CN113891885A - 化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本说明书涉及化学式1的化合物及包含其的有机发光器件。

Description

化合物及包含其的有机发光器件
技术领域
本申请主张于2019年9月11日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2019-0112880号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
本说明书涉及化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。
发明内容
技术课题
本说明书提供化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0003360682050000021
在上述化学式1中，
X1至X5中的至少一个为N，其余各自独立地为CR5，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
R1为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的环烷基，
R2、R3和R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
另外，本说明书的一实施方式提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极；与上述第一电极对置而具备的第二电极；以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化合物。
发明效果
根据本说明书的一实施方式的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料，通过使用该化合物，从而在有机发光器件中可以实现效率的提高、低的驱动电压和/或寿命特性的提高。
附图说明
图1和2图示了根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的例子。
[符号说明]
101：基板
102：第一电极
111：有机物层
110：第二电极
103：空穴注入层
104：空穴传输层
105：发光层
106：电子注入和传输层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供由上述化学式1表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式的化合物是取代基通过作为连接基团的L1和L2而结合于作为将电子供体与电子受体进行连接的取代基的2价萘的结构，上述电子供体为咪唑衍生物，上述电子受体包含含有N的六元的单环或二环的杂环。通过上述连接基团适当地调节分别配置在两侧的电子供体和电子受体，从而有效地控制电子传输层、或者电子注入和传输层内的电子分布和流动，因此可以使包含其的有机发光器件的驱动电压、效率和寿命最大化。
另外，根据本说明书的一实施方式的化学式1的R1为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的环烷基的情况下，与R1为氢的以往情况相比，相对而言，立体尺寸大，而且刚性，由此具有化合物的优异的升华性和化学结构稳定性，因此存在具有热稳定性的优点。此外，以各种形式导入上述化学式1的R1，调节流入有机发光器件的发光层内的电子的量，诱导发光层内的电荷的平衡，因此包含上述化学式1的化合物的有机发光器件具有优异的效率和寿命。
在本说明书中，取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
在本说明书中，
Figure BDA0003360682050000031
表示连接的部位。
上述“取代”这一用语的意思是指结合在化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、烯基、卤代烷基、甲硅烷基、硼基、胺基、芳基、以及杂芳基中的1个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
在本说明书中，2个以上的取代基连接是指任一个取代基的氢与其它取代基连接。例如，2个取代基连接可以为苯基与萘基连接而成为
Figure BDA0003360682050000041
取代基。此外，3个取代基连接不仅包括(取代基1)-(取代基2)-(取代基3)连续地连接，还包括在(取代基1)中连接有(取代基2)和(取代基3)。例如，苯基、萘基和异丙基连接而可以成为
Figure BDA0003360682050000042
取代基。4个以上的取代基连接的情况也同样适用上述定义。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至30的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至30。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述卤代烷基是指取代有至少一个卤素基团来代替上述烷基的定义中的烷基的氢。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至30的芳基，上述芳基可以为单环或多环。
上述芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至30。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。
上述芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至30。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、萉基、苝基、
Figure BDA0003360682050000051
基、芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻的基团可以彼此结合而形成环。
在上述芴基被取代的情况下，有
Figure BDA0003360682050000061
等，但并不限定于此。
在本说明书中，“相邻的”基团可以是指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基、与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。例如，在苯环中以邻(ortho)位被取代的2个取代基和脂肪族环中同一碳上取代的2个取代基可以解释为彼此“相邻的”基团。
在本说明书中，杂芳基包含1个以上的非碳原子，即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上的选自O、N、Se和S等中的原子。碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至30，上述杂芳基可以为单环或多环。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0003360682050000062
唑基、
Figure BDA0003360682050000063
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BDA0003360682050000064
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲啶基(phenanthridine)、菲咯啉基(phenanthroline)、异
Figure BDA0003360682050000065
唑基、噻二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻咯基、吩
Figure BDA0003360682050000066
噻基(phenoxathiine)、吩
Figure BDA0003360682050000067
嗪基(phenoxazine)、吩噻嗪基(phenothiazine)、二氢茚并咔唑基、螺芴呫吨基和螺芴噻吨基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述甲硅烷基可以为烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、杂芳基甲硅烷基等。上述烷基甲硅烷基中的烷基可以适用上述烷基的例示，上述芳基甲硅烷基中的芳基可以适用上述芳基的例示，上述杂芳基甲硅烷基中的杂芳基可以适用上述杂芳基的例示。
在本说明书中，硼基可以为-BR100R101，上述R100和R101相同或不同，可以各自独立地选自氢、氘、卤素、腈基、取代或未取代的碳原子数3至30的单环或多环的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。上述硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为胺基的具体例，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基，蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但并不限定于此。
在本说明书中，N-烷基芳基胺基是指胺基的N上取代有烷基和芳基的胺基。上述N-烷基芳基胺基中的烷基和芳基与上述的烷基和芳基的例示相同。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基是指胺基的N上取代有芳基和杂芳基的胺基。上述N-芳基杂芳基胺基中的芳基和杂芳基与上述的芳基和杂芳基的例示相同。
在本说明书中，N-烷基杂芳基胺基是指胺基的N上取代有烷基和杂芳基的胺基。上述N-烷基杂芳基胺基中的烷基和杂芳基与上述的烷基和杂芳基的例示相同。
在本说明书中，作为芳基胺基的例子，有取代或未取代的单芳基胺基、或者取代或未取代的二芳基胺基。上述包含2个以上的芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基，或者可以同时包含单环芳基和多环芳基。例如，上述芳基胺基中的芳基可以选自上述的芳基的例示。
在本说明书中，作为杂芳基胺基的例子，有取代或未取代的单杂芳基胺基、或者取代或未取代的二杂芳基胺基。上述包含2个以上的杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基，或者可以同时包含单环杂芳基和多环杂芳基。例如，上述杂芳基胺基中的杂芳基可以选自上述的杂芳基的例示。
在本说明书中，取代基中“与相邻的基团彼此结合而形成环”的意思是指与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。
在本说明书中，在彼此结合而形成的取代或未取代的环中，“环”是指取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。
在本说明书中，烃环可以为芳香族烃环、脂肪族烃环、或者芳香族烃环与脂肪族烃环的稠环，除了不是上述1价以外，可以选自上述环烷基或芳基的例示。
在本说明书中，杂环包含1个以上的非碳原子，即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上的选自O、N、Se和S等中的原子。上述杂环可以为单环或多环，可以为芳香族、脂肪族、或者芳香族与脂肪族的稠环，上述芳香族杂环除了不是1价以外，可以选自上述杂芳基的例示。
在本说明书中，脂肪族杂环是指包含杂原子中的1个以上的脂肪族环。作为脂肪族杂环的例子，有环氧乙烷(oxirane)、四氢呋喃、1,4-二
Figure BDA0003360682050000081
烷(1,4-dioxane)、吡咯烷、哌啶、吗啉(morpholine)、氧杂环庚烷、氮杂环辛烷、硫杂环辛烷等，但并不限定于此。
在本说明书中，亚芳基是指芳基上有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了各自为2价基团以外，可以适用上述芳基的说明。
在本说明书中，亚杂芳基是指杂芳基上有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了各自为2价基团以外，可以适用上述杂芳基的说明。
下面，关于由上述化学式1表示的化合物详细地进行说明。
根据本说明书的一实施方式，上述R2和R3彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基，或者彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂环。
根据本说明书的一实施方式，上述R2和R3彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基，或者彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的杂环。
根据本说明书的一实施方式，上述R2和R3彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至30的单环或多环的芳基，或者彼此结合而形成经碳原子数1至30的直链或支链的烷基、碳原子数6至30的单环或多环的芳基、或者被碳原子数1至30的直链或支链的烷基取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳香族烃环；或者碳原子数2至30的单环或多环的杂环。
根据本说明书的一实施方式，上述R2和R3彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至20的单环或多环的芳基，或者彼此结合而形成经碳原子数1至20的直链或支链的烷基、碳原子数6至20的单环或多环的芳基、或者被碳原子数1至20的直链或支链的烷基取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的杂芳基取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳香族烃环；或者碳原子数2至20的单环或多环的杂环。
根据本说明书的一实施方式，上述R2和R3为苯基，或者彼此结合而形成经甲基、苯基、被甲基取代或未取代的吡啶基、或二苯并呋喃基取代或未取代的苯；萘；二苯并噻吩；或二苯并呋喃。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式2表示。
[化学式2]
Figure BDA0003360682050000091
在上述化学式2中，
X1至X5、L1、L2和R1与上述化学式1中的定义相同，
R4为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者可以与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环，
r4为1至4的整数，上述r4为2以上时，上述2个以上的R4彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，上述R4为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述R4为取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R4为取代或未取代的碳原子数1至20的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R4为碳原子数1至30的直链或支链的烷基、碳原子数6至30的单环或多环的芳基、或者被碳原子数1至30的直链或支链的烷基取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R4为碳原子数1至20的直链或支链的烷基、碳原子数6至20的单环或多环的芳基、或者被碳原子数1至20的直链或支链的烷基取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R4为甲基、苯基、被甲基取代或未取代的吡啶基、或二苯并呋喃基。
根据本说明书的一实施方式，上述R4与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂环。
根据本说明书的一实施方式，上述R4与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的杂环。
根据本说明书的一实施方式，上述R4与相邻的基团彼此结合而形成碳原子数6至30的单环或多环的芳香族烃环、或者碳原子数2至30的单环或多环的杂环。
根据本说明书的一实施方式，上述R4与相邻的基团彼此结合而形成碳原子数6至20的单环或多环的芳香族烃环、或者碳原子数2至20的单环或多环的杂环。
根据本说明书的一实施方式，上述R4与相邻的基团彼此结合而形成苯、苯并噻吩或苯并呋喃。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式3至16中的任一个表示。
[化学式3]
Figure BDA0003360682050000111
[化学式4]
Figure BDA0003360682050000112
[化学式5]
Figure BDA0003360682050000113
[化学式6]
Figure BDA0003360682050000114
[化学式7]
Figure BDA0003360682050000121
[化学式8]
Figure BDA0003360682050000122
[化学式9]
Figure BDA0003360682050000123
[化学式10]
Figure BDA0003360682050000124
[化学式11]
Figure BDA0003360682050000125
[化学式12]
Figure BDA0003360682050000131
[化学式13]
Figure BDA0003360682050000132
[化学式14]
Figure BDA0003360682050000133
[化学式15]
Figure BDA0003360682050000134
[化学式16]
Figure BDA0003360682050000141
在上述化学式3至16中，
X1至X5、L1、L2和R1至R3与上述化学式1中的定义相同。
根据本说明书的一实施方式，上述X1至X5中的至少1个为N，其余各自为CR5。
根据本说明书的一实施方式，上述X1至X5中的至少2个为N，其余各自为CR5。
根据本说明书的一实施方式，上述X1至X5中的至少3个为N，其余各自独立地为CR5。
根据本说明书的一实施方式，上述X1至X5中的任1个为N，其余各自独立地为CR5。
根据本说明书的一实施方式，上述X1至X5中的任2个为N，其余各自独立地为CR5。
根据本说明书的一实施方式，上述X1至X5中的任3个为N，其余各自独立地为CR5。
根据本说明书的一实施方式，上述X1为N，X2至X5彼此相同或不同，各自独立地为R5。
根据本说明书的一实施方式，上述X2为N，X1和X3至X5彼此相同或不同，各自独立地为R5。
