JP2022191264A - 化合物およびこれを含む有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】新規化合物およびこれを含む有機発光素子を提供する。【解決手段】例えば式A-2で表される化合物、およびこれを含む有機発光素子。JPEG2022191264000516.jpg43136【選択図】なし
Description
本出願は、2019年11月29日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第10-2019-0156840号、および2020年5月20日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第10-2020-0060630号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
本明細書は、化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに変換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極と、陰極と、これらの間に有機物層とを含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるためにそれぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、2つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時にエキシトン(exciton)が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時、光を発する。
前記のような有機発光素子のための新たな材料の開発が求められ続けている。そのうち、青色有機発光素子の場合、高い色純度と長寿命特性が必須であるが、青色物質の高いエネルギーによる不安定性のため、これを同時に実現する技術が不十分である。最近、ボロンを含むコア構造を有する熱活性遅延蛍光物質が新たに開発されて高い効率と色純度で注目されたが、三重項エネルギーが高く逆項間交差速度が遅くて寿命が短いという欠点がある。したがって、高い色純度と長寿命特性を同時に実現する青色有機発光体の開発が求められている。
本明細書は、化合物およびこれを含む有機発光素子を提供する。
本明細書の一実施態様は、下記化学式1で表される化合物を提供する。
[化学式1]
前記化学式1において、
X1は、OまたはSであり、
A1は、置換もしくは非置換のヘテロ環;置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環;または置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環であり、
A2は、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環;置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環;または置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環であり、
Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロ環基;または置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基であり、
R1は、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールアルキル基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
r1は、1~3の整数であり、
前記r1が2以上の場合、前記2以上のR1は、互いに同一または異なり、
前記化学式1は、置換もしくは非置換のアルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも1つ含む。
X1は、OまたはSであり、
A1は、置換もしくは非置換のヘテロ環;置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環;または置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環であり、
A2は、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環;置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環;または置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環であり、
Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロ環基;または置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基であり、
R1は、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールアルキル基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
r1は、1~3の整数であり、
前記r1が2以上の場合、前記2以上のR1は、互いに同一または異なり、
前記化学式1は、置換もしくは非置換のアルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも1つ含む。
また、本明細書は、第1電極と、前記第1電極に対向して備えられた第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に備えられた1層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層の1層以上は、前記化合物を含む有機発光素子を提供する。
本明細書の一実施態様に係る化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として使用可能であり、これを用いることで、有機発光素子において高い色純度および/または寿命特性の向上が可能である。
以下、本明細書についてより詳しく説明する。
従来のボロン系化合物を適用した有機発光素子は、ピレン系化合物を適用した有機発光素子より効率は良いが、寿命が短いという欠点がある。しかし、前記化学式1で表される化合物は、SまたはOを含むので、前記化学式1の1番目の三重項励起エネルギーが低くなって、1番目の一重項励起エネルギーと1番目の三重項励起エネルギーとの間の差が大きくなる。したがって、三重項クエンチング(Triplet quenching)を抑制し、これを含む有機発光素子は、ホスト-ドーパントシステムにおける素子寿命が増加する。
また、前記化学式1は、置換もしくは非置換のアルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも1つ含み、左右非対称の構造であるので、1)従来のボロン系化合物より分子量対比の昇華温度が低くて熱安定性があり、2)高い酸化安定性を有するため、これを含む有機発光素子の寿命を増加させることができ、前記構造的特徴により、3)分子の平面性を最小化し、4)分子の体積が増加するので、濃度消光の最小化でこれを含む有機発光素子の効率が増加する。
本願明細書全体において、マーカッシュ形式の表現に含まれた「これらの組み合わせ」の用語は、マーカッシュ形式の表現に記載された構成要素からなる群より選択される1つ以上の混合または組み合わせを意味するものであって、前記構成要素からなる群より選択される1つ以上を含むことを意味する。
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、2以上置換される場合、2以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素;ハロゲン基;シアノ基;アルキル基;シクロアルキル基;アルコキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルケニル基;ハロアルキル基;ハロアルコキシ基;アリールアルキル基;シリル基;ホウ素基;アミン基;アリール基;炭化水素環基;およびヘテロ環基からなる群より選択される1以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうちの2以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。
本明細書において、2以上の置換基が連結されるというのは、いずれか1つの置換基の水素が他の置換基に連結されたことをいう。例えば、2個の置換基が連結されるものは、フェニル基とナフチル基とが連結されて、
の置換基になってもよい。また、3個の置換基が連結されるものは、(置換基1)-(置換基2)-(置換基3)が連続して連結されるもののみならず、(置換基1)に(置換基2)および(置換基3)が連結されるものも含む。例えば、フェニル基、ナフチル基、およびイソプロピル基が連結されて、
の置換基になってもよい。4以上の置換基が連結されるものにも、前述した定義が同一に適用される。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、1~30のものが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、n-プロピル、イソプロピル、ブチル、n-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、sec-ブチル、1-メチル-ブチル、1-エチル-ブチル、ペンチル、n-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert-ペンチル、ヘキシル、n-ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、4-メチル-2-ペンチル、3,3-ジメチルブチル、2-エチルブチル、ヘプチル、n-ヘプチル、1-メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、n-オクチル、tert-オクチル、1-メチルヘプチル、2-エチルヘキシル、2-プロピルペンチル、n-ノニル、2,2-ジメチルヘプチル、1-エチル-プロピル、1,1-ジメチル-プロピル、イソヘキシル、2-メチルペンチル、4-メチルヘキシル、5-メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数3~30のものが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、3-メチルシクロペンチル、2,3-ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、3-メチルシクロヘキシル、4-メチルシクロヘキシル、2,3-ジメチルシクロヘキシル、3,4,5-トリメチルシクロヘキシル、4-tert-ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、アダマンチル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.1]オクチル基、ノルボルニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数1~30のものが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、sec-ブトキシ、n-ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、n-ヘキシルオキシ、3,3-ジメチルブチルオキシ、2-エチルブチルオキシ、n-オクチルオキシ、n-ノニルオキシ、n-デシルオキシ、ベンジルオキシ、p-メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、2~30のものが好ましい。具体例としては、ビニル、1-プロペニル、イソプロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、3-メチル-1-ブテニル、1,3-ブタジエニル、アリル、1-フェニルビニル-1-イル、2-フェニルビニル-1-イル、2,2-ジフェニルビニル-1-イル、2-フェニル-2-(ナフチル-1-イル)ビニル-1-イル、2,2-ビス(ジフェニル-1-イル)ビニル-1-イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記ハロアルキル基は、前記アルキル基の定義のうち、アルキル基の水素の代わりに少なくとも1つのハロゲン基が置換されるものを意味する。
本明細書において、前記ハロアルコキシ基は、前記アルコキシ基の定義のうち、アルコキシ基の水素の代わりに少なくとも1つのハロゲン基が置換されるものを意味する。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数6~30のものが好ましく、前記アリール基は、単環式もしくは多環式であってもよい。
前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数6~30のものが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数10~30のものが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、フェナレン基、ペリレン基、クリセン基、フルオレン基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記フルオレン基は置換されていてもよいし、隣接した基が互いに結合して環を形成してもよい。
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト(ortho)位に置換された2個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された2個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈される。
本明細書において、アリールアルキル基は、前記アルキル基がアリール基に置換されたものを意味し、前記アリールアルキル基のアリール基およびアルキル基は、前述したアリール基およびアルキル基の例示が適用可能である。
本明細書において、アリールオキシ基は、前記アルコキシ基の定義のうち、アルコキシ基のアルキル基の代わりにアリール基で置換されるものを意味し、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、p-トリルオキシ基、m-トリルオキシ基、3,5-ジメチル-フェノキシ基、2,4,6-トリメチルフェノキシ基、p-tert-ブチルフェノキシ基、3-ビフェニルオキシ基、4-ビフェニルオキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、4-メチル-1-ナフチルオキシ基、5-メチル-2-ナフチルオキシ基、1-アントリルオキシ基、2-アントリルオキシ基、9-アントリルオキシ基、1-フェナントリルオキシ基、3-フェナントリルオキシ基、9-フェナントリルオキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アルキルチオキシ基のアルキル基は、前述したアルキル基の例示の通りである。具体的には、アルキルチオキシ基としては、メチルチオキシ基、エチルチオキシ基、tert-ブチルチオキシ基、ヘキシルチオキシ基、オクチルチオキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリールチオキシ基中のアリール基は、前述したアリール基の例示の通りである。具体的には、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、2-メチルフェニルチオキシ基、4-tert-ブチルフェニルチオキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロ環基は、炭素でない原子、異種原子を1以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、O、N、Se、およびSなどからなる群より選択される原子を1以上含むことができ、芳香族ヘテロ環基、または脂肪族ヘテロ環基を含む。前記芳香族ヘテロ環基は、ヘテロアリール基で表されてもよい。前記ヘテロ環基の炭素数は特に限定されないが、炭素数2~30のものが好ましく、前記ヘテロ環基は、単環式もしくは多環式であってもよい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ピリジン基、ビピリジン基、ピリミジン基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジン基、ピリダジン基、ピラジン基、キノリン基、キナゾリン基、キノキサリン基、フタラジン基、ピリドピリミジン基、ピリドピラジン基、ピラジノピラジン基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、フェナントリジン基(phenanthridine)、フェナントロリン基(phenanthroline)、イソオキサゾール基、チアジアゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾシロール基、フェノキサンチイン基(phenoxathiine)、フェノキサジン基(phenoxazine)、フェノチアジン基(phenothiazine)、デカヒドロベンゾカルバゾール基、ヘキサヒドロカルバゾール基、ジヒドロベンゾアザシリン基、ジヒドロインデノカルバゾール基、スピロフルオレンキサンテン基、スピロフルオレンチオキサンテン基、テトラヒドロナフトチオフェン基、テトラヒドロナフトフラン基、テトラヒドロベンゾチオフェン基、およびテトラヒドロベンゾフラン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記シリル基は、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルアリールシリル基、ヘテロアリールシリル基などであってもよい。前記アルキルシリル基中のアルキル基は、前述したアルキル基の例示が適用可能であり、前記アリールシリル基中のアリール基は、前述したアリール基の例示が適用可能であり、前記アルキルアリールシリル基中のアルキル基およびアリール基は、前記アルキル基およびアリール基の例示が適用可能であり、前記ヘテロアリールシリル基中のヘテロアリール基は、前記ヘテロ環基の例示が適用可能である。
本明細書において、ホウ素基は、-BR100R101であってもよいし、前記R100およびR101は、同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン;ニトリル基;置換もしくは非置換の炭素数3~30の単環もしくは多環のシクロアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数1~30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6~30の単環もしくは多環のアリール基;および置換もしくは非置換の炭素数2~30の単環もしくは多環のヘテロ環基からなる群より選択されてもよい。前記ホウ素基は、具体的には、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、t-ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、アミン基は、-NH2、アルキルアミン基、N-アルキルアリールアミン基、アリールアミン基、N-アリールヘテロアリールアミン基、N-アルキルヘテロアリールアミン基、およびヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよいし、炭素数は特に限定されないが、1~30のものが好ましい。アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、9-メチル-アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、ジトリルアミン基、N-フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、N-フェニルビフェニルアミン基、N-フェニルナフチルアミン基、N-ビフェニルナフチルアミン基;N-ナフチルフルオレニルアミン基、N-フェニルフェナントレニルアミン基、N-ビフェニルフェナントレニルアミン基、N-フェニルフルオレニルアミン基、N-フェニルターフェニルアミン基、N-フェナントレニルフルオレニルアミン基、N-ビフェニルフルオレニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、N-アルキルアリールアミン基は、アミン基のNにアルキル基およびアリール基が置換されたアミン基を意味する。前記N-アルキルアリールアミン基中のアルキル基とアリール基は、前述したアルキル基およびアリール基の例示の通りである。
本明細書において、N-アリールヘテロアリールアミン基は、アミン基のNにアリール基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。前記N-アリールヘテロアリールアミン基中のアリール基とヘテロアリール基は、前述したアリール基およびヘテロ環基の例示の通りである。
本明細書において、N-アルキルヘテロアリールアミン基は、アミン基のNにアルキル基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。前記N-アルキルヘテロアリールアミン基中のアルキル基とヘテロアリール基は、前述したアルキル基およびヘテロ環基の例示の通りである。
