CN115427416A - 新型硼化合物及包括该新型硼化合物的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种由[化学式A]至[化学式E]中的任意一种表示的硼化合物及包括该硼化合物的有机发光元件，所述[化学式A]至[化学式E]与发明的详细的说明中记载的内容相同。

Description

新型硼化合物及包括该新型硼化合物的有机发光元件
技术领域
本发明涉及一种能够用于有机发光元件的新型硼化合物及包括该新型硼化合物的有机发光元件，更加详细地说，涉及一种能够用作有机发光元件内的掺杂剂材料并且由此能够实现诸如高发光效率及低电压驱动等的元件特性的新型硼化合物及包括所述硼化合物的有机发光元件。
背景技术
有机发光元件(OLED：organic light emitting diode)是利用自发光现象的显示器，不仅视角宽且相比液晶显示器，具有可以变得轻薄、短小，并且响应速度快等优点，因此正在期待其作为全色(full-color)显示器或者照明的应用。
通常，有机发光现象表示利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件通常具有包括阳极、阴极以及它们之间的有机物层的结构。此处，在大多数情形下，为了提高有机发光元件的效率和稳定性，有机物层构成为由彼此不同的物质构成的多层结构，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在这种有机发光元件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴会从阳极被注入到有机物层，电子会从阴极被注入到有机物层，当被注入的空穴和电子相遇时，形成激子(exciton)，在该激子重新降到基态时会发光。已知这种有机发光元件具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度、快响应性等特性。
在有机发光元件中被用作有机物层的材料根据功能可以被分类为发光材料和电荷传输材料，例如，空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。
所述发光材料可根据分子量而被分类为高分子型和低分子型，可根据发光机理而被分类为源自电子的单重激发态的荧光材料和源自电子的三重激发态的磷光材料。
此外，仅将一个物质作为发光材料使用的情况下，存在着最大发光波长因为分子间的相互作用移动至长波长侧，且色纯度降低或者由于发光衰减效应引起元件的效率降低的问题，所以为了提高色纯度并增加通过能量转移的发光效率，可以使用主体-掺杂剂系统作为发光材料。
其原理如下：如果在发光层混合少量比形成发光层的主体的能带间隙更小的掺杂剂，则从发光层产生的激子被传输至掺杂剂而发出高效率的光。此时，主体的波长移动至掺杂剂的波长带，所以能够根据使用的掺杂剂的种类得到所需波长的光。
最近在进行将硼化合物作为这种发光层中的掺杂剂化合物的研究，作为与此相关的现有技术，在韩国公开专利公报第10-2016-0119683号(2016.10.14)中公开了利用诸如硼原子和氧原子等连接多个芳香族环的多环芳香族化合物以及包括其的有机发光元件，在国际专利公开公报第2017-188111号(2017.11.02)记载有将多个稠合芳香族环通过硼原子和氮连接的结构的化合物用作发光层内的掺杂剂，并且将蒽衍生物用作主体的有机发光元件。
然而，即便已经制造了包括上述现有技术在内的使用于有机发光元件的发光层的多种形态的化合物，但目前仍然持续需要开发可应用于有机发光元件，并且能够低电压驱动，同时稳定且具有高效率特性的新型化合物及包括该化合物的有机发光元件。
发明内容
技术问题
因此，本发明期望解决的第一个技术课题为提供一种能够用作有机发光元件内发光层的掺杂剂物质的新型结构的硼化合物。
此外，本发明期望解决的第二个技术课题为通过将所述硼化合物应用于有机发光元件内的掺杂剂物质，从而提供高发光效率及低电压驱动等的元件特性优异的有机发光元件(OLED：organic light emitting diode)。
技术方案
本发明为了达成所述技术课题，提供一种由下述[化学式A]至[化学式E]中的任意一种表示的硼化合物。
Figure BDA0003884413730000021
Figure BDA0003884413730000031
在所述[化学式A]至[化学式E]中，
所述连接基X1为O、S或NR1，
所述连接基X2为O、S或NR2，
所述连接基Y1为选自O、S、Se、NR3以及CR4R5中的任意一种，
所述连接基Y2为选自O、S、Se、NR6以及CR7R8中的任意一种，
所述Q1和Q2分别彼此相同或相异，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的芳香族杂环，
在所述Q1环被0或1个由-NR9R10表示的胺基取代，
并且，在Q2环被0或1个由-NR11R12表示的胺基取代，
所述取代基R1至R8分别彼此相同或相异，并且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基，被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤基中的任意一种，
所述取代基R9至R12分别相同或相异，且彼此独立地选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基，
所述R9和R10可以彼此连接而附加地形成脂环族或芳香族的单环或多环，R11和R12可以彼此连接而附加地形成脂环族或芳香族的单环或多环，
所述R3至R5、R6至R8可以分别与所述Q1环结合而附加地形成脂环族或芳香族的单环或多环，
所述R4和R5可以分别彼此连接而附加地形成脂环族或芳香族的单环或多环，
所述R7和R8可以分别彼此连接而附加地形成脂环族或芳香族的单环或多环，
除了包括连接基X1的不饱和五元环内的两个碳原子之外，由所述Cy1形成的环是被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基，
此外，除了包括连接基X2的不饱和五元环内的两个碳原子之外，由所述Cy2形成的环是被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基，
在所述[化学式A]和[化学式B]中，
所述R6至R8能够分别与所述Q2环结合而附加地形成脂环族或芳香族的单环或多环，
其中，所述[化学式A]至[化学式E]内的所述“被取代或未被取代”中的“被取代”是指被选自由重氢、氰基、卤基、羟基、硫醇基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为3至24的环烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为7至24的烷芳基、碳原子数为2至50的杂芳基、碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为12至24的二芳基氨基、碳原子数为2至24的二杂芳基氨基、碳原子数为7至24的芳基(杂芳基)氨基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基、碳原子数为6至24的芳基亚硫酰基组成的组中的一种以上的取代基取代。
技术效果
在将根据本发明的新型硼化合物用作有机发光元件内的掺杂剂物质的情形下，提供一种相比于根据现有技术的有机发光元件，能够实现低电压驱动的同时表现出改善的效率的有机发光元件。
附图说明
图1是根据本发明的一具体例的有机发光元件的示意图。
具体实施方式
以下，对本发明进行更加详细的说明。在本发明的各个附图中，结构物的大小或尺寸为了本发明的明确性而相比于实际被放大或缩小示出，并且为了突出特征性的构成，省略公知的构成而示出，因此不限于附图。
并且，在附图中示出的各个构成的大小及厚度为了便于说明而被任意地示出，因而本发明不一定限于图示的内容，并且在附图中为了明确地表示多个层及区域而将厚度放大示出。并且，在附图中，为了便于说明而将部分层及区域的厚度夸张示出。当提到层、膜、区域、板等部分位于其他部分“上”时，不仅包括位于其他部分“紧邻的上部”的情形，还包括中间具有另一部分的情形。
并且，在说明书全文中，当提到某个部分“包括”某构成要素时，在没有特殊相反的记载的情况下，其意味着不排除其他构成要素，而还可以包括其他构成要素。并且，在说明书全文中，“位于…上”表示位于对象部分的上方或下方，不一定表示位于以重力方向为基准的上侧。
本发明提供一种选自由下述[化学式A]至[化学式E]中的任意一种表示的硼化合物。
Figure BDA0003884413730000061
在所述[化学式A]至[化学式E]中，
所述连接基X1为O、S或NR1，
所述连接基X2为O、S或NR2，
所述连接基Y1为选自O、S、Se、NR3以及CR4R5中的任意一种，
