JP4059834B2 - フルオレン化合物、アミン化合物、該アミン化合物の製造方法および該アミン化合物を含有する有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
一方、アミン化合物は各種色素の製造中間体、あるいは各種の機能材料として使用されてきた。
機能材料としては、例えば、電子写真感光体の電荷輸送材料に使用され、最近では、発光材料に有機材料を用いた有機電界発光素子(有機エレクトロルミネッセンス素子:有機EL素子)の正孔注入輸送材料として有用であることが提案されている〔例えば、非特許文献3〕。
有機電界発光素子は蛍光性有機化合物を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持した構造を有し、該薄膜に電子および正孔(ホール)を注入して、再結合させることにより励起子(エキシントン)を生成させ、この励起子が失活する際に放出される光を利用して発光する素子である。有機電界発光素子は、数V〜数十V程度の直流の低電圧で発光が可能であり、また、蛍光性有機化合物の種類を選択することにより、種々の色(例えば、赤色、青色、緑色)の発光が可能である。このような特徴を有する有機電界発光素子は種々の発光素子、表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、一般に、有機電界発光素子は、安定性、耐久性に乏しいなどの欠点を有している。有機電界発光素子の蛍光性有機化合物を含む薄膜への正孔の注入輸送を効率よく行う目的で、正孔注入輸送材料として、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニルを用いることが提案されている〔非特許文献4〕。
また、正孔注入輸送材料として、例えば、9,9−ジアルキル−2,7−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)フルオレン誘導体〔例えば、9,9−ジメチル−2,7−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)フルオレン〕を用いることも提案されている〔特許文献2〕。
また、特許文献3には安定性、耐久性の改良された有機電界発光素子を提供するために、下記式(a)(化1)で表される化合物を少なくとも1種含有する層を少なくとも1層挟持してなる有機電界発光素子が開示されている。
Macromolecules,35,6439−6445, (2002) J.Am.Chem.Soc.,120,9722−9723, (1998) Appl.Phys.lett.,51,913(1987) Jpn.J.Appl.Phys.,27,L269(1988)
<2>:一般式(2)(化3)で表されるアミン化合物、
<3>:一般式(1)で表されるフルオレン化合物のハロゲン原子をアミノ化することによる一般式(2)で表されるアミン化合物の製造方法、
<4>:一対の電極間に、<2>記載のアミン化合物を少なくとも1種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子、
<5>:<2>記載のアミン化合物を含有する層が、正孔注入輸送層である<4>記載の有機電界発光素子、
<6>:<2>記載のアミン化合物を含有する層が、発光層である<4>記載の有機電界発光素子、
<7>:一対の電極間に、さらに、発光層を有する<4>〜<6>のいずれかに記載の有機電界発光素子、
<8>:一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する<4>〜<7>のいずれかに記載の有機電界発光素子、
に関するものである。
本発明のフルオレン化合物は一般式(1)(化4)で表される化合物である。
一般式(1)で表されるフルオレン化合物において、X1およびX2はハロゲン原子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子あるいはヨウ素原子を表し、より好ましくは、塩素原子あるいは臭素原子を表す。
Z1、Z2、Z3、Z4およびZ5のハロゲン原子の具体例としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子を挙げることができる。
−(O)n−Z基のZである置換または未置換の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、1−メチルペンチル基、4−メチル−2−ペンチル基、2−エチルブチル基、n−ヘプチル基、1−メチルヘキシル基、n−オクチル基、1−メチルヘプチル基、2−エチルヘキシル基、2−プロピルペンチル基、n−ノニル基、2,2−ジメチルヘプチル基、2,6−ジメチル−4−ヘプチル基、3,5,5−トリメチルヘキシル基、n−デシル基、1−エチルオクチル基、n−ウンデシル基、1−メチルデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、1−ヘキシルヘプチル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、1−ヘプチルオクチル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、1−オクチルノニル基、n−オクタデシル基、1−ノニルデシル基、1−デシルウンデシル基、n−エイコシル基、n−ドコシル基、n−テトラコシル基、シクロヘキシルメチル基、(1−イソプロピルシクロヘキシル)メチル基、2−シクロヘキシルエチル基、ボルネル基、イソボルネル基、1−ノルボルニル基、2−ノルボルナンメチル基、1−ビシクロ〔2.2.2〕オクチル基、1−アダマンチル基、3−ノルアダマンチル基、1−アダマンチルメチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、3−メチルシクロヘキシル基、2−メチルシクロヘキシル基、2,3−ジメチルシクロヘキシル基、2,5−ジメチルシクロヘキシル基、2,6−ジメチルシクロヘキシル基、3,4−ジメチルシクロヘキシル基、3,5−ジメチルシクロヘキシル基、2,4,6−トリメチルシクロヘキシル基、3,3,5−トリメチルシクロヘキシル基、2,6−ジイソプロピルシクロヘキシル基、4−tert−ブチルシクロヘキシル基、3−tert−ブチルシクロヘキシル基、4−フェニルシクロヘキシル基、2−フェニルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、シクロドデシル基、シクロテトラデシル基、
