基、硝基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的氧化膦基、氟原子及氯原子中的基或原子的苯基； （ii）在鄰位或間位具有至少一個取代基的苯基； （iii）具有兩個以上的環縮環的結構的芳基。 [發明的效果]

根據本發明，能夠獲得發光效率高、顏色純度高的紅色發光。

以下，對本發明的吡咯亞甲基硼錯合物、使用其的發光元件、顯示裝置、照明裝置、顏色轉換組成物、顏色轉換膜、顏色轉換基板、光源單元和顯示器的較佳實施形態進行詳細說明。但，本發明並不限定於以下的實施形態，可根據目的或用途進行各種變更來實施。

本發明的吡咯亞甲基硼錯合物為由通式（1）所表示，且滿足以下的（A）及（B）的至少一者的化合物。以下說明其詳細情況。 [化3]

通式（1）中，X為C-R⁷ 或N。R¹ ～R⁷ 分別可相同亦可不同，且選自氫原子、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、羥基、硫醇基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、氰基、醛基、羧基、酯基、醯胺基、醯基、磺醯基、磺酸酯基、磺醯胺基、硝基、矽烷基、矽氧烷基、氧硼基、氧化膦基中，該所選擇的基可在與鄰接基之間形成環結構。

R⁸ 及R⁹ 分別可相同亦可不同，且選自烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、羥基、硫醇基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、或氰基中。 其中，R¹ 與R² 、R² 與R³ 、R⁴ 與R⁵ 、及R⁵ 與R⁶ 的四組中的至少一組為下述通式（2A）～通式（2D）中的任一種環結構。

[化4]

通式（2A）～通式（2D）中，R¹⁰¹ 、R¹⁰² 及R²⁰¹ ～R²⁰⁴ 與通式（1）中的R¹ ～R⁷ 為相同含義。Ar為經取代或未經取代的芳香族烴環、或者經取代或未經取代的芳香族雜環。另外，R¹⁰¹ 與R¹⁰² 可形成環。*表示與吡咯亞甲基骨架的連結部。

另外，本發明的吡咯亞甲基硼錯合物滿足以下的（A）及（B）的至少一者。 （A）R¹ 與R² 、及R² 與R³ 的兩組中的一組為所述通式（2A）～通式（2D）中的任一種環結構，R⁴ 、R⁵ 及R⁶ 不為與鄰接基之間的環結構。其中，於R² 與R³ 為所述通式（2D）的環結構、且R⁷ 為芳基的情況下，作為所述芳基，選自包含經取代的苯基、或者具有兩個以上的環縮環的結構的芳基、具有兩個以上的環縮環的結構的雜芳基中。

（B）R¹ 與R² 、及R² 與R³ 的兩組中的一組為所述通式（2A）～通式（2D）中的任一種環結構，R⁴ 與R⁵ 、及R⁵ 與R⁶ 的兩組中的一組為所述通式（2A）～通式（2D）中的任一種環結構。其中，於R² 與R³ 、及R⁵ 與R⁶ 均為所述通式（2D）的環結構、且R⁷ 為芳基的情況下，作為所述芳基，選自以下的（i）～（iii）的任一者中： （i）在對位具有選自經取代或未經取代的碳數2以上的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的碳數2以上的烷氧基、經取代或未經取代的烷硫基、經取代或未經取代的芳基醚基、經取代或未經取代的芳基硫醚基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、氰基、硝基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的氧化膦基、氟原子及氯原子中的基或原子的苯基； （ii）在鄰位或間位具有至少一個取代基的苯基； （iii）具有兩個以上的環縮環的結構的芳基。

如根據所述說明而可知般，於本發明中，亦包含吡咯亞甲基骨架的一部分中具有縮環結構而環結構擴大者在內，稱為「吡咯亞甲基」。 另外，於所述所有基中，氫亦可為氘。於以下所說明的化合物或其部分結構中亦相同。

於以下的說明中，例如所謂碳數6～40的經取代或未經取代的芳基，是指亦包括對芳基進行取代的取代基所含的碳數在內而為6～40，規定了碳數的其他取代基亦同樣如此。 另外，於所述所有基中，作為經取代的情況下的取代基，較佳為烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、羥基、硫醇基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、氰基、醛基、羰基、羧基、氧基羰基、胺甲醯基、胺基、硝基、矽烷基、矽氧烷基、氧硼基、氧化膦基，進而佳為於各取代基的說明中設為較佳的具體的取代基。另外，該些取代基可進一步由所述取代基取代。

「經取代或未經取代的」這一情況下的「未經取代」是指氫原子或氘原子進行了取代。 於以下所說明的化合物或其部分結構中，關於「經取代或未經取代的」這一情況，亦與所述相同。

於所述通式（1）及通式（2A）～通式（2D）中，所謂烷基，例如表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等飽和脂肪族烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。另外，烷基的碳數並無特別限定，就獲取的容易性或成本的方面而言，較佳為1以上且20以下、更佳為1以上且8以下的範圍。

所謂環烷基，例如表示環丙基、環己基、降冰片基、金剛烷基等飽和脂環式烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。環烷基部分的碳數並無特別限定，較佳為3以上且20以下的範圍。

所謂雜環基，例如表示吡喃環、哌啶環、環狀醯胺等在環內具有碳以外的原子的脂肪族環，其可具有取代基，亦可不具有取代基。雜環基的碳數並無特別限定，較佳為2以上且20以下的範圍。

所謂烯基，例如表示乙烯基、烯丙基、丁二烯基等含有雙鍵的不飽和脂肪族烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。烯基的碳數並無特別限定，較佳為2以上且20以下的範圍。

所謂環烯基，例如表示環戊烯基、環戊二烯基、環己烯基等含有雙鍵的不飽和脂環式烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。

所謂炔基，例如表示乙炔基等含有三鍵的不飽和脂肪族烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。炔基的碳數並無特別限定，較佳為2以上且20以下的範圍。

所謂烷氧基，例如表示甲氧基、乙氧基、丙氧基等經由醚鍵而鍵結有脂肪族烴基的官能基，該脂肪族烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。烷氧基的碳數並無特別限定，較佳為1以上且20以下的範圍。

所謂烷硫基，是指烷氧基的醚鍵的氧原子被取代為硫原子者。烷硫基的烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。烷硫基的碳數並無特別限定，較佳為1以上且20以下的範圍。

所謂芳基醚基，例如表示苯氧基等鍵結有介隔了醚鍵的芳香族烴基的官能基，芳香族烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。芳基醚基的碳數並無特別限定，較佳為6以上且40以下的範圍。

所謂芳基硫醚基，是指芳基醚基的醚鍵的氧原子被取代為硫原子者。芳基醚基中的芳香族烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。芳基醚基的碳數並無特別限定，較佳為6以上且40以下的範圍。

所謂芳基，例如表示苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、苯並菲基、苯並蒽基、䓛基、芘基、熒蒽基、三亞苯基（triphenylenyl group）、苯並熒蒽基、二苯並蒽基、苝基、螺旋烴基（helicenyl group）等芳香族烴基。 其中，較佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基、熒蒽基、三亞苯基。芳基可具有取代基，亦可不具有取代基。芳基的碳數並無特別限定，較佳為6以上且40以下、更佳為6以上且30以下的範圍。

於R¹ ～R⁹ 為經取代或未經取代的芳基的情況下，作為芳基，較佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基，更佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基。進而佳為苯基、聯苯基、三聯苯基，尤佳為苯基。

於各取代基由芳基進一步取代的情況下，作為芳基，較佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基，更佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基。尤佳為苯基。

另外，於經取代的苯基中，於該苯基中的鄰接的兩個碳原子上分別存在取代基的情況下，該些取代基彼此間亦可形成環結構。作為其結果，所獲得的基根據其結構可相當於「經取代的苯基」、「具有兩個以上的環縮環的結構的芳基」、「具有兩個以上的環縮環的結構的雜芳基」中的任一種以上。

所謂雜芳基，例如表示吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、萘啶基、噌啉基、酞嗪基、喹噁啉基、喹唑啉基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、吲哚基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咔唑基、苯並咔唑基、咔啉基（carbolinyl group）、吲哚並咔唑基、苯並呋喃並咔唑基、苯並噻吩並咔唑基、二氫茚並咔唑基、苯並喹啉基、吖啶基、二苯並吖啶基、苯並咪唑基、咪唑並吡啶基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、啡啉基等在一個或多個環內具有碳以外的原子的環狀芳香族基。其中，所謂萘啶基，表示1,5-萘啶基、1,6-萘啶基、1,7-萘啶基、1,8-萘啶基、2,6-萘啶基、2,7-萘啶基的任一者。雜芳基可具有取代基，亦可不具有取代基。雜芳基的碳數並無特別限定，較佳為2以上且40以下、更佳為2以上且30以下的範圍。

於R¹ ～R⁹ 為經取代或未經取代的雜芳基的情況下，作為雜芳基，較佳為吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、嘧啶基、三嗪基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、吲哚基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咔唑基、苯並咪唑基、咪唑並吡啶基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、啡啉基，更佳為吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基。進而佳為吡啶基、喹啉基，尤佳為吡啶基。

於各取代基由雜芳基進一步取代的情況下，作為雜芳基，較佳為吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、嘧啶基、三嗪基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、吲哚基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咔唑基、苯並咪唑基、咪唑並吡啶基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、啡啉基，更佳為吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基。尤佳為吡啶基。

所謂鹵素，表示選自氟、氯、溴及碘中的原子。 羰基、羧基、氧基羰基、胺甲醯基可具有取代基，亦可不具有取代基。

所謂酯基，例如表示烷基、環烷基、芳基、雜芳基等經由酯鍵鍵結而成的官能基，該取代基可進一步經取代。酯基的碳數並無特別限定，較佳為1以上且20以下的範圍。更具體而言，可列舉：甲氧基羰基等甲基酯基、乙氧基羰基等乙基酯基、丙氧基羰基等丙基酯基、丁氧基羰基等丁基酯基、異丙氧基甲氧基羰基等異丙基酯基、己氧基羰基等己基酯基、苯氧基羰基等苯基酯基等。

所謂醯胺基，例如表示烷基、環烷基、芳基、雜芳基等經由醯胺鍵鍵結而成的官能基，該取代基可進一步經取代。醯胺基的碳數並無特別限定，較佳為1以上且20以下的範圍。更具體而言，可列舉：甲基醯胺基、乙基醯胺基、丙基醯胺基、丁基醯胺基、異丙基醯胺基、己基醯胺基、苯基醯胺基等。

所謂胺基，是指經取代或未經取代的胺基。作為進行取代的情況下的取代基，例如可列舉芳基、雜芳基、直鏈烷基、分支烷基。作為芳基、雜芳基，較佳為苯基、萘基、吡啶基、喹啉基。該些取代基可進一步經取代。碳數並無特別限定，較佳為2以上且50以下、更佳為6以上且40以下、尤佳為6以上且30以下的範圍。

所謂矽烷基，例如表示三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基等烷基矽烷基，或苯基二甲基矽烷基、第三丁基二苯基矽烷基、三苯基矽烷基、三萘基矽烷基等芳基矽烷基。矽上的取代基可進一步經取代。矽烷基的碳數並無特別限定，較佳為1以上且30以下的範圍。

所謂矽氧烷基，例如表示三甲基矽氧烷基等介隔有醚鍵的矽化合物基。矽上的取代基可進一步經取代。 所謂氧硼基，是指經取代或未經取代的氧硼基。作為進行取代的情況下的取代基，例如可列舉芳基、雜芳基、直鏈烷基、分支烷基、芳基醚基、烷氧基、羥基，其中較佳為芳基、芳基醚基。

所謂氧化膦基，是指由-P(=O)R¹⁰ R¹¹ 所表示的基。R¹⁰ 、R¹¹ 與R¹ ～R⁷ 為相同含義。 所謂醯基，例如表示烷基、環烷基、芳基、雜芳基等經由羰基鍵鍵結而成的官能基，該取代基可進一步經取代。醯基的碳數並無特別限定，較佳為1以上且20以下的範圍。更具體而言，可列舉乙醯基、丙醯基、苯甲醯基、丙烯醯基等。

所謂磺醯基，例如表示烷基、環烷基、芳基、雜芳基等經由-S(=O)₂ -鍵鍵結而成的官能基，該取代基可進一步經取代。

由通式（1）所表示的化合物具有吡咯亞甲基硼錯合物骨架。吡咯亞甲基硼錯合物骨架為牢固且平面性高的骨架，因而顯示出高的螢光量子產率。另外，發光光譜的峰值半值寬度小，因此可達成有效率的發光與高顏色純度。

