CN110392682B - 化合物、含有该化合物的电子器件、有机薄膜发光元件、显示装置及照明装置 - Google Patents
化合物、含有该化合物的电子器件、有机薄膜发光元件、显示装置及照明装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN110392682B CN110392682B CN201880017449.5A CN201880017449A CN110392682B CN 110392682 B CN110392682 B CN 110392682B CN 201880017449 A CN201880017449 A CN 201880017449A CN 110392682 B CN110392682 B CN 110392682B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- light
- compound
- aryl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 188
- 239000010409 thin film Substances 0.000 title claims abstract description 57
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 233
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 161
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 82
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 53
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 41
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 18
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 17
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000005013 aryl ether group Chemical group 0.000 claims description 14
- 150000004832 aryl thioethers Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 13
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 12
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 12
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 12
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 claims description 12
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 claims description 8
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 5
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 claims 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 abstract description 23
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 48
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 48
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 31
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 description 26
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 25
- -1 dibenzofuranyl group Chemical group 0.000 description 25
- 239000010408 film Substances 0.000 description 25
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 23
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 22
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 21
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 19
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 18
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 17
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 16
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 16
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 14
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 13
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 11
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 11
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 10
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 9
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 9
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 8
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 8
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 8
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 8
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 7
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 7
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 7
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 6
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 6
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KWHDXJHBFYQOTK-UHFFFAOYSA-N heptane;toluene Chemical compound CCCCCCC.CC1=CC=CC=C1 KWHDXJHBFYQOTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 4
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 4
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical class C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 4
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 4
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 4
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 4
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 4
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 4
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 4
- JWJQEUDGBZMPAX-UHFFFAOYSA-N (9-phenylcarbazol-3-yl)boronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(B(O)O)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 JWJQEUDGBZMPAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NGQSLSMAEVWNPU-YTEMWHBBSA-N 1,2-bis[(e)-2-phenylethenyl]benzene Chemical class C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 NGQSLSMAEVWNPU-YTEMWHBBSA-N 0.000 description 3
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 3
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 3
- HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N flavonol Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C(O)=C1C1=CC=CC=C1 HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011957 flavonols Nutrition 0.000 description 3
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 3
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 3
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QEASJVYPHMYPJM-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydrotriazol-5-one Chemical compound OC1=CNN=N1 QEASJVYPHMYPJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PGDIPOWQYRAOSK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroimidazo[4,5-b]pyridin-2-one Chemical compound C1=CN=C2NC(=O)NC2=C1 PGDIPOWQYRAOSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIWLITBBFICQKW-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-2-one Chemical compound C1=CC=C2C3=NC(O)=CC=C3C=CC2=C1 UIWLITBBFICQKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHFAEUICJHBVHB-UHFFFAOYSA-N 1h-indol-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(O)=CC2=C1 JHFAEUICJHBVHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TUQSVSYUEBNNKQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloroquinazoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(Cl)=NC(Cl)=C21 TUQSVSYUEBNNKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical class C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical class C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004327 boric acid Chemical group 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical class C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 2
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical class C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 150000007946 flavonol Chemical class 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 150000002469 indenes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- BGTFRFFRQKBWLS-UHFFFAOYSA-M lithium;quinolin-2-olate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC([O-])=CC=C21 BGTFRFFRQKBWLS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical class C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Chemical class 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000005255 pyrrolopyridines Chemical class 0.000 description 2