2−フェニルチオエチル基、2−(4’−メトキシフェニルチオ)エチル基、2−(2’−フェニルオキシエチルチオ)エチル基、3−(2’−フェニルチオエチルチオ)プロピル基、
4−キノリニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、1−フェニルー2−ピレニル基、1−メチル−2−ピレニル基、2−フェニル−1−ピレニル基、2−メチル−1−ピレニル基、4,5−ジメチル−1−ピレニル基、6−フェニル−1−ピレニル基、6−メチル−1−ピレニル基、6−tert-ブチル−1−ピレニル基、6−シクロヘキシル−1−ピレニル基、7−フェニル−1−ピレニル基、7−メチル−1−ピレニル基、7−フェニル−2−ピレニル基、7−メチル−2−ピレニル基、7−tert-ブチル−2−ピレニル基、
R1、R2、R3およびR4の置換または未置換の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基の具体例としては、−(O)n−Z基のZである置換または未置換の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基の具体例として挙げた、置換または未置換の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基を挙げることができる。
R1、R2、R3およびR4の置換または未置換のアリール基の具体例としては、−(O)n−Z基のZである置換または未置換のアリール基の具体例として挙げた置換または未置換のアリール基を挙げることができる。
本発明の一般式(1)で表されるフルオレン化合物において、2つのフルオレン化合物の中心となるベンゼン環への置換位置は、特に限定されるものではなく、o−置換、m−置換、および、p−置換のいずれも好ましく使用することができる。より好ましくは、m−置換およびp−置換であり、さらに好ましくは、m−置換である。
本発明のフルオレン化合物の具体例としては、例えば、以下に示す化合物(化5〜化16)を挙げることができるが本発明はこれらの具体例に限定されるものではない。
一般式(1)で表されるフルオレン化合物の製造(化17)
Y1およびY2の−NAr1Ar2基におけるAr1およびAr2は、置換または未置換のアリール基を表し、好ましくは、炭素原子数6〜30の置換または未置換のアリール基を表し、より好ましくは、炭素原子数6〜20の置換または未置換のアリール基を表す。
Ar1およびAr2の具体例としては、−(O)Z基におけるZの置換または未置換のアリール基の具体例として挙げた、置換または未置換のアリール基をあげることができる。
一般式(2)で表されるアミン化合物の製造(化39)
すなわち、一般式(1)で表されるフルオレン化合物に一般式(C)および/または一般式(C’)で表される化合物を反応させることにより製造することができる。ここで、一般式(C)および一般式(C’)は、Y1およびY2で表される基に水素原子が結合したアミン化合物を表す。
尚、一般式(1)で表される化合物と、一般式(C)および/または一般式(C’)で表される化合物の反応は、
[1]塩基(例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム)および銅触媒(例えば、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅)の存在下に、所望により極性溶媒(例えば、N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N’−ジメチルイミダゾリジノン、スルホラン、o−ジクロロベンゼン)中で、一般式(1)で表される化合物と一般式(C)および/または一般式(C’)で表される化合物を反応させる方法、
[2]塩基(例えば、tert-ブトキシナトリウム、tert-ブトキシカリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム)およびパラジウム触媒〔例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、パラジウム/炭素、酢酸パラジウム/トリ-tert-ブチルホスフィン、酢酸パラジウム/ジシクロヘキシルフェニルホスフィン、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム/トリ-tert-ブチルホスフィン〕の存在下に、一般式(1)で表される化合物と一般式(C)および/または一般式(C’)で表される化合物を反応させる方法、
により実施することができる。
例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機能、正孔輸送機能および/または電子注入機能、電子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層および/または電子注入輸送層を兼ねた型の素子構成として一層型の素子構成とすることができる。また、発光層が正孔注入機能および/または正孔輸送機能に乏しい場合には発光層の陽極側に正孔注入輸送層を設けた二層型の素子構成、発光層が電子注入機能および/または電子輸送機能に乏しい場合には発光層の陰極側に電子注入輸送層を設けた二層型の素子構成とすることができる。さらには発光層を正孔注入輸送層と電子注入輸送層で挟み込んだ構成の三層型の素子構成とすることも可能である。
