JP4540427B2 - アミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物、および該化合物を含有する有機電界発光素子 - Google Patents
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Appl.Phys.Lett.,65,807(1994) Jpn.J.Appl.Phys.,34,L824(1995)
<1>:一般式(1)(化1)で表されるアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物、
<3>:一対の電極間に、<1>または<2>記載のアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物を少なくとも1種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子、
<4>:<1>または<2>記載のアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物を含有する層が、電荷注入輸送層である<3>記載の有機電界発光素子、
<5>:電荷注入輸送層が、正孔注入層である<4>記載の有機電界発光素子、
<6>:電荷注入輸送層が、正孔輸送層である<5>記載の有機電界発光素子、
<7>:<1>または<2>記載のアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物を含有する層が、発光層である<3>記載の有機電界発光素子、
<8>:一対の電極間に、さらに、発光層を有する<3>〜<7>のいずれかに記載の有機電界発光素子、
<9>:一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する<3>〜<8>のいずれかに記載の有機電界発光素子を提供するものである。
本発明のアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物は一般式(1)(化2)で表される化合物である。
4−ヒドロキシベンジル基、3−ヒドロキシベンジル基、2−ヒドロキシベンジル基、4−ヒドロキシ−3−メトキシベンジル基、4−フルオロベンジル基、2−フルオロベンジル基、4−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、2−クロロベンジル基、3,4−ジクロロベンジル基、2−フルフリル基、ジフェニルメチル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基などのアラルキル基を挙げることができる。
一般式(1)で表されるアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物の製造(化11)
発光層は、一般式(1)で表されるアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物をホスト材料として、一般式(1)で表されるアミの置換テトラフェニルチオフェン化合物以外の発光機能を有する化合物を少なくとも1種ゲスト材料として使用して形成することができる。
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表す)
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表し、O−L’はフェノラート配位子を表し、L’はフェニル基を有する炭素数6〜24の炭化水素基を表す)
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表す)
尚、各実施例中のガラス転移温度は、示差走査熱量計により測定した。
[1]N−(4−ブロモフェニル)−N−フェニルアニリンの製造
トリフェニルアミン24.5g(0.1mol)、四塩化炭素540mlからなる混合物にN−ブロモスクシンイミド17.8g(0.1mol)を添加し、室温で12時間攪拌した。その後、一日室温で放置し、生成した固体をろ別した。ろ液から四塩化炭素を減圧下に留去し、残渣をメチルセロソルブから2回再結晶して目的とするN−(4−ブロモフェニル)−N−フェニルアニリン16gを得た。
2,5−ビス(4’−ブロモフェニル)−3,4−ジフェニルチオフェン218.4g(0.4mol)、アニリン182.3g(1.96mol)、tert-ブトキシナトリウム46.1g(0.48mol)、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウムジクロライド:ジクロロメタン錯体5.0g(6.1mmol)および1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン10.0g(18mmol)よりなる混合物を60℃に加熱し、その後、発熱により内温が90〜100℃を保つように、3時間60℃のオイルバス中で加熱攪拌した。その後、原料の消失を確認して、反応混合物をメタノール1リットルに排出した。生成した黄色結晶をトルエンから再結晶して、目的とする2,5−ビス(4−N−フェニルアミノフェニル)−3,4−ジフェニルチオフェンを無色の結晶として194g得た。
2,5−ビス(4’−N−フェニルアミノフェニル)−3,4−ジフェニルチオフェン5.3g(0.93mmol)、N−(4−ブロモフェニル)−N−フェニルアニリン6.1g(1.9mmol)、tert-ブチトキシナトリウム2.5g(2.6mmol)およびトルエン80mlよりなる混合物にアルゴン気流下、酢酸パラジウム20mgおよびトリtert-ブチルホスフィン0.15mlを添加し、105℃で16時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を室温に冷却し、不溶物をろ別し、ろ液を水洗し、ろ液よりトルエンを減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらにn−ヘキサンでスラッジし、例示化合物1の化合物を淡黄色結晶として2.4g得た。
さらにこの化合物を480℃、1×10−4Paの条件で昇華精製した。
ガラス転移温度:129.9℃
FD−MS:1056(M+)
元素分析:計算値(%);C,86.33;H,5.34;N,5.30;S、3.03
分析値(%);C、86.4;H、5.3;N、5.3;S、3.0
実施例1の[3]において、N−(4−ブロモフェニル)−N−フェニルアニリン6.1g(1.9mmol)を使用する代わりに、N−(4−ブロモフェニル)−N−(1’−ナフチル)アニリン7.2g(1.9mmol)を使用した以外は、実施例1の[3]に記載の操作に従い、例示化合物5の化合物を淡黄色結晶として1.5g得た。
さらにこの化合物を490℃、1×10−4Paの条件で昇華精製した。
FD−MS:1156(M+)
元素分析:計算値(%);C,87.16;H,5.22;N.4.84;S、2.77
分析値(%);C、87.2;H、5.2;N、4.8;S、2.8
実施例1の[3]において、2,5−ビス(4’−N−フェニルアミノフェニル)−3,4−ジフェニルチオフェン5.3g(0.93mmol)を使用する代わりに、2,5−ビス〔4’−N−(4”−フェニルフェニル)アミノフェニル〕−3,4−ジフェニルチオフェン6.7g(0.93mmol)を使用した以外は、実施例1の[3]に記載の操作に従い、例示化合物8の化合物を淡黄色結晶として2.2g得た。
さらにこの化合物を490℃、1×10−4Paの条件で昇華精製した。
