KR102680192B1 - 조성물, 증착소스, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 이의 제조방법 - Google Patents
조성물, 증착소스, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 이의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102680192B1 KR102680192B1 KR1020200085286A KR20200085286A KR102680192B1 KR 102680192 B1 KR102680192 B1 KR 102680192B1 KR 1020200085286 A KR1020200085286 A KR 1020200085286A KR 20200085286 A KR20200085286 A KR 20200085286A KR 102680192 B1 KR102680192 B1 KR 102680192B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- compound
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 80
- 238000000151 deposition Methods 0.000 title claims description 70
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 204
- 230000008021 deposition Effects 0.000 claims abstract description 45
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 15
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 328
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 94
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 88
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 65
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 52
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 52
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 52
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 50
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 47
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 34
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 33
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 27
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 25
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 25
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 24
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 23
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 21
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 20
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 19
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 101100311330 Schizosaccharomyces pombe (strain 972 / ATCC 24843) uap56 gene Proteins 0.000 claims description 9
- 101150018444 sub2 gene Proteins 0.000 claims description 9
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 claims description 9
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 101150020251 NR13 gene Proteins 0.000 claims description 4
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 claims description 2
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims 7
- UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N Dideuterium Chemical group [2H][2H] UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 300
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 177
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 133
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical group [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 114
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 93
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 93
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 76
- 239000000463 material Substances 0.000 description 70
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 66
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 63
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 58
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 48
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 47
- -1 hole transport Substances 0.000 description 38
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 35
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 34
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 34
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 34
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 31
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 19
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 18
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 16
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 16
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 14
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 13
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 13
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 11
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 11
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 11
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 11
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 10
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 10
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 10
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 8
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical group C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- DPKKOVGCHDUSAI-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromo-5-methylbenzene Chemical compound CC1=CC(Br)=CC(Br)=C1 DPKKOVGCHDUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OPEKHRGERHDLRK-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-n-(4-tert-butylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1NC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 OPEKHRGERHDLRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001934 cyclohexanes Chemical group 0.000 description 7
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical group C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 6
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 6
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 6
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 description 6
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 5
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 description 4
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 4
- 239000010408 film Substances 0.000 description 4
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YRIKDGJWRMHTJP-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC(Br)=C1 YRIKDGJWRMHTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VBQVHWHWZOUENI-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2H-quinoline Chemical compound C1C=CC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 VBQVHWHWZOUENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthene Chemical compound C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 3
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 3
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XABUYDDTBVXBRY-UHFFFAOYSA-N 2,4-dihydro-1H-indeno[2,1-b]thiophene Chemical group C1CC2=C(Cc3ccccc23)S1 XABUYDDTBVXBRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWCRRYGPIOKIJR-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3 Chemical group C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3 CWCRRYGPIOKIJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXYBVZYTYCFWIF-UHFFFAOYSA-N C1CSC2C1=C1C=CC=CC1=CC2 Chemical group C1CSC2C1=C1C=CC=CC1=CC2 AXYBVZYTYCFWIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005137 deposition process Methods 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 2
- WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]carbazole Chemical group C1=CC=C2C=C3C4=NC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NYESPUIMUJRIAP-UHFFFAOYSA-N naphtho[1,2-e][1]benzofuran Chemical group C1=CC=CC2=C3C(C=CO4)=C4C=CC3=CC=C21 NYESPUIMUJRIAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- SEKSWDGNGZWLDU-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetramethylcyclohexane Chemical group CC1(C)CCCCC1(C)C SEKSWDGNGZWLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRXBTDWNHVBEIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-9h-fluorene Chemical group C1=CC=C2CC3=C(C)C(C)=CC=C3C2=C1 CRXBTDWNHVBEIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPGRIJRGBVPWLZ-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophen-3-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CSC2=C1 SPGRIJRGBVPWLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRKSMCFPUOMHMK-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6,9-hexahydro-1h-carbazole Chemical group C1=CCCC2=C1NC1=C2CCCC1 DRKSMCFPUOMHMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21,23-dihydroporphyrin platinum Chemical compound [Pt].CCc1c(CC)c2cc3[nH]c(cc4nc(cc5[nH]c(cc1n2)c(CC)c5CC)c(CC)c4CC)c(CC)c3CC VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGUFODBRKLSHSI-UHFFFAOYSA-N 2,3,7,8-tetrachloro-dibenzo-p-dioxin Chemical compound O1C2=CC(Cl)=C(Cl)C=C2OC2=C1C=C(Cl)C(Cl)=C2 HGUFODBRKLSHSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylhexan-2-yloxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(C)(C)OCC1CO1 JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylphenyl)aniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1C WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- TWPMMLHBHPYSMT-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(NC=2C=CC=CC=2)=C1 TWPMMLHBHPYSMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNTNRNUQVKDIPV-UHFFFAOYSA-N 3h-dithiazole Chemical compound N1SSC=C1 UNTNRNUQVKDIPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 4,4-difluoro-N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound FC1(CCC(CC1)C(=O)N[C@@H](CCN1CCC(CC1)N1C(=NN=C1C)C(C)C)C=1C=NC=CC=1)F WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQIQXINXOBHSHZ-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-N-(4-tert-butylphenyl)-1-benzothiophen-3-amine Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)NC2=CSC3=C2C=C(C=C3)C(C)(C)C IQIQXINXOBHSHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 71012-25-4 Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- JNUYDIUDLRQDMF-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-n-phenylfluoren-1-amine Chemical group C=12C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 JNUYDIUDLRQDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 9-methylanthracen-1-amine Chemical group C1=CC(N)=C2C(C)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N Benzo[a]fluorene Chemical compound C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N Cyclopropane Chemical compound C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical group CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- 108010043121 Green Fluorescent Proteins Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100489867 Mus musculus Got2 gene Proteins 0.000 description 1
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical group C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N Tetrazine Chemical compound C1=CN=NN=N1 DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N acetnaphthylene Natural products C1=CC(C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical group C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 150000003975 aryl alkyl amines Chemical group 0.000 description 1
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000006616 biphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M chlorogallium Chemical compound [Ga]Cl XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N cyclobutene Chemical compound C1CC=C1 CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N cycloheptene Chemical compound C1CCC=CCC1 ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- UVJHQYIOXKWHFD-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,4-diene Chemical compound C1C=CCC=C1 UVJHQYIOXKWHFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 description 1
- URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N cyclooctene Chemical compound C1CCC\C=C/CC1 URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000004913 cyclooctene Substances 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N cyclooctylcyclooctane Chemical group C1CCCCCCC1C1CCCCCCC1 NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001940 cyclopentanes Chemical group 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical compound C1=CC=CN2C=CC=C21 HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L manganese(2+) quinolin-8-olate Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-].[Mn+2].N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-] XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ACBWMRLJWKZADU-UHFFFAOYSA-N n-phenyldibenzofuran-1-amine Chemical group C=1C=CC=2OC3=CC=CC=C3C=2C=1NC1=CC=CC=C1 ACBWMRLJWKZADU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUDSSSKDWYXKGP-UHFFFAOYSA-N n-phenylpyridin-2-amine Chemical group C=1C=CC=NC=1NC1=CC=CC=C1 HUDSSSKDWYXKGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- XRJUVKFVUBGLMG-UHFFFAOYSA-N naphtho[1,2-e][1]benzothiole Chemical group C1=CC=CC2=C3C(C=CS4)=C4C=CC3=CC=C21 XRJUVKFVUBGLMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTIFDAAZLZVHIX-UHFFFAOYSA-N naphtho[1,2-g][1]benzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=C4C=COC4=C3C=CC2=C1 YTIFDAAZLZVHIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- UHHKSVZZTYJVEG-UHFFFAOYSA-N oxepane Chemical compound C1CCCOCC1 UHHKSVZZTYJVEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC([CH]C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N phenylboron Chemical group [B]C1=CC=CC=C1 XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N sulfadiazine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CC=N1 SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)borane Chemical group CB(C)C(C)(C)C JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- AMIGYDGSJCJWSD-UHFFFAOYSA-N thiocane Chemical compound C1CCCSCCC1 AMIGYDGSJCJWSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)gallane Chemical compound C1=CN=C2C(O[Ga](OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N triethylborane Chemical group CCB(CC)CC LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N trimethylborane Chemical group CB(C)C WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N triphenylborane Chemical group C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
- C23C14/00—Coating by vacuum evaporation, by sputtering or by ion implantation of the coating forming material
- C23C14/06—Coating by vacuum evaporation, by sputtering or by ion implantation of the coating forming material characterised by the coating material
- C23C14/12—Organic material
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Abstract
본 명세서는 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하는 조성물, 증착소스, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 이의 제조방법을 제공한다.
