KR20230133805A - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 출원은 2022년 3월 11일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2022-0030812호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다. 그 중 청색 유기 발광 소자의 경우, 높은 색순도와 장수명 특성이 필수적이나 청색 물질의 높은 에너지로 인한 불안정성 때문에 이를 동시에 구현하는 기술이 부족하다. 최근, 보론을 포함한 코어구조를 가진 열활성지연형광물질이 새롭게 개발되어 높은 효율과 색순도로 주목 받았으나, 삼중항 에너지가 높고 역계간전이 속도가 느려 수명이 짧다는 단점이 있다. 따라서, 높은 색순도와 장수명 특성을 동시에 구현하는 청색 유기발광체의 개발이 요구되고 있다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -C(R7)(R8)-, -Si(R9)(R10)-, -O-, 또는 -S-이고,
A1은 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리이거나, R3와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
n은 0 또는 1이고,
m은 0 또는 1이며,
상기 n 및 m 중 적어도 하나는 1이고,
R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; -N(R)(R'); 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 R2 내지 R10 중 인접한 어느 한 쌍 이상은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r1은 1 내지 5의 정수이며, 상기 r1이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하며,
r2는 1 내지 4의 정수이고, 상기 r2가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R2는 서로 같거나 상이하고,
r3는 1 내지 4이고, 상기 r3가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R3는 서로 같거나 상이하며,
r4는 0 내지 2의 정수이며, 상기 r4가 2인 경우, 상기 2개의 R4는 서로 같거나 상이하고,
r5는 1 내지 4의 정수이며, 상기 r5가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R5는 서로 같거나 상이하며,
r6는 1 내지 4의 정수이며, 상기 r6가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R6는 서로 같거나 상이하며,
상기 n이 1 인 경우, 상기 r3는 1 또는 2이고,
상기 n이 0 인 경우, 상기 r3는 1 내지 4이며,
상기 m이 1 인 경우, 상기 r4는 0이며,
상기 m이 0 인 경우, 상기 r4는 1 또는 2이다.
또한, 본 명세서는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 1층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있고, 이를 사용함으로써 유기 발광 소자에서 높은 색 순도 고효율 및/또는 수명 특성의 향상이 가능하다.
도 1 및 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1의 화합물에 관한 것이다.
종래의 보론계 화합물을 적용한 유기 발광 소자는 파이렌계 화합물을 적용한 유기 발광 소자 보다 효율은 좋으나, 수명이 짧은 단점이 있다. 그러나, 상기 화학식 1의 화합물은 좁은 반치폭을 가지며, 이를 포함하는 유기 발광 소자는 효율 및 수명이 증가하는 장점이 있다. 보론과 아민의 6각 고리로 인해 좁은 반치폭을 유지하되 반대편의 보론과 아민의 직접결합을 통하여 보론의 부족한 전자를 채워줌으로서, 폴라론(polaron)상태의 불안정한 상태에서의 코어의 안정성을 증가 시켜 수명이 증가하고, 폴라론(polaron)이 여기자(exciton) 상태로의 전이가 잘 되어 이를 포함하는 유기 발광 소자의 효율이 증가하는 모습을 보인다.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 는 연결되는 부위를 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알케닐기; 할로알킬기; 할로알콕시기; 아릴알킬기; 실릴기; 붕소기; 아민기; 아릴기; 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기와 연결된 것을 말한다. 예컨대, 2개의 치환기가 연결되는 것은 페닐기와 나프틸기가 연결되어 또는 의 치환기가 될 수 있다. 또한, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예컨대, 페닐기, 나프틸기 및 이소프로필기가 연결되어, , , 또는 의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 정의가 동일하게 적용된다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 아다만틸기, 바이시클로[2.2.1]헵틸기, 바이시클로[2.2.1]옥틸기, 노보닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로알킬기는 상기 알킬기의 정의 중 알킬기의 수소 대신 적어도 하나의 할로겐기가 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로알콕시기는 상기 알콕시기의 정의 중 알콕시기의 수소 대신 적어도 하나의 할로겐기가 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 파이렌기, 페날렌기, 페릴렌기, 크라이센기, 플루오렌기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오렌기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오렌기의 예시로는
등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴알킬기는 상기 알킬기가 아릴기로 치환된 것을 의미하며, 상기 아릴알킬기의 아릴기 및 알킬기는 전술한 아릴기 및 알킬기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기는 상기 알콕시기의 정의 중 알콕시기의 알킬기 대신 아릴기로 치환되는 것을 의미하며, 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴티옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있으며, 방향족 헤테로고리기, 또는 지방족 헤테로고리기를 포함한다. 상기 방향족 헤테로고리기는 헤테로아릴기로 표시될 수 있다. 상기 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로고리기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 바이피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트리딘기(phenanthridine), 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸기, 티아디아졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조실롤기, 페노크산틴기(phenoxathiine), 페녹사진기(phenoxazine), 페노티아진기(phenothiazine), 데카하이드로벤조카바졸기, 헥사하이드로카바졸기, 디하이드로벤조아자실린기, 디하이드로인데노카바졸기, 스피로플루오렌잔텐기, 스피로플루오렌티옥산텐기, 테트라하이드로나프토티오펜기, 테트라하이드로나프토퓨란기, 테트라하이드로벤조티오펜기, 및 테트라하이드로벤조퓨란기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 있어서, 상기 실릴기는 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬아릴실릴기; 헤테로아릴실릴기 등일 수 있다. 상기 알킬실릴기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시가 적용될 수 있고, 상기 아릴실릴기 중 아릴기는 전술한 아릴기의 예시가 적용될 수 있으며, 상기 알킬아릴실릴기 중의 알킬기 및 아릴기는 상기 알킬기 및 아릴기의 예시가 적용될 수 있고, 상기 헤테로아릴실릴기 중 헤테로아릴기는 상기 헤테로고리기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR100R101일 수 있으며, 상기 R100 및 R101은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2, 알킬아민기, N-알킬아릴아민기, 아릴아민기, N-아릴헤테로아릴아민기, N-알킬헤테로아릴아민기, 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기, N-페닐페난트레닐아민기, N-바이페닐페난트레닐아민기, N-페닐플루오레닐아민기, N-페닐터페닐아민기, N-페난트레닐플루오레닐아민기, N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-알킬아릴아민기 중의 알킬기와 아릴기는 전술한 알킬기 및 아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기와 헤테로아릴기는 전술한 아릴기 및 헤테로고리기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기와 헤테로아릴기는 전술한 알킬기 및 헤테로고리기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노알킬아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디알킬아민기가 있다. 상기 알킬아민기 중의 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기일 수 있다. 상기 알킬기를 2 이상 포함하는 알킬아민기는 직쇄의 알킬기, 분지쇄의 알킬기, 또는 직쇄의 알킬기와 분지쇄의 알킬기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 알킬아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리기는 방향족 탄화수소고리기, 지방족 탄화수소고리기, 또는 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기일 수 있으며, 상기 시클로알킬기, 아릴기, 및 이들의 조합의 예시 중에서 선택될 수 있으며, 상기 탄화수소고리기는 페닐기, 시클로헥실기, 아다만틸기, 바이시클로[2.2.1]헵틸기, 바이시클로[2.2.1]옥틸기, 테트라하이드로나프탈렌기, 테트라하이드로안트라센기, 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌기, 및 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성"에서 "인접한"의 의미는 전술한 바와 동일하며, 상기 "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족 탄화수소고리, 지방족 탄화수소고리, 또는 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기, 아릴기, 및 이들의 조합의 예시 중에서 선택될 수 있으며, 상기 탄화수소고리는 벤젠, 시클로헥산, 아다만탄, 바이시클로[2.2.1]헵탄, 바이시클로[2.2.1]옥탄, 테트라하이드로나프탈렌, 테트라하이드로안트라센, 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌, 및 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 지방족 탄화수소고리는 단결합의 탄화수소고리, 방향족이 아닌 다중결합을 포함하는 탄화수소고리, 또는 단결합과 다중결합을 포함하는 고리가 축합된 형태의 고리를 모두 포함한다. 따라서, 지방족 탄화수소고리 중 단일결합으로 이루어진 고리는 1가기가 아닌 것을 제외하고는 상기 시클로알킬기의 예시 중에 선택될 수 있고, 시클로프로펜, 시클로부텐, 시클로펜텐, 시클로헥센, 시클로헵텐, 시클로옥텐, 시클로노넨, 시클로데켄, 시클로노보넨 등 단일결합과 이중결합을 포함하나 방향족 고리가 아닌 탄화수소고리도 지방족 탄화수소고리에 속한다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족 헤테로고리; 지방족 헤테로고리; 방향족 헤테로고리와 지방족 헤테로고리의 축합고리; 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리 및 방향족 헤테로고리기의 축합고리, 또는 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리 및 지방족 헤테로고리기의 축합고리일 수 있으며, 상기 방향족 헤테로고리는 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로고리기 중 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 지방족 헤테로고리는 단결합의 지방족고리, 다중결합을 포함하는 지방족고리, 또는 단결합과 다중결합을 포함하는 고리가 축합된 형태의 지방족고리를 모두 포함한다. 지방족 헤테로고리의 예로는, 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인, 테트라하이드로나프토티오펜, 테트라하이드로나프토퓨란, 테트라하이드로벤조티오펜, 및 테트라하이드로벤조퓨란 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1 중 치환기가 표시되지 않은 부분은 수소가 치환된 것을 의미할 수 있다.