本明細書において、アルキルアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアルキルアミン基、または置換もしくは非置換のジアルキルアミン基がある。前記アルキルアミン基中のアルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基であってもよい。前記アルキル基を2以上含むアルキルアミン基は、直鎖のアルキル基、分枝鎖のアルキル基、または直鎖のアルキル基と分枝鎖のアルキル基とを同時に含んでもよい。例えば、前記アルキルアミン基中のアルキル基は、前述したアルキル基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、ヘテロアリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノヘテロアリールアミン基、または置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミン基がある。前記ヘテロアリール基が2以上を含むヘテロアリールアミン基は、単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、または単環式ヘテロアリール基と多環式ヘテロアリール基とを同時に含んでもよい。例えば、前記ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、前述したヘテロ環基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、炭化水素環基は、芳香族炭化水素環基、脂肪族炭化水素環基、または芳香族炭化水素環と脂肪族炭化水素環との縮合環基であってもよいし、前記シクロアルキル基、アリール基、およびこれらの組み合わせの例示の中から選択されてもよいし、前記炭化水素環基は、フェニル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.1]オクチル基、テトラヒドロナフタレン基、テトラヒドロアントラセン基、1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン基、および1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-エタノナフタレン基などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書において、「隣接した基は、互いに結合して環を形成」における「隣接した」の意味は、前述したものと同じであり、前記「環」は、置換もしくは非置換の炭化水素環;または置換もしくは非置換のヘテロ環を意味する。
本明細書において、炭化水素環は、芳香族炭化水素環、脂肪族炭化水素環、または芳香族炭化水素環と脂肪族炭化水素環との縮合環であってもよいし、前記1価でないものを除き、前記シクロアルキル基、アリール基、およびこれらの組み合わせの例示の中から選択されてもよいし、前記炭化水素環は、ベンゼン、シクロヘキサン、アダマンタン、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ビシクロ[2.2.1]オクタン、テトラヒドロナフタレン、テトラヒドロアントラセン、1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン、および1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-エタノナフタレンなどがあるが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロ環は、炭素でない原子、異種原子を1以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、O、N、Se、およびSなどからなる群より選択される原子を1以上含むことができる。前記ヘテロ環は、単環もしくは多環であってもよいし、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族との縮合環であってもよいし、前記芳香族ヘテロ環は、1価でないものを除き、前記ヘテロ環基中のヘテロアリール基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、脂肪族ヘテロ環とは、ヘテロ原子のうちの1個以上を含む脂肪族環を意味する。脂肪族ヘテロ環の例としては、オキシラン(oxirane)、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン(1,4-dioxane)、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン(morpholine)、オキセパン、アゾカン、チオカン、テトラヒドロナフトチオフェン、テトラヒドロナフトフラン、テトラヒドロベンゾチオフェン、およびテトラヒドロベンゾフランなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において特に断らない限り、本明細書で使われるすべての技術的および科学的用語は、本発明の属する技術分野における当業者によって通常理解されるところと同じ意味を有する。本明細書で説明されるものと類似するか等価である方法および材料が本発明の実施形態の実施または試験で使用されるが、好適な方法および材料を後述する。本明細書で言及されるすべての刊行物、特許出願、特許および他の参考文献は全体として本明細書に参照として含まれ、相反する場合、特定の語句(passage)が言及されなければ、定義を含めた本明細書が優先するであろう。しかも、材料、方法、および実施例は単に例示的であり、制限しようとするものではない。
本明細書の一実施態様によれば、前記X1は、Oである。
本明細書の一実施態様によれば、前記X1は、Sである。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、下記化学式2または3で表される。
[化学式2]
[化学式3]
前記化学式2および3において、
A1、A2、X1、Ar1、Ar2、R1、およびr1の定義は、前記化学式1で定義したものと同じである。
A1、A2、X1、Ar1、Ar2、R1、およびr1の定義は、前記化学式1で定義したものと同じである。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、下記化学式1-1または1-2で表される。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
前記化学式1-1および1-2において、
A1、A2、Ar1、Ar2、R1およびr1の定義は、前記化学式1で定義したものと同じである。
A1、A2、Ar1、Ar2、R1およびr1の定義は、前記化学式1で定義したものと同じである。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、下記化学式1-1-1、1-1-2、1-2-1および1-2-2のいずれか1つで表される。
[化学式1-1-1]
[化学式1-1-2]
[化学式1-2-1]
[化学式1-2-2]
前記化学式1-1-1、1-1-2、1-2-1および1-2-2において、
A1、A2、Ar1、Ar2、R1およびr1の定義は、前記化学式1で定義したものと同じである。
A1、A2、Ar1、Ar2、R1およびr1の定義は、前記化学式1で定義したものと同じである。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、下記化学式1-3または1-4で表される。
[化学式1-3]
[化学式1-4]
前記化学式1-3および1-4において、
X1、A2、Ar1、Ar2、R1およびr1の定義は、前記化学式1で定義したものと同じであり、
A"1は、置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環であり、
R11およびR12は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;ハロゲン基;シアノ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールアルキル基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基は、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
r11は、1~4の整数であり、前記r11が2以上の場合、前記2以上のR11は、互いに同一または異なり、
r12は、1または2であり、前記r12が2の場合、前記2個のR12は、互いに同一または異なる。
X1、A2、Ar1、Ar2、R1およびr1の定義は、前記化学式1で定義したものと同じであり、
A"1は、置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環であり、
R11およびR12は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;ハロゲン基;シアノ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールアルキル基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基は、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
r11は、1~4の整数であり、前記r11が2以上の場合、前記2以上のR11は、互いに同一または異なり、
r12は、1または2であり、前記r12が2の場合、前記2個のR12は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、下記化学式1-3-1、1-3-2、1-4-1および1-4-2のいずれか1つで表される。
[化学式1-3-1]
[化学式1-3-2]
[化学式1-4-1]
[化学式1-4-2]
前記化学式1-3-1、1-3-2、1-4-1および1-4-2において、
X1、A2、Ar1、Ar2、R1およびr1の定義は、前記化学式1で定義したものと同じであり、
A"1は、置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環であり、
R11およびR12は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;ハロゲン基;シアノ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールアルキル基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基は、互いに結合して環を形成し、
r11は、1~4の整数であり、前記r11が2以上の場合、前記2以上のR11は、互いに同一または異なり、
r12は、1または2であり、前記r12が2の場合、前記2個のR12は、互いに同一または異なる。
X1、A2、Ar1、Ar2、R1およびr1の定義は、前記化学式1で定義したものと同じであり、
A"1は、置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環であり、
R11およびR12は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;ハロゲン基;シアノ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールアルキル基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基は、互いに結合して環を形成し、
r11は、1~4の整数であり、前記r11が2以上の場合、前記2以上のR11は、互いに同一または異なり、
r12は、1または2であり、前記r12が2の場合、前記2個のR12は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1-4は、下記化学式1-4-3または1-4-4で表される。
[化学式1-4-3]
[化学式1-4-4]
前記化学式1-4-3および1-4-4において、
X1、A2、Ar1、Ar2、R1およびr1の定義は、前記化学式1で定義したものと同じであり、
A"1は、置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環であり、
R12は、水素;ハロゲン基;シアノ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールアルキル基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
r12は、1または2であり、前記r12が2の場合、前記2個のR12は、互いに同一または異なる。
X1、A2、Ar1、Ar2、R1およびr1の定義は、前記化学式1で定義したものと同じであり、
A"1は、置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環であり、
R12は、水素;ハロゲン基;シアノ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールアルキル基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
r12は、1または2であり、前記r12が2の場合、前記2個のR12は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1-4は、下記化学式1-4-5、1-4-6、1-4-7、および1-4-8のいずれか1つで表される。
[化学式1-4-5]
[化学式1-4-6]
[化学式1-4-7]
[化学式1-4-8]
前記化学式1-4-5、1-4-6、1-4-7、および1-4-8において、
X1、A2、Ar1、Ar2、R1およびr1の定義は、前記化学式1で定義したものと同じであり、
A"1は、置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環であり、
R12は、水素;ハロゲン基;シアノ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールアルキル基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
r12は、1または2であり、前記r12が2の場合、前記2個のR12は、互いに同一または異なる。
X1、A2、Ar1、Ar2、R1およびr1の定義は、前記化学式1で定義したものと同じであり、
A"1は、置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環であり、
R12は、水素;ハロゲン基;シアノ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールアルキル基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
r12は、1または2であり、前記r12が2の場合、前記2個のR12は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、置換もしくは非置換のアルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を1つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、置換もしくは非置換のアルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を2つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、置換もしくは非置換のアルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を3つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、置換もしくは非置換のアルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を4つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、置換もしくは非置換の炭素数1~30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数3~30の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも1つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、置換もしくは非置換の炭素数1~20の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数3~20の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも1つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、置換もしくは非置換の炭素数1~10の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数3~10の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも1つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数1~30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数3~30の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも1つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数1~20の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数3~20の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも1つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数1~10の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数3~10の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも1つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数1~30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数3~10の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも1つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数1~10の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数5~10の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも1つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数1~10の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数6~10の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも1つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数1~10の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数5~8の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも1つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数1~10の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数6~8の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも1つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数1~5の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数5~10の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも1つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数1~5の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数6~10の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも1つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数1~5の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数5~8の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも1つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数1~5の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数6~8の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも1つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数1~30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数5または6の単環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも1つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数1~10の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数5または6の単環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも1つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、重水素で置換されたメチル基、メチル基、および重水素からなる群より選択される1以上で置換されたシクロヘキサン縮合環;メチル基で置換されたビシクロ[2.2.1]ヘプタン縮合環;およびメチル基で置換されたビシクロ[2.2.1]オクタン縮合環からなる群より選択される1以上を含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、テトラメチルシクロヘキサン縮合環;テトラジュウテリウムテトラメチルシクロヘキサン;テトラトリジュウテリウムメチルシクロヘキサン縮合環;ジメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン縮合環;およびジメチルビシクロ[2.2.1]オクタン縮合環からなる群より選択される1以上を含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、重水素、メチル基、および重水素で置換されたメチル基からなる群より選択される1以上で置換されたシクロヘキサン縮合環;メチル基で置換されたビシクロ[2.2.1]ヘプタン縮合環;またはメチル基で置換されたビシクロ[2.2.1]オクタン縮合環を少なくとも1つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、テトラメチルシクロヘキサン縮合環;テトラジュウテリウムテトラメチルシクロヘキサン;テトラトリジュウテリウムメチルシクロヘキサン縮合環;メチル基で置換されたビシクロ[2.2.1]ヘプタン縮合環;またはメチル基で置換されたビシクロ[2.2.1]オクタン縮合環を少なくとも1つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、メチル基で置換されたシクロヘキサン縮合環を少なくとも1つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、重水素で置換されたメチル基で置換されたシクロヘキサン縮合環を少なくとも1つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、メチル基、および重水素で置換されたシクロヘキサン縮合環を少なくとも1つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、メチル基で置換されたビシクロ[2.2.1]ヘプタン縮合環を少なくとも1つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、メチル基で置換されたビシクロ[2.2.1]オクタン縮合環を少なくとも1つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、テトラメチルシクロヘキサンを少なくとも1つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、重水素で置換されたテトラメチルシクロヘキサンを少なくとも1つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、テトラジュウテリウムテトラメチルシクロヘキサンを少なくとも1つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、テトラトリジュウテリウムメチルシクロヘキサン縮合環を少なくとも1つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、重水素で置換されたテトラトリジュウテリウムメチルシクロヘキサン縮合環を少なくとも1つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、ジメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン縮合環を少なくとも1つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、ジメチルビシクロ[2.2.1]オクタン縮合環を少なくとも1つ含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、下記の構造の少なくとも1つを含む。
前記構造は、2個のtert-ブチル基が結合して形成される。
本明細書の一実施態様によれば、前記「置換もしくは非置換のアルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも1つ含む」の意味は、前記化学式1の縮合可能な位置の少なくとも1つにアルキル基で置換された脂肪族炭化水素環が縮合されることである。
本明細書の一実施態様によれば、前記アルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環は、前記化学式1のA1、A2、Ar1、Ar2およびR1の少なくとも1つに含まれる。
本明細書において、前記化学式1にアルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも1つ含むものは下記の例として説明するが、これのみに限定されるものではない。
例えば、1)前記化学式1のAr1にアルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を含む場合
前記化学式1のAr1がフェニル基であり、前記Ar1に前記アルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環として前記
前記化学式1のAr1がフェニル基であり、前記Ar1に前記アルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環として前記
2)前記化学式1のA2にアルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を含む場合
前記化学式1のA2がベンゼンであり、前記A2に前記アルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環として前記
を含む場合、前記A2は、メチル基で置換されたテトラヒドロナフタレンで表され、下記の構造で表されてもよいが、前記化学式1が下記の構造に限定されるものではない。
本明細書の一実施態様によれば、前記A1は、置換もしくは非置換の炭素数2~30の単環もしくは多環のヘテロ環;置換もしくは非置換の6~30の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環;置換もしくは非置換の3~30の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環;または置換もしくは非置換の炭素数6~30の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数3~30の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環であり、前記A2は、置換もしくは非置換の炭素数6~30の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環;置換もしくは非置換の炭素数3~30の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環;または置換もしくは非置換の炭素数6~30の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数3~30の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環であり、前記Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数6~30の単環もしくは多環のアリール基;置換もしくは非置換の炭素数2~30の単環もしくは多環のヘテロ環基;または置換もしくは非置換の炭素数6~30の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数3~30の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基であり、前記R1は、水素;置換もしくは非置換の直鎖もしくは分枝鎖の炭素数1~30のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数3~30の単環もしくは多環のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換の炭素数6~30の単環もしくは多環のアリール基;置換もしくは非置換の炭素数6~30の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数3~30の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基;または炭素数2~30の単環もしくは多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記A1は、置換もしくは非置換の炭素数2~30の単環もしくは多環のヘテロ環;置換もしくは非置換の6~30の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環;置換もしくは非置換の3~30の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環;または置換もしくは非置換の炭素数6~30の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数3~30の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環である。
本明細書の一実施態様によれば、前記A1は、置換もしくは非置換の炭素数2~20の単環もしくは多環のヘテロ環;置換もしくは非置換の6~20の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環;置換もしくは非置換の3~20の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環;または置換もしくは非置換の炭素数6~20の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数3~20の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環である。
本明細書の一実施態様によれば、前記A1は、置換もしくは非置換のテトラヒドロナフタレン;置換もしくは非置換のナフタレン;置換もしくは非置換の1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン;または置換もしくは非置換の1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-エタノナフタレン;置換もしくは非置換のベンゼン;置換もしくは非置換のジベンゾフラン;置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン;置換もしくは非置換のフルオレン;置換もしくは非置換のキサンテン;または置換もしくは非置換のジベンゾシロールである。
前記A1において、「置換もしくは非置換の」は、重水素;重水素、および炭素数6~30の単環もしくは多環のアリール基からなる群より選択される1以上で置換もしくは非置換の炭素数1~30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基;重水素、ハロゲン基、炭素数1~30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、炭素数6~30の単環もしくは多環のアリール基からなる群より選択される1以上で置換もしくは非置換の炭素数6~30の単環もしくは多環のアリール基;炭素数1~30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルシリル基;炭素数6~30の単環もしくは多環のアリールシリル基;重水素、炭素数1~30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、および炭素数1~30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルシリル基からなる群より選択された1以上で置換もしくは非置換の炭素数6~30の単環もしくは多環のアリールアミン基;N-アリールヘテロアリールアミン基;炭素数1~30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数6~30の単環もしくは多環の芳香族および脂肪族炭化水素環の縮合環基を含むアミン基;炭素数1~30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、および炭素数6~30の単環もしくは多環のアリール基からなる群より選択される1以上で置換もしくは非置換の炭素数2~30の単環もしくは多環のヘテロ環基;およびこれらの組み合わせからなる群より選択される1以上の置換基で置換されるか、非置換であることを意味する。
前記A1において、「置換もしくは非置換の」は、重水素;重水素で置換もしくは非置換のクミル基;重水素で置換もしくは非置換のメチル基;イソプロピル基;tert-ブチル基;重水素、F、メチル基、tert-ブチル基、およびフェニル基からなる群より選択される1以上で置換もしくは非置換のフェニル基;重水素、メチル基、tert-ブチル基、およびトリメチルシリル基からなる群より選択される1以上で置換もしくは非置換のジフェニルアミン基;メチル基、およびtert-ブチル基からなる群より選択される1以上で置換もしくは非置換のフェニルテトラヒドロナフチルアミン基;フェニルビフェニルアミン基;メチル基で置換もしくは非置換のジテトラヒドロナフチルアミン基;メチル基で置換もしくは非置換のフェニルフルオレニルアミン基;N-フェニルジベンゾフランアミン基;トリメチルシリル基;トリフェニルシリル基;カルバゾール基;メチル基、およびフェニル基からなる群より選択される1以上で置換もしくは非置換のヘキサヒドロカルバゾール基;およびこれらの組み合わせからなる群より選択される1以上の置換基で置換されるか、非置換であることを意味する。
本明細書の一実施態様によれば、前記A1は、テトラヒドロナフタレン;ナフタレン;1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン;1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-エタノナフタレン;ベンゼン;ジベンゾフラン;ジベンゾチオフェン;フルオレン;キサンテン;またはジベンゾシロールであり、前記置換基は、重水素;クミル基;重水素で置換されたクミル基;メチル基;イソプロピル基;tert-ブチル基;重水素、F、メチル基、tert-ブチル基、およびフェニル基からなる群より選択される1以上で置換もしくは非置換のフェニル基;重水素、メチル基、tert-ブチル基、およびトリメチルシリル基からなる群より選択される1以上で置換もしくは非置換のジフェニルアミン基;メチル基、およびtert-ブチル基からなる群より選択される1以上で置換もしくは非置換のフェニルテトラヒドロナフチルアミン基;フェニルビフェニルアミン基;メチル基で置換もしくは非置換のジテトラヒドロナフチルアミン基;メチル基で置換もしくは非置換のフェニルフルオレニルアミン基;N-フェニルジベンゾフランアミン基;トリメチルシリル基;トリフェニルシリル基;カルバゾール基;メチル基、およびフェニル基からなる群より選択される1以上で置換もしくは非置換のヘキサヒドロカルバゾール基;およびこれらの組み合わせからなる群より選択される1以上の置換基で置換されるか、非置換であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記A2は、置換もしくは非置換の炭素数6~30の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環;置換もしくは非置換の炭素数3~30の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環;または置換もしくは非置換の炭素数6~30の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数3~30の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環である。
本明細書の一実施態様によれば、前記A2は、置換もしくは非置換の炭素数6~20の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環;置換もしくは非置換の炭素数3~20の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環;または置換もしくは非置換の炭素数6~20の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数3~20の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環である。
本明細書の一実施態様によれば、前記A2は、置換もしくは非置換のベンゼン;置換もしくは非置換のシクロヘキサン;置換もしくは非置換のテトラヒドロナフタレン;置換もしくは非置換の1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン;または置換もしくは非置換の1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-エタノナフタレンである。
前記A2において、「置換もしくは非置換の」は、重水素;重水素、および炭素数6~30の単環もしくは多環のアリール基からなる群より選択される1以上で置換もしくは非置換の炭素数1~30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基;炭素数3~30の単環もしくは多環のシクロアルキル基;炭素数1~30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数6~30の単環もしくは多環のアリール基;およびこれらの組み合わせからなる群より選択される1以上の置換基で置換されるか、非置換であることを意味する。
前記A2において、「置換もしくは非置換の」は、重水素;重水素で置換もしくは非置換のクミル基;重水素で置換もしくは非置換のメチル基;イソプロピル基;tert-ブチル基;アダマンチル基;メチル基、またはtert-ブチル基で置換もしくは非置換のフェニル基;およびこれらの組み合わせからなる群より選択される1以上の置換基で置換されるか、非置換であることを意味する。
本明細書の一実施態様によれば、前記A2は、ベンゼン;シクロヘキサン;テトラヒドロナフタレン;1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン;または1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-エタノナフタレンであり、前記置換基は、重水素;重水素で置換もしくは非置換のクミル基;重水素で置換もしくは非置換のメチル基;イソプロピル基;tert-ブチル基;アダマンチル基;メチル基、またはtert-ブチル基で置換もしくは非置換のフェニル基;およびこれらの組み合わせからなる群より選択される1以上の置換基で置換されるか、非置換であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数6~30の単環もしくは多環のアリール基;置換もしくは非置換の炭素数2~30の単環もしくは多環のヘテロ環基;または置換もしくは非置換の炭素数6~30の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数3~30の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基;置換もしくは非置換のビフェニル基;置換もしくは非置換のターフェニル基;置換もしくは非置換のナフチル基;置換もしくは非置換のアントラセン基;置換もしくは非置換のフェナントレン基;置換もしくは非置換のフルオレン基;置換もしくは非置換のジベンゾフラン基;置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基;置換もしくは非置換のジベンゾシロール基;置換もしくは非置換のベンゾフルオレン基;置換もしくは非置換のナフトベンゾフラン基;置換もしくは非置換のナフトベンゾチオフェン基;置換もしくは非置換のテトラヒドロナフトベンゾフラン基;または置換もしくは非置換のテトラヒドロナフタレン基である。
前記Ar1およびAr2において、「置換もしくは非置換の」は、重水素;ハロゲン基;シアノ基;炭素数1~30の直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシ基;重水素、ハロゲン基、および炭素数6~30の単環もしくは多環のアリール基からなる群より選択された1以上で置換もしくは非置換の炭素数1~30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基;炭素数3~30の単環もしくは多環のシクロアルキル基;炭素数1~30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルシリル基;炭素数6~30の単環もしくは多環のアリールシリル基;炭素数1~30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換もしくは非置換のNRR';炭素数1~30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数6~30の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数3~30の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基;重水素、ハロゲン基、シアノ基、炭素数1~30の直鎖もしくは分枝鎖のハロアルキル基、炭素数1~30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルシリル基、および重水素で置換もしくは非置換の炭素数1~30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基からなる群より選択される1以上で置換もしくは非置換の炭素数6~30の単環もしくは多環のアリール基;およびこれらの組み合わせからなる群より選択される1以上の置換基で置換されるか、非置換であることを意味する。
