JP7184242B2 - 化合物およびこれを含む有機発光素子 - Google Patents

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Description

本出願は、２０１９年１１月２９日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０１９－０１５６８４０号、および２０２０年５月２０日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０２０－００６０６３０号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
本明細書は、化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに変換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極と、陰極と、これらの間に有機物層とを含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるためにそれぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時にエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時、光を発する。
前記のような有機発光素子のための新たな材料の開発が求められ続けている。そのうち、青色有機発光素子の場合、高い色純度と長寿命特性が必須であるが、青色物質の高いエネルギーによる不安定性のため、これを同時に実現する技術が不十分である。最近、ボロンを含むコア構造を有する熱活性遅延蛍光物質が新たに開発されて高い効率と色純度で注目されたが、三重項エネルギーが高く逆項間交差速度が遅くて寿命が短いという欠点がある。したがって、高い色純度と長寿命特性を同時に実現する青色有機発光体の開発が求められている。
本明細書は、化合物およびこれを含む有機発光素子を提供する。
本明細書の一実施態様は、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
Figure 0007184242000001
前記化学式１において、
Ｘ１は、ＯまたはＳであり、
Ａ１は、置換もしくは非置換のヘテロ環；置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環；または置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環であり、
Ａ２は、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環；または置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基であり、
Ｒ１は、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
ｒ１は、１～３の整数であり、
前記ｒ１が２以上の場合、前記２以上のＲ１は、互いに同一または異なり、
前記化学式１は、置換もしくは非置換のアルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも１つ含む。
また、本明細書は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層の１層以上は、前記化合物を含む有機発光素子を提供する。
本明細書の一実施態様に係る化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として使用可能であり、これを用いることで、有機発光素子において高い色純度および／または寿命特性の向上が可能である。
本明細書の一実施態様に係る有機発光素子を示す図である。 本明細書の一実施態様に係る有機発光素子を示す図である。 本明細書の実験例２による光発光分析グラフを示す図である。 本明細書の実験例１のシミュレーションで実現された分子模型を示す図である。 本明細書の実験例１のシミュレーションで実現された分子模型を示す図である。 本明細書の実験例１のシミュレーションで実現された分子模型を示す図である。 本明細書の実験例１のシミュレーションで実現された分子模型を示す図である。 本明細書の実験例１のシミュレーションで実現された分子模型を示す図である。 本明細書の実験例１のシミュレーションで実現された分子模型を示す図である。 本明細書の実験例１のシミュレーションで実現された分子模型を示す図である。 本明細書の実験例１のシミュレーションで実現された分子模型を示す図である。 本明細書の実験例１のシミュレーションで実現された分子模型を示す図である。 本明細書の実施例４６の熱重量分析グラフを示す図である。 本明細書の比較例１６の熱重量分析グラフを示す図である。 本明細書の比較例１７の熱重量分析グラフを示す図である。
以下、本明細書についてより詳しく説明する。
従来のボロン系化合物を適用した有機発光素子は、ピレン系化合物を適用した有機発光素子より効率は良いが、寿命が短いという欠点がある。しかし、前記化学式１で表される化合物は、ＳまたはＯを含むので、前記化学式１の１番目の三重項励起エネルギーが低くなって、１番目の一重項励起エネルギーと１番目の三重項励起エネルギーとの間の差が大きくなる。したがって、三重項クエンチング（Ｔｒｉｐｌｅｔ ｑｕｅｎｃｈｉｎｇ）を抑制し、これを含む有機発光素子は、ホスト－ドーパントシステムにおける素子寿命が増加する。
また、前記化学式１は、置換もしくは非置換のアルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも１つ含み、左右非対称の構造であるので、１）従来のボロン系化合物より分子量対比の昇華温度が低くて熱安定性があり、２）高い酸化安定性を有するため、これを含む有機発光素子の寿命を増加させることができ、前記構造的特徴により、３）分子の平面性を最小化し、４）分子の体積が増加するので、濃度消光の最小化でこれを含む有機発光素子の効率が増加する。
本願明細書全体において、マーカッシュ形式の表現に含まれた「これらの組み合わせ」の用語は、マーカッシュ形式の表現に記載された構成要素からなる群より選択される１つ以上の混合または組み合わせを意味するものであって、前記構成要素からなる群より選択される１つ以上を含むことを意味する。
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
本明細書において、
Figure 0007184242000002
 は、連結される部位を意味する。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；シアノ基；アルキル基；シクロアルキル基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルケニル基；ハロアルキル基；ハロアルコキシ基；アリールアルキル基；シリル基；ホウ素基；アミン基；アリール基；炭化水素環基；およびヘテロ環基からなる群より選択される１以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。
本明細書において、２以上の置換基が連結されるというのは、いずれか１つの置換基の水素が他の置換基に連結されたことをいう。例えば、２個の置換基が連結されるものは、フェニル基とナフチル基とが連結されて、
Figure 0007184242000003
 の置換基になってもよい。また、３個の置換基が連結されるものは、（置換基１）－（置換基２）－（置換基３）が連続して連結されるもののみならず、（置換基１）に（置換基２）および（置換基３）が連結されるものも含む。例えば、フェニル基、ナフチル基、およびイソプロピル基が連結されて、
Figure 0007184242000004
 の置換基になってもよい。４以上の置換基が連結されるものにも、前述した定義が同一に適用される。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１～３０のものが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、１－メチル－ブチル、１－エチル－ブチル、ペンチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、ヘキシル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ヘプチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ－オクチル、ｔｅｒｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、１－エチル－プロピル、１，１－ジメチル－プロピル、イソヘキシル、２－メチルペンチル、４－メチルヘキシル、５－メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３～３０のものが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３－メチルシクロペンチル、２，３－ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３－メチルシクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、２，３－ジメチルシクロヘキシル、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、アダマンチル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．１］オクチル基、ノルボルニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～３０のものが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｎ－ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ－ヘキシルオキシ、３，３－ジメチルブチルオキシ、２－エチルブチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、ｎ－ノニルオキシ、ｎ－デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ－メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２～３０のものが好ましい。具体例としては、ビニル、１－プロペニル、イソプロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、３－メチル－１－ブテニル、１，３－ブタジエニル、アリル、１－フェニルビニル－１－イル、２－フェニルビニル－１－イル、２，２－ジフェニルビニル－１－イル、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記ハロアルキル基は、前記アルキル基の定義のうち、アルキル基の水素の代わりに少なくとも１つのハロゲン基が置換されるものを意味する。
本明細書において、前記ハロアルコキシ基は、前記アルコキシ基の定義のうち、アルコキシ基の水素の代わりに少なくとも１つのハロゲン基が置換されるものを意味する。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６～３０のものが好ましく、前記アリール基は、単環式もしくは多環式であってもよい。
前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６～３０のものが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０～３０のものが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、フェナレン基、ペリレン基、クリセン基、フルオレン基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記フルオレン基は置換されていてもよいし、隣接した基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレン基が置換される場合、
Figure 0007184242000005
 などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈される。
本明細書において、アリールアルキル基は、前記アルキル基がアリール基に置換されたものを意味し、前記アリールアルキル基のアリール基およびアルキル基は、前述したアリール基およびアルキル基の例示が適用可能である。
本明細書において、アリールオキシ基は、前記アルコキシ基の定義のうち、アルコキシ基のアルキル基の代わりにアリール基で置換されるものを意味し、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ－トリルオキシ基、ｍ－トリルオキシ基、３，５－ジメチル－フェノキシ基、２，４，６－トリメチルフェノキシ基、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシ基、３－ビフェニルオキシ基、４－ビフェニルオキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、４－メチル－１－ナフチルオキシ基、５－メチル－２－ナフチルオキシ基、１－アントリルオキシ基、２－アントリルオキシ基、９－アントリルオキシ基、１－フェナントリルオキシ基、３－フェナントリルオキシ基、９－フェナントリルオキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アルキルチオキシ基のアルキル基は、前述したアルキル基の例示の通りである。具体的には、アルキルチオキシ基としては、メチルチオキシ基、エチルチオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオキシ基、ヘキシルチオキシ基、オクチルチオキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリールチオキシ基中のアリール基は、前述したアリール基の例示の通りである。具体的には、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２－メチルフェニルチオキシ基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルチオキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロ環基は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができ、芳香族ヘテロ環基、または脂肪族ヘテロ環基を含む。前記芳香族ヘテロ環基は、ヘテロアリール基で表されてもよい。前記ヘテロ環基の炭素数は特に限定されないが、炭素数２～３０のものが好ましく、前記ヘテロ環基は、単環式もしくは多環式であってもよい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ピリジン基、ビピリジン基、ピリミジン基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジン基、ピリダジン基、ピラジン基、キノリン基、キナゾリン基、キノキサリン基、フタラジン基、ピリドピリミジン基、ピリドピラジン基、ピラジノピラジン基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、フェナントリジン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｅ）、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、イソオキサゾール基、チアジアゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾシロール基、フェノキサンチイン基（ｐｈｅｎｏｘａｔｈｉｉｎｅ）、フェノキサジン基（ｐｈｅｎｏｘａｚｉｎｅ）、フェノチアジン基（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）、デカヒドロベンゾカルバゾール基、ヘキサヒドロカルバゾール基、ジヒドロベンゾアザシリン基、ジヒドロインデノカルバゾール基、スピロフルオレンキサンテン基、スピロフルオレンチオキサンテン基、テトラヒドロナフトチオフェン基、テトラヒドロナフトフラン基、テトラヒドロベンゾチオフェン基、およびテトラヒドロベンゾフラン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記シリル基は、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルアリールシリル基、ヘテロアリールシリル基などであってもよい。前記アルキルシリル基中のアルキル基は、前述したアルキル基の例示が適用可能であり、前記アリールシリル基中のアリール基は、前述したアリール基の例示が適用可能であり、前記アルキルアリールシリル基中のアルキル基およびアリール基は、前記アルキル基およびアリール基の例示が適用可能であり、前記ヘテロアリールシリル基中のヘテロアリール基は、前記ヘテロ環基の例示が適用可能である。
本明細書において、ホウ素基は、－ＢＲ１００Ｒ１０１であってもよいし、前記Ｒ１００およびＲ１０１は、同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；置換もしくは非置換の炭素数３～３０の単環もしくは多環のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環基からなる群より選択されてもよい。前記ホウ素基は、具体的には、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ－ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、アミン基は、－ＮＨ２、アルキルアミン基、Ｎ－アルキルアリールアミン基、アリールアミン基、Ｎ－アリールヘテロアリールアミン基、Ｎ－アルキルヘテロアリールアミン基、およびヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよいし、炭素数は特に限定されないが、１～３０のものが好ましい。アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９－メチル－アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、ジトリルアミン基、Ｎ－フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、Ｎ－フェニルビフェニルアミン基、Ｎ－フェニルナフチルアミン基、Ｎ－ビフェニルナフチルアミン基；Ｎ－ナフチルフルオレニルアミン基、Ｎ－フェニルフェナントレニルアミン基、Ｎ－ビフェニルフェナントレニルアミン基、Ｎ－フェニルフルオレニルアミン基、Ｎ－フェニルターフェニルアミン基、Ｎ－フェナントレニルフルオレニルアミン基、Ｎ－ビフェニルフルオレニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、Ｎ－アルキルアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびアリール基が置換されたアミン基を意味する。前記Ｎ－アルキルアリールアミン基中のアルキル基とアリール基は、前述したアルキル基およびアリール基の例示の通りである。
本明細書において、Ｎ－アリールヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアリール基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。前記Ｎ－アリールヘテロアリールアミン基中のアリール基とヘテロアリール基は、前述したアリール基およびヘテロ環基の例示の通りである。
本明細書において、Ｎ－アルキルヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。前記Ｎ－アルキルヘテロアリールアミン基中のアルキル基とヘテロアリール基は、前述したアルキル基およびヘテロ環基の例示の通りである。
本明細書において、アルキルアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアルキルアミン基、または置換もしくは非置換のジアルキルアミン基がある。前記アルキルアミン基中のアルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基であってもよい。前記アルキル基を２以上含むアルキルアミン基は、直鎖のアルキル基、分枝鎖のアルキル基、または直鎖のアルキル基と分枝鎖のアルキル基とを同時に含んでもよい。例えば、前記アルキルアミン基中のアルキル基は、前述したアルキル基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、ヘテロアリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノヘテロアリールアミン基、または置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミン基がある。前記ヘテロアリール基が２以上を含むヘテロアリールアミン基は、単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、または単環式ヘテロアリール基と多環式ヘテロアリール基とを同時に含んでもよい。例えば、前記ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、前述したヘテロ環基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、炭化水素環基は、芳香族炭化水素環基、脂肪族炭化水素環基、または芳香族炭化水素環と脂肪族炭化水素環との縮合環基であってもよいし、前記シクロアルキル基、アリール基、およびこれらの組み合わせの例示の中から選択されてもよいし、前記炭化水素環基は、フェニル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．１］オクチル基、テトラヒドロナフタレン基、テトラヒドロアントラセン基、１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノナフタレン基、および１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－エタノナフタレン基などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書において、「隣接した基は、互いに結合して環を形成」における「隣接した」の意味は、前述したものと同じであり、前記「環」は、置換もしくは非置換の炭化水素環；または置換もしくは非置換のヘテロ環を意味する。
本明細書において、炭化水素環は、芳香族炭化水素環、脂肪族炭化水素環、または芳香族炭化水素環と脂肪族炭化水素環との縮合環であってもよいし、前記１価でないものを除き、前記シクロアルキル基、アリール基、およびこれらの組み合わせの例示の中から選択されてもよいし、前記炭化水素環は、ベンゼン、シクロヘキサン、アダマンタン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．１］オクタン、テトラヒドロナフタレン、テトラヒドロアントラセン、１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノナフタレン、および１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－エタノナフタレンなどがあるが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロ環は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。前記ヘテロ環は、単環もしくは多環であってもよいし、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族との縮合環であってもよいし、前記芳香族ヘテロ環は、１価でないものを除き、前記ヘテロ環基中のヘテロアリール基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、脂肪族ヘテロ環とは、ヘテロ原子のうちの１個以上を含む脂肪族環を意味する。脂肪族ヘテロ環の例としては、オキシラン（ｏｘｉｒａｎｅ）、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン（１，４－ｄｉｏｘａｎｅ）、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン（ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅ）、オキセパン、アゾカン、チオカン、テトラヒドロナフトチオフェン、テトラヒドロナフトフラン、テトラヒドロベンゾチオフェン、およびテトラヒドロベンゾフランなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において特に断らない限り、本明細書で使われるすべての技術的および科学的用語は、本発明の属する技術分野における当業者によって通常理解されるところと同じ意味を有する。本明細書で説明されるものと類似するか等価である方法および材料が本発明の実施形態の実施または試験で使用されるが、好適な方法および材料を後述する。本明細書で言及されるすべての刊行物、特許出願、特許および他の参考文献は全体として本明細書に参照として含まれ、相反する場合、特定の語句（ｐａｓｓａｇｅ）が言及されなければ、定義を含めた本明細書が優先するであろう。しかも、材料、方法、および実施例は単に例示的であり、制限しようとするものではない。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｘ１は、Ｏである。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｘ１は、Ｓである。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式２または３で表される。
