JP2003282268A - 有機電界発光素子および新規チオフェン化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 発光効率に優れ、高輝度に発光する有機
電界発光素子および新規チオフェン化合物を提供するこ
と。 【解決手段】 一対の電極間に、一般式（１）で表され
る化合物を少なくとも一種含有する層を、少なくとも一
層挟持してなる有機電界発光素子、および一般式（１）
で表される新規チオフェン化合物。 （式中、Ａｒは置換または未置換のアントリル基を表
し、Ｚ₁、Ｚ₂およびＺ₃は水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、置換または未置換のアミノ基、置換
または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換
のアラルキル基を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機電界発光素子
および該発光素子に好適に使用できる新規な化合物に関
する。

【０００２】

【従来の技術】従来、無機電界発光素子は、例えば、バ
ックライトなどのパネル型光源として使用されてきた
が、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要
である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機
電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有
機ＥＬ素子）が開発された[Appl.Phys.Lett.,51,913(19
87)]。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物を含む薄
膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、該薄膜に
電子および正孔（ホール）を注入して、再結合させるこ
とにより励起子（エキシトン）を生成させ、この励起子
が失活する際に放出される光を利用して発光する素子で
ある。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度の直流の
低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機化合物の
種類を選択することにより種々の色（例えば、赤色、青
色、緑色）の発光が可能である。このような特徴を有す
る有機電界発光素子は、種々の発光素子、表示素子等へ
の応用が期待されている。しかしながら、一般に、発光
輝度が低く、実用上十分ではない。

【０００３】発光輝度を向上させる方法として、発光層
として、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミ
ニウムをホスト化合物、クマリン誘導体、ピラン誘導体
をゲスト化合物（ドーパント）として用いた有機電界発
光素子が提案されている[J.Appl.Phys.,65,3610(198
9)]。また、発光層として、例えば、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）
アルミニウムをホスト化合物、アクリドン誘導体（例え
ば、Ｎ−メチル−２−メトキシアクリドン）をゲスト化
合物として用いた有機電界発光素子が提案されている
（特開平８−６７８７３号公報）。しかしながら、これ
らの発光素子も充分な発光輝度を有しているとは言い難
い。現在では、一層高輝度に発光する有機電界発光素子
が望まれている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、発光
効率に優れ、高輝度に発光する有機電界発光素子を提供
することである。さらには、該発光素子に好適に使用で
きる新規な化合物を提供することである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、有機電界
発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成する
に到った。

【０００６】すなわち本発明は、 一対の電極間に、一般式（１）で表される化合物を少
なくとも一種含有する層を、少なくとも一層挟持してな
る有機電界発光素子、

【０００７】

【化３】

【０００８】（式中、Ａｒは置換または未置換のアント
リル基を表し、Ｚ₁、Ｚ₂およびＺ₃は水素原子、ハロゲ
ン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分
岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアミ
ノ基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換ま
たは未置換のアラルキル基を表す。） 一般式（１）で表される化合物を含有する層が、さら
に、発光性有機金属錯体を含有することを特徴とする前
記に記載の有機電界発光素子、 一般式（１）で表される化合物を含有する層が、さら
に、トリアリールアミン誘導体を含有することを特徴と
する前記に記載の有機電界発光素子、 一般式（１）で表される化合物を含有する層が、発光
層である前記〜に記 載の有機電界発光素子、 一般式（１）で表される化合物を含有する層が、正孔
注入輸送層である前記に記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する前
記〜に記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前
記〜に記載の有機電界発光素子、 下記一般式（１）で表されるチオフェン化合物、

【０００９】

【化４】

【００１０】（式中、Ａｒは置換または未置換のアント
リル基を表し、Ｚ₁、Ｚ₂およびＺ₃は水素原子、ハロゲ
ン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分
岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアミ
ノ基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換ま
たは未置換のアラルキル基を表す。）に関するものであ
る。