前記Ar1およびAr2において、「置換もしくは非置換の」は、重水素;F;シアノ基;メトキシ基;トリフルオロメチル基;トリジュウテリウムメチル基;メチル基;イソプロピル基;tert-ブチル基;n-ブチル基;重水素で置換もしくは非置換のクミル基;シクロヘキシル基;トリメチルシリル基;トリフェニルシリル基;重水素、F、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリジュウテリウムメチル基、トリメチルシリル基、メチル基、イソプロピル基、tert-ブチル基、およびフェニル基からなる群より選択される1以上の置換基で置換もしくは非置換のフェニル基;重水素で置換もしくは非置換のナフチル基;ビフェニル基;フェナントレン基;アントラセン基;メチル基で置換もしくは非置換のテトラヒドロナフチル基;NRR';およびこれらの組み合わせからなる群より選択される1以上の置換基で置換されるか、非置換であることを意味し、前記RおよびR'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、メチル基、またはtert-ブチル基で置換もしくは非置換のフェニル基;ビフェニル基;またはメチル基で置換もしくは非置換のテトラヒドロナフチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、フェニル基;ビフェニル基;ターフェニル基;ナフチル基;アントラセン基;フェナントレン基;フルオレン基;ジベンゾフラン基;ジベンゾチオフェン基;ジベンゾシロール基;ベンゾフルオレン基;ナフトベンゾフラン基;ナフトベンゾチオフェン基;テトラヒドロナフトベンゾフラン基;またはテトラヒドロナフタレン基であり、前記置換基は、重水素;F;シアノ基;メトキシ基;トリフルオロメチル基;トリジュウテリウムメチル基;メチル基;イソプロピル基;tert-ブチル基;n-ブチル基;重水素で置換もしくは非置換のクミル基;シクロヘキシル基;トリメチルシリル基;トリフェニルシリル基;重水素、F、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリジュウテリウムメチル基、トリメチルシリル基、メチル基、イソプロピル基、tert-ブチル基、およびフェニル基からなる群より選択される1以上の置換基で置換もしくは非置換のフェニル基;重水素で置換もしくは非置換のナフチル基;ビフェニル基;フェナントレン基;アントラセン基;メチル基で置換もしくは非置換のテトラヒドロナフチル基;NRR';およびこれらの組み合わせからなる群より選択される1以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよく、前記RおよびR'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、メチル基、またはtert-ブチル基で置換もしくは非置換のフェニル基;ビフェニル基;またはメチル基で置換もしくは非置換のテトラヒドロナフチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記R1は、水素;置換もしくは非置換の直鎖もしくは分枝鎖の炭素数1~30のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数3~30の単環もしくは多環のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換の炭素数6~30の単環もしくは多環のアリール基;置換もしくは非置換の炭素数6~30の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数3~30の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基;または炭素数2~30の単環もしくは多環のヘテロ環基であり、前記アミン基は、NR"R"'で表される。
本明細書の一実施態様によれば、前記R1は、水素;置換もしくは非置換のメチル基;置換もしくは非置換のエチル基;置換もしくは非置換のイソプロピル基;置換もしくは非置換のn-ブチル基;置換もしくは非置換のtert-ブチル基;置換もしくは非置換のシクロヘキシル基;置換もしくは非置換のアダマンチル基;置換もしくは非置換のヘキサヒドロカルバゾール基;置換もしくは非置換のカルバゾール基;置換もしくは非置換のフルオレン基;置換もしくは非置換のジヒドロアクリジン基;置換もしくは非置換のジヒドロベンゾアザシリン基;置換もしくは非置換のフェノキサジン基;置換もしくは非置換のフェノチアジン基;置換もしくは非置換のフェニル基;置換もしくは非置換のビフェニル基;置換もしくは非置換のナフチル基;置換もしくは非置換のテトラヒドロナフチル基;置換もしくは非置換のデカヒドロベンゾカルバゾール基;または置換もしくは非置換のNR"R"'であり、R"およびR"'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基;置換もしくは非置換のビフェニル基;置換もしくは非置換のジベンゾフラン基;置換もしくは非置換のナフチル基;置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基;置換もしくは非置換のフルオレン基;または置換もしくは非置換のテトラヒドロナフチル基である。
前記R1、R"およびR"'において、「置換もしくは非置換の」は、重水素;ハロゲン基;シアノ基;重水素、または炭素数6~30の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換の炭素数1~30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基;ハロゲン基で置換もしくは非置換の炭素数1~30の直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシ基;炭素数1~30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキルシリル基;炭素数6~30の単環もしくは多環のアリールシリル基;炭素数6~30の単環もしくは多環のアリールアミン基;重水素で置換もしくは非置換の炭素数6~30の単環もしくは多環のアリール基;炭素数1~30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数2~30の単環もしくは多環のヘテロ環基;およびこれらの組み合わせからなる群より選択される1以上の置換基で置換されるか、非置換であることを意味する。
前記R1、R"およびR"'において、「置換もしくは非置換の」は、重水素;F;シアノ基;メトキシ基;トリフルオロメチル基;トリジュウテリウムメチル基;トリフルオロメトキシ基;トリメチルシリル基;トリフェニルシリル基;ジメチルtert-ブチルシリル基;重水素で置換もしくは非置換のメチル基;重水素で置換もしくは非置換のクミル基;イソプロピル基;tert-ブチル基;重水素で置換もしくは非置換のフェニル基;tert-ブチル基で置換もしくは非置換のカルバゾール基;およびこれらの組み合わせからなる群より選択される1以上の置換基で置換されるか、非置換であることを意味する。
本明細書の一実施態様によれば、前記R1は、水素;メチル基;エチル基;イソプロピル基;n-ブチル基;tert-ブチル基;シクロヘキシル基;アダマンチル基;ヘキサヒドロカルバゾール基;カルバゾール基;フルオレン基;ジヒドロアクリジン基;ジヒドロベンゾアザシリン基;フェノキサジン基;フェノチアジン基;フェニル基;ビフェニル基;ナフチル基;テトラヒドロナフチル基;デカヒドロベンゾカルバゾール基;またはNR"R"'であり、R"およびR"'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、フェニル基;ビフェニル基;ジベンゾフラン基;ナフチル基;ジベンゾチオフェン基;フルオレン基;またはテトラヒドロナフチル基であり、前記置換基は、重水素;F;シアノ基;メトキシ基;トリフルオロメチル基;トリジュウテリウムメチル基;トリフルオロメトキシ基;トリメチルシリル基;トリフェニルシリル基;ジメチルtert-ブチルシリル基;重水素で置換もしくは非置換のメチル基;重水素で置換もしくは非置換のクミル基;イソプロピル基;tert-ブチル基;重水素で置換もしくは非置換のフェニル基;tert-ブチル基で置換もしくは非置換のカルバゾール基;およびこれらの組み合わせからなる群より選択される1以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、下記の化合物の中から選択されるいずれか1つである。
前記化合物において、Phはフェニル基、Dは重水素を意味する。
本明細書は、上述した化合物を含む有機発光素子を提供する。
本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、2つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
本明細書において、前記「層」は、本技術分野にて主に用いられる「フィルム」と互換される意味であり、目的の領域を覆うコーティングを意味する。前記「層」の大きさは限定されず、それぞれの「層」は、その大きさが同一でも異なっていてもよい。一実施態様によれば、「層」の大きさは、全体素子に等しくてもよく、特定の機能性領域の大きさに相当してもよいし、単一サブピクセル(sub-pixel)だけ小さくてもよい。
本明細書において、特定のA物質がB層に含まれるとの意味は、i)1種以上のA物質が1つのB層に含まれることと、ii)B層が1層以上から構成され、A物質が多層のB層のうちの1層以上に含まれることをすべて含む。
本明細書において、特定のA物質がC層またはD層に含まれるとの意味は、i)1層以上のC層のうちの1層以上に含まれるか、ii)1層以上のD層のうちの1層以上に含まれるか、iii)1層以上のC層および1層以上のD層にそれぞれ含まれることをすべて意味するのである。
本明細書において、「重水素化」、「重水素で置換された」、または「重水素化された」は、化合物の置換可能な位置の水素が重水素で置換されることを意味する。
本明細書において、「重水素でX%置換」、「X%重水素化された」、「重水素化度X%」、または「重水素置換率X%」は、当該構造において置換可能な位置の水素中のX%が重水素で置換されたことを意味する。例えば、当該構造がジベンゾフランの場合、前記ジベンゾフランが「重水素で25%置換」、前記ジベンゾフランが「25%重水素化された」、前記ジベンゾフランの「重水素化度25%」、または前記ジベンゾフラン間の「重水素置換率25%」は、前記ジベンゾフランの置換可能な位置の8個の水素のうちの2個が重水素で置換されたことを意味する。
本明細書において、重水素化度は、核磁気共鳴分光法(1H NMR)、TLC/MS(Thin-Layer Chromatography/Mass Spectrometry)、またはMALDI-TOF MS(Matrix assisted laser desorption/ionization Time-of-Flight Mass Spectrometry)などの公知の方法で確認することができる。
本明細書は、第1電極と、前記第1電極に対向して備えられた第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に備えられた1層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの1層以上は、前記化学式1で表される化合物を含む有機発光素子を提供する。
本明細書の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、2層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、電子ブロック層、正孔ブロック層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機層を含むことができる。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式1で表される化合物を含む。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式1で表される化合物を発光層のドーパントとして含む。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式1で表される化合物を発光層の青色蛍光ドーパントとして含む。
本明細書の一実施態様において、前記有機発光素子は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、正孔ブロック層、および電子ブロック層からなる群より選択される1層または2層以上をさらに含む。
本明細書の一実施態様において、前記発光層は、ホスト化合物をさらに含む。
本明細書の一実施態様において、前記発光層は、ホスト化合物をさらに含み、前記ホスト化合物は、置換可能な位置の少なくとも1つの水素が重水素で置換されたものである。
本明細書の一実施態様において、前記ホスト化合物が重水素で置換された場合、重水素で30%以上置換される。他の実施態様において、前記ホスト化合物は、重水素で40%以上置換される。さらに他の実施態様において、前記ホスト化合物は、重水素で60%以上置換される。さらに他の実施態様において、前記ホスト化合物は、重水素で80%以上置換される。さらに他の実施態様において、前記ホスト化合物は、重水素で100%置換される。
本明細書の一実施態様において、前記発光層は、下記化学式Hで表される化合物をさらに含む。
[化学式H]
前記化学式Hにおいて、
L20およびL21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ar20およびAr21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
R20およびR21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
r21は、1~7の整数であり、前記r21が2以上の場合、2以上のR21は、互いに同一または異なる。
L20およびL21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ar20およびAr21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
R20およびR21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
r21は、1~7の整数であり、前記r21が2以上の場合、2以上のR21は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様において、前記L20およびL21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;炭素数6~30の単環もしくは多環のアリーレン基;または炭素数2~30の単環もしくは多環のヘテロアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記L20およびL21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;炭素数6~20の単環もしくは多環のアリーレン基;または炭素数2~20の単環もしくは多環のヘテロアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記L20およびL21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;重水素で置換もしくは非置換のフェニレン基;重水素で置換もしくは非置換のビフェニリレン基;重水素で置換もしくは非置換のナフチレン基;2価のジベンゾフラン基;または2価のジベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ar20およびAr21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数6~30の単環もしくは多環のアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数2~30の単環もしくは多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ar20およびAr21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数6~20の単環もしくは多環のアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数2~20の単環もしくは多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ar20およびAr21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数6~20の単環から4環のアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数6~20の単環から4環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ar20およびAr21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基;置換もしくは非置換のビフェニル基;置換もしくは非置換のターフェニル基;置換もしくは非置換のナフチル基;置換もしくは非置換のアントラセン基;置換もしくは非置換のフェナントレン基;置換もしくは非置換のフェナレン基;置換もしくは非置換のフルオレン基;置換もしくは非置換のベンゾフルオレン基;置換もしくは非置換のフラン基;置換もしくは非置換のチオフェン基;置換もしくは非置換のジベンゾフラン基;置換もしくは非置換のナフトベンゾフラン基;置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基;または置換もしくは非置換のナフトベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ar20およびAr21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素、または炭素数6~20の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のフェニル基;重水素、または炭素数6~20の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基;炭素数6~20の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のナフチル基;炭素数6~20の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基;炭素数6~20の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のナフトベンゾフラン基;炭素数6~20の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基;または炭素数6~20の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のナフトベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ar20およびAr21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素で置換もしくは非置換のフェニル基;重水素で置換もしくは非置換のビフェニル基;ターフェニル基;重水素で置換もしくは非置換のナフチル基;フェナントレン基;ジベンゾフラン基;ナフトベンゾフラン基;ジベンゾチオフェン基;またはナフトベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ar20は、置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、前記Ar21は、置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記R20は、水素;重水素;ハロゲン基;置換もしくは非置換の炭素数1~30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数3~30の単環もしくは多環のシクロアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6~30の単環もしくは多環のアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数2~30の単環もしくは多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記R20は、水素;重水素;フッ素;置換もしくは非置換の炭素数1~10の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数3~10の単環もしくは多環のシクロアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6~30の単環もしくは多環のアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数2~30の単環もしくは多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記R20は、水素;置換もしくは非置換の炭素数6~30の単環もしくは多環のアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数2~30の単環もしくは多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記R20は、水素;置換もしくは非置換の炭素数6~20の単環もしくは多環のアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数2~20の単環もしくは多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記R20は、水素;置換もしくは非置換の炭素数6~20の単環から4環のアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数6~20の単環から4環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記R20は、水素;置換もしくは非置換のフェニル基;置換もしくは非置換のビフェニル基;置換もしくは非置換のターフェニル基;置換もしくは非置換のナフチル基;置換もしくは非置換のアントラセン基;置換もしくは非置換のフェナントレン基;置換もしくは非置換のフェナレン基;置換もしくは非置換のフルオレン基;置換もしくは非置換のベンゾフルオレン基;置換もしくは非置換のフラン基;置換もしくは非置換のチオフェン基;置換もしくは非置換のジベンゾフラン基;置換もしくは非置換のナフトベンゾフラン基;置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基;または置換もしくは非置換のナフトベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施態様において、前記R20は、水素;重水素;重水素、または炭素数6~20の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のフェニル基;炭素数6~20の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基;重水素、または炭素数6~20の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のナフチル基;炭素数6~20の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基;炭素数6~20の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のナフトベンゾフラン基;炭素数6~20の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基;または炭素数6~20の単環もしくは多環のアリール基で置換もしくは非置換のナフトベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施態様において、前記R20は、水素;重水素;重水素、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のフェニル基;ビフェニル基;重水素、フェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のナフチル基;ジベンゾフラン基;ナフトベンゾフラン基;ジベンゾチオフェン基;またはナフトベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記R21は、水素である。