［化学式２］
Figure 0007184242000006
［化学式３］
Figure 0007184242000007
前記化学式２および３において、
Ａ１、Ａ２、Ｘ１、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、およびｒ１の定義は、前記化学式１で定義したものと同じである。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式１－１または１－２で表される。
［化学式１－１］
Figure 0007184242000008
［化学式１－２］
Figure 0007184242000009
前記化学式１－１および１－２において、
Ａ１、Ａ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１およびｒ１の定義は、前記化学式１で定義したものと同じである。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式１－１－１、１－１－２、１－２－１および１－２－２のいずれか１つで表される。
［化学式１－１－１］
Figure 0007184242000010
［化学式１－１－２］
Figure 0007184242000011
［化学式１－２－１］
Figure 0007184242000012
［化学式１－２－２］
Figure 0007184242000013
前記化学式１－１－１、１－１－２、１－２－１および１－２－２において、
Ａ１、Ａ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１およびｒ１の定義は、前記化学式１で定義したものと同じである。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式１－３または１－４で表される。
［化学式１－３］
Figure 0007184242000014
［化学式１－４］
Figure 0007184242000015
前記化学式１－３および１－４において、
Ｘ１、Ａ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１およびｒ１の定義は、前記化学式１で定義したものと同じであり、
Ａ"１は、置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環であり、
Ｒ１１およびＲ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基は、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｒ１１は、１～４の整数であり、前記ｒ１１が２以上の場合、前記２以上のＲ１１は、互いに同一または異なり、
ｒ１２は、１または２であり、前記ｒ１２が２の場合、前記２個のＲ１２は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式１－３－１、１－３－２、１－４－１および１－４－２のいずれか１つで表される。
［化学式１－３－１］
Figure 0007184242000016
［化学式１－３－２］
Figure 0007184242000017
［化学式１－４－１］
Figure 0007184242000018
［化学式１－４－２］
Figure 0007184242000019
前記化学式１－３－１、１－３－２、１－４－１および１－４－２において、
Ｘ１、Ａ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１およびｒ１の定義は、前記化学式１で定義したものと同じであり、
Ａ"１は、置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環であり、
Ｒ１１およびＲ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基は、互いに結合して環を形成し、
ｒ１１は、１～４の整数であり、前記ｒ１１が２以上の場合、前記２以上のＲ１１は、互いに同一または異なり、
ｒ１２は、１または２であり、前記ｒ１２が２の場合、前記２個のＲ１２は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１－４は、下記化学式１－４－３または１－４－４で表される。
［化学式１－４－３］
Figure 0007184242000020
［化学式１－４－４］
Figure 0007184242000021
前記化学式１－４－３および１－４－４において、
Ｘ１、Ａ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１およびｒ１の定義は、前記化学式１で定義したものと同じであり、
Ａ"１は、置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環であり、
Ｒ１２は、水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
ｒ１２は、１または２であり、前記ｒ１２が２の場合、前記２個のＲ１２は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１－４は、下記化学式１－４－５、１－４－６、１－４－７、および１－４－８のいずれか１つで表される。
［化学式１－４－５］
Figure 0007184242000022
［化学式１－４－６］
Figure 0007184242000023
［化学式１－４－７］
Figure 0007184242000024
［化学式１－４－８］
Figure 0007184242000025
前記化学式１－４－５、１－４－６、１－４－７、および１－４－８において、
Ｘ１、Ａ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１およびｒ１の定義は、前記化学式１で定義したものと同じであり、
Ａ"１は、置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環であり、
Ｒ１２は、水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
ｒ１２は、１または２であり、前記ｒ１２が２の場合、前記２個のＲ１２は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、置換もしくは非置換のアルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、置換もしくは非置換のアルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を２つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、置換もしくは非置換のアルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を３つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、置換もしくは非置換のアルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を４つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、置換もしくは非置換の炭素数１～２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数３～２０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、置換もしくは非置換の炭素数１～１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数３～１０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数１～２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数３～２０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数１～１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数３～１０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数３～１０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数１～１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数５～１０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数１～１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数６～１０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数１～１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数５～８の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数１～１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数６～８の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数１～５の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数５～１０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数１～５の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数６～１０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数１～５の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数５～８の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数１～５の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数６～８の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数５または６の単環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数１～１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数５または６の単環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、重水素で置換されたメチル基、メチル基、および重水素からなる群より選択される１以上で置換されたシクロヘキサン縮合環；メチル基で置換されたビシクロ［２．２．１］ヘプタン縮合環；およびメチル基で置換されたビシクロ［２．２．１］オクタン縮合環からなる群より選択される１以上を含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、テトラメチルシクロヘキサン縮合環；テトラジュウテリウムテトラメチルシクロヘキサン；テトラトリジュウテリウムメチルシクロヘキサン縮合環；ジメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン縮合環；およびジメチルビシクロ［２．２．１］オクタン縮合環からなる群より選択される１以上を含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、重水素、メチル基、および重水素で置換されたメチル基からなる群より選択される１以上で置換されたシクロヘキサン縮合環；メチル基で置換されたビシクロ［２．２．１］ヘプタン縮合環；またはメチル基で置換されたビシクロ［２．２．１］オクタン縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、テトラメチルシクロヘキサン縮合環；テトラジュウテリウムテトラメチルシクロヘキサン；テトラトリジュウテリウムメチルシクロヘキサン縮合環；メチル基で置換されたビシクロ［２．２．１］ヘプタン縮合環；またはメチル基で置換されたビシクロ［２．２．１］オクタン縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、メチル基で置換されたシクロヘキサン縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、重水素で置換されたメチル基で置換されたシクロヘキサン縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、メチル基、および重水素で置換されたシクロヘキサン縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、メチル基で置換されたビシクロ［２．２．１］ヘプタン縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、メチル基で置換されたビシクロ［２．２．１］オクタン縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、テトラメチルシクロヘキサンを少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、重水素で置換されたテトラメチルシクロヘキサンを少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、テトラジュウテリウムテトラメチルシクロヘキサンを少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、テトラトリジュウテリウムメチルシクロヘキサン縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、重水素で置換されたテトラトリジュウテリウムメチルシクロヘキサン縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、ジメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、ジメチルビシクロ［２．２．１］オクタン縮合環を少なくとも１つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記の構造の少なくとも１つを含む。
Figure 0007184242000026
前記構造において、
Figure 0007184242000027
 は、前記化学式１に結合する部位を意味し、前記構造は、重水素で置換可能な位置の水素が重水素で置換されていてもよい。
前記構造は、２個のｔｅｒｔ－ブチル基が結合して形成される。
本明細書の一実施態様によれば、前記「置換もしくは非置換のアルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも１つ含む」の意味は、前記化学式１の縮合可能な位置の少なくとも１つにアルキル基で置換された脂肪族炭化水素環が縮合されることである。
本明細書の一実施態様によれば、前記アルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環は、前記化学式１のＡ１、Ａ２、Ａｒ１、Ａｒ２およびＲ１の少なくとも１つに含まれる。
本明細書において、前記化学式１にアルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも１つ含むものは下記の例として説明するが、これのみに限定されるものではない。
例えば、１）前記化学式１のＡｒ１にアルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を含む場合
前記化学式１のＡｒ１がフェニル基であり、前記Ａｒ１に前記アルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環として前記
Figure 0007184242000028
 を含む場合、Ａｒ２は、メチル基で置換されたテトラヒドロナフタレン基で表され、下記の構造で表されてもよいが、これのみに限定されるものではない。
Figure 0007184242000029
２）前記化学式１のＡ２にアルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を含む場合
前記化学式１のＡ２がベンゼンであり、前記Ａ２に前記アルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環として前記
Figure 0007184242000030
 を含む場合、前記Ａ２は、メチル基で置換されたテトラヒドロナフタレンで表され、下記の構造で表されてもよいが、前記化学式１が下記の構造に限定されるものではない。
Figure 0007184242000031
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａ１は、置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環；置換もしくは非置換の６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環；または置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環であり、前記Ａ２は、置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環；または置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環であり、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環基；または置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基であり、前記Ｒ１は、水素；置換もしくは非置換の直鎖もしくは分枝鎖の炭素数１～３０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３～３０の単環もしくは多環のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；または炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａ１は、置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環；置換もしくは非置換の６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環；または置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａ１は、置換もしくは非置換の炭素数２～２０の単環もしくは多環のヘテロ環；置換もしくは非置換の６～２０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の３～２０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環；または置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～２０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａ１は、置換もしくは非置換のテトラヒドロナフタレン；置換もしくは非置換のナフタレン；置換もしくは非置換の１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノナフタレン；または置換もしくは非置換の１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－エタノナフタレン；置換もしくは非置換のベンゼン；置換もしくは非置換のジベンゾフラン；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン；置換もしくは非置換のフルオレン；置換もしくは非置換のキサンテン；または置換もしくは非置換のジベンゾシロールである。
前記Ａ１において、「置換もしくは非置換の」は、重水素；重水素、および炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；重水素、ハロゲン基、炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基；炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルシリル基；炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリールシリル基；重水素、炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、および炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルシリル基からなる群より選択された１以上で置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリールアミン基；Ｎ－アリールヘテロアリールアミン基；炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族および脂肪族炭化水素環の縮合環基を含むアミン基；炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、および炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環基；およびこれらの組み合わせからなる群より選択される１以上の置換基で置換されるか、非置換であることを意味する。
前記Ａ１において、「置換もしくは非置換の」は、重水素；重水素で置換もしくは非置換のクミル基；重水素で置換もしくは非置換のメチル基；イソプロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；重水素、Ｆ、メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、およびフェニル基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換のフェニル基；重水素、メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、およびトリメチルシリル基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換のジフェニルアミン基；メチル基、およびｔｅｒｔ－ブチル基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換のフェニルテトラヒドロナフチルアミン基；フェニルビフェニルアミン基；メチル基で置換もしくは非置換のジテトラヒドロナフチルアミン基；メチル基で置換もしくは非置換のフェニルフルオレニルアミン基；Ｎ－フェニルジベンゾフランアミン基；トリメチルシリル基；トリフェニルシリル基；カルバゾール基；メチル基、およびフェニル基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換のヘキサヒドロカルバゾール基；およびこれらの組み合わせからなる群より選択される１以上の置換基で置換されるか、非置換であることを意味する。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａ１は、テトラヒドロナフタレン；ナフタレン；１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノナフタレン；１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－エタノナフタレン；ベンゼン；ジベンゾフラン；ジベンゾチオフェン；フルオレン；キサンテン；またはジベンゾシロールであり、前記置換基は、重水素；クミル基；重水素で置換されたクミル基；メチル基；イソプロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；重水素、Ｆ、メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、およびフェニル基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換のフェニル基；重水素、メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、およびトリメチルシリル基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換のジフェニルアミン基；メチル基、およびｔｅｒｔ－ブチル基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換のフェニルテトラヒドロナフチルアミン基；フェニルビフェニルアミン基；メチル基で置換もしくは非置換のジテトラヒドロナフチルアミン基；メチル基で置換もしくは非置換のフェニルフルオレニルアミン基；Ｎ－フェニルジベンゾフランアミン基；トリメチルシリル基；トリフェニルシリル基；カルバゾール基；メチル基、およびフェニル基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換のヘキサヒドロカルバゾール基；およびこれらの組み合わせからなる群より選択される１以上の置換基で置換されるか、非置換であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａ２は、置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環；または置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａ２は、置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数３～２０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環；または置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～２０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａ２は、置換もしくは非置換のベンゼン；置換もしくは非置換のシクロヘキサン；置換もしくは非置換のテトラヒドロナフタレン；置換もしくは非置換の１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノナフタレン；または置換もしくは非置換の１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－エタノナフタレンである。