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003246 quinazolines Chemical class 0.000 description 2
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QKTRRACPJVYJNU-UHFFFAOYSA-N thiadiazolo[5,4-b]pyridine Chemical class C1=CN=C2SN=NC2=C1 QKTRRACPJVYJNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- JGAVTCVHDMOQTJ-UHFFFAOYSA-N (4-carbazol-9-ylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 JGAVTCVHDMOQTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAYQIZIAYYNFCS-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CAYQIZIAYYNFCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIZMDHZLHJBNSQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydrophenazine Chemical class C1=CC=C2N=C(C=CCC3)C3=NC2=C1 ZIZMDHZLHJBNSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZUKQUVSCNEFMJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IZUKQUVSCNEFMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUSWGNJYSBSOFM-UHFFFAOYSA-N 1,3,6,8-tetranitro-9h-carbazole Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C3=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C3NC2=C1[N+]([O-])=O JUSWGNJYSBSOFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 1,3-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULALSFRIGPMWRS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dinitronaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C21 ULALSFRIGPMWRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYFDQJRXFWGIBS-UHFFFAOYSA-N 1,4-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 FYFDQJRXFWGIBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004958 1,4-naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- ZUTCJXFCHHDFJS-UHFFFAOYSA-N 1,5-dinitronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C([N+](=O)[O-])=CC=CC2=C1[N+]([O-])=O ZUTCJXFCHHDFJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical group C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- RJKGJBPXVHTNJL-UHFFFAOYSA-N 1-nitronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C([N+](=O)[O-])=CC=CC2=C1 RJKGJBPXVHTNJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical group C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZPPANJXLZUWHT-UHFFFAOYSA-N 1h-naphtho[2,1-e]benzimidazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(N=CN1)=C1C=C2 GZPPANJXLZUWHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLODWTPNUWYZKN-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrol-2-ol Chemical compound OC1=CC=CN1 WLODWTPNUWYZKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=N1 XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCRSJGWFEMHHEW-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetrafluorobenzene-1,4-dicarbonitrile Chemical compound FC1=C(F)C(C#N)=C(F)C(F)=C1C#N PCRSJGWFEMHHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloronaphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(Cl)=C(Cl)C(=O)C2=C1 SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHQGURIJMFPBKS-UHFFFAOYSA-N 2,4,7-trinitrofluoren-9-one Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C2C3=CC=C([N+](=O)[O-])C=C3C(=O)C2=C1 VHQGURIJMFPBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNXVNZRYYHFMEY-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound ClC1=CC(=O)C(Cl)=CC1=O LNXVNZRYYHFMEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005662 2,5-pyridylene group Chemical group [H]C1=NC([*:1])=C([H])C([H])=C1[*:2] 0.000 description 1
- JCARTGJGWCGSSU-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzoquinone Chemical compound ClC1=CC(=O)C=C(Cl)C1=O JCARTGJGWCGSSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004959 2,6-naphthylene group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C([H])C([*:1])=C([H])C([H])=C2C([H])=C1[*:2] 0.000 description 1
- LCJYXABWHRITEH-UHFFFAOYSA-N 2-(9,10-diphenylanthracen-2-yl)-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=C(C=C11)C=2SC3=CC=CC=C3N=2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 LCJYXABWHRITEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYRDWARBHMCOAG-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-chlorobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1C#N QYRDWARBHMCOAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLCPWBZNUKCSBN-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzonitrile Chemical class NC1=CC=CC=C1C#N HLCPWBZNUKCSBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTUBTKOZCCGPSU-UHFFFAOYSA-N 2-n-naphthalen-1-yl-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 MTUBTKOZCCGPSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- SWBDKCMOLSUXRH-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzonitrile Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C#N SWBDKCMOLSUXRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJYJZEAJZXVAMF-UHFFFAOYSA-N 2-nitronaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC([N+](=O)[O-])=CC=C21 ZJYJZEAJZXVAMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUSAWEHOGCWOPG-UHFFFAOYSA-N 3-nitrobenzonitrile Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(C#N)=C1 RUSAWEHOGCWOPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DENKGPBHLYFNGK-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 DENKGPBHLYFNGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRHRWHRNQKPUPO-UHFFFAOYSA-N 4-n-naphthalen-1-yl-1-n,1-n-bis[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 CRHRWHRNQKPUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKJIFDNZPGLLSH-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzonitrile Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C#N)C=C1 NKJIFDNZPGLLSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940076442 9,10-anthraquinone Drugs 0.000 description 1
- XSDKKRKTDZMKCH-UHFFFAOYSA-N 9-(4-bromophenyl)carbazole Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 XSDKKRKTDZMKCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSIKFJXEYJIZNB-UHFFFAOYSA-N 9-Nitroanthracene Chemical compound C1=CC=C2C([N+](=O)[O-])=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 LSIKFJXEYJIZNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 9H-thioxanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3SC2=C1 PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIUUHLXAZCECMM-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazol-1-ylboronic acid Chemical class C12=CC=CC=C2NC2=C1C=CC=C2B(O)O RIUUHLXAZCECMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLLPIUPYWXZCNR-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)N(C1=CC=C(C=C1)C=1C(=C(C=CC=1N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)N)C1=CC=C(C=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical group C1(=CC=CC=C1)N(C1=CC=C(C=C1)C=1C(=C(C=CC=1N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)N)C1=CC=C(C=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 VLLPIUPYWXZCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L Cs2CO3 Substances [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDYOLVRUBBJPFM-UHFFFAOYSA-N Tropolone Natural products OC1=CC=CC=CC1=O MDYOLVRUBBJPFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001615 alkaline earth metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- KEQZHLAEKAVZLY-UHFFFAOYSA-N anthracene-9-carbonitrile Chemical compound C1=CC=C2C(C#N)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 KEQZHLAEKAVZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K antimony trichloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)Cl FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000007980 azole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003943 azolyl group Chemical group 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLDBWNXELVQOFK-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,3,4,5,6-hexacarbonitrile Chemical compound N#CC1=C(C#N)C(C#N)=C(C#N)C(C#N)=C1C#N YLDBWNXELVQOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAAXSAZENACQBT-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,4,5-tetracarbonitrile Chemical compound N#CC1=CC(C#N)=C(C#N)C=C1C#N FAAXSAZENACQBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHXFKXOIODIUJO-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-dicarbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=C(C#N)C=C1 BHXFKXOIODIUJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJHMRPBTRSQNPI-UHFFFAOYSA-N benzo[b][1]benzosilole Chemical compound C1=CC=C2[Si]C3=CC=CC=C3C2=C1 ZJHMRPBTRSQNPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical group C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 150000008359 benzonitriles Chemical class 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009739 binding Methods 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N borane Chemical class [10BH3] UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005619 boric acid group Chemical group 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- XKHYPFFZHSGMBE-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene-1,1,2,3,4,4-hexacarbonitrile Chemical compound N#CC(C#N)=C(C#N)C(C#N)=C(C#N)C#N XKHYPFFZHSGMBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052798 chalcogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001787 chalcogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- OMZSGWSJDCOLKM-UHFFFAOYSA-N copper(II) sulfide Chemical compound [S-2].[Cu+2] OMZSGWSJDCOLKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 150000001907 coumarones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003950 cyclic amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N dibenzofluorene Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1CC1=CC=CC=C12 XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- WAMKWBHYPYBEJY-UHFFFAOYSA-N duroquinone Chemical compound CC1=C(C)C(=O)C(C)=C(C)C1=O WAMKWBHYPYBEJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K gallium trichloride Chemical compound Cl[Ga](Cl)Cl UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- PSCMQHVBLHHWTO-UHFFFAOYSA-K indium(iii) chloride Chemical compound Cl[In](Cl)Cl PSCMQHVBLHHWTO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- YPJRZWDWVBNDIW-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[2-[4-[4-[2-[4-(n-phenylanilino)phenyl]ethenyl]phenyl]phenyl]ethenyl]aniline Chemical group C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C=CC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C=CC(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YPJRZWDWVBNDIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GIFAOSNIDJTPNL-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-n-(2-phenylphenyl)naphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 GIFAOSNIDJTPNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001505 phosphinoxide group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical class [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 1
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- RRZLWIPIQKXHAS-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3,5,6-tetracarbonitrile Chemical compound N#CC1=CC(C#N)=C(C#N)N=C1C#N RRZLWIPIQKXHAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- JOZPEVMCAKXSEY-UHFFFAOYSA-N pyrimido[5,4-d]pyrimidine Chemical group N1=CN=CC2=NC=NC=C21 JOZPEVMCAKXSEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- RQGPLDBZHMVWCH-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole Chemical class C1=NC2=CC=NC2=C1 RQGPLDBZHMVWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- VPKYGCUWQKGESG-UHFFFAOYSA-N quinazolin-2-ylboronic acid Chemical class C1=CC=CC2=NC(B(O)O)=NC=C21 VPKYGCUWQKGESG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- WPFGFHJALYCVMO-UHFFFAOYSA-L rubidium carbonate Chemical compound [Rb+].[Rb+].[O-]C([O-])=O WPFGFHJALYCVMO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000026 rubidium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003967 siloles Chemical class 0.000 description 1
- 239000005361 soda-lime glass Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005649 substituted arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoethylene Chemical group N#CC(C#N)=C(C#N)C#N NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 1
- NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N thioridazine hydrochloride Chemical class Cl.C12=CC(SC)=CC=C2SC2=CC=CC=C2N1CCC1CCCCN1C NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- OVTCUIZCVUGJHS-VQHVLOKHSA-N trans-dipyrrin Chemical class C=1C=CNC=1/C=C1\C=CC=N1 OVTCUIZCVUGJHS-VQHVLOKHSA-N 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- YGPLLMPPZRUGTJ-UHFFFAOYSA-N truxene Chemical class C1C2=CC=CC=C2C(C2=C3C4=CC=CC=C4C2)=C1C1=C3CC2=CC=CC=C21 YGPLLMPPZRUGTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
- H10K50/167—Electron transporting layers between the light-emitting layer and the anode
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
Abstract
本发明的目的是提供改善了发光效率、驱动电压、耐久寿命全部的有机薄膜发光元件。本发明为包含喹唑啉骨架的特定化合物。
Description
技术领域
本发明涉及化合物、含有该化合物的电子器件、有机薄膜发光元件、显示装置以及照明装置。
背景技术
有机薄膜发光元件是从阴极注入的电子、与从阳极注入的空穴在被两极夹着的有机荧光体内再结合时发光的元件。该有机薄膜发光元件的研究近年来活跃进行。有机薄膜发光元件的特征是，为薄型，在低驱动电压下可获得高亮度的发光，和能够通过适当选择荧光发光材料、磷光发光材料等发光材料进行多色发光等。
有机薄膜发光元件近年来被便携电话的主显示器等采用，实用化平稳进展。然而，现有的有机薄膜发光元件中技术课题仍然多。其中，兼有获得高效率的发光、与有机薄膜发光元件的长寿命化成为大课题。
作为要解决这些课题的化合物，开发出咔唑骨架与作为包含氮原子的杂芳香环(以下，“含氮芳香族杂环”)的喹唑啉骨架连接而成的化合物(例如，参照专利文献1～2、非专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2006/049013号
专利文献2：日本特表2016-508131号公报
非专利文献
非专利文献1：Dyes and Pigments 125(2016)299
发明内容
发明所要解决的课题
然而，上述专利文献1、2或非专利文献1所记载的化合物难以充分降低有机薄膜发光元件的驱动电压。此外，即使可以降低驱动电压，有机薄膜发光元件的发光效率和耐久寿命也不充分。这样，在发光效率、驱动电压、耐久寿命全部方面显示优异性能的技术仍然未被发现。
本发明的目的是解决这样的现有技术的问题，提供改善了发光效率、驱动电压、耐久寿命全部的有机薄膜发光元件。
用于解决课题的方法
本发明为下述通式(1)所示的化合物。
在式(1)中，L1和L2为单键、或者取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基。L1在X1～X8和R55之中的任1个位置连接，L2在X9～X16和R56之中的任1个位置连接。但是，L1在R55的位置连接且L2在R56的位置连接的情况除外。
L1和L2的任一者必定为取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基。
R51～R54各自独立地选自氢原子、烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、氨基、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基和-P(＝O)R57R58。
R57和R58为芳基或杂芳基，R57和R58可以缩合而形成环。
R55和R56选自氢原子、烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、芳基和杂芳基。
Xn(n＝1～16)分别为C-Rn(n＝1～16)或氮原子。
Rn(n＝1～16)各自独立地选自氢原子、烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、卤原子、氰基、氨基、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基和-P(＝O)R17R18。