若將本發明的吡咯亞甲基硼錯合物用於發光元件等中，則可獲得半值寬度小的尖銳的發光。一般而言，於使用吡咯亞甲基硼錯合物以較綠色更長的波長區域的光來發光的情況下，藉由使具有雙鍵的基與吡咯亞甲基硼錯合物骨架直接鍵結，而使共軛擴展，使發光長波長化。但是，若雙鍵只是單純地鍵結，則由於是在激發狀態下變化為多個穩定的結構（以下稱為結構緩和），因此伴隨著來自各種能量狀態的發光而失活。該情況下，發光光譜變寬，半值寬度變大，顏色純度降低。即，使用吡咯亞甲基硼錯合物進行長波長化時需要在分子設計上設法研究。

本發明的吡咯亞甲基硼錯合物為由通式（1）所表示的化合物，且吡咯亞甲基硼錯合物骨架上具有所述通式（2A）～通式（2D）中的任一種環結構。 通式（2A）～通式（2D）具有雙鍵，雙鍵必須在碳原子上藉由化學鍵結而固定於吡咯亞甲基硼錯合物骨架。藉此，可抑制激發狀態下的過度的結構緩和，因此由通式（1）所表示的化合物的發光光譜變得尖銳。於將其用於發光材料中的情況下，可獲得顏色純度良好的發光。

另外，本發明的吡咯亞甲基硼錯合物滿足以上所述的（A）及（B）的至少一者。 （A）R¹ 與R² 、及R² 與R³ 的兩組中的一組為通式（2A）～通式（2D）中的任一種環結構，R⁴ 、R⁵ 及R⁶ 不為與鄰接基之間的環結構，藉此，在將由通式（1）所表示的化合物激發而發光的過程中，引起適當的結構緩和，因此可在以某種程度保持斯托克斯位移（Stokes shift）的狀態下，獲得尖銳的發光。斯托克斯位移是指最大吸收波長與最大螢光波長之差。再者，於斯托克斯位移小的情況下，會發生吸收自身的螢光的自吸收現象，因此，本來應存在的短波長側的螢光會消失。該情況下，若以實用的濃度使用發光材料，則結果會產生寬的發光。

另外，於R² 與R³ 為通式（2D）的環結構、且R⁷ 為芳基的情況下，作為所述芳基，選自經取代的苯基、或者具有兩個以上的環縮環的結構的芳基中。於R⁷ 為芳基的情況下，在芳基與吡咯亞甲基硼錯合物骨架上共軛擴展，於R⁷ 為未經取代的苯基的情況下，苯基旋轉，容易引起結構緩和，發光光譜變寬。另一方面，於R⁷ 為經取代的苯基、或者具有兩個以上的環縮環的結構的芳基的情況下，R⁷ 的分子量變大，旋轉得到抑制，結構緩和得到抑制，因此可獲得尖銳的發光。

（B）R¹ 與R² 、及R² 與R³ 的兩組中的一組為通式（2A）～通式（2D）中的任一種環結構，R⁴ 與R⁵ 、及R⁵ 與R⁶ 的兩組中的一組為通式（2A）～通式（2D）中的任一種環結構，藉此，將吡咯亞甲基硼錯合物骨格與雙鍵牢固地固定，因此由通式（1）所表示的化合物的激發狀態的構形（conformation）受到限定，可獲得極為尖銳的發光。

另外，於R² 與R³ 該組為通式（2D）的環結構、R⁵ 與R⁶ 該組為通式（2D）的環結構、且R⁷ 為芳基的情況下，作為所述芳基，選自所述（i）～（iii）的任一者中。於R⁷ 為芳基的情況下，在芳基與吡咯亞甲基硼錯合物骨架上共軛擴展，於R⁷ 為未經取代的苯基的情況下，苯基旋轉，容易引起結構緩和，發光光譜變寬。另一方面，於為經取代的苯基、或者具有兩個以上的環縮環的結構的芳基的情況下，R⁷ 的分子量變大，旋轉得到抑制，結構緩和得到抑制，因此可獲得尖銳的發光。

另外，與（A）相比，（B）的情況下，吡咯亞甲基硼錯合物骨架的構造緩和得到抑制，因此R⁷ 的芳基的影響大。經取代的苯基中，若為在鄰位或間位具有取代基的苯基、或者具有兩個以上的環縮環的結構的芳基，則取代部位相對於吡咯亞甲基硼錯合物骨架與R⁷ 的鍵結軸而向外側伸出，因此容易抑制苯基的旋轉，可獲得尖銳的發光。另一方面，於為在對位具有取代基的苯基的情況下，對位的取代基存在於吡咯亞甲基硼錯合物骨架與R⁷ 的鍵結軸上，因此需要恰當地選擇容易抑制苯基的旋轉的取代基。因此，於R⁷ 為芳基的情況下，作為所述芳基，藉由選自所述（i）～（iii）的任一者中，結構緩和得到抑制，可獲得尖銳的發光。

作為（i）的情況下的較佳例，可列舉：4-乙基苯基、4-正丙基苯基、4-異丙基苯基、4-正丁基苯基、4-第三丁基苯基、4-乙氧基苯基、2,4-二乙氧基苯基、2,4,6-三乙氧基苯基、聯苯-4-基等。

作為（ii）的情況下的較佳的苯基，較佳為在鄰位或間位具有選自經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的烷硫基、經取代或未經取代的芳基醚基、經取代或未經取代的芳基硫醚基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、氰基、硝基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的氧化膦基、及鹵素中的基或原子的苯基。另外，就賦予更大的體積而提高發光效率的方面而言，較佳為在鄰位或間位具有經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基的苯基，更佳為在鄰位或間位具有甲基、乙基、異丙基、第三丁基、甲氧基的苯基。就分散性的觀點而言，尤佳為在鄰位或間位具有第三丁基、甲氧基的苯基，防止由分子彼此的凝聚所引起的消光。

作為（ii）的情況下的較佳具體例，可列舉：2-甲苯基、3-甲苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、2,4-二甲苯基、3,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4-二甲氧基苯基、3,5-二甲氧基苯基、2,6-二甲氧基苯基、2,4,6-三甲基苯基（均三甲苯基）、2,4,6-三甲氧基苯基、聯苯-3-基、1,3-二苯基-5-苯基等。

作為（iii）的情況下的較佳芳基，為萘基、菲基、蒽基、芘基。另外，就合成的容易度、原料獲取的容易度的觀點而言，可較佳地使用萘基。 作為（iii）的情況下的較佳具體例，可列舉1-萘基、2-萘基、9-蒽基、1-芘基等。

如上所述，由通式（1）所表示且滿足（A）或（B）的至少一者的吡咯亞甲基硼錯合物顯示出高的螢光量子產率，且發光光譜的峰值半值寬度小，因此可達成高效率、高顏色純度的發光。

本發明的吡咯亞甲基硼錯合物的發光光譜的發光峰值的半峰寬度在溶液中較佳為45 nm以下，進而佳為40 nm以下。另外，於用於發光元件中的情況下，較佳為50 nm以下，進而佳為45 nm以下。

進而，由通式（1）所表示的吡咯亞甲基硼錯合物可藉由將適當的取代基導入至適當的位置來調整發光效率、顏色純度、熱穩定性、光穩定性、分散性等各種特性或物性。

例如，由通式（1）所表示的吡咯亞甲基硼錯合物較佳為由下述通式（3A）～通式（3D）的任一者所表示的化合物。 [化5]

通式（3A）～通式（3D）中，X為C-R⁷ 或N。R¹⁰¹ 及R¹⁰² 與通式（1）中的R¹ ～R⁷ 為相同含義。Ar為經取代或未經取代的芳香族烴環、或者經取代或未經取代的芳香族雜環。另外，R¹⁰¹ 與R¹⁰² 可形成環。

藉由包含R¹ 與R² 、及R² 與R³ 的兩組中的一組的環結構中的雙鍵部分為經取代或未經取代的芳香族烴環、或者經取代或未經取代的芳香族雜環，可將共軛有效率地擴展，因此能夠以更長的波長發出高顏色純度的光。

另外，例如，由通式（1）所表示的吡咯亞甲基硼錯合物較佳為由下述通式（4A）～通式（4D）的任一者所表示的化合物。 [化6]

通式（4A）～通式（4D）中，X為C-R⁷ 或N。R¹⁰¹ 及R¹⁰² 與通式（1）中的R¹ ～R⁷ 為相同含義。Ar為經取代或未經取代的芳香族烴環、或者經取代或未經取代的芳香族雜環。另外，R¹⁰¹ 與R¹⁰² 可形成環。

藉由包含R¹ 與R² 、及R² 與R³ 的兩組中的一組以及R⁴ 與R⁵ 、及R⁵ 與R⁶ 的兩組中的一組的環結構中的雙鍵部分為經取代或未經取代的芳香族烴環、或者經取代或未經取代的芳香族雜環，且吡咯亞甲基骨架的兩側均縮環，可將共軛有效率地進一步擴展，因此能夠以更長的波長發出高顏色純度的光。另外，藉由包含經取代或未經取代的芳香族烴環、或者經取代或未經取代的芳香族雜環，與單純的雙鍵相比，熱穩定性及電氣穩定性提高。

進而，於通式（3A）～通式（3D）及通式（4A）～通式（4D）中，Ar較佳為經取代或未經取代的苯環、經取代或未經取代的萘環、經取代或未經取代的菲環、經取代或未經取代的吡啶環、經取代或未經取代的嘧啶環、經取代或未經取代的吡嗪環。進而，若Ar為經取代或未經取代的苯環，則熱穩定性及電氣穩定性提高，因此較佳。

另外，本發明的吡咯亞甲基硼錯合物中，R¹ ～R⁶ 中的至少一者較佳為經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基。其原因在於，由通式（1）所表示的化合物顯示出更良好的熱穩定性及光穩定性。特別是於R¹ ～R⁶ 中，較佳為R¹ 、R³ 、R⁴ 及R⁶ 為所述基。R¹ 、R³ 、R⁴ 及R⁶ 對吡咯亞甲基硼錯合物骨架的π電子的貢獻大，電子的影響大。因此，該些位置是共軛最容易擴展的取代位置。結果，由通式（1）所表示的化合物的熱穩定性及電氣穩定性進一步提高。

本發明的吡咯亞甲基硼錯合物中，R¹ ～R⁶ 中的至少一者較佳為經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜芳基。其原因在於，由通式（1）所表示的化合物可以更長的波長進行發光。R¹ ～R⁶ 中的至少一者進而更佳為經取代或未經取代的芳基。其原因在於，由通式（1）所表示的化合物的熱穩定性及電氣穩定性進一步提高。

由通式（1）所表示的化合物中，於R¹ 、R³ 、R⁴ 及R⁶ 中的至少一者為經取代或未經取代的烷基的情況下，可獲得顏色純度優異的發光。作為烷基，較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基等碳數1～6的烷基，進而就熱穩定性優異而言，較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基。進而，就防止濃度消光、提高發光量子產率的觀點而言，更佳為立體體積大的第三丁基。另外，就合成的容易度、原料獲取的容易度的觀點而言，亦可較佳地使用甲基。

本發明的吡咯亞甲基硼錯合物中，若X為C-R⁷ ，且R⁷ 為經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜芳基，則電氣穩定性提高，因此較佳。具體而言，較佳為經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基，更佳為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基，進而佳為經取代的苯基。

另外，就賦予更大的體積而提高發光效率的方面而言，作為將R⁷ 取代的情況下的取代基，較佳為經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基，更佳為甲基、乙基、異丙基、第三丁基、甲氧基。就分散性的觀點而言，尤佳為第三丁基、甲氧基，防止由分子彼此的凝聚所引起的消光。

另外，就提高對電子的穩定性、提高耐久性的方面而言，作為將R⁷ 取代的情況下的取代基，較佳為拉電子基。作為較佳的拉電子基，可列舉：氟、含氟烷基、經取代或未經取代的醯基、經取代或未經取代的酯基、經取代或未經取代的醯胺基、經取代或未經取代的磺醯基、硝基、矽烷基、氰基或芳香族雜環基等。

較佳為X為C-R⁷ ，且R⁷ 為經取代的苯基，並且該經取代的苯基為如下苯基：在鄰位或間位具有選自由苯基、烷基、烷氧基及鹵素所組成的群組中的一者的苯基；或在對位具有苯基的苯基；或者在鄰位及間位分別獨立地具有選自由苯基、烷基及烷氧基所組成的群組中的基，且該些基形成環結構而成的苯基。其原因在於，抑制分子彼此的重疊，螢光量子產率進一步提高。就進一步增大其效果的觀點而言，進而佳為X為C-R⁷ ，且R⁷ 為經取代的苯基，並且該經取代的苯基為如下苯基：在鄰位或間位具有選自由苯基、烷基、烷氧基及鹵素所組成的群組中的一者的苯基；或者在鄰位及間位分別獨立地具有選自由苯基、烷基及烷氧基所組成的群組中的基，且該些基形成環結構而成的苯基。

