KR20190132632A - 화합물, 그것을 함유하는 전자 디바이스, 유기 박막 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치 - Google Patents
화합물, 그것을 함유하는 전자 디바이스, 유기 박막 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20190132632A KR20190132632A KR1020197026760A KR20197026760A KR20190132632A KR 20190132632 A KR20190132632 A KR 20190132632A KR 1020197026760 A KR1020197026760 A KR 1020197026760A KR 20197026760 A KR20197026760 A KR 20197026760A KR 20190132632 A KR20190132632 A KR 20190132632A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- light emitting
- layer
- compound
- substituted
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 161
- 239000010409 thin film Substances 0.000 title claims abstract description 56
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 222
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 160
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 28
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 18
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 14
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 14
- 150000004832 aryl thioethers Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 13
- 125000005013 aryl ether group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- DIYJBUVMRKUYSW-UHFFFAOYSA-N [1-[[2,2-bis(bromomethyl)-3-[[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]methoxy]propoxy]methyl]pyridin-4-ylidene]methyl-oxoazanium;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1COCC(CBr)(CBr)COCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 DIYJBUVMRKUYSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 9
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 9
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 9
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 claims description 9
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 claims description 9
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 6
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000005286 illumination Methods 0.000 claims 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 abstract description 24
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 52
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 52
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 35
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 33
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 28
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 23
- 239000010408 film Substances 0.000 description 23
- -1 naphthyridyl group Chemical group 0.000 description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 22
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 21
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 21
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 20
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 19
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 19
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 17
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 17
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 17
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 15
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 12
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 11
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 11
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 10
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 9
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 8
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 7
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 7
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical group C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 7
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 7
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 7
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 6
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 6
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 5
- KWHDXJHBFYQOTK-UHFFFAOYSA-N heptane;toluene Chemical compound CCCCCCC.CC1=CC=CC=C1 KWHDXJHBFYQOTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 5
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 4
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 4
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical class C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 4
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 4
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 4
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 4
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 4
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 4
- JWJQEUDGBZMPAX-UHFFFAOYSA-N (9-phenylcarbazol-3-yl)boronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(B(O)O)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 JWJQEUDGBZMPAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NGQSLSMAEVWNPU-YTEMWHBBSA-N 1,2-bis[(e)-2-phenylethenyl]benzene Chemical class C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 NGQSLSMAEVWNPU-YTEMWHBBSA-N 0.000 description 3
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UIWLITBBFICQKW-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-2-one Chemical class C1=CC=C2C3=NC(O)=CC=C3C=CC2=C1 UIWLITBBFICQKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 150000001893 coumarin derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 3
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 3
- HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N flavonol Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C(O)=C1C1=CC=CC=C1 HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011957 flavonols Nutrition 0.000 description 3
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 3
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 3
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 3
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 3
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QEASJVYPHMYPJM-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydrotriazol-5-one Chemical compound OC1=CNN=N1 QEASJVYPHMYPJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PGDIPOWQYRAOSK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroimidazo[4,5-b]pyridin-2-one Chemical compound C1=CN=C2NC(=O)NC2=C1 PGDIPOWQYRAOSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 2
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHFAEUICJHBVHB-UHFFFAOYSA-N 1h-indol-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(O)=CC2=C1 JHFAEUICJHBVHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TUQSVSYUEBNNKQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloroquinazoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(Cl)=NC(Cl)=C21 TUQSVSYUEBNNKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical class C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 CC(C)(*=*)*=C(C(*=*)=C(*=*C)N1*)C1=*C Chemical compound CC(C)(*=*)*=C(C(*=*)=C(*=*C)N1*)C1=*C 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JZXXUZWBECTQIC-UHFFFAOYSA-N [Li].C1=CC=CC2=NC(O)=CC=C21 Chemical compound [Li].C1=CC=CC2=NC(O)=CC=C21 JZXXUZWBECTQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical class C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 2
- 238000000313 electron-beam-induced deposition Methods 0.000 description 2
- 150000007946 flavonol Chemical class 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 150000002469 indenes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical class C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000005255 pyrrolopyridines Chemical class 0.000 description 2
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003246 quinazolines Chemical class 0.000 description 2
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QKTRRACPJVYJNU-UHFFFAOYSA-N thiadiazolo[5,4-b]pyridine Chemical class C1=CN=C2SN=NC2=C1 QKTRRACPJVYJNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- JGAVTCVHDMOQTJ-UHFFFAOYSA-N (4-carbazol-9-ylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 JGAVTCVHDMOQTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAYQIZIAYYNFCS-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CAYQIZIAYYNFCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIZMDHZLHJBNSQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydrophenazine Chemical class C1=CC=C2N=C(C=CCC3)C3=NC2=C1 ZIZMDHZLHJBNSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZUKQUVSCNEFMJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IZUKQUVSCNEFMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- JUSWGNJYSBSOFM-UHFFFAOYSA-N 1,3,6,8-tetranitro-9h-carbazole Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C3=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C3NC2=C1[N+]([O-])=O JUSWGNJYSBSOFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 1,3-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULALSFRIGPMWRS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dinitronaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C21 ULALSFRIGPMWRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYFDQJRXFWGIBS-UHFFFAOYSA-N 1,4-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 FYFDQJRXFWGIBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUTCJXFCHHDFJS-UHFFFAOYSA-N 1,5-dinitronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C([N+](=O)[O-])=CC=CC2=C1[N+]([O-])=O ZUTCJXFCHHDFJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical group C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- RJKGJBPXVHTNJL-UHFFFAOYSA-N 1-nitronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C([N+](=O)[O-])=CC=CC2=C1 RJKGJBPXVHTNJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLODWTPNUWYZKN-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrol-2-ol Chemical class OC1=CC=CN1 WLODWTPNUWYZKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=N1 XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCRSJGWFEMHHEW-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetrafluorobenzene-1,4-dicarbonitrile Chemical compound FC1=C(F)C(C#N)=C(F)C(F)=C1C#N PCRSJGWFEMHHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloronaphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(Cl)=C(Cl)C(=O)C2=C1 SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHQGURIJMFPBKS-UHFFFAOYSA-N 2,4,7-trinitrofluoren-9-one Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C2C3=CC=C([N+](=O)[O-])C=C3C(=O)C2=C1 VHQGURIJMFPBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNXVNZRYYHFMEY-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound ClC1=CC(=O)C(Cl)=CC1=O LNXVNZRYYHFMEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005662 2,5-pyridylene group Chemical group [H]C1=NC([*:1])=C([H])C([H])=C1[*:2] 0.000 description 1
- 125000005728 2,5-pyrimidinylene group Chemical group [H]C1=NC([*:1])=NC([H])=C1[*:2] 0.000 description 1
- JCARTGJGWCGSSU-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzoquinone Chemical compound ClC1=CC(=O)C=C(Cl)C1=O JCARTGJGWCGSSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004959 2,6-naphthylene group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C([H])C([*:1])=C([H])C([H])=C2C([H])=C1[*:2] 0.000 description 1
- LCJYXABWHRITEH-UHFFFAOYSA-N 2-(9,10-diphenylanthracen-2-yl)-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=C(C=C11)C=2SC3=CC=CC=C3N=2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 LCJYXABWHRITEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYRDWARBHMCOAG-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-chlorobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1C#N QYRDWARBHMCOAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLCPWBZNUKCSBN-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzonitrile Chemical class NC1=CC=CC=C1C#N HLCPWBZNUKCSBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQHSSYROJYPFDV-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,3-dichloro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical group FC(F)(F)C1=CC(Cl)=C(Br)C(Cl)=C1 IQHSSYROJYPFDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTUBTKOZCCGPSU-UHFFFAOYSA-N 2-n-naphthalen-1-yl-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 MTUBTKOZCCGPSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- SWBDKCMOLSUXRH-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzonitrile Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C#N SWBDKCMOLSUXRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJYJZEAJZXVAMF-UHFFFAOYSA-N 2-nitronaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC([N+](=O)[O-])=CC=C21 ZJYJZEAJZXVAMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- NKHUXLDXYURVLX-UHFFFAOYSA-N 2h-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-4,6-dione Chemical class N1C=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 NKHUXLDXYURVLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUSAWEHOGCWOPG-UHFFFAOYSA-N 3-nitrobenzonitrile Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(C#N)=C1 RUSAWEHOGCWOPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMVRHMKYOMJWSD-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-2,3-diphenylaniline Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 PMVRHMKYOMJWSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DENKGPBHLYFNGK-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 DENKGPBHLYFNGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRHRWHRNQKPUPO-UHFFFAOYSA-N 4-n-naphthalen-1-yl-1-n,1-n-bis[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 CRHRWHRNQKPUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKJIFDNZPGLLSH-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzonitrile Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C#N)C=C1 NKJIFDNZPGLLSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXAIEIRYBSKHDP-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)-n-[4-[4-(4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]aniline Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 WXAIEIRYBSKHDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940076442 9,10-anthraquinone Drugs 0.000 description 1