본 명세서에서 달리 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용되는 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자에 의해 통상적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 갖는다. 본 명세서에서 설명되는 것과 유사하거나 등가인 방법 및 재료가 본 발명의 실시 형태의 실시 또는 시험에서 사용될 수 있지만, 적합한 방법 및 재료가 후술된다. 본 명세서에서 언급되는 모든 간행물, 특허 출원, 특허 및 다른 참고 문헌은 전체적으로 본 명세서에 참고로 포함되며, 상충되는 경우 특정 어구(passage)가 언급되지 않으면, 정의를 비롯한 본 명세서가 우선할 것이다. 게다가, 재료, 방법, 및 실시예는 단지 예시적인 것이며 제한하고자 하는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나이다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 2 내지 4에 있어서,
A1, X1, X2, R1 내지 R6 및 r1 내지 r6의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환되고, O, N, S, 및 Si 중 1 이상을 포함하는 헤테로고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 5 또는 6이다.
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 5 및 6에 있어서,
X1, X2, m, n, R1 내지 R6 및 r1 내지 r6의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
X3는 -C(R13)(R14)-; -Si(R15)(R16)-; -O-; 또는 -S-이며,
R11 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; -N(R")(R"'); 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 R11 내지 R16 중 인접한 어느 한 쌍 이상은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
R" 및 R"'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r11은 1 내지 4의 정수이고, 상기 r11이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R11은 서로 같거나 상이하며,
r12는 1 내지 4의 정수이며, 상기 r12가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R12는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 7 내지 16 중 어느 하나이다.
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
[화학식 15]
[화학식 16]
상기 화학식 7 내지 16에 있어서,
X1, X2, m, n, R1 내지 R6 및 r1 내지 r6의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
X3는 -C(R13)(R14)-; -Si(R15)(R16)-; -O-; 또는 -S-이며,
X4 및 X5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -C(R19)(R20)-; -Si(R21)(R22)-; -O-; 또는 -S-이며,
X6 및 X7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -C(R23)(R24)-; -Si(R25)(R26)-; -N(R27); -O-; 또는 -S-이며,
Y1 내지 Y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -C(R28)- 또는 N이고,
R'2, R"2, R'11, R"11 및 R12 내지 R28은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; -N(R")(R"'); 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 R'2, R"2, R'11, R"11 및 R12 내지 R28 중 인접한 어느 한 쌍 이상은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리를 형성하며,
R" 및 R"'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r'11은 1 내지 4의 정수이고, 상기 r'11이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R'11은 서로 같거나 상이하며,
r"11은 1 또는 2이고, 상기 r"11이 2인 경우, 상기 2개의 R"11은 서로 같거나 상이하고,
r'2은 1 내지 4의 정수이고, 상기 r'2이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R'2은 서로 같거나 상이하며,
r"2은 1 또는 2이고, 상기 r"2이 2인 경우, 상기 2개의 R"2은 서로 같거나 상이하고,
r12는 1 내지 4의 정수이며, 상기 r12가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R12는 서로 같거나 상이하며,
r17는 1 내지 4의 정수이며, 상기 r17가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R17는 서로 같거나 상이하고,
r18는 1 내지 4의 정수이며, 상기 r18가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R18는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1이다.
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에 있어서,
A1, R2 내지 R6, r2 내지 r6, n, m, X1 및 X2의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 또는 -N(R")(R"')로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리와 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 및 이들의 조합 중에서 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환되고, O, N 및 S 중 1 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리이거나, R3와 서로 결합하여 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환되고, N, O 또는 S를 포함하는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성하고,
상기 R1은 수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이며,
상기 R2는 수소; -N(R)(R'); 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이거나, 인접한 어느 한 쌍의 R2는 서로 결합하여 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, -N(R")(R"'), 및 이들의 조합 중에서 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리와 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 -N(R")(R"')로 치환 또는 비치환되고, N, O 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성하고,
상기 R3는 수소; -N(R)(R'); 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이거나, 인접한 어느 한 쌍의 R3는 서로 결합하여 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 탄화수소고리를 형성하며,
상기 R4는 수소; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이고,
상기 R5 및 R6은 수소이고,
상기 R7 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이고,
R, R', R" 및 R"'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 m은 1이고, n은 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 m은 0이고, n은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 m은 1이고, n은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 -C(R7)(R8)-, -Si(R9)(R10)-, -O-, 또는 -S-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 -C(R7)(R8)-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 -Si(R9)(R10)-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 -O-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 -S-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X2은 -C(R7)(R8)-, -Si(R9)(R10)-, -O-, 또는 -S-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X2은 -C(R7)(R8)-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X2은 -Si(R9)(R10)-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X2은 -O-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X2은 -S-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리와 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환되고, O, N 및 S 중 1 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리이거나, R3와 서로 결합하여 치환 또는 비치환되고, N, O 또는 S를 포함하는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리와 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환되고, O, N 및 S 중 1 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리이거나, R3와 서로 결합하여 치환 또는 비치환되고, N, O 또는 S를 포함하는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 -N(R")(R"')로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리와 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 및 이들의 조합 중에서 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환되고, O, N 및 S 중 1 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리이거나, R3와 서로 결합하여 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환되고, N, O 또는 S를 포함하는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 -N(R")(R"')로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리와 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기, 및 이들의 조합 중에서 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환되고, O, N 및 S 중 1 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리이거나, R3와 서로 결합하여 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환되고, N, O 또는 S를 포함하는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 -N(R")(R"')로 치환 또는 비치환된 벤젠; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오렌; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌; 디벤조퓨란; 디벤조티오펜; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조티아졸; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 및 이들의 조합 중에서 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토퓨란; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토티오펜이거나, R3와 서로 결합하여 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 인돌; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디하이드로퀴놀린을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 -N(R")(R"')로 치환 또는 비치환된 벤젠; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오렌; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌; 디벤조퓨란; 디벤조티오펜; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조티아졸; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기, 및 이들의 조합 중에서 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토퓨란; 또는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토티오펜이거나, R3와 서로 결합하여 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 인돌; 또는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디하이드로퀴놀린을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 tert-부틸기, 또는 -N(R")(R"')로 치환 또는 비치환된 벤젠; 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오렌; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌; 디벤조퓨란; 디벤조티오펜; tert-부틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란; tert-부틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조티아졸; 메틸기, 페닐기, 및 이들의 조합 중에서 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토퓨란; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토티오펜이거나, R3와 서로 결합하여 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 인돌; 또는 tert-부틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디하이드로퀴놀린을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -N(R)(R'); 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이거나, 상기 R2 및 R3 중 인접한 어느 한 쌍 이상은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리와 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환되고, N, O 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -N(R)(R'); 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기 이거나, 상기 R2 및 R3 중 인접한 어느 한 쌍 이상은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리와 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 치환 또는 비치환되고, N, O 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -N(R)(R'); 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이거나, 상기 R2 및 R3 중 인접한 어느 한 쌍 이상은 서로 결합하여 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, -N(R")(R"'), 및 이들의 조합 중에서 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리와 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 -N(R")(R"'), 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환되고, N, O 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -N(R)(R'); 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이거나, 상기 R2 및 R3 중 인접한 어느 한 쌍 이상은 서로 결합하여 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 지방족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, -N(R")(R"'), 및 이들의 조합 중에서 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리와 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 -N(R")(R"'), 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환되고, N, O 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -N(R)(R'); 메틸기; tert-부틸기; 또는 페닐기이거나, 상기 R2 및 R3 중 인접한 어느 한 쌍 이상은 서로 결합하여 벤젠; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로헥센; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토퓨란; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토티오펜; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌; 벤조다이옥신; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, -N(R")(R"') 및 이들의 조합 중에서 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 인덴; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 -N(R")(R"')로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 -N(R")(R"')로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디하이드로피리미딘을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -N(R)(R'); 메틸기; tert-부틸기; 또는 페닐기이거나, 상기 R2 및 R3 중 인접한 어느 한 쌍 이상은 서로 결합하여 벤젠; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로헥센; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토퓨란; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토티오펜; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌; 