【００１１】

【発明の実施の形態】以下、本発明に関して、詳細に説
明する。

【００１２】本発明の有機電界発光素子は、一対の電極
間に、一般式（１）で表される化合物を少なくとも一種
含有する層を少なくとも一層挟持してなるものである。

【００１３】

【化５】

【００１４】（式中、Ａｒは置換または未置換のアント
リル基を表し、Ｚ₁、Ｚ₂およびＺ₃は水素原子、ハロゲ
ン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分
岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアミ
ノ基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換ま
たは未置換のアラルキル基を表す。）一般式（１）で表
される化合物において、Ａｒは、置換または未置換のア
ントリル基を表す。Ａｒは、置換または未置換の１−ア
ントリル基、置換または未置換の２−アントリル基、置
換または未置換の９−アントリル基であり、好ましく
は、置換または未置換の９−アントリル基である。Ａｒ
が置換基を有する場合の置換基としては、例えば、ハロ
ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のア
ミノ基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換
または未置換のアラルキル基が挙げられる。尚、本発明
において、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフ
チル基、アントリル基などの炭素環式芳香族基、例え
ば、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式
芳香族基を表す。Ａｒが置換基を有する場合の置換基の
具体例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子など
のハロゲン原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、se
c−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソ
ペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、シク
ロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル
基、４−メチル−２−ペンチル基、３，３−ジメチルブ
チル基、２−エチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ−
ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、シクロヘキシルメ
チル基、４−tert−ブチルシクロヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、シクロヘプチル基、ｎ−オクチル基、シクロオ
クチル基、tert−オクチル基、１−メチルヘプチル基、
２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−
ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメ
チル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘキシ
ル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデ
シル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキ
シルヘプチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシ
ル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−
オクタデシル基、ｎ−エイコシル基などの直鎖、分岐ま
たは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イ
ソブトキシ基、sec−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ
基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、
ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ
基、２−エチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ
基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２
−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−
デシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、ｎ−ドデシ
ルオキシ基、ｎ−トリデシルオキシ基、ｎ−テトラデシ
ルオキシ基、ｎ−ペンタデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデ
シルオキシ基、ｎ−ヘプタデシルオキシ基、ｎ−オクタ
デシルオキシ基、ｎ−エイコシルオキシ基などの直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、アミノ基、Ｎ−メチル
アミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチルアミノ
基、Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−ｎ−オクチルア
ミノ基、Ｎ−ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ
基、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（３−メチルフェニ
ル）アミノ基、Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ基、
Ｎ−（４−ｎ−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−
メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオロフェ
ニル）アミノ基、Ｎ−（４−クロロフェニル）アミノ
基、Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−
オクチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−デシルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−
エチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ
基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチ
ル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（３メチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジ（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４
−エチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−tert−
ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ｎ−ヘキ
シルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メトキシフ
ェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−エトキシフェニ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ｎ−ブチルオキシフェ
ニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ｎ−ヘキシルオキシ
フェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−ナフチル）アミ
ノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（４−オクチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フ
ェニル−Ｎ−（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−
フェニル−Ｎ−（４−エトキシフェニル）アミノ基、Ｎ
−フェニル−Ｎ−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）
アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−フルオロフェニ
ル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ナフチル）ア
ミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ
基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−フェニルフェニル）アミ
ノ基などの置換または未置換のアミノ基フェニル基、４
−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチ
ルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェ
ニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェ
ニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−イソプロピ
ルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブ
チルフェニル基、４−sec−ブチルフェニル基、２−sec
−ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、３
−tert−ブチルフェニル基、２−tert−ブチルフェニル
基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフ
ェニル基、４−ネオペンチルフェニル基、４−tert−ペ
ンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−
（２’−エチルブチル）フェニル基、４−ｎ−ヘプチル
フェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２’
−エチルヘキシル）フェニル基、４−ｎ−ノニルフェニ
ル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ウンデシル
フェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テ
トラデシルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル
基、４−（４’−メチルシクロヘキシル）フェニル基、
４−（４’−tert−ブチルシクロヘキシル）フェニル
基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシ
ルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−
ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、
２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニ
ル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，４，５−トリ
メチルフェニル基、２，３，５，６−テトラメチルフェ
ニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，６−ジエチ
ルフェニル基、２，５−ジイソプロピルフェニル基、
２，６−ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジイソブ
チルフェニル基、２，４−ジ−tert−ブチルフェニル
基、２，５−ジ−tert−ブチルフェニル基、４，６−ジ
−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、５−tert−ブ
チル−２−メチルフェニル基、４−tert−ブチル−２，
６−ジメチルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチ
ル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル
基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、
４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナ
フチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−
アントリル基、１０−フェニル−９−アントリル基、１
０−（４’−メチルフェニル）−９−アントリル基、１
０−（２’，４’−ジメチルフェニル）−９−アントリ
ル基、１０−（２’−フェニルフェニル）−９−アント
リル基、１０−（３’−フェニルフェニル）−９−アン
トリル基、１０−（４’−フェニルフェニル）−９−ア
ントリル基、３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−１０−フ
ェニル−９−アントリル基、１０−（１’−ナフチル）
−９−アントリル基、１０−（２’−ナフチル）−９−
アントリル基、９，１０−ジフェニル−１−アントリル
基、９，１０−ジフェニル−２−アントリル基、９，１
０−ジ（４’−メチルフェニル）−１−アントリル基、
９，１０−ジ（４’−メチルフェニル）−２−アントリ
ル基、９，１０−ジ（１’−ナフチル）−２−アントリ
ル基、９，１０−ジ（２’−ナフチル）−２−アントリ
ル基、９，１０−ジ（２’−フェニルフェニル）−２−
アントリル基、９，１０−ジ（３’−フェニルフェニ
ル）−２−アントリル基、９，１０−ジ（４’−フェニ
ルフェニル）−２−アントリル基、６−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−９，１０−ジフェニル−２−アントリル基、５−イ
ンダニル基、４−メトキシフェニル基、３−メトキシフ
ェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェ
ニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニ
ル基、４−ｎ−プロピルオキシフェニル基、３−ｎ−プ
ロピルオキシフェニル基、４−イソプロピルオキシフェ
ニル基、２−イソプロピルオキシフェニル基、４−ｎ−
ブチルオキシフェニル基、４−イソブチルオキシフェニ
ル基、２−sec−ブチルオキシフェニル基、４−ｎ−ペ
ンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェ
ニル基、２−イソペンチルオキシフェニル基、４−ネオ
ペンチルオキシフェニル基、２−ネオペンチルオキシフ
ェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−
（２’−エチルブチル）オキシフェニル基、４−ｎ−ヘ
プチルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェ
ニル基、４−ｎ−ノニルオキシフェニル基、４−ｎ−デ
シルオキシフェニル基、４−ｎ−ウンデシルオキシフェ
ニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−
テトラデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオ
キシフェニル基、２−シクロヘキシルオキシフェニル
基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキ
シフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、３，４
−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル
基、３，５−ジエトキシフェニル基、２−メトキシ−４
−メチルフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニ
ル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチ
ル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキ
シフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、４−メ
トキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブチルオキシ−１−
ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−メト
キシ−２−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル
基、６−ｎ−ブチルオキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−
ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−
ナフチル基、７−ｎ−ブチルオキシ−２−ナフチル基、
４−アミノフェニル基、Ｎ−メチル−４−アミノフェニ
ル基、Ｎ−エチル−４−アミノフェニル基、Ｎ−ｎ−ブ
チル−４−アミノフェニル基、Ｎ−シクロヘキシル−４
−アミノフェニル基、Ｎ−ｎ−オクチル−４−アミノフ
ェニル基、Ｎ−ｎ−デシル−４−アミノフェニル基、Ｎ
−ベンジル−４−アミノフェニル基、Ｎ−フェニル−４
−アミノフェニル基、Ｎ−（３’−メチルフェニル）−
４−アミノフェニル基、Ｎ−（４’−メチルフェニル）
−４−アミノフェニル基、Ｎ−（４’−ｎ−ブチルフェ
ニル）−４−アミノフェニル基、Ｎ−（４’−メトキシ
フェニル）−４−アミノフェニル基、Ｎ−（３’−フル
オロフェニル）−４−アミノフェニル基、Ｎ−（４’−
クロロフェニル）−４−アミノフェニル基、Ｎ−（１’
−ナフチル）−４−アミノフェニル基、Ｎ−（２’−ナ
フチル）−４−アミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチル−
４−アミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−アミノ
フェニル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチル−４−アミノフェ
ニル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシル−４−アミノフェニ
ル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチル−４−アミノフェニル
基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−デシル−４−アミノフェニル基、
Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ドデシル−４−アミノフェニル基、Ｎ
−メチル−Ｎ−エチル−４−アミノフェニル基、Ｎ−エ
チル−Ｎ−ｎ−ブチル−４−アミノフェニル基、Ｎ−メ
チル−Ｎ−フェニル−４−アミノフェニル基、Ｎ−ｎ−
ブチル−Ｎ−フェニル−４−アミノフェニル基、Ｎ，Ｎ
−ジフェニル−４−アミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジ
（３’―メチルフェニル）−４−アミノフェニル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）−４−アミノフェ
ニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’−エチルフェニル）−４−ア
ミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’−tert−ブチルフェ
ニル）−４−アミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’−ｎ
−ヘキシルフェニル）−４−アミノフェニル基、Ｎ，Ｎ
−ジ（４’−メトキシフェニル）−４−アミノフェニル
基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’−エトキシフェニル）−４−アミ
ノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’−ｎ−ブチルオキシフ
ェニル）−４−アミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’−
ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−４−アミノフェニル
基、Ｎ，Ｎ−ジ（１’−ナフチル）−４−アミノフェニ
ル基、Ｎ，Ｎ−ジ（２’−ナフチル）−４−アミノフェ
ニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（３’−メチルフェニル）
−４−アミノフェニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−
メチルフェニル）−４−アミノフェニル基、Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（４’−オクチルフェニル）−４−アミノフェ
ニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メトキシフェニ
ル）−４−アミノフェニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−
（４’−エトキシフェニル）−４−アミノフェニル基、
Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−ｎ−ヘキシルオキシフェニ
ル）−４−アミノフェニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−
（４’−フルオロフェニル）−４−アミノフェニル基、
Ｎ−フェニル−Ｎ−（１’−ナフチル）−４−アミノフ
ェニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２’−ナフチル）−４
−アミノフェニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−フェ
ニルフェニル）−４−アミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジフ
ェニル−４−アミノ−１−ナフチル基、Ｎ，Ｎ−ジ
（３’―メチルフェニル）−４−アミノ−１−ナフチル
基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）−４−アミノ
−１−ナフチル基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’−エチルフェニ
ル）−４−アミノ−１−ナフチル基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’
−tert−ブチルフェニル）−４−アミノ−１−ナフチル
基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’−ｎ−ヘキシルフェニル）−４−
アミノ−１−ナフチル基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メトキシ
フェニル）−４−アミノ−１−ナフチル基、Ｎ，Ｎ−ジ
（４’−エトキシフェニル）−４−アミノ−１−ナフチ
ル基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’−ｎ−ブチルオキシフェニル）
−４−アミノ−１−ナフチル基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’−ｎ
−ヘキシルオキシフェニル）−４−アミノ−１−ナフチ
ル基、Ｎ，Ｎ−ジ（１’−ナフチル）−４−アミノ−１
−ナフチル基、Ｎ，Ｎ−ジ（２’−ナフチル）−４−ア
ミノ−１−ナフチル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（３’−メ
チルフェニル）−４−アミノ−１−ナフチル基、Ｎ−フ
ェニル−Ｎ−（４’−メチルフェニル）−４−アミノ−
１−ナフチル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−オクチル
フェニル）−４−アミノ−１−ナフチル基、Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（４’−メトキシフェニル）−４−アミノ−１
−ナフチル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−エトキシフ
ェニル）−４−アミノ−１−ナフチル基、Ｎ−フェニル
−Ｎ−（４’−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−４−ア
ミノ−１−ナフチル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−フ
ルオロフェニル）−４−アミノ−１−ナフチル基、Ｎ−
フェニル−Ｎ−（１’−ナフチル）−４−アミノ−１−
ナフチル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２’−ナフチル）−
４−アミノ−１−ナフチル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−
（４’−フェニルフェニル）−４−アミノ−１−ナフチ
ル基、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−６−アミノ−２−ナフチル
基、Ｎ，Ｎ−ジ（３’―メチルフェニル）−６−アミノ
−２−ナフチル基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニ
ル）−６−アミノ−２−ナフチル基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’
−エチルフェニル）−６−アミノ−２−ナフチル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（４’−tert−ブチルフェニル）−６−アミ
ノ−２−ナフチル基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’−ｎ−ヘキシル
フェニル）−６−アミノ−２−ナフチル基、Ｎ，Ｎ−ジ
（４’−メトキシフェニル）−６−アミノ−２−ナフチ
ル基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’−エトキシフェニル）−６−ア
ミノ−２−ナフチル基、Ｎ，Ｎ−ジ（４’−ｎ−ブチル
オキシフェニル）−６−アミノ−２−ナフチル基、Ｎ，
Ｎ−ジ（４’−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−６−ア
ミノ−２−ナフチル基、Ｎ，Ｎ−ジ（１’−ナフチル）
−６−アミノ−２−ナフチル基、Ｎ，Ｎ−ジ（２’−ナ
フチル）−６−アミノ−２−ナフチル基、Ｎ−フェニル
−Ｎ−（３’−メチルフェニル）−６−アミノ−２−ナ
フチル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メチルフェニ
ル）−６−アミノ−２−ナフチル基、Ｎ−フェニル−Ｎ
−（４’−オクチルフェニル）−６−アミノ−２−ナフ
チル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メトキシフェニ
ル）−６−アミノ−２−ナフチル基、Ｎ−フェニル−Ｎ
−（４’−エトキシフェニル）−６−アミノ−２−ナフ
チル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−ｎ−ヘキシルオキ
シフェニル）−６−アミノ−２−ナフチル基、Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（４’−フルオロフェニル）−６−アミノ−
２−ナフチル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１’−ナフチ
ル）−６−アミノ−２−ナフチル基、Ｎ−フェニル−Ｎ
−（２’−ナフチル）−６−アミノ−２−ナフチル基、
Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−フェニルフェニル）−６−
アミノ−２−ナフチル基、４−フェニルフェニル基、３
−フェニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、３，
５−ジフェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニ
ル）フェニル基、４−（３’−メチルフェニル）フェニ
ル基、４−（４’−エチルフェニル）フェニル基、４−
（４’−イソプロピルフェニル）フェニル基、４−
（４’−tert−ブチルフェニル）フェニル基、４−
（４’−ｎ−ヘキシルフェニル）フェニル基、４−
（４’−ｎ−オクチルフェニル）フェニル基、４−
（４’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−
ｎ−ブチルオキシフェニル）フェニル基、２−（２’−
メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−クロロフ
ェニル）フェニル基、３−メチル−４−フェニルフェニ
ル基、３−メトキシ−４−フェニルフェニル基、９−フ
ェニル−２−フルオレニル基、９，９−ジフェニル−２
−フルオレニル基、９−メチル−９−フェニル−２−フ
ルオレニル基、９−エチル−９−フェニル−２−フルオ
レニル基、４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェ
ニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル
基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４
−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−トリ
フルオロメチルフェニル基、２，３−ジフルオロフェニ
ル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフル
オロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，
４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニ
ル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロ
フェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジ
クロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，
５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリクロロフェ
ニル基、２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−フ
ルオロ−５−メチルフェニル基、３−フルオロ−２−メ
チルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル
基、２−メチル−４−フルオロフェニル基、２−メチル
−５−フルオロフェニル基、３−メチル−４−フルオロ
フェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−
クロロ−５−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチ
ルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、２
−メチル−３−クロロフェニル基、２−メチル−４−ク
ロロフェニル基、３−メチル−４−クロロフェニル基、
２−クロロ−４，６−ジメチルフェニル基、２，４−ジ
クロロ−１−ナフチル基、１，６−ジクロロ−２−ナフ
チル基、２−メトキシ−４−フルオロフェニル基、３−
メトキシ−４−フルオロフェニル基、２−フルオロ−４
−メトキシフェニル基、２−フルオロ−４−エトキシフ
ェニル基、２−フルオロ−６−メトキシフェニル基、３
−フルオロ−４−メトキシフェニル基、３−フルオロ−
４−エトキシフェニル基、２−クロロ−４−メトキシフ
ェニル基、３−クロロ−４−メトキシフェニル基、２−
メトキシ−５−クロロフェニル基、３−メトキシ−４−
クロロフェニル基、３−メトキシ−６−クロロフェニル
基、５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル基などの
置換または未置換の炭素環式芳香族基、４−キノリル
基、３−キノリル基、４−メチル−２−キノリル基、４
−ピリジル基、３−ピリジル基、２−ピリジル基、４−
メチル−２−ピリジル基、５−メチル−２−ピリジル
基、６−メチル−２−ピリジル基、６−フルオロ−３−
ピリジル基、６−メトキシ−３−ピリジル基、６−メト
キシ−２−ピリジル基、３−フリル基、２−フリル基、
３−チエニル基、２−チエニル基，４−メチル−３−チ
エニル基、５−メチル−２−チエニル基、３−メチル−
２−チエニル基、２−オキサゾリル基、２−チアゾリル
基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−ベンゾチアゾリル
基、２−ベンゾイミダゾリル基などの置換または未置換
の複素環式芳香族基、ベンジル基、フェネチル基、α−
メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、１−
ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、フルフリル
基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４
−メチルベンジル基、４−エチルベンジル基、４−イソ
プロピルベンジル基、４−tert−ブチルベンジル基、４
−ｎ−ヘキシルベンジル基、４−ｎ−ノニルベンジル
基、３，４−ジメチルベンジル基、３−メトキシベンジ
ル基、４−メトキシベンジル基、４−エトキシベンジル
基、４−ｎ−ブチルオキシベンジル基、４−ｎ−ヘキシ
ルオキシベンジル基、４−ｎ−ノニルオキシベンジル
基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル
基、２−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基など
の置換または未置換のアラルキル基などを挙げることが
できる。一般式（１）で表される化合物において、
Ｚ₁、Ｚ₂およびＺ₃は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、
分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基、置換または未置換のアミノ基、置換また
は未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のア
ラルキル基を表す。また、一般式（１）で表される化合
物において、Ｚ₁、Ｚ₂およびＺ₃のアミノ基は、置換基
を有していてもよく、炭素数１〜２０のアルキル基、炭
素数３〜２０のアリール基、あるいは、炭素数４〜２０
のアラルキル基などの置換基で単置換あるいはジ置換さ
れていてもよい。また、一般式（１）で表される化合物
において、Ｚ₁、Ｚ₂およびＺ₃のアリール基およびアラ
ルキル基は置換基を有していてもよく、ハロゲン原子、
炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、
炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシ
基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、炭素数２
〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基、炭素数３〜２５のア
リール基、あるいは、炭素数５〜１６のアラルキル基な
どの置換基で単置換あるいは多置換されていてもよい。
Ｚ₁、Ｚ₂およびＺ₃は、好ましくは、水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアル
キル基、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアル
コキシ基、未置換のアミノ基、あるいは炭素数１〜２４
の置換アミノ基、炭素数６〜２５の置換または未置換の
炭素環式芳香族基、炭素数３〜２５の置換または未置換
の複素環式芳香族基、あるいは、炭素数５〜１６の置換
または未置換のアラルキル基であり、より好ましくは、
水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１０の直鎖、分岐
または環状のアルキル基、炭素数１〜１０の直鎖、分岐
または環状のアルコキシ基、炭素数１〜２０の置換アミ
ノ基、炭素数６〜１２の置換または未置換の炭素環式芳
香族基、炭素数４〜１２の置換または未置換の複素環式
芳香族基、あるいは、炭素数７〜１２の置換または未置
換のアラルキル基であり、さらに好ましくは、水素原
子、ハロゲン原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環
状のアルキル基、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状
のアルコキシ基、炭素数１〜２０の置換アミノ基、炭素
数６〜１０の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭
素数４〜１０の置換または未置換の複素環式芳香族基、
あるいは、炭素数７〜１０の置換または未置換のアラル
キル基である。Ｚ₁、Ｚ₂およびＺ₃の基の具体例として
は、水素原子、Ａｒが置換基を有する場合の置換基の具
体例として挙げた、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環
状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ
基、置換または未置換のアミノ基、置換または未置換の
炭素環式芳香族基、置換または未置換の複素環式芳香族
基、及び置換または未置換のアラルキル基、などを挙げ
ることができる。本発明の有機電界発光素子において
は、一般式（１）で表される化合物を少なくとも一種使
用することが特徴であり、例えば、一般式（１）で表さ
れる化合物を発光成分として発光層に用いると、従来に
はない、高輝度で耐久性に優れた青色〜青緑色に発光す
る有機電界発光素子を提供することが可能となる。ま
た、他の発光成分と組み合わせて発光層を形成すると、
高輝度で耐久性に優れた白色に発光する有機電界発光素
子も提供することが可能となる。本発明に係る一般式
（１）で表される化合物の具体例として、以下のＡ−１
〜Ａ−２４、Ｂ−１〜Ｂ−２４、Ｃ−１〜Ｃ−２４、Ｄ
−１〜Ｄ−１８およびＥ−１〜Ｅ−２１の化合物を挙げ
ることができるが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。