Description
본 명세서는 조성물, 증착소스, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 전계 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 전공이 유기박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 전계 발광 소자에서 사용되는 물질로는 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공주입 물질이나 정공수송 물질로는 p-타입의 성질을 가지는 유기물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자주입 물질이나 전자수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 물질로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며, 정공 및 전자가 발광층에서 재결합하여 생성되는 엑시톤(exciton)이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다.
유기 전계 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 명세서에서는 조성물, 증착소스, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 이의 제조방법을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 제2 화합물을 포함하는 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
A1은 치환 또는 비치환되고, S를 포함하는 방향족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환되고, S를 포함하는 방향족 헤테로고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이고,
A2는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r1은 1 내지 3의 정수이며,
상기 r1이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
Y는 B; N; P=O; 또는 P=S이며,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; S; Se; CR11R12; 및 NR13으로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R2 내지 R4 및 R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 니트로기; 할로겐기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r2 및 r3은 각각 1 내지 4의 정수이고,
r4는 1 내지 3의 정수이고,
상기 r2 내지 r4가 2 이상인 경우, 상기 괄호 내 치환기는 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 상기 조성물을 이용하여 제조된 증착소스를 제공한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 조성물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
마지막으로 본 명세서의 일 실시상태는 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 애노드를 형성하는 단계; 상기 애노드 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 캐소드를 형성하는 단계를 포함하고, 상기 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자의 제조방법을 제공한다.
본 명세서에 기재된 조성물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 적어도 하나의 실시상태에 따른 조성물은 유기 전계 발광 소자에서 색순도, 효율 및 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 본 명세서에 기재된 조성물은 정공주입, 정공수송, 정공주입과 정공수송, 전자차단, 발광, 정공차단, 전자수송, 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다.
도 1은 기판(1), 애노드(2), 발광층(6) 및 캐소드(10)가 순차적으로 적층된 유기 전계 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 애노드(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 제1 전자수송층(7), 제2 전자수송층(8), 전자주입층(9) 및 캐소드(10)가 순차적으로 적층된 유기 전계 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 애노드(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 제1 전자수송층(7), 제2 전자수송층(8), 전자주입층(9) 및 캐소드(10)가 순차적으로 적층된 유기 전계 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 제2 화합물을 포함하는 조성물로서, 상기 조성물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제조 시, 우수한 효율을 유지하면서 수명과 색순도가 개선된 소자를 얻을 수 있다.
상기 제1 화합물의 최대 발광 파장과 상기 제2 화합물의 최대 발광 파장(λmax)의 차이가 15 nm를 초과하는 경우, 양자 효율 및/또는 수명 특성이 증가하는 효과를 나타낸다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, 화합물의 최대 발광 파장은 측정 장비로 JASCO FP-8600 형광분광광도계를 이용하여 측정할 수 있다. 구체적인 측정 방법은 다음과 같다. 화합물을 1 M 농도로 용매 톨루엔에 용해시켜 측정용 시료 용액을 준비한다. 시료 용액을 석영셀에 넣고, 질소 기체(N2)를 이용하여 탈기(degassing)해주어 용액 내 산소를 제거한 다음, 측정 장비를 이용하여 실온(300 K)에서 흡수 스펙트럼을 측정한다. 이때 측정된 흡수 스펙트럼은 x 축이 파장(λ, 단위: nm)이고 y 축이 흡광도이다. 흡수 스펙트럼의 최대 발광 피크에서 y 값의 절반이 되는 지점에서의 스펙트럼의 밴드 너비를 반치폭 (FWHM, full width at half maximum)이라 한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 니트로기; 히드록시기; 아민기; 실릴기; 붕소기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 아민기; 실릴기; 알콕시기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(-F), 염소(-Cl), 브롬(-Br) 또는 요오드(-I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiYaYbYc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ya, Yb 및 Yc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BYdYe의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Yd 및 Ye는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 헵틸기, n-헵틸기, 옥틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 것을 제외하고는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, t-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 탄소원자와 탄소원자 사이에 삼중결합을 포함하는 치환기로서, 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2이며, 상기 아민기에는 전술한 알킬기, 아릴기, 헤테로고리기, 알케닐기, 시클로알킬기 및 이들의 조합 등이 치환될 수 있다. 상기 치환된 아민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아민기의 탄소수는 1 내지 20이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아민기의 탄소수는 1 내지 10이다. 치환된 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 9,9-디메틸플루오레닐페닐아민기, 피리딜페닐아민기, 디페닐아민기, 페닐피리딜아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 디벤조퓨라닐페닐아민기, 9-메틸안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 디페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 트리페닐레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, , 등의 스피로플루오레닐기, (9,9-디메틸플루오레닐기), 및 (9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 20이다. 헤테로고리기의 예로는 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 퀴놀린기, 피리다지닐기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카바졸기, 벤조카바졸기, 나프토벤조퓨란기, 벤조나프토티오펜기, 인데노카바졸기, 트리아지닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기와 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 탄화수소 고리; 또는 헤테로 고리를 의미한다.
상기 탄화수소 고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 2가기인 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다. 상기 탄화수소고리는 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 상기 헤테로고리는 N, O, P, S, Si 및 Se 중에서 선택된 1 이상을 포함하는 고리를 의미한다. 본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 지방족 탄화수소고리의 예로는 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로부텐, 시클로펜탄, 시클로펜텐, 시클로헥산, 시클로헥센, 1,4-시클로헥사디엔, 시클로헵탄, 시클로헵텐, 시클로옥탄, 시클로옥텐 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리란 탄소와 수소 원자로만 이루어진 방향족의 고리를 의미한다. 방향족 탄화수소고리의 예로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 페릴렌, 플루오란텐, 트리페닐렌, 페날렌, 파이렌, 테트라센, 크라이센, 펜타센, 플루오렌, 인덴, 아세나프틸렌, 벤조플루오렌, 스피로플루오렌 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 아릴기와 동일한 의미로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 지방족 헤테로고리의 예로는, 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, S를 포함하는 방향족 헤테로고리란 헤테로원자 S를 적어도 1개 포함하는 방향족 고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족 고리를 의미한다. 방향족 헤테로고리의 예로는, 피리딘, 피롤, 피리미딘, 피리다진, 퓨란, 티오펜, 이미다졸, 파라졸, 옥사졸, 이소옥사졸, 티아졸, 이소티아졸, 트리아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 디티아졸, 테트라졸, 피란, 티오피란, 디아진, 옥사진, 티아진, 다이옥신, 트리아진, 테트라진, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 퀴논, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 아크리딘, 페난트리딘, 디아자나프탈렌, 드리아자인덴, 인돌, 인돌리진, 벤조티아졸, 벤조옥사졸, 벤조이미다졸, 벤조티오펜, 벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 카바졸, 벤조카바졸, 디벤조카바졸, 페나진, 이미다조피리딘, 페녹사진, 인돌로카바졸, 인데노카바졸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
이하 본 발명의 바람직한 실시상태를 상세히 설명한다. 그러나 본 발명의 실시상태는 여러 가지 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 설명하는 실시상태들에 한정되지는 않는다.