所述连接基Y2为选自O、S、Se、NR6以及CR7R8中的任意一种，
所述Q1和Q2分别彼此相同或相异，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的芳香族杂环，
在所述Q1环能够被0个或1个由-NR9R10表示的胺基取代，
并且，在Q2环能够被0个或1个由-NR11R12表示的胺基取代，
所述取代基R1至R8分别彼此相同或相异，并且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基，被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤基中的任意一种，
所述取代基R9至R12分别相同或相异，且彼此独立地选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基，
所述R9和R10可以彼此连接而附加地形成脂环族或芳香族的单环或多环，R11和R12可以彼此连接而附加地形成脂环族或芳香族的单环或多环，
所述R3至R5、R6至R8可以分别与所述Q1环结合而附加地形成脂环族或芳香族的单环或多环，
所述R4和R5可以分别彼此连接而附加地形成脂环族或芳香族的单环或多环，
所述R7和R8可以分别彼此连接而附加地形成脂环族或芳香族的单环或多环，
除了包括连接基X1的不饱和五元环内的两个碳原子之外，由所述Cy1形成的环是被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基，
此外，除了包括连接基X2的不饱和五元环内的两个碳原子之外，由所述Cy2形成的环是被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基，
在所述[化学式A]和[化学式B]中，
所述R6至R8分别与所述Q2环结合而能够附加地形成脂环族或芳香族的单环或多环，
其中，所述[化学式A]至[化学式E]内的所述“被取代或未被取代的”中的“被取代的”是指被选自由重氢、氰基、卤基、羟基、硫醇基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为3至24的环烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为7至24的烷芳基、碳原子数为2至50的杂芳基、碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为12至24的二芳基氨基、碳原子数为2至24的二杂芳基氨基、碳原子数为7至24的芳基(杂芳基)氨基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基、碳原子数为6至24的芳基亚硫酰基组成的组中的一种以上的取代基取代。
并且，若考虑本发明中的所述“被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基”、“被取代或未被取代的碳原子数为5至50的芳基”等中的所述烷基或者芳基的范围，则所述碳原子数为1至30的烷基以及碳原子数为5至50的芳基的碳原子数的范围分别表示：在不考虑所述取代基所取代的部分而视为未被取代时的构成烷基部分或者芳基部分的全部碳原子数。例如，在对位被丁基取代的苯基应视为相当于被碳原子数为4的丁基取代的碳原子数为6的芳基。
作为本发明的化合物中使用的取代基的芳基是通过去除一个氢而从芳香族烃衍生的有机自由基，在所述芳基中存在取代基时，能够与彼此相邻的取代基彼此稠合(fused)而附加地形成环。
作为所述芳基的具体例，可以有苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、茚基、芴基、四氢萘基、苝基、
Figure BDA0003884413730000081
基、并四苯基、荧蒽基之类的芳香族基团，所述芳基中的一个以上的氢原子可以被重氢原子、卤原子、羟基、硝基、氰基、甲硅烷基、氨基(-NH2、-NH(R)、-N(R')(R”)，R'与R"彼此独立地为碳原子数为1至10的烷基、在此情况下称为“烷氨基”)、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为1至24的烯基、碳原子数为1至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为6至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基所取代。
作为本发明的化合物中使用的取代基的杂芳基表示包括选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的1个、2个或者3个杂原子且剩余的成环原子为碳原子的碳原子数为2至24的环芳香族系统，所述环可稠合(fused)而形成环。另外，所述杂芳基中的一个以上的氢原子可以被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
并且，在本发明中，所述芳香族杂环表示芳香族烃环中的芳香族碳中的一个以上的碳被杂原子取代的情形，所述芳香族杂环优选为芳香族烃内的1至3个芳香族碳可以被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的一个以上的杂原子取代。
在本发明中使用的取代基的烷基作为在烷烃(alkane)中去除一个氢的取代基，是包括直链型、支链型的结构，其具体示例可以有甲基、乙基、丙基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等，所述烷基中的一个以上的氢原子原子可以被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
作为在本发明的化合物中使用的取代基的环烷基中的“环”表示可以形成烷基中的饱和烃的单环或多环的结构的取代基，例如，环烷基的具体示例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、甲基环己基、乙基环戊基、乙基环己基、金刚烷基、双环戊二烯基、十氢萘基、降冰片基、冰片基、异冰片基等，所述环烷基中的一个以上的氢原子可以被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
在本发明的化合物中使用的取代基的烷氧基作为在烷基或环烷基的末端结合有氧原子的取代基，其具体示例可以包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基、环丁氧基、环戊氧基、金刚烷氧基、二环戊烷氧基、冰片烷氧基、异冰片烷氧基等，所述烷氧基中的一个以上的氢原子可以被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
作为在本发明的化合物中使用的取代基的芳烷基的具体示例可以包括苯甲基(苄基)、苯乙基、苯丙基、萘甲基萘乙基等，所述芳烷基中的一个以上的氢原子可以被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
作为在本发明的化合物中使用的取代基的甲硅烷基的具体示例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三甲氧基甲硅烷基、二甲氧基苯基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、二苯基乙烯基甲硅烷基、甲基环丁基甲硅烷基、二甲基呋喃基甲硅烷基等，所述甲硅烷基中的一个以上的氢原子可以被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
此外，在本发明中的烯基(alkenyl)表示包括由两个碳原子组成的一个碳-碳双键的烷基取代基，并且，炔基(alkynyl)表示包括由两个碳原子组成的一个碳-碳三键的烷基取代基。
此外，在本发明中使用的亚烷(alkylene)基是通过去除直链型或者支链型形态的饱和烃的烷烃(alkane)分子中的两个氢而衍生的有机自由基，所述亚烷基的具体示例可以包括亚甲基、亚乙基、亚丙基、异亚丙基、异亚丁基、仲亚丁基、叔亚丁基、亚戊基、异亚戊基、亚己基等，所述亚烷基中的一个以上的氢原子原子可以被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
此外，本发明中的二芳基氨基表示氮原子与上述记载的相同或相异的两个芳基结合的胺基，并且，在本发明中的二杂芳基氨基表示氮原子与相同或相异的两个杂芳基结合的胺基，并且，所述芳基(杂芳基)氨基表示所述芳基和杂芳基分别与氮原子结合的胺基。