- XSDKKRKTDZMKCH-UHFFFAOYSA-N 9-(4-bromophenyl)carbazole Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 XSDKKRKTDZMKCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSIKFJXEYJIZNB-UHFFFAOYSA-N 9-Nitroanthracene Chemical compound C1=CC=C2C([N+](=O)[O-])=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 LSIKFJXEYJIZNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 9H-thioxanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3SC2=C1 PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIUUHLXAZCECMM-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazol-1-ylboronic acid Chemical class C12=CC=CC=C2NC2=C1C=CC=C2B(O)O RIUUHLXAZCECMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208340 Araliaceae Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- HFLNWTLKGVAXFQ-UHFFFAOYSA-N Fc(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1ccc2-c1nc(-c(cccc2)c2-[n]2c(cccc3)c3c3c2cccc3)nc2c1cccc2 Chemical compound Fc(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1ccc2-c1nc(-c(cccc2)c2-[n]2c(cccc3)c3c3c2cccc3)nc2c1cccc2 HFLNWTLKGVAXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUZWNHRXQUVZIM-UHFFFAOYSA-N Fc(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1ccc2-c1nc(-c2cc(-[n]3c(cccc4)c4c4c3cccc4)ccc2)nc2c1cccc2 Chemical compound Fc(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1ccc2-c1nc(-c2cc(-[n]3c(cccc4)c4c4c3cccc4)ccc2)nc2c1cccc2 XUZWNHRXQUVZIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAAVDPJBQOPDFV-UHFFFAOYSA-N Fc(cc1)ccc1-[n]1c(ccc(-c2nc(-c(cc3)ccc3-[n]3c4ccccc4c4c3cccc4)nc3c2cccc3)c2)c2c2c1cccc2 Chemical compound Fc(cc1)ccc1-[n]1c(ccc(-c2nc(-c(cc3)ccc3-[n]3c4ccccc4c4c3cccc4)nc3c2cccc3)c2)c2c2c1cccc2 IAAVDPJBQOPDFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFVNFKAZWJBOEC-UHFFFAOYSA-N N#Cc(cc1)cc(c2cc(-c3nc(-c(cc4)ccc4-[n]4c5ccccc5c5c4cccc5)nc4c3cccc4)ccc22)c1[n]2-c1ccccc1 Chemical compound N#Cc(cc1)cc(c2cc(-c3nc(-c(cc4)ccc4-[n]4c5ccccc5c5c4cccc5)nc4c3cccc4)ccc22)c1[n]2-c1ccccc1 FFVNFKAZWJBOEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXHIPKXFFSRVSI-UHFFFAOYSA-N N#Cc(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1ccc2-c1nc(-c(cc2)ccc2-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)nc2c1cccc2 Chemical compound N#Cc(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1ccc2-c1nc(-c(cc2)ccc2-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)nc2c1cccc2 OXHIPKXFFSRVSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGCKJIGEXAHVMW-UHFFFAOYSA-N N#Cc(cccc1)c1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1ccc2-c1nc(-c(cc2)ccc2-[n]2c(cccc3)c3c3ccccc23)nc2c1cccc2 Chemical compound N#Cc(cccc1)c1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1ccc2-c1nc(-c(cc2)ccc2-[n]2c(cccc3)c3c3ccccc23)nc2c1cccc2 UGCKJIGEXAHVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMOOUKCTMSSKTL-UHFFFAOYSA-N N#Cc1cc(-[n](c(cccc2)c2c2c3)c2ccc3-c2nc(-c(cc3)ccc3-[n]3c(cccc4)c4c4c3cccc4)nc3c2cccc3)ccc1 Chemical compound N#Cc1cc(-[n](c(cccc2)c2c2c3)c2ccc3-c2nc(-c(cc3)ccc3-[n]3c(cccc4)c4c4c3cccc4)nc3c2cccc3)ccc1 PMOOUKCTMSSKTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000005035 Panax pseudoginseng ssp. pseudoginseng Nutrition 0.000 description 1
- 235000003140 Panax quinquefolius Nutrition 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDYOLVRUBBJPFM-UHFFFAOYSA-N Tropolone Natural products OC1=CC=CC=CC1=O MDYOLVRUBBJPFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- KEQZHLAEKAVZLY-UHFFFAOYSA-N anthracene-9-carbonitrile Chemical compound C1=CC=C2C(C#N)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 KEQZHLAEKAVZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K antimony trichloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)Cl FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 150000007980 azole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLDBWNXELVQOFK-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,3,4,5,6-hexacarbonitrile Chemical compound N#CC1=C(C#N)C(C#N)=C(C#N)C(C#N)=C1C#N YLDBWNXELVQOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAAXSAZENACQBT-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,4,5-tetracarbonitrile Chemical compound N#CC1=CC(C#N)=C(C#N)C=C1C#N FAAXSAZENACQBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHXFKXOIODIUJO-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-dicarbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=C(C#N)C=C1 BHXFKXOIODIUJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- ZJHMRPBTRSQNPI-UHFFFAOYSA-N benzo[b][1]benzosilole Chemical compound C1=CC=C2[Si]C3=CC=CC=C3C2=C1 ZJHMRPBTRSQNPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical group C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 150000008359 benzonitriles Chemical class 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N borane Chemical class [10BH3] UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- XKHYPFFZHSGMBE-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene-1,1,2,3,4,4-hexacarbonitrile Chemical compound N#CC(C#N)=C(C#N)C(C#N)=C(C#N)C#N XKHYPFFZHSGMBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGMSQBDETWOILT-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n](c(c1c2)ccc2-c2nc(-c(cc3)ccc3-[n]3c(cccc4)c4c4c3cccc4)nc3c2cccc3)c2c1nccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n](c(c1c2)ccc2-c2nc(-c(cc3)ccc3-[n]3c(cccc4)c4c4c3cccc4)nc3c2cccc3)c2c1nccc2 NGMSQBDETWOILT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNEDYGBPFIADPL-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(ccnc2)c2c2cc(-c3nc(-c(cc4)ccc4-[n]4c(cccc5)c5c5c4cccc5)nc4c3cccc4)ccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(ccnc2)c2c2cc(-c3nc(-c(cc4)ccc4-[n]4c(cccc5)c5c5c4cccc5)nc4c3cccc4)ccc12 BNEDYGBPFIADPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLDZKUNBBGKSCO-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c2cnccc2c2cc(-c3nc(-c(cc4)ccc4-[n]4c5ccccc5c5c4cccc5)nc4c3cccc4)ccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c2cnccc2c2cc(-c3nc(-c(cc4)ccc4-[n]4c5ccccc5c5c4cccc5)nc4c3cccc4)ccc12 WLDZKUNBBGKSCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVRDCNRBYQQPOG-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c2ncccc2c2cc(-c3nc(-c(cc4)ccc4-[n]4c5ccccc5c5c4cccc5)nc4c3cccc4)ccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c2ncccc2c2cc(-c3nc(-c(cc4)ccc4-[n]4c5ccccc5c5c4cccc5)nc4c3cccc4)ccc12 JVRDCNRBYQQPOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBJWDGGEJNGTET-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nc(-[n]2c(c3c(cc4)c(cccc5)c5[n]3-c3ccccc3)c4c3c2cccc3)nc(-c2ccccc2)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nc(-[n]2c(c3c(cc4)c(cccc5)c5[n]3-c3ccccc3)c4c3c2cccc3)nc(-c2ccccc2)n1 VBJWDGGEJNGTET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSPHENFKMRNHHP-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)cc(c2cc(-c3nc(-c(cc4)ccc4-[n]4c5ccccc5c5c4cccc5)nc4c3cccc4)ccc22)c1[n]2-c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)cc(c2cc(-c3nc(-c(cc4)ccc4-[n]4c5ccccc5c5c4cccc5)nc4c3cccc4)ccc22)c1[n]2-c1ccccc1 JSPHENFKMRNHHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIPXLCSEBJNEAL-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)cc2c1c1cc(-c3nc(-c(cc4)ccc4-[n]4c(cccc5)c5c5c4cccc5)nc4c3cccc4)ccc1[n]2-c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)cc2c1c1cc(-c3nc(-c(cc4)ccc4-[n]4c(cccc5)c5c5c4cccc5)nc4c3cccc4)ccc1[n]2-c1ccccc1 HIPXLCSEBJNEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004210 cathodic protection Methods 0.000 description 1
- 229910052798 chalcogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001787 chalcogens Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004883 computer application Methods 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- OMZSGWSJDCOLKM-UHFFFAOYSA-N copper(II) sulfide Chemical compound [S-2].[Cu+2] OMZSGWSJDCOLKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001907 coumarones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003950 cyclic amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical class C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- WAMKWBHYPYBEJY-UHFFFAOYSA-N duroquinone Chemical compound CC1=C(C)C(=O)C(C)=C(C)C1=O WAMKWBHYPYBEJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K gallium trichloride Chemical compound Cl[Ga](Cl)Cl UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000008434 ginseng Nutrition 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PSCMQHVBLHHWTO-UHFFFAOYSA-K indium(iii) chloride Chemical compound Cl[In](Cl)Cl PSCMQHVBLHHWTO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N indium;tin;hydrate Chemical compound O.[In].[Sn] MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910001505 inorganic iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- YPJRZWDWVBNDIW-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[2-[4-[4-[2-[4-(n-phenylanilino)phenyl]ethenyl]phenyl]phenyl]ethenyl]aniline Chemical group C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C=CC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C=CC(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YPJRZWDWVBNDIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical class [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 1
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- RRZLWIPIQKXHAS-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3,5,6-tetracarbonitrile Chemical compound N#CC1=CC(C#N)=C(C#N)N=C1C#N RRZLWIPIQKXHAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- JOZPEVMCAKXSEY-UHFFFAOYSA-N pyrimido[5,4-d]pyrimidine Chemical group N1=CN=CC2=NC=NC=C21 JOZPEVMCAKXSEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQGPLDBZHMVWCH-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole Chemical class C1=NC2=CC=NC2=C1 RQGPLDBZHMVWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- VPKYGCUWQKGESG-UHFFFAOYSA-N quinazolin-2-ylboronic acid Chemical class C1=CC=CC2=NC(B(O)O)=NC=C21 VPKYGCUWQKGESG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004322 quinolinols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005361 soda-lime glass Substances 0.000 description 1
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005649 substituted arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoethylene Chemical group N#CC(C#N)=C(C#N)C#N NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 1
- NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N thioridazine hydrochloride Chemical class Cl.C12=CC(SC)=CC=C2SC2=CC=CC=C2N1CCC1CCCCN1C NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- H01L27/32—
-
- H01L51/0058—
-
- H01L51/0059—
-
- H01L51/0072—
-
- H01L51/0073—
-
- H01L51/50—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
- H10K50/167—Electron transporting layers between the light-emitting layer and the anode
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
Abstract
본 발명의 목적은, 발광 효율, 구동 전압, 내구 수명의 모두를 개선한 유기 박막 발광 소자를 제공하는 것이다. 본 발명은 퀴나졸린 골격을 포함하는 특정한 화합물이다.
Description
본 발명은 화합물, 그것을 함유하는 전자 디바이스, 유기 박막 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치에 관한 것이다.
유기 박막 발광 소자는, 음극으로부터 주입된 전자와, 양극으로부터 주입된 정공이, 양극 사이에 끼워진 유기 형광체 내에서 재결합할 때에 발광하는 소자이다. 그 유기 박막 발광 소자의 연구가 근년 활발하게 행하여지고 있다. 유기 박막 발광 소자는, 박형인 것, 저구동 전압 하에서 고휘도의 발광이 얻어지는 것, 및 형광 발광 재료나 인광 발광 재료 등의 발광 재료를 적절하게 선택함으로써, 다색발광이 가능한 것 등이 특징이다.
유기 박막 발광 소자는, 근년에는, 휴대 전화의 메인 디스플레이에 채용되는 등, 착실하게 실용화가 진행되고 있다. 그러나, 기존의 유기 박막 발광 소자에는 아직 기술적인 과제도 많다. 그 중에서도, 고효율의 발광을 얻는 것과, 유기 박막 발광 소자의 장수명화의 양립은 큰 과제로 되어 있다.
이들 과제를 해결하고자 하는 화합물로서, 질소 원자를 포함하는 복소 방향환(이하, 「질소 함유 방향족 복소환」)인 퀴나졸린 골격에, 카르바졸 골격이 연결된 화합물이 개발되어 있다(예를 들어, 특허문헌 1 내지 2, 비특허문헌 1 참조).
Dyes and Pigments 125 (2016) 299
그러나, 상술한 특허문헌 1, 2 또는 비특허문헌 1에 기재된 화합물에서는, 유기 박막 발광 소자의 구동 전압을 충분히 낮추는 것은 곤란하였다. 또한, 구동 전압을 낮출 수 있었다고 해도, 유기 박막 발광 소자의 발광 효율 및 내구 수명이 불충분하였다. 이와 같이, 발광 효율, 구동 전압, 내구 수명의 모두에 있어서 우수한 성능을 나타내는 기술은 아직 찾지 못했다.
본 발명은 이러한 종래 기술의 문제를 해결하여, 발광 효율, 구동 전압, 내구 수명의 모두를 개선한 유기 박막 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 하는 것이다.
본 발명은 하기 일반식 (1)로 표시되는 화합물이다.
식 (1)에 있어서, L1 및 L2는, 단결합, 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다. L1은 X1 내지 X8 및 R55 중 어느 하나의 위치에서 연결되고, L2는 X9 내지 X16 및 R56 중 어느 하나의 위치에서 연결된다. 단, L1이 R55의 위치에서 연결되고, 또한 L2가 R56의 위치에서 연결되는 경우는 제외한다.
L1 또는 L2 중 어느 한쪽은, 반드시, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
R51 내지 R54는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기, 헤테로아릴기, 할로겐 원자, 시아노기, 아미노기, 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기 및 -P(=O)R57R58로 이루어지는 군에서 선택된다.
R57 및 R58은, 아릴기 또는 헤테로아릴기이며, R57 및 R58이 축합하여 환을 형성하고 있어도 된다.
R55 및 R56은, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어지는 군에서 선택된다.
Xn(n=1 내지 16)은 각각, C-Rn(n=1 내지 16) 또는 질소 원자이다.
Rn(n=1 내지 16)은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 할로겐 원자, 시아노기, 아미노기, 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기 및 -P(=O)R17R18로 이루어지는 군에서 선택된다.
R17 및 R18은, 아릴기 또는 헤테로아릴기이며, R17 및 R18이 축합하여 환을 형성하고 있어도 된다.
본 발명에 의해, 고발광 효율, 저구동 전압 및 장내구 수명의 점에서 우수한 유기 박막 발광 소자를 제공할 수 있다.
이하, 본 발명에 따른 화합물, 그것을 함유하는 전자 디바이스, 표시 장치 및 조명 장치의 바람직한 실시 형태를 상세하게 설명한다. 단, 본 발명은 이하의 실시 형태에 한정되는 것은 아니며, 목적이나 용도에 따라서 여러가지로 변경하여 실시할 수 있다.
<일반식 (1)로 표시되는 화합물>
본 발명의 하나의 실시 형태인 일반식 (1)로 표시되는 화합물은, 이하에 나타나는 것이다.
식 (1)에 있어서, L1 및 L2는, 단결합, 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다. L1은 X1 내지 X8 및 R55 중 어느 하나의 위치에서 연결되고, L2는 X9 내지 X16 및 R56 중 어느 하나의 위치에서 연결된다. 단, L1이 R55의 위치에서 연결되고, 또한 L2가 R56의 위치에서 연결되는 경우는 제외한다.
L1 또는 L2 중 어느 한쪽은, 반드시, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
R51 내지 R54는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기, 헤테로아릴기, 할로겐 원자, 시아노기, 아미노기, 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기 및 -P(=O)R57R58로 이루어지는 군에서 선택된다.
R57 및 R58은, 아릴기 또는 헤테로아릴기이며, R57 및 R58이 축합하여 환을 형성하고 있어도 된다.
R55 및 R56은, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어지는 군에서 선택된다.
Xn(n=1 내지 16)은 각각, C-Rn(n=1 내지 16) 또는 질소 원자이다.
Rn(n=1 내지 16)은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 할로겐 원자, 시아노기, 아미노기, 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기 및 -P(=O)R17R18로 이루어지는 군에서 선택된다.
R17 및 R18은, 아릴기 또는 헤테로아릴기이며, R17 및 R18이 축합하여 환을 형성하고 있어도 된다.
상기 모든 기에 있어서, 수소는 중수소여도 된다. 또한, 이하의 설명에 있어서, 예를 들어, 탄소수 6 내지 40의 치환 또는 비치환된 아릴기란, 아릴기에 치환한 치환기에 포함되는 탄소수도 포함하여 6 내지 40이다. 탄소수를 규정하고 있는 다른 치환기에 대해서도 이것과 마찬가지이다.
또한, 「치환 또는 비치환된」이라고 하는 경우에 있어서의 치환기로서는, 상술한 바와 같은, 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기, 헤테로아릴기, 할로겐 원자, 시아노기, 아미노기, 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기가 바람직하고, 나아가, 각 치환기의 설명에 있어서 바람직한 것으로 하는, 구체적인 치환기가 바람직하다. 또한, 이들 치환기는, 추가로 상술한 치환기에 의해 치환되어 있어도 된다.
이하에 설명하는, 화합물 또는 그의 부분 구조에 있어서, 「치환 또는 비치환된」이라고 하는 경우에 대해서도 상기와 마찬가지이다.
알킬기란, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기 등의, 포화 지방족 탄화수소기를 나타낸다. 알킬기는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 갖고 있지 않아도 된다. 알킬기가 치환되어 있는 경우의 추가 치환기에는 특별히 제한은 없고, 예를 들어, 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등을 들 수 있고, 이 점은, 이하의 기재에도 공통된다. 또한, 알킬기의 탄소수는, 특별히 한정되지 않지만, 입수의 용이성이나 비용의 점에서, 바람직하게는 1 이상 20 이하, 보다 바람직하게는 1 이상 8 이하의 범위이다.
시클로알킬기란, 예를 들어, 시클로프로필기, 시클로헥실기, 노르보르닐기, 아다만틸기 등의, 포화 지환식 탄화수소기를 나타낸다. 시클로알킬기는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 갖고 있지 않아도 된다. 시클로알킬기에 있어서의 알킬기 부분의 탄소수는, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 3 이상 20 이하의 범위이다.
복소환기란, 예를 들어, 피란환, 피페리딘환, 환상 아미드 등의, 탄소 이외의 원자를 환 내에 갖는 지방족환을 나타낸다. 복소환기는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 갖고 있지 않아도 된다. 복소환은, 방향족성을 갖지 않는 한에 있어서, 환 내에 이중 결합을 1개 이상 갖고 있어도 된다. 복소환기의 탄소수는, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 2 이상 20 이하의 범위이다.
알케닐기란, 예를 들어, 비닐기, 알릴기, 부타디에닐기 등의, 이중 결합을 포함하는 불포화 지방족 탄화수소기를 나타낸다. 알케닐기는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 갖고 있지 않아도 된다. 알케닐기의 탄소수는, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 2 이상 20 이하의 범위이다.
시클로알케닐기란, 예를 들어, 시클로펜테닐기, 시클로펜타디에닐기, 시클로헥세닐기 등의, 이중 결합을 포함하는 불포화 지환식 탄화수소기를 나타낸다. 시클로알케닐기는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 갖고 있지 않아도 된다. 시클로알케닐기의 탄소수는, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 4 이상 20 이하의 범위이다.
알키닐기란, 예를 들어, 에티닐기 등의, 삼중 결합을 포함하는 불포화 지방족 탄화수소기를 나타낸다. 알키닐기는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 갖고 있지 않아도 된다. 알키닐기의 탄소수는, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 2 이상 20 이하의 범위이다.
알콕시기란, 예를 들어, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기 등의, 에테르 결합을 통하여 지방족 탄화수소기가 결합한 관능기를 나타낸다. 이 지방족 탄화수소기는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 갖고 있지 않아도 된다. 알콕시기의 탄소수는, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 1 이상 20 이하의 범위이다.
알킬티오기란, 알콕시기의 에테르 결합의 산소 원자가 황 원자로 치환된 것이다. 알킬티오기의 탄화수소기는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 갖고 있지 않아도 된다. 알킬티오기의 탄소수는, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 1 이상 20 이하의 범위이다.
아릴에테르기란, 예를 들어, 페녹시기 등, 에테르 결합을 개재한 방향족 탄화수소기가 결합한 관능기를 나타낸다. 이 방향족 탄화수소기는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 갖고 있지 않아도 된다. 아릴에테르기의 탄소수는, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 6 이상 40 이하의 범위이다.
아릴티오에테르기란, 아릴에테르기의 에테르 결합의 산소 원자가 황 원자로 치환된 것이다. 아릴티오에테르기에 있어서의 방향족 탄화수소기는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 갖고 있지 않아도 된다. 아릴티오에테르기의 탄소수는, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 6 이상 40 이하의 범위이다.
