CN105849113B - 芳香胺化合物、发光元件材料及发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种用于改善有机发光元件的光取出效率以及色纯度的如通式(1)所示的芳香胺化合物、含有该芳香胺化合物的有机发光元件材料、有机发光元件覆盖层材料以及有机发光元件。
Description
技术领域
本发明涉及有机发光元件用芳香胺化合物、含有该芳香胺化合物的发光元件材料及发光元件，特别是光取出效率得到大幅改善的有机发光元件用芳香胺化合物、发光元件材料及发光元件。
背景技术
有机发光元件是自发光显示装置，具有轻量薄型、广视角、低耗电、高对比等特性。
有机发光元件的发光原理是，在从电极注入的空穴与电子在发光层通过再结合而经由激发态回复到基态时产生光。该发光元件具有薄型且能在低驱动电压下高亮度发光以及能通过选择发光材料而进行多色发光的特征，因此倍受关注。
该研究自从由柯达公司的C.W.Tang等揭示有机薄膜元件能以高亮度发光以来，对于其应用，已有许多研究。有机薄膜发光元件被采用在手机主显示屏等中，其实用化取得切实进展。但是，还存在很多技术课题，其中，元件的高效率化和低耗电是一个很大的课题。
根据有机发光层产生的光所发射的方向，有机发光元件可以分为底发射有机发光元件和顶发射有机发光元件。在底发射有机发光元件中，光射向基板侧，在有机发光层的上部形成有反射电极，在有机发光层的下部形成有透明电极。这种情况下，当有机发光元件为有源矩阵元件时，由于形成有薄膜晶体管的部分不透光，所以，发光面积减小。另一方面，在顶发射有机元件中，透明电极形成在有机发光层的上部，反射电极形成在有机发光层的下部，所以光射向与基板侧相反的方向，由此，光所透过的面积增加，亮度提高。
现有技术中，为了提高顶发射有机发光元件的发光效率，所采用的方法有在使发光层的光透过的上部半透明金属电极上形成有机覆盖层，以此调节光学干涉距离，抑制外光反射和由表面等离子体能量移动引起的消光等(可参见专利文献1～5)。
例如，专利文献2记载，在顶发射有机发光元件的上部半透明金属电极上形成折射率在1.7以上、膜厚的有机覆盖层，使红色发光和绿色发光有机发光元件的发光效率提高了约1.5倍。所用的有机覆盖层的材料是胺衍生物、喹啉醇络合物等。
专利文献4记载，能隙小于3.2eV的材料会影响蓝色波长，不适合用于有机覆盖层，使用的有机覆盖层材料是具有特定化学结构的胺衍生物等。
专利文献5记载，要实现低CIEy值的蓝色发光元件，有机覆盖层材料在波长430nm-460nm的折射率变化量为Δn＞0.08，使用的有机覆盖层材料是具有特定化学结构的蒽衍生物等。
专利文献
专利文献1：WO2001/039554
专利文献2：JP2006-156390
专利文献3：JP2007-103303
专利文献4：JP2006-302878
专利文献5：WO2011/043083。
非专利文献
Journal of Applied Physics，96，19(2004)。
Journal of Applied Physics Letters，76，1650(2000)。
发明内容
如上所述，在现有技术中，使用具有高折射率的特定结构的胺衍生物或使用符合特定参数要求的材料作为有机覆盖层材料来改善光取出效率和色纯度，但是尚未解决兼顾发光效率和色纯度的问题，特别是在制备蓝光发光元件的情况下。
本发明提供一种用于提高有机发光元件的光取出效率以及改善色纯度的芳香胺化合物、含有该芳香胺化合物的有机发光元件材料、有机发光元件覆盖层材料以及有机发光元件。
本发明提供的芳香胺化合物因为具有噻吩结构、呋喃结构或吡咯结构，从而具有优越的薄膜稳定性和高折射率，能够解决兼顾提高光取出效率与改善色纯度的问题。
在本发明中，芳香胺化合物具体地如下通式(1)所示。
其中，X选自硫原子、氧原子、或N-R，
其中，R可以选自氢，氘，可被取代的烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、羰基、羧基、氧羰基、氨基甲酰基、烷氨基或硅烷基中的一种或多种；
L1、L2可以相同或不同，分别选自亚芳基或亚杂芳基；
Ar1、Ar2可以相同或不同，分别选自芳基或杂芳基；
Ar3、Ar4可以为相同或不同的杂芳基；
其中，R1～R2可以相同或不同，分别可以选自氢，氘，卤素，可被取代的烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、氰基、羰基、羧基、氧羰基、氨基甲酰基、烷氨基或硅烷基中的一种或多种，也可以与相邻的取代基键合而形成环。
从合成的简单性和成本角度考虑，优选L1和L2为亚芳基。
本发明还提供一种有机发光元件材料，含有如下通式(1)所示的化合物。
其中，X选自硫原子、氧原子、或N-R，
其中R可以选自氢，氘，可被取代的烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、羰基、羧基、氧羰基、氨基甲酰基、烷氨基或硅烷基中的一种或多种；
L1、L2可以相同或不同，分别选自亚芳基或亚杂芳基；
Ar1、Ar2可以相同或不同，分别选自芳基或杂芳基；
Ar3、Ar4可以为相同或不同的杂芳基；
其中，R1～R2可以相同或不同，分别可以选自氢，氘，卤素，可被取代的烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、氰基、羰基、羧基、氧羰基、氨基甲酰基、烷氨基或硅烷基中的一种或多种，也可以与相邻的取代基键合而形成环。从合成的简单性和成本角度考虑，优选L1和L2为亚芳基。
本发明提供一种有机发光元件，其包含基板、第一电极、包括发光层在内的一层以上有机层膜、第二电极元件，所述发光元件还具有覆盖层；所述覆盖层中含有有机材料，该有机发光元件含有上述有机发光元件材料。
本发明另外还提供一种有机发光元件覆盖层材料，含有如下通式(1)所示的化合物。
其中，X选自硫原子、氧原子、或N-R，
其中，R可以选自氢，氘，可被取代的烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、羰基、羧基、氧羰基、氨基甲酰基、烷氨基或硅烷基中的一种或多种；
L1、L2可以相同或不同，分别选自亚芳基或亚杂芳基；
Ar1、Ar2可以相同或不同，分别选自芳基或杂芳基；
Ar3、Ar4可以为相同或不同的杂芳基；