本明細書の一実施態様によれば、前記R21は、重水素である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式Hで表される化合物が重水素で置換された場合、置換可能な位置の水素が重水素で30%以上置換される。他の実施態様において、前記化学式Hの構造は、置換可能な位置の水素が重水素で40%以上置換される。さらに他の実施態様において、前記化学式Hの構造は、置換可能な位置の水素が重水素で60%以上置換される。
さらに他の実施態様において、前記化学式Hの構造は、置換可能な位置の水素が重水素で80%以上置換される。さらに他の実施態様において、前記化学式Hの構造は、置換可能な位置の水素が重水素で100%置換される。
本明細書の一実施態様において、前記化学式Hで表される化合物は、下記の化合物の中から選択されるいずれか1つである。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式Hで表される化合物は、下記一般式1で製造できるが、これのみに限定されるものではない。
[一般式1]
前記一般式1において、
Ar1は、前記化学式Hの-L20-Ar20の定義と同じであり、
Ar1は、前記化学式Hの-L20-Ar20の定義と同じであり、
Ar2は、前記化学式Hの-L21-Ar21の定義と同じであり、前記一般式1のアントラセンコアにR20およびR21が追加的に置換されていてもよい。
本明細書の一実施態様において、前記発光層において化学式1で表される化合物はドーパントとして、前記化学式Hで表される化合物はホストとして用いられる。
本明細書の一実施態様において、前記発光層がホストおよびドーパントを含む場合、ドーパントの含有量は、発光層の100重量部を基準として0.01~10重量部の範囲から選択されてもよいし、これに限定されない。
本明細書の一実施態様において、前記発光層がホストおよびドーパントを含み、前記ホストおよびドーパントは、99:1~1:99の重量比、好ましくは99:1~70:30の重量比、さらに好ましくは99:1~90:10の重量比で含む。
前記発光層は、ホスト材料をさらに含むことができ、前記ホストは、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体、またはトリアジン誘導体などがあり、これらの2種以上の混合物であってもよいが、これに限定されない。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、1種以上のドーパントと、ホストとを含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、2種以上の混合ドーパントおよびホストを含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記2種以上の混合ドーパントのうちの1以上は、前記化学式1を含み、前記ホストは、前記化学式Hで表される化合物を含む。前記2種以上の混合ドーパントのうちの1以上は、前記化学式1を含み、残りは、従来知られたドーパント物質を使用することができるが、これのみに限定されるものではない。
本明細書の一実施態様によれば、前記2種以上の混合ドーパントのうちの1以上は、前記化学式1を含み、残りは、前記化学式1と異なるボロン系化合物、ピレン系化合物、および遅延蛍光系化合物のうちの1以上を使用することができるが、これのみに限定されるものではない。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、1種以上のホストを含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、2種以上の混合ホストを含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記2種以上の混合ホストのうちの1以上は、前記化学式Hで表される化合物である。
本明細書の一実施態様によれば、前記2種以上の混合ホストは、互いに異なり、それぞれ独立して、前記化学式Hで表される化合物である。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、2種の混合ホストを含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、2種の混合ホストを含み、前記2種の混合ホストは、互いに異なり、前記2種のホストは、前記化学式Hで表される化合物である。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記化学式Hで表される第1ホスト;および前記化学式Hで表される第2ホストを含み、前記第1ホストおよび第2ホストは、互いに異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記第1ホスト:第2ホストは、95:5~5:95の重量比で含まれ、好ましくは70:30~30:70の重量比で含まれる。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、1種以上のホストと、ドーパントとを含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、1種以上のホストと、ドーパントとを含み、前記ホストは、前記化学式Hで表される化合物を含み、前記ドーパントは、前記化学式1で表される化合物を含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、2種以上の混合ホストと、ドーパントとを含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記2種以上の混合ホストのうちの1以上は、前記化学式Hで表される化合物を含み、ドーパントは、前記化学式1で表される化合物を含む。
本明細書において、前記2種以上の混合ホストは、互いに異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、2種の混合ホストと、ドーパントとを含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記2種の混合ホストは、互いに異なり、それぞれ独立して、前記化学式Hで表される化合物を含み、前記ドーパントは、前記化学式1で表される化合物を含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記化学式Hで表される第1ホスト;前記化学式Hで表される第2ホスト;および前記化学式1で表されるドーパントを含み、前記第1ホストおよび第2ホストは、互いに異なる。本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、1種以上のホストと、1種以上のドーパントとを用い、前記1種以上のホストは、前記化学式Hで表される化合物を含み、前記1種以上のドーパントは、前記化学式1で表される化合物を含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、2種以上の混合ホストと、2種以上の混合ドーパントとを用い、前記2種以上の混合ホストは、前述したものと同じ材料を使用することができ、前記2種以上の混合ドーパントは、前述したものと同じ材料を使用することができる。
本明細書の一実施態様において、前記有機発光素子は、第1電極と、第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に備えられた発光層と、前記発光層と前記第1電極との間、または前記発光層と前記第2電極との間に備えられた2層以上の有機物層とを含み、前記2層以上の有機物層のうちの少なくとも1つは、前記化学式1で表される化合物を含む。
本明細書の一実施態様において、前記2層以上の有機物層は、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、正孔輸送および正孔注入を同時に行う層、並びに電子ブロック層からなる群より2以上が選択されてもよい。
本明細書の一実施態様において、前記有機発光素子は、2層以上の電子輸送層を含むことができるが、これのみに限定されるものではない。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、2層以上の電子輸送層を含み、前記2層以上の電子輸送層の少なくとも1つは、前記化学式1で表される化合物を含む。具体的には、本明細書の一実施態様において、前記化学式1で表される化合物は、前記2層以上の電子輸送層のうちの1層に含まれてもよいし、それぞれの2層以上の電子輸送層に含まれてもよい。
また、本明細書の一実施態様において、前記化合物が前記それぞれの2層以上の電子輸送層に含まれる場合、前記化学式1で表される化合物を除いた他の材料は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記化学式1で表される化合物を含む有機物層が電子輸送層の場合、前記電子輸送層は、n型ドーパントをさらに含むことができる。前記n型ドーパントは、当技術分野にて知られているものを使用することができ、例えば、金属または金属錯体を使用することができる。例えば、前記化学式1で表される化合物を含む電子輸送層は、LiQ(Lithium Quinolate)をさらに含むことができる。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、2層以上の正孔輸送層を含み、前記2層以上の正孔輸送層の少なくとも1つは、前記化学式1で表される化合物を含む。具体的には、本明細書の一実施態様において、前記化学式1で表される化合物は、前記2層以上の正孔輸送層のうちの1層に含まれてもよいし、それぞれの2層以上の正孔輸送層に含まれてもよい。
また、本明細書の一実施態様において、前記化学式1で表される化合物が前記それぞれの2層以上の正孔輸送層に含まれる場合、前記化学式1で表される化合物を除いた他の材料は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、前記化学式1で表される化合物を含む有機物層のほか、アリールアミン基、カルバゾリル基、またはベンゾカルバゾリル基を含む化合物を含む正孔注入層または正孔輸送層をさらに含むことができる。
本明細書の一実施態様において、前記第1電極は、アノードまたはカソードである。
本明細書の一実施態様において、前記第2電極は、カソードまたはアノードである。
本明細書の一実施態様において、前記有機発光素子は、基板上に、アノード、1層以上の有機物層、およびカソードが順次に積層された構造(normal type)の有機発光素子であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記有機発光素子は、基板上に、カソード、1層以上の有機物層、およびアノードが順次に積層された逆方向構造(inverted type)の有機発光素子であってもよい。
例えば、本明細書の一実施態様に係る有機発光素子の構造が図1および2に例示されている。前記図1および2は、有機発光素子を例示したものであり、これに限定されるものではない。
図1は、基板1、第1電極2、発光層3、および第2電極4が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化合物は、前記発光層3に含まれる。
図2は、基板1、第1電極2、正孔注入層5、正孔輸送層6、電子ブロック層7、発光層3、第1電子輸送層8、第2電子輸送層9、電子注入層10、および第2電極4が順次に積層された有機発光素子の例を示す図である。このような構造において、前記化合物は、前記発光層3に含まれる。
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうちの1層以上が前記化合物、すなわち前記化学式1で表される化合物を含むことを除けば、当技術分野にて知られている材料および方法で製造できる。
前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同一の物質または異なる物質で形成されてもよい。
例えば、本明細書の有機発光素子は、基板上に、第1電極、有機物層、および第2電極を順次に積層させることにより製造することができる。この時、スパッタリング法(sputtering)や電子ビーム蒸発法(e-beam evaporation)のようなPVD(Physical Vapor Deposition)方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物、またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上にカソードとして使用可能な物質を蒸着させることにより製造できる。このような方法以外にも、基板上にカソード物質、有機物層、およびアノード物質を順に蒸着させて有機発光素子を製造することができる。
また、前記化学式1で表される化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法のみならず、溶液塗布法によって有機物層に形成される。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらに限定されるものではない。
このような方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることもできる(国際特許出願公開第2003/012890号)。ただし、製造方法がこれに限定されるものではない。
前記第1電極物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。例えば、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属、またはこれらの合金;亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物(ITO)、インジウム亜鉛酸化物(IZO)のような金属酸化物;ZnO:AlまたはSnO2:Sbのような金属と酸化物との組み合わせ;ポリ(3-メチルチオフェン)、ポリ[3,4-(エチレン-1,2-ジオキシ)チオフェン](PEDOT)、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらに限定されるものではない。
前記第2電極物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。例えば、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属、またはこれらの合金;LiF/AlまたはLiO2/Alのような多層構造の物質などがあるが、これらに限定されるものではない。
前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含むことができる。ホスト材料としては、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されるものではない。
前記ドーパント材料としては、前記化学式1で表される化合物のほか、追加の化合物を含む場合、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミン基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミン基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがある。また、スチリルアミン化合物は、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも1個のアリールビニル基が置換されている化合物で、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基、およびアリールアミン基からなる群より1または2以上選択される置換基が置換もしくは非置換である。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されない。さらに、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記化学式1で表される化合物が発光層以外の有機物層に含まれるか、追加の発光層が備えられる場合、前記発光層の発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子の輸送をそれぞれ受けて結合させることにより可視光線領域の光を発し得る物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。例えば、8-ヒドロキシ-キノリンアルミニウム錯体(Alq3);カルバゾール系化合物;二量体化スチリル(dimerized styryl)化合物;BAlq;10-ヒドロキシベンゾキノリン-金属化合物;ベンゾキサゾール、ベンズチアゾールおよびベンズイミダゾール系の化合物;ポリ(p-フェニレンビニレン)(PPV)系の高分子;スピロ(spiro)化合物;ポリフルオレン;およびルブレンなどがあるが、これらに限定されるものではない。
前記正孔注入層は、電極から正孔を注入する層である。正孔注入物質は、正孔を輸送する能力を有し、第1電極からの正孔注入効果および発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有することが好ましい。また、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止できる能力の優れた物質が好ましい。さらに、薄膜形成能力の優れた物質が好ましい。また、正孔注入物質のHOMO(highest occupied molecular orbital)が第1電極物質の仕事関数と周辺の有機物層のHOMOとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン(porphyrin)、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物;カルバゾール系の有機物;ニトリル系の有機物;ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物;キナクリドン(quinacridone)系の有機物;ペリレン(perylene)系の有機物;アントラキノン、ポリアニリンのようなポリチオフェン系の導電性高分子など、または前記例のうちの2以上の混合物などがあるが、これらに限定されるものではない。
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層である。正孔輸送物質としては、第1電極や正孔注入層から正孔輸送を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好ましい。具体例としては、アリールアミン系の有機物、カルバゾール系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらに限定されるものではない。
前記電子輸送層は、電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送する層である。電子輸送物質としては、第2電極から電子注入をよく受けて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好ましい。具体例としては、8-ヒドロキシキノリンのAl錯体;Alq3を含む錯体;有機ラジカル化合物;ヒドロキシフラボン-金属錯体;トリアジン誘導体;LiQなどがあるが、これらに限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術により使用されているような、任意の所望する第1電極物質と共に使用可能である。特に、適切な第1電極物質は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム、およびサマリウムなどがあり、各場合、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く。
前記電子注入層は、電極から電子を注入する層である。電子注入物としては、電子を輸送する能力に優れ、第2電極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有することが好ましい。また、発光層で生成された励起子が正孔注入層に移動するのを防止し、薄膜形成能力の優れた物質が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、トリアジン、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物および含窒素5員環誘導体、前記例のうちの2以上の混合物などがあるが、これらに限定されるものではない。