根据本说明书的一实施方式，上述X3为N，X1、X2、X4和X5彼此相同或不同，各自独立地为R5。
根据本说明书的一实施方式，上述X1和X5为N，X2至X4彼此相同或不同，各自独立地为R5。
根据本说明书的一实施方式，上述X1和X3为N，X2、X4和X5彼此相同或不同，各自独立地为R5。
根据本说明书的一实施方式，上述X2和X4为N，X1、X3和X5彼此相同或不同，各自独立地为R5。
根据本说明书的一实施方式，上述X3和X5为N，X1、X2和X4彼此相同或不同，各自独立地为R5。
根据本说明书的一实施方式，上述X1和X2为N，X3至X5彼此相同或不同，各自独立地为R5。
根据本说明书的一实施方式，上述X4和X5为N，X1至X3彼此相同或不同，各自独立地为R5。
根据本说明书的一实施方式，上述X2和X3为N，X1、X4和X5彼此相同或不同，各自独立地为R5。
根据本说明书的一实施方式，上述X3和X4为N，X1、X2和X5彼此相同或不同，各自独立地为R5。
根据本说明书的一实施方式，上述X1和X4为N，X2、X3和X5彼此相同或不同，各自独立地为R5。
根据本说明书的一实施方式，上述X2和X5为N，X1、X3和X4彼此相同或不同，各自独立地为R5。
根据本说明书的一实施方式，上述X1、X3和X5为N，X2和X4彼此相同或不同，各自独立地为R5。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式1-1至1-10中的任一个表示。
[化学式1-1]
Figure BDA0003360682050000151
[化学式1-2]
Figure BDA0003360682050000161
[化学式1-3]
Figure BDA0003360682050000162
[化学式1-4]
Figure BDA0003360682050000163
[化学式1-5]
Figure BDA0003360682050000164
[化学式1-6]
Figure BDA0003360682050000165
[化学式1-7]
Figure BDA0003360682050000171
[化学式1-8]
Figure BDA0003360682050000172
[化学式1-9]
Figure BDA0003360682050000173
[化学式1-10]
Figure BDA0003360682050000174
在上述化学式1-1至1-10中，
L1、L2和R1至R3与上述化学式1中的定义相同，
R51至R55彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式1-11至1-20中的任一个表示。
[化学式1-11]
Figure BDA0003360682050000181
[化学式1-12]
Figure BDA0003360682050000182
[化学式1-13]
Figure BDA0003360682050000183
[化学式1-14]
Figure BDA0003360682050000184
[化学式1-15]
Figure BDA0003360682050000185
[化学式1-16]
Figure BDA0003360682050000191
[化学式1-17]
Figure BDA0003360682050000192
[化学式1-18]
Figure BDA0003360682050000193
[化学式1-19]
Figure BDA0003360682050000194
[化学式1-20]
Figure BDA0003360682050000201
在上述化学式1-11至1-20中，
L1、L2和R1与上述化学式1中的定义相同，
R4和R51至R55彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
r4为1至4的整数，上述r4为2以上时，上述2个以上的R4彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、碳原子数6至30的单环或多环的亚芳基、或者碳原子数2至30的单环或多环的亚杂芳基，上述R1为碳原子数1至30的直链或支链的烷基、或者碳原子数3至30的单环或多环的环烷基，上述R2和R3彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至30的单环或多环的芳基，或者彼此结合而形成经碳原子数1至30的直链或支链的烷基、碳原子数6至30的单环或多环的芳基、或者被碳原子数1至30的直链或支链的烷基取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳香族烃环；或者碳原子数2至30的单环或多环的杂环，上述X1至X5中的至少1个为N，其余各自独立地为CR5，上述R5为氢；氘；经氰基、碳原子数6至30的单环或多环的芳基、或者被碳原子数1至30的直链或支链的烷基取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基；或者碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成碳原子数6至30的单环或多环的芳香族烃环。
根据本说明书的一实施方式，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、碳原子数6至30的单环或多环的亚芳基、或者碳原子数2至30的单环或多环的亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、碳原子数6至20的单环或多环的亚芳基、或者碳原子数2至20的单环或多环的亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚苯基、亚萘基、亚联苯基、2价的吡啶基、2价的二苯并呋喃基、或者2价的二苯并噻吩基。
根据本说明书的一实施方式，上述R1为取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、或者取代或未取代的碳原子数3至30的单环或多环的环烷基。
根据本说明书的一实施方式，上述R1为取代或未取代的碳原子数1至20的直链或支链的烷基、或者取代或未取代的碳原子数3至20的单环或多环的环烷基。
根据本说明书的一实施方式，上述R1为烷基或环烷基。
根据本说明书的一实施方式，上述R1为碳原子数1至30的直链或支链的烷基、或者碳原子数3至30的单环或多环的环烷基。
根据本说明书的一实施方式，上述R1为碳原子数1至20的直链或支链的烷基、或者碳原子数3至20的单环或多环的环烷基。
根据本说明书的一实施方式，上述R1为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基或金刚烷基。
根据本说明书的一实施方式，上述R5为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳香族烃环。
根据本说明书的一实施方式，上述R5为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的杂芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳香族烃环。
根据本说明书的一实施方式，上述R5为氢；氘；经氰基、碳原子数6至30的单环或多环的芳基、或者被碳原子数1至30的直链或支链的烷基取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基；或者碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成碳原子数6至30的单环或多环的芳香族烃环。
根据本说明书的一实施方式，上述R5为氢；氘；经氰基、碳原子数6至20的单环或多环的芳基、或者被碳原子数1至20的直链或支链的烷基取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的杂芳基取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基；或者碳原子数2至20的单环或多环的杂芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成碳原子数6至20的单环或多环的芳香族烃环。
根据本说明书的一实施方式，上述R5为氢、氘、经萘基或被甲基取代或未取代的吡啶基取代或未取代的苯基、被氰基取代或未取代的联苯基、被氰基取代或未取代的萘基、菲基、荧蒽基、吡啶基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，或者与相邻的基团彼此结合而形成苯。
根据本说明书的一实施方式，上述R51至R55彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳香族烃环。
根据本说明书的一实施方式，上述R5为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的杂芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳香族烃环。
根据本说明书的一实施方式，上述R51至R55彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；经氰基、碳原子数6至30的单环或多环的芳基、或者被碳原子数1至30的直链或支链的烷基取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基；或者碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成碳原子数6至30的单环或多环的芳香族烃环。
根据本说明书的一实施方式，上述R51至R55彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；经氰基、碳原子数6至20的单环或多环的芳基、或者被碳原子数1至20的直链或支链的烷基取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的杂芳基取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基；或者碳原子数2至20的单环或多环的杂芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成碳原子数6至20的单环或多环的芳香族烃环。
根据本说明书的一实施方式，上述R51至R55彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、经萘基或被甲基取代或未取代的吡啶基取代或未取代的苯基、被氰基取代或未取代的联苯基、被氰基取代或未取代的萘基、菲基、荧蒽基、吡啶基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，或者与相邻的基团彼此结合而形成苯。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1为选自下述化合物和下述
表1至36的化合物中的任一个。
Figure BDA0003360682050000241
Figure BDA0003360682050000251
[表1]
Figure BDA0003360682050000261
Figure BDA0003360682050000271
Figure BDA0003360682050000281
Figure BDA0003360682050000291
Figure BDA0003360682050000301
[表2]
Figure BDA0003360682050000311
Figure BDA0003360682050000321
Figure BDA0003360682050000331
Figure BDA0003360682050000341
Figure BDA0003360682050000351
Figure BDA0003360682050000361
[表3]
Figure BDA0003360682050000371
Figure BDA0003360682050000381
Figure BDA0003360682050000391
Figure BDA0003360682050000401
Figure BDA0003360682050000411
Figure BDA0003360682050000421
[表4]
Figure BDA0003360682050000431
Figure BDA0003360682050000441
Figure BDA0003360682050000451
Figure BDA0003360682050000461
Figure BDA0003360682050000471
Figure BDA0003360682050000481
[表5]
Figure BDA0003360682050000491
Figure BDA0003360682050000501
Figure BDA0003360682050000511
Figure BDA0003360682050000521
Figure BDA0003360682050000531
Figure BDA0003360682050000541
[表6]
Figure BDA0003360682050000551
Figure BDA0003360682050000561
Figure BDA0003360682050000571
Figure BDA0003360682050000581
Figure BDA0003360682050000591
Figure BDA0003360682050000601
[表7]
Figure BDA0003360682050000611
Figure BDA0003360682050000621
Figure BDA0003360682050000631
Figure BDA0003360682050000641
Figure BDA0003360682050000651
Figure BDA0003360682050000661
[表8]
Figure BDA0003360682050000671
Figure BDA0003360682050000681
Figure BDA0003360682050000691
Figure BDA0003360682050000701
Figure BDA0003360682050000711
Figure BDA0003360682050000721
[表9]
Figure BDA0003360682050000731
Figure BDA0003360682050000741
Figure BDA0003360682050000751
Figure BDA0003360682050000761
Figure BDA0003360682050000771
Figure BDA0003360682050000781
[表10]
Figure BDA0003360682050000791
Figure BDA0003360682050000801
Figure BDA0003360682050000811
Figure BDA0003360682050000821
Figure BDA0003360682050000831
Figure BDA0003360682050000841
Figure BDA0003360682050000851
[表11]
Figure BDA0003360682050000861
Figure BDA0003360682050000871
Figure BDA0003360682050000881
Figure BDA0003360682050000891
Figure BDA0003360682050000901
Figure BDA0003360682050000911
Figure BDA0003360682050000921
[表12]
Figure BDA0003360682050000931
Figure BDA0003360682050000941
Figure BDA0003360682050000951
Figure BDA0003360682050000961
Figure BDA0003360682050000971
Figure BDA0003360682050000981
Figure BDA0003360682050000991
[表13]
Figure BDA0003360682050001001
Figure BDA0003360682050001011
Figure BDA0003360682050001021
Figure BDA0003360682050001031
Figure BDA0003360682050001041
Figure BDA0003360682050001051
Figure BDA0003360682050001061
[表14]
Figure BDA0003360682050001071
Figure BDA0003360682050001081
Figure BDA0003360682050001091
Figure BDA0003360682050001101
Figure BDA0003360682050001111
Figure BDA0003360682050001121
Figure BDA0003360682050001131
[表15]
Figure BDA0003360682050001141
Figure BDA0003360682050001151
Figure BDA0003360682050001161
Figure BDA0003360682050001171
Figure BDA0003360682050001181
Figure BDA0003360682050001191
Figure BDA0003360682050001201
[表16]
Figure BDA0003360682050001211
Figure BDA0003360682050001221
Figure BDA0003360682050001231
Figure BDA0003360682050001241
Figure BDA0003360682050001251
Figure BDA0003360682050001261
Figure BDA0003360682050001271
[表17]
Figure BDA0003360682050001281
Figure BDA0003360682050001291
Figure BDA0003360682050001301
Figure BDA0003360682050001311
Figure BDA0003360682050001321
Figure BDA0003360682050001331
Figure BDA0003360682050001341
[表18]
Figure BDA0003360682050001351
Figure BDA0003360682050001361
Figure BDA0003360682050001371
Figure BDA0003360682050001381
Figure BDA0003360682050001391
Figure BDA0003360682050001401