其中，R1～R2可以相同或不同，分别可以选自氢，氘，卤素，可被取代的烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、氰基、羰基、羧基、氧羰基、氨基甲酰基、烷氨基或硅烷基中的一种或多种，也可以与相邻的取代基键合而形成环。
从合成的简单性和成本角度考虑，优选L1和L2为亚芳基。
本发明最后还提供一种有机发光元件，其包含基板、第一电极、包括发光层在内的一层以上有机层膜、第二电极元件，所述发光元件还具有覆盖层；该有机发光元件含有上述有机发光元件覆盖层材料。本发明提供的芳香胺化合物因为具有噻吩结构、呋喃结构或吡咯结构，从而具有优越的薄膜稳定性和高折射率，能够解决兼顾提高光取出效率与改善色纯度的问题。
上述通式(1)所示覆盖层材料具有噻吩结构、呋喃结构或吡咯结构，所以具有高的玻璃化温度和空间位阻效应，从而具有优越的薄膜稳定性，而且噻吩结构、呋喃结构或吡咯结构，可以提高吸光系数以及得到更高的衰减系数，从而薄膜在紫外·可见光范围内能得到更高的折射率。进一步杂芳基具有提高极化率的性能，从而进一步能提高折射率。另外，因为Ar1～Ar2全部为芳基时，虽然能得到高的折射率，但是由于存在吸收波长红移、造成吸收蓝光导致发光效率变低的可能，所以优选Ar3以及Ar4为杂芳基。优选Ar3以及 Ar4具有吸电子的氮原子，即杂芳基中的氮原子以双键与相邻的原子连接，能抑制吸收波长的红移的同时折射率变高。进一步优选Ar3以及Ar4为吡啶基、喹啉基、嘧啶基或喹唑啉基喹喔啉基，更进一步优选吡啶基、喹啉基或嘧啶基。
以上结果得出，覆盖层材料使用具有高折射率的芳香胺化合物，从而得到大幅度提高发光取出效率而且具有优越色纯度的有机发光元件。
上述烷基优选为C1-C20的烷基；进一步优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基或叔丁基等饱和脂肪族烃基中的一种或多种。上述烷基可以具有取代基也可以没有取代基。
上述环烷基优选为C3-C20的环烷基；进一步优选为环丙基、环己基、降冰片基、或金刚烷基等饱和脂环式烃基中的一种或多种。上述环烷基可以具有取代基也可以没有取代基。
上述杂环基优选为C2-C20的杂环基；进一步优选为吡喃环、哌啶环、或环状酰胺等环内具有碳以外的原子的脂肪族环中的一种或多种。上述杂环基可以具有取代基也可以没有取代基。
上述链烯基优选为C2-C20的链烯基；进一步优选为乙烯基、烯丙基、或丁二烯基等包含双键的不饱和脂肪族烃基中的一种或多种。上述链烯基可以具有取代基也可以没有取代基。
上述环烯基优选为C3-C20的环烯基；进一步优选为环戊烯基、环戊二烯基、或环己烯基等包含双键的不饱和脂环式烃基中的一种或多种。上述环烯基可以具有取代基也可以没有取代基。
上述炔基优选为C2-C20的炔基；进一步优选为乙炔基等包含三键的不饱和脂肪族烃基。上述炔基可以具有取代基也可以没有取代基。
上述烷氧基优选为C1-C20的烷氧基；进一步优选为甲氧基、乙氧基、或丙氧基等介由醚键键合脂肪族烃基的官能团中的一种或多种。该脂肪族烃基可以具有取代基也可以没有取代基。
上述烷硫基是烷氧基的氧原子被置换为硫原子的基团。优选为C1-C20的烷硫基；烷硫基的烷基可以具有取代基也可以没有取代基。
上述芳基优选为C6-C60的芳基；进一步优选为苯基、萘基、联苯基、菲基、苯三联苯基或芘基等芳香族烃基中的一种或多种。芳基可以具有取代基也可以没有取代基。
上述杂芳基优选为C4-C60的芳香族杂环基；进一步优选为呋喃基、噻吩基、吡咯、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基或喹啉基等中的一种或多种。芳香族杂环基可以具有取代基也可以没有取代基。
上述芳基醚基优选为C6-C40的芳基醚基；进一步优选为苯氧基等介由醚键键合芳香族烃基的官能团。芳基醚基可以具有取代基也可以没有取代基。
上述芳基硫醚基是芳基醚基的醚键的氧原子被置换为硫原子的基团。优选为C6-C60的芳基硫醚基。芳基硫醚基中的芳香族烃基可以具有取代基也可以没有取代基。
上述卤素原子选自于氟、氯、溴、或碘。
上述羰基、羧基、氧羰基、氨基甲酰基、烷氨基可以具有取代基也可以没有取代基。对于烷氨基取代基的碳数没有特别限制，通常为2以上60以下的范围。
上述硅烷基表示为例如三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、二甲基叔丁基硅烷基、三苯基硅烷基等具有与硅原子键合的键的官能团，硅烷基可以具有取代基也可以没有取代基。对于硅烷基的碳数没有特别限制，通常为1以上40 以下的范围。
上述取代基选自于氘、卤素、C1-C15的烷基、C3-C15的环烷基、C3-C15 的杂环基、C2-C15的链烯基、C4-C15的环烯基、C2-C15的炔基、C1-C55的烷氧基、C1-C55的烷巯基、C6-C55的芳基醚基、C6-C55的芳基硫醚基、C6-C55 的芳基、C4-C55的芳香族杂环基、羰基、羧基、氧羰基、氨基甲酰基、C1-C55 的烷氨基、或C3-C15的硅原子数为1-5的硅烷基中的一种或多种。
所述芳香胺化合物，没有特别限定，优选列举如下的例子。
上述通式(1)所示的芳香胺化合物的合成可以使用已知的方法进行。例如，使用镍、钯等过渡金属的交叉偶合反应。下述反应式中，M为MgBr等代表的镁化合物的熊田-玉尾偶合反应、ZnCl等代表的锌化合物的根岸偶合反应、SuBu3等代表的锡化合物的小杉-右田-Stille偶合反应、Si(OH)3等代表的硅化合物的桧山偶合反应、B(OH)2等代表的铃木-宫浦偶合反应，但并不限于这些方法。上述Hal表示氯原子、溴原子、碘原子等卤素或三氟甲磺酸基等拟卤素。上述反应中，基于原料为主族金属化合物的毒性低、反应的副产物少、容易除去未反应的主族金属化合物等特点优选铃木-宫浦偶合反应。
其他合成方法是使用镍、钯或铜等过渡金属的C-N结合生成反应。例如，使用镍或钯的Buchwald-Hartwig反应、使用铜的Ullman反应，但并不限于这些方法。上述反应，反应条件温和、各种官能团的选择性优越等特点，优选Buchwald-Hartwig反应。另外，合成Ar1、Ar2或Ar3、Ar4为不同取代基时，按胺和卤化物的理论混合比，分阶段合成。本发明中的通式(1)的芳香胺化合物，可以单独使用也可以跟其他材料混合使用在有机发光元件中。