FD−MS:1208(M+)
元素分析:計算値(%);C,87.38;H,5.33;N.4.63;S、2.65
分析値(%);C、87.4;H、5.3;N、4.6;S、2.7
実施例1の[3]において、N−(4−ブロモフェニル)−N−フェニルアニリン6.1g(1.9mmol)を使用する代わりに、N−(4−ブロモフェニル)−N−(3’−メチルフェニル)アニリン6.4g(1.9mmol)を使用した以外は、実施例1の[3]に記載の操作に従い、例示化合物11の化合物を淡黄色結晶として2.6g得た。
さらにこの化合物を480℃、1×10−4Paの条件で昇華精製した。
FD−MS:1084(M+)
元素分析:計算値(%);C,86.31;H,5.57;N.5.16;S、2.95
分析値(%);C、86.3;H、5.6;N、5.2;S、2.9
実施例1の[3]において、2,5−ビス(4’−N−フェニルアミノフェニル)−3,4−ジフェニルチオフェン5.3g(0.93mmol)を使用する代わりに、2,5−ビス〔4’−N−(4”−N’,N’−ジフェニルアミノ)フェニル〕−3,4−ジフェニルチオフェン8.4g(0.93mmol)を使用した以外は、実施例1の[3]に記載の操作に従い、例示化合物1の[3]に記載の操作に従い、例示化合物16の化合物を淡黄色結晶として3.5g得た。
FD−MS:1390(M+)
元素分析:計算値(%);C,86.30;H,5.36;N.6.04;S、2.30
分析値(%);C、86.3;H、5.4;N、6.0;S、2.3
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10−4Paに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、例示化合物1の化合物を蒸着速度0.2nm/secで60nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、50℃、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.6V、輝度580cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は910時間であった。
さらに、該素子を100℃で1時間放置し、発光特性に大きな変化が無いことを確認した。
実施例6において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物1の化合物を使用する代わりに、例示化合物5の化合物を使用した以外は、実施例6に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、50℃、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.2V、輝度610cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は890時間であった。
さらに、該素子を100℃で1時間放置し、発光特性に大きな変化が無いことを確認した。
実施例6において、正孔注入輸送層の作成に際して、例示化合物1の化合物を使用する代わりに、例示化合物8の化合物を使用した以外は、実施例6に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、50℃、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.4V、輝度620cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は840時間であった。
さらに、該素子を100℃で1時間放置し、発光特性に大きな変化が無いことを確認した。
実施例6において、正孔注入輸送層の作成に際して、例示化合物1の化合物を使用する代わりに、例示化合物11の化合物を使用した以外は、実施例6に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、50℃、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.1V、輝度610cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は940時間であった。
さらに、該素子を100℃で1時間放置し、発光特性に大きな変化が無いことを確認した。
実施例6において、正孔注入輸送層の作成に際して、例示化合物1の化合物を使用する代わりに、例示化合物16の化合物を使用した以外は、実施例6に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、50℃、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.2V、輝度600cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は850時間であった。
さらに、該素子を100℃で1時間放置し、発光特性に大きな変化が無いことを確認した。
実施例6において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物1の化合物を使用する代わりに、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(3”−メチルフェニル)−4,4’−ジアミノビフェニルを使用した以外は、実施例6に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、50℃、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、6.6V、輝度300cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は5時間であった。
該素子を100℃で1時間放置したところ、素子からの発光は確認できない程度減衰していた。
実施例6において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物1の化合物を使用する代わりに、4,4’,4”−トリス〔N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを使用した以外は、実施例13に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、50℃、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、6.7V、輝度420cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は220時間であった。
また、該素子を100℃で1時間放置したところ、発光特性に大きな変化が無いことを確認した。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10−4Paに減圧した。