本発明の有機電界発光素子において、一般式(2)で表されるアミン化合物で表されるアミン化合物は、正孔注入輸送層および/または発光層の構成成分として使用することが好ましく、正孔注入輸送層の構成成分として使用することがより好ましい。
本発明の有機電界発光素子において、一般式(2)で表されるアミン化合物で表されるアミン化合物は、単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
本発明の有機電界発光素子は基板1に支持されていることが好ましく、基板としては、特に限定されるものではないが、透明ないし半透明である基板が好ましく、材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリエチレン等の透明性高分子が挙げられる。また、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた複合シートからなる基板を使用することもできる。さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。
陽極2としては、仕事関数の比較的大きい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用することが好ましい。陽極に使用する電極材料としては、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化インジウム(In2O3)、酸化錫(SnO2)、酸化亜鉛、ITO(インジウム・チン・オキサイド:Indium Tin Oxide)、ポリチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
陽極は、これらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法により、基板の上に形成することができる。
陽極の厚みは使用する電極材料の材質にもよるが、一般に、5〜1000nm程度、より好ましくは、10〜500nm程度に設定する。
正孔注入輸送層3は、陽極からの正孔(ホール)の注入を容易にする機能、および注入された正孔を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
本発明の電界発光素子の正孔注入輸送層は、一般式(2)で表される化合物および/または他の正孔注入輸送機能を有する化合物(例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールアミン誘導体、トリアリールメタン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾールなど)を少なくとも1種使用して形成することができる。
正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、または複数併用してもよい。
一般式(2)で表されるアミン化合物と他の正孔注入機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中に占める一般式(2)で表されるアミン化合物の含有量は、好ましくは、0.1質量%以上、より好ましくは、0.5〜99.9質量%、さらに好ましくは3〜97質量%である。
発光層4は、正孔および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。
発光層は、一般式(2)で表されるアミン化合物および/または他の発光機能を有する化合物を少なくとも一種用いて形成することができる。
一般式(2)で表されるアミン化合物と一般式(2)で表されるアミン化合物以外の発光機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占める一般式(2)で表されるアミン化合物の割合は、好ましくは、0.001〜99.999質量%に調節する。
また、発光層は、J.Appl.Phys.,65、3610(1989)、特開平5−214332号公報に記載のように、ホスト化合物とゲスト化合物(ドーパント)から形成することも可能である。
一般式(2)で表されるアミン化合物は発光層のホスト化合物として使用することもでき、またゲスト化合物として使用することも可能である。一般式(2)で表されるアミン化合物をホスト化合物として発光層を形成する場合、ゲスト化合物としては、例えば、前記のほかの発光機能を有する化合物を挙げることができ、中でも多環芳香族化合物は好ましい。
発光層は、一般式(2)で表されるアミン化合物をホスト材料として、一般式(2)で表されるアミン化合物以外の発光機能を有する化合物を少なくとも1種ゲスト材料として使用して形成することができる。
本発明の有機電界発光素子は、好ましくは、発光層に一般式(2)で表されるアミン化合物をホスト材料として含有する。
一般式(2)で表されるアミン化合物ホスト材料として、他の発光機能を有する化合物と併用する場合、発光層中に占める一般式(2)で表されるアミン化合物は、好ましくは、40.0%〜99.9%であり、より好ましくは、60.0〜99.9質量%である。
ゲスト材料の使用量は、一般式(2)で表されるアミン化合物に対して0.001〜40質量%、好ましくは、0.05〜30質量%、より好ましくは、0.1〜20質量%である。また、ゲスト材料は、単独で使用してもよく、複数併用してもよい。
一般式(2)で表されるアミン化合物をゲスト材料として使用する場合、一般式(2)で表されるアミン化合物を、好ましくは、0.001〜40質量%、より好ましくは、0.01〜30質量%、さらに好ましくは、0.1〜20質量%使用する。
電子注入輸送層5は、陰極からの電子の注入を容易にする機能および/または注入された電子を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