Figure BDA0003360682050001411
[表19]
Figure BDA0003360682050001421
Figure BDA0003360682050001431
Figure BDA0003360682050001441
Figure BDA0003360682050001451
Figure BDA0003360682050001461
Figure BDA0003360682050001471
Figure BDA0003360682050001481
[表20]
Figure BDA0003360682050001491
Figure BDA0003360682050001501
Figure BDA0003360682050001511
Figure BDA0003360682050001521
Figure BDA0003360682050001531
Figure BDA0003360682050001541
Figure BDA0003360682050001551
[表21]
Figure BDA0003360682050001561
Figure BDA0003360682050001571
Figure BDA0003360682050001581
Figure BDA0003360682050001591
Figure BDA0003360682050001601
Figure BDA0003360682050001611
Figure BDA0003360682050001621
[表22]
Figure BDA0003360682050001631
Figure BDA0003360682050001641
Figure BDA0003360682050001651
Figure BDA0003360682050001661
Figure BDA0003360682050001671
Figure BDA0003360682050001681
Figure BDA0003360682050001691
[表23]
Figure BDA0003360682050001701
Figure BDA0003360682050001711
Figure BDA0003360682050001721
Figure BDA0003360682050001731
Figure BDA0003360682050001741
Figure BDA0003360682050001751
Figure BDA0003360682050001761
[表24]
Figure BDA0003360682050001771
Figure BDA0003360682050001781
Figure BDA0003360682050001791
Figure BDA0003360682050001801
Figure BDA0003360682050001811
Figure BDA0003360682050001821
Figure BDA0003360682050001831
[表25]
Figure BDA0003360682050001841
Figure BDA0003360682050001851
Figure BDA0003360682050001861
Figure BDA0003360682050001871
Figure BDA0003360682050001881
Figure BDA0003360682050001891
Figure BDA0003360682050001901
[表26]
Figure BDA0003360682050001911
Figure BDA0003360682050001921
Figure BDA0003360682050001931
Figure BDA0003360682050001941
Figure BDA0003360682050001951
Figure BDA0003360682050001961
Figure BDA0003360682050001971
[表27]
Figure BDA0003360682050001981
Figure BDA0003360682050001991
Figure BDA0003360682050002001
Figure BDA0003360682050002011
Figure BDA0003360682050002021
Figure BDA0003360682050002031
Figure BDA0003360682050002041
[表28]
Figure BDA0003360682050002051
Figure BDA0003360682050002061
Figure BDA0003360682050002071
Figure BDA0003360682050002081
Figure BDA0003360682050002091
Figure BDA0003360682050002101
Figure BDA0003360682050002111
[表29]
Figure BDA0003360682050002121
Figure BDA0003360682050002131
Figure BDA0003360682050002141
Figure BDA0003360682050002151
Figure BDA0003360682050002161
Figure BDA0003360682050002171
Figure BDA0003360682050002181
[表30]
Figure BDA0003360682050002191
Figure BDA0003360682050002201
Figure BDA0003360682050002211
Figure BDA0003360682050002221
Figure BDA0003360682050002231
Figure BDA0003360682050002241
Figure BDA0003360682050002251
[表31]
Figure BDA0003360682050002261
Figure BDA0003360682050002271
Figure BDA0003360682050002281
Figure BDA0003360682050002291
Figure BDA0003360682050002301
Figure BDA0003360682050002311
Figure BDA0003360682050002321
[表32]
Figure BDA0003360682050002331
Figure BDA0003360682050002341
Figure BDA0003360682050002351
Figure BDA0003360682050002361
Figure BDA0003360682050002371
Figure BDA0003360682050002381
Figure BDA0003360682050002391
[表33]
Figure BDA0003360682050002401
Figure BDA0003360682050002411
Figure BDA0003360682050002421
Figure BDA0003360682050002431
Figure BDA0003360682050002441
Figure BDA0003360682050002451
Figure BDA0003360682050002461
[表34]
Figure BDA0003360682050002471
Figure BDA0003360682050002481
Figure BDA0003360682050002491
Figure BDA0003360682050002501
Figure BDA0003360682050002511
Figure BDA0003360682050002521
Figure BDA0003360682050002531
[表35]
Figure BDA0003360682050002541
Figure BDA0003360682050002551
Figure BDA0003360682050002561
Figure BDA0003360682050002571
Figure BDA0003360682050002581
Figure BDA0003360682050002591
Figure BDA0003360682050002601
[表36]
Figure BDA0003360682050002611
Figure BDA0003360682050002621
Figure BDA0003360682050002631
Figure BDA0003360682050002641
Figure BDA0003360682050002651
Figure BDA0003360682050002661
Figure BDA0003360682050002671
在上述表1至36中，
Figure BDA0003360682050002672
表示上述化学式1的
Figure BDA0003360682050002673
与上述化学式1的
Figure BDA0003360682050002674
结合的部位、或者上述化学式1的
Figure BDA0003360682050002675
与上述化学式1的
Figure BDA0003360682050002676
结合的部位，
*表示上述化学式1的
Figure BDA0003360682050002677
与上述化学式1的
Figure BDA0003360682050002678
结合的部位，
**表示上述化学式1的
Figure BDA0003360682050002679
与上述化学式1的
Figure BDA00033606820500026710
结合的部位。
本说明书提供包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光器件。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件相接的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，当指出某一部分“包括/包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包括其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
在本说明书中，上述“层”是与本技术领域中主要使用的“膜”互换的意思，是指覆盖目标区域的涂层。上述“层”的大小没有限定，各个“层”其大小可以相同或不同。根据一实施方式，“层”的大小可以与整个器件相等，可以相当于特定功能性区域的大小，也可以小到单一子像素(sub-pixel)的程度。
在本说明书中，特定的A物质包含在B层中的意思是将i)1种以上的A物质包含在一层的B层中的情形、以及ii)B层由1层以上构成且A物质包含在多层的B层中的1层以上中的情形全部包括在内。
在本说明书中，特定的A物质包含在C层或D层中的意思是将i)包含在1层以上的C层中的1层以上中、或者ii)包含在1层以上的D层中的1层以上中、或者iii)分别包含在1层以上的C层和1层以上的D层中的情形全部包括在内。
本说明书提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极；与上述第一电极对置而具备的第二电极；以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
本说明书的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层等的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数量的有机层。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层，上述电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层包含上述化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括空穴阻挡层，上述空穴阻挡层包含上述化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括发光层。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层，上述空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层包含上述化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括电子阻挡层。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括空穴阻挡层。
根据本说明书的一实施方式，上述有机发光器件还包括选自空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子注入和传输层、空穴阻挡层和电子阻挡层中的1层或2层以上。
根据本说明书的一实施方式，上述有机发光器件包括：第一电极；与上述第一电极对置而具备的第二电极；具备在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层；以及具备在上述发光层与上述第一电极之间、或者上述发光层与上述第二电极之间的2层以上有机物层。
根据本说明书的一实施方式，上述2层以上的有机物层可以选择由空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子注入和传输层、空穴阻挡层和电子阻挡层组成的组中的2者以上。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层与上述第一电极之间包括2层以上的空穴传输层。上述2层以上的空穴传输层可以包含彼此相同或不同的物质。
根据本说明书的一实施方式，上述第一电极为阳极或阴极。
根据本说明书的一实施方式，上述第二电极为阴极或阳极。
根据本说明书的一实施方式，上述有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(正常型(normal type))的有机发光器件。
根据本说明书的一实施方式，上述有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
例如，根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的结构例示于图1和2。上述图1和2例示了有机发光器件，并且不限定于此。
图1中例示了在基板101上依次层叠有第一电极102、有机物层111和第二电极110的有机发光器件的结构。由上述化学式1表示的化合物包含在有机物层中。
图2中例示了在基板101上依次层叠有第一电极102、空穴注入层103、空穴传输层104、发光层105、电子注入和传输层106、以及第二电极110的有机发光器件的结构。由上述化学式1表示的化合物包含在电子注入和传输层中。
本说明书的有机发光器件除了电子注入层、电子传输层、电子注入和传输层、空穴阻挡层、空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层包含上述化合物，即由上述化学式1表示的化合物以外，可以通过该技术领域中已知的材料和方法制造。
在上述有机发光器件包括复数个有机物层的情况下，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层和阳极物质而制造有机发光器件。
另外，由上述化学式1表示的化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并不限定于此。
除了这些方法以外，还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。但是，制造方法并不限定于此。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。例如，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但并不限定于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。例如，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但并不限定于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
Figure BDA0003360682050002711
Figure BDA0003360682050002712
嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为上述掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基胺基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基胺基的芘、蒽、
Figure BDA0003360682050002713
、二茚并芘等。此外，苯乙烯基胺化合物是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基胺基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述空穴注入层是接收来自电极的空穴的层。空穴注入物质优选具有传输空穴的能力，具有接收来自阳极的空穴的效果，以及具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果。此外，优选为能够防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移的能力优异的物质。此外，优选为薄膜形成能力优异的物质。此外，优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物；六腈六氮杂苯并菲系有机物；喹吖啶酮(quinacridone)系有机物；苝(perylene)系有机物；蒽醌、聚苯胺、聚噻吩系的导电性高分子等，但并不限定于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。作为空穴传输物质，是能够从阳极或空穴注入层接收空穴并将其转移至发光层的物质，优选为对空穴的迁移率大的物质。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不限定于此。