另外，作为对所述[化学式A]至[化学式E]中的任意一种中的所述“被取代或未被取代”中的“被取代”的优选示例，其可以是被由重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至12的烷基、碳原子数为1至12的卤代烷基、碳原子数为2至12的烯基、碳原子数为2至12的炔基、碳原子数为3至12的环烷基、碳原子数为1至12的杂烷基、碳原子数为6至18的芳基、碳原子数为7至20的芳烷基、碳原子数为7至20的烷芳基、碳原子数为2至18的杂芳基、碳原子数为2至18的杂芳烷基、碳原子数为1至12的烷氧基、碳原子数为1至12的烷氨基、碳原子数为12至18的二芳基氨基、碳原子数为2至18的二杂芳基氨基、碳原子数为7至18的芳基(杂芳基)氨基、碳原子数为1至12的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至18的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至18的芳氧基、碳原子数为6至18的芳基亚硫酰基组成的群中的一个以上的取代基所取代的情形。
在本发明中，由所述[化学式A]或[化学式B]表示的硼化合物具有如下结构特征：包括连接基X1的不饱和五元环连接于硼原子(B)，并且作为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的芳香族杂环各自的Q1环和Q2环分别连接于硼原子(B)，包括所述连接基X1的不饱和五元环和所述Q1环借由连接基Y1彼此连接，并且所述Q1环和Q2环借由连接基Y2彼此连接，包括所述连接基X1的不饱和五元环内的彼此相邻的两个碳原子通过作为饱和亚烷基连接基的Cy1而附加地形成缩合环，
Figure BDA0003884413730000111
此外，在本发明中，由所述[化学式C]至[化学式E]中的任意一种表示的硼化合物具有如下结构特征：包括连接基X1的不饱和五元环和包括连接基X2的不饱和五元环分别与硼原子(B)连接，并且作为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的芳香族杂环的Q1环与硼原子(B)连接，包括所述连接基X1的不饱和五元环和所述Q1环借由连接基Y1而彼此连接，并且包括连接基X2的不饱和五元环和所述Q1环借由连接基Y2而彼此连接，包括所述连接基X1的不饱和五元环内的彼此相邻的两个碳原子通过作为饱和亚烷基连接基的Cy1而附加地形成缩合环，并且，包括所述连接基X2的不饱和五元环内的彼此相邻的两个碳原子通过作为饱和亚烷基连接基的Cy2而附加地形成缩合环，由于这种结构特征，包括由所述[化学式A]至[化学式E]表示的硼化合物的有机发光元件表现出低电压及高效率的特性。
Figure BDA0003884413730000112
Figure BDA0003884413730000121
即，所述化学式A至化学式E中的所述“Cy1”分别与包括连接基X1的不饱和五元环内的彼此相邻的两个碳原子连接，从而在包括所述连接基X1的不饱和五元环内包括彼此相邻的两个碳原子而形成缩合环，并且除了包括连接基X1的不饱和五元环内的彼此相邻的两个碳原子之外，通过所述Cy1形成的环可以是被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基，优选地可以是被取代或未被取代的碳原子数为2至7的亚烷基，更优选地可以是被取代或未被取代的碳原子数为2至5的亚烷基。
并且，所述化学式C至化学式E中的所述“Cy2”分别与包括连接基X2的不饱和五元环内的彼此相邻的两个碳原子连接，从而在包括所述连接基X2的不饱和五元环内包括彼此相邻的两个碳原子而形成缩合环，并且除了包括连接基X2的不饱和五元环内的彼此相邻的两个碳原子之外，通过所述Cy2形成的环可以是被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基，优选地可以是被取代或未被取代的碳原子数为2至7的亚烷基，更优选地可以是被取代或未被取代的碳原子数为2至5的亚烷基。
作为一实施例，所述[化学式A]至[化学式E]中的连接基Y1可以是N-R3，或者连接基Y2可以是N-R6，在此情况下，优选地，连接基Y1可以是N-R3，同时连接基Y2可以是N-R6。其中，所述R3和R6与先前定义的内容相同。
此外，作为一实施例，在所述[化学式A]至[化学式E]中的连接基Y1为N-R3，或者连接基Y2为N-R6的情况下，所述取代基R3和R6分别相同或相异，且可以彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基，此时，更优选地，所述取代基R3和R6分别相同或相异，可以彼此独立地为选自被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的联苯基、被取代或未被取代的萘基、被取代或未被取代的蒽基、被取代或未被取代的菲基、被取代或未被取代的芴基中的取代基，其中，所述R3和R6中的任意一个可以与所述Q1环或Q2环结合而附加地形成脂环族或芳香族的单环或多环。
此外，作为根据本发明的一实施例，所述[化学式A]至[化学式E]中的连接基Y1和Y2中的至少一个可以是氧(O)或者硫(S)。
另外，根据本发明的由所述[化学式A]至[化学式E]中的任意一种表示的化合物中的分别与硼原子(B)结合的Q1环和Q2环分别相同或相异，且可以彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至18的芳香族烃环或者被取代或未被取代的碳原子数为2至18的芳香族杂环。
其中，在所述Q1环和Q2环彼此相同或相异，且对应于被取代或未被取代的碳原子数为6至18的芳香族烃环的情况下，所述[化学式A]至[化学式E]中的各个Q1和Q2的芳香族烃环可以是选自下述[结构式10]至[结构式21]中的任意一种。
Figure BDA0003884413730000131
Figure BDA0003884413730000141
在所述[结构式10]至[结构式21]中，“-*”表示用于Q2中的芳香族环内碳与硼原子(B)以及连接基Y2结合的结合位点，
在所述[结构式10]至[结构式21]中，所述R分别彼此相同或相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为3至24的环烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为7至24的烷芳基、碳原子数为2至50的杂芳基、碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为12至24的二芳基氨基、碳原子数为2至24的二杂芳基氨基、碳原子数为7至24的芳基(杂芳基)氨基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基、碳原子数为6至24的芳基亚硫酰基中的任意一种，
在所述m为1至8的整数，在m为2以上或R为2以上的情形下，各个R可以彼此相同或相异。
并且，在所述Q1环和Q2环分别相同或相异，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至18的芳香族烃环的情况下，Q1的芳香族烃环可以是由下述[结构式B]表示的环。
Figure BDA0003884413730000142
在所述[结构式B]中，“-*”表示用于使Q1中的芳香族环内的碳分别与硼原子(B)、连接基Y1以及连接基Y2结合的结合位点，
在所述[结构式B]中，所述R55至R57分别彼此相同或相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为3至24的环烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为7至24的烷芳基、碳原子数为2至50的杂芳基、碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为12至24的二芳基氨基、碳原子数为2至24的二杂芳基氨基、碳原子数为7至24的芳基(杂芳基)氨基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基、碳原子数为6至24的芳基亚硫酰基中的任意一种，
所述R55至R57可以分别与彼此相邻的取代基彼此连接而附加地形成脂环族或芳香族的单环或多环。
此外，在本发明中的所述[化学式A]至[化学式E]中，通过所述Cy1形成的环是由下述结构式D表示的连接基，
Figure BDA0003884413730000151
在所述[化学式C]至[化学式E]中，通过所述Cy2形成的环可以是由下述结构式E表示的连接基。
Figure BDA0003884413730000152
所述[结构式D]和[结构式E]中的“-*”分别表示用于与包括X1的不饱和五元环内的彼此相邻的两个碳原子或者包括X2的不饱和五元环内的彼此相邻的两个碳原子结合的结合位点，
所述Z及Z'分别相同或相异，且彼此独立地为选自单键、-C(R69)(R70)-、-C(R71)(R72)-C(R73)(R74)-中的任意一种取代基，