電子注入輸送層に使用される電子注入機能を有する化合物としては、例えば、有機金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体などを挙げることができる。また、有機金属錯体としては、例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、ビス(10−ベンゾ[h]キノリノラート)ベリリウム等の有機ベリリウム錯体、5−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、5−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩等を挙げることができる。好ましくは、有機アルミニウム錯体であり、より好ましくは、置換または未置換の8−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体である。 置換または未置換の8−キノリラート配位子を有する有機アルミニウム錯体としては、例えば、一般式(a)〜一般式(c)で表される化合物を挙げることができる。
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表す)
(Q)2−Al−O−L’ (b)
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表し、O−L’はアリールオキシ配位子を表し、L’は炭素数6〜24のアリール基を表す)
(Q)2−Al−O−Al−(Q)2 (c)
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表す)
置換または未置換の8−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体の具体例としては、例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(5−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(3,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4,5−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4,6−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、
陰極6としては、比較的仕事関数の小さい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用することが好ましい。陰極に使用する電極材料としては、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシム−インジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄を挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
陰極はこれらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、イオン蒸着法、イオンプレーティング法、クラスターイオンビーム法により電子注入輸送層の上に形成することができる。
また、陰極は一層構造であってもよく、多層構造であってもよい。陰極のシート電気抵抗は数百Ω以下とするのが好ましい。陰極の厚みは、使用する電極材料にもよるが、通常5〜1000nm、好ましくは、10〜500nmとする。本発明の有機電界発光素子の発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極は、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透過率が70%以上となるように陽極または陰極の材料、厚みを設定することが好ましい。
一重項酸素クエンチャーが含有されている層としては、特に限定されるものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。尚、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣接する層(例えば、発光層、発光機能を有する電子注入輸送層)の近傍に含有させてもよい。
一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含有される層(例えば、正孔注入輸送層)を構成する全体量の0.01〜50質量%、好ましくは、0.05〜30質量%、より好ましくは、0.1〜20質量%である。
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層の膜厚は、特に限定されるものではないが、通常、5nm〜5μmとする。
また、本発明の有機電界発光素子は、電極に保護膜として金属酸化物膜(例えば、酸化アルミニウム膜)、金属フッ化膜を設けることもできる。
本発明の有機電界発光素子は、陽極の表面に界面層(中間層)を設けることもできる。界面層の材質としては、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体等を挙げることができる。
さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、酸、アンモニア/過酸化水素、あるいはプラズマで処理して使用することもできる。