下面具体说明本发明的有机发光元件的实施方式。本发明是含有芳香胺化合物的有机发光元件，该有机发光元件是依次具有基板、第一电极、包括发光层在内的一层以上的有机层膜、使前述发光层发出的光透过的第二电极和光取出效率改善层，发光层通过电能而发光。
在本发明的发光元件中，所用的基板优选为钠玻璃或无碱玻璃等玻璃基板。对于玻璃基板的厚度，只要是足以保持机械强度的厚度即可，因此，0.5mm 以上就足够。对于玻璃的材质，由于从玻璃中溶出的离子越少越好，因此，优选无碱玻璃。另外，市场上销售的涂有SiO2等防护涂层的也可以使用。此外，如果第一电极稳定地发挥功能，则基板不必一定为玻璃，例如，也可以在塑料基板上形成阳极。
第一电极中使用的材料优选为具有高折射率特性的金、银、铝等金属或 APC系合金之类的金属合金。这些金属或金属合金也可以是多层层叠。此外，可在金属、金属合金或它们的层积体的上面和/或下面层叠氧化锡、氧化铟、氧化锡铟(ITO)、氧化锌铟(IZO)等透明导电性金属氧化物。
第二电极中使用的材料优选为可形成能使光透过的半透明或透明膜的材料。例如，银、镁、铝、钙或这些金属的合金，氧化锡、氧化铟、氧化锡铟 (ITO)、氧化锌铟(IZO)等透明导电性金属氧化物。这些金属、合金、或金属氧化物也可以是多层层叠。
上述电极的形成方法可以是电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅射、离子喷镀、或胶涂布法等，没有特别限制。此外，第一电极与第二电极根据所使用的材料的功函数，其中一方相对于有机膜层起阳极作用，另一方起阴极作用。
有机层除了可以仅由发光层构成以外，还可以是由1)空穴传输层/发光层，2)发光层/电子传输层，3)空穴传输层/发光层/电子传输层，4) 空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层，5)空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层等层叠而成的结构。此外，上述各层可以分别是单层或多层中的任一种。采用1)～5)的结构时，阳极侧电极与空穴输入层或空穴传输层接合，阴极侧电极则与电子输入层或电子传输层接合。
空穴传输层可通过将空穴传输材料的一种或二种以上层叠或混合的方法，或通过使用空穴传输材料和高分子粘合剂的混合物的方法来形成。空穴传输材料需要在施加了电场的电极之间高效率地传输来自正极的空穴，因此希望空穴注入效率高、能够高效率地传输注入的空穴。因此，要求空穴传输材料具有适当离子势，且空穴迁移率大，进而，稳定性优异，制造及使用时不容易产生会成为陷阱的杂质。对满足这样的条件的物质，没有特别限定，例如可以是4，4’-二(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)联苯(TPD)、 4，4’-二(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(NPD)、4，4’-二(N， N-二(4-联苯基)氨基)联苯(TBDB)、二(N，N-二苯基-4-苯基氨基) -N，N-二苯基-4，4’-二氨基-1，1’-联苯(TPD232)等联苯胺，4， 4’，4”-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯胺(m-MTDATA)、4，4’， 4”-三(1-萘基(苯基)氨基)三苯胺(1-TNATA)等称作星型三芳胺的材料组，具有咔唑骨架的材料，其中优选咔唑类多聚体，具体可列举二(N -芳基咔唑)或二(N-烷基咔唑)等二咔唑衍生物、三咔唑衍生物、四咔唑衍生物、三苯系化合物、吡唑啉衍生物、芪系化合物、肼系化合物、苯并呋喃衍生物、噻吩衍生物、噁二唑衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物等杂环化合物、或富勒烯衍生物，在聚合物系中，还优选侧链上具有上述单体的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚芴、聚乙烯基咔唑和聚硅烷等。此外，还可以使用P型Si、P型SiC等无机化合物。
可在阳极和空穴传输层之间设置空穴注入层。通过设置空穴注入层，可使有机发光元件实现低驱动电压，提高耐久寿命。空穴注入层通常优选使用比空穴传输层材料的离子势低的材料。具体地，例如可以是上述TPD232之类的联苯胺衍生物、星型三芳胺材料组，另外也可以使用酞菁衍生物等。此外，还优选空穴注入层由受体性化合物单独构成，或受体性化合物掺杂在别的空穴传输层中使用。受体性化合物可列举例如三氯化铁(III)、氯化铝、氯化镓、氯化铟、氯化锑等金属氯化物，氧化钼、氧化钒、氧化钨、氧化钌等金属氧化物，三(4-溴苯基)六氯锑酸铵(TBPAH)等电荷转移配位物。此外，还可以是分子内具有硝基、氰基、卤素或三氟甲基的有机化合物、醌系化合物、酸酐系化合物、富勒烯等。
本发明中，发光层可以是单层、多层中的任一种，可分别用发光材料(主体材料、掺杂材料)形成，其可以是主体材料和掺杂材料的混合物，也可以仅为主体材料，任一情况都可以。即，在本发明发光元件的各发光层中，可以是仅主体材料或仅掺杂材料发光，也可以是主体材料和掺杂材料一起发光。从高效率地利用电能、得到高色纯度的发光的角度考虑，优选发光层由主体材料和掺杂材料混合而成。另外，主体材料和掺杂材料分别可以为一种，也可以为多种的组合，任一情况都可以。掺杂材料可以添加在整个主体材料中，也可以添加在一部分中，任一情况都可以。掺杂材料可以是层叠的，也可以分散的，任一情况都可以。掺杂材料可以控制发光色。掺杂材料的量过多时会发生浓度消光现象，因此，其用量相对于主体材料，优选为20重量％以下，更优选为10重量％以下。掺杂方法可以是与主体材料共蒸镀的方法，也可以是预先与主体材料混合后同时蒸镀的方法。
作为发光材料，具体而言，可使用以往作为发光体而已知的蒽、芘等稠环衍生物，三(8-羟基喹啉)铝等金属螯合类羟基喹啉化合物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物，聚合物中的聚亚苯基亚乙烯基衍生物、聚对亚苯基衍生物、以及聚噻吩衍生物等，没有特别限定。