아릴기란, 예를 들어, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 터페닐기, 페난트릴기, 안트라세닐기, 피레닐기, 플루오란테닐기 등의, 방향족 탄화수소기를 나타낸다. 아릴기는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 갖고 있지 않아도 된다. 아릴기의 탄소수는, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 6 이상 40 이하의 범위이며, 보다 바람직하게는 6 이상 24 이하의 범위이다. 아릴기의 구체예로서는, 바람직하게는 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기이다.
헤테로아릴기란, 푸라닐기, 티오페닐기, 피리딜기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 피라지닐기, 피리미딜기, 나프티리딜기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 인돌릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 카르바졸릴기 등의, 탄소 이외의 원자를 1개 또는 복수개, 환 내에 갖는 환상 방향족기를 나타낸다. 헤테로아릴기는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 갖고 있지 않아도 된다. 헤테로아릴기의 탄소수는, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 2 이상 30 이하의 범위이다. 헤테로아릴기의 구체예로서는, 바람직하게는 피리딜기, 퀴놀릴기, 카르바졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기이다.
아미노기란, 치환 또는 비치환된 아미노기이다. 치환되는 경우의 치환기로서는, 예를 들어, 아릴기, 헤테로아릴기, 직쇄 알킬기, 분지 알킬기를 들 수 있다. 보다 구체적으로는, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 피리딜기, 메틸기 등을 들 수 있고, 이들 치환기는 더 치환되어도 된다. 치환기의 탄소수는, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 6 이상 40 이하의 범위이다.
할로겐 원자란, 불소, 염소, 브롬 및 요오드에서 선택되는 원자를 나타낸다.
카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기 및 포스핀옥사이드 기는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 갖고 있지 않아도 된다. 여기서, 치환기로서는, 예를 들어, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등을 들 수 있고, 이들 치환기는 더 치환되어도 된다.
아릴렌기란, 벤젠, 나프탈렌, 비페닐, 플루오렌, 페난트렌 등의 방향족 탄화수소기로부터 유도되는 2가 이상의 기를 나타낸다. 아릴렌기는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 갖고 있지 않아도 된다. 바람직한 아릴렌기는, 2가 또는 3가의 아릴렌기이다. 아릴렌기로서는, 구체적으로는, 페닐렌기, 비페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기 등을 들 수 있다. 보다 구체적으로는, 1,4-페닐렌기, 1,3-페닐렌기, 1,2-페닐렌기, 4,4'-비페닐렌기, 4,3'-비페닐렌기, 3,3'-비페닐렌기, 1,4-나프탈레닐렌기, 1,5-나프탈레닐렌기, 2,5-나프탈레닐렌기, 2,6-나프탈레닐렌기, 2,7-나프탈레닐렌기, 1,3,5-페닐렌기 등을 들 수 있다. 보다 바람직하게는, 1,4-페닐렌기, 1,3-페닐렌기, 4,4'-비페닐렌기, 4,3'-비페닐렌기이다.
헤테로아릴렌기란, 피리딘, 퀴놀린, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 디벤조푸란, 디벤조티오펜 등의, 탄소 이외의 원자를 1개 또는 복수개, 환 내에 갖는 방향족기로부터 유도되는 2가 이상의 기를 나타낸다. 헤테로아릴렌기는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 갖고 있지 않아도 된다. 바람직한 헤테로아릴렌기는, 2가 또는 3가의 헤테로아릴렌기이다. 헤테로아릴렌기의 탄소수는, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 2 이상 30 이하의 범위이다. 헤테로아릴렌기로서는, 구체적으로는, 2,6-피리딜렌기, 2,5-피리딜렌기, 2,4-피리딜렌기, 3,5-피리딜렌기, 3,6-피리딜렌기, 2,4,6-피리딜렌기, 2,4-피리미디닐렌기, 2,5-피리미디닐렌기, 4,6-피리미디닐렌기, 2,4,6-피리미디닐렌기, 2,4,6-트리아디닐렌기, 4,6-디벤조푸라닐렌기, 2,6-디벤조푸라닐렌기, 2,8-디벤조푸라닐렌기, 3,7-디벤조푸라닐렌기 등을 들 수 있다.
퀴나졸린 골격은, 전기 음성도가 큰, sp2 혼성 궤도를 형성하고 있는 질소 원자를 2개 갖고 있기 때문에, 전자와의 친화성이 높고, 전자 수송성도 높다. 그 때문에, 퀴나졸린 골격을 갖는 화합물을, 유기 박막 발광 소자의 전자 주입층에 사용한 경우, 음극으로부터 전자 주입층으로의 전자 주입이 일어나기 쉬워진다.
또한, 퀴나졸린 골격을 갖는 화합물을, 유기 박막 발광 소자의 전자 수송층에 사용한 경우, 그 전자 수송층은 높은 전자 수송성을 나타낸다. 그러나, 일반적인 유기 박막 발광 소자에서는, 발광층의 최저 공궤도(LUMO) 에너지 준위와 비교하여, 퀴나졸린 골격만으로 이루어지는 분자의 LUMO 에너지 준위가 너무 낮다. 그 때문에, 전자 수송층으로부터 발광층으로의 전자 주입에 지장을 초래한다.
그래서, 일반식 (1)로 표시되는 화합물에는, 카르바졸 골격이 도입되어 있다. 카르바졸 골격은, LUMO 에너지 준위를 높이는 성질이나, 양호한 전자 수송성을 갖고 있기 때문이다. 퀴나졸린 골격을 갖는 화합물에 카르바졸 골격을 도입함으로써, 퀴나졸린 골격 유래의 낮은 LUMO 에너지 준위가 높아진다. 그 때문에, 그러한 화합물을 전자 수송층에 사용한 경우에, 발광층에 대한 전자 주입력을 높일 수 있다.
또한, 카르바졸 골격 및 퀴나졸린 골격은, 골격 내에서의 전하 수송성이 높다는 성질을 구비하고 있다. 이들 골격을 결합시킨 화합물에서는, 최고 피점 궤도(HOMO)와 LUMO가 분자 내에 확대된다. 분자 내에서의 HOMO와 LUMO의 확대가 커지면, 인접 분자와의 궤도의 겹침도 커져서, 전하 수송성이 향상된다. 이 때문에, 일반식 (1)로 표시되는 화합물을, 유기 박막 발광 소자를 구성하는 어느 층에 사용한 경우에, 음극으로부터 발생한 전자나 양극으로부터 발생한 정공을 효율적으로 수송할 수 있어, 유기 박막 발광 소자의 구동 전압을 저하시킬 수 있다. 이 결과, 유기 박막 발광 소자의 발광 효율을 향상시킬 수 있다.
또한, 일반식 (1)로 표시되는 화합물은, 분자 궤도가 확대되어 있음으로써, 전하를 수용했을 때에 발생하는 라디칼이 안정화된다. 또한, 애당초, 카르바졸 골격 및 퀴나졸린 골격은, 전하에 대한 안정성, 즉 전기 화학적 안정성이 높다. 그 때문에, 일반식 (1)로 표시되는 화합물을, 유기 박막 발광 소자를 구성하는 어느 층에 사용한 경우에, 유기 박막 발광 소자의 내구 수명이 향상된다.
또한, 카르바졸 골격 및 퀴나졸린 골격은, 모두, 복수의 환이 축합한, 강직한 구조이다. 그 때문에, 이들 골격을 갖는 화합물은, 높은 유리 전이 온도를 나타낸다. 또한, 그러한 화합물을 승화할 때에는, 강직한 구조에 의해, 분자 하나하나가 서로 얽히지 않고, 안정적으로 승화한다. 이와 같이, 일반식 (1)로 표시되는 화합물의 유리 전이 온도가 높기 때문에, 유기 박막 발광 소자의 내열성이 향상된다. 또한, 일반식 (1)로 표시되는 화합물의 안정적인 승화에 의해 형성된, 양질의 막이 얻어지기 때문에, 유기 박막 발광 소자의 내구 수명이 향상된다.
이들 효과는, 퀴나졸린 골격에 카르바졸 골격이 1개 치환되어 있는 경우에는 충분하지 않다. 퀴나졸린 골격에 카르바졸 골격이 2개 치환됨으로써, 충분히 큰 효과가 얻어진다.
이상으로부터, 일반식 (1)로 표시되는 화합물은, 분자 중에 2개의 카르바졸 골격과 퀴나졸린 골격을 갖고 있음으로써, 고발광 효율, 저구동 전압 및 장내구 수명이 모두 가능하게 된다.
특히, 일반식 (1)로 표시되는 화합물은, 그의 특성으로부터, 유기 박막 발광 소자의 발광층 또는 전자 수송층에 사용하는 것이 바람직하고, 그 중에서도, 전자 수송층에 사용하는 것이 특히 바람직하다.
일반식 (1)에 있어서, L1은 X1 내지 X8 및 R55 중 어느 하나의 위치에서 연결되고, L2는 X9 내지 X16 및 R56 중 어느 하나의 위치에서 연결된다.
여기서, 예를 들어, L1이 X1의 위치에서 연결된다란, X1이 C-R1인데, R1 자체는 존재하지 않고, L1과 탄소 원자가 직접 결합하는 것을 말한다. 또한, L1이 R55의 위치에서 연결된다란, R55 자체는 존재하지 않고, 카르바졸 골격의 질소 원자와 L1이 직접 결합하는 것을 말한다.
퀴나졸린 골격의 L1 및 L2의 위치는, 퀴나졸린 골격 중에서, 전자 구인성의 질소 원자를 갖는 육원환 상의 치환 위치이다. 퀴나졸린 골격에서 유래되는 낮은 LUMO 에너지 준위는, 전자 구인성의 질소 원자를 갖는 육원환 상에 분포한다. 그 때문에, 이 위치에 카르바졸 골격을 결합하면, 화합물의 LUMO 에너지 준위를 높이는 효과가 크다. 그에 의해, 상기한 바와 같이 전자 주입력을 높일 수 있다.
일반식 (1)에 있어서, L1이 X3의 위치에서 연결되는 것이 바람직하다. 또한, L2가 X14의 위치에서 연결되는 것이 바람직하다. 이들 위치에서 연결되었을 때에, 화합물의 LUMO 에너지 준위를 높이는 효과가 특히 커지기 때문이다.
단, 일반식 (1)에 있어서, L1이 R55의 위치에서 연결되고, 또한 L2가 R56의 위치에서 연결되는 경우는 제외한다. 퀴나졸린 골격이 카르바졸 골격의 질소 원자와 연결된 경우에는, 화합물의 LUMO 에너지 준위를 높이는 효과가 작기 때문이다. 2개 중 한쪽 카르바졸 골격만이 그의 질소 원자와 퀴나졸린 골격으로 연결된 경우에는, 화합물의 LUMO 에너지 준위를 높이는 효과를 유지할 수 있다. 그러나, 2개의 카르바졸 골격의 모두가 그의 질소 원자와 퀴나졸린 골격으로 연결된 경우, 그 효과를 유지할 수 없기 때문에, 화합물의 전자 주입력이 작아져버린다.
L1 또는 L2 중 어느 한쪽은, 반드시, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다. 분자가 보다 강직해져, 유리 전이 온도가 높아져서, 유기 박막 발광 소자의 내열성이 향상되기 때문이다.
L1 및 L2는, 단결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다. L1 및 L2가 치환된 아릴렌기, 또는 치환된 헤테로아릴렌기일 경우의 치환기는 상술한 바와 같은데, 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기, 헤테로아릴기, 할로겐 원자, 시아노기, 또는 아미노기이며, 보다 바람직하게는 복소환기, 아릴기, 헤테로아릴기, 할로겐 원자, 시아노기, 또는 아미노기이며, 더욱 바람직하게는 아릴기, 헤테로아릴기, 또는 아미노기이다.
L1 및 L2로서, 보다 바람직하게는 단결합 및 탄소수 6 이상 24 이하의 아릴렌기이며, 더욱 바람직하게는 단결합 및 페닐기이다. L1 및 L2는, 전자 전도 준위인 LUMO 준위를 형성하는 퀴나졸린 골격의 둘레를 형성하는 접속기이다. 그 때문에, 퀴나졸린의 LUMO 준위에 끼치는 영향이 작은, 단결합 및 아릴렌기가 바람직하다. 또한, 부피가 작고, 분자 간의 전자 수송성이 보다 커지는, 단결합 및 페닐기가 보다 바람직하다.
일반식 (1)에 있어서, L1이 단결합이며, L2가 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기인 것이 바람직하다. 이 경우에 있어서, L2가 치환 또는 비치환된 아릴렌기인 것이 바람직하고, L2가 치환 또는 비치환된 페닐렌기인 것이 보다 바람직하다.
또한, 일반식 (1)에 있어서, L2가 단결합이며, L1이 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기인 것이 바람직하다. 이 경우에 있어서, L1이 치환 또는 비치환된 아릴렌기인 것이 바람직하고, L1이 치환 또는 비치환된 페닐렌기인 것이 보다 바람직하다.
L1 또는 L2 중 어느 한쪽만이, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이면, 카르바졸 골격의 결합에 의한 LUMO 에너지 준위를 높이는 효과가 보다 커지기 때문이다.
또한, 카르바졸 골격 상의 Xn(n=1 내지 16)은 각각, C-Rn(n=1 내지 16) 또는 질소 원자이다. Rn(n=1 내지 16)은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 할로겐 원자, 시아노기, 아미노기, 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기 및 -P(=O)R17R18로 이루어지는 군에서 선택된다.
수소 원자 이외의 치환기는, 카르바졸 골격의 전자 상태를 수식하기 위하여 도입된다. 예를 들어, 산소 원자를 포함하는 방향족 복소환기(이하, 「산소 함유 방향족 복소환기」)나, 황 원자를 포함하는 방향족 복소환기(이하, 「황 함유 방향족 복소환기」)와 같은 전자 공여성의 치환기는, 카르바졸 골격의 전자 공여성을 보강한다. 한편, 시아노기와 같은 전자 구인성의 치환기는, 카르바졸 골격의 전자 공여성을 감소시킨다.
이들 치환기 중에서도, 특히 바람직한 Rn(n=1 내지 16)은 수소 원자이다. Rn(n=1 내지 16)이 수소 원자일 경우, 전자 전도 준위인 LUMO 준위를 형성하는 퀴나졸린 골격 둘레의 부피가 작아져, 분자간의 전자 수송성이 보다 향상되기 때문이다.
R51 내지 R54는 상술한 바와 같은데, 바람직하게는 수소 원자, 시클로알킬기, 복소환기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기, 헤테로아릴기, 할로겐 원자, 시아노기, 및 아미노기이며, 보다 바람직하게는 수소 원자, 아릴기, 헤테로아릴기, 할로겐 원자, 시아노기, 및 아미노기이며, 특히 바람직하게는, 수소 원자이다. R55 및 R56은 상술한 바와 같은데, 바람직하게는 아릴기이다.
