CN112601754A - 亚甲基吡咯硼络合物、使用其的发光元件、显示装置、照明装置、颜色转换组合物、颜色转换膜、颜色转换基板、光源单元及显示器 - Google Patents

Abstract

提供能作为改善了发光效率及色彩纯度的红色发光材料来使用的亚甲基吡咯硼络合物。亚甲基吡咯硼络合物由下述通式(1)表示且满足(A)及(B)中的至少一者。式中，X及R¹～R⁹选自规定的基团，R¹与R²、R²与R³、R⁴与R⁵及R⁵与R⁶这四组中的至少一组为下述通式(2A)～(2D)中的任一环结构。式中，R¹⁰¹、R¹⁰²及R²⁰¹～R²⁰⁴与通式(1)中的R¹～R⁷含义相同。Ar为取代或未取代的芳香族烃环、或者取代或未取代的芳香族杂环。另外，R¹⁰¹与R¹⁰²可以形成环。*表示与亚甲基吡咯骨架的连接部。

Description

亚甲基吡咯硼络合物、使用其的发光元件、显示装置、照明装 置、颜色转换组合物、颜色转换膜、颜色转换基板、光源单元及 显示器

技术领域

本发明涉及亚甲基吡咯硼络合物、使用其的发光元件、显示装置、照明装置、颜色转换组合物、颜色转换膜、颜色转换基板、光源单元及显示器。

背景技术

有机薄膜发光元件具有薄型且能够在低驱动电压下得到高亮度发光的特征。另外，通过适当地选择荧光发光材料、磷光发光材料等发光材料，能够进行多色发光。

作为使用有机薄膜发光元件的液晶显示器的课题，可举出颜色再现性的提高。对于颜色再现性的提高，有效的是使光源单元的蓝、绿、红的各发光光谱的半值宽度变窄，并提高蓝、绿、红各颜色的色彩纯度。作为解决该课题的手段，提出了将由无机半导体微粒形成的量子点用作颜色转换组合物的成分的技术。使用该量子点的技术确实可以使绿色、红色的发光光谱的半值宽度变窄，并使得颜色再现性提高，但另一方面，量子点不耐受热、空气中的水分、氧，耐久性不充分。

另外，还提出了代替量子点而将有机物的发光材料用作颜色转换组合物的成分的技术。作为将有机发光材料用作颜色转换组合物的成分的技术的例子，公开了使用亚甲基吡咯衍生物的技术。

另一方面，在多色发光中，对于红色发光而言，作为有用的发光颜色正在展开研究。以往，作为红色发光材料，已知有双(二异丙基苯基)

等

系、萘环酮(Perinon)系、卟啉系、Eu络合物等。

作为发光材料，特别是作为掺杂材料，表现出高亮度发光的化合物的亚甲基吡咯化合物是已知的(例如，参见专利文献1)。另外，在亚甲基吡咯骨架中导入了稠环结构的化合物也是已知的(例如，参见专利文献2)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2003-12676号公报

专利文献2：日本特开2002-134275号公报。

发明内容

发明要解决的课题

作为现有技术中使用的发光材料，多为发光效率低且耗电高的材料、化合物的耐久性低且元件寿命短的材料。特别是对于红色而言，尚未得到满足发光效率高且高色彩纯度这两者的发光材料。本发明的目的在于解决上述现有技术的问题，提供能够用作发光效率高且色彩纯度优异的红色发光材料的亚甲基吡咯硼络合物、发光元件、显示装置、照明装置、颜色转换组合物、颜色转换膜、颜色转换基板、光源单元及显示器。

用于解决课题的手段

本发明为由下述通式(1)表示且满足以下(A)及(B)中的至少一者的亚甲基吡咯硼络合物。

[化学式1]

通式(1)中，X为C-R⁷或N。R¹～R⁷各自可以相同也可以不同，选自氢原子、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、羟基、硫醇基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、氰基、醛基、羧基、酯基、酰胺基、酰基、磺酰基、磺酸酯基、磺酰胺基、硝基、甲硅烷基、硅氧烷基、硼烷基、氧化膦基，所选择的该基团可以与相邻基团之间形成环结构。

R⁸及R⁹各自可以相同也可以不同，选自烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、羟基、硫醇基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素或氰基。

其中，R¹与R²、R²与R³、R⁴与R⁵、及R⁵与R⁶这四组中的至少一组为下述通式(2A)～(2D)中的任一环结构。

[化学式2]

通式(2A)～(2D)中，R¹⁰¹、R¹⁰²及R²⁰¹～R²⁰⁴与通式(1)中的R¹～R⁷含义相同。Ar为取代或未取代的芳香族烃环，或者取代或未取代的芳香族杂环。另外，R¹⁰¹与R¹⁰²可以形成环。*表示与亚甲基吡咯骨架的连接部。

(A)R¹与R²、及R²与R³这两组中的一组为上述通式(2A)～(2D)中的任一环结构，R⁴、R⁵及R⁶不是与相邻基团之间的环结构。其中，在R²与R³为上述通式(2D)的环结构且R⁷为芳基的情况下，作为该芳基，选自取代的苯基、或具有2个以上的环稠合而成的结构的芳基、具有2个以上的环稠合而成的结构的杂芳基。

(B)R¹与R²、及R²与R³这两组中的一组为上述通式(2A)～(2D)中的任一环结构，R⁴与R⁵、及R⁵与R⁶这两组中的一组为上述通式(2A)～(2D)中的任一环结构。其中，在R²与R³、及R⁵与R⁶均为上述通式(2D)的环结构且R⁷为芳基的情况下，作为该芳基，选自以下(i)～(iii)中的任一者；

(i)苯基，其在对位具有选自取代或未取代的碳原子数2以上的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的碳原子数2以上的烷氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基醚基、取代或未取代的芳基硫醚基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的氧化膦基、氟原子及氯原子中的基团或原子；

(ii)在邻位或间位具有至少1个取代基的苯基；

(iii)具有两个以上的环稠合而成的结构的芳基。

发明效果

通过本发明，能够获得发光效率高、高色彩纯度的红色发光。

附图说明

[图1]图1为示出本发明的实施方式涉及的颜色转换膜的第一例的示意截面图。

[图2]图2为示出本发明的实施方式涉及的颜色转换膜的第二例的示意截面图。

[图3]图3为示出本发明的实施方式涉及的颜色转换膜的第三例的示意截面图。

[图4]图4为示出本发明的实施方式涉及的颜色转换膜的第四例的示意截面图。

具体实施方式

以下，对本发明涉及的亚甲基吡咯硼络合物、使用其的发光元件、显示装置、照明装置、颜色转换组合物、颜色转换膜、颜色转换基板、光源单元及显示器的优选实施方式具体地进行说明，但本发明并不限于以下的实施方式，可根据目的、用途进行各种变更而实施。

本发明涉及的亚甲基吡咯硼络合物为由通式(1)表示且满足以下(A)及(B)中的至少一者的化合物。以下，说明且详细内容。

[化学式3]

通式(1)中，X为C-R⁷或N。R¹～R⁷各自可以相同也可以不同，选自氢原子、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、羟基、硫醇基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、氰基、醛基、羧基、酯基、酰胺基、酰基、磺酰基、磺酸酯基、磺酰胺基、硝基、甲硅烷基、硅氧烷基、硼烷基、氧化膦基，上述所选择的该基团可以与相邻基团之间形成环结构。

R⁸及R⁹各自可以相同也可以不同，选自烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、羟基、硫醇基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素或氰基。

其中，R¹与R²、R²与R³、R⁴与R⁵、及R⁵与R⁶这四组中的至少一组为下述通式(2A)～(2D)中的任一环结构。

[化学式4]

通式(2A)～(2D)中，R¹⁰¹、R¹⁰²及R²⁰¹～R²⁰⁴与通式(1)中的R¹～R⁷含义相同。Ar为取代或未取代的芳香族烃环，或者取代或未取代的芳香族杂环。另外，R¹⁰¹与R¹⁰²可以形成环。*表示与亚甲基吡咯骨架的连接部。

另外，本发明涉及的亚甲基吡咯硼络合物满足以下(A)及(B)中的至少一者。

(A)R¹与R²、及R²与R³这两组中的一组为上述通式(2A)～(2D)中的任一环结构，R⁴、R⁵及R⁶不是与相邻基团之间的环结构。其中，在R²与R³为上述通式(2D)的环结构且R⁷为芳基的情况下，作为该芳基，选自取代的苯基、或具有2个以上的环稠合而成的结构的芳基、具有2个以上的环稠合而成的结构的杂芳基。

(B)R¹与R²、及R²与R³这两组中的一组为上述通式(2A)～(2D)中的任一环结构，R⁴与R⁵、及R⁵与R⁶这两组中的一组为上述通式(2A)～(2D)中的任一环结构。其中，在R²与R³、及R⁵与R⁶均为上述通式(2D)的环结构且R⁷为芳基的情况下，作为该芳基，选自以下(i)～(iii)中的任一者；

(i)苯基，其在对位具有选自取代或未取代的碳原子数2以上的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的碳原子数2以上的烷氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基醚基、取代或未取代的芳基硫醚基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的氧化膦基、氟原子及氯原子中的基团或原子；

(ii)在邻位或间位具有至少1个取代基的苯基；

(iii)具有两个以上的环稠合而成的结构的芳基。

如上述说明那样，本发明中，将在亚甲基吡咯骨架的一部分中具有稠环结构、环结构扩展的化合物包括在内地称为“亚甲基吡咯”。

另外，在上述全部基团中，氢也可以为氘。这在以下说明的化合物或其部分结构中也是同样的。

在以下的说明中，例如所谓碳原子数6～40的取代或未取代的芳基，是芳基上取代的取代基所含的碳原子数也包括在内为6～40，规定了碳原子数的其他取代基也与此相同。

另外，在上述全部基团中，作为经取代的情况下的取代基，优选为烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、羟基、硫醇基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、氰基、醛基、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、氨基、硝基、甲硅烷基、硅氧烷基、硼烷基、氧化膦基，进一步优选在各取代基的说明中优选的具体取代基。另外，这些取代基还可以进一步被上述取代基取代。

“取代或未取代的”的情况下的“未取代”是指，氢原子或氘原子进行取代。

在以下说明的化合物或其部分结构中，“取代或未取代的”的情况也与上述相同。

上述通式(1)及通式(2A)～(2D)中，烷基表示例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等饱和脂肪族烃基，其既可以具有取代基也可以不具有取代基。另外，烷基的碳原子数没有特别限定，从获得的容易度及成本的方面考虑，优选在1以上且20以下的范围内，更优选在1以上且8以下的范围内。

环烷基表示例如环丙基、环己基、降冰片基、金刚烷基等饱和脂环式烃基，其既可以具有取代基也可以不具有取代基。环烷基部分的碳原子数没有特别限定，优选在3以上且20以下的范围内。

杂环基表示例如吡喃环、哌啶环、环状酰胺等在环内具有碳以外的原子的脂肪族环，其既可以具有取代基也可以不具有取代基。杂环基的碳原子数没有特别限定，优选在2以上且20以下的范围内。

链烯基表示例如乙烯基、烯丙基、丁二烯基等包含双键的不饱和脂肪族烃基，其既可以具有取代基也可以不具有取代基。链烯基的碳原子数没有特别限定，优选在2以上且20以下的范围内。

环烯基表示例如环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基等包含双键的不饱和脂环式烃基，其既可以具有取代基也可以不具有取代基。

炔基表示例如乙炔基等包含三键的不饱和脂肪族烃基，其既可以具有取代基也可以不具有取代基。炔基的碳原子数没有特别限定，优选在2以上且20以下的范围内。

烷氧基表示例如甲氧基、乙氧基、丙氧基等介由醚键而键合有脂肪族烃基的官能团，该脂肪族烃基既可以具有取代基也可以不具有取代基。烷氧基的碳原子数没有特别限定，优选在1以上且20以下的范围内。

烷基硫基是指烷氧基的醚键的氧原子被硫原子取代而得到的基团。烷基硫基的烃基既可以具有取代基也可以不具有取代基。烷基硫基的碳原子数没有特别限定，优选在1以上且20以下的范围内。

芳基醚基表示例如苯氧基等介由醚键而键合有芳香族烃基的官能团，芳香族烃基既可以具有取代基也可以不具有取代基。芳基醚基的碳原子数没有特别限定，优选在6以上且40以下的范围内。