上述电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层。根据本说明书的一实施方式的有机发光器件包括除了包含上述化学式1的电子传输层以外的额外的电子传输层时，电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，优选为对电子的迁移率大的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但并不限定于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐等，在各情况下均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是接收来自电极的电子的层。根据本说明书的一实施方式的有机发光器件包括除了包含上述化学式1的电子注入层以外的额外的电子注入层时，电子注入物质优选传输电子的能力优异，具有接收来自第二电极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果。此外，优选为防止发光层中生成的激子向空穴注入层迁移且薄膜形成能力优异的物质。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0003360682050002721
唑、
Figure BDA0003360682050002722
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物和含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述电子阻挡层是可以防止从电子注入层注入的电子经过发光层而进入空穴注入层，从而提高器件的寿命和效率的层。公知的材料可以没有限制地使用，可以形成在发光层与空穴注入层之间、或者发光层与同时进行空穴注入和空穴传输的层之间。
上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层，通常可以利用与电子注入层相同的条件形成。根据本说明书的一实施方式的有机发光器件包括除了包含上述化学式1的空穴阻挡层以外的额外的空穴阻挡层时，具体而言，有
Figure BDA0003360682050002733
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
下面，为了对本说明书具体地进行说明，将举出实施例和比较例等而详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例和比较例可以变形为各种不同的形态，不解释为本说明书的范围限定于下文中详述的实施例和比较例。本说明书的实施例和比较例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
合成例1-1
Figure BDA0003360682050002731
将上述化合物2-溴-1-氯萘(2-bromo-1-chloronaphthalene)(21.7g，90mmol)和上述化合物2-乙基-1H-苯并[d]咪唑(2-ethyl-1H-benzo[d]imida zole)(13.2g，90mmol)投入到甲苯(900mL)中。投入NatBuO(26g)、Pd(PtBu3)2(2.7g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物1-1。(11.9g，收率43％，MS:[M+H]+＝307)。
合成例1-2
Figure BDA0003360682050002732
将上述化合物1-1(60.5g，197.3mmol)和4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧环戊硼烷)(4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane))(55.1g，217.0mmol)投入到1,4-二
Figure BDA0003360682050002743
烷(1000mL)中。投入醋酸钾(Potassiumacetate)(58.0g)和Pd(dppf)Cl2([1,1'双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)([1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II))，4.3g)后，搅拌及回流12小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物1-2。(63.7g，收率81％，MS:[M+H]+＝399)。
合成例1
Figure BDA0003360682050002741
将上述化合物1-2(11.9g，30mmol)和上述化合物1-3(6.3g，33mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、醋酸钯(Palladium acetate)(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl)，0.50g)配体(ligand)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物1。(9.1g，收率71％，MS:[M+H]+＝427)。
合成例2-1
Figure BDA0003360682050002742
将上述化合物3-溴-1-氯萘(3-bromo-1-chloronaphthalene)(21.7g，90mmol)和上述化合物2-乙基-3H-萘并[1,2-d]咪唑(2-ethyl-3H-naphtho[1,2-d]imidazole)(17.7g，90mmol)投入到甲苯(900mL)中。投入NatBu O(26g)、Pd(PtBu3)2(2.7g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物2-1。(16.4g，收率51％，MS:[M+H]+＝357)。
合成例2-2
Figure BDA0003360682050002751
将上述化合物2-1(70.4g，197.3mmol)和4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧环戊硼烷)(55.1g，217.0mmol)投入到1,4-二
Figure BDA0003360682050002753
烷(1000mL)中。投入醋酸钾(58.0g)和Pd(dppf)Cl2([1,1'双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)，4.3g)后，搅拌及回流12小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物2-2。(78.7g，收率89％，MS:[M+H]+＝449)。
合成例2
Figure BDA0003360682050002752
将上述化合物2-2(13.5g，30mmol)和上述化合物2-3(7.9g，33mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、醋酸钯(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物2。(11.4g，收率72％，MS:[M+H]+＝527)。
合成例3-1
Figure BDA0003360682050002761
将上述化合物1-溴-4-氯萘(1-bromo-4-chloronaphthalene)(21.7g，90mmol)和上述化合物2-乙基-1H-苯并[d]咪唑(13.2g，90mmol)投入到甲苯(900mL)中。投入NatBuO(26g)、Pd(PtBu3)2(2.7g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物3-1。(12.4g，收率45％，MS:[M+H]+＝307)。
合成例3-2
Figure BDA0003360682050002762
将上述化合物3-1(60.5g，197.3mmol)和4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧环戊硼烷)(55.1g，217.0mmol)投入到1,4-二
Figure BDA0003360682050002763
烷(1000mL)中。投入醋酸钾(58.0g)和Pd(dppf)Cl2([1,1'双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)，4.3g)后，搅拌及回流12小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物3-2。(61.3g，收率78％，MS:[M+H]+＝399)。
合成例3
Figure BDA0003360682050002771
将上述化合物3-2(11.9g，30mmol)和上述化合物3-3(12.3g，33mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、醋酸钯(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物3。(11.9g，收率65％，MS:[M+H]+＝610)。
合成例4-1
Figure BDA0003360682050002772
将上述化合物1-溴-5-氯萘(1-bromo-5-chloronaphthalene)(21.7g，90mmol)和上述化合物2-乙基-4,5-二苯基-1H-咪唑(2-ethyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole)(22.3g，90mmol)投入到甲苯(900mL)中。投入NatBuO(26g)、Pd(PtBu3)2(2.7g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物4-1。(16.9g，收率46％，MS:[M+H]+＝409)。
合成例4-2
Figure BDA0003360682050002781
将上述化合物4-1(80.7g，197.3mmol)和4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧环戊硼烷)(55.1g，217.0mmol)投入到1,4-二
Figure BDA0003360682050002783
烷(1000mL)中。投入醋酸钾(58.0g)和Pd(dppf)Cl2([1,1'双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)，4.3g)后，搅拌及回流12小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物4-2。(76.0g，收率77％，MS:[M+H]+＝501)。
合成例4
Figure BDA0003360682050002782
将上述化合物4-2(15.0g，30mmol)和上述化合物4-3(6.3g，33mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、醋酸钯(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物4。(8.7g，收率55％，MS:[M+H]+＝528)。
合成例5-1
Figure BDA0003360682050002791
将上述化合物6-溴-1-氯萘(6-bromo-1-chloronaphthalene)(21.7g，90mmol)和上述化合物2-乙基-1H-苯并[d]咪唑(13.2g，90mmol)投入到甲苯(900mL)中。投入NatBuO(26g)、Pd(PtBu3)2(2.7g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物5-1。(11.9g，收率43％，MS:[M+H]+＝307)。
合成例5-2
Figure BDA0003360682050002792
将上述化合物5-1(60.5g，197.3mmol)和4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧环戊硼烷)(55.1g，217.0mmol)投入到1,4-二
Figure BDA0003360682050002793
烷(1000mL)中。投入醋酸钾(58.0g)和Pd(dppf)Cl2([1,1'双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)，4.3g)后，搅拌及回流12小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物5-2。(64.4g，收率82％，MS:[M+H]+＝399)。
合成例5
Figure BDA0003360682050002801
将上述化合物5-2(11.9g，30mmol)和上述化合物5-3(12.9g，33mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、醋酸钯(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物5。(10.5g，收率56％，MS:[M+H]+＝628)。
合成例6-1
Figure BDA0003360682050002802
将上述化合物1-溴-8-氯萘(1-bromo-8-chloronaphthalene)(21.7g，90mmol)和上述化合物2-乙基-1H-苯并[d]咪唑(13.2g，90mmol)投入到甲苯(900mL)中。投入NatBuO(26g)、Pd(PtBu3)2(2.7g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物6-1。(14.4g，收率52％，MS:[M+H]+＝307)。
合成例6-2
Figure BDA0003360682050002803
将上述化合物6-1(60.5g，197.3mmol)和4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧环戊硼烷)(55.1g，217.0mmol)投入到1,4-二
Figure BDA0003360682050002813
烷(1000mL)中。投入醋酸钾(58.0g)和Pd(dppf)Cl2([1,1'双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)，4.3g)后，搅拌及回流12小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物6-2。(65.2g，收率83％，MS:[M+H]+＝399)。
合成例6
Figure BDA0003360682050002811
将上述化合物6-2(11.9g，30mmol)和上述化合物6-3(12.2g，33mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、醋酸钯(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物6。(10.0g，收率55％，MS:[M+H]+＝605)。
合成例7-1
Figure BDA0003360682050002812
将上述化合物2-溴-3-氯萘(2-bromo-3-chloronaphthalene)(21.7g，90mmol)和上述化合物2-异丙基-6-(吡啶-2-基)-1H-苯并[d]咪唑(2-isopropyl-6-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole)(21.4g，90mmol)投入到甲苯(900mL)中。投入NatBuO(26g)、Pd(PtBu3)2(2.7g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物7-1。(19.7g，收率55％，MS:[M+H]+＝398)。
合成例7-2
Figure BDA0003360682050002821
将上述化合物7-1(78.5g，197.3mmol)和4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧环戊硼烷)(55.1g，217.0mmol)投入到1,4-二
Figure BDA0003360682050002824
烷(1000mL)中。投入醋酸钾(58.0g)和Pd(dppf)Cl2([1,1'双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)，4.3g)后，搅拌及回流12小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物7-2。(78.2g，收率81％，MS:[M+H]+＝490)。
合成例7
Figure BDA0003360682050002822
将上述化合物7-2(14.7g，30mmol)和上述化合物7-3(10.5g，33mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、醋酸钯(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物7。(13.0g，收率67％，MS:[M+H]+＝645)。
合成例8-1
Figure BDA0003360682050002823
将上述化合物2-溴-6-氯萘(2-bromo-6-chloronaphthalene)(21.7g，90mmol)和上述化合物2-异丙基-6-甲基-1H-苯并[d]咪唑(2-isopropyl-6-m ethyl-1H-benzo[d]imidazole)(15.7g，90mmol)投入到甲苯(900mL)中。投入NatBuO(26g)、Pd(PtBu3)2(2.7g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物8-1。(15.1g，收率50％，MS:[M+H]+＝335)。
合成例8-2
Figure BDA0003360682050002831
将上述化合物8-1(66.1g，197.3mmol)和4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧环戊硼烷)(55.1g，217.0mmol)投入到1,4-二
Figure BDA0003360682050002833
烷(1000mL)中。投入醋酸钾(58.0g)和Pd(dppf)Cl2([1,1'双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)，4.3g)后，搅拌及回流12小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物8-2。(67.3g，收率80％，MS:[M+H]+＝427)。
合成例8
Figure BDA0003360682050002832
将上述化合物8-2(12.8g，30mmol)和上述化合物8-3(11.8g，33mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、醋酸钯(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物8。(10.8g，收率58％，MS:[M+H]+＝623)。
合成例9-1
Figure BDA0003360682050002841