所述取代基R61至R74相同或相异，可以彼此独立地选自氢、重氢、卤素、被取代或未被取代的碳原子数为1至20的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为3至20的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至20的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至20的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至20的芳基甲硅烷基，其中，所述被取代或未被取代中的“被取代”与在前定义的内容相同。
并且，在本发明中的所述[化学式A]至[化学式E]中的Q1环可以被0或1个由-NR9R10表示的胺基取代，并且在Q2环可以被0或1个由-NR11R12表示的胺基取代，在此情况下，优选地，在所述Q1环可以不被胺基取代而仅在Q2环被由-NR11R12表示的胺基取代。
并且，作为一实施例，在本发明中的所述[化学式A]至[化学式E]中的在所述Q1环中取代的由-NR9R10表示的胺基或者在Q2环中取代的由-NR11R12表示的胺基相同或相异，且可以彼此独立地为由下述结构式F表示的胺基。
Figure BDA0003884413730000161
在所述[结构式F]中，“-*”表示用于与Q1和Q2中的任意一个以上的环的芳香族碳原子结合的结合位点，
所述取代基Ar11和Ar12分别相同或相异，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至18的芳基。
并且，由所述[化学式A]至[化学式E]中的任意一种表示的硼化合物可以是选自下述<化合物1>至<化合物243>中的任意一个。
Figure BDA0003884413730000171
Figure BDA0003884413730000181
Figure BDA0003884413730000191
Figure BDA0003884413730000201
Figure BDA0003884413730000211
Figure BDA0003884413730000221
Figure BDA0003884413730000231
Figure BDA0003884413730000241
Figure BDA0003884413730000251
Figure BDA0003884413730000261
Figure BDA0003884413730000271
Figure BDA0003884413730000281
Figure BDA0003884413730000291
Figure BDA0003884413730000301
Figure BDA0003884413730000311
Figure BDA0003884413730000321
Figure BDA0003884413730000331
Figure BDA0003884413730000341
Figure BDA0003884413730000351
Figure BDA0003884413730000361
作为更优选的本发明的一实施例，本发明提供一种如下的有机发光元件，包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极相面对；以及有机层，夹设于所述第一电极与所述第二电极之间，并且所述有机层包括一种以上的由[化学式A]至[化学式E]中的任意一种表示的硼化合物。
另外，本发明中的“(有机层)包括一种以上的有机化合物”这一表述可以被解释为“(有机层)可以包括属于本发明的范围的一种有机化合物或者属于所述有机化合物的范围的彼此不同的两种以上的化合物”。
此时，本发明的所述有机发光元件的所述有机层可以包括空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层以及覆盖层中的至少一种。
作为更优选的本发明的一实施例，本发明的夹设于所述第一电极与所述第二电极之间的有机层包括发光层，其中，所述发光层由主体和掺杂剂构成，并且可以包括本发明中的由所述[化学式A]至[化学式E]中的任意一种表示的硼化合物中的至少一种作为发光层内的掺杂剂。
作为一实施例，在根据本发明的有机发光元件中，作为所述主体而可以使用由下述化学式F表示的蒽衍生物。
Figure BDA0003884413730000362
在所述[化学式F]中，
所述取代基R21至R28相同或相异，分别与在前记载的硼化合物中定义的所述R1至R8的内容相同；
所述取代基Ar9和Ar10分别彼此相同或相异，并且彼此独立地选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、碳原子数为12至24的二芳基氨基、碳原子数为2至24的二杂芳基氨基、碳原子数为7至24的芳基(杂芳基)氨基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基中的任意一种；
所述连接基L13为选自单键或者被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至20的杂亚芳基中的任意一种，
所述k为1至3的整数，在所述k为2以上的情形下，各自的L13彼此相同或相异，
此时，所述化学式F中的所述连接基L13更优选为单键或者被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基，所述k更优选为1至2的整数，并且在所述k为2以上的情形下，各自的L13彼此相同或相异。
此外，作为所述主体化合物的具体取代基，所述化学式F中的Ar9可以是由下述化学式F-1表示的取代基。
Figure BDA0003884413730000371
其中，所述取代基R31至R35分别相同或相异，与在前记载的取代基R1至R8中定义的内容相同；可以与相邻的取代基结合而形成饱和或者不饱和环。
作为一实施例，作为蒽衍生物可以选自下述[化学式F1]至[化学式F54]中的任意一种。
Figure BDA0003884413730000381
Figure BDA0003884413730000391
Figure BDA0003884413730000401
作为更为优选的本发明的一实施例，本发明提供一种有机发光元件，包括：阳极，作为第一电极；阴极，作为与第一电极相面对的第二电极；以及发光层，夹设于所述阳极与阴极之间，其中，包含本发明中的由所述[化学式A]至[化学式E]表示的硼化合物中的至少一种作为发光层内的掺杂剂，并且包含由所述[化学式F]表示的化合物中的至少一种作为发光层内的主体，根据这种结构特征，根据本发明的有机发光元件可以具有低电压驱动和高效率的特性。
此时，所述发光层内的掺杂剂的含量通常可以以100重量份的主体为基准，作为优选范围而可以在约0.01重量份至约20重量份的范围内选择，但并不局限于此。
此外，所述发光层除了所述掺杂剂和主体以外，还可以附加地包括多种主体和多种掺杂剂物质。
以下，参照附图说明根据本发明的一实施例的有机发光元件。
图1是图示根据本发明的一实施例的有机发光元件的结构的图。
如图1所示，根据本发明的实施例的有机发光元件作为依次包括阳极20、空穴传输层40、包括主体及掺杂剂的发光层50、电子传输层60以及阴极80的有机发光元件，相当于是将所述阳极作为第一电极，将阴极作为第二电极，在所述阳极与发光层之间包括空穴传输层，在发光层与阴极之间包括电子传输层的有机发光元件。
并且，根据本发明的实施例的有机发光元件可以在所述阳极20与空穴传输层40之间包括空穴注入层30，在所述电子传输层60与阴极80之间包括电子注入层70。
参照所述图1说明本发明的有机发光元件及其制造方法则如下。
首先，在基板10上部涂覆正极(阳极)电极用物质而形成阳极20。其中，基板10使用在一般的有机EL元件中使用的基板，但优选为透明性、表面平滑性、可处理性以及防水性出色的有机基板或者透明塑料基板。此外，阳极电极用物质使用透明且导电性出色的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。
在所述阳极20电极上部将空穴注入层物质进行真空热沉积或者旋涂以形成空穴注入层30。然后，在所述空穴注入层30的上部将空穴传输层物质进行真空热沉积或者旋涂以形成空穴传输层40。