벤조다이옥신; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, -N(R")(R"') 및 이들의 조합 중에서 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 인덴; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 -N(R")(R"')로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 -N(R")(R"')로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜; 또는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디하이드로피리미딘을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -N(R)(R'); 메틸기; tert-부틸기; 또는 페닐기이거나, 상기 R2 및 R3 중 인접한 어느 한 쌍 이상은 서로 결합하여 벤젠; 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥센; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토퓨란; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토티오펜; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌; 벤조다이옥신; 메틸기, tert-부틸기, 또는 -N(R")(R"') 중에서 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 인덴; tert-부틸기, 또는 -N(R")(R"')로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란; tert-부틸기, 또는 -N(R")(R"')로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜; 또는 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디하이드로피리미딘을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소; 메틸기; tert-부틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 수소; -N(R)(R'); 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이거나, 인접한 어느 한 쌍의 R2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리와 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환되고, N, O 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 수소; -N(R)(R'); 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이거나, 인접한 어느 한 쌍의 R2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리와 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환되고, N, O 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 수소; -N(R)(R'); 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이거나, 인접한 어느 한 쌍의 R2는 서로 결합하여 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, -N(R")(R"'), 및 이들의 조합 중에서 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리와 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 -N(R")(R"')로 치환 또는 비치환되고, N, O 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 수소; -N(R)(R'); 또는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이거나, 인접한 어느 한 쌍의 R2는 서로 결합하여 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 지방족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, -N(R")(R"'), 및 이들의 조합 중에서 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리와 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 -N(R")(R"')로 치환 또는 비치환되고, N, O 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 수소; -N(R)(R'); 또는 tert-부틸기이거나, 인접한 어느 한 쌍의 R2는 서로 결합하여 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로헥센; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토퓨란; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토티오펜; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌; 벤조다이옥신; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, -N(R")(R"'), 및 이들의 조합 중에서 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 인덴; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 -N(R")(R"')로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 -N(R")(R"')로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 수소; -N(R)(R'); 또는 tert-부틸기이거나, 인접한 어느 한 쌍의 R2는 서로 결합하여 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로헥센; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토퓨란; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토티오펜; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌; 벤조다이옥신; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, -N(R")(R"'), 및 이들의 조합 중에서 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 인덴; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 -N(R")(R"')로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란; 또는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 -N(R")(R"')로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 수소; -N(R)(R'); 또는 tert-부틸기이거나, 인접한 어느 한 쌍의 R2는 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥센; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토퓨란; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토티오펜; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌; 벤조다이옥신; 메틸기, tert-부틸기, -N(R")(R"'), 및 이들의 조합 중에서 선택된 1이상으로 치환 또는 비치환된 인덴; tert-부틸기, 또는 -N(R")(R"')로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란; 또는 tert-부틸기, 또는 -N(R")(R"')로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 수소; -N(R)(R'); 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이거나, 인접한 어느 한 쌍의 R3는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 수소; -N(R)(R'); 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이거나, 인접한 어느 한 쌍의 R3는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 수소; -N(R)(R'); 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이거나, 인접한 어느 한 쌍의 R3는 서로 결합하여 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 수소; -N(R)(R'); 또는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이거나, 인접한 어느 한 쌍의 R3는 서로 결합하여 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 수소; -N(R)(R'); 또는 tert-부틸기이거나, 인접한 어느 한 쌍의 R3는 서로 결합하여 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로헥센을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 수소; -N(R)(R'); 또는 tert-부틸기이거나, 인접한 어느 한 쌍의 R3는 서로 결합하여 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로헥센을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 수소; -N(R)(R'); 또는 tert-부틸기이거나, 인접한 어느 한 쌍의 R3는 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥센을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4는 수소; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4는 수소; 또는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4는 수소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 및 R6은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7 내지 R10은 메틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R, R', R" 및 R"'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R, R', R" 및 R"'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R, R', R" 및 R"'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R, R', R" 및 R"'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R, R', R" 및 R"'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R, R', R" 및 R"'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R, R', R" 및 R"'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 m이 1 인 경우, 상기 R3는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n이 0인 경우, 상기 R4는 수소이다.
본 명세서의 일 실상태에 따르면, 상기 화학식 1은 적어도 하나의 tert-부틸기를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나이다.
상기 화합물에 있어서, tBu는 tert-부틸기를 의미한다.
본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 '층'은 본 기술분야에 주로 사용되는 '필름'과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 '층'의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 '층'은 그 크기가 같거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 따르면, '층'의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 B층에 포함된다는 의미는 i) 1종 이상의 A 물질이 하나의 B층에 포함되는 것과 ii) B층이 1층 이상으로 구성되고, A 물질이 다층의 B층 중 1층 이상에 포함되는 것을 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 C층 또는 D층에 포함된다는 의미는 i) 1층 이상의 C층 중 1층 이상에 포함되거나, ii) 1층 이상의 D층 중 1층 이상에 포함되거나, iii) 1층 이상의 C층 및 1층 이상의 D층에 각각 포함되는 것을 모두 의미하는 것이다.
본 명세서에 있어서, "중수소화", "중수소로 치환된" 또는 "중수소화된"은 화합물의 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "중수소로 X% 치환", "X% 중수소화된", "중수소화도 X%", 또는 "중수소 치환율 X%"는 해당 구조에서 치환 가능한 위치의 수소 중 X%가 중수소로 치횐된 것을 의미한다. 예컨대, 해당 구조가 디벤조퓨란인 경우, 상기 디벤조퓨란이 "중수소로 25% 치환", 상기 디벤조퓨란이 "25% 중수소화된", 상기 디벤조퓨란의 "중수소화도 25%", 또는 상기 디벤조퓨간의 "중수소 치환율 25%"는 상기 디벤조퓨란의 치환 가능한 위치의 8개의 수소 중 2개가 중수소로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 중수소화도는 핵자기 공명 분광법(1H NMR), TLC/MS(Thin-Layer Chromatography/Mass Spectrometry), 또는 MALDI-TOF MS(Matrix assisted laser desorption/ionization Time-of-Flight Mass Spectrometry)등의 공지의 방법으로 확인할 수 있다.
본 명세서는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 차단층, 정공 차단층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 발광층의 청색 형광 도펀트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공 주입층, 정공 수송층. 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 정공 차단층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트 화합물을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트 화합물을 더 포함하고, 상기 호스트 화합물은 치환 가능한 위치의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트 화합물이 중수소로 치환된 경우, 중수소로 30% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트 화합물은 중수소로 40% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트 화합물은 중수소로 60% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트 화합물은 중수소로 80% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트 화합물은 중수소로 100% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 H의 화합물을 더 포함한다.
[화학식 H]
상기 화학식 H에 있어서,
L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R200 및 R201은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r201은 1 내지 7의 정수이며, 상기 r201이 2 이상인 경우, 2 이상의 R201은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 2가의 디벤조퓨란기; 또는 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 페날렌기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트렌기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20은 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, 상기 Ar21은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R200은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R200은 수소; 중수소; 불소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R200은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R200은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R200은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R200은 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 페날렌기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R200은 수소; 중수소; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R200은 수소; 중수소; 중수소, 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 중수소, 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R201은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R201은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 화합물이 중수소로 치환된 경우, 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 30% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 40% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 60% 이상 치환된다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 80% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 100% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H의 화합물은 하기 일반식 1로 제조될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[일반식 1]
상기 일반식 1에 있어서,
Ar1은 상기 화학식 H의 -L20-Ar20을 정의와 동일하고,
Ar2는 상기 화학식 H의 -L21-Ar21의 정의와 동일하며, 상기 일반식 1의 안트라센 코어에 R200 및 R201이 추가로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층에서 화학식 1의 화합물은 도펀트로, 상기 화학식 H의 화합물은 호스트로 사용된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 발광층의 100 중량부를 기준으로 0.01 내지 10 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 호스트 및 도펀트는 99: 1 내지 1:99 중량비, 바람직하게는 99: 1 내지 70: 30 중량비, 더욱더 바람직하게는 99:1 내지 90: 10의 중량비로 포함한다.