前記Ａ２において、「置換もしくは非置換の」は、重水素；重水素、および炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；炭素数３～３０の単環もしくは多環のシクロアルキル基；炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基；およびこれらの組み合わせからなる群より選択される１以上の置換基で置換されるか、非置換であることを意味する。
前記Ａ２において、「置換もしくは非置換の」は、重水素；重水素で置換もしくは非置換のクミル基；重水素で置換もしくは非置換のメチル基；イソプロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；アダマンチル基；メチル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換もしくは非置換のフェニル基；およびこれらの組み合わせからなる群より選択される１以上の置換基で置換されるか、非置換であることを意味する。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａ２は、ベンゼン；シクロヘキサン；テトラヒドロナフタレン；１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノナフタレン；または１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－エタノナフタレンであり、前記置換基は、重水素；重水素で置換もしくは非置換のクミル基；重水素で置換もしくは非置換のメチル基；イソプロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；アダマンチル基；メチル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換もしくは非置換のフェニル基；およびこれらの組み合わせからなる群より選択される１以上の置換基で置換されるか、非置換であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環基；または置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のアントラセン基；置換もしくは非置換のフェナントレン基；置換もしくは非置換のフルオレン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のジベンゾシロール基；置換もしくは非置換のベンゾフルオレン基；置換もしくは非置換のナフトベンゾフラン基；置換もしくは非置換のナフトベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のテトラヒドロナフトベンゾフラン基；または置換もしくは非置換のテトラヒドロナフタレン基である。
前記Ａｒ１およびＡｒ２において、「置換もしくは非置換の」は、重水素；ハロゲン基；シアノ基；炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシ基；重水素、ハロゲン基、および炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基からなる群より選択された１以上で置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；炭素数３～３０の単環もしくは多環のシクロアルキル基；炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルシリル基；炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリールシリル基；炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換もしくは非置換のＮＲＲ'；炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；重水素、ハロゲン基、シアノ基、炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のハロアルキル基、炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルシリル基、および重水素で置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基；およびこれらの組み合わせからなる群より選択される１以上の置換基で置換されるか、非置換であることを意味する。
前記Ａｒ１およびＡｒ２において、「置換もしくは非置換の」は、重水素；Ｆ；シアノ基；メトキシ基；トリフルオロメチル基；トリジュウテリウムメチル基；メチル基；イソプロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；ｎ－ブチル基；重水素で置換もしくは非置換のクミル基；シクロヘキシル基；トリメチルシリル基；トリフェニルシリル基；重水素、Ｆ、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリジュウテリウムメチル基、トリメチルシリル基、メチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、およびフェニル基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のフェニル基；重水素で置換もしくは非置換のナフチル基；ビフェニル基；フェナントレン基；アントラセン基；メチル基で置換もしくは非置換のテトラヒドロナフチル基；ＮＲＲ'；およびこれらの組み合わせからなる群より選択される１以上の置換基で置換されるか、非置換であることを意味し、前記ＲおよびＲ'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、メチル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；またはメチル基で置換もしくは非置換のテトラヒドロナフチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、フェニル基；ビフェニル基；ターフェニル基；ナフチル基；アントラセン基；フェナントレン基；フルオレン基；ジベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基；ジベンゾシロール基；ベンゾフルオレン基；ナフトベンゾフラン基；ナフトベンゾチオフェン基；テトラヒドロナフトベンゾフラン基；またはテトラヒドロナフタレン基であり、前記置換基は、重水素；Ｆ；シアノ基；メトキシ基；トリフルオロメチル基；トリジュウテリウムメチル基；メチル基；イソプロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；ｎ－ブチル基；重水素で置換もしくは非置換のクミル基；シクロヘキシル基；トリメチルシリル基；トリフェニルシリル基；重水素、Ｆ、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリジュウテリウムメチル基、トリメチルシリル基、メチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、およびフェニル基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のフェニル基；重水素で置換もしくは非置換のナフチル基；ビフェニル基；フェナントレン基；アントラセン基；メチル基で置換もしくは非置換のテトラヒドロナフチル基；ＮＲＲ'；およびこれらの組み合わせからなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよく、前記ＲおよびＲ'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、メチル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；またはメチル基で置換もしくは非置換のテトラヒドロナフチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１は、水素；置換もしくは非置換の直鎖もしくは分枝鎖の炭素数１～３０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３～３０の単環もしくは多環のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；または炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環基であり、前記アミン基は、ＮＲ"Ｒ"'で表される。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１は、水素；置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のエチル基；置換もしくは非置換のイソプロピル基；置換もしくは非置換のｎ－ブチル基；置換もしくは非置換のｔｅｒｔ－ブチル基；置換もしくは非置換のシクロヘキシル基；置換もしくは非置換のアダマンチル基；置換もしくは非置換のヘキサヒドロカルバゾール基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；置換もしくは非置換のフルオレン基；置換もしくは非置換のジヒドロアクリジン基；置換もしくは非置換のジヒドロベンゾアザシリン基；置換もしくは非置換のフェノキサジン基；置換もしくは非置換のフェノチアジン基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のテトラヒドロナフチル基；置換もしくは非置換のデカヒドロベンゾカルバゾール基；または置換もしくは非置換のＮＲ"Ｒ"'であり、Ｒ"およびＲ"'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のフルオレン基；または置換もしくは非置換のテトラヒドロナフチル基である。
前記Ｒ１、Ｒ"およびＲ"'において、「置換もしくは非置換の」は、重水素；ハロゲン基；シアノ基；重水素、または炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；ハロゲン基で置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシ基；炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルシリル基；炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリールシリル基；炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリールアミン基；重水素で置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基；炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環基；およびこれらの組み合わせからなる群より選択される１以上の置換基で置換されるか、非置換であることを意味する。
前記Ｒ１、Ｒ"およびＲ"'において、「置換もしくは非置換の」は、重水素；Ｆ；シアノ基；メトキシ基；トリフルオロメチル基；トリジュウテリウムメチル基；トリフルオロメトキシ基；トリメチルシリル基；トリフェニルシリル基；ジメチルｔｅｒｔ－ブチルシリル基；重水素で置換もしくは非置換のメチル基；重水素で置換もしくは非置換のクミル基；イソプロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；重水素で置換もしくは非置換のフェニル基；ｔｅｒｔ－ブチル基で置換もしくは非置換のカルバゾール基；およびこれらの組み合わせからなる群より選択される１以上の置換基で置換されるか、非置換であることを意味する。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１は、水素；メチル基；エチル基；イソプロピル基；ｎ－ブチル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；シクロヘキシル基；アダマンチル基；ヘキサヒドロカルバゾール基；カルバゾール基；フルオレン基；ジヒドロアクリジン基；ジヒドロベンゾアザシリン基；フェノキサジン基；フェノチアジン基；フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；テトラヒドロナフチル基；デカヒドロベンゾカルバゾール基；またはＮＲ"Ｒ"'であり、Ｒ"およびＲ"'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、フェニル基；ビフェニル基；ジベンゾフラン基；ナフチル基；ジベンゾチオフェン基；フルオレン基；またはテトラヒドロナフチル基であり、前記置換基は、重水素；Ｆ；シアノ基；メトキシ基；トリフルオロメチル基；トリジュウテリウムメチル基；トリフルオロメトキシ基；トリメチルシリル基；トリフェニルシリル基；ジメチルｔｅｒｔ－ブチルシリル基；重水素で置換もしくは非置換のメチル基；重水素で置換もしくは非置換のクミル基；イソプロピル基；ｔｅｒｔ－ブチル基；重水素で置換もしくは非置換のフェニル基；ｔｅｒｔ－ブチル基で置換もしくは非置換のカルバゾール基；およびこれらの組み合わせからなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。
前記クミル基は、
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 を意味する。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記の化合物の中から選択されるいずれか１つである。
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前記化合物において、Ｐｈはフェニル基、Ｄは重水素を意味する。
本明細書は、上述した化合物を含む有機発光素子を提供する。
本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
本明細書において、前記「層」は、本技術分野にて主に用いられる「フィルム」と互換される意味であり、目的の領域を覆うコーティングを意味する。前記「層」の大きさは限定されず、それぞれの「層」は、その大きさが同一でも異なっていてもよい。一実施態様によれば、「層」の大きさは、全体素子に等しくてもよく、特定の機能性領域の大きさに相当してもよいし、単一サブピクセル（ｓｕｂ－ｐｉｘｅｌ）だけ小さくてもよい。
本明細書において、特定のＡ物質がＢ層に含まれるとの意味は、ｉ）１種以上のＡ物質が１つのＢ層に含まれることと、ｉｉ）Ｂ層が１層以上から構成され、Ａ物質が多層のＢ層のうちの１層以上に含まれることをすべて含む。
本明細書において、特定のＡ物質がＣ層またはＤ層に含まれるとの意味は、ｉ）１層以上のＣ層のうちの１層以上に含まれるか、ｉｉ）１層以上のＤ層のうちの１層以上に含まれるか、ｉｉｉ）１層以上のＣ層および１層以上のＤ層にそれぞれ含まれることをすべて意味するのである。
本明細書において、「重水素化」、「重水素で置換された」、または「重水素化された」は、化合物の置換可能な位置の水素が重水素で置換されることを意味する。
本明細書において、「重水素でＸ％置換」、「Ｘ％重水素化された」、「重水素化度Ｘ％」、または「重水素置換率Ｘ％」は、当該構造において置換可能な位置の水素中のＸ％が重水素で置換されたことを意味する。例えば、当該構造がジベンゾフランの場合、前記ジベンゾフランが「重水素で２５％置換」、前記ジベンゾフランが「２５％重水素化された」、前記ジベンゾフランの「重水素化度２５％」、または前記ジベンゾフラン間の「重水素置換率２５％」は、前記ジベンゾフランの置換可能な位置の８個の水素のうちの２個が重水素で置換されたことを意味する。
本明細書において、重水素化度は、核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）、ＴＬＣ／ＭＳ（Ｔｈｉｎ－Ｌａｙｅｒ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ／Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）、またはＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ ＭＳ（Ｍａｔｒｉｘ ａｓｓｉｓｔｅｄ ｌａｓｅｒ ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ／ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ Ｔｉｍｅ－ｏｆ－Ｆｌｉｇｈｔ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）などの公知の方法で確認することができる。
本明細書は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１で表される化合物を含む有機発光素子を提供する。
本明細書の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、電子ブロック層、正孔ブロック層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機層を含むことができる。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１で表される化合物を含む。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１で表される化合物を発光層のドーパントとして含む。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１で表される化合物を発光層の青色蛍光ドーパントとして含む。
本明細書の一実施態様において、前記有機発光素子は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、正孔ブロック層、および電子ブロック層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含む。
本明細書の一実施態様において、前記発光層は、ホスト化合物をさらに含む。
本明細書の一実施態様において、前記発光層は、ホスト化合物をさらに含み、前記ホスト化合物は、置換可能な位置の少なくとも１つの水素が重水素で置換されたものである。
本明細書の一実施態様において、前記ホスト化合物が重水素で置換された場合、重水素で３０％以上置換される。他の実施態様において、前記ホスト化合物は、重水素で４０％以上置換される。さらに他の実施態様において、前記ホスト化合物は、重水素で６０％以上置換される。さらに他の実施態様において、前記ホスト化合物は、重水素で８０％以上置換される。さらに他の実施態様において、前記ホスト化合物は、重水素で１００％置換される。
本明細書の一実施態様において、前記発光層は、下記化学式Ｈで表される化合物をさらに含む。
［化学式Ｈ］
Figure 0007184242000206
前記化学式Ｈにおいて、
Ｌ２０およびＬ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ａｒ２０およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｒ２０およびＲ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
ｒ２１は、１～７の整数であり、前記ｒ２１が２以上の場合、２以上のＲ２１は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２０およびＬ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリーレン基；または炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２０およびＬ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリーレン基；または炭素数２～２０の単環もしくは多環のヘテロアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２０およびＬ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；重水素で置換もしくは非置換のフェニレン基；重水素で置換もしくは非置換のビフェニリレン基；重水素で置換もしくは非置換のナフチレン基；２価のジベンゾフラン基；または２価のジベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２０およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２０およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０の単環もしくは多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２０およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環から４環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環から４環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２０およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のアントラセン基；置換もしくは非置換のフェナントレン基；置換もしくは非置換のフェナレン基；置換もしくは非置換のフルオレン基；置換もしくは非置換のベンゾフルオレン基；置換もしくは非置換のフラン基；置換もしくは非置換のチオフェン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のナフトベンゾフラン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；または置換もしくは非置換のナフトベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２０およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素、または炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；重水素、または炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のナフトベンゾフラン基；炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；または炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のナフトベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２０およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素で置換もしくは非置換のフェニル基；重水素で置換もしくは非置換のビフェニル基；ターフェニル基；重水素で置換もしくは非置換のナフチル基；フェナントレン基；ジベンゾフラン基；ナフトベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基；またはナフトベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２０は、置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、前記Ａｒ２１は、置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２０は、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３～３０の単環もしくは多環のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２０は、水素；重水素；フッ素；置換もしくは非置換の炭素数１～１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３～１０の単環もしくは多環のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２０は、水素；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２０は、水素；置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０の単環もしくは多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２０は、水素；置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環から４環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環から４環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２０は、水素；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のアントラセン基；置換もしくは非置換のフェナントレン基；置換もしくは非置換のフェナレン基；置換もしくは非置換のフルオレン基；置換もしくは非置換のベンゾフルオレン基；置換もしくは非置換のフラン基；置換もしくは非置換のチオフェン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のナフトベンゾフラン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；または置換もしくは非置換のナフトベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２０は、水素；重水素；重水素、または炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；重水素、または炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のナフトベンゾフラン基；炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；または炭素数６～２０の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のナフトベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２０は、水素；重水素；重水素、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；重水素、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のナフチル基；ジベンゾフラン基；ナフトベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基；またはナフトベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ２１は、水素である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ２１は、重水素である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式Ｈで表される化合物が重水素で置換された場合、置換可能な位置の水素が重水素で３０％以上置換される。他の実施態様において、前記化学式Ｈの構造は、置換可能な位置の水素が重水素で４０％以上置換される。さらに他の実施態様において、前記化学式Ｈの構造は、置換可能な位置の水素が重水素で６０％以上置換される。