对发光材料中所含有的主体材料没有特别限定，可以使用蒽、菲、芘、苯并菲、并四苯、苝、苯并[9，10]菲、荧蒽、芴、茚等具有稠芳环的化合物或其衍生物、N，N’-二萘基-N，N’-二苯基-4，4’-二苯基-1，1’ -二胺等芳香族胺衍生物、三(8-羟基喹啉)铝等金属螯合类羟基喹啉化合物、吡咯并吡咯衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、三嗪衍生物，在聚合物中，可以使用聚亚苯基亚乙烯基衍生物、聚对亚苯基衍生物、聚芴衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚噻吩衍生物等，没有特别限定。
此外，对掺杂材料没有特别限制，可列举萘、蒽、菲、芘、苯并菲、苝、苯并[9，10]菲、荧蒽、芴、茚等具有稠芳环的化合物或其衍生物(例如2 -(苯并噻唑-2-基)-9，10-二苯基蒽等)、呋喃、吡咯、噻吩、噻咯、 9-硅杂芴、9，9’-螺二硅杂芴、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、菲咯啉、吡啶、吡嗪、萘啶、喹喔啉、吡咯并吡啶、噻吨等具有杂芳环的化合物或其衍生物、硼烷衍生物、二苯乙烯基苯衍生物、氨基苯乙烯基衍生物、吡咯甲川衍生物、二酮基吡咯并[3，4-c]吡咯衍生物、香豆素衍生物、咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物、芳香族胺衍生物等。
另外，发光层中也可以掺杂磷光发光材料。磷光发光材料为室温下也可以磷光发光的材料。使用磷光发光材料作为掺杂剂时，需要基本上能够在室温下磷光发光，但没有特别限定，优选含有选自铟、钌、铑、钯、铂、锇和铼中的至少一种金属的有机金属络合化合物。从室温下具有高的磷光发光效率的角度考虑，更优选具有铟或铂的有机金属络合物。作为与磷光发光性掺杂剂组合使用的主体材料，吲哚衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物，具有吡啶、嘧啶、三嗪骨架的含氮芳香族化合物衍生物，多芳基苯衍生物、螺芴衍生物、三聚茚、苯并[9，10]菲等芳香烃化合物衍生物，二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩等含有氧族元素的化合物，羟基喹啉铍络合物等有机金属络合物可良好地使用，但基本上只要比使用的掺杂剂的三重态能大、电子和空穴能从各自层输送层顺利地注入或传输，则没有特别限定。另外，可以含有2种以上三重态发光掺杂剂，也可以含有2种以上主体材料。此外，也可以含有一种以上的三重态发光掺杂剂和一种以上的萤光发光掺杂剂。
在本发明中，电子传输层为电子从阴极注入、再将电子传输的层。电子传输层宜具有高的电子注入效率，且能高效率地传输注入的电子。因此，电子传输层优选由电子亲和力和电子迁移率大且稳定性优异、制造及使用时不容易产生会成为陷阱的杂质的物质构成。但是，在考虑空穴和电子的传输均衡时，如果电子传输层主要发挥可以高效率地阻止来自阳极的空穴不再结合而流向阴极侧的作用，则即使由电子传输能力不那么高的材料构成，改善发光效率的效果也会与由电子传输能力高的材料构成的情况同等。因而，在本发明中的电子传输层中，可以高效率地阻止空穴迁移的空穴阻止层作为等同物也包含在内。
对电子传输层中使用的电子传输材料没有特别限定，可列举萘、蒽等稠芳环衍生物、以4，4’-二(二苯基乙烯基)联苯为代表的苯乙烯基系芳环衍生物、蒽醌、联苯醌等醌衍生物、氧化膦衍生物、三(8-羟基喹啉)铝等羟基喹啉络合物、苯并羟基喹啉络合物、羟基唑络合物、偶氮甲碱络合物、环庚三烯酚酮金属络合物或黄酮醇金属络合物，从降低驱动电压、能够得到高效率发光的角度考虑，优选使用具有杂芳环结构的化合物，所述杂芳环结构由选自碳、氢、氮、氧、硅、磷中的元素构成并且含有吸电子性氮。
含有吸电子性氮的杂芳环具有高亲电子性。具有吸电子性氮的电子传输材料容易接受来自具有高亲电子性的阴极的电子，因而可以降低发光元件的驱动电压。此外，由于向发光层的电子供给增大、在发光层再结合的概率增加，因而发光效率提高。作为含有吸电子性氮的杂芳环，可以列举例如，吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、喹啉环、喹喔啉环、萘啶环、嘧啶并嘧啶环、苯并喹啉环、菲咯啉环、咪唑环、噁唑环、噁二唑环、三唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、苯并咪唑环、或菲并咪唑环等。
另外，作为具有这些杂芳环结构的化合物，可以列举出例如苯并咪唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡嗪衍生物、菲咯啉衍生物、喹喔啉衍生物、喹啉衍生物、苯并喹啉衍生物，联吡啶、三联吡啶等低聚吡啶衍生物。上述衍生物具有稠芳环骨架时，玻璃转化温度提高，且电子迁移率增加，由此，降低发光元件的驱动电压的效果增大，因而优选。此外，从发光元件的耐久寿命提高、合成容易、原料容易购得的角度考虑，优选上述稠芳环骨架为蒽骨架、芘骨架或菲咯啉骨架。
上述电子传输材料可以单独使用，也可以将二种以上的上述电子传输材料混合使用，或将一种以上的其它电子传输材料混合到上述电子传输材料中使用。另外，也可以添加给体化合物。这里，给体化合物是指通过改善电子注入能障而使电子容易从阴极或电子注入层向电子传输层注入、进而改善电子传输层的电传导性的化合物。作为本发明的给体化合物的优选例，可列举：碱金属、含有碱金属的无机盐、碱金属与有机物的络合物、碱土金属、含有碱土金属的无机盐、或碱土金属与有机物的络合物等。作为碱金属、或碱土金属的优选种类，可列举低功函数且改善电子传输能力的效果大的锂、钠、或铯之类的碱金属或镁、钙之类的碱土金属。
本发明中，也可在阴极和电子传输层之间设置电子注入层。通常，电子注入层是以帮助电子从阴极注入到电子传输层为目的而插入的，插入时，可以使用含有吸电子性氮的杂芳环结构的化合物，也可以使用含有上述给体化合物的层。另外，在电子注入层中，还可以使用绝缘体或半导体的无机物。使用这些材料，可以有效地防止发光元件短路，且可以提高电子注入性，因而优选。作为这些绝缘体，优选使用选自碱金属硫族化物、碱土金属硫族化物、碱金属卤化物及碱土金属卤化物中的至少一种金属化合物。另外，有机物与金属的络合物也可良好地使用。
作为构成发光元件的上述各层的形成方法，可列举电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅射、分子层叠法、或涂层法等，没有特别限制，但是，通常，从元件特性的角度考虑，优选电阻加热蒸镀或电子束蒸镀。