상기 발광층은 호스트 재료를 더 포함할 수 있고, 상기 호스트는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 또는 트리아진 유도체 등이 있으며, 이들의 2 종 이상의 혼합물일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1 종 이상의 도펀트, 및 호스트를 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2종 이상의 혼합 도펀트 및 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2종 이상의 혼합 도펀트 중 1 이상은 상기 화학식 1을 포함하고, 상기 호스트는 상기 화학식 H의 화합물을 포함한다. 상기 2종 이상의 혼합 도펀트 중 1 이상은 상기 화학식 1을 포함하고, 나머지는 종래에 알려진 도펀트 물질을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2종 이상의 혼합 도펀트 중 1 이상은 상기 화학식 1을 포함하고, 나머지는 상기 화학식 1과 상이한 보론계 화합물, 파이렌계 화합물 및 지연형광계 화합물 중 1 이상을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1 종 이상의 호스트를 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2종 이상의 혼합 호스트를 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2 종 이상의 혼합 호스트 중 1 이상은 상기 화학식 H의 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2 종 이상의 혼합 호스트는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 상기 화학식 H의 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2종의 혼합 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층 2 종의 혼합 호스트를 포함하고, 상기 2 종의 혼합 호스트는 서로 상이하며, 상기 2 종의 호스트는 상기 화학식 H의 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 화학식 H의 제1 호스트; 및 상기 화학식 H의 제2 호스트를 포함하고, 상기 제1 호스트 및 제2 호스트는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 호스트: 제2 호스트는 95:5 내지 5:95의 중량비로 포함되고, 바람직하게는 70: 30 내지 30: 70의 중량비로 포합된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1 종 이상의 호스트, 및 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1 종 이상의 호스트, 및 도펀트를 포함하고, 상기 호스트는 상기 화학식 H의 화합물을 포함하고, 상기 도펀트는 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2 종 이상의 혼합 호스트, 및 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2종 이상의 혼합 호스트 중 1 이상은 상기 화학식 H의 화합물을 포함하고, 도펀트는 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서에서 상기 2종 이상의 혼합 호스트는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2 종의 혼합 호스트, 및 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2 종의 혼합 호스트는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 상기 화학식 H의 화합물을 포함하고, 상기 도펀트는 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H의 제1 호스트; 상기 화학식 H의 제2 호스트; 및 상기 화학식 1의 도펀트를 포함하고, 상기 제1 호스트 및 제2 호스트는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 1 종 이상의 호스트, 및 1 종 이상의 도펀트를 사용하고, 상기 1 종 이상의 호스트는 상기 화학식 H의 화합물을 포함하고, 상기 1 종 이상의 도펀트는 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 2 종 이상의 혼합 호스트, 및 2 종 이상의 혼합 도펀트를 사용하고, 상기 2 종 이상의 혼합 호스트는 전술한 바와 동일한 재료를 사용할 수 있으며, 상기 2 종 이상의 혼합 도펀트는 전술한 바와 동일한 재료를 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 도펀트 물질을 포함하며, 상기 도펀트 물질은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 1 종 이상의 도펀트 및 호스트를 더 포함한다. 상기 1 종 이상의 도펀트는 종래에 알려진 도펀트 물질을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 1 종 이상의 호스트를 더 포함한다. 상기 1종 이상의 호스트는 상기 화학식 H의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 2종 이상의 혼합 호스트를 더 포함한다. 상기 2 종 이상의 혼합 호스트 중 1 종 이상은 상기 화학식 H의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 2종 이상의 혼합 호스트를 더 포함한다. 상기 2 종의 혼합 호스트는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 상기 화학식 H의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 및 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 발광층, 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 수송과 정공 주입을 동시에 하는 층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 2층 이상의 전자 수송층을 포함할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 전자 수송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 전자 수송층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 2층 이상의 전자 수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 전자 수송층에 포함될 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 전자 수송층에 포함되는 경우, 상기 화학식 1의 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 각각의 2층 이상의 전자 수송층의 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 2층 이상의 정공주입층을 포함할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 각각의 2층 이상의 정공주입층의 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층이 전자 수송층인 경우, 상기 전자 수송층은 n형 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 n형 도펀트는 당 기술분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수 있으며, 예컨대 금속 또는 금속착체를 사용할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 전자 수송층은 LiQ(Lithium Quinolate)를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 정공수송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 정공 수송층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다. 구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 2층 이상의 정공 수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 정공 수송층에 포함될 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 정공 수송층에 포함되는 경우, 상기 화학식 1의 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아민기, 카바졸릴기 또는 벤조카바졸릴기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공 주입층 또는 정공 수송층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 애노드 또는 캐소드이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 전극은 캐소드 또는 애노드이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조가 도 1 및 2에 예시되어 있다. 상기 도 1 및 2는 유기 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되는 것은 아니다.
도 1은 기판(1), 제1 전극(2), 발광층(3) 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2는 기판(1), 제1 전극(2), 제1 정공주입층(5), 제2 정공주입층(6), 정공수송층(7), 전자차단층(8), 발광층(3), 제1 전자수송층(9), 제2 전자수송층(10), 전자주입층(11), 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물, 즉 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질, 유기물층 및 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1 전극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 예를 들어, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제2 전극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 예를 들어, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, 상기 화학식 1의 화합물이 발광층 이외의 유기물층에 포함되거나, 추가의 발광층이 구비되는 경우, 상기 발광층의 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송 받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 예를 들어, 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌; 및 루브렌 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 도펀트 재료로는 상기 화학식 1의 화합물 이외에 추가의 화합물을 포함하는 경우, 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있다. 또한, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층이다. 정공 주입 물질은 정공을 수송하는 능력을 가져 제1 전극에서의 정공 주입 효과 및 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 여기자의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지할 수 있는 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 제1 전극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물; 카르바졸 계열의 유기물; 니트릴 계열의 유기물; 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물; 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물; 페릴렌(perylene) 계열의 유기물; 안트라퀴논, 폴리아닐린과 같은 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등 또는 상기 예 중 2 이상을 혼합물 등이 있으나, 이에 한정 되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공주입층은 하기 화학식 HI-1 로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 HI-1]
상기 화학식 HI-1에 있어서,
R301 내지 R306은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
L301 및 L302는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2 가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일시상태에 따르면, 상기 R301 및 R302는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R301 및 R302는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R301 및 R302는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R301 및 R302는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 디하이드로아크리딘고리; 또는 치환 또는 비치환된 인돌로아크리딘고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R301 및 R302는 서로 결합하여 페닐기로 치환 또는 비치환된 디하이드로아크리딘고리; 또는 인돌로아크리딘고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L301 및 L302는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R303 내지 R306은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R303 내지 R306은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R303 내지 R306은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HI-1은 하기 화합물로 표시되나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공주입층은 하기 화학식 HI-2로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 HI-2]
상기 화학식 HI-2에 있어서,
X'1 내지 X'6 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이며,
R309 내지 R314은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X'1 내지 X'6는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R309 내지 R314는 시아노기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HI-2는 하기 화합물로 표시된다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층이다. 정공 수송 물질로는 제1 전극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 아릴아민 계열의 유기물, 카르바졸 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공수송층은 하기 화학식 HT-1로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 HT-1]
상기 화학식 HT-1에 있어서,
R'314, R315 및 R316는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r315은 1 내지 5의 정수이며, 상기 r315이 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 R315은 서로 같거나 상이하며,
r316는 1 내지 5의 정수이고, 상기 r316가 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 R316는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R'314는 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R'314는 카바졸기; 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R315 및 R316는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된된 방향족탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R315 및 R316는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 벤젠; 또는 페닐기, 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 인덴을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HT-1은 하기 화합물로 표시된다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 전자 수송 물질로는 제2 전극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물; 트리아진 유도체; LiQ 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이, 임의의 원하는 제1 전극 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 제1 전극 물질은 낮은 일함수를 가지며, 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로, 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자수송층은 하기 화학식 ET-1로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 ET-1]
[화학식 ET-1]
상기 화학식 ET-1에 있어서,
X'7 내지 X'8 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이고,
R317 내지 R322는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
L'1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
r322는 1 내지 7의 정수이고, 상기 r322가 2 이상인 경우, 상기 R322는 서로 같거나 상이하고,
l'1은 1 내지 5의 정수이며, 상기 l'1이 2 이상인 경우, 상기 L'1은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R317 내지 R322는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R317 내지 R322는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 페닐기; 또는 나프틸기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 벤젠을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L'1은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L'1은 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 ET-1는 하기 화합물 중에서 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자수송층은 하기 화학식 ET-2로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 ET-2]
상기 화학식 ET-2에 있어서,
T1 내지 T3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
t1은 1 내지 4의 정수이며, 상기 t1이 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 T1은 서로 같거나 상이하며,
t2는 1 내지 4의 정수이고, 상기 t2가 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 T2는 서로 같거나 상이하고,
t3는 1 내지 10의 정수이며, 상기 t3가 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 T3는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 카바졸기; 페닐기; 바이페닐기; 트리아진기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 ET-2는 하기 화합물 중에서 선택된다.
상기 전자수송층은 금속착물을 더 포함할 수 있다. 상기 금속은 당업계에서 사용하는 금속을 사용할 수 있다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층이다. 전자 주입물로는 전자를 수송하는 능력이 우수하고, 제2 전극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 여기자가 정공 주입층으로 이동하는 것을 방지하고, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 구체적으로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 트리아진, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체, 상기 예 중 2 이상의 혼합물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 금속 착체 화합물로는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 차단층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이다. 공지된 재료는 제한 없이 사용 가능하며, 발광층과 정공 주입층 사이에, 또는 발광층과 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 사이에 형성될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자차단층은 상기 화학식 HT-1로 표시된다.
상기 정공 차단층은 정공이 발광층을 지나 음극으로 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 알루미늄 착물 (aluminum complex), 피리딘, 피리미딘 또는 트리아진 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.