芳基硫醚基是指芳基醚基的醚键的氧原子被硫原子取代而得到的基团。芳基醚基中的芳香族烃基既可以具有取代基也可以不具有取代基。芳基醚基的碳原子数没有特别限定，优选在6以上且40以下的范围内。

芳基表示例如苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、苯并蒽基、

基、芘基、荧蒽基、三亚苯基、苯并荧蒽基、二苯并蒽基、苝基、螺烯基等芳香族烃基。

其中，优选苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基、荧蒽基、三亚苯基。芳基既可以具有取代基也可以不具有取代基。芳基的碳原子数没有特别限定，优选在6以上且40以下的范围内，更优选在6以上且30以下的范围内。

R¹～R⁹为取代或未取代的芳基的情况下，作为芳基，优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基，更优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基。进一步优选为苯基、联苯基、三联苯基，特别优选为苯基。

在各个取代基进一步被芳基取代的情况下，作为芳基，优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基，更优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基。特别优选为苯基。

另外，取代的苯基中，该苯基中相邻的2个碳原子上各自具有取代基的情况下，这些取代基彼此可以形成环结构。作为其结果所得到的基团根据其结构而属于“取代的苯基”、“具有2个以上的环稠合而成的结构的芳基”、“具有2个以上的环稠合而成的结构的杂芳基”中的任一者以上。

杂芳基表示例如吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、萘啶基、噌啉基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、咔啉基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、二氢茚并咔唑基、苯并喹啉基、吖啶基、二苯并吖啶基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、菲咯啉基等在一个或多个环内具有碳以外的原子的环状芳香族基团。其中，萘啶基表示1,5-萘啶基、1,6-萘啶基、1,7-萘啶基、1,8-萘啶基、2,6-萘啶基、2,7-萘啶基中的任意基团。杂芳基既可以具有取代基也可以不具有取代基。杂芳基的碳原子数没有特别限定，优选在2以上且40以下的范围内，更优选在2以上且30以下的范围内。

R¹～R⁹为取代或未取代的杂芳基的情况下，作为杂芳基，优选为吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、嘧啶基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、菲咯啉基，更优选为吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基。进一步优选为吡啶基、喹啉基，特别优选为吡啶基。

在各个取代基进一步被杂芳基取代的情况下，作为杂芳基，优选为吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、嘧啶基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、菲咯啉基，更优选为吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基。特别优选为吡啶基。

卤素表示选自氟、氯、溴及碘中的原子。

羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基既可以具有取代基也可以不具有取代基。

酯基表示例如介由酯键而键合有烷基、环烷基、芳基、杂芳基等的官能团，这些取代基可以进一步被取代。酯基的碳原子数没有特别限定，优选在1以上且20以下的范围内。更具体而言，可举出甲氧基羰基等甲酯基、乙氧基羰基等乙酯基、丙氧基羰基等丙酯基、丁氧基羰基等丁酯基、异丙氧基甲氧基羰基等异丙酯基、己氧基羰基等己酯基、苯氧基羰基等苯酯基。

酰胺基表示例如介由酰胺键而键合有烷基、环烷基、芳基、杂芳基等的官能团，这些取代基也可以进一步被取代。酰胺基的碳原子数没有特别限定，优选在1以上且20以下的范围内。更具体而言，作为酰胺基，可举出甲酰胺基、乙酰胺基、丙酰胺基、丁酰胺基、异丙酰胺基、己酰胺基、苯酰胺基等。

氨基为取代或未取代的氨基。作为取代的情况下的取代基，例如可举出芳基、杂芳基、直链烷基、支链烷基。作为芳基、杂芳基，优选为苯基、萘基、吡啶基、喹啉基。这些取代基也可以进一步被取代。碳原子数没有特别限定，优选在2以上且50以下的范围内，更优选在6以上且40以下的范围内，特别优选在6以上且30以下的范围内。

甲硅烷基表示例如三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基等烷基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三萘基甲硅烷基等芳基甲硅烷基。硅上的取代基也可以进一步被取代。甲硅烷基的碳原子数没有特别限定，优选在1以上且30以下的范围内。

硅氧烷基表示例如三甲基硅氧烷基等介由醚键而形成的硅化合物基团。硅上的取代基也可以进一步被取代。

硼烷基为取代或未取代的硼烷基。作为取代的情况下的取代基，例如可举出芳基、杂芳基、直链烷基、支链烷基、芳基醚基、烷氧基、羟基，其中，优选芳基、芳基醚基。

氧化膦基是由-P(＝O)R¹⁰R¹¹表示的基团。R¹⁰R¹¹与R¹～R⁷含义相同。

酰基表示例如介由羰键而键合有烷基、环烷基、芳基、杂芳基等的官能团，这些取代基可以进一步被取代。酰基的碳原子数没有特别限定，优选在1以上且20以下的范围内。更具体而言，作为酰基，可举出乙酰基、丙酰基、苯甲酰基、丙烯酰基等。

磺酰基表示例如介由-S(＝O)₂-键而键合有烷基、环烷基、芳基、杂芳基等的官能团，这些取代基可以进一步被取代。

通式(1)表示的化合物具有亚甲基吡咯硼络合物骨架。亚甲基吡咯硼络合物骨架为牢固且平面性高的骨架，因此显示出高的荧光量子产率。并且，该化合物的发光光谱的峰半值宽度小，因此能够实现高效的发光和高色彩纯度。

将本发明涉及的亚甲基吡咯硼络合物用于发光元件等时，能够得到半值宽度小的尖锐发光。通常，当使用亚甲基吡咯硼络合物从而发出比绿色波长更长的区域的光时，通过将具有双键的基团直接与亚甲基吡咯硼络合物骨架键合，从而使共轭扩展，使发光长波长化。但是，若只是简单地键合双键，则在激发状态下变为多个稳定的结构(在下文中，称为结构松弛)，从而随着来自各种能量状态的发光而失活。这种情况下，发光光谱变宽，半值宽度变大，色彩纯度降低。即，对于使用亚甲基吡咯硼络合物增长波长而言，需要在分子设计上想办法。

本发明涉及的亚甲基吡咯硼络合物为通式(1)表示的化合物，亚甲基吡咯硼络合物骨架上具有上述通式(2A)～(2D)中的任一环结构。

通式(2A)～(2D)具有双键，且双键必须是以碳原子通过化学键固定在亚甲基吡咯硼络合物骨架上。由此，能够抑制激发状态下的过度的结构松弛，因此通式(1)表示的化合物的发光光谱变得尖锐。在将其用于发光材料时，能够得到色彩纯度良好的发光。

另外，本发明涉及的亚甲基吡咯硼络合物满足上述(A)及(B)中的至少一者。

(A)通过使R¹与R²、及R²与R³这两组中的一组为通式(2A)～(2D)中的任一环结构，且R⁴、R⁵及R⁶不是与相邻基团之间的环结构，从而在通式(1)表示的化合物被激发而发光的过程中发生适度的结构松弛，由此能够在一定程度保持斯托克斯位移的同时获得尖锐的发光。斯托克斯位移是吸收极大波长与荧光极大波长之差。需要说明的是，斯托克斯位移较小的情况下，发生吸收其自身的荧光的称为自吸收的现象，从而使得原本应在短波长侧的荧光消失。这种情况下，若以实际浓度使用发光材料，则结果是导致宽的发光。

另外，在R²与R³为通式(2D)的环结构且R⁷为芳基的情况下，作为该芳基，选自取代的苯基、或具有2个以上的环稠合而成的结构的芳基。R⁷为芳基的情况下，芳基与亚甲基吡咯硼络合物骨架的共轭扩展，但R⁷为未取代的苯基的情况下，苯基旋转易引起结构松弛，发光光谱变宽。另一方面，在R⁷为取代的苯基、或具有2个以上的环稠合而成的结构的芳基的情况下，R⁷的分子量变大，旋转被抑制而结构松弛被抑制，因此能够得到尖锐的发光。

(B)通过使R¹与R²、及R²与R³这两组中的一组为通式(2A)～(2D)中的任一环结构，R⁴与R⁵、及R⁵与R⁶这两组中的一组为通式(2A)～(2D)中的任一环结构，从而亚甲基吡咯硼络合物骨架与双键被牢固地固定，因此限制了通式(1)表示的化合物的激发状态的构象(conformation)，能够得到非常尖锐的发光。

另外，R²与R³的组为通式(2D)的环结构、R⁵与R⁶的组为通式(2D)的环结构且R⁷为芳基的情况下，作为该芳基，选自上述(i)～(iii)中的任一者。R⁷为芳基的情况下，芳基与亚甲基吡咯硼络合物骨架的共轭扩展，但R⁷为未取代的苯基的情况下，苯基旋转、且易引起结构松弛，发光光谱变宽。另一方面，R⁷为取代的苯基、或具有2个以上的环稠合而成的结构的芳基的情况下，R⁷的分子量变大，旋转被抑制而结构松弛被抑制，因此能够得到尖锐的发光。

另外，与(A)相比，由于(B)的情况下，亚甲基吡咯硼络合物骨架的结构松弛被抑制，因此R⁷的芳基的影响较大。在取代的苯基中，若为在邻位或间位具有取代基的苯基，或具有2个以上的环稠合而成的结构的芳基，则取代位点相对于亚甲基吡咯硼络合物骨架与R⁷的键轴向外侧突出，因此苯基的旋转容易被抑制而能够得到尖锐的发光。另一方面，对位具有取代基的苯基的情况下，对位的取代基存在于亚甲基吡咯硼络合物骨架与R⁷的键轴上，因此需要选择容易抑制苯基的旋转的合适的取代基。因此，R⁷为芳基的情况下，通过选择上述(i)～(iii)中的任一者作为该芳基，则结构松弛被抑制，能够得到尖锐的发光。

作为(i)的情况下的优选例子，可举出4-乙基苯基、4-正丙基苯基、4-异丙基苯基、4-正丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-乙氧基苯基、2,4-二乙氧基苯基、2,4,6-三乙氧基苯基、联苯基-4-基等。

作为(ii)的情况下的优选的苯基，优选苯基的邻位或间位具有选自取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基醚基、取代或未取代的芳基硫醚基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的氧化膦基及卤素的基团或原子。另外，从进一步增加体积、提高发光效率的方面考虑，优选在邻位或间位具有取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基的苯基，更优选邻位或间位具有甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基的苯基。从分散性的观点考虑，特别优选邻位或间位具有叔丁基、甲氧基的苯基，从而防止由分子彼此的聚集引起的猝灭。

作为(ii)的情况下的优选的具体例，可举出2-甲苯基、3-甲苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、2,4-甲硅烷基、3,5-甲硅烷基、2,6-甲硅烷基、2,4-二甲氧基苯基、3,5-二甲氧基苯基、2,6-二甲氧基苯基、2,4,6-三甲基苯基(均三甲苯基)、2,4,6-三甲氧基苯基、联苯-3-基、1,3-二苯基-5-苯基等。

作为(iii)的情况下的优选的芳基，为萘基、菲基、蒽基、芘基。另外，从合成的容易度、原料获取的容易度的观点考虑，优选使用萘基。

作为(iii)的情况下的优选的具体例子，可举出1-萘基、2-萘基、9-蒽基、1-芘基等。

如上所述，由通式(1)表示且满足(A)或(B)中的至少一者的亚甲基吡咯硼络合物显出高的荧光量子产率，并且发光光谱的峰半值宽度小，因此能够实现高效率的高色彩纯度发光。

本发明的亚甲基吡咯硼络合物的发光光谱的发光峰的半值宽度在溶液中优选为45nm以下，进一步优选为40nm以下。另外，用于发光元件的情况下，优选为50nm以下，进一步优选为45nm以下。

进而，通式(1)表示的亚甲基吡咯硼络合物通过在适当的位置导入适当的取代基，则能够调节发光效率、色彩纯度、热稳定性、光稳定性、分散性等各种特性、物性。

例如，通式(1)表示的亚甲基吡咯硼络合物优选为下述通式(3A)～(3D)中的任一者表示的化合物。

[化学式5]

通式(3A)～(3D)中，X为C-R⁷或N。R¹⁰¹及R¹⁰²与通式(1)中的R¹～R⁷含义相同。Ar为取代或未取代的芳香族烃环、或者取代或未取代的芳香族杂环。另外，R¹⁰¹与R¹⁰²可以形成环。

通过使由R¹与R²、及R²与R³这两组中的一组所构成的环结构中的双键部分为取代或未取代的芳香族烃环、或者取代或未取代的芳香族杂环，能够使共轭有效扩展，因此能够发出波长更长的高色彩纯度的光。

