JP2022512453A - 化合物およびこれを含む有機発光素子 - Google Patents

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Abstract

本明細書は、化学式１の化合物およびこれを含む有機発光素子を提供する。

Description

本出願は、２０１９年１１月２９日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０１９－０１５６８４０号、および２０２０年５月２０日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０２０－００６０５９１号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
本明細書は、化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに変換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極と、陰極と、これらの間に有機物層とを含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるためにそれぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時にエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時、光を発する。
前記のような有機発光素子のための新たな材料の開発が求められ続けている。そのうち、青色有機発光素子の場合、高い色純度と長寿命特性が必須であるが、青色物質の高いエネルギーによる不安定性のため、これを同時に実現する技術が不十分である。最近、ボロンを含むコア構造を有する熱活性遅延蛍光物質が新たに開発されて高い効率と色純度で注目されたが、三重項エネルギーが高く逆項間交差速度が遅くて寿命が短いという欠点がある。したがって、高い色純度と長寿命特性を同時に実現する青色有機発光体の開発が求められている。
本明細書は、化合物およびこれを含む有機発光素子を提供する。
本明細書の一実施態様は、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
Figure 2022512453000002
前記化学式１において、
Ｘ１は、ＯまたはＳであり、
Ａ１は、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環；または置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環であり、
Ｙ１およびＹ２のうちの少なくとも１つは、重水素；シアノ基；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基は、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、残りは、水素であり、
Ｚ１は、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｒ１～Ｒ３およびＲ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基は、互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環を形成し、
ｒ１は、１または２であり、
前記ｒ１が２の場合、前記２個のＲ１は、互いに同一または異なり、
ｒ２、ｒ３およびｒ１１は、それぞれ１～４の整数であり、
前記ｒ２が２以上の場合、前記２個以上のＲ２は、互いに同一または異なり、
前記ｒ３が２以上の場合、前記２個以上のＲ３は、互いに同一または異なり、
前記ｒ１１が２以上の場合、前記２個以上のＲ１１は、互いに同一または異なり、
前記化学式１は、置換もしくは非置換のアルキル基で置換された脂肪族炭化水素環を少なくとも１つ含む。
また、本明細書は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層の１層以上は、前記化合物を含む有機発光素子を提供する。
本明細書の一実施態様に係る化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として使用可能であり、これを用いることで、有機発光素子において高い色純度および／または寿命特性の向上が可能である。
本明細書の一実施態様に係る有機発光素子を示す図である。 本明細書の一実施態様に係る有機発光素子を示す図である。 本明細書の実験例１のシミュレーションで実現された分子模型を示す図である。 本明細書の実験例１のシミュレーションで実現された分子模型を示す図である。 本明細書の実験例１のシミュレーションで実現された分子模型を示す図である。 本明細書の実験例１のシミュレーションで実現された分子模型を示す図である。 本明細書の実験例２による光発光分析グラフを示す図である。 本明細書の実験例２による光発光分析グラフを示す図である。 本明細書の実施例４－１の熱重量分析グラフを示す図である。 本明細書の比較例４－１の熱重量分析グラフを示す図である。
以下、本明細書についてより詳しく説明する。
従来のボロン系化合物を適用した有機発光素子は、ピレン系化合物を適用した有機発光素子より効率は良いが、寿命が短いという欠点がある。しかし、前記化学式１で表される化合物は、ＳまたはＯを含むので、前記化学式１の１番目の三重項励起エネルギーが低くなって、１番目の一重項励起エネルギーと１番目の三重項励起エネルギーとの間の差が大きくなる。したがって、三重項クエンチング（Ｔｒｉｐｌｅｔ ｑｕｅｎｃｈｉｎｇ）を抑制し、これを含む有機発光素子は、ホスト－ドーパントシステムにおける素子効率が増加する。
また、前記化学式１は、左右非対称の構造であり、Ｙ１およびＹ２のうちの少なくとも１つが水素ではない置換基を有するので、従来のボロン系化合物より、分子量対比の昇華温度が低くて熱安定性に優れ、有機発光素子の製造時、蒸着にも適する。前記化学式１は、置換もしくは非置換のアルキル基で置換された脂肪族炭化水素環を少なくとも１つ含むので、１）高い酸化安定性を有するため、これを含む有機発光素子の寿命を増加させることができ、前記構造的特徴により、２）分子の平面性を最小化し、３）分子の体積が増加するので、濃度消光の最小化でこれを含む有機発光素子の効率が増加する。
特に、前記Ｙ１およびＹ２のうちの少なくとも１つが水素ではない置換基を有する前記化学式１の化合物を発光層のドーパントとして用いる有機発光素子は、ホストとドーパントとの間の分子間相互作用（ｉｎｔｅｒｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ）が最小化されて高効率および長寿命の有機発光素子を得ることができる。
本願明細書全体において、マーカッシュ形式の表現に含まれた「これらの組み合わせ」の用語は、マーカッシュ形式の表現に記載された構成要素からなる群より選択される１つ以上の混合または組み合わせを意味するものであって、前記構成要素からなる群より選択される１つ以上を含むことを意味する。
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
本明細書において、
Figure 2022512453000003
 は、連結される部位を意味する。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；シアノ基；アルキル基；シクロアルキル基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルケニル基；ハロアルキル基；ハロアルコキシ基；アリールアルキル基；シリル基；ホウ素基；アミン基；アリール基；芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；およびヘテロ環基からなる群より選択される１以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。
本明細書において、２以上の置換基が連結されるというのは、いずれか１つの置換基の水素が他の置換基に連結されたことをいう。例えば、２個の置換基が連結されるものは、フェニル基とナフチル基とが連結されて、
Figure 2022512453000004
 の置換基になってもよい。また、３個の置換基が連結されるものは、（置換基１）－（置換基２）－（置換基３）が連続して連結されるもののみならず、（置換基１）に（置換基２）および（置換基３）が連結されるものも含む。例えば、フェニル基、ナフチル基、およびイソプロピル基が連結されて、
Figure 2022512453000005
 の置換基になってもよい。４以上の置換基が連結されるものにも、前述した定義が同一に適用される。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１～３０のものが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、１－メチル－ブチル、１－エチル－ブチル、ペンチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、ヘキシル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ヘプチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ－オクチル、ｔｅｒｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、１－エチル－プロピル、１，１－ジメチル－プロピル、イソヘキシル、２－メチルペンチル、４－メチルヘキシル、５－メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３～３０のものが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３－メチルシクロペンチル、２，３－ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３－メチルシクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、２，３－ジメチルシクロヘキシル、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、アダマンチル基、ビシクロ［２．２．１］オクチル基、ノルボルニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～３０のものが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｎ－ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ－ヘキシルオキシ、３，３－ジメチルブチルオキシ、２－エチルブチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、ｎ－ノニルオキシ、ｎ－デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ－メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２～３０のものが好ましい。具体例としては、ビニル、１－プロペニル、イソプロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、３－メチル－１－ブテニル、１，３－ブタジエニル、アリル、１－フェニルビニル－１－イル、２－フェニルビニル－１－イル、２，２－ジフェニルビニル－１－イル、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記ハロアルキル基は、前記アルキル基の定義のうち、アルキル基の水素の代わりに少なくとも１つのハロゲン基が置換されるものを意味する。
本明細書において、前記ハロアルコキシ基は、前記アルコキシ基の定義のうち、アルコキシ基の水素の代わりに少なくとも１つのハロゲン基が置換されるものを意味する。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６～３０のものが好ましく、前記アリール基は、単環式もしくは多環式であってもよい。
前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６～３０のものが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０～３０のものが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、フェナレン基、ペリレン基、クリセン基、フルオレン基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記フルオレン基は置換されていてもよいし、隣接した基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレン基が置換される場合、
Figure 2022512453000006
 などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈される。
例えば、前記化学式１において、Ｒ２およびＹ１、２以上のＲ２、Ｒ３およびＹ２、２以上のＲ３、Ｚ１およびＲ１、２以上のＲ１、２以上のＲ１１は、「隣接した基」である。
本明細書において、アリールアルキル基は、前記アルキル基がアリール基で置換されたものを意味し、前記アリールアルキル基のアリール基およびアルキル基は、前述したアリール基およびアルキル基の例示が適用可能である。
本明細書において、アリールオキシ基は、前記アルコキシ基の定義のうち、アルコキシ基のアルキル基の代わりにアリール基で置換されるものを意味し、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ－トリルオキシ基、ｍ－トリルオキシ基、３，５－ジメチル－フェノキシ基、２，４，６－トリメチルフェノキシ基、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシ基、３－ビフェニルオキシ基、４－ビフェニルオキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、４－メチル－１－ナフチルオキシ基、５－メチル－２－ナフチルオキシ基、１－アントリルオキシ基、２－アントリルオキシ基、９－アントリルオキシ基、１－フェナントリルオキシ基、３－フェナントリルオキシ基、９－フェナントリルオキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アルキルチオキシ基のアルキル基は、前述したアルキル基の例示の通りである。具体的には、アルキルチオキシ基としては、メチルチオキシ基、エチルチオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオキシ基、ヘキシルチオキシ基、オクチルチオキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリールチオキシ基中のアリール基は、前述したアリール基の例示の通りである。具体的には、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２－メチルフェニルチオキシ基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルチオキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロ環基は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができ、芳香族ヘテロ環基、または脂肪族ヘテロ環基を含む。前記芳香族ヘテロ環基は、ヘテロアリール基で表されてもよい。前記ヘテロ環基の炭素数は特に限定されないが、炭素数２～３０のものが好ましく、前記ヘテロ環基は、単環式もしくは多環式であってもよい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ピリジン基、ビピリジン基、ピリミジン基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジン基、ピリダジン基、ピラジン基、キノリン基、キナゾリン基、キノキサリン基、フタラジン基、ピリドピリミジン基、ピリドピラジン基、ピラジノピラジン基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、フェナントリジン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｅ）、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、イソオキサゾール基、チアジアゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾシロール基、フェノキサチイン基（ｐｈｅｎｏｘａｔｈｉｉｎｅ）、フェノキサジン基（ｐｈｅｎｏｘａｚｉｎｅ）、フェノチアジン基（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）、ジヒドロインデノカルバゾール基、スピロフルオレンキサンテン基、スピロフルオレンチオキサンテン基、テトラヒドロナフトチオフェン基、テトラヒドロナフトフラン基、テトラヒドロベンゾチオフェン基、およびテトラヒドロベンゾフラン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記シリル基は、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルアリールシリル基、ヘテロアリールシリル基などであってもよい。前記アルキルシリル基中のアルキル基は、前述したアルキル基の例示が適用可能であり、前記アリールシリル基中のアリール基は、前述したアリール基の例示が適用可能であり、前記アルキルアリールシリル基中のアルキル基およびアリール基は、前記アルキル基およびアリール基の例示が適用可能であり、前記ヘテロアリールシリル基中のヘテロアリール基は、前記ヘテロ環基の例示が適用可能である。
本明細書において、ホウ素基は、－ＢＲ１００Ｒ１０１であってもよいし、前記Ｒ１００およびＲ１０１は、同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；置換もしくは非置換の炭素数３～３０の単環もしくは多環のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環基からなる群より選択されてもよい。前記ホウ素基は、具体的には、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ－ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、アミン基は、－ＮＨ２、アルキルアミン基、Ｎ－アルキルアリールアミン基、アリールアミン基、Ｎ－アリールヘテロアリールアミン基、Ｎ－アルキルヘテロアリールアミン基、およびヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよいし、炭素数は特に限定されないが、１～３０のものが好ましい。アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９－メチル－アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、ジトリルアミン基、Ｎ－フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、Ｎ－フェニルビフェニルアミン基、Ｎ－フェニルナフチルアミン基、Ｎ－ビフェニルナフチルアミン基；Ｎ－ナフチルフルオレニルアミン基、Ｎ－フェニルフェナントレニルアミン基、Ｎ－ビフェニルフェナントレニルアミン基、Ｎ－フェニルフルオレニルアミン基、Ｎ－フェニルターフェニルアミン基、Ｎ－フェナントレニルフルオレニルアミン基、Ｎ－ビフェニルフルオレニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、Ｎ－アルキルアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびアリール基が置換されたアミン基を意味する。前記Ｎ－アルキルアリールアミン基中のアルキル基とアリール基は、前述したアルキル基およびアリール基の例示の通りである。
本明細書において、Ｎ－アリールヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアリール基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。前記Ｎ－アリールヘテロアリールアミン基中のアリール基とヘテロアリール基は、前述したアリール基およびヘテロ環基の例示の通りである。
本明細書において、Ｎ－アルキルヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。前記Ｎ－アルキルヘテロアリールアミン基中のアルキル基とヘテロアリール基は、前述したアルキル基およびヘテロ環基の例示の通りである。
本明細書において、アルキルアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアルキルアミン基、または置換もしくは非置換のジアルキルアミン基がある。前記アルキルアミン基中のアルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基であってもよい。前記アルキル基を２以上含むアルキルアミン基は、直鎖のアルキル基、分枝鎖のアルキル基、または直鎖のアルキル基と分枝鎖のアルキル基とを同時に含んでもよい。例えば、前記アルキルアミン基中のアルキル基は、前述したアルキル基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、ヘテロアリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノヘテロアリールアミン基、または置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミン基がある。前記ヘテロアリール基が２以上を含むヘテロアリールアミン基は、単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、または単環式ヘテロアリール基と多環式ヘテロアリール基とを同時に含んでもよい。例えば、前記ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、前述したヘテロ環基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、炭化水素環基は、芳香族炭化水素環基、脂肪族炭化水素環基、または芳香族炭化水素環と脂肪族炭化水素環との縮合環基であってもよいし、前記シクロアルキル基、アリール基、およびこれらの組み合わせの例示の中から選択されてもよいし、前記炭化水素環基は、フェニル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．１］オクチル基、テトラヒドロナフタレン基、テトラヒドロアントラセン基、１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノナフタレン基、および１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－エタノナフタレン基などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書において、「隣接した基は、互いに結合して環を形成」における「隣接した」の意味は、前述したものと同じであり、前記「環」は、置換もしくは非置換の炭化水素環；または置換もしくは非置換のヘテロ環を意味する。
本明細書において、炭化水素環は、芳香族炭化水素環、脂肪族炭化水素環、または芳香族炭化水素環と脂肪族炭化水素環との縮合環であってもよいし、前記１価でないものを除き、前記シクロアルキル基、アリール基、およびこれらの組み合わせの例示の中から選択されてもよいし、前記炭化水素環は、ベンゼン、シクロヘキサン、アダマンタン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．１］オクタン、テトラヒドロナフタレン、テトラヒドロアントラセン、１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノナフタレン、および１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－エタノナフタレンなどがあるが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロ環は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。前記ヘテロ環は、単環もしくは多環であってもよいし、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族との縮合環であってもよいし、前記芳香族ヘテロ環は、１価でないものを除き、前記ヘテロ環基中のヘテロアリール基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、脂肪族ヘテロ環とは、ヘテロ原子のうちの１個以上を含む脂肪族環を意味する。脂肪族ヘテロ環の例としては、オキシラン（ｏｘｉｒａｎｅ）、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン（１，４－ｄｉｏｘａｎｅ）、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン（ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅ）、オキセパン、アゾカン、チオカン、テトラヒドロナフトチオフェン、テトラヒドロナフトフラン、テトラヒドロベンゾチオフェン、およびテトラヒドロベンゾフランなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において特に断らない限り、本明細書で使われるすべての技術的および科学的用語は、本発明の属する技術分野における当業者によって通常理解されるところと同じ意味を有する。本明細書で説明されるものと類似するか等価である方法および材料が本発明の実施形態の実施または試験で使用されるが、好適な方法および材料を後述する。本明細書で言及されるすべての刊行物、特許出願、特許および他の参考文献は全体として本明細書に参照として含まれ、相反する場合、特定の語句（ｐａｓｓａｇｅ）が言及されなければ、定義を含めた本明細書が優先するであろう。しかも、材料、方法、および実施例は単に例示的であり、制限しようとするものではない。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式２または３で表される。
［化学式２］
Figure 2022512453000007
［化学式３］
Figure 2022512453000008
前記化学式２および３において、
Ｘ１、Ａ１、Ｙ１、Ｙ２、Ｚ１、Ｒ１～Ｒ３、Ｒ１１、ｒ１～ｒ３およびｒ１１の定義は、前記化学式１で定義したものと同じである。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｘ１は、Ｏである。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｘ１は、Ｓである。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式１－１または１－２で表される。
［化学式１－１］
Figure 2022512453000009
［化学式１－２］
Figure 2022512453000010
前記化学式１－１および１－２において、
Ａ１、Ｙ１、Ｙ２、Ｚ１、Ｒ１～Ｒ３、Ｒ１１、ｒ１～ｒ３およびｒ１１の定義は、前記化学式１で定義したものと同じである。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式４～７のいずれか１つで表される。
［化学式４］
Figure 2022512453000011
［化学式５］
Figure 2022512453000012
［化学式６］
Figure 2022512453000013
［化学式７］
Figure 2022512453000014
前記化学式４～７において、
Ａ１、Ｙ１、Ｙ２、Ｚ１、Ｒ１～Ｒ３、Ｒ１１、ｒ１～ｒ３およびｒ１１の定義は、前記化学式１で定義したものと同じである。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式１－３～１－５のいずれか１つで表される。
［化学式１－３］
Figure 2022512453000015
［化学式１－４］
Figure 2022512453000016
［化学式１－５］
Figure 2022512453000017
前記化学式１－３～１－５において、
Ｘ１、Ａ１、Ｙ１、Ｙ２、Ｚ１、Ｒ１～Ｒ３、およびｒ１～ｒ３の定義は、前記化学式１で定義したものと同じであり、
Ａ２は、置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環であり、
Ｒ'１１およびＲ"１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
ｒ'１１は、１～４の整数であり、前記ｒ'１１が２以上の場合、前記２以上のＲ'１１は、互いに同一または異なり、
ｒ"１１は、１または２であり、前記ｒ"１１が２の場合、前記２個のＲ"１１は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、置換もしくは非置換のアルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、置換もしくは非置換のアルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を２つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、置換もしくは非置換のアルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を３つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、置換もしくは非置換のアルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を４つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、置換もしくは非置換の炭素数１～２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数３～２０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、置換もしくは非置換の炭素数１～１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数３～１０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数１～２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数３～２０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数１～１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数３～１０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数３～１０の単環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、および重水素からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数１～２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、および重水素からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数３～２０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数１～１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、および重水素からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数３～１０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、重水素で置換されたメチル基、メチル基、および重水素からなる群より選択される１以上で置換されたシクロヘキサン縮合環；メチル基で置換されたビシクロ［２．２．１］ヘプタン縮合環；およびメチル基で置換されたビシクロ［２．２．１］オクタン縮合環からなる群より選択される１以上を含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、テトラメチルシクロヘキサン縮合環；テトラジュウテリウムテトラメチルシクロヘキサン；テトラトリジュウテリウムメチルシクロヘキサン縮合環；ジメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン縮合環；およびジメチルビシクロ［２．２．１］オクタン縮合環からなる群より選択される１以上を含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、重水素、メチル基、またはおよび重水素で置換されたメチル基からなる群より選択される１以上で置換されたシクロヘキサン縮合環；メチル基で置換されたビシクロ［２．２．１］ヘプタン縮合環；またはメチル基で置換されたビシクロ［２．２．１］オクタン縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、テトラメチルシクロヘキサン縮合環；テトラジュウテリウムテトラメチルシクロヘキサン；テトラトリジュウテリウムメチルシクロヘキサン縮合環；メチル基で置換されたビシクロ［２．２．１］ヘプタン縮合環；またはメチル基で置換されたビシクロ［２．２．１］オクタン縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、メチル基で置換されたシクロヘキサン縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、重水素で置換されたメチル基で置換されたシクロヘキサン縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、メチル基、および重水素で置換されたシクロヘキサン縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、メチル基で置換されたビシクロ［２．２．１］ヘプタン縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、メチル基で置換されたビシクロ［２．２．１］オクタン縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、テトラメチルシクロヘキサンを少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、重水素で置換されたテトラメチルシクロヘキサンを少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、テトラジュウテリウムテトラメチルシクロヘキサンを少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、テトラトリジュウテリウムメチルシクロヘキサン縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、重水素で置換されたテトラトリジュウテリウムメチルシクロヘキサン縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、ジメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、ジメチルビシクロ［２．２．１］オクタン縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記の構造の少なくとも１つを含む。