将上述化合物2-溴-7-氯萘(2-bromo-7-chloronaphthalene)(21.7g，90mmol)和上述化合物2-乙基-1H-苯并[d]咪唑(13.2g，90mmol)投入到甲苯(900mL)中。投入NatBuO(26g)、Pd(PtBu3)2(2.7g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物9-1。(13.8g，收率50％，MS:[M+H]+＝307)。
合成例9-2
Figure BDA0003360682050002842
将上述化合物9-1(60.5g，197.3mmol)和4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧环戊硼烷)(55.1g，217.0mmol)投入到1,4-二
Figure BDA0003360682050002844
烷(1000mL)中。投入醋酸钾(58.0g)和Pd(dppf)Cl2([1,1'双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)，4.3g)后，搅拌及回流12小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物9-2。(60.5g，收率77％，MS:[M+H]+＝399)。
合成例9
Figure BDA0003360682050002843
将上述化合物9-2(11.9g，30mmol)和上述化合物9-3(8.8g，33mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、醋酸钯(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物9。(9.8g，收率65％，MS:[M+H]+＝504)。
合成例10-1
Figure BDA0003360682050002851
将上述化合物2-溴-1-氯萘(21.7g，90mmol)和上述化合物2-乙基-1H-苯并[d]咪唑(13.2g，90mmol)投入到甲苯(900mL)中。投入NatBuO(26g)、Pd(PtBu3)2(2.7g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物10-1。(13.8g，收率50％，MS:[M+H]+＝307)。
合成例10
Figure BDA0003360682050002852
将上述化合物10-1(9.2g，30mmol)和上述化合物10-2(11.8g，33mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、醋酸钯(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物10。(10.5g，收率70％，MS:[M+H]+＝502)。
合成例11-1
Figure BDA0003360682050002861
将上述化合物3-溴-1-氯萘(21.7g，90mmol)和上述化合物2-乙基-1H-苯并[d]咪唑(13.2g，90mmol)投入到甲苯(900mL)中。投入NatBuO(26g)、Pd(PtBu3)2(2.7g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物11-1。(12.4g，收率45％，MS:[M+H]+＝307)。
合成例11
Figure BDA0003360682050002862
将上述化合物11-1(9.2g，30mmol)和上述化合物11-2(16.8g，33mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、醋酸钯(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物11。(11.4g，收率58％，MS:[M+H]+＝655)。
合成例12-1
Figure BDA0003360682050002863
将上述化合物1-溴-4-氯萘(21.7g，90mmol)和上述化合物2-乙基-1H-苯并[d]咪唑(13.2g，90mmol)投入到甲苯(900mL)中。投入NatBuO(26g)、Pd(PtBu3)2(2.7g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物12-1。(12.1g，收率44％，MS:[M+H]+＝307)。
合成例12
Figure BDA0003360682050002871
将上述化合物12-1(9.2g，30mmol)和上述化合物12-2(17.3g，33mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、醋酸钯(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物12。(12.5g，收率62％，MS:[M+H]+＝670)。
合成例13-1
Figure BDA0003360682050002872
将上述化合物1-溴-5-氯萘(21.7g，90mmol)和上述化合物2-异丙基-1H-苯并[4',5']噻吩并[2',3':4,5]苯并[1,2-d]咪唑(2-isopropyl-1H-benzo[4',5']thieno[2',3':4,5]benzo[1,2-d]imidazole)(24.0g，90mmol)投入到甲苯(900mL)中。投入NatBuO(26g)、Pd(PtBu3)2(2.7g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物13-1。(23.4g，收率61％，MS:[M+H]+＝427)。
合成例13
Figure BDA0003360682050002881
将上述化合物13-1(12.8g，30mmol)和上述化合物13-2(17.3g，33mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、醋酸钯(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物13。(16.8g，收率71％，MS:[M+H]+＝790)。
合成例14-1
Figure BDA0003360682050002882
将上述化合物6-溴-1-氯萘(21.7g，90mmol)和上述化合物2-乙基-1H-萘并[2,3-d]咪唑(2-ethyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole)(17.7g，90mmol)投入到甲苯(900mL)中。投入NatBuO(26g)、Pd(PtBu3)2(2.7g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物14-1。(17.7g，收率55％，MS:[M+H]+＝357)。
合成例14
Figure BDA0003360682050002891
将上述化合物14-1(10.7g，30mmol)和上述化合物14-2(13.5g，33mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、醋酸钯(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物14。(13.0g，收率72％，MS:[M+H]+＝604)。
合成例15-1
Figure BDA0003360682050002892
将上述化合物1-溴-8-氯萘(21.7g，90mmol)和上述化合物2-甲基-1H-苯并[d]咪唑(2-methyl-1H-benzo[d]imidazole)(11.9g，90mmol)投入到甲苯(900mL)中。投入NatBuO(26g)、Pd(PtBu3)2(2.7g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物15-1。(14.8g，收率56％，MS:[M+H]+＝293)。
合成例15
Figure BDA0003360682050002901
将上述化合物15-1(8.8g，30mmol)和上述化合物15-2(10.9g，33mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、醋酸钯(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物15。(8.6g，收率62％，MS:[M+H]+＝462)。
合成例16-1
Figure BDA0003360682050002902
将上述化合物2-溴-3-氯萘(21.7g，90mmol)和上述化合物2-((1r,3r,5r,7r)-金刚烷-2-基)-5-苯基-1H-苯并[d]咪唑(2-((1r,3r,5r,7r)-adamantan-2-yl)-5-phenyl-1H-benzo[d]imidazole)(29.6g，90mmol)投入到甲苯(900mL)中。投入NatBuO(26g)、Pd(PtBu3)2(2.7g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物16-1。(22.0g，收率50％，MS:[M+H]+＝490)。
合成例16
Figure BDA0003360682050002911
将上述化合物16-1(14.0g，30mmol)和上述化合物16-2(17.7g，33mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、醋酸钯(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物16。(18.4g，收率71％，MS:[M+H]+＝864)。
合成例17-1
Figure BDA0003360682050002912
将上述化合物2-溴-6-氯萘(21.7g，90mmol)和上述化合物2-乙基-1H-苯并[d]咪唑(13.2g，90mmol)投入到甲苯(900mL)中。投入NatBuO(26g)、Pd(PtBu3)2(2.7g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物17-1。(15.2g，收率55％，MS:[M+H]+＝307)。
合成例17
Figure BDA0003360682050002921
将上述化合物17-1(9.2g，30mmol)和上述化合物17-2(18.5g，33mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、醋酸钯(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物17。(14.8g，收率70％，MS:[M+H]+＝706)。
合成例18-1
Figure BDA0003360682050002922
将上述化合物2-溴-7-氯萘(21.7g，90mmol)和上述化合物2-乙基-1H-苯并[d]咪唑(13.2g，90mmol)投入到甲苯(900mL)中。投入NatBuO(26g)、Pd(PtBu3)2(2.7g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物18-1。(14.4g，收率52％，MS:[M+H]+＝307)。
合成例18
Figure BDA0003360682050002923
将上述化合物18-1(9.2g，30mmol)和上述化合物18-2(17.3g，33mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、醋酸钯(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物18。(13.1g，收率65％，MS:[M+H]+＝670)。
合成例19-1
Figure BDA0003360682050002931
将上述化合物2-溴-1-氯萘(2-bromo-1-chloronaphthalene)(7.2g，30mmol)和上述化合物19-1(10.4g，30mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、Pd(dppf)Cl2([1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)，0.7g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物19-2。(5.2g，收率45％，MS:[M+H]+＝383)。
合成例19-2
Figure BDA0003360682050002932
将上述化合物19-2(15.1g，39.5mmol)和4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧环戊硼烷)(11.0g，43.4mmol)投入到1,4-二
Figure BDA0003360682050002933
烷(300mL)中。投入醋酸钾(11.6g)和Pd(dppf)Cl2([1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)，0.9g)后，搅拌及回流12小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物19-3。(15.2g，收率81％，MS:[M+H]+＝475)。
合成例19
Figure BDA0003360682050002941
将上述化合物19-3(14.2g，30mmol)和上述化合物19-4(5.2g，33mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、醋酸钯(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物19。(8.7g，收率68％，MS:[M+H]+＝426)。
合成例20-1
Figure BDA0003360682050002942
将上述化合物3-溴-1-氯萘(7.2g，30mmol)和上述化合物20-1(12.7g，30mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、Pd(dppf)Cl2([1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)，0.7g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物20-2。(6.5g，收率47％，MS:[M+H]+＝459)。
合成例20-2
Figure BDA0003360682050002951
将上述化合物20-2(18.1g，39.5mmol)和4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧环戊硼烷)(11.0g，43.4mmol)投入到1,4-二
Figure BDA0003360682050002953
烷(300mL)中。投入醋酸钾(11.6g)和Pd(dppf)Cl2([1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)，0.9g)后，搅拌及回流12小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物20-3。(16.7g，收率77％，MS:[M+H]+＝551)。
合成例20
Figure BDA0003360682050002952
将上述化合物20-3(16.5g，30mmol)和上述化合物20-4(8.8g，33mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、醋酸钯(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物20。(12.2g，收率62％，MS:[M+H]+＝655)。
合成例21-1
Figure BDA0003360682050002961
将上述化合物1-溴-4-氯萘(7.2g，30mmol)和上述化合物21-1(10.5g，30mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、Pd(dppf)Cl2([1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)，0.7g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物21-2。(5.9g，收率51％，MS:[M+H]+＝384)。
合成例21-2
Figure BDA0003360682050002962
将上述化合物21-2(15.2g，39.5mmol)和4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧环戊硼烷)(11.0g，43.4mmol)投入到1,4-二
Figure BDA0003360682050002964
烷(300mL)中。投入醋酸钾(11.6g)和Pd(dppf)Cl2([1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)，0.9g)后，搅拌及回流12小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物21-3。(15.4g，收率82％，MS:[M+H]+＝476)。
合成例21
Figure BDA0003360682050002963
将上述化合物21-3(14.3g，30mmol)和上述化合物21-4(12.3g，33mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、醋酸钯(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物21。(13.4g，收率65％，MS:[M+H]+＝687)。
合成例22-1
Figure BDA0003360682050002971
将上述化合物1-溴-5-氯萘(7.2g，30mmol)和上述化合物22-1(17.1g，30mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、Pd(dppf)Cl2([1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)，0.7g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物22-2。(8.7g，收率48％，MS:[M+H]+＝606)。
合成例22-2
Figure BDA0003360682050002972
将上述化合物22-2(23.9g，39.5mmol)和4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧环戊硼烷)(11.0g，43.4mmol)投入到1,4-二
Figure BDA0003360682050002973
烷(300mL)中。投入醋酸钾(11.6g)和Pd(dppf)Cl2([1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)，0.9g)后，搅拌及回流12小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物22-3。(23.4g，收率85％，MS:[M+H]+＝697)。