所述空穴注入层材料只要是在本领域中通常使用的材料，则能够不受特殊限制地使用，例如可以使用4,4',4”-三[2-萘基苯基-苯氨基]三苯基胺(2-TNATA：4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺(NPD：N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)、N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯基-4,4'-二胺(TPD：N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine)、N,N'-二苯基-N,N'-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯-4,4'-二胺(DNTPD：N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine)、2,3,6,7,10,11-六氰基六氮杂苯并菲(HAT-CN：2,3,6,7,10,11-hexacyanohexaazatriphenylene)等。然而，本发明并不一定限于此。
并且，作为所述空穴传输层的材料，只要是在本领域中通常使用的材料，则能够不受特殊限制，例如可以使用N,N'-二(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)或者N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(a-NPD)等。然而，本发明并不一定限于此。
另外，本发明可以在所述空穴传输层上部附加地形成电子阻挡层。所述电子阻挡层是用于防止从电子注入层注入的电子经过发光层进入到空穴传输层，从而提高元件的寿命和效率的层，可以使用公知的材料而形成于发光层与空穴注入层之间的合适的部分，优选地，可以形成在发光层与空穴传输层之间。
接着，可以通过真空沉积方法或者旋涂方法而在所述空穴传输层40或者电子阻挡层的上部堆叠发光层50。
其中，所述发光层可以由主体和掺杂剂构成，构成它们的材料如在先所记载。
并且，根据本发明的具体示例，所述发光层的厚度优选为
Figure BDA0003884413730000422
至
Figure BDA0003884413730000423
另外，通过真空沉积方法或者旋涂方法在所述发光层上沉积电子传输层60。
另外，在本发明中的所述电子传输层的材料为起到稳定地传输从电子注入电极(阴极(Cathode))注入的电子的功能的材料，其可以使用公知的电子传输物质。作为公知的电子传输物质的例，可采用喹啉衍生物，尤其还可以采用三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、Liq、TAZ、BAlq、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate：Bebq2)、化合物201、化合物202、BCP、作为噁二唑衍生物的PBD、BMD、BND等之类的材料，然而并不局限于此。
Figure BDA0003884413730000421
Figure BDA0003884413730000431
并且，本发明中的有机发光元件可以在形成所述电子传输层之后在电子传输层上部堆叠作为具有能够使电子从阴极容易地注入的功能的物质的电子注入层(EIL)，其材料不受特别限制。
作为所述电子注入层形成材料，可以使用如CsF、NaF、LiF、Li2O、BaO等作为电子注入层形成材料而公知的任意物质。虽然所述电子注入层的沉积条件根据使用的化合物而不同，但通常可以从与空穴注入层的形成大致相同的条件范围中选择。
所述电子注入层的厚度可以为约
Figure BDA0003884413730000432
至约
Figure BDA0003884413730000433
约
Figure BDA0003884413730000434
至约
Figure BDA0003884413730000435
如果所述电子注入层的厚度满足前述的范围，则可以在驱动电压没有实质性上升的情况下获得令人满意的程度的电子注入特性。
并且，本发明中的所述阴极可以使用功函数小的物质以容易地注入电子。可以使用诸如锂(Li)、镁(Mg)、钙(Ca)或者它们的合金铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等，或者可以采用使用ITO、IZO的透射型阴极。
并且，在本发明中，有机发光元件可以附加地包括在380nm至800nm波长范围内发光的蓝色发光材料、绿色发光材料或者红色发光材料的发光层。即，本发明中的发光层为多个发光层，所述附加地形成的发光层内的蓝色发光材料、绿色发光材料或者红色发光材料可以是荧光材料或者磷光材料。
并且，在本发明中，选自各个所述层中的一个以上的层可以通过沉积工艺或者溶液工艺而形成。
其中，所述沉积工艺表示在真空或者低压状态下通过加热等来使作为用于形成所述各个层的材料而使用的物质蒸发而形成薄膜的方法，所述溶液工艺表示将作为用于形成所述各个层的材料而使用的物质与溶剂混合并将其通过诸如喷墨印刷、卷对卷涂布、丝网印刷、喷涂、浸涂、旋涂等方法而形成薄膜的方法。
另外，本发明中的所述有机发光元件可以使用于选自平板显示器装置、柔性显示器装置、单色或者白色平板照明用装置以及单色或者白色柔性照明用装置中的任意一种装置。
以下，以优选实施例为例对本发明进行更详细的说明。但是，这些实施例仅用于更具体地说明本发明，本领域的具有基本知识的人员可以明确地理解本发明的范围不限于此。
(实施例)
合成例1.化合物1的合成
合成例1-(1)：中间体1-a的合成
Figure BDA0003884413730000441
在圆底烧瓶中将<化学式1-a>50g(446mmol)溶解于500ml的甲醇，然后投入亚硝基苯124.7g(1165mmol)，并在常温下搅拌了16小时。反应结束后对反应产物进行层分离，并对有机层进行减压浓缩后，进行柱分离而得到了<中间体1-a>45.9g。(收率50％)
合成例1-(2)：中间体1-b的合成
Figure BDA0003884413730000451
在氮气状态下，向圆底烧瓶中投入<中间体1-a>45.9g(233mmol)、N-溴代琥珀酰亚胺41.5g(423mmol)、二甲基甲酰胺450ml，并在常温下搅拌了6小时。反应结束后，对反应产物进行层分离，并对有机层进行减压浓缩后，进行柱分离而得到了<中间体1-b>57.9g。(收率90％)
合成例1-(3)：中间体1-c的合成
Figure BDA0003884413730000452
向圆底烧瓶中加入<中间体1-b>57.9g(210mmol)、苯胺23.5g(252mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯3.8g(4.2mmol)、叔丁醇钠40.3g(420mmol)、2,2'-双(二苯基膦)-1-1'-联萘2.6g(4.2mmol)以及甲苯600ml，并回流了12小时。反应结束后，对反应产物进行层分离，并对有机层进行减压浓缩后，进行柱分离而得到了<中间体1-c>52.0g。(收率86％)
合成例1-(4)：中间体1-d的合成
Figure BDA0003884413730000453
除了使用1-溴-2,3-二氯苯代替所述合成例1-(3)中使用的<中间体1-b>，并使用<中间体1-c>代替苯胺之外，以与合成例1-(3)相同的方法合成而得到了<中间体1-d>。
合成例1-(5)：中间体1-e的合成
Figure BDA0003884413730000461
除了使用二苯胺代替所述合成例1-(4)中使用的<中间体1-c>、使用<中间体1-d>代替1-溴-2,3-二氯苯之外，以与合成例1-(4)相同的方法合成而得到了<中间体1-e>。
合成例1-6：化合物1的合成
Figure BDA0003884413730000462
向圆底烧瓶中加入<中间体1-e>20.1g(35.6mmol)、叔丁基苯200ml，并在氮气氛围下进行了搅拌。将温度降至0℃后，滴加1.7M叔丁基锂52.3ml(89mmol)后，在60℃下搅拌了3小时。之后，将温度降至-30℃后，加入三溴化硼17.8g(71.2mmol)，并在常温下搅拌了1小时。之后，加入二异丙基乙胺9.2g(71.2mmol)，并在120℃下搅拌了3小时。反应结束后，对反应产物进行层分离，并对有机层进行减压浓缩后，进行柱分离而得到了<化合物1>5.7g。(收率30％)
MS(MALFI-TOF)：m/z 539.25[M+]
合成例2.化合物46的合成
合成例2-(1)：中间体2-a的合成
Figure BDA0003884413730000463
在圆底烧瓶中，向六羰基钼32.4g(123mmol)中加入用氮气吹扫的100ml的三乙胺和400ml的二乙醚，并在搅拌约20分钟的同时用紫外线灯照射，然后一起投入20ml的二乙醚和1-乙炔基-7-氧杂双环[4，1，0]庚烷50.0g(410mmol)，并在常温下搅拌了18小时。反应结束后，对反应产物进行层分离，并对有机层进行减压浓缩后，进行柱分离而得到了<中间体2-a>42.5g。(收率85％)
合成例2-(2)：中间体2-b的合成
Figure BDA0003884413730000471
除了使用<中间体2-a>代替在所述合成例1-(2)中使用的<中间体1-a>之外，以与合成例1-(2)相同的方法进行合成而得到了<中间体2-b>。
合成例2-(3)：中间体2-c的合成