Figure 2022512453000018
前記構造において、
Figure 2022512453000019
 は、前記化学式１に結合する部位を意味し、前記構造は、重水素で置換可能な位置の水素が重水素で置換されていてもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記「置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも１つ含む」の意味は、前記化学式１の縮合可能な位置の少なくとも１つに置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環が縮合されることである。
本明細書の一実施態様によれば、前記置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素縮合環は、前記化学式１のＺ１、Ａ１、Ｒ１１、Ｒ１～Ｒ３、Ｙ１およびＹ２のうちの少なくとも１つに含まれる。
本明細書において、前記化学式１に置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも１つ含むものは下記の例として説明するが、これのみに限定されるものではない。
例えば、１）前記化学式１のＲ２に置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素縮合環を含む場合
前記化学式１の隣接したＲ２が互いに結合して、置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素縮合環として前記
Figure 2022512453000020
 を形成する場合、隣接したＲ２は、互いに結合してメチル基で置換されたシクロヘキサンを形成するもので表され、下記の構造で表されてもよいが、これのみに限定されるものではない。
Figure 2022512453000021
２）前記化学式１のＡ１に置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素縮合環を含む場合
前記化学式１のＡ１がベンゼンであり、前記Ａ１に前記置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素縮合環として前記
Figure 2022512453000022
 を含む場合、前記Ａ１は、メチル基で置換されたテトラヒドロナフタレンで表され、下記の構造で表されてもよいが、前記化学式１が下記の構造に限定されるものではない。
Figure 2022512453000023
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａ１は、置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環；または置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環であり、前記Ｒ１１は、水素；置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換のアミン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環基であるか、隣接した基は、互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成し、前記Ｙ１およびＹ２のうちの少なくとも１つは、重水素；シアノ基；ハロゲン基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルシリル基；置換もしくは非置換の炭素数２～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環基であるか、隣接した基と結合して置換もしくは非置換の炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成し、残りは、水素であり、前記Ｚ１は、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３～３０の単環もしくは多環のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルシリル基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環基であり、前記Ｒ２およびＲ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルシリル基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリールシリル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；または置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基であるか、隣接した基は、互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａ１は、置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環；または置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａ１は、置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数３～２０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環；または置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～２０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａ１は、置換もしくは非置換のテトラヒドロナフタレン；置換もしくは非置換のベンゼン；置換もしくは非置換のシクロヘキサン；置換もしくは非置換のメタノナフタレン；または置換もしくは非置換のエタノナフタレンである。
前記Ａ１において、「置換もしくは非置換の」は、重水素；ハロゲン基；シアノ基；重水素、および炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；炭素数３～３０の単環もしくは多環のシクロアルキル基；炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基；炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；およびこれらの組み合わせからなる群より選択される１以上で置換されるか、非置換であることを意味する。
前記Ａ１において、「置換もしくは非置換の」は、重水素；Ｆ；シアノ基；メチル基；トリジュウテリウムメチル基（ＣＤ３）；イソプロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；アダマンチル基；クミル基；重水素で置換されたクミル基；フェニル基；メチル基で置換されたフェニル基；ｔｅｒｔ－ブチル基で置換されたフェニル基；およびこれらの組み合わせからなる群より選択される１以上で置換されるか、非置換であることを意味する。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａ１は、テトラヒドロナフタレン；ベンゼン；シクロヘキサン；メタノナフタレン；またはエタノナフタレンであり、前記置換基は、重水素；Ｆ；シアノ基；メチル基；トリジュウテリウムメチル基（ＣＤ３）；イソプロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；アダマンチル基；クミル基；重水素で置換されたクミル基；フェニル基；メチル基で置換されたフェニル基；ｔｅｒｔ－ブチル基で置換されたフェニル基；およびこれらの組み合わせからなる群より選択される１以上で置換されるか、非置換である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１１は、水素；置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換のアミン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環基であるか、隣接した基は、互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１１は、水素；置換もしくは非置換の炭素数１～２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換のアミン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０の単環もしくは多環のヘテロ環基であるか、隣接した基は、互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数３～２０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～２０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１１は、水素；置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のイソプロピル基；置換もしくは非置換のｔｅｒｔ－ブチル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のジフェニルアミン基；置換もしくは非置換のジテトラヒドロナフチルアミン基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；または置換もしくは非置換のヘキサヒドロカルバゾール基であるか、隣接した基は、互いに結合して置換もしくは非置換のシクロヘキサン；置換もしくは非置換のビシクロ［２．２．１］ヘプタン；置換もしくは非置換のビシクロ［２．２．１］オクタン；置換もしくは非置換のインデン；置換もしくは非置換のベンゾシロール；置換もしくは非置換のベンゾフラン；置換もしくは非置換のシクロペンタナフタレン；置換もしくは非置換のベンゾチオフェン；または置換もしくは非置換のクロメンを形成する。
前記Ｒ１１において、「置換もしくは非置換の」は、重水素；重水素、および炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基；およびこれらの組み合わせからなる群より選択される１以上で置換されるか、非置換であることを意味する。
前記Ｒ１１において、「置換もしくは非置換の」は、重水素；メチル基；トリジュウテリウムメチル基（ＣＤ３）；イソプロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；クミル基；重水素で置換されたクミル基；フェニル基；およびこれらの組み合わせからなる群より選択される１以上で置換されるか、非置換であることを意味する。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１１は、水素；メチル基；イソプロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；フェニル基；ビフェニル基；ジフェニルアミン基；ジテトラヒドロナフチルアミン基；カルバゾール基；またはヘキサヒドロカルバゾール基であるか、隣接した基は、互いに結合してシクロヘキサン；ビシクロ［２．２．１］ヘプタン；ビシクロ［２．２．１］オクタン；インデン；ベンゾシロール；ベンゾフラン；シクロペンタナフタレン；ベンゾチオフェン；またはクロメンを形成し、前記置換基は、重水素；メチル基；トリジュウテリウムメチル基（ＣＤ３）；イソプロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；クミル基；重水素で置換されたクミル基；フェニル基；およびこれらの組み合わせからなる群より選択される１以上で置換されるか、非置換である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｒ１１は、１である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｒ１１は、２である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｒ１１が１の場合、前記Ｒ１１は、水素；置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換のアミン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｒ１１が１の場合、前記Ｒ１１は、水素；置換もしくは非置換の炭素数１～２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換のアミン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０の単環もしくは多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｒ１１が１の場合、前記Ｒ１１は、水素；メチル基；イソプロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；フェニル基；ビフェニル基；ジフェニルアミン基；ジテトラヒドロナフチルアミン基；カルバゾール基；またはヘキサヒドロカルバゾール基であり、前記置換基は、重水素；メチル基；トリジュウテリウムメチル基（ＣＤ３）；イソプロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；クミル基；重水素で置換されたクミル基；フェニル基；およびこれらの組み合わせからなる群より選択される１以上で置換されるか、非置換である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｒ１１が２の場合、隣接した前記Ｒ１１は、互いに結合してシクロヘキサン；ビシクロ［２．２．１］ヘプタン；ビシクロ［２．２．１］オクタン；インデン；ベンゾシロール；ベンゾフラン；シクロペンタナフタレン；ベンゾチオフェン；またはクロメンを形成し、前記置換基は、重水素；メチル基；トリジュウテリウムメチル基（ＣＤ３）；イソプロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；クミル基；重水素で置換されたクミル基；フェニル基；およびこれらの組み合わせからなる群より選択される１以上で置換されるか、非置換である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｒ'１１は、１である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ'１１は、水素；置換もしくは非置換の炭素数１～２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換のアミン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０の単環もしくは多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ'１１は、水素；置換もしくは非置換の炭素数１～２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換のアミン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０の単環もしくは多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ'１１は、水素；メチル基；イソプロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；フェニル基；ビフェニル基；ジフェニルアミン基；ジテトラヒドロナフチルアミン基；カルバゾール基；またはヘキサヒドロカルバゾール基であり、前記置換基は、重水素；メチル基；トリジュウテリウムメチル基（ＣＤ３）；イソプロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；クミル基；重水素で置換されたクミル基；フェニル基；およびこれらの組み合わせからなる群より選択される１以上で置換されるか、非置換である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａ２は、置換もしくは非置換の炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａ２は、置換もしくは非置換の炭素数３～２０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａ２は、シクロヘキサン；ビシクロ［２．２．１］ヘプタン；またはビシクロ［２．２．１］オクタンであり、前記置換基は、重水素；メチル基；トリジュウテリウムメチル基（ＣＤ３）；イソプロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；クミル基；重水素で置換されたクミル基；フェニル基；およびこれらの組み合わせからなる群より選択される１以上で置換されるか、非置換である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｒ"１１は、１である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ"１１は、水素である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｙ１およびＹ２のうちの少なくとも１つは、重水素；シアノ基；ハロゲン基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルシリル基；置換もしくは非置換の炭素数２～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環基であるか、隣接した基と結合して置換もしくは非置換の炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成し、残りは、水素である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｙ１およびＹ２のうちの少なくとも１つは、重水素；シアノ基；ハロゲン基；置換もしくは非置換の炭素数１～２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１～２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルシリル基；置換もしくは非置換の炭素数２～２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～２０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０の単環もしくは多環のヘテロ環基であるか、隣接した基と結合して置換もしくは非置換の炭素数３～２０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～２０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成し、残りは、水素である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｙ１およびＹ２のうちの少なくとも１つは、重水素；シアノ基；Ｆ；置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のｔｅｒｔ－ブチル基；置換もしくは非置換のトリメチルシリル基；置換もしくは非置換のビニル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；または置換もしくは非置換のフェナントレン基であるか、隣接した基と互いに結合して置換もしくは非置換のインデン；置換もしくは非置換のベンゾフラン；置換もしくは非置換のベンゾチオフェン；置換もしくは非置換のシクロペンタナフタレン；置換もしくは非置換のナフトフラン；置換もしくは非置換のテトラヒドロナフタレン；置換もしくは非置換のベンゾシロール；置換もしくは非置換のベンゼン；置換もしくは非置換のナフタレン；または置換もしくは非置換のシクロヘキサンを形成し、残りは、水素である。
前記Ｙ１およびＹ２において、「置換もしくは非置換の」は、重水素；ハロゲン基；シアノ基；重水素、ハロゲン基、および炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルシリル基；炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基；およびこれらの組み合わせからなる群より選択される１以上で置換されるか、非置換であることを意味する。
前記Ｙ１およびＹ２において、「置換もしくは非置換の」は、重水素；Ｆ；シアノ基；メチル基；トリジュウテリウムメチル基（ＣＤ３）；イソプロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；クミル基；重水素で置換されたクミル基；トリフルオロメチル基（ＣＦ３）；トリメチルシリル基；フェニル基；およびこれらの組み合わせからなる群より選択される１以上で置換されるか、非置換であることを意味する。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｙ１およびＹ２のうちの少なくとも１つは、重水素；シアノ基；Ｆ；メチル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；トリメチルシリル基；ビニル基；フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；またはフェナントレン基であるか、隣接した基と互いに結合してインデン；ベンゾフラン；ベンゾチオフェン；シクロペンタナフタレン；ナフトフラン；テトラヒドロナフタレン；ベンゾシロール；ベンゼン；ナフタレン；またはシクロヘキサンを形成し、残りは、水素であり、前記置換基は、重水素；Ｆ；シアノ基；メチル基；トリジュウテリウムメチル基（ＣＤ３）；イソプロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；クミル基；重水素で置換されたクミル基；トリフルオロメチル基（ＣＦ３）；トリメチルシリル基；フェニル基；およびこれらの組み合わせからなる群より選択される１以上で置換されるか、非置換である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｙ２は、水素である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｙ１は、重水素；シアノ基；ハロゲン基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルシリル基；置換もしくは非置換の炭素数２～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環基であるか、Ｒ２と互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｙ１は、重水素；シアノ基；ハロゲン基；置換もしくは非置換の炭素数１～２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１～２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルシリル基；置換もしくは非置換の炭素数２～２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～２０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０の単環もしくは多環のヘテロ環基であるか、Ｒ２と互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数３～２０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～２０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｙ１は、重水素；シアノ基；Ｆ；メチル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；トリメチルシリル基；ビニル基；フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；またはフェナントレン基であるか、Ｒ２と互いに結合してインデン；ベンゾフラン；ベンゾチオフェン；シクロペンタナフタレン；ナフトフラン；テトラヒドロナフタレン；ベンゾシロール；ベンゼン；ナフタレン；またはシクロヘキサンを形成し、前記置換基は、重水素；Ｆ；シアノ基；メチル基；トリジュウテリウムメチル基（ＣＤ３）；イソプロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；クミル基；重水素で置換されたクミル基；トリフルオロメチル基（ＣＦ３）；トリメチルシリル基；フェニル基；およびこれらの組み合わせからなる群より選択される１以上で置換されるか、非置換である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｙ１は、水素である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｙ２は、重水素；シアノ基；ハロゲン基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルシリル基；置換もしくは非置換の炭素数２～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環基であるか、Ｒ３と互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｙ２は、重水素；シアノ基；ハロゲン基；置換もしくは非置換の炭素数１～２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１～２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルシリル基；置換もしくは非置換の炭素数２～２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～２０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０の単環もしくは多環のヘテロ環基であるか、Ｒ３と互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数３～２０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～２０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｙ２は、重水素；シアノ基；Ｆ；メチル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；トリメチルシリル基；ビニル基；フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；またはフェナントレン基であるか、Ｒ３と互いに結合してインデン；ベンゾフラン；ベンゾチオフェン；シクロペンタナフタレン；ナフトフラン；テトラヒドロナフタレン；ベンゾシロール；ベンゼン；ナフタレン；またはシクロヘキサンを形成し、前記置換基は、重水素；Ｆ；シアノ基；メチル基；トリジュウテリウムメチル基（ＣＤ３）；イソプロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；クミル基；重水素で置換されたクミル基；トリフルオロメチル基（ＣＦ３）；トリメチルシリル基；フェニル基；およびこれらの組み合わせからなる群より選択される１以上で置換されるか、非置換である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｙ１およびＹ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素；シアノ基；ハロゲン基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルシリル基；置換もしくは非置換の炭素数２～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環基であるか、前記Ｙ１とＲ２、およびＹ２とＲ３のうちのいずれか１つ以上は、互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｙ１およびＹ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素；シアノ基；ハロゲン基；置換もしくは非置換の炭素数１～２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１～２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルシリル基；置換もしくは非置換の炭素数２～２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～２０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０の単環もしくは多環のヘテロ環基であるか、前記Ｙ１とＲ２、およびＹ２とＲ３のうちのいずれか１つ以上は、互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数３～２０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～２０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｙ１およびＹ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素；シアノ基；Ｆ；メチル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；トリメチルシリル基；ビニル基；フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；またはフェナントレン基であるか、前記Ｙ１とＲ２、およびＹ２とＲ３のうちのいずれか１つ以上は、互いに結合してインデン；ベンゾフラン；ベンゾチオフェン；シクロペンタナフタレン；ナフトフラン；テトラヒドロナフタレン；ベンゾシロール；ベンゼン；ナフタレン；またはシクロヘキサンを形成し、前記置換基は、重水素；Ｆ；シアノ基；メチル基；トリジュウテリウムメチル基（ＣＤ３）；イソプロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；クミル基；重水素で置換されたクミル基；トリフルオロメチル基（ＣＦ３）；トリメチルシリル基；フェニル基；およびこれらの組み合わせからなる群より選択される１以上で置換されるか、非置換である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｚ１は、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３～３０の単環もしくは多環のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルシリル基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｚ１は、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換の炭素数１～２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３～２０の単環もしくは多環のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換の炭素数１～２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルシリル基；置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０の単環もしくは多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｚ１は、水素；重水素；Ｆ；シアノ基；置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のエチル基；置換もしくは非置換のイソプロピル基；置換もしくは非置換のｎ－ブチル基；置換もしくは非置換のｔｅｒｔ－ブチル基；置換もしくは非置換のシクロヘキシル基；置換もしくは非置換のアダマンチル基；置換もしくは非置換のトリメチルシリル基；置換もしくは非置換のジフェニルアミン基；置換もしくは非置換のフェニルビフェニルアミン基；置換もしくは非置換のフェニルナフチルアミン基；置換もしくは非置換のジビフェニルアミン基；置換もしくは非置換のジテトラヒドロナフチルアミン基；置換もしくは非置換のフェニルテトラヒドロナフチルアミン基；置換もしくは非置換のＮ－フェニルジベンゾフランアミン基；置換もしくは非置換のＮ－フェニルジベンゾチオフェンアミン基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のジヒドロアクリジン基；置換もしくは非置換のヘキサヒドロカルバゾール基；置換もしくは非置換のジヒドロベンゾアザシリン基；または置換もしくは非置換のデカヒドロカルバゾール基である。
前記Ｚ１において、「置換もしくは非置換の」は、重水素；ハロゲン基；シアノ基；重水素、ハロゲン基、および炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルシリル基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリールアミン基；炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基；およびこれらの組み合わせからなる群より選択される１以上で置換されるか、非置換であることを意味する。