R17和R18为芳基或杂芳基，R17和R18可以缩合而形成环。
发明的效果
通过本发明，可以提供在高发光效率、低驱动电压和长耐久寿命方面优异的有机薄膜发光元件。
具体实施方式
以下，详细说明本发明涉及的化合物、含有该化合物的电子器件、显示装置以及照明装置的优选实施方案。然而，本发明不限定于以下实施方案，可以根据目的、用途进行各种变更而实施。
＜通式(1)所示的化合物＞
作为本发明的一个实施方式的通式(1)所示的化合物为以下所示的化合物。
在式(1)中，L1和L2为单键、或者取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基。L1在X1～X8和R55之中的任1个位置连接，L2在X9～X16和R56之中的任1个位置连接。但是，L1在R55的位置连接且L2在R56的位置连接的情况除外。
L1和L2的任一者必定为取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基。
R51～R54各自独立地选自氢原子、烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、氨基、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基和-P(＝O)R57R58。
R57和R58为芳基或杂芳基，R57和R58可以缩合而形成环。
R55和R56选自氢原子、烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、芳基和杂芳基。
Xn(n＝1～16)分别为C-Rn(n＝1～16)或氮原子。
Rn(n＝1～16)各自独立地选自氢原子、烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、卤原子、氰基、氨基、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基和-P(＝O)R17R18。
R17和R18为芳基或杂芳基，R17和R18可以缩合而形成环。
在上述全部基团中，氢可以为氘。此外，在以下说明中，例如，所谓碳原子数6～40的取代或未取代的芳基，是包含取代于芳基的取代基所包含的碳原子数在内为6～40。关于规定碳原子数的其它取代基，也与此同样。
此外，作为“取代或未取代的”这样的情况下的取代基，优选为上述那样的烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、氨基、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基，进一步，优选为在各取代基的说明中作为优选的具体取代基。此外，这些取代基可以进一步被上述取代基取代。
在以下说明的、化合物或其部分结构中，关于“取代或未取代的”这样的情况，也与上述同样。
所谓烷基，表示例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等饱和脂肪族烃基。烷基可以具有取代基也可以不具有取代基。对烷基被取代的情况下的追加取代基没有特别限制，可以举出例如，烷基、芳基、杂芳基等，这点在以下记载中也是共同的。此外，烷基的碳原子数没有特别限定，但从获得的容易性、成本方面考虑，优选为1以上且20以下，更优选为1以上且8以下的范围。
所谓环烷基，表示例如，环丙基、环己基、降冰片烷基、金刚烷基等饱和脂环式烃基。环烷基可以具有取代基也可以不具有取代基。环烷基中的烷基部分的碳原子数没有特别限定，优选为3以上且20以下的范围。
所谓杂环基，表示例如，吡喃环、哌啶环、环状酰胺等环内具有除碳以外的原子的脂肪族环。杂环基可以具有取代基也可以不具有取代基。杂环只要不具有芳香族性，就可以在环内具有1个以上双键。杂环基的碳原子数没有特别限定，优选为2以上且20以下的范围。
所谓烯基，表示例如，乙烯基、烯丙基、丁二烯基等包含双键的不饱和脂肪族烃基。烯基可以具有取代基也可以不具有取代基。烯基的碳原子数没有特别限定，优选为2以上且20以下的范围。
所谓环烯基，表示例如，环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基等包含双键的不饱和脂环式烃基。环烯基可以具有取代基也可以不具有取代基。环烯基的碳原子数没有特别限定，优选为4以上且20以下的范围。
所谓炔基，表示例如，乙炔基等包含三键的不饱和脂肪族烃基。炔基可以具有取代基也可以不具有取代基。炔基的碳原子数没有特别限定，优选为2以上且20以下的范围。
所谓烷氧基，表示例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基等经由醚键而结合了脂肪族烃基的官能团。该脂肪族烃基可以具有取代基也可以不具有取代基。烷氧基的碳原子数没有特别限定，优选为1以上且20以下的范围。
所谓烷硫基，是烷氧基的醚键的氧原子被置换成硫原子的基团。烷硫基的烃基可以具有取代基也可以不具有取代基。烷硫基的碳原子数没有特别限定，优选为1以上且20以下的范围。
所谓芳基醚基，表示例如，苯氧基等经由醚键结合了芳香族烃基的官能团。该芳香族烃基可以具有取代基也可以不具有取代基。芳基醚基的碳原子数没有特别限定，优选为6以上且40以下的范围。
所谓芳基硫醚基，是芳基醚基的醚键的氧原子被置换成硫原子的基团。芳基硫醚基中的芳香族烃基可以具有取代基也可以不具有取代基。芳基硫醚基的碳原子数没有特别限定，优选为6以上且40以下的范围。
所谓芳基，表示例如，苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基、蒽基、芘基、荧蒽基等芳香族烃基。芳基可以具有取代基也可以不具有取代基。芳基的碳原子数没有特别限定，优选为6以上且40以下的范围，更优选为6以上且24以下的范围。作为芳基的具体例，优选为苯基、1-萘基、2-萘基。
所谓杂芳基，表示呋喃基、噻吩基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、萘啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等环内具有一个或多个除碳以外的原子的环状芳香族基。杂芳基可以具有取代基也可以不具有取代基。杂芳基的碳原子数没有特别限定，优选为2以上且30以下的范围。作为杂芳基的具体例，优选为吡啶基、喹啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
所谓氨基，为取代或未取代的氨基。作为取代的情况下的取代基，可举出例如，芳基、杂芳基、直链烷基、支链烷基。更具体而言，可举出苯基、联苯基、萘基、吡啶基、甲基等，这些取代基可以进一步被取代。取代基的碳原子数没有特别限定，优选为6以上且40以下的范围。
所谓卤原子，表示选自氟、氯、溴和碘中的原子。
羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基和氧化膦基可以具有取代基也可以不具有取代基。这里，作为取代基，可举出例如，烷基、环烷基、芳基、杂芳基等，这些取代基可以进一步被取代。
所谓亚芳基，表示由苯、萘、联苯、芴、菲等芳香族烃基导出的2价以上基团。亚芳基可以具有取代基也可以不具有取代基。优选的亚芳基为2价或3价的亚芳基。作为亚芳基，具体而言，可举出亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚芴基等。更具体而言，可举出1,4-亚苯基、1,3-亚苯基、1,2-亚苯基、4,4’-亚联苯基、4,3’-亚联苯基、3,3’-亚联苯基、1,4-亚萘基、1,5-亚萘基、2,5-亚萘基、2,6-亚萘基、2,7-亚萘基、1,3,5-亚苯基等。更优选为1,4-亚苯基、1,3-亚苯基、4,4’-亚联苯基、4,3’-亚联苯基。
所谓杂亚芳基，表示由吡啶、喹啉、嘧啶、吡嗪、三嗪、喹喔啉、喹唑啉、氧芴、二苯并噻吩等环内具有一个或多个除碳以外的原子的芳香族基衍生的2价以上基团。杂亚芳基可以具有取代基也可以不具有取代基。优选的杂亚芳基为2价或3价的杂亚芳基。杂亚芳基的碳原子数没有特别限定，优选为2以上且30以下的范围。作为杂亚芳基，具体而言，可举出2,6-亚吡啶基、2,5-亚吡啶基、2,4-亚吡啶基、3,5-亚吡啶基、3,6-亚吡啶基、2,4,6-亚吡啶基、2,4-亚嘧啶基、2,5-亚嘧啶基、4,6-亚嘧啶基、2,4,6-亚嘧啶基、2,4,6-亚三嗪基、4,6-亚二苯并呋喃基、2,6-亚二苯并呋喃基、2,8-亚二苯并呋喃基、3,7-亚二苯并呋喃基等。
喹唑啉骨架由于具有2个电负性大的、形成sp2杂化轨道的氮原子，因此与电子的亲和性高，电子输送性也高。因此，在将具有喹唑啉骨架的化合物用于有机薄膜发光元件的电子注入层的情况下，易于发生从阴极向电子注入层的电子注入。
此外，在将具有喹唑啉骨架的化合物用于有机薄膜发光元件的电子输送层的情况下，该电子输送层显示高电子输送性。然而，在一般的有机薄膜发光元件中，与发光层的最低空轨道(LUMO)能级比较，仅包含喹唑啉骨架的分子的LUMO能级过低。因此，对从电子输送层向发光层的电子注入带来障碍。
因此，在通式(1)所示的化合物中导入咔唑骨架。因为咔唑骨架具有提高LUMO能级的性质、具有良好的电子输送性。通过对具有喹唑啉骨架的化合物导入咔唑骨架，从而来源于喹唑啉骨架的低LUMO能级提高。因此，在将那样的化合物用于电子输送层的情况下，能够提高向发光层的电子注入力。
此外，咔唑骨架和喹唑啉骨架具备骨架内的电荷输送性高这样的性质。对于结合这些骨架结合而成的化合物，最高占据轨道(HOMO)和LUMO在分子内扩展。如果分子内的HOMO和LUMO的扩展变大，则与相邻分子的轨道的重叠也变大，电荷输送性提高。因此，在将通式(1)所示的化合物用于构成有机薄膜发光元件的任意层的情况下，可以高效率地输送从阴极产生的电子、从阳极产生的空穴，可以使有机薄膜发光元件的驱动电压降低。其结果，可以使有机薄膜发光元件的发光效率提高。
进一步，通式(1)所示的化合物通过分子轨道扩展，从而在接受电荷时产生的自由基被稳定化。此外，本来咔唑骨架和喹唑啉骨架相对于电荷的稳定性，即电化学稳定性高。因此，在将通式(1)所示的化合物用于构成有机薄膜发光元件的任意层的情况下，有机薄膜发光元件的耐久寿命提高。
此外，咔唑骨架和喹唑啉骨架都为多个环稠合而成的刚直的结构。因此，具有这些骨架的化合物显示高玻璃化转变温度。此外，在将那样的化合物升华时，通过刚直的结构，分子不会一个一个缠绕，稳定地升华。这样，由于通式(1)所示的化合物的玻璃化转变温度高，因此有机薄膜发光元件的耐热性提高。此外，由于获得通过通式(1)所示的化合物的稳定升华而形成的、品质良好的膜，因此有机薄膜发光元件的耐久寿命提高。
这些效果在喹唑啉骨架上取代有一个咔唑骨架的情况下不充分。通过在喹唑啉骨架取代有二个咔唑骨架，从而能获得充分大的效果。
根据以上，通式(1)所示的化合物在分子中具有二个咔唑骨架和喹唑啉骨架，从而高发光效率、低驱动电压和长耐久寿命都能够实现。
特别是，通式(1)所示的化合物由于其特性，因此优选用于有机薄膜发光元件的发光层或电子输送层，其中，特别优选用于电子输送层。
在通式(1)中，L1在X1～X8和R55之中的任一个位置连接，L2在X9～X16和R56之中的任一个位置连接。
这里，例如，所谓L1在X1的位置连接，是指虽然X1为C-R1，但R1本身不存在，L1与碳原子直接结合。此外，所谓L1在R55的位置连接，是指R55本身不存在，咔唑骨架的氮原子与L1直接结合。
喹唑啉骨架的L1和L2的位置为在喹唑啉骨架中，具有吸电子性的氮原子的六元环上的取代位置。来源于喹唑啉骨架的低LUMO能级分布在具有吸电子性的氮原子的六元环上。因此，如果在该位置结合咔唑骨架，则提高化合物的LUMO能级的效果大。由此，如上述那样，可以提高电子注入力。
在通式(1)中，优选L1在X3的位置连接。此外，优选L2在X14的位置连接。因为在这些位置连接时，提高化合物的LUMO能级的效果变得特别大。
然而，在通式(1)中，L1在R55的位置连接且L2在R56的位置连接的情况除外。因为在喹唑啉骨架与咔唑骨架的氮原子连接的情况下，提高化合物的LUMO能级的效果小。2个之中的仅一个咔唑骨架在该氮原子和喹唑啉骨架连接的情况下，可以保持提高化合物的LUMO能级的效果。然而，2个咔唑骨架都在该氮原子和喹唑啉骨架连接的情况下，都不能保持该效果，因此化合物的电子注入力变小。
L1和L2的任一者必定为取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基。因为分子变得更刚直，玻璃化转变温度变高，有机薄膜发光元件的耐热性提高。
L1和L2为单键、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基。在L1和L2为取代的亚芳基、或取代的杂亚芳基的情况下的取代基如上所述，优选为烷基、环烷基、杂环基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、或氨基，更优选为杂环基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、或氨基，进一步优选为芳基、杂芳基、或氨基。
作为L1和L2，更优选为单键和碳原子数6以上且24以下的亚芳基，进一步优选为单键和苯基。L1和L2为形成喹唑啉骨架周围的连接基，喹唑啉骨架形成作为电子传导能级的LUMO能级。因此，优选为对喹唑啉的LUMO能级的影响小的单键和亚芳基。此外，更优选为体积小、分子间的电子输送性变得更大的单键和苯基。
在通式(1)中，优选L1为单键，L2为取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基。在该情况下，L2优选为取代或未取代的亚芳基，L2更优选为取代或未取代的亚苯基。
此外，在通式(1)中，优选L2为单键，L1为取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基。在该情况下，L1优选为取代或未取代的亚芳基，L1更优选为取代或未取代的亚苯基。
因为如果仅L1和L2的任一者为取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基，则由咔唑骨架的结合产生的提高LUMO能级的效果变得更大。
此外，咔唑骨架上的Xn(n＝1～16)分别为C-Rn(n＝1～16)或氮原子。Rn(n＝1～16)各自独立地选自氢原子、烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、卤原子、氰基、氨基、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基和-P(＝O)R17R18。
氢原子以外的取代基为了修饰咔唑骨架的电子状态而导入。例如，包含氧原子的芳香族杂环基(以下，“含氧芳香族杂环基”)、包含硫原子的芳香族杂环基(以下，“含硫芳香族杂环基”)这样的给电子性取代基增强咔唑骨架的给电子性。另一方面，氰基那样的吸电子性取代基使咔唑骨架的给电子性减少。
在这些取代基之中，特别优选的Rn(n＝1～16)为氢原子。因为在Rn(n＝1～16)为氢原子的情况下，形成作为电子传导能级的LUMO能级的喹唑啉骨架周围的体积变小，分子间的电子输送性进一步提高。
R51～R54如上所述，优选为氢原子、环烷基、杂环基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、和氨基，更优选为氢原子、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、和氨基，特别优选为氢原子。R55和R56如上所述，优选为芳基。
通式(1)所示的化合物的LUMO能级比作为蓝色发光层的主体材料常用的具有蒽骨架的材料的LUMO能级略低。因此，在有机薄膜发光元件中，优选将具有蒽骨架的化合物用于发光层，尤其是蓝色发光层，将通式(1)所示的化合物用于电子输送层或电子注入层。这样的有机薄膜发光元件中向蓝色发光层的电子注入被适度抑制。与此相伴，发光层内部变为电子过剩的状态被抑制，其载波平衡达成。由此，有机薄膜发光元件的发光效率和耐久寿命提高。