본 명세서에 따른 화합물은 유기 인광 소자, 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 발광 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다. 예컨대, 상기 유기 태양 전지는 음극, 양극 및 상기 음극과 양극 사이에 구비된 광활성층을 포함하는 구조일 수 있고, 상기 광활성층은 상기 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 다양한 전자 장치에 포함되어 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 전자 장치는 디스플레이 패널, 터치 패널, 태양광 모듈, 조명 장치 등일 수 있고, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
합성예 1. 화합물 1의 합성
1) 중간체 1의 합성
질소 분위기하에서 출발물질 A-1 [11-(tert-butyl)-6-chloro-8H-benzofuro[2,3-c]carbazole] 40 g, 출발물질 B-1 [1-bromo-4-(tert-butyl)benzene] 25 g, 소듐 터트부톡사이드 (NaOtBu) [sodium tert-butoxide] 17 g, 비스(트리-터트부틸포스핀)팔라듐(0) (Pd(P(t-Bu)3)2) 0.6 g을 톨루엔 1.0 L에 넣은 후, 140 ℃에서 가열하고 5시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 NH4Cl을 가하여 분액한 후 MgSO4(무수) 처리하여 여과하였다. 여과한 용액을 감압 하에서 증류제거하고 재결정(톨루엔/헥산)으로 정제하여 중간체 1를 45 g 수득하였다. (수율 82%, Mass [M+]=481)
2) 중간체 2의 합성
질소 분위기하에서 출발물질 중간체 1(10 g), 옥타메틸-바이(디옥사보롤레인) (B2Pin2) 9.5 g, 포타슘 아세테이트 (KOAc) [potassium acetate] 6.1g, 비스 (디벤질리덴아세톤)팔라듐 (0) (Pd(dba)2) 0.4 g, 트리시클로헥실포스핀 (PCy3) 0.4 g을 디옥산 0.2 L에 넣은 후, 130 ℃에서 가열하고 12시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물을 가하여 분액한 후 MgSO4(무수) 처리하여 여과하였다. 여과한 용액을 감압 하에서 증류제거하고 재결정 (헥산)으로 정제하여 중간체 2를 15 g 수득하였다. (수율 84%, Mass [M+]=572)
3) 중간체 3의 합성
질소 분위기하에서 중간체 2(12 g), C-1 [(2-bromo-N-(4-(tert-butyl)phenyl)dibenzo[b,d]furan-3-amine] 8.3 g, 탄산 칼륨 [potassium carbonate] 4.4 g 디옥산 160 mL와 물 40 mL를 넣은 후 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) [tetrakis(triphenylhosphine)palladium(0)] Pd(PPh3)4 0.2 g을 첨가한 후, 130 ℃에서 가열하고 3시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물과 톨루엔을 가하여 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 여과하였다. 여과한 용액을 감압하에서 증류제거하고 재결정(톨루엔/헥산)으로 정제하여 중간체 3을 12 g 수득하였다. (수율 75%, Mass [M+]=760)
4) 화합물 1의 합성
질소 분위기에서 중간체 3(12g), 보론 트리아이오다이드(BI3) [boron triiodide] 7.4 g를 디클로로벤젠 [1,2-dichlorobenzene] 120ml에 넣고 150℃에서 교반하였다. 6시간 반응 후 상온으로 식히고 물과 톨루엔을 가하여 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 여과하였다. 여과한 용액을 감압하에서 증류제거하고 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1을 4.5g 수득하였다. (수율 37%, MS: [M+H]+= 767)
합성예 2. Compound 2의 합성
1) 중간체 4의 합성
출발물질 C-1 대신 C-2(5.9 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 3의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 4 를 10 g 수득하였다. (수율 81%, Mass [M+]=704)
2) 중간체 5의 합성
출발물질 중간체 3 대신 중간체 4(10 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 화합물 1의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 5 를 3.7 g 수득하였다. (수율 37%, Mass [M+]=712)
3) 화합물 2의 합성
출발물질 A-1 대신 중간체 5 (3.7g), 출발물질 B-1 대신 C-3 (1.5 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 1의 제조법과 동일하게 제조하여 화합물 2 를 4.0 g 수득하였다. (수율 80%, Mass [M+]=957)
합성예 3. 화합물 3의 합성
1) 중간체 6의 합성
출발물질 C-1 대신 C-4(7.4 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 3의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 6 를 9.8 g 수득하였다. (수율 71%, Mass [M+]=786)
2) 화합물 3의 합성
출발물질 중간체 3 대신 중간체 6(9.8 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 화합물 1의 제조법과 동일하게 제조하여 화합물 3을 4.1 g 수득하였다. (수율 41%, Mass [M+]=793)
합성예 4. 화합물 4의 합성
1) 중간체 7의 합성
출발물질 C-1 대신 C-5 (8.0 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 3의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 7 를 12 g 수득하였다. (수율 84%, Mass [M+]=820)
2) 중간체 8의 합성
출발물질 중간체 3 대신 중간체 7 (12 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 화합물 1의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 8 를 4.8 g 수득하였다. (수율 40%, Mass [M+]=828)
3) 화합물 4의 합성
출발물질 A-1 대신 중간체 8 (4.8 g), 출발물질 B-1 대신 C-6 (1.0 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 1의 제조법과 동일하게 제조하여 화합물 4 를 4.6 g 수득하였다. (수율 83%, Mass [M+]=961)
합성예 5. 화합물 5의 합성
1) 중간체 9의 합성
출발물질 A-1 (10 g), 출발물질 B-1 대신 B-2 (7.9 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 1의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 9 를 11 g 수득하였다. (수율 71%, Mass [M+]=541)
2) 중간체 10의 합성
중간체 1 대신 중간체 9 (11 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 2 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 10을 11g 수득하였다. (수율 86%, Mass [M+]=632)
3) 중간체 11의 합성
중간체 2 대신 중간체 10 (11g), C-1 대신 C-4 (7.3g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 3의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 11를 9.1 g 수득하였다. (수율 62%, Mass [M+]=846)
4) 화합물 5의 합성
중간체 3 대신 중간체 11 (9.1 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 화합물 1의 제조법과 동일하게 제조하여 화합물 5를 3.2 g 수득하였다. (수율 35%, Mass [M+]=853)
합성예 6. 화합물 6의 합성
1) 중간체 12의 합성
출발물질 A-1 (10 g), 출발물질 B-1 대신 B-3 (7.8 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 1의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 12 를 12 g 수득하였다. (수율 78%, Mass [M+]=535)
2) 중간체 13의 합성
중간체 1 대신 중간체 12 (12 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 2 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 13을 11g 수득하였다. (수율 78%, Mass [M+]=626)
3) 중간체 14의 합성
중간체 2 대신 중간체 13 (11g), C-1 (6.9g) 을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 3의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 14를 10 g 수득하였다. (수율 70%, Mass [M+]=814)
4) 화합물 6의 합성
중간체 3 대신 중간체 14 (10 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 화합물 1의 제조법과 동일하게 제조하여 화합물 6을 3.6 g 수득하였다. (수율 36%, Mass [M+]=821)
합성예 7. 화합물 7의 합성
1) 중간체 15의 합성
출발물질 A-1 (10 g), 출발물질 B-1 대신 B-4 (9.4 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 1의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 15 를 12 g 수득하였다. (수율 71%, Mass [M+]=592)
2) 중간체 16의 합성
중간체 1 대신 중간체 15 (12 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 2 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 16을 10g 수득하였다. (수율 72%, Mass [M+]=683)
3) 중간체 17의 합성
중간체 2 대신 중간체 16 (10g), C-1 (5.8g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 3의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 17를 9.2 g 수득하였다. (수율 72%, Mass [M+]=871)
4) 화합물 7의 합성
중간체 3 대신 중간체 17 (9.2 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 화합물 1의 제조법과 동일하게 제조하여 화합물 7을 3.1 g 수득하였다. (수율 33%, Mass [M+]=878)
합성예 8. 화합물 8의 합성
1) 중간체 18의 합성
출발물질 A-1 대신 출발물질 A-2 (10 g), 출발물질 B-1 대신 B-5 (7.3 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 1의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 18 를 12 g 수득하였다. (수율 82%, Mass [M+]=592)
2) 중간체 19의 합성
중간체 1 대신 중간체 18 (12 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 2 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 19을 10.8g 수득하였다. (수율 76%, Mass [M+]=703)
3) 중간체 20의 합성
중간체 2 대신 중간체 19 (10.8g), C-1 대신 C-7(6.3g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 3의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 20를 9.9 g 수득하였다. (수율 71%, Mass [M+]=907)
4) 화합물 8의 합성
중간체 3 대신 중간체 20 (9.9 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 화합물 1의 제조법과 동일하게 제조하여 화합물 8을 4.1 g 수득하였다. (수율 41%, Mass [M+]=915)
합성예 9. 화합물 9의 합성
1) 중간체 21의 합성
출발물질 A-1 대신 출발물질 A-3 (10 g), 출발물질 B-1 (6.2 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 1의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 21 를 9.9 g 수득하였다. (수율 71%, Mass [M+]=481)
2) 중간체 22의 합성