式（2A）～式（2D）中，R¹⁰¹ 及R¹⁰² 較佳為經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基。其原因在於，由通式（1）所表示的化合物顯示出更良好的熱穩定性及光穩定性。特別是若R¹⁰¹ 及R¹⁰² 為經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基，則該些基對吡咯亞甲基硼錯合物骨架的電子影響小，螢光量子產率提高，因此較佳。關於較佳的取代基的具體例，作為烷基，可列舉甲基、乙基、異丙基、第三丁基，作為芳基，可列舉苯基。就合成的容易度的觀點及分散性的觀點而言，尤佳為甲基、苯基，若為該些基，則抑制由分子彼此的凝聚所引起的消光。

另外，R¹⁰¹ 與R¹⁰² 可形成環。藉由R¹⁰¹ 與R¹⁰² 形成環，結構緩和得到抑制，可獲得尖銳的發光。另外，分子整體的熱振動得到抑制，因此熱穩定性提高。作為R¹⁰¹ 與R¹⁰² 形成環的情況下的較佳例，可列舉該些形成螺芴環的情況。具體而言，為R¹⁰¹ 與R¹⁰² 均為苯環，且該些形成環的結構。藉由R¹⁰¹ 與R¹⁰² 均為苯環，電氣穩定性提高，進而藉由採用螺環結構，蒸鍍穩定性提高。

R⁸ 及R⁹ 較佳為任一者為烷基、芳基、雜芳基、氟原子、含氟烷基、含氟雜芳基、含氟芳基、含氟烷氧基、含氟芳氧基或氰基，就激發狀態穩定且可獲得更高的螢光量子產率而言，較佳為氟原子、含氟烷基、含氟烷氧基或含氟芳基，特別是就合成的容易度而言，進而佳為氟。

進而較佳為R⁸ 及R⁹ 均為氟原子。其原因在於，激發狀態穩定且可獲得更高的螢光量子產率，此外，熱穩定性更高。

另外，R⁸ 或R⁹ 的任一者較佳為氰基。氰基具有強的拉電子性，因此藉由導入氰基作為吡咯亞甲基硼錯合物骨架的硼上的取代基，可降低吡咯亞甲基硼錯合物骨架的電子密度。藉此，由通式（1）所表示的化合物對電子的穩定性進一步提高，可進一步提高耐久性。

進而較佳為R⁸ 及R⁹ 均為氰基。藉由在硼上導入兩個氰基，可進一步降低吡咯亞甲基硼錯合物骨架的電子密度。藉此，由通式（1）所表示的化合物對電子的穩定性進一步提高，可大幅提高耐久性。

以下示出本發明的吡咯亞甲基硼錯合物的一例，但並不限定於該些。 [化7]

[化8]

由通式（1）所表示的吡咯亞甲基硼錯合物可參考「有機化學期刊（J. Org. Chem.）」（vol. 64, No. 21, pp（1999））、「應用化學英文國際版（Angew. Chem., Int. Ed. Engl.）」（vol. 36, 第1333頁-第1335頁（1997））、「有機快報（Org. Lett.）」（vol. 12, 第296頁（2010））等中所記載的方法來製造。例如可列舉於氧氯化磷存在下，將由下述通式（5）所表示的化合物與由通式（6）所表示的化合物於1,2-二氯乙烷中加熱後，於三乙基胺存在下，使由下述通式（7）所表示的化合物於1,2-二氯乙烷中反應的方法，但並不限定於此。此處，R¹ ～R⁹ 與所述為相同含義。J表示鹵素。

[化9]

進而，於導入芳基或雜芳基時，可列舉利用鹵化衍生物與硼酸或硼酸酯化衍生物的偶合反應而生成碳-碳鍵的方法，但並不限定於此。同樣地，於導入胺基或咔唑基時，亦可列舉例如利用鈀等金屬觸媒下的鹵化衍生物與胺或咔唑衍生物的偶合反應而生成碳-氮鍵的方法，但並不限定於此。

本發明的吡咯亞甲基硼錯合物較佳為藉由使用激發光而呈現於580 nm以上且750 nm以下的區域觀測到峰值波長的發光。以後，將於580 nm以上且750 nm以下的區域觀測到峰值波長的發光稱為「紅色的發光」。

本發明的吡咯亞甲基硼錯合物較佳為藉由使用波長430 nm以上且580 nm以下的範圍的激發光而呈現紅色的發光。於將本發明的吡咯亞甲基硼錯合物用作發光元件的摻雜劑材料的情況下，藉由吸收來自主體材料的發光，本發明的吡咯亞甲基硼錯合物發出紅光。一般的主體材料於波長430 nm以上且580 nm以下的範圍內具有發光，因此若能夠藉由該激發光顯示紅色的發光，則有助於發光元件的高效率化。

本發明的吡咯亞甲基硼錯合物可兼具高發光效率與高顏色純度，因此較佳為於電子設備中用作電子設備材料，尤其較佳為於發光元件、光電轉換元件中用作發光元件材料或光電轉換元件材料。

（光電轉換元件材料） 所謂光電轉換元件材料，表示於光電轉換元件的任一層中使用的材料，如後述般，其為於選自電洞提取層、光電轉換層及電子提取層中的層中使用的材料。藉由將本發明的吡咯亞甲基硼錯合物用於光電轉換元件的任一層，可獲得高轉換效率。

（光電轉換元件） 光電轉換元件具有陽極與陰極、及介於該些之間的有機層，於有機層中將光能轉換為電訊號。有機層較佳為至少具有光電轉換層，進而更佳為光電轉換層包含p型材料及n型材料。p型材料為供電子性（施體性）的材料，最高佔據分子軌域（Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO）的能階淺，容易傳輸電洞。n型材料為吸電子性（受體性）的材料，最低未佔分子軌域（Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO）的能階深，容易傳輸電子。p型材料與n型材料可積層，亦可混合。

有機層除了僅包含光電轉換層的構成以外，可列舉：1）電洞提取層/光電轉換層、2）光電轉換層/電子提取層、3）電洞提取層/光電轉換層/電子提取層等的積層構成。電子提取層是以可容易地進行電子自光電轉換層向陰極的提取的方式設置的層，通常設置於光電轉換層與陰極之間。電洞提取層是以可容易地進行電洞自光電轉換層向陽極的提取的方式設置的層，通常設置於陽極與光電轉換層之間。另外，所述各層可分別為單一層、多層的任一種。

本發明的吡咯亞甲基硼錯合物可於所述光電轉換元件中用於任一層，但由於具有高的電子親和性以及薄膜穩定性，且於可見光區域具有強的吸收，故較佳為用於光電轉換層。尤其，因具有優異的電子傳輸能力，故較佳為用於光電轉換層的n型材料。另外，本發明的吡咯亞甲基硼錯合物因具有特別高的電子親和性，故亦可較佳地用於電子提取層。藉此，可提高自光電轉換層向陰極的電子提取效率，因此能夠提高轉換效率。 光電轉換元件可用於光感測器中。另外，本實施形態的光電轉換元件亦可用於太陽電池中。

（發光元件材料） 本發明的吡咯亞甲基硼錯合物較佳為用作發光元件材料。此處本發明的發光元件材料表示發光元件的任一層中使用的材料，如後述般，除了電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及/或電子傳輸層中使用的材料以外，亦包括電極的保護膜（覆蓋層）中使用的材料。藉由將本發明的吡咯亞甲基硼錯合物用於發光元件的任一層中，可獲得高發光效率，且可獲得高顏色純度的發光元件。

（發光元件） 接下來，對本發明的發光元件的實施形態進行詳細說明。有機薄膜發光元件具有陽極與陰極、及介於所述陽極與陰極之間的有機層，該有機層藉由電能來發光。 此種發光元件中的陽極與陰極之間的層構成除了僅包含發光層的構成以外，可列舉：1）發光層/電子傳輸層、2）電洞傳輸層/發光層、3）電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層、4）電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層、5）電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層、6）電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層、7）電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電洞阻擋層/電子傳輸層/電子注入層之類的積層構成。

進而，亦可為經由中間層而將多個所述積層構成積層的串聯（tandem）型。中間層一般亦被稱為中間電極、中間導電層、電荷產生層、電子汲取層、連接層、中間絕緣層，可使用公知的材料構成。串聯型的具體例例如可列舉：8）電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電荷產生層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層、9）電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/電荷產生層/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層等於陽極與陰極之間包含電荷產生層作為中間層的積層構成。作為構成中間層的材料，具體而言可較佳地使用吡啶衍生物、啡啉衍生物。

另外，所述各層可分別為單一層、多層的任一種，亦可摻雜。進而，對於所述各層，亦可列舉如下的元件構成，其中包括陽極、一層以上的包含發光層的有機層、陰極，進而包含使用了覆蓋材料的層，所述覆蓋材料用來實現因光學干涉效果而使發光效率提高。

本發明的吡咯亞甲基硼錯合物可於所述元件構成中用於任一層，但由於具有高的螢光量子產率及薄膜穩定性，故較佳為用於發光元件的發光層中。尤其，因具有優異的螢光量子產率，故較佳為用作發光層的摻雜劑材料。

於本發明的發光元件中，陽極與陰極具有用於供給足以使元件發光的電流的作用，為了提取光，理想為至少一者為透明或半透明。通常將形成於基板上的陽極設為透明電極。

另外，所述發光元件較佳為頂部發光型的有機電場發光元件。於頂部發光型的有機電場發光元件的情況下，例如可列舉將陽極設為反射電極層與透明電極層的積層構造，改變反射電極層上的透明電極層的膜厚的方法。於陽極上適當地積層有機層後，藉由於陰極中使用例如製成薄膜的半透明的銀等作為半透明電極，可於有機電場發光元件中導入微腔（microcavity）結構。若以該方式於有機電致發光元件中導入微腔結構，則自有機層發出、經過陰極而射出的光的光譜與有機電場發光元件不具有微腔結構的情況相比變得更陡峭，另外，朝向正面的射出強度大大增加。於將其用於顯示器的情況下，有助於色域提高及亮度提高。

（基板） 為了保持發光元件的機械強度，較佳為將發光元件形成於基板上。作為基板，較佳使用鈉玻璃或無鹼玻璃等玻璃基板。玻璃基板的厚度只要具有足以保持機械強度的厚度即可，故只要為0.5 mm以上便足夠。關於玻璃的材質，因自玻璃溶出的離子以少為宜，故較佳為無鹼玻璃。另外，施加有SiO₂ 等的障壁塗層（barrier coat）的鈉鈣玻璃亦有市售，亦可使用該玻璃。另外，只要形成於基板上的第一電極穩定地發揮功能，則基板無需為玻璃，例如亦可為塑膠基板。

（陽極） 陽極中所使用的材料只要是可將電洞效率良好地注入至有機層的材料、且為了提取光而為透明或半透明，則為氧化鋅、氧化錫、氧化銦、氧化銦錫（Indium Tin Oxide，ITO）、氧化銦鋅（Indium Zinc Oxide，IZO）等導電性金屬氧化物，或者金、銀、鉻等金屬，碘化銅、硫化銅等無機導電性物質，聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等導電性聚合物等，並無特別限定，但尤其理想為使用ITO玻璃或奈塞玻璃（NESA glass）。該些電極材料可單獨使用，但亦可將多種材料積層或混合來使用。關於透明電極的電阻，只要可供給足以使元件發光的電流即可，故並無限定，但就元件的消耗電力的觀點而言，理想為低電阻。例如若為300 Ω/□以下的ITO基板，則作為元件電極發揮功能，但目前亦能夠供給10 Ω/□左右的基板，故尤佳為使用20 Ω/□以下的低電阻的基板。ITO的厚度可根據電阻值任意地選擇，但通常大多情況下是於45 nm～300 nm之間使用。

（陰極） 陰極中所使用的材料只要為可將電子效率良好地注入至發光層的物質，則並無特別限定。一般而言，較佳為鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁、銦等金屬，或該些金屬與鋰、鈉、鉀、鈣、鎂等低功函數金屬的合金或多層積層等。其中，就電阻值或製膜容易度、膜的穩定性、發光效率等方面而言，較佳為以鋁、銀、鎂為主成分。特別是若包含鎂及銀，則對本發明的電子傳輸層及電子注入層的電子注入變得容易，能夠進行低電壓驅動，因此較佳。

（保護膜層） 為了保護陰極，較佳為於陰極上積層保護膜層（覆蓋層）。作為構成保護膜層的材料，並無特別限定，例如可列舉：鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁及銦等金屬，使用該些金屬的合金，二氧化矽、氧化鈦及氮化矽等無機物，聚乙烯醇、聚氯乙烯、烴系高分子化合物等有機高分子化合物等。另外，本發明的吡咯亞甲基硼錯合物亦可作為該保護膜層來利用。其中，於發光元件為自陰極側提取光的元件結構（頂部發光結構）的情況下，用於保護膜層的材料是自於可見光區域具有透光性的材料中選擇。