さらに他の実施態様において、前記化学式Ｈの構造は、置換可能な位置の水素が重水素で８０％以上置換される。さらに他の実施態様において、前記化学式Ｈの構造は、置換可能な位置の水素が重水素で１００％置換される。
本明細書の一実施態様において、前記化学式Ｈで表される化合物は、下記の化合物の中から選択されるいずれか１つである。
Figure 0007184242000207
Figure 0007184242000208
Figure 0007184242000209
Figure 0007184242000210
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Figure 0007184242000212
Figure 0007184242000213
Figure 0007184242000214
Figure 0007184242000215
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Figure 0007184242000217
Figure 0007184242000218
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Figure 0007184242000220
Figure 0007184242000221
Figure 0007184242000222
Figure 0007184242000223
Figure 0007184242000224
Figure 0007184242000225
Figure 0007184242000226
Figure 0007184242000227
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式Ｈで表される化合物は、下記一般式１で製造できるが、これのみに限定されるものではない。
［一般式１］
Figure 0007184242000228
前記一般式１において、
Ａｒ１は、前記化学式Ｈの－Ｌ２０－Ａｒ２０の定義と同じであり、
Ａｒ２は、前記化学式Ｈの－Ｌ２１－Ａｒ２１の定義と同じであり、前記一般式１のアントラセンコアにＲ２０およびＲ２１が追加的に置換されていてもよい。
本明細書の一実施態様において、前記発光層において化学式１で表される化合物はドーパントとして、前記化学式Ｈで表される化合物はホストとして用いられる。
本明細書の一実施態様において、前記発光層がホストおよびドーパントを含む場合、ドーパントの含有量は、発光層の１００重量部を基準として０．０１～１０重量部の範囲から選択されてもよいし、これに限定されない。
本明細書の一実施態様において、前記発光層がホストおよびドーパントを含み、前記ホストおよびドーパントは、９９：１～１：９９の重量比、好ましくは９９：１～７０：３０の重量比、さらに好ましくは９９：１～９０：１０の重量比で含む。
前記発光層は、ホスト材料をさらに含むことができ、前記ホストは、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体、またはトリアジン誘導体などがあり、これらの２種以上の混合物であってもよいが、これに限定されない。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、１種以上のドーパントと、ホストとを含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、２種以上の混合ドーパントおよびホストを含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記２種以上の混合ドーパントのうちの１以上は、前記化学式１を含み、前記ホストは、前記化学式Ｈで表される化合物を含む。前記２種以上の混合ドーパントのうちの１以上は、前記化学式１を含み、残りは、従来知られたドーパント物質を使用することができるが、これのみに限定されるものではない。
本明細書の一実施態様によれば、前記２種以上の混合ドーパントのうちの１以上は、前記化学式１を含み、残りは、前記化学式１と異なるボロン系化合物、ピレン系化合物、および遅延蛍光系化合物のうちの１以上を使用することができるが、これのみに限定されるものではない。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、１種以上のホストを含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、２種以上の混合ホストを含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記２種以上の混合ホストのうちの１以上は、前記化学式Ｈで表される化合物である。
本明細書の一実施態様によれば、前記２種以上の混合ホストは、互いに異なり、それぞれ独立して、前記化学式Ｈで表される化合物である。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、２種の混合ホストを含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、２種の混合ホストを含み、前記２種の混合ホストは、互いに異なり、前記２種のホストは、前記化学式Ｈで表される化合物である。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記化学式Ｈで表される第１ホスト；および前記化学式Ｈで表される第２ホストを含み、前記第１ホストおよび第２ホストは、互いに異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記第１ホスト：第２ホストは、９５：５～５：９５の重量比で含まれ、好ましくは７０：３０～３０：７０の重量比で含まれる。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、１種以上のホストと、ドーパントとを含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、１種以上のホストと、ドーパントとを含み、前記ホストは、前記化学式Ｈで表される化合物を含み、前記ドーパントは、前記化学式１で表される化合物を含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、２種以上の混合ホストと、ドーパントとを含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記２種以上の混合ホストのうちの１以上は、前記化学式Ｈで表される化合物を含み、ドーパントは、前記化学式１で表される化合物を含む。
本明細書において、前記２種以上の混合ホストは、互いに異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、２種の混合ホストと、ドーパントとを含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記２種の混合ホストは、互いに異なり、それぞれ独立して、前記化学式Ｈで表される化合物を含み、前記ドーパントは、前記化学式１で表される化合物を含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記化学式Ｈで表される第１ホスト；前記化学式Ｈで表される第２ホスト；および前記化学式１で表されるドーパントを含み、前記第１ホストおよび第２ホストは、互いに異なる。本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、１種以上のホストと、１種以上のドーパントとを用い、前記１種以上のホストは、前記化学式Ｈで表される化合物を含み、前記１種以上のドーパントは、前記化学式１で表される化合物を含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、２種以上の混合ホストと、２種以上の混合ドーパントとを用い、前記２種以上の混合ホストは、前述したものと同じ材料を使用することができ、前記２種以上の混合ドーパントは、前述したものと同じ材料を使用することができる。
本明細書の一実施態様において、前記有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた発光層と、前記発光層と前記第１電極との間、または前記発光層と前記第２電極との間に備えられた２層以上の有機物層とを含み、前記２層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、前記化学式１で表される化合物を含む。
本明細書の一実施態様において、前記２層以上の有機物層は、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、正孔輸送および正孔注入を同時に行う層、並びに電子ブロック層からなる群より２以上が選択されてもよい。
本明細書の一実施態様において、前記有機発光素子は、２層以上の電子輸送層を含むことができるが、これのみに限定されるものではない。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、２層以上の電子輸送層を含み、前記２層以上の電子輸送層の少なくとも１つは、前記化学式１で表される化合物を含む。具体的には、本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物は、前記２層以上の電子輸送層のうちの１層に含まれてもよいし、それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれてもよい。
また、本明細書の一実施態様において、前記化合物が前記それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれる場合、前記化学式１で表される化合物を除いた他の材料は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記化学式１で表される化合物を含む有機物層が電子輸送層の場合、前記電子輸送層は、ｎ型ドーパントをさらに含むことができる。前記ｎ型ドーパントは、当技術分野にて知られているものを使用することができ、例えば、金属または金属錯体を使用することができる。例えば、前記化学式１で表される化合物を含む電子輸送層は、ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）をさらに含むことができる。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、２層以上の正孔輸送層を含み、前記２層以上の正孔輸送層の少なくとも１つは、前記化学式１で表される化合物を含む。具体的には、本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物は、前記２層以上の正孔輸送層のうちの１層に含まれてもよいし、それぞれの２層以上の正孔輸送層に含まれてもよい。
また、本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物が前記それぞれの２層以上の正孔輸送層に含まれる場合、前記化学式１で表される化合物を除いた他の材料は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、前記化学式１で表される化合物を含む有機物層のほか、アリールアミン基、カルバゾリル基、またはベンゾカルバゾリル基を含む化合物を含む正孔注入層または正孔輸送層をさらに含むことができる。
本明細書の一実施態様において、前記第１電極は、アノードまたはカソードである。
本明細書の一実施態様において、前記第２電極は、カソードまたはアノードである。
本明細書の一実施態様において、前記有機発光素子は、基板上に、アノード、１層以上の有機物層、およびカソードが順次に積層された構造（ｎｏｒｍａｌ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記有機発光素子は、基板上に、カソード、１層以上の有機物層、およびアノードが順次に積層された逆方向構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
例えば、本明細書の一実施態様に係る有機発光素子の構造が図１および２に例示されている。前記図１および２は、有機発光素子を例示したものであり、これに限定されるものではない。
図１は、基板１、第１電極２、発光層３、および第２電極４が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化合物は、前記発光層３に含まれる。
図２は、基板１、第１電極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、電子ブロック層７、発光層３、第１電子輸送層８、第２電子輸送層９、電子注入層１０、および第２電極４が順次に積層された有機発光素子の例を示す図である。このような構造において、前記化合物は、前記発光層３に含まれる。
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうちの１層以上が前記化合物、すなわち前記化学式１で表される化合物を含むことを除けば、当技術分野にて知られている材料および方法で製造できる。
前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同一の物質または異なる物質で形成されてもよい。
例えば、本明細書の有機発光素子は、基板上に、第１電極、有機物層、および第２電極を順次に積層させることにより製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ－ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物、またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上にカソードとして使用可能な物質を蒸着させることにより製造できる。このような方法以外にも、基板上にカソード物質、有機物層、およびアノード物質を順に蒸着させて有機発光素子を製造することができる。
また、前記化学式１で表される化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法のみならず、溶液塗布法によって有機物層に形成される。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらに限定されるものではない。
このような方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることもできる（国際特許出願公開第２００３／０１２８９０号）。ただし、製造方法がこれに限定されるものではない。
前記第１電極物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。例えば、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属、またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらに限定されるものではない。
前記第２電極物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。例えば、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属、またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらに限定されるものではない。
前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含むことができる。ホスト材料としては、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されるものではない。
前記ドーパント材料としては、前記化学式１で表される化合物のほか、追加の化合物を含む場合、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミン基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミン基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがある。また、スチリルアミン化合物は、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物で、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基、およびアリールアミン基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換もしくは非置換である。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されない。さらに、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記化学式１で表される化合物が発光層以外の有機物層に含まれるか、追加の発光層が備えられる場合、前記発光層の発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子の輸送をそれぞれ受けて結合させることにより可視光線領域の光を発し得る物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。例えば、８－ヒドロキシ－キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０－ヒドロキシベンゾキノリン－金属化合物；ベンゾキサゾール、ベンズチアゾールおよびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ－フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン；およびルブレンなどがあるが、これらに限定されるものではない。
前記正孔注入層は、電極から正孔を注入する層である。正孔注入物質は、正孔を輸送する能力を有し、第１電極からの正孔注入効果および発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有することが好ましい。また、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止できる能力の優れた物質が好ましい。さらに、薄膜形成能力の優れた物質が好ましい。また、正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が第１電極物質の仕事関数と周辺の有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物；カルバゾール系の有機物；ニトリル系の有機物；ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物；キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物；ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物；アントラキノン、ポリアニリンのようなポリチオフェン系の導電性高分子など、または前記例のうちの２以上の混合物などがあるが、これらに限定されるものではない。
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層である。正孔輸送物質としては、第１電極や正孔注入層から正孔輸送を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好ましい。具体例としては、アリールアミン系の有機物、カルバゾール系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらに限定されるものではない。
前記電子輸送層は、電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送する層である。電子輸送物質としては、第２電極から電子注入をよく受けて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好ましい。具体例としては、８－ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン－金属錯体；トリアジン誘導体；ＬｉＱなどがあるが、これらに限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術により使用されているような、任意の所望する第１電極物質と共に使用可能である。特に、適切な第１電極物質は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム、およびサマリウムなどがあり、各場合、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く。
前記電子注入層は、電極から電子を注入する層である。電子注入物としては、電子を輸送する能力に優れ、第２電極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有することが好ましい。また、発光層で生成された励起子が正孔注入層に移動するのを防止し、薄膜形成能力の優れた物質が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、トリアジン、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物および含窒素５員環誘導体、前記例のうちの２以上の混合物などがあるが、これらに限定されるものではない。
前記金属錯体化合物としては、８－ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナト）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（ｏ－クレゾラート）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（１－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（２－ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これらに限定されるものではない。
前記電子ブロック層は、電子注入層から注入された電子が発光層を経て正孔注入層に入るのを防止して素子の寿命と効率を向上させることができる層である。公知の材料は制限なく使用可能であり、発光層と正孔注入層との間に、または発光層と正孔注入および正孔輸送を同時に行う層との間に形成される。