Figure BDA0003884413730000472
除了使用<中间体2-b>代替在所述合成例1-(3)中使用的<中间体1-b>之外，以与合成例1-(3)相同的方法合成而得到了<中间体2-c>。
合成例2-(4)：中间体2-d的合成
Figure BDA0003884413730000473
除了使用<中间体2-c>代替在所述合成例1-(4)中使用的<中间体1-c>之外，以与合成例1-(4)相同的方法合成而得到了<中间体2-d>。
合成例2-(5)：中间体2-e的合成
Figure BDA0003884413730000481
除了使用二苯胺代替在所述合成例1-(4)中使用的<中间体1-c>，并使用<中间体2-d>代替1-溴-2,3-二氯苯之外，以与合成例1-(4)相同的方法合成而得到了<中间体2-e>。
合成例2-(6)：化合物46的合成
Figure BDA0003884413730000482
除了使用<中间体2-e>代替在所述合成例1-(6)中使用的<中间体1-e>之外，以与合成例1-(6)相同的方法合成而得到了<化合物46>。
MS(MALFI-TOF)：m/z 464.21[M+]
合成例3.化合物88的合成
合成例3-(1)：中间体3-a的合成
Figure BDA0003884413730000483
除了使用3-溴-4,5,6,7-四氢苯并噻吩代替在所述合成例1-(3)中使用的<中间体1-b>之外，以与合成例1-(3)相同的方法合成而得到了<中间体3-a>。
合成例3-(2)：中间体3-b的合成
Figure BDA0003884413730000484
除了使用<中间体3-a>代替在所述合成例1-(4)中使用的<中间体1-c>之外，以与合成例1-(4)相同的方法合成而得到了<中间体3-b>。
合成例3-(3)：中间体3-c的合成
Figure BDA0003884413730000491
除了使用二苯胺代替在所述合成例1-(4)中使用的<中间体1-c>，并使用<中间体3-b>代替1-溴-2,3-二氯苯之外，以与合成例1-(4)相同的方法合成而得到了<中间体3-c>。
合成例3-(4)：化合物88的合成
Figure BDA0003884413730000492
除了使用<中间体3-c>代替在所述合成例1-(6)中使用的<中间体1-e>之外，以与合成例1-(6)相同的方法合成而得到了<化合物88>。
MS(MALDI-TOF)：m/z 480.18[M+]
合成例4.化合物37的合成
合成例4-(1)：中间体4-a的合成
Figure BDA0003884413730000493
除了使用1-溴-2,3-二氯-5-甲苯代替在所述合成例1-(4)中使用的1-溴-2,3-二氯苯之外，以与合成例1-(4)相同的方法合成而得到了<中间体4-a>。
合成例4-(2)：中间体4-b的合成
Figure BDA0003884413730000501
除了使用双(4-叔丁基苯基)胺代替在所述合成例1-(4)中使用的<中间体1-c>，并使用1-溴-3-碘苯代替1-溴-2,3-二氯苯之外，以与合成例1-(4)相同的方法合成而得到了<中间体4-b>。
合成例4-(3)：中间体4-c的合成
Figure BDA0003884413730000502
除了使用<中间体4-b>代替在所述合成例1-(3)中使用的<中间体1-b>，并使用4-二苯并呋喃胺代替苯胺之外，以与合成例1-(3)相同的方法合成而得到了<中间体4-c>。
合成例4-(4)：中间体4-d的合成
Figure BDA0003884413730000503
除了使用<中间体4-c>代替在所述合成例1-(4)中使用的<中间体1-c>，并使用<中间体4-a>代替1-溴-2,3-二氯苯之外，以与合成例1-(4)相同的方法合成而得到了<中间体4-d>。
合成例4-(5)：化合物37的合成
Figure BDA0003884413730000511
除了使用<中间体4-d>代替在所述合成例1-(6)中使用的<中间体1-e>之外，以与合成例1-(6)相同的方法合成而得到了<化合物37>。
MS(MALDI-TOF)：m/z 922.48[M+]
合成例5.化合物32的合成
合成例5-(1)：中间体5-a的合成
Figure BDA0003884413730000512
除了使用3-亚硝基联苯代替在所述合成例1-(1)中使用的亚硝基苯之外，以与合成例1-(1)相同的方法合成而得到了<中间体5-a>。
合成例5-(2)：中间体5-b的合成
Figure BDA0003884413730000513
除了使用<中间体5-a>代替在所述合成例1-(2)中使用的<中间体1-a>之外，以与合成例1-(2)相同的方法合成而得到了<中间体5-b>。
合成例5-(3)：中间体5-c的合成
Figure BDA0003884413730000521
除了使用<中间体5-b>代替在所述合成例1-(3)中使用的<中间体1-b>之外，以与合成例1-(3)相同的方法合成而得到了<中间体5-c>。
合成例5-(4)：中间体5-d的合成
Figure BDA0003884413730000522
除了使用<中间体5-c>代替在所述合成例1-(4)中使用的<中间体1-c>，并使用4-氯-3,5-二溴-叔丁基苯代替1-溴-2,3-二氯苯之外，以与合成例1-(4)相同的方法合成而得到了<中间体5-d>。
合成例5-(5)：中间体5-e的合成
Figure BDA0003884413730000523
除了使用n-(4-叔丁基苯基)萘-1-胺代替在所述合成例1-(4)中使用的<中间体1-c>，并使用1-溴-3-碘苯代替1-溴-2,3-二氯苯之外，以与合成例1-(4)相同的方法合成而得到了<中间体5-e>。
合成例5-(6)：中间体5-f的合成
Figure BDA0003884413730000531
除了使用<中间体5-e>代替在所述合成例1-(3)中使用的<中间体1-b>之外，以与合成例1-(3)相同的方法合成而得到了<中间体5-f>。
合成例5-(7)：中间体5-g的合成
Figure BDA0003884413730000532
除了使用<化学式5-f>代替在所述合成例1-(4)中使用的<中间体1-c>，并使用<中间体5-d>代替1-溴-2,3-二氯苯之外，以与合成例1-(4)相同的方法合成而得到了<中间体5-g>。
合成例5-(8)：化合物32的合成
Figure BDA0003884413730000533
除了使用<中间体5-g>代替在所述合成例1-(6)中使用的<中间体1-e>之外，以与合成例1-(6)相同的方法合成而得到了<化合物32>。
MS(MALDI-TOF)：m/z 944.50[M+]
合成例6.化合物64的合成
合成例6-(1)：中间体6-a的合成
Figure BDA0003884413730000541
除了使用<中间体2-c>代替在所述合成例1-(4)中使用的<中间体1-c>，并使用4-氯-3,5-二溴-叔丁基苯代替1-溴-2,3-二氯苯之外，以与合成例1-(4)相同的方法合成而得到了<中间体6-a>。
合成例6-(2)：中间体6-b的合成
Figure BDA0003884413730000542
除了使用<化学式6-a>代替在所述合成例1-(4)中使用的<中间体1-c>，并使用<中间体6-a>代替1-溴-2,3-二氯苯之外，以与合成例1-(4)相同的方法合成而得到了<中间体6-b>。
合成例6-(3)：化合物64的合成
Figure BDA0003884413730000543
除了使用<中间体6-b>代替在所述合成例1-(6)中使用的<中间体1-e>之外，以与合成例1-(6)相同的方法合成而得到了<化合物64>。
MS(MALDI-TOF)：m/z 875.50[M+]
合成例7.化合物65的合成
合成例7-(1)：中间体7-a的合成
Figure BDA0003884413730000551
除了使用<化学式5-f>代替在所述合成例1-(4)中使用的<中间体1-c>，并使用<中间体6-a>代替1-溴-2,3-二氯苯之外，以与合成例1-(4)相同的方法合成而得到了<中间体7-a>。
合成例7-(2)：化合物65的合成
Figure BDA0003884413730000552
除了使用<中间体7-a>代替在所述合成例1-(6)中使用的<中间体1-e>之外，以与合成例1-(6)相同的方法合成而得到了<化合物65>。
MS(MALDI-TOF)：m/z 793.42[M+]
合成例8.化合物115的合成
合成例8-(1)：中间体8-a的合成
Figure BDA0003884413730000561
除了使用<中间体3-e>代替在所述合成例1-(4)中使用的<中间体1-c>，并使用4-氯-3,5-二溴-叔丁基苯代替1-溴-2,3-二氯苯之外，以与合成例1-(4)相同的方法合成而得到了<中间体8-a>。
合成例8-(2)：中间体8-b的合成
Figure BDA0003884413730000562