（電洞注入層） 電洞注入層是插入至陽極與電洞傳輸層之間的層。電洞注入層可為一層，亦可將多層積層，任一者均可。若於電洞傳輸層與陽極之間存在電洞注入層，則以更低的電壓驅動，耐久壽命亦提高，不僅如此，進而元件的載子平衡提高，發光效率亦提高，因此較佳。 用於電洞注入層的材料並無特別限定，例如可使用：4,4’-雙(N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基)聯苯（N,N,N’,N’-四苯基-1,1’-聯苯-4,4’-二胺（N,N,N’,N’-Tetraphenyl-1,1’-biphenyl-4,4’-diamine，TPD））、4,4’-雙(N-(1-萘基)-N-苯基胺基)聯苯（N,N’-二苯基-N,N’-(1-萘基)-1,1’-聯苯-4,4’-二胺（N,N’-diphenyl-N,N’-(1- naphthyl)-1,1’-biphenyl-4,4’-diamine，NPD））、4,4’-雙(N,N-雙(4-聯苯基)胺基)聯苯（tetrabiphenylyl diaminobiphenyl，TBDB）、雙(N,N’-二苯基-4-胺基苯基)-N,N-二苯基-4,4’-二胺基-1,1’-聯苯（TPD232）等聯苯胺衍生物，4,4’,4"-三(3-甲基苯基(苯基)胺基)三苯基胺（4,4’,4"-tris(3-methylphenyl(phenyl)amino)triphenylamine，m-MTDATA）、4,4’,4"-三(1-萘基(苯基)胺基)三苯基胺（4,4’,4"-tris(1-naphthyl(phenyl)amino)triphenylamine，1-TNATA）等被稱為星爆狀（starburst）芳基胺的材料群組，雙(N-芳基咔唑)或雙(N-烷基咔唑)等雙咔唑衍生物，吡唑啉衍生物，二苯乙烯系化合物，腙系化合物，苯並呋喃衍生物，噻吩衍生物、噁二唑衍生物、酞菁衍生物、卟呤衍生物等雜環化合物，聚合物系中於側鏈上具有所述單體的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚芴、聚乙烯基咔唑及聚矽烷等。另外，亦可使用由通式（1）所表示的化合物。其中，就具有較由通式（1）所表示的化合物更淺的HOMO能階、自陽極向電洞傳輸層順利地注入傳輸電洞的觀點而言，可更佳地使用聯苯胺衍生物、星爆狀芳基胺系材料群組。

該些材料可單獨使用，亦可混合使用兩種以上的材料。另外，亦可積層多種材料而作為電洞注入層。進而若該電洞注入層是由受體性化合物單獨構成，或者於如上所述的電洞注入材料中摻雜受體性化合物來使用，則可更顯著地獲得所述效果，故更佳。所謂受體性化合物，於作為單層膜使用的情況下是指所接觸的電洞傳輸層；於摻雜使用的情況下，是指構成電洞注入層的材料及形成電荷遷移錯合物的材料。若使用此種材料，則電洞注入層的導電性提高，更有助於降低元件的驅動電壓，可獲得發光效率提高、耐久壽命提高之類的效果。

作為受體性化合物的例子，可列舉：如氯化鐵（III）、氯化鋁、氯化鎵、氯化銦、氯化銻般的金屬氯化物，如氧化鉬、氧化釩、氧化鎢、氧化釕般的金屬氧化物，如三(4-溴苯基)六氯銻酸銨（TBPAH）般的電荷遷移錯合物。另外，亦可較佳地使用分子內具有硝基、氰基、鹵素或三氟甲基的有機化合物或醌系化合物、酸酐系化合物、富勒烯等。作為該些化合物的具體例，可列舉：六氰基丁二烯、六氰基苯、四氰基乙烯、四氰基醌二甲烷（TCNQ）、四氟四氰基醌二甲烷（F4-TCNQ）、軸烯（radialene）衍生物、四氟對苯醌（p-fluoranil）、四氯對苯醌（p-chloranil）、四溴對苯醌（p-bromanil）、對苯醌、2,6-二氯苯醌、2,5-二氯苯醌、四甲基苯醌、1,2,4,5-四氰基苯、鄰二氰基苯、對二氰基苯、1,4-二氰基四氟苯、2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌、對二硝基苯、間二硝基苯、鄰二硝基苯、對氰基硝基苯、間氰基硝基苯、鄰氰基硝基苯、1,4-萘醌、2,3-二氯萘醌、1-硝基萘、2-硝基萘、1,3-二硝基萘、1,5-二硝基萘、9-氰基蒽、9-硝基蒽、9,10-蒽醌、1,3,6,8-四硝基咔唑、2,4,7-三硝基-9-芴酮、2,3,5,6-四氰基吡啶、順丁烯二酸酐、鄰苯二甲酸酐、C60、及C70等。

該些化合物中，金屬氧化物或含氰基的化合物由於容易操作，且亦容易蒸鍍，故可容易地獲得所述效果，因此較佳。於電洞注入層由受體性化合物單獨構成的情況、或於電洞注入層中摻雜受體性化合物的情況的任一情況下，電洞注入層可為一層，亦可將多個層積層而構成。

（電洞傳輸層） 電洞傳輸層是將自陽極注入的電洞傳輸至發光層的層。電洞傳輸層可為一層，亦可將多層積層而構成，任一者均可。 電洞傳輸層可藉由將電洞傳輸材料的一種或兩種以上積層或混合的方法、或者使用電洞傳輸材料與高分子黏結劑的混合物的方法來形成。另外，電洞傳輸材料必須於施加有電場的電極間效率良好地傳輸來自陽極的電洞，較佳為電洞注入效率高，且可效率良好地傳輸所注入的電洞。因此，要求電洞傳輸材料為如下的物質：具有適當的遊離電位，而且電洞遷移率大，進而穩定性優異，於製造時及使用時難以產生成為陷阱的雜質。

作為滿足此種條件的物質，並無特別限定，例如可列舉：4,4’-雙(N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基)聯苯（TPD）、4,4’-雙(N-(1-萘基)-N-苯基胺基)聯苯（NPD）、4,4’-雙(N,N-雙(4-聯苯基)胺基)聯苯（TBDB）、雙(N,N’-二苯基-4-胺基苯基)-N,N-二苯基-4,4’-二胺基-1,1’-聯苯（TPD232）等聯苯胺衍生物，4,4’,4"-三(3-甲基苯基(苯基)胺基)三苯基胺（m-MTDATA）、4,4’,4"-三(1-萘基(苯基)胺基)三苯基胺（1-TNATA）等被稱為星爆狀芳基胺的材料群組，雙(N-芳基咔唑)或雙(N-烷基咔唑)等雙咔唑衍生物，吡唑啉衍生物，二苯乙烯系化合物，腙系化合物，苯並呋喃衍生物，噻吩衍生物、噁二唑衍生物、酞菁衍生物、卟呤衍生物等雜環化合物，聚合物系中於側鏈上具有所述單體的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚芴、聚乙烯基咔唑及聚矽烷等。

（發光層） 發光層可為單一層、多層的任一種，分別由發光材料（主體材料、摻雜劑材料）所形成，其可為主體材料與摻雜劑材料的混合物，亦可為單獨的主體材料，亦可為兩種主體材料與一種摻雜劑材料的混合物，任一種情況均可。即，本發明的發光元件中，於各發光層中，可為僅主體材料或摻雜劑材料發光，亦可為主體材料與摻雜劑材料均發光。就效率良好地利用電能、獲得高顏色純度的發光的觀點而言，發光層較佳為包含主體材料與摻雜劑材料的混合。另外，主體材料與摻雜劑材料分別可為一種，亦可為多種的組合，任一種情況均可。摻雜劑材料可包含於整個主體材料中，亦可包含於一部分主體材料中，任一種情況均可。摻雜劑材料可積層，亦可分散，任一種情況均可。摻雜劑材料可控制發光色。摻雜劑材料的量若過多，則會引起濃度淬滅現象，因此較佳為相對於主體材料而以30質量%以下使用，進而佳為20質量%以下。關於摻雜方法，可藉由與主體材料的共蒸鍍法而形成，但亦可與主體材料預先混合後同時蒸鍍。

發光材料可使用自先前以來作為發光體為人所知的蒽或芘等的縮合環衍生物、以三(8-羥基喹啉)鋁為代表的金屬螯合化類咢辛（oxinoid）化合物、雙苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯並吡啶衍生物、紫環酮衍生物、環戊二烯衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑並吡啶衍生物、二苯並呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚並咔唑衍生物，於聚合物系中，可使用聚苯乙炔衍生物、聚對苯衍生物、以及聚噻吩衍生物等，並無特別限定。

本發明的吡咯亞甲基硼錯合物亦由於螢光量子產率高，進而電化學穩定性優異，故可用作發光材料。本發明的吡咯亞甲基硼錯合物亦可用作主體材料，但由於具有強的電子親和性，因此若用作摻雜劑材料，則具有捕獲注入至發光層中的過剩的電子的效果，因此可防止電洞傳輸層因電子的衝擊而劣化，故尤佳。

發光材料所含有的主體材料無需僅限於一種化合物，可混合使用多種本發明的吡咯亞甲基硼錯合物，或者亦可混合使用一種以上的其他主體材料。另外，亦可積層使用。作為主體材料，並無特別限定，可使用萘、蒽、菲、芘、䓛、稠四苯、三伸苯、苝、熒蒽、芴、茚等具有縮合芳基環的化合物或其衍生物，N,N’-二萘基-N,N’-二苯基-4,4’-二苯基-1,1’-二胺等芳香族胺衍生物，以三(8-羥基喹啉)鋁（III）為代表的金屬螯合化類咢辛化合物，二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物，四苯基丁二烯衍生物，茚衍生物，香豆素衍生物，噁二唑衍生物，吡咯並吡啶衍生物，紫環酮衍生物，環戊二烯衍生物，吡咯並吡咯衍生物，噻二唑並吡啶衍生物，二苯並呋喃衍生物，咔唑衍生物，吲哚並咔唑衍生物，三嗪衍生物，於聚合物系中，可使用聚苯乙炔衍生物、聚對苯衍生物、聚芴衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚噻吩衍生物等，並無特別限定。其中，作為發光層進行三重態發光（磷光發光）時使用的主體，可較佳地使用金屬螯合化類咢辛化合物、二苯並呋喃衍生物、二苯並噻吩衍生物、咔唑衍生物、吲哚並咔唑衍生物、三嗪衍生物、三伸苯衍生物等。尤佳為蒽衍生物或稠四苯衍生物。

發光材料所含有的摻雜劑材料並無特別限定，除了由通式（1）所表示的化合物以外，亦可列舉：萘、蒽、菲、芘、熒蒽、三伸苯、苝、芴、茚等具有芳基環的化合物或其衍生物（例如2-(苯並噻唑-2-基)-9,10-二苯基蒽或5,6,11,12-四苯基稠四苯等），呋喃、吡咯、噻吩、噻咯、9-矽芴、9,9’-螺二矽芴、苯並噻吩、苯並呋喃、吲哚、二苯並噻吩、二苯並呋喃、咪唑並吡啶、啡啉、吡嗪、萘啶、喹噁啉、吡咯並吡啶、噻噸等具有雜芳基環的化合物或其衍生物，二苯乙烯基苯衍生物，4,4’-雙(2-(4-二苯基胺基苯基)乙烯基)聯苯、4,4’-雙(N-(二苯乙烯-4-基)-N-苯基胺基)二苯乙烯等胺基苯乙烯基衍生物，芳香族乙炔衍生物，四苯基丁二烯衍生物，二苯乙烯衍生物，醛連氮衍生物，吡咯亞甲基衍生物，二酮吡咯並[3,4-c]吡咯衍生物，2,3,5,6-1H,4H-四氫-9-(2’-苯並噻唑基)喹嗪並[9,9a,1-gh]香豆素等香豆素衍生物，咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物及其金屬錯合物，以及以N,N’-二苯基-N,N’-二(3-甲基苯基)-4,4’-二苯基-1,1’-二胺為代表的芳香族胺衍生物等。其中，藉由使用含有二胺骨架的摻雜劑或含有熒蒽骨架的摻雜劑，容易獲得高效率發光，因此較佳。含有二胺骨架的摻雜劑的電洞捕獲性高，含有熒蒽骨架的摻雜劑的電子捕獲性高。