前記Ｚ１において、「置換もしくは非置換の」は、重水素；Ｆ；シアノ基；メチル基；トリジュウテリウムメチル基（ＣＤ３）；イソプロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；トリメチルシリル基；ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基；ジフェニルアミン基；フェニル基；およびこれらの組み合わせからなる群より選択される１以上で置換されるか、非置換であることを意味する。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｚ１は、水素；重水素；Ｆ；シアノ基；メチル基；エチル基；イソプロピル基；ｎ－ブチル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；シクロヘキシル基；アダマンチル基；トリメチルシリル基；ジフェニルアミン基；フェニルビフェニルアミン基；フェニルナフチルアミン基；ジビフェニルアミン基；ジテトラヒドロナフチルアミン基；フェニルテトラヒドロナフチルアミン基；Ｎ－フェニルジベンゾフランアミン基；Ｎ－フェニルジベンゾチオフェンアミン基；フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；ジヒドロアクリジン基；ヘキサヒドロカルバゾール基；ジヒドロベンゾアザシリン基；またはデカヒドロカルバゾール基であり、前記置換基は、重水素；Ｆ；シアノ基；メチル基；トリジュウテリウムメチル基（ＣＤ３）；イソプロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；トリメチルシリル基；ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基；ジフェニルアミン基；フェニル基；およびこれらの組み合わせからなる群より選択される１以上で置換されるか、非置換である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｒ１は、１である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１は、水素である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｒ２は、１である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｒ２は、２である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｒ３は、１である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｒ３は、２である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ２およびＲ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルシリル基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリールシリル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；または置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基であるか、隣接した基は、互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ２およびＲ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換の炭素数１～２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１～２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルシリル基；置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリールシリル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～２０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；または置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基であるか、隣接した基は、互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数３～２０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～２０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ２およびＲ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；Ｆ；シアノ基；置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のイソプロピル基；置換もしくは非置換のｔｅｒｔ－ブチル基；置換もしくは非置換のジフェニルアミン基；置換もしくは非置換のトリメチルシリル基；置換もしくは非置換のトリフェニルシリル基；置換もしくは非置換のテトラヒドロナフチル基；または置換もしくは非置換のフェニル基であるか、隣接した基は、互いに結合して置換もしくは非置換のインデン；置換もしくは非置換のベンゾフラン；置換もしくは非置換のベンゾチオフェン；置換もしくは非置換のシクロペンタナフタレン；置換もしくは非置換のナフトフラン；置換もしくは非置換のテトラヒドロナフタレン；置換もしくは非置換のベンゾシロール；置換もしくは非置換のベンゼン；置換もしくは非置換のナフタレン；または置換もしくは非置換のシクロヘキサンを形成する。
前記Ｒ２およびＲ３において、「置換もしくは非置換の」は、重水素；ハロゲン基；シアノ基；炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルシリル基；炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリールシリル基；炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリールアミン基；炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基；およびこれらの組み合わせからなる群より選択される１以上で置換されるか、非置換であることを意味する。
前記Ｒ２およびＲ３において、「置換もしくは非置換の」は、重水素；Ｆ；シアノ基；メチル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；トリメチルシリル基；トリフェニルシリル基；フェニル基；およびこれらの組み合わせからなる群より選択される１以上で置換されるか、非置換であることを意味する。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ２およびＲ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；Ｆ；シアノ基；メチル基；イソプロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；ジフェニルアミン基；トリメチルシリル基；トリフェニルシリル基；テトラヒドロナフチル基；またはフェニル基であるか、隣接した基は、互いに結合してインデン；ベンゾフラン；ベンゾチオフェン；シクロペンタナフタレン；ナフトフラン；テトラヒドロナフタレン；ベンゾシロール；ベンゼン；ナフタレン；またはシクロヘキサンを形成し、前記置換基は、重水素；Ｆ；シアノ基；メチル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；トリメチルシリル基；トリフェニルシリル基；フェニル基；およびこれらの組み合わせからなる群より選択される１以上で置換されるか、非置換である。
前記Ｒ２において、「隣接した基」は、前記ｒ２が１の場合、前記Ｙ１が隣接した基であってもよく、ｒ２が２以上の場合、前記Ｙ１またはＲ２が隣接した基であってもよい。
前記Ｒ３において、「隣接した基」は、前記ｒ３が１の場合、前記Ｙ２が隣接した基であってもよく、ｒ３が２以上の場合、前記Ｙ２またはＲ３が隣接した基であってもよい。
本明細書において、前記クミル基は、
Figure 2022512453000024
 を意味する。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記の化合物の中から選択されるいずれか１つである。
Figure 2022512453000025
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前記化合物において、Ｐｈは、フェニル基を意味し、Ｄは、重水素を意味する。
本明細書は、上述した化合物を含む有機発光素子を提供する。
本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
本明細書において、前記「層」は、本技術分野にて主に用いられる「フィルム」と互換される意味であり、目的の領域を覆うコーティングを意味する。前記「層」の大きさは限定されず、それぞれの「層」は、その大きさが同一でも異なっていてもよい。一実施態様によれば、「層」の大きさは、全体素子に等しくてもよく、特定の機能性領域の大きさに相当してもよいし、単一サブピクセル（ｓｕｂ－ｐｉｘｅｌ）だけ小さくてもよい。
本明細書において、特定のＡ物質がＢ層に含まれるとの意味は、ｉ）１種以上のＡ物質が１つのＢ層に含まれることと、ｉｉ）Ｂ層が１層以上から構成され、Ａ物質が多層のＢ層のうちの１層以上に含まれることをすべて含む。
本明細書において、特定のＡ物質がＣ層またはＤ層に含まれるとの意味は、ｉ）１層以上のＣ層のうちの１層以上に含まれるか、ｉｉ）１層以上のＤ層のうちの１層以上に含まれるか、ｉｉｉ）１層以上のＣ層および１層以上のＤ層にそれぞれ含まれることをすべて意味するのである。
本明細書において、「重水素化」、「重水素で置換された」、または「重水素化された」は、化合物の置換可能な位置の水素が重水素で置換されることを意味する。
本明細書において、「重水素でＸ％置換」、「Ｘ％重水素化された」、「重水素化度Ｘ％」、または「重水素置換率Ｘ％」は、当該構造において置換可能な位置の水素中のＸ％が重水素で置換されたことを意味する。例えば、当該構造がジベンゾフランの場合、前記ジベンゾフランが「重水素で２５％置換」、前記ジベンゾフランが「２５％重水素化された」、前記ジベンゾフランの「重水素化度２５％」、または前記ジベンゾフラン間の「重水素置換率２５％」は、前記ジベンゾフランの置換可能な位置の８個の水素のうちの２個が重水素で置換されたことを意味する。
本明細書において、重水素化度は、核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）、ＴＬＣ／ＭＳ（Ｔｈｉｎ－Ｌａｙｅｒ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ／Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）、またはＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ ＭＳ（Ｍａｔｒｉｘ ａｓｓｉｓｔｅｄ ｌａｓｅｒ ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ／ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ Ｔｉｍｅ－ｏｆ－Ｆｌｉｇｈｔ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）などの公知の方法で確認することができる。
本明細書は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１で表される化合物を含む有機発光素子を提供する。
本明細書の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、電子ブロック層、正孔ブロック層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機層を含むことができる。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１で表される化合物を含む。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１で表される化合物を発光層のドーパントとして含む。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１で表される化合物を発光層の青色蛍光ドーパントとして含む。
本明細書の一実施態様において、前記有機発光素子は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、正孔ブロック層、および電子ブロック層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含む。
本明細書の一実施態様において、前記発光層は、ホスト化合物をさらに含む。
本明細書の一実施態様において、前記発光層は、ホスト化合物をさらに含み、前記ホスト化合物は、置換可能な位置の少なくとも１つの水素が重水素で置換されたものである。
本明細書の一実施態様において、前記ホスト化合物が重水素で置換された場合、重水素で３０％以上置換される。他の実施態様において、前記ホスト化合物は、重水素で４０％以上置換される。さらに他の実施態様において、前記ホスト化合物は、重水素で６０％以上置換される。さらに他の実施態様において、前記ホスト化合物は、重水素で８０％以上置換される。さらに他の実施態様において、前記ホスト化合物は、重水素で１００％置換される。
本明細書の一実施態様において、前記発光層は、下記化学式Ｈで表される化合物をさらに含む。
［化学式Ｈ］
Figure 2022512453000140
前記化学式Ｈにおいて、
Ｌ２０およびＬ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ２０およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｒ２０およびＲ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
ｒ２１は、１～７の整数であり、前記ｒ２１が２以上の場合、２以上のＲ２１は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２０およびＬ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；重水素で置換もしくは非置換のフェニレン基；重水素で置換もしくは非置換のビフェニリレン基；重水素で置換もしくは非置換のナフチレン基；２価のジベンゾフラン基；または２価のジベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２０およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２０およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０の単環もしくは多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２０およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環から４環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環から４環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２０およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のアントラセン基；置換もしくは非置換のフェナントレン基；置換もしくは非置換のフェナレン基；置換もしくは非置換のフルオレン基；置換もしくは非置換のベンゾフルオレン基；置換もしくは非置換のフラン基；置換もしくは非置換のチオフェン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のナフトベンゾフラン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；または置換もしくは非置換のナフトベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２０およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素、または炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；重水素、または炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のナフトベンゾフラン基；炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；または炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のナフトベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２０およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素で置換もしくは非置換のフェニル基；重水素で置換もしくは非置換のビフェニル基；ターフェニル基；重水素で置換もしくは非置換のナフチル基；フェナントレン基；ジベンゾフラン基；ナフトベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基；またはナフトベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２０は、置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、前記Ａｒ２１は、置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２０は、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３～３０の単環もしくは多環のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２０は、水素；重水素；フッ素；置換もしくは非置換の炭素数１～１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３～１０の単環もしくは多環のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２０は、水素；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２０は、水素；置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０の単環もしくは多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２０は、水素；置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環から４環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環から４環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２０は、水素；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のアントラセン基；置換もしくは非置換のフェナントレン基；置換もしくは非置換のフェナレン基；置換もしくは非置換のフルオレン基；置換もしくは非置換のベンゾフルオレン基；置換もしくは非置換のフラン基；置換もしくは非置換のチオフェン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のナフトベンゾフラン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；または置換もしくは非置換のナフトベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２０は、水素；重水素；重水素、または炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；重水素、または炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のナフトベンゾフラン基；炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；または炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のナフトベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２０は、水素；重水素；重水素、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；重水素、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のナフチル基；ジベンゾフラン基；ナフトベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基；またはナフトベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ２１は、水素である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ２１は、重水素である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式Ｈで表される化合物が重水素で置換された場合、置換可能な位置の水素が重水素で３０％以上置換される。他の実施態様において、前記化学式Ｈの構造は、置換可能な位置の水素が重水素で４０％以上置換される。さらに他の実施態様において、前記化学式Ｈの構造は、置換可能な位置の水素が重水素で６０％以上置換される。
さらに他の実施態様において、前記化学式Ｈの構造は、置換可能な位置の水素が重水素で８０％以上置換される。さらに他の実施態様において、前記化学式Ｈの構造は、置換可能な位置の水素が重水素で１００％置換される。
本明細書の一実施態様において、前記化学式Ｈで表される化合物は、下記の化合物の中から選択されるいずれか１つである。
Figure 2022512453000141
Figure 2022512453000142
Figure 2022512453000143
Figure 2022512453000144
Figure 2022512453000145
Figure 2022512453000146
Figure 2022512453000147
Figure 2022512453000148
Figure 2022512453000149
Figure 2022512453000150
Figure 2022512453000151
Figure 2022512453000152
Figure 2022512453000153
Figure 2022512453000154
Figure 2022512453000155
Figure 2022512453000156
Figure 2022512453000157
Figure 2022512453000158
Figure 2022512453000159
Figure 2022512453000160
Figure 2022512453000161
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式Ｈで表される化合物は、下記一般式１で製造できるが、これのみに限定されるものではない。
［一般式１］
Figure 2022512453000162
前記一般式１において、
Ａｒ１は、前記化学式Ｈの－Ｌ２０－Ａｒ２０の定義と同じであり、
Ａｒ２は、前記化学式Ｈの－Ｌ２１－Ａｒ２１の定義と同じであり、前記一般式１のアントラセンコアにＲ２０およびＲ２１が追加的に置換されていてもよい。
本明細書の一実施態様において、前記発光層において化学式１で表される化合物はドーパントとして、前記化学式Ｈで表される化合物はホストとして用いられる。
本明細書の一実施態様において、前記発光層がホストおよびドーパントを含む場合、ドーパントの含有量は、ホスト１００重量部を基準として０．０１～１０重量部の範囲から選択されてもよいし、これに限定されない。
前記発光層は、ホスト材料をさらに含むことができ、前記ホストは、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体、またはトリアジン誘導体などがあり、これらの２種以上の混合物であってもよいが、これに限定されない。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、２種以上の混合ドーパントおよびホストを含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記２種以上の混合ドーパントのうちの１以上は、前記化学式１を含み、前記ホストは、前記化学式Ｈで表される化合物を含む。前記２種以上の混合ドーパントのうちの１以上は、前記化学式１を含み、残りは、従来知られたドーパント物質を使用することができるが、これのみに限定されるものではない。
本明細書の一実施態様によれば、前記２種以上の混合ドーパントのうちの１以上は、前記化学式１を含み、残りは、前記化学式１と異なるボロン系化合物、ピレン系化合物、および遅延蛍光系化合物のうちの１以上を使用することができるが、これのみに限定されるものではない。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、１種以上のホストを含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、２種以上の混合ホストを含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記２種以上の混合ホストのうちの１以上は、前記化学式Ｈで表される化合物である。
本明細書の一実施態様によれば、前記２種以上の混合ホストは、互いに異なり、それぞれ独立して、前記化学式Ｈで表される化合物である。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、２種の混合ホストを含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、２種の混合ホストを含み、前記２種の混合ホストは、互いに異なり、前記２種のホストは、前記化学式Ｈで表される化合物である。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記化学式Ｈで表される第１ホスト；および前記化学式Ｈで表される第２ホストを含み、前記第１ホストおよび第２ホストは、互いに異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記第１ホスト：第２ホストは、９５：５～５：９５の重量比で含まれ、好ましくは７０：３０～３０：７０の重量比で含まれる。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、１種以上のホストと、ドーパントとを含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、１種以上のホストと、ドーパントとを含み、前記ホストは、前記化学式Ｈで表される化合物を含み、前記ドーパントは、前記化学式１で表される化合物を含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、２種以上の混合ホストと、ドーパントとを含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記２種以上の混合ホストのうちの１以上は、前記化学式Ｈで表される化合物を含み、ドーパントは、前記化学式１で表される化合物を含む。
本明細書において、前記２種以上の混合ホストは、互いに異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、２種の混合ホストと、ドーパントとを含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記２種の混合ホストは、互いに異なり、それぞれ独立して、前記化学式Ｈで表される化合物を含み、前記ドーパントは、前記化学式１で表される化合物を含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記化学式Ｈで表される第１ホスト；前記化学式Ｈで表される第２ホスト；および前記化学式１で表されるドーパントを含み、前記第１ホストおよび第２ホストは、互いに異なる。本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、１種以上のホストと、１種以上のドーパントとを用い、前記１種以上のホストは、前記化学式Ｈで表される化合物を含み、前記１種以上のドーパントは、前記化学式１で表される化合物を含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、２種以上の混合ホストと、２種以上の混合ドーパントとを用い、前記２種以上の混合ホストは、前述したものと同じ材料を使用することができ、前記２種以上の混合ドーパントは、前述したものと同じ材料を使用することができる。
本明細書の一実施態様において、前記有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた発光層と、前記発光層と前記第１電極との間、または前記発光層と前記第２電極との間に備えられた２層以上の有機物層とを含み、前記２層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、前記化学式１で表される化合物を含む。
本明細書の一実施態様において、前記２層以上の有機物層は、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、正孔輸送および正孔注入を同時に行う層、並びに電子ブロック層からなる群より２以上が選択されてもよい。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、２層以上の電子輸送層を含み、前記２層以上の電子輸送層のうちの少なくとも１つは、前記化学式１で表される化合物を含む。具体的には、本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物は、前記２層以上の電子輸送層のうちの１層に含まれてもよいし、それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれてもよい。
また、本明細書の一実施態様において、前記化合物が前記それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれる場合、前記化学式１で表される化合物を除いた他の材料は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記化学式１で表される化合物を含む有機物層が電子輸送層の場合、前記電子輸送層は、ｎ型ドーパントをさらに含むことができる。前記ｎ型ドーパントは、当技術分野にて知られているものを使用することができ、例えば、金属または金属錯体を使用することができる。例えば、前記化学式１で表される化合物を含む電子輸送層は、ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）をさらに含むことができる。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、２層以上の正孔輸送層を含み、前記２層以上の正孔輸送層のうちの少なくとも１つは、前記化学式１で表される化合物を含む。具体的には、本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物は、前記２層以上の正孔輸送層のうちの１層に含まれてもよいし、それぞれの２層以上の正孔輸送層に含まれてもよい。
また、本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物が前記それぞれの２層以上の正孔輸送層に含まれる場合、前記化学式１で表される化合物を除いた他の材料は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、前記化学式１で表される化合物を含む有機物層のほか、アリールアミン基、カルバゾリル基、またはベンゾカルバゾリル基を含む化合物を含む正孔注入層または正孔輸送層をさらに含むことができる。
本明細書の一実施態様において、前記第１電極は、アノードまたはカソードである。
本明細書の一実施態様において、前記第２電極は、カソードまたはアノードである。
本明細書の一実施態様において、前記有機発光素子は、基板上に、アノード、１層以上の有機物層、およびカソードが順次に積層された構造（ｎｏｒｍａｌ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記有機発光素子は、基板上に、カソード、１層以上の有機物層、およびアノードが順次に積層された逆方向構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
例えば、本明細書の一実施態様に係る有機発光素子の構造が図１および２に例示されている。前記図１および２は、有機発光素子を例示したものであり、これに限定されるものではない。
図１は、基板１、第１電極２、発光層３、および第２電極４が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化合物は、前記発光層３に含まれる。
図２は、基板１、第１電極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、電子ブロック層７、発光層３、第１電子輸送層８、第２電子輸送層９、電子注入層１０、および第２電極４が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化合物は、前記発光層３に含まれる。
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうちの１層以上が前記化合物、すなわち前記化学式１で表される化合物を含むことを除けば、当技術分野にて知られている材料および方法で製造できる。
前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同一の物質または異なる物質で形成されてもよい。
例えば、本明細書の有機発光素子は、基板上に、第１電極、有機物層、および第２電極を順次に積層させることにより製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ－ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物、またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上にカソードとして使用可能な物質を蒸着させることにより製造できる。このような方法以外にも、基板上にカソード物質、有機物層、およびアノード物質を順に蒸着させて有機発光素子を製造することができる。
また、前記化学式１で表される化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法のみならず、溶液塗布法によって有機物層に形成される。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これに限定されるものではない。