前記金属錯体化合物としては、8-ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス(8-ヒドロキシキノリナト)亜鉛、ビス(8-ヒドロキシキノリナト)銅、ビス(8-ヒドロキシキノリナト)マンガン、トリス(8-ヒドロキシキノリナト)アルミニウム、トリス(2-メチル-8-ヒドロキシキノリナト)アルミニウム、トリス(8-ヒドロキシキノリナト)ガリウム、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)亜鉛、ビス(2-メチル-8-キノリナト)クロロガリウム、ビス(2-メチル-8-キノリナト)(o-クレゾラート)ガリウム、ビス(2-メチル-8-キノリナト)(1-ナフトラート)アルミニウム、ビス(2-メチル-8-キノリナト)(2-ナフトラート)ガリウムなどがあるが、これらに限定されるものではない。
前記電子ブロック層は、電子注入層から注入された電子が発光層を経て正孔注入層に入るのを防止して素子の寿命と効率を向上させることができる層である。公知の材料は制限なく使用可能であり、発光層と正孔注入層との間に、または発光層と正孔注入および正孔輸送を同時に行う層との間に形成される。
前記正孔ブロック層は、正孔が発光層を経て陰極への到達を阻止する層で、一般的に電子注入層と同一の条件で形成される。具体的には、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、アルミニウム錯体(aluminum complex)、ピリジン、ピリミジン、またはトリアジン誘導体などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式1で表される化合物は、有機発光素子以外にも、有機太陽電池または有機トランジスタに含まれてもよい。
本明細書に係る化合物は、有機燐光素子、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどをはじめとする有機発光素子においても、有機発光素子に適用されるのと類似の原理で作用できる。例えば、前記有機太陽電池は、陰極と、陽極と、前記陰極および陽極の間に備えられた光活性層とを含む構造であってもよく、前記光活性層は、前記化合物を含むことができる。
本明細書の有機発光素子は、前述した化合物を用いて1層以上の有機物層を形成することを除けば、通常の有機発光素子の製造方法および材料によって製造できる。
以下、本明細書を具体的に説明するために、実施例および比較例などを挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例および比較例は種々の異なる形態に変形可能であり、本明細書の範囲が以下に詳述する実施例および比較例に限定されると解釈されない。本明細書の実施例および比較例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
<合成例>
合成例1.化合物A-2-1の合成
3口フラスコに、1-ブロモ-3-クロロ-5-メチルベンゼン(146mmol、30g、1eq.)とビス(4-(ターブチル)フェニル)アミン(146mmol、41.1g、1eq.)をトルエン(0.2M、730ml)に溶かし、ソジウムターブトキシド(219mmol、21g、1.5eq.)、ビス(トリ-ター-ブチルホスフィン)パラジウム(0)(1.46mmol、0.75g、0.01eq.)を入れた後、アルゴン雰囲気還流条件下、1時間撹拌した。反応が終了すると、常温に冷却した後、蒸留水を入れて、反応液を分液漏斗に移して抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥、濃縮し、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物A-2-1、49gを得た。(収率83%、MS[M+H]+=405)
合成例2.化合物A-2-2の合成
3口フラスコに、5-ターブチル-[1,1'-ビフェニル]-2-アミン(66.6mmol、15g、1eq.)と3-ブロモ-5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラヒドロナフト[2,3-b]チオフェン(66.6mmol、21.5g、1eq.)をトルエン(0.2M、335ml)に溶かし、ソジウムターブトキシド(99.9mmol、9.60g、1.5eq)、ビス(トリ-ターブチルホスフィン)パラジウム(0)(0.666mmol、0.340g、0.01eq.)を入れた後、アルゴン雰囲気還流条件下、12時間撹拌した。反応が終了すると、常温に冷却した後、H2Oを入れて、反応液を分液漏斗に移して抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥、濃縮し、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物A-2-2、24.2gを得た。(収率78%、MS[M+H]+=468)
合成例3.化合物A-2-3の合成
3口フラスコに、化合物A-2-1(49.3mmol、20g、1eq.)と化合物A-2-2(49.3mmol、23.0g、1eq.)をトルエン(0.2M、250ml)に溶かし、ソジウムターブトキシド(73.9mmol、7.10g、1.5eq.)、ビス(トリ-ターブチルホスフィン)パラジウム(0)(0.493mmol、0.252g、0.01eq.)を入れた後、アルゴン雰囲気還流条件下、12時間撹拌した。反応が終了すると、常温に冷却した後、H2Oを入れて、反応液を分液漏斗に移して抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥、濃縮し、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物A-2-3、36.1gを得た。(収率88%、MS[M+H]+=837)
合成例4.化合物A-2の合成
3口フラスコに、化合物A-2-3(43.1mmol、36.1g、1eq.)を1,2-ジクロロベンゼン(0.1M、430ml)に溶かし、ボロントリヨージド(69.0mmol、27.0g、1.6eq.)を入れた後、アルゴン雰囲気下、140℃で3時間撹拌した。反応物を0℃まで冷却し、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(388mmol、50.2g、9eq.)を添加した後、1時間撹拌した。トルエンとH2Oを用いて分液漏斗で抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥、濃縮し、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、昇華精製により化合物A-2、7.1gを得た。(収率19%、MS[M+H]+=603)
合成例5.化合物A-3-1の合成
前記合成例2において、化合物S-3およびS-4の代わりに化合物S-4-1(13g、1eq.)およびS-5を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-3-1、18.2gを得た。(収率95%、MS[M+H]+=476)
合成例6.化合物A-3-2の合成
前記合成例3において、化合物A-2-1およびA-2-2の代わりに化合物A-2-1(15g、1eq.)およびA-3-1を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-3-2、18.4gを得た。(収率59%、MS[M+H]+=845)
合成例7.化合物A-3の合成
前記合成例4において、化合物A-2-3の代わりに化合物A-3-2(18.4g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-3、3.2gを得た。(収率59%、MS[M+H]+=853)
合成例8.化合物A-7-1の合成
前記合成例2において、化合物S-3およびS-4の代わりに化合物S-6(13g、1eq.)およびS-7を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-7-1、14.6gを得た。(収率62%、MS[M+H]+=538)
合成例9.化合物A-7-2の合成
前記合成例3において、化合物A-2-1およびA-2-2の代わりに化合物A-2-1(10g、1eq.)とA-7-1を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-7-2、16.5gを得た。(収率74%、MS[M+H]+=907)
合成例10.化合物A-7の合成
前記合成例4において、化合物A-2-3の代わりに化合物A-7-2(16.5g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-7、2.8gを得た。(収率17%、MS[M+H]+=915)
合成例11.化合物A-1-1の合成
前記合成例1において、化合物S-2の代わりに化合物S-8( 1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-1-1、29.4gを得た。(収率75%、MS[M+H]+=592)
合成例12.化合物A-1-2の合成
化合物A-1-1(29.4g、49.6mmol、1eq.)、4-(tert-butyl)aniline(7.78g、52.1mmol、1.05eq)、Pd(Pt-Bu3)2(0.25g、0.01eq.)、NaOt-Bu(7.2g、1.5eq.)をトルエン(250ml)に溶かし、還流して撹拌した。反応が終結すると、常温に冷やした後、反応物を分液漏斗に移した後に抽出した。MgSO4で乾燥および濾過、濃縮し、追加の精製過程なく次の反応を進行させる。
化合物S-10(11.1g、51.1mmol、1.5eq.)、Pd(Pt-Bu3)2(0.25g、0.1eq.)、NaOt-Bu(7.2g、1.5eq)をトルエン(204ml)に溶かし、還流して撹拌した。反応が終結すると、常温に冷やした後、反応物を分液漏斗に移した後に抽出した。MgSO4で乾燥および濾過、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物A-1-2(22.9g、55%)を得た。
MS:[M+H]+=837
合成例13.化合物A-1の合成
前記合成例4において、化合物A-2-3の代わりに化合物A-1-2(15g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-1、4.2gを得た。(収率28%、MS[M+H]+=846)
合成例14.化合物A-4-1の合成
前記合成例1において、化合物S-2の代わりに化合物S-11(20.3g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-4-1、17.9gを得た。(収率68%、MS[M+H]+=541)
合成例14-1.化合物A-4-2の合成
前記合成例2において、化合物S-3の代わりに化合物S-9(10g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-4-2、15.5gを得た。(収率59%、MS[M+H]+=392)
合成例15.化合物A-4-3の合成
前記合成例3において、化合物A-2-1およびA-2-2の代わりに化合物A-4-1(16g、1eq.)とA-4-2(11.6g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-4-3、18.8gを得た。(収率71%、MS[M+H]+=857)
合成例16.化合物A-4の合成
前記合成例4において、化合物A-2-3の代わりに化合物A-4-3(18g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-4、4.2gを得た。(収率23%、MS[M+H]+=905)
合成例17.化合物A-5-1の合成
前記合成例1において、化合物S-2の代わりに化合物S-12(18g、1eq.)とトルエンの代わりにキシレンを用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-5-1、18.5gを得た。(収率77%、MS[M+H]+=494)
合成例18.化合物A-5-2の合成
前記合成例3において、化合物A-2-1およびA-2-2の代わりに化合物A-5-1(9g、1eq.)とA-4-2(7.1g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-5-2、9.9gを得た。(収率64%、MS[M+H]+=849)
合成例19.化合物A-5の合成
前記合成例4において、化合物A-2-3の代わりに化合物A-5-2(9.9g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-5、3.5を得た。(収率35%、MS[M+H]+=857)
合成例20.化合物A-6-1の合成
前記合成例1において、化合物S-2の代わりに化合物S-13(22.7g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-6-1、124.1gを得た。(収率84%、MS[M+H]+=590)
合成例21.化合物A-6-2の合成
前記合成例2において、化合物S-3およびS-4の代わりに化合物S-9(8g、1eq.)およびS-14(12.3g)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-6-2、8.8gを得た。(収率55%、MS[M+H]+=299)
合成例22.化合物A-6-3の合成
前記合成例3において、化合物A-2-1およびA-2-2の代わりに化合物A-6-1(12g、1eq.)とA-6-2(6.1g)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-6-3、10.6gを得た。(収率61%、MS[M+H]+=523)
合成例23.化合物A-6の合成
前記合成例4において、化合物A-2-3の代わりに化合物A-6-3(9.5g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-6、2.5gを得た。(収率26%、MS[M+H]+=861)
合成例24.化合物A-11-1の合成
前記合成例1において、化合物S-2の代わりに化合物S-15(18.6g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-11-1、18.0gを得た。(収率77%、MS[M+H]+=601)
合成例25.化合物A-11-2の合成
前記合成例2において、化合物S-3およびS-4の代わりに化合物S-16(8g、1eq.)およびS-4(12.7g)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-11-2、12.5gを得た。(収率71%、MS[M+H]+=446)
合成例26.化合物A-11の合成
前記合成例3において、化合物A-2-1およびA-2-2の代わりに化合物A-11-1(15.5g、1eq.)とA-11-2(11.5g)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-11-3、18.5gを得た。(収率71%、MS[M+H]+=1010)
前記合成例4において、化合物A-2-3の代わりに化合物A-11-3(14.5g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-11、3.2gを得た。(収率22%、MS[M+H]+=1017)
合成例27.化合物A-13-1の合成
前記合成例1において、化合物S-1の代わりに化合物S-17(10g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-13-1、13.5gを得た。(収率84%、MS[M+H]+=526)
合成例28.化合物A-13-2の合成
合成例2において、化合物S-3およびS-4の代わりに化合物S-19(10g、1eq.)およびS-18(11.9g)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-13-2、9.0gを得た。(収率49%、MS[M+H]+=422)
合成例29.化合物A-13の合成
前記合成例3において、化合物A-2-1およびA-2-2の代わりに化合物A-13-1(10.2g、1eq.)とA-13-2(8.2g)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-13-3、10.8gを得た。(収率61%、MS[M+H]+=911)
前記合成例4において、化合物A-2-3の代わりに化合物A-13-3(9.7g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-13、1.9gを得た。(収率19%、MS[M+H]+=919)
合成例30.化合物A-12-1の合成
前記合成例1において、化合物S-1およびS-2の代わりに化合物S-21(20g、1eq.)およびS-20(31.5g)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-12-1、35.5gを得た。(収率79%、MS[M+H]+=556)
合成例31.化合物A-12の合成
前記合成例3において、化合物A-2-1およびA-2-2の代わりに化合物A-12-1(10g、1eq.)とA-11-2(8g)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-12-2、11.8gを得た。(収率68%、MS[M+H]+=966)
前記合成例4において、化合物A-2-3の代わりに化合物A-12-2(10g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-12、3.9gを得た。(収率39%、MS[M+H]+=973)
合成例32.化合物A-8-1の合成
前記合成例1において、化合物S-1およびS-2の代わりに化合物S-22(20g、1eq.)およびS-2(27.1g)を用いたことを除けば同様に製造して、追加の精製過程なく次の反応を進行させる。
精製過程を経ていない反応生成物をテトラヒドロフラン(THF)(240mL)に溶かした後、炭酸カリウム17.3g(1.3eq.)を水80mLに溶かしてゆっくり添加する。パーフルオロブタンスルホニルフルオライド(perfluorobutanesulfonyl floride)43.7g(1.5eq.)を添加して、常温で2時間撹拌した。反応が完了した後、水とエチルアセテートを加えて分液した後、MgSO4(anhydrous)処理して濾過した。濾過した溶液を減圧下で留去し、カラムクロマトグラフィー法で精製して、化合物A-8-1、44.7gを得た。(収率67%)
合成例33.化合物A-8-2の合成
化合物A-8-1(12g、17.4mmol、1eq.)、A-4-2(7.2g、1.05eq.)、Palladium(0)bis(dibenzylideneacetone)(Pd(dba)2)(0.1g、0.01eq/)、2-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl(Xphos)(0.17g、0.02eq.)、Cs2CO3(17g、3eq.)、およびキシレン(90ml)の入ったフラスコを140℃で加熱し、12時間撹拌した。反応液を室温まで冷却させ、sat.aq.NH4Clおよびトルエンを加えて分液した後、溶媒を減圧下で留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ethylacetate/hexane)で精製して、化合物A-8-2、9.8gを得た。(収率72%、MS[M+H]+=781)
合成例34.化合物A-8-3の合成
前記合成例4において、化合物A-2-3の代わりに化合物A-8-2(9.7g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-8-3、4.0gを得た。(収率42%、MS[M+H]+=775)
合成例35.化合物A-8の合成
前記合成例3において、化合物A-2-1およびA-2-2の代わりに化合物A-8-3(4g、1eq.)とS-23(1.5g、1.2eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-8、3.8gを得た。(収率74%、MS[M+H]+=995)
合成例36.化合物A-9-2の合成
前記合成例32において、化合物S-2の代わりに化合物S-24(27.1g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-9-1、40.6gを得た。(収率71%)
前記合成例33において、化合物A-8-1の代わりに化合物A-9-1(15g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-9-2、11.6gを得た。(収率68%、MS[M+H]+=781)
合成例37.化合物A-9の合成
前記合成例4において、化合物A-2-3の代わりに化合物A-9-2(10.5g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-9-3、4.2gを得た。(収率40%、MS[M+H]+=775)
前記合成例3において、化合物A-2-1およびA-2-2の代わりに化合物A-9-3(4.2g、1eq.)とS-25(1.3g)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-9、3.4gを得た。(収率66%、MS[M+H]+=955)
合成例38.化合物A-10-2の合成
前記合成例32において、化合物S-2の代わりに化合物S-22(37.6g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-10-1、51gを得た。(収率66%)
前記合成例33において、化合物A-8-1の代わりに化合物A-10-1(13g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-10-2、8.4gを得た。(収率66%、MS[M+H]+=779)
合成例39.化合物A-10の合成
前記合成例4において、化合物A-2-3の代わりに化合物A-10-2(8.3g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-10-3、3.5gを得た。(収率42%、MS[M+H]+=787)
前記合成例3において、化合物A-2-1およびA-2-2の代わりに化合物A-10-3(3.5g、1eq.)とS-27(1.7g)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-10、3.7gを得た。(収率77%、MS[M+H]+=1073)
合成例40.化合物A-14-1の合成
前記合成例1において、化合物S-2の代わりに化合物S-28を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-14-1、12.4gを得た。(収率59%、MS[M+H]+=515)