일반식 (1)로 표시되는 화합물의 LUMO 에너지 준위는, 청색 발광층의 호스트 재료로서 자주 사용되는, 안트라센 골격을 갖는 재료의 LUMO 에너지 준위보다 조금 낮다. 이 때문에, 유기 박막 발광 소자에 있어서, 안트라센 골격을 갖는 화합물을 발광층, 그 중에서도 청색 발광층에 사용하고, 일반식 (1)로 표시되는 화합물을 전자 수송층 또는 전자 주입층에 사용하는 것이 바람직하다. 이러한 유기 박막 발광 소자에서는, 청색 발광층으로의 전자 주입이 적절하게 억제된다. 그에 따라, 발광층 내부가 전자 과잉의 상태로 되는 것이 억제되어, 그의 캐리어 밸런스가 좋아진다. 그에 의해, 유기 박막 발광 소자의 발광 효율 및 내구 수명이 향상된다.
또한, 일반식 (1)로 표시되는 화합물은, 피렌 골격, 페난트롤린 골격, 또는 플루오란텐 골격을 갖는 화합물로부터 전자를 수취하기 쉽다. 이들 화합물은, 유기 박막 발광 소자를 저전압으로 구동시켰을 때에도, 전자를 수송할 수 있다. 그래서, 유기 박막 발광 소자에 있어서, 일반식 (1)로 표시되는 화합물을 포함하는 층의 음극측에 접하는 층에, 피렌 골격을 갖는 화합물, 페난트롤린 골격을 갖는 화합물, 또는 플루오란텐 골격을 갖는 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 이러한 유기 박막 발광 소자는 저전압에서 구동시킬 수 있다.
피렌 골격을 갖는 화합물은, 1, 6위치에서 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 헤테로아릴기를 갖고 있으면, 전자 수송성이 커지기 때문에, 더욱 바람직하다.
페난트롤린 골격을 갖는 화합물은, 전하를 분산하여, 전자의 수수를 빠르게 하기 때문에, 분자 중에 페난트롤린 골격을 복수 갖고 있으면, 보다 바람직하다.
플루오란텐 골격을 갖는 화합물은, 플루오란텐 골격의 깊은 LUMO 에너지를 높이기 때문에, 플루오란텐 골격과 아미노기를 갖는 화합물이 보다 바람직하다.
일반식 (1)로 표시되는 화합물로서는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 구체적으로는 이하와 같은 예를 들 수 있다.
일반식 (1)로 표시되는 화합물의 합성에는, 공지된 방법을 이용할 수 있다. 카르바졸 골격은, 할로겐 원자나 보론산이 결합한 것이 시판되고 있다. 합성 방법으로서는, 예를 들어, 팔라듐 촉매나 니켈 촉매 하에서의, 치환 또는 비치환된 카르바졸릴보론산 유도체와, 치환 또는 비치환된 할로겐화 퀴나졸린 유도체의 커플링 반응을 이용하는 방법이나, 치환 또는 비치환된 카르바졸 유도체와, 치환 또는 비치환된 할로겐화 퀴나졸린 유도체의 커플링 반응을 이용하는 방법이나, 치환 또는 비치환된 할로겐화 카르바졸 유도체와, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐보론산 유도체의 커플링 반응을 이용하는 방법 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
보론산 대신 보론산에스테르를 사용해도 된다. 카르바졸 골격에 결합한 할로겐 원자는, 공지된 방법을 사용하여 보론산에스테르로 변환할 수 있다. 퀴나졸린 골격은, 공지된 방법을 이용하여, 치환 또는 비치환된 2-아미노벤조니트릴 유도체와 그리냐르 시약으로부터, 환화 반응에 의해 합성할 수 있다. 할로겐화퀴나졸린은 시판되고 있으므로, 그것을 이용할 수도 있다.
일반식 (1)로 표시되는 화합물에 있어서, 퀴나졸린 골격의 L1과 L2에서는, L1의 반응성이 보다 높다. 그 때문에, 촉매나 반응 온도를 적절하게 선택함으로써, 위치 선택적으로, 퀴나졸린에 대한 카르바졸의 결합 반응을 행할 수 있다.
일반식 (1)로 표시되는 화합물은, 유기 박막 발광 소자, 광전 변환 소자, 리튬 이온 전지, 연료 전지, 트랜지스터 등의 전자 디바이스에 있어서, 전자 디바이스 재료로서 사용할 수 있는 것이 바람직하다. 그 중에서도, 유기 박막 발광 소자에 있어서, 발광 소자 재료로서 사용할 수 있는 것이 특히 바람직하다.
광전 변환 소자는, 애노드와 캐소드, 및 그들 애노드와 캐소드 사이에 개재하는 유기층을 갖는 소자이다. 유기층은, 빛 에너지를 전기적 신호로 변환하는 광전 변환층을 갖는다. 일반식 (1)로 표시되는 화합물은, 우수한 전자 수송성을 갖는 점에서, 광전 변환층에 사용하는 것이 바람직하고, 광전 변환층의 n형 재료에 사용하는 것이 더욱 바람직하다.
발광 소자 재료란, 유기 박막 발광 소자의 어느 층에 사용되는 재료를 나타낸다. 발광 소자 재료에는, 후술하는 바와 같이, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층 중에서 선택된 층에 사용되는 재료인 것 이외에, 전극의 보호층(캡층)에 사용되는 재료도 포함된다. 일반식 (1)로 표시되는 화합물을, 유기 박막 발광 소자의 어느 층에 사용함으로써, 높은 발광 효율이 얻어지고, 구동 전압이 낮고, 내구성이 높은 유기 박막 발광 소자가 얻어진다.
<유기 박막 발광 소자>
본 발명의 하나의 실시 형태인 유기 박막 발광 소자에 대해서, 이하에 상세하게 설명한다. 본 발명의 실시 형태에 따른 유기 박막 발광 소자는, 양극과, 음극과, 그들 양극과 음극 사이에 개재하는 유기층을 갖고, 해당 유기층이 전기 에너지에 의해 발광한다. 여기서, 유기층은, 적어도 발광층과 전자 수송층을 갖는 것이 바람직하다.
유기층의 바람직한 구성으로서는, 발광층/전자 수송층의 구성 이외에, 1) 정공 수송층/발광층/전자 수송층, 2) 정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층, 3) 정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층 등의 적층 구성을 들 수 있다. 또한, 상기 각 층은, 각각 단일층, 복수층 중 어느 것이어도 된다. 또한, 인광 발광층이나 형광 발광층을 복수 갖는 적층형이어도 되고, 형광 발광층과 인광 발광층을 조합한 구성이어도 된다. 또한, 각각 서로 다른 발광색을 나타내는 발광층을 적층한 구성이어도 된다.
또한, 상기 소자 구성은, 중간층을 개재하여 복수층이 적층된 탠덤형 구성이어도 된다. 탠덤형 구성에 포함되는 유기층 중 적어도 1층은, 인광 발광층인 것이 바람직하다. 중간층은, 일반적으로, 중간 전극, 중간 도전층, 전하 발생층, 전자 인발층, 접속층 또는 중간 절연층이라고도 불린다. 탠덤형 구성의 구체예는, 예를 들어, 1) 정공 수송층/발광층/전자 수송층/전하 발생층/정공 수송층/발광층/전자 수송층, 2) 정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/전하 발생층/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층과 같은, 양극과 음극 사이에 중간층으로서 전하 발생층을 포함하는 적층 구성을 들 수 있다. 중간층을 구성하는 재료로서는, 구체적으로는, 피리딘 유도체, 페난트롤린 유도체 등이 바람직하게 사용된다. 중간층을 구성하는 재료가 페난트롤린 유도체일 경우에는, 페난트롤린 유도체는 분자 내에 페난트롤린 골격을 2개 이상 갖는 화합물인 쪽이 보다 바람직하다.
본 발명의 유기 박막 발광 소자(이하, 발광 소자라고 하는 경우가 있음)는 유기층에 일반식 (1)로 표시되는 화합물을 함유한다. 일반식 (1)로 표시되는 화합물은, 상기 소자 구성에 있어서, 어느 층에 사용되어도 되지만, 높은 전자 주입 수송능, 형광 양자 수율 및 박막 안정성을 갖고 있기 때문에, 발광 소자의 발광층, 전자 수송층 또는 중간층에 사용되는 것이 바람직하다. 특히, 우수한 전자 주입 수송능의 관점에서, 일반식 (1)로 표시되는 화합물은, 전자 수송층 또는 중간층에 사용되는 것이 보다 바람직하고, 전자 수송층에 사용되는 것이 특히 바람직하다.
(기판)
발광 소자의 기계적 강도를 유지하기 위해서, 발광 소자를 기판 상에 형성하는 것이 바람직하다. 기판으로서는, 소다 유리나 무알칼리 유리 등의 유리 기판이 적합하게 사용된다. 유리 기판의 두께는, 기계적 강도를 유지하기에 충분한 두께가 있으면 되므로, 0.5㎜ 이상이면 충분하다. 유리의 재질에 대해서는, 유리로부터의 용출 이온이 적은 쪽이 좋으므로 무알칼리 유리 쪽이 바람직하다. 또한, SiO2 등의 배리어 코팅을 실시한 소다석회 유리도 시판되고 있고, 이것을 사용할 수도 있다. 또한, 기판 상에 형성되는 제1 전극이 안정적으로 기능하는 것이면, 기판은 유리일 필요는 없고, 예를 들어, 플라스틱 기판이어도 된다.
(양극 및 음극)
본 발명의 실시 형태에 따른 유기 박막 발광 소자에 있어서, 양극과 음극은, 소자의 발광을 위하여 충분한 전류를 공급하기 위한 역할을 갖는 것이다. 광을 취출하기 위해서, 양극과 음극 중 적어도 한쪽은 투명 또는 반투명한 것이 바람직하다. 통상, 기판 상에 형성되는 양극을 투명 전극으로 한다.
양극에 사용하는 재료는, 정공을 유기층에 효율적으로 주입할 수 있는 재료이며, 또한 광을 취출할 수 있도록, 투명 또는 반투명한 재료이면, 특별히 한정되지 않는다. 재료로서는, 예를 들어, 산화주석, 산화인듐, 산화주석인듐(ITO), 산화아연인듐(IZO) 등의 도전성 금속 산화물, 금, 은, 크롬 등의 금속, 요오드화구리, 황화구리 등의 무기 도전성 물질, 폴리티오펜, 폴리피롤, 폴리아닐린 등의 도전성 폴리머 등을 들 수 있다. 이들 전극 재료는, 단독으로 사용해도 되지만, 복수의 재료를 적층 또는 혼합하여 사용해도 된다.
양극이 형성된 기판으로서는, 유리의 표면에 ITO의 막을 형성한 ITO 유리나, 유리의 표면에 산화주석이 주성분인 막을 형성한 네사 유리를 사용하는 것이 특히 바람직하다. ITO 유리의 경우, ITO막의 형성 방법은, 전자선 빔법, 스퍼터링법 및 화학 반응법 등, ITO막을 형성할 수 있는 방법이면, 특별히 제한을 받는 것은 아니다.
음극에 사용하는 재료는, 전자를 효율적으로 발광층에 주입할 수 있는 물질이면, 특별히 한정되지 않는다. 재료로서는, 일반적으로는, 백금, 금, 은, 구리, 철, 주석, 알루미늄, 인듐 등의 금속, 이들 금속과, 리튬, 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘 등의 저일함수 금속과의 합금 또는 다층 적층체 등이 바람직하다. 그 중에서도, 음극에 사용하는 재료의 주성분이, 알루미늄, 은 또는 마그네슘인 것이, 전기 저항값의 낮음, 제막하기 쉬움, 막의 안정성, 발광 효율 등의 면에서 바람직하다. 특히, 음극이 마그네슘과 은으로 구성되면, 전자 수송층 및 전자 주입층으로의 전자 주입이 용이해져, 더 낮은 전압으로 발광 소자를 구동시키는 것이 가능하게 되기 때문에 바람직하다. 이들 전극의 제작 방법은 특별히 한정되지 않고 예를 들어, 저항 가열, 전자선 빔, 스퍼터링, 이온 플레이팅 및 코팅 등을 들 수 있다.
(보호막층)
음극 보호를 위해서, 음극 상에 보호막층(캡층)을 적층하는 것이 바람직하다. 보호막층을 구성하는 재료로서는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 백금, 금, 은, 구리, 철, 주석, 알루미늄 및 인듐 등의 금속, 이들 금속을 사용한 합금, 실리카, 티타니아 및 질화규소 등의 무기물, 폴리비닐알코올, 폴리염화비닐, 탄화수소계 고분자 화합물 등의 유기 고분자 화합물 등을 들 수 있다. 또한, 일반식 (1)로 표시되는 화합물도 이 보호막층으로서 이용할 수 있다. 단, 발광 소자가 음극측으로부터 광을 취출하는 소자 구조(톱 에미션 구조)인 경우에는, 보호막층에 사용되는 재료는, 가시광 영역에서 광투과성이 있는 재료 중에서 선택된다.
(정공 수송층)
정공 수송층은, 정공 수송 재료의 1종 또는 2종 이상을 적층 또는 혼합하는 방법, 또는 정공 수송 재료와 고분자 결착제의 혼합물을 사용하는 방법에 의해 형성된다. 또한, 정공 수송 재료에는, 전계가 부여된 전극 간에 있어서, 양극으로부터 주입되는 정공을 효율적으로 수송할 것이 요구된다. 그 때문에, 정공 수송 재료로서는, 정공 주입 효율이 높고, 주입된 정공을 효율적으로 수송할 수 있는 재료가 바람직하다. 그를 위해서는, 적절한 이온화 포텐셜을 갖고, 정공 이동도가 크고, 안정성이 우수한 재료가 바람직하고, 또한 그러한 재료의 제조 시 및 사용 시에, 트랩이 되는 불순물이 발생하기 어려운 것이 바람직하다.
이러한 조건을 충족하는 물질로서, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들어,
4,4'-비스(N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노)비페닐(TPD), 4,4'-비스(N-(1-나프틸)-N-페닐아미노)비페닐(NPD), 4,4'-비스(N,N-비스(4-비페닐릴)아미노)비페닐(TBDB), 비스(N,N'-디페닐-4-아미노페닐)-N,N-디페닐-4,4'-디아미노-1,1'-비페닐(TPD232)과 같은 벤지딘 유도체;
4,4',4"-트리스(3-메틸페닐(페닐)아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(1-나프틸(페닐)아미노)트리페닐아민(1-TNATA) 등의 스타버스트 아릴아민이라고 불리는 재료군;
카르바졸 골격을 갖는 재료, 그 중에서도 카르바졸 다량체, 구체적으로는 비스(N-아릴카르바졸) 또는 비스(N-알킬카르바졸) 등의 카르바졸 이량체의 유도체, 카르바졸 삼량체의 유도체, 카르바졸 사량체의 유도체;
트리페닐렌 화합물, 스틸벤계 화합물, 히드라존계 화합물;
피라졸린 유도체, 벤조푸란 유도체, 티오펜 유도체, 옥사디아졸 유도체, 프탈로시아닌 유도체, 포르피린 유도체 등의 복소환 화합물;
풀러렌 유도체;
상기 화합물군에서 선택되는 화합물을 측쇄에 갖는 폴리카르보네이트나 스티렌 유도체, 폴리티오펜, 폴리아닐린, 폴리플루오렌, 폴리비닐카르바졸 및 폴리실란 등의 폴리머;
등이 바람직하다.