7−クロロ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−ボロン酸10.1g(0.037mol)、1,4−ジヨードベンゼン6.10g(0.0185mol)、炭酸ナトリウム4g、トルエン75gおよび水38gよりなる混合物にアルゴン気流下、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム350mgを添加し、80℃で5時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を室温に冷却し、析出した固体をろ別した。得られた固体をトルエン400mlに溶解し、その後、セライトろ過し、トルエン溶液を減圧下に濃縮した。残渣をトルエンでスラッジし、目的とする例示化合物A−10の化合物を無色の固体として、8.3g得た。この化合物の融点266〜270℃であった。
実施例1において、7−クロロ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−ボロン酸10.1g(0.037mol)を使用する代わりに、7−クロロ−9,9−ジ−n−ヘキシル−9H−フルオレン−2−ボロン酸15.3g(0.037mol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物A−18を無色の結晶として9.1g得た。
実施例1において、7−クロロ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−ボロン酸10.1g(0.037mol)を使用する代わりに、7−クロロ−9,9−ジシクロヘキシル−9H−フルオレン−2−ボロン酸15.1g(0.037mol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物A−20を無職の結晶として8.7g得た。
実施例1において、7−クロロ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−ボロン酸10.1g(0.037mol)および、1.4−ジヨードベンゼン6.10g(0.0185mol)を使用する代わりに、7−クロロ−9−メチル−9H−フルオレン−2−ボロン酸9.5g(0.037mol)および1.3−ジブロモベンゼン4.37g(0.0185mol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物A−37を無色の結晶として7.6g得た。
実施例1において、1,4−ジヨードモベンゼン6.10g(0.0185mol)を使用する代わりに、1,3−ジブロモベンゼン4.37g(0.0185mol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物A−45の化合物を無色の結晶として8.0g得た。この化合物の融点は244〜246℃であった。
実施例1において、1,4−ジヨードベンゼン6.10g(0.0185mol)を使用する代わりに、1−フェニル−3,5−ジブロモベンゼン5.80g(0.0185mol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物A−46の化合物を無色の結晶として8.8g得た。
実施例1において、1,4−ジヨードベンゼン6.10g(0.0185mol)を使用する代わりに、
3,5−ジブロモトルエン4.60g(0.0185mol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物A−47の化合物を無色の結晶として7.5g得た。
実施例1において、7−クロロ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−ボロン酸10.1g(0.037mol)および、1.4−ジヨードベンゼン6.10g(0.0185mol)を使用する代わりに、7−クロロ−9,9−ジシクロペンチル−9H−フルオレン−2−ボロン酸14.1g(0.037mol)および1.3−ジブロモベンゼン4.37g(0.0185mol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物A−61を無色の結晶として7.6g得た
実施例1において、1,4−ジヨードベンゼン6.1g(0.0185mol)を使用する代わりに、1,2−ジブロモベンゼン4.37g(0.0185mol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物A−78を無色の結晶として6.8g得た。
1,4−ビス(7’−クロロ−9’,9’−ジメチル−9’H−フルオレン−2’−イル)ベンゼン3.98g(7.5mmol)、N−フェニルアニリン2.54g(15mmol)、ナトリウム−tert-ブトキシド2.3g、酢酸パラジウム26mgおよびキシレン40mlよりなる混合物に、窒素雰囲気下、トリ-tert-ブチルホスフィン0.07mlを添加し、120℃で15時間加熱攪拌した。その後、反応混合物にトルエン600mlを添加し、加熱溶解し、不溶物をセライトろ過した。トルエン相を水洗した後、トルエン相からトルエンを減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらに、トルエンより再結晶して、目的とする例示化合物B−1の化合物を無色結晶として3.2g得た。さらにこの化合物を390℃、2×10−4Paで12時間かけて昇華精製した。
実施例10において、N−フェニルアニリン2.54g(15mmol)を使用する代わりに、N−(1−ナフチル)アニリン3.29g(15mmol)を使用した以外は、実施例10に記載の操作に従い、例示化合物B−2の化合物を無色結晶として2.9g得た。さらにこの化合物を430℃、2×10−4Paで10時間かけて昇華精製した。
実施例10において、N−フェニルアニリン2.54g(15mmol)を使用する代わりに、N−(9−フェナントリル)アニリン4.04g(15mmmol)を使用した以外は、実施例10に記載の操作に従い、例示化合物B−3の化合物を無色結晶として3.5g得た。さらにこの化合物を460℃、4×10−4Pa12時間かけて昇華精製した。