合成例40-1.化合物A-14-3の合成
前記合成例12において、化合物A-1-1、S-9およびS-10の代わりに化合物A-14-1(12.4g、1eq)、S-29およびS-4を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-14-3、10.8gを得た(収率42%、MS[M+H]+=1070)
合成例41.化合物A-14の合成
前記合成例4において、化合物A-2-3の代わりに化合物A-14-3(10.8g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-14、2.6gを得た。(収率24%、MS[M+H]+=1078)
合成例42.化合物A-15-1の合成
前記合成例1において、化合物S-2およびS-1の代わりに化合物S-30および1-bromo-3-chloro-5-fluorobenzeneを用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-15-1、20.1gを得た。(収率68%、MS[M+H]+=519)
合成例43.化合物A-15-3の合成
前記合成例12において、化合物A-1-1、S-9およびS-10の代わりに化合物A-15-1(15g、1eq)、4-(tert-butyl)-2-methylaniline、および3-bromo-5-methylbenzo[b]thiopheneを用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-15-3、11.2gを得た(収率49%、MS[M+H]+=792)
合成例44.化合物A-15の合成
前記合成例4において、化合物A-2-3の代わりに化合物A-15-3(10g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-15、1.8gを得た。(収率18%、MS[M+H]+=799)
合成例45.化合物A-16-1の合成
前記合成例33において、化合物A-4-2の代わりに化合物diphenylamineを用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-16-1、18.7gを得た。(収率73%、MS[M+H]+=559)
合成例46.化合物A-16-3の合成
前記合成例12において、化合物A-1-1、S-9およびS-10の代わりに化合物A-16-1(16g、1eq)、dibenzo[b,d]furan-1-amine、およびS-4を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-16-3、15.7gを得た(収率58%、MS[M+H]+=949)
合成例47.化合物A-16の合成
前記合成例4において、化合物A-2-3の代わりに化合物A-16-3(10g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-16、2.1gを得た。(収率21%、MS[M+H]+=957)
合成例48.化合物B-1-1の合成
3口フラスコに、1-ブロモ-3-クロロ-5-ターブチルベンゼン(121mmol、30g)と4-ターブチル-N-(4-ターブチルフェニル)-2,6-ジメチルアニリン(121mmol、37.5g)をトルエン(0.2M、605ml)に溶かし、ソジウムターブトキシド(182mmol、17.5g)、ビス(トリ-ターブチルホスフィン)パラジウム(0)(1.2mmol、0.62g)を入れた後、アルゴン雰囲気還流条件下、4時間撹拌した。反応が終了すると、常温に冷却した後、H2Oを入れて、反応液を分液漏斗に移して抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥、濃縮し、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物B-1-1、51.2gを得た。(収率89%、MS[M+H]+=476)
合成例49.化合物B-1-2の合成
3口フラスコに、化合物S-31(97.6mmol、30g)と4-ターブチルアニリン(97.6mmol、14.6g)をトルエン(0.2M、488ml)に溶かし、ソジウムターブトキシド(146.5mmol、14.1g)、ビス(トリ-ターブチルホスフィン)パラジウム(0)(0.98mmol、0.5g)を入れた後、アルゴン雰囲気還流条件下、6時間撹拌した。反応が終了すると、常温に冷却した後、H2Oを入れて、反応液を分液漏斗に移して抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥、濃縮し、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物B-1-2、35.4gを得た。(収率97%、MS[M+H]+=376)
合成例50.化合物B-1-3の合成
3口フラスコに、化合物B-1-1(44.1mmol、21g)と化合物B-1-2(44.1mmol、16.6g)をトルエン(0.2M、220ml)に溶かし、ソジウムターブトキシド(66.2mmol、6.4g)、ビス(トリ-ターブチルホスフィン)パラジウム(0)(0.44mmol、0.23g)を入れた後、アルゴン雰囲気還流条件下、6時間撹拌した。反応が終了すると、常温に冷却した後、H2Oを入れて、反応液を分液漏斗に移して抽出した。抽出液をMgSO4で乾燥、濃縮し、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物B-1-3、21.8gを得た。(収率61%、MS[M+H]+=815)
合成例51.化合物B-1の合成
合成例4において、化合物A-2-3の代わりに化合物B-1-3(21.8g、1eq.)を用い、140℃で撹拌したことを除けば同様に製造して、化合物B-1、5.3gを得た。(収率21%、MS[M+H]+=957)
合成例52.化合物B-8-1の合成
前記合成例1において、化合物S-1の代わりに化合物3-ブロモ-4'-ターブチル-5-クロロ-1,1'-ビフェニルを用いたことを除けば同様に製造して、化合物B-8-1、19.4gを得た。(収率80%、MS[M+H]+=524)
合成例53.化合物B-8-2の合成
前記合成例49において、化合物S-31の代わりに化合物S-32を用いたことを除けば同様に製造して、化合物B-8-2、20.6gを得た。(収率70%、MS[M+H]+=376)
合成例54.化合物B-8の合成
前記合成例3において、化合物A-2-1およびA-2-2の代わりに化合物B-8-1(19.4g、1eq.)とB-8-2を用いたことを除けば同様に製造して、化合物B-8-3、22gを得た。(収率69%、MS[M+H]+=863)
前記合成例51において、化合物B-1-3の代わりに化合物B-8-3(11g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物B-8、4.8gを得た。(収率22%、MS[M+H]+=871)
合成例55.化合物B-9-1の合成
前記合成例1において、化合物S-2の代わりに化合物S-33を用いたことを除けば同様に製造して、化合物B-9-1、24.5gを得た。(収率94%、MS[M+H]+=543)
合成例56.化合物B-9-2の合成
前記合成例49において、化合物S-31の代わりに化合物S-34を用いたことを除けば同様に製造して、化合物B-9-2、11.2gを得た。(収率88%、MS[M+H]+=331)
合成例57.化合物B-9-3の合成
前記合成例3において、化合物A-2-1およびA-2-2の代わりに化合物B-9-1(18g、1eq.)とB-9-2を用いたことを除けば同様に製造して、化合物B-9-3、21.2gを得た。(収率77%、MS[M+H]+=832)
合成例58.化合物B-9の合成
前記合成例51において、化合物B-1-3の代わりに化合物B-9-3(11g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物B-9、3.8gを得た。(収率19%、MS[M+H]+=859)
合成例59.化合物B-2-1の合成
前記合成例1において、化合物S-2の代わりに化合物S-27を用いたことを除けば同様に製造して、化合物B-2-1、15.2gを得た。(収率88%、MS[M+H]+=446)
合成例60.化合物B-2の合成
前記合成例12において、化合物A-1-1およびS-10の代わりに化合物B-2-1(15g、1eq)およびS-35を用いたことを除けば同様に製造して、化合物B-2-2、12.2gを得た(収率47%、MS[M+H]+=783)
前記合成例51において、化合物B-1-3の代わりに化合物B-2-2(9g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物B-2、3.5gを得た。(収率38%、MS[M+H]+=791)
合成例61.化合物B-3-1の合成
前記合成例1において、化合物S-2の代わりに化合物S-36を用いたことを除けば同様に製造して、化合物B-3-1、11.1gを得た。(収率78%、MS[M+H]+=520)
合成例62.化合物B-3の合成
前記合成例12において、化合物A-1-1、S-9およびS-10の代わりに化合物B-3-1(10g、1eq)、S-37およびS-10-1を用いたことを除けば同様に製造して、化合物B-3-2、8.7gを得た(収率56%、MS[M+H]+=806)
前記合成例51において、化合物B-1-3の代わりに化合物B-3-2(8.7g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物B-3、2.3gを得た。(収率26%、MS[M+H]+=813)
合成例63.化合物B-4-1の合成
前記合成例1において、化合物S-2の代わりに化合物S-38を用いたことを除けば同様に製造して、化合物B-4-1、16.3gを得た。(収率73%、MS[M+H]+=524)
合成例64.化合物B-4の合成
前記合成例12において、化合物A-1-1、S-9およびS-10の代わりに化合物B-4-1(14g、1eq)、S-39およびS-31を用いたことを除けば同様に製造して、化合物B-4-2、12.8gを得た(収率52%、MS[M+H]+=918)
前記合成例51において、化合物B-1-3の代わりに化合物B-4-2(11g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物B-4、2.8gを得た。(収率25%、MS[M+H]+=926)
合成例65.化合物B-5-1の合成
前記合成例1において、化合物S-2の代わりに化合物S-40を用いたことを除けば同様に製造して、化合物B-5-1、17.8gを得た。(収率65%、MS[M+H]+=612)
合成例66.化合物B-5の合成
前記合成例12において、化合物A-1-1、S-9およびS-10の代わりに化合物B-5-1(17g、1eq)、S-41およびS-31を用いたことを除けば同様に製造して、化合物B-5-2、12.7gを得た(収率47%、MS[M+H]+=972)
前記合成例51において、化合物B-1-3の代わりに化合物B-5-2(11.7g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物B-5、2.2gを得た。(収率19%、MS[M+H]+=980)
合成例67.化合物B-6-1の合成
前記合成例1において、化合物S-2の代わりに化合物S-42を用いたことを除けば同様に製造して、化合物B-6-1、13.2gを得た。(収率82%、MS[M+H]+=545)
合成例68.化合物B-6の合成
前記合成例12において、化合物A-1-1およびS-10の代わりに化合物B-6-1(12g、1eq)およびS-31を用いたことを除けば同様に製造して、化合物B-6-2、11.8gを得た(収率61%、MS[M+H]+=885)
前記合成例51において、化合物B-1-3の代わりに化合物B-6-2(11.7g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物B-6、2.7gを得た。(収率24%、MS[M+H]+=893)
合成例69.化合物B-7-1の合成
前記合成例32において、化合物S-2の代わりに化合物S-43を用いたことを除けば同様に製造して、化合物B-7-1、19.1gを得た。(収率79%)
合成例70.化合物B-7-2の合成
前記合成例33において、化合物A-8-1の代わりに化合物B-7-1(18g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物B-7-2、10.7gを得た。(収率72%、MS[M+H]+=609)
合成例71.化合物B-7の合成
前記合成例12において、化合物A-1-1およびS-10の代わりに化合物B-7-2(10.7g、1eq)およびS-31を用いたことを除けば同様に製造して、化合物B-7-3、7.8gを得た(収率47%、MS[M+H]+=949)
前記合成例51において、化合物B-1-3の代わりに化合物B-7-3(7.8g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物B-7、1.7gを得た。(収率21%、MS[M+H]+=957)
合成例72.化合物A-17の合成
前記合成例3において、化合物A-2-1およびA-2-2の代わりに化合物A-8-3(2g、1eq.)とS-44(0.6g、1.2eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-17、1.9gを得た。(収率78%、MS[M+H]+=937)
合成例73.化合物A-18-1の合成
前記合成例1において、化合物S-1およびS-2の代わりに化合物S-1-1(20g、1eq.)およびS-20を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-18-1、37.2gを得た。(収率75%、MS[M+H]+=517)
合成例74.化合物A-18の合成
前記合成例12において、化合物A-1-1およびS-10の代わりに化合物A-18-1(1eq)およびS-4を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-18-2、9.7gを得た(収率58%、MS[M+H]+=873)
前記合成例51において、化合物B-1-3の代わりに化合物A-18-2(6.5g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-18、2.2gを得た。(収率33%、MS[M+H]+=881)
合成例75.化合物A-19-1の合成
前記合成例1において、化合物S-2の代わりに化合物S-20(19g)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-19-1、20.5gを得た。(収率82%、MS[M+H]+=514)
合成例76.化合物A-19の合成
前記合成例3において、化合物A-2-1およびA-2-2の代わりに化合物A-19-1(10g、1eq.)とS-45(6.6g)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-19-2、8.9gを得た。(収率56%、MS[M+H]+=816)
前記合成例4において、化合物A-2-3の代わりに化合物A-19-2(8g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-19、4.0gを得た。(収率31%、MS[M+H]+=824)
合成例77.化合物A-20-1の合成
前記合成例3において、化合物A-2-1およびA-2-2の代わりに化合物A-6-1(8g、1eq.)とA-11-2(6g)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-20-1、8gを得た。(収率59%、MS[M+H]+=1000)
合成例78.化合物A-20の合成
前記合成例4において、化合物A-2-3の代わりに化合物A-20-1(8g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-20、2.7gを得た。(収率33%、MS[M+H]+=1008)
合成例79.化合物A-21-1の合成
前記合成例33において、化合物A-8-1の代わりに化合物A-10-1(8.5g、1eq.)、A-4-2の代わりにA-11-2を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-21-1、7.1gを得た。(収率71%、MS[M+H]+=944)
合成例80.化合物A-21-2の合成
前記合成例4において、化合物A-2-3の代わりに化合物A-21-1(6.5g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-21-2、2.9gを得た。(収率45%、MS[M+H]+=952)
合成例81.化合物A-21の合成
窒素雰囲気下、中間体A-21-2 2.9g(1eq.)、A-21-3 0.82g(1.5eq)、Cs2CO3 2.9g(3eq)、ビス(トリ-tert-ブチルホスフィン)パラジウム(0)0.03(0.02eq.)をトルエン30lに入れた後、4時間還流撹拌した。反応終了後に抽出した後、再結晶により化合物A-21、1.9gを得た。(収率62%)。MS[M+H]+=1036
合成例82.化合物A-22-1の合成
前記合成例32において、化合物S-2の代わりに化合物S-47(18.9g)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-22-1、22.8gを得た。(収率59%)
合成例83.化合物A-22-3の合成
前記合成例33において、化合物A-8-1の代わりに化合物A-22-1(15g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-22-2、10.2gを得た。(収率61%、MS[M+H]+=892)
前記合成例4において、化合物A-2-3の代わりに化合物A-22-2(9g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-22-3、4.5gを得た。(収率50%、MS[M+H]+=900)
合成例84.化合物A-22の合成
前記合成例81において、化合物A-21-2の代わりに化合物A-22-3(4g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-22、2.9gを得た。(収率62%、MS[M+H]+=1067)
合成例85.化合物A-23-2の合成
前記合成例1において、化合物S-1の代わりに化合物S-49(10g)、S-2の代わりに化合物S-50を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-23-1、18.2gを得た。(収率76%、MS[M+H]+=558)
前記合成例3において、化合物A-2-1およびA-2-2の代わりに化合物A-23-1(15g、1eq.)とA-11-2を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-23-2、17.7gを得た。(収率68%、MS[M+H]+=968)
合成例86.化合物A-23の合成
前記合成例4において、化合物A-2-3の代わりに化合物A-23-2(10g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-23、3.3gを得た。(収率33%、MS[M+H]+=975)
合成例87.化合物A-24-2の合成
前記合成例32において、化合物S-2の代わりに化合物S-51(g)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-24-1、22.9gを得た。(収率64%)
前記合成例33において、化合物A-8-1の代わりに化合物A-24-1(20g、1eq.)、A-4-2の代わりにA-11-2を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-24-2、15gを得た。(収率63%、MS[M+H]+=890)
合成例88.化合物A-24の合成
前記合成例4において、化合物A-2-3の代わりに化合物A-24-2(13g、1eq.)を用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-24-3、5.6gを得た。(収率43%、MS[M+H]+=897)
前記合成例3において、化合物A-2-1およびA-2-2の代わりに化合物A-24-3(5g、1eq.)とdiphenylamineを用いたことを除けば同様に製造して、化合物A-24、3.4gを得た。(収率59%、MS[M+H]+=1031)
<実験例1:シミュレーション>
実施例1
化合物BD-1およびBH-Bが5:95の重量比で含まれたシステムを実現した。具体的には、OPLS3e force fieldを用いて、分子300個(BH-B95%、A-1 5%の比率)、温度300Kに設定し、シミュレーション時間(simulation time)3nsとし、NVTおよび30nsとして、NPT計算によるMolecular Dynamics(分子動力学)計算をすることで、ドーピングされている素子の環境を計算化学的に実現した。実現された分子模型は図8に示した。
この時の全体分子の体積と密度および互いに異なる分子間の平均距離を計算により得た。その結果は下記表1の通りである。
実施例2~5
前記実施例1における化合物A-1の代わりに表1に記載のドーパントを用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で分子システムを計算した。
比較例1~4
前記実施例1における化合物A-1の代わりに表1に記載のドーパントを用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で分子システムを計算した。
具体的には、前記実施例1~5および比較例1~3により実現された分子模型は図4~12に示した。
具体的には、図4は、比較例1のX-1とBH-Bシステムのシミュレーションで実現された分子模型を示す図である。
図5は、比較例2のX-2とBH-Bシステムのシミュレーションで実現された分子模型を示す図である。
図6は、比較例3のX-3とBH-Bシステムのシミュレーションで実現された分子模型を示す図である。
図7は、比較例4のX-4とBH-Bシステムのシミュレーションで実現された分子模型を示す図である。
図8は、実施例1のBD-1とBH-Bシステムのシミュレーションで実現された分子模型を示す図である。
図9は、実施例2のBD-2とBH-Bシステムのシミュレーションで実現された分子模型を示す図である。
図10は、実施例3のBD-3とBH-Bシステムのシミュレーションで実現された分子模型を示す図である。
図11は、実施例4のBD-4とBH-Bシステムのシミュレーションで実現された分子模型を示す図である。
図12は、実施例5のBD-5とBH-Bシステムのシミュレーションで実現された分子模型を示す図である。
前記表1および図4~12にて、アルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を含む化合物BD-1をドーパントとし、BH-Bをホストとするシステムである実施例1におけるホストとドーパントとの間の距離は、化合物X-1とBH-Bのシステムにおいてより2.1倍さらに遠くなったことを確認することができ、比較例3および実施例1を比較すれば、アルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を含む化合物がホストとの分子模型において分子間距離がさらに遠くなることを確認することができた。また、化合物にtert-ブチル基がすべて置換された化合物X-4のシステムと比較しても、アルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環が導入されるほど、ホストとドーパントとの距離はさらに遠くなることを確認することができた。したがって、アルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環基を1個以上含む本明細書の一実施態様に係る化合物を発光層のドーパントとして導入して素子を作製すれば、ホストの三重項エネルギーとのデクスターエネルギー転移が少なく起こるので、素子の効率が高まることを予想することができた。
<実験例2:分光分析実験>
実施例6、7および比較例5~7
下記表2の化合物の最大発光波長を測定して下記表2に記載し、これを測定するために用いた測定装置はJASCO FP-8600蛍光分光光度計である。
下記表2の化合物の溶液状態の最大発光波長は次のように得ることができる。トルエンを溶媒として測定する化合物をそれぞれ1μM(microM)の濃度で溶解して測定用試料を用意する。試料溶液を石英セルに入れて、窒素気体(N2)を用いて脱気(degassing)して溶液内の酸素を除去した後、測定装置を用いて室温(300K)で蛍光スペクトルを測定する。この時、最大発光ピークの波長値(nm)を得ることができる。
化合物のフィルム状態の最大発光波長は次のように得ることができる。ガラス基板にホスト化合物BH-1と下記表2のドーパント化合物を98:2の重量比で真空蒸着して、1000Åの厚さの発光層フィルムを作製した。前記の過程で、有機物の蒸着速度は0.1nm/secを維持した。作製したフィルムは測定装置を用いて室温(300K)で蛍光スペクトルを測定した。この時、最大発光ピークの波長値(nm)を得ることができ、図3に測定グラフを示した。
前記表2および図3にて、化合物X-4、X-5およびX-6の溶液状態の発光スペクトルを比較すれば、化合物X-6を基準として化合物にヘテロ環が1個ずつ増える度に、メインピーク(main peak)より長波長領域帯で形成される2番目のピークの強度が大きくなることを確認することができた。色純度を示すCIEy値をみると、2番目のピークが最も大きい化合物X-5の値が最も大きくなった。しかし、本明細書の化学式1で表される化合物BD-6は、化合物X-4と同様に溶液状態の最大発光波長値を有するが、色純度(CIEy)はX-4よりも改善されたことを確認した。また、本明細書の一実施態様に係る化学式1の化合物すなわち、アルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を1個以上含む化合物であるBD-6およびBD-7と、アルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を含まない化合物X-4のフィルム状態での最大発光波長値を比較すれば、アルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環が導入されると、そうでない場合よりも短波長であることが観察された。これは、実験例1のシミュレーション実験の結果から分かるように、ホストとドーパントとの間のintermolecular interactionが最小化されるからである。そのため、本明細書の化学式1の化合物は、有機発光素子において高色純度と高効率の素子を実現することができる。
<実験例3:素子の例>
実施例8
ITO(indium tin oxide)が1,400Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社(Fischer Co.)製品を用い、蒸留水としてはミリポア社(Millipore Co.)製品のフィルタ(Filter)で2次濾過した蒸留水を用いた。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返し超音波洗浄を10分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を5分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
前記のように用意されたITO透明電極上に下記のHI-AとLG-101をそれぞれ650Å、50Åの厚さに熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。前記正孔注入層上に下記のHT-Aを600Åの厚さに真空蒸着して正孔輸送層を形成した。前記正孔輸送層上に下記のHT-Bを50Åの厚さに真空蒸着して電子ブロック層を形成した。次いで、前記電子ブロック層上に青色発光ドーパントとして下記の化合物A-1を発光層100重量部ベースで4重量部、ホストとして下記のBH-Aを200Åの厚さに真空蒸着して発光層を形成した。その後、前記発光層上に第1電子輸送層として下記の化合物ET-A50Åを真空蒸着し、続いて、下記のET-BおよびLiQを1:1の重量比で真空蒸着して360Åの厚さに第2電子輸送層を形成した。前記第2電子輸送層上にLiQを真空蒸着して5Åの厚さに真空蒸着して電子注入層を形成した。前記電子注入層上に220Åの厚さにアルミニウムと銀を10:1の重量比で蒸着し、その上にアルミニウムを1000Åの厚さに蒸着して陰極を形成した。
前記の過程で、有機物の蒸着速度は0.4~0.9Å/secを維持し、陰極のアルミニウムは2Å/secの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は1×10-7~5×10-8torrを維持して、有機発光素子を作製した。
実施例9~32および比較例8~11
前記実施例8において、発光層のドーパントとして前記化合物A-1の代わりに下記表3に記載の化合物を用い、ホスト物質としてBH-Aの代わりに下記表3に記載の化合物を用いたことを除けば、実施例8と同様の方法を用いて、実施例9~実施例32および比較例8~11の有機発光素子をそれぞれ作製した。
前記実施例8~実施例32および比較例8~11の有機発光素子に10mA/cm2の電流密度を印加する時の電圧、換算効率(cd/A/y)、および20mA/cm2の電流密度を印加する時の寿命(T95)を測定し、その結果を下記表3に示した。この時、T95は、電流密度20mA/cm2での初期輝度を100%とした時の、輝度が95%に減少するのにかかる時間を、比較例8を基準とする比率で示した。
実施例33~40、比較例12および13
前記実施例8において、発光層のドーパントとして前記化合物A-1の代わりに下記表4に記載の化合物を用い、ドーパント物質としてBH-Aの代わりに下記表4に記載の化合物を用いたことを除けば、実施例8と同様の方法を用いて、実施例33~40、比較例12および13の有機発光素子をそれぞれ作製した。
前記実施例30~36、比較例12および13において、発光層の第1ホストと第2ホストの重量比は50:50である。
前記実施例33~40、比較例12および13の有機発光素子に10mA/cm2の電流密度を印加する時の電圧、換算効率(cd/A/y)、および20mA/cm2の電流密度を印加する時の寿命(T95)を測定し、その結果を下記表4に示した。この時、T95は、電流密度20mA/cm2での初期輝度を100%とした時の、輝度が95%に減少するのにかかる時間を、前記比較例8を基準とする比率で示した。
前記換算効率(cd/A/y)は、電流効率(cd/A)において材料の色純度(CIEy)まで考慮したもので、高輝度および高色再現率を目標とする小型および大型有機発光素子において重要な効率の基準値になる。表3および4の素子の結果から分かるように、本明細書の一実施態様に係る化学式1であるアルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも1つ含む化合物は、そうでない化合物よりも素子の変換効率と寿命性能にすべて優れていた。特に、非置換の脂肪族炭化水素縮合環を含む化合物X-9およびX-10と比較すれば、アルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を導入したドーパントの優れた効率および寿命性能を確認することができた。また、アルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環が多いほど、素子の効率が良くなることが観察され、これは実験例1のシミュレーション実験の結果とも一致した。
実施例41~43、比較例14および15
前記実施例8において、発光層のドーパントとして化合物A-1の代わりに下記表5に記載のドーパント化合物をそれぞれ用いたことを除けば(ドーパントの発光層100重量部ベース対比のドーパントの重量部)、前記実施例8と同様の方法を用いて、実施例41~43、比較例14および15の有機発光素子をそれぞれ作製した。
前記表5にて、本明細書の一実施態様に係る化学式1であるアルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも1つ含む化合物は、素子の高ドーピング(high doping)にも効率の低下が起こらずにむしろ効率が増加することを確認することができた。また、低ドーピング濃度(発光層100重量部ベースのドーパント0.5重量部)領域において前記比較例14の化合物X-7を有機発光素子の発光層のドーパントとして用いた場合と比較した時、本明細書の化学式1である化合物A-1、A-2およびA-12を有機発光素子の発光層のドーパントとして用いた場合、より高い効率性能を見せた。前記比較例15の化合物X-5を有機発光素子の発光層のドーパントとして用いた場合、電流効率には非常に優れているが、長波長領域の発光による色純度(CIEy)の低下で換算効率が底いことが分かった。
前記複数の実験により、本明細書の一実施態様に係る化学式1の化合物は、高効率および長寿命の優れた性能を有することを確認することができた。
<実験例4:熱重量分析>
実施例44~46、比較例16および17
TGA(thermos gravimetric analyzer、熱重量分析器)は、試料に温度を加えて試料の質量変化を時間や温度の関数として測定する装置である。材料の質量損失は蒸発やガス状の産物を生成する化学反応によって発生する。Q-500を用いて、Pt pan上に昇華精製を完了した3mg以上5mg未満の下記表6の化合物を分けて、10℃/minの速度で常温から700℃まで加熱した。この時、化合物の全重量対比5%の質量が減少する温度(=Td-5%loss)と700℃まで加熱した後にpanに残っている残留物の量(パーセント)を測定した。実施例46の化合物A-20のTGAグラフは図13に示し、比較例16および17の化合物X-5およびX-4のTGAグラフはそれぞれ図14および15に示した。
前記表6および図13~15にて、比較例16である対称型化合物X-5の熱重量分析実験の結果、Td-5%loss値が459℃と非常に高く測定され、分析後にpanに30%の化合物が残留した。また、比較例17であるヘテロ環を含む非対称型化合物X-4のTd-5%loss値はやや減少したが、分析後にPanに残留する化合物の比率が約23%と測定された。これに対し、実施例44~46の本明細書に係る化学式1であるアルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも1つ含む化合物であるA-2、A-19およびA-20は、化合物X-4よりも大きい分子量を有するが、より低いか類似のTd-5%loss値を有する。
この実験を通して、本明細書の一実施態様に係る化学式1の化合物は、類似の分子量対比低いTd%loss値を有するので、低い昇華温度を有することができて熱安定性の面で優れ、蒸着素子にも適した有機材料であることを確認した。
1:基板
2:第1電極
3:発光層
4:第2電極
5:正孔注入層
6:正孔輸送層
7:電子ブロック層
8:第1電子輸送層
9:第2電子輸送層
10:電子注入層
2:第1電極
3:発光層
4:第2電極
5:正孔注入層
6:正孔輸送層
7:電子ブロック層
8:第1電子輸送層
9:第2電子輸送層
10:電子注入層
Claims (17)
- 下記化学式1で表される
化合物:
[化学式1]
X1は、OまたはSであり、
A1は、置換もしくは非置換のヘテロ環;置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環;または置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環であり、
A2は、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環;置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環;または置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環であり、
Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロ環基;または置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基であり、
R1は、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールアルキル基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環および脂肪族炭化水素環の縮合環基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
r1は、1~3の整数であり、
前記r1が2以上の場合、前記2以上のR1は、互いに同一または異なり、
前記化学式1は、置換もしくは非置換のアルキル基で置換された脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも1つ含む。 - 前記化学式1は、下記化学式1-3または1-4で表される、
請求項1に記載の化合物:
[化学式1-3]
X1、A2、Ar1、Ar2、R1およびr1の定義は、前記化学式1で定義したものと同じであり、
A"1は、置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環であり、
R11およびR12は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;ハロゲン基;シアノ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールアルキル基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基は、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
r11は、1~4の整数であり、前記r11が2以上の場合、前記2以上のR11は、互いに同一または異なり、
r12は、1または2であり、前記r12が2の場合、2個の前記R12は、互いに同一または異なる。 - 前記化学式1-4は、下記化学式1-4-1または1-4-2で表される、
請求項3に記載の化合物:
[化学式1-4-1]
X1、A2、Ar1、Ar2、R1およびr1の定義は、前記化学式1で定義したものと同じであり、
A"1は、置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環であり、
R12は、水素;ハロゲン基;シアノ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールアルキル基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
r12は、1または2であり、前記r12が2の場合、前記2個のR12は、互いに同一または異なる。 - 前記化学式1は、重水素で置換もしくは非置換の炭素数1~30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基で置換された炭素数3~10の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素縮合環を少なくとも1つ含む、
請求項1から4のいずれか1項に記載の化合物。 - 前記A1は、置換もしくは非置換の炭素数2~30の単環もしくは多環のヘテロ環;置換もしくは非置換の6~30の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環;置換もしくは非置換の3~30の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環;または置換もしくは非置換の炭素数6~30の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数3~30の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環であり、
前記A2は、置換もしくは非置換の炭素数6~30の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環;置換もしくは非置換の炭素数3~30の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環;または置換もしくは非置換の炭素数6~30の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数3~30の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環であり、
前記Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数6~30の単環もしくは多環のアリール基;置換もしくは非置換の炭素数2~30の単環もしくは多環のヘテロ環基;または置換もしくは非置換の炭素数6~30の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数3~30の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基であり、
前記R1は、水素;置換もしくは非置換の直鎖もしくは分枝鎖の炭素数1~30のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数3~30の単環もしくは多環のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換の炭素数6~30の単環もしくは多環のアリール基;置換もしくは非置換の炭素数6~30の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環および炭素数3~30の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環の縮合環基;または炭素数2~30の単環もしくは多環のヘテロ環基である、
請求項1から5のいずれか1項に記載の化合物。 - 第1電極と、
第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に備えられた1層以上の有機物層と
を含む
有機発光素子であって、
前記有機物層のうちの1層以上は、請求項1~7のいずれか1項に記載の化合物を含む
有機発光素子。 - 前記有機物層は、発光層を含み、
前記発光層は、前記化合物を含む、
請求項8に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層は、発光層を含み、
前記発光層は、ドーパント物質を含み、
前記ドーパント物質は、前記化合物を含む、
請求項8に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層は、発光層を含み、
前記発光層は、下記化学式Hで表される化合物をさらに含む、
請求項8から10のいずれか1項に記載の有機発光素子:
[化学式H]
L20およびL21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ar20およびAr21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
R20およびR21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
r21は、1~7の整数であり、前記r21が2以上の場合、2以上のR21は、互いに同一または異なる。 - 前記Ar20は、置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
前記Ar21は、置換もしくは非置換のアリール基である、
請求項11に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層は、発光層を含み、
前記発光層は、ホスト化合物をさらに含み、
前記ホスト化合物は、置換可能な位置の少なくとも1つの水素が重水素で置換されたものである、
請求項8に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層は、発光層を含み、
前記発光層は、1種以上のドーパントおよびホストを含む、
請求項8に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層は、発光層を含み、
前記発光層は、2種以上の混合ドーパントおよびホストを含む、
請求項8に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層は、発光層を含み、
前記発光層は、1種以上のホストと、ドーパントとを含む、
請求項8に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層は、発光層を含み、
前記発光層は、2種以上の混合ホストと、ドーパントとを含む、
請求項8に記載の有機発光素子。
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