有机层的厚度视发光物质的电阻值而异，不能限定，但优选为1～1000nm。发光层、电子传输层、空穴传输层的膜厚分别优选为1nm以上200nm以下，更优选为5nm以上100nm以下。
本发明的光取出效率改善层含有上述具有噻吩结构、呋喃结构或吡咯结构的化合物。为了使高发光效率极大化、实现色再现性，优选使噻吩结构、呋喃结构或吡咯结构的化合物以20nm～120nm的厚度层叠。更优选层叠厚度为40nm～80nm。另外，从可以使发光效率极大化的角度考虑，更优选光取出效率改善层厚度为50nm～70nm。
对光取出效率改善层的形成方法没有特别限定，可列举电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅射、分子层叠法、涂层法、喷墨法、刮板法、激光转印法等，没有特别限制。
本发明的发光元件具有可以将电能转换为光的功能。这里，作为电能，主要使用直流电流，也可以使用脉冲电流或交流电流。对电流值及电压值没有特别限制，但考虑到元件的耗电量和寿命时，应以能以尽可能低的能量得到最大亮度的方式来选择。
本发明的发光元件可良好地用作以例如矩阵及/或字段方式进行显示的平面显示器。
矩阵方式是指用于显示的像素以方格状或马赛克状等二维配置，通过像素的集合来显示文字或图像。像素的形状、尺寸视用途而定。例如，在计算机、监控器、电视的图像及文字显示中，通常使用边长在300μm以下的四边形的像素，另外，在显示面板那样的大型显示器的情况下，使用边长为mm等级的像素。在单色显示的情况下，只要排列同色的像素即可，但在彩色显示的情况下，将红、绿、蓝色像素排列进行显示。这种情况下，典型的有三角型和条纹型。而且，该矩阵的驱动方法可以是逐线驱动方法和有源矩阵中的任一种。逐线驱动虽然其构造简单，但在考虑操作特性时，有时会有有源矩阵优异的情况，因此，需要根据用途灵活使用。
本发明中的字段方式是指形成图案、使由该图案的配置所确定的区域发光、从而显示预先确定的信息的方式。可列举例如：数字钟、温度计中的时刻、温度显示，音响设备、电磁灶等的工作状态显示及汽车的面板显示等。而且，所述矩阵显示和字段显示可以共存在同一个面板中。
本发明的发光元件优选用作照明光源，可以提供比现有的薄且轻、可进行面发光的光源。
具体实施方式
本发明的芳香胺化合物用以下实施例举例说明，但并不限于这些实施例举例的芳香胺化合物和合成方法。
二甲基甲酰胺，乙酸乙酯，1，2-二甲苯，碳酸钾，二氯甲烷，乙醇和碳酸钠等购于国药公司；N-甲基吡咯，2，5-二溴噻吩等购于TCI公司；各种钯催化剂，硼酸衍生物和硼酸酯衍生物等购于Aldrich公司。
1H-NMR数据 使用JEOL(400MHz)核磁共振仪来测定；HPLC数据 使用岛津 LC-20AD高效液相仪来测定。
实施例和比较例中使用物质为：
化合物[2](2，5-二(4-(N-苯基)-(N-3-吡啶基)氨基苯基)噻吩)、
化合物[5](2，5-二(4-(N-4-联苯基)-(N-3-吡啶基)氨基苯基)噻吩)、
化合物[6](2，5-二(4-(N-4-联苯基)-(N-4-吡啶基)氨基苯基)噻吩)、
化合物[8](2，5-二(4-(N-3-联苯基)-(N-3-吡啶基)氨基苯基)噻吩)、
化合物[87](1-甲基-2，5-二(4-(N-4-联苯基)-(N-3-吡啶基)氨基苯基)-1H-吡咯)、
化合物[31](2，5-二(4-(N-1-萘基)-(N-4-吡啶氨基)苯基)噻吩)、
化合物[32](2，5-二(4-(N-3-联苯基)-(N-4-吡啶氨基)苯基)噻吩)、
化合物[134](2，5-二(4-(N-3-(3’-甲基)联苯基)-(N-4-吡啶氨基) 苯基)噻吩)、
化合物[11](2，5-二(4-(N-4-(3-吡啶基)苯基)-(N-3-吡啶氨基)苯基)噻吩)、
化合物[12](2，5-二(4-(N-4-(3-吡啶基)苯基)-(N-4-吡啶氨基)苯基)噻吩)、
化合物[13](2，5-二(4-(N-4-(4-吡啶基)苯基)-(N-2-吡啶氨基)苯基)噻吩)、
化合物[14](2，5-二(4-(N-4-(4-吡啶基)苯基)-(N-3-吡啶氨基)苯基)噻吩)、
化合物[15](2，5-二(4-(N-4-(4-吡啶基)苯基)-(N-4-吡啶氨基)苯基)噻吩)、
化合物[18](2，5-二(4-(N-3-(3-吡啶基)苯基)-(N-4-吡啶氨基)苯基)噻吩)、
化合物[21](2，5-二(4-(N-3-(4-吡啶基)苯基)-(N-4-吡啶氨基)苯基)噻吩)、
化合物[140](2，5-二(4-(N-4-联苯基)-(N-3-喹啉氨基)苯基)噻吩)、
化合物[142](2，5-二(4-(N-4-联苯基)-(N-6-喹啉氨基)苯基)噻吩)、
化合物[143](2，5-二(4-(N-4-联苯基)-(N-2-嘧啶氨基)苯基)噻吩)、
化合物[144](2，5-二(4-(N-4-联苯基)-(N-5-嘧啶氨基)苯基)噻吩)、
化合物[147](2，5-二(4-(N-4-联苯基)-(N-4-苯基氨基)苯基)噻吩)、
化合物[148](2，5-二(4-(N-4-联苯基)-(N-1-萘炔基氨基)苯基)噻吩)、
化合物[149](2，5-二(4-(N-4-联苯基)-(N-2-萘炔基氨基)苯基)噻吩)、
NPD：(N，N’-二苯基-N，N’-二(1-萘基)-1，1’-联苯-4，4’-二胺)、
F4-TCNQ(2，3，5，6-四氟-7，7’，8，8’-四氰二甲基对苯醌)、
BH：(9-(2-萘基)-10-(4-(1-萘基)苯基)蒽)、
BD：(E-7-(4-(二苯基氨基)苯乙烯基)-N，N-二苯基-9，9’-二甲基芴基-2-胺)、
Alq3：(三(8-羟基喹啉)铝)、
TBDB：(N，N，N’，N’-4(4-联苯基)联苯二氨)。
关于本说明书中记载的化合物，在本说明书中同时记载了其化学式命名和结构式的情况下，化合物的结构以结构式为准。
实施例1
化合物[2]的合成
氮气氛围下，反应器中加入2，5-二溴噻吩24.2g(100mmol)、4-氯苯硼酸34.4g(220mmol)、四(三苯基膦)钯5.7g(5.0mmol)、1.5M碳酸钠水溶液 200ml(300mmol)和二甲醚100ml(DME)，110℃加热搅拌一晚。冷却至室温，过滤，滤液分层为有机层和水层，有机层减压浓缩。得到的固体用乙醇洗涤，得到21.3g的2，5-双(4-氯苯基)噻吩。
1HNMR(DMSO)：δ7.52～7.51(d，8H)，6.32(s，2H)，3.57(s，3H).