合成例22
Figure BDA0003360682050002981
将上述化合物22-3(20.9g，30mmol)和上述化合物22-4(6.3g，33mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、醋酸钯(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物22。(9.8g，收率45％，MS:[M+H]+＝725)。
合成例23-1
Figure BDA0003360682050002982
将上述化合物6-溴-1-氯萘(7.2g，30mmol)和上述化合物23-1(11.9g，30mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、Pd(dppf)Cl2([1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)，0.7g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物23-2。(5.7g，收率44％，MS:[M+H]+＝433)。
合成例23-2
Figure BDA0003360682050002983
将上述化合物23-2(17.1g，39.5mmol)和4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧环戊硼烷)(11.0g，43.4mmol)投入到1,4-二
Figure BDA0003360682050002993
烷(300mL)中。投入醋酸钾(11.6g)和Pd(dppf)Cl2([1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)，0.9g)后，搅拌及回流12小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物23-3。(14.9g，收率72％，MS:[M+H]+＝525)。
合成例23
Figure BDA0003360682050002991
将上述化合物23-3(15.7g，30mmol)和上述化合物23-4(7.9g，33mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、醋酸钯(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物23。(8.0g，收率44％，MS:[M+H]+＝603)。
合成例24-1
Figure BDA0003360682050002992
将上述化合物1-溴-8-氯萘(7.2g，30mmol)和上述化合物24-1(11.9g，30mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、Pd(dppf)Cl2([1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)，0.7g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物24-2。(6.8g，收率52％，MS:[M+H]+＝433)。
合成例24-2
Figure BDA0003360682050003001
将上述化合物24-2(17.1g，39.5mmol)和4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧环戊硼烷)(11.0g，43.4mmol)投入到1,4-二
Figure BDA0003360682050003003
烷(300mL)中。投入醋酸钾(11.6g)和Pd(dppf)Cl2([1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)，0.9g)后，搅拌及回流12小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物24-3。(15.7g，收率76％，MS:[M+H]+＝525)。
合成例24
Figure BDA0003360682050003002
将上述化合物24-3(15.7g，30mmol)和上述化合物24-4(8.9g，33mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、醋酸钯(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物24。(10.6g，收率56％，MS:[M+H]+＝631)。
合成例25-1
Figure BDA0003360682050003011
将上述化合物2-溴-3-氯萘(7.2g，30mmol)和上述化合物25-1(13.2g，30mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、Pd(dppf)Cl2([1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)，0.7g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物25-2。(7.1g，收率50％，MS:[M+H]+＝475)。
合成例25-2
Figure BDA0003360682050003012
将上述化合物25-2(18.7g，39.5mmol)和4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧环戊硼烷)(11.0g，43.4mmol)投入到1,4-二
Figure BDA0003360682050003014
烷(300mL)中。投入醋酸钾(11.6g)和Pd(dppf)Cl2([1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)，0.9g)后，搅拌及回流12小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物25-3。(18.1g，收率81％，MS:[M+H]+＝656)。
合成例25
Figure BDA0003360682050003013
将上述化合物25-3(17.0g，30mmol)和上述化合物25-4(10.5g，33mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、醋酸钯(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物25。(11.9g，收率55％，MS:[M+H]+＝721)。
合成例26-1
Figure BDA0003360682050003021
将上述化合物2-溴-6-氯萘(7.2g，30mmol)和上述化合物26-1(13.1g，30mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、Pd(dppf)Cl2([1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)，0.7g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物26-2。(8.5g，收率60％，MS:[M+H]+＝473)。
合成例26-2
Figure BDA0003360682050003022
将上述化合物26-2(18.7g，39.5mmol)和4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧环戊硼烷)(11.0g，43.4mmol)投入到1,4-二
Figure BDA0003360682050003023
烷(300mL)中。投入醋酸钾(11.6g)和Pd(dppf)Cl2([1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)，0.9g)后，搅拌及回流12小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物26-3。(19.6g，收率88％，MS:[M+H]+＝565)。
合成例26
Figure BDA0003360682050003031
将上述化合物26-3(16.9g，30mmol)和上述化合物26-4(12.2g，33mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、醋酸钯(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物26。(13.4g，收率58％，MS:[M+H]+＝771)。
合成例27-1
Figure BDA0003360682050003032
将上述化合物2-溴-7-氯萘(7.2g，30mmol)和上述化合物27-1(13.1g，30mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、Pd(dppf)Cl2([1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)，0.7g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物27-2。(7.8g，收率55％，MS:[M+H]+＝473)。
合成例27-2
Figure BDA0003360682050003041
将上述化合物27-2(18.7g，39.5mmol)和4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧环戊硼烷)(11.0g，43.4mmol)投入到1,4-二
Figure BDA0003360682050003043
烷(300mL)中。投入醋酸钾(11.6g)和Pd(dppf)Cl2([1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)，0.9g)后，搅拌及回流12小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物27-3。(18.3g，收率82％，MS:[M+H]+＝565)。
合成例27
Figure BDA0003360682050003042
将上述化合物27-3(16.9g，30mmol)和上述化合物27-4(8.8g，33mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、醋酸钯(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物27。(12.5g，收率62％，MS:[M+H]+＝670)。
合成例28-1
Figure BDA0003360682050003051
将上述化合物2-溴-1-氯萘(7.2g，30mmol)和上述化合物28-1(10.4g，30mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、Pd(dppf)Cl2([1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)，0.7g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物28-2。(5.9g，收率51％，MS:[M+H]+＝383)。
合成例28
Figure BDA0003360682050003052
将上述化合物28-2(11.5g，30mmol)和上述化合物28-3(13.5g，33mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、醋酸钯(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物28。(12.8g，收率68％，MS:[M+H]+＝629)。
合成例29-1
Figure BDA0003360682050003061
将上述化合物3-溴-1-氯萘(7.2g，30mmol)和上述化合物29-1(12.7g，30mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、Pd(dppf)Cl2([1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)，0.7g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物29-2。(7.6g，收率55％，MS:[M+H]+＝459)。
合成例29
Figure BDA0003360682050003062
将上述化合物29-2(13.8g，30mmol)和上述化合物29-3(14.4g，33mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、醋酸钯(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物29。(13.6g，收率62％，MS:[M+H]+＝733)。
合成例30-1
Figure BDA0003360682050003071
将上述化合物1-溴-4-氯萘(7.2g，30mmol)和上述化合物30-1(15.9g，30mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、Pd(dppf)Cl2([1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)，0.7g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物30-2。(9.2g，收率54％，MS:[M+H]+＝566)。
合成例30
Figure BDA0003360682050003072
将上述化合物30-2(17.0g，30mmol)和上述化合物30-3(14.4g，33mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、醋酸钯(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物30。(16.4g，收率65％，MS:[M+H]+＝841)。
合成例31-1
Figure BDA0003360682050003081
将上述化合物1-溴-5-氯萘(1-bromo-5-chloronaphthalene)(7.2g，30mmol)和上述化合物31-1(11.9g，30mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、Pd(dppf)Cl2([1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)，0.7g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物31-2。(8.1g，收率62％，MS:[M+H]+＝433)。
合成例31
Figure BDA0003360682050003082
将上述化合物31-2(13.0g，30mmol)和上述化合物31-3(17.3g，33mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、醋酸钯(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物31。(17.2g，收率72％，MS:[M+H]+＝796)。
合成例32-1
Figure BDA0003360682050003091
将上述化合物6-溴-1-氯萘(7.2g，30mmol)和上述化合物32-1(12.7g，30mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、Pd(dppf)Cl2([1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)，0.7g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物32-2。(9.2g，收率67％，MS:[M+H]+＝459)。
合成例32
Figure BDA0003360682050003092
将上述化合物32-2(13.8g，30mmol)和上述化合物32-3(14.3g，33mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、醋酸钯(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物32。(16.4g，收率75％，MS:[M+H]+＝731)。
合成例33-1
Figure BDA0003360682050003093
将上述化合物1-溴-8-氯萘(7.2g，30mmol)和上述化合物33-1(13.1g，30mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、Pd(dppf)Cl2([1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)，0.7g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物33-2。(9.2g，收率65％，MS:[M+H]+＝473)。
合成例33
Figure BDA0003360682050003101
将上述化合物33-2(14.2g，30mmol)和上述化合物33-3(14.3g，33mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、醋酸钯(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物33。(15.9g，收率71％，MS:[M+H]+＝745)。
合成例34-1
Figure BDA0003360682050003102
将上述化合物2-溴-3-氯萘(7.2g，30mmol)和上述化合物34-1(13.2g，30mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、Pd(dppf)Cl2([1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)，0.7g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物34-2。(7.8g，收率55％，MS:[M+H]+＝475)。
合成例34
Figure BDA0003360682050003111
将上述化合物34-2(14.2g，30mmol)和上述化合物34-3(16.0g，33mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、醋酸钯(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物34。(16.3g，收率68％，MS:[M+H]+＝797)。
合成例35-1
Figure BDA0003360682050003112