중간체 1 대신 중간체 21 (9.9 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 2 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 22을 9.5g 수득하였다. (수율 81%, Mass [M+]=572)
3) 중간체 23의 합성
중간체 2 대신 중간체 22 (9.9g), C-1 대신 C-8 (7.9g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 3의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 23를 11.1 g 수득하였다. (수율 79%, Mass [M+]=842)
4) 화합물 9의 합성
중간체 3 대신 중간체 23 (11.1 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 화합물 1의 제조법과 동일하게 제조하여 화합물 9를 4.2 g 수득하였다. (수율 37%, Mass [M+]=849)
합성예 10. 화합물 10의 합성
1) 중간체 24의 합성
출발물질 A-1 대신 출발물질 A-3 (10 g), 출발물질 B-1 대신 B-2 (7.9 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 1의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 24 를 12.5 g 수득하였다. (수율 81%, Mass [M+]=541)
2) 중간체 25의 합성
중간체 1 대신 중간체 24 (12.5 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 2 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 25을 10.6g 수득하였다. (수율 73%, Mass [M+]=632)
3) 중간체 26의 합성
중간체 2 대신 중간체 25 (10.6g), C-1 대신 C-9 (6.0g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 3의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 26를 10.8 g 수득하였다. (수율 82%, Mass [M+]=786)
4) 화합물 10의 합성
중간체 3 대신 중간체 26 (10.8 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 화합물 1의 제조법과 동일하게 제조하여 화합물 10을 3.3 g 수득하였다. (수율 30%, Mass [M+]=793)
합성예 11. 화합물 11의 합성
1) 중간체 27의 합성
출발물질 A-1 대신 출발물질 A-3 (10 g), 출발물질 B-1 대신 B-6 (7.2 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 1의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 27 를 10.6 g 수득하였다. (수율 72%, Mass [M+]=515)
2) 중간체 28의 합성
중간체 1 대신 중간체 27 (10.6 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 2 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 28을 9.4g 수득하였다. (수율 75%, Mass [M+]=606)
3) 중간체 29의 합성
중간체 2 대신 중간체 28 (9.4g), C-1 대신 C-10 (6.4g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 3의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 29를 9.9 g 수득하였다. (수율 78%, Mass [M+]=814)
4) 화합물 11의 합성
중간체 3 대신 중간체 29 (9.9 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 화합물 1의 제조법과 동일하게 제조하여 화합물 11을 3.0 g 수득하였다. (수율 30%, Mass [M+]=821)
합성예 12. 화합물 12의 합성
1) 중간체 30의 합성
출발물질 A-1 대신 출발물질 A-3 (10 g), 출발물질 B-1 대신 B-7 (10.1g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 1의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 30 를 14.2 g 수득하였다. (수율 80%, Mass [M+]=617)
2) 중간체 31의 합성
중간체 1 대신 중간체 30(14.2 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 2 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 31을 13.5g 수득하였다. (수율 83%, Mass [M+]=708)
3) 중간체 32의 합성
중간체 2 대신 중간체 31 (13.5g), C-1 (7.5g) 을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 3의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 32를 11.4 g 수득하였다. (수율 67%, Mass [M+]=896)
4) 화합물 12의 합성
중간체 3 대신 중간체 32 (11.4 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 화합물 1의 제조법과 동일하게 제조하여 화합물 12를 3.6 g 수득하였다. (수율 31%, Mass [M+]=9.6)
합성예 13. 화합물 13의 합성
1) 중간체 33의 합성
출발물질 A-1 대신 출발물질 A-3 (10 g), 출발물질 B-1 대신 B-8 (7.8 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 1의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 33 를 12.1 g 수득하였다. (수율 78%, Mass [M+]=537)
2) 중간체 34의 합성
중간체 1 대신 중간체 33 (12.1 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 2 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 34을 10.8g 수득하였다. (수율 76%, Mass [M+]=628)
3) 중간체 35의 합성
중간체 2 대신 중간체 34 (10.8g), C-1 대신 C-4 (7.2g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 3의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 35를 10 g 수득하였다. (수율 67%, Mass [M+]=842)
4) 화합물 13의 합성
중간체 3 대신 중간체 35(10 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 화합물 1의 제조법과 동일하게 제조하여 화합물 13을 2.6 g 수득하였다. (수율 26%, Mass [M+]=849)
합성예 14. 화합물 14의 합성
1) 중간체 36의 합성
출발물질 A-1 대신 출발물질 A-3 (10 g), 출발물질 B-1 대신 B-9 (8.4 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 1의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 36 를 12.6 g 수득하였다. (수율 79%, Mass [M+]=557)
2) 중간체 37의 합성
중간체 1 대신 중간체 36 (12.6 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 2 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 37을 11.7g 수득하였다. (수율 80%, Mass [M+]=648)
3) 중간체 38의 합성
중간체 2 대신 중간체 38 (11.7g), C-1 대신 C-11 (9.1g) 을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 3의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 38를 12.2 g 수득하였다. (수율 71%, Mass [M+]=946)
4) 화합물 14의 합성
중간체 3 대신 중간체 38(12.2 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 화합물 1의 제조법과 동일하게 제조하여 화합물 14를 4.0 g 수득하였다. (수율 33%, Mass [M+]=954)
합성예 15. 화합물 15의 합성
1) 중간체 39의 합성
출발물질 A-1 대신 출발물질 A-3 (10 g), 출발물질 B-1 대신 B-10 (7.4 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 1의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 39 를 11.1 g 수득하였다. (수율 74%, Mass [M+]=521)
2) 중간체 40의 합성
중간체 1 대신 중간체 39 (11.1 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 2 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 40을 10.5g 수득하였다. (수율 80%, Mass [M+]=612)
3) 중간체 41의 합성
중간체 2 대신 중간체 40 (10.5g), C-1 대신 C-10 (7.1g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 3의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 41를 10.4 g 수득하였다. (수율 74%, Mass [M+]=820)
4) 화합물 15의 합성
중간체 3 대신 중간체 41(10.4 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 화합물 1의 제조법과 동일하게 제조하여 화합물 15를 2.8 g 수득하였다. (수율 27%, Mass [M+]=827)
합성예 16. 화합물 16의 합성
1) 중간체 42의 합성
출발물질 A-1 대신 출발물질 A-3 (10 g), 출발물질 B-1 대신 B-11 (8.9 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 1의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 42 를 13.3 g 수득하였다. (수율 81%, Mass [M+]=575)
2) 중간체 43의 합성
중간체 1 대신 중간체 42 (13.3 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 2 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 43을 12.2g 수득하였다. (수율 79%, Mass [M+]=666)
3) 중간체 44의 합성
중간체 2 대신 중간체 43 (12.2g), C-1 대신 C-4 (7.7g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 3의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 44를 12.9 g 수득하였다. (수율 80%, Mass [M+]=880)
4)화합물 16의 합성
중간체 3 대신 중간체 44 (12.9 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 화합물 1의 제조법과 동일하게 제조하여 화합물 16을 4.2 g 수득하였다. (수율 32%, Mass [M+]=887)
합성예 17. 화합물 17의 합성
1) 중간체 45의 합성
출발물질 A-1 대신 출발물질 A-4 (10 g), 출발물질 B-1 (5.4 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 1의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 45 를 9.7 g 수득하였다. (수율 73%, Mass [M+]=535)
2) 중간체 46의 합성
중간체 1 대신 중간체 45 (9.7 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 2 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 46을 8.5g 수득하였다. (수율 75%, Mass [M+]=626)
3) 중간체 47의 합성
중간체 2 대신 중간체 46 (8.5g), C-1 대신 C-12(6.9g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 3의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 47를 8.8 g 수득하였다. (수율 71%, Mass [M+]=924)
4) 화합물 17의 합성
중간체 3 대신 중간체 47 (8.8 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 화합물 1의 제조법과 동일하게 제조하여 화합물 17을 3.6 g 수득하였다. (수율 41%, Mass [M+]=932)
합성예 18. 화합물 18의 합성
1) 중간체 48의 합성
출발물질 A-1 대신 출발물질 A-4 (10 g), 출발물질 B-1 대신 B-3 (6.7 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 1의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 48 를 9.2 g 수득하였다. (수율 63%, Mass [M+]=589)
2) 중간체 49의 합성