さらに、該素子を100℃で1時間放置し、発光特性に大きな変化が無いことを確認した。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10−4Paに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、4,4’,4”−トリス〔N−(3”−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度0.1nm/secで、50nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。次いで、例示化合物5の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/secで20nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)し、第2正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。次いで、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、6.1V、輝度750cd/m2の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は1200時間であった。さらに、該素子を100℃で1時間放置し、発光特性に大きな変化が無いことを確認した。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10−4Paに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、例示化合物16を蒸着速度0.1nm/secで、20nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。次いで、例示化合物8の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/secで55nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)し、第2正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。減圧状態を保ったまま、次に、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。減圧状態を保ったまま、さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.3V、輝度730cd/m2の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は1400時間であった。さらに、該素子を100℃で1時間放置し、発光特性に大きな変化が無いことを確認した。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を1×10−4Paに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、例示化合物11を蒸着速度0.1nm/secで、20nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。次いで、N,N−ジフェニル−N’,N’−ジ(1−ナフチル)−4,4’−ジアミノ−1,1’−ビフェニルとルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/secで55nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)し、第2正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。次に、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.2V、輝度630cd/m2の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は1400時間であった。さらに、該素子を100℃で1時間放置し、発光特性に大きな変化が無いことを確認した。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上に、ポリカーボネート(重量平均分子量39000)と例示化合物5の化合物を重量比100:50の割合で含有する3重量%ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法により、40nmの正孔注入輸送層を形成した。次にこの正孔注入輸送層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着層を3×10−4Paに減圧した。次に、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、10Vの直流電圧を印加したところ、94mA/cm2の電流が流れた。輝度920cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は350時間であった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上に、ポリメチルメタクリレート(重量平均分子量25000)、例示化合物8の化合物、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムをそれぞれ重量比100:50:0.5の割合で含有する3重量%ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法により、100nmの発光層を形成した。次にこの発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着層を3×10−4Pa減圧した。発光層の上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、15Vの直流電圧を印加したところ、89mA/cm2の電流が流れた。輝度620cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は430時間であった。
2:陽極
3:正孔注入輸送層
3a:正孔注入輸送成分
4:発光層
4a:発光成分
5:電子注入輸送層
5”:電子注入輸送層
5a:電子注入輸送成分
6:陰極
7:電源
Claims (9)
- Ar1およびAr3、あるいは、Ar2およびAr4の何れか一方が、芳香族炭化水素基でジ置換されたアミノ基により置換された芳香族炭化水素基、またはN−カルバゾリル基で置換された芳香族炭化水素基である請求項1記載のアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物。
- 一対の電極間に、請求項1または2記載のアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物を少なくとも1種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子。
- 請求項1または2記載のアミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物を含有する層が、電荷注入輸送層である請求項3記載の有機電界発光素子。
- 電荷注入輸送層が正孔注入層である請求項4記載の有機電界発光素子。
- 電荷注入輸送層が正孔輸送層である請求項5記載の有機電界発光素子。
- アミノ置換テトラフェニルチオフェン化合物を少なくとも1種含有する層が、発光層である請求項3記載の有機電界発光素子。
- 一対の電極間に、さらに、発光層を有する請求項3〜7のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する請求項3〜8のいずれかに記載の有機電界発光素子。
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