另外，例如通式(1)表示的亚甲基吡咯硼络合物优选为下述通式(4A)～(4D)中的任一者表示的化合物。

[化学式6]

通式(4A)～(4D)中，X为C-R⁷或N。R¹⁰¹及R¹⁰²与通式(1)中的R¹～R⁷含义相同。Ar为取代或未取代的芳香族烃环、或者取代或未取代的芳香族杂环。另外，R¹⁰¹与R¹⁰²可以形成环。

通过使由R¹与R²、及R²与R³这两组中的一组、和R⁴与R⁵、及R⁵与R⁶这两组中的一组所构成的环结构中的双键部分为取代或未取代的芳香族烃环、或者取代或未取代的芳香族杂环，且亚甲基吡咯骨架的两侧均形成稠环，从而能够有效地使共轭更加扩展，因此能够发出波长更长的高色彩纯度的光。另外，通过包含取代或未取代的芳香族烃环、或者取代或未取代的芳香族杂环，相比于单纯的双键，更能提高热稳定性和电稳定性。

进而，在通式(3A)～(3D)及(4A)～(4D)中，Ar优选为取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的吡啶环、取代或未取代的嘧啶环、取代或未取代的吡嗪环。进而，Ar为取代或未取代的苯环时，热稳定性和电稳定性提高，因而优选。

另外，本发明涉及的亚甲基吡咯硼络合物优选R¹～R⁶中的至少1者为取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基。这是由于通式(1)表示的化合物显示出更好的热稳定性和光稳定性。特别优选R¹～R⁶中的R¹、R³、R⁴及R⁶为该基团。R¹、R³、R⁴及R⁶对亚甲基吡咯硼络合物骨架的π电子的贡献大，电子影响大。因此，这些位点是最容易使共轭扩展的取代位点。作为结果，通式(1)表示的化合物的热稳定性和电稳定性进一步提高。

本发明涉及的亚甲基吡咯硼络合物优选R¹～R⁶中的至少1者为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。这是由于通式(1)表示的化合物能够发出更长波长的光。R¹～R⁶中的至少1者更进一步优选为取代或未取代的芳基。这是由于通式(1)表示的化合物的热稳定性和电稳定性能够进一步提高。

在通式(1)表示的化合物中，R¹、R³、R⁴及R⁶中的至少1者为取代或未取代的烷基的情况下，能够得到色彩纯度优异的发光。作为烷基，优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基等碳原子数1～6的烷基，进而从热稳定性优异的方面考虑，优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基。进而从防止浓度猝灭、提高发光量子产率的观点考虑，更优选立体体积大的叔丁基。另外，从合成的容易度、原料获取的容易度的观点考虑，也优选使用甲基。

本发明涉及的亚甲基吡咯硼络合物中的X为C-R⁷，R⁷为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基时，电稳定性提高，因而优选。具体而言，优选取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基，更优选取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基，进一步优选取代的苯基。

另外，从进一步增加体积、提高发光效率的方面考虑，作为R⁷被取代的情况下的取代基，优选为取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基，更优选甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基。从分散性的观点考虑，特别优选叔丁基、甲氧基，从而防止由分子彼此的聚集引起的猝灭。

另外，从提高针对电子的稳定性、提高耐久性的方面考虑，作为R⁷被取代的情况下的取代基，优选为吸电子基团。作为优选的吸电子基团，可举出氟、含氟烷基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的酯基、取代或未取代的酰胺基、取代或未取代的磺酰基、硝基、甲硅烷基、氰基或芳香族杂环基等。

X为C-R⁷且R⁷为取代的苯基的情况下，该取代的苯基优选为在邻位或间位具有选自由苯基、烷基、烷氧基及卤素组成的组中的1者的苯基，对位具有苯基的苯基，或者邻位及间位各自独立地具有选自苯基、烷基及烷氧基组成的组中的基团且这些基团形成环结构的苯基。这是由于能够抑制分子彼此重叠并进一步提高荧光量子产率。从进一步增大该效果的观点考虑，X为C-R⁷且R⁷为取代的苯基的情况下，该取代的苯基进一步优选为邻位或间位具有选自由苯基、烷基、烷氧基及卤素组成的组中的1者的苯基，或者邻位及间位各自独立地具有选自苯基、烷基及烷氧基组成的组的基团且这些基团形成环结构的苯基。

式(2A)～(2D)中，R¹⁰¹及R¹⁰²优选为取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基。这是由于通式(1)表示的化合物显示出更好的热稳定性和光稳定性。特别是R¹⁰¹及R¹⁰²为取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基时，这些基团对亚甲基吡咯硼络合物骨架的电子影响小，荧光量子产率变高，因而优选。作为优选的取代基的具体例子，作为烷基，可举出甲基、乙基、异丙基、叔丁基，作为芳基，可举出苯基。从合成的容易度和分散性的观点考虑，特别优选为甲基、苯基，若为这些基团，则能够抑制由分子彼此的聚集引起的猝灭。

另外，R¹⁰¹与R¹⁰²可以形成环。通过使R¹⁰¹与R¹⁰²形成环，从而抑制结构松弛，能够得到尖锐的发光。另外，由于分子整体的热振动被抑制，因此热稳定性提高。作为R¹⁰¹与R¹⁰²形成环的情况下的优选的例子，可举出它们形成螺芴环的情况。具体而言，R¹⁰¹与R¹⁰²均为苯环且它们形成环的结构。通过使R¹⁰¹与R¹⁰²均为苯环，电稳定性提高，并且通过形成螺环结构，蒸镀稳定性提高。

R⁸及R⁹优选其任一者为烷基、芳基、杂芳基、氟原子、含氟烷基、含氟杂芳基、含氟芳基、含氟烷氧基、含氟芳氧基或氰基，从激发状态下稳定且能够获得更高荧光量子产率的方面考虑，优选为氟原子、含氟烷基、含氟烷氧基或含氟芳基，特别是从合成的容易度方面考虑，进一步优选为氟。

进而，优选R⁸及R⁹均为氟原子。这是由于激发状态下稳定且能够获得更高荧光量子收率，并且热稳定性进一步提高。

另外，优选R⁸或R⁹中的任一者为氰基。由于氰基具有强的电子吸引性，因此通过导入氰基作为亚甲基吡咯硼络合物骨架的硼上的取代基，能够降低亚甲基吡咯硼络合物骨架的电子密度。由此，能够进一步提高通式(1)表示的化合物对电子的稳定性，进一步提高耐久性。

进而，优选R⁸及R⁹均为氰基。通过硼上导入2个氰基，能够进一步降低亚甲基吡咯硼络合物骨架的电子密度。由此，能够进一步提高通式(1)表示的化合物对电子的稳定性，大幅提高耐久性。

本发明的亚甲基吡咯硼络合物的一例如下所示，但不限于这些化合物。

[化学式7]

[化学式8]

关于通式(1)表示的亚甲基吡咯硼络合物，可参考J.Org.Chem.,vol.64,No.21,pp.7813-7819(1999)、Angew.Chem.,Int.Ed.Engl.,vol.36,pp.1333-1335(1997)、Org.Lett.,vol.12,pp.296(2010)等中记载的方法来制造。例如，可举出下述方法：在磷酰氯的存在下，在1,2-二氯乙烷中，将下述通式(5)表示的化合物与通式(6)表示的化合物加热，然后，使下述通式(7)表示的化合物在三乙胺存在下、在1,2-二氯乙烷中反应；但是，并不限定于此方法。此处，R¹～R⁹与上述含义相同。J表示卤素。

[化学式9]

进而，在芳基、杂芳基的导入时，可举出采用卤代衍生物与硼酸或硼酸酯化衍生物的偶联反应来形成碳-碳键的方法，但并不限定于此方法。同样地，在导入氨基、咔唑基时，也可举出例如采用在钯等金属催化剂的存在下的卤代衍生物与胺或咔唑衍生物的偶联反应来形成碳-氮键的方法，但本发明并不限定于此。

优选本发明涉及的亚甲基吡咯硼络合物通过使用激发光而呈现出在580nm以上且750nm以下的区域中观测到峰值波长的发光。以下，在580nm以上且750nm以下的区域中观测到峰值波长的发光称为“红色的发光”。

就本发明涉及的亚甲基吡咯硼络合物而言，优选通过使用波长430nm以上且580nm以下的范围的激发光而呈现出红色的发光。将本发明涉及的亚甲基吡咯硼络合物用作发光元件的掺杂材料时，通过吸收来自主体材料的发光，本发明涉及的亚甲基吡咯硼络合物发出红色的光。常规的主体材料在430nm以上且580nm以下的波长范围内发光，因此如果能够利用该激发光来显示出红色的发光，则有助于发光元件的高效化。

关于本发明涉及的亚甲基吡咯硼络合物，由于能够兼顾高发光效率和高色彩纯度，因此优选在电子器件中用作电子器件材料，特别优选在发光元件、光电转换元件中用作发光元件材料、光电转换元件材料。

(光电转换元件材料)

所谓光电转换元件材料，表示用于光电转换元件的任一层的材料，如后述般，其为用于选自空穴取出层、光电转换层及电子取出层中的层的材料。通过将本发明的亚甲基吡咯硼络合物用于光电转换元件的任一层，能够获得高转换效率。

(光电转换元件)

光电转换元件具有阳极与阴极、及介于它们之间的有机层，在有机层中将光能转换成电信号。有机层优选为至少具有光电转换层，进而光电转换层更优选为包含p型材料与n型材料。p型材料为供电子性(供体性)的材料，其HOMO的能级浅，容易传输空穴。n型材料为吸电子性(受体性)的材料，LUMO的能级深，容易传输电子。p型材料与n型材料可进行层叠，也可进行混合。

有机层除仅包含光电转换层的构成以外，可举出：1)空穴取出层/光电转换层、2)光电转换层/电子取出层、3)空穴取出层/光电转换层/电子取出层等层叠构成。所谓电子取出层，是指以容易自光电转换层向阴极中取出电子的方式设置的层，通常设置在光电转换层与阴极之间。所谓空穴取出层，是指以容易自光电转换层向阳极取出空穴的方式设置的层，通常设置在阳极与光电转换层之间。另外，上述各层分别可为单层、多层中的任一种。

在上述光电转换元件中，本发明的亚甲基吡咯硼络合物可用于任一层，但因具有高电子亲和性及薄膜稳定性、且在可见光区域中具有强吸收，因此优选用于光电转换层。尤其，因具有优异的电子传输能力，因此优选用于光电转换层的n型材料。另外，本发明的亚甲基吡咯硼络合物因具有特别高的电子亲和性，因此也可适宜地用于电子取出层。由此，能够提高自光电转换层朝阴极中的电子取出效率，因此能够提高转换效率。

光电转换元件可用于光传感器。另外，本实施方式中的光电转换元件也可用于太阳能电池。

(发光元件材料)

本发明的亚甲基吡咯硼络合物优选用作发光元件材料。此处，所谓本发明中的发光元件材料，表示用于发光元件中的任一层的材料，如后述般，除用于空穴注入层、空穴传输层、发光层及/或电子传输层的材料以外，也包括用于电极的保护层(覆盖层)的材料。通过将本发明的亚甲基吡咯硼络合物用于发光元件的任一层，能够获得高发光效率，且能够获得高色彩纯度的发光元件。

(发光元件)

继而，对本发明的发光元件的实施方式进行详细说明。有机薄膜发光元件具有阳极与阴极、及介于这些阳极与阴极之间的有机层，该有机层利用电能来发光。

上述发光元件中的阳极与阴极之间的层构成，除仅包含发光层的构成以外，可举出：1)发光层/电子传输层、2)空穴传输层/发光层、3)空穴传输层/发光层/电子传输层、4)空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层、5)空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层、6)空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层、7)空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻止层/电子传输层/电子注入层等层叠构成。

进而，也可为介由中间层而将上述层叠构成多个层叠成串联型。中间层通常也被称为中间电极、中间导电层、电荷产生层、电子抽出层、连接层、中间绝缘层，可使用已知的材料构成。串联型的具体例例如可举出：8)空穴传输层/发光层/电子传输层/电荷产生层/空穴传输层/发光层/电子传输层、9)空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/电荷产生层/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层等在阳极与阴极之间包含电荷产生层作为中间层的层叠构成。作为构成中间层的材料，具体优选使用吡啶衍生物、菲咯啉衍生物。