実施例10において、1,4−ビス(7’−クロロ−9’,9’−ジメチル−9’H−フルオレン−2’−イル)ベンゼン3.98g(7.5mmol)およびN−フェニルアニリン2.54g(15mmol)を使用する代わりに、1,4−ビス(7’−クロロ−9’,9’−ジシクロヘキシル−9’H−フルオレン−2’−イル)ベンゼン6.02g(7.5mmol)およびN−(1−ナフチル)アニリン3.29g(15mmol)を使用した以外は、実施例10に記載の操作に従い、例示化合物B−7の化合物を無色結晶として4.6g得た。さらにこの化合物を460℃、1×10−4Paで16時間かけて昇華精製した。
実施例10において、N−フェニルアニリン2.54g(15mmol)を使用する代わりに、カルバゾール2.51g(15mmol)を使用した以外は実施例1に記載の操作に従い、例示化合物B−29を無色結晶として3.0g得た。さらにこの化合物を420℃、4×10−4Paで8時間かけて昇華精製した。
実施例10において、1,4−ビス(7’−クロロ−9’,9’−ジメチル−9’H−フルオレン−2’−イル)ベンゼン3.98g(7.5mmol)およびN−フェニルアニリン2.54g(15mmol)を使用する代わりに、1,3−ビス(7’−クロロ−9’,9’−ジメチル−9’H−フルオレン−2’−イル)ベンゼン3.98g(7.5mmol)およびN−(1−ナフチル)アニリン3.29g(15mmol)を使用した以外は、実施例10に記載の操作に従い、例示化合物B−31の化合物を無色結晶として3.2g得た。さらにこの化合物を430℃、2×10−4Paで8時間かけて昇華精製した。
実施例10において、1,4−ビス(7’−クロロ−9’,9’−ジメチル−9’H−フルオレン−2’−イル)ベンゼン3.98g(7.5mmol)およびN−フェニルアニリン2.54g(15mmol)を使用する代わりに、1,3−ビス(7’−クロロ−9’,9’−ジメチル−9’H−フルオレン−2’−イル)ベンゼン3.98g(7.5mmol)およびN−(9−フェナントレニル)アニリン4.04g(15mmol)を使用した以外は、実施例10に記載の操作に従い、例示化合物B−32の化合物を無色結晶として4.6g得た。さらにこの化合物を450℃、2×10−4Paで10時間かけて昇華精製した。
実施例10において、1,4−ビス(7’−クロロ−9’,9’−ジメチル−9’H−フルオレン−2’−イル)ベンゼン3.98g(7.5mmol)およびN−フェニルアニリン2.54g(15mmol)を使用する代わりに、1,3−ビス(7’−クロロ−9’,9’−ジシクロペンチル−9’H−フルオレン−2’−イル)ベンゼン5.60g(7.5mmol)およびN−(1−ナフチル)アニリン3.29g(15mmol)を使用した以外は、実施例10に記載の操作に従い、例示化合物B−50の化合物を無色結晶として3.5g得た。さらにこの化合物を420℃、1×10−4Paで8時間かけて昇華精製した。
実施例10において、1,4−ビス(7’−クロロ−9’,9’−ジメチル−9’H−フルオレン−2’−イル)ベンゼン3.98g(7.5mmol)およびN−フェニルアニリン2.54g(15mmol)を使用する代わりに、1,3−ビス(7’−クロロ−9’,9’−ジメチル−9’H−フルオレン−2’−イル)ベンゼン3.98g(7.5mmol)およびカルバゾール2.51g(15mmol)を使用した以外は、実施例10に記載の操作に従い、例示化合物B−60の化合物を無色結晶として3.2g得た。さらにこの化合物を450℃、2×10−4Paで12時間かけて昇華精製した。
実施例10において、1,4−ビス(7’−クロロ−9’,9’−ジメチル−9’H−フルオレン−2’−イル)ベンゼン3.98g(7.5mmol)およびN−フェニルアニリン2.54g(15mmol)を使用する代わりに、1,2−ビス(7’−クロロ−9’,9’−ジメチル−9’H−フルオレン−2’−イル)ベンゼン3.98g(7.5mmol)およびN−(1−ナフチル)アニリン3.29g(15mmol)を使用した以外は、実施例10に記載の操作に従い、例示化合物B−66の化合物を無色の結晶として2.7g得た。さらにこの化合物を430℃、4×10−4Paで12時間かけて昇華精製した。
実施例10において、1,4−ビス(7’−クロロ−9’,9’−ジメチル−9’H−フルオレン−2’−イル)ベンゼン3.98g(7.5mmol)およびN−フェニルアニリン2.54g(15mmol)を使用する代わりに、1,2−ビス(7’−クロロ−9’,9’−ジメチル−9’H−フルオレン−2’−イル)ベンゼン3.98g(7.5mmol)およびカルバゾール2.51g(15mmol)を使用した以外は、実施例10に記載の操作に従い、例示化合物B−99の化合物を無色の結晶として2.9g得た。さらにこの化合物を420℃、3×10−4Paで12時間かけて昇華精製した。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、例示化合物B−2の化合物を蒸着速度0.2nm/secで75nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、50℃、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.7V、輝度560cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は880時間であった。
さらに、該素子を100℃で1時間放置し、発光特性に大きな変化が無いことを確認した。
実施例21において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物B−2の化合物を使用する代わりに、例示化合物B−3の化合物を使用した以外は、実施例21に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。さらに同様に作製した素子は、100℃で1時間放置した後でも発光特性に変化は認められなかった。