此外，通式(1)所示的化合物易于从具有芘骨架、菲咯啉骨架、或荧蒽骨架的化合物接收电子。这些化合物即使在使有机薄膜发光元件以低电压驱动时，也能够输送电子。因此，在有机薄膜发光元件中，优选在包含通式(1)所示的化合物的层的与阴极侧相接的层，使用具有芘骨架的化合物、具有菲咯啉骨架的化合物、或具有荧蒽骨架的化合物。这样的有机薄膜发光元件可以以低电压驱动。
具有芘骨架的化合物如果在1、6位具有取代或未取代的芳基或杂芳基，则电子输送性变大，因此是更优选的。
具有菲咯啉骨架的化合物为了分散电荷，加快电子的授受，如果在分子中具有多个菲咯啉骨架，则是更优选的。
具有荧蒽骨架的化合物为了提高荧蒽骨架的深LUMO能量，更优选为具有荧蒽骨架和氨基的化合物。
作为通式(1)所示的化合物，没有特别限定，具体而言，可举出以下那样的例子。
通式(1)所示的化合物的合成可以利用公知的方法。咔唑骨架结合了卤原子、硼酸的化合物被市售。作为合成方法，可举出例如，在钯催化剂、镍催化剂下利用取代或未取代的咔唑基硼酸衍生物、与取代或未取代的卤代喹唑啉衍生物的偶联反应的方法；利用取代或未取代的咔唑衍生物、与取代或未取代的卤代喹唑啉衍生物的偶联反应的方法；利用取代或未取代的卤代咔唑衍生物、与取代或未取代的喹唑啉基硼酸衍生物的偶联反应的方法等，但不限定于此。
代替硼酸，可以使用硼酸酯。结合于咔唑骨架的卤原子可以使用公知的方法而转换成硼酸酯。喹唑啉骨架可以利用公知的方法，由取代或未取代的2-氨基苄腈衍生物和格利雅试剂通过环化反应来合成。卤代喹唑啉被市售，因此也可以利用该市售品。
在通式(1)所示的化合物中，在喹唑啉骨架的L1和L2中，L1的反应性更高。因此，通过适当选择催化剂、反应温度，可以位置选择性地进行咔唑对喹唑啉的结合反应。
通式(1)所示的化合物优选在有机薄膜发光元件、光电转换元件、锂离子电池、燃料电池、晶体管等电子器件中，作为电子器件材料使用。其中，特别优选在有机薄膜发光元件中，作为发光元件材料使用。
光电转换元件为具有阳极和阴极、以及介于这些阳极与阴极之间的有机层的元件。有机层具有将光能转换成电信号的光电转换层。通式(1)所示的化合物由于具有优异的电子输送性，因此优选用于光电转换层，更优选用于光电转换层的n型材料。
所谓发光元件材料，表示使用于有机薄膜发光元件的任意层的材料。在发光元件材料中，除了如后述那样，为使用于选自空穴输送层、发光层和电子输送层中的层的材料以外，也包含使用于电极的保护层(盖层)的材料。通过将通式(1)所示的化合物使用于有机薄膜发光元件的任意层，可获得能得到高发光效率、驱动电压低、耐久性高的有机薄膜发光元件。
＜有机薄膜发光元件＞
以下对作为本发明的一个实施方式的有机薄膜发光元件详细说明。本发明的实施方案涉及的有机薄膜发光元件具有阳极、阴极、和介于这些阳极与阴极之间的有机层，该有机层能够通过电能而发光。这里，有机层优选至少具有发光层和电子输送层。
作为有机层的优选构成，除了发光层/电子输送层的构成以外，还可举出1)空穴输送层/发光层/电子输送层、2)空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层、3)空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层等叠层构成。此外，上述各层分别可以为单一层、多个层的任一者。此外，可以为具有多个磷光发光层、荧光发光层的叠层型，也可以为将荧光发光层与磷光发光层组合了的构成。此外，可以为将分别显示彼此不同的发光色的发光层叠层了的构成。
此外，上述元件构成可以为经由中间层而多个层叠层了的、串联型构成。优选串联型构成所包含的有机层之中的至少一层为磷光发光层。中间层一般也被称为中间电极、中间导电层、电荷发生层、电子夺取层、连接层或中间绝缘层。串联型构成的具体例可举出例如，1)空穴输送层/发光层/电子输送层/电荷发生层/空穴输送层/发光层/电子输送层、2)空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层/电荷发生层/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层这样的在阳极与阴极之间作为中间层包含电荷发生层的叠层构成。作为构成中间层的材料，具体而言，优选使用吡啶衍生物、菲咯啉衍生物等。在构成中间层的材料为菲咯啉衍生物的情况下，更优选菲咯啉衍生物为在分子内具有2个以上菲咯啉骨架的化合物。
本发明的有机薄膜发光元件(以下，有时称为发光元件)在有机层含有通式(1)所示的化合物。通式(1)所示的化合物在上述元件构成中，可以用于任一层，但为了具有高电子注入输送能力、荧光量子收率和薄膜稳定性，优选用于发光元件的发光层、电子输送层或中间层。特别是，从优异的电子注入输送能力的观点考虑，更优选通式(1)所示的化合物用于电子输送层或中间层，特别优选用于电子输送层。
(基板)
为了保持发光元件的机械强度，优选将发光元件在基板上形成。作为基板，适合使用钠玻璃、无碱玻璃等玻璃基板。关于玻璃基板的厚度，只要为对于具有保持机械强度而言充分的厚度即可，因此只要为0.5mm以上就是充分的。关于玻璃的材质，由于从玻璃的溶出离子少更好，因此优选为无碱玻璃。此外，施与了SiO2等阻挡层的钠钙玻璃也被市售，也可以使用其市售品。此外，只要形成在基板上的第一电极稳定地起作用，则基板不需要为玻璃，例如，可以为塑料基板。
(阳极和阴极)
在本发明的实施方案涉及的有机薄膜发光元件中，阳极和阴极具有用于为了元件的发光而供给充分的电流的作用。为了取出光，优选阳极与阴极之中的至少一者为透明或半透明。通常，使形成在基板上的阳极为透明电极。
阳极所使用的材料为可以将空穴高效率地注入到有机层的材料，并且，为了使光取出，只要是透明或半透明的材料，就没有特别限定。作为材料，可举出例如，氧化锡、氧化铟、氧化锡铟(ITO)、氧化锌铟(IZO)等导电性金属氧化物、金、银、铬等金属、碘化铜、硫化铜等无机导电性物质、聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物等。这些电极材料可以单独使用，也可以叠层或混合使用多个材料。
作为形成了阳极的基板，特别优选使用在玻璃的表面形成了ITO的膜的ITO玻璃、在玻璃的表面形成了氧化锡为主成分的膜的奈塞玻璃。在ITO玻璃的情况下，ITO膜的形成方法只要是电子射线束法、溅射法和化学反应法等可以形成ITO膜的方法，就不受限制。
阴极所使用的材料只要是可以将电子高效率地注入到发光层的物质，就没有特别限定。作为材料，一般而言，优选为铂、金、银、铜、铁、锡、铝、铟等金属、这些金属与锂、钠、钾、钙、镁等低功函数金属的合金或多层叠层体等。其中，从电阻值低、制膜容易性、膜的稳定性、发光效率等方面考虑，阴极所使用的材料的主成分优选为铝、银或镁。特别是，如果阴极由镁和银构成，则向电子输送层和电子注入层的电子注入变得容易，能够以更低电压使发光元件驱动，因此是优选的。这些电极的制作方法没有特别限定，可举出例如，电阻加热、电子射线束、溅射、离子镀和涂布等。
(保护膜层)
为了保护阴极，优选在阴极上叠层保护膜层(盖层)。作为构成保护膜层的材料，没有特别限定，可举出例如，铂、金、银、铜、铁、锡、铝和铟等金属、使用了这些金属的合金、二氧化硅、二氧化钛和氮化硅等无机物、聚乙烯醇、聚氯乙烯、烃系高分子化合物等有机高分子化合物等。此外，通式(1)所示的化合物也可以制成该保护膜层而利用。然而，在发光元件为从阴极侧取出光的元件结构(顶部发光结构)的情况下，保护膜层所使用的材料从在可见光区域具有光透射性的材料选择。
(空穴输送层)
空穴输送层通过将空穴输送材料的一种或二种以上叠层或混合的方法、或使用空穴输送材料与高分子粘合剂的混合物的方法而形成。此外，要求空穴输送材料在提供电场的电极间高效地输送从阳极注入的空穴。因此，作为空穴输送材料，优选为空穴注入效率高，可以高效地输送被注入的空穴的材料。因此，优选为具有适当的电离电势，空穴迁移率大，稳定性优异的材料，此外，优选在那样的材料的制造时和使用时，不易产生成为阱的杂质。
作为满足这样的条件的物质，没有特别限定，优选为例如，
4,4’-双(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)联苯(TPD)、4,4’-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(NPD)、4,4’-双(N,N-双(4-联苯基)氨基)联苯(TBDB)、双(N,N’-二苯基-4-氨基苯基)-N,N-二苯基-4,4’-二氨基-1,1’-联苯(TPD232)这样的联苯胺衍生物；
4,4’,4”-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯基胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-三(1-萘基(苯基)氨基)三苯基胺(1-TNATA)等被称为星放射芳基胺的材料群；
具有咔唑骨架的材料、尤其是咔唑多聚体具体为双(N-芳基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等咔唑2聚体的衍生物、咔唑3聚体的衍生物、咔唑4聚体的衍生物；
苯并[9,10]菲化合物、茋系化合物、腙系化合物；
吡唑啉衍生物、苯并呋喃衍生物、噻吩衍生物、
二唑衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物等杂环化合物；
富勒烯衍生物；
侧链具有选自上述化合物组中的化合物的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚芴、聚乙烯基咔唑和聚硅烷等聚合物；
等。
此外，p型Si、p型SiC等无机化合物也可以作为空穴输送材料使用。
此外，通式(1)所示的化合物也因为电化学稳定性优异，因此可以作为空穴输送材料使用。
(空穴注入层)
可以在阳极与空穴输送层之间设置空穴注入层。通过设置空穴注入层，从而发光元件以更低电压驱动，耐久寿命也提高。空穴注入层中优选使用与通常空穴输送层所使用的材料相比电离电势小的材料。具体而言，可举出如上述TPD232那样的联苯胺衍生物、星放射芳基胺材料组、酞菁衍生物等。
此外，也优选空穴注入层由受电子性化合物单独构成，或为受电子性化合物被掺杂到其它空穴注入材料的构成。作为受电子性化合物的例子，可举出氯化铁(III)、氯化铝、氯化镓、氯化铟、氯化锑那样的金属氯化物、氧化钼、氧化钒、氧化钨、氧化钌那样的金属氧化物、三(4-溴苯基)六氯锑酸铵(TBPAH)那样的电荷转移配位化合物。此外，也可举出分子内具有硝基、氰基、卤原子或三氟甲基的有机化合物、醌系化合物、酸酐系化合物、富勒烯等。
作为这些化合物的具体例，可举出六氰基丁二烯、六氰基苯、四氰基乙烯、四氰基醌二甲烷(TCNQ)、四氟四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并[9,10]菲(HAT-CN6)、对四氟苯醌、对四氯苯醌、对四溴苯醌、对苯醌、2,6-二氯苯醌、2,5-二氯苯醌、四甲基苯醌、1,2,4,5-四氰基苯、邻二氰基苯、对二氰基苯、1,4-二氰基-2,3,5,6-四氟苯、2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌、邻二硝基苯、间二硝基苯、对二硝基苯、邻氰基硝基苯、间氰基硝基苯、对氰基硝基苯、1,4-萘醌、2,3-二氯-1,4-萘醌、1-硝基萘、2-硝基萘、1,3-二硝基萘、1,5-二硝基萘、9-氰基蒽、9-硝基蒽、9,10-蒽醌、1,3,6,8-四硝基咔唑、2,4,7-三硝基-9-芴酮、2,3,5,6-四氰基吡啶、马来酸酐、邻苯二甲酸酐、C60、和C70等。
在空穴注入层由受电子性化合物单独构成的情况、和在空穴注入材料中掺杂了受电子性化合物的情况的任一情况下，空穴注入层都可以为1层，也可以叠层多个层。此外在掺杂了受电子性化合物的情况下组合使用的空穴注入材料，从向空穴输送层的空穴注入障碍可以缓和这样的观点考虑，更优选为与空穴输送层所使用的化合物相同的化合物。
(发光层)
发光层可以为单一层、多个层的任一种，分别通过发光材料(主体材料、掺杂材料)形成。发光层可以为主体材料与掺杂材料的混合物，也可以为单独的主体材料，可以为任一者。即，对于本发明的实施方案涉及的有机薄膜发光元件，在各发光层中，可以仅主体材料或掺杂材料发光，也可以主体材料与掺杂材料都发光。从高效率地利用电能，获得高色纯度的发光这样的观点考虑，优选发光层由主体材料与掺杂材料的混合物形成。
此外，主体材料与掺杂材料分别可以为一种，也可以为多种的组合，可以为任一者。掺杂材料可以包含于主体材料整体，也可以包含于部分，可以为任一者。掺杂材料可以被叠层，可以被分散，可以为任一者。根据掺杂材料的种类，可以控制发光元件的发光色。掺杂材料的量如果过多则发生浓度淬灭现象，因此优选相对于主体材料以20重量％以下使用，进一步优选为10重量％以下。掺杂方法可以为与主体材料的共蒸镀法，也可以与主体材料预先混合后同时蒸镀。
作为发光材料，没有特别限定，具体而言，可以使用一直以来作为发光体已知的蒽、芘等稠环衍生物、以三(8-羟基喹啉)铝(III)为代表的金属螯合化类喔星化合物；双苯乙烯基蒽衍生物、二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物；四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、
二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫环酮衍生物、环戊二烯衍生物、
二唑衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、氧芴衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物；聚苯撑乙烯撑衍生物、聚对亚苯基衍生物、聚噻吩衍生物等聚合物等。
作为主体材料，没有特别限定，可以使用萘、蒽、菲、芘、
并四苯、苯并[9,10]菲、苝、荧蒽、芴、茚等具有稠合芳环的化合物、其衍生物；N,N’-二萘基-N,N’-二苯基-4,4’-二苯基-1,1’-二胺等芳香族胺衍生物；以三(8-羟基喹啉)铝(III)为代表的金属螯合化类喔星化合物；二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物；四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、
二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫环酮衍生物、环戊二烯衍生物、吡咯并吡咯衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、氧芴衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、三嗪衍生物；聚苯撑乙烯撑衍生物、聚对亚苯基衍生物、聚芴衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚噻吩衍生物等。
关于使用通式(1)所示的化合物作为电子输送材料的情况下的主体材料，从LUMO的能级与通式(1)所示的化合物的LUMO的能级接近，易于发生电子注入这样的观点考虑，更优选为具有蒽骨架的化合物。
此外，该情况下的掺杂材料可以使用萘、蒽、菲、芘、
苯并[9,10]菲、苝、荧蒽、芴、茚等具有稠合芳环的化合物、其衍生物(例如2-(苯并噻唑-2-基)-9,10-二苯基蒽、5,6,11,12-四苯基并四苯等)；呋喃、吡咯、噻吩、硅杂环戊二烯、9-硅杂芴、9,9’-螺二硅杂芴、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、氧芴、咪唑并吡啶、菲咯啉、吡啶、吡嗪、萘啶、喹喔啉、吡咯并吡啶、噻吨等具有杂芳环的化合物、其衍生物；硼烷衍生物、二苯乙烯基苯衍生物；4,4’-双(2-(4-二苯基氨基苯基)乙烯基)联苯、4,4’-双(N-(茋-4-基)-N-苯基氨基)茋等氨基苯乙烯基衍生物；芳香族乙炔衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茋衍生物、醛连氮衍生物、吡咯亚甲基衍生物、二酮吡咯并[3,4-c]吡咯衍生物；2,3,5,6-1H,4H-四氢-9-(2’-苯并噻唑基)喹嗪并[9,9a,1-gh]香豆素等香豆素衍生物；咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、