前記正孔ブロック層は、正孔が発光層を経て陰極への到達を阻止する層で、一般的に電子注入層と同一の条件で形成される。具体的には、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、アルミニウム錯体（ａｌｕｍｉｎｕｍ ｃｏｍｐｌｅｘ）、ピリジン、ピリミジン、またはトリアジン誘導体などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物は、有機発光素子以外にも、有機太陽電池または有機トランジスタに含まれてもよい。
本明細書に係る化合物は、有機燐光素子、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどをはじめとする有機発光素子においても、有機発光素子に適用されるのと類似の原理で作用できる。例えば、前記有機太陽電池は、陰極と、陽極と、前記陰極および陽極の間に備えられた光活性層とを含む構造であってもよく、前記光活性層は、前記化合物を含むことができる。
本明細書の有機発光素子は、前述した化合物を用いて１層以上の有機物層を形成することを除けば、通常の有機発光素子の製造方法および材料によって製造できる。
以下、本明細書を具体的に説明するために、実施例および比較例などを挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例および比較例は種々の異なる形態に変形可能であり、本明細書の範囲が以下に詳述する実施例および比較例に限定されると解釈されない。本明細書の実施例および比較例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
＜合成例＞
合成例１．化合物Ａ－２－１の合成
Figure 0007184242000229
３口フラスコに、１－ブロモ－３－クロロ－５－メチルベンゼン（１４６ｍｍｏｌ、３０ｇ、１ｅｑ．）とビス（４－（ターブチル）フェニル）アミン（１４６ｍｍｏｌ、４１．１ｇ、１ｅｑ．）をトルエン（０．２Ｍ、７３０ｍｌ）に溶かし、ソジウムターブトキシド（２１９ｍｍｏｌ、２１ｇ、１．５ｅｑ．）、ビス（トリ－ター－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（１．４６ｍｍｏｌ、０．７５ｇ、０．０１ｅｑ．）を入れた後、アルゴン雰囲気還流条件下、１時間撹拌した。反応が終了すると、常温に冷却した後、蒸留水を入れて、反応液を分液漏斗に移して抽出した。抽出液をＭｇＳＯ４で乾燥、濃縮し、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物Ａ－２－１、４９ｇを得た。（収率８３％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０５）
合成例２．化合物Ａ－２－２の合成
Figure 0007184242000230
３口フラスコに、５－ターブチル－［１，１'－ビフェニル］－２－アミン（６６．６ｍｍｏｌ、１５ｇ、１ｅｑ．）と３－ブロモ－５，５，８，８－テトラメチル－５，６，７，８－テトラヒドロナフト［２，３－ｂ］チオフェン（６６．６ｍｍｏｌ、２１．５ｇ、１ｅｑ．）をトルエン（０．２Ｍ、３３５ｍｌ）に溶かし、ソジウムターブトキシド（９９．９ｍｍｏｌ、９．６０ｇ、１．５ｅｑ）、ビス（トリ－ターブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６６６ｍｍｏｌ、０．３４０ｇ、０．０１ｅｑ．）を入れた後、アルゴン雰囲気還流条件下、１２時間撹拌した。反応が終了すると、常温に冷却した後、Ｈ２Ｏを入れて、反応液を分液漏斗に移して抽出した。抽出液をＭｇＳＯ４で乾燥、濃縮し、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物Ａ－２－２、２４．２ｇを得た。（収率７８％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６８）
合成例３．化合物Ａ－２－３の合成
Figure 0007184242000231
３口フラスコに、化合物Ａ－２－１（４９．３ｍｍｏｌ、２０ｇ、１ｅｑ．）と化合物Ａ－２－２（４９．３ｍｍｏｌ、２３．０ｇ、１ｅｑ．）をトルエン（０．２Ｍ、２５０ｍｌ）に溶かし、ソジウムターブトキシド（７３．９ｍｍｏｌ、７．１０ｇ、１．５ｅｑ．）、ビス（トリ－ターブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．４９３ｍｍｏｌ、０．２５２ｇ、０．０１ｅｑ．）を入れた後、アルゴン雰囲気還流条件下、１２時間撹拌した。反応が終了すると、常温に冷却した後、Ｈ２Ｏを入れて、反応液を分液漏斗に移して抽出した。抽出液をＭｇＳＯ４で乾燥、濃縮し、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物Ａ－２－３、３６．１ｇを得た。（収率８８％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３７）
合成例４．化合物Ａ－２の合成
Figure 0007184242000232
３口フラスコに、化合物Ａ－２－３（４３．１ｍｍｏｌ、３６．１ｇ、１ｅｑ．）を１，２－ジクロロベンゼン（０．１Ｍ、４３０ｍｌ）に溶かし、ボロントリヨージド（６９．０ｍｍｏｌ、２７．０ｇ、１．６ｅｑ．）を入れた後、アルゴン雰囲気下、１４０℃で３時間撹拌した。反応物を０℃まで冷却し、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（３８８ｍｍｏｌ、５０．２ｇ、９ｅｑ．）を添加した後、１時間撹拌した。トルエンとＨ２Ｏを用いて分液漏斗で抽出した。抽出液をＭｇＳＯ４で乾燥、濃縮し、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、昇華精製により化合物Ａ－２、７．１ｇを得た。（収率１９％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０３）
合成例５．化合物Ａ－３－１の合成
Figure 0007184242000233
前記合成例２において、化合物Ｓ－３およびＳ－４の代わりに化合物Ｓ－４－１（１３ｇ、１ｅｑ．）およびＳ－５を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－３－１、１８．２ｇを得た。（収率９５％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７６）
合成例６．化合物Ａ－３－２の合成
Figure 0007184242000234
前記合成例３において、化合物Ａ－２－１およびＡ－２－２の代わりに化合物Ａ－２－１（１５ｇ、１ｅｑ．）およびＡ－３－１を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－３－２、１８．４ｇを得た。（収率５９％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４５）
合成例７．化合物Ａ－３の合成
Figure 0007184242000235
前記合成例４において、化合物Ａ－２－３の代わりに化合物Ａ－３－２（１８．４ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－３、３．２ｇを得た。（収率５９％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８５３）
合成例８．化合物Ａ－７－１の合成
Figure 0007184242000236
前記合成例２において、化合物Ｓ－３およびＳ－４の代わりに化合物Ｓ－６（１３ｇ、１ｅｑ．）およびＳ－７を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－７－１、１４．６ｇを得た。（収率６２％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３８）
合成例９．化合物Ａ－７－２の合成
Figure 0007184242000237
前記合成例３において、化合物Ａ－２－１およびＡ－２－２の代わりに化合物Ａ－２－１（１０ｇ、１ｅｑ．）とＡ－７－１を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－７－２、１６．５ｇを得た。（収率７４％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９０７）
合成例１０．化合物Ａ－７の合成
Figure 0007184242000238
前記合成例４において、化合物Ａ－２－３の代わりに化合物Ａ－７－２（１６．５ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－７、２．８ｇを得た。（収率１７％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９１５）
合成例１１．化合物Ａ－１－１の合成
Figure 0007184242000239
前記合成例１において、化合物Ｓ－２の代わりに化合物Ｓ－８（ １ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－１－１、２９．４ｇを得た。（収率７５％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９２）
合成例１２．化合物Ａ－１－２の合成
Figure 0007184242000240
化合物Ａ－１－１（２９．４ｇ、４９．６ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）、４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅ（７．７８ｇ、５２．１ｍｍｏｌ、１．０５ｅｑ）、Ｐｄ（Ｐｔ－Ｂｕ３）２（０．２５ｇ、０．０１ｅｑ．）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（７．２ｇ、１．５ｅｑ．）をトルエン（２５０ｍｌ）に溶かし、還流して撹拌した。反応が終結すると、常温に冷やした後、反応物を分液漏斗に移した後に抽出した。ＭｇＳＯ４で乾燥および濾過、濃縮し、追加の精製過程なく次の反応を進行させる。
化合物Ｓ－１０（１１．１ｇ、５１．１ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ．）、Ｐｄ（Ｐｔ－Ｂｕ３）２（０．２５ｇ、０．１ｅｑ．）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（７．２ｇ、１．５ｅｑ）をトルエン（２０４ｍｌ）に溶かし、還流して撹拌した。反応が終結すると、常温に冷やした後、反応物を分液漏斗に移した後に抽出した。ＭｇＳＯ４で乾燥および濾過、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物Ａ－１－２（２２．９ｇ、５５％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３７
合成例１３．化合物Ａ－１の合成
Figure 0007184242000241
前記合成例４において、化合物Ａ－２－３の代わりに化合物Ａ－１－２（１５ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－１、４．２ｇを得た。（収率２８％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４６）
合成例１４．化合物Ａ－４－１の合成
Figure 0007184242000242
前記合成例１において、化合物Ｓ－２の代わりに化合物Ｓ－１１（２０．３ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－４－１、１７．９ｇを得た。（収率６８％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４１）
合成例１４－１．化合物Ａ－４－２の合成
Figure 0007184242000243
前記合成例２において、化合物Ｓ－３の代わりに化合物Ｓ－９（１０ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－４－２、１５．５ｇを得た。（収率５９％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９２）
合成例１５．化合物Ａ－４－３の合成
Figure 0007184242000244
前記合成例３において、化合物Ａ－２－１およびＡ－２－２の代わりに化合物Ａ－４－１（１６ｇ、１ｅｑ．）とＡ－４－２（１１．６ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－４－３、１８．８ｇを得た。（収率７１％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８５７）
合成例１６．化合物Ａ－４の合成
Figure 0007184242000245
前記合成例４において、化合物Ａ－２－３の代わりに化合物Ａ－４－３（１８ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－４、４．２ｇを得た。（収率２３％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９０５）
合成例１７．化合物Ａ－５－１の合成
Figure 0007184242000246
前記合成例１において、化合物Ｓ－２の代わりに化合物Ｓ－１２（１８ｇ、１ｅｑ．）とトルエンの代わりにキシレンを用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－５－１、１８．５ｇを得た。（収率７７％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９４）
合成例１８．化合物Ａ－５－２の合成
Figure 0007184242000247
前記合成例３において、化合物Ａ－２－１およびＡ－２－２の代わりに化合物Ａ－５－１（９ｇ、１ｅｑ．）とＡ－４－２（７．１ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－５－２、９．９ｇを得た。（収率６４％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４９）
合成例１９．化合物Ａ－５の合成
Figure 0007184242000248
前記合成例４において、化合物Ａ－２－３の代わりに化合物Ａ－５－２（９．９ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－５、３．５を得た。（収率３５％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８５７）
合成例２０．化合物Ａ－６－１の合成
Figure 0007184242000249
前記合成例１において、化合物Ｓ－２の代わりに化合物Ｓ－１３（２２．７ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－６－１、１２４．１ｇを得た。（収率８４％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９０）
合成例２１．化合物Ａ－６－２の合成
Figure 0007184242000250
前記合成例２において、化合物Ｓ－３およびＳ－４の代わりに化合物Ｓ－９（８ｇ、１ｅｑ．）およびＳ－１４（１２．３ｇ）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－６－２、８．８ｇを得た。（収率５５％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９９）
合成例２２．化合物Ａ－６－３の合成
Figure 0007184242000251
前記合成例３において、化合物Ａ－２－１およびＡ－２－２の代わりに化合物Ａ－６－１（１２ｇ、１ｅｑ．）とＡ－６－２（６．１ｇ）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－６－３、１０．６ｇを得た。（収率６１％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２３）
合成例２３．化合物Ａ－６の合成
Figure 0007184242000252
前記合成例４において、化合物Ａ－２－３の代わりに化合物Ａ－６－３（９．５ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－６、２．５ｇを得た。（収率２６％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８６１）
合成例２４．化合物Ａ－１１－１の合成
Figure 0007184242000253
前記合成例１において、化合物Ｓ－２の代わりに化合物Ｓ－１５（１８．６ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－１１－１、１８．０ｇを得た。（収率７７％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０１）
合成例２５．化合物Ａ－１１－２の合成
Figure 0007184242000254
前記合成例２において、化合物Ｓ－３およびＳ－４の代わりに化合物Ｓ－１６（８ｇ、１ｅｑ．）およびＳ－４（１２．７ｇ）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－１１－２、１２．５ｇを得た。（収率７１％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４６）
合成例２６．化合物Ａ－１１の合成
Figure 0007184242000255
前記合成例３において、化合物Ａ－２－１およびＡ－２－２の代わりに化合物Ａ－１１－１（１５．５ｇ、１ｅｑ．）とＡ－１１－２（１１．５ｇ）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－１１－３、１８．５ｇを得た。（収率７１％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０１０）
前記合成例４において、化合物Ａ－２－３の代わりに化合物Ａ－１１－３（１４．５ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－１１、３．２ｇを得た。（収率２２％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０１７）
合成例２７．化合物Ａ－１３－１の合成
Figure 0007184242000256
前記合成例１において、化合物Ｓ－１の代わりに化合物Ｓ－１７（１０ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－１３－１、１３．５ｇを得た。（収率８４％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２６）
合成例２８．化合物Ａ－１３－２の合成
Figure 0007184242000257
合成例２において、化合物Ｓ－３およびＳ－４の代わりに化合物Ｓ－１９（１０ｇ、１ｅｑ．）およびＳ－１８（１１．９ｇ）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－１３－２、９．０ｇを得た。（収率４９％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２２）
合成例２９．化合物Ａ－１３の合成
Figure 0007184242000258
前記合成例３において、化合物Ａ－２－１およびＡ－２－２の代わりに化合物Ａ－１３－１（１０．２ｇ、１ｅｑ．）とＡ－１３－２（８．２ｇ）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－１３－３、１０．８ｇを得た。（収率６１％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９１１）
前記合成例４において、化合物Ａ－２－３の代わりに化合物Ａ－１３－３（９．７ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－１３、１．９ｇを得た。（収率１９％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９１９）
合成例３０．化合物Ａ－１２－１の合成
Figure 0007184242000259
前記合成例１において、化合物Ｓ－１およびＳ－２の代わりに化合物Ｓ－２１（２０ｇ、１ｅｑ．）およびＳ－２０（３１．５ｇ）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－１２－１、３５．５ｇを得た。（収率７９％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５６）
合成例３１．化合物Ａ－１２の合成
Figure 0007184242000260
前記合成例３において、化合物Ａ－２－１およびＡ－２－２の代わりに化合物Ａ－１２－１（１０ｇ、１ｅｑ．）とＡ－１１－２（８ｇ）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－１２－２、１１．８ｇを得た。（収率６８％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９６６）
前記合成例４において、化合物Ａ－２－３の代わりに化合物Ａ－１２－２（１０ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－１２、３．９ｇを得た。（収率３９％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９７３）
合成例３２．化合物Ａ－８－１の合成
Figure 0007184242000261
前記合成例１において、化合物Ｓ－１およびＳ－２の代わりに化合物Ｓ－２２（２０ｇ、１ｅｑ．）およびＳ－２（２７．１ｇ）を用いたことを除けば同様に製造して、追加の精製過程なく次の反応を進行させる。
精製過程を経ていない反応生成物をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２４０ｍＬ）に溶かした後、炭酸カリウム１７．３ｇ（１．３ｅｑ．）を水８０ｍＬに溶かしてゆっくり添加する。パーフルオロブタンスルホニルフルオライド（ｐｅｒｆｌｕｏｒｏｂｕｔａｎｅｓｕｌｆｏｎｙｌ ｆｌｏｒｉｄｅ）４３．７ｇ（１．５ｅｑ．）を添加して、常温で２時間撹拌した。反応が完了した後、水とエチルアセテートを加えて分液した後、ＭｇＳＯ４（ａｎｈｙｄｒｏｕｓ）処理して濾過した。濾過した溶液を減圧下で留去し、カラムクロマトグラフィー法で精製して、化合物Ａ－８－１、４４．７ｇを得た。（収率６７％）
合成例３３．化合物Ａ－８－２の合成
Figure 0007184242000262
化合物Ａ－８－１（１２ｇ、１７．４ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）、Ａ－４－２（７．２ｇ、１．０５ｅｑ．）、Ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）ｂｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ）（Ｐｄ（ｄｂａ）２）（０．１ｇ、０．０１ｅｑ／）、２－Ｄｉｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏ－２'，４'，６'－ｔｒｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｂｉｐｈｅｎｙｌ（Ｘｐｈｏｓ）（０．１７ｇ、０．０２ｅｑ．）、Ｃｓ２ＣＯ３（１７ｇ、３ｅｑ．）、およびキシレン（９０ｍｌ）の入ったフラスコを１４０℃で加熱し、１２時間撹拌した。反応液を室温まで冷却させ、ｓａｔ．ａｑ．ＮＨ４Ｃｌおよびトルエンを加えて分液した後、溶媒を減圧下で留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｅｔｈｙｌａｃｅｔａｔｅ／ｈｅｘａｎｅ）で精製して、化合物Ａ－８－２、９．８ｇを得た。（収率７２％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８１）
合成例３４．化合物Ａ－８－３の合成
Figure 0007184242000263
前記合成例４において、化合物Ａ－２－３の代わりに化合物Ａ－８－２（９．７ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－８－３、４．０ｇを得た。（収率４２％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７５）
合成例３５．化合物Ａ－８の合成
Figure 0007184242000264
前記合成例３において、化合物Ａ－２－１およびＡ－２－２の代わりに化合物Ａ－８－３（４ｇ、１ｅｑ．）とＳ－２３（１．５ｇ、１．２ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－８、３．８ｇを得た。（収率７４％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９９５）
合成例３６．化合物Ａ－９－２の合成
Figure 0007184242000265
前記合成例３２において、化合物Ｓ－２の代わりに化合物Ｓ－２４（２７．１ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－９－１、４０．６ｇを得た。（収率７１％）
前記合成例３３において、化合物Ａ－８－１の代わりに化合物Ａ－９－１（１５ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－９－２、１１．６ｇを得た。（収率６８％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８１）