이하, 화학식 1에 대하여 상세히 설명한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
A1은 치환 또는 비치환되고, S를 포함하는 방향족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환되고, S를 포함하는 방향족 헤테로고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이고,
A2는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r1은 1 내지 3의 정수이며,
상기 r1이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1의 정의 중 "인접한 기"는 상기 A1 및 상기 R1 중 1 이상을 의미하고, 상기 Ar2의 정의 중 "인접한 기" 상기 A2 및 상기 R1 중 1 이상을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1의 정의 중 "인접한 기"는 상기 r1이 2 이상인 경우, ortho 위치로 결합된 2 이상의 R1을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시된다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
Ar1, Ar2, R1, r1 및 A2의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
A'1는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이고,
A3는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1-1 또는 1-1-2로 표시된다.
[화학식 1-1-1]
[화학식 1-1-2]
상기 화학식 1-1-1 및 1-1-2에 있어서,
A2, Ar1, Ar2, R1 및 r1의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
A"1는 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리이며,
R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r101은 1 내지 4의 정수이며, 상기 r101이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R101은 서로 같거나 상이하고,
r102는 1 또는 2이며, 상기 r102가 2인 경우, 상기 2개의 R102는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 치환 또는 비치환되고, S를 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환되고, S를 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다. 상기 A1은 중수소를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 치환 또는 비치환되고, S를 포함하는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환되고, S를 포함하는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리 및 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 중수소 및 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, S를 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기, 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 디아릴아민기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 및 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환되고, S를 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 중수소 및 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, S를 포함하는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기, 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 디아릴아민기, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기, 및 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환되고, S를 포함하는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리 및 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 중수소, F, 시아노기, 메틸기, t-부틸기, 메톡시기, 시클로헥실기, 트리메틸실릴기, 페닐기, 디페닐아민기, 카바졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기 및 디메틸플루오레닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 벤젠; 나프탈렌; 메틸기로 치환된 테트라하이드로나프탈렌; 메틸기로 치환된 디하이드로인덴; 메틸기, 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜; 메틸기로 치환된 테트라하이드로나프토티오펜; 또는 메틸기로 치환된 디하이드로인데노티오펜이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 F, 시아노기, 메틸기, t-부틸기, 메톡시기, 시클로헥실기, 트리메틸실릴기, 페닐기, 디페닐아민기, 카바졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기 및 디메틸플루오레닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 벤젠; 나프탈렌; 메틸기로 치환된 테트라하이드로나프탈렌; 메틸기로 치환된 디하이드로인덴; 메틸기, 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜; 메틸기로 치환된 테트라하이드로나프토티오펜; 또는 메틸기로 치환된 디하이드로인데노티오펜이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 메틸기로 치환된 벤젠; 또는 메틸기로 치환된 테트라하이드로나프탈렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 메틸기로 치환된 벤젠; 또는 이다. 상기 구조에서, *는 상기 화학식 1에 축합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A'1은 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A'1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A'1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A'1은 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기, 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 디아릴아민기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 및 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A'1은 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기, 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 디아릴아민기, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기, 및 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A'1은 중수소, F, 시아노기, 메틸기, t-부틸기, 메톡시기, 시클로헥실기, 트리메틸실릴기, 페닐기, 디페닐아민기, 카바졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기 및 디메틸플루오레닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 벤젠; 나프탈렌; 메틸기로 치환된 테트라하이드로나프탈렌; 또는 메틸기로 치환된 디하이드로인덴이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A'1은 F, 시아노기, 메틸기, t-부틸기, 메톡시기, 시클로헥실기, 트리메틸실릴기, 페닐기, 디페닐아민기, 카바졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기 및 디메틸플루오레닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 벤젠; 나프탈렌; 메틸기로 치환된 테트라하이드로나프탈렌; 또는 메틸기로 치환된 디하이드로인덴이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A'1은 메틸기로 치환된 벤젠; 또는 메틸기로 치환된 테트라하이드로나프탈렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A'1은 메틸기로 치환된 벤젠; 또는 이다. 상기 구조에서, *는 상기 화학식 1-1에 축합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다. 상기 A2는 중수소를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2는 중수소 및 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 중수소 및 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리; 또는 중수소 및 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2는 중수소 및 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 중수소 및 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리; 또는 중수소 및 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2는 중수소, 메틸기 및 t-부틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 벤젠; 중수소 및 메틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환된 테트라하이드로나프탈렌; 중수소 및 메틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환된 디하이드로인덴; 중수소 및 메틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 시클로헥산; 중수소 및 메틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페난트렌; 또는 중수소 및 메틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 비시클로옥탄이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2는 중수소, 메틸기, 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 벤젠; 메틸기로 치환된 테트라하이드로나프탈렌; 또는 메틸기로 치환된 디하이드로인덴이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 벤젠이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A3에는 전술한 A2의 정의가 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A”1은 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A”1은 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A”1은 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A”1은 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A”1은 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A”1은 메틸기로 치환된 시클로헥산 고리; 또는 메틸기로 치환된 시클로펜탄 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A”1은 메틸기로 치환된 시클로헥산 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A”1은 테트라메틸시클로헥산 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A”1은 이다. 상기 구조에서, *는 상기 화학식 1-1-2에 축합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다. 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 중수소를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기, 탄소수 2 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기, 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기, 및 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 중수소 및 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 중수소 및 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기, 탄소수 2 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기, 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기, 및 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 중수소 및 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 중수소 및 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, F, 시아노기, 메틸기, t-부틸기, 페닐기, 디메틸플루오렌기, 바이페닐기, 메톡시기, 비닐기, 트리메틸실릴기, 페닐기로 치환된 t-부틸기, 페닐기로 치환된 이소프로필기 및 페녹시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, t-부틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 벤조퓨란기; 디벤조퓨란기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 디벤조티오펜기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프틸기; 또는 메틸기로 치환된 디하이드로인덴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 t-부틸기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; t-부틸기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r1이 2 이상인 경우, 2 이상의 R1은 인접한 기와 결합하여, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r1이 2 이상인 경우, 2 이상의 R1은 인접한 기와 결합하여, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r1이 2 이상인 경우, 2 이상의 R1은 인접한 기와 결합하여, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r1이 2 이상인 경우, 2 이상의 R1은 인접한 기와 결합하여, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r1이 2 이상인 경우, 2 이상의 R1은 인접한 기와 결합하여, 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r1이 2 이상인 경우, 2 이상의 R1은 인접한 기와 결합하여, 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다. 상기 R1은 중수소를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기; 탄소수 6 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 아릴알킬기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴옥시기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아민기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다. 상기 치환기들은 중수소로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기; 탄소수 6 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 아릴알킬기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴옥시기; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아민기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소; 중수소; F; 시아노기; 메틸기; 페닐기로 치환된 t-부틸기; t-부틸기; 시클로헥실기; 페닐기; 트리메틸실릴기; 메톡시기; 페녹시기; 디페닐아민기; 카바졸기; 또는 중수소, 메틸기 및 t-부틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기이다. 상기 치환기들은 중수소로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소; 중수소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기; 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 디아릴아민기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기; 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 디아릴아민기; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; F; 시아노기; 메틸기; t-부틸기; 메톡시기; 시클로헥실기; 트리메틸실릴기; 페닐기; 디페닐아민기; 카바졸기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 디메틸플루오레닐기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; F; 시아노기; 메틸기; t-부틸기; 메톡시기; 시클로헥실기; 트리메틸실릴기; 페닐기; 디페닐아민기; 카바졸기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 디메틸플루오레닐기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R101은 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R102는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R102는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r1은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r1은 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r1은 3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r101은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r101은 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r101은 3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r101은 4이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r102은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r102은 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
이하, 화학식 2에 대하여 상세히 설명한다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
Y는 B; N; P=O; 또는 P=S이며,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; S; Se; CR11R12; 및 NR13으로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R2 내지 R4 및 R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 니트로기; 할로겐기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r2 및 r3은 각각 1 내지 4의 정수이고,
r4는 1 내지 3의 정수이고,
상기 r2 내지 r4가 2 이상인 경우, 상기 괄호 내 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y는 B이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 Se이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 CR11R12이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 NR13이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 및 R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 니트로기; 할로겐기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 및 R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 및 R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 및 R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 및 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 및 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 및 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 아릴기로 치환 또는 비치환된 알킬기; 시클로알킬기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 아릴기 또는 아민기로 치환 또는 비치환된 아민기; 아릴기; 또는 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 방향족 탄화수소 고리 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 및 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; t-부틸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 프로필기; 시클로헥실기; 트리메틸실릴기; 페닐기 및 아민기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 2 이상이 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 아민기; 페닐기; 또는 디벤조티오펜기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 벤젠 고리 또는 메틸기로 치환된 시클로헥산 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 및 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 또는 t-부틸기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 메틸기로 치환된 시클로헥산 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 및 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 t-부틸기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 메틸기로 치환된 시클로헥산 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소; 중수소; 알킬기; 시클로알킬기; 중수소, 메틸기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소; 중수소; 메틸기; t-부틸기; 시클로헥실기; 중수소, 페닐기 또는 메틸페닐기로 치환된 아민기; 또는 카바졸기 또는 디벤조퓨란기로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소; 중수소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13은 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리가 축합된 방향족 탄화수소 고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 지방족 탄화수소 고리가 축합된 탄소수 6 내지 20의 방향족 탄화수소 고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13은 알킬기; 중수소, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리가 축합된 방향족 탄화수소 고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13은 메틸기; 중수소, 메틸기, t-부틸기, 페닐기 및 디벤조퓨란기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; t-부틸기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 메틸기로 치환된 테트라하이드로나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13은 메틸기; 중수소, 메틸기, t-부틸기, 페닐기 및 디벤조퓨란기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; t-부틸기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기이거나, 로 표시되는 기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13은 t-부틸기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; t-부틸기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기이거나, 로 표시되는 기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13은 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 하기 구조식 중 어느 하나로 표시되는 기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13은 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 로 표시되는 기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r2 및 r3은 각각 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r2 및 r3은 각각 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r2 및 r3은 각각 3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r2 및 r3은 각각 4이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r4는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r4는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r4는 3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1로 표시된다.
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1에 있어서,
R2 내지 R4 및 r2 내지 r4의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 같고,
G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 니트로기; 할로겐기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
g1 및 g2는 각각 0 내지 5의 정수이고,
g1이 2 이상인 경우, 2 이상의 G1은 서로 같거나 상이하고,
g2가 2 이상인 경우, 2 이상의 G2는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 아릴기; 또는 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 방향족 탄화수소 고리; 또는 지방족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 아릴기; 또는 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 지방족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; t-부틸기; 페닐기; 또는 디벤조퓨란기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 메틸기로 치환된 시클로헥산 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; t-부틸기; 또는 페닐기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 메틸기로 치환된 시클로헥산 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; t-부틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, g1 및 g2는 각각 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, g1 및 g2는 각각 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, g1 및 g2는 각각 5이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서에서는 상기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물 또는 상기 화학식 2 로 표시되는 제2 화합물의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 명세서에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 화합물과 상기 제2 화합물을 포함하는 조성물은 상기 제1 화합물과 상기 제2 화합물의 혼합물을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 조성물은 상기 제1 화합물과 제2 화합물이 물리적으로 혼합된 조성물을 의미하거나, 상기 제1 화합물과 상기 제2 화합물이 물리적으로 혼합된 재료를 승화기의 보트(boat)에 넣고 고온과 고압으로 승화시킨 승화 혼합 조성물을 의미할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 조성물을 이용하여 제조된 증착소스를 제공한다. 상기 증착소스는 상기 제1 화합물과 상기 제2 화합물이 물리적으로 혼합된 조성물을 포함하거나, 상기 제1 화합물과 상기 제2 화합물이 물리적으로 혼합된 재료를 승화기의 보트(boat)에 넣고 고온과 고압으로 승화시킨 승화 혼합 조성물을 포함한다. 상기와 같이 승화기를 거쳐 제조된 승화 혼합 조성물은 화합물들이 더욱 균일하게 혼합되므로 소자에 적용시 소자의 수명이나 효율이 향상된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 화합물과 상기 제2 화합물의 질량비(제1 화합물: 제2 화합물)는 1:9 내지 9:1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 화합물의 최대 발광 파장과 상기 제2 화합물의 최대 발광 파장(λmax)의 차이는 15nm를 초과한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 화합물의 최대 발광 파장과 상기 제2 화합물의 최대 발광 파장(λmax)의 차이는 30nm 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 화합물의 최대 발광 파장과 상기 제2 화합물의 최대 발광 파장(λmax)의 차이는 15nm를 초과하고 30nm 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 화합물의 최대 발광 파장과 상기 제2 화합물의 최대 발광 파장(λmax)의 차이는 15nm를 초과하고 25nm 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 화합물의 최대 발광 파장과 상기 제2 화합물의 최대 발광 파장(λmax)의 차이는 17nm 이상 23nm 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 화합물의 최대 발광 파장과 상기 제2 화합물의 최대 발광 파장(λmax)의 차이는 19nm 이상 21nm 이하이다.
상기 제1 화합물의 최대 발광 파장과 상기 제2 화합물의 최대 발광 파장(λmax)의 차이가 상기 범위를 만족하는 경우, 양자 효율 또는 수명 특성이 향상된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물은 하기 식 1을 만족한다.
[식 1]
| Tsub1 - Tsub2 | < 20 ℃
상기 식 1에 있어서,
Tsub1는 상기 제1 화합물의 증발온도이고,
Tsub2는 상기 제2 화합물의 증발온도이다.
본 명세서에 있어서, 증발온도는 화합물이 증발하기 시작하는 온도의 최저점을 의미한다.
상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물을 미리 혼합하여 하나의 증착소스를 통하여 유기물층을 형성하는 경우, 상기 식 1을 만족함으로써 균일도가 우수한 혼합물을 얻을 수 있으며, 소자를 제조하는 단계에서도 균일한 필름을 얻을 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 화합물의 증발온도(Tsub1) 및 상기 제2 화합물의 증발온도(Tsub2)는 각각 400 ℃ 미만이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 화합물의 증발온도(Tsub1) 및 상기 제2 화합물의 증발온도(Tsub2)는 각각 100 ℃ 이상 400 ℃ 미만이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 화합물의 증발온도(Tsub1)는 100 ℃ 이상 400 ℃ 미만이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 화합물의 증발온도(Tsub2)는 100 ℃ 이상 400 ℃ 미만이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 화합물의 증발온도(Tsub1)는 150 ℃ 이상 400 ℃ 미만이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 화합물의 증발온도(Tsub2)는 150 ℃ 이상 400 ℃ 미만이다.
본 발명의 일 실시상태에 따라 제1 화합물과 제2 화합물이 증착 전 미리 혼합되는 경우, 하나의 증착소스에 의하여 동시 증발되므로 증발과정에서 안정적이여야 한다. 즉, 제조 공정동안 막의 조성은 일정하게 유지되어야 하고, 그러기 위하여 혼합된 물질은 조성의 변화가 일정범위 이하여야 한다. 조성의 변화가 높은 경우 제조된 소자의 성능에 나쁜 영향을 미칠 수 있다. 따라서, 혼합되는 물질의 증발온도 값의 차가 작아야 한다. 상기 증발온도는 1 X 10-6 Torr 내지 1 X 10-9 Torr의 챔버 기저 압력을 갖는 고진공 증착 기구 중에서, 물질의 증발원이 증발되는 지점의 위치, 예를 들어 VTE 기구 중의 승화 도가니로부터 정해진 거리로 떨어져 위치한 표면 상에 2 Å/s의 증착 속도로 측정된다. 본 명세서에 개시된 온도, 압력, 증착 속도 등과 같은 다양한 측정된 값은, 당업자에게 이해되는 바와 같이 이러한 정량적인 값을 생성하는 측정 에서의 기대되는 오차로 인해, 명목 편차(nominal variation)를 가질 것으로 예상된다.
본 명세서에 있어서, 상기 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 제2 화합물을 포함하는 것으로, 상기 화학식 1의 화합물 및 상기 화학식 2의 화합물의 혼합형태, 혼합비 등은 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 조성물에 포함된 상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물은 하기 식 2를 만족한다.
[식 2]
| (C1-C2)/C1 | < 10 %
상기 식 2에 있어서,
C1은 상기 제1 화합물의 초기 농도이고,
C2는 상기 조성물을 1 X 10-9 Torr 내지 1 X 10-4 Torr의 챔버 기저 압력을 갖는 고진공 증착 기구 중에서, 조성물이 증발되는 지점의 위치로부터 정해진 거리로 떨어져 위치한 표면 상에 1 Å/s 내지 10 Å/s의 증착 속도로 증착시킴으로써 형성된 필름에서 측정한 제1 화합물의 농도이다.
상기 "정해진 거리"는 증착 기구 내의 증발원과 증착되는 표면의 거리를 의미하며, 이는 챔버의 크기에 따라 정해진다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 조성물에 포함된 상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물은 하기 식 2-1을 만족한다.
[식 2-1]
|(C1-C2)/C1| < 7 %
상기 식 2-1에 있어서,
C1은 상기 제1 화합물의 초기 농도이고,
C2는 상기 조성물을 1 X 10-9 Torr 내지 1 X 10-4 Torr의 챔버 기저 압력을 갖는 고진공 증착 기구 중에서, 조성물이 증발되는 지점의 위치로부터 정해진 거리로 떨어져 위치한 표면 상에 1 Å/s 내지 10 Å/s의 증착 속도로 증착시킴으로써 형성된 필름에서 측정한 제1 화합물의 농도이다.
본 명세서에 있어서, 초기 농도는 증착 전 조성물에서의 화합물의 농도를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 농도 C1 및 C2는 상기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물의 상대적 농도이다. 따라서, 상기 기술된 조성물을 형성하는 두 화합물에 대한 종래의 요건은 증착된 대로의 필름 중 제1 화합물의 상대적 농도(C2)가 증발원 조성물 중 제1 화합물의 원래의 상대적 농도(C1)와 가능한 한 가까워야한다는 것을 의미한다. 당업자는 각 성분의 농도가 상대적 백분율로 표현된다는 것을 이해할 것이다. 상기 조성물 중 각 성분의 농도는 고압 액체 크로마토그래피(HPLC) 및 핵 자기 공명 분광법(NMR)과 같은 적합한 분석 방법에 의해 측정될 수 있다. 본 발명자들은 HPLC를 사용하였으며 각 성분의 HPLC 트레이스 하의 적분 면적을 총 적분 면적으로 나누어 백분율을 계산하였다. HPLC는 상이한 검출기들, 예컨대 UV-vis, 포토 다이오드 어레이 검출기, 굴절률 검출기, 형광 검출기, 및 광 산란 검출기를 사용할 수 있다. 상이한 물질 특성으로 인해, 조성물 중의 각 성분은 상이하게 반응할 수 있다. 따라서, 측정된 농도는 조성물 중 이의 실제 농도와 다를 수 있지만, (C1-C2)/C1의 상대적 비율 값은 실험 조건이 일정하게 계산되는 한, 예를 들어 모든 농도가 각 성분에 대한 정확히 동일한 HPLC 매개변수 하에 유지되어야 한다는 조건 하에 상기의 변수들로부터 독립적이다. 계산된 농도가 실제 농도에 가깝도록 측정 조건을 선택하는 것이 때때로 바람직하다. 그러나, 이는 필수적이지 않다. 각 성분을 정확하게 검출하는 검출 조건을 선택하는 것이 중요하다. 예를 들어, 형광 검출기는 성분 중 하나가 형광이지 않은 경우 사용해서는 안 된다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 조성물을 이용하여 제조된 증착소스를 제공한다.
본 명세서에 따른 유기 전계 발광 소자는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 전술한 조성물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 명세서에 따른 유기 전계 발광 소자는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 발광층은 전술한 조성물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 명세서에 따른 유기 전계 발광 소자에 있어서, 유기물층 중 1층 이상이 전술한 조성물을 포함한다는 것은 상기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 제2 화합물을 동시에 포함한다는 것을 의미할 수 있다.
본 명세서의 유기 전계 발광 소자는 전술한 제1 화합물 및 제2 화합물을 이용하여 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 전계 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 전계 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 유기 전계 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 유기물층으로서 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 전자수송 및 주입을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 본 명세서의 유기 전계 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 전계 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층은 전술한 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 전계 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공수송층 또는 정공주입층을 포함하고, 상기 정공수송층 또는 정공주입층은 전술한 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 전자 주입 및 수송층 또는 정공차단층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층, 전자 주입 및 수송층 또는 정공차단층은 전술한 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 전계 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 수송 및 주입층을 포함하고, 상기 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 수송 및 주입층은 전술한 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자조절층을 포함하고, 상기 전자조절층은 전술한 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 제1 화합물 및 제2 화합물을 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 제1 화합물 및 제2 화합물을 도펀트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 전계 발광 소자는 상기 발광층이 전술한 제1 화합물 및 제2 화합물을 호스트로서 포함하는 녹색 유기 전계 발광 소자다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 전계 발광 소자는 상기 발광층이 전술한 제1 화합물 및 제2 화합물을 호스트로서 포함하는 적색 유기 전계 발광 소자다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 전계 발광 소자는 상기 발광층이 전술한 제1 화합물 및 제2 화합물을 호스트로서 포함하는 청색 유기 전계 발광 소자다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 제1 화합물 및 제2 화합물을 도펀트로서 포함한다. 이때, 상기 제1 화합물 및 제2 화합물의 함량은 중량부 기준 3:7 내지 7:3이고, 바람직하게는 4:6 내지 6:4이고, 더욱 바람직하게는 1:1이다. 상기 제1 화합물과 제2 화합물의 함량이 상기 범위를 만족하는 경우, 유기 전계 발광 소자의 효율 및 수명 특성이 개선된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트를 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 2종 이상의 호스트를 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 형광 호스트를 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 제1 화합물 및 제2 화합물을 도펀트로서 포함하고, 추가의 호스트를 포함한다. 이때, 상기 도펀트 전체의 함량은 호스트 100 중량부를 기준으로 0.01 중량부 내지 60 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 0.01 중량부 내지 10 중량부로 포함될 수 있으며, 더욱 바람직하게는 1 중량부 내지 5 중량부로 포함될 수 있다. 상기 호스트와 상기 도펀트의 함량이 상기 범위를 만족하는 경우, 유기 전계 발광 소자의 효율 및 수명 특성이 개선된다.
상기 추가의 호스트는 하기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 H]
상기 화학식 H에 있어서,
L21 내지 L23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
R21 내지 R27은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
Ar21 내지 Ar23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
l21은 1 내지 3의 정수이며, 상기 l21이 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 L21은 서로 같거나 상이하며,
l22는 1 내지 3의 정수이고, 상기 l22가 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 L22는 서로 같거나 상이하고,
l23은 1 내지 3의 정수이며, 상기 l23이 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 L23은 서로 같거나 상이하며,
a은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 a이 0인 경우, -L23-Ar23의 위치는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 a은 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 a은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H는 하기 화학식 H-1 또는 H-2로 표시된다.
[화학식 H-1]
[화학식 H-2]
상기 화학식 H-1 및 H-2에 있어서,
L21 내지 L23, l21 내지 l23 및 Ar21 내지 Ar23의 정의는 상기 화학식 H에서 정의한 바와 동일하고,
D는 중수소이며,
n1은 0 내지 8의 정수이고,
n2는 0 내지 7의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H에 있어서, 상기 l21은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H에 있어서, 상기 l22는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H에 있어서, 상기 l23은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H에 있어서, 상기 l21은 2이고, 2개의 상기 L21은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H에 있어서, 상기 l22는 2이고, 2개의 상기 L22는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H에 있어서, 상기 l23은 2이고, 2개의 상기 L23은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21 내지 R27은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21 내지 R27은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21 내지 R27은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L21 내지 L23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L21 내지 L23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L21 내지 L23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L21 내지 L23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L21 내지 L23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L21 및 L22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L21 및 L22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L21 및 L22는 은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L21 및 L22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L21 및 L22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L23은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L23은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L23은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L23은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L23은 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar21 내지 Ar23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar21 내지 Ar23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar21 내지 Ar23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar21 내지 Ar23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar21 내지 Ar23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 벤조나프토퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar21 및 Ar22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar21 및 Ar22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar21 및 Ar22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar21 및 Ar22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar21 및 Ar22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 벤조나프토퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar23은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar23은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar23은 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar23은 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar23은 페닐기; 나프틸기; 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H의 중수소화율은 40%이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H의 중수소화율은 60% 이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H의 중수소화율은 40% 내지 100%이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H의 중수소화율은 60% 내지 100%이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H는 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
상기 조성물을 포함하는 발광층을 형성하기 위하여, 상기 제1 화합물과 상기 제2 화합물을 각각 다른 증착소스를 통하여 증착하는 공증착을 이용할 수 있으며, 상기 제1 화합물과 상기 제2 화합물을 미리 혼합(선혼합)하여 하나의 증착소스에 의하여 증착하는 방법을 이용할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층의 재료로 상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물을 청색 형광 도펀트로 포함하고, 추가의 호스트 물질을 포함할 수 있다. 이러한 혼합 도펀트 물질을 갖는 청생 형광 발광층을 제조하기 위하여 일반적으로 3가지 증착소스가 필요하며, 이로 인하여 공정이 매우 복잡하고 비용이 많이 들게 된다. 따라서, 3종 이상의 화합물 중 2종 이상의 물질을 미리 혼합하여 하나의 증착소스로부터 증발시켜 유기물층을 형성함으로써, 제조 공정의 복잡성을 감소시키고 동시 증발로 인한 안정한 증착을 달성할 수 있다.
상기 2종의 도펀트(제1 화합물 및 제2 화합물)는 안정한 혼합성을 나타내며, 혼합된 후에 조성의 변화가 일정범위 이하이므로 하나의 소스로부터 동시 증착될 수 있다. 2종의 도펀트의 균일한 동시 증발은 제조된 유기 전계 발광 소자의 성능의 지속성에 중요하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 2종 이상의 호스트를 추가로 포함하고, 상기 발광층을 형성하기 위하여, 상기 2종 이상의 호스트를 각각 다른 증착소스를 통하여 증착하는 공증착을 이용할 수 있으며, 상기 2종 이상의 호스트를 미리 혼합(선혼합)하여 하나의 증착소스에 의하여 증착하는 방법을 이용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 호스트를 추가로 포함하고, 상기 발광층을 형성하기 위하여, 상기 호스트, 상기 제1 화합물 및 제2 화합물을 각각 다른 증착소스를 통하여 증착하는 공증착을 이용할 수 있으며, 상기 호스트, 상기 제1 화합물 및 제2 화합물을 미리 혼합(선혼합)하여 하나의 증착소스에 의하여 증착하는 방법을 이용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 전계 발광 소자는 다중 스택형이고, 그 중 1개 또는 2개의 스택이 상기 조성물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 조성물을 포함하는 발광층의 발광 스펙트럼이 400 nm 내지 470 nm 내에 최대 발광 파장(λmax)을 가진다.
본 명세서의 일 실시상태는 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 애노드를 형성하는 단계; 상기 애노드 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 캐소드를 형성하는 단계를 포함하고, 상기 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 전술한 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자의 제조방법을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 조성물을 1 X 10-9 Torr 내지 1 X 10-4 Torr의 챔버 기저 압력을 갖는 고진공 증착 기구 중에서, 조성물이 증발되는 지점의 위치로부터 정해진 거리로 떨어져 위치한 표면 상에 1 Å/s 내지 10 Å/s의 증착 속도로 증착시키는 단계를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 조성물을 1 X 10-9 Torr 내지 1 X 10-4 Torr의 챔버 기저 압력을 갖는 고진공 증착 기구 중에서, 조성물이 증발되는 지점의 위치로부터 정해진 거리로 떨어져 위치한 표면 상에 2 Å/s 의 증착 속도로 증착시키는 단계를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 전술한 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하는 혼합물을 하나의 증착소스를 통하여 증착시키는 단계를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 전술한 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하는 혼합물을 다른 증착소스를 통하여 증착시키는 단계를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 조성물을 이용하여 증착소스를 제조하는 단계; 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 애노드를 형성하는 단계; 상기 애노드 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 캐소드를 형성하는 단계를 포함하고, 상기 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 증착소스를 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자의 제조방법을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 증착소스를 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 전술한 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하는 혼합물을 하나의 증착소스를 통하여 증착시키는 단계를 의미한다.
본 명세서의 유기 전계 발광 소자는 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 전자수송 및 주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 정공수송 및 주입층 중 1 층 이상의 유기물층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 전계 발광 소자는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 발광층, 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 수송과 정공 주입을 동시에 하는 층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자 수송과 전자 주입을 동시에 하는 층, 전자조절층 및 정공 차단층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아민기, 카바졸릴기 또는 벤조카바졸릴기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공 주입층 또는 정공 수송층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 전계 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 전계 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 전계 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 전계 발광 소자일 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자차단층을 포함할 수 있으며, 상기 전자차단층은 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 유기 전계 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
(1) 애노드/정공수송층/발광층/캐소드
(2) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/캐소드
(3) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/캐소드
(4) 애노드/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(5) 애노드/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(6) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(7) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(8) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(9) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /캐소드
(10) 애노드/ 정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/캐소드
(11) 애노드/ 정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(12) 애노드/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/캐소드
(13) 애노드/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입 층/캐소드
(14) 애노드/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/캐소드
(15) 애노드/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(16) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/캐소드
(17) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입 층/캐소드
본 명세서의 유기 전계 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1은 기판(1), 애노드(2), 발광층(6) 및 캐소드(10)가 순차적으로 적층된 유기 전계 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(6)에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 애노드(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 제1 전자수송층(7), 제2 전자수송층(8), 전자주입층(9) 및 캐소드(10)가 순차적으로 적층된 유기 전계 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 제1 전자수송층(7), 제2 전자수송층(8) 또는 전자주입층(9) 에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 명세서에 따른 유기 전계 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자차단층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 전계 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 1층 이상의 유기물층은 증착공정, 용매공정(solvent process) 등 당업계에 알려진 방법으로 형성할 수 있다. 상기 증착공정시, 유기물층이 2 이상의 물질을 포함하는 경우, 2 이상의 물질을 각각 다른 증착소스에 의하여 증착하는 공증착을 이용하거나, 2 이상의 물질을 미리 혼합하여 하나의 증착소스에 의하여 증착하는 방법을 이용할 수 있다. 상기 용매공정의 예로 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법을 들 수 있다.
상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 전자수송 및 주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 정공수송 및 주입층 중 1 층 이상을 더 포함할 수 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는층, 전자차단층, 발광층 및 전자수송층, 전자주입층, 전자수송 및 주입층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 애노드는 정공을 주입하는 전극으로, 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 애노드 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드는 전자를 주입하는 전극으로, 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 애노드로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 애노드로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 애노드나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공주입층과 정공수송층 사이에 추가로 정공버퍼층이 구비될 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 정공주입 또는 수송재료를 포함할 수 있다.
정공수송층과 발광층 사이에 전자차단층이 구비될 수 있다. 상기 전자차단층에는 전술한 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 전술한 화학식 1의 화합물; 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
전자수송층과 발광층 사이에 정공차단층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 상기 전술한 화합물 또는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하기 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<제조예>
제조예 1: 중간체 1-1의 합성.
1,3-dibromo-5-methylbenzene (15 g, 60.0 mmol), bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine (33.78 g, 120 mmol), Pd(Pt-Bu3)2(0.31 g, 0.6 mmol), NaOt-Bu(11.54 g, 120 mmol)를 toluene(200 ml)에 녹여 환류하며 교반하였다. 반응이 종결된 후, 상온으로 식힌 후에 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 1-1 (29.3 g, 수율 75%)을 수득하였다.
MS: [M+H]+= 652
제조예 2: 화합물 1의 합성.
중간체 1-1 (29.3 g, 45.0 mmol)을 DCB (450 ml)에 녹인다. BI3(26.43 g, 67.5 mmol)을 넣고 130℃에서 교반 한다. 반응이 종결된 후, 0 ℃에서 N,N-Diisopropylethylamine(DIPEA) (23.27 g, 180.0 mmol)를 가하였다. 그 후 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1 (12.45 g, 수율 42%)을 수득하였다.
MS: [M+H]+=659
제조예 3: 중간체 2-1의 합성.
1,3-dibromo-5-methylbenzene 대신에 1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1의 중간체 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 중간체 2-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 407
제조예 4: 중간체 2-2의 합성.
bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine 대신에 중간체 2-1을, 1,3-dibromo-5-methylbenzene 대신에 5-(tert-butyl)-N-(4-(tert-butyl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1의 중간체 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 중간체 2-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 728
제조예 5: 화합물 2의 합성.
중간체 1-1 대신에 중간체 2-2을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 2의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 735
제조예 6: 중간체 3-1의 합성.
bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine 대신에 중간체 2-1을, 1,3-dibromo-5-methylbenzene 대신에 N-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1의 중간체 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 중간체 3-1를 얻었다.
제조예 7: 화합물 3의 합성.
중간체 1-1 대신에 중간체 3-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 2의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 3를 얻었다.
MS:[M+H]+= 789
제조예 8: 중간체 4-1의 합성.
bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine 대신에 3-methyl-N-phenylaniline 을, 1,3-dibromo-5-methylbenzene 대신에 1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1의 중간체 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 중간체 4-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 308
제조예 9: 중간체 4-2의 합성.
bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine 대신에 중간체 4-1을, 1,3-dibromo-5-methylbenzene 대신에 5-(tert-butyl)-N-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)benzo[b]thiophen-3-amine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1의 중간체 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 중간체 4-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 663
제조예 10: 화합물 4의 합성.
중간체 1-1 대신에 중간체 4-2을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 2의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 4를 얻었다.
MS:[M+H]+= 671
제조예 11: 중간체 5-1의 합성.
bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine 대신에 5-(tert-butyl)-N-(4-(tert-butyl)phenyl)benzo[b]thiophen-3-amine을, 1,3-dibromo-5-methylbenzene 대신에 1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1의 중간체 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 중간체 5-1를 얻었다.
MS:[M+H]+= 463
제조예 12: 중간체 5-2의 합성.
bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine 대신에 중간체 4-1을, 1,3-dibromo-5-methylbenzene 대신에 N-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1의 중간체 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 중간체 5-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 838
제조예 13: 화합물 5의 합성.
중간체 1-1 대신에 중간체 5-2을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 2의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 5를 얻었다.
MS:[M+H]+= 846
<실시예 1-1>
ITO(indium tin oxide)가 1,400 Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척 하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HI-A와 LG-101을 각각 650 Å, 50 Å의 두께로 열 진공증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 HT-A를 600 Å의 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 위에 하기 HT-B를 50 Å의 두께로 진공 증착하여 전자차단층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자차단층 위에 호스트 BH-A와 제1 도펀트 화합물 1과 제2 도펀트 화합물 4(중량비 1:1)를 동시에 200Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 증착 방법으로는 상기 화합물 1과 상기 화합물 4을 미리 혼합하여 하나의 증착소스를 통하여 증착하는 선혼합의 방식을 이용하였다. 이때, 호스트 BH-A와 전체 도펀트 화합물의 중량비가 96 대 4가 되도록 증착 속도를 조절하였다.
그 다음에 상기 발광층 위에 제1 전자수송층으로 하기 화합물 ET-A 50 Å을 진공 증착하고, 연이어 하기 ET-B 및 LiQ 를 1:1 중량비로 진공증착하여 360 Å의 두께로 제2 전자수송층을 형성하였다. 상기 제2 전자수송층 위에 LiQ를 진공 증착하여 5 Å의 두께로 진공증착하여 전자주입층을 형성하였다. 상기 전자주입층 위에 220 Å 두께로 알루미늄과 은을 10:1의 중량비로 증착하고 그 위에 알루미늄을 1000 Å 두께로 증착하여 캐소드를 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.9 Å/sec를 유지하였고, 캐소드의 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 Х 10-7~ 5 Х 10-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
상기 실시예 1-1에 사용된 화합물은 하기와 같다.
<실시예 1-2 내지 1-6>
상기 실시예 1-1에서 발광층 도펀트 물질로 화합물 1과 화합물 4 대신 하기 표 2에 기재된 도펀트 화합물들을 각각 사용한 것을 제외하고는 실시예 1-1과 동일한 방법을 이용하여 실시예 1-2 내지 실시예 1-6의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다.
<실시예 1-7>
상기 실시예 1-1에서 발광층 도펀트 물질로 하기 표 2에 기재된 도펀트 화합물들을 대신 사용하고, 도펀트 화합물들을 각각 다른 증착소스에 의하여 증착하는 공증착의 방식으로 발광층을 형성한 것을 제외하고는 실시예 1-1과 동일한 방법을 이용하여 실시예 1-7의 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-1>
상기 실시예 1-1에서 발광층 도펀트 물질로 화합물 1만을 사용한 것을 제외하고는 실시예와 동일한 방법을 이용하여 비교예의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다.
<비교예 1-2 내지 1-6>
상기 실시예 1-1에서 발광층 도펀트 물질로 하기 표 2에 기재된 도펀트 화합물들을 대신 사용한 것을 제외하고는 실시예 1-1과 동일한 방법을 이용하여 비교예 1-2 내지 비교예 1-6의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다.
상기 화합물 1 내지 5의 최대 발광 파장(EL max) 값은 하기 표 1에 기재된 바와 같다.
| 화합물 | EL max (nm) |
| 화합물 1 | 464 |
| 화합물 2 | 465 |
| 화합물 3 | 464 |
| 화합물 4 | 444 |
| 화합물 5 | 445 |
상기 실시예 및 비교예의 유기 발광 소자에 10 mA/cm2의 전류 밀도를 인가할 때의 전압, 효율, 색좌표 및 20 mA/cm2의 전류 밀도를 인가할 때의 수명(T95)을 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 이 때, T95는 전류 밀도 20 mA/cm2에서의 초기 휘도를 100%로 하였을 때 휘도가 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미하며, 화합물 1의 비교예 1-1의 결과를 기준(100%)으로 비율을 나타내었다.
| 제1 도펀트 | 제2 도펀트 | 전압 (V) |
양자효율 (QE) |
색좌표 CIEy |
LT95(%) | |
| 실시예 1-1 | 화합물 1 | 화합물 4 | 3.83 | 7.43 | 0.096 | 131 |
| 실시예 1-2 | 화합물 1 | 화합물 5 | 3.83 | 7.31 | 0.098 | 115 |
| 실시예 1-3 | 화합물 2 | 화합물 4 | 3.84 | 7.34 | 0.101 | 120 |
| 실시예 1-4 | 화합물 2 | 화합물 5 | 3.81 | 7.33 | 0.098 | 111 |
| 실시예 1-5 | 화합물 3 | 화합물 4 | 3.82 | 7.24 | 0.096 | 115 |
| 실시예 1-6 | 화합물 3 | 화합물 5 | 3.86 | 7.22 | 0.099 | 116 |
| 실시예 1-7 | 화합물 1 | 화합물 4 | 3.83 | 7.23 | 0.094 | 109 |
| 비교예 1-1 | 화합물 1 | - | 3.85 | 7.21 | 0.107 | 100 |
| 비교예 1-2 | 화합물 2 | - | 3.82 | 7.10 | 0.100 | 90 |
| 비교예 1-3 | 화합물 3 | - | 3.84 | 7.12 | 0.105 | 82 |
| 비교예 1-4 | 화합물 4 | - | 3.83 | 6.42 | 0.090 | 91 |
| 비교예 1-5 | 화합물 5 | - | 3.83 | 6.31 | 0.092 | 81 |
| 비교예 1-6 | 화합물 1 | 화합물 2 | 3.83 | 7.01 | 0.111 | 91 |
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 상기 화학식 1의 화합물을 제2 도펀트 물질로 사용하고, 상기 화학식 2의 화합물을 제1 도펀트 물질로 동시에 사용한 실시예의 유기 발광 소자는, 상기 화학식 1의 화합물 및 상기 화학식 2의 화합물 중 한 종류만을 제1 도펀트 물질 및 제2 도펀트 물질로 채용하거나, 한 가지 도펀트(제1 도펀트)만을 사용하는 비교예의 유기 발광 소자에 비하여, 특히 양자 효율 및 수명 측면에서 우수한 특성을 나타내었다.