実施例21において、正孔注入輸送層の作成に際して、例示化合物B−2の化合物を使用する代わりに、例示化合物B−7の化合物を使用した以外は、実施例21に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。さらに同様に作製した素子は、100℃で1時間放置した後でも発光特性に変化は認められなかった。
実施例21において、正孔注入輸送層の作成に際して、例示化合物B−2の化合物を使用する代わりに、例示化合物B−31の化合物を使用した以外は、実施例21に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。さらに同様に作製した素子は、100℃で1時間放置した後でも発光特性に変化は認められなかった。
実施例21において、正孔注入輸送層の作成に際して、例示化合物B−2の化合物を使用する代わりに、例示化合物B−32の化合物を使用した以外は、実施例21に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。さらに同様に作製した素子は、100℃で1時間放置した後でも発光特性に変化は認められなかった。
実施例21において、正孔注入輸送層の作成に際して、例示化合物B−2の化合物を使用する代わりに、例示化合物B−50の化合物を使用した以外は、実施例21に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。さらに同様に作製した素子は、100℃で1時間放置した後でも発光特性に変化は認められなかった。
実施例21において、正孔注入輸送層の作成に際して、例示化合物B−2の化合物を使用する代わりに、例示化合物B−66の化合物を使用した以外は、実施例21に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。さらに同様に作製した素子は、100℃で1時間放置した後でも発光特性に変化は認められなかった。
実施例21において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物B−2の化合物を使用する代わりに、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(3”−メチルフェニル)−4,4’−ジアミノビフェニルを使用した以外は、実施例21に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。また、該素子を100℃で1時間放置したところ、素子からの発光は確認できない程度減衰していた。
実施例21において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物B−2の化合物を使用する代わりに、N,N,N’,N’−テトラフェニル−2,7−ジアミノ−9,9−ジメチル−9H−フルオレンを使用した以外は、実施例21に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。また、該素子を100℃で1時間放置したところ、素子からの発光が減衰していることが確認された。
実施例21において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物B−2の化合物を使用する代わりに、式(a)(化41)で表されるN,N−ジフェニル−2−アミノ−7−N−カルバゾリル−9,9−ジメチル−9H−フルオレンを使用した以外は、実施例21に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。また、該素子を100℃で1時間放置したところ、素子からの発光が減衰していることが確認された。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。
先ず、ITO透明電極上に、ポリ(チオフェン−2,5−ジイル)を蒸着速度0.1nm/secで、20nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。次いで、例示化合物B−29の化合物を蒸着速度0.2nm/secで55nmの厚さに蒸着し、第2正孔注入輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.7V、輝度560cd/m2の青緑色の発光が確認された。輝度の半減期は1700時間であった。
さらに、該素子を100℃で1時間放置し、発光特性に大きな変化が無いことを確認した。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、4,4’,4”−トリス〔N−(3”−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度0.1nm/secで、50nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。次いで、例示化合物B−60の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/secで20nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)し、第2正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。次いで、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、6.1V、輝度590cd/m2の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は1400時間であった。さらに、該素子を100℃で1時間放置し、発光特性に大きな変化が無いことを確認した。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、ポリ(チオフェン−2,5−ジイル)を蒸着速度0.1nm/secで、20nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。