另外，作為發光層進行三重態發光（磷光發光）時使用的摻雜劑，較佳為包含選自由銥（Ir）、釕（Ru）、鈀（Pd）、鉑（Pt）、鋨（Os）、及錸（Re）所組成的群組中的至少一種金屬的有機金屬錯合物化合物。配位子較佳為具有苯基吡啶骨架或苯基喹啉骨架或碳烯（carbene）骨架等含氮芳香族雜環。然而，並不限定於該些，可根據所要求的發光色、元件性能、與主體化合物的關係而選擇恰當的錯合物。具體而言，可列舉：三(2-苯基吡啶基)銥錯合物、三{2-(2-噻吩基)吡啶基}銥錯合物、三{2-(2-苯並噻吩基)吡啶基}銥錯合物、三(2-苯基苯並噻唑)銥錯合物、三(2-苯基苯並噁唑)銥錯合物、三苯並喹啉銥錯合物、雙(2-苯基吡啶基)(乙醯丙酮)銥錯合物、雙{2-(2-噻吩基)吡啶基}銥錯合物、雙{2-(2-苯並噻吩基)吡啶基}(乙醯丙酮)銥錯合物、雙(2-苯基苯並噻唑)(乙醯丙酮)銥錯合物、雙(2-苯基苯並噁唑)(乙醯丙酮)銥錯合物、雙苯並喹啉(乙醯丙酮)銥錯合物、雙{2-(2,4-二氟苯基)吡啶基}(乙醯丙酮)銥錯合物、四乙基卟啉鉑錯合物、{三(噻吩甲醯三氟丙酮)單(1,10-啡啉)}銪錯合物、{三(噻吩甲醯三氟丙酮)單(4,7-二苯基-1,10-啡啉)}銪錯合物、{三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮)單(1,10-啡啉)}銪錯合物、三乙醯丙酮鋱錯合物等。另外，亦可較佳地使用日本專利特開2009-130141號所記載的磷光摻雜劑。並不限定於該些，就容易獲得高效率發光而言，可較佳地使用銥錯合物或鉑錯合物。

用作摻雜劑材料的所述三重態發光材料於發光層中可僅分別包含一種，亦可混合使用兩種以上。於使用兩種以上的三重態發光材料時，相對於主體材料，摻雜劑材料的總質量較佳為30質量%以下，進而佳為20質量%以下。

另外，除了所述主體材料及三重態發光材料外，發光層中亦可進一步包含用以調整發光層內的載子平衡或用以使發光層的層結構穩定化的第三成分。其中，作為第三成分，選擇如於主體材料及摻雜劑材料之間不會引起相互作用的材料。

作為三重態發光系統中的較佳的主體及摻雜劑，並無特別限定，具體而言可列舉如下例子。 [化10]

[化11]

本發明的發光元件較佳為於發光層中含有熱活化延遲螢光材料。熱活化延遲螢光材料一般亦被稱為TADF材料（Thermally Activated Delayed Fluorescence），其為藉由減小單重態激發狀態的能階與三重態激發狀態能階之能隙，而促進自三重態激發狀態向單重態激發狀態的反向系間穿越，提高單重態激子生成概率的材料。若發光層含有熱活化延遲螢光材料，則能夠進一步高效率地發光，有助於顯示器的低消耗電力化。熱活化延遲螢光材料可為藉由單一的材料來顯示出熱活化延遲螢光的材料，亦可為藉由多種材料來顯示出熱活化延遲螢光的材料。

所使用的熱活化延遲螢光材料可為單一材料，亦可為多種材料，可使用公知的材料。具體而言，例如可列舉：苯甲腈衍生物、三嗪衍生物、二亞碸衍生物、咔唑衍生物、吲哚並咔唑衍生物、二氫啡嗪衍生物、噻唑衍生物、噁二唑衍生物等。

（電子傳輸層） 於本發明中，電子傳輸層是指自陰極注入電子，進而傳輸電子的層。對於電子傳輸層而言，期望電子注入效率高、效率良好地傳輸所注入的電子。因此，電子傳輸層要求為電子親和力大、而且電子遷移率大、進而穩定性優異、於製造時及使用時不易產生成為陷阱的雜質的物質。特別是於以厚的膜厚積層的情況下，低分子量的化合物容易結晶化等而使膜質劣化，因此較佳為保持穩定的膜質的分子量為400以上的化合物。然而，於考慮到電洞與電子的傳輸平衡的情況下，只要電子傳輸層主要發揮可效率良好地對來自陽極的電洞不進行再結合而向陰極側流動的情況進行阻擋的作用，則即便包含電子傳輸能力不太高的材料，提高發光效率的效果亦與包含電子傳輸能力高的材料的情況同等。因此，本發明的電子傳輸層中，亦包括可效率良好地阻擋電洞的遷移的電洞阻擋層作為相同含義者，電洞阻擋層及電子傳輸層可單獨構成，亦可將多種材料積層構成。

作為電子傳輸層中所使用的電子傳輸材料，可列舉萘、蒽等的縮合多環芳香族衍生物，以4,4’-雙(二苯基乙烯基)聯苯為代表的苯乙烯基系芳香環衍生物，蒽醌或聯苯醌等醌衍生物，氧化磷衍生物，三(8-羥基喹啉)鋁（III）等羥喹啉錯合物、苯並羥喹啉錯合物、羥基唑錯合物、次甲基偶氮（azomethine）錯合物、托酚酮（tropolone）金屬錯合物及黃酮醇金屬錯合物等各種金屬錯合物，但就降低驅動電壓、可獲得高效率發光而言，較佳為使用如下的化合物：包含選自碳、氫、氮、氧、矽、磷中的元素，且具有含有電子接受性氮的雜芳基環結構。

此處所述的電子接受性氮，表示與鄰接原子之間形成有多重鍵的氮原子。因氮原子具有高電負度，故該多重鍵具有電子接受的性質。因此，含有電子接受性氮的芳香族雜環具有高的電子親和性。具有電子接受性氮的電子傳輸材料容易接受來自具有高的電子親和力的陰極的電子，可以更低的電壓驅動。另外，對發光層供給的電子變多，再結合概率變高，故發光效率提高。

作為含有電子接受性氮的雜芳基環，例如可列舉：三嗪環、吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、喹啉環、喹噁啉環、喹唑啉環、萘啶環、嘧啶並嘧啶環、苯並喹啉環、啡啉環、咪唑環、噁唑環、噁二唑環、三唑環、噻唑環、噻二唑環、苯並噁唑環、苯並噻唑環、苯並咪唑環、菲並咪唑環等。

作為具有該些雜芳基環結構的化合物，例如可列舉吡啶衍生物、三嗪衍生物、喹唑啉衍生物、嘧啶衍生物、苯並咪唑衍生物、苯並噁唑衍生物、苯並噻唑衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡嗪衍生物、啡啉衍生物、喹噁啉衍生物、喹啉衍生物、苯並喹啉衍生物、聯吡啶或三聯吡啶等寡聚吡啶衍生物、喹噁啉衍生物及萘啶衍生物等作為較佳的化合物。其中，就電子傳輸能力的觀點而言，可較佳地使用三(N-苯基苯並咪唑-2-基)苯等咪唑衍生物、1,3-雙[(4-第三丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]伸苯等噁二唑衍生物、N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等三唑衍生物、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉（bathocuproin）或1,3-雙(1,10-啡啉-9-基)苯等啡啉衍生物、2,2’-雙(苯並[h]喹啉-2-基)-9,9’-螺二芴等苯並喹啉衍生物、2,5-雙(6’-(2’,2"-聯吡啶基))-1,1-二甲基-3,4-二苯基矽羅等聯吡啶衍生物、1,3-雙(4’-(2,2’:6’2"-三聯吡啶基))苯等三聯吡啶衍生物、雙(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基膦氧化物等萘啶衍生物。

另外，若該些衍生物具有縮合多環芳香族骨架，則玻璃轉移溫度提高，並且電子遷移率亦變大，發光元件的低電壓化的效果大，故更佳。進而，若考慮到元件耐久壽命提高、合成的容易度、原料獲取容易的方面，則縮合多環芳香族骨架更佳為熒蒽骨架、蒽骨架、芘骨架或啡啉骨架，尤佳為熒蒽骨架或啡啉骨架。 為了提高熒蒽骨架的深LUMO能量，具有熒蒽骨架的化合物更佳為具有熒蒽骨架與胺基的化合物。

為了分散電荷、並加快電子的授受，具有啡啉骨架的化合物若於分子中具有多個啡啉骨架，則更佳。 具有含有電子接受性氮的雜芳基環結構的化合物具有深的HOMO能階，因此亦可較佳地用作電洞阻擋層。本發明的實施形態的發光元件尤佳為於發光層與所述陰極之間存在電洞阻擋層，且電洞阻擋層含有三嗪衍生物、喹唑啉衍生物或嘧啶衍生物。

作為較佳的電子傳輸材料，並無特別限定，具體可列舉如下例子。 [化12]

所述電子傳輸材料可單獨使用，亦可將所述電子傳輸材料的兩種以上混合使用、或將其他電子傳輸材料的一種以上混合於所述電子傳輸材料中使用。另外，亦可含有施體性化合物。此處，所謂施體性化合物，是指藉由改善電子注入障壁而使自陰極或電子注入層向電子傳輸層的電子注入變容易，進而提高電子傳輸層的導電性的化合物。

作為施體性化合物的較佳例，可列舉：鹼金屬、含有鹼金屬的無機鹽、鹼金屬與有機物的錯合物、鹼土金屬、含有鹼土金屬的無機鹽或鹼土金屬與有機物的錯合物等。作為鹼金屬、鹼土金屬的較佳的種類，可列舉：功函數低且電子傳輸能力提高的效果大的鋰、鈉、鉀、銣、銫等鹼金屬或鎂、鈣、鈰、鋇等鹼土金屬。

另外，就真空中的蒸鍍容易且操作優異而言，相較於金屬單質，較佳為無機鹽、或者與有機物的錯合物的狀態。進而，就使大氣中的操作變得容易、控制添加濃度的容易度的方面而言，更佳為處於與有機物的錯合物的狀態。作為無機鹽的例子，可列舉：LiO、Li₂ O等氧化物，氮化物，LiF、NaF、KF等氟化物，Li₂ CO₃ 、Na₂ CO₃ 、K₂ CO₃ 、Rb₂ CO₃ 、Cs₂ CO₃ 等碳酸鹽等。另外，作為鹼金屬或鹼土金屬的較佳例，就獲得大的低電壓驅動效果的觀點而言，可列舉鋰、銫。另外，作為與有機物的錯合物中的有機物的較佳例，可列舉：羥基喹啉、苯並羥基喹啉、吡啶基苯酚、黃酮醇、羥基咪唑並吡啶、羥基苯並唑、羥基三唑等。其中，就發光元件的低電壓化的效果更大的觀點而言，較佳為鹼金屬與有機物的錯合物，進而就合成的容易度、熱穩定性的觀點而言，更佳為鋰與有機物的錯合物，尤佳為可較廉價地獲得的羥基喹啉鋰（Liq）。

電子傳輸層的遊離電位並無特別限定，較佳為5.6 eV以上且8.0 eV以下，更佳為5.6 eV以上且7.0 eV以下。 構成發光元件的所述各層的形成方法並不特別限定於電阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍、濺鍍、分子積層法、塗佈法等，通常就元件特性的方面而言，較佳為電阻加熱蒸鍍或電子束蒸鍍。

於本發明的發光元件中，有機層的厚度亦取決於發光物質的電阻值，故無法限定，但較佳為1 nm～1000 nm。發光層、電子傳輸層、電洞傳輸層的膜厚分別較佳為1 nm以上且200 nm以下，進而佳為5 nm以上且100 nm以下。

本發明的發光元件具有可將電能轉換為光的功能。此處，作為電能主要使用直流電流，但亦可使用脈衝電流或交流電流。電流值及電壓值並無特別限制，若考慮到元件的消耗電力或壽命，則應以由儘可能低的能量獲得最大亮度的方式選擇。

本發明的發光元件例如可較佳地用作以矩陣（matrix）及/或分段（segment）方式顯示的顯示器等顯示裝置。 所謂矩陣方式，是指以格子狀或馬賽克（mosaic）狀等二維地配置用以進行顯示的畫素，以畫素的集合來顯示文字或圖像。畫素的形狀或尺寸是根據用途而決定。例如於個人電腦（personal computer）、監視器（monitor）、電視（television）的圖像及文字顯示時，通常使用一邊為300 μm以下的四邊形的畫素，另外於顯示面板般的大型顯示器的情況下，使用一邊為毫米（mm）級的畫素。於單色顯示的情況下，只要排列相同顏色的畫素即可，於彩色顯示的情況下，使紅、綠、藍的畫素並列顯示。於該情況下，典型而言有三角型（delta type）與條紋型（stripe type）。而且，該矩陣的驅動方法可為線序驅動方法或主動式矩陣的任一種。線序驅動的結構簡單，但於考慮到運作特性的情況下，有時主動式矩陣更優異，因此該驅動方法亦必須根據用途而區分使用。

本發明中的分段方式是指以顯示預先決定的資訊的方式形成圖案，並使由該圖案的配置所決定的區域發光的方式。例如可列舉：數位時鐘或溫度計的時刻或溫度顯示、音頻設備（audio equipment）或電磁爐等的運作狀態顯示及汽車的面板顯示等。而且，所述矩陣顯示與分段顯示亦可於同一面板中共存。