【００１５】

【化６】

【００１６】

【化７】

【００１７】

【化８】

【００１８】

【化９】

【００１９】

【化１０】

【００２０】

【化１１】

【００２１】

【化１２】

【００２２】

【化１３】

【００２３】

【化１４】

【００２４】

【化１５】

【００２５】

【化１６】

【００２６】

【化１７】

【００２７】

【化１８】

【００２８】

【化１９】

【００２９】

【化２０】

【００３０】

【化２１】

【００３１】

【化２２】

【００３２】

【化２３】

【００３３】

【化２４】

【００３４】

【化２５】

【００３５】

【化２６】

【００３６】

【化２７】

【００３７】

【化２８】

【００３８】

【化２９】

【００３９】

【化３０】

【００４０】

【化３１】

【００４１】

【化３２】

【００４２】

【化３３】

【００４３】

【化３４】

【００４４】

【化３５】

【００４５】

【化３６】

【００４６】

【化３７】

【００４７】

【化３８】

【００４８】

【化３９】

【００４９】

【化４０】

【００５０】

【化４１】

【００５１】

【化４２】

【００５２】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物は、例えば、以下の方法により製造することができ
る。すなわち、例えば、下記一般式（２）で表される化
合物を、下記一般式（３）で表される化合物と、例え
ば、パラジウム化合物〔例えば、テトラキス（トリフェ
ニルフォスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルフ
ォスフィン）パラジウムジクロライド〕および塩基（例
えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチ
ルアミン）の存在下で反応させる〔例えば、Chem.Rev.,
95,2457(1995)に記載の方法を参考にすることができ
る〕ことにより製造することができる。

【００５３】

【化４３】

【００５４】〔上式中、Ａｒ、Ｚ₁、Ｚ₂およびＺ₃は、
一般式（１）の場合と同じ意味を表し、Ｘ₁はハロゲン
原子を表す〕一般式（２）において、Ｘ₁はハロゲン原
子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子を表す。また、例えば、下記一般式（４）で表される
化合物を、下記一般式（３）で表される化合物および下
記一般式（５）で表される化合物と、例えば、パラジウ
ム化合物〔例えば、テトラキス（トリフェニルフォスフ
ィン）パラジウム、ビス（トリフェニルフォスフィン）
パラジウムジクロライド〕および塩基（例えば、炭酸ナ
トリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン）の
存在下で反応させる〔例えば、Chem.Rev.,95,2457(199
5)に記載の方法を参考にすることができる〕ことによ
り、一般式（１）においてＺ₃がアリール基である化合
物を製造することができる。

【００５５】

【化４４】

【００５６】〔上式中、Ａｒ、Ｚ₁、およびＺ₂は、一般
式（１）の場合と同じ意味を表し、Ｚ ₃はアリール基を
表し、Ｘ₁およびＸ₂はハロゲン原子を表す〕一般式
（４）において、Ｘ₁およびＸ₂はハロゲン原子を表し、
好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
本発明に係る一般式（１）で表される化合物は、場合に
より使用した溶媒（例えば、トルエンなどの芳香族炭化
水素系溶媒）との溶媒和を形成した形で製造されること
があるが、本発明においては、本発明に係る一般式
（１）で表される化合物はこのような溶媒和物を包含す
るものである。勿論、溶媒を含有しない無溶媒和物をも
包含するものである。