另外，上述各层各自可以为单层、多层的任一者，也可以被掺杂。进而，上述各层可举出包含阳极、含发光层的1层以上的有机层、阴极、进而包含使用了覆盖材料(用于基于光学干涉效果来提高发光效率)的层的元件构成。

在上述元件构成中，本发明的亚甲基吡咯硼络合物可用于任一层，但由于具有高荧光量子产率及薄膜稳定性，因此优选用于发光元件的发光层。特别是由于具有优异的荧光量子产率，因此优选用作发光层的掺杂材料。

在本发明的发光元件中，阳极与阴极具有用于供给足以使元件发光的电流的作用，且为了取出光，优选为至少一者为透明或半透明。通常，将形成于基板上的阳极设为透明电极。

另外，上述发光元件优选为顶部发光型的有机电致发光元件。顶部发光型的有机电致发光元件的情况下，例如可举出使阳极为反射电极层与透明电极层的层叠结构，改变反射电极层上的透明电极层的膜厚的方法。通过在阳极上适当层叠了有机层后，在阴极使用例如形成薄膜的半透明的银等作为半透明电极，从而能够向有机电致发光元件导入微腔结构。如果这样地向有机电致发光元件中导入微腔结构，则与有机电致发光元件不具有微腔结构的情况相比，从有机层发出且从阴极通过而射出的光的光谱变得急剧，此外，向正面的射出强度大幅增大。在将其用于显示器的情况下，有助于色域提高、和亮度提高。

(基板)

为了保持发光元件的机械强度，优选在基板上形成发光元件。作为基板，优选使用钠玻璃、无碱玻璃等玻璃基板。玻璃基板的厚度只要是足以保持机械强度的厚度即可，因此只要为0.5mm以上便足够。关于玻璃的材质，以来自玻璃的溶出离子少为宜，因此优选为无碱玻璃。或者，市场上也销售施加有SiO₂等隔离涂层的钠钙玻璃，也可使用该钠钙玻璃。另外，若基板上形成的第一电极稳定地发挥功能，则基板无需为玻璃，例如，也可以是塑料基板。

(阳极)

阳极中所使用的材料只要是能够将空穴高效率地注入至有机层的材料、且为了取出光而为透明或半透明，则为氧化锌、氧化锡、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等导电性金属氧化物，或者金、银、铬等金属，碘化铜、硫化铜等无机导电性物质，聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物等，没有特别限定，但特别优选为使用ITO玻璃或奈塞玻璃。这些电极材料可以单独使用，也可以将多种材料层叠或混合使用。透明电极的电阻只要可供给足以使元件发光的电流即可，因此并无限定，但就元件的消耗电力的观点而言，优选为低电阻。例如，若为300Ω/□以下的ITO基板，则作为元件电极发挥功能，但目前也能够供给10Ω/□左右的基板，因此特别优选使用20Ω/□以下的低电阻的基板。ITO的厚度可配合电阻值而任意地选择，但通常在45～300nm之间使用的情况多。

(阴极)

阴极中所使用的材料只要是能够将电子高效率地注入至发光层的物质，则没有特别限定。通常优选为铂、金、银、铜、铁、锡、铝、铟等金属，或者这些金属与锂、钠、钾、钙、镁等低功函数金属的合金或多层层叠等。其中，从电阻值或制膜容易度、膜的稳定性、发光效率等方面考虑，优选将铝、银、镁作为主成分。尤其由镁和银构成时，本发明中的朝电子传输层及电子注入层中的电子注入变得容易，能够实现低电压驱动，因而优选。

(保护膜层)

为了保护阴极，优选在阴极上层叠保护膜层(覆盖层)。作为构成保护膜层的材料，没有特别限定，例如可举出铂、金、银、铜、铁、锡、铝及铟等金属，使用了这些金属的合金，二氧化硅、二氧化钛及氮化硅等无机物，聚乙烯醇、聚氯乙烯、烃系高分子化合物等有机高分子化合物等。另外，本发明的亚甲基吡咯硼络合物也能够用作该保护膜层。但是，发光元件为在自阴极侧取出光的元件结构(顶部发光结构)的情况下，保护膜层中使用的材料选自在可见光区域中具有透光性的材料。

(空穴注入层)

空穴注入层为被插入至阳极与空穴传输层之间的层。空穴注入层可以为1层，也可以多层层叠而成，任一者皆可。空穴传输层与阳极之间存在空穴注入层时，不仅能够实现进一步低电压的驱动、耐久寿命也提高，而且元件的载流子平衡提高，发光效率也提高，因而优选。

空穴注入层中所用的材料没有特别限定，例如可使用4,4’-双(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)联苯(TPD)、4,4’-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(NPD)、4,4’-双(N,N-双(4-联苯基)氨基)联苯(TBDB)、双(N,N’-二苯基-4-氨基苯基)-N,N-二苯基-4,4’-二氨基-1,1’-联苯(TPD232)等联苯胺衍生物，4,4’,4”-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯基胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-三(1-萘基(苯基)氨基)三苯基胺(1-TNATA)等被称为星爆状芳基胺的材料组，双(N-芳基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等双咔唑衍生物，吡唑啉衍生物、二苯乙烯系化合物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物、噻吩衍生物、噁二唑衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物等杂环化合物，聚合物系中在侧链上具有上述单体的聚碳酸酯、苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚芴、聚乙烯咔唑及聚硅烷等。另外，也可使用通式(1)表示的化合物。其中，从具有比通式(1)表示的化合物浅的HOMO能级且自阳极朝空穴传输层的空穴注入传输顺利的观点考虑，更优选使用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺系材料组。

这些材料可以单独使用，也可以将2种以上的材料混合使用。另外，可以将多种材料层叠来形成空穴注入层。进而该空穴注入层由受体性化合物单独构成，或者在上述这样的空穴注入材料中掺杂受体性化合物来使用时，能够更显著地得到上述效果，因而更优选。所谓受体性化合物，在形成单层膜使用的情况下，是与所接触的空穴传输层形成电荷迁移络合物的材料；在掺杂使用的情况下，是与构成空穴注入层的材料形成电荷迁移络合物的材料。使用这样的材料时，能够得到空穴注入层的导电性提高、有助于使元件的驱动电压进一步降低、发光效率提高、耐久寿命提高等效果。

作为受体性化合物的例子，可举出氯化铁(III)、氯化铝、氯化镓、氯化铟、氯化锑这样的金属氯化物，氧化钼、氧化钒、氧化钨、氧化钌这样的金属氧化物，三(4-溴苯基)六氯锑酸铵(TBPAH)这样的电荷迁移络合物。另外，也可适宜地使用分子内具有硝基、氰基、卤素或三氟甲基的有机化合物，醌系化合物，酸酐系化合物，富勒烯等。作为这些化合物的具体例，可举出：六氰基丁二烯、六氰基苯、四氰基乙烯、四氰基醌二甲烷(TCNQ)、四氟四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)、轴烯衍生物、四氟对苯醌、四氯对苯醌、四溴对苯醌、对苯醌、2,6-二氯苯醌、2,5-二氯苯醌、四甲基苯醌、1,2,4,5-四氰基苯、邻二氰基苯、对二氰基苯、1,4-二氰基四氟苯、2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌、对二硝基苯、间二硝基苯、邻二硝基苯、对氰基硝基苯、间氰基硝基苯、邻氰基硝基苯、1,4-萘醌、2,3-二氯萘醌、1-硝基萘、2-硝基萘、1,3-二硝基萘、1,5-二硝基萘、9-氰基蒽、9-硝基蒽、9,10-蒽醌、1,3,6,8-四硝基咔唑、2,4,7-三硝基-9-芴酮、2,3,5,6-四氰基吡啶、马来酸酐、邻苯二甲酸酐、C60及C70等。

这些之中，金属氧化物、含有氰基的化合物因容易处理、也容易进行蒸镀，因此能够容易地获得上述效果，因而优选。空穴注入层由受体性化合物单独构成的情况，或者空穴注入层中掺杂受体性化合物的情况的任一种情况下，空穴注入层可以为1层，也可以多层层叠构成。

(空穴传输层)

空穴传输层是将注入的空穴自阳极传输至发光层的层。空穴传输层可以是单层，也可以是多层层叠构成的任一者。

空穴传输层利用将空穴传输材料的一种或两种以上层叠或混合的方法、或者使用空穴传输材料与高分子粘结剂的混合物的方法来形成。另外，空穴传输材料必须在被施加了电场的电极间高效率地传输来自正极的空穴，优选为空穴注入效率高，并高效率地传输所注入的空穴。因此，要求为如下的物质：具有适当的电离电位，而且空穴迁移率大，进而稳定性优异，在制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质。

作为满足这样的条件的物质，没有特别限定，例如可举出：4,4’-双(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)联苯(TPD)、4,4’-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(NPD)、4,4’-双(N,N-双(4-联苯基)氨基)联苯(TBDB)，双(N,N’-二苯基-4-氨基苯基)-N,N-二苯基-4,4’-二氨基-1,1’-联苯(TPD232)等联苯胺衍生物，4,4’,4”-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯基胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-三(1-萘基(苯基)氨基)三苯基胺(1-TNATA)等被称为星爆状芳基胺的材料组，双(N-芳基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等双咔唑衍生物，吡唑啉衍生物、二苯乙烯系化合物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物、噻吩衍生物、噁二唑衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物等杂环化合物，聚合物系中在侧链上具有上述单体的聚碳酸酯、苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚芴、聚乙烯咔唑及聚硅烷等。

(发光层)

发光层可为单层、多层的任一种，分别由发光材料(主体材料、掺杂材料)形成，其可为主体材料与掺杂材料的混合物，可为单一的主体材料，可为2种主体材料与1种掺杂材料的混合物，可为其中任一种情况。即，本发明的发光元件中，在各发光层中，可为仅主体材料或掺杂材料发光，也可为主体材料与掺杂材料均发光。从高效率地利用电能、获得高色彩纯度的发光的观点考虑，优选发光层包含主体材料与掺杂材料的混合。另外，主体材料与掺杂材料分别可为一种，也可为多种的组合，可为其中任一种情况。掺杂材料可包含于整个主体材料中，也可包含于一部分主体材料中，可为其中任一种情况。可将掺杂材料层叠，也可使其分散，可为其中任一种情况。掺杂材料能够控制发光色。掺杂材料的量过多时，会产生浓度猝灭现象，因此优选为相对于主体材料而言使用30质量％以下，进一步优选20质量％以下。关于掺杂方法，可利用与主体材料的共蒸镀法来形成，但也可事先与主体材料混合后同时进行蒸镀。

发光材料可使用自以前以来作为发光体为人所知的蒽或芘等的稠环衍生物、以三(8-羟基喹啉)铝为代表的金属螯合化类羟基喹啉(oxinoid)化合物、双苯乙烯基蒽衍生物、二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物，茚衍生物，香豆素衍生物，噁二唑衍生物，吡咯并吡啶衍生物，紫环酮衍生物，环戊二烯衍生物，噁二唑衍生物，噻二唑并吡啶衍生物，二苯并呋喃衍生物，咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，在聚合物系中，可使用聚苯乙炔衍生物、聚对苯衍生物、以及聚噻吩衍生物等，但没有特别限定。

本发明的亚甲基吡咯硼络合物由于荧光量子产率高且电化学稳定性优异，因此也能够用作发光材料。本发明的亚甲基吡咯硼络合物可以用作主体材料，但由于具有强的电子亲和性，因此用作掺杂材料时，具有捕获注入发光层中的多余电子的效果，因此能够防止空穴传输层因电子的冲击而产生的劣化，因此特别优选。。

发光材料中所含主体材料不需要仅限于一种化合物，也可以将本发明的亚甲基吡咯硼络合物混合多种使用，或者与一种以上的其它主体材料混合使用。另外，也可以层叠使用。作为主体材料，没有特别限定，可使用萘、蒽、菲、芘、

、并四苯、三亚苯、苝、荧蒽、芴、茚等具有稠合芳环的化合物或其衍生物，N，N’-二萘基-N，N’-二苯基-4，4’-二苯基-1，1’-二胺等芳香族胺衍生物，三(8-喹啉)铝(III)为代表的金属螯合化类羟基喹啉化合物、二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物，茚衍生物，香豆素衍生物，噁二唑衍生物，吡咯并吡啶衍生物，紫环酮衍生物，环戊二烯衍生物，吡咯并吡咯衍生物，噻二唑并吡啶衍生物，二苯并呋喃衍生物，咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，三嗪衍生物，在聚合物系中，可使用聚苯乙炔衍生物、聚对苯衍生物、聚芴衍生物，聚乙烯咔唑衍生物，聚噻吩衍生物等，但没有特别限定。其中，作为发光层进行三重态发光(磷光发光)时使用的主体，优选使用金属螯合化类羟基喹啉化合物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、三嗪衍生物、三亚苯衍生物等。特别优选蒽衍生物或并四苯衍生物。