唑、
二唑、三唑等唑衍生物及其金属配位化合物；和以N,N’-二苯基-N,N’-二(3-甲基苯基)-4,4’-二苯基-1,1’-二胺为代表的芳香族胺衍生物等，但没有特别限定。
此外，可以在发光层中包含磷光发光材料。所谓磷光发光材料，为即使在室温下也显示磷光发光的材料。作为磷光发光材料，没有特别限定，优选为包含选自铱(Ir)、钌(Ru)、铑(Rh)、钯(Pd)、铂(Pt)、锇(Os)、和铼(Re)中的至少一种金属的有机金属配位化合物。其中，从即使在室温下也具有高磷光发光收率这样的观点考虑，更优选为具有铱、或铂的有机金属配位化合物。
作为与磷光发光性的掺杂材料组合使用的主体材料，可举出例如，吲哚衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物；具有吡啶、嘧啶或三嗪骨架的含氮芳香族化合物衍生物；聚芳基苯衍生物、螺芴衍生物、三聚茚衍生物、苯并[9,10]菲衍生物这样的芳香族烃化合物衍生物；氧芴衍生物、二苯并噻吩衍生物这样的含有硫属元素的化合物；铍羟基喹啉配位化合物这样的有机金属配位化合物；等。然而，作为主体材料，只要是与所使用的掺杂材料相比三重态能量大，电子、空穴从各自的输送层被顺利注入、并进行输送的材料，就不限定于此。
发光层中可以含有2种以上磷光发光性的掺杂材料，也可以含有2种以上主体材料。可以进一步含有1种以上磷光发光性的掺杂剂和1种以上荧光发光性的掺杂材料。在发光层使用了磷光发光性的材料的情况下，通式(1)所示的化合物适合用作电子输送材料。
通式(1)所示的化合物由于具有高发光性能，因此也可以作为发光材料使用。通式(1)所示的化合物由于在蓝色～绿色区域(400～600nm区域)显示强发光，因此可以适合用作蓝色和绿色发光材料。通式(1)所示的化合物由于具有高荧光量子收率，因此适合用作荧光掺杂材料。此外，咔唑骨架和喹唑啉骨架具有高三重态激发能级，通式(1)所示的化合物也可以适合用作磷光主体材料。特别是，可以适合用于绿色磷光主体材料、红色磷光主体材料。
作为优选的磷光发光性主体或掺杂剂，没有特别限定，具体而言，可举出以下那样的例子。
此外，发光层可以包含热活化延迟荧光材料。热活化延迟荧光材料一般而言也被称为TADF材料。热活化延迟荧光材料为通过使单重态激发状态的能级和三重态激发状态能级的能隙小，从而促进从三重态激发状态向单重态激发状态的反向系间窜越，使单重态激子的生成概率提高了的材料。热活化延迟荧光材料可以为以单一材料显示热活化延迟荧光的材料，也可以为以多个材料显示热活化延迟荧光的材料。在材料由多个构成的情况下，可以作为混合物使用，也可以将由各材料形成的层叠层使用。作为热活化延迟荧光材料，可以使用公知的材料。具体而言，可举出例如，苄腈衍生物、三嗪衍生物、二亚砜衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、二氢吩嗪衍生物、噻唑衍生物、
二唑衍生物等，但不限定于此。
(电子输送层)
所谓电子输送层，是在阴极与发光层之间具有的层。电子输送层可以为单层也可以为多层，可以与阴极或发光层相接也可以不与阴极或发光层相接。优选电子输送层由二层以上的层构成，在所述二层以上的层中的与上述发光层相接的侧含有通式(1)所示的化合物。此外，如上所述，通式(1)所示的化合物易于从具有芘骨架、菲咯啉骨架、或荧蒽骨架的化合物接收电子，因此优选电子输送层之中的与阴极侧相接的层含有具有菲咯啉骨架、芘骨架、或荧蒽骨架的化合物。
期望电子输送层从阴极的电子注入效率高，高效率地输送被注入的电子，向发光层的电子注入效率高等。因此，构成电子输送层的材料优选为电子亲和力大、电子迁移率大、稳定性优异的材料。此外，优选在那样的材料的制造时和使用时，不易产生成为阱的杂质。
另一方面，也优选电子输送层发挥下述作用：能够高效率地阻止从阳极流过来的空穴在发光层不与电子再结合，而在进入到电子输送层时，其向阴极侧流动。在该情况下，即使由电子输送能力不那么高的材料构成电子输送层，使发光元件的发光效率提高的效果也与由电子输送能力高的材料构成电子输送层的情况变得同等。因此，本发明中的电子输送层中，可以高效率地阻止空穴迁移的空穴阻挡层也作为含义相同的层而被包含。
作为电子输送层所使用的电子输送材料，没有特别限制，可举出例如，萘、蒽等稠合多环芳香族烃衍生物、以4,4’-双(二苯基乙烯基)联苯为代表的苯乙烯基系芳香族环衍生物、蒽醌、联苯醌等醌衍生物、氧化磷衍生物、三(8-羟基喹啉)铝(III)等羟基喹啉配位化合物、苯并羟基喹啉配位化合物、羟基唑配位化合物、偶氮甲碱配位化合物、环庚三烯酚酮金属配位化合物和黄酮醇金属配位化合物等各种金属配位化合物。从降低发光元件的驱动电压，可获得高发光效率考虑，作为电子输送材料，优选使用由选自碳、氢、氮、氧、硅、磷中的元素构成，并具有包含受电子性氮的杂芳环结构的化合物。
作为包含受电子性氮的芳香族杂环，可举出例如，吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、喹啉环、喹喔啉环、萘啶环、嘧啶并嘧啶环、苯并喹啉环、菲咯啉环、咪唑环、
唑环、
二唑环、三唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并
唑环、苯并噻唑环、苯并咪唑环、菲并咪唑环等。
上述电子输送材料即使单独也可使用，但可以将上述电子输送材料混合使用2种以上，也可以将其它电子输送材料的一种以上混合于上述电子输送材料而使用。
作为优选的电子输送材料，没有特别限定，但具体而言，可举出以下那样的例子。
除了这些以外，也可以使用国际公开第2004/63159号、国际公开第2003/60956号、“Applied Physics Letters”(美国)，1999年，74卷，6号，p.865-867、“OrganicElectronics”(荷兰)，2003年，4卷，2-3号，p.113-121、国际公开第2010/113743、国际公开第2010/1817等所公开的电子输送材料。
此外，通式(1)所示的化合物也具有高电子注入输送能力，因此可以作为电子输送材料使用。在使用通式(1)所示的化合物的情况下，不需要仅限于其一种，可以混合使用通式(1)所示的化合物的多种，可以将上述那样的其它电子输送材料的一种以上与通式(1)所示的化合物混合使用。
电子输送层除了电子输送材料以外，还可以含有供电子性材料。这里，所谓供电子性材料，是通过电子注入障碍的改善，使从阴极或电子注入层向电子输送层的电子注入容易，使电子输送层的导电性进一步提高的化合物。
作为本发明中的供电子性材料的优选例，可举出碱金属、含有碱金属的无机盐、碱金属与有机物的配位化合物、碱土金属、含有碱土金属的无机盐或碱土金属与有机物的配位化合物等。作为碱金属、碱土金属的优选种类，可举出低功函数且电子输送能力提高的效果大的锂、钠、铯这样的碱金属、镁、钙这样的碱土金属。
此外，从真空中的蒸镀容易且操作优异考虑，与金属单质相比，优选为无机盐、或金属与有机物的配位化合物。进一步，在大气中的操作容易方面、添加浓度的控制的容易性方面，更优选为金属与有机物的配位化合物。作为无机盐的例子，可举出LiO、Li2O等氧化物、氮化物、LiF、NaF、KF等氟化物、Li2CO3、Na2CO3、K2CO3、Rb2CO3、Cs2CO3等碳酸盐等。此外，作为碱金属或碱土金属的优选例，从原料便宜且合成容易方面考虑，可举出锂。此外，作为金属与有机物的配位化合物中的有机物的优选例，可举出羟基喹啉、苯并羟基喹啉、黄酮醇、羟基咪唑并吡啶、羟基吲哚、羟基三唑等。其中，优选为碱金属与有机物的配位化合物，更优选为锂与有机物的配位化合物，特别优选为羟基喹啉锂。也可以将这些供电子性材料混合使用2种以上。
适合的掺杂浓度根据材料、掺杂区域的膜厚而不同，在例如供电子性材料为碱金属、碱土金属这样的无机材料的情况下，优选以电子输送材料与供电子性材料的蒸镀速度比成为电子输送材料:供电子性材料＝10000:1～2:1的范围的方式共蒸镀而制成电子输送层。蒸镀速度比更优选为100:1～5:1，进一步优选为100:1～10:1。此外在供电子性材料为金属与有机物的配位化合物的情况下，优选以电子输送材料与供电子性材料的蒸镀速度比成为电子输送材料:供电子性材料＝100:1～1:100的范围的方式共蒸镀而制成电子输送层。蒸镀速度比更优选为10:1～1:10，进一步优选为7:3～3:7。
此外，在通式(1)所示的化合物中掺杂了供电子性材料的电子输送层可以作为将多个发光元件连接的串联型发光元件中的电荷发生层而使用。特别是，在掺杂碱金属或碱土金属作为供电子性材料时，该层可以适合用作电荷发生层。
(电子注入层)
可以在阴极与电子输送层之间设置电子注入层。一般而言，电子注入层以帮助电子从阴极向电子输送层注入的目的被插入。电子注入层可以使用具有包含受电子性氮的杂芳环结构的化合物，也可以使用含有上述供电子性材料的层。通式(1)所示的化合物可以包含于电子注入层。此外，电子注入层也可以使用绝缘体、半导体的无机物。通过使用这些材料，可以有效地防止发光元件的短路，并且可以使电子注入性提高，因此是优选的。
作为这样的绝缘体，优选使用选自碱金属硫属元素化物、碱土金属硫属元素化物、碱金属的卤化物和碱土金属的卤化物中的至少一种金属化合物。
如果电子注入层使用作为供电子性材料的、有机物与金属的配位化合物，则膜厚调整容易，因此是更优选的。作为这样的配位化合物中的有机物的优选例，可举出羟基喹啉、苯并羟基喹啉、吡啶基苯酚、黄酮醇、羟基咪唑并吡啶、羟基吲哚、羟基三唑等。其中，优选为碱金属与有机物的配位化合物，更优选为锂与有机物的配位化合物，特别优选为羟基喹啉锂。
构成发光元件的上述各层的形成方法不特别限定于电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅射、分子叠层法、涂布法等，但通常，从元件特性方面考虑，优选为电阻加热蒸镀或电子束蒸镀。
有机层的厚度与发光物质的电阻值有关，因此不能限定，优选为1～1000nm。发光层、电子输送层、空穴输送层的膜厚分别优选为1nm以上且200nm以下，进一步优选为5nm以上且100nm以下。
本发明的实施方案涉及的有机薄膜发光元件具有能够将电能转换成光的功能。这里作为电能，主要使用直流电流，但也可以使用脉冲电流、交流电流。电流值和电压值没有特别限制，如果考虑元件的耗电、寿命，则优选以尽量低的能量获得最大亮度的方式选择。
本发明的实施方案涉及的有机薄膜发光元件，例如，适合用作以矩阵和/或段方式显示的显示器等显示装置。
所谓矩阵方式，是用于显示的像素被二维配置成格子状、马赛克状等，通过像素的集合而显示文字、图像的方式。像素的形状、尺寸根据用途确定。例如，个人电脑、监视器、电视的图像和文字显示通常使用一边为300μm以下的四边形的像素，此外，在显示面板那样的大型显示器的情况下，使用一边为mm级的像素。在单色显示的情况下，只要将相同颜色的像素排列即可，但在彩色显示的情况下，使红、绿、蓝的像素排列而显示。在该情况下，典型地有三角型和长条型。而且，该矩阵的驱动方法可以为线性驱动方法、有源矩阵中的任一种。线性驱动的结构简单，但在考虑了动作特性的情况下，有时有源矩阵更优异，因此优选这也根据用途而分别使用。
所谓段方式，是以显示预先确定的信息的方式形成图案，使通过该图案的配置而确定的区域发光的方式。作为利用了段方式的显示，可举出例如，数字钟表、温度计中的时刻、温度显示、音频设备、电磁烹调器等的动作状态显示和汽车的面板显示等。矩阵方式和段方式可以在相同面板中共存。
本发明的实施方案涉及的有机薄膜发光元件也优选用作各种设备等的背光。背光主要被使用于使不自发光的显示装置的可见性提高的目的，使用于液晶显示装置、钟表、音频装置、汽车面板、显示板和标识等。特别是，本发明的有机薄膜发光元件优选用于液晶显示装置，尤其是研究了薄型化的个人电脑用途的背光，与以往相比可以提供薄型且轻量的背光。
本发明的实施方案涉及的有机薄膜发光元件也优选用作有机EL照明等照明装置。有机EL照明使用于一般照明、展示用照明、汽车的尾灯等，本发明的有机薄膜发光元件适合用于这些用途。
实施例
以下，举出实施例说明本发明，但本发明不受这些实施例任何限定。
合成例1
中间体[A]的合成
在500mL三口烧瓶中，加入2,4-二氯喹唑啉9.90g(50.0mmol)、9-苯基咔唑-3-硼酸15.1g(52.5mmol)、1,2-二甲氧基乙烷250mL，2M碳酸钠水溶液38mL(75mmol)，将容器内进行了氮气置换。在该混合液中，加入双(三苯基膦)二氯化钯(II)0.351g(0.500mmol)，用90℃的油浴加热回流5小时。反应结束后，冷却直到室温，在烧瓶的内容物中加入水200mL，滤取析出的固体，获得了中间体[A]19.2g。将所得的固体溶解于甲苯，通过使用了庚烷-甲苯混合展开溶剂的硅胶柱色谱精制。
化合物[1]的合成
在100mL三口烧瓶中，加入中间体[A]2.03g(5.00mmol)、4-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸1.51g(5.25mmol)、1,4-二
烷50mL，2M磷酸三钾水溶液3.8mL(7.5mmol)，将容器内进行了氮气置换。在该混合液中，加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.046g(0.050mmol)、三环己基膦0.028g(0.10mmol)，用110℃的油浴加热回流4小时。反应结束后，冷却直到室温，在烧瓶的内容物中加入水50mL，滤取析出的固体，获得了化合物[1]2.82g。将所得的固体溶解于甲苯，通过硅胶柱色谱进行了精制。进一步，将精制物加热溶解于乙酸丁酯40mL，冷却进行再结晶，滤取后，进行真空干燥，从而获得了化合物[1]的黄白色固体2.36g。
通过质谱测定(日本电子(株)制JMS-Q1000TD)，确认了所得的黄白色固体为化合物[1]。
化合物[1]在使用了油扩散泵的1×10-3Pa的压力下，在约330℃下进行了升华精制后，作为发光元件材料而使用。
合成例2
中间体[B]的合成
在500mL三口烧瓶中，加入2,4-二氯喹唑啉5.94g(30.mmol)、4-氯苯基硼酸5.15g(33.0mmol)、1,2-二甲氧基乙烷150mL，2M碳酸钠水溶液23mL(45mmol)，将容器内进行了氮气置换。在该混合液中，加入双(三苯基膦)二氯化钯(II)0.211g(0.300mmol)，用90℃的油浴加热回流5小时。反应结束后，冷却直到室温，在烧瓶的内容物中加入水200mL，滤取析出的固体，获得了中间体[B]8.12g。将所得的固体溶解于甲苯，通过使用了庚烷-甲苯混合展开溶剂的硅胶柱色谱进行了精制。
中间体[C]的合成
在300mL三口烧瓶中，加入中间体[B]4.11g(15.0mmol)、9-苯基咔唑-3-硼酸4.73g(16.5mmol)、1,2-二甲氧基乙烷150mL，2M磷酸三钾水溶液11mL(22.5mmol)，将容器内进行了氮气置换。在该混合液中，加入双(三苯基膦)二氯化钯(II)0.105g(0.150mmol)，用90℃的油浴加热回流7小时。反应结束后，冷却直到室温，在烧瓶的内容物中加入水100mL，滤取析出的固体，获得了中间体[C]5.95g。将所得的固体溶解于甲苯，通过使用了庚烷-甲苯混合展开溶剂的硅胶柱色谱进行了精制。
化合物[2]的合成
在100mL三口烧瓶中，加入中间体[C]2.40g(5.00mmol)、咔唑0.918g(7.50mmol)、叔丁醇钠0.721g(7.50mmol)，加入邻二甲苯50mL，将容器内进行了氮气置换。在该混合液中，加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.046g(0.050mmol)、三环己基膦0.028g(0.10mmol)，用150℃的油浴加热回流3小时。反应结束后，冷却直到室温，在烧瓶的内容物中加入甲醇30mL，滤取析出的固体，获得了化合物[2]2.88g。将所得的固体溶解于甲苯，通过硅胶柱色谱进行了精制。进一步，将精制物加热溶解于乙酸丁酯40mL，冷却进行再结晶，滤取后，进行真空干燥，从而获得了化合物[2]的黄白色固体2.39g。
通过质谱测定(日本电子(株)制JMS-Q1000TD)，确认了所得的黄白色固体为化合物[2]。