氮气氛围下，反应器中加入2，5-双(4-氯苯基)噻吩2.00g(6.56mmol)、N-苯基-3-吡啶基胺2.45g(14.4mmol)、双(二亚苄基丙酮)钯 189mg(0.328mmol)、四氟硼酸三叔丁基膦190mg(0.656mmol)、叔丁醇钠 1.89g(19.7mmol)和1，2-二甲苯60ml，110℃加热搅拌一晚。冷却至室温，过滤，滤液减压浓缩。得到的固体用乙醇洗涤，得到3.5g的粗产品。粗产品在压力3×10-3Pa，温度280℃下升华得到2.2g化合物[2](淡黄色固体)。
1HNMR(CDCl3)：δ7.53～7.51(d，4H)，7.42～7.39(m，2H)，7.32～7.28(t，4H)， 7.20(s，2H)，7.19～7.15(m，2H)，7.14～7.07(m，10H).
HPLC(纯度＝97.1％)
实施例2
化合物[5]的合成
除了N-(4-联苯基)-3-吡啶基胺替代N-苯基-3-吡啶基胺使用以外，其余与实施例1相同。得到1.1g化合物[5](淡黄色固体)。
1HNMR(DMSO)：δ8.47～8.46(d，2H)，8.27～8.26(d，2H)，7.57～7.52(m，12H)，7.45～7.41(m，6H)，7.35～7.32(t，2H)，7.25～7.12(m，12H).
HPLC(纯度＝98.1％)
实施例3
化合物[6]的合成
除了N-(4-联苯基)-3-吡啶基胺替代N-苯基-4-吡啶基胺使用以外，其余与实施例1相同。得到2.2g化合物[6](淡黄色固体)。
1HNMR(DMSO)：δ8.26～8.25(d，4H)，7.76～7.67(m，12H)，7.55(s，2H)，7.48～7.45(t，4H )，7.38～7.26(m，10H)，6.78～6.77(m，4H).
HPLC(纯度＝99.02％)
实施例4
化合物[8]的合成
除了N-(3-联苯基)-3-吡啶基胺替代N-苯基-3-吡啶基胺使用以外，其余与实施例1相同。得到1.5g化合物[8](淡黄色固体)。
1HNMR(CDCl3)：δ8.35～8.34(d，2H)，8.27～8.26(d，2H)，7.66～7.64(d，4H)，7.58～7.56(d，4H)，7.53～7.41(m，12H)，7.37～7.34(m，6H)，7.12～7.08(t，6H).HPLC(纯度＝97.8％)
实施例5
化合物[31]的合成
除了N-(3-联苯基)-3-吡啶基胺替代N-萘基-3-吡啶基胺使用以外，其余与实施例1相同。得到2.5g化合物[31](淡黄色固体)。
1HNMR(CDCl3)：δ8.17～8.14(d，4H)，8.05～7.98(m，4H)，7.82～7.79(d，2H)，7.67～7.59( m，6H)，7.57～7.43(m，8H)，7.30～7.27(d，4H)，6.56～6.54(d，4H).
HPLC(纯度＝97.2％)
实施例6
化合物[32]的合成
除了N-(3-联苯基)-3-吡啶基胺替代N-联苯基-3-吡啶基胺使用以外，其余与实施例1相同。得到3.2g化合物[32](淡黄色固体)。
1HNMR(CDCl3)：δ8.17～8.14(d，4H)，8.05～7.98(m，4H)，7.82～7.79(d，2H)，7.67～7.59( m，6H)，7.57～7.43(m，8H)，7.30～7.27(d，4H)，6.56～6.54(d，4H).
HPLC(纯度＝95.0％)
实施例7
化合物[134]的合成
除了N-苯基-3-吡啶基胺替代N-3-(3’-甲基联苯基)-4-吡啶基胺使用以外，其余与实施例1相同。得到3.6g化合物[134](淡黄色固体)。
1HNMR(CDCl3)：δ8.25(d，4H)；7.70～7.75(m，8H)；7.54(s，2H)；7.44～7.49 (m，4H)；7.15～7.36(m，12H)；6.76(d，4H)；2.37(s，6H)。
.HPLC(纯度＝95.9％)
实施例8
化合物[87]的合成
氮气氛围下，反应器中加入N-甲基吡咯3.24g(40mmol)、4-氯溴苯 22.9g(120mmol)、双(二苯基膦)丙烷-氯化钯243mg(0.39mmol)、碳酸钾 15.68g(160mmol)和二甲基乙酰胺150ml(DMAC)，110℃加热搅拌一晚。冷却至室温，过滤，滤液减压浓缩。得到的固体用乙醇洗涤，得到4.3g的2，5- 双(4-氯苯基)-1-甲基吡咯。
1HNMR(DMSO)：δ7.52～7.51(d，8H)，6.32(s，2H)，3.57(s，3H).
氮气氛围下，反应器中加入2，5-双(4-氯苯基)-1-甲基吡咯 1.50g(4.96mmol)、N-(4-联苯基)-3-吡啶基胺3.50g(14.2mmol)、双(二亚苄基丙酮)钯30mg(0.052mmol)、四氟硼酸三叔丁基膦30mg(0.10mmol)、叔丁醇钠2.80g(29.1mmol)和1，2-二甲苯60ml，110℃加热搅拌一晚。冷却至室温，过滤，滤液减压浓缩。得到的固体用乙醇洗涤后，硅胶柱(洗脱液：二氯甲烷/乙酸乙酯＝4/1)纯化，得到2.4g粗产品。粗产品在压力2×10-3Pa，温度320℃下升华得到1.0g化合物[87](淡黄色固体)。
1HNMR(CDCl3)：δ8.48～8.47(d，2H)，8.27～8.26(dd，2H)，7.59～7.57(d，4H)，7.55-7.53(d，4H)，7.50～7.47(m，2H)，7.45～7.38(m，8H)，7.35～7.31(t，2H)， 7.22～7.16(m，10H)，6.31(s，2H)，3.66(s，3H).