또한, p형 Si, p형 SiC 등의 무기 화합물도 정공 수송 재료로서 사용할 수 있다.
또한, 일반식 (1)로 표시되는 화합물도, 전기 화학적 안정성이 우수하기 때문에, 정공 수송 재료로서 사용할 수 있다.
(정공 주입층)
양극과 정공 수송층 사이에 정공 주입층을 마련해도 된다. 정공 주입층을 마련함으로써, 발광 소자가 보다 낮은 전압으로 구동하게 되고, 내구 수명도 향상된다. 정공 주입층에는, 통상 정공 수송층에 사용하는 재료보다도 이온화 포텐셜이 작은 재료가 바람직하게 사용된다. 구체적으로는, 상기 TPD232와 같은 벤지딘 유도체, 스타버스트 아릴아민 재료군이나, 프탈로시아닌 유도체 등을 들 수 있다.
또한, 정공 주입층이, 억셉터성 화합물 단독으로 구성되어 있거나, 또는 억셉터성 화합물이 다른 정공 주입 재료에 도핑된 구성인 것도 바람직하다. 억셉터성 화합물의 예로서는, 염화철(III), 염화알루미늄, 염화갈륨, 염화인듐, 염화안티몬과 같은 금속 염화물, 산화몰리브덴, 산화바나듐, 산화텅스텐, 산화루테늄과 같은 금속 산화물, 트리스(4-브로모페닐)아미늄헥사클로로안티모네이트(TBPAH)와 같은 전하 이동 착체를 들 수 있다. 또한, 분자 내에 니트로기, 시아노기, 할로겐 원자 또는 트리플루오로메틸기를 갖는 유기 화합물이나, 퀴논계 화합물, 산 무수물계 화합물, 풀러렌 등도 들 수 있다.
이들 화합물의 구체적인 예로서는, 헥사시아노부타디엔, 헥사시아노벤젠, 테트라시아노에틸렌, 테트라시아노퀴노디메탄(TCNQ), 테트라플루오로테트라시아노퀴노디메탄(F4-TCNQ), 2,3,6,7,10,11-헥사시아노-1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌(HAT-CN6), p-플루오라닐, p-클로라닐, p-브로마닐, p-벤조퀴논, 2,6-디클로로벤조퀴논, 2,5-디클로로벤조퀴논, 테트라메틸벤조퀴논, 1,2,4,5-테트라시아노벤젠, o-디시아노벤젠, p-디시아노벤젠, 1,4-디시아노-2,3,5,6-테트라플루오로벤젠, 2,3-디클로로-5,6-디시아노벤조퀴논, o-디니트로벤젠, m-디니트로벤젠, p-디니트로벤젠, o-시아노니트로벤젠, m-시아노니트로벤젠, p-시아노니트로벤젠, 1,4-나프토퀴논, 2,3-디클로로-1,4-나프토퀴논, 1-니트로나프탈렌, 2-니트로나프탈렌, 1,3-디니트로나프탈렌, 1,5-디니트로나프탈렌, 9-시아노안트라센, 9-니트로안트라센, 9,10-안트라퀴논, 1,3,6,8-테트라니트로카르바졸, 2,4,7-트리니트로-9-플루오레논, 2,3,5,6-테트라시아노피리딘, 말레산 무수물, 프탈산 무수물, C60, 및 C70 등을 들 수 있다.
정공 주입층이 억셉터성 화합물 단독으로 구성되는 경우, 및 정공 주입 재료에 억셉터성 화합물이 도프되어 있는 경우 중 어느 경우든, 정공 주입층은 1층이어도 되고, 복수의 층이 적층되어 있어도 된다. 또한 억셉터성 화합물이 도프되어 있는 경우에 조합하여 사용되는 정공 주입 재료는, 정공 수송층으로의 정공 주입 장벽을 완화할 수 있다는 관점에서, 정공 수송층에 사용하는 화합물과 동일한 화합물인 것이 보다 바람직하다.
(발광층)
발광층은, 단일층, 복수층 중 어느 쪽이어도 되고, 각각 발광 재료(호스트 재료, 도펀트 재료)에 의해 형성된다. 발광층은, 호스트 재료와 도펀트 재료의 혼합물이든, 호스트 재료 단독이든, 어느 쪽이어도 된다. 즉, 본 발명의 실시 형태에 따른 유기 박막 발광 소자에서는, 각 발광층에 있어서, 호스트 재료 또는 도펀트 재료만이 발광해도 되고, 호스트 재료와 도펀트 재료가 모두 발광해도 된다. 전기 에너지를 효율적으로 이용하고, 고색순도의 발광을 얻는다는 관점에서는, 발광층은 호스트 재료와 도펀트 재료의 혼합물을 포함하는 것이 바람직하다.
또한, 호스트 재료와 도펀트 재료는, 각각 1종류이든, 복수의 조합이든, 어느 쪽이어도 된다. 도펀트 재료는, 호스트 재료의 전체에 포함되어 있든, 부분적으로 포함되어 있든, 어느 쪽이어도 된다. 도펀트 재료는, 적층되어 있든, 분산되어 있든, 어느 쪽이어도 된다. 도펀트 재료의 종류에 의해, 발광 소자의 발광색을 제어할 수 있다. 도펀트 재료의 양은, 너무 많으면 농도 소광 현상이 일어나기 때문에, 호스트 재료에 대하여 20중량％ 이하로 사용하는 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 10중량％ 이하이다. 도핑 방법은, 호스트 재료와의 공증착법이어도 되고, 호스트 재료와 미리 혼합하고 나서 동시에 증착해도 된다.
발광 재료로서는, 특별히 한정되지 않지만, 구체적으로는, 이전부터 발광체로서 알려져 있었던 안트라센이나 피렌 등의 축합환 유도체, 트리스(8-퀴놀리놀레이트)알루미늄(III)을 비롯한 금속 킬레이트화 옥시노이드 화합물; 비스스티릴안트라센 유도체나 디스티릴벤젠 유도체 등의 비스스티릴 유도체; 테트라페닐부타디엔 유도체, 인덴 유도체, 쿠마린 유도체, 옥사디아졸 유도체, 피롤로피리딘 유도체, 페리논 유도체, 시클로펜타디엔 유도체, 옥사디아졸 유도체, 티아디아졸로피리딘 유도체, 디벤조푸란 유도체, 카르바졸 유도체, 인돌로카르바졸 유도체; 폴리페닐렌비닐렌 유도체, 폴리파라페닐렌 유도체, 폴리티오펜 유도체 등의 폴리머 등을 사용할 수 있다.
호스트 재료로서는, 특별히 한정되지 않지만, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 크리센, 나프타센, 트리페닐렌, 페릴렌, 플루오란텐, 플루오렌, 인덴 등의 축합 아릴환을 갖는 화합물이나 그의 유도체; N,N'-디나프틸-N,N'-디페닐-4,4'-디페닐-1,1'-디아민 등의 방향족 아민 유도체; 트리스(8-퀴놀리놀레이트)알루미늄(III)을 비롯한 금속 킬레이트화 옥시노이드 화합물; 디스티릴벤젠 유도체 등의 비스스티릴 유도체; 테트라페닐부타디엔 유도체, 인덴 유도체, 쿠마린 유도체, 옥사디아졸 유도체, 피롤로피리딘 유도체, 페리논 유도체, 시클로펜타디엔 유도체, 피롤로피롤 유도체, 티아디아졸로피리딘 유도체, 디벤조푸란 유도체, 카르바졸 유도체, 인돌로카르바졸 유도체, 트리아진 유도체; 폴리페닐렌비닐렌 유도체, 폴리파라페닐렌 유도체, 폴리플루오렌 유도체, 폴리비닐카르바졸 유도체, 폴리티오펜 유도체 등을 사용할 수 있다.
일반식 (1)로 표시되는 화합물을 전자 수송 재료로서 사용한 경우의 호스트 재료는, LUMO의 에너지 준위가 일반식 (1)로 표시되는 화합물의 것과 가까워, 전자의 주입이 일어나기 쉽다고 하는 관점에서, 안트라센 골격을 갖는 화합물이 보다 바람직하다.
또한, 이 경우의 도펀트 재료는, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 크리센, 트리페닐렌, 페릴렌, 플루오란텐, 플루오렌, 인덴 등의 축합 아릴환을 갖는 화합물이나 그의 유도체(예를 들어 2-(벤조티아졸-2-일)-9,10-디페닐안트라센이나 5,6,11,12-테트라페닐나프타센 등); 푸란, 피롤, 티오펜, 실롤, 9-실라플루오렌, 9,9'-스피로비실라플루오렌, 벤조티오펜, 벤조푸란, 인돌, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 이미다조피리딘, 페난트롤린, 피리딘, 피라진, 나프티리딘, 퀴녹살린, 피롤로피리딘, 티옥산텐 등의 헤테로아릴환을 갖는 화합물이나 그의 유도체; 보란 유도체, 디스티릴벤젠 유도체; 4,4'-비스(2-(4-디페닐아미노페닐)에테닐)비페닐, 4,4'-비스(N-(스틸벤-4-일)-N-페닐아미노)스틸벤 등의 아미노스티릴 유도체; 방향족 아세틸렌 유도체, 테트라페닐부타디엔 유도체, 스틸벤 유도체, 알다진 유도체, 피로메텐 유도체, 디케토피롤로[3,4-c]피롤 유도체; 2,3,5,6-1H,4H-테트라히드로-9-(2'-벤조티아졸릴)퀴놀리지노[9,9a,1-gh]쿠마린 등의 쿠마린 유도체; 이미다졸, 티아졸, 티아디아졸, 카르바졸, 옥사졸, 옥사디아졸, 트리아졸 등의 아졸 유도체 및 그의 금속 착체; 및 N,N'-디페닐-N,N'-디(3-메틸페닐)-4,4'-디페닐-1,1'-디아민으로 대표되는 방향족 아민 유도체; 등을 사용할 수 있지만, 특별히 한정되는 것은 아니다.
또한, 발광층에 인광 발광 재료가 포함되어 있어도 된다. 인광 발광 재료란, 실온에서도 인광 발광을 나타내는 재료이다. 인광 발광 재료로서는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 이리듐(Ir), 루테늄(Ru), 로듐(Rh), 팔라듐(Pd), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 및 레늄(Re)으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 금속을 포함하는 유기 금속 착체 화합물인 것이 바람직하다. 그 중에서도, 실온에서도 높은 인광 발광 수율을 갖는다는 관점에서, 이리듐, 또는 백금을 갖는 유기 금속 착체가 보다 바람직하다.
인광 발광성의 도펀트 재료와 조합하여 사용되는 호스트 재료로서는, 예를 들어, 인돌 유도체, 카르바졸 유도체, 인돌로카르바졸 유도체; 피리딘, 피리미딘 또는 트리아진 골격을 갖는 질소 함유 방향족 화합물 유도체; 폴리아릴벤젠 유도체, 스피로플루오렌 유도체, 트룩센 유도체, 트리페닐렌 유도체와 같은 방향족 탄화수소 화합물 유도체; 디벤조푸란 유도체, 디벤조티오펜 유도체와 같은 칼코겐 원소를 함유하는 화합물; 베릴륨퀴놀리놀 착체와 같은 유기 금속 착체; 등을 들 수 있다. 단, 호스트 재료로서는, 사용하는 도펀트 재료보다도 삼중항 에너지가 크고, 전자, 정공이 각각의 수송층으로부터 원활하게 주입되고, 또한 수송하는 것이면, 이들에 한정되는 것은 아니다.
발광층에는, 2종 이상의 인광 발광성의 도펀트 재료가 함유되어 있어도 되고, 2종 이상의 호스트 재료가 함유되어 있어도 된다. 또한 1종 이상의 인광 발광성의 도펀트와 1종 이상의 형광 발광성의 도펀트 재료가 함유되어 있어도 된다. 발광층에 인광 발광성의 재료를 사용한 경우, 일반식 (1)로 표시되는 화합물은 전자 수송 재료로서 적합하게 사용된다.
일반식 (1)로 표시되는 화합물은, 높은 발광 성능을 갖기 때문에, 발광 재료로서 사용할 수도 있다. 일반식 (1)로 표시되는 화합물은, 청색 내지 녹색 영역(400 내지 600㎚ 영역)에 강한 발광을 나타내기 때문에, 청색 및 녹색 발광 재료로서 적합하게 사용할 수 있다. 일반식 (1)로 표시되는 화합물은, 높은 형광 양자 수율을 갖기 때문에, 형광 도펀트 재료로서 적합하게 사용된다. 또한, 카르바졸 골격 및 퀴나졸린 골격은, 높은 삼중항 여기 에너지 준위를 갖고 있으며, 일반식 (1)로 표시되는 화합물은, 인광 호스트 재료로서도 적합하게 사용할 수 있다. 특히, 녹색 인광 호스트 재료, 적색 인광 호스트 재료에 적합하게 사용할 수 있다.
바람직한 인광 발광성 호스트 또는 도펀트로서는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 구체적으로는 이하와 같은 예를 들 수 있다.
또한, 발광층에 열 활성화 지연 형광 재료가 포함되어 있어도 된다. 열 활성화 지연 형광 재료는, 일반적으로, TADF 재료라고도 불린다. 열 활성화 지연 형광 재료는, 일중항 여기 상태의 에너지 준위와 삼중항 여기 상태 에너지 준위의 에너지 갭을 작게 함으로써, 삼중항 여기 상태로부터 일중항 여기 상태로의 역항간 교차를 촉진하여, 일중항 여기자의 생성 확률을 향상시킨 재료이다. 열 활성화 지연 형광 재료는, 단일의 재료로 열 활성화 지연 형광을 나타내는 재료여도 되고, 복수의 재료로 열 활성화 지연 형광을 나타내는 재료여도 된다. 재료가 복수로 이루어지는 경우에는, 혼합물로서 사용해도 되고, 각 재료를 포함하는 층을 적층하여 사용해도 된다. 열 활성화 지연 형광 재료로서는 공지된 재료를 사용할 수 있다. 구체적으로는, 예를 들어, 벤조니트릴 유도체, 트리아진 유도체, 디술폭시드 유도체, 카르바졸 유도체, 인돌로카르바졸 유도체, 디히드로페나진 유도체, 티아졸 유도체, 옥사디아졸 유도체 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
(전자 수송층)
전자 수송층이란, 음극과 발광층 사이에 있는 층이다. 전자 수송층은 단층이어도 되고, 복수층이어도 되며, 음극 또는 발광층에 접하고 있어도 되고, 접하고 있지 않아도 된다. 전자 수송층이 2층 이상으로 이루어지고, 그들 중 상기 발광층에 접하는 측에 일반식 (1)로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. 또한, 상술한 바와 같이, 일반식 (1)로 표시되는 화합물은, 피렌 골격, 페난트롤린 골격, 또는 플루오란텐 골격을 갖는 화합물로부터, 전자를 수취하기 쉬우므로, 전자 수송층 중 음극측에 접하는 층이, 페난트롤린 골격, 피렌 골격, 또는 플루오란텐 골격을 갖는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
전자 수송층에는, 음극으로부터의 전자 주입 효율이 높을 것, 주입된 전자를 효율적으로 수송할 것, 발광층에 대한 전자 주입 효율이 높을 것 등이 요망된다. 그 때문에, 전자 수송층을 구성하는 재료는, 전자 친화력이 크고, 전자 이동도가 크고, 안정성이 우수한 재료가 바람직하다. 또한, 그러한 재료의 제조 시 및 사용 시에, 트랩이 되는 불순물이 발생하기 어려운 것이 바람직하다.