发光材料中所含掺杂材料没有特别限定，除通式(1)表示的化合物以外，还可举出萘、蒽、菲、芘、荧蒽、三亚苯、苝、芴、茚等具有芳基环的化合物或其衍生物(例如2-(苯并噻唑-2-基)-9,10-二苯基蒽、5,6,11,12-四苯基并四苯等)，呋喃、吡咯、噻吩、噻咯、9-硅芴、9,9’-螺二硅芴、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、菲咯啉、吡嗪、萘啶、喹喔啉、吡咯并吡啶、噻吨等具有杂芳基环的化合物或其衍生物，二苯乙烯基苯衍生物，4,4’-双(2-(4-二苯基氨基苯基)乙烯基)联苯、4,4’-双(N-(二苯乙烯-4-基)-N-苯基氨基)二苯乙烯等氨基苯乙烯基衍生物，芳香族乙炔衍生物，四苯基丁二烯衍生物，二苯乙烯衍生物，醛连氮衍生物，吡咯亚甲基衍生物，二酮吡咯并[3,4-c]吡咯衍生物，2,3,5,6-1H,4H-四氢-9-(2’-苯并噻唑基)喹嗪并[9,9a,1-gh]香豆素等香豆素衍生物，咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物及其金属络合物，以及以N,N’-二苯基-N,N’-二(3-甲基苯基)-4,4’-二苯基-1,1’-二胺为代表的芳香族胺衍生物等。其中，通过使用包含二胺骨架的掺杂材料、包含荧蒽骨架的掺杂材料，则容易得到高效率的发光，因而优选。包含二胺骨架的掺杂材料的空穴捕获性高，包含荧蒽骨架的掺杂材料的电子捕获性高。

另外，作为发光层进行三重态发光(磷光发光)时使用的掺杂材料，优选为包含选自由铱(Ir)、钌(Ru)、钯(Pd)、铂(Pt)、锇(Os)、及铼(Re)组成的组中的至少一种金属的金属络合化合物。配体优选具有苯基吡啶骨架或苯基喹啉骨架或碳烯骨架等含氮芳香族杂环。但是，并不限于这些，可根据要求的发光色、元件性能、与主体化合物的关系来选择适当的络合物。具体而言，可举出三(2-苯基吡啶基)铱络合物、三{2-(2-硫代苯基)吡啶基}铱络合物、三{2-(2-苯并噻吩基)吡啶基}铱络合物、三(2-苯基苯并噻唑)铱络合物、三(2-苯基苯并噁唑)铱络合物、三苯并喹啉铱络合物、双(2-苯基吡啶基)(乙酰丙酮)铱络合物、双{2-(2-硫代苯基)吡啶基}铱络合物、双{2-(2-苯并噻吩基)吡啶基}(乙酰丙酮)铱络合物、双(2-苯基苯并噻唑)(乙酰丙酮)铱络合物、双(2-苯基苯并噁唑)(乙酰丙酮)铱络合物、双苯并喹啉(乙酰丙酮)铱络合物、双{2-(2,4-二氟苯基)吡啶基}(乙酰丙酮)铱络合物、四乙基卟啉铂络合物、三(壬酰基三氟丙酮)单(1,10-菲咯啉)}铕络合物、{三(壬酰基三氟丙酮)单(4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)}铕络合物、{三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮)单(1,10-菲咯啉)}铕络合物、三乙酰丙酮铽络合物等。另外，也适宜使用日本特开2009-130141号中记载的磷光掺杂材料。并不限于这些掺杂材料，从容易得到高效率的发光的方面考虑，优选使用铱络合物或铂络合物。

关于用作掺杂材料的上述三重态发光材料，在发光层中可以各自仅包含一种，也可以混合两种以上使用。使用两种以上的三重态发光材料时，相对于掺杂材料的总质量而言，优选为30质量％以下，进一步优选为20质量％以下。

另外，发光层中除含有上述主体材料和三重态发光材料以外，还可以含有第3成分(用于调节发光层内的载流子平衡、用于使发光层的层结构稳定)。但是，作为第3成分，选择与主体材料及掺杂材料之间不产生相互作用的材料。

作为三重态发光系中优选的主体及掺杂材料，没有特别限定，但具体可举出如下例子。

[化学式10]

[化学式11]

本发明的发光元件优选在发光层中含有热活化延迟荧光材料。热活化延迟荧光材料通常也被称为TADF材料(Thermally Activated Delayed Fluorescence)，其是通过减小单重态激发状态的能级与三重态激发状态能级的能隙，从而促进自三重态激发状态朝单重态激发状态的逆系间跨越(intersystem·crossing)，并提升单重态激子生成概率的材料。发光层含有热活化延迟荧光材料时，能够进一步高效率地发光，有助于显示器的低耗电化。热活化延迟荧光材料可以是利用单一的材料来显示出热活化延迟荧光的材料，也可以是利用多种材料来显示出热活化延迟荧光的材料。

所使用的热活化延迟荧光材料可以是单一材料，也可以是多种材料，可使用已知的材料。具体而言，例如可举出：苄腈衍生物、三嗪衍生物、二亚砜衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、二氢吩嗪衍生物、噻唑衍生物、噁二唑衍生物等。

(电子传输层)

在本发明中，所谓电子传输层，是指自阴极被注入电子并传输电子的层。对于电子传输层，期望电子注入效率高、高效率地传输所注入的电子。因此，电子传输层要求为如下的物质：电子亲和力大，而且电子迁移率大，进而稳定性优异，在制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质。特别是层叠成较厚的膜厚的情况下，低分子量的化合物容易结晶等而使膜质劣化，因此优选保持稳定的膜质的分子量400以上的化合物。但是，当考虑了空穴与电子的传输平衡时，只要电子传输层主要发挥可高效率地对来自阳极的空穴不进行再结合而流向阴极侧的情况进行阻止的作用，则即便由电子传输能力并不那么高的材料构成，提升发光效率的效果也与由电子传输能力高的材料构成的情况相同。因此，可高效率地阻止空穴的移动的空穴阻止层也作为相同含义的层而包含于本发明中的电子传输层中，空穴阻止层及电子传输层可以单独构成，也可以多种材料层叠构成。

作为电子传输层中所使用的电子传输材料，可举出萘、蒽等的稠合多环芳香族衍生物，以4,4’-双(二苯基乙烯基)联苯为代表的苯乙烯基系芳香环衍生物，蒽醌、联苯醌等醌衍生物，氧化磷衍生物，三(8-羟基喹啉)铝(III)等羟基喹啉锂络合物、苯并羟基喹啉锂络合物、羟基唑络合物、甲亚胺络合物、环庚三烯酚酮金属络合物及黄酮醇金属络合物等各种金属络合物，但从降低驱动电压、可获得高效率发光的方面考虑，优选使用如下的化合物：包含选自碳、氢、氮、氧、硅、磷中的元素，且具有含有电子接受性氮的杂芳基环结构。

此处所谓的电子接受性氮，表示与相邻原子之间形成多重键的氮原子。由于氮原子具有高的电负度，因此该多重键具有电子接受的性质。因此，包含电子接受性氮的芳香族杂环具有高的电子亲和性。具有电子接受性氮的电子传输材料容易接受来自具有高电子亲和力的阴极的电子，能够实现更低的驱动电压。另外，朝发光层中的电子的供给变多，再结合概率变高，因此发光效率提高。

作为含有电子接受性氮的杂芳基环，例如可举出三嗪环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、喹啉环、喹喔啉环、喹唑啉环、萘啶环、嘧啶并嘧啶环、苯并喹啉环、菲咯啉环、咪唑环、噁唑环、噁二唑环、三唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、苯并咪唑环、菲并咪唑环等。

作为具有这些杂芳基环结构的化合物，例如可举出吡啶衍生物、三嗪衍生物、喹唑啉衍生物、嘧啶衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡嗪衍生物、菲咯啉衍生物、喹喔啉衍生物、喹啉衍生物、苯并喹啉衍生物、联吡啶或三联吡啶等寡聚吡啶衍生物、喹喔啉衍生物及萘啶衍生物等作为优选化合物。其中，从电子传输能力的观点考虑，优选使用三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等咪唑衍生物、1,3-双[(4-叔丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]亚苯基等噁二唑衍生物、N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等三唑衍生物、2,9-二甲基-4,7-联苯-1,10-菲咯啉或1,3-双(1,10-菲咯啉-9-基)苯等菲咯啉衍生物、2,2’-双(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9’-螺二芴等苯并喹啉衍生物、2,5-双(6’-(2’,2”-联吡啶基))-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯等联吡啶衍生物、1,3-双(4’-(2,2’:6’2”三联吡啶基))苯等三联吡啶衍生物、双(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等萘啶衍生物。

另外，若这些衍生物具有稠合多环芳香族骨架，则玻璃化转变温度提高，并且电子迁移率也变大，发光元件的低电压化的效果大，因而更优选。进而，若考虑提高元件耐久寿命、合成的容易性、容易获取原料，则稠合多环芳香族骨架更优选为荧蒽骨架、蒽骨架、芘骨架或菲咯啉骨架，特别优选荧蒽骨架或菲咯啉骨架。

关于具有荧蒽骨架的化合物，为了提高荧蒽骨架的深LUMO能，更优选为具有荧蒽骨架和氨基的化合物。

关于具有菲咯啉骨架的化合物，为了使电荷分散并加速电子的授受，更优选分子中具有多个菲咯啉骨架。

具有含有电子接受性氮的杂芳基环结构的化合物具有深HOMO能级，因此也优选用作空穴阻止层。关于本发明的实施方式涉及的发光元件，特别优选在发光层与上述阴极之间存在空穴阻止层，且空穴阻止层含有三嗪衍生物、喹唑啉衍生物或嘧啶衍生物。

作为优选的电子传输材料，没有特别限定，但具体可举出如下例子。

[化学式12]

上述电子传输材料可单独使用，也可将上述电子传输材料中的2种以上混合使用、或将其他电子传输材料中的一种以上与上述电子传输材料混合使用。另外，也可含有供体性化合物。此处，所谓供体性化合物，是指通过改善电子注入势垒，而使自阴极或电子注入层朝电子传输层中的电子注入变得容易，进而提高电子传输层的导电性的化合物。

作为供体性化合物的优选例，可举出：碱金属、含有碱金属的无机盐、碱金属与有机物的络合物、碱土金属、含有碱土金属的无机盐、或碱土金属与有机物的络合物等。作为碱金属、碱土金属的优选的种类，可举出：功函数低且电子传输能力提高的效果大的锂、钠、钾、铷、铯等碱金属，或镁、钙、铈、钡等碱土金属。

另外，从在真空中的蒸镀容易且处理性优异的方面考虑，与金属单体相比，优选为无机盐、或者与有机物的络合物的状态。进而，从使在大气中的处理变得容易、容易控制添加浓度的观点考虑，更优选为处于与有机物的络合物的状态。作为无机盐的例子，可举出：LiO、Li₂O等氧化物，氮化物，LiF、NaF、KF等氟化物，Li₂CO₃、Na₂CO₃、K₂CO₃、Rb₂CO₃、Cs₂CO₃等碳酸盐等。另外，作为碱金属或碱土金属的优选例，从能够获得较大的低电压驱动效果的观点考虑，可举出锂、铯。另外，作为与有机物的络合物中的有机物的优选例，可举出：羟基喹啉锂、苯并羟基喹啉锂、吡啶基酚、黄酮醇、羟基咪唑并吡啶、羟基苯并唑、羟基三唑等。其中，从发光元件的低电压化的效果更大的观点考虑，优选为碱金属与有机物的络合物，进而从合成的容易度、热稳定性的观点考虑，更优选为锂与有机物的络合物，特别优选为价格相对便宜且能够获取的羟基喹啉锂(Liq)。

电子传输层的电离电势没有特别限制，但是优选为5.6eV以上、8.0eV以下，更优选为5.6eV以上、7.0eV以下。

构成发光元件的上述各层的形成方法为电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅射、分子层叠法、涂布法等，没有特别限定，但通常从元件特性的方面考虑，优选电阻加热蒸镀或电子束蒸镀。