化合物[2]在使用了油扩散泵的1×10-3Pa的压力下，在约330℃下进行了升华精制后，作为发光元件材料而使用。
合成例3
中间体[E]的合成
中间体E的合成应用国际公开第2006/049013号所记载的方法进行了合成。即，在500mL三口烧瓶中，加入镁2.43g，加入干燥四氢呋喃10mL，将容器内进行了氮气置换。在该烧瓶内，滴加9-(4-溴苯基)咔唑32.2g(100mmol)的干燥四氢呋喃200mL溶液，调制出格利雅试剂。在其中，经30分钟滴加2-氨基-5-氯苄腈7.63g(50mmol)的干燥四氢呋喃50mL溶液。进一步回流1.5小时后，用冰水浴冷却直到0℃。接着，经10分钟滴加4-溴苯甲酰氯13.2g(60mmol)的干燥四氢呋喃100mL溶液，用60℃的油浴加热回流2小时。反应结束后，用冰水浴冷却直到0℃，添加了饱和氯化铵水溶液。滤取析出物，用少量的甲醇洗涤后，真空干燥，获得了中间体[E]10.34g。所得的中间体[E]通过使用了庚烷-甲苯混合展开溶剂的硅胶柱色谱进行了精制。
中间体[F]的合成
在300mL三口烧瓶中，加入中间体[E]5.59g(10.0mmol)、9-苯基咔唑-3-硼酸3.01g(10.5mmol)、1,2-二甲氧基乙烷100mL、2M磷酸三钾水溶液7.5mL(15.0mmol)，将容器内进行了氮气置换。在该混合液中，加入双(三苯基膦)二氯化钯(II)0.070g(0.10mmol)，用90℃的油浴加热回流7小时。反应结束后，冷却直到室温，在烧瓶的内容物中加入水100mL，滤取析出的固体，获得了中间体[F]6.56g。将所得的固体溶解于甲苯，通过使用了庚烷-甲苯混合展开溶剂的硅胶柱色谱进行了精制。
化合物[3]的合成
在100mL三口烧瓶中，加入中间体[F]3.61g(5.00mmol)、苯基硼酸0.641g(5.25mmol)、1,4-二
烷50mL、2M磷酸三钾水溶液3.8mL(7.5mmol)，将容器内进行了氮气置换。在该混合液中，加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.046g(0.050mmol)、三环己基膦0.028g(0.10mmol)，用110℃的油浴加热回流4小时。反应结束后，冷却直到室温，加入水50mL，滤取析出的固体，获得了化合物[3]3.57g。将所得的固体溶解于甲苯，通过硅胶柱色谱进行了精制。进一步，将精制物加热溶解于乙酸丁酯40mL，冷却进行再结晶，滤取后，进行真空干燥，从而获得了化合物[3]的黄白色固体3.28g。
通过质谱测定(日本电子(株)制JMS-Q1000TD)，确认了所得的黄白色固体为化合物[3]。
化合物[3]在使用了油扩散泵的1×10-3Pa的压力下，在约350℃下进行了升华精制后，作为发光元件材料而使用。
以下实施例中使用的化合物[4]～[41]也可以使用与合成例1～3所记的方法类似的方法，从与各自对应的原料物质进行合成和精制。
实施例1
将堆积有165nm的ITO透明导电膜的玻璃基板(ジオマテック(株)制，11Ω/□，溅射品)切断成38×46mm的大小，进行了蚀刻。将所得的基板用“セミコクリーン56”(商品名，フルウチ化学(株)制)进行15分钟超声波洗涤后，用超纯水洗涤。将该基板在即将制作发光元件前进行1小时UV-臭氧处理，设置在真空蒸镀装置内，排气直到装置内的真空度成为5×10- 4Pa以下。通过电阻加热法，首先作为空穴注入层，蒸镀HAT-CN6 5nm，接着作为空穴输送层，蒸镀HT-1 50nm。接下来，作为发光层，将主体材料H-1、掺杂材料D-1的混合层以掺杂浓度成为5重量％的方式蒸镀成20nm的厚度。接下来，作为电子输送层，将化合物[1]蒸镀成35nm的厚度。接下来，蒸镀氟化锂0.5nm后，蒸镀铝1000nm而制成阴极，制作出5×5mm见方的发光元件。这里所谓膜厚，为水晶振动式膜厚监测器显示值，在其它实施例、比较例中也共同。使该发光元件以亮度1000cd/m2点亮时的特性为驱动电压4.11V，外部量子效率5.63％。此外将初始亮度设定成1000cd/m2，进行恒流驱动，结果亮度降低20％的时间(耐久性)为1020小时。另外化合物[1]、HAT-CN6、HT-1、H-1、D-1为以下所示的化合物。
实施例2～32
电子输送层使用了表1所记载的化合物，除此以外，与实施例1同样地操作而制作发光元件，进行了评价。将结果示于表1中。另外，化合物[2]～化合物[32]为以下所示的化合物。
比较例1～12
电子输送层使用了表1所记载的化合物，除此以外，与实施例1同样地操作而制作发光元件，进行了评价。将结果示于表1中。另外，E-1～E-12为以下所示的化合物。
实施例33
将堆积有165nm的ITO透明导电膜的玻璃基板(ジオマテック(株)制，11Ω/□，溅射品)切断成38×46mm的大小，进行了蚀刻。将所得的基板用“セミコクリーン56”(商品名，フルウチ化学(株)制)进行15分钟超声波洗涤后，用超纯水洗涤。将该基板在即将制作发光元件前进行1小时UV-臭氧处理，设置在真空蒸镀装置内，排气直到装置内的真空度成为5×10- 4Pa以下。通过电阻加热法，首先作为空穴注入层，蒸镀HAT-CN6 5nm，接着作为空穴输送层，蒸镀HT-1 40nm。接下来，作为蓝色用空穴输送层，蒸镀HT-2 10nm。接下来，作为发光层，将主体材料H-1、掺杂材料D-1的混合层以掺杂浓度成为5重量％的方式蒸镀成20nm的厚度。接下来，作为第一电子输送层，将化合物[1]蒸镀成25nm的厚度。进一步，作为第二电子输送层，电子输送材料使用化合物E-13，作为供电子性材料使用2E-1，以E-13与2E-1的蒸镀速度比成为E-13:2E-1＝1:1的方式，叠层成10nm的厚度。接下来，蒸镀氟化锂0.5nm后，蒸镀铝1000nm而制成阴极，制作出5×5mm见方的发光元件。使该发光元件以亮度1000cd/m2点亮时的特性为驱动电压3.97V，外部量子效率6.30％。此外将初始亮度设定为1000cd/m2，进行恒流驱动，结果亮度降低20％的时间为1710小时。另外，HT-2、E-13、2E-1为以下所示的化合物。
实施例34～50
主体材料、第一电子输送层分别使用了表2所记载的化合物，除此以外，与实施例33同样地操作而制作发光元件，进行了评价。将结果示于表2中。另外，H-2、H-3为以下所示的化合物。
比较例13～48
主体材料、第一电子输送层分别使用了表2所记载的化合物，除此以外，与实施例21同样地操作而制作发光元件，进行了评价。将结果示于表2中。
实施例51
将堆积有165nmITO透明导电膜的玻璃基板(ジオマテック(株)制，11Ω/□，溅射品)切断成38×46mm的大小，进行了蚀刻。将所得的基板用“セミコクリーン56”(商品名，フルウチ化学(株)制)进行15分钟超声波洗涤后，用超纯水洗涤。将该基板在即将制作发光元件前进行1小时UV-臭氧处理，设置在真空蒸镀装置内，排气直到装置内的真空度成为5×10- 4Pa以下。通过电阻加热法，首先作为空穴注入层，蒸镀HAT-CN6 5nm，接着作为空穴输送层，蒸镀HT-1 40nm。接下来，作为蓝色用空穴输送层，蒸镀HT-2 10nm。接下来，作为发光层，将主体材料H-1、掺杂材料D-1的混合层以掺杂浓度成为5重量％的方式蒸镀成20nm的厚度。接下来，作为第一电子输送层，将化合物[1]蒸镀成25nm的厚度。进一步，作为第二电子输送层，电子输送材料使用化合物E-14，作为供电子性材料，使用2E-1，以E-14与2E-1的蒸镀速度比成为E-14:2E-1＝1:1的方式，叠层成10nm的厚度。接下来，蒸镀氟化锂0.5nm后，蒸镀铝1000nm而制成阴极，制作出5×5mm见方的元件。使该发光元件以亮度1000cd/m2点亮时的特性为驱动电压4.21V，外部量子效率7.52％。此外将初始亮度设定为1000cd/m2，进行恒流驱动，结果亮度降低20％的时间为2050小时。另外，E-14为以下所示的化合物。
实施例52～68
作为第一电子输送层、第二电子输送层，分别使用了表3所记载的化合物，除此以外，与实施例51同样地操作而制作发光元件，进行了评价。将结果示于表3中。E-15、E-16为下述所示的化合物。
比较例49～84
作为第一电子输送层、第二电子输送层，分别使用了表3所记载的化合物，除此以外，与实施例51同样地操作而制作发光元件，进行了评价。将结果示于表3中。
实施例69
将堆积了90nm的ITO透明导电膜的玻璃基板(ジオマテック(株)制，11Ω/□，溅射品)切断成38×46mm，进行了蚀刻。将所得的基板“セミコクリーン56”用(商品名，フルウチ化学(株)制)进行15分钟超声波洗涤后，用超纯水洗涤。将该基板在即将制作元件前进行1小时UV-臭氧处理，设置在真空蒸镀装置内，排气直到装置内的真空度成为5×10-4Pa以下。通过电阻加热法，作为空穴注入层，蒸镀HAT-CN6 10nm。接下来，作为第一空穴输送层，蒸镀HT-1 110nm。接下来，作为第二空穴输送层，蒸镀化合物HT-2 20nm。接下来，作为发光层，主体材料使用化合物H-4，掺杂材料使用化合物D-2，以掺杂材料的掺杂浓度成为10重量％的方式蒸镀成40nm的厚度。接下来，作为第一电子输送层，将化合物[1]蒸镀成25nm的厚度。进一步，作为第二电子输送层，电子输送材料使用化合物E-14，作为供电子性材料，使用化合物2E-1，以E-14与2E-1的蒸镀速度比成为E-14:2E-1＝1:1的方式叠层成20nm的厚度。
接下来，蒸镀化合物2E-1 1nm后，将镁与银的共蒸镀膜以蒸镀速度比为镁:银＝10:1(＝0.5nm/s:0.05nm/s)蒸镀60nm而制成阴极，制作出5×5mm见方的元件。这里所谓膜厚，是水晶振动式膜厚监测器显示值。将该发光元件以10mA/cm2直流驱动，结果获得了发光效率45.3m/W的绿色发光。另外，关于发效效率(lm/W)，由通过分光放射亮度计(CS-1000，コニカミノルタ社制)的测定而获得的正面亮度(cd/cm2)、和投入到元件的电力密度(W/cm2)和放射角(sr，球面度)算出。将该发光元件以10mA/cm2的直流连续驱动，结果在5430小时亮度减半。另外，H-4、D-2为以下所示的化合物。
实施例70～74
第一电子输送层分别使用了表4所记载的化合物，除此以外，与实施例69同样地操作而制作发光元件，进行了评价。将结果示于表4中。
比较例85～96
第一电子输送层分别使用了表4所记载的化合物，除此以外，与实施例69同样地操作而制作发光元件，进行了评价。将结果示于表4中。
【表1-1】
【表1-2】
Claims (18)
1.下述通式(1)所示的化合物，
在式(1)中，L1为单键、或者取代或未取代的碳原子数6～24的亚芳基，L2为取代或未取代的碳原子数6～24的亚芳基，所述取代或未取代的取代基为选自碳原子数1～20的烷基、碳原子数3～20的环烷基、碳原子数2～20的杂环基、碳原子数2～20的烯基、碳原子数4～20的环烯基、碳原子数2～20的炔基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数1～20的烷硫基、碳原子数6～40的芳基醚基、碳原子数6～40的芳基硫醚基、碳原子数6～40的芳基、碳原子数2～30的杂芳基、卤原子、氰基、氨基、羰基、羧基、氧基羰基和氨基甲酰基中的取代基；L1在X2～X4和R55之中的任1个位置连接，L2在X14、X15和R56之中的任1个位置连接；但是，L1在R55的位置连接且L2在R56的位置连接的情况除外；
R51～R54各自独立地为氢原子或芳基；
R55和R56为芳基；
X1～X16分别为C-R1～C-R16；
R1～R16各自独立地为氢原子或氨基。
2.下述通式(1)所示的化合物，
在式(1)中，L2为单键，L1为取代或未取代的碳原子数6～24的亚芳基，所述取代或未取代的取代基为选自碳原子数1～20的烷基、碳原子数3～20的环烷基、碳原子数2～20的杂环基、碳原子数2～20的烯基、碳原子数4～20的环烯基、碳原子数2～20的炔基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数1～20的烷硫基、碳原子数6～40的芳基醚基、碳原子数6～40的芳基硫醚基、碳原子数6～40的芳基、碳原子数2～30的杂芳基、卤原子、氰基、氨基、羰基、羧基、氧基羰基和氨基甲酰基中的取代基；L1在X2、X3和R55之中的任1个位置连接，L2在X14、X15和R56之中的任1个位置连接；但是，L1在R55的位置连接且L2在R56的位置连接的情况除外；
R51～R54各自独立地为氢原子或芳基；
R55和R56为芳基；
X1～X16分别为C-R1～C-R16；
R1～R16各自独立地为氢原子或氨基。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，在所述通式(1)中，L1在X3的位置连接。
4.根据权利要求1所述的化合物，在所述通式(1)中，L1为单键。
5.根据权利要求1所述的化合物，在所述通式(1)中，L2为取代或未取代的亚苯基，所述取代或未取代的取代基为选自碳原子数1～20的烷基、碳原子数3～20的环烷基、碳原子数2～20的杂环基、碳原子数2～20的烯基、碳原子数4～20的环烯基、碳原子数2～20的炔基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数1～20的烷硫基、碳原子数6～40的芳基醚基、碳原子数6～40的芳基硫醚基、碳原子数6～40的芳基、碳原子数2～30的杂芳基、卤原子、氰基、氨基、羰基、羧基、氧基羰基和氨基甲酰基中的取代基。
6.根据权利要求1或2所述的化合物，在所述通式(1)中，L2在X14的位置连接。
7.根据权利要求1所述的化合物，在所述通式(1)中，L1为取代或未取代的碳原子数6～24的亚芳基，所述取代或未取代的取代基为选自碳原子数1～20的烷基、碳原子数3～20的环烷基、碳原子数2～20的杂环基、碳原子数2～20的烯基、碳原子数4～20的环烯基、碳原子数2～20的炔基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数1～20的烷硫基、碳原子数6～40的芳基醚基、碳原子数6～40的芳基硫醚基、碳原子数6～40的芳基、碳原子数2～30的杂芳基、卤原子、氰基、氨基、羰基、羧基、氧基羰基和氨基甲酰基中的取代基。
8.根据权利要求7所述的化合物，在所述通式(1)中，L1为取代或未取代的亚苯基，所述取代或未取代的取代基为选自碳原子数1～20的烷基、碳原子数3～20的环烷基、碳原子数2～20的杂环基、碳原子数2～20的烯基、碳原子数4～20的环烯基、碳原子数2～20的炔基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数1～20的烷硫基、碳原子数6～40的芳基醚基、碳原子数6～40的芳基硫醚基、碳原子数6～40的芳基、碳原子数2～30的杂芳基、卤原子、氰基、氨基、羰基、羧基、氧基羰基和氨基甲酰基中的取代基。
9.根据权利要求1或2所述的化合物，在所述通式(1)中，在X1～X16中的任意一个以上为C-R1～C-R16的情况下，该R1～R16全部为氢原子。
10.一种电子器件，其含有权利要求1～9中任一项所述的化合物。
11.一种有机薄膜发光元件，是具有阳极、阴极、和介于所述阳极与所述阴极之间的有机层，并能够通过电能而发光的元件，所述有机层含有权利要求1～9中任一项所述的化合物。
12.根据权利要求11所述的有机薄膜发光元件，所述有机层至少具有发光层和电子输送层，所述电子输送层含有权利要求1～9中任一项所述的化合物。
13.根据权利要求11或12所述的有机薄膜发光元件，所述电子输送层由二层以上的层构成，在所述二层以上的层中的与所述发光层相接的侧含有权利要求1～9中任一项所述的化合物。
14.根据权利要求13所述的有机薄膜发光元件，所述电子输送层之中的与阴极侧相接的层含有具有菲咯啉骨架、芘骨架、或荧蒽骨架的化合物。
15.根据权利要求12所述的有机薄膜发光元件，所述发光层含有至少1种具有蒽骨架的化合物。
16.根据权利要求12所述的有机薄膜发光元件，所述发光层具有至少一层含有至少1种磷光发光材料的发光层。
17.一种显示装置，其包含权利要求11～16中任一项所述的有机薄膜发光元件。
18.一种照明装置，其包含权利要求11～16中任一项所述的有机薄膜发光元件。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2017062369 | 2017-03-28 | ||