除了使用<化学式8-a>代替在所述合成例1-(4)中使用的<中间体1-c>，并使用<中间体8-a>代替1-溴-2,3-二氯苯之外，以与合成例1-(4)相同的方法合成而得到了<中间体8-b>。
合成例8-(3)：化合物115的合成
Figure BDA0003884413730000563
除了使用<中间体8-b>代替在所述合成例1-(6)中使用的<中间体1-e>之外，以与合成例1-(6)相同的方法合成而得到了<化合物115>。
MS(MALDI-TOF)：m/z 815.44[M+]
合成例9.化合物119的合成
合成例9-(1)：中间体9-a的合成
Figure BDA0003884413730000571
除了使用<化学式9-a>代替在所述合成例1-(3)中使用的<中间体1-b>之外，以与合成例1-(3)相同的方法合成而得到了<中间体9-a>。
合成例9-(2)：中间体9-b的合成
Figure BDA0003884413730000572
除了使用<中间体9-a>代替在所述合成例1-(4)中使用的<中间体1-c>，并使用<中间体8-a>代替1-溴-2,3-二氯苯之外，以与合成例1-(4)相同的方法合成而得到了<中间体9-b>。
合成例9-(3)：化合物119的合成
Figure BDA0003884413730000573
除了使用<中间体9-b>代替在所述合成例1-(6)中使用的<中间体1-e>之外，以与合成例1-(6)相同的方法合成而得到了<化合物119>。
MS(MALDI-TOF):m/z 961.46[M+]
实施例1～实施例8：有机发光元件的制造
通过图案化而使ITO玻璃的发光面积成为2mm×2mm的尺寸后进行了清洗。将上述的ITO玻璃安装在真空腔内后，使基础压力达到1×10-7托，然后以DNTPD
Figure BDA0003884413730000581
α-NPD
Figure BDA0003884413730000582
的顺序在所述ITO上方形成膜。对于发光层而言，将记载于如下的主体(BH1)与作为掺杂剂的本发明的化合物(3wt％)混合并形成膜
Figure BDA0003884413730000583
之后，然后将[化学式E-1]和[化学式E-2]以1:1的比
Figure BDA0003884413730000584
来作为电子传输层，并且作为电子注入层而以
Figure BDA0003884413730000585
的[化学式E-1]、Al
Figure BDA0003884413730000586
的顺序进行成膜，从而制造了有机发光元件。在0.4mA下测量了所述有机发光元件的发光特性。
Figure BDA0003884413730000587
实施例9至实施例11
除了使用表2中记载的化合物来代替在所述实施例1中用作掺杂剂的化合物、将[BH2]用作主体之外，以相同的方法制造了有机发光元件，并且在0.4mA下测量了所述有机发光元件的发光特性。所述[BH2]的结构如下。
Figure BDA0003884413730000588
Figure BDA0003884413730000591
比较例1～比较例3：
除了使用在现有技术中使用的如下的[BD1]至[BD3]来代替在上述实施例1中用作掺杂剂的化合物之外，以相同的方式制造了有机发光元件，并且在0.4mA下测量了所述有机发光元件的发光特性。所述[BD1]至[BD3]的结构如下。
Figure BDA0003884413730000592
比较例4～比较例6：
除了使用[BD1]至[BD3]来代替在上述实施例9中用作掺杂剂的化合物之外，以相同的方式制造了有机发光元件，并且在0.4mA下测量了所述有机发光元件的发光特性。
[表1]
Figure BDA0003884413730000593
Figure BDA0003884413730000601
[表2]
Figure BDA0003884413730000602
如上述实施例1至实施例11所示，相比于比较例1至比较例6的情况，根据本发明的硼化合物能够进行低电压驱动，并且表现出高量子效率，可知作为有机发光元件的可利用性高。
产业上的可利用性
使用本发明的硼化合物来制造发光层的有机发光元件，相比于现有的化合物，低电压及高效率特性得到改善，在应用于有机发光元件的情况下，表现出改善的特性，从而在有机发光元件及与此相关的产业领域中，产业上的可利用性高。

Claims (19)

1.一种硼化合物，由下述[化学式A]至[化学式E]中的任意一种表示：
Figure FDA0003884413720000011
[化学式E]
Figure FDA0003884413720000012
在所述[化学式A]至[化学式E]中，
所述连接基X1为O、S或NR1，
所述连接基X2为O、S或NR2，
所述连接基Y1为选自O、S、Se、NR3以及CR4R5中的任意一种，
所述连接基Y2为选自O、S、Se、NR6以及CR7R8中的任意一种，
所述Q1和Q2分别彼此相同或相异，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的芳香族杂环，
在所述Q1环被0或1个由-NR9R10表示的胺基取代，
并且，在Q2环被0或1个由-NR11R12表示的胺基取代，
所述取代基R1至R8分别彼此相同或相异，并且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基，被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤基中的任意一种，
所述取代基R9至R12分别相同或相异，且彼此独立地选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基，
所述R9和R10能够彼此连接而附加地形成脂环族或芳香族的单环或多环，R11和R12能够彼此连接而附加地形成脂环族或芳香族的单环或多环，
所述R3至R5、R6至R8能够分别与所述Q1环结合而附加地形成脂环族或芳香族的单环或多环，
所述R4和R5能够分别彼此连接而附加地形成脂环族或芳香族的单环或多环，
所述R7和R8能够分别彼此连接而附加地形成脂环族或芳香族的单环或多环，
除了包括连接基X1的不饱和五元环内的两个碳原子之外，由所述Cy1形成的环是被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基，
此外，除了包括连接基X2的不饱和五元环内的两个碳原子之外，由所述Cy2形成的环是被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基，
在所述[化学式A]和[化学式B]中，
所述R6至R8能够分别与所述Q2环结合而附加地形成脂环族或芳香族的单环或多环，
其中，所述[化学式A]至[化学式E]内的所述“被取代或未被取代”中的“被取代”是指被选自由重氢、氰基、卤基、羟基、硫醇基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为3至24的环烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为7至24的烷芳基、碳原子数为2至50的杂芳基、碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为12至24的二芳基氨基、碳原子数为2至24的二杂芳基氨基、碳原子数为7至24的芳基(杂芳基)氨基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基、碳原子数为6至24的芳基亚硫酰基组成的组中的一种以上的取代基取代。
2.如权利要求1所述的硼化合物，其特征在于，
所述[化学式A]至[化学式E]中的连接基Y1是N-R3，或者连接基Y2是N-R6，
其中，所述R3和R6与权利要求1中定义的内容相同。
3.如权利要求2所述的硼化合物，其特征在于，
所述连接基Y1是N-R3，并且连接基Y2是N-R6。
4.如权利要求2所述的硼化合物，其特征在于，
所述取代基R3和R6分别相同或相异，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基。
5.如权利要求4所述的硼化合物，其特征在于，
所述取代基R3和R6分别相同或相异，并且彼此独立地为选自被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的联苯基、被取代或未被取代的萘基、被取代或未被取代的蒽基、被取代或未被取代的菲基、被取代或未被取代的芴基中的取代基，
其中，所述R3和R6中的任意一个能够与所述Q1环或Q2环结合而附加地形成脂环族或芳香族的单环或多环。
6.如权利要求1所述的硼化合物，其特征在于，
所述[化学式A]至[化学式E]中的连接基Y1和Y2中的至少一个是氧(O)或者硫(S)。
7.如权利要求1所述的硼化合物，其特征在于，
所述Q1环和Q2环分别相同或相异，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至18的芳香族烃环或者被取代或未被取代的碳原子数为2至18的芳香族杂环。