本發明的發光元件亦可較佳地用作各種設備等的背光。背光主要是出於提高自身不發光的顯示器等顯示裝置的視認性的目的而使用，可用於液晶顯示器、時鐘、音頻裝置、汽車面板、顯示板及標識等顯示裝置中。特別是本發明的發光元件可較佳地用於液晶顯示器中正在研究薄型化的個人電腦用途的背光中，可提供較先前更為薄型且輕量的背光。

本發明的實施形態的發光元件亦可較佳地用作各種照明裝置。本發明的實施形態的發光元件能夠使高發光效率與高顏色純度併存，進而，能夠實現薄型化及輕量化，因此可實現兼具低消耗電力、鮮明的發光色、高設計性的照明裝置。

（顏色轉換組成物） 對本發明的實施形態的顏色轉換組成物進行詳細說明。本發明的實施形態的顏色轉換組成物是將來自光源等發光體的入射光轉換成波長較該入射光更長的光者，且較佳為包含以上所述的本發明的吡咯亞甲基硼錯合物及黏合劑樹脂。 除了本發明的吡咯亞甲基硼錯合物以外，本發明的實施形態的顏色轉換組成物根據需要亦可適宜含有其他化合物。例如，為了進一步提高自激發光向本發明的吡咯亞甲基硼錯合物的能量遷移效率，亦可含有紅螢烯（rubrene）等輔助摻雜劑。另外，於欲摻加本發明的吡咯亞甲基硼錯合物的發光色以外的發光色的情況下，可添加所期望的有機發光材料、例如香豆素衍生物或玫瑰紅衍生物等有機發光材料。此外，除了有機發光材料以外，亦可組合添加無機螢光體、螢光顏料、螢光染料、量子點等公知的發光材料。

以下示出本發明的吡咯亞甲基硼錯合物以外的有機發光材料的一例，但本發明並不特別限定於該些例子。 [化13]

於本發明中，顏色轉換組成物較佳為藉由使用激發光而呈現於500 nm以上且小於580 nm的區域觀測到峰值波長的發光。另外，顏色轉換組成物較佳為藉由使用激發光而呈現於580 nm以上且750 nm以下的區域觀測到峰值波長的發光。

即，本發明的實施形態的顏色轉換組成物較佳為含有以下的發光材料（a）及發光材料（b）。發光材料（a）為藉由使用激發光而呈現於500 nm以上且小於580 nm的區域觀測到峰值波長的發光的發光材料。發光材料（b）為藉由經激發光或來自發光材料（a）的發光的至少一者激發而呈現於580 nm以上且750 nm以下的區域觀測到峰值波長的發光的發光材料。較佳為該些發光材料（a）及發光材料（b）中的至少一者為本發明的吡咯亞甲基硼錯合物。另外，作為所述激發光，更佳為使用波長430 nm以上且500 nm以下的範圍的激發光。

波長430 nm以上且500 nm以下的範圍的激發光的一部分於本發明的實施形態的顏色轉換膜中透過一部分，因此於使用發光峰值尖銳的藍色發光二極體（light-emitting diode，LED）時，於藍色、綠色、紅色的各顏色中顯示出形狀尖銳的發光光譜，可獲得顏色純度良好的白色光。結果，尤其於顯示器中，可有效率地製作色彩更鮮豔且更大的色域。另外，於照明用途中，與成為當前主流的使藍色LED與黃色螢光體組合而成的白色LED相比，尤其綠色區域及紅色區域的發光特性得到改善，因此可獲得演色性提高的較佳的白色光源。

作為發光材料（a）及發光材料（b），可分別使用公知者，但吡咯亞甲基衍生物因提供高發光量子產率，且顯示出顏色純度高的發光，故為特佳的化合物。吡咯亞甲基衍生物中，本發明的吡咯亞甲基硼錯合物因耐久性大幅提高而較佳。

另外，於發光材料（a）及發光材料（b）雙方均為本發明的吡咯亞甲基硼錯合物的情況下，可使高效率發光及高顏色純度與高耐久性併存，故較佳。

本發明的實施形態的顏色轉換組成物中的由通式（1）所表示的吡咯亞甲基硼錯合物的含量雖然亦取決於吡咯亞甲基硼錯合物的莫耳吸光係數、發光量子產率及激發波長下的吸收強度、以及所製作的膜的厚度或透過率，但通常相對於黏合劑樹脂100質量份而為1.0×10^-4 質量份～30質量份。相對於黏合劑樹脂100質量份，該化合物的含量進而佳為1.0×10^-3 質量份～10質量份，尤佳為1.0×10^-2 質量份～5質量份。

（黏合劑樹脂） 黏合劑樹脂為形成連續相者，只要是成型加工性、透明性、耐熱性等優異的材料即可。作為黏合劑樹脂的例子，例如可列舉：丙烯酸系、甲基丙烯酸系、聚肉桂酸乙烯酯系、環橡膠系等具有反應性乙烯基的光硬化型抗蝕劑材料，環氧樹脂、矽酮樹脂（包括矽酮橡膠、矽酮凝膠等有機聚矽氧烷硬化物（交聯物））、脲樹脂、氟樹脂、聚碳酸酯樹脂、丙烯酸樹脂、胺基甲酸酯樹脂、三聚氰胺樹脂、聚乙烯基樹脂、聚醯胺樹脂、酚樹脂、聚乙烯醇樹脂、纖維素樹脂、脂肪族酯樹脂、芳香族酯樹脂、脂肪族聚烯烴樹脂、芳香族聚烯烴樹脂等公知的樹脂。另外，作為黏合劑樹脂，亦可使用該些的共聚樹脂。藉由適宜設計該些樹脂，可獲得於本發明的實施形態的顏色轉換組成物及顏色轉換膜中有用的黏合劑樹脂。該些樹脂中，就膜化的製程容易而言，進而佳為熱塑性樹脂。熱塑性樹脂中，就透明性、耐熱性等觀點而言，可較佳地使用矽酮樹脂、丙烯酸樹脂、酯樹脂、烯烴樹脂或該些的混合物。另外，就耐久性的觀點而言，尤佳的熱塑性樹脂為丙烯酸樹脂、酯樹脂、環烯烴樹脂。

（其他成分） 除了以上所述的本發明的吡咯亞甲基硼錯合物及黏合劑樹脂以外，本發明的實施形態的顏色轉換組成物亦可含有光穩定劑、抗氧化劑、加工及熱穩定劑、紫外線吸收劑等耐光性穩定劑、矽酮微粒子及矽烷偶合劑等其他成分。

（溶劑） 本發明的實施形態的顏色轉換組成物亦可包含溶劑。溶劑只要為可調整流動狀態的樹脂的黏度，且不過度影響發光物質的發光及耐久性者，則並無特別限定。作為此種溶媒，例如可列舉：甲苯、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、己烷、丙酮、萜品醇、2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇單異丁酸酯（Texanol）、甲基溶纖劑、丁基卡必醇、丁基卡必醇乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯等。亦可將兩種以上的該些溶劑混合使用。該些溶劑中，尤其就不對本發明的吡咯亞甲基硼錯合物的劣化產生影響、且乾燥後的殘存溶媒少的方面而言，可較佳地使用甲苯。

（顏色轉換組成物的製造方法） 以下，對本發明的實施形態的顏色轉換組成物的製造方法的一例進行說明。該製造方法中，將既定量的本發明的吡咯亞甲基硼錯合物、黏合劑樹脂、溶劑等混合。將所述成分以成為既定的組成的方式混合後，利用均質機、自轉公轉型攪拌機、三輥、球磨機、行星式球磨機、珠磨機等攪拌·混練機均質地進行混合分散，藉此獲得顏色轉換組成物。於混合分散後、或混合分散的過程中，亦可較佳地於真空或減壓條件下進行脫泡。另外，亦可預先混合某特定成分，或實施老化等處理。亦可藉由蒸發器除去溶劑而調整為所期望的固體成分濃度。

（顏色轉換膜的製作方法） 本發明的實施形態的顏色轉換膜包括顏色轉換層，該顏色轉換層包含以上所述的顏色轉換組成物或其硬化物。於本發明中，顏色轉換膜只要包括包含顏色轉換組成物、或使該顏色轉換組成物硬化而成的硬化物的顏色轉換層，則對其構成並無限定。顏色轉換組成物的硬化物較佳為作為藉由使顏色轉換組成物硬化所獲得的顏色轉換層（包含顏色轉換組成物的硬化物的顏色轉換層）而包含於顏色轉換膜中。作為顏色轉換膜的代表性的結構例，例如可列舉以下的四個例子。

圖1是表示本發明的實施形態的顏色轉換膜的第一例的示意剖面圖。如圖1所示，該第一例的顏色轉換膜1A為由顏色轉換層11構成的單層的膜。顏色轉換層11為包含以上所述的顏色轉換組成物的硬化物的層。

圖2是表示本發明的實施形態的顏色轉換膜的第二例的示意剖面圖。如圖2所示，該第二例的顏色轉換膜1B為基材層10與顏色轉換層11的積層體。於該顏色轉換膜1B的結構例中，顏色轉換層11積層於基材層10上。

圖3是表示本發明的實施形態的顏色轉換膜的第三例的示意剖面圖。如圖3所示，該第三例的顏色轉換膜1C為多個基材層10與顏色轉換層11的積層體。於該顏色轉換膜1C的結構例中，顏色轉換層11由多個基材層10夾持。

圖4是表示本發明的實施形態的顏色轉換膜的第四例的示意剖面圖。如圖4所示，該第四例的顏色轉換膜1D為多個基材層10與顏色轉換層11及多個阻擋膜12的積層體。於該顏色轉換膜1D的結構例中，顏色轉換層11由多個阻擋膜12夾持，進而，該些顏色轉換層11與多個阻擋膜12的積層體由多個基材層10夾持。即，為了防止顏色轉換層11因氧、水分或熱所引起的劣化，顏色轉換膜1D亦可如圖4所示般具有阻擋膜12。

（基材層） 作為基材層（例如圖2～圖4所示的基材層10），可無特別限制地使用公知的金屬、膜、玻璃、陶瓷、紙等。該些中，就顏色轉換膜的製作的容易度或顏色轉換膜的成形的容易度而言，可較佳地使用玻璃或樹脂膜。另外，較佳為強度高的膜，以便在對膜狀的基材層進行處理時無斷裂等之憂。於該些要求特性或經濟性的方面，較佳為樹脂膜，該些樹脂膜中，於經濟性、處理性的方面，較佳為選自由PET、聚苯硫醚、聚碳酸酯、聚丙烯所組成的群組中的塑膠膜。另外，於使顏色轉換膜乾燥的情況下或藉由擠出機於200℃以上的高溫下壓接成形顏色轉換膜的情況下，於耐熱性的方面，較佳為聚醯亞胺膜。就膜的剝離的容易度而言，亦可預先對基材層的表面進行脫模處理。 基材層的厚度並無特別限制，作為下限，較佳為25 μm以上，更佳為38 μm以上。另外，作為上限，較佳為5000 μm以下，更佳為3000 μm以下。

（顏色轉換層） 繼而，對本發明的實施形態的顏色轉換膜的顏色轉換層的製造方法的一例進行說明。於該顏色轉換層的製造方法中，將藉由所述方法製作的顏色轉換組成物塗佈於基材層或阻擋膜等的基底上並使其乾燥。如此，形成顏色轉換層（例如圖1～圖4所示的顏色轉換層11）。塗佈可藉由公知的方法進行，但為了獲得顏色轉換層的膜厚均一性，較佳為利用狹縫模塗佈機進行塗佈。

顏色轉換層的乾燥可使用熱風乾燥機或紅外線乾燥機等一般的加熱裝置來進行。顏色轉換膜的加熱時，可使用熱風乾燥機或紅外線乾燥機等一般的加熱裝置。該情況下，加熱條件通常為於40℃～250℃下進行1分鐘～5小時，較佳為於60℃～200℃下進行2分鐘～4小時。另外，亦可進行分段固化（step cure）等階段性加熱硬化。

於製作顏色轉換層後，視需要亦可變更基材層。該情況下，作為簡易的方法，例如可列舉使用加熱板進行轉貼的方法、或者使用真空層壓機或乾膜層壓機的方法等，但並不限定於該些方法。

顏色轉換層的厚度並無特別限制，較佳為10 μm～1000 μm。若顏色轉換層的厚度小於10 μm，則存在顏色轉換膜的強韌性變小的問題。若顏色轉換層的厚度超過1000 μm，則容易產生裂紋，且顏色轉換膜難以成形。作為顏色轉換層的厚度，更佳為30 μm～100 μm。

另一方面，就提高顏色轉換膜的耐熱性的觀點而言，顏色轉換膜的膜厚較佳為200 μm以下，更佳為100 μm以下，進而佳為50 μm以下。 本發明的顏色轉換膜的膜厚是指基於日本工業標準（Japanese Industrial Standards，JIS）K7130（1999）塑膠-膜及片材-厚度測定方法中的利用機械式掃描的厚度的測定方法A法所測定的膜厚（平均膜厚）。