このような方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることもできる（国際特許出願公開第２００３／０１２８９０号）。ただし、製造方法がこれに限定されるものではない。
前記第１電極物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。例えば、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属、またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらに限定されるものではない。
前記第２電極物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。例えば、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属、またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらに限定されるものではない。
前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含むことができる。ホスト材料としては、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されるものではない。
前記ドーパント材料としては、前記化学式１で表される化合物のほか、追加の化合物を含む場合、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミン基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミン基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがある。また、スチリルアミン化合物は、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物で、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基、およびアリールアミン基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換もしくは非置換である。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されない。さらに、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記化学式１で表される化合物が発光層以外の有機物層に含まれるか、追加の発光層が備えられる場合、前記発光層の発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子の輸送をそれぞれ受けて結合させることにより可視光線領域の光を発し得る物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。例えば、８－ヒドロキシ－キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０－ヒドロキシベンゾキノリン－金属化合物；ベンゾキサゾール、ベンズチアゾールおよびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ－フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン；およびルブレンなどがあるが、これらに限定されるものではない。
前記正孔注入層は、電極から正孔を注入する層である。正孔注入物質は、正孔を輸送する能力を有し、第１電極からの正孔注入効果および発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有することが好ましい。また、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止できる能力の優れた物質が好ましい。さらに、薄膜形成能力の優れた物質が好ましい。また、正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が第１電極物質の仕事関数と周辺の有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物；カルバゾール系の有機物；ニトリル系の有機物；ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物；キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物；ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物；アントラキノン、ポリアニリンのようなポリチオフェン系の導電性高分子など、または前記例のうちの２以上の混合物などがあるが、これらに限定されるものではない。
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層である。正孔輸送物質としては、第１電極や正孔注入層から正孔輸送を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好ましい。具体例としては、アリールアミン系の有機物、カルバゾール系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらに限定されるものではない。
前記電子輸送層は、電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送する層である。電子輸送物質としては、第２電極から電子注入をよく受けて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好ましい。具体例としては、８－ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン－金属錯体；トリアジン誘導体；ＬｉＱなどがあるが、これらに限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術により使用されているような、任意の所望する第１電極物質と共に使用可能である。特に、適切な第１電極物質は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム、およびサマリウムなどがあり、各場合、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く。
前記電子注入層は、電極から電子を注入する層である。電子注入物としては、電子を輸送する能力に優れ、第２電極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有することが好ましい。また、発光層で生成された励起子が正孔注入層に移動するのを防止し、薄膜形成能力の優れた物質が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、トリアジン、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物および含窒素５員環誘導体、前記例のうちの２以上の混合物などがあるが、これらに限定されるものではない。
前記金属錯体化合物としては、８－ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナト）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（ｏ－クレゾラート）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（１－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（２－ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これらに限定されるものではない。
前記電子ブロック層は、電子注入層から注入された電子が発光層を経て正孔注入層に入るのを防止して素子の寿命と効率を向上させることができる層である。公知の材料は制限なく使用可能であり、発光層と正孔注入層との間に、または発光層と正孔注入および正孔輸送を同時に行う層との間に形成される。
前記正孔ブロック層は、正孔が発光層を経て陰極への到達を阻止する層で、一般的に電子注入層と同一の条件で形成される。具体的には、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、アルミニウム錯体（ａｌｕｍｉｎｕｍ ｃｏｍｐｌｅｘ）、ピリジン、ピリミジンまたはトリアジン誘導体などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物は、有機発光素子以外にも、有機太陽電池または有機トランジスタに含まれてもよい。
本明細書に係る化合物は、有機燐光素子、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどをはじめとする有機発光素子においても、有機発光素子に適用されるのと類似の原理で作用できる。例えば、前記有機太陽電池は、陰極と、陽極と、前記陰極および陽極の間に備えられた光活性層とを含む構造であってもよく、前記光活性層は、前記化合物を含むことができる。
本明細書の有機発光素子は、前述した化合物を用いて１層以上の有機物層を形成することを除けば、通常の有機発光素子の製造方法および材料によって製造できる。
以下、本明細書を具体的に説明するために、実施例および比較例などを挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例および比較例は種々の異なる形態に変形可能であり、本明細書の範囲が以下に詳述する実施例および比較例に限定されると解釈されない。本明細書の実施例および比較例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
＜製造例＞
製造例１：化合物Ａ－１の合成
Figure 2022512453000163
６－ｂｒｏｍｏ－１，１，４，４－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，２，３，４－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ（４０．５ｇ、１５１．５６６ｍｍｏｌ）、ｍｅｔｈｙｌ３－ｍｅｒｃａｐｔｏｐｒｏｐｉｏｎａｔｅ（１６．６ｍｌ、１５０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（２．０６ｇ、２．２４ｍｍｏｌ）、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（４，５－Ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌｘａｎｔｈｅｎｅ）（２．６ｇ、４．４９ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（５２ｍｌ、２９８．５４ｍｍｏｌ）をｄｉｏｘａｎｅ（１０００ｍｌ）に溶かし、還流して撹拌した。反応が終結すると、常温に冷やした後、ＮａＯｔＢｕ（４３ｇ、４５０ｍｍｏｌ）を加えて撹拌した。反応が終結すると、Ｂｒｏｍｏａｃｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ ｄｉｅｔｈｙｌ ａｃｅｔａｌ（４５．１ｍｌ、２９９ｍｍｏｌ）とジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（５００ｍｌ）を入れて撹拌した。反応が終結すると、常温に冷やした後、反応物を分液漏斗に移した後に抽出した。ＭｇＳＯ４で乾燥および濾過、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物Ａ－１（４０．９ｇ、収率８３％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３７
製造例２：化合物Ａ－２の合成
Figure 2022512453000164
化合物Ａ－１（５０．５ｇ、１５０．１ｍｍｏｌ）、ｐｏｌｙｐｈｏｓｐｈｏｒｉｃ ａｃｉｄ（１０５ｍｌ）をモノクロロベンゼン（ＭＣＢ）（７５０ｍｌ）に溶かし、還流して撹拌した。反応が終結すると、常温に冷やした後、反応物を分液漏斗に移した後に抽出した。ＭｇＳＯ４で乾燥および濾過、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物Ａ－２（３３．０１ｇ、収率９０％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４５
製造例３：化合物Ａの合成
Figure 2022512453000165
化合物Ａ－２（４．８ｇ、１９．６ｍｍｏｌ）、Ｎ－Ｂｒｏｍｏｓｕｃｃｉｎｉｍｉｄｅ（ＮＢＳ）（３．６ｇ、２０．２ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）に溶かし、－２０℃を維持した。反応が終結すると、常温で反応物を分液漏斗に移した後に抽出した。ＭｇＳＯ４で乾燥および濾過、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物Ａ（４ｇ、収率６３％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２４
製造例４：化合物Ｂ－１の合成
Figure 2022512453000166
５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｏｌ（３２ｇ、１５６．６ｍｍｏｌ）、ＫＯＨ（１７．５８ｇ、３１３．２ｍｍｏｌ）をＤｉｍｅｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ（ＤＭＡＣ）（３１３ｍｌ）に溶かした後、２－ｂｒｏｍｏ－１，１－ｄｉｅｔｈｏｘｙｅｔｈａｎｅ（３０．５６ｇ、１５５．１ｍｍｏｌ）をゆっくり滴加し、還流して撹拌した。反応が終結すると、常温に冷やした後、反応物を分液漏斗に移した後に抽出した。ＭｇＳＯ４で乾燥および濾過、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物Ｂ－１（４６．７１ｇ、収率９４％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２０．４７
製造例５：化合物Ｂ－２の合成
Figure 2022512453000167
化合物Ｂ－１（４６．７１ｇ、１４５．８ｍｍｏｌ）、Ｈ３ＰＯ４（４４ｍｌ）を入れて、モノクロロベンゼン（ＭＣＢ）（４８５ｍｌ）に溶かし、還流して撹拌した。反応が終結すると、常温に冷やした後、反応物を分液漏斗に移した後に抽出した。ＭｇＳＯ４で乾燥および濾過、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物Ｂ－２（２８．２９ｇ、収率８５％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２９
製造例６：化合物Ｂ－３の合成
Figure 2022512453000168
化合物Ｂ－２（２８．２９ｇ、１２３．９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（ＤＣＭ）（３５３ｍｌ）に溶かす。－１０℃で撹拌しながらＢｒ２（２１．７８ｇ、１３６．３ｍｍｏｌ）をゆっくり滴加した。反応が終結すると、常温でＮａ２ＳＯ３水溶液を入れる。反応物を分液漏斗に移した後に抽出した。ＭｇＳＯ４で乾燥および濾過、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物Ｂ－３（２６．４５ｇ、収率５５％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８９
製造例７：化合物Ｂの合成
Figure 2022512453000169
化合物Ｂ－３（２６．４５ｇ、６８．１ｍｍｏｌ）をエタノールに溶かした後、０℃でＫＯＨ飽和エタノール溶液をゆっくり滴加した。その後、還流して撹拌した。反応が終結すると、常温に冷やした後、反応物を分液漏斗に移した後に抽出した。ＭｇＳＯ４で乾燥および濾過、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物Ｂ（１８．０１ｇ、収率８６％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０８
製造例８：化合物１－１の合成
Figure 2022512453000170
６－ｂｒｏｍｏ－１，１，４，４－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，２，３，４－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ（２５．０ｇ、９３．６ｍｍｏｌ）、５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ａｍｉｎｅ（２１．０８ｇ、９３．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（Ｐｔ－Ｂｕ３）２（０．９６ｇ、１．９ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（１７．９８ｇ、１８７．１ｍｍｏｌ）をトルエン（４６７ｍｌ）に溶かし、還流して撹拌した。反応が終結すると、常温に冷やした後、反応物を分液漏斗に移した後に抽出した。ＭｇＳＯ４で乾燥および濾過、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物１－１（３１．１９ｇ、収率８１％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１２
製造例９：化合物１－２の合成
Figure 2022512453000171
化合物１－１（３１．１９ｇ、７５．８ｍｍｏｌ）、１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ（１５．５７ｇ、７５．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（Ｐｔ－Ｂｕ３）２（０．７７ｇ、１．９ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（１４．５６ｇ、１５１．５ｍｍｏｌ）をトルエン（３７８ｍｌ）に溶かし、還流して撹拌した。反応が終結すると、常温に冷やした後、反応物を分液漏斗に移した後に抽出した。ＭｇＳＯ４で乾燥および濾過、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物１－２（３０．４７ｇ、収率７５％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３７
製造例１０：化合物１－３の合成
Figure 2022512453000172
化合物１－２（３０．４７ｇ、５６．８ｍｍｏｌ）、４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅ（８．４８ｇ、５６．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（Ｐｔ－Ｂｕ３）２（０．５８ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（１０．９２ｇ、１１３．７ｍｍｏｌ）をトルエン（２８４ｍｌ）に溶かし、還流して撹拌した。反応が終結すると、常温に冷やした後、反応物を分液漏斗に移した後に抽出した。ＭｇＳＯ４で乾燥および濾過、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物１－３（２６．５５ｇ、収率７２％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４９
製造例１１：化合物１－４の合成
Figure 2022512453000173
化合物１－３（２６．５５ｇ、４０．９ｍｍｏｌ）、化合物Ａ（１３．２３ｇ、４０．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（Ｐｔ－Ｂｕ３）２（０．４２ｇ、０．８ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（７．８６ｇ、８１．８ｍｍｏｌ）をトルエン（２０４ｍｌ）に溶かし、還流して撹拌した。反応が終結すると、常温に冷やした後、反応物を分液漏斗に移した後に抽出した。ＭｇＳＯ４で乾燥および濾過、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物１－４（３０．２７ｇ、収率８３％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８９２
製造例１２：化合物１の合成
Figure 2022512453000174
化合物１－４（３０．２７ｇ、３４．０ｍｍｏｌ）を１，２－Ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ（ＤＣＢ）（３４０ｍｌ）に溶かし、ＢＩ３（１９．９４ｇ、５０．９ｍｍｏｌ）を加えて１３０℃で撹拌した。反応が終結すると、０℃でＮ，Ｎ－Ｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｅｔｈｙｌａｍｉｎｅ（ＤＩＰＥＡ）（１７．５６ｇ、１３５．８ｍｍｏｌ）を加えた。その後、反応物を分液漏斗に移した後に抽出した。ＭｇＳＯ４で乾燥および濾過、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物１（９．１６ｇ、収率３０％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９００
製造例１３：化合物２－１の合成
Figure 2022512453000175
６－ｂｒｏｍｏ－１，１，４，４－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，２，３，４－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ、５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ａｍｉｎｅの代わりに４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例８の化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物２－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８２
製造例１４：化合物２－２の合成
Figure 2022512453000176
前記製造例９の化合物１－１の代わりに化合物２－１を用いたことを除けば、前記製造例９の化合物１－２の製造方法と同様の方法で化合物２－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０７
製造例１５：化合物２－３の合成
Figure 2022512453000177
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物２－２、４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅの代わりに５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物２－３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９５
製造例１６：化合物２－４の合成
Figure 2022512453000178
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物２－３を用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物２－４を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３８
製造例１７：化合物２の合成
Figure 2022512453000179
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物２－４を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４６
製造例１８：化合物３－１の合成
Figure 2022512453000180
前記製造例１１の化合物Ａの代わりに３－ｂｒｏｍｏ－５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物３－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３８
製造例１９：化合物３の合成
Figure 2022512453000181
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物３－１を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４６
製造例２０：化合物４－１の合成
Figure 2022512453000182
前記製造例８の５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ａｍｉｎｅの代わりに５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例８の化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物４－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９０
製造例２１：化合物４－２の合成
Figure 2022512453000183
前記製造例９の化合物１－１の代わりに化合物４－１を用い、１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３，５－ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅを用いたことを除けば、前記製造例９の化合物１－２の製造方法と同様の方法で化合物４－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３５
製造例２２：化合物４－３の合成
Figure 2022512453000184
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物４－２を用い、４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅの代わりに５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物４－３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２４
製造例２３：化合物４－４の合成
Figure 2022512453000185
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物４－３を用い、化合物Ａの代わりに３－ｂｒｏｍｏ－５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物４－４を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９１２
製造例２４：化合物４－５の合成
Figure 2022512453000186
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物４－４を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物４－５を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９２０
製造例２５：化合物４の合成
Figure 2022512453000187
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物４－５を用い、３－ｂｒｏｍｏ－５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈｏ［２，３－ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅの代わりにｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物４を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０５３
製造例２６：化合物５－１の合成
Figure 2022512453000188
前記製造例８の５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ａｍｉｎｅの代わりに３，５，５，８，８－ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例８の化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物５－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０４
製造例２７：化合物５－２の合成
Figure 2022512453000189
前記製造例９の化合物１－１の代わりに化合物５－１を用い、１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－５－ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅを用いたことを除けば、前記製造例９の化合物１－２の製造方法と同様の方法で化合物５－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７１
製造例２８：化合物５－３の合成
Figure 2022512453000190
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物５－２を用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物５－３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６８４
製造例２９：化合物５－４の合成
Figure 2022512453000191
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物５－３を用い、化合物Ａの代わりに３－ｂｒｏｍｏ－５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物５－４を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８７２
製造例３０：化合物５の合成
Figure 2022512453000192
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物５－４を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物５を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８８０
製造例３１：化合物６－１の合成
Figure 2022512453000193
前記製造例９の化合物１－１の代わりに化合物４－１を用いたことを除けば、前記製造例９の化合物１－２の製造方法と同様の方法で化合物６－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１５
製造例３２：化合物６－２の合成
Figure 2022512453000194
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物６－１を用い、４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅの代わりに２，４－ｄｉｍｅｔｈｙｌａｎｉｌｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物６－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４２
製造例３３：化合物６－３の合成
Figure 2022512453000195
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物６－２を用い、化合物Ａの代わりに化合物Ｂを用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物６－３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８６８
製造例３４：化合物６の合成
Figure 2022512453000196
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物６－３を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物６を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８７６
製造例３５：化合物７－１の合成
Figure 2022512453000197
前記製造例８の５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ａｍｉｎｅの代わりに４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例８の化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物７－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３６
製造例３６：化合物７－２の合成
Figure 2022512453000198
前記製造例９の化合物１－１の代わりに化合物７－１を用いたことを除けば、前記製造例９の化合物１－２の製造方法と同様の方法で化合物７－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６１
製造例３７：化合物７－３の合成
Figure 2022512453000199
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物７－２を用い、４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅの代わりに４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－２－（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物７－３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６０
製造例３８：化合物７－４の合成
Figure 2022512453000200
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物７－３を用い、化合物Ａの代わりに３－ｂｒｏｍｏ－５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎを用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物７－４を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９３２