合成例３７．化合物Ａ－９の合成
Figure 0007184242000266
Figure 0007184242000267
前記合成例４において、化合物Ａ－２－３の代わりに化合物Ａ－９－２（１０．５ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－９－３、４．２ｇを得た。（収率４０％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７５）
前記合成例３において、化合物Ａ－２－１およびＡ－２－２の代わりに化合物Ａ－９－３（４．２ｇ、１ｅｑ．）とＳ－２５（１．３ｇ）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－９、３．４ｇを得た。（収率６６％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９５５）
合成例３８．化合物Ａ－１０－２の合成
Figure 0007184242000268
前記合成例３２において、化合物Ｓ－２の代わりに化合物Ｓ－２２（３７．６ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－１０－１、５１ｇを得た。（収率６６％）
前記合成例３３において、化合物Ａ－８－１の代わりに化合物Ａ－１０－１（１３ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－１０－２、８．４ｇを得た。（収率６６％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７９）
合成例３９．化合物Ａ－１０の合成
Figure 0007184242000269
前記合成例４において、化合物Ａ－２－３の代わりに化合物Ａ－１０－２（８．３ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－１０－３、３．５ｇを得た。（収率４２％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８７）
前記合成例３において、化合物Ａ－２－１およびＡ－２－２の代わりに化合物Ａ－１０－３（３．５ｇ、１ｅｑ．）とＳ－２７（１．７ｇ）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－１０、３．７ｇを得た。（収率７７％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０７３）
合成例４０．化合物Ａ－１４－１の合成
Figure 0007184242000270
前記合成例１において、化合物Ｓ－２の代わりに化合物Ｓ－２８を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－１４－１、１２．４ｇを得た。（収率５９％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１５）
合成例４０－１．化合物Ａ－１４－3の合成
Figure 0007184242000271
前記合成例１２において、化合物Ａ－１－１、Ｓ－９およびＳ－１０の代わりに化合物Ａ－１４－１（１２．４ｇ、１ｅｑ）、Ｓ－２９およびＳ－４を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－１４－３、１０．８ｇを得た（収率４２％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０７０）
合成例４１．化合物Ａ－１４の合成
Figure 0007184242000272
前記合成例４において、化合物Ａ－２－３の代わりに化合物Ａ－１４－３（１０．８ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－１４、２．６ｇを得た。（収率２４％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０７８）
合成例４２．化合物Ａ－１５－１の合成
Figure 0007184242000273
前記合成例１において、化合物Ｓ－２およびＳ－１の代わりに化合物Ｓ－３０および１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅを用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－１５－１、２０．１ｇを得た。（収率６８％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１９）
合成例４３．化合物Ａ－１５－３の合成
Figure 0007184242000274
前記合成例１２において、化合物Ａ－１－１、Ｓ－９およびＳ－１０の代わりに化合物Ａ－１５－１（１５ｇ、１ｅｑ）、４－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）－２－ｍｅｔｈｙｌａｎｉｌｉｎｅ、および３－ｂｒｏｍｏ－５－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏ［ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅを用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－１５－３、１１．２ｇを得た（収率４９％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９２）
合成例４４．化合物Ａ－１５の合成
Figure 0007184242000275
前記合成例４において、化合物Ａ－２－３の代わりに化合物Ａ－１５－３（１０ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－１５、１．８ｇを得た。（収率１８％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９９）
合成例４５．化合物Ａ－１６－１の合成
Figure 0007184242000276
前記合成例３３において、化合物Ａ－４－２の代わりに化合物ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅを用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－１６－１、１８．７ｇを得た。（収率７３％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５９）
合成例４６．化合物Ａ－１６－３の合成
Figure 0007184242000277
前記合成例１２において、化合物Ａ－１－１、Ｓ－９およびＳ－１０の代わりに化合物Ａ－１６－１（１６ｇ、１ｅｑ）、ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－１－ａｍｉｎｅ、およびＳ－４を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－１６－３、１５．７ｇを得た（収率５８％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９４９）
合成例４７．化合物Ａ－１６の合成
Figure 0007184242000278
前記合成例４において、化合物Ａ－２－３の代わりに化合物Ａ－１６－３（１０ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－１６、２．１ｇを得た。（収率２１％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９５７）
合成例４８．化合物Ｂ－１－１の合成
Figure 0007184242000279
３口フラスコに、１－ブロモ－３－クロロ－５－ターブチルベンゼン（１２１ｍｍｏｌ、３０ｇ）と４－ターブチル－Ｎ－（４－ターブチルフェニル）－２，６－ジメチルアニリン（１２１ｍｍｏｌ、３７．５ｇ）をトルエン（０．２Ｍ、６０５ｍｌ）に溶かし、ソジウムターブトキシド（１８２ｍｍｏｌ、１７．５ｇ）、ビス（トリ－ターブチルホスフィン）パラジウム（０）（１．２ｍｍｏｌ、０．６２ｇ）を入れた後、アルゴン雰囲気還流条件下、４時間撹拌した。反応が終了すると、常温に冷却した後、Ｈ２Ｏを入れて、反応液を分液漏斗に移して抽出した。抽出液をＭｇＳＯ４で乾燥、濃縮し、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物Ｂ－１－１、５１．２ｇを得た。（収率８９％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７６）
合成例４９．化合物Ｂ－１－２の合成
Figure 0007184242000280
３口フラスコに、化合物Ｓ－３１（９７．６ｍｍｏｌ、３０ｇ）と４－ターブチルアニリン（９７．６ｍｍｏｌ、１４．６ｇ）をトルエン（０．２Ｍ、４８８ｍｌ）に溶かし、ソジウムターブトキシド（１４６．５ｍｍｏｌ、１４．１ｇ）、ビス（トリ－ターブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．９８ｍｍｏｌ、０．５ｇ）を入れた後、アルゴン雰囲気還流条件下、６時間撹拌した。反応が終了すると、常温に冷却した後、Ｈ２Ｏを入れて、反応液を分液漏斗に移して抽出した。抽出液をＭｇＳＯ４で乾燥、濃縮し、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物Ｂ－１－２、３５．４ｇを得た。（収率９７％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７６）
合成例５０．化合物Ｂ－１－３の合成
Figure 0007184242000281
３口フラスコに、化合物Ｂ－１－１（４４．１ｍｍｏｌ、２１ｇ）と化合物Ｂ－１－２（４４．１ｍｍｏｌ、１６．６ｇ）をトルエン（０．２Ｍ、２２０ｍｌ）に溶かし、ソジウムターブトキシド（６６．２ｍｍｏｌ、６．４ｇ）、ビス（トリ－ターブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．４４ｍｍｏｌ、０．２３ｇ）を入れた後、アルゴン雰囲気還流条件下、６時間撹拌した。反応が終了すると、常温に冷却した後、Ｈ２Ｏを入れて、反応液を分液漏斗に移して抽出した。抽出液をＭｇＳＯ４で乾燥、濃縮し、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物Ｂ－１－３、２１．８ｇを得た。（収率６１％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１５）
合成例５１．化合物Ｂ－１の合成
Figure 0007184242000282
合成例４において、化合物Ａ－２－３の代わりに化合物Ｂ－１－３（２１．８ｇ、１ｅｑ．）を用い、１４０℃で撹拌したことを除けば同様に製造して、化合物Ｂ－１、５．３ｇを得た。（収率２１％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９５７）
合成例５２．化合物Ｂ－８－１の合成
Figure 0007184242000283
前記合成例１において、化合物Ｓ－１の代わりに化合物３－ブロモ－４'－ターブチル－５－クロロ－１，１'－ビフェニルを用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ｂ－８－１、１９．４ｇを得た。（収率８０％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２４）
合成例５３．化合物Ｂ－８－２の合成
Figure 0007184242000284
前記合成例４９において、化合物Ｓ－３１の代わりに化合物Ｓ－３２を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ｂ－８－２、２０．６ｇを得た。（収率７０％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７６）
合成例５４．化合物Ｂ－８の合成
Figure 0007184242000285
前記合成例３において、化合物Ａ－２－１およびＡ－２－２の代わりに化合物Ｂ－８－１（１９．４ｇ、１ｅｑ．）とＢ－８－２を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ｂ－８－３、２２ｇを得た。（収率６９％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８６３）
前記合成例５１において、化合物Ｂ－１－３の代わりに化合物Ｂ－８－３（１１ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ｂ－８、４．８ｇを得た。（収率２２％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８７１）
合成例５５．化合物Ｂ－９－１の合成
Figure 0007184242000286
前記合成例１において、化合物Ｓ－２の代わりに化合物Ｓ－３３を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ｂ－９－１、２４．５ｇを得た。（収率９４％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４３）
合成例５６．化合物Ｂ－９－２の合成
Figure 0007184242000287
前記合成例４９において、化合物Ｓ－３１の代わりに化合物Ｓ－３４を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ｂ－９－２、１１．２ｇを得た。（収率８８％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３１）
合成例５７．化合物Ｂ－９－３の合成
Figure 0007184242000288
前記合成例３において、化合物Ａ－２－１およびＡ－２－２の代わりに化合物Ｂ－９－１（１８ｇ、１ｅｑ．）とＢ－9－２を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ｂ－９－３、２１．２ｇを得た。（収率７７％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３２）
合成例５８．化合物Ｂ－９の合成
Figure 0007184242000289
前記合成例５１において、化合物Ｂ－１－３の代わりに化合物Ｂ－９－３（１１ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ｂ－９、３．８ｇを得た。（収率１９％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８５９）
合成例５９．化合物Ｂ－２－１の合成
Figure 0007184242000290
前記合成例１において、化合物Ｓ－２の代わりに化合物Ｓ－２７を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ｂ－２－１、１５．２ｇを得た。（収率８８％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４６）
合成例６０．化合物Ｂ－２の合成
Figure 0007184242000291
前記合成例１２において、化合物Ａ－１－１およびＳ－１０の代わりに化合物Ｂ－２－１（１５ｇ、１ｅｑ）およびＳ－３５を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ｂ－２－２、１２．２ｇを得た（収率４７％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８３）
前記合成例５１において、化合物Ｂ－１－３の代わりに化合物Ｂ－２－２（９ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ｂ－２、３．５ｇを得た。（収率３８％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９１）
合成例６１．化合物Ｂ－３－１の合成
Figure 0007184242000292
前記合成例１において、化合物Ｓ－２の代わりに化合物Ｓ－３６を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ｂ－３－１、１１．１ｇを得た。（収率７８％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２０）
合成例６２．化合物Ｂ－３の合成
Figure 0007184242000293
前記合成例１２において、化合物Ａ－１－１、Ｓ－９およびＳ－１０の代わりに化合物Ｂ－３－１（１０ｇ、１ｅｑ）、Ｓ－３７およびＳ－１０－１を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ｂ－３－２、８．７ｇを得た（収率５６％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０６）
前記合成例５１において、化合物Ｂ－１－３の代わりに化合物Ｂ－３－２（８．７ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ｂ－３、２．３ｇを得た。（収率２６％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１３）
合成例６３．化合物Ｂ－４－１の合成
Figure 0007184242000294
前記合成例１において、化合物Ｓ－２の代わりに化合物Ｓ－３８を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ｂ－４－１、１６．３ｇを得た。（収率７３％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２４）
合成例６４．化合物Ｂ－４の合成
Figure 0007184242000295
前記合成例１２において、化合物Ａ－１－１、Ｓ－９およびＳ－１０の代わりに化合物Ｂ－４－１（１４ｇ、１ｅｑ）、Ｓ－３９およびＳ－３１を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ｂ－４－２、１２．８ｇを得た（収率５２％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９１８）
前記合成例５１において、化合物Ｂ－１－３の代わりに化合物Ｂ－４－２（１１ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ｂ－４、２．８ｇを得た。（収率２５％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９２６）
合成例６５．化合物Ｂ－５－１の合成
Figure 0007184242000296
前記合成例１において、化合物Ｓ－２の代わりに化合物Ｓ－４０を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ｂ－５－１、１７．８ｇを得た。（収率６５％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１２）
合成例６６．化合物Ｂ－５の合成
Figure 0007184242000297
前記合成例１２において、化合物Ａ－１－１、Ｓ－９およびＳ－１０の代わりに化合物Ｂ－５－１（１７ｇ、１ｅｑ）、Ｓ－４１およびＳ－３１を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ｂ－５－２、１２．７ｇを得た（収率４７％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９７２）
前記合成例５１において、化合物Ｂ－１－３の代わりに化合物Ｂ－５－２（１１．７ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ｂ－５、２．２ｇを得た。（収率１９％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９８０）
合成例６７．化合物Ｂ－６－１の合成
Figure 0007184242000298
前記合成例１において、化合物Ｓ－２の代わりに化合物Ｓ－４２を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ｂ－６－１、１３．２ｇを得た。（収率８２％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４５）
合成例６８．化合物Ｂ－６の合成
Figure 0007184242000299
前記合成例１２において、化合物Ａ－１－１およびＳ－１０の代わりに化合物Ｂ－６－１（１２ｇ、１ｅｑ）およびＳ－３１を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ｂ－６－２、１１．８ｇを得た（収率６１％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８８５）
前記合成例５１において、化合物Ｂ－１－３の代わりに化合物Ｂ－６－２（１１．７ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ｂ－６、２．７ｇを得た。（収率２４％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８９３）
合成例６９．化合物Ｂ－７－１の合成
Figure 0007184242000300
前記合成例３２において、化合物Ｓ－２の代わりに化合物Ｓ－４３を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ｂ－７－１、１９．１ｇを得た。（収率７９％）
合成例７０．化合物Ｂ－７－２の合成
Figure 0007184242000301
前記合成例３３において、化合物Ａ－８－１の代わりに化合物Ｂ－７－１（１８ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ｂ－７－２、１０．７ｇを得た。（収率７２％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０９）
合成例７１．化合物Ｂ－７の合成
Figure 0007184242000302
前記合成例１２において、化合物Ａ－１－１およびＳ－１０の代わりに化合物Ｂ－７－２（１０．７ｇ、１ｅｑ）およびＳ－３１を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ｂ－７－3、７．８ｇを得た（収率４７％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９４９）
前記合成例５１において、化合物Ｂ－１－３の代わりに化合物Ｂ－７－3（７．８ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ｂ－７、１．７ｇを得た。（収率２１％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９５７）
合成例７２．化合物Ａ－１７の合成
Figure 0007184242000303
前記合成例３において、化合物Ａ－２－１およびＡ－２－２の代わりに化合物Ａ－８－３（２ｇ、１ｅｑ．）とＳ－４４（０．６ｇ、１．２ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－１７、１．９ｇを得た。（収率７８％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９３７）
合成例７３．化合物Ａ－１８－１の合成
Figure 0007184242000304
前記合成例１において、化合物Ｓ－１およびＳ－２の代わりに化合物Ｓ－１－１（２０ｇ、１ｅｑ．）およびＳ－２０を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－１８－１、３７．２ｇを得た。（収率７５％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１７）
合成例７４．化合物Ａ－１８の合成
Figure 0007184242000305
前記合成例１２において、化合物Ａ－１－１およびＳ－１０の代わりに化合物Ａ－１８－１（１ｅｑ）およびＳ－４を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－１８－２、９．７ｇを得た（収率５８％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８７３）
前記合成例５１において、化合物Ｂ－１－３の代わりに化合物Ａ－１８－２（６．５ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－１８、２．２ｇを得た。（収率３３％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８８１）
合成例７５．化合物Ａ－１９－１の合成
Figure 0007184242000306
前記合成例１において、化合物Ｓ－２の代わりに化合物Ｓ－２０（１９ｇ）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－１９－１、２０．５ｇを得た。（収率８２％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１４）
合成例７６．化合物Ａ－１９の合成
Figure 0007184242000307
前記合成例３において、化合物Ａ－２－１およびＡ－２－２の代わりに化合物Ａ－１9－１（１０ｇ、１ｅｑ．）とＳ－４５（６．６ｇ）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－１９－２、８．９ｇを得た。（収率５６％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１６）