（阻擋膜） 阻擋膜（例如圖4所示的阻擋膜12）可較佳地用於對顏色轉換層提高阻氣性的情況等。作為該阻擋膜，例如可列舉：氧化矽、氧化鋁、氧化鈦、氧化鉭、氧化鋅、氧化錫、氧化銦、氧化釔、氧化鎂等無機氧化物，或氮化矽、氮化鋁、氮化鈦、碳氮化矽等無機氮化物，或該些的混合物，或向該些中添加其他元素而成的金屬氧化物薄膜或金屬氮化物薄膜，或者包含聚偏二氯乙烯、丙烯酸系樹脂、矽系樹脂、三聚氰胺系樹脂、胺基甲酸酯系樹脂、氟系樹脂、乙酸乙烯酯的皂化物等聚乙烯醇系樹脂等各種樹脂的膜。另外，作為對水分具有阻擋功能的阻擋膜，例如可列舉：包含聚乙烯、聚丙烯、尼龍、聚偏二氯乙烯、偏二氯乙烯與氯乙烯的共聚物、偏二氯乙烯與丙烯腈的共聚物、氟系樹脂、乙酸乙烯酯的皂化物等聚乙烯醇系樹脂等各種樹脂的膜。

阻擋膜可如圖4中所例示的阻擋膜12般設置於顏色轉換層11的兩面，亦可僅設置於顏色轉換層11的單面。另外，亦可根據顏色轉換膜所要求的功能，進一步設置具有抗反射功能、防眩功能、抗反射防眩功能、硬塗功能（耐摩擦功能）、抗靜電功能、防污功能、電磁波屏蔽功能、紅外線截止功能、紫外線截止功能、偏光功能、調色功能的輔助層。

（顏色轉換基板） 本發明的實施形態的顏色轉換基板的構成為：包括至少包含所述本發明的吡咯亞甲基硼錯合物的顏色轉換層。顏色轉換基板於透明基板上包括多個顏色轉換層。顏色轉換層為包含本發明的實施形態的顏色轉換組成物或其硬化物的層。顏色轉換層較佳為包括紅色轉換層及綠色轉換層。紅色轉換層由至少吸收藍色光而發出紅色光的螢光體材料形成。綠色轉換層由至少吸收藍色光而發出綠色光的螢光體材料形成。另外，亦可形成有隔離壁，且顏色轉換層較佳為配置於隔離壁與隔離壁之間（凹部）。可使激發光自透明基板側入射，而自透明基板的相反側進行視認，亦可使激發光自顏色轉換層側入射，而自透明基板側進行視認。當將峰值波長為440 nm以上且460 nm以下的藍色光照射至顏色轉換基板時，顏色轉換層的量子產率通常為0.5以上，較佳為0.7以上，更佳為0.8以上，進而佳為0.9以上。

（激發光） 激發光的種類只要為於本發明的吡咯亞甲基硼錯合物等發光物質能夠吸收的波長區域中顯示出發光者，則可使用任一激發光。例如，不論是熱陰極管或冷陰極管、無機電致發光（electroluminescence，EL）等螢光性光源、有機EL元件光源、LED光源、白熱光源、或太陽光等任一種激發光，原理上均可利用。尤其，來自LED光源的光為較佳的激發光。於顯示器或照明用途中，就提高藍色光的顏色純度的方面而言，來自具有430 nm以上且500 nm以下的波長範圍的激發光的藍色LED光源的光為更佳的激發光。 激發光可為具有一種發光峰值者，亦可為具有兩種以上的發光峰值者，但為了提高顏色純度，較佳為具有一種發光峰值者。另外，亦可將發光峰值的種類不同的多個激發光源任意組合使用。

（光源單元） 本發明的實施形態的光源單元的構成為：至少包括光源及以上所述的顏色轉換膜或顏色轉換基板。關於光源與顏色轉換膜或顏色轉換基板的配置方法，並無特別限定，可採用使光源與顏色轉換膜或顏色轉換基板密接的構成，亦可採用使光源與顏色轉換膜或顏色轉換基板分離的遠程磷光體（remote phosphor）形式。另外，光源單元亦可以提高顏色純度為目的而採用進而包括彩色濾光片的構成。 如上所述，430 nm以上且500 nm以下的波長範圍的激發光為激發能量較小者，可防止本發明的吡咯亞甲基硼錯合物等發光物質的分解。因此，用於光源單元的光源較佳為於波長430 nm以上且500 nm以下的範圍內具有最大發光的發光二極體。進而，該光源較佳為於波長440 nm以上且470 nm以下的範圍內具有最大發光。

（顯示器、照明裝置） 本發明的實施形態的顯示器包括以上所述的顏色轉換膜或顏色轉換基板。例如，於液晶顯示器等顯示器中，使用以上所述的具有光源、顏色轉換膜及顏色轉換基板等的光源單元作為背光單元。另外，本發明的實施形態的照明裝置包括以上所述的顏色轉換膜或顏色轉換基板。例如，該照明裝置是以如下方式構成：將作為光源單元的藍色LED光源、與使來自該藍色LED光源的藍色光轉換為波長較該藍色光更長的光的顏色轉換膜或顏色轉換基板組合，並發出白色光。 [實施例]

以下，列舉實施例對本發明進行說明，但本發明並不受該些例子限定。

合成例1 化合物RD-A1的合成方法 於氮氣流下，將2,4-雙(4-第三丁基苯基)吡咯2.00 g、2-甲氧基苯甲醯氯1.08 g與鄰二甲苯30 ml的混合溶液加熱回流攪拌6小時。冷卻至室溫後，添加甲醇，過濾析出的固體，並進行真空乾燥，獲得2-(2-甲氧基苯甲醯基)-3,5-雙(4-第三丁基苯基)吡咯2.53 g。 其次，於氮氣流下，將2-(2-甲氧基苯甲醯基)-3,5-雙(4-第三丁基苯基)吡咯2.53 g、螺芴茚並吡咯0.98 g、甲磺酸酐1.12 g與進行了脫氣的甲苯32 ml的混合溶液於125℃下加熱7小時。冷卻至室溫後，注入水32 ml，利用甲苯32 ml進行萃取。利用水20 ml將有機層清洗兩次，於有機層中添加硫酸鎂，並進行過濾。對於濾液，使用蒸發器除去溶媒，獲得殘留物即吡咯亞甲基體。

其次，於氮氣流下，向所得的吡咯亞甲基體與甲苯32 ml的混合溶液中加入二異丙基乙胺1.64 ml、及三氟化硼二乙醚錯合物2.42 ml，於80℃下攪拌1小時。接著，注入水32 ml，利用二氯甲烷32 ml進行萃取。利用水20 ml將有機層清洗兩次，並利用硫酸鎂加以乾燥後，使用蒸發器除去溶媒。藉由矽膠管柱層析法對殘留物進行純化並真空乾燥，獲得紫紅色粉末1.55 g。所獲得的粉末的¹ H-NMR分析結果如下所示，確認到以上所得的紫紅色粉末為化合物RD-A1。再者，螺芴茚並吡咯是參考「有機快報（Org. Lett.）」（vol. 12, 第296頁（2010））等中所記載的已知的方法而合成。

化合物RD-A1：¹ H-NMR（CDCl₃ （d=ppm））δ1.21 (s, 9H), 1.43 (s, 9H), 3.39 (s, 3H), 5.97 (s, 1H), 6.13 (d, 1H), 6.51 (s, 1H), 6.56 (d, 1H), 6.63 (t, 1H), 6.79 (d, 2H), 6.88-6.96 (m, 5H), 7.04 (dd, 1H), 7.09-7.19 (m, 3H), 7.29-7.40 (m, 3H), 7.56 (d, 2H), 7.75 (t, 2H), 8.02 (d, 2H), 8.30 (d, 1H)。 再者，化合物RD-A1是使用油擴散泵，於1×10^-3 Pa的壓力下以約260℃進行昇華純化後，用作發光元件材料。 進而，化合物RD-A1顯示出如下的光物理特性。 吸收光譜（溶媒：甲苯）：λmax為610 nm 螢光光譜（溶媒：甲苯）：λmax為632 nm、半值寬度為37 nm。

[化14]

化合物RD-B1的合成方法 於氮氣流下，將2-甲氧基苯甲醛99 mg、二甲基茚並吡咯272 mg與二氯甲烷15 ml的混合溶液於室溫下攪拌，加入三氟乙酸2滴，於室溫下攪拌1小時。向其中加入2,3-二氯-5,6-二胺基-對苯醌（DDQ）247 mg，進而加入N,N-二異丙基乙胺517 μl、及三氟化硼二乙醚錯合物364 μl，於室溫下攪拌8小時。其後，添加水，利用二氯甲烷50 ml進行萃取。利用水30 ml將有機層清洗兩次，並利用硫酸鈉加以乾燥後，使用蒸發器除去溶媒。藉由矽膠管柱層析法對殘留物進行純化並真空乾燥，獲得紫紅色粉末0.18 g。所獲得的粉末的¹ H-NMR分析結果如下所示，確認到以上所得的紫紅色粉末為化合物RD-B1。再者，二甲基茚並吡咯是參考「有機快報（Org. Lett.）」（vol. 12, 第296頁（2010））等中所記載的已知的方法而合成。

化合物RD-B1：¹ H-NMR（CDCl₃ （d=ppm））δ1.44 (d, 12H), 3.77 (s, 3H), 6.34 (s, 2H), 6.98-7.10 (m, 2H), 7.35-7.44 (m, 7H), 7.48 (t, 1H), 8.28 (d, 2H)。 進而，化合物RD-B1顯示出如下的光物理特性。 吸收光譜（溶媒：甲苯）：λmax為633 nm 螢光光譜（溶媒：甲苯）：λmax為642 nm、半值寬度為24 nm。

[化15]

＜發光元件＞ 下述實施例及比較例的化合物為以下所示的化合物。 [化16]

[化17]

[化18]

實施例1-1 將堆積有165 nm的ITO透明導電膜的玻璃基板（吉奧馬（Geomatec）（股）製造，11 Ω/□，濺鍍品）切斷成38 mm×46 mm，進行蝕刻。利用「塞米高克林（Semico clean）56」（商品名，古內化學（股）製造）對所得的基板進行15分鐘超音波清洗後，利用超純水進行清洗。於即將製作元件之前對該基板進行1小時UV-臭氧處理，設置於真空蒸鍍裝置內，進行排氣直至裝置內的真空度成為5×10^-4 Pa以下為止。首先，藉由電阻加熱法蒸鍍5 nm的HAT-CN6作為電洞注入層，並蒸鍍50 nm的HT-1作為電洞傳輸層。其次，將作為主體材料的H-1、作為摻雜劑材料的由通式（1）所表示的化合物RD-A1以摻雜劑濃度成為0.5質量%的方式，蒸鍍為20 nm的厚度來作為發光層。進而，使用ET-1，且使用2E-1作為施體性材料，以ET-1與2E-1的蒸鍍速度比成為1：1的方式，積層為35 nm的厚度作為電子傳輸層。繼而，蒸鍍0.5 nm的2E-1作為電子注入層後，將鎂與銀共蒸鍍1000 nm而製成陰極，製作5 mm×5 mm見方的元件。該發光元件的1000 cd/m² 時的特性如下：發光峰值波長為615 nm、半值寬度為40 nm、外部量子效率為5.2%。再者，HAT-CN6、HT-1、H-1、ET-1、2E-1為以下所示的化合物。

[化19]

實施例1-2～實施例1-15、比較例1-1～比較例1-4 除了使用表1中記載的化合物作為摻雜劑材料以外，以與實施例1-1相同的方式製作發光元件，並進行評價。將結果示於表1中。

[表1]

如參照表1可知般，實施例1-1～實施例1-15均為半值寬度窄，可獲得高效率的發光。另一方面，比較例1-1雖然外部量子效率高，但半值寬度寬。另外，比較例1-2～比較例1-4雖然半值寬度窄，但外部量子效率低。

實施例1-16 將堆積有165 nm的ITO透明導電膜的玻璃基板（吉奧馬（Geomatec）（股）製造，11 Ω/□，濺鍍品）切斷成38 mm×46 mm，進行蝕刻。利用「塞米高克林（Semico clean）56」（商品名，古內化學（股）製造）對所得的基板進行15分鐘超音波清洗後，利用超純水進行清洗。於即將製作元件之前對該基板進行1小時UV-臭氧處理，設置於真空蒸鍍裝置內，進行排氣直至裝置內的真空度成為5×10^-4 Pa以下為止。首先，藉由電阻加熱法蒸鍍10 nm的HAT-CN6作為電洞注入層，並蒸鍍180 nm的HT-1作為電洞傳輸層。其次，以質量比計成為80：0.5：20的方式將主體材料H-2、由通式（1）所表示的化合物RD-A1、及作為TADF材料的化合物H-3蒸鍍為40 nm的厚度來作為發光層。進而，電子傳輸材料使用化合物ET-1，且使用2E-1作為施體性材料，以化合物ET-1與2E-1的蒸鍍速度比成為1：1的方式積層為35 nm的厚度來作為電子傳輸層。繼而，蒸鍍0.5 nm的2E-1作為電子注入層後，將鎂與銀共蒸鍍15 nm而製成陰極，製作5 mm×5 mm見方的頂部發光元件。該發光元件顯示出發光峰值波長為625 nm、半值寬度為40 nm的高顏色純度發光。另外，使該發光元件以亮度1000 cd/m² 發光時的外部量子效率為18.2%。再者，H-2、H-3為以下所示的化合物。