製造例３９：化合物７の合成
Figure 2022512453000201
前記製造例１２の前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物７－４を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物７を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９４０
製造例４０：化合物８－１の合成
Figure 2022512453000202
前記製造例１１の化合物Ａの代わりに３－ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｏｆｕｒａｎを用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物８－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６６
製造例４１：化合物８の合成
Figure 2022512453000203
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物８－１を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物８を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７３
製造例４２：化合物９－１の合成
Figure 2022512453000204
前記製造例９の化合物１－１の代わりに化合物４－１を用い、１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅの代わりに（３－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌａｎｅを用いたことを除けば、前記製造例９の化合物１－２の製造方法と同様の方法で化合物９－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７３
製造例４３：化合物９－２の合成
Figure 2022512453000205
製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物９－１を用い、４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅの代わりに５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物９－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６２
製造例４４：化合物９－３の合成
Figure 2022512453000206
製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物９－２を用い、化合物Ａの代わりに化合物Ｂを用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物９－３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９８８
製造例４５：化合物９の合成
Figure 2022512453000207
製造例１２の前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物９－３を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物９を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９９６
製造例４６：化合物１０－１の合成
Figure 2022512453000208
製造例８の６－ｂｒｏｍｏ－１，１，４，４－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，２，３，４－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅを用いたことを除けば、前記製造例８の化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物１０－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５８
製造例４７：化合物１０－２の合成
Figure 2022512453000209
製造例９の化合物１－１の代わりに化合物１０－１を用い、１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－５－ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅを用いたことを除けば、前記製造例９の化合物１－２の製造方法と同様の方法で化合物１０－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２５
製造例４８：化合物１０－３の合成
Figure 2022512453000210
製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物１０－２を用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物１０－３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３７
製造例４９：化合物１０－４の合成
Figure 2022512453000211
製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物１０－３を用い、化合物Ａの代わりに化合物Ｂを用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物１０－４を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８６４
製造例５０：化合物１０の合成
Figure 2022512453000212
製造例１２の前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物１０－４を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物１０を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８７２
製造例５１：化合物Ｃ－１の合成
Figure 2022512453000213
２，５－ｄｉｃｈｌｏｒｏ－２，５－ｄｉｍｅｔｈｙｌｈｅｘａｎｅ（５０ｇ、２７３ｍｍｏｌ）とｔｈｉｏｐｈｅｎｅ（２２．９７ｇ、２７３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（ＤＣＭ）（３９０ｍｌ）に溶かす。ＡｌＣｌ３（３６．４１ｇ、２７３ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくり加えて、常温で撹拌した。反応が終結すると、常温に冷やした後、反応物を分液漏斗に移した後に抽出した。ＭｇＳＯ４で乾燥および濾過、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物Ｃ－１（２４．４１ｇ、収率４６％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９４．３４
製造例５２：化合物Ｃの合成
Figure 2022512453000214
前記製造例３の化合物Ａ－２の代わりに化合物Ｃ－１を用いたことを除けば、前記製造例３の化合物Ａの製造方法と同様の方法で化合物Ｃを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７４
製造例５３：化合物Ｄ－１の合成
Figure 2022512453000215
前記製造例５１のｔｈｉｏｐｈｅｎｅの代わりにｆｕｒａｎを用いたことを除けば、前記製造例５１の化合物Ｃ－１の製造方法と同様の方法で化合物Ｄ－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１７９
製造例５４：化合物Ｄ－２の合成
Figure 2022512453000216
前記製造例６の化合物Ｂ－２の代わりに化合物Ｄ－１を用いたことを除けば、前記製造例６の化合物Ｂ－３の製造方法と同様の方法で化合物Ｄ－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３９
製造例５５：化合物Ｄの合成
Figure 2022512453000217
前記製造例７の化合物Ｂ－３の代わりに化合物Ｄ－２を用いたことを除けば、前記製造例７の化合物Ｂの製造方法と同様の方法で化合物Ｄを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５８
製造例５６：化合物１１－１の合成
Figure 2022512453000218
前記製造例１１の化合物Ａの代わりに化合物Ｃを用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物１１－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４２
製造例５７：化合物１１の合成
Figure 2022512453000219
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物１１－１を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物１１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８５０
製造例５８：化合物１２－１の合成
Figure 2022512453000220
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物６－１を用い、４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅの代わりに３，５，５，８，８－ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物１２－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９６
製造例５９：化合物１２－２の合成
Figure 2022512453000221
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物１２－１を用い、化合物Ａの代わりに化合物Ｃを用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物１２－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８８８
製造例６０：化合物１２の合成
Figure 2022512453000222
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物１２－２を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物１２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８９６
製造例６１：化合物１３－１の合成
Figure 2022512453000223
前記製造例１１の化合物Ａの代わりに化合物Ｄを用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物１３－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８２６
製造例６２：化合物１３の合成
Figure 2022512453000224
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物１３－１を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物１３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３４
製造例６３：化合物１４－１の合成
Figure 2022512453000225
前記製造例９の化合物１－１の代わりに化合物２－１を用い、１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－５－ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅを用いたことを除けば、前記製造例９の化合物１－２の製造方法と同様の方法で化合物１４－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４９
製造例６４：化合物１４－２の合成
Figure 2022512453000226
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物１４－１を用い、４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅの代わりに５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物１４－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３７
製造例６５：化合物１４－３の合成
Figure 2022512453000227
前記製造例１３の化合物１－３の代わりに化合物１４－２を用い、化合物Ａの代わりに化合物Ｄを用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物１４－３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１４
製造例６６：化合物１４の合成
Figure 2022512453000228
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物１４－３を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物１４を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８２２
製造例６７：化合物１５－１の合成
Figure 2022512453000229
前記製造例８の６－ｂｒｏｍｏ－１，１，４，４－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，２，３，４－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅの代わりに５－ｃｈｌｏｒｏ－１，１，４，４－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，２，３，４－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅを用い、５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ａｍｉｎｅの代わりに５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例８の化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物１５－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９０
製造例６８：化合物１５－２の合成
Figure 2022512453000230
前記製造例９の化合物１－１の代わりに化合物１５－１を用いたことを除けば、前記製造例９の化合物１－２の製造方法と同様の方法で化合物１５－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１５
製造例６９：化合物１５－３の合成
Figure 2022512453000231
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物１５－２を用い、４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅの代わりに４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－２－（３，５，５，８，８－ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物１５－３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８２８
製造例７０：化合物１５－４の合成
Figure 2022512453000232
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物１５－３を用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物１５－４を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０７０
製造例７１：化合物１５の合成
Figure 2022512453000233
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物１５－４を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物１５を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０７８
製造例７２：化合物１６－１の合成
Figure 2022512453000234
前記製造例９の化合物１－１の代わりに化合物１５－１を用い、１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅを用いたことを除けば、前記製造例９の化合物１－２の製造方法と同様の方法で化合物１６－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１９
製造例７３：化合物１６－２の合成
Figure 2022512453000235
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物１６－２を用い、４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅの代わりに４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－２－ｍｅｔｈｙｌａｎｉｌｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物１６－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４５
製造例７４：化合物１６－３の合成
Figure 2022512453000236
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物１６－２を用い、化合物Ａの代わりに３－ｂｒｏｍｏ－５－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏ［ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物１６－３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９２
製造例７５：化合物１６の合成
Figure 2022512453000237
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物１６－３を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物１６を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９９
製造例７６：化合物１７－１の合成
Figure 2022512453000238
前記製造例８の６－ｂｒｏｍｏ－１，１，４，４－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，２，３，４－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅの代わりに５－ｃｈｌｏｒｏ－１，１，４，４－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，２，３，４－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅを用い、５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ａｍｉｎｅの代わりに５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－３－ｐｈｅｎｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例８の化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物１７－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６６
製造例７７：化合物１７－２の合成
Figure 2022512453000239
前記製造例９の化合物１－１の代わりに化合物１７－１を用い、１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅの代わりに３－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｏｎｉｔｒｉｌｅを用いたことを除けば、前記製造例９の化合物１－２の製造方法と同様の方法で化合物１７－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０２
製造例７８：化合物１７－３の合成
Figure 2022512453000240
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物１７－２を用い、４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅの代わりに５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－Ｎ－（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－２－ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ－３－ａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物１７－３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９０１
製造例７９：化合物１７の合成
Figure 2022512453000241
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物１７－３を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物１７を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９０９
製造例８０：化合物Ｅの合成
Figure 2022512453000242
化合物Ａ－２（３２．５ｇ、１３３．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（６６０ｍｌ）に溶かす。その後、－７８℃でｎ－ＢｕＬｉ ｉｎ ｈｅｘａｎｅ ２．５Ｍ（６３．８３ｍｌ、１５９．６ｍｍｏｌ）をゆっくり滴加した。２時間後にＢｒ２（２５．５ｇ、１５９．６ｍｍｏｌ）をゆっくり滴加し、常温に上げた。反応が終結すると、反応物を分液漏斗に移した後に抽出した。ＭｇＳＯ４で乾燥および濾過、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物Ｅ（２４．５ｇ、収率５７％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２４
製造例８０－１：化合物Ｆの合成
Figure 2022512453000243
前記製造例８０の化合物Ａ－２の代わりに化合物Ｂ－２を用い、Ｂｒ２の代わりにＩ２を用いたことを除けば、前記製造例８０の化合物Ｅの製造方法と同様の方法で化合物Ｆを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０８
製造例８１：化合物１８－１の合成
Figure 2022512453000244
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物２－３を用い、化合物Ａの代わりに化合物Ｆを用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物１８－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８２２
製造例８２：化合物１８の合成
Figure 2022512453000245
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物１８－１を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物１８を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８２９
製造例８３：化合物１９－１の合成
Figure 2022512453000246
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物５－３を用い、化合物Ａの代わりに２－ｂｒｏｍｏ－５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎを用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物１９－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１４
製造例８４：化合物１９の合成
Figure 2022512453000247
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物１９－１を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物１９を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８２２
製造例８５：化合物２０－１の合成
Figure 2022512453000248
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物６－1、４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅの代わりに５－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｂｉｐｈｅｎｙｌ－２－ａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物２０－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９０１
製造例８６：化合物２０－２の合成
Figure 2022512453000249
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物２０－１を用い、化合物Ａの代わりに化合物Ｅを用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物２０－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９４６
製造例８７：化合物２０の合成
Figure 2022512453000250
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物２０－２を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物２０を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９５４
製造例８８：化合物２１－１の合成
Figure 2022512453000251
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物６－１を用い、４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅの代わりに５'－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'：３'，１''－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ］－２'－ａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物２１－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８０
製造例８９：化合物２１－２の合成
Figure 2022512453000252
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物２１－１を用い、化合物Ａの代わりに２－ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｏ［ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物２１－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９１２
製造例９０：化合物２１の合成
Figure 2022512453000253
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物２１－２を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物２１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９２０
製造例９１：化合物２２－１の合成
Figure 2022512453000254
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物７－２を用い、４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅの代わりに４'，５－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物２２－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０６
製造例９２：化合物２２－２の合成
Figure 2022512453000255
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物２２－１を用い、化合物Ａの代わりに２－ｂｒｏｍｏ－５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物２２－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８９４
製造例９２－１：化合物２２の合成
Figure 2022512453000256
前記製造例１２の前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物２２－２を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物２２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９０２
製造例９３：化合物２３－１の合成
Figure 2022512453000257
前記製造例８の５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ａｍｉｎｅの代わりに４'，５－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例８の化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物２３－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６８
製造例９４：化合物２３－２の合成
Figure 2022512453000258
前記製造例９の化合物１－１の代わりに化合物２３－１を用いたことを除けば、前記製造例９の化合物１－２の製造方法と同様の方法で化合物２３－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９３
製造例９５：化合物２３－３の合成
Figure 2022512453000259
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物２３－２を用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物２３－３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０６
製造例９６：化合物２３－４の合成
Figure 2022512453000260
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物２３－３を用い、化合物Ａの代わりに３－ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｏ［ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物２３－４を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３８
製造例９７：化合物２３の合成
Figure 2022512453000261
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物２３－４を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物２３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４６
製造例９８：化合物２４－１の合成
Figure 2022512453000262
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物２－２を用い、４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅの代わりに５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２'，３，３'，４，４'，５'，６，６'－ｄ８－２－ａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物２４－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０３
製造例９９：化合物２４－２の合成
Figure 2022512453000263
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物２４－１を用い、化合物Ａの代わりに化合物Ｅを用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物２４－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４６
製造例１００：化合物２４の合成
Figure 2022512453000264
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物２４－２を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物２４を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８５４
製造例１０１：化合物２５－１の合成
Figure 2022512453000265
前記製造例８の５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ａｍｉｎｅの代わりに５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２'，３'，４'，５'，６'－ｄ５－２－ａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例８の化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物２５－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１７
製造例１０２：化合物２５－２の合成
Figure 2022512453000266
前記製造例９の化合物１－１の代わりに化合物２５－１を用いたことを除けば、前記製造例９の化合物１－２の製造方法と同様の方法で化合物２５－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４２
製造例１０３：化合物２５－３の合成
Figure 2022512453000267
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物２５－２を用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物２５－３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５５
製造例１０４：化合物２５－４の合成
Figure 2022512453000268
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物２５－３を用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物２５－４を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８９７
製造例１０４－１：化合物２５の合成
Figure 2022512453000269
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物２５－４を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物２５を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９０５
製造例１０５：化合物２６－１の合成
Figure 2022512453000270
前記製造例９の化合物１－１の代わりに化合物１７－１を用いたことを除けば、前記製造例９の化合物１－２の製造方法と同様の方法で化合物２６－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９１
製造例１０６：化合物２６－２の合成
Figure 2022512453000271
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物２６－１を用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物２６－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０４
製造例１０７：化合物２６－３の合成
Figure 2022512453000272
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物２６－２を用い、化合物Ａの代わりに３－ｂｒｏｍｏ－５－（ｍｅｔｈｙｌ－ｄ３）ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物２６－３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８５３
製造例１０７－１：化合物２６の合成
Figure 2022512453000273
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物２６－３を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物２６を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８６１
製造例１０８：化合物２７－１の合成
Figure 2022512453000274
前記製造例８の５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ａｍｉｎｅの代わりに５'－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'：３'，１''－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ］－２'－ａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例８の化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物２７－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８８
製造例１０９：化合物２７－２の合成
Figure 2022512453000275
前記製造例９の化合物１－１の代わりに化合物２７－１を用いたことを除けば、前記製造例９の化合物１－２の製造方法と同様の方法で化合物２７－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１３
製造例１１０：化合物２７－３の合成
Figure 2022512453000276
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物２７－２を用い、４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅの代わりに［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物２７－３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４６
製造例１１１：化合物２７－４の合成
Figure 2022512453000277
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物２７－３を用い、化合物Ａの代わりに化合物Ｂを用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物２７－４を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９７２
製造例１１２：化合物２７の合成
Figure 2022512453000278
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物２７－４を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物２７を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９８０
製造例１１３：化合物２８－１の合成
Figure 2022512453000279
前記製造例８の６－ｂｒｏｍｏ－１，１，４，４－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，２，３，４－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅの代わりに２－ｂｒｏｍｏ－５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－１，３－ｄｉｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅを用い、５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ａｍｉｎｅの代わりに４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例８の化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物２８－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１０
製造例１１４：化合物２８－２の合成
Figure 2022512453000280
前記製造例９の化合物１－１の代わりに化合物２８－１を用い、１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－５－ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅを用いたことを除けば、前記製造例９の化合物１－２の製造方法と同様の方法で化合物２８－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７７
製造例１１５：化合物２８－３の合成
Figure 2022512453000281
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物２８－２を用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物２８－３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８９
製造例１１６：化合物２８－４の合成
Figure 2022512453000282
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物２８－３を用い、化合物Ａの代わりに化合物Ｂを用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物２８－４を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１６
製造例１１７：化合物２８の合成
Figure 2022512453000283
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物２８－４を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物２８を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８２４
製造例１１８：化合物Ｇの合成
Figure 2022512453000284
前記製造例１～３の６－ｂｒｏｍｏ－１，１，４，４－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，２，３，４－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅの代わりに６－ｂｒｏｍｏ－１，４－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，２，３，４－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ－１，４－ｅｔｈａｎｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１～３の化合物Ａの製造方法と同様の方法で化合物Ｇを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２２
製造例１１９：化合物Ｈの合成
Figure 2022512453000285
前記製造例４～７の５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｏｌの代わりに１，４－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，２，３，４－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ－１，４－ｅｔｈａｎｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－６－ｏｌを用いたことを除けば、前記製造例４，５，６，７の化合物Ｂの製造方法と同様の方法で化合物Ｈを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０６
製造例１２０：化合物２９－１の合成
Figure 2022512453000286
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物２－２を用い、４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅの代わりに４'－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－５－（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物２９－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６８
製造例１２１：化合物２９－２の合成
Figure 2022512453000287
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物２９－１を用い、化合物Ａの代わりに化合物Ｇを用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物２９－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９０８
製造例１２２：化合物２９の合成
Figure 2022512453000288
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物２９－２を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物２９を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９１６
製造例１２３：化合物３０－１の合成
Figure 2022512453000289
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物２－２を用い、４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅの代わりに２，４，６－ｔｒｉｍｅｔｈｙｌａｎｉｌｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物３０－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０５
製造例１２４：化合物３０－２の合成
Figure 2022512453000290
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物３０－１を用い、化合物Ａの代わりに化合物Ｈを用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物３０－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３０
製造例１２５：化合物３０の合成
Figure 2022512453000291
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物３０－２を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物３０を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３７
製造例１２６：化合物３１－１の合成
Figure 2022512453000292
前記製造例８の６－ｂｒｏｍｏ－１，１，４，４－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，２，３，４－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅを用い、５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ａｍｉｎｅの代わりに３－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例８の化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物３１－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８２
製造例１２７：化合物３１－２の合成
Figure 2022512453000293
前記製造例９の化合物１－１の代わりに化合物３１－１を用い、１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３，５－ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅを用いたことを除けば、前記製造例９の化合物１－２の製造方法と同様の方法で化合物３１－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２７
製造例１２８：化合物３１－３の合成
Figure 2022512453000294
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物３１－２を用い、４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅの代わりに４ａ，９ａ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－２，３，４，４ａ，９，９ａ－ｈｅｘａｈｙｄｒｏ－１Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物３１－３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９２
製造例１２９：化合物３１－４の合成
Figure 2022512453000295
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物３１－３を用い、４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅの代わりに５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物３１－４を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８１
製造例１３０：化合物３１－５の合成
Figure 2022512453000296
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物３１－４を用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物３１－５を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０２３
製造例１３０－１：化合物３１の合成
Figure 2022512453000297
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物３１－５を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物３１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０３１
製造例１３１：化合物３２－１の合成
Figure 2022512453000298
前記製造例８の５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ａｍｉｎｅの代わりにＮ１，Ｎ１－ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｅｎｅ－１，３－ｄｉａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例８の化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物３２－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４７
製造例１３２：化合物３２－２の合成
Figure 2022512453000299
前記製造例９の化合物１－１の代わりに化合物３２－１を用いたことを除けば、前記製造例９の化合物１－２の製造方法と同様の方法で化合物３２－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７２
製造例１３３：化合物３２－３の合成
Figure 2022512453000300
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物３２－２を用い、４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅの代わりに５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物３２－３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６１
製造例１３４：化合物３２－４の合成
Figure 2022512453000301
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物３２－３を用い、化合物Ａの代わりに化合物Ｂを用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物３２－４を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９８７
製造例１３５：化合物３２の合成
Figure 2022512453000302
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物３２－４を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物３２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９９５
製造例１３６：化合物３３－１の合成
Figure 2022512453000303
前記製造例９の１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－（ｍｅｔｈｙｌ－ｄ３）ｂｅｎｚｅｎｅを用いたことを除けば、前記製造例９の化合物１－２の製造方法と同様の方法で化合物３３－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４０
製造例１３７：化合物３３－２の合成
Figure 2022512453000304
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物３３－１を用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物３３－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５３
製造例１３８：化合物３３－３の合成
Figure 2022512453000305
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物３３－２、化合物Ａの代わりに３－ｂｒｏｍｏ－５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物３３－３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４１
製造例１３９：化合物３３の合成
Figure 2022512453000306
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物３３－３を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物３３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４８
製造例１４０：化合物３４－１の合成
Figure 2022512453000307
前記製造例８の５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ａｍｉｎｅの代わりに２，６－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－Ｎ４，Ｎ４－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－Ｎ１－（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ－１，４－ｄｉａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例８の化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物３４－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７５
製造例１４１：化合物３４－２の合成
Figure 2022512453000308
化合物１－１の代わりに化合物３４－１を用いたことを除けば、前記製造例９の化合物１－２の製造方法と同様の方法で化合物３４－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６００
製造例１４２：化合物３４－３の合成
Figure 2022512453000309
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物３４－２を用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物３４－３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１３
製造例１４３：化合物３４－４の合成
Figure 2022512453000310
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物３４－３を用い、化合物Ａの代わりに３－ｂｒｏｍｏ－５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物３４－４を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９０１
製造例１４４：化合物３４の合成
Figure 2022512453000311
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物３４－４を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物３４を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９０９
製造例１４５：化合物３５－１の合成
Figure 2022512453000312
１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３，５－ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅを用いたことを除けば、前記製造例９の化合物１－２の製造方法と同様の方法で化合物３５－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５７
製造例１４６：化合物３５－２の合成
Figure 2022512453000313
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物３５－１、４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅの代わりに１０Ｈ－ｐｈｅｎｏｘａｚｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物３５－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０４
製造例１４７：化合物３５－３の合成
Figure 2022512453000314
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物３５－２を用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物３５－３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１７
製造例１４８：化合物３５－４の合成
Figure 2022512453000315
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物３５－３、化合物Ａの代わりに３－ｂｒｏｍｏ－５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物３５－４を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１００５
製造例１４９：化合物３５の合成
Figure 2022512453000316
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物３５－４を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物３５を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０１３
製造例１５０：化合物３６－１の合成
Figure 2022512453000317
前記製造例８の６－ｂｒｏｍｏ－１，１，４，４－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，２，３，４－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅの代わりに４－ｂｒｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ、５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ａｍｉｎｅの代わりに４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例８の化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物３６－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１６
製造例１５１：化合物３６－２の合成
Figure 2022512453000318
前記製造例９の化合物１－１の代わりに化合物３６－１、１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－５－ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅを用いたことを除けば、前記製造例９の化合物１－２の製造方法と同様の方法で化合物３６－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８３
製造例１５２：化合物３６－３の合成
Figure 2022512453000319
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物３６－２を用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物３６－３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９５
製造例１５３：化合物３６－４の合成
Figure 2022512453000320
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物３６－３を用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物３６－４を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３８
製造例１５４：化合物３６の合成
Figure 2022512453000321
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物３６－４を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物３６を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４６
製造例１５５：化合物３７－１の合成
Figure 2022512453000322
６－ｂｒｏｍｏ－１，１，４，４－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，２，３，４－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅの代わりに２－ｂｒｏｍｏ－４'，５－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－２'，３'，５'，６'－ｄ４、５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ａｍｉｎｅの代わりに４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例８の化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物３７－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１８
製造例１５６：化合物３７－２の合成
Figure 2022512453000323