前記合成例４において、化合物Ａ－２－３の代わりに化合物Ａ－１９－２（８ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－１９、４．０ｇを得た。（収率３１％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８２４）
合成例７７．化合物Ａ－２０－１の合成
Figure 0007184242000308
前記合成例３において、化合物Ａ－２－１およびＡ－２－２の代わりに化合物Ａ－６－１（８ｇ、１ｅｑ．）とＡ－１１－２（６ｇ）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－２０－１、８ｇを得た。（収率５９％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０００）
合成例７８．化合物Ａ－２０の合成
Figure 0007184242000309
前記合成例４において、化合物Ａ－２－３の代わりに化合物Ａ－２０－１（８ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－２０、２．７ｇを得た。（収率３３％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１００８）
合成例７９．化合物Ａ－２１－１の合成
Figure 0007184242000310
前記合成例３３において、化合物Ａ－８－１の代わりに化合物Ａ－１０－１（８．５ｇ、１ｅｑ．）、Ａ－４－２の代わりにＡ－１１－２を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－２１－１、７．１ｇを得た。（収率７１％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９４４）
合成例８０．化合物Ａ－２１－２の合成
Figure 0007184242000311
前記合成例４において、化合物Ａ－２－３の代わりに化合物Ａ－２１－１（６．５ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－２１－２、２．９ｇを得た。（収率４５％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９５２）
合成例８１．化合物Ａ－２１の合成
Figure 0007184242000312
窒素雰囲気下、中間体Ａ－２１－２ ２．９ｇ（１ｅｑ．）、Ａ－２１－３ ０．８２ｇ（１．５ｅｑ）、Ｃｓ２ＣＯ３ ２．９ｇ（３ｅｑ）、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．０３（０．０２ｅｑ．）をトルエン３０ｌに入れた後、４時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物Ａ－２１、１．９ｇを得た。（収率６２％）。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０３６
合成例８２．化合物Ａ－２２－１の合成
Figure 0007184242000313
前記合成例３２において、化合物Ｓ－２の代わりに化合物Ｓ－４７（１８．９ｇ）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－２２－１、２２．８ｇを得た。（収率５９％）
合成例８３．化合物Ａ－２２－３の合成
Figure 0007184242000314
前記合成例３３において、化合物Ａ－８－１の代わりに化合物Ａ－２２－１（１５ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－２２－２、１０．２ｇを得た。（収率６１％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８９２）
前記合成例４において、化合物Ａ－２－３の代わりに化合物Ａ－２２－２（９ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－２２－３、４．５ｇを得た。（収率５０％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９００）
合成例８４．化合物Ａ－２２の合成
Figure 0007184242000315
前記合成例８１において、化合物Ａ－２１－２の代わりに化合物Ａ－２２－３（４ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－２２、２．９ｇを得た。（収率６２％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０６７）
合成例８５．化合物Ａ－２３－２の合成
Figure 0007184242000316
前記合成例１において、化合物Ｓ－１の代わりに化合物Ｓ－４９（１０ｇ）、Ｓ－２の代わりに化合物Ｓ－５０を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－２３－１、１８．２ｇを得た。（収率７６％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５８）
前記合成例３において、化合物Ａ－２－１およびＡ－２－２の代わりに化合物Ａ－２３－１（１５ｇ、１ｅｑ．）とＡ－１１－２を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－２３－２、１７．７ｇを得た。（収率６８％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９６８）
合成例８６．化合物Ａ－２３の合成
Figure 0007184242000317
前記合成例４において、化合物Ａ－２－３の代わりに化合物Ａ－２３－２（１０ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－２３、３．３ｇを得た。（収率３３％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９７５）
合成例８７．化合物Ａ－２４－２の合成
Figure 0007184242000318
前記合成例３２において、化合物Ｓ－２の代わりに化合物Ｓ－５１（ｇ）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－２４－１、２２．９ｇを得た。（収率６４％）
前記合成例３３において、化合物Ａ－８－１の代わりに化合物Ａ－２４－１（２０ｇ、１ｅｑ．）、Ａ－４－２の代わりにＡ－１１－２を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－２４－２、１５ｇを得た。（収率６３％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８９０）
合成例８８．化合物Ａ－２４の合成
Figure 0007184242000319
前記合成例４において、化合物Ａ－２－３の代わりに化合物Ａ－２４－２（１３ｇ、１ｅｑ．）を用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－２４－３、５．６ｇを得た。（収率４３％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８９７）
前記合成例３において、化合物Ａ－２－１およびＡ－２－２の代わりに化合物Ａ－２４－３（５ｇ、１ｅｑ．）とｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅを用いたことを除けば同様に製造して、化合物Ａ－２４、３．４ｇを得た。（収率５９％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０３１）
＜実験例１：シミュレーション＞
実施例１
化合物ＢＤ－１およびＢＨ－Ｂが５：９５の重量比で含まれたシステムを実現した。具体的には、ＯＰＬＳ３ｅ ｆｏｒｃｅ ｆｉｅｌｄを用いて、分子３００個（ＢＨ－Ｂ９５％、Ａ－１ ５％の比率）、温度３００Ｋに設定し、シミュレーション時間（ｓｉｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｉｍｅ）３ｎｓとし、ＮＶＴおよび３０ｎｓとして、ＮＰＴ計算によるＭｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｙｎａｍｉｃｓ（分子動力学）計算をすることで、ドーピングされている素子の環境を計算化学的に実現した。実現された分子模型は図８に示した。
この時の全体分子の体積と密度および互いに異なる分子間の平均距離を計算により得た。その結果は下記表１の通りである。
実施例２～５
前記実施例１における化合物Ａ－１の代わりに表１に記載のドーパントを用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で分子システムを計算した。
比較例１～４
前記実施例１における化合物Ａ－１の代わりに表１に記載のドーパントを用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で分子システムを計算した。
具体的には、前記実施例１～５および比較例１～３により実現された分子模型は図４～１２に示した。
具体的には、図４は、比較例１のＸ－１とＢＨ－Ｂシステムのシミュレーションで実現された分子模型を示す図である。
図５は、比較例２のＸ－２とＢＨ－Ｂシステムのシミュレーションで実現された分子模型を示す図である。
図６は、比較例３のＸ－３とＢＨ－Ｂシステムのシミュレーションで実現された分子模型を示す図である。
図７は、比較例４のＸ－４とＢＨ－Ｂシステムのシミュレーションで実現された分子模型を示す図である。
図８は、実施例１のＢＤ－１とＢＨ－Ｂシステムのシミュレーションで実現された分子模型を示す図である。
図９は、実施例２のＢＤ－２とＢＨ－Ｂシステムのシミュレーションで実現された分子模型を示す図である。
図１０は、実施例３のＢＤ－３とＢＨ－Ｂシステムのシミュレーションで実現された分子模型を示す図である。
図１１は、実施例４のＢＤ－４とＢＨ－Ｂシステムのシミュレーションで実現された分子模型を示す図である。
図１２は、実施例５のＢＤ－５とＢＨ－Ｂシステムのシミュレーションで実現された分子模型を示す図である。
Figure 0007184242000320
Figure 0007184242000321
前記表１および図４～１２にて、アルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を含む化合物ＢＤ－１をドーパントとし、ＢＨ－Ｂをホストとするシステムである実施例１におけるホストとドーパントとの間の距離は、化合物Ｘ－１とＢＨ－Ｂのシステムにおいてより２．１倍さらに遠くなったことを確認することができ、比較例３および実施例１を比較すれば、アルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を含む化合物がホストとの分子模型において分子間距離がさらに遠くなることを確認することができた。また、化合物にｔｅｒｔ－ブチル基がすべて置換された化合物Ｘ－４のシステムと比較しても、アルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環が導入されるほど、ホストとドーパントとの距離はさらに遠くなることを確認することができた。したがって、アルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環基を１個以上含む本明細書の一実施態様に係る化合物を発光層のドーパントとして導入して素子を作製すれば、ホストの三重項エネルギーとのデクスターエネルギー転移が少なく起こるので、素子の効率が高まることを予想することができた。
＜実験例２：分光分析実験＞
実施例６、７および比較例５～７
下記表２の化合物の最大発光波長を測定して下記表２に記載し、これを測定するために用いた測定装置はＪＡＳＣＯ ＦＰ－８６００蛍光分光光度計である。
下記表２の化合物の溶液状態の最大発光波長は次のように得ることができる。トルエンを溶媒として測定する化合物をそれぞれ１μＭ（ｍｉｃｒｏＭ）の濃度で溶解して測定用試料を用意する。試料溶液を石英セルに入れて、窒素気体（Ｎ２）を用いて脱気（ｄｅｇａｓｓｉｎｇ）して溶液内の酸素を除去した後、測定装置を用いて室温（３００Ｋ）で蛍光スペクトルを測定する。この時、最大発光ピークの波長値（ｎｍ）を得ることができる。
化合物のフィルム状態の最大発光波長は次のように得ることができる。ガラス基板にホスト化合物ＢＨ－１と下記表２のドーパント化合物を９８：２の重量比で真空蒸着して、１０００Åの厚さの発光層フィルムを作製した。前記の過程で、有機物の蒸着速度は０．１ｎｍ／ｓｅｃを維持した。作製したフィルムは測定装置を用いて室温（３００Ｋ）で蛍光スペクトルを測定した。この時、最大発光ピークの波長値（ｎｍ）を得ることができ、図３に測定グラフを示した。
Figure 0007184242000322
Figure 0007184242000323
前記表２および図３にて、化合物Ｘ－４、Ｘ－５およびＸ－６の溶液状態の発光スペクトルを比較すれば、化合物Ｘ－６を基準として化合物にヘテロ環が１個ずつ増える度に、メインピーク（ｍａｉｎ ｐｅａｋ）より長波長領域帯で形成される２番目のピークの強度が大きくなることを確認することができた。色純度を示すＣＩＥｙ値をみると、２番目のピークが最も大きい化合物Ｘ－５の値が最も大きくなった。しかし、本明細書の化学式１で表される化合物ＢＤ－６は、化合物Ｘ－４と同様に溶液状態の最大発光波長値を有するが、色純度（ＣＩＥｙ）はＸ－４よりも改善されたことを確認した。また、本明細書の一実施態様に係る化学式１の化合物すなわち、アルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を１個以上含む化合物であるＢＤ－６およびＢＤ－７と、アルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を含まない化合物Ｘ－４のフィルム状態での最大発光波長値を比較すれば、アルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環が導入されると、そうでない場合よりも短波長であることが観察された。これは、実験例１のシミュレーション実験の結果から分かるように、ホストとドーパントとの間のｉｎｔｅｒｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎが最小化されるからである。そのため、本明細書の化学式１の化合物は、有機発光素子において高色純度と高効率の素子を実現することができる。
＜実験例３：素子の例＞
実施例８
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１，４００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を用い、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過した蒸留水を用いた。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
前記のように用意されたＩＴＯ透明電極上に下記のＨＩ－ＡとＬＧ－１０１をそれぞれ６５０Å、５０Åの厚さに熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。前記正孔注入層上に下記のＨＴ－Ａを６００Åの厚さに真空蒸着して正孔輸送層を形成した。前記正孔輸送層上に下記のＨＴ－Ｂを５０Åの厚さに真空蒸着して電子ブロック層を形成した。次いで、前記電子ブロック層上に青色発光ドーパントとして下記の化合物Ａ－１を発光層１００重量部ベースで４重量部、ホストとして下記のＢＨ－Ａを２００Åの厚さに真空蒸着して発光層を形成した。その後、前記発光層上に第１電子輸送層として下記の化合物ＥＴ－Ａ５０Åを真空蒸着し、続いて、下記のＥＴ－ＢおよびＬｉＱを１：１の重量比で真空蒸着して３６０Åの厚さに第２電子輸送層を形成した。前記第２電子輸送層上にＬｉＱを真空蒸着して５Åの厚さに真空蒸着して電子注入層を形成した。前記電子注入層上に２２０Åの厚さにアルミニウムと銀を１０：１の重量比で蒸着し、その上にアルミニウムを１０００Åの厚さに蒸着して陰極を形成した。
前記の過程で、有機物の蒸着速度は０．４～０．９Å／ｓｅｃを維持し、陰極のアルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は１×１０－７～５×１０－８ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を作製した。
Figure 0007184242000324
実施例９～３２および比較例８～１１
前記実施例８において、発光層のドーパントとして前記化合物Ａ－１の代わりに下記表３に記載の化合物を用い、ホスト物質としてＢＨ－Ａの代わりに下記表３に記載の化合物を用いたことを除けば、実施例８と同様の方法を用いて、実施例９～実施例３２および比較例８～１１の有機発光素子をそれぞれ作製した。
Figure 0007184242000325
Figure 0007184242000326
Figure 0007184242000327
Figure 0007184242000328
前記実施例８～実施例３２および比較例８～１１の有機発光素子に１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を印加する時の電圧、換算効率（ｃｄ／Ａ／ｙ）、および２０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を印加する時の寿命（Ｔ９５）を測定し、その結果を下記表３に示した。この時、Ｔ９５は、電流密度２０ｍＡ／ｃｍ２での初期輝度を１００％とした時の、輝度が９５％に減少するのにかかる時間を、比較例８を基準とする比率で示した。
Figure 0007184242000329
実施例３３～４０、比較例１２および１３
前記実施例８において、発光層のドーパントとして前記化合物Ａ－１の代わりに下記表４に記載の化合物を用い、ドーパント物質としてＢＨ－Ａの代わりに下記表４に記載の化合物を用いたことを除けば、実施例８と同様の方法を用いて、実施例３３～４０、比較例１２および１３の有機発光素子をそれぞれ作製した。
前記実施例３０～３６、比較例１２および１３において、発光層の第１ホストと第２ホストの重量比は５０：５０である。
前記実施例３３～４０、比較例１２および１３の有機発光素子に１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を印加する時の電圧、換算効率（ｃｄ／Ａ／ｙ）、および２０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を印加する時の寿命（Ｔ９５）を測定し、その結果を下記表４に示した。この時、Ｔ９５は、電流密度２０ｍＡ／ｃｍ２での初期輝度を１００％とした時の、輝度が９５％に減少するのにかかる時間を、前記比較例８を基準とする比率で示した。
Figure 0007184242000330
Figure 0007184242000331
前記換算効率（ｃｄ／Ａ／ｙ）は、電流効率（ｃｄ／Ａ）において材料の色純度（ＣＩＥｙ）まで考慮したもので、高輝度および高色再現率を目標とする小型および大型有機発光素子において重要な効率の基準値になる。表３および４の素子の結果から分かるように、本明細書の一実施態様に係る化学式１であるアルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも１つ含む化合物は、そうでない化合物よりも素子の変換効率と寿命性能にすべて優れていた。特に、非置換の脂肪族炭化水素縮合環を含む化合物Ｘ－９およびＸ－１０と比較すれば、アルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を導入したドーパントの優れた効率および寿命性能を確認することができた。また、アルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環が多いほど、素子の効率が良くなることが観察され、これは実験例１のシミュレーション実験の結果とも一致した。
実施例４１～４３、比較例１４および１５
前記実施例８において、発光層のドーパントとして化合物Ａ－１の代わりに下記表５に記載のドーパント化合物をそれぞれ用いたことを除けば（ドーパントの発光層１００重量部ベース対比のドーパントの重量部）、前記実施例８と同様の方法を用いて、実施例４１～４３、比較例１４および１５の有機発光素子をそれぞれ作製した。
Figure 0007184242000332
前記表５にて、本明細書の一実施態様に係る化学式１であるアルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも１つ含む化合物は、素子の高ドーピング（ｈｉｇｈ ｄｏｐｉｎｇ）にも効率の低下が起こらずにむしろ効率が増加することを確認することができた。また、低ドーピング濃度（発光層１００重量部ベースのドーパント０．５重量部）領域において前記比較例１４の化合物Ｘ－７を有機発光素子の発光層のドーパントとして用いた場合と比較した時、本明細書の化学式１である化合物Ａ－１、Ａ－２およびＡ－１２を有機発光素子の発光層のドーパントとして用いた場合、より高い効率性能を見せた。前記比較例１５の化合物Ｘ－５を有機発光素子の発光層のドーパントとして用いた場合、電流効率には非常に優れているが、長波長領域の発光による色純度（ＣＩＥｙ）の低下で換算効率が底いことが分かった。
前記複数の実験により、本明細書の一実施態様に係る化学式１の化合物は、高効率および長寿命の優れた性能を有することを確認することができた。
＜実験例４：熱重量分析＞
実施例４４～４６、比較例１６および１７
ＴＧＡ（ｔｈｅｒｍｏｓ ｇｒａｖｉｍｅｔｒｉｃ ａｎａｌｙｚｅｒ、熱重量分析器）は、試料に温度を加えて試料の質量変化を時間や温度の関数として測定する装置である。材料の質量損失は蒸発やガス状の産物を生成する化学反応によって発生する。Ｑ－５００を用いて、Ｐｔ ｐａｎ上に昇華精製を完了した３ｍｇ以上５ｍｇ未満の下記表６の化合物を分けて、１０℃／ｍｉｎの速度で常温から７００℃まで加熱した。この時、化合物の全重量対比５％の質量が減少する温度（＝Ｔｄ－５％ｌｏｓｓ）と７００℃まで加熱した後にｐａｎに残っている残留物の量（パーセント）を測定した。実施例４６の化合物Ａ－２０のＴＧＡグラフは図１３に示し、比較例１６および１７の化合物Ｘ－５およびＸ－４のＴＧＡグラフはそれぞれ図１４および１５に示した。
Figure 0007184242000333
Figure 0007184242000334
前記表６および図１３～１５にて、比較例１６である対称型化合物Ｘ－５の熱重量分析実験の結果、Ｔｄ－５％ｌｏｓｓ値が４５９℃と非常に高く測定され、分析後にｐａｎに３０％の化合物が残留した。また、比較例１７であるヘテロ環を含む非対称型化合物Ｘ－４のＴｄ－５％ｌｏｓｓ値はやや減少したが、分析後にＰａｎに残留する化合物の比率が約２３％と測定された。これに対し、実施例４４～４６の本明細書に係る化学式１であるアルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも１つ含む化合物であるＡ－２、Ａ－１９およびＡ－２０は、化合物Ｘ－４よりも大きい分子量を有するが、より低いか類似のＴｄ－５％ｌｏｓｓ値を有する。
この実験を通して、本明細書の一実施態様に係る化学式１の化合物は、類似の分子量対比低いＴｄ％ｌｏｓｓ値を有するので、低い昇華温度を有することができて熱安定性の面で優れ、蒸着素子にも適した有機材料であることを確認した。
１：基板
２：第１電極
３：発光層
４：第２電極
５：正孔注入層
６：正孔輸送層
７：電子ブロック層
８：第１電子輸送層
９：第２電子輸送層
１０：電子注入層

Claims (15)

  1. 下記化学式１－３または１－４で表される、
    化合物：
    ［化学式１－３］
    Figure 0007184242000335
     ［化学式１－４］
    Figure 0007184242000336
     前記化学式１－３および１－４において、
    Ｘ１は、ＯまたはＳであり、
    Ａ２は、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環；または置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環であり、
    Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基であり、
    Ｒ１は、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
    ｒ１は、１～３の整数であり、
    前記ｒ１が２以上の場合、前記２以上のＲ１は、互いに同一または異なり、
    前記化学式１－３および１－４は、置換もしくは非置換のアルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも１つ含み、
    Ａ"１は、置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環であり、
    Ｒ１１およびＲ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基は、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
    ｒ１１は、１～４の整数であり、前記ｒ１１が２以上の場合、前記２以上のＲ１１は、互いに同一または異なり、
    ｒ１２は、１または２であり、前記ｒ１２が２の場合、２個の前記Ｒ１２は、互いに同一または異なる。
  2. 前記化学式１－４は、下記化学式１－４－１または１－４－２で表される、
    請求項１に記載の化合物：
    ［化学式１－４－１］
    Figure 0007184242000337
     ［化学式１－４－２］
    Figure 0007184242000338
     前記化学式１－４－１および１－４－２において、
    Ｘ１、Ａ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１およびｒ１の定義は、前記化学式１－３および１－４で定義したものと同じであり、
    Ａ"１は、置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環であり、
    Ｒ１２は、水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
    ｒ１２は、１または２であり、前記ｒ１２が２の場合、前記２個のＲ１２は、互いに同一または異なる。
  3. 前記化学式１－３および１－４は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数３～１０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも１つ含む、
    請求項１または２に記載の化合物。
  4. 前記Ａ２は、置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環；または置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環であり、
    前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環基；または置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基であり、
    前記Ｒ１は、水素；置換もしくは非置換の直鎖もしくは分枝鎖の炭素数１～３０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３～３０の単環もしくは多環のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数３～３０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基；または炭素数２～３０の単環もしくは多環のヘテロ環基である、
    請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. 下記の化合物の中から選択されるいずれか１つである、化合物：
    Figure 0007184242000339
    Figure 0007184242000340
    Figure 0007184242000341
    Figure 0007184242000342
    Figure 0007184242000343
    Figure 0007184242000344
    Figure 0007184242000345
    Figure 0007184242000346
    Figure 0007184242000347
    Figure 0007184242000348
    Figure 0007184242000349
    Figure 0007184242000350
    Figure 0007184242000351
    Figure 0007184242000352
    Figure 0007184242000353
    Figure 0007184242000354
    Figure 0007184242000355
    Figure 0007184242000356
    Figure 0007184242000357
    Figure 0007184242000358
    Figure 0007184242000359
    Figure 0007184242000360
    Figure 0007184242000361
    Figure 0007184242000362
    Figure 0007184242000363
    Figure 0007184242000364
    Figure 0007184242000365
    Figure 0007184242000366
    Figure 0007184242000367
    Figure 0007184242000368
    Figure 0007184242000369
    Figure 0007184242000370
    Figure 0007184242000371
    Figure 0007184242000372
    Figure 0007184242000373
    Figure 0007184242000374
    Figure 0007184242000375
    Figure 0007184242000376
    Figure 0007184242000377
    Figure 0007184242000378
    Figure 0007184242000379
    Figure 0007184242000380
    Figure 0007184242000381
    Figure 0007184242000382
    Figure 0007184242000383
    Figure 0007184242000384
    Figure 0007184242000385
    Figure 0007184242000386
    Figure 0007184242000387
    Figure 0007184242000388
    Figure 0007184242000389
    Figure 0007184242000390
    Figure 0007184242000391
    Figure 0007184242000392
    Figure 0007184242000393
    Figure 0007184242000394
    Figure 0007184242000395
    Figure 0007184242000396
    Figure 0007184242000397
    Figure 0007184242000398
    Figure 0007184242000399
    Figure 0007184242000400
    Figure 0007184242000401
    Figure 0007184242000402
    Figure 0007184242000403
    Figure 0007184242000404
    Figure 0007184242000405
    Figure 0007184242000406
    Figure 0007184242000407
    Figure 0007184242000408
    Figure 0007184242000409
    Figure 0007184242000410
    Figure 0007184242000411
    Figure 0007184242000412
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     前記化合物において、
    Ｐｈはフェニル基、
    Ｄは重水素を意味する。
  6. 第１電極と、
    第２電極と、
    前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層と
    を含む
    有機発光素子であって、
    前記有機物層のうちの１層以上は、請求項１～５のいずれか１項に記載の化合物を含む
    有機発光素子。
  7. 前記有機物層は、発光層を含み、
    前記発光層は、前記化合物を含む、
    請求項６に記載の有機発光素子。
  8. 前記有機物層は、発光層を含み、
    前記発光層は、ドーパント物質を含み、
    前記ドーパント物質は、前記化合物を含む、
    請求項６に記載の有機発光素子。
  9. 前記有機物層は、発光層を含み、
    前記発光層は、下記化学式Ｈで表される化合物をさらに含む、
    請求項６から８のいずれか１項に記載の有機発光素子：
    ［化学式Ｈ］
    Figure 0007184242000512
     前記化学式Ｈにおいて、
    Ｌ２０およびＬ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
    Ａｒ２０およびＡｒ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
    Ｒ２０およびＲ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
    ｒ２１は、１～７の整数であり、前記ｒ２１が２以上の場合、２以上のＲ２１は、互いに同一または異なる。
  10. 前記Ａｒ２０は、置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
    前記Ａｒ２１は、置換もしくは非置換のアリール基である、
    請求項９に記載の有機発光素子。
  11. 前記有機物層は、発光層を含み、
    前記発光層は、ホスト化合物をさらに含み、
    前記ホスト化合物は、置換可能な位置の少なくとも１つの水素が重水素で置換されたものである、
    請求項６に記載の有機発光素子。
  12. 前記有機物層は、発光層を含み、
    前記発光層は、１種以上のドーパントおよびホストを含む、
    請求項６に記載の有機発光素子。
  13. 前記有機物層は、発光層を含み、
    前記発光層は、２種以上の混合ドーパントおよびホストを含む、
    請求項６に記載の有機発光素子。
  14. 前記有機物層は、発光層を含み、
    前記発光層は、１種以上のホストと、ドーパントとを含む、
    請求項６に記載の有機発光素子。
  15. 前記有機物層は、発光層を含み、
    前記発光層は、２種以上の混合ホストと、ドーパントとを含む、
    請求項６に記載の有機発光素子。
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Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210067845A (ko) * 2019-11-29 2021-06-08 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP2023511161A (ja) * 2020-01-22 2023-03-16 エスエフシー カンパニー リミテッド 多環芳香族誘導体化合物及びこれを用いた有機発光素子
CN114512617A (zh) * 2020-11-17 2022-05-17 京东方科技集团股份有限公司 一种发光器件、显示装置和发光器件的制作方法
CN112961174A (zh) * 2021-02-05 2021-06-15 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种多环芳族化合物及其制备方法和应用
CN112939788A (zh) * 2021-03-01 2021-06-11 浙江虹舞科技有限公司 一种金刚烷胺类化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件
KR20220128254A (ko) * 2021-03-12 2022-09-20 에스에프씨 주식회사 유기발광소자
CN115073502A (zh) * 2021-03-12 2022-09-20 Sfc株式会社 多环化合物和使用其的有机电致发光器件
CN115073503A (zh) * 2021-03-12 2022-09-20 Sfc株式会社 多环化合物和使用其的有机电致发光器件
CN113135935B (zh) * 2021-04-14 2023-03-24 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种多环芳族系化合物及其制备方法和应用
CN113201003A (zh) * 2021-05-08 2021-08-03 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光化合物及其应用
KR20230025536A (ko) * 2021-08-05 2023-02-22 에스에프씨 주식회사 유기발광소자
CN113416206B (zh) * 2021-08-23 2022-03-15 浙江华显光电科技有限公司 螺环化合物、制剂、有机电致发光二极管及显示装置
KR20230078561A (ko) * 2021-11-26 2023-06-02 에스에프씨 주식회사 고효율 및 장수명의 유기발광소자
WO2023113459A1 (ko) * 2021-12-14 2023-06-22 에스에프씨 주식회사 안트라센 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN116396311A (zh) * 2021-12-24 2023-07-07 江苏三月科技股份有限公司 一种含硼有机化合物及其制备的有机电致发光器件
CN115322162B (zh) * 2021-12-30 2023-07-21 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物、有机电致发光器件和电子装置
CN115521214B (zh) * 2022-02-25 2023-08-18 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
KR20230133787A (ko) * 2022-03-11 2023-09-19 에스에프씨 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
WO2023182754A1 (ko) * 2022-03-24 2023-09-28 (주)피엔에이치테크 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN114920766B (zh) * 2022-05-06 2024-05-03 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种多环芳族系有机电致发光化合物及其制备方法
CN115772185B (zh) * 2022-11-04 2023-08-25 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种多环化合物及包含其的有机电致发光器件
CN116217608B (zh) * 2023-05-08 2023-08-18 浙江华显光电科技有限公司 含硅化合物及其在有机发光装置的应用
CN117209461B (zh) * 2023-11-09 2024-03-22 浙江华显光电科技有限公司 一种有机光电化合物、具有该化合物的组合物及有机发光装置
CN117886786A (zh) * 2024-03-12 2024-04-16 浙江华显光电科技有限公司 一种有机化合物、具有该化合物的oled和有机发光装置

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106467553A (zh) 2016-07-29 2017-03-01 江苏三月光电科技有限公司 一种含硼有机电致发光化合物及其在oled器件上的应用
WO2019132028A1 (ja) 2017-12-28 2019-07-04 出光興産株式会社 新規化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2019132040A1 (ja) 2017-12-28 2019-07-04 出光興産株式会社 新規化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2019119688A (ja) 2017-12-28 2019-07-22 出光興産株式会社 新規化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2019119680A (ja) 2017-12-28 2019-07-22 出光興産株式会社 新規化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子

Family Cites Families (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5935199B2 (ja) 1976-03-23 1984-08-27 富士産業株式会社 リ−ド付電子部品の印刷配線基板への装架装置
JPS5935199U (ja) 1982-08-30 1984-03-05 櫻木　光男 波動推進装置
DE10135513B4 (de) 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
KR100648050B1 (ko) 2004-09-24 2006-11-23 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
JP5509634B2 (ja) 2009-03-16 2014-06-04 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子材料
TWI636056B (zh) * 2014-02-18 2018-09-21 學校法人關西學院 多環芳香族化合物及其製造方法、有機元件用材料及其應用
US10374166B2 (en) 2014-02-18 2019-08-06 Kwansei Gakuin Educational Foundation Polycyclic aromatic compound
JP6447213B2 (ja) 2015-02-16 2019-01-09 オンキヨー株式会社 信号受信装置、及び、スピーカー装置
TWI688137B (zh) 2015-03-24 2020-03-11 學校法人關西學院 有機電場發光元件、顯示裝置以及照明裝置
CN108431984A (zh) * 2016-02-10 2018-08-21 学校法人关西学院 延迟荧光有机电场发光元件
KR20220084200A (ko) 2016-04-26 2022-06-21 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 유기 전계 발광 소자
KR102512628B1 (ko) * 2016-05-11 2023-03-24 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102109075B1 (ko) * 2017-02-24 2020-05-11 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN110382488B (zh) * 2017-03-08 2023-11-03 出光兴产株式会社 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
US20210005825A1 (en) 2017-04-03 2021-01-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element and electronic device
WO2018203666A1 (ko) 2017-05-02 2018-11-08 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR101876763B1 (ko) 2017-05-22 2018-07-11 머티어리얼사이언스 주식회사 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP6967433B2 (ja) 2017-11-27 2021-11-17 エスケーマテリアルズジェイエヌシー株式会社 有機電界発光素子
EP3757110B1 (en) * 2018-02-23 2022-06-08 Lg Chem, Ltd. Heterocyclic compound and organic light-emitting device comprising same
US20190280209A1 (en) 2018-03-08 2019-09-12 Jnc Corporation Organic electroluminescent element
KR101990818B1 (ko) * 2018-05-04 2019-06-19 머티어리얼사이언스 주식회사 유기전계발광소자
EP3565018B1 (en) * 2018-05-04 2024-05-08 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device emitting blue light
WO2020054676A1 (ja) * 2018-09-10 2020-03-19 学校法人関西学院 有機電界発光素子
KR20200034899A (ko) 2018-09-21 2020-04-01 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치
KR102094830B1 (ko) 2018-11-30 2020-03-30 에스에프씨 주식회사 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
KR20190127529A (ko) * 2018-12-19 2019-11-13 머티어리얼사이언스 주식회사 유기전계발광소자
KR20200087906A (ko) 2019-01-11 2020-07-22 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물
KR102144446B1 (ko) * 2019-01-21 2020-08-13 에스에프씨주식회사 유기 발광 소자용 화합물 및 이를 포함하는 장수명의 유기발광소자
KR20220034928A (ko) * 2019-04-22 2022-03-18 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 시클로알칸 축합 다환 방향족 화합물
US20220173318A1 (en) * 2019-05-15 2022-06-02 Lg Chem, Ltd. Organic light-emitting device
JPWO2020251049A1 (ja) * 2019-06-14 2020-12-17
KR102239995B1 (ko) 2019-06-20 2021-04-14 에스에프씨주식회사 유기발광 소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
JP6960020B2 (ja) 2019-06-20 2021-11-05 エスエフシー カンパニー リミテッド 有機発光素子用化合物及びこれを含む有機発光素子
WO2021010770A1 (ko) 2019-07-17 2021-01-21 에스에프씨 주식회사 신규한 보론 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102148296B1 (ko) 2019-07-29 2020-08-26 에스에프씨주식회사 보론 화합물을 포함하는 유기발광소자
WO2021020931A1 (ko) * 2019-07-31 2021-02-04 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP2021038206A (ja) 2019-08-30 2021-03-11 学校法人関西学院 多環芳香族化合物
KR102430998B1 (ko) 2019-10-11 2022-08-11 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN113795497B (zh) * 2019-11-29 2024-04-26 株式会社Lg化学 化合物和包含其的有机发光器件
WO2021107741A1 (ko) * 2019-11-29 2021-06-03 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102437216B1 (ko) 2019-11-29 2022-08-29 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102441140B1 (ko) * 2019-11-29 2022-09-07 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20210067845A (ko) 2019-11-29 2021-06-08 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN113841262A (zh) * 2020-01-20 2021-12-24 株式会社Lg化学 有机发光器件

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106467553A (zh) 2016-07-29 2017-03-01 江苏三月光电科技有限公司 一种含硼有机电致发光化合物及其在oled器件上的应用
WO2019132028A1 (ja) 2017-12-28 2019-07-04 出光興産株式会社 新規化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2019132040A1 (ja) 2017-12-28 2019-07-04 出光興産株式会社 新規化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2019119688A (ja) 2017-12-28 2019-07-22 出光興産株式会社 新規化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2019119680A (ja) 2017-12-28 2019-07-22 出光興産株式会社 新規化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子

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