HPLC(纯度＝97.8％)
实施例9
薄膜样品的制作方法
无碱玻璃基板(旭硝子株式会社，ANl00)进行20分钟的UV臭氧洗涤处理，进而设置在真空蒸镀装置内，进行排气，直至装置内的真空度比1×10-3Pa 高的真空度条件下，通过电阻加热蒸镀法，把化合物[2]蒸镀制备约50nm的薄膜。蒸镀速度为0.1nm/s。
上述制备的薄膜样品折射率和衰减系数的测定是在东丽分析研究中心 (TorayResearch Center.Inc.)，使用仪器是椭圆偏振光谱(J.A.Woollam 社M-2000)。
【表1】
※光学常数(折射率：n、衰减系数：k)是小数点3 位数四舍五入
实施例10-24及比较例1
实施例10
除了化合物[5]代替化合物[2]以外，其余与实施例9相同。
对有机发光元件进行评价。评价结果见表2。
实施例11
除了化合物[6]代替化合物[2]以外，其余与实施例9相同。
对有机发光元件进行评价。评价结果见表2。
实施例12
除了化合物[8]代替化合物[2]以外，其余与实施例9相同。
对有机发光元件进行评价。评价结果见表2。
实施例13
除了化合物[87]代替化合物[2]以外，其余与实施例9相同。
对有机发光元件进行评价。评价结果见表2。
实施例14
除了化合物[11]代替化合物[2]以外，其余与实施例9相同。
对有机发光元件进行评价。评价结果见表2。
实施例15
除了化合物[12]代替化合物[2]以外，其余与实施例9相同。
对有机发光元件进行评价。评价结果见表2。
实施例16
除了化合物[13]代替化合物[2]以外，其余与实施例9相同。
对有机发光元件进行评价。评价结果见表2。
实施例17
除了化合物[14]代替化合物[2]以外，其余与实施例9相同。
对有机发光元件进行评价。评价结果见表2。
实施例18
除了化合物[15]代替化合物[2]以外，其余与实施例9相同。
对有机发光元件进行评价。评价结果见表2。
实施例19
除了化合物[18]代替化合物[2]以外，其余与实施例9相同。
对有机发光元件进行评价。评价结果见表2。
实施例20
除了化合物[21]代替化合物[2]以外，其余与实施例9相同。
对有机发光元件进行评价。评价结果见表2。
实施例21
除了化合物[140]代替化合物[2]以外，其余与实施例9相同。
对有机发光元件进行评价。评价结果见表2。
实施例22
除了化合物[142]代替化合物[2]以外，其余与实施例9相同。
对有机发光元件进行评价。评价结果见表2。
实施例23
除了化合物[143]代替化合物[2]以外，其余与实施例9相同。
对有机发光元件进行评价。评价结果见表2。
实施例24
除了化合物[144]代替化合物[2]以外，其余与实施例9相同。
对有机发光元件进行评价。评价结果见表2。
比较例1
除了NPD代替化合物[2]以外，其余与实施例9相同。
对有机发光元件进行评价。评价结果见表2。
和实施例9进行同样的实验，如表2所示，实施例10-24的结果如下所示。
【表2】
从上述表1和表2所示，实施例9-24比比较例1折射率高。进一步，测试了发光元件性能。
发光元件的评价方法
实施例25
无碱玻璃在异丙醇中15分钟超声波洗涤后，在大气中进行30分钟UV臭氧洗涤处理。利用真空蒸镀法，首先蒸镀铝100nm作成阳极，随后在阳极上空穴注入层(NPD和F4-TCNQ(重量比97∶3)，50nm)，空穴传输层(NPD， 80nm)，蓝色发光层(BH和BD(重量比97∶3，20nm)，电子传输层(Alq3， 30nm)，电子注入层(LiF，1nm)依次层叠蒸镀后，共蒸镀Mg和Ag(重量比10∶1，15nm)作成半透明阴极。
上述使用化合物如下所示。
随后蒸镀化合物[5](60nm)作为覆盖层。
最后在干燥氮气氛围的手套箱里，用环氧树脂粘合剂把无碱玻璃制的封口板封发光元件。
上述发光元件在室温，大气中，加10mA/cm2直流电流，从封口板的发光用分光放射辉度计(CS1000，柯尼卡美能达株式会社)测试了发光特性。使得到发光效率为6.5cd/A，色纯度为CIE(x，y)＝(0.139，0.051)。使用化合物[5]作为覆盖层得到高发光效率，高色纯度的高性能发光元件。
评价结果见表3。
实施例26
除了覆盖层材料为化合物[6]以外，其余与实施例25作成相同的元件进行评价，评价结果见表3。
实施例27
除了覆盖层材料为化合物[8]以外，其余与实施例25作成相同的元件进行评价，评价结果见表3。
比较例2
除了覆盖层材料为NPD以外，其余与实施例25作成相同的元件进行评价，评价结果见表3。
比较例3
除了覆盖层材料为TBDB以外，其余与实施例25作成相同的元件进行评价，评价结果见表3。
实施例28-39，比较例4-6除了化合物为表3中所示以外，其余与实施例25作成相同的元件进行评价，评价结果见表3。
比较例4，比较例5，比较例6用的化合物如下所示。
【表3】
| 化合物 | 发光效率(cd/A) | 色纯度CIE(x，y) | |
| 实施例25 | [5] | 6.5 | 0.139，0.051 |
| 实施例26 | [6] | 6.8 | 0.139，0.050 |
| 实施例27 | [8] | 5.8 | 0.138，0.049 |
| 实施例28 | [2] | 6.6 | 0.139，0.050 |
| 实施例29 | [11] | 5.9 | 0.138，0.052 |
| 实施例30 | [12] | 6.2 | 0.138，0.049 |
| 实施例31 | [13] | 6.6 | 0.137，0.049 |
| 实施例32 | [14] | 6.8 | 0.139，0.048 |
| 实施例33 | [15] | 6.1 | 0.139，0.051 |
| 实施例34 | [18] | 5.9 | 0.137，0.051 |
| 实施例35 | [21] | 6.0 | 0.139，0.050 |
| 实施例36 | [140] | 6.5 | 0.138，0.049 |