한편, 양극으로부터 흘러 온 정공이 발광층에서 전자와 재결합하지 않고, 전자 수송층에 들어왔을 때에, 그것이 음극측으로 흐르는 것을 효율적으로 저지할 수 있는 역할을 전자 수송층이 행하는 것도 바람직하다. 이 경우, 전자 수송 능력이 그다지 높지 않은 재료로 전자 수송층이 구성되어 있더라도, 발광 소자의 발광 효율을 향상시키는 효과는, 전자 수송 능력이 높은 재료로 전자 수송층이 구성되어 있는 경우와 동등하게 된다. 따라서, 본 발명에 있어서의 전자 수송층에는, 정공의 이동을 효율적으로 저지할 수 있는 정공 저지층도 동일한 의미인 것으로서 포함된다.
전자 수송층에 사용되는 전자 수송 재료로서는, 특별히 제한은 없지만, 예를 들어, 나프탈렌, 안트라센 등의 축합 다환 방향족 탄화수소 유도체, 4,4'-비스(디페닐에테닐)비페닐로 대표되는 스티릴계 방향족환 유도체, 안트라퀴논이나 디페노퀴논 등의 퀴논 유도체, 인 옥사이드 유도체, 트리스(8-퀴놀리놀레이트)알루미늄(III) 등의 퀴놀리놀 착체, 벤조퀴놀리놀 착체, 히드록시아졸 착체, 아조메틴 착체, 트로폴론 금속 착체 및 플라보놀 금속 착체 등의 각종 금속 착체를 들 수 있다. 발광 소자의 구동 전압을 저감하고, 높은 발광 효율이 얻어지는 점에서, 전자 수송 재료로서는, 탄소, 수소, 질소, 산소, 규소, 인 중에서 선택되는 원소로 구성되고, 전자 수용성 질소를 포함하는 헤테로아릴환 구조를 갖는 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
전자 수용성 질소를 포함하는 방향족 복소환으로서는, 예를 들어, 피리딘환, 피라진환, 피리미딘환, 퀴놀린환, 퀴녹살린환, 나프티리딘환, 피리미도피리미딘환, 벤조퀴놀린환, 페난트롤린환, 이미다졸환, 옥사졸환, 옥사디아졸환, 트리아졸환, 티아졸환, 티아디아졸환, 벤조옥사졸환, 벤조티아졸환, 벤즈이미다졸환, 페난트로이미다졸환 등을 들 수 있다.
상기 전자 수송 재료는 단독으로도 사용되지만, 상기 전자 수송 재료를 2종 이상 혼합하여 사용하거나, 기타의 전자 수송 재료 중 1종 이상을 상기 전자 수송 재료에 혼합하여 사용하거나 해도 상관없다.
바람직한 전자 수송 재료로서는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 구체적으로는 이하와 같은 예를 들 수 있다.
이들 이외에도, 국제 공개 제2004/63159호, 국제 공개 제2003/60956호, "Applied Physics Letters", (미국), 1999년, 74권, 6호, p.865-867, "Organic Electronics", (네덜란드), 2003년, 4권, 2-3호, p.113-121, 국제 공개 제2010/113743, 국제 공개 제2010/1817 등에 개시된 전자 수송 재료도 사용할 수 있다.
또한, 일반식 (1)로 표시되는 화합물도, 높은 전자 주입 수송능을 갖는 점에서, 전자 수송 재료로서 사용할 수 있다. 일반식 (1)로 표시되는 화합물이 사용되는 경우에는, 그의 1종에만 한정할 필요는 없고, 일반식 (1)로 표시되는 화합물의 복수종을 혼합하여 사용해도 되고, 상기와 같은, 기타의 전자 수송 재료의 1종류 이상과 일반식 (1)로 표시되는 화합물을 혼합하여 사용해도 된다.
전자 수송층은, 전자 수송 재료에 추가로, 도너성 재료를 함유해도 된다. 여기서, 도너성 재료란, 전자 주입 장벽의 개선에 의해, 음극 또는 전자 주입층으로부터 전자 수송층으로의 전자 주입을 쉽게 하여, 전자 수송층의 전기 전도성을 더욱 향상시키는 화합물이다.
본 발명에 있어서의 도너성 재료의 바람직한 예로서는, 알칼리 금속, 알칼리 금속을 함유하는 무기염, 알칼리 금속과 유기물의 착체, 알칼리 토류 금속, 알칼리 토류 금속을 함유하는 무기염 또는 알칼리 토류 금속과 유기물의 착체 등을 들 수 있다. 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속의 바람직한 종류로서는, 저일함수이며 전자 수송능 향상의 효과가 큰 리튬, 나트륨, 세슘과 같은 알칼리 금속이나, 마그네슘, 칼슘과 같은 알칼리 토류 금속을 들 수 있다.
또한, 진공 중에서의 증착이 용이하고 취급이 우수한 점에서, 금속 단체보다도 무기염, 또는 금속과 유기물의 착체인 것이 바람직하다. 또한, 대기 중에서의 취급이 용이한 점이나, 첨가 농도의 제어의 용이함의 점에서, 금속과 유기물의 착체인 것이 보다 바람직하다. 무기염의 예로서는, LiO, Li2O 등의 산화물, 질화물, LiF, NaF, KF 등의 불화물, Li2CO3, Na2CO3, K2CO3, Rb2CO3, Cs2CO3 등의 탄산염 등을 들 수 있다. 또한, 알칼리 금속 또는 알칼리 토류 금속의 바람직한 예로서는, 원료가 저렴하고 합성이 용이한 점에서 리튬을 들 수 있다. 또한, 금속과 유기물의 착체에 있어서의 유기물의 바람직한 예로서는, 퀴놀리놀, 벤조퀴놀리놀, 플라보놀, 히드록시이미다조피리딘, 히드록시벤즈아졸, 히드록시트리아졸 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 알칼리 금속과 유기물의 착체가 바람직하고, 리튬과 유기물의 착체가 보다 바람직하고, 리튬퀴놀리놀이 특히 바람직하다. 이들 도너성 재료를 2종 이상 혼합하여 사용해도 된다.
바람직한 도핑 농도는 재료나 도핑 영역의 막 두께에 따라서도 상이한데, 예를 들어 도너성 재료가 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속과 같은 무기 재료인 경우에는, 전자 수송 재료와 도너성 재료의 증착 속도비가, 전자 수송 재료:도너성 재료=10000:1 내지 2:1의 범위가 되도록 하여 공증착하여 전자 수송층으로 한 것이 바람직하다. 증착 속도비는 100:1 내지 5:1이 보다 바람직하고, 100:1 내지 10:1이 더욱 바람직하다. 또한 도너성 재료가 금속과 유기물의 착체일 경우에는, 전자 수송 재료와 도너성 재료의 증착 속도비가, 전자 수송 재료:도너성 재료=100:1 내지 1:100의 범위가 되도록 하여 공증착하여 전자 수송층으로 한 것이 바람직하다. 증착 속도비는 10:1 내지 1:10이 보다 바람직하고, 7:3 내지 3:7이 더욱 바람직하다.
또한, 일반식 (1)로 표시되는 화합물에 도너성 재료가 도핑된 전자 수송층은, 복수의 발광 소자를 연결하는 탠덤형 발광 소자에 있어서의 전하 발생층으로서 사용되고 있어도 된다. 특히, 도너성 재료로서 알칼리 금속 또는 알칼리 토류 금속이 도프될 때, 그 층은 전하 발생층으로서 적합하게 사용할 수 있다.
(전자 주입층)
음극과 전자 수송층 사이에 전자 주입층을 마련해도 된다. 일반적으로, 전자 주입층은, 음극으로부터 전자 수송층으로의 전자의 주입을 도울 목적으로 삽입된다. 전자 주입층에는, 전자 수용성 질소를 포함하는 헤테로아릴환 구조를 갖는 화합물을 사용해도 되고, 상기 도너성 재료를 함유하는 층을 사용해도 된다. 일반식 (1)로 표시되는 화합물이 전자 주입층에 포함되어 있어도 된다. 또한, 전자 주입층에 절연체나 반도체의 무기물을 사용할 수도 있다. 이들 재료를 사용함으로써 발광 소자의 단락을 유효하게 방지하고, 또한 전자 주입성을 향상시킬 수 있으므로 바람직하다.
이러한 절연체로서는, 알칼리 금속 칼코겐화물, 알칼리 토류 금속 칼코겐화물, 알칼리 금속의 할로겐화물 및 알칼리 토류 금속의 할로겐화물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 금속 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
전자 주입층에, 도너성 재료인, 유기물과 금속의 착체를 사용하면 막 두께 조정이 용이하므로 보다 바람직하다. 이러한 착체에 있어서의 유기물의 바람직한 예로서는, 퀴놀리놀, 벤조퀴놀리놀, 피리딜페놀, 플라보놀, 히드록시이미다조피리딘, 히드록시벤즈아졸, 히드록시트리아졸 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 알칼리 금속과 유기물의 착체가 바람직하고, 리튬과 유기물의 착체가 보다 바람직하고, 리튬퀴놀리놀이 특히 바람직하다.
발광 소자를 구성하는 상기 각 층의 형성 방법은, 저항 가열 증착, 전자빔 증착, 스퍼터링, 분자 적층법, 코팅법 등 특별히 한정되지 않지만, 통상은, 소자 특성의 점에서 저항 가열 증착 또는 전자빔 증착이 바람직하다.
유기층의 두께는, 발광 물질의 저항값에 상관이 있기도 하므로 한정할 수는 없지만, 1 내지 1000㎚인 것이 바람직하다. 발광층, 전자 수송층, 정공 수송층의 막 두께는 각각, 바람직하게는 1㎚ 이상 200㎚ 이하이고, 더욱 바람직하게는 5㎚ 이상 100㎚ 이하이다.
본 발명의 실시 형태에 따른 유기 박막 발광 소자는, 전기 에너지를 광으로 변환할 수 있는 기능을 갖는다. 여기서 전기 에너지로서는, 주로 직류 전류가 사용되지만, 펄스 전류나 교류 전류를 사용하는 것도 가능하다. 전류값 및 전압값은 특별히 제한은 없지만, 소자의 소비 전력이나 수명을 고려하면, 가능한 한 낮은 에너지로 최대의 휘도가 얻어지도록 선택되는 것이 바람직하다.
본 발명의 실시 형태에 따른 유기 박막 발광 소자는, 예를 들어, 매트릭스 및/또는 세그먼트 방식으로 표시하는 디스플레이 등의 표시 장치로서 적합하게 사용된다.
매트릭스 방식이란, 표시를 위한 화소가 격자상이나 모자이크상 등 이차원적으로 배치되고, 화소의 집합으로 문자나 화상을 표시하는 방식이다. 화소의 형상이나 사이즈는 용도에 따라 결정된다. 예를 들어, 퍼스널 컴퓨터, 모니터, 텔레비전의 화상 및 문자 표시에는, 통상 1변이 300㎛ 이하인 사각형 화소가 사용되고, 또한 표시 패널과 같은 대형 디스플레이의 경우에는, 1변이 ㎜ 오더인 화소를 사용하게 된다. 모노크롬 표시의 경우에는, 동일한 색의 화소를 배열하면 되지만, 컬러 표시의 경우에는, 적, 녹, 청의 화소를 배열하여 표시시킨다. 이 경우, 전형적으로는 델타 타입과 스트라이프 타입이 있다. 그리고, 이 매트릭스의 구동 방법은, 선 순차 구동 방법이나 액티브 매트릭스 중 어느 쪽이어도 된다. 선 순차 구동은 그 구조가 간단하지만, 동작 특성을 고려한 경우, 액티브 매트릭스쪽이 우수한 경우가 있어서, 이것도 용도에 따라 구분지어 사용하는 것이 바람직하다.
세그먼트 방식이란, 미리 결정된 정보를 표시하도록 패턴을 형성하고, 이 패턴의 배치에 의해 결정된 영역을 발광시키는 방식이다. 세그먼트 방식을 이용한 표시로서는, 예를 들어, 디지털 시계나 온도계에 있어서의 시각이나 온도 표시, 오디오 기기나 전자 조리기 등의 동작 상태 표시 및 자동차의 패널 표시 등을 들 수 있다. 매트릭스 방식과 세그먼트 방식은 동일한 패널 중에 공존하고 있어도 된다.
본 발명의 실시 형태에 따른 유기 박막 발광 소자는, 각종 기기 등의 백라이트로서도 바람직하게 사용된다. 백라이트는, 주로 자발광하지 않는 표시 장치의 시인성을 향상시킬 목적으로 사용되고, 액정 표시 장치, 시계, 오디오 장치, 자동차 패널, 표시판 및 표지 등에 사용된다. 특히, 액정 표시 장치, 그 중에서도 박형화가 검토되고 있는 퍼스널 컴퓨터 용도의 백라이트에 본 발명의 유기 박막 발광 소자는 바람직하게 사용되어, 종래의 것보다 박형이며 경량의 백라이트를 제공할 수 있다.
본 발명의 실시 형태에 따른 유기 박막 발광 소자는, 유기 EL 조명 등의 조명 장치로서도 바람직하게 사용된다. 유기 EL 조명은, 일반 조명, 전시용 조명, 자동차의 테일 램프 등에 사용되고, 본 발명의 유기 박막 발광 소자는, 이들에 적합하게 사용된다.
실시예
이하, 실시예를 들어서 본 발명을 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 의해 전혀 한정되지 않는다.
합성예 1
중간체 [A]의 합성
500mL 3구 플라스크에, 2,4-디클로로퀴나졸린 9.90g(50.0mmol), 9-페닐카르바졸-3-보론산 15.1g(52.5mmol), 1,2-디메톡시에탄 250mL, 2M 탄산나트륨 수용액 38mL(75mmol)를 넣고, 용기 내를 질소 치환하였다. 이 혼합액에 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II)디클로라이드 0.351g(0.500mmol)을 첨가하고, 90℃의 오일 배스에서 5시간 가열 환류시켰다. 반응 종료 후, 실온까지 냉각하고, 플라스크의 내용물에 물 200mL를 첨가하고, 석출한 고체를 여과취출하여, 중간체 [A] 19.2g을 얻었다. 얻어진 고체를 톨루엔에 용해하고, 헵탄-톨루엔 혼합 전개 용매를 사용한 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다.