在本发明的发光元件中，有机层的厚度取决于发光物质的电阻值，因此无法进行限定，但优选为1～1000nm。发光层、电子传输层、空穴传输层的膜厚各自优选为1nm以上且200nm以下，进一步优选为5nm以上且100nm以下。

本发明的发光元件具有能将电能转换为光的功能。此处，主要使用直流电流作为电能，但也能够使用脉冲电流、交流电流。电流值及电压值没有特别限制，但若考虑元件的消耗电力、寿命，则应以利用尽可能低的能量获得最大的亮度的方式选择。

本发明的发光元件可适宜地用作例如以矩阵方式和/或片段方式显示的显示器等显示装置。

所谓矩阵方式，是指将用于显示的像素二维地配置成格子状、马赛克(mosaic)状等，并利用像素的集合来显示文字或图像。像素的形状、尺寸根据用途来确定。例如在个人计算机、显示器、电视机的图像及文字显示中，通常使用一边为300μm以下的四边形的像素，另外，在如显示面板般的大型显示器的情况下，使用一边为mm级的像素。在单色显示的情况下，只要排列相同颜色的像素即可，在彩色显示的情况下，使红、绿、蓝的像素排列来进行显示。这种情况下，典型的有三角型与条纹型。而且，该矩阵的驱动方法可为线序驱动方法、有源矩阵中的任一者。线序驱动的结构简单，但在考虑了动作特性的情况下，有时有源矩阵更优异，因此驱动方法也需要根据用途而区分使用。

本发明中的片段方式是指如下的方式：以显示事先所确定的信息的方式形成图案，并使由该图案的配置所确定的区域发光。例如可举出：数字时钟、温度计中的时刻、温度显示、音频设备或电磁炉等的动作状态显示及汽车的面板显示等。而且，上述矩阵显示与片段显示也可以在同一面板中共存。

本发明的发光元件也可优选地用作各种机器等的背光源。背光源主要为了提升不进行自发光的显示器等显示装置的可视性而使用，其用于液晶显示器、时钟、音频装置、汽车面板、显示板及标识等显示装饰。尤其，本发明的发光元件优选用于液晶显示器之中，特别优选用于正在研究薄型化的个人计算机用途的背光源，能够提供比现有的背光源更薄型且轻量的背光源。

本发明的实施方式涉及的发光元件也优选用作各种照明装置。本发明的实施方式涉及的发光元件能够兼具高的发光效率和高色彩纯度，并且能够薄型化、轻量化，因此能够实现兼具低耗电、明亮的发光色、高设计性的照明装置。

(颜色转换组合物)

对本发明的实施方式涉及的颜色转换组合物详细地进行说明。本发明的实施方式涉及的颜色转换组合物将来自光源等发光体的入射光转换为波长比该入射光的波长更长的光，优选包含上述本发明涉及的亚甲基吡咯硼络合物及粘合剂树脂。

就本发明的实施方式涉及的颜色转换组合物而言，除了本发明涉及的亚甲基吡咯硼络合物以外，还可以根据需要适当含有其他化合物。例如，为了进一步提高从激发光向本发明涉及的亚甲基吡咯硼络合物的能量移动效率，可以含有红荧烯等辅助掺杂材料。另外，在想要掺入除本发明涉及的亚甲基吡咯硼络合物的发光色以外的发光色的情况下，可以添加期望的有机发光材料、例如香豆素衍生物、罗丹明衍生物等有机发光材料。此外，除了有机发光材料以外，还可组合添加无机荧光体、荧光颜料、荧光染料、量子点等已知的发光材料。

以下，示出了本发明的亚甲基吡咯硼络合物以外的有机发光材料的一例，但并不特别限定于这些。

[化学式13]

本发明中，颜色转换组合物优选通过使用激发光而呈现出在500nm以上且小于580nm的区域中观测到峰值波长的发光。另外，颜色转换组合物优选通过使用激发光而呈现出在580nm以上且750nm以下的区域观测到峰值波长的发光。

即，本发明的实施方式涉及的颜色转换组合物优选含有以下的发光材料(a)和发光材料(b)。发光材料(a)为通过使用激发光而呈现出在500nm以上且小于580nm的区域中观测到峰值波长的发光的发光材料。发光材料(b)为通过被激发光或来自发光材料(a)的发光中的至少一者激发、从而呈现出在580nm以上且750nm以下的区域中观测到峰值波长的发光的发光材料。优选上述发光材料(a)及发光材料(b)中的至少一者为本发明的亚甲基吡咯硼络合物。另外，作为上述的激发光，更优选使用波长在430nm以上且500nm以下的范围内的激发光。

波长在430nm以上且500nm以下的范围内的激发光的一部分会部分地透过本发明的实施方式涉及的颜色转换膜，因此，在使用发光峰尖锐的蓝色LED的情况下，就蓝色、绿色、红色的各色而言均显示出尖锐形状的发光光谱，能够得到色彩纯度良好的白色光。结果，特别是在显示器中，能够高效地形成色彩更鲜明且更宽的色域。另外，在照明用途中，与当今成为主流的将蓝色LED与黄色荧光体组合而成的白色LED相比，尤其是绿色区域及红色区域的发光特性得到改善，因此能够得到演色性提高的理想的白色光源。

作为发光材料(a)及发光材料(b)，各自可利用已知的材料，但亚甲基吡咯衍生物赋予高发光量子产率且显示色彩纯度高的发光，因此为特别适合的化合物。亚甲基吡咯衍生物中，本发明的亚甲基吡咯硼络合物由于大幅提高耐久性而优选。

另外，发光材料(a)及发光材料(b)的两者均为本发明的亚甲基吡咯硼络合物的情况下，由于能够兼具高效率发光及高色彩纯度和高耐久性，因而优选。

本发明的实施方式涉及的颜色转换组合物中的通式(1)表示的亚甲基吡咯硼络合物的含量虽然也取决于亚甲基吡咯硼络合物的摩尔吸光系数、发光量子产率及激发波长处的吸收强度、以及制作的膜的厚度、透过率，但通常相对于100质量份的粘合剂树脂而言为1.0×10^-4质量份～30质量份。该化合物的含量相对于100质量份的粘合剂树脂而言进一步优选为1.0×10^-3质量份～10质量份，特别优选为1.0×10^-2质量份～5质量份。

(粘合剂树脂)

粘合剂树脂形成连续相，只要为成型加工性、透明性、耐热性等优异的材料即可。作为粘合剂树脂的例子，例如，可举出丙烯酸系、甲基丙烯酸系、聚肉桂酸乙烯基系、环化橡胶系等具有反应性乙烯基的光固化型抗蚀剂材料、环氧树脂、有机硅树脂(包括有机硅橡胶、有机硅凝胶等有机聚硅氧烷固化物(交联物))、脲树脂、氟树脂、聚碳酸酯树脂、丙烯酸树脂、氨基甲酸酯树脂、三聚氰胺树脂、聚乙烯基树脂、聚酰胺树脂、酚醛树脂、聚乙烯醇树脂、纤维素树脂、脂肪族酯树脂、芳香族酯树脂、脂肪族聚烯烃树脂、芳香族聚烯烃树脂等已知的物质。另外，作为粘合剂树脂，也可以使用它们的共聚树脂。通过对这些树脂进行适当设计，可得到对本发明的实施方式涉及的颜色转换组合物及颜色转换膜有用的粘合剂树脂。这些树脂中，从制膜工艺容易的方面考虑，进一步优选热塑性树脂。热塑性树脂中，从透明性、耐热性等观点考虑，可优选使用有机硅树脂、丙烯酸树脂、酯树脂、烯烃树脂或它们的混合物。另外，从耐久性的观点考虑，特别优选的热塑性树脂为丙烯酸树脂、酯树脂、环烯烃树脂。

(其他成分)

除上述本发明的聚亚甲基硼络合物及粘合剂树脂以外，本发明的实施方式涉及的颜色转换组合物还可以含有光稳定剂、抗氧化剂、加工及热稳定剂、紫外线吸收剂等耐光性稳定剂、有机硅微粒及硅烷偶联剂等其他成分。

(溶剂)

本发明的实施方式涉及的颜色转换组合物可以含有溶剂。溶剂只要能够调节流动状态的树脂的粘度、且不会对发光物质的发光及耐久性造成过度的影响则没有特别限定。作为这样的溶剂，例如，可举出甲苯、甲基乙基酮、甲基异丁酮、己烷、丙酮、松油醇、Texanol、甲基溶纤剂、丁基卡必醇、二乙二醇丁醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯等。也可以将这些溶剂中的2种以上混合而使用。这些溶剂中，从不产生使本发明的聚亚甲基硼络合物劣化的影响、干燥后的残留溶剂少的方面考虑，特别优选使用甲苯。

(颜色转换组合物的制造方法)

以下，对本发明的实施方式涉及的颜色转换组合物的制造方法的一例进行说明。该制造方法中，混合规定量的本发明的聚亚甲基硼络合物、粘合剂树脂、溶剂等。以成为规定的组成的方式将上述成分混合，然后，利用均化器、自转公转型搅拌机、三辊轧机、球磨机、行星式球磨机、珠磨机等搅拌或混炼机均质地进行混合分散，由此得到颜色转换组合物。还优选在混合分散后、或混合分散的过程中，在真空或减压条件下进行脱泡。另外，也可以实施预先混合某些特定的成分、或熟化等处理。还可以利用蒸发仪将溶剂除去而成为所期望的固态成分浓度。

(颜色转换膜的制作方法)

本发明的实施方式涉及的颜色转换膜包含由上述颜色转换组合物、或其固化物形成的颜色转换层。在本发明中，颜色转换膜只要包含由颜色转换组合物、或其固化而成的固化物形成的颜色转换层即可，其构成没有限定。就颜色转换组合物的固化物而言，优选以通过将颜色转换组合物固化而得到的颜色转换层(由颜色转换组合物的固化物形成的颜色转换层)的形式包含于颜色转换膜中。作为颜色转换膜的代表性结构例，例如，可举出以下四种。

图1为示出本发明的实施方式涉及的颜色转换膜的第一例的示意截面图。如图1所示，该第一例的颜色转换膜1A为由颜色转换层11构成的单层膜。颜色转换层11为由上述的颜色转换组合物的固化物形成的层。

图2为示出本发明的实施方式涉及的颜色转换膜的第二例的示意截面图。如图2所示，该第二例的颜色转换膜1B为基材层10与颜色转换层11的层叠体。该颜色转换膜1B的结构例中，颜色转换层11层叠于基材层10之上。

图3为示出本发明的实施方式涉及的颜色转换膜的第三例的示意截面图。如图3所示，该第三例的颜色转换膜1C为多个基材层10与颜色转换层11的层叠体。该颜色转换膜1C的结构例中，颜色转换层11被多个基材层10夹持。

图4为示出本发明的实施方式涉及的颜色转换膜的第四例的示意截面图。如图4所示，该第四例的颜色转换膜1D为多个基材层10、颜色转换层11、和多个阻隔膜12的层叠体。在该颜色转换膜1D的结构例中，颜色转换层11被多个阻隔膜12夹持，并且，这些颜色转换层11与多个阻隔膜12的层叠体被多个基材层10夹持。即，为了防止颜色转换层11因氧、水分、热而劣化，颜色转换膜1D可以如图4所示那样具有阻隔膜12。

(基材层)

作为基材层(例如图2～4所示的基材层10)，没有特别限制，可以使用已知的金属、膜、玻璃、陶瓷、纸等。这些之中，从颜色转换膜的制作容易度、颜色转换膜的成型容易度的方面考虑，优选使用玻璃、树脂膜。另外，为了消除在对膜状的基材层进行处理时发生断裂等的担忧，优选强度高的膜。从它们的要求特性、经济性的方面考虑，优选树脂膜，这些之中，从经济性、操作性的方面考虑，优选为选自由PET、聚苯硫醚、聚碳酸酯、聚丙烯组成的组中的塑料膜。另外，在使颜色转换膜干燥的情况下、或利用挤出机将颜色转换膜于200℃以上的高温进行压接成型的情况下，从耐热性的方面考虑，优选聚酰亚胺膜。从膜的剥离容易度的方面考虑，还可以预先对基材层的表面进行脱模处理。

基材层的厚度没有特别限制，作为下限，优选为25μm以上，更优选为38μm以上。另外，作为上限，优选为5000μm以下，更优选为3000μm以下。

(颜色转换层)