将上述化合物2-溴-6-氯萘(7.2g，30mmol)和上述化合物35-1(12.7g，30mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、Pd(dppf)Cl2([1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)，0.7g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物35-2。(6.9g，收率50％，MS:[M+H]+＝459)。
合成例35
Figure BDA0003360682050003121
将上述化合物35-2(13.8g，30mmol)和上述化合物35-3(14.4g，33mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、醋酸钯(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物35。(14.3g，收率65％，MS:[M+H]+＝733)。
合成例36-1
Figure BDA0003360682050003122
将上述化合物2-溴-7-氯萘(7.2g，30mmol)和上述化合物36-1(13.5g，30mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、Pd(dppf)Cl2([1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)，0.7g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物36-2。(9.0g，收率62％，MS:[M+H]+＝484)。
合成例36
Figure BDA0003360682050003123
将上述化合物36-2(14.5g，30mmol)和上述化合物36-3(13.5g，33mmol)投入到四氢呋喃(300mL)中。投入2M的K2CO3(200mL)、醋酸钯(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物36。(16.4g，收率75％，MS:[M+H]+＝729)。
实施例1
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以
Figure BDA0003360682050003131
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，将下述化合物[HI-A]以
Figure BDA0003360682050003132
的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，将下述化学式的六腈六氮杂苯并菲(hexaazatriphenylene；HAT)
Figure BDA0003360682050003134
和下述化合物[HT-A]
Figure BDA0003360682050003133
依次进行真空蒸镀而形成空穴传输层。
接着，在上述空穴传输层上，以膜厚度
Figure BDA0003360682050003135
将下述化合物[BH]和[BD]以25:1的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。在上述发光层上，将上述化合物1和[LiQ](喹啉锂，Lithiumquinolate)以1:1的重量比进行真空蒸镀，从而以
Figure BDA0003360682050003136
的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以
Figure BDA0003360682050003137
的厚度、将铝以
Figure BDA0003360682050003138
的厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
Figure BDA00033606820500031311
阴极的氟化锂维持
Figure BDA0003360682050003139
的蒸镀速度，铝维持
Figure BDA00033606820500031310
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持1×10-7～5×10-8托，从而制作了有机发光器件。
Figure BDA0003360682050003141
实施例2
在上述实施例1中，使用化合物2代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
实施例3
在上述实施例1中，使用化合物3代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
实施例4
在上述实施例1中，使用化合物4代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
实施例5
在上述实施例1中，使用化合物5代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
实施例6
在上述实施例1中，使用化合物6代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
实施例7
在上述实施例1中，使用化合物7代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
实施例8
在上述实施例1中，使用化合物8代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
实施例9
在上述实施例1中，使用化合物9代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
实施例10
在上述实施例1中，使用化合物10代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
实施例11
在上述实施例1中，使用化合物11代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
实施例12
在上述实施例1中，使用化合物12代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
实施例13
在上述实施例1中，使用化合物13代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
实施例14
在上述实施例1中，使用化合物14代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
实施例15
在上述实施例1中，使用化合物15代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
实施例16
在上述实施例1中，使用化合物16代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
实施例17
在上述实施例1中，使用化合物17代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
实施例18
在上述实施例1中，使用化合物18代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
实施例19
在上述实施例1中，使用化合物19代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
实施例20
在上述实施例1中，使用化合物20代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
实施例21
在上述实施例1中，使用化合物21代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
实施例22
在上述实施例1中，使用化合物22代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
实施例23
在上述实施例1中，使用化合物23代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
实施例24
在上述实施例1中，使用化合物24代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
实施例25
在上述实施例1中，使用化合物25代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
实施例26
在上述实施例1中，使用化合物26代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
实施例27
在上述实施例1中，使用化合物27代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
实施例28
在上述实施例1中，使用化合物28代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
实施例29
在上述实施例1中，使用化合物29代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
实施例30
在上述实施例1中，使用化合物30代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
实施例31
在上述实施例1中，使用化合物31代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
实施例32
在上述实施例1中，使用化合物32代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
实施例33
在上述实施例1中，使用化合物33代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
实施例34
在上述实施例1中，使用化合物34代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
实施例35
在上述实施例1中，使用化合物35代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
实施例36
在上述实施例1中，使用化合物36代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
比较例1
在上述实施例1中，使用下述化合物ET1代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
[ET1]
Figure BDA0003360682050003181
比较例2
在上述实施例1中，使用下述化合物ET2代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
[ET2]
Figure BDA0003360682050003191
比较例3
在上述实施例1中，使用下述化合物ET3代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
[ET3]
Figure BDA0003360682050003192
比较例4
在上述实施例1中，使用下述化合物ET4代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
[ET4]
Figure BDA0003360682050003193
对上述实施例1至36和比较例1至4中制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测定了驱动电压和发光效率，在20mA/cm2的电流密度下测定了相对于初始亮度成为98％的时间(LT98)。
将其结果示于下述表37。
[表37]
Figure BDA0003360682050003201
Figure BDA0003360682050003211
如上述表37的结果所示，上述化学式1是取代基通过作为连接基团的L1和L2而结合于作为将电子供体与电子受体进行连接的取代基的2价萘的结构，上述电子供体为咪唑衍生物，上述电子受体包含含有N的六元的单环或二环的杂环，因此通过上述连接基团适当地调节分别配置在两侧的电子供体和电子受体，从而有效地控制电子注入和传输层内的电子分布和流动。因此，可以确认上述实施例1至36的有机发光器件的驱动电压、电流效率、以及寿命与比较例1至4的化合物相比，显示出优异的特性。

Claims (11)

1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
Figure FDA0003360682040000011
在化学式1中，
X1至X5中的至少一个为N，其余各自独立地为CR5，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
R1为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的环烷基，
R2、R3和R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者任选地与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式2表示：
化学式2
Figure FDA0003360682040000012
在化学式2中，
X1至X5、L1、L2和R1与所述化学式1中的定义相同，
R4为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者任选地与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环，
r4为1至4的整数，r4为2以上时，2个以上的R4彼此相同或不同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式3至16中的任一个表示：
化学式3
Figure FDA0003360682040000021
化学式4
Figure FDA0003360682040000022
化学式5
Figure FDA0003360682040000023
化学式6
Figure FDA0003360682040000024
化学式7
Figure FDA0003360682040000031
化学式8
Figure FDA0003360682040000032
化学式9
Figure FDA0003360682040000033
化学式10
Figure FDA0003360682040000034
化学式11
Figure FDA0003360682040000041
化学式12
Figure FDA0003360682040000042
化学式13
Figure FDA0003360682040000043
化学式14
Figure FDA0003360682040000044
化学式15
Figure FDA0003360682040000051
化学式16
Figure FDA0003360682040000052
在化学式3至16中，
X1至X5、L1、L2和R1至R3与化学式1中的定义相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式1-1至1-10中的任一个表示：
化学式1-1
Figure FDA0003360682040000053
化学式1-2
Figure FDA0003360682040000054
化学式1-3
Figure FDA0003360682040000061
化学式1-4
Figure FDA0003360682040000062
化学式1-5
Figure FDA0003360682040000063
化学式1-6
Figure FDA0003360682040000064
化学式1-7
Figure FDA0003360682040000065
化学式1-8
Figure FDA0003360682040000071
化学式1-9
Figure FDA0003360682040000072
化学式1-10
Figure FDA0003360682040000073
在化学式1-1至1-10中，
L1、L2和R1至R3与化学式1中的定义相同，
R51至R55彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者任选地与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式1-11至1-20中的任一个表示：
化学式1-11
Figure FDA0003360682040000074
化学式1-12
Figure FDA0003360682040000081
化学式1-13
Figure FDA0003360682040000082
化学式1-14
Figure FDA0003360682040000083
化学式1-15
Figure FDA0003360682040000084
化学式1-16
Figure FDA0003360682040000085
化学式1-17
Figure FDA0003360682040000091
化学式1-18
Figure FDA0003360682040000092
化学式1-19
Figure FDA0003360682040000093
化学式1-20
Figure FDA0003360682040000094
在化学式1-11至1-20中，
L1、L2和R1与化学式1中的定义相同，
R4和R51至R55彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者任选地与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环，
r4为1至4的整数，r4为2以上时，2个以上的R4彼此相同或不同。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、碳原子数6至30的单环或多环的亚芳基、或者碳原子数2至30的单环或多环的亚杂芳基，
所述R1为碳原子数1至30的直链或支链的烷基、或者碳原子数3至30的单环或多环的环烷基，
所述R2和R3彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至30的单环或多环的芳基，或者彼此结合而形成经碳原子数1至30的直链或支链的烷基、碳原子数6至30的单环或多环的芳基、或者被碳原子数1至30的直链或支链的烷基取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳香族烃环；或者碳原子数2至30的单环或多环的杂环，
所述X1至X5中的至少1个为N，其余各自独立地为CR5，所述R5为氢；氘；经氰基、碳原子数6至30的单环或多环的芳基、或者被碳原子数1至30的直链或支链的烷基取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基；或者碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基，或者与相邻的基团结合而形成碳原子数6至30的单环或多环的芳香族烃环。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1为选自下述化合物和下述表1至36的化合物中的任一个：