【００５７】本発明の有機電界発光素子には、本発明に
係る一般式（１）で表される化合物の無溶媒和物は勿
論、このような溶媒和物をも使用することができる。本
発明に係る一般式（１）で表される化合物を有機電界発
光素子に使用する場合、再結晶法、カラムクロマトグラ
フィー法、昇華精製法などの精製方法、あるいはこれら
の方法を併用して、純度を高めた化合物を使用すること
は好ましいことである。有機電界発光素子は、通常、一
対の電極間に、少なくとも一種の発光成分を含有する発
光層を、少なくとも一層挟持してなるものである。発光
層に使用する化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注
入および電子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じ
て、正孔注入輸送成分を含有する正孔注入輸送層および
／または電子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を
設けることもできる。例えば、発光層に使用する化合物
の正孔注入機能、正孔輸送機能および／または電子注入
機能、電子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注
入輸送層および／または電子注入輸送層を兼ねた型の素
子の構成とすることができる。勿論、場合によっては、
正孔注入輸送層および電子注入輸送層の両方の層を設け
ない型の素子（一層型素子）の構成とすることもでき
る。また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光
層のそれぞれの層は、一層構造であっても、また、多層
構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸
送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と
輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもでき
る。本発明の有機電界発光素子において、本発明に係る
一般式（１）で表される化合物は、正孔注入輸送成分、
発光成分または電子注入輸送成分に用いることが好まし
く、正孔注入輸送成分または発光成分に用いることがよ
り好ましく、発光成分に用いることが特に好ましい。本
発明の有機電界発光素子においては、本発明に係る一般
式（１）で表される化合物は、単独で使用してもよく、
あるいは複数併用してもよい。本発明の有機電界発光素
子の構成としては、特に限定するものではなく、例え
ば、（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸
送層／陰極型素子（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送
層／発光層／陰極型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層
／電子注入輸送層／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／
発光層／陰極型素子（図４）などを挙げることができ
る。さらには、発光層を電子注入輸送層で挟み込んだ型
の素子である（Ｅ）陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸
送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図５）と
することもできる。（Ｄ）型の素子構成としては、発光
成分を一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子を
包含するものであるが、さらには、例えば、（Ｆ）正孔
注入輸送成分、発光成分および電子注入輸送成分を混合
させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子
（図６）、（Ｇ）正孔注入輸送成分および発光成分を混
合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子
（図７）、（Ｈ）発光成分および電子注入輸送成分を混
合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子
（図８）がある。本発明の有機電界発光素子において
は、これらの素子構成に限るものではなく、それぞれの
型の素子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入
輸送層を複数層設けたりすることができる。また、それ
ぞれの型の素子において、正孔注入輸送層と発光層との
間に、正孔注入輸送成分と発光成分の混合層および／ま
たは発光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子
注入輸送成分の混合層を設けることもできる。より好ま
しい有機電界発光素子の構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）
型素子、（Ｃ）型素子、（Ｅ）型素子、（Ｆ）型素子、
（Ｇ）型素子または（Ｈ）型素子であり、さらに好まし
くは、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子、
（Ｆ）型素子、または（Ｈ）型素子である。本発明の有
機電界発光素子について、図１に示す（Ａ）陽極／正孔
注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子を代
表例として説明する。

【００５８】図１において、１は基板、２は陽極、３は
正孔注入輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６
は陰極、７は電源を示す。本発明の電界発光素子は、基
板１に支持されていることが好ましく、基板としては、
特に限定するものではないが、透明ないし半透明である
ことが好ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチック
シート（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピ
レン、ポリエチレンなどのシート）、半透明プラスチッ
クシート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組
み合わせた複合シートからなるものを挙げることができ
る。さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色
変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコント
ロールすることもできる。陽極２としては、比較的仕事
関数の大きい金属、合金または電気伝導性化合物を電極
物質として使用することが好ましい。陽極に使用する電
極物質としては、例えば、金、白金、銀、銅、コバル
ト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステ
ン、酸化錫、酸化亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・
オキサイド）、ポリチオフェン、ポリピロールなどを挙
げることができる。これらの電極物質は、単独で使用し
てもよく、あるいは複数併用してもよい。陽極は、これ
らの電極物質を用いて、例えば、蒸着法、スパッタリン
グ法などの方法により、基板の上に形成することができ
る。また、陽極は一層構造であってもよく、あるいは多
層構造であってもよい。陽極のシート電気抵抗は、好ま
しくは、数百Ω／□以下、より好ましくは、５〜５０Ω
／□程度に設定する。陽極の厚みは、使用する電極物質
の材料にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、よ
り好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。正孔
注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホール）の注入を容
易にする機能、および注入された正孔を輸送する機能を
有する化合物を含有する層である。正孔注入輸送層は、
本発明に係る一般式（１）で表される化合物および／ま
たは他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例えば、フ
タロシアニン誘導体、トリアリールメタン誘導体、トリ
アリールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾ
ン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリ
シラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導
体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール誘導体など）を少なくとも一種用いて形
成することができる。尚、正孔注入輸送機能を有する化
合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用して
もよい。本発明において用いる他の正孔注入輸送機能を
有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体、ポ
リチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール誘導体が好ましい。トリアリールアミン誘導体
の例としては、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（４”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニ
ル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニ
ル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフ
チル）アミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニ
ル）アミノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−［Ｎ，
Ｎ−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ］フェニル〕シ
クロヘキサン、９，１０−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−
４’−アミノフェニル）アントラセン、９，１０−ビス
〔Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブ
チルフェニル）アミノ〕フェナントレン、３，８−ビス
（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−６−フェニルフェナン
トリジン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス〔４”，４'''−
ビス［Ｎ’，Ｎ''−ジ（４−メチルフェニル）アミノ］
ビフェニル−４−イル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４
−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニル−１，３−ジアミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４
−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニル−１，４−ジアミノベンゼン、５，５”−ビス〔４
−（ビス［４−メチルフェニル］アミノ）フェニル〕−
２，２’：５’，２”−ターチオフェン、１，３，５−
トリス（ジフェニルアミノ）ベンゼン、４，４’，４”
−トリス（Ｎ−カルバゾリイル）トリフェニルアミン、
４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３'''−メチルフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン、４，
４’，４”−トリス〔Ｎ，Ｎ−ビス（４'''−tert−ブ
チルビフェニル−４""−イル）アミノ〕トリフェニルア
ミン、１，３，５−トリス〔Ｎ−（４’−ジフェニルア
ミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ベンゼンなどを
挙げることができる。本発明に係る一般式（１）で表さ
れる化合物と他の正孔注入輸送機能を有する化合物を併
用する場合、正孔注入輸送層中に占める本発明に係る一
般式（１）で表される化合物の割合は、好ましくは、
０．１〜９９．９重量％程度に調製する。発光層４は、
正孔および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と
電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化
合物を含有する層である。発光層は、本発明に係る一般
式（１）で表される化合物および／または他の発光機能
を有する化合物、例えばアクリドン誘導体、キナクリド
ン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳香族化
合物、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体、スチ
ルベン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、オキサ
ゾン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾ
ール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導
体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘
導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレ
ンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびそ
の誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導
体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポ
リナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレ
ンビニレンおよびその誘導体などを少なくとも一種用い
て形成することができる。多環芳香族化合物の例として
は、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペ
リレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフ
ェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロヘキ
サジエン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１
０−ビス（２’−フェニルエチニル）アントラセン、
１，４−ビス〔２’−（９”−アントリル）エテニル〕
ベンゼン、４，４’−ビス〔２”−（９'''−アントリ
ル）エテニル〕ビフェニルなどを挙げることができる。
トリアリールアミン誘導体の例としては、正孔注入輸送
機能を有する化合物として前述した化合物を挙げること
ができる。有機金属錯体としては、トリス（８−キノリ
ラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h]キノリ
ノラート）ベリリウム、２−（２’−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾオキサゾールの亜鉛塩、２−（２’−ヒドロ
キシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４−ヒドロ
キシアクリジンの亜鉛塩、３−ヒドロキシフラボンの亜
鉛塩、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒ
ドロキシフラボンのアルミニウム塩などを挙げることが
できる。スチルベン誘導体としては、１，１，４，４−
テトラフェニル−１，３−ブタジエン、４，４’−ビス
（２”，２”−ジフェニルエテニル）ビフェニル、４，
４’−ビス〔（１”，２”，２”−トリフェニル）エテ
ニル〕ビフェニル、１，４−ビス〔２’−（Ｎ，Ｎ−ジ
フェニル−４”−アミノフェニル）エテニル〕ベンゼ
ン、４，４’−ビス 〔２”−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−
４'''−アミノフェニル）エテニル〕ビフェニルなどを
挙げることができる。クマリン誘導体としては、クマリ
ン１、クマリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリ
ン１０６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン
１５２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３
１１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３
８、クマリン３４３、クマリン５００などを挙げること
ができる。ピラン誘導体の好ましい例は、ＤＣＭ１、Ｄ
ＣＭ２などであり、オキサゾン誘導体の好ましい例は、
ナイルレッドなどである。本発明の有機電界発光素子に
おいては、発光層に本発明に係る一般式（１）で表され
る化合物を含有していることが好ましい。本発明に係る
一般式（１）で表される化合物と他の発光機能を有する
化合物を併用する場合、発光層中に占める本発明に係る
一般式（１）で表される化合物の割合は、好ましくは、
０．００１〜９９．９９９重量％程度、より好ましく
は、０．０１〜９９．９９重量％程度、さらに好ましく
は、０．１〜９９．９重量％程度に調製する。電子注入
輸送層５は、陰極からの電子の注入を容易にする機能、
そして注入された電子を輸送する機能を有する化合物を
含有する層である。電子注入輸送層は、本発明に係る一
般式（１）で表される化合物および／または他の電子注
入輸送機能を有する化合物、例えば、トリス（８−キノ
リノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h]キ
ノリノラート）ベリリウム、５−ヒドロキシフラボンの
ベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム
塩などの有機金属錯体； １，３−ビス［５’−（ｐ−
tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾー
ル−２’−イル］ベンゼンなどのオキサジアゾール誘導
体； 〔例えば、３−（４’−tert−ブチルフェニル）
−４−フェニル−５−（４”−ビフェニル）−１，２，
４−トリアゾールなどのトリアゾール誘導体；トリアジ
ン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサ
リン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フル
オレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体などを
少なくとも一種用いて形成することができる。尚、電子
注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよ
く、あるいは複数併用してもよい。本発明において用い
る他の電子注入輸送機能を有する化合物としては、有機
アルミニウム錯体が好ましく、置換または未置換の８−
キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体が
より好ましい。