次いで、例示化合物B−29の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/secで55nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)し、第2正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。減圧状態を保ったまま、次に、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。減圧状態を保ったまま、さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、6.0V、輝度590cd/m2の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は1200時間であった。さらに、該素子を100℃で1時間放置し、発光特性に大きな変化が無いことを確認した。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、例示化合物B−32を蒸着速度0.1nm/secで、20nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。次いで、例示化合物B−60の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/secで55nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)し、第2正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。次に、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.7V、輝度590cd/m2の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は1500時間であった。さらに、該素子を100℃で1時間放置し、発光特性に大きな変化が無いことを確認した。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上に、ポリカーボネート(重量平均分子量39000)と例示化合物B−31の化合物を重量比100:50の割合で含有する3質量%ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法により、40nmの正孔注入輸送層を形成した。次にこの正孔注入輸送層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着層を3×10−6Torrに減圧した。次に、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、10Vの直流電圧を印加したところ、84mA/cm2の電流が流れた。輝度910cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は380時間であった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上に、ポリメチルメタクリレート(重量平均分子量25000)、例示化合物B−50の化合物、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムをそれぞれ重量比100:50:0.5の割合で含有する3質量%ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法により、100nmの発光層を形成した。次にこの発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着層を3×10−6Torrに減圧した。発光層の上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、15Vの直流電圧を印加したところ、86mA/cm2の電流が流れた。輝度540cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は440時間であった。
2:陽極
3:正孔注入輸送層
3a:正孔注入輸送成分
4:発光層
4a:発光成分
5:電子注入輸送層
5”:電子注入輸送層
5a:電子注入輸送成分
6:陰極
7:電源
Claims (8)
- 一般式(3)(化1)で表されるフルオレン化合物。
〔式中、X1およびX2はハロゲン原子を表し、Z1、Z2、Z3、Z4およびZ5は、水素原子、ハロゲン原子またはー(O)n−Z基(式中Zは、置換または未置換の直鎖、分岐鎖、または環状のアルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表し、nは0または1を表す)を表し、R1、R2、R3およびR4は水素原子、置換または未置換の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表す〕 - 一般式(2)(化2)で表されるアミン化合物。
- 一般式(1)(化3)
- 一対の電極間に、請求項2記載のアミン化合物を少なくとも1種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子。
- 請求項2記載のアミン化合物を含有する層が、正孔注入輸送層である請求項4記載の有機電界発光素子。
- 請求項2記載のアミン化合物を含有する層が、発光層である請求項4記載の有機電界発光素子。
- 一対の電極間に、さらに、発光層を有する請求項4〜6のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する請求項4〜7のいずれかに記載の有機電界発光素子。
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