Figure FDA0003360682040000111
Figure FDA0003360682040000121
表1
Figure FDA0003360682040000131
Figure FDA0003360682040000141
Figure FDA0003360682040000151
Figure FDA0003360682040000161
Figure FDA0003360682040000171
表2
Figure FDA0003360682040000181
Figure FDA0003360682040000191
Figure FDA0003360682040000201
Figure FDA0003360682040000211
Figure FDA0003360682040000221
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表3
Figure FDA0003360682040000241
Figure FDA0003360682040000251
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Figure FDA0003360682040000281
Figure FDA0003360682040000291
表4
Figure FDA0003360682040000301
Figure FDA0003360682040000311
Figure FDA0003360682040000321
Figure FDA0003360682040000331
Figure FDA0003360682040000341
Figure FDA0003360682040000351
表5
Figure FDA0003360682040000361
Figure FDA0003360682040000371
Figure FDA0003360682040000381
Figure FDA0003360682040000391
Figure FDA0003360682040000401
Figure FDA0003360682040000411
表6
Figure FDA0003360682040000421
Figure FDA0003360682040000431
Figure FDA0003360682040000441
Figure FDA0003360682040000451
Figure FDA0003360682040000461
Figure FDA0003360682040000471
表7
Figure FDA0003360682040000481
Figure FDA0003360682040000491
Figure FDA0003360682040000501
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Figure FDA0003360682040000521
Figure FDA0003360682040000531
表8
Figure FDA0003360682040000541
Figure FDA0003360682040000551
Figure FDA0003360682040000561
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表9
Figure FDA0003360682040000601
Figure FDA0003360682040000611
Figure FDA0003360682040000621
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Figure FDA0003360682040000641
Figure FDA0003360682040000651
表10
Figure FDA0003360682040000661
Figure FDA0003360682040000671
Figure FDA0003360682040000681
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Figure FDA0003360682040000711
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表11
Figure FDA0003360682040000731
Figure FDA0003360682040000741
Figure FDA0003360682040000751
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Figure FDA0003360682040000791
表12
Figure FDA0003360682040000801
Figure FDA0003360682040000811
Figure FDA0003360682040000821
Figure FDA0003360682040000831
Figure FDA0003360682040000841
Figure FDA0003360682040000851
Figure FDA0003360682040000861
表13
Figure FDA0003360682040000871
Figure FDA0003360682040000881
Figure FDA0003360682040000891
Figure FDA0003360682040000901
Figure FDA0003360682040000911
Figure FDA0003360682040000921
Figure FDA0003360682040000931
表14
Figure FDA0003360682040000941
Figure FDA0003360682040000951
Figure FDA0003360682040000961
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Figure FDA0003360682040000991
Figure FDA0003360682040001001
表15
Figure FDA0003360682040001011
Figure FDA0003360682040001021
Figure FDA0003360682040001031
Figure FDA0003360682040001041
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Figure FDA0003360682040001061
Figure FDA0003360682040001071
表16
Figure FDA0003360682040001081
Figure FDA0003360682040001091
Figure FDA0003360682040001101
Figure FDA0003360682040001111
Figure FDA0003360682040001121
Figure FDA0003360682040001131
Figure FDA0003360682040001141
表17
Figure FDA0003360682040001151
Figure FDA0003360682040001161
Figure FDA0003360682040001171
Figure FDA0003360682040001181
Figure FDA0003360682040001191
Figure FDA0003360682040001201
Figure FDA0003360682040001211
表18
Figure FDA0003360682040001221
Figure FDA0003360682040001231
Figure FDA0003360682040001241
Figure FDA0003360682040001251
Figure FDA0003360682040001261
Figure FDA0003360682040001271
Figure FDA0003360682040001281
表19
Figure FDA0003360682040001291
Figure FDA0003360682040001301
Figure FDA0003360682040001311
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表20
Figure FDA0003360682040001361
Figure FDA0003360682040001371
Figure FDA0003360682040001381
Figure FDA0003360682040001391
Figure FDA0003360682040001401
Figure FDA0003360682040001411
Figure FDA0003360682040001421
表21
Figure FDA0003360682040001431
Figure FDA0003360682040001441
Figure FDA0003360682040001451
Figure FDA0003360682040001461
Figure FDA0003360682040001471
Figure FDA0003360682040001481
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表22
Figure FDA0003360682040001501
Figure FDA0003360682040001511
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Figure FDA0003360682040001531
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Figure FDA0003360682040001551
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表23
Figure FDA0003360682040001571
Figure FDA0003360682040001581
Figure FDA0003360682040001591
Figure FDA0003360682040001601
Figure FDA0003360682040001611
Figure FDA0003360682040001621
Figure FDA0003360682040001631
表24
Figure FDA0003360682040001641
Figure FDA0003360682040001651
Figure FDA0003360682040001661
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Figure FDA0003360682040001691
Figure FDA0003360682040001701
表25
Figure FDA0003360682040001711
Figure FDA0003360682040001721
Figure FDA0003360682040001731
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Figure FDA0003360682040001761
Figure FDA0003360682040001771
表26
Figure FDA0003360682040001781
Figure FDA0003360682040001791
Figure FDA0003360682040001801
Figure FDA0003360682040001811
Figure FDA0003360682040001821
Figure FDA0003360682040001831
Figure FDA0003360682040001841
表27
Figure FDA0003360682040001851
Figure FDA0003360682040001861
Figure FDA0003360682040001871
Figure FDA0003360682040001881
Figure FDA0003360682040001891
Figure FDA0003360682040001901
Figure FDA0003360682040001911
表28
Figure FDA0003360682040001921
Figure FDA0003360682040001931
Figure FDA0003360682040001941
Figure FDA0003360682040001951
Figure FDA0003360682040001961
Figure FDA0003360682040001971
Figure FDA0003360682040001981
表29
Figure FDA0003360682040001991
Figure FDA0003360682040002001
Figure FDA0003360682040002011
Figure FDA0003360682040002021
Figure FDA0003360682040002031
Figure FDA0003360682040002041
Figure FDA0003360682040002051
表30
Figure FDA0003360682040002061
Figure FDA0003360682040002071
Figure FDA0003360682040002081
Figure FDA0003360682040002091
Figure FDA0003360682040002101
Figure FDA0003360682040002111
Figure FDA0003360682040002121
表31
Figure FDA0003360682040002131
Figure FDA0003360682040002141
Figure FDA0003360682040002151
Figure FDA0003360682040002161
Figure FDA0003360682040002171
Figure FDA0003360682040002181
Figure FDA0003360682040002191
表32
Figure FDA0003360682040002201
Figure FDA0003360682040002211
Figure FDA0003360682040002221
Figure FDA0003360682040002231
Figure FDA0003360682040002241
Figure FDA0003360682040002251
Figure FDA0003360682040002261
表33
Figure FDA0003360682040002271
Figure FDA0003360682040002281
Figure FDA0003360682040002291
Figure FDA0003360682040002301
Figure FDA0003360682040002311
Figure FDA0003360682040002321
Figure FDA0003360682040002331
表34
Figure FDA0003360682040002341
Figure FDA0003360682040002351
Figure FDA0003360682040002361
Figure FDA0003360682040002371
Figure FDA0003360682040002381
Figure FDA0003360682040002391
Figure FDA0003360682040002401
表35
Figure FDA0003360682040002411
Figure FDA0003360682040002421
Figure FDA0003360682040002431
Figure FDA0003360682040002441
Figure FDA0003360682040002451
Figure FDA0003360682040002461
Figure FDA0003360682040002471
表36
Figure FDA0003360682040002481
Figure FDA0003360682040002491
Figure FDA0003360682040002501
Figure FDA0003360682040002511
Figure FDA0003360682040002521
Figure FDA0003360682040002531
Figure FDA0003360682040002541
在表1至36中，
Figure FDA0003360682040002542
表示化学式1的
Figure FDA0003360682040002543
与化学式1的
Figure FDA0003360682040002544
结合的部位、或者化学式1的
Figure FDA0003360682040002545
与化学式1的
Figure FDA0003360682040002546
结合的部位，
*表示化学式1的
Figure FDA0003360682040002547
与化学式1的
Figure FDA0003360682040002548
结合的部位，
**表示化学式1的
Figure FDA0003360682040002549
与化学式1的
Figure FDA00033606820400025410
结合的部位。
8.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
与所述第一电极对置而具备的第二电极；以及
具备在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至7中任一项所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层，所述电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层包含所述化合物。
10.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括空穴阻挡层，所述空穴阻挡层包含所述化合物。
11.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层，所述空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层包含所述化合物。
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