화합물 [1]의 합성
100mL 3구 플라스크에, 중간체 [A] 2.03g(5.00mmol), 4-(9H-카르바졸-9-일)페닐보론산 1.51g(5.25mmol), 1,4-디옥산 50mL, 2M 인산삼칼륨 수용액 3.8mL(7.5mmol)를 넣고, 용기 내를 질소 치환하였다. 이 혼합액에, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) 0.046g(0.050mmol), 트리시클로헥실포스핀 0.028g(0.10mmol)을 첨가하고, 110℃의 오일 배스에서 4시간 가열 환류시켰다. 반응 종료 후, 실온까지 냉각하고, 플라스크의 내용물에 물 50mL를 첨가하고, 석출한 고체를 여과취출하여, 화합물 [1] 2.82g을 얻었다. 얻어진 고체를 톨루엔에 용해하고, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다. 또한, 정제물을 아세트산부틸 40mL에 가열 용해하고, 냉각하여 재결정하고, 여과취출한 후, 진공 건조함으로써, 화합물 [1]의 황백색 고체를 2.36g 얻었다.
얻어진 황백색 고체는, 매스스펙트럼 측정(니혼덴시(주)제 JMS-Q1000TD)에 의해, 화합물 [1]인 것이 확인되었다.
화합물 [1]은, 기름 확산 펌프를 사용한 1×10-3Pa의 압력 하, 약 330℃에서 승화 정제를 행한 후, 발광 소자 재료로서 사용하였다.
합성예 2
중간체 [B]의 합성
500mL 3구 플라스크에, 2,4-디클로로퀴나졸린 5.94g(30.mmol), 4-클로로페닐보론산 5.15g(33.0mmol), 1,2-디메톡시에탄 150mL, 2M 탄산나트륨 수용액 23mL(45mmol)를 넣고, 용기 내를 질소 치환하였다. 이 혼합액에 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II)디클로라이드 0.211g(0.300mmol)을 첨가하고, 90℃의 오일 배스에서 5시간 가열 환류시켰다. 반응 종료 후, 실온까지 냉각하고, 플라스크의 내용물에 물 200mL를 첨가하고, 석출한 고체를 여과취출하여, 중간체 [B] 8.12g을 얻었다. 얻어진 고체를 톨루엔에 용해하고, 헵탄-톨루엔 혼합 전개 용매를 사용한 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다.
중간체 [C]의 합성
300mL 3구 플라스크에, 중간체 [B] 4.11g(15.0mmol), 9-페닐카르바졸-3-보론산 4.73g(16.5mmol), 1,2-디메톡시에탄 150mL, 2M 인산삼칼륨 수용액 11mL(22.5mmol)를 넣고, 용기 내를 질소 치환하였다. 이 혼합액에 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II)디클로라이드 0.105g(0.150mmol)을 첨가하고, 90℃의 오일 배스에서 7시간 가열 환류시켰다. 반응 종료 후, 실온까지 냉각하고, 플라스크의 내용물에 물 100mL를 첨가하고, 석출한 고체를 여과취출하여, 중간체 [C] 5.95g을 얻었다. 얻어진 고체를 톨루엔에 용해하고, 헵탄-톨루엔 혼합 전개 용매를 사용한 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다.
화합물 [2]의 합성
100mL 3구 플라스크에, 중간체 [C] 2.40g(5.00mmol), 카르바졸 0.918g(7.50mmol), tert-부톡시나트륨 0.721g(7.50mmol)을 넣고, o-크실렌 50mL를 첨가하고, 용기 내를 질소 치환하였다. 이 혼합액에, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) 0.046g(0.050mmol), 트리시클로헥실포스핀 0.028g(0.10mmol)을 첨가하고, 150℃의 오일 배스에서 3시간, 가열 환류하였다. 반응 종료 후, 실온까지 냉각하고, 플라스크의 내용물에 메탄올 30mL를 첨가하고, 석출한 고체를 여과취출하여, 화합물 [2] 2.88g을 얻었다. 얻어진 고체를 톨루엔에 용해하고, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다. 또한, 정제물을 아세트산부틸 40mL에 가열 용해하고, 냉각하여 재결정하고, 여과취출한 후, 진공 건조함으로써, 화합물 [2]의 황백색 고체를 2.39g 얻었다.
얻어진 황백색 고체는, 매스스펙트럼 측정(니혼덴시(주)제 JMS-Q1000TD)에 의해 화합물 [2]인 것이 확인되었다.
화합물 [2]는, 기름 확산 펌프를 사용한 1×10-3Pa의 압력 하, 약 330℃에서 승화 정제를 행한 후, 발광 소자 재료로서 사용하였다.
합성예 3
중간체 [E]의 합성
중간체 E의 합성은, 국제 공개 제2006/049013호에 기재된 방법을 응용하여 합성하였다. 즉, 500mL 3구 플라스크에 마그네슘 2.43g을 넣고, 건조 테트라히드로푸란 10mL를 첨가하고, 용기 내를 질소 치환하였다. 그 플라스크 내에, 9-(4-브로모페닐)카르바졸 32.2g(100mmol)의 건조 테트라히드로푸란 200mL 용액을 적하하여, 그리냐르 시약을 조제하였다. 그 안에, 2-아미노-5-클로로벤조니트릴 7.63g(50mmol)의 건조 테트라히드로푸란 50mL 용액을 30분에 걸쳐 적하하였다. 또한 1.5시간 환류한 후, 0℃까지 빙수욕에서 냉각하였다. 이어서, 4-브로모벤조일클로라이드 13.2g(60mmol)의 건조 테트라히드로푸란 100mL 용액을, 10분에 걸쳐 적하하고, 60℃의 오일 배스에서 2시간 가열 환류시켰다. 반응 종료 후, 0℃까지 빙수욕에서 냉각하고, 포화 염화암모늄 수용액을 첨가하였다. 석출물을 여과취출하고, 소량의 메탄올로 세정한 후, 진공 건조하여, 중간체 [E] 10.34g을 얻었다. 얻어진 중간체 [E]는, 헵탄-톨루엔 혼합 전개 용매를 사용한 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다.
중간체 [F]의 합성
300mL 3구 플라스크에, 중간체 [E] 5.59g(10.0mmol), 9-페닐카르바졸-3-보론산 3.01g(10.5mmol), 1,2-디메톡시에탄 100mL, 2M 인산삼칼륨 수용액 7.5mL(15.0mmol)를 넣고, 용기 내를 질소 치환하였다. 이 혼합액에 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II)디클로라이드 0.070g(0.10mmol)을 첨가하고, 90℃의 오일 배스에서 7시간 가열 환류시켰다. 반응 종료 후, 실온까지 냉각하고, 플라스크의 내용물에 물 100mL를 첨가하고, 석출한 고체를 여과취출하여, 중간체 [F] 6.56g을 얻었다. 얻어진 고체를 톨루엔에 용해하고, 헵탄-톨루엔 혼합 전개 용매를 사용한 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다.
화합물 [3]의 합성
100mL 3구 플라스크에, 중간체 [F] 3.61g(5.00mmol), 페닐보론산 0.641g(5.25mmol), 1,4-디옥산 50mL, 2M 인산삼칼륨 수용액 3.8mL(7.5mmol)를 넣고, 용기 내를 질소 치환하였다. 이 혼합액에, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) 0.046g(0.050mmol), 트리시클로헥실포스핀 0.028g(0.10mmol)을 첨가하고, 110℃의 오일 배스에서 4시간 가열 환류시켰다. 반응 종료 후, 실온까지 냉각하고, 물 50mL를 첨가하고, 석출한 고체를 여과취출하여, 화합물 [3] 3.57g을 얻었다. 얻어진 고체를 톨루엔에 용해하고, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다. 또한, 정제물을 아세트산부틸 40mL에 가열 용해하고, 냉각하여 재결정하고, 여과취출한 후, 진공 건조함으로써, 화합물 [3]의 황백색 고체를 3.28g 얻었다.
얻어진 황백색 고체는, 매스스펙트럼 측정(니혼덴시(주)제 JMS-Q1000TD)에 의해 화합물 [3]인 것이 확인되었다.
화합물 [3]은, 기름 확산 펌프를 사용한 1×10-3Pa의 압력 하, 약 350℃에서 승화 정제를 행한 후, 발광 소자 재료로서 사용하였다.
이하의 실시예에서 사용한 화합물 [4] 내지 [41]도, 합성예 1 내지 3에 기재한 방법과 유사한 방법을 사용하여, 각각에 대응하는 원료 물질로부터 합성 및 정제를 할 수 있다.
실시예 1
ITO 투명 도전막을 165㎚ 퇴적시킨 유리 기판(지오마테크(주)제, 11Ω/□, 스퍼터품)을 38×46㎜의 크기로 절단하고, 에칭을 행하였다. 얻어진 기판을 "세미코클린56"(상품명, 후르우찌 가가꾸(주)제)으로 15분간 초음파 세정하고 나서, 초순수로 세정하였다. 이 기판을, 발광 소자를 제작하기 직전에 1시간 UV-오존 처리하고, 진공 증착 장치 내에 설치하고, 장치 내의 진공도가 5×10-4Pa 이하로 될 때까지 배기하였다. 저항 가열법에 의해, 먼저 정공 주입층으로서, HAT-CN6을 5㎚ 증착하고, 이어서 정공 수송층으로서, HT-1을 50㎚ 증착하였다. 이어서, 발광층으로서, 호스트 재료 H-1, 도펀트 재료 D-1의 혼합층을, 도프 농도가 5중량％가 되도록 하여 20㎚의 두께로 증착하였다. 이어서, 전자 수송층으로서, 화합물 [1]을 35㎚의 두께로 증착하였다. 이어서, 불화리튬을 0.5㎚ 증착한 후, 알루미늄을 1000㎚ 증착하여 음극으로 하여, 5×5㎜ 크기의 사각형의 발광 소자를 제작하였다. 여기에서 말하는 막 두께는, 수정 발진식 막 두께 모니터 표시값이며, 다른 실시예, 비교예에 있어서도 공통된다. 이 발광 소자를 휘도 1000cd/㎡로 점등시켰을 때의 특성은, 구동 전압 4.11V, 외부 양자 효율 5.63％였다. 또한 초기 휘도를 1000cd/㎡로 설정하고, 정전류 구동시킨 바, 휘도가 20％ 저하되는 시간(내구성)은 1020시간이었다. 또한 화합물 [1], HAT-CN6, HT-1, H-1, D-1은 이하에 나타내는 화합물이다.
실시예 2 내지 32
전자 수송층에 표 1에 기재한 화합물을 사용한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 발광 소자를 제작하고, 평가하였다. 결과를 표 1에 나타내었다. 또한, 화합물 [2] 내지 화합물 [32]는 이하에 나타내는 화합물이다.
비교예 1 내지 12
전자 수송층에 표 1에 기재한 화합물을 사용한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 발광 소자를 제작하고, 평가하였다. 결과를 표 1에 나타내었다. 또한, E-1 내지 E-12는 이하에 나타내는 화합물이다.
실시예 33
ITO 투명 도전막을 165㎚ 퇴적시킨 유리 기판(지오마테크(주)제, 11Ω/□, 스퍼터품)을 38×46㎜의 크기로 절단하고, 에칭을 행하였다. 얻어진 기판을 "세미코클린56"(상품명, 후르우찌 가가꾸(주)제)으로 15분간 초음파 세정하고 나서, 초순수로 세정하였다. 이 기판을, 발광 소자를 제작하기 직전에 1시간, UV-오존 처리하고, 진공 증착 장치 내에 설치하고, 장치 내의 진공도가 5×10-4Pa 이하로 될 때까지 배기하였다. 저항 가열법에 의해, 먼저 정공 주입층으로서, HAT-CN6을 5㎚ 증착하고, 이어서 정공 수송층으로서, HT-1을 40㎚ 증착하였다. 이어서, 청색용 정공 수송층으로서, HT-2를 10㎚ 증착하였다. 이어서, 발광층으로서, 호스트 재료 H-1, 도펀트 재료 D-1의 혼합층을, 도프 농도가 5중량％가 되도록 하여 20㎚의 두께로 증착하였다. 이어서, 제1 전자 수송층으로서, 화합물 [1]을 25㎚의 두께로 증착하였다. 또한, 제2 전자 수송층으로서, 전자 수송 재료에 화합물 E-13을, 도너성 재료로서 2E-1을 사용하고, E-13과 2E-1의 증착 속도비가 E-13:2E-1=1:1이 되도록 하여, 10㎚의 두께로 적층하였다. 이어서, 불화리튬을 0.5㎚ 증착한 후, 알루미늄을 1000㎚ 증착하여 음극으로 하여, 5×5㎜ 크기의 사각형의 발광 소자를 제작하였다. 이 발광 소자를 휘도 1000cd/㎡로 점등시켰을 때의 특성은, 구동 전압 3.97V, 외부 양자 효율 6.30％였다. 또한 초기 휘도를 1000cd/㎡로 설정하고, 정전류 구동시킨 바, 휘도가 20％ 저하되는 시간은 1710시간이었다. 또한, HT-2, E-13, 2E-1은 이하에 나타내는 화합물이다.
실시예 34 내지 50
호스트 재료, 제1 전자 수송층에 표 2에 기재한 화합물을 각각 사용한 것 이외에는, 실시예 33과 마찬가지로 하여 발광 소자를 제작하고, 평가하였다. 결과를 표 2에 나타내었다. 또한, H-2, H-3은 이하에 나타내는 화합물이다.
비교예 13 내지 48
호스트 재료, 제1 전자 수송층에 표 2에 기재한 화합물을 각각 사용한 것 이외에는, 실시예 21과 마찬가지로 하여 발광 소자를 제작하고, 평가하였다. 결과를 표 2에 나타내었다.
실시예 51
ITO 투명 도전막을 165㎚ 퇴적시킨 유리 기판(지오마테크(주)제, 11Ω/□, 스퍼터품)을 38×46㎜의 크기로 절단하고, 에칭을 행하였다. 얻어진 기판을 "세미코클린56"(상품명, 후르우찌 가가꾸(주)제)으로 15분간 초음파 세정하고 나서, 초순수로 세정하였다. 이 기판을, 발광 소자를 제작하기 직전에 1시간, UV-오존 처리하고, 진공 증착 장치 내에 설치하고, 장치 내의 진공도가 5×10-4Pa 이하로 될 때까지 배기하였다. 저항 가열법에 의해, 먼저 정공 주입층으로서, HAT-CN6을 5㎚ 증착하고, 이어서 정공 수송층으로서, HT-1을 40㎚ 증착하였다. 이어서, 청색용 정공 수송층으로서, HT-2를 10㎚ 증착하였다. 이어서, 발광층으로서, 호스트 재료 H-1, 도펀트 재료 D-1의 혼합층을, 도프 농도가 5중량％가 되도록 하여 20㎚의 두께로 증착하였다. 이어서, 제1 전자 수송층으로서, 화합물 [1]을 25㎚의 두께로 증착하였다. 또한, 제2 전자 수송층으로서, 전자 수송 재료에 화합물 E-14를, 도너성 재료로서 2E-1을 사용하고, E-14와 2E-1의 증착 속도비가 E-14:2E-1=1:1이 되도록 하고, 10㎚의 두께로 적층하였다. 이어서, 불화리튬을 0.5㎚ 증착한 후, 알루미늄을 1000㎚ 증착하여 음극으로 하여, 5×5㎜ 크기의 사각형의 소자를 제작하였다. 이 발광 소자를 휘도 1000cd/㎡로 점등시켰을 때의 특성은, 구동 전압 4.21V, 외부 양자 효율 7.52％였다. 또한 초기 휘도를 1000cd/㎡로 설정하고, 정전류 구동시킨 바, 휘도가 20％ 저하되는 시간은 2050시간이었다. 또한, E-14는 이하에 나타내는 화합물이다.