接着，对本发明的实施方式涉及的颜色转换膜的颜色转换层的制造方法的一例进行说明。在该颜色转换层的制造方法中，将利用上述方法制作的颜色转换组合物涂布于基材层、阻隔膜等基底上，并使其干燥。通过这样的方式，形成颜色转换层(例如图1～4所示的颜色转换层11)。涂布可利用已知的方法进行，但为了获得颜色转换层的膜厚均匀性，优选用缝模涂布机进行涂布。

颜色转换层的干燥可使用热风干燥机、红外线干燥机等通常的加热装置进行。颜色转换膜的加热可使用热风干燥机、红外线干燥机等通常的加热装置。在该情况下，加热条件通常为于40℃～250℃进行1分钟～5小时、优选于60℃～200℃进行2分钟～4小时。另外，还可以进行分步固化等阶段性加热固化。

在制作颜色转换层后，也可根据需要更换基材层。在该情况下，作为简便的方法，例如，可举出使用加热板进行重贴的方法、使用真空层压机、干膜层压机的方法等，但并不限定于这些。

颜色转换层的厚度没有特别限制，优选为10μm～1000μm。颜色转换层的厚度小于10μm时，存在颜色转换膜的强韧性变小的问题。颜色转换层的厚度超过1000μm时，变得容易产生裂纹，难于将颜色转换膜成型。作为颜色转换层的厚度，更优选为30μm～100μm。

另一方面，从提高颜色转换膜的耐热性的观点考虑，颜色转换膜的膜厚优选为200μm以下，更优选为100μm以下，进一步优选为50μm以下。

本发明中的颜色转换膜的膜厚是基于JIS K7130(1999)塑料-膜及片材-厚度测定方法中的利用机械扫描的厚度的测定方法A法而测得的膜厚(平均膜厚)。

(阻隔膜)

阻隔膜(例如图4所示的阻隔膜12)可以在要针对颜色转换层而提高阻气性等情况下适当使用。作为该阻隔膜，例如，可举出氧化硅、氧化铝、氧化钛、氧化钽、氧化锌、氧化锡、氧化铟、氧化钇、氧化镁等无机氧化物、氮化硅、氮化铝、氮化钛、碳氮化硅等无机氮化物、或者它们的混合物、或在它们中添加其他元素而成的金属氧化物薄膜、金属氮化物薄膜；或者由聚偏二氯乙烯、丙烯酸系树脂、硅系树脂、三聚氰胺系树脂、氨基甲酸酯系树脂、氟系树脂、乙酸乙烯酯的皂化物等聚乙烯醇系树脂等各种树脂形成的膜。另外，作为对水分具有阻隔功能的阻隔膜，例如，可举出由聚乙烯、聚丙烯、尼龙、聚偏二氯乙烯、偏二氯乙烯与氯乙烯的共聚物、偏二氯乙烯与丙烯腈的共聚物、氟系树脂、乙酸乙烯酯的皂化物等聚乙烯醇系树脂等各种树脂形成的膜。

阻隔膜可以如图4所示例的阻隔膜12那样设置于颜色转换层11的两面，也可以仅设置于颜色转换层11的单面。另外，还可以根据颜色转换膜所要求的功能，而进一步设置具有防反射功能、防眩功能、防反射防眩功能、硬涂层功能(耐摩擦功能)、抗静电功能、防污功能、电磁波屏蔽功能、红外线拦截功能、紫外线拦截功能、偏光功能、调色功能的辅助层。

(颜色转换基板)

本发明的实施方式涉及的颜色转换基板为至少具备包含上述本发明的亚甲基吡咯硼络合物的颜色转换层的构成。颜色转换基板在透明基板上具备多层颜色转换层。颜色转换层为由本发明的实施方式涉及的颜色转换组合物、或其固化物形成的层。颜色转换层优选包含红色转换层和绿色转换层。红色转换层至少通过吸收蓝色光而发红色光的荧光体材料来形成。绿色转换层至少通过吸收蓝色光而发绿色光的荧光体材料来形成。另外，可以形成间壁，颜色转换层优选配置在间壁与间壁之间(凹部)。可以为使激发光从透明基板侧入射而从与透明基板相反的侧视觉识别，也可以为使激发光从颜色转换层侧入射而从透明基板侧视觉识别。在将峰值波长为440nm以上且460nm以下的蓝色光照射到颜色转换基板时，颜色转换层的量子产率通常为0.5以上，优选为0.7以上，更优选为0.8以上，进一步优选为0.9以上。

(激发光)

就激发光的种类而言，只要在本发明的亚甲基吡咯硼络合物等发光物质能够吸收的波长区域内显示发光即可，可以使用任意的激发光。例如，下述任意的激发光在原理上均是可以利用的：热阴极管、冷阴极管、无机电致发光(EL)等荧光性光源、有机EL元件光源、LED光源、白热光源、或太阳光等。特别地，来自LED光源的光是优选的激发光。显示器、照明用途中，从可提高蓝色光的色彩纯度的方面考虑，来自具有430nm以上且500nm以下的波长范围的激发光的蓝色LED光源的光是进一步优选的激发光。

激发光可以具有一种发光峰，也可以具有两种以上的发光峰，为了提高色彩纯度，优选具有一种发光峰。另外，还可以将发光峰的种类不同的多种激发光源任意地组合而使用。

(光源单元)

本发明的实施方式涉及的光源单元是至少具备光源、及上述的颜色转换膜或颜色转换基板的构成。关于光源、和颜色转换膜或颜色转换基板的配置方法，没有特别限定，可以采取使光源、与颜色转换膜或颜色转换基板密合的构成，也可以采取使光源、与颜色转换膜或颜色转换基板分离开的远程荧光粉形式。另外，出于提高色彩纯度的目的，光源单元可以采取进一步具备滤色器的构成。

如前文所述，430nm以上且500nm以下的波长范围的激发光为具有较小的激发能量的激发光，能够防止本发明的亚甲基吡咯硼络合物等发光物质的分解。因此，用于光源单元的光源优选为在波长430nm以上且500nm以下的范围内具有极大发光的发光二极管。此外，该光源优选在波长440nm以上且470nm以下的范围内具有极大发光。

(显示器、照明装置)

本发明的实施方式涉及的显示器具备上述的颜色转换膜或颜色转换基板。例如，液晶显示器等显示器中，作为背光单元，使用具有上述的光源、颜色转换膜及颜色转换基板等的光源单元。另外，本发明的实施方式涉及的照明装置具备上述的颜色转换膜或颜色转换基板。例如，该照明装置以下述方式构成：将作为光源单元的蓝色LED光源、与将来自该蓝色LED光源的蓝色光转换为波长比其长的光的颜色转换膜或颜色转换基板组合，从而发出白色光。

实施例

以下，举出实施例对本发明进行说明，但本发明并不受下述实施例的限定。

合成例1

化合物RD-A1的合成方法

在氮气气流下，对2.00g的2，4-双(4-叔丁基苯基)吡咯、1.08g的2-甲氧基苯甲酰氯和30ml的邻二甲苯的混合溶液进行6小时的加热回流搅拌。冷却至室温后，添加甲醇，将析出的固体过滤并真空干燥，得到2.53g的2-(2-甲氧基苯甲酰基)-3,5-双(4-叔丁基苯基)吡咯。

接着，在氮气气流下，将2.53g的2-(2-甲氧基苯甲酰基)-3,5-双(4-叔丁基苯基)吡咯、0.98g的螺芴茚并吡咯、1.12g的甲磺酸酐和经脱气的32ml的甲苯的混合溶液于125℃加热7小时。冷却至室温后，注入32ml的水，用32ml的甲苯进行萃取。将有机层用20ml的水清洗2次，向有机层中添加硫酸镁并进行过滤。使用蒸发仪将滤液的溶剂除去，得到作为残留物的亚甲基吡咯体。

接着，在氮气气流下，向所得到的亚甲基吡咯体与32ml的甲苯的混合溶液中添加1.64ml的二异丙基乙胺和2.42ml的三氟化硼二乙醚络合物，于80℃搅拌1小时。然后，注入32ml的水，用32ml的二氯甲烷进行萃取。将有机层用20ml的水清洗2次，用硫酸镁进行干燥后，用蒸发仪除去溶剂。通过硅胶柱色谱法对残留物进行纯化，并真空干燥，得到1.55g的紫红色粉末。得到的粉末的¹H-NMR分析结果如下，确认上述所得的紫红色粉末为化合物RD-A1。需要说明的是，螺芴茚并吡咯参考Org.Lett.,vol.12,pp.296(2010)等中记载的已知的方法合成。

化合物RD-A1：¹H-NMR(CDCl₃(d＝ppm))δ1.21(s，9H)，1.43(s，9H)，3.39(s，3H)，5.97(s，1H)，6.13(d，1H)，6.51(s，1H)，6.56(d，1H)，6.63(t，1H)，6.79(d，2H)，6.88-6.96(m，5H)，7.04(dd，1H)，7.09-7.19(m，3H)，7.29-7.40(m，3H)，7.56(d，2H)、7.75(t，2H)、8.02(d，2H)、8.30(d，1H)。

需要说明的是，关于化合物RD-A1，在1×10^-3Pa的压力下、于约260℃使用油扩散泵进行升华纯化后作为发光元件材料使用。

并且，化合物RD-A1显示如下光物理特性。

吸收光谱(溶剂：甲苯)：λmax610nm

荧光光谱(溶剂：甲苯)：λmax632nm、半值宽度37nm。

[化学式14]

化合物RD-B1的合成方法

在氮气流下于室温对99mg的2-甲氧基苯甲醛、272mg的二甲基茚并吡咯和15ml的二氯甲烷的混合溶液进行搅拌，添加2滴三氟乙酸，并在室温下搅拌1小时。向其中添加247mg的2，3-二氯-5，6-二氨基对苯醌(DDQ)，进而添加517μl的N，N-二异丙基乙胺和364μl的三氟化硼二乙醚络合物，并在室温下搅拌8小时。然后添加水，并用50ml的二氯甲烷进行萃取。有机层用30ml的水清洗2次，用硫酸钠干燥，然后使用蒸发仪除去溶剂。通过硅胶柱色谱法对残留物进行纯化，并真空干燥，得到0.18g的紫红色粉末。得到的粉末的¹H-NMR分析结果如下，确认上述所得的紫红色粉末为化合物RD-B1。需要说明的是，二甲基茚并吡咯参考Org.Lett.,vol.12,pp.296(2010)等中记载的已知的方法合成。

化合物RD-B1：¹H-NMR(CDCl₃(d＝ppm))δ1.44(d，12H)，3.77(s，3H)，6.34(s，2H)，6.98-7.10(m，2H)，7.35-7.44(m，7H)，7.48(t，1H)、8.28(d，2H)。

并且，化合物RD-B1显示如下光物理特性。

吸收光谱(溶剂：甲苯)：λmax633nm

荧光光谱(溶剂：甲苯)：λmax642nm、半值宽度24nm。

[化学式15]

<发光元件>

下述实施例及比较例中的化合物为以下所示化合物。

[化合物16]

[化学式17]

[化学式18]

实施例1-1

将堆积有165nm的ITO透明导电膜的玻璃基板(Geomatec株式会社制，11Ω/□，溅射品)切成38×46mm，并进行蚀刻。用“Semico Clean 56”(商品名，古内化学株式会社制)对得到的基板进行15分钟超声波清洗，然后用超纯水进行清洗。在即将制作元件之前，对该基板进行1小时UV-臭氧处理，并设置于真空蒸镀装置内，进行排气直至装置内的真空度成为5×10^-4Pa以下。利用电阻加热法，首先蒸镀5nm的HAT-CN6作为空穴注入层，蒸镀50nm的HT-1作为空穴传输层。接下来，作为发光层，以掺杂浓度成为0.5质量％的方式，将作为主体材料的H-1、作为掺杂材料的通式(1)表示的化合物RD-A1蒸镀为20nm的厚度。进一步使用ET-1作为电子传输层，使用2E-1作为供体材料，以ET-1与2E-1的蒸镀速度比成为1：1的方式层叠为35nm的厚度。接下来，蒸镀0.5nm的作为电子注入层的2E-1，然后，共蒸镀1000nm的镁及银作为阴极，制作5×5mm见方的元件。作为该发光元件的1000cd/m²时的特性，发光峰值波长为615nm、半值宽度为40nm、外部量子效率为5.2％。需要说明的是，HAT-CN6、HT-1、H-1、ET-1、2E-1为以下所示的化合物。