| 实施例37 | [142] | 6.5 | 0.139，0.049 |
| 实施例38 | [143] | 6.1 | 0.137，0.050 |
| 实施例39 | [144] | 6.1 | 0.137，0.048 |
| 比较例2 | NPD | 4.5 | 0.139，0.048 |
| 比较例3 | TBDB | 4.5 | 0.137，0.051 |
| 比较例4 | [147] | 4.6 | 0.137，0.053 |
| 比较例5 | [148] | 4.7 | 0.137，0.050 |
| 比较例6 | [149] | 4.4 | 0.138，0.052 |
(TBDB)/比较例3
从上述表3所示，实施例25～实施例39的发光元件是同时满足高发光效率和高色纯度。另外，比较例2～比较例6的发光元件与实施例的色纯度是同等，但发光效率比实施例低，不能同时满足高发光效率和高色纯度。
以上结果得出，本发明的芳香胺化合物适用于有机发光元件材料，得到同时满足高发光效率和高色纯度得发光元件，更适用于覆盖层材料。
本说明书中提到的所有专利文献、非专利文献均通过引用的方式并入本文。本说明书中提到的“多种”包含大于一种的所有情况，即，“一种或多种”包括一种、两种、三种、……等等。本说明书中针对某数值范围分别记载上限和下限时，或者以上限和下限组合的方式记载某数值范围时，其中记载的各上限和各下限可任意组合为新的数值范围，这与直接明确记载组合而成的数值范围的记载形式应被视为是相同的。在不偏离本发明主旨的情况下，本领域技术人员可对本发明进行改变和改良，这些也包括在本发明的范围内。
Claims (8)
1.一种芳香胺化合物，其特征在于：具有下述通式(1)：
其中，X选自硫原子、氧原子、或N-R，R选自氢、氘、可被取代的烷基、可被取代的环烷基、可被取代的杂环基、可被取代的链烯基、可被取代的环烯基、可被取代的炔基、可被取代的烷氧基、可被取代的烷硫基、可被取代的芳基醚基、可被取代的芳基硫醚基、可被取代的芳基、可被取代的杂芳基、可被取代的羰基、可被取代的羧基、可被取代的氧羰基、可被取代的氨基甲酰基或可被取代的硅烷基；
L1、L2相同或不同，分别独立选自亚芳基或亚杂芳基；
Ar1、Ar2相同或不同，分别独立选自芳基或杂芳基；
Ar3、Ar4相同或不同，分别独立选自吡啶基或喹啉基；
其中，R1、R2相同或不同，分别独立选自氢、氘、卤素、可被取代的烷基、可被取代的环烷基、可被取代的杂环基、可被取代的链烯基、可被取代的环烯基、可被取代的炔基、可被取代的烷氧基、可被取代的烷硫基、可被取代的芳基醚基、可被取代的芳基硫醚基、可被取代的芳基、可被取代的杂芳基、可被取代的氰基、可被取代的羰基、可被取代的羧基、可被取代的氧羰基、可被取代的氨基甲酰基或可被取代的硅烷基，也可以与相邻的取代基键合而形成环。
2.根据权利要求1所述的芳香胺化合物，其特征在于：L1和L2为亚芳基。
3.一种有机发光元件材料，其特征在于：该材料含有下述通式(1)所示的化合物：
其中，X选自硫原子、氧原子、或N-R，R选自氢、氘、可被取代的烷基、可被取代的环烷基、可被取代的杂环基、可被取代的链烯基、可被取代的环烯基、可被取代的炔基、可被取代的烷氧基、可被取代的烷硫基、可被取代的芳基醚基、可被取代的芳基硫醚基、可被取代的芳基、可被取代的杂芳基、可被取代的羰基、可被取代的羧基、可被取代的氧羰基、可被取代的氨基甲酰基或可被取代的硅烷基；
L1、L2相同或不同，分别独立选自亚芳基或亚杂芳基；
Ar1、Ar2相同或不同，分别独立选自芳基或杂芳基；
Ar3、Ar4相同或不同，分别独立选自吡啶基或喹啉基；
其中，R1、R2相同或不同，分别独立选自氢、氘、卤素、可被取代的烷基、可被取代的环烷基、可被取代的杂环基、可被取代的链烯基、可被取代的环烯基、可被取代的炔基、可被取代的烷氧基、可被取代的烷硫基、可被取代的芳基醚基、可被取代的芳基硫醚基、可被取代的芳基、可被取代的杂芳基、可被取代的氰基、可被取代的羰基、可被取代的羧基、可被取代的氧羰基、可被取代的氨基甲酰基或可被取代的硅烷基，也可以与相邻的取代基键合而形成环。
4.根据权利要求3所述的有机发光元件材料，其特征在于：L1和L2为亚芳基。
5.一种有机发光元件，其特征在于：包含基板、第一电极、含有一种以上有机层膜的发光层、第二电极、及覆盖层；该有机发光元件含有权利要求3或4所述的有机发光元件材料。
6.一种有机发光元件覆盖层材料，其特征在于：该材料含有下述通式(1)所示的化合物：
其中，X选自硫原子、氧原子、或N-R，R分别选自氢、氘、可被取代的烷基、可被取代的环烷基、可被取代的杂环基、可被取代的链烯基、可被取代的环烯基、可被取代的炔基、可被取代的烷氧基、可被取代的烷硫基、可被取代的芳基醚基、可被取代的芳基硫醚基、可被取代的芳基、可被取代的杂芳基、可被取代的羰基、可被取代的羧基、可被取代的氧羰基、可被取代的氨基甲酰基或可被取代的硅烷基；
L1、L2相同或不同，分别独立选自亚芳基或亚杂芳基；
Ar1、Ar2相同或不同，分别独立选自芳基或杂芳基；
Ar3、Ar4为相同或不同，分别独立选自吡啶基或喹啉基；
其中，R1～R2可以相同或不同，分别选自氢、氘、卤素、可被取代的烷基、可被取代的环烷基、可被取代的杂环基、可被取代的链烯基、可被取代的环烯基、可被取代的炔基、可被取代的烷氧基、可被取代的烷硫基、可被取代的芳基醚基、可被取代的芳基硫醚基、可被取代的芳基、可被取代的杂芳基、可被取代的氰基、可被取代的羰基、可被取代的羧基、可被取代的氧羰基、可被取代的氨基甲酰基或可被取代的硅烷基，也可以与相邻的取代基键合而形成环。
7.根据权利要求6所述的有机发光元件覆盖层材料，其特征在于：L1和L2为亚芳基。
8.一种有机发光元件，其特征在于：包含基板、第一电极、包括发光层在内的一层以上有机层膜、第二电极元件，所述发光元件还具有覆盖层；所述覆盖层含有权利要求6或7所述的有机发光元件覆盖层材料。
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