중간체 1 대신 중간체 48 (9.2 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 2 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 49을 7.5g 수득하였다. (수율 71%, Mass [M+]=680)
3) 중간체 50의 합성
중간체 2 대신 중간체 49 (7.5g), C-1 대신 C-10 (4.6g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 3의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 50를 7.7 g 수득하였다. (수율 79%, Mass [M+]=888)
4) 화합물 18의 합성
중간체 3 대신 중간체 50 (7.7 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 화합물 1의 제조법과 동일하게 제조하여 화합물 18을 2.5 g 수득하였다. (수율 32%, Mass [M+]=896)
합성예 19. 화합물 19의 합성
1) 중간체 51의 합성
출발물질 A-1 대신 출발물질 A-5 (10 g), 출발물질 B-1 (5.8 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 1의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 51 를 13.3 g 수득하였다. (수율 85%, Mass [M+]=589)
2) 중간체 52의 합성
중간체 1 대신 중간체 51 (13.3 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 2 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 52을 10.8g 수득하였다. (수율 80%, Mass [M+]=598)
3) 중간체 53의 합성
중간체 2 대신 중간체 52 (10.8g), C-1 대신 C-13 (7.2g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 3의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 53를 8.9 g 수득하였다. (수율 63%, Mass [M+]=786)
4) 화합물 19의 합성
중간체 3 대신 중간체 53 (8.9 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 화합물 1의 제조법과 동일하게 제조하여 화합물 19를 3.1 g 수득하였다. (수율 34%, Mass [M+]=793)
합성예 20. 화합물 20의 합성
1) 중간체 54의 합성
출발물질 A-1 대신 출발물질 A-6 (10 g), 출발물질 B-1 대신 B-12 (7.3 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 1의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 54 를 11.3 g 수득하였다. (수율 75%, Mass [M+]=547)
2) 중간체 55의 합성
중간체 1 대신 중간체 54 (11.3 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 2 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 55을 9.6g 수득하였다. (수율 73%, Mass [M+]=638)
3) 중간체 56의 합성
중간체 2 대신 중간체 55 (9.6g), C-1 대신 C-14(6.3g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 3의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 56를 8.8 g 수득하였다. (수율 69%, Mass [M+]=852)
4) 화합물 20의 합성
중간체 3 대신 중간체 56 (8.8 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 화합물 1의 제조법과 동일하게 제조하여 화합물 20을 2.2 g 수득하였다. (수율 25%, Mass [M+]=859)
합성예 21. 화합물 21의 합성
1) 중간체 57의 합성
출발물질 A-1 대신 출발물질 A-7 (10 g), 출발물질 B-1 대신 B-2 (6.6 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 1의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 57 를 12.2 g 수득하였다. (수율 80%, Mass [M+]=557)
2) 중간체 58의 합성
중간체 1 대신 중간체 57 (12.2 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 2 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 58을 11.1g 수득하였다. (수율 78%, Mass [M+]=648)
3) 중간체 59의 합성
중간체 2 대신 중간체 58 (11.1g), C-1 대신 C-10 (7.1g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 3의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 59를 10.8 g 수득하였다. (수율 74%, Mass [M+]=856)
4) 화합물 21의 합성
중간체 3 대신 중간체 59 (10.8 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 화합물 1의 제조법과 동일하게 제조하여 화합물 21을 3.6 g 수득하였다. (수율 33%, Mass [M+]=864)
합성예 22. 화합물 22의 합성
1) 중간체 60의 합성
출발물질 A-1 대신 출발물질 A-8(10 g), 출발물질 B-1 대신 B-6 (8.2 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 1의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 60 를 11.9 g 수득하였다. (수율 77%, Mass [M+]=472)
2) 중간체 61의 합성
중간체 1 대신 중간체 60 (11.9 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 2 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 61을 10.6g 수득하였다. (수율 75%, Mass [M+]=564)
3) 중간체 62의 합성
중간체 2 대신 중간체 61 (10.6g), C-1 대신 C-14 (6.7g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 3의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 62를 8.8 g 수득하였다. (수율 66%, Mass [M+]=711)
4) 화합물 22 의 합성
중간체 3 대신 중간체 62(8.8 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 화합물 1의 제조법과 동일하게 제조하여 화합물 22를 3.5 g 수득하였다. (수율 39%, Mass [M+]=719)
합성예 23. 화합물 23의 합성
1) 중간체 63의 합성
출발물질 A-1 대신 출발물질 A-9 (10 g), 출발물질 B-1 대신 B-10 (8.8 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 1의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 63 를 9.2 g 수득하였다. (수율 58%, Mass [M+]=464)
2) 중간체 64의 합성
중간체 1 대신 중간체 63 (9.2 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 2 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 64을 8.7g 수득하였다. (수율 79%, Mass [M+]=556)
3) 중간체 65의 합성
중간체 2 대신 중간체 64 (8.7g), C-1 (6.2g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 3의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 65를 8.5 g 수득하였다. (수율 73%, Mass [M+]=743)
4) 화합물 23의 합성
중간체 3 대신 중간체 65 (8.5 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 화합물 1의 제조법과 동일하게 제조하여 화합물 23을 2.2 g 수득하였다. (수율 26%, Mass [M+]=751)
합성예 24. 화합물 24의 합성
1) 중간체 66의 합성
출발물질 A-1 대신 출발물질 A-10 (10 g), 출발물질 B-1 대신 B-6 (6.1 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 1의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 66 를 11 g 수득하였다. (수율 78%, Mass [M+]=575)
2) 중간체 67의 합성
중간체 1 대신 중간체 66 (11 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 2 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 67을 9.5g 수득하였다. (수율 74%, Mass [M+]=666)
3) 중간체 68의 합성
중간체 2 대신 중간체 67 (9.5g), C-1 대신 C-10(5.9g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 3의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 68를 8.1 g 수득하였다. (수율 65%, Mass [M+]=874)
4) 화합물 24의 합성
중간체 3 대신 중간체 68 (8.1 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 화합물 1의 제조법과 동일하게 제조하여 화합물 24를 2.8 g 수득하였다. (수율 34%, Mass [M+]=881)
합성예 25. 화합물 25의 합성
1) 중간체 69의 합성
중간체 1 대신 출발물질 A-11 (10 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 2 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 69을 8.5g 수득하였다. (수율 71%, Mass [M+]=570)
2) 중간체 70의 합성
중간체 2 대신 중간체 69 (8.5g), C-1 대신 C-4 (6.3g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 중간체 3의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 70를 6.2 g 수득하였다. (수율 53%, Mass [M+]=784)
3) 화합물 25의 합성
중간체 3 대신 중간체 70 (6.2 g)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 화합물 1의 제조법과 동일하게 제조하여 화합물 25를 2.4 g 수득하였다. (수율 38%, Mass [M+]=791)
실시예
ITO(indium tin oxide)가 1,400Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter) 로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HI-A와 HAT-CN을 각각 650 Å, 50 Å의 두께로 열 진공증착하여 제1 및 제2 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 HT-A를 700 Å의 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 위에 하기 HT-B를 100 Å의 두께로 진공 증착하여 전자차단층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자차단층 위에 청색 발광 도펀트로 상기 합성예 1의 화합물 1을 발광층 100 중량부 기준으로 3 중량부, 호스트로 하기 BH-A 를 200Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 그 다음에 상기 발광층 위에 제1 전자수송층으로 하기 화합물 ET-A 50Å을 진공 증착하고, 연이어 하기 ET-B 및 LiQ 를 1:1 중량비로 진공증착하여 250Å의 두께로 제2 전자수송층을 형성하였다. 상기 제2 전자수송층 위에 LiQ를 진공 증착하여 5Å의 두께로 진공증착하여 전자주입층을 형성하였다. 상기 전자주입층 위에 220Å두께로 알루미늄과 은을 10:1의 중량 비로 증착하고 그 위에 알루미늄을 800Å두께로 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.9 Å/sec를 유지하였고, 음극의 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 × 10-7 ~ 5 × 10-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2 내지 실시예 25
상기 실시예 1에서 발광층의 도펀트로 상기 화합물 1 대신 하기 표 1의 화합물을 각각 사용한 것을 제외하고는 동일하게 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 1 내지 비교예 4
실시예 1의 유기 발광 소자에서 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조했다.