[化20]

實施例1-17、比較例1-5～比較例1-7 除了使用表2中記載的化合物作為摻雜劑材料以外，以與實施例1-16相同的方式製作發光元件，並進行評價。將結果示於表2中。

[表2]

如參照表2可知般，實施例及比較例中，發光層中使用有TADF材料，因此外部量子效率大幅提高。其中，實施例1-16、實施例1-17均為半值寬度窄，可獲得高效率的發光。另一方面，比較例1-5雖然外部量子效率高，但半值寬度寬。另外，比較例1-6、比較例1-7雖然半值寬度窄，但外部量子效率低。

（顯示器中顏色轉換膜的評價） 於以下的實施例及比較例中，對包括各顏色轉換膜、藍色LED元件（發光峰值波長：445 nm）及導光板的背光單元，於導光板的一面積層顏色轉換膜且於顏色轉換膜上積層稜鏡片材後，流通電流，使該藍色LED元件點亮，並使用分光放射亮度計（CS-1000，柯尼卡美能達（KONICA MINOLTA）公司製造）來測定峰值波長、半值寬度。另外，螢光量子產率使用絕對光致發光（photoluminescence，PL）量子產率測定裝置（Quantaurus-QY，濱松光子（Hamamatsu Photonics）公司製造），測定以波長450 nm激發各顏色轉換膜時的發光量子產率。

實施例2-1 本發明的實施例2-1是使用以上所述的化合物RD-A1作為發光材料（顏色轉換材料）的情況下的實施例。該實施例2-1中，使用丙烯酸樹脂作為黏合劑樹脂，相對於該丙烯酸樹脂100質量份，混合0.05質量份的作為發光材料的化合物RD-A1、400質量份的作為溶劑的甲苯。其後，使用行星式攪拌及脫泡裝置「馬澤魯斯塔（MAZERUSTAR）KK-400」（倉敷紡織（Kurabo）公司製造），以300 rpm對該些的混合物進行20分鐘攪拌、脫泡，藉此獲得顏色轉換組成物。 同樣地，使用聚酯樹脂作為黏合劑樹脂，相對於該聚酯樹脂100質量份，混合300質量份的作為溶劑的甲苯。其後，使用行星式攪拌及脫泡裝置「馬澤魯斯塔（MAZERUSTAR）KK-400」（倉敷紡織公司製造），以300 rpm對該溶液進行20分鐘攪拌、脫泡，藉此獲得接著劑組成物。

繼而，使用狹縫模塗佈機將如上所述般獲得的顏色轉換組成物塗佈於作為第一基材層的「露米勒（Lumirror）」U48（東麗公司製造，厚度50 μm）上，於100℃下進行20分鐘加熱、乾燥而形成平均膜厚為16 μm的（A）層。 同樣地，使用狹縫模塗佈機將如上所述般獲得的接著劑組成物塗佈於作為第二基材層的光擴散膜「化學墊（Chemical mat）」125PW（木本（Kimoto）公司製造，厚度為138 μm）的PET基材層側，於100℃下進行20分鐘加熱、乾燥而形成平均膜厚為10 μm的（B）層。

繼而，以直接積層（A）層的顏色轉換層與（B）層的接著層的方式對該些兩個（A）層及（B）層進行加溫層壓，藉此製作「第一基材層/顏色轉換層/接著層/第二基材層/光擴散層」的積層構成的顏色轉換膜。 使用該顏色轉換膜使來自藍色LED元件的光（藍色光）進行顏色轉換，結果，若僅選出紅色光的發光區域，則可獲得峰值波長為620 nm、峰值波長下的發光光譜的半值寬度為41 nm的高顏色純度紅色發光。另外，當將後述的比較例2-1的螢光量子產率設為1.00時，本實施例的顏色轉換膜的螢光量子產率為1.36。

實施例2-2及比較例2-1～比較例2-4 於本發明的實施例2-2及比較例2-1～比較例2-4中，適宜使用表3中所記載的化合物（化合物RD-B1、化合物R-A1、化合物R-A2、化合物R-B1、化合物R-B2）作為發光材料，除此以外，以與實施例2-1相同的方式進行而製作顏色轉換膜並進行評價，將評價結果示於表3中。

[表3]

1A、1B、1C、1D:顏色轉換膜 10:基材層 11:顏色轉換層 12:阻擋膜

圖1是表示本發明的實施形態的顏色轉換膜的第一例的示意剖面圖。 圖2是表示本發明的實施形態的顏色轉換膜的第二例的示意剖面圖。 圖3是表示本發明的實施形態的顏色轉換膜的第三例的示意剖面圖。 圖4是表示本發明的實施形態的顏色轉換膜的第四例的示意剖面圖。

1D:顏色轉換膜

10:基材層

11:顏色轉換層

12:阻擋膜

Claims (26)

1. 一種吡咯亞甲基硼錯合物，其由下述通式（1）所表示，且滿足以下的（A）及（B）的至少一者，

   

   （通式（1）中，X為C-R⁷ 或N；R¹ ～R⁷ 分別可相同亦可不同，且選自氫原子、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、羥基、硫醇基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、氰基、醛基、羧基、酯基、醯胺基、醯基、磺醯基、磺酸酯基、磺醯胺基、硝基、矽烷基、矽氧烷基、氧硼基、氧化膦基中，所述所選擇的基可在與鄰接基之間形成環結構；R⁸ 及R⁹ 分別可相同亦可不同，且選自烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、羥基、硫醇基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、或氰基中；其中，R¹ 與R² 、R² 與R³ 、R⁴ 與R⁵ 、及R⁵ 與R⁶ 的四組中的至少一組為下述通式（2A）～通式（2D）中的任一種環結構）

   

   （通式（2A）～通式（2D）中，R¹⁰¹ 、R¹⁰² 及R²⁰¹ ～R²⁰⁴ 與通式（1）中的R¹ ～R⁷ 為相同含義；Ar為經取代或未經取代的芳香族烴環、或者經取代或未經取代的芳香族雜環；另外，R¹⁰¹ 與R¹⁰² 可形成環；*表示與吡咯亞甲基骨架的連結部） （A）R¹ 與R² 、及R² 與R³ 的兩組中的一組為所述通式（2A）～通式（2D）中的任一種環結構，R⁴ 、R⁵ 及R⁶ 不為與鄰接基之間的環結構；其中，於R² 與R³ 為所述通式（2D）的環結構、且R⁷ 為芳基的情況下，作為所述芳基，選自經取代的苯基、或者具有兩個以上的環縮環的結構的芳基中； （B）R¹ 與R² 、及R² 與R³ 的兩組中的一組為所述通式（2A）～通式（2D）中的任一種環結構，R⁴ 與R⁵ 、及R⁵ 與R⁶ 的兩組中的一組為所述通式（2A）～通式（2D）中的任一種環結構；其中，於R² 與R³ 、及R⁵ 與R⁶ 均為所述通式（2D）的環結構、且R⁷ 為芳基的情況下，作為所述芳基，選自以下的（i）～（iii）的任一者中； （i）在對位具有選自經取代或未經取代的碳數2以上的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的碳數2以上的烷氧基、經取代或未經取代的烷硫基、經取代或未經取代的芳基醚基、經取代或未經取代的芳基硫醚基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、氰基、硝基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的氧化膦基、氟原子及氯原子中的基或原子的苯基； （ii）在鄰位或間位具有至少一個取代基的苯基； （iii）具有兩個以上的環縮環的結構的芳基。
2. 如申請專利範圍第1項所述的吡咯亞甲基硼錯合物，其是由下述通式（3A）～下述通式（3D）的任一者所表示，

   

   （通式（3A）～通式（3D）中，X為C-R⁷ 或N；R¹⁰¹ 及R¹⁰² 與通式（1）中的R¹ ～R⁷ 為相同含義；Ar為經取代或未經取代的芳香族烴環、或者經取代或未經取代的芳香族雜環；另外，R¹⁰¹ 與R¹⁰² 可形成環）。
3. 如申請專利範圍第1項所述的吡咯亞甲基硼錯合物，其是由下述通式（4A）～下述通式（4D）的任一者所表示，

   

   （通式（4A）～通式（4D）中，X為C-R⁷ 或N；R¹⁰¹ 及R¹⁰² 與通式（1）中的R¹ ～R⁷ 為相同含義；Ar為經取代或未經取代的芳香族烴環、或者經取代或未經取代的芳香族雜環；另外，R¹⁰¹ 與R¹⁰² 可形成環）。
4. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的吡咯亞甲基硼錯合物，其中Ar為經取代或未經取代的苯環。
5. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的吡咯亞甲基硼錯合物，其中R¹ ～R⁶ 中的至少一者為經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜芳基。
6. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的吡咯亞甲基硼錯合物，其中X為C-R⁷ ，R⁷ 為經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜芳基。
7. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的吡咯亞甲基硼錯合物，其中X為C-R⁷ ，R⁷ 為經取代的苯基。
8. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的吡咯亞甲基硼錯合物，其中X為C-R⁷ ，且R⁷ 為經取代的苯基，並且所述經取代的苯基為：在鄰位或間位具有選自由苯基、烷基、烷氧基及鹵素所組成的群組中的一者的苯基；或者在鄰位及間位分別獨立地具有選自由苯基、烷基及烷氧基所組成的群組中的基，且所述基形成環結構而成的苯基。
9. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的吡咯亞甲基硼錯合物，其中R⁸ 或R⁹ 的任一者為氟原子。
10. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的吡咯亞甲基硼錯合物，其中R⁸ 或R⁹ 的任一者為氰基。
11. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的吡咯亞甲基硼錯合物，其藉由使用激發光而呈現於580 nm以上且750 nm以下的區域觀測到峰值波長的發光。
12. 一種發光元件，其於陽極與陰極之間存在有機層，且藉由電能而發光，所述發光元件於所述有機層中含有如申請專利範圍第1項至第11項中任一項所述的吡咯亞甲基硼錯合物。
13. 如申請專利範圍第12項所述的發光元件，其中所述有機層包括發光層，且於所述發光層中含有如申請專利範圍第1項至第11項中任一項所述的吡咯亞甲基硼錯合物。
14. 如申請專利範圍第13項所述的發光元件，其中所述發光層具有主體材料及摻雜劑材料，且所述摻雜劑材料為如申請專利範圍第1項至第11項中任一項所述的吡咯亞甲基硼錯合物。
15. 如申請專利範圍第14項所述的發光元件，其中所述主體材料為蒽衍生物或稠四苯衍生物。
16. 如申請專利範圍第12項至第15項中任一項所述的發光元件，其中所述發光元件為頂部發光型有機電場發光元件。
17. 如申請專利範圍第12項至第16項中任一項所述的發光元件，其中所述有機層更含有熱活化延遲螢光材料。
18. 一種顯示裝置，包含如申請專利範圍第12項至第17項中任一項所述的發光元件。
19. 一種照明裝置，包含如申請專利範圍第12項至第17項中任一項所述的發光元件。
20. 一種顏色轉換組成物，其將入射光轉換成波長較所述入射光更長的光，所述顏色轉換組成物的特徵在於包含：如申請專利範圍第1項至第11項中任一項所述的吡咯亞甲基硼錯合物、及黏合劑樹脂。
21. 一種顏色轉換膜，包含顏色轉換層，所述顏色轉換層含有如申請專利範圍第20項所述的顏色轉換組成物或其硬化物。
22. 一種顏色轉換基板，其在透明基板上包括多個顏色轉換層，所述顏色轉換層是含有如申請專利範圍第20項所述的顏色轉換組成物或其硬化物的層。
23. 一種光源單元，包括：光源、以及如申請專利範圍第21項所述的顏色轉換膜或如申請專利範圍第22項所述的顏色轉換基板。
24. 如申請專利範圍第23項所述的光源單元，其中所述光源為於430 nm以上且500 nm以下的範圍內具有最大發光的發光二極體或有機電場發光元件。
25. 一種顯示器，包含如申請專利範圍第21項所述的顏色轉換膜或如申請專利範圍第22項所述的顏色轉換基板。
26. 一種照明裝置，包含如申請專利範圍第21項所述的顏色轉換膜或如申請專利範圍第22項所述的顏色轉換基板。

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