[化学式19]

实施例1-2～1-15、比较例1-1～1-4

除使用表1中记载的化合物作为掺杂材料以外，与实施例1-1同样地制作发光元件，并进行评价。结果示于表1中。

[表1]

参照表1可知，实施例1-1～1-15均能够得到半值宽度窄且高效率的发光。另一方面，比较例1-1虽然外部量子效率高，但半值宽度宽。另外，比较例1-2～1-4虽然半值宽度窄，但外部量子效率低。

实施例1-16

将堆积有165nm的ITO透明导电膜的玻璃基板(Geomatec株式会社制,11Ω/□,溅射品)切成38×46mm，并进行蚀刻。用“Semico Clean 56”(商品名，古内化学株式会社制)对得到的基板进行15分钟超声波清洗，然后用超纯水进行清洗。在即将制作元件之前，对该基板进行1小时UV-臭氧处理，并设置于真空蒸镀装置内，进行排气直至装置内的真空度成为5×10^-4Pa以下。利用电阻加热法，首先蒸镀10nm的HAT-CN6作为空穴注入层，蒸镀180nm的HT-1作为空穴传输层。接下来，作为发光层，以主体材料H-2、通式(1)表示的化合物RD-A1与作为TADF材料的化合物H-3的质量比成为80：0.5：20的方式，蒸镀为40nm的厚度。进一步，作为电子传输层，使用化合物ET-1作为电子传输材料，使用2E-1作为供体材料，以化合物ET-1与2E-1的蒸镀速度比成为1：1的方式层叠为35nm的厚度。接下来，作为电子注入层蒸镀0.5nm的2E-1，然后，共蒸镀15nm的镁及银作为阴极，制作5×5mm见方的顶部发光型元件。该发光元件显示出发光峰值波长为625nm、半值宽度为40nm的高色彩纯度的发光。另外，使该发光元件以1000cd/m²的亮度发光时的外部量子效率为18.2％。需要说明的是，H-2、H-3为以下所示化合物。

[化学式20]

实施例1-17、比较例1-5～1-7

除使用表2中记载的化合物作为掺杂材料以外，与实施例1-16同样地制作发光元件，并进行评价。结果示于表2中。

[表2]

参照表2可知，实施例及比较例由于在发光层中使用了TADF材料，因此外部量子效率大幅提高。其中，实施例1-16、1-17均能够得到半值宽度窄且高效率的发光。另一方面，比较例1-5虽然外部量子效率高，但半值宽度宽。另外，比较例1-6、1-7虽然半值宽度窄，但外部量子效率低。

(显示器中的颜色转换膜的评价)

以下的实施例及比较例中，针对具备各颜色转换膜、蓝色LED元件(发光峰值波长：445nm)及导光板的背光单元，在导光板的一面层叠颜色转换膜，并且在颜色转换膜上层叠棱镜片，然后使电流流过，使该蓝色LED元件点亮，使用分光辐射亮度计(CS-1000，KonicaMinolta公司制)，测定峰值波长、半值宽度。另外，就荧光量子产率而言，使用绝对PL量子产率测定装置(Quantaurus-QY，Hamamatsu Photonics公司制)，测定于波长450nm激发各颜色转换膜时的发光量子产率。

实施例2-1

本发明的实施例2-1为使用上述化合物RD-A1作为发光材料(颜色转换材料)时的实施例。该实施例2-1中，使用丙烯酸树脂作为粘合剂树脂，相对于100质量份的该丙烯酸树脂而言，混合0.05质量份的作为发光材料的化合物RD-A1、400质量份的作为溶剂的甲苯。然后，使用行星式搅拌脱泡装置“Mazerustar KK-400”(Kurabo公司制)，将上述混合物以300rpm搅拌及脱泡20分钟，由此，得到颜色转换组合物。

同样地，使用聚酯树脂作为粘合剂，相对于100质量份的该聚酯树脂而言，混合300质量份的作为溶剂的甲苯。然后，使用行星式搅拌脱泡装置“Mazerustar KK-400”(Kurabo公司制)，将该溶液以300rpm搅拌及脱泡20分钟，由此，得到粘合剂组合物。

接下来，使用缝模涂布机将以上述方式得到的颜色转换组合物涂布于作为第一基材层的“Lumirror”U48(东丽公司制，厚度为50μm)上，于100℃加热、干燥20分钟，形成平均膜厚为16μm的(A)层。

同样地，使用缝模涂布机，将以上述方式得到的粘合剂组合物涂布于作为第二基材层的光扩散膜“Chemical Mat”125PW(Kimoto公司制，厚度为138μm)的PET基材层侧，于100℃加热、干燥20分钟，形成平均膜厚为10μm的(B)层。

接下来，以(A)层的颜色转换层与(B)层的粘接层直接层叠的方式对(A)层及(B)层这两者进行加热层压，由此制作“第一基材层/颜色转换层/粘接层/第二基材层/光扩散层”的层叠构成的颜色转换膜。

使用该颜色转换膜使来自蓝色LED元件的光(蓝色光)进行颜色转换时，若仅截取红色光的发光区域，则能够得到峰值波长为620nm、峰值波长处的发光光谱的半值宽度为41nm的高色彩纯度红色发光。另外，将后述的比较例2-1中的荧光量子产率设为1.00时，本实施例的颜色转换膜的荧光量子产率为1.36。

实施例2-2及比较例2-1～2-4

在本发明的实施例2-2及比较例2-1～2-4中，适当使用表3中记载的化合物(化合物RD-B1、R-A1、R-A2、R-B1、R-B2)作为发光材料，除此以外，与实施例2-1同样地制作颜色转换膜并进行评价，评价结果示于表3中。

[表3]

附图标记说明

1A、1B、1C、1D 颜色转换膜

10 基材层

11 颜色转换层

12 阻隔膜。

Claims (26)

1.亚甲基吡咯硼络合物，其由下述通式(1)表示且满足以下(A)及(B)中的至少一者，

[化学式1]

通式(1)中，X为C-R⁷或N；R¹～R⁷各自可以相同也可以不同，选自氢原子、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、羟基、硫醇基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、氰基、醛基、羧基、酯基、酰胺基、酰基、磺酰基、磺酸酯基、磺酰胺基、硝基、甲硅烷基、硅氧烷基、硼烷基、氧化膦基，所选择的该基团可以与相邻基团之间形成环结构；R⁸及R⁹各自可以相同也可以不同，选自烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、羟基、硫醇基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素或氰基；其中，R¹与R²、R²与R³、R⁴与R⁵、及R⁵与R⁶这四组中的至少一组为下述通式(2A)～(2D)中的任一环结构，

[化学式2]

通式(2A)～(2D)中，R¹⁰¹、R¹⁰²及R²⁰¹～R²⁰⁴与通式(1)中的R¹～R⁷含义相同；Ar为取代或未取代的芳香族烃环，或者取代或未取代的芳香族杂环；另外，R¹⁰¹与R¹⁰²可以形成环；*表示与亚甲基吡咯骨架的连接部，

(A)R¹与R²、及R²与R³这两组中的一组为所述通式(2A)～(2D)中的任一环结构，R⁴、R⁵及R⁶不是与相邻基团之间的环结构；其中，在R²与R³为所述通式(2D)的环结构且R⁷为芳基的情况下，作为该芳基，选自取代的苯基、或具有2个以上的环稠合而成的结构的芳基，

(B)R¹与R²、及R²与R³这两组中的一组为所述通式(2A)～(2D)中的任一环结构，R⁴与R⁵、及R⁵与R⁶这两组中的一组为所述通式(2A)～(2D)中的任一环结构；其中，在R²与R³、及R⁵与R⁶均为所述通式(2D)的环结构且R⁷为芳基的情况下，作为该芳基，选自以下(i)～(iii)中的任一者，

(i)苯基，其在对位具有选自取代或未取代的碳原子数2以上的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的碳原子数2以上的烷氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基醚基、取代或未取代的芳基硫醚基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的氧化膦基、氟原子及氯原子中的基团或原子；

(ii)在邻位或间位具有至少1个取代基的苯基；

(iii)具有两个以上的环稠合而成的结构的芳基。

2.根据权利要求1所述的亚甲基吡咯硼络合物，其由下述通式(3A)～(3D)中的任一者表示，

[化学式3]

通式(3A)～(3D)中，X为C-R⁷或N；R¹⁰¹及R¹⁰²与通式(1)中的R¹～R⁷含义相同；Ar为取代或未取代的芳香族烃环、或者取代或未取代的芳香族杂环；另外，R¹⁰¹和R¹⁰²可以形成环。

3.根据权利要求1所述的亚甲基吡咯硼络合物，其由下述通式(4A)～(4D)中的任一者表示，

[化学式4]

通式(4A)～(4D)中，X为C-R⁷或N；R¹⁰¹及R¹⁰²与通式(1)中的R¹～R⁷含义相同；Ar为取代或未取代的芳香族烃环、或者取代或未取代的芳香族杂环；另外，R¹⁰¹和R¹⁰²可以形成环。

4.根据权利要求1～3中任一项所述的亚甲基吡咯硼络合物，其中，Ar为取代或未取代的苯环。

5.根据权利要求1～4中任一项所述的亚甲基吡咯硼络合物，其中，R¹～R⁶中的至少1者为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。

6.根据权利要求1～5中任一项所述的亚甲基吡咯硼络合物，其中，X为C-R⁷，R⁷为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。

7.根据权利要求1～6中任一项所述的亚甲基吡咯硼络合物，其中，X为C-R⁷，R⁷为取代的苯基。

8.根据权利要求1～7中任一项所述的亚甲基吡咯硼络合物，其中，X为C-R⁷，R⁷为取代的苯基，该取代的苯基为：

在邻位或间位具有选自由苯基、烷基、烷氧基及卤素组成的组中的一者的苯基；或者

在邻位及间位各自独立地具有选自由苯基、烷基及烷氧基组成的组中的基团、且这些基团形成环结构的苯基。

9.根据权利要求1～8中任一项所述的亚甲基吡咯硼络合物，其中，R⁸或R⁹中的任一者为氟原子。

10.根据权利要求1～9中任一项所述的亚甲基吡咯硼络合物，其中，R⁸或R⁹中的任一者为氰基。

11.根据权利要求1～10中任一项所述的亚甲基吡咯硼络合物，通过使用激发光，其呈现出在580nm以上且750nm以下的区域中观测到峰值波长的发光。

12.发光元件，其为在阳极与阴极之间存在有机层且利用电能发光的发光元件，在所述有机层中含有权利要求1～11中任一项所述的亚甲基吡咯硼络合物。

13.根据权利要求12所述的发光元件，其中，所述有机层具有发光层，在所述发光层中含有权利要求1～11中任一项所述的亚甲基吡咯硼络合物。

14.根据权利要求13所述的发光元件，其中，所述发光层具有主体材料和掺杂材料，所述掺杂材料为权利要求1～11中任一项所述的亚甲基吡咯硼络合物。

15.根据权利要求14所述的发光元件，其中，所述主体材料为蒽衍生物或并四苯衍生物。

16.根据权利要求12～15中任一项所述的发光元件，其中，所述发光元件为顶部发光型有机电致发光元件。

17.根据权利要求12～16中任一项所述的发光元件，其中，所述有机层还含有热活化延迟荧光材料。

18.显示装置，其包含权利要求12～17中任一项所述的发光元件。

19.照明装置，其包含权利要求12～17中任一项所述的发光元件。

20.颜色转换组合物，其为将入射光转换为波长比所述入射光的波长更长的光的颜色转换组合物，所述颜色转换组合物的特征在于，包含权利要求1～11中任一项所述的亚甲基吡咯硼络合物及粘合剂树脂。

21.颜色转换膜，其包含由权利要求20所述的颜色转换组合物或其固化物形成的颜色转换层。

22.颜色转换基板，其为在透明基板上具备多层颜色转换层的颜色转换基板，所述颜色转换层为由权利要求20所述的颜色转换组合物或其固化物形成的层。

23.光源单元，其包含：光源；以及权利要求21所述的颜色转换膜或权利要求22所述的颜色转换基板。

24.根据权利要求23所述的光源单元，其中，所述光源为在430nm以上且500nm以下的范围内具有极大发光的发光二极管或有机电致发光元件。

25.显示器，其包含权利要求21所述的颜色转换膜或权利要求22所述的颜色转换基板。

26.照明装置，其包含权利要求21所述的颜色转换膜或权利要求22所述的颜色转换基板。

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