[비교예 물질]
상기 실시예 1 내지 실시예 25 및 비교예 1 내지 비교예 4의 유기 발광 소자에 10 mA/cm2의 전류 밀도를 인가할 때의 전압, 효율(cd/A) 및 20 mA/cm2의 전류 밀도를 인가할 때의 수명(T95)을 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 수명 T95는 전류 밀도 20 mA/cm2에서의 초기 휘도를 100%로 하였을 때 휘도가 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
| 도판트 | 전압 (V) | 발광효율 | 수명, T95(h) | |
| (Cd/A) | ||||
| 실시예 1 | 화합물1 | 3.54 | 5.66 | 242 |
| 실시예 2 | 화합물2 | 3.54 | 6.16 | 256 |
| 실시예 3 | 화합물3 | 3.54 | 5.96 | 242 |
| 실시예 4 | 화합물4 | 3.54 | 6.06 | 238 |
| 실시예 5 | 화합물5 | 3.54 | 5.81 | 236 |
| 실시예 6 | 화합물6 | 3.54 | 5.76 | 244 |
| 실시예 7 | 화합물7 | 3.54 | 5.96 | 250 |
| 실시예 8 | 화합물8 | 3.58 | 5.56 | 222 |
| 실시예 9 | 화합물9 | 3.54 | 5.96 | 236 |
| 실시예10 | 화합물10 | 3.5 | 5.71 | 232 |
| 실시예11 | 화합물11 | 3.50 | 5.86 | 236 |
| 실시예12 | 화합물12 | 3.54 | 5.66 | 230 |
| 실시예13 | 화합물13 | 3.47 | 5.86 | 242 |
| 실시예14 | 화합물14 | 3.47 | 5.81 | 246 |
| 실시예15 | 화합물15 | 3.47 | 5.76 | 238 |
| 실시예16 | 화합물16 | 3.47 | 5.86 | 238 |
| 실시예17 | 화합물17 | 3.54 | 6.06 | 242 |
| 실시예18 | 화합물18 | 3.54 | 6.16 | 238 |
| 실시예19 | 화합물19 | 3.54 | 5.86 | 230 |
| 실시예20 | 화합물20 | 3.61 | 5.56 | 226 |
| 실시예21 | 화합물21 | 3.61 | 5.71 | 222 |
| 실시예22 | 화합물22 | 3.58 | 5.61 | 234 |
| 실시예23 | 화합물23 | 3.58 | 5.66 | 226 |
| 실시예24 | 화합물24 | 3.54 | 5.76 | 236 |
| 실시예25 | 화합물25 | 3.58 | 5.61 | 230 |
| 비교예1 | BD-A | 3.65 | 4.85 | 160 |
| 비교예2 | BD-B | 3.65 | 5.05 | 200 |
| 비교예3 | BD-C | 4.02 | 4.65 | 150 |
| 비교예4 | BD-D | 3.83 | 4.75 | 156 |
상기 표 1에 있어서, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 비교예 1 내지 4의 유기 발광 소자 보다 전압, 발광효율 및 수명이 우수한 것을 알 수 있었다.
구체적으로, 상기 본 명세서의 화학식 1의 R1 및 R2에 대응되는 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성하는 화합물을 포함하는 비교예 1 내지 3 및 본 명세서의 화학식 1의 A1 및 R1이 서로 결합하여 고리를 형성하는 화합물을 포함하는 비교예 4는 빠르게 저하(degradation)되는 부분이 많이 존재하게 되어 분자간 호핑(hopping)에 의존하는 유기 발광 소자의 특성상 구동 전압이 증가하게 된다.
그러나, 본 명세서의 화학식 1의 화합물과 같이 불안정한 부분(R1과 R2가 서로 결합하여 고리를 형성, 및 A1과 R1이 서로 결합하여 고리를 형성)을 없애 주면 전자와 정공의 주입이 줄어들게되어 퀸칭(Quenching) 및 저하(degradation)를 억제시켜 유기 발광 소자의 효율이 상승하고 소자의 수명이 향상되며 전압 또한 줄어 들게 된다. 따라서, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 실시예 1 내지 25의 유기 발광 소자는 비교예 1 내지 4 보다 구동전압, 발광효율 및 수명이 우수한 것을 확인할 수 있었다.
1: 기판
2: 제1 전극
3: 발광층
4: 제2 전극
5: 제1 정공주입층
6: 제2 정공주입층
7: 정공수송층
8: 전자차단층
9: 제1 전자수송층
10: 제2 전자수송층
11: 전자주입층
2: 제1 전극
3: 발광층
4: 제2 전극
5: 제1 정공주입층
6: 제2 정공주입층
7: 정공수송층
8: 전자차단층
9: 제1 전자수송층
10: 제2 전자수송층
11: 전자주입층
Claims (14)
- 하기 화학식 1의 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -C(R7)(R8)-, -Si(R9)(R10)-, -O-, 또는 -S-이고,
A1은 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리이거나, R3와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
n은 0 또는 1이고,
m은 0 또는 1이며,
상기 n 및 m 중 적어도 하나는 1이고,
R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; -N(R)(R'); 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 R2 내지 R10 중 인접한 어느 한 쌍 이상은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r1은 1 내지 5의 정수이며, 상기 r1이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하며,
r2는 1 내지 4의 정수이고, 상기 r2가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R2는 서로 같거나 상이하고,
r3는 1 내지 4이고, 상기 r3가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R3는 서로 같거나 상이하며,
r4는 0 내지 2의 정수이며, 상기 r4가 2인 경우, 상기 2개의 R4는 서로 같거나 상이하고,
r5는 1 내지 4의 정수이며, 상기 r5가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R5는 서로 같거나 상이하며,
r6는 1 내지 4의 정수이며, 상기 r6가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R6는 서로 같거나 상이하며,
상기 n이 1 인 경우, 상기 r3는 1 또는 2이고,
상기 n이 0 인 경우, 상기 r3는 1 내지 4이며,
상기 m이 1 인 경우, 상기 r4는 0이며,
상기 m이 0 인 경우, 상기 r4는 1 또는 2이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나인 것인 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 2 내지 4에 있어서,
A1, X1, X2, R1 내지 R6 및 r1 내지 r6의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 A1은 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환되고, O, N, S, 및 Si 중 1 이상을 포함하는 헤테로고리인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 5 또는 6인 것인 화합물:
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 5 및 6에 있어서,
X1, X2, m, n, R1 내지 R6 및 r1 내지 r6의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
X3는 -C(R13)(R14)-; -Si(R15)(R16)-; -O-; 또는 -S-이며,
R11 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; -N(R")(R"'); 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 R11 내지 R16 중 인접한 어느 한 쌍 이상은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
R" 및 R"'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r11은 1 내지 4의 정수이고, 상기 r11이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R11은 서로 같거나 상이하며,
r12는 1 내지 4의 정수이며, 상기 r12가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R12는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 7 내지 16 중 어느 하나인 것인 화합물:
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
[화학식 15]
[화학식 16]
상기 화학식 7 내지 16에 있어서,
X1, X2, m, n, R1 내지 R6 및 r1 내지 r6의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
X3는 -C(R13)(R14)-; -Si(R15)(R16)-; -O-; 또는 -S-이며,
X4 및 X5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -C(R19)(R20)-; -Si(R21)(R22)-; -O-; 또는 -S-이며,
X6 및 X7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -C(R23)(R24)-; -Si(R25)(R26)-; -N(R27); -O-; 또는 -S-이며,
Y1 내지 Y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -C(R28)- 또는 N이고,
R'2, R"2, R'11, R"11 및 R12 내지 R28은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; -N(R")(R"'); 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 R'2, R"2, R'11, R"11 및 R12 내지 R28 중 인접한 어느 한 쌍 이상은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리를 형성하며,
R" 및 R"'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r'11은 1 내지 4의 정수이고, 상기 r'11이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R'11은 서로 같거나 상이하며,
r"11은 1 또는 2이고, 상기 r"11이 2인 경우, 상기 2개의 R"11은 서로 같거나 상이하고,
r'2은 1 내지 4의 정수이고, 상기 r'2이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R'2은 서로 같거나 상이하며,
r"2은 1 또는 2이고, 상기 r"2이 2인 경우, 상기 2개의 R"2은 서로 같거나 상이하고,
r12는 1 내지 4의 정수이며, 상기 r12가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R12는 서로 같거나 상이하며,
r17는 1 내지 4의 정수이며, 상기 r17가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R17는 서로 같거나 상이하고,
r18는 1 내지 4의 정수이며, 상기 r18가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R18는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 A1은 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 -N(R")(R"')로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리와 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 및 이들의 조합 중에서 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환되고, O, N 및 S 중 1 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리이거나, R3와 서로 결합하여 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환되고, N, O 또는 S를 포함하는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성하고,
상기 R1은 수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이며,
상기 R2는 수소; -N(R)(R'); 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이거나, 인접한 어느 한 쌍의 R2는 서로 결합하여 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, -N(R")(R"'), 및 이들의 조합 중에서 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리와 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 -N(R")(R"')로 치환 또는 비치환되고, N, O 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성하고,
상기 R3는 수소; -N(R)(R'); 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이거나, 인접한 어느 한 쌍의 R3는 서로 결합하여 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 탄화수소고리를 형성하며,
상기 R4는 수소; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이고,
상기 R5 및 R6은 수소이고,
상기 R7 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이고,
R, R', R" 및 R"'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기인 것인 화합물. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나인 것인 화합물:
상기 화합물에 있어서, tBu는 tert-부틸기를 의미한다. - 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 도펀트 물질을 포함하며, 상기 도펀트 물질은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 H의 화합물을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 H]
상기 화학식 H에 있어서,
L20 및 L21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R200 및 R201은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r201은 1 내지 7의 정수이며, 상기 r201이 2 이상인 경우, 2 이상의 R201은 서로 같거나 상이하다. - 청구항 10에 있어서, 상기 발광층은 1종 이상의 도펀트 및 호스트를 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 10에 있어서, 상기 발광층은 1 종 이상의 호스트를 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 10에 있어서, 상기 발광층은 2종 이상의 혼합 호스트를 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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