【００５９】置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を有する有機アルミニウム錯体としては、例えば、
一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される発光性有機アル
ミニウム錯体を挙げることができる。 （Ｑ）₃−Ａｌ （ａ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表す） （Ｑ）₂−Ａｌ−Ｏ−Ｌ （ｂ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ
−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌはフェニル部分を
含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す） （Ｑ）₂−Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）₂ （ｃ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す） 置換または未置換の８−キノリノラート配位子を有する
有機アルミニウム錯体の具体例としては、例えば、トリ
ス（８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４−
メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス
（５−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ト
リス（３，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミ
ニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−
キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（２−メチルフェ
ノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノ
リノラート）（３−メチルフェノラート）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−メ
チルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−
８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）ア
ルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノ
ラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリ
ノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，
６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジメチルフェ
ノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノ
リノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６
−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリフェ
ニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−
８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチルフェノ
ラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリ
ノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフェノラー
ト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラート）ア
ルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラ
ート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビ
ス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フ
ェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジ
メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キ
ノリノラート）（３，５−ジメチルフェニルフェノラー
ト）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノ
リノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェニルフェ
ノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノ
リノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メ
チル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，
４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ
−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８
−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス
（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アル
ミニウム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノ
リノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メ
チル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラー
ト）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５
−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノ
ラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル
−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アル
ミニウムなどを挙げることができる。

【００６０】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物と他の電子注入輸送機能を有する化合物を併用する場
合、電子注入輸送層中に占める本発明に係る一般式
（１）で表される化合物の割合は、好ましくは、０．１
〜４０重量％程度に調製する。陰極６としては、比較的
仕事関数の小さい金属、合金または電気伝導性化合物を
電極物質として使用することが好ましい。陰極に使用す
る電極物質としては、例えば、リチウム、リチウム−イ
ンジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合
金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−銀合
金、マグネシウム−インジウム合金、インジウム、ルテ
ニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミ
ニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−
カルシウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金、グ
ラファイト薄膜などを挙げることができる。これらの電
極物質は、単独で使用してもよく、あるいは、複数併用
してもよい。陰極は、これらの電極物質を用いて、例え
ば、蒸着法、スパッタリング法、イオン化蒸着法、イオ
ンプレーティング法、クラスターイオンビーム法などの
方法により、電子注入輸送層の上に形成することができ
る。また、陰極は一層構造であってもよく、あるいは多
層構造であってもよい。尚、陰極のシート電気抵抗は、
数百Ω／□以下に設定することが好ましい。陰極の厚み
は、使用する電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜
１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ
程度に設定する。尚、有機電界発光素子の発光を効率よ
く取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の
電極が、透明ないし半透明であることが好ましく、一般
に、発光光の透過率が７０％以上となるように陽極の材
料、厚みを設定することがより好ましい。また、本発明
の有機電界発光素子においては、その少なくとも一層中
に、一重項酸素クエンチャーが含有されていてもよい。
一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定するもので
はなく、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジフェニル
イソベンゾフランなどが挙げられ、特に好ましくは、ル
ブレンである。一重項酸素クエンチャーが含有されてい
る層としては、特に限定するものではないが、好ましく
は、発光層または正孔注入輸送層であり、より好ましく
は、正孔注入輸送層である。尚、例えば、正孔注入輸送
層に一重項クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸
送層中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣
接する層（例えば、発光層、発光機能を有する電子注入
輸送層）の近傍に含有させてもよい。一重項酸素クエン
チャーの含有量としては、含有される層（例えば、正孔
注入輸送層）を構成する全体量の０．０１〜５０重量
％、好ましくは、０．０５〜３０重量％、より好ましく
は、０．１〜２０重量％である。正孔注入輸送層、発光
層、電子注入輸送層の形成方法に関しては、特に限定す
るものではなく、例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着
法、溶液塗布法（例えば、スピンコート法、キャスト
法、ディップコート法、バーコート法、ロールコート
法、ラングミュア・ブロゼット法、インクジェット法な
ど）により薄膜を形成することにより作成することがで
きる。真空蒸着法により、各層を形成する場合、真空蒸
着の条件は、特に限定するものではないが、１０^-3Ｐａ
程度の真空下で、５０〜６００℃程度のボート温度（蒸
着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温度で、０．
００５〜５０ｎｍ／ｓｅｃ程度の蒸着速度で実施するこ
とが好ましい。この場合、正孔注入輸送層、発光層、電
子注入輸送層などの各層は、真空下で、連続して形成す
ることにより、諸特性に一層優れた有機電界発光素子を
製造することができる。真空蒸着法により、正孔注入輸
送層、発光層、電子注入輸送層などの各層を、複数の化
合物を用いて形成する場合、化合物を入れた各ボートを
個別に温度制御して、共蒸着することが好ましい。溶液
塗布法により、各層を形成する場合、各層を形成する成
分あるいはその成分とバインダー樹脂を、溶媒に溶解、
または分散させて塗布液とする。正孔注入輸送層、発光
層、電子注入輸送層の各層に使用しうるバインダー樹脂
としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポ
リアリレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリシロ
キサン、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリ
レート、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアミ
ド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレ
ン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリエ
ーテルスルフォン、ポリアニリンおよびその誘導体、ポ
リチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレ
ンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導
体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体などの高
分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂は、単独で使
用してもよく、あるいは、複数併用してもよい。溶液塗
布法により、各層を形成する場合、各層を形成する成分
あるいはその成分とバインダー樹脂を、適当な有機溶媒
および／または水に溶解、または分散させて塗布液と
し、各種の塗布法により、薄膜を形成することができ
る。有機溶媒の例としては、ヘキサン、オクタン、デカ
ン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メチル
ナフタレンなどの炭化水素系溶媒； アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサ
ノンなどのケトン系溶媒； ジクロロメタン、クロロホ
ルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロ
ロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン、クロロトルエンなどのハロゲン化炭化水
素系溶媒； 酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミルなど
のエステル系溶媒； メタノール、プロパノール、ブタ
ノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノ
ール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレン
グリコールなどのアルコール系溶媒； ジブチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソールなど
のエーテル系溶媒； Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロ
リドン、１−メチル−２−イミダゾリジノン、ジメチル
スルフォキサイドなどの極性溶媒を挙げることができ
る。尚、分散する方法としては、特に限定するものでは
ないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイントシ
ェーカー、アトライター、ホモジナイザーなどを用いて
微粒子状に分散することができる。塗布液の濃度に関し
ては、特に限定するものではなく、実施する塗布法によ
り、所望の厚みを作成するに適した濃度範囲に設定する
ことができ、一般には、０．１〜５０重量％程度、好ま
しくは、１〜３０重量％程度の溶液濃度である。尚、バ
インダー樹脂を使用する場合、その使用量に関しては、
特に制限するものではないが、一般には、各層を形成す
る成分に対して（一層型の素子を形成する場合には、各
成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％程度、好ま
しくは、１０〜９９．９重量％程度、より好ましくは、
１５〜９０重量％程度に設定する。正孔注入輸送層、発
光層、電子注入輸送層の膜厚に関しては、特に限定する
ものではないが、一般に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定す
ることが好ましい。尚、作製した素子に対し、酸素や水
分との接触を防止する目的で、保護層（封止層）を設け
たり、また、素子を、例えば、パラフィン、流動パラフ
ィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライ
ト含有フルオロカーボン油などの不活性物質中に封入し
て保護することができる。保護層に使用する材料として
は、例えば、有機高分子材料、無機材料、さらには光硬
化性樹脂などを挙げることができ、保護層に使用する材
料は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用しても
よい。保護層は、一層構造であってもよく、また多層構
造であってもよい。有機高分子材料の例としては、フッ
素化樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシ
リコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ポリカー
ボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミ
ド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレン
オキサイドなどを挙げることができる。無機材料として
は、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁
性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、金
属硫化物などを挙げることができる。電極に保護層とし
て、例えば、金属酸化膜（例えば、酸化アルミニウム
膜）、金属フッ化膜を設けることもできる。また、例え
ば、陽極の表面に、例えば、有機リン化合物、ポリシラ
ン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体から成
る界面層（中間層）を設けることもできる。さらに、電
極、例えば、陽極はその表面を、例えば、酸、アンモニ
ア／過酸化水素、あるいはプラズマで処理して使用する
こともできる。本発明の有機電界発光素子は、一般に、
直流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型ま
たは交流駆動型の素子としても使用することができる。
印可電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。本発明の
有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種の発
光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセンサー
などに使用することができる。