| JP2017-062369 | 2017-03-28 | ||
| PCT/JP2018/010824 WO2018180709A1 (ja) | 2017-03-28 | 2018-03-19 | 化合物、それを含有する電子デバイス、有機薄膜発光素子、表示装置および照明装置 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN110392682A CN110392682A (zh) | 2019-10-29 |
| CN110392682B true CN110392682B (zh) | 2022-03-15 |
Family
ID=63675762
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201880017449.5A Active CN110392682B (zh) | 2017-03-28 | 2018-03-19 | 化合物、含有该化合物的电子器件、有机薄膜发光元件、显示装置及照明装置 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP6954275B2 (zh) |
| KR (1) | KR102514842B1 (zh) |
| CN (1) | CN110392682B (zh) |
| TW (1) | TWI765996B (zh) |
| WO (1) | WO2018180709A1 (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115772158A (zh) * | 2021-09-06 | 2023-03-10 | 上海和辉光电股份有限公司 | 一种电子传输材料及有机电致发光器件 |
Citations (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20120116272A (ko) * | 2011-04-12 | 2012-10-22 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR20130102673A (ko) * | 2012-03-08 | 2013-09-23 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 사용하는 유기 전계 발광 소자 |
| WO2013154325A1 (en) * | 2012-04-10 | 2013-10-17 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device containing the same |
| CN103619833A (zh) * | 2011-04-12 | 2014-03-05 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 用于有机电子材料的新化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件 |
| CN103703003A (zh) * | 2011-06-09 | 2014-04-02 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 用于有机电子材料的新化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件 |
| CN103717603A (zh) * | 2011-05-30 | 2014-04-09 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 用于有机电子材料的新化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件 |
| CN103732590A (zh) * | 2011-05-30 | 2014-04-16 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 用于有机电子材料的新化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件 |
| JP2014513064A (ja) * | 2011-03-08 | 2014-05-29 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド | 新規な有機エレクトロルミネッセンス化合物およびそれを用いる有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN103857680A (zh) * | 2011-09-01 | 2014-06-11 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 |
| JP2014515738A (ja) * | 2011-03-25 | 2014-07-03 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド | 有機電子材料のための新規化合物およびこれを用いた有機電界発光素子 |
| CN104471026A (zh) * | 2012-07-20 | 2015-03-25 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 基质化合物和掺杂剂化合物的新颖组合及包含该组合的有机电致发光器件 |
| KR20150043669A (ko) * | 2013-10-15 | 2015-04-23 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| JP2016508131A (ja) * | 2012-12-24 | 2016-03-17 | ドクサンネオルクス シーオー., エルティーディー.Duk San Neolux Co., Ltd. | 有機電気素子用化合物、これを用いた有機電気素子及びその電子装置 |
| WO2016152855A1 (ja) * | 2015-03-26 | 2016-09-29 | 東レ株式会社 | 化合物、ならびにそれを含有する電子デバイス、発光素子、光電変換素子およびイメージセンサ |
| WO2016198144A1 (en) * | 2015-06-10 | 2016-12-15 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006131519A (ja) | 2004-11-04 | 2006-05-25 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 縮合環含有化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP6486824B2 (ja) * | 2013-08-09 | 2019-03-20 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス用組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料溶液及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2018070821A1 (en) * | 2016-10-14 | 2018-04-19 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescence device |
-
2018
- 2018-03-19 CN CN201880017449.5A patent/CN110392682B/zh active Active
- 2018-03-19 KR KR1020197026760A patent/KR102514842B1/ko active IP Right Grant
- 2018-03-19 JP JP2018515691A patent/JP6954275B2/ja active Active
- 2018-03-19 WO PCT/JP2018/010824 patent/WO2018180709A1/ja active Application Filing
- 2018-03-27 TW TW107110370A patent/TWI765996B/zh active
Patent Citations (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014513064A (ja) * | 2011-03-08 | 2014-05-29 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド | 新規な有機エレクトロルミネッセンス化合物およびそれを用いる有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2014515738A (ja) * | 2011-03-25 | 2014-07-03 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド | 有機電子材料のための新規化合物およびこれを用いた有機電界発光素子 |
| CN103619833A (zh) * | 2011-04-12 | 2014-03-05 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 用于有机电子材料的新化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件 |
| KR20120116272A (ko) * | 2011-04-12 | 2012-10-22 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| CN103717603A (zh) * | 2011-05-30 | 2014-04-09 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 用于有机电子材料的新化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件 |
| CN103732590A (zh) * | 2011-05-30 | 2014-04-16 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 用于有机电子材料的新化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件 |
| CN103703003A (zh) * | 2011-06-09 | 2014-04-02 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 用于有机电子材料的新化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件 |
| CN103857680A (zh) * | 2011-09-01 | 2014-06-11 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 |
| KR20130102673A (ko) * | 2012-03-08 | 2013-09-23 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 사용하는 유기 전계 발광 소자 |
| WO2013154325A1 (en) * | 2012-04-10 | 2013-10-17 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device containing the same |
| CN104471026A (zh) * | 2012-07-20 | 2015-03-25 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 基质化合物和掺杂剂化合物的新颖组合及包含该组合的有机电致发光器件 |
| JP2016508131A (ja) * | 2012-12-24 | 2016-03-17 | ドクサンネオルクス シーオー., エルティーディー.Duk San Neolux Co., Ltd. | 有機電気素子用化合物、これを用いた有機電気素子及びその電子装置 |
| KR20150043669A (ko) * | 2013-10-15 | 2015-04-23 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| WO2016152855A1 (ja) * | 2015-03-26 | 2016-09-29 | 東レ株式会社 | 化合物、ならびにそれを含有する電子デバイス、発光素子、光電変換素子およびイメージセンサ |
| WO2016198144A1 (en) * | 2015-06-10 | 2016-12-15 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPWO2018180709A1 (ja) | 2020-02-06 |
| TWI765996B (zh) | 2022-06-01 |
| WO2018180709A1 (ja) | 2018-10-04 |
| CN110392682A (zh) | 2019-10-29 |
| TW201840554A (zh) | 2018-11-16 |
| KR102514842B1 (ko) | 2023-03-29 |
| JP6954275B2 (ja) | 2021-10-27 |
| KR20190132632A (ko) | 2019-11-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6769303B2 (ja) | フェナントロリン誘導体、それを含有する電子デバイス、発光素子および光電変換素子 | |
| JP6183214B2 (ja) | フルオランテン誘導体、それを含有する発光素子材料および発光素子 | |
| JP6627507B2 (ja) | フルオランテン誘導体、それを含有する電子デバイス、発光素子および光電変換素子 | |
| JP6051864B2 (ja) | 発光素子材料および発光素子 | |
| WO2013133219A1 (ja) | 発光素子 | |
| JP6183211B2 (ja) | 発光素子材料および発光素子 | |
| WO2016009823A1 (ja) | モノアミン誘導体、それを用いた発光素子材料および発光素子 | |
| WO2012090806A1 (ja) | 発光素子材料および発光素子 | |
| JP2013183113A (ja) | 発光素子材料および発光素子 | |
| JP6269060B2 (ja) | 発光素子材料および発光素子 | |
| JP6702183B2 (ja) | 化合物、ならびにそれを含有する電子デバイス、発光素子、光電変換素子およびイメージセンサ | |
| JP6318617B2 (ja) | 発光素子材料および発光素子 | |
| JP5640460B2 (ja) | 発光素子および発光素子材料 | |
| WO2014024750A1 (ja) | 発光素子材料および発光素子 | |
| CN110392682B (zh) | 化合物、含有该化合物的电子器件、有机薄膜发光元件、显示装置及照明装置 | |
| WO2014007022A1 (ja) | 発光素子材料および発光素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |