KR20230114826A - 헤테로고리 함유 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

헤테로고리 함유 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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KR20230114826A
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Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

헤테로고리 함유 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{HETERO CYCLE CONTAINING COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING SAME}
본 명세서는 헤테로고리 함유 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
한국 공개특허공보 제2000-0051826호
본 명세서에서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 것인 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
A는 하기 화학식 2로 표시되며,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
R11 내지 R19 중 1개는 L2에 연결되고, L2에 연결되지 않는 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 본 명세서에 기재된 화합물은 정공주입, 정공수송, 정공주입과 정공수송, 전자차단, 발광, 정공차단, 전자수송, 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다. 또한, 기존 유기 발광 소자에 비하여, 낮은 구동전압, 고효율 및/또는 장수명의 효과가 있다.
도 1은 기판(1), 애노드(2), 발광층(6) 및 캐소드(10)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 애노드(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 정공차단층(7), 전자수송층(8), 전자주입층(9) 및 캐소드(10)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판(1), 애노드(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 정공차단층(7), 전자주입 및 수송층(11) 및 캐소드(10)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, "" 또는 점선은 화학식 또는 화합물에 결합되는 위치를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 화합물의 중수소 치환율은 TLC-MS (Thin-Layer Chromatography/Mass Spectrometry)를 사용하여, 반응의 종결시점에서 분자량들이 이루는 분포의 max. 값을 기준으로 치환율을 계산하는 방법 또는 NMR을 이용한 정량분석 방법으로, Internal standard로 DMF를 첨가하고, 1H　NMR 상의 integration 비율을 이용하여　총　peak의 적분량으로부터 D-치환율을 계산하는 방법을 통하여 파악할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "에너지 준위"는 에너지 크기를 의미하는 것이다. 따라서 에너지 준위는 해당 에너지 값의 절대값을 의미하는 것으로 해석된다. 예컨대, 에너지 준위가 낮거나 깊다는 것은 진공 준위로부터 마이너스 방향으로 절대값이 커지는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, HOMO(highest occupied molecular orbital)란, 전자가 결합에 참여할 수 있는 영역에서 가장 에너지가 높은 영역에 있는 분자궤도함수(최고 점유 분자 오비탈)를 의미하고, LUMO(lowest unoccupied molecular orbital)란, 전자가 반결합영역 중 가장 에너지가 낮은 영역에 있는 분자궤도함수(최저 비점유 분자 오비탈)를 의미하고, HOMO 에너지 준위란 진공 준위로부터 HOMO까지의 거리를 의미한다. 또한, LUMO 에너지 준위란 진공 준위로부터 LUMO까지의 거리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 밴드갭(bandgap)이란, HOMO와 LUMO의 에너지 준위 차이, 즉, HOMO-LUMO 갭(Gap)을 의미한다.
본 명세서에 있어서, HOMO 에너지 준위는 대기하 광전자 분광장치(RIKEN KEIKI Co., Ltd. 제조: AC3)를 이용하여 측정할 수 있고, LUMO 에너지 준위는 photoluminescence(PL)을 통하여 측정된 파장값으로 계산할 수 있다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기(-CN); 니트로기; 히드록시기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 포스핀옥사이드기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 알케닐기; 실릴기; 붕소기; 아민기; 아릴기; 또는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수도 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 아미노기; 실릴기; 붕소기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 중수소로 N% 치환되었다는 것은 해당 구조에서 이용가능한 수소의 N%가 중수소로 치환되는 것을 의미한다. 예를 들어, 디벤조퓨란에서 중수소로 25% 치환되었다고 하면, 디벤조퓨란의 8개의 수소 중 2개가 중수소로 치환된 것을 의미한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 플루오로기(-F), 클로로기(-Cl), 브로모기(-Br) 또는 아이오도기(-I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiYaYbYc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ya, Yb 및 Yc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BYdYe의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Yd 및 Ye는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 헵틸기, n-헵틸기, 옥틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 것을 제외하고는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 탄소원자와 탄소원자 사이에 삼중결합을 포함하는 치환기로서, 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 10이다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2이며, 상기 아민기에는 전술한 알킬기, 아릴기, 헤테로고리기, 알케닐기, 시클로알킬기 및 이들의 조합 등이 치환될 수 있다. 상기 치환된 아민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아민기의 탄소수는 1 내지 20이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아민기의 탄소수는 1 내지 10이다. 치환된 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 9,9-디메틸플루오레닐페닐아민기, 피리딜페닐아민기, 디페닐아민기, 페닐피리딜아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 디벤조퓨라닐페닐아민기, 9-메틸안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 디페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 단환식 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 단환식 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 일 실시상태에 따르면, 상기 단환식 아릴기의 탄소수는 10 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 단환식 아릴기의 탄소수는 10 내지 20이다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 트리페닐레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 치환된 아릴기는 아릴기에 지방족 탄화수소고리가 축합된 구조를 포함할 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 치환된 아릴기는 테트라하이드로나프탈렌기를 포함할 수 있고, 더욱 구체적으로는(1,1,4,4-테트라메틸-1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌기)를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 이때, 스피로 구조는 방향족 탄화수소 고리 또는 지방족 탄화수소 고리일 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, , , 등의 스피로플루오레닐기, (9,9-디메틸플루오레닐기), 및 (9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬티옥시기 및 알킬술폭시기 중의 알킬기에는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴티옥시기 및 아릴술폭시기 중의 아릴기에는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 20이다. 헤테로고리기의 예로는 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 퀴놀린기, 피리다지닐기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카바졸기, 벤조카바졸기, 나프토벤조퓨란기, 벤조나프토티오펜기, 인데노카바졸기, 트리아지닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴렌기는 2가인 것을 제외하고는 상기 아릴기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 2가의 헤테로고리는 2가인 것을 제외하고는 상기 헤테로고리기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기와 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 탄화수소고리; 또는 헤테로고리를 의미한다.
상기 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다. 상기 탄화수소고리는 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 상기 헤테로고리는 N, O, P, S, Si 및 Se 등의 원소 중에서 선택된 1 이상으로 포함하는 고리를 의미한다. 본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 지방족 탄화수소고리의 예로는 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로부텐, 시클로펜탄, 시클로펜텐, 시클로헥산, 시클로헥센, 1,4-시클로헥사디엔, 시클로헵탄, 시클로헵텐, 시클로옥탄, 시클로옥텐 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리란 탄소와 수소 원자로만 이루어진 방향족의 고리를 의미한다. 방향족 탄화수소고리의 예로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 페릴렌, 플루오란텐, 트리페닐렌, 페날렌, 파이렌, 테트라센, 크라이센, 펜타센, 플루오렌, 인덴, 아세나프틸렌, 벤조플루오렌, 스피로플루오렌 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 아릴기와 동일한 의미로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 지방족 헤테로고리의 예로는, 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족 고리를 의미한다. 방향족 헤테로고리의 예로는, 피리딘, 피롤, 피리미딘, 피리다진, 퓨란, 티오펜, 이미다졸, 파라졸, 옥사졸, 이소옥사졸, 티아졸, 이소티아졸, 트리아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 디티아졸, 테트라졸, 피란, 티오피란, 디아진, 옥사진, 티아진, 다이옥신, 트리아진, 테트라진, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 퀴논, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 아크리딘, 페난트리딘, 디아자나프탈렌, 드리아자인덴, 인돌, 인돌리진, 벤조티아졸, 벤조옥사졸, 벤조이미다졸, 벤조티오펜, 벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 카바졸, 벤조카바졸, 디벤조카바졸, 페나진, 이미다조피리딘, 페녹사진, 인돌로카바졸, 인데노카바졸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
이하 본 발명의 바람직한 실시상태를 상세히 설명한다. 그러나 본 발명의 실시상태는 여러 가지 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 설명하는 실시상태들에 한정되지는 않는다.
추가적으로, 본 발명 화학식 1로 표시되는 화합물이 중수소를 포함하는 경우, 소자의 효율 및 수명이 개선된다. 구체적으로 수소가 중수소로 대체되는 경우, 화합물의 화학적 성질은 거의 변화하지 않지만, 중수소화된 화합물은 물리적 성질이 변화하여 진동 에너지 준위가 낮아진다. 중수소로 치환된 화합물은 분자 간 반데르발스 힘의 감소나 분자간 진동으로 인한 충돌에 기인하는 양자 효율 감소를 방지할 수 있다. 또한 C-D 결합이 화합물의 안정성을 개선할 수 있다.
따라서, 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 발광 소자에 적용시, 고효율, 저전압 및/또는 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
이하, 화학식 1에 대하여 상세히 설명한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
A는 하기 화학식 2로 표시되며,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
R11 내지 R19 중 1개는 L2에 연결되고, L2에 연결되지 않는 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 O, S 또는 N 함유 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 O, S 또는 N 함유 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R8은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수수로 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐릴렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 중수소 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 또는 중수소 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 스파이로바이플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 벤조나프토퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 벤조나프토퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 중수소 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 중수소 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 중수소로 치환 또는 비치환된 벤조나프토퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 중수소 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 중수소로 치환 또는 비치환된 벤조나프토퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 중수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 중수소로 치환 또는 비치환된 벤조나프토퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 중수소 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 중수소 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 중수소로 치환 또는 비치환된 벤조나프토퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 디메틸플루오레닐기; 트리페닐레닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 벤조나프토퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A는 하기 화학식 2로 표시된다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
R11 내지 R19 중 1개는 L2에 연결되고, L2에 연결되지 않는 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R19 중 어느 하나는 L2와 결합하고, L2와 결합하지 않은 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R19 중 어느 하나는 L2와 결합하고, L2와 결합하지 않은 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R19 중 어느 하나는 L2와 결합하고, L2와 결합하지 않은 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 O, S 또는 N 함유 헤테로고리기이거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R19 중 어느 하나는 L2와 결합하고, L2와 결합하지 않은 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 O, S 또는 N 함유 헤테로고리기이거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R19 중 어느 하나는 L2와 결합하고, L2와 결합하지 않은 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R19 중 어느 하나는 L2와 결합하고, L2와 결합하지 않은 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R19 중 어느 하나는 L2와 결합하고, L2와 결합하지 않은 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R19 중 어느 하나는 L2와 결합하고, L2와 결합하지 않은 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R19 중 어느 하나는 L2와 결합하고, L2와 결합하지 않은 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 중수소로 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R19 중 어느 하나는 L2와 결합하고, L2와 결합하지 않은 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소이거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R19 중 어느 하나는 L2와 결합하고, L2와 결합하지 않은 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R19 중 어느 하나는 L2와 결합하고, L2와 결합하지 않은 나머지는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-5 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
상기 화학식 1-1 내지 1-5에 있어서, R1 내지 R8, L1, L2 및 A의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
Ra, Rb, Rc 및 Rd는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
a 및 b는 0 내지 9의 정수이고, a 및 b가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 Ra 및 Rb는 각각 서로 같거나 상이하고,
c 및 d는 0 내지 7의 정수이고, c 및 d가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 Rc 및 Rd는 각각 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra, Rb, Rc 및 Rd는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra, Rb, Rc 및 Rd는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 O, S 또는 N 함유 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra, Rb, Rc 및 Rd는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 O, S 또는 N 함유 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra, Rb, Rc 및 Rd는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra, Rb, Rc 및 Rd는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1-1 및 1-1-2 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-1-1]
[화학식 1-1-2]
상기 화학식 1-1-1 및 1-1-2에 있어서, R1 내지 R8, L1, L2 및 Ar1의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
Re, Rf, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
e는 0 내지 5의 정수이고, e가 2 이상인 경우, 2 이상의 Re는 서로 같거나 상이하고,
f는 0 내지 3의 정수이고, f가 2 이상인 경우, 2 이상의 Rf는 서로 같거나 상이하고,
g 및 h는 0 내지 4의 정수이고, g 및 h가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 Rg 및 Rh는 각각 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Re, Rf, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Re, Rf, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 중수소로 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Re, Rf, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Re, Rf, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 중수소로 적어도 40% 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 중수소로 50% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 중수소로 60% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 중수소로 70% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 중수소로 80% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 중수소로 90% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 중수소로 100% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 중수소를 40% 내지 60% 포함한다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 중수소를 40% 내지 80% 포함한다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 중수소를 60% 내지 80% 포함한다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 중수소를 80% 내지 100% 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시된다.
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본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 후술하는 제조예의 방법과 같이 코어구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
본 명세서에서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 명세서에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
또한, 본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 따른 유기발광소자는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 전술한 화학식 1로 표시되는 것인 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 전술한 화학식 1의 화합물을 이용하여 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 유기발광소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기발광소자는 유기물층으로서 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 정공주입 및 수송층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 전자주입 및 수송층 중 1층 이상을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 본 명세서의 유기발광소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 유기물층은 정공수송층 또는 정공주입층을 포함하고, 상기 정공수송층 또는 정공주입층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 전자주입 및 수송층 또는 정공차단층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층, 전자주입 및 수송층 또는 정공차단층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자주입 및 수송층을 포함하고, 상기 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자주입 및 수송층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자조절층을 포함하고, 상기 전자조절층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 청색 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 호스트로서 포함하는 녹색 유기 발광 소자이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 호스트로서 포함하는 적색 유기 발광 소자이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 호스트로서 포함하는 청색 유기 발광 소자이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 호스트로서 포함하고, 도펀트를 더 포함할 수 있다. 이때, 상기 도펀트의 함량은 호스트 100 중량부를 기준으로 1 중량부 내지 60 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 1 중량부 내지 10 중량부로 포함된다.
이때, 상기 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자, 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물 등과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물 외에 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 발광층은 형광 도펀트 또는 인광 도펀트를 더 포함한다. 이때, 발광층 내의 도펀트는 호스트 100 중량부 대비 1 중량부 내지 50 중량부로 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층의 두께는 10 Å 내지 500 Å이고, 일 예에 따르면 50 Å 내지 400 Å이고, 다른 일 예에 따르면 100 Å 내지 400 Å이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층의 최대 발광 피크는 400 nm 내지 500 nm이다. 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층의 최대 발광 피크는 400 nm 내지 470 nm이다.
또 하나의 예로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 호스트로서 포함하고, 추가의 호스트를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트는 아릴아민계 화합물, 붕소 및 질소를 포함한 헤테로고리 화합물 또는 Ir 착체 등을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 형광 도펀트는 하기의 구조에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되지 않는다.
Figure pat00035
본 명세서의 일 실시 상태에 있어서, 상기 인광 도펀트로는 Ir 착체가 사용될 수 있으며, 그 예로 하기 구조들 중 어느 하나가 사용될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
Figure pat00036
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한 발광층은 청색을 띤다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 발광층의 호스트 및 도펀트의 합 100 중량부를 기준으로, 70 중량부 내지 99.99 중량부; 바람직하게는, 80 중량부 내지 99.9 중량부; 더욱 바람직하게는 90 중량부 내지 99.5 중량부이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화합물을 포함하고, 상기 화합물의 밴드갭 에너지는 2.9eV 이상이다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 전자주입 및 수송층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 정공주입 및 수송층 중 1 층 이상의 유기물층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 정공주입 및 수송층 및 전자차단층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자주입 및 수송층, 전자조절층 및 정공차단층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 발광층을 포함하고, 상기 2층 이상의 발광층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 2층 이상의 발광층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 발광층에 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 전자수 송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 전자수송층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 2층 이상의 전자수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함될 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함되는 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층이 전자수송층인 경우, 상기 전자수송층은 n형 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 n형 도펀트는 당 기술분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수 있으며, 예컨대 금속 또는 금속착체를 사용할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 전자수송층은 LiQ(Lithium Quinolate)를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 정공수송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 정공수송층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 2층 이상의 정공수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 정공수송층에 포함될 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 정공수송층에 포함되는 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아민기, 카바졸릴기 또는 벤조카바졸릴기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공 주입층 또는 정공수송층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자차단층을 포함할 수 있으며, 상기 전자차단층은 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 유기 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
(1) 애노드/정공수송층/발광층/캐소드
(2) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/캐소드
(3) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/캐소드
(4) 애노드/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(5) 애노드/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(6) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(7) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(8) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(9)애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /캐소드
(10) 애노드/ 정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/캐소드
(11) 애노드/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(12) 애노드/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/캐소드
(13) 애노드/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(14) 애노드/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/캐소드
(15) 애노드/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(16) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/캐소드
(17) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(18) 애노드/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/정공차단층/전자주입 및 수송층/캐소드
본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 도 3에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1은 기판(1), 애노드(2), 발광층(6) 및 캐소드(10)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(6)에 포함될 수 있다.
도 2는 기판(1), 애노드(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 정공차단층(7), 전자수송층(8), 전자주입층(9) 및 캐소드(10)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 정공차단층(7), 전자수송층(8) 또는 전자주입층(9)에 포함될 수 있다.
도 3은 기판(1), 애노드(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 정공차단층(7), 전자주입 및 수송층(11) 및 캐소드(10)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 정공차단층(7) 또는 전자주입 및 수송층(11)에 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자차단층과 발광층은 인접하게 구비될 수 있다. 예컨대, 상기 전자차단층과 발광층은 물리적으로 접하여 구비될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공수송층과 전자차단층은 인접하게 구비될 수 있다. 예컨대, 상기 정공수송층과 전자차단층은 물리적으로 접하여 구비될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. 예컨대, 본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자차단층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 전자주입 및 수송층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 정공주입 및 수송층 중 1 층 이상을 더 포함할 수 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자주입 및 수송층, 전자차단층, 발광층 및 전자수송층, 전자주입층, 전자주입 및 수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 애노드는 정공을 주입하는 전극으로, 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 애노드 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드는 전자를 주입하는 전극으로, 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 애노드로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 애노드로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1nm 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공주입층은 시아노기를 포함하는 N 함유 다환 화합물 또는 카바졸기를 포함하는 아민 화합물을 1 이상 포함할 수 있다. 이때, 상기 N 함유 다환 화합물은 1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylenehexacarbonitrile (HATCN)일 수 있다. 일 예에 따르면, 정공수송층은 상기 화합물을 단독으로 포함하거나, 2종 이상 포함할 수 있다. 다른 일 예에 따르면, 상기 HATCN을 증착시켜 제1 정공수송층으로 사용하고, 그 위에 상기 카바졸기를 포함하는 아민 화합물을 증착시켜 제2 정공수송층으로 사용할 수 있다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공수송 물질로는 애노드나 정공주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공수송층은 카바졸기를 포함하는 아민 화합물을 포함할 수 있다.
정공주입층과 정공수송층 사이에 추가로 정공버퍼층이 구비될 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 정공주입 또는 수송재료를 포함할 수 있다.
상기 전자차단층은 발광층으로주터 전자가 애노드로 유입되는 것을 방지하고 발광층으로 유입되는 정공의 흐름을 조절하여 소자 전체의 성능을 조절하는 층이다. 상기 전자 차단 물질로는 발광층으로부터 애노드로의 전자의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 정공의 흐름을 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하다. 일 실시상태에 있어서, 전자차단층으로는 아릴아민 계열의 유기물이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자차단층은 카바졸기를 포함하는 아민 화합물을 포함할 수 있다. 일 예에 따르면, 상기 화합물은 카바졸기와 아민기가 ortho-바이페닐렌기로 연결된 것일 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 전술한 화학식 1의 화합물; 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 본 발명에 따른 화합물을 호스트로서 포함하고, 아민기가 치환된 파이렌 화합물 또는 보론을 포함하는 다환 화합물을 도펀트로서 포함할 수 있다. 상기 호스트와 도펀트는 적절한 중량비로 포함될 수 있고, 일 예에 따르면, 상기 호스트와 도펀트는 각각 100:1 내지 100:10의 중량비로 포함될 수 있다.
상기 정공차단층은 발광층으로부터 정공이 캐소드로 유입되는 것을 차단하고 발광층으로 유입되는 전자를 조절하여 소자 전체의 성능을 조절하는 층이다. 정공 차단 물질로는 발광층으로부터 캐소드로의 정공의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 전자를 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하다. 정공 차단 물질로는 소자 내 사용되는 유기물층의 구성에 따라 적절한 물질을 사용할 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공차단층은 스피로플루오렌잔텐(spiro[fluorene-9,9'-xanthene])구조에 N 함유 고리가 직접 또는 링커를 통하여 연결된 구조의 화합물을 포함할 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 상기 전술한 화합물 또는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1nm 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자수송층은 N 함유 고리 및 CN을 포함하는 화합물을 포함할 수 있고, n형 도펀트 또는 유기 금속 화합물을 더 포함할 수 있다. 일 예에 따르면, 상기 n형 도펀트 또는 유기 금속 화합물은 LiQ일 수 있고, 본 발명 화학식 1로 표시되는 화합물과 상기 n형 도펀트(또는 유기 금속 화합물)는 2:8 내지 8:2, 예컨대 4:6 내지 6:4의 중량비로 포함될 수 있다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자주입층은 리튬 플루오라이드(LiF)를 포함할 수 있다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 다양한 전자 장치에 포함되어 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 전자 장치는 디스플레이 패널, 터치 패널, 태양광 모듈, 조명 장치 등일 수 있고, 이에 한정되지 않는다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하기 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<제조예 1>
화합물 1의 합성
Figure pat00037
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 1-(10-bromoanthracen-9-yl)naphtho[2,3-b]benzofuran (5.50 g, 11.63 mmol) 및 화합물 a-1(5.15 g, 13.95 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.67 g, 0.58 mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 톨루엔 280 mL로 재결정하여 화합물 1(4.35 g, 수율: 59%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 636
<제조예 2>
화합물 2의 합성
Figure pat00038
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 7-(10-bromoanthracen-9-yl)naphtho[1,2-b]benzofuran (5.50 g, 11.63 mmol) 및 화합물 a-2(5.15 g, 13.95 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.67 g, 0.58 mmol)을 넣은 후 6시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 톨루엔 290 mL로 재결정하여 화합물 2(4.88 g, 수율: 66%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 636
<제조예 3>
화합물 3의 합성
Figure pat00039
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 2-(10-bromoanthracen-9-yl)dibenzo[b,d]furan (5.50 g, 13.00 mmol) 및 화합물 a-3(5.76. g, 15.60 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.75 g, 0.65 mmol)을 넣은 후 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 톨루엔 270 mL로 재결정하여 화합물 3(4.56 g, 수율: 60%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 586
<제조예 4>
화합물 4의 합성
Figure pat00040
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 3-(10-bromoanthracen-9-yl)dibenzo[b,d]furan (5.50 g, 13.00 mmol), 및 화합물 a-4(5.76 g, 15.60 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.75 g, 0.65 mmol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 톨루엔 230 mL로 재결정하여 화합물 4(5.16 g, 수율: 68%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 586
<제조예 5>
화합물 5의 합성
Figure pat00041
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 1-(10-bromoanthracen-9-yl)dibenzo[b,d]furan (5.50 g, 13.00 mmol) 및 화합물 a-5(5.76 g, 15.60 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.65 g, 0.75 mmol)을 넣은 후 6시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 톨루엔 240 mL로 재결정하여 화합물 5(3.87 g, 수율: 51%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 586
<제조예 6>
화합물 6의 합성
Figure pat00042
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 4-(10-bromoanthracen-9-yl)dibenzo[b,d]furan (5.50 g, 13.00 mmol) 및 화합물 a-6(5.76 g, 15.60 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.75 g, 0.65 mmol)을 넣은 후 6시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 톨루엔 270 mL로 재결정하여 화합물 6(4.67 g, 수율: 61%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 586
<제조예 7>
화합물 7의 합성
Figure pat00043
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 10-(10-bromoanthracen-9-yl-1,2,3,4,5,6,7,8-d8)naphtho[2,1-b]benzofuran (5.50 g, 13.00 mmol) 및 화합물 a-1(5.76 g, 15.60 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.75 g, 0.65 mmol)을 넣은 후 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 톨루엔 250 mL로 재결정하여 화합물 7(5.69 g, 수율: 77%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 644
<제조예 8>
화합물 8의 합성
Figure pat00044
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 2-(10-bromoanthracen-9-yl-1,2,3,4,5,6,7,8-d8)naphtho[2,3-b]benzofuran (5.50 g, 11.43 mmol) 및 화합물 a-2(5.06 g, 13.72 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.66 g, 0.57 mmol)을 넣은 후 7시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 톨루엔 270 mL로 재결정하여 화합물 8(5.27 g, 수율: 72%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 644
<제조예 9>
화합물 9의 합성
Figure pat00045
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 9-([1,1'-biphenyl]-2-yl-d9)-10-bromoanthracene-1,2,3,4,5,6,7,8-d8 (5.50 g, 12.91 mmol) 및 화합물 a-7(5.72 g, 15.49 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.75 g, 0.65 mmol)을 넣은 후 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 톨루엔 250 mL로 재결정하여 화합물 9(4.20 g, 수율: 51%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 639
<제조예 10>
화합물 10의 합성
Figure pat00046
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 9-bromo-10-(naphthalen-1-yl-d7)anthracene-1,2,3,4,5,6,7,8-d8 (5.50 g, 13.82 mmol), 및 화합물 a-8(6.95 g, 16.58 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.80 g, 0.69 mmol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 톨루엔 280 mL로 재결정하여 화합물 10(4.98 g, 수율: 59%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 611
<제조예 11>
화합물 11의 합성
Figure pat00047
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 9-bromo-10-(phenyl-d5)anthracene-1,2,3,4,5,6,7,8-d8 (5.50 g, 15.90 mmol) 및 화합물 a-9(8.49 g, 19.08 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.92 g, 0.79 mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 톨루엔 270 mL로 재결정하여 화합물 11(5.22 g, 수율: 54%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 585
<제조예 12>
화합물 12의 합성
Figure pat00048
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 9-([1,1'-biphenyl]-4-yl-d9)-10-bromoanthracene-1,2,3,4,5,6,7,8-d8 (5.50 g, 12.91 mmol) 및 화합물 a-10(6.89 g, 15.49 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.75 g, 0.65 mmol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 톨루엔 270 mL로 재결정하여 화합물 12(5.31 g, 수율: 62%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 665
실시예 1-1
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 양극인 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HI1 및 하기 화합물 HI2의 화합물을 98:2(몰비)의 비가 되도록 100Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 위에 하기 화학식 HT1으로 표시되는 화합물(1150Å)을 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 50Å으로 EB1의 화합물을 진공 증착하여 전자차단층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자차단층 위에 막 두께 200Å으로 상기 제조예 1에서 합성한 화합물 1 및 하기 화학식 BD로 표시되는 화합물을 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 막 두께 50Å으로 HB1의 화합물을 진공 증착하여 정공차단층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공차단층 위에 하기 화학식 ET1으로 표시되는 화합물과 하기 화학식 LiQ로 표시되는 화합물을 1:1의 중량비로 진공증착하여 310Å의 두께로 전자주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
Figure pat00049
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2ⅹ10-7 ~ 5ⅹ10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 1-2 내지 실시예 1-12
화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 1-1 내지 1-6
화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 하기 표 1에서 사용한 BH1, BH2, BH3, BH4, BH5, BH6의 화합물을 하기와 같다.
Figure pat00050
실험예
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. T95은 휘도가 초기 휘도(1600 nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
화합물
(발광층)		 전압
(V@10mA/cm2)		 효율
(cd/A@10mA/cm2)		 색좌표
(x,y)		 9T95 (hr)
실시예 1-1 화합물 1 4.35 6.53 (0.147, 0.045) 260
실시예 1-2 화합물 2 4.36 6.54 (0.146, 0.046) 260
실시예 1-3 화합물 3 4.37 6.53 (0.145, 0.045) 265
실시예 1-4 화합물 4 4.38 6.50 (0.146, 0.047) 260
실시예 1-5 화합물 5 4.39 6.58 (0.147, 0.045) 255
실시예 1-6 화합물 6 4.31 6.57 (0.146, 0.06) 255
실시예 1-7 화합물 7 4.33 6.59 (0.145, 0.045) 260
실시예 1-8 화합물 8 4.36 6.51 (0.147, 0.047) 250
실시예 1-9 화합물 9 4.37 6.43 (0.146, 0.046) 265
실시예 1-10 화합물 10 4.33 6.55 (0.147, 0.046) 260
실시예 1-11 화합물 11 4.31 6.52 (0.147, 0.046) 265
실시예 1-12 화합물 12 4.35 6.57 (0.147, 0.046) 255
비교예 1-1 BH1 7.24 3.61 (0.146, 0.045) 25
비교예 1-2 BH2 5.86 4.27 (0.146, 0.047) 10
비교예 1-3 BH3 5.29 5.85 (0.146, 0.047) 40
비교예 1-4 BH4 5.37 5.84 (0.145, 0.046) 65
비교예 1-5 BH5 4.84 6.02 (0.147, 0.045) 230
비교예 1-6 BH6 4.61 6.18 (0.146, 0.046) 215
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명의 화합물을 발광층으로 사용한 유기 발광 소자는, 유기 발광 소자의 효율, 구동 전압 및 안정성 면에서 우수한 특성을 나타내었다.
실시예 1-1 내지 1-12 에서, 본원 발명의 화합물을 사용한 유기 발광 소자는 BH1, BH2, BH3, BH4, BH5 및 BH6을 사용하여 제조된 비교예 1-1 내지 1-6의 유기 발광 소자보다 저전압, 고효율 및 장수명의 특성을 나타내었다.
실시예 1-1 내지 1-12는, 안트라센 코어 구조를 갖지 않는 화합물인 BH1 및 BH3을 사용하여 제조된 비교예 1-1 및 1-3과 비교하여, 저전압, 고효율, 특히 장수명의 특성을 보이는 것을 알 수 있었다.
실시예 1-1 내지 1-12는, 안트라센 코어에 화학식 2로 표시되는 페닐벤조티아졸다이옥사이드가 아닌 벤조티아졸다이옥사이드가 연결된 화합물인 BH4를 사용하여 제조된 비교예 1-4와 비교하여, 저전압, 고효율, 특히 장수명의 특성을 보이는 것을 알 수 있었다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예(발광층)에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.
1: 기판
2: 애노드
3: 정공주입층
4: 정공수송층
5: 전자차단층
6: 발광층
7: 정공차단층
8: 전자수송층
9: 전자주입층
10: 캐소드
11: 전자주입 및 수송층

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]

    상기 화학식 1에 있어서,
    R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
    Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    A는 하기 화학식 2로 표시되며,
    [화학식 2]

    상기 화학식 2에 있어서,
    R11 내지 R19 중 1개는 L2에 연결되고, L2에 연결되지 않는 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-5 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 1-1]

    [화학식 1-2]

    [화학식 1-3]

    [화학식 1-4]

    [화학식 1-5]

    상기 화학식 1-1 내지 1-5에 있어서, R1 내지 R8, L1, L2 및 A의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
    Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
    Ra, Rb, Rc 및 Rd는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
    a 및 b는 0 내지 9의 정수이고, a 및 b가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 Ra 및 Rb는 각각 서로 같거나 상이하고,
    c 및 d는 0 내지 7의 정수이고, c 및 d가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 Rc 및 Rd는 각각 서로 같거나 상이하다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1-1 및 1-1-2 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 1-1-1]

    [화학식 1-1-2]

    상기 화학식 1-1-1 및 1-1-2에 있어서, R1 내지 R8, L1, L2 및 Ar1의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
    Re, Rf, Rg 및 Rh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
    e는 0 내지 5의 정수이고, e가 2 이상인 경우, 2 이상의 Re는 서로 같거나 상이하고,
    f는 0 내지 3의 정수이고, f가 2 이상인 경우, 2 이상의 Rf는 서로 같거나 상이하고,
    g 및 h는 0 내지 4의 정수이고, g 및 h가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 Rg 및 Rh는 각각 서로 같거나 상이하다.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐릴렌기인 것인 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 스파이로바이플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 벤조나프토퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기인 것인 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 R1 내지 R8는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이고,
    상기 R11 내지 R19 중 L2와 결합하지 않은 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 중수소로 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 형성하는 것인 화합물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 O, S 또는 N 함유 헤테로고리기이고,
    상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이며,
    상기 Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 O, S 또는 N 함유 헤테로아릴기이고,
    상기 R11 내지 R19 중 L2와 결합하지 않은 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 O, S 또는 N 함유 헤테로고리기이거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리를 형성하는 것인 화합물.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    Figure pat00060

    Figure pat00061

    Figure pat00062

    Figure pat00063

    Figure pat00064

    Figure pat00065

    Figure pat00066

    Figure pat00067

    Figure pat00068

    Figure pat00069

    Figure pat00070

    Figure pat00071

    Figure pat00072

    Figure pat00073

    Figure pat00074
    .
  9. 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 내지 8 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 9에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 10에 있어서, 상기 발광층은 상기 화합물을 호스트로서 포함하고, 도펀트를 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  12. 청구항 9에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  13. 청구항 9에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자주입 및 수송층을 포함하고, 상기 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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