【００６１】

【実施例】以下に、製造例および実施例により、本発明
を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの例により何
ら限定されるものではない。 （製造例１） 例示化合物Ａ−１の製造 ２−（４’−ブロモフェニル）−３，４，５−トリフェ
ニルチオフェン４．６７ｇ、アントラセン−９−イルほ
う酸２．２２ｇ、炭酸ナトリウム２．１２ｇおよびテト
ラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム０．３
５ｇをトルエン（１００ｍｌ）および水（５０ｍｌ）中
で５時間加熱還流した。反応混合物よりトルエンを留去
した後、析出している固体を濾過した。この固体をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）
で処理した。トルエンを減圧下留去した後、残渣をトル
エンより再結晶し、例示化合物Ａ−１の化合物を淡黄色
の結晶として４．７４ｇ得た。 （製造例２） 例示化合物Ａ−２の製造 製造例１において、アントラセン−９−イルほう酸２．
２２ｇの代わりに、１０−フェニルアントラセン−９−
イルほう酸２．９８ｇを用いた以外は、製造例１に記載
の操作に従い、例示化合物番号Ａ−２の化合物を淡黄色
の結晶として５．１９ｇ得た。 （製造例３） 例示化合物Ａ−４の製造 製造例１において、アントラセン−９−イルほう酸２．
２２ｇの代わりに、９，１０−ジフェニルアントラセン
−２−イルほう酸３．７４ｇを用いた以外は、製造例１
に記載の操作に従い、例示化合物番号Ａ−４の化合物を
淡黄色の結晶として５．４５ｇ得た。 （製造例４） 例示化合物Ａ−１４の製造 製造例１において、アントラセン−９−イルほう酸２．
２２ｇの代わりに、１０−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４’
−アミノフェニル）アントラセン−９−イルほう酸４．
６５ｇを用いた以外は、製造例１に記載の操作に従い、
例示化合物番号Ａ−１４の化合物を淡黄色の結晶として
６．２２ｇ得た。 （製造例５） 例示化合物Ａ−２１の製造 製造例１において、アントラセン−９−イルほう酸２．
２２ｇの代わりに、１０−（２’−フェニルフェニル）
アントラセン−９−イルほう酸３．７４ｇを用いた以外
は、製造例１に記載の操作に従い、例示化合物番号Ａ−
２１の化合物を淡黄色の結晶として５．７４ｇ得た。 （製造例６） 例示化合物Ｂ−２の製造 ２，５−ビス（４’−ブロモフェニル）−３，４−ジフ
ェニルチオフェン５．４６ｇ、１０−フェニルアントラ
セン−９−イルほう酸２．９８ｇ、フェニルほう酸１．
２１ｇ、炭酸ナトリウム４．２４ｇおよびテトラキス
（トリフェニルフォスフィン）パラジウム０．７ｇをト
ルエン（１００ｍｌ）および水（５０ｍｌ）中で５時間
加熱還流した。反応混合物よりトルエンを留去した後、
析出している固体を濾過した。この固体をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で処理し
た。トルエンを減圧下留去した後、残渣をトルエンより
再結晶し、例示化合物Ｂ−２の化合物を淡黄色の結晶と
して２．８７ｇ得た。 （製造例７） 例示化合物Ｂ−４の製造 製造例６において、１０−フェニルアントラセン−９−
イルほう酸２．９８ｇの代わりに、９，１０−ジフェニ
ルアントラセン−２−イルほう酸３．７４ｇを用いた以
外は、製造例６に記載の操作に従い、例示化合物番号Ｂ
−４の化合物を淡黄色の結晶として３．０１ｇ得た。 （製造例８） 例示化合物Ｂ−１８の製造 製造例６において、１０−フェニルアントラセン−９−
イルほう酸２．９８ｇの代わりに、１０−（Ｎ，Ｎ−ジ
フェニル−４’−アミノフェニル）アントラセン−９−
イルほう酸４．６５ｇを、フェニルほう酸１．２１ｇの
代わりに、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４−アミノフェニルほ
う酸２．８９ｇを用いた以外は、製造例６に記載の操作
に従い、例示化合物番号Ｂ−１８の化合物を淡黄色の結
晶として４．８３ｇ得た。 （製造例９） 例示化合物Ｃ−２の製造 ２，５−ビス（４’−ブロモフェニル）−３，４−ジフ
ェニルチオフェン５．４６ｇ、１０−フェニルアントラ
セン−９−イルほう酸５．９６ｇ、炭酸ナトリウム４．
２４ｇおよびテトラキス（トリフェニルフォスフィン）
パラジウム０．７ｇをトルエン（１００ｍｌ）および水
（５０ｍｌ）中で５時間加熱還流した。反応混合物より
トルエンを留去した後、析出している固体を濾過した。
この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
液：トルエン）で処理した。トルエンを減圧下留去した
後、残渣をトルエンより再結晶し、例示化合物Ｃ−２の
化合物を淡黄色の結晶として７．９２ｇ得た。 （製造例１０） 例示化合物Ｃ−４の製造 製造例９において、１０−フェニルアントラセン−９−
イルほう酸５．９６ｇの代わりに、９，１０−ジフェニ
ルアントラセン−２−イルほう酸７．４８ｇを用いた以
外は、製造例９に記載の操作に従い、例示化合物番号Ｃ
−４の化合物を淡黄色の結晶として８．１５ｇ得た。 （製造例１１） 例示化合物Ｃ−１０の製造 製造例９において、１０−フェニルアントラセン−９−
イルほう酸５．９６ｇの代わりに、６−tert−ブチル−
９，１０−ジフェニルアントラセン−２−イルほう酸
８．６１ｇを用いた以外は、製造例９に記載の操作に従
い、例示化合物番号Ｃ−１０の化合物を淡黄色の結晶と
して９．３１ｇ得た。 （製造例１２） 例示化合物Ｃ−１４の製造 製造例９において、１０−フェニルアントラセン−９−
イルほう酸５．９６ｇの代わりに、１０−（Ｎ，Ｎ−ジ
フェニル−４’−アミノフェニル）アントラセン−９−
イルほう酸９．３１ｇを用いた以外は、製造例９に記載
の操作に従い、例示化合物番号Ｃ−１４の化合物を淡黄
色の結晶として９．４５ｇ得た。 （製造例１３） 例示化合物Ｃ−２１の製造 製造例９において、１０−フェニルアントラセン−９−
イルほう酸５．９６ｇの代わりに、１０−（２’−フェ
ニルフェニル）アントラセン−９−イルほう酸７．４９
ｇを用いた以外は、製造例９に記載の操作に従い、例示
化合物番号Ｃ−２１の化合物を淡黄色の結晶として５．
９３ｇ得た。 （製造例１４） 例示化合物Ｄ−２の製造 ２，５−ビス（４’−ブロモフェニル）−３，４−ジフ
ェニルチオフェン５．４６ｇ、１０−フェニルアントラ
セン−９−イルほう酸２．９８ｇ、１０−（２’−フェ
ニルフェニル）アントラセン−９−イルほう酸３．７４
ｇ、炭酸ナトリウム４．２４ｇおよびテトラキス（トリ
フェニルフォスフィン）パラジウム０．７ｇをトルエン
（１００ｍｌ）および水（５０ｍｌ）中で５時間加熱還
流した。反応混合物よりトルエンを留去した後、析出し
ている固体を濾過した。この固体をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で処理した。ト
ルエンを減圧下留去した後、残渣をトルエンより再結晶
し、例示化合物Ｄ−２の化合物を淡黄色の結晶として
４．９１ｇ得た。 （製造例１５） 例示化合物Ｄ−４の製造 製造例１４において、１０−（２’−フェニルフェニ
ル）アントラセン−９−イルほう酸３．７４ｇの代わり
に、９，１０−ジフェニルアントラセン−２−イルほう
酸３．７４ｇを用いた以外は、製造例１４に記載の操作
に従い、例示化合物番号Ｄ−４の化合物を淡黄色の結晶
として４．８５ｇ得た。 （製造例１６） 例示化合物Ｄ−６の製造 製造例１４において、１０−（２’−フェニルフェニ
ル）アントラセン−９−イルほう酸３．７４ｇの代わり
に、１０−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４−アミノフェニ
ル）アントラセン−９−イルほう酸９．３１ｇを用いた
以外は、製造例１４に記載の操作に従い、例示化合物番
号Ｄ−６の化合物を淡黄色の結晶として５．１２ｇ得
た。 （製造例１７） 例示化合物Ｅ−１の製造 ２−（４’−ブロモフェニル）−３，４−ジフェニル−
５−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４’−アミノフェニル）チ
オフェン６．３５ｇ、１０−フェニルアントラセン−９
−イルほう酸２．２２ｇ、炭酸ナトリウム２．９８ｇお
よびテトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウ
ム０．３５ｇをトルエン（１００ｍｌ）および水（５０
ｍｌ）中で５時間加熱還流した。反応混合物よりトルエ
ンを留去した後、析出している固体を濾過した。この固
体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ト
ルエン）で処理した。トルエンを減圧下留去した後、残
渣をトルエンより再結晶し、例示化合物Ｅ−１の化合物
を淡黄色の結晶として６．３６ｇ得た。 （製造例１８） 例示化合物Ｅ−４の製造 製造例１７において、２−（４’−ブロモフェニル）−
３，４−ジフェニル−５−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４’
−アミノフェニル）チオフェン６．３５ｇの代わりに、
２−（４’−ブロモフェニル）−３，４−ジフェニル−
５−〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）−４’−
アミノフェニル〕チオフェン６．８５ｇを用いた以外
は、製造例１７に記載の操作に従い、例示化合物番号Ｅ
−４の化合物を淡黄色の結晶として６．４４ｇ得た。 （製造例１９） 例示化合物Ｅ−７の製造 製造例１７において、１０−フェニルアントラセン−９
−イルほう酸２．２２ｇの代わりに、１０−（Ｎ，Ｎ−
ジフェニル−４’−アミノフェニル）アントラセン−９
−イルほう酸４．６５ｇを用いた以外は、製造例１７に
記載の操作に従い、例示化合物番号Ｅ−７の化合物を淡
黄色の結晶として６．７４ｇ得た。 （製造例２０） 例示化合物Ｅ−１３の製造 製造例１７において、２−（４’−ブロモフェニル）−
３，４−ジフェニル−５−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４’
−アミノフェニル）チオフェン６．３５ｇの代わりに、
２−（４’−ブロモフェニル）−３，４−ジフェニル−
５−〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−フェニルフェニル）
−４−アミノフェニル〕チオフェン７．１１ｇを用い、
１０−フェニルアントラセン−９−イルほう酸２．２２
ｇの代わりに、１０−（２’−フェニルフェニル）アン
トラセン−９−イルほう酸３．７４ｇを用いた以外は、
製造例１７に記載の操作に従い、例示化合物番号Ｅ−１
３の化合物を淡黄色の結晶として７．６５ｇ得た。 （実施例１）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）
を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノー
ルを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用い
て乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の
基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４×１０^-4Ｐａに
減圧した。まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス
〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。次いで、そ
の上に、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４
−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物番
号Ａ−１の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．
２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０
０：０．５）し、発光層とした。次に、トリス（８−キ
ノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／
ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とし
た。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度
０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量
比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２
Ｖの直流電圧を印加したところ、５７ｍＡ／ｃｍ²の電
流が流れた。輝度２４８０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が
確認された。 （実施例２〜２０）実施例１において、発光層の形成に
際して、例示化合物Ａ−１の化合物を使用する代わり
に、例示化合物番号Ａ−２の化合物（実施例２）、例示
化合物番号Ａ−４の化合物（実施例３）、例示化合物番
号Ａ−１４の化合物（実施例４）、例示化合物番号Ａ−
２１の化合物（実施例５）、例示化合物番号Ｂ−２の化
合物（実施例６）、例示化合物番号Ｂ−４の化合物（実
施例７）、例示化合物番号Ｂ−１８の化合物（実施例
８）、例示化合物番号Ｃ−２の化合物（実施例９）、例
示化合物番号Ｃ−４の化合物（実施例１０）、例示化合
物番号Ｃ−１０の化合物（実施例１１）、 例示化合物
番号Ｃ−１４の化合物（実施例１２）、例示化合物番号
Ｃ−２１の化合物（実施例１３）、例示化合物番号Ｄ−
２の化合物（実施例１４）、例示化合物番号Ｄ−４の化
合物（実施例１５）、例示化合物番号Ｄ−６の化合物
（実施例１６）、例示化合物番号Ｅ−１の化合物（実施
例１７）、例示化合物番号Ｅ−４の化合物（実施例１
８）、例示化合物番号Ｅ−７の化合物（実施例１９）、
例示化合物番号Ｅ−１３の化合物（実施例２０）を使用
した以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光
素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、１
２Ｖの直流電圧を印加したところ、青〜青緑色の発光が
確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表に示
した。 （比較例１）実施例１において、発光層の形成に際し
て、例示化合物番号Ａ−１の化合物を使用せずに、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムだけを用いて、５０ｎｍの厚
さに蒸着し、発光層とした以外は、実施例１に記載の方
法により有機電界発光素子を作製した。この素子に、乾
燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、青色
の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第
１表に示した。 （比較例２）実施例１において、発光層の形成に際し
て、例示化合物番号Ａ−１の化合物を使用する代わり
に、Ｎ−メチル−２−メトキシアクリドンを使用した以
外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子を
作製した。この素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電
圧を印加したところ、青色の発光が確認された。さらに
その特性を調べ、結果を第１表に示した。

【００６２】

【表１】

【００６３】実施例２１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を４×１０^-4Ｐａに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ
−（3'''−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ト
リフェニルアミンを蒸着速度０．１ｎｍ／secで、５０
ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。次い
で、４，４’，−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナ
フチル）アミノ〕ビフェニルと例示化合物番号Ａ−１の
化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／se
cで２０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：５．０）
し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。次い
で、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニ
ウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに
蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグ
ネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで２００ｎ
ｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有
機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧
状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子
に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、６０ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２６２０ｃｄ
／ｍ²の青緑色の発光が確認された。 実施例２２〜４０ 実施例２１において、発光層の形成に際して、例示化合
物Ａ−１の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号
Ａ−２の化合物（実施例２２）、例示化合物番号Ａ−４
の化合物（実施例２３）、例示化合物番号Ａ−１４の化
合物（実施例２４）、例示化合物番号Ａ−２１の化合物
（実施例２５）、例示化合物番号Ｂ−２の化合物（実施
例２６）、例示化合物番号Ｂ−４の化合物（実施例２
７）、例示化合物番号Ｂ−１８の化合物（実施例２
８）、例示化合物番号Ｃ−２の化合物（実施例２９）、
例示化合物番号Ｃ−４の化合物（実施例３０）、例示化
合物番号Ｃ−１０の化合物（実施例３１）、 例示化合
物番号Ｃ−１４の化合物（実施例３２）、例示化合物番
号Ｃ−２１の化合物（実施例３３）、例示化合物番号Ｄ
−２の化合物（実施例３４）、例示化合物番号Ｄ−４の
化合物（実施例３５）、例示化合物番号Ｄ−６の化合物
（実施例３６）、例示化合物番号Ｅ−１の化合物（実施
例３７）、例示化合物番号Ｅ−４の化合物（実施例３
８）、例示化合物番号Ｅ−７の化合物（実施例３９）、
例示化合物番号Ｅ−１３の化合物（実施例４０）を使用
した以外は、実施例２２に記載の方法により有機電界発
光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、
１５Ｖの直流電圧を印加したところ、青〜青緑色の発光
が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第２表に
示した。

【００６４】

【表２】

【００６５】実施例４１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を４×１０^-4Ｐａに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ａ−２の化
合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：２．０）
し、発光層とした。次に、１，３−ビス〔５’−（４”
−tert−ブチルフェニル）−１’，３’，４’−オキサ
ジアゾール−２’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度０．２
ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層
とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速
度０．２ｎｍ／secで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量
比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２
Ｖの直流電圧を印加したところ、５７ｍＡ／cm²の電流
が流れた。輝度２６７０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確
認された。 実施例４２ 実施例４１において、発光層の形成に際して、ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノ
ラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−２の化合物を使
用する代わりに、トリス（８−キノリノラート）アルミ
ニウムと例示化合物番号Ａ−４の化合物を用いて、５０
ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）し、発光
層とした以外は、実施例４１に記載の方法により有機電
界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に、
乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５
８ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２７８０ｃｄ／ｍ²の
青緑色の発光が確認された。 実施例４３ 実施例４１において、発光層の形成に際して、ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノ
ラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−２の化合物を使
用する代わりに、ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｂ−
２の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比
１００：３．０）し、発光層とした以外は、実施例４１
に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。作製
した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流
電圧を印加したところ、５５ｍＡ／cm²の電流が流れ
た。輝度２６７０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認され
た。 実施例４４ 実施例４１において、発光層の形成に際して、ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノ
ラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−２の化合物を使
用する代わりに、トリス（８−キノリノラート）アルミ
ニウムと例示化合物番号Ｃ−２の化合物を用いて、５０
ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）し、発光
層とした以外は、実施例４１に記載の方法により有機電
界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に、
乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５
８ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２７５０ｃｄ／ｍ²の
青緑色の発光が確認された。 実施例４５ 実施例４１において、発光層の形成に際して、ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノ
ラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−２の化合物を使
用する代わりに、ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｅ−
１の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比
１００：３．０）し、発光層とした以外は、実施例４１
に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。作製
した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流
電圧を印加したところ、５６ｍＡ／cm²の電流が流れ
た。輝度２７４０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認され
た。 実施例４６ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を４×１０^-4Ｐａに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニルを蒸着
速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔
注入輸送層とした。次いで、その上に、例示化合物番号
Ａ−２の化合物と１，４−ビス〔２’−（Ｎ，Ｎ−ジフ
ェニル−４”−アミノフェニル）エテニル〕ベンゼン
を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５
０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：５．０）し、発
光層とした。次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚
さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、
マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで２０
０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極と
し、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽
の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発
光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加した
ところ、６２ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度３２８０
ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。 実施例４７ 実施例４６において、発光層の形成に際して、例示化合
物番号Ａ−２の化合物と１，４−ビス〔２’−（Ｎ，Ｎ
−ジフェニル−４”−アミノフェニル）エテニル〕ベン
ゼンを使用する代わりに、例示化合物番号Ａ−４の化合
物と９，１０−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４’−アミ
ノフェニル）アントラセンを用いて、５０ｎｍの厚さに
共蒸着（重量比１００：５．０）し、発光層とした以外
は、実施例４６に記載の方法により有機電界発光素子を
作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、６４ｍＡ／cm
²の電流が流れた。輝度３３８０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発
光が確認された。 実施例４８ 実施例４６において、発光層の形成に際して、例示化合
物番号Ａ−２の化合物と１，４−ビス〔２’−（Ｎ，Ｎ
−ジフェニル−４”−アミノフェニル）エテニル〕ベン
ゼンを使用する代わりに、例示化合物番号Ｂ−２の化合
物と１，４−ビス〔２’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４”
−アミノフェニル）エテニル〕ベンゼンを用いて、５０
ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：７．０）し、発光
層とした以外は、実施例４６に記載の方法により有機電
界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に、
乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、６
０ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度３１６０ｃｄ／ｍ²の
青緑色の発光が確認された。 実施例４９ 実施例４６において、発光層の形成に際して、例示化合
物番号Ａ−２の化合物と１，４−ビス〔２’−（Ｎ，Ｎ
−ジフェニル−４”−アミノフェニル）エテニル〕ベン
ゼンを使用する代わりに、例示化合物番号Ｃ−２の化合
物と４，４’−ビス 〔２”−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−
４'''−アミノフェニル）エテニル〕ビフェニルを用い
て、５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１０．
０）し、発光層とした以外は、実施例４６に記載の方法
により有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界
発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加し
たところ、６３ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度３４７
０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。 実施例５０ 実施例４６において、発光層の形成に際して、例示化合
物番号Ａ−２の化合物と１，４−ビス〔２’−（Ｎ，Ｎ
−ジフェニル−４”−アミノフェニル）エテニル〕ベン
ゼンを使用する代わりに、例示化合物番号Ｃ−２の化合
物と９，１０−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４’−アミ
ノフェニル）アントラセンを用いて、５０ｎｍの厚さに
共蒸着（重量比１００：８．０）し、発光層とした以外
は、実施例４６に記載の方法により有機電界発光素子を
作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、６３ｍＡ／cm
²の電流が流れた。輝度３４７０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発
光が確認された。 実施例５１ 実施例４６において、発光層の形成に際して、例示化合
物番号Ａ−２の化合物と１，４−ビス〔２’−（Ｎ，Ｎ
−ジフェニル−４”−アミノフェニル）エテニル〕ベン
ゼンを使用する代わりに、例示化合物番号Ｃ−４の化合
物と４，４’−ビス 〔２”−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−
４'''−アミノフェニル）エテニル〕ビフェニルを用い
て、５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：５．０）
し、発光層とした以外は、実施例４６に記載の方法によ
り有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光
素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したと
ころ、６４ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度３４１０ｃ
ｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。 実施例５２ 実施例４６において、発光層の形成に際して、例示化合
物番号Ａ−２の化合物と１，４−ビス〔２’−（Ｎ，Ｎ
−ジフェニル−４”−アミノフェニル）エテニル〕ベン
ゼンを使用する代わりに、例示化合物番号Ｃ−１０の化
合物と４，４’−ビス 〔２”−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル
−４'''−アミノフェニル）エテニル〕ビフェニルを用
いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１０．
０）し、発光層とした以外は、実施例４６に記載の方法
により有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界
発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加し
たところ、６０ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度３０６
０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。 実施例５３ 実施例４６において、発光層の形成に際して、例示化合
物番号Ａ−２の化合物と１，４−ビス〔２’−（Ｎ，Ｎ
−ジフェニル−４”−アミノフェニル）エテニル〕ベン
ゼンを使用する代わりに、例示化合物番号Ｃ−２１の化
合物と４，４’−ビス 〔２”−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル
−４'''−アミノフェニル）エテニル〕ビフェニルを用
いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：７．
０）し、発光層とした以外は、実施例４６に記載の方法
により有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界
発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加し
たところ、６５ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度３６８
０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。 実施例５４ 実施例４６において、発光層の形成に際して、例示化合
物番号Ａ−２の化合物と１，４−ビス〔２’−（Ｎ，Ｎ
−ジフェニル−４”−アミノフェニル）エテニル〕ベン
ゼンを使用する代わりに、例示化合物番号Ａ−２の化合
物と例示化合物番号Ａ−１４の化合物を用いて、５０ｎ
ｍの厚さに共蒸着（重量比１００：７．０）し、発光層
とした以外は、実施例４６に記載の方法により有機電界
発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に、乾
燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、６３
ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度３３６０ｃｄ／ｍ²の青
緑色の発光が確認された。 実施例５５ 実施例４６において、発光層の形成に際して、例示化合
物番号Ａ−２の化合物と１，４−ビス〔２’−（Ｎ，Ｎ
−ジフェニル−４”−アミノフェニル）エテニル〕ベン
ゼンを使用する代わりに、例示化合物番号Ｃ−２の化合
物と例示化合物番号Ｃ−１４を用いて、５０ｎｍの厚さ
に共蒸着（重量比１００：１０．０）し、発光層とした
以外は、実施例４６に記載の方法により有機電界発光素
子を作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲
気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、６５ｍＡ／
cm²の電流が流れた。輝度３５６０ｃｄ／ｍ²の青緑色の
発光が確認された。 実施例５６ 実施例４６において、発光層の形成に際して、例示化合
物番号Ａ−２の化合物と１，４−ビス〔２’−（Ｎ，Ｎ
−ジフェニル−４”−アミノフェニル）エテニル〕ベン
ゼンを使用する代わりに、例示化合物番号Ｃ−２１の化
合物と例示化合物番号Ｃ−１６を用いて、５０ｎｍの厚
さに共蒸着（重量比１００：７．０）し、発光層とした
以外は、実施例４６に記載の方法により有機電界発光素
子を作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲
気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、６３ｍＡ／
cm²の電流が流れた。輝度３４８０ｃｄ／ｍ²の青緑色の
発光が確認された。 実施例５７ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１
５００００）、例示化合物番号Ａ−２の化合物、クマリ
ン６〔”３−（２’−ベンゾチアゾリル）−７−ジエチ
ルアミノクマリン”（緑色の発光成分）〕、およびＤＣ
Ｍ−１〔”４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６
−（４’−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン”
（オレンジ色の発光成分）〕を、それぞれ重量比１０
０：５：３：２の割合で含有する３重量％のジクロロエ
タン溶液を用いて、ディップコート法により、４００ｎ
ｍの発光層を形成した。次に、この発光層を有するガラ
ス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着
槽を４×１０^-4Ｐａに減圧した。さらに、発光層の上
に、３−（４’−tert−ブチルフェニル）−４−フェニ
ル−５−（４”−フェニルフェニル）−１，２，４−ト
リアゾールを蒸着速度０．２ｎｍ／secで２０ｎｍの厚
さに蒸着した後、さらにその上に、トリス（８−キノリ
ノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で３０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さ
らにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／secで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：
１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製
した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流
電圧を印加したところ、７３ｍＡ／cm²の電流が流れ
た。輝度１４５０ｃｄ／ｍ²の白色の発光が確認され
た。 実施例５８〜６４ 実施例５７において、例示化合物番号Ａ−２の化合物を
使用する代わりに、例示化合物番号Ａ−４の化合物（実
施例５８）、例示化合物番号Ｂ−２の化合物（実施例５
９）、例示化合物番号Ｃ−２の化合物（実施例６０）、
例示化合物番号Ｃ−２１の化合物（実施例６１）、例示
化合物番号Ｄ−２の化合物（実施例６２）、例示化合物
番号Ｅ−１の化合物（実施例６３）、例示化合物番号Ｅ
−４の化合物（実施例６４）を使用した以外は、実施例
５７に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を
印加したところ、白色の発光が観察された。さらにその
特性を調べ、結果を第３表に示した。

【００６６】

【表３】

【００６７】実施例６５ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を４×１０^-4Ｐａに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号Ａ−１４の化
合物を蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリ
ス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．
２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送
層を兼ねた発光層とした。さらにその上に、マグネシウ
ムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで２００ｎｍの厚
さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界
発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を
保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾
燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５５
ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２６９０ｃｄ／ｍ²の緑
色の発光が確認された。 実施例６６〜７２ 実施例６５において、例示化合物番号Ａ−１４の化合物
を使用する代わりに、例示化合物番号Ａ−１６の化合物
（実施例６６）、例示化合物番号Ｂ−１８の化合物（実
施例６７）、例示化合物番号Ｃ−１４の化合物（実施例
６８）、例示化合物番号Ｃ−１６の化合物（実施例６
９）、例示化合物番号Ｄ−１６の化合物（実施例７
０）、例示化合物番号Ｅ−１の化合物（実施例７１）、
例示化合物番号Ｅ−７の化合物（実施例７２）を使用し
た以外は、実施例６５に記載の方法により有機電界発光
素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、１
２Ｖの直流電圧を印加したところ、白色の発光が観察さ
れた。さらにその特性を調べ、結果を第４表に示した。

【００６８】

【表４】

【００６９】

【発明の効果】本発明により、発光輝度が優れた有機電
界発光素子を提供することが可能になった。さらに、該
発光素子に適した化合物を提供することが可能になっ
た。

【図面の簡単な説明】

【図１】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図２】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図３】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図４】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図５】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図６】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図７】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図８】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【符号の説明】

１ ：基板 ２ ：陽極 ３ ：正孔注入輸送層 ４ ：発光層 ４’：発光層（発光成分および正孔注入輸送成分を混合
した層） ４”：発光層（発光成分および電子注入輸送成分を混合
した層） ４'''：発光層（発光成分、正孔注入輸送成分および電
子注入輸送成分を混合した層） ５ ：電子注入輸送層 ６ ：陰極 ７ ：電源

フロントページの続き (72)発明者 戸谷 由之 千葉県袖ヶ浦市長浦字拓二号580番地32 三井化学株式会社内 (72)発明者 中塚 正勝 千葉県袖ヶ浦市長浦字拓二号580番地32 三井化学株式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 CA01 CB01 DB03 4C023 CA07

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一対の電極間に、一般式（１）で表され
   る化合物を少なくとも一種含有する層を、少なくとも一
   層挟持してなる有機電界発光素子。 【化１】 （式中、Ａｒは置換または未置換のアントリル基を表
   し、Ｚ₁、Ｚ₂およびＺ₃は水素原子、ハロゲン原子、直
   鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
   状のアルコキシ基、置換または未置換のアミノ基、置換
   または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換
   のアラルキル基を表す。）
2. 【請求項２】 一般式（１）で表される化合物を含有す
   る層が、さらに、発光性有機金属錯体を含有することを
   特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
3. 【請求項３】 一般式（１）で表される化合物を含有す
   る層が、さらに、トリアリールアミン誘導体を含有する
   ことを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
4. 【請求項４】 一般式（１）で表される化合物を含有す
   る層が、発光層である請求項１〜３に記載の有機電界発
   光素子。
5. 【請求項５】 一般式（１）で表される化合物を含有す
   る層が、正孔注入輸送層である請求項１に記載の有機電
   界発光素子。
6. 【請求項６】 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送
   層を有する請求項１〜４に記載の有機電界発光素子。
7. 【請求項７】 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送
   層を有する請求項１〜６に記載の有機電界発光素子。
8. 【請求項８】 下記一般式（１）で表されるチオフェン
   化合物。 【化２】 （式中、Ａｒは置換または未置換のアントリル基を表
   し、Ｚ₁、Ｚ₂およびＺ₃は水素原子、ハロゲン原子、直
   鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
   状のアルコキシ基、置換または未置換のアミノ基、置換
   または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換
   のアラルキル基を表す。）