前記製造例９の化合物１－１の代わりに化合物３７－１、１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－（ｍｅｔｈｙｌ－ｄ３）ｂｅｎｚｅｎｅを用いたことを除けば、前記製造例９の化合物１－２の製造方法と同様の方法で化合物３７－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４６
製造例１５７：化合物３７－３の合成
Figure 2022512453000324
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物３７－２を用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物３７－３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５９
製造例１５８：化合物３７－４の合成
Figure 2022512453000325
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物３７－３を用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物３７－４を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９０１
製造例１５９：化合物３７の合成
Figure 2022512453000326
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物３７－４を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物３７を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９０９
製造例１６０：化合物３８－１の合成
Figure 2022512453000327
前記製造例９の化合物１－１の代わりに化合物２－１、１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３，５－ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅを用いたことを除けば、前記製造例９の化合物１－２の製造方法と同様の方法で化合物３８－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２７
製造例１６１：化合物３８－２の合成
Figure 2022512453000328
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物３８－１、４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅの代わりにｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物３８－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６０
製造例１６２：化合物３８－３の合成
Figure 2022512453000329
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物３８－２、４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅの代わりに５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物３８－３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４９
製造例１６３：化合物３８－４の合成
Figure 2022512453000330
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物３８－３、化合物Ａの代わりに化合物Ｆを用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物３８－４を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９７５
製造例１６３－１：化合物３８の合成
Figure 2022512453000331
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物３８－４を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物３８を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９０９
製造例１６４：化合物３９－１の合成
Figure 2022512453000332
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物６－１、４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅの代わりに５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物３９－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０４
製造例１６５：化合物３９－２の合成
Figure 2022512453000333
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物３９－１を用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物３９－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９４６
製造例１６６：化合物３９の合成
Figure 2022512453000334
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物３９－２を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物３９を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９５４
製造例１６７：化合物４０－１の合成
Figure 2022512453000335
前記製造例１０の４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅの代わりに５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物４０－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０４
製造例１６８：化合物４０－２の合成
Figure 2022512453000336
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物４０－１を用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物４０－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９４６
製造例１６８－１：化合物４０の合成
Figure 2022512453000337
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物４０－２を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物４０を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９５４
製造例１６９：化合物４１－１の合成
Figure 2022512453000338
前記製造例８の５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ａｍｉｎｅの代わりに５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－３－ｐｈｅｎｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例８の化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物４１－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６６
製造例１７０：化合物４１－２の合成
Figure 2022512453000339
前記製造例９の化合物１－１の代わりに化合物４１－１を用いたことを除けば、前記製造例９の化合物１－２の製造方法と同様の方法で化合物４１－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９１
製造例１７１：化合物４１－３の合成
Figure 2022512453000340
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物４１－２を用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物４１－３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０４
製造例１７２：化合物４１－４の合成
Figure 2022512453000341
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物４１－３を用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物４１－４を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９４６
製造例１７３：化合物４１の合成
Figure 2022512453000342
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物４１－４を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物４１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９５４
製造例１７４：化合物４２－１の合成
Figure 2022512453000343
前記製造例９の化合物１－１の代わりに化合物４－１、１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－５－ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅを用いたことを除けば、前記製造例９の化合物１－２の製造方法と同様の方法で化合物４２－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５７
製造例１７５：化合物４２－２の合成
Figure 2022512453000344
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物４２－１、４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅの代わりに９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－４－ａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物４２－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３０
製造例１７５－１：化合物４２－３の合成
Figure 2022512453000345
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物４２－２を用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物４２－３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９７２
製造例１７５－２：化合物４２の合成
Figure 2022512453000346
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物４２－３を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物４２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９８０
製造例１７６：化合物４３－１の合成
Figure 2022512453000347
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物６－１、４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅの代わりにｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－１－ａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物４３－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６１
製造例１７７：化合物４３－２の合成
Figure 2022512453000348
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物４３－１、化合物Ａの代わりに３－ｂｒｏｍｏ－５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物４３－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８５０
製造例１７８：化合物４３の合成
Figure 2022512453000349
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物４３－２を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物４３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８５８
製造例１７９：化合物４４－１の合成
Figure 2022512453000350
前記製造例９の化合物１－１の代わりに化合物５－１、１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｂｅｎｚｅｎｅを用いたことを除けば、前記製造例９の化合物１－２の製造方法と同様の方法で化合物４４－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９７
製造例１８０：化合物４４－２の合成
Figure 2022512453000351
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物４４－１、４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅの代わりに５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物４４－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６４
製造例１８１：化合物４４－３の合成
Figure 2022512453000352
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物４４－２を用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物４４－３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１００６
製造例１８１－１：化合物４４の合成
Figure 2022512453000353
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物４４－３を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物４４を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０１４
製造例１８２：化合物４５－１の合成
Figure 2022512453000354
前記製造例８の５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ａｍｉｎｅの代わりに５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１－ｐｈｅｎｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例８の化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物４５－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６６
製造例１８３：化合物４５－２の合成
Figure 2022512453000355
前記製造例９の化合物１－１の代わりに化合物４５－１、１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－５－ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅを用いたことを除けば、前記製造例９の化合物１－２の製造方法と同様の方法で化合物４５－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９７
製造例１８４：化合物４５－３の合成
Figure 2022512453000356
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物４５－２、４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅの代わりに５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物４５－３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８００
製造例１８５：化合物４５－４の合成
Figure 2022512453000357
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物４５－３、化合物Ａの代わりに化合物Ｈを用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物４５－４を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０２４
製造例１８６：化合物４５の合成
Figure 2022512453000358
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物４５－４を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物４５を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０３２
製造例１８７：化合物４６－１の合成
Figure 2022512453000359
前記製造例８の５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ａｍｉｎｅの代わりに３－（４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）－５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例８の化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物４６－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２２
製造例１８８：化合物４６－２の合成
Figure 2022512453000360
前記製造例９の化合物１－１の代わりに化合物４６－１を用いたことを除けば、前記製造例９の化合物１－２の製造方法と同様の方法で化合物４６－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４７
製造例１８９：化合物４６－３の合成
Figure 2022512453000361
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物４６－２、４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅの代わりに５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物４６－３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１４
製造例１８９－１：化合物４６－４の合成
Figure 2022512453000362
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物４６－３、化合物Ａの代わりに２－ｂｒｏｍｏ－５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物４６－４を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１００２
製造例１９０：化合物４６の合成
Figure 2022512453000363
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物４６－４を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物４６を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０１０
製造例１９１：化合物４７－１の合成
Figure 2022512453000364
前記製造例８の５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ａｍｉｎｅの代わりに１，４－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，２，３，４－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ－１，４－ｅｔｈａｎｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－６－ａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例８の化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物４７－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１３
製造例１９２：化合物４７－２の合成
Figure 2022512453000365
前記製造例９の化合物１－１の代わりに化合物４７－１を用いたことを除けば、前記製造例９の化合物１－２の製造方法と同様の方法で化合物４７－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１３
製造例１９３：化合物４７－３の合成
Figure 2022512453000366
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物４７－２、４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅの代わりに５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－３－ｐｈｅｎｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物４７－３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５６
製造例１９４：化合物４７－４の合成
Figure 2022512453000367
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物４７－３、化合物Ａの代わりに化合物Ｈを用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物４７－４を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９３２
製造例１９５：化合物４７の合成
Figure 2022512453000368
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物４７－４を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物４７を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９４０
製造例１９６：化合物４８－１の合成
Figure 2022512453000369
前記製造例８の６－ｂｒｏｍｏ－１，１，４，４－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，２，３，４－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅの代わりに２－ｂｒｏｍｏ－５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－１，３－ｄｉｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ、５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ａｍｉｎｅの代わりに４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例８の化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物４８－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１０
製造例１９７：化合物４８－２の合成
Figure 2022512453000370
前記製造例９の化合物１－１の代わりに化合物４８－１、１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－５－ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅを用いたことを除けば、前記製造例９の化合物１－２の製造方法と同様の方法で化合物４８－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７７
製造例１９８：化合物４８－３の合成
Figure 2022512453000371
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物４８－２、４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅの代わりに５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物４８－３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４４
製造例１９９：化合物４８－４の合成
Figure 2022512453000372
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物４８－３を用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物４８－４を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８８６
製造例２００：化合物４８の合成
Figure 2022512453000373
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物４８－４を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物４８を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８９４
製造例２０１：化合物４９－１の合成
Figure 2022512453000374
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物３８－２、４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅの代わりにｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－１－ａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物４９－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０６
製造例２０２：化合物４９－２の合成
Figure 2022512453000375
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物４９－１を用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物４９－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９４９
製造例２０２－１：化合物４９の合成
Figure 2022512453000376
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物４９－２を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物４９を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９５７
製造例２０３：化合物５０－１の合成
Figure 2022512453000377
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物４１－２、４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅの代わりに９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－４－ａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物５０－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６４
製造例２０４：化合物５０－２の合成
Figure 2022512453000378
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物５０－１を用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物５０－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１００６
製造例２０５：化合物５０の合成
Figure 2022512453000379
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物５０－２を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物５０を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０１４
製造例２０６：化合物５１－１の合成
Figure 2022512453000380
前記製造例８の６－ｂｒｏｍｏ－１，１，４，４－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，２，３，４－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅの代わりにＮ－（３－ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）－５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－Ｎ－（５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅ、５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ａｍｉｎｅの代わりに４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例８の化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物５１－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１３
製造例２０７：化合物５１－２の合成
Figure 2022512453000381
前記製造例９の化合物１－１の代わりに化合物５１－１を用いたことを除けば、前記製造例９の化合物１－２の製造方法と同様の方法で化合物５１－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３８
製造例２０８：化合物５１－３の合成
Figure 2022512453000382
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物５１－２、４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅの代わりに５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物５１－３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４９
製造例２０９：化合物５１－４の合成
Figure 2022512453000383
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物５１－３を用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物５１－４を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１６９
製造例２１０：化合物５１の合成
Figure 2022512453000384
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物５１－４を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物５１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１７７
製造例２１１：化合物５２－１の合成
Figure 2022512453000385
前記製造例８の５－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ａｍｉｎｅの代わりに５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－３－ｐｈｅｎｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅ、６－ｂｒｏｍｏ－１，１，４，４－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，２，３，４－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅの代わりに１－ｂｒｏｍｏ－３－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅを用いたことを除けば、前記製造例８の化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物５２－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７０
製造例２１２：化合物５２－２の合成
Figure 2022512453000386
前記製造例９の化合物１－１の代わりに化合物５２－１を用いたことを除けば、前記製造例９の化合物１－２の製造方法と同様の方法で化合物５２－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９５
製造例２１３：化合物５２－３の合成
Figure 2022512453000387
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物５２－２、４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅの代わりに５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物５２－３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６１
製造例２１４：化合物５２－４の合成
Figure 2022512453000388
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物５２－３を用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物５２－４を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９０４
製造例２１５：化合物５２の合成
Figure 2022512453000389
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物５２－４を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物５２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９１２
製造例２１６：化合物５３－１の合成
Figure 2022512453000390
６－ｂｒｏｍｏ－１，１，４，４－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，２，３，４－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅの代わりに３'－ｂｒｏｍｏ－２，４－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌを用いたことを除けば、前記製造例８の化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物５３－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０６
製造例２１７：化合物５３－２の合成
Figure 2022512453000391
前記製造例９の化合物１－１の代わりに化合物５３－１を用いたことを除けば、前記製造例９の化合物１－２の製造方法と同様の方法で化合物５３－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７３
製造例２１８：化合物５３－３の合成
Figure 2022512453000392
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物５３－２、４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅの代わりに５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物５３－３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４０
製造例２１９：化合物５３－４の合成
Figure 2022512453000393
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物５３－３を用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物５３－４を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９８２
製造例２２０：化合物５３の合成
Figure 2022512453000394
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物５３－４を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物５３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９９０
製造例２２１：化合物５４－１の合成
Figure 2022512453000395
６－ｂｒｏｍｏ－１，１，４，４－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，２，３，４－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅの代わりに３－ｂｒｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎを用いたことを除けば、前記製造例８の化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物５４－１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９２
製造例２２２：化合物５４－２の合成
Figure 2022512453000396
前記製造例９の化合物１－１の代わりに化合物５４－１を用いたことを除けば、前記製造例９の化合物１－２の製造方法と同様の方法で化合物５４－２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１７
製造例２２３：化合物５４－３の合成
Figure 2022512453000397
前記製造例１０の化合物１－２の代わりに化合物５４－２、４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅの代わりに５，５，８，８－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－５，６，７，８－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅを用いたことを除けば、前記製造例１０の化合物１－３の製造方法と同様の方法で化合物５４－３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６８３
製造例２２４：化合物５４－４の合成
Figure 2022512453000398
前記製造例１１の化合物１－３の代わりに化合物５４－３を用いたことを除けば、前記製造例１１の化合物１－４の製造方法と同様の方法で化合物５４－４を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９２６
製造例２２５：化合物５４の合成
Figure 2022512453000399
前記製造例１２の化合物１－４の代わりに化合物５４－４を用いたことを除けば、前記製造例１２の化合物１の製造方法と同様の方法で化合物５４を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９３４
＜実験例１：シミュレーション＞
実施例１－１
化合物ＢＤ－１およびＢＨ－１を５：９５の重量比で含まれたシステムを実現した。具体的には、ＯＰＬＳ３ｅ ｆｏｒｃｅ ｆｉｅｌｄを用いて分子３００個（ＢＨ－１ ９５％、Ａ－１ ５％の比率）、温度３００Ｋ、シミュレーション時間（ｓｉｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｉｍｅ）３０ｎｓとして、ＮＶＴおよびＮＰＴの計算によりドーピングされている素子の環境を計算化学的に実現し、実現された分子模型は図５に示した。
この時の全体分子の体積と密度および互いに異なる分子間の平均距離を計算により得た。その結果は下記表１の通りである。
Figure 2022512453000400
実施例１－２
前記実施例１における化合物ＢＤ－１の代わりに下記表１に記載のドーパントを用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で分子システムを計算した。
比較例１－１および１－２
前記実施例１における化合物ＢＤ－１の代わりに下記表１に記載のドーパントを用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で分子システムを計算した。
具体的には、前記実施例１－１、１－２、比較例１－１および１－２により実現された分子模型は図３～６に示した。
具体的には、図３は、比較例１－１のＸ－１とＢＨ－１システムのシミュレーションで実現された分子模型を示す図である。
図４は、比較例１－２のＸ－２とＢＨ－１システムのシミュレーションで実現された分子模型を示す図である。
図５は、実施例１－１のＢＤ－１とＢＨ－１システムのシミュレーションで実現された分子模型を示す図である。
図６は、実施例１－２のＢＤ－２とＢＨ－１システムのシミュレーションで実現された分子模型を示す図である。
［表１］
Figure 2022512453000401
前記表１および図３～６にて、本明細書の化学式１の化合物である置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素縮合環を１個以上含み、Ｙ１およびＹ２すなわち、Ｏｒｔｈｏ位に置換基を含む化合物ＢＤ－１、ＢＤ－２をドーパントとし、ＢＨ－１をホストとするシステムにおけるホストとドーパントとの間の距離は、化合物Ｘ－１、Ｘ－２とＢＨ－１のシステムにおいてより距離が遠くなっていることを確認することができる。したがって、本明細書の化学式１の化合物である置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素縮合環を１個以上含み、Ｙ１およびＹ２すなわち、Ｏｒｔｈｏ位に置換基を含む化合物を発光層のドーパントを導入して有機発光素子を作製すれば、ホストの三重項エネルギーとのデクスターエネルギー転移が少なく起こるので、素子の効率が高まることを予想することができる。
＜実験例２：分光分析実験＞
実施例２－１、２－２、比較例２－１および２－２
下記表２の化合物の最大発光波長を測定して下記表２に記載し、下記表２の化合物のフィルム状態の最大発光波長は次のように得ることができる。ガラス基板にホスト化合物ＢＨ－１と下記表２のドーパント化合物を９７：３の重量比で真空蒸着して１０００Åの厚さの発光層フィルムを作製した。前記の過程で、有機物の蒸着速度は０．１ｎｍ／ｓｅｃを維持した。作製したフィルムは、測定装置を用いて室温（３００Ｋ）で蛍光スペクトルを測定する。この時、最大発光ピークの波長値（ｎｍ）を得ることができ、図７および８に測定グラフを示した。
Figure 2022512453000402
［表２］
Figure 2022512453000403
前記表２、図７および８にて、最大発光波長値を比較すれば、本明細書の化学式１の化合物である置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素縮合環を１個以上含み、Ｙ１およびＹ２すなわち、Ｏｒｔｈｏ位に置換基を含む化合物ＢＤ－３およびＢＤ－４は、Ｘ－３およびＸ－４の化合物よりも短波長であることが観察された。これは、実験例１のシミュレーション実験の結果から分かるように、ホストとドーパントとの間の分子間相互作用（ｉｎｔｅｒｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ）が最小化されるからである。そのため、前記化学式１で表される化合物は、高効率の素子を実現することができる。
＜実験例３：素子の例＞
実施例３－１．
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１，４００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を用い、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過した蒸留水を用いた。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
前記のように用意されたＩＴＯ透明電極上に、下記のＨＩ－ＡとＬＧ－１０１をそれぞれ６５０Å、５０Åの厚さに熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。前記正孔注入層上に下記のＨＴ－Ａを６００Åの厚さに真空蒸着して正孔輸送層を形成した。前記正孔輸送層上に下記のＨＴ－Ｂを５０Åの厚さに真空蒸着して電子抑制層を形成した。次いで、前記電子抑制層上に青色発光ドーパントとして下記の化合物１を発光層１００重量部ベースで４重量部、ホストとして下記のＢＨ－Ａを２００Åの厚さに真空蒸着して発光層を形成した。その後、前記発光層上に第１電子輸送層として下記の化合物ＥＴ－Ａ５０Åを真空蒸着し、続いて、下記のＥＴ－ＢおよびＬｉＱを１：１の重量比で真空蒸着して３６０Åの厚さに第２電子輸送層を形成した。前記第２電子輸送層上にＬｉＱを５Åの厚さに真空蒸着して電子注入層を形成した。前記電子注入層上に２２０Åの厚さにアルミニウムと銀を１０：１の重量比で蒸着し、その上にアルミニウムを１０００Åの厚さに蒸着して陰極を形成した。
前記の過程で、有機物の蒸着速度は０．４～０．９Å／ｓｅｃを維持し、陰極のアルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は１×１０－７～５×１０－８ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を作製した。
Figure 2022512453000404
実施例３－２～３－４０および比較例３－１～３－６
前記実施例３－１において、発光層のドーパントとして前記化合物１の代わりに下記表３に記載の化合物を用い、ホスト物質としてＢＨ－Ａの代わりに下記表３に記載の化合物を用いたことを除けば、実施例３－１と同様の方法を用いて実施例３－２～３－４０および比較例３－１～３－６の有機発光素子をそれぞれ作製した。
Figure 2022512453000405
前記実施例３－１～３－４０および比較例３－１～３－６の有機発光素子に１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を印加する時の電圧、効率、色座標、および２０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を印加する時の寿命（Ｔ９５）を測定し、その結果を下記表に示した。この時、Ｔ９５は、電流密度２０ｍＡ／ｃｍ２での初期輝度を１００％とした時の、輝度が９５％に減少するのにかかる時間を意味し、化合物ＢＤ－Ｂを含む比較例３－２および３－５の結果を基準（１００％）として比率を示した。
［表３］
Figure 2022512453000406
Figure 2022512453000407
前記表３の素子の結果において、本明細書の化学式１の化合物である置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素縮合環を１個以上含み、Ｙ１およびＹ２すなわち、Ｏｒｔｈｏ位に置換基を含む化合物は、そうでない化合物より素子の効率と寿命性能にすべて優れている。アルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環のみ導入したドーパントであるＢＤ－Ａ、ＢＤ－Ｂ、ＢＤ－Ｃと比較すれば、本明細書の化学式１の化合物である置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素縮合環を１個以上含み、Ｙ１およびＹ２すなわち、Ｏｒｔｈｏ位に置換基を含む化合物が優れた効率および寿命性能を有することが分かる。これは実験例１のシミュレーション実験の結果とも一致する。
前記実験例１～３を通して、本明細書の化学式１の化合物は、高効率および長寿命の優れた性能を有することを確認することができる。
＜実験例４：熱重量分析＞
ＴＧＡ（ｔｈｅｒｍｏｓ ｇｒａｖｉｍｅｔｒｉｃ ａｎａｌｙｚｅｒ、熱重量分析器）は、試料に温度を加えて試料の質量変化を時間や温度の関数として測定する装置である。材料の質量損失は蒸発やガス状の産物を生成する化学反応によって発生する。Ｑ－５００を用いて、Ｐｔ ｐａｎ上に昇華精製を完了した３ｍｇ以上５ｍｇ未満の下記表４の化合物を分けて、１０℃／ｍｉｎの速度で常温から７００℃まで加熱した。この時、それぞれ化合物の全重量対比５％の質量が減少する温度（＝Ｔｄ－５％ｌｏｓｓ）と、７００℃まで加熱した後にｐａｎに残っている残留物の量（パーセント）を測定した。実施例４－１の化合物ＢＤ－３の熱重量分析グラフは図９に示し、比較例４－１の化合物Ｘ－１の熱重量分析グラフは図１０に示した。
［表４］
Figure 2022512453000408
Figure 2022512453000409
前記表４、図９および１０にて、比較例４－１の化合物Ｘ－１の熱重量分析実験の結果、Ｔｄ－５％ｌｏｓｓ値が３８６℃と非常に高く測定された。それに対し、実施例４－１の本明細書の化学式１の化合物である化合物ＢＤ－３は、分子量がより大きいが、Ｔｄ５％ｌｏｓｓ値はそれより低い３７５℃であることを実験により確認した。また、分析後にｐａｎに２２．７％の化合物が残留したＸ－１に比べて、ＢＤ－３は分析後にｐａｎに４．２％の化合物が残留することを確認した。実施例４－２の本明細書の化学式１の化合物である化合物ＢＤ－４は、比較例４－２の化合物Ｘ－４と比較すれば、より大きい分子量を有するが、Ｔｄ５％ｌｏｓｓ値は類似することを確認することができた。この実験を通して、本明細書の化学式１の化合物は、類似の分子量対比低いＴｄ％ｌｏｓｓ値を有するので、低い昇華温度を有することができて熱安定性の面で優れ、蒸着素子にも適した有機材料であることを確認した。
１：基板
２：第１電極
３：発光層
４：第２電極
５：正孔注入層
６：正孔輸送層
７：電子ブロック層
８：第１電子輸送層
９：第２電子輸送層
１０：電子注入層

Claims (16)

  1. 下記化学式１で表される
    化合物：
    ［化学式１］
    Figure 2022512453000410
     前記化学式１において、
    Ｘ１は、ＯまたはＳであり、
    Ａ１は、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環；または置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環であり、
    Ｙ１およびＹ２のうちの少なくとも１つは、重水素；シアノ基；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基と結合して置換もしくは非置換の環を形成し、残りは、水素であり、
    Ｚ１は、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
    Ｒ１～Ｒ３およびＲ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基は、互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環を形成し、
    ｒ１は、１または２であり、
    前記ｒ１が２の場合、２個の前記Ｒ１は、互いに同一または異なり、
    ｒ２、ｒ３およびｒ１１は、それぞれ１～４の整数であり、
    前記ｒ２が２以上の場合、前記２個以上のＲ２は、互いに同一または異なり、
    前記ｒ３が２以上の場合、前記２個以上のＲ３は、互いに同一または異なり、
    前記ｒ１１が２以上の場合、前記２個以上のＲ１１は、互いに同一または異なり、
    前記化学式１は、置換もしくは非置換のアルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも１つ含む。
  2. 前記化学式１は、下記化学式１－１または１－２で表される、
    請求項１に記載の化合物：
    ［化学式１－１］
    Figure 2022512453000411
     ［化学式１－２］
    Figure 2022512453000412
     前記化学式１－１および１－２において、
    Ａ１、Ｙ１、Ｙ２、Ｚ１、Ｒ１～Ｒ３、Ｒ１１、ｒ１～ｒ３およびｒ１１の定義は、前記化学式１で定義したものと同じである。
  3. 前記化学式１は、下記化学式１－３～１－５のいずれか１つで表される、
    請求項１に記載の化合物：
    ［化学式１－３］
    Figure 2022512453000413
     ［化学式１－４］
    Figure 2022512453000414
     ［化学式１－５］
    Figure 2022512453000415
     前記化学式１－３～１－５において、
    Ｘ１、Ａ１、Ｙ１、Ｙ２、Ｚ１、Ｒ１～Ｒ３、およびｒ１～ｒ３の定義は、前記化学式１で定義したものと同じであり、
    Ａ２は、置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環であり、
    Ｒ'１１およびＲ"１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
    ｒ'１１は、１～４の整数であり、前記ｒ'１１が２以上の場合、前記２以上のＲ'１１は、互いに同一または異なり、
    ｒ"１１は、１または２であり、前記ｒ"１１が２の場合、前記２個のＲ"１１は、互いに同一または異なる。
  4. 前記化学式１は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数３～１０の単環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも１つ含む、
    請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. 前記Ａ１は、置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環；または置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環であり、
    前記Ｒ１１は、水素；置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換のアミン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環基であるか、隣接した基は、互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成し、
    前記Ｙ１およびＹ２のうちの少なくとも１つは、重水素；シアノ基；ハロゲン基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルシリル基；置換もしくは非置換の炭素数２～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環基であるか、隣接した基と結合して置換もしくは非置換の炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成し、残りは、水素であり、
    前記Ｚ１は、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３～３０の単環もしくは多環のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルシリル基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環基であり、
    前記Ｒ２およびＲ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルシリル基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリールシリル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；または置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基であるか、隣接した基は、互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成する、
    請求項１から４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. 前記化学式１は、下記の化合物の中から選択されるいずれか１つである、
    請求項１に記載の化合物：
    Figure 2022512453000416
    Figure 2022512453000417
    Figure 2022512453000418
    Figure 2022512453000419
    Figure 2022512453000420
    Figure 2022512453000421
    Figure 2022512453000422
    Figure 2022512453000423
    Figure 2022512453000424
    Figure 2022512453000425
    Figure 2022512453000426
    Figure 2022512453000427
    Figure 2022512453000428
    Figure 2022512453000429
    Figure 2022512453000430
    Figure 2022512453000431
    Figure 2022512453000432
    Figure 2022512453000433
    Figure 2022512453000434
    Figure 2022512453000435
    Figure 2022512453000436
    Figure 2022512453000437
    Figure 2022512453000438
    Figure 2022512453000439
    Figure 2022512453000440
    Figure 2022512453000441
    Figure 2022512453000442
    Figure 2022512453000443
    Figure 2022512453000444
    Figure 2022512453000445
    Figure 2022512453000446
    Figure 2022512453000447
    Figure 2022512453000448
    Figure 2022512453000449
    Figure 2022512453000450
    Figure 2022512453000451
    Figure 2022512453000452
    Figure 2022512453000453
    Figure 2022512453000454
    Figure 2022512453000455
    Figure 2022512453000456
    Figure 2022512453000457
    Figure 2022512453000458
    Figure 2022512453000459
    Figure 2022512453000460
    Figure 2022512453000461
    Figure 2022512453000462
    Figure 2022512453000463
    Figure 2022512453000464
    Figure 2022512453000465
    Figure 2022512453000466
    Figure 2022512453000467
    Figure 2022512453000468
    Figure 2022512453000469
    Figure 2022512453000470
    Figure 2022512453000471
    Figure 2022512453000472
    Figure 2022512453000473
    Figure 2022512453000474
    Figure 2022512453000475
    Figure 2022512453000476
    Figure 2022512453000477
    Figure 2022512453000478
    Figure 2022512453000479
    Figure 2022512453000480
    Figure 2022512453000481
    Figure 2022512453000482
    Figure 2022512453000483
    Figure 2022512453000484
    Figure 2022512453000485
    Figure 2022512453000486
    Figure 2022512453000487
    Figure 2022512453000488
    Figure 2022512453000489
    Figure 2022512453000490
    Figure 2022512453000491
    Figure 2022512453000492
    Figure 2022512453000493
    Figure 2022512453000494
    Figure 2022512453000495
    Figure 2022512453000496
    Figure 2022512453000497
    Figure 2022512453000498
    Figure 2022512453000499
    Figure 2022512453000500
    Figure 2022512453000501
    Figure 2022512453000502
    Figure 2022512453000503
    Figure 2022512453000504
    Figure 2022512453000505
    Figure 2022512453000506
    Figure 2022512453000507
    Figure 2022512453000508
    Figure 2022512453000509
    Figure 2022512453000510
    Figure 2022512453000511
    Figure 2022512453000512
    Figure 2022512453000513
    Figure 2022512453000514
    Figure 2022512453000515
    Figure 2022512453000516
    Figure 2022512453000517
    Figure 2022512453000518
    Figure 2022512453000519
    Figure 2022512453000520
    Figure 2022512453000521
    Figure 2022512453000522
    Figure 2022512453000523
    Figure 2022512453000524
    Figure 2022512453000525
    Figure 2022512453000526
    Figure 2022512453000527
    Figure 2022512453000528
    Figure 2022512453000529
    Figure 2022512453000530
     前記化合物において、
    Ｐｈは、フェニル基を意味し、
    Ｄは、重水素を意味する。
  7. 第１電極と、
    第２電極と、
    前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層と
    を含む
    有機発光素子であって、
    前記有機物層のうちの１層以上は、請求項１～６のいずれか１項に記載の化合物を含む
    有機発光素子。
  8. 前記有機物層は、発光層を含み、
    前記発光層は、前記化合物を含む、
    請求項７に記載の有機発光素子。
  9. 前記有機物層は、発光層を含み、
    前記発光層は、ドーパント物質を含み、
    前記ドーパント物質は、前記化合物を含む、
    請求項７に記載の有機発光素子。
  10. 前記有機物層は、発光層を含み、
    前記発光層は、下記化学式Ｈで表される化合物をさらに含む、
    請求項７から９のいずれか１項に記載の有機発光素子：
    ［化学式Ｈ］
    Figure 2022512453000531
     前記化学式Ｈにおいて、
    Ｌ２０およびＬ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
    Ａｒ２０およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
    Ｒ２０およびＲ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
    ｒ２１は、１～７の整数であり、前記ｒ２１が２以上の場合、２以上のＲ２１は、互いに同一または異なる。
  11. 前記Ａｒ２０は、置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
    前記Ａｒ２１は、置換もしくは非置換のアリール基である、
    請求項１０に記載の有機発光素子。
  12. 前記有機物層は、発光層を含み、
    前記発光層は、ホスト化合物をさらに含み、
    前記ホスト化合物は、置換可能な位置の少なくとも１つの水素が重水素で置換されたものである、
    請求項７に記載の有機発光素子。
  13. 前記有機物層は、発光層を含み、
    前記発光層は、１種以上のドーパントおよびホストを含む、
    請求項７に記載の有機発光素子。
  14. 前記有機物層は、発光層を含み、
    前記発光層は、２種以上の混合ドーパントおよびホストを含む、
    請求項７に記載の有機発光素子。
  15. 前記有機物層は、発光層を含み、
    前記発光層は、１種以上のホストと、ドーパントとを含む、
    請求項７に記載の有機発光素子。
  16. 前記有機物層は、発光層を含み、
    前記発光層は、２種以上の混合ホストと、ドーパントとを含む、
    請求項７に記載の有機発光素子。
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