실시예 52 내지 68
제1 전자 수송층, 제2 전자 수송층으로서 표 3에 기재한 화합물을 각각 사용한 것 이외에는, 실시예 51과 마찬가지로 하여 발광 소자를 제작하고, 평가하였다. 결과를 표 3에 나타내었다. E-15, E-16은 하기에 나타내는 화합물이다.
비교예 49 내지 84
제1 전자 수송층, 제2 전자 수송층으로서 표 3에 기재한 화합물을 각각 사용한 것 이외에는, 실시예 51과 마찬가지로 하여 발광 소자를 제작하고, 평가하였다. 결과를 표 3에 나타내었다.
실시예 69
ITO 투명 도전막을 90㎚ 퇴적시킨 유리 기판(지오마테크(주)제, 11Ω/□, 스퍼터품)을 38×46㎜로 절단하고, 에칭을 행하였다. 얻어진 기판을 "세미코클린56"(상품명, 후르우찌 가가꾸(주)제)으로 15분간 초음파 세정하고 나서, 초순수로 세정하였다. 이 기판을, 소자를 제작하기 직전에 1시간 UV-오존 처리하고, 진공 증착 장치 내에 설치하고, 장치 내의 진공도가 5×10-4Pa 이하로 될 때까지 배기하였다. 저항 가열법에 의해, 정공 주입층으로서 HAT-CN6을 10㎚ 증착하였다. 이어서, 제1 정공 수송층으로서, HT-1을 110㎚ 증착하였다. 이어서, 제2 정공 수송층으로서, 화합물 HT-2를 20㎚ 증착하였다. 이어서, 발광층으로서, 호스트 재료에 화합물 H-4를, 도펀트 재료에 화합물 D-2를 사용하고, 도펀트 재료의 도프 농도가 10중량％가 되도록 하여 40㎚의 두께로 증착하였다. 이어서, 제1 전자 수송층으로서, 화합물 [1]을 25㎚의 두께로 증착하였다. 또한, 제2 전자 수송층으로서, 전자 수송 재료에 화합물 E-14를, 도너성 재료로서 화합물 2E-1을 사용하고, E-14와 2E-1의 증착 속도비가 E-14:2E-1=1:1이 되도록 하여 20㎚의 두께로 적층하였다.
이어서, 화합물 2E-1을 1㎚ 증착한 후, 마그네슘과 은의 공증착막을 증착 속도비가 마그네슘:은=10:1(=0.5㎚/s:0.05㎚/s)로 60㎚ 증착하여 음극으로 하여, 5×5㎜ 크기의 사각형의 소자를 제작하였다. 여기에서 말하는 막 두께는, 수정 발진식 막 두께 모니터 표시값이다. 이 발광 소자를 10mA/㎠로 직류 구동한 바, 발광 효율 45.3m/W의 녹색 발광이 얻어졌다. 또한, 발효 효율(lm/W)에 대해서는 분광 방사 휘도계(CS-1000, 코니카 미놀타사제)의 측정에 의해 얻어지는 정면 휘도(cd/㎠)와, 소자에 투입한 전력 밀도(W/㎠) 및 방사각(sr, 스테라디안)으로부터 산출하였다. 이 발광 소자를 10mA/㎠의 직류로 연속 구동한 바, 5430시간에 휘도 반감되었다. 또한, H-4, D-2는 이하에 나타내는 화합물이다.
실시예 70 내지 74
제1 전자 수송층에 표 4에 기재한 화합물을 각각 사용한 것 이외에는, 실시예 69와 마찬가지로 하여 발광 소자를 제작하고, 평가하였다. 결과를 표 4에 나타내었다.
비교예 85 내지 96
제1 전자 수송층에 표 4에 기재한 화합물을 각각 사용한 것 이외에는, 실시예 69와 마찬가지로 하여 발광 소자를 제작하고, 평가하였다. 결과를 표 4에 나타내었다.
[표 1-1]
[표 1-2]
[표 2-1]
[표 2-2]
[표 2-3]
[표 3-1]
[표 3-2]
[표 3-3]
[표 4]
Claims (19)
- 하기 일반식 (1)로 표시되는 화합물.
(식 (1)에 있어서, L1 및 L2는, 단결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다. L1은 X1 내지 X8 및 R55 중 어느 하나의 위치에서 연결되고, L2는 X9 내지 X16 및 R56 중 어느 하나의 위치에서 연결된다. 단, L1이 R55의 위치에서 연결되고, 또한 L2가 R56의 위치에서 연결되는 경우는 제외한다.
L1 또는 L2 중 어느 한쪽은, 반드시, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
R51 내지 R54는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기, 헤테로아릴기, 할로겐 원자, 시아노기, 아미노기, 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기 및 -P(=O)R57R58로 이루어지는 군에서 선택된다.
R57 및 R58은, 아릴기 또는 헤테로아릴기이며, R57 및 R58이 축합하여 환을 형성하고 있어도 된다.
R55 및 R56은, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어지는 군에서 선택된다.
Xn(n=1 내지 16)은 각각, C-Rn(n=1 내지 16) 또는 질소 원자이다.
Rn(n=1 내지 16)은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 할로겐 원자, 시아노기, 아미노기, 카르보닐기, 카르복시기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기 및 -P(=O)R17R18로 이루어지는 군에서 선택된다.
R17 및 R18은, 아릴기 또는 헤테로아릴기이며, R17 및 R18이 축합하여 환을 형성하고 있어도 된다.) - 제1항에 있어서, 상기 일반식 (1)에 있어서, L1이 X3의 위치에서 연결되는, 화합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 일반식 (1)에 있어서, L1이 단결합이며, L2가 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기인, 화합물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 일반식 (1)에 있어서, L2가 치환 또는 비치환된 아릴렌기인, 화합물.
- 제4항에 있어서, 상기 일반식 (1)에 있어서, L2가 치환 또는 비치환된 페닐렌기인, 화합물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 일반식 (1)에 있어서, L2가 X14의 위치에서 연결되는, 화합물.
- 제1항, 제2항 또는 제6항에 있어서, 상기 일반식 (1)에 있어서, L2가 단결합이며, L1이 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기인, 화합물.
- 제1항, 제2항, 제4항, 제5항, 제6항 또는 제7항에 있어서, 상기 일반식 (1)에 있어서, L1이 치환 또는 비치환된 아릴렌기인, 화합물.
- 제8항에 있어서, 상기 일반식 (1)에 있어서, L1이 치환 또는 비치환된 페닐렌기인, 화합물.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 일반식 (1)에 있어서, Xn(n=1 내지 16) 중 어느 것이 C-Rn(n=1 내지 16)인 경우, 당해 Rn이 모두 수소 원자인, 화합물.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 함유하는, 전자 디바이스.
- 양극과, 음극과, 상기 양극과 상기 음극 사이에 개재하는 유기층을 갖고, 전기 에너지에 의해 발광하는 소자로서, 상기 유기층에 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 함유하는, 유기 박막 발광 소자.
- 제12항에 있어서, 상기 유기층이 적어도 발광층 및 전자 수송층을 갖고, 상기 전자 수송층이 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 함유하는, 유기 박막 발광 소자.
- 제12항 또는 제13항에 있어서, 상기 전자 수송층이 2층 이상으로 이루어지고, 그들 중 상기 발광층에 접하는 측에 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 함유하는, 유기 박막 발광 소자.
- 제14항에 있어서, 상기 전자 수송층 중 음극측에 접하는 층이, 페난트롤린 골격, 피렌 골격, 또는 플루오란텐 골격을 갖는 화합물을 함유하는, 유기 박막 발광 소자.
- 제13항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 발광층이 안트라센 골격을 갖는 화합물을 적어도 1종 함유하는, 유기 박막 발광 소자.
- 제13항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 발광층이, 인광 발광 재료를 적어도 1종 함유하는 발광층을 적어도 1층 갖는, 유기 박막 발광 소자.
- 제12항 내지 제17항 중 어느 한 항에 기재된 유기 박막 발광 소자를 포함하는, 표시 장치.
- 제12항 내지 제17항 중 어느 한 항에 기재된 유기 박막 발광 소자를 포함하는, 조명 장치.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JPJP-P-2017-062369 | 2017-03-28 | ||
| JP2017062369 | 2017-03-28 | ||
| PCT/JP2018/010824 WO2018180709A1 (ja) | 2017-03-28 | 2018-03-19 | 化合物、それを含有する電子デバイス、有機薄膜発光素子、表示装置および照明装置 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20190132632A true KR20190132632A (ko) | 2019-11-28 |
| KR102514842B1 KR102514842B1 (ko) | 2023-03-29 |
Family
ID=63675762
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020197026760A KR102514842B1 (ko) | 2017-03-28 | 2018-03-19 | 화합물, 그것을 함유하는 전자 디바이스, 유기 박막 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP6954275B2 (ko) |
| KR (1) | KR102514842B1 (ko) |
| CN (1) | CN110392682B (ko) |
| TW (1) | TWI765996B (ko) |
| WO (1) | WO2018180709A1 (ko) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115772158B (zh) * | 2021-09-06 | 2024-08-06 | 上海和辉光电股份有限公司 | 一种电子传输材料及有机电致发光器件 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006049013A1 (ja) | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 縮合環含有化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2012134124A1 (en) * | 2011-03-25 | 2012-10-04 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel compounds for organic electronic material and organic electroluminescent device using the same |
| JP2016508131A (ja) | 2012-12-24 | 2016-03-17 | ドクサンネオルクス シーオー., エルティーディー.Duk San Neolux Co., Ltd. | 有機電気素子用化合物、これを用いた有機電気素子及びその電子装置 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101427611B1 (ko) * | 2011-03-08 | 2014-08-11 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR20120116269A (ko) * | 2011-04-12 | 2012-10-22 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR20120116272A (ko) * | 2011-04-12 | 2012-10-22 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR102008134B1 (ko) * | 2011-05-30 | 2019-08-09 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR20120132962A (ko) * | 2011-05-30 | 2012-12-10 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR20120136618A (ko) * | 2011-06-09 | 2012-12-20 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR20130025268A (ko) * | 2011-09-01 | 2013-03-11 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR20130102673A (ko) * | 2012-03-08 | 2013-09-23 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 사용하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR20130114785A (ko) * | 2012-04-10 | 2013-10-21 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR102102580B1 (ko) * | 2012-07-20 | 2020-04-22 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| US10833281B2 (en) * | 2013-08-09 | 2020-11-10 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence composition, material for organic electroluminescence element, solution of material for organic electroluminescence element, and organic electroluminescence element |
| KR102171124B1 (ko) * | 2013-10-15 | 2020-10-28 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR102260410B1 (ko) * | 2015-03-26 | 2021-06-04 | 도레이 카부시키가이샤 | 화합물, 및 이를 함유하는 전자 디바이스, 발광 소자, 광전 변환 소자 및 이미지 센서 |
| KR102543777B1 (ko) * | 2015-06-10 | 2023-06-14 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 재료 |
| WO2018070821A1 (en) * | 2016-10-14 | 2018-04-19 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescence device |
-
2018
- 2018-03-19 KR KR1020197026760A patent/KR102514842B1/ko active IP Right Grant
- 2018-03-19 WO PCT/JP2018/010824 patent/WO2018180709A1/ja active Application Filing
- 2018-03-19 CN CN201880017449.5A patent/CN110392682B/zh active Active
- 2018-03-19 JP JP2018515691A patent/JP6954275B2/ja active Active
- 2018-03-27 TW TW107110370A patent/TWI765996B/zh active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006049013A1 (ja) | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 縮合環含有化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2012134124A1 (en) * | 2011-03-25 | 2012-10-04 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel compounds for organic electronic material and organic electroluminescent device using the same |
| JP2016508131A (ja) | 2012-12-24 | 2016-03-17 | ドクサンネオルクス シーオー., エルティーディー.Duk San Neolux Co., Ltd. | 有機電気素子用化合物、これを用いた有機電気素子及びその電子装置 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Dyes and Pigments 125 (2016) 299 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2018180709A1 (ja) | 2018-10-04 |
| JPWO2018180709A1 (ja) | 2020-02-06 |
| TW201840554A (zh) | 2018-11-16 |
| JP6954275B2 (ja) | 2021-10-27 |
| TWI765996B (zh) | 2022-06-01 |
| KR102514842B1 (ko) | 2023-03-29 |
| CN110392682A (zh) | 2019-10-29 |
| CN110392682B (zh) | 2022-03-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2910554B1 (en) | Benzindolocarbazole derivative, light-emitting element material produced using same, and light-emitting element | |
| KR102356957B1 (ko) | 플루오란텐 유도체, 그것을 함유하는 전자 디바이스, 발광 소자 및 광전 변환 소자 | |
| TWI582074B (zh) | １，２－苯并苊衍生物、含有其的發光元件材料及發光元件 | |
| KR102033951B1 (ko) | 발광 소자 재료 및 발광 소자 | |
| KR102028940B1 (ko) | 발광 소자 재료 및 발광 소자 | |
| JPWO2016009823A1 (ja) | モノアミン誘導体、それを用いた発光素子材料および発光素子 | |
| KR20140017556A (ko) | 발광 소자 재료 및 발광 소자 | |
| KR20140000684A (ko) | 발광 소자 재료 및 발광 소자 | |
| JP2013183113A (ja) | 発光素子材料および発光素子 | |
| KR102102620B1 (ko) | 발광 소자 재료 및 발광 소자 | |
| KR20200040762A (ko) | 화합물, 그것을 사용한 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치 | |
| JP6702183B2 (ja) | 化合物、ならびにそれを含有する電子デバイス、発光素子、光電変換素子およびイメージセンサ | |
| JP6318617B2 (ja) | 発光素子材料および発光素子 | |
| JP5640460B2 (ja) | 発光素子および発光素子材料 | |
| JPWO2014024750A1 (ja) | 発光素子材料および発光素子 | |
| KR102514842B1 (ko) | 화합물, 그것을 함유하는 전자 디바이스, 유기 박막 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right |