8.如权利要求7所述的硼化合物，其特征在于，
所述[化学式A]至[化学式E]中的Q2的芳香族烃环是选自下述[结构式10]至[结构式21]中的任意一种：
Figure FDA0003884413720000041
在所述[结构式10]至[结构式21]中，“-*”表示用于Q2中的芳香族环内碳与硼原子(B)以及连接基Y2结合的结合位点，
在所述[结构式10]至[结构式21]中，所述R分别彼此相同或相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为3至24的环烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为7至24的烷芳基、碳原子数为2至50的杂芳基、碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为12至24的二芳基氨基、碳原子数为2至24的二杂芳基氨基、碳原子数为7至24的芳基(杂芳基)氨基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基、碳原子数为6至24的芳基亚硫酰基中的任意一种，
在所述m为1至8的整数，在m为2以上或R为2以上的情形下，各个R能够彼此相同或相异。
9.如权利要求7所述的硼化合物，其特征在于，
在所述[化学式A]至[化学式E]中，Q1的芳香族烃环是由下述[结构式B]表示的环：
[结构式B]
Figure FDA0003884413720000051
在所述[结构式B]中，“-*”表示用于使Q1中的芳香族环内的碳分别与硼原子(B)、连接基Y1以及连接基Y2结合的结合位点，
在所述[结构式B]中，所述R55至R57分别彼此相同或相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为3至24的环烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为7至24的烷芳基、碳原子数为2至50的杂芳基、碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为12至24的二芳基氨基、碳原子数为2至24的二杂芳基氨基、碳原子数为7至24的芳基(杂芳基)氨基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基、碳原子数为6至24的芳基亚硫酰基中的任意一种，
所述R55至R57能够分别与彼此相邻的取代基彼此连接而附加地形成脂环族或芳香族的单环或多环。
10.如权利要求1所述的硼化合物，其特征在于，
所述[化学式A]至[化学式E]中，通过所述Cy1形成的环由下述结构式D表示：
[结构式D]
Figure FDA0003884413720000061
在所述[化学式C]至[化学式E]中，通过所述Cy2形成的环由下述结构式E表示：
[结构式E]
Figure FDA0003884413720000062
所述[结构式D]和[结构式E]中的“-*”分别表示用于与包括X1的不饱和五元环内的彼此相邻的两个碳原子或者包括X2的不饱和五元环内的彼此相邻的两个碳原子结合的结合位点，
所述Z及Z'分别相同或相异，且彼此独立地为选自单键、-C(R69)(R70)-、-C(R71)(R72)-C(R73)(R74)-中的任意一种取代基，
所述取代基R61至R74相同或相异，并且彼此独立地选自氢、重氢、卤素、被取代或未被取代的碳原子数为1至20的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为3至20的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至20的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至20的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至20的芳基甲硅烷基，
其中，所述被取代或未被取代中的“被取代”与权利要求1中定义的内容相同。
11.如权利要求1所述的硼化合物，其特征在于，
所述[化学式A]至[化学式E]中的Q1环不被胺基取代，仅在Q2环被由-NR11R12表示的胺基取代。
12.如权利要求1所述的硼化合物，其特征在于，
所述[化学式A]至[化学式E]中的取代于所述Q1环或Q2环的由-NR9R10表示的胺基或者由-NR11R12表示的胺基相同或相异，且彼此独立地为由下述结构式F表示的胺基：
[结构式F]
Figure FDA0003884413720000071
在所述[结构式F]中，“-*”表示用于与Q1和Q2中的任意一个以上的环的芳香族碳原子结合的结合位点，
所述取代基Ar11和Ar12分别相同或相异，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至18的芳基。
13.如权利要求1所述的硼化合物，其特征在于，
所述硼化合物选自下述<化合物1>至<化合物243>中的任意一个：
Figure FDA0003884413720000081
Figure FDA0003884413720000091
Figure FDA0003884413720000101
Figure FDA0003884413720000111
Figure FDA0003884413720000121
Figure FDA0003884413720000131
Figure FDA0003884413720000141
Figure FDA0003884413720000151
Figure FDA0003884413720000161
Figure FDA0003884413720000171
Figure FDA0003884413720000181
Figure FDA0003884413720000191
Figure FDA0003884413720000201
Figure FDA0003884413720000211
Figure FDA0003884413720000221
Figure FDA0003884413720000231
Figure FDA0003884413720000241
Figure FDA0003884413720000251
Figure FDA0003884413720000261
Figure FDA0003884413720000271
14.一种有机发光元件，包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极相面对；以及
有机层，夹设于所述第一电极与所述第二电极之间，其中，所述有机层包括一种以上选自权利要求1至13中的任一项所述的硼化合物。
15.如权利要求14所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层以及覆盖层中的至少一种。
16.如权利要求14所述的有机发光元件，其特征在于，
夹设于所述第一电极与所述第二电极之间的有机层包括发光层，
其中，所述发光层由主体和掺杂剂构成，并且由所述[化学式A]至[化学式E]中的任意一种表示的硼化合物用作发光层内的掺杂剂。
17.如权利要求16所述的有机发光元件，其特征在于，
所述发光层将由下述化学式F表示的蒽衍生物用作主体：
[化学式F]
Figure FDA0003884413720000272
在所述[化学式F]中，
所述取代基R21至R28相同或相异，分别与权利要求1中定义的R1至R8的内容相同；
所述取代基Ar9和Ar10分别彼此相同或相异，并且彼此独立地选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、碳原子数为12至24的二芳基氨基、碳原子数为2至24的二杂芳基氨基、碳原子数为7至24的芳基(杂芳基)氨基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基中的任意一种；
所述连接基L13为选自单键或者被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至20的杂亚芳基中的任意一种，
所述k为1至3的整数，在所述k为2以上的情形下，各自的L13彼此相同或相异。
18.如权利要求15所述的有机发光元件，其特征在于，
选自各个所述层中的一个以上的层通过沉积工艺或者溶液工艺而形成。
19.如权利要求14所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机发光元件使用于选自平板显示器装置、柔性显示器装置、单色或者白色平板照明用装置以及单色或者白色柔性照明用装置中的任意一种装置。
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