구체적으로, 화합물 1만을 사용한 비교예 1-1과 화합물 4만을 사용한 비교예 1-4 의 소자보다 화합물 1과 화합물 4를 함께 사용한 실시예 1-1 (선혼합) 및 실시예 1-7 (공증착)의 소자가 양자 효율 및 수명 특성이 향상됨을 확인할 수 있다. 그 중에서도, 화합물을 공증착의 방식으로 증착한 실시예 1-7의 소자보다 선혼합의 방식으로 증착한 실시예 1-1의 소자가 양자 효율 및 수명 특성이 전부 향상되는 것을 확인할 수 있다.
또한, 실시예 1-1 내지 1-7의 소자에서 제1 도펀트 물질과 제2 도펀트 물질의 최대 발광 파장 차이는 약 19nm 내지 21nm인 반면, 비교예 1-6의 소자에서의 최대 발광 파장 차이는 약 1nm이다. 따라서, 각 화합물의 최대 발광 파장의 차이가 15nm를 초과하는 경우, 그렇지 않은 경우보다 양자 효율 및 수명 면에서 성능이 향상됨을 확인할 수 있다.
이를 통하여 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물과 본 발명 화학식 2로 표시되는 화합물을 함께 도펀트로 사용하여 만들어지는 청색 유기 발광 소자의 경우, 양자 효율 및 수명 특성이 개선되는 것을 확인할 수 있다.
1: 기판
2: 애노드
3: 정공주입층
4: 정공수송층
5: 전자차단층
6: 발광층
7: 제1 전자수송층
8: 제2 전자수송층
9: 전자주입층
10: 캐소드
2: 애노드
3: 정공주입층
4: 정공수송층
5: 전자차단층
6: 발광층
7: 제1 전자수송층
8: 제2 전자수송층
9: 전자주입층
10: 캐소드
Claims (15)
- 하기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 제2 화합물을 포함하는 조성물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
A1은 치환 또는 비치환되고, S를 포함하는 방향족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환되고, S를 포함하는 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환되고, S를 포함하는 방향족 헤테로고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이고,
A2는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r1은 1 내지 3의 정수이며,
상기 r1이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
Y는 B; N; P=O; 또는 P=S이며,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; S; Se; CR11R12; 및 NR13으로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R2 내지 R4 및 R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 니트로기; 할로겐기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r2 및 r3은 각각 1 내지 4의 정수이고,
r4는 1 내지 3의 정수이고,
상기 r2 내지 r4가 2 이상인 경우, 상기 괄호 내 치환기는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 제1 화합물의 최대 발광 파장(λmax)과 상기 제2 화합물의 최대 발광 파장(λmax)의 차이가 15 nm를 초과하고, 30 nm이하인 것인 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물은 하기 식 1을 만족하는 것인 조성물:
[식 1]
| Tsub1 - Tsub2 | < 20 ℃
상기 식 1에 있어서,
Tsub1는 상기 제1 화합물의 증발온도이고,
Tsub2는 상기 제2 화합물의 증발온도이다. - 청구항 3에 있어서,
상기 제1 화합물의 증발온도(Tsub1) 및 상기 제2 화합물의 증발온도(Tsub2)는 각각 400 ℃ 미만인 것인 조성물. - 청구항 1에 있어서, 상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물은 하기 식 2를 만족하는 것인 조성물:
[식 2]
| (C1-C2)/C1 | < 10 %
상기 식 2에 있어서,
C1은 상기 제1 화합물의 초기 농도이고,
C2는 상기 조성물을 1 X 10-9 Torr 내지 1 X 10-4 Torr의 챔버 기저 압력을 갖는 고진공 증착 기구 중에서, 조성물이 증발되는 지점의 위치로부터 정해진 거리로 떨어져 위치한 표면 상에 1 Å/s 내지 10 Å/s의 증착 속도로 증착시킴으로써 형성된 필름에서 측정한 제1 화합물의 농도이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물은 하기 식 2-1을 만족하는 것인 조성물:
[식 2-1]
| (C1-C2)/C1 | < 7 %
상기 식 2-1에 있어서,
C1은 상기 제1 화합물의 초기 농도이고,
C2는 상기 조성물을 1 X 10-9 Torr 내지 1 X 10-4 Torr의 챔버 기저 압력을 갖는 고진공 증착 기구 중에서, 조성물이 증발되는 지점의 위치로부터 정해진 거리로 떨어져 위치한 표면 상에 1 Å/s 내지 10 Å/s의 증착 속도로 증착시킴으로써 형성된 필름에서 측정한 제1 화합물의 농도이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 A1은 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리인 것인 조성물. - 청구항 1 내지 7 중 어느 하나의 조성물을 이용하여 제조된 증착소스.
- 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1의 조성물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자.
- 청구항 9에 있어서,
상기 유기물층은 발광층이고, 상기 발광층은 상기 조성물을 도펀트로서 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자. - 청구항 10에 있어서,
상기 발광층은 호스트를 더 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자. - 청구항 10에 있어서,
상기 유기 전계 발광 소자는 다중 스택형이고, 그 중 1개 또는 2개의 스택이 상기 발광층을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자. - 청구항 10에 있어서,
상기 발광층의 발광 스펙트럼이 400 nm 내지 470 nm 내에 최대 발광 파장(λmax)을 가지는 것인 유기 전계 발광 소자. - 기판을 준비하는 단계;
상기 기판 상에 애노드를 형성하는 단계;
상기 애노드 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및
상기 유기물층 상에 캐소드를 형성하는 단계를 포함하고,
상기 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 청구항 1 내지 7 중 어느 하나의 항의 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자의 제조방법. - 청구항 14에 있어서,
상기 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 조성물을 1 X 10-9 Torr 내지 1 X 10-4 Torr의 챔버 기저 압력을 갖는 고진공 증착 기구 중에서, 조성물이 증발되는 지점의 위치로부터 정해진 거리로 떨어져 위치한 표면 상에 1 Å/s 내지 10 Å/s의 증착 속도로 증착시키는 단계를 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자의 제조방법.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020200085286A KR102680192B1 (ko) | 2020-07-10 | 조성물, 증착소스, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 이의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020200085286A KR102680192B1 (ko) | 2020-07-10 | 조성물, 증착소스, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 이의 제조방법 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20220007271A KR20220007271A (ko) | 2022-01-18 |
| KR102680192B1 true KR102680192B1 (ko) | 2024-06-28 |
Family
ID=
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20080203406A1 (en) * | 2004-08-13 | 2008-08-28 | Novalde Gmbh | Layer Assembly for a Light-Emitting Component |
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20080203406A1 (en) * | 2004-08-13 | 2008-08-28 | Novalde Gmbh | Layer Assembly for a Light-Emitting Component |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20220065451A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102546867B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102443864B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102669427B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102680192B1 (ko) | 조성물, 증착소스, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 이의 제조방법 | |
| KR102442333B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102441824B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20220007271A (ko) | 조성물, 증착소스, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 이의 제조방법 | |
| KR20230028916A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20230069626A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20230028915A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20230018159A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20220134125A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20230130290A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20230114826A (ko) | 헤테로고리 함유 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20230018162A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20240078941A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR20220136712A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20240094062A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR20230021269A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20230131697A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20220049676A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20230018160A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20220050553A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20230083039A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |