JP2017531305A - 有機発光ダイオード - Google Patents

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Abstract

本明細書は有機発光素子に関する。

Description

本明細書は２０１４年８月１２日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１４−０１０４５０７号および２０１５年２月２７日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１５−００２８５５０号の出願日の利益を主張し、その内容の全て本明細書に含まれる。
本明細書は有機発光素子に関する。
有機発光現象は特定有機分子の内部プロセスによって電流が可視光に転換される例の１つである。有機発光現象の原理は以下のとおりである。
陽極と陰極との間に有機物層を位置させた時、２つの電極の間に電圧を印加すれば、陰極と陽極から各々電子と正孔が有機物層に注入される。有機物層に注入された電子と正孔は再結合してエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）を形成し、このエキシトンが再び基底状態に落ちて光が出るようになる。このような原理を用いる有機発光素子は、一般的に、陰極と陽極およびその間に位置した有機物層、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層を含む有機物層で構成されることができる。
有機発光素子で用いられる物質としては純粋有機物質または有機物質と金属が錯体をなす錯化合物が大半を占めており、用途に応じて正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質などに区分することができる。ここで、正孔注入物質や正孔輸送物質としてはｐ−タイプの性質を有する有機物質、すなわち、酸化し易く、酸化時に電気化学的に安定した状態を有する有機物が主に用いられている。一方、電子注入物質や電子輸送物質としてはｎ−タイプ性質を有する有機物質、すなわち、還元し易く、還元時に電気化学的に安定した状態を有する有機物が主に用いられている。発光層物質としてはｐ−タイプ性質とｎ−タイプ性質を同時に有した物質、すなわち、酸化と還元の状態で全て安定した形態を有する物質が好ましく、エキシトンが形成された時にそれを光に転換する発光効率の高い物質が好ましい。
当技術分野では高効率の有機発光素子の開発が求められている。
Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ ５１，ｐ．９１３，１９８７
本明細書の目的は高い発光効率の有機発光素子を提供することにある。
本明細書は、カソード、前記カソードと対向して備えられたアノード、前記カソードと前記アノードとの間に備えられた発光層、前記カソードと前記発光層との間に備えられた電子輸送層、および前記発光層と前記電子輸送層との間に備えられた電子調節層を含み、
前記電子輸送層は芳香族複素環を含有する有機化合物を含み、
前記電子調節層は下記化学式１で表される複素環化合物を含み、
前記電子輸送層のイオン化ポテンシャル（Ｉｐｍ）は前記電子調節層のイオン化ポテンシャル（Ｉｐａ）より大きい有機発光素子を提供する。
Figure 2017531305
 化学式１において、
Ｘ１はＣＲ１またはＮであり、Ｘ２はＣＲ２またはＮであり、
Ｙ１はＣＲ５またはＮであり、Ｙ２はＣＲ６またはＮであり、Ｙ３はＣＲ７またはＮであり、Ｙ４はＣＲ８またはＮであり、
Ｚ１はＣＲ９またはＮであり、Ｚ２はＣＲ１０またはＮであり、Ｚ３はＣＲ１１またはＮであり、Ｚ４はＣＲ１２またはＮであり、
Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１〜Ｙ４およびＺ１〜Ｚ４は同時にＮではなく、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ５〜Ｒ１２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の複素環基；または置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基であるか、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５〜Ｒ１２のうち隣接する置換基は互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環；または置換もしくは非置換の複素環を形成する。
本明細書の一実施状態による有機発光素子は低駆動電圧および／または高効率を提供する。
本明細書の一実施状態による有機発光素子の例を示すものである。
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くものではなく、他の構成要素をさらに含んでもよいことを意味する。
本明細書は、カソード、前記カソードと対向して備えられたアノード、前記カソードと前記アノードとの間に備えられた発光層、前記カソードと前記発光層との間に備えられた電子輸送層、および前記発光層と前記電子輸送層との間に備えられた電子調節層を含み、前記輸送層は芳香族複素環を含有する有機化合物を含み、前記電子調節層は前記化学式１で表される複素環化合物を含む有機発光素子を提供する。
前記電子調節層は、有機発光素子において、発光層のエネルギー準位に応じて電子の移動度を調節する役割をする層を意味する。
本明細書の一実施状態において、前記電子輸送層のイオン化ポテンシャル（Ｉｐｍ）は前記電子調節層のイオン化ポテンシャル（Ｉｐａ）より大きい。この場合、アノードから供給される正孔がカソード側へ渡らないように正孔障壁の役割をすることができ、電子調節層の電子移動度の調節能力が極大化されることができる。
本明細書の一実施状態において、前記電子調節層は前記発光層と接して備えられる。この場合、電子調節層は、電子移動度を調節する役割、およびアノードから供給される正孔がカソード、特に電子輸送層へ渡らないようにする正孔障壁の役割を同時に果たすことができる。
本明細書の一実施状態において、前記電子輸送層の厚さは前記電子調節層の厚さより厚い。電子の移動を調節する電子調節層の厚さが電子輸送層の厚さより厚い場合には、単位時間当たり発光層に移動できる電子の量が減って相対的にアノードから正孔がカソードに過度に供給されて素子の効率が下がりうる。よって、電子輸送層の厚さが電子調節層の厚さより厚い場合には、単位時間当たり発光層に移動できる電子の量を適切に調節してアノードから供給される正孔の量と均衡を合わせることができるので、発光層のエキシトン形成の極大化および高い素子効率を期待することができる。
本明細書の一実施状態において、前記発光層はホストおよびドーパントを含む。
また１つの実施状態において、前記ドーパントは蛍光ドーパントである。
また１つの実施状態において、前記ドーパントは青色蛍光ドーパントである。
本明細書の一実施状態による有機発光素子は青色蛍光発光をする。
現在に当業界で用いられている有機発光素子は、青色蛍光、緑色および赤色燐光または青色蛍光と緑色蛍光および赤色燐光などの組み合わせで用いられている。但し、高いエキシトンエネルギーを有する青色蛍光発光をする有機発光素子の場合は、緑色または赤色に比べて相対的に素子の寿命が顕著に落ちるという問題がある。すなわち、青色蛍光の高いエキシトンエネルギーが狭い発光領域という局部的な領域に集中しているため、材料が受けるエネルギーストレスが増加し、その結果、低い寿命を示すことになる。よって、前記のような問題を克服するために、電子輸送層の他に別途の電子調節層を発光層と電子輸送層に備えて人為的に電子の量を調節して有機発光素子の効率および寿命を向上させることができる。
本明細書の一実施状態において、電子輸送層は芳香族複素環を含有する有機化合物を含む。
本明細書において、芳香族複素環を含有するということは、電子輸送層に含まれる化合物が芳香族複素環がコアとして含まれるか、電子輸送層に含まれる化合物の置換基のうち少なくとも１つが芳香族複素環であることを意味する。
また１つの実施状態において、電子輸送層は含窒素単環もしくは含窒素多環を含有する有機化合物を含む。
前記含窒素単環とは単環の炭化水素の環の円内に炭素の代わりに窒素原子が少なくとも１つ置換された環を意味し、例えば、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、ペンタジニル基、ピロール基、チアゾール基、イミダゾール基およびオキサゾール基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記含窒素多環とは多環の炭化水素の環の円内に炭素の代わりに窒素原子が少なくとも１つ置換された環を意味し、キノリル基、シノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、ピラジノキノキサリニル基、アクリジニル基、フェナントロリル基、ベンズイミダゾール基、ペンズイミダゾフェナントリジニル基、ベンゾベンズイミダゾフェナントリジニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書の一実施状態において、前記電子輸送層は含窒素単環を含有する有機化合物を含む。
本明細書の一実施状態において、前記芳香族複素環を含有する有機化合物は芳香族複素環がコアとして含まれる。
本明細書の一実施状態において、前記Ｘ１およびＸ２は各々ＣＲ１およびＣＲ２であり、前記Ｒ１およびＲ２は互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環を形成する。
本明細書の一実施状態において、Ｒ１およびＲ２は互いに結合して、置換もしくは非置換のベンゼン環を形成する。
本明細書の一実施状態において、Ｒ１およびＲ２は互いに結合して、ベンゼン環を形成する。
本明細書の一実施状態において、前記Ｘ１はＮである。
また１つの実施状態において、前記Ｘ２はＣＲ２である。
本明細書の一実施状態において、前記Ｒ７およびＲ８は互いに結合して、炭化水素環を形成する。
本明細書の一実施状態において、前記Ｒ７およびＲ８は互いに結合して、ベンゼン環を形成する。
本明細書の一実施状態において、前記Ｒ５およびＲ６は互いに結合して、炭化水素環を形成する。
また１つの実施状態において、前記Ｒ５およびＲ６は互いに結合して、ベンゼン環を形成する。
本明細書において、前記ベンゼン環や炭化水素環は置換もしくは非置換されてもよい。
本明細書の一実施状態において、前記化学式１で表される複素環化合物は下記化学式１Ａまたは化学式１Ｂで表される。
Figure 2017531305
Figure 2017531305
化学式１Ａおよび化学式１Ｂにおいて、
Ｙ１〜Ｙ４、Ｚ１〜Ｚ４およびＲ２は化学式１で定義したものと同様であり、
Ｘ３〜Ｘ６は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してＣＲ３またはＮであり、
Ｒ３は各々独立して水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の複素環基；または置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基であるか、隣接する置換基は互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環；または置換もしくは非置換の複素環を形成する。
本明細書の一実施状態において、Ｙ１はＣＲ５である。
また１つの実施状態において、前記Ｙ２はＣＲ６である。
また他の実施状態において、前記Ｙ３はＣＲ７である。
本明細書の一実施状態において、前記Ｙ４はＣＲ８である。
本明細書の一実施状態において、前記Ｚ１はＣＲ９である。
また１つの実施状態において、前記Ｚ２はＣＲ１０である。
本明細書の一実施状態において、前記Ｚ３はＣＲ１１である。
本明細書の一実施状態において、前記Ｚ４はＣＲ１２である。
本明細書の一実施状態において、前記Ｘ３〜Ｘ６は各々ＣＲ３である。
本明細書の一実施状態において、前記Ｘ３〜Ｘ６の各ＣＲ３は互いに同一であるかまたは異なってもよい。
本明細書の一実施状態において、前記化学式１で表される複素環化合物は下記化学式１−１〜１−４のうちいずれか１つで表される。
Figure 2017531305
Figure 2017531305
Figure 2017531305
Figure 2017531305
化学式１−１〜１−４において、
ａ、ｂおよびｃは各々１〜４の整数であり、
ｄおよびｅは各々１〜６の整数であり、
ａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｅが各々２以上の整数である場合、各々の２以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なり、
Ａ１〜Ａ５およびＲ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の複素環基；または置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基である。
本明細書の一実施状態において、前記Ｒ１、Ｒ２およびＲ５〜Ｒ１２のうち少なくとも１つはシアノ基、アリール基、複素環基およびホスフィンオキシド基からなる群から選択される１種または２種以上の置換基で置換もしくは非置換されたアリール基；またはシアノ基、アリール基、複素環基およびホスフィンオキシド基からなる群から選択される１種または２種以上の置換基で置換もしくは非置換されたホスフィンオキシド基であるか、隣接する置換基は互いに結合してシアノ基、アリール基、複素環基およびホスフィンオキシド基からなる群から選択される１種または２種以上の置換基で置換もしくは非置換された炭化水素環を形成する。
本明細書の一実施状態において、Ｒ１〜Ｒ３およびＲ５〜Ｒ１２のうち少なくとも１つはシアノ基、アリール基、複素環基およびホスフィンオキシド基からなる群から選択される１種または２種以上の置換基で置換もしくは非置換されたアリール基；またはシアノ基、アリール基、複素環基およびホスフィンオキシド基からなる群から選択される１種または２種以上の置換基で置換もしくは非置換されたホスフィンオキシド基であるか、隣接する置換基は互いに結合してシアノ基、アリール基、複素環基およびホスフィンオキシド基からなる群から選択される１種または２種以上の置換基で置換もしくは非置換されたベンゼン環を形成する。
本明細書の一実施状態において、前記Ｒ１〜Ｒ３およびＲ５〜Ｒ１２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；シアノ基、アリール基、複素環基およびホスフィンオキシド基からなる群から選択される１種または２種以上の置換基で置換もしくは非置換されたアリール基；またはシアノ基、アリール基、複素環基およびホスフィンオキシド基からなる群から選択される１種または２種以上の置換基で置換もしくは非置換されたホスフィンオキシド基であるか、隣接する置換基は互いに結合してシアノ基、アリール基、複素環基およびホスフィンオキシド基からなる群から選択される１種または２種以上の置換基で置換もしくは非置換されたベンゼン環を形成する。
本明細書の一実施状態において、前記Ｒ１〜Ｒ３およびＲ５〜Ｒ１２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；ピリジル基で置換されたフェニル基；キノリル基で置換されたフェニル基；ピレニル基で置換されたフェニル基；ナフチル基で置換されたフェニル基で置換されたナフチル基；フェナントレニル基で置換されたナフチル基；化学式１Ｂおよびフェニル基からなる群から選択される置換基で１または２以上が置換されたフルオレニル基；シアノ基で置換されたフェニル基で置換されたナフチル基；ナフチル基で置換されたアントラセニル基で置換されたフェニル基；アリール基で置換されたホスフィンオキシド基で置換されたナフチル基；ナフチル基で置換されたホスフィンオキシド基；ナフチル基；ナフチル基で置換されたフェニル基；ビフェニル基；ターフェニル基；トリフェニレニル基；フェニル基で置換されたナフチル基；またはフェナントレニル基であるか、隣接する置換基は互いに結合して、ピリジル基で置換されたフェニル基；キノリル基で置換されたフェニル基；ピレン基で置換されたフェニル基；ナフチル基で置換されたフェニル基で置換されたナフチル基；フェナントレニル基で置換されたナフチル基；化学式１Ｂおよびフェニル基からなる群から選択される置換基で１または２以上が置換されたフルオレニル基；シアノ基で置換されたフェニル基で置換されたナフチル基；ナフチル基で置換されたアントラセニル基で置換されたフェニル基；アリール基で置換されたホスフィンオキシド基で置換されたナフチル基；ナフチル基で置換されたホスフィンオキシド基；ナフチル基；ナフチル基で置換されたフェニル基；ビフェニル基；テルフェニル基；トリフェニレニル基；フェニル基で置換されたナフチル基；およびフェナントレニル基からなる群から選択される置換基で置換もしくは非置換されたベンゼン環を形成する。
本明細書の一実施状態において、前記Ｒ１は水素である。
本明細書の一実施状態において、前記Ｒ２は水素である。
また１つの実施状態において、前記Ｒ２は置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施状態において、前記Ｒ２はシアノ基、アリール基、複素環基およびホスフィンオキシド基からなる群から選択される１種または２種以上の置換基で置換もしくは非置換されたアリール基である。
本明細書の一実施状態において、前記Ｒ２は置換もしくは非置換のアリール基で置換されたアリール基である。
また１つの実施状態において、前記Ｒ２はピレン基で置換されたアリール基である。
また１つの実施状態において、前記Ｒ２は置換もしくは非置換のアリール基で置換されたフェニル基である。
また他の実施状態において、前記Ｒ２はピレン基で置換されたフェニル基である。
また他の実施状態において、前記Ｒ２は置換もしくは非置換のアントラセン基で置換されたフェニル基である。
また１つの実施状態において、前記Ｒ２はナフチル基で置換されたアントラセン基で置換されたフェニル基である。
また１つの実施状態において、前記Ｒ２は置換もしくは非置換のアリール基で置換されたナフチル基である。
本明細書の一実施状態において、前記Ｒ２はフェナントレニル基で置換されたナフチル基である。
また１つの実施状態において、前記Ｒ２は置換もしくは非置換のフェニル基で置換されたナフチル基である。
また１つの実施状態において、前記Ｒ２はシアノ基で置換されたフェニル基で置換されたナフチル基である。
また他の実施状態において、前記Ｒ２はナフチル基で置換されたフェニル基で置換されたナフチル基である。
本明細書の一実施状態において、前記Ｒ２は置換もしくは非置換の化学式１Ｂで置換された化学式１Ｂおよびフェニル基からなる群から選択される置換基で１または２以上が置換されたフルオレニル基である。
また他の実施状態において、前記Ｒ２は化学式１Ｂおよびナフチル基で置換されたフルオレニル基である。
本明細書の一実施状態において、前記Ｒ３は水素である。
本明細書の一実施状態において、前記Ｒ３は置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施状態において、前記Ｒ３はシアノ基、アリール基、複素環基およびホスフィンオキシド基からなる群から選択される１種または２種以上の置換基で置換もしくは非置換されたホスフィンオキシド基である。
また１つの実施状態において、前記Ｒ３はアリール基で置換されたアリール基である。
本明細書の一実施状態において、前記Ｒ３はナフチル基で置換されたアリール基である。
また他の実施状態において、前記Ｒ３はナフチル基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施状態において、前記Ｒ３はフェニル基で置換されたアリール基である。
本明細書の一実施状態において、前記Ｒ３はアリール基で置換されたフェニル基である。
本明細書の他の実施状態において、前記Ｒ３はアリール基で置換されたナフチル基である。
また１つの実施状態において、前記Ｒ３はフェニル基で置換されたフェニル基である。
また他の実施状態において、前記Ｒ３はフェニル基で置換されたナフチル基である。
本明細書の一実施状態において、前記Ｒ３は非置換されたアリール基である。
一実施状態において、前記Ｒ３はナフチル基である。
また１つの実施状態において、前記Ｒ３はフェナントレニル基である。
他の実施状態において、前記Ｒ３はテルフェニル基である。
また１つの実施状態において、前記Ｒ３はトリフェニレニル基である。
また他の実施状態において、前記Ｒ３はビフェニル基である。
一実施状態において、前記Ｒ３は複素環基で置換されたアリール基である。
また１つの実施状態において、前記Ｒ３はピリジル基で置換されたアリール基である。
また他の実施状態において、前記Ｒ３はピリジン基で置換されたフェニル基である。
一実施状態において、前記Ｒ３はホスフィンオキシド基で置換されたアリール基である。
一実施状態において、前記Ｒ３はホスフィンオキシド基で置換されたナフチル基である。
一実施状態において、前記Ｒ３はアリール基で置換されたホスフィンオキシド基で置換されたナフチル基である。
一実施状態において、前記Ｒ３はフェニル基で置換されたホスフィンオキシド基で置換されたナフチル基である。
また１つの実施状態において、前記Ｒ３はアリール基で置換されたホスフィンオキシド基である。
本明細書の一実施状態において、前記Ｒ３はナフチル基で置換されたホスフィンオキシド基である。
本明細書の一実施状態において、前記Ｒ５は水素である。
本明細書の一実施状態において、前記Ｒ６は水素である。
また１つの実施状態において、前記Ｒ６は置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施状態において、前記Ｒ６はシアノ基、アリール基、複素環基およびホスフィンオキシド基からなる群から選択される１種または２種以上の置換基で置換もしくは非置換されたアリール基である。
一実施状態において、前記Ｒ６は複素環基で置換されたアリール基である。
また１つの実施状態において、前記Ｒ６はピリジン基で置換されたアリール基である。
また他の実施状態において、前記Ｒ６はピリジン基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施状態において、前記Ｒ７は水素である。
一実施状態において、前記Ｒ７はホスフィンオキシド基で置換されたアリール基である。
一実施状態において、前記Ｒ７はホスフィンオキシド基で置換されたナフチル基である。
一実施状態において、前記Ｒ７はアリール基で置換されたホスフィンオキシド基で置換されたナフチル基である。
一実施状態において、前記Ｒ７はフェニル基で置換されたホスフィンオキシド基で置換されたナフチル基である。
また１つの実施状態において、前記Ｒ７は置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施状態において、前記Ｒ７はシアノ基、アリール基、複素環基およびホスフィンオキシド基からなる群から選択される１種または２種以上の置換基で置換もしくは非置換されたアリール基である。
一実施状態において、前記Ｒ７は複素環基で置換されたアリール基である。
また１つの実施状態において、前記Ｒ７はキノリル基で置換されたアリール基である。
また他の実施状態において、前記Ｒ７はキノリル基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施状態において、前記Ｒ８は水素である。
本明細書の一実施状態において、前記Ｒ９は水素である。
本明細書の一実施状態において、前記Ｒ１０は水素である。
また１つの実施状態において、前記Ｒ１０は置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施状態において、前記Ｒ１０はシアノ基、アリール基、複素環基およびホスフィンオキシド基からなる群から選択される１種または２種以上の置換基で置換もしくは非置換されたアリール基である。
一実施状態において、前記Ｒ１０は複素環基で置換されたアリール基である。
また１つの実施状態において、前記Ｒ１０はキノリン基で置換されたアリール基である。
また他の実施状態において、前記Ｒ１０はキノリン基で置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施状態において、前記Ｒ１１は水素である。
本明細書の一実施状態において、前記Ｒ１２は水素である。
本明細書の一実施状態において、Ａ１〜Ａ３のうち少なくとも１つはシアノ基、アリール基、複素環基およびホスフィンオキシド基からなる群から選択される１種または２種以上の置換基で置換もしくは非置換されたアリール基；またはシアノ基、アリール基、複素環基およびホスフィンオキシド基からなる群から選択される１種または２種以上の置換基で置換もしくは非置換されたホスフィンオキシド基である。
本明細書の一実施状態において、前記Ａ１〜Ａ５は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；シアノ基、アリール基、複素環基およびホスフィンオキシド基からなる群から選択される１種または２種以上の置換基で置換もしくは非置換されたアリール基；またはシアノ基、アリール基、複素環基およびホスフィンオキシド基からなる群から選択される１種または２種以上の置換基で置換もしくは非置換されたホスフィンオキシド基である。
本明細書の一実施状態において、前記Ａ１〜Ａ５は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；ピリジン基で置換されたフェニル基；キノリン基で置換されたフェニル基；ピレン基で置換されたフェニル基；ナフチル基で置換されたフェニル基で置換されたナフチル基；フェナントレニル基で置換されたナフチル基；化学式１Ｂおよびフェニル基からなる群から選択される置換基で１または２以上が置換されたフルオレニル基；シアノ基で置換されたフェニル基で置換されたナフチル基；ナフチル基で置換されたアントラセン基で置換されたフェニル基；アリール基で置換されたホスフィンオキシド基で置換されたナフチル基；ナフチル基で置換されたホスフィンオキシド基；ナフチル基；ナフチル基で置換されたフェニル基；ビフェニル基；テルフェニル基；トリフェニレン基；フェニル基で置換されたナフチル基；またはフェナントレニル基である。
本明細書の一実施状態において、前記Ｒ１〜Ｒ３およびＲ５〜Ｒ１２のうち少なくとも１つは下記構造の中から選択される。
Figure 2017531305
本明細書の一実施状態において、前記Ａ１〜Ａ５のうち少なくとも１つは前記構造の中から選択されることができる。
本明細書の一実施状態において、前記化学式１で表される複素環化合物は下記化学式１−１−１〜１−１−７のうちいずれか１つで表される。
Figure 2017531305
本明細書の一実施状態において、前記化学式１で表される複素環化合物は下記化学式１−２−１〜１−２−１０のうちいずれか１つで表される。
Figure 2017531305
本明細書の一実施状態において、前記化学式１で表される複素環化合物は下記化学式１−３−１〜１−３−５のうちいずれか１つで表される。
Figure 2017531305
本明細書の一実施状態において、前記化学式１で表される複素環化合物は下記化学式１−４−１〜１−４−７のうちいずれか１つで表される。
Figure 2017531305
本明細書の一実施状態において、前記電子輸送層は下記化学式２で表される芳香族複素環を含有する有機化合物を含む。
Figure 2017531305
化学式２において、
Ｘ５およびＸ６は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してＮまたはＣＨであり、
Ａｒ１〜Ａｒ３は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の複素環基である。
本明細書の一実施状態において、Ａｒ１〜Ａｒ３のうち少なくとも１つは下記化学式３で表される。
Figure 2017531305
化学式３において、
ｏ、ｐおよびｑは０または１であり、
１≦ｏ＋ｐ＋ｑ≦３であり、
ｒは１または２であり、
ｒが２である場合、２個のＡｒは互いに同一であるかまたは異なり、
Ｌ１〜Ｌ３は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してフェニレン基；またはナフタレニレン基；またはフルオレニレン基であり、
Ａｒはアリール基および複素環基からなる群から選択される１または２以上の置換基で置換もしくは非置換されたアリール基；またはアリール基および複素環基からなる群から選択される１または２以上の置換基で置換もしくは非置換された複素環基である。
本明細書の一実施状態において、ｏは１である。
また他の実施状態において、前記ｏは０である。
本明細書の一実施状態において、前記ｐは０である。
また１つの実施状態において、前記ｐは１である。
本明細書の一実施状態において、前記ｑは０である。
また他の実施状態において、前記ｑは１である。
本明細書の一実施状態において、前記ｒは１である。
また他の実施状態において、前記ｒは２である。
本明細書の一実施状態において、前記Ｌ１はフェニレン基である。
また１つの実施状態において、前記Ｌ１はナフタレニレン基である。
また１つの実施状態において、前記Ｌ１はフルオレニレン基である。
本明細書の一実施状態において、前記Ｌ２はフェニレン基である。
また１つの実施状態において、前記Ｌ２はナフタレニレン基である。
また１つの実施状態において、前記Ｌ２はフルオレニレン基である。
本明細書の一実施状態において、前記Ｌ３はフェニレン基である。
また１つの実施状態において、前記Ｌ３はナフタレニレン基である。
また１つの実施状態において、前記Ｌ３はフルオレニレン基である。
本明細書の一実施状態において、前記Ａｒはアリール基および複素環基からなる群から選択される１または２以上の置換基で置換もしくは非置換されたアリール基；またはアリール基および複素環基からなる群から選択される１または２以上の置換基で置換もしくは非置換された複素環基である。
一実施状態において、前記Ａｒはアリール基および複素環基からなる群から選択される１または２以上の置換基で置換もしくは非置換された複素環基である。
また１つの実施状態において、前記Ａｒはキノリル基である。
本明細書の一実施状態において、前記Ａｒはアリール基で置換もしくは非置換の複素環基である。
また１つの実施状態において、前記Ａｒはフェニル基で置換もしくは非置換の複素環基である。
また他の実施状態において、前記Ａｒはフェニル基で置換されたピリミジル基である。
本明細書の一実施状態において、前記Ａｒはフェニル基で置換されたピリジル基である。
また他の実施状態において、前記Ａｒはフェニル基で置換されたトリアジニル基である。
本明細書の他の実施状態において、前記Ａｒはピリジル基である。
本明細書の他の実施状態において、前記Ａｒはカルバゾール基である。
本明細書の一実施状態において、前記Ａｒはアリール基および複素環基からなる群から選択される１または２以上の置換基で置換もしくは非置換されたアリール基である。
本明細書の一実施状態において、前記Ａｒはフェニル基である。
本明細書の他の実施状態において、前記Ａｒはアリール基で置換されたアリール基である。
また１つの実施状態において、前記Ａｒはフェニル基で置換されたアリール基である。
また他の実施状態において、前記Ａｒはフェニル基で置換されたフルオレニル基である。
本明細書の一実施状態において、Ａｒ１〜Ａｒ３は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；または置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
本明細書の一実施状態において、前記Ａｒ１〜Ａｒ３は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してフェニル；ビフェニル；ナフタレン；フェニル−ナフタレン−フェニル−キノリン；フェニル−ナフタレン−フェニル−ピリミジン−フェニル；フェニル−ナフタレン−フェニル−ピリジン−フェニル；フェニル−ナフタレン−フェニル−ピリミジン；フルオレン−フェニル；フェニル−テルフェニル；ビフェニル−フェニル；ナフチル−フルオレン−フェニル；フェニル−フルオレン−フェニル；ビフェニル−カルバゾール；またはフェニル−ナフタレン−フェニル−トリアジン−フェニルである。
本明細書の一実施状態において、前記「−ナフタレン−」は２，７−ナフタレニレンまたは１，４−ナフタレニレンである。
本明細書の一実施状態において、前記化学式２で表される芳香族複素環を含有する有機化合物は下記化学式２−１〜２−１３のうちいずれか１つで表される。
Figure 2017531305
Figure 2017531305
Figure 2017531305
前記置換基の例示は下記で説明するが、それらに限定されるものではない。
前記「置換」という用語は化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に換わることを意味し、置換される位置は水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば特に限定されず、２以上置換される場合、２以上の置換基は互いに同一であるかまたは異なってもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；イミド基；アミド基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換の複素環基からなる群から選択された１または２以上の置換基で置換されたか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されたか、またはいかなる置換基も有しないことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」はビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基はアリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
本明細書において、
Figure 2017531305
 は他の置換基または結合部に結合される部位を意味する。
前記アリール基が単環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜２５が好ましい。具体的には、単環式アリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記アリール基が多環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜２４が好ましい。具体的には、多環式アリール基としてはナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されてもよく、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
Figure 2017531305
 などであってもよい。但し、これらに限定されるものではない。
本明細書において、複素環基は炭素でない原子、ヘテロ原子を１以上含むものであり、具体的に、前記ヘテロ原子はＯ、Ｎ、ＳｅおよびＳなどからなる群から選択される原子を１以上含むことができる。炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜６０が好ましい。複素環基の例としてはチオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾール基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリル基、インドール基、カルバゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基およびジベンゾフラニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記複素環基は単環もしくは多環であってもよく、芳香族、脂肪族または芳香族と脂肪族の縮合環であってもよい。
本明細書において、「隣接した」基は、該当置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、該当置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または該当置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環においてオルト（ｏｒｔｈｏ）位置に置換された２個の置換基および脂肪族環において同一炭素に置換された２個の置換基は互いに「隣接した」基として解釈することができる。
本明細書において、隣接する基が互いに結合して、炭化水素環または複素環を形成することは、隣接する置換基が結合を形成して、５員〜７員の単環もしくは多環の炭化水素環または５員〜７員の単環もしくは多環の複素環基を形成することを意味する。
本明細書において、炭化水素環はシクロアルキル基；シクロアルケニル基；芳香族環基；または脂環式基を全て含み、単環もしくは多環であってもよく、これらの１または２以上が結合して縮合された環を全て含む。
本明細書において形成された複素環は前記炭化水素環中の少なくとも１つの炭素原子がＮ、Ｏ、またはＳ原子で置換されたものを意味し、脂肪族環または芳香族環であってもよく、単環もしくは多環であってもよい。
本明細書の有機発光素子は、電子輸送層および電子調節層を含むことを除いては、当技術分野で周知の材料と方法により製造されることができる。
例えば、本明細書の有機発光素子は、基板上にアノード、有機物層およびカソードを順次積層させることによって製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸着法（ｅ−ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させてアノードを形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子調節層および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上にカソードとして使用できる物質を蒸着させることによって製造されることができる。このような方法の他にも、基板上にカソード物質から有機物層、アノード物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることができる。
本明細書の有機発光素子の有機物層は２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。
本明細書の一実施状態において、前記有機発光素子は、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電子阻止層および正孔阻止層からなる群から選択される１層または２層以上をさらに含むことができる。
例えば、本明細書の有機発光素子の構造は図１に示すような構造を有してもよいが、これのみに限定されるものではない。
図１には基板１０１上にアノード２０１、発光層３０１、電子調節層４０１、電子輸送層５０１およびカソード６０１が順次積層された有機発光素子の構造が例示されている。図１は本明細書の実施状態による例示的な構造であり、他の有機物層をさらに含むことができる。
前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は同一の物質または他の物質からなってもよい。
前記アノード物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑になるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用できる陽極物質の具体的な例としてはバナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ(登録商標)）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳＮＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
前記カソード物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質が好ましい。陰極物質の具体的な例としてはマグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
前記正孔注入層は電極から正孔を注入する層であり、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有して陽極での正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層から生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
前記正孔輸送層は正孔注入層から正孔を受け取って発光層にまで正孔を輸送する層であり、正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔の輸送を受けて発光層に移せる物質であって、正孔に対する移動性の大きい物質が好ましい。具体的な例としてはアリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共に存在するブロック共重合体などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子の輸送を各々受けて結合させることによって可視光線領域の光を出せる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体的な例としては８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系の化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾオキサゾール、ベンズチアゾールおよびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
前記発光層はホスト材料およびドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は縮合芳香族環誘導体または複素環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としてはアントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などが挙げられ、複素環含有化合物としてはカルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
ドーパント材料としては有機化合物、金属または金属化合物がある。
ドーパント材料としての有機化合物としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物などが挙げられる。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどが挙げられ、スチリルアミン化合物としては、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物であって、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基およびアリールアミノ基からなる群から１または２以上選択される置換基が置換もしくは非置換される。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。また、金属または金属化合物としては一般的な金属または金属化合物を用いることができ、具体的には金属錯体を用いることができる。前記金属錯体としてはイリジウム錯体、白金錯体などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
前記電子注入層は電極から電子を注入する層であり、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層から生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物および含窒素５員環誘導体などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
前記金属錯体化合物としては８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）ガリウムなどが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
前記正孔阻止層は正孔の陰極到達を阻止する層であり、一般的に正孔注入層と同様の条件で形成されることができる。具体的には、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ＢＣＰ、アルミニウム錯体（ａｌｕｍｉｎｕｍ ｃｏｍｐｌｅｘ）などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書に係る有機発光素子は、用いられる材料に応じて、前面発光型、背面発光型または両面発光型であってもよい。
また、本明細書に係る有機発光素子は、下部電極がアノードで、上部電極がカソードである正構造（ｎｏｒｍａｌ ｔｙｐｅ）であってもよく、下部電極がカソードで、上部電極がアノードである逆構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ ｔｙｐｅ）であってもよい。
本明細書の一実施状態による構造は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどをはじめとする有機電子素子においても有機発光素子に適用されるものと類似する原理で作用することができる。
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明することにする。但し、本明細書による実施例は色々な他の形態に変形できるものであって、本明細書の範囲が下記に記述する実施例に限定されるものではない。本明細書の実施例は当業界で平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
＜実施例１＞有機発光素子の製造
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１，０００Å厚さで薄膜コーティングされたガラス基板（ｃｏｒｎｉｎｇ ７０５９ ｇｌａｓｓ）を、洗剤を溶かした蒸留水に入れ、超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはＦｉｓｃｈｅｒ社製のものを用い、蒸留水としてはＭｉｌｌｉｐｏｒｅ社製のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過された蒸留水を用いた。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返して超音波洗浄を１０分間行った。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後にプラズマ洗浄機に移送した。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間乾式洗浄した後に真空蒸着機に基板を移送した。
上記のように準備したＩＴＯ透明電極上に下記化学式の化合物であるヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａｎｉｔｒｉｌｅｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ：以下、ＨＡＴという）を５００Å厚さで熱真空蒸着して薄膜を形成した。この薄膜によって基板と正孔注入層間の界面特性を向上させることができる。次に、前記薄膜上に下記化学式ＨＴ−１の化合物を４００Å厚さで蒸着して正孔輸送層を形成し、その上に下記ＥＢ−１の化合物を２５０Å厚さで蒸着して電子遮断層を形成した。その上に発光層のホストとして下記Ｈ１とドーパントとして下記Ｄ１の化合物を２００Å厚さで真空蒸着した。前記発光層上に前記化合物１−１−１を１００Å厚さで蒸着して電子調節層を形成し、その上に前記化合物２−１の電子輸送層物質とリチウムキノレート（ＬｉＱ、Ｌｉｔｈｉｕｍ Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）を１：１の重量比で真空蒸着して３００Å厚さで電子注入および輸送層を形成した。前記電子輸送層上に１２Å厚さのフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２，０００Å厚さのアルミニウムを順次蒸着して陰極を形成した。
前記過程で有機物の蒸着速度は０．３〜０．８Å／ｓｅｃに維持した。また、陰極のフッ化リチウムは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは１．５〜２．５Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持した。蒸着時の真空度は１〜３×１０−７に維持した。
Figure 2017531305
＜実施例２＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化合物２−１の代わりに化合物２−３を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜実施例３＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化合物２−１の代わりに化合物２−４を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜実施例４＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化合物２−１の代わりに化合物２−７を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜実施例５＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化合物２−１の代わりに化合物２−８を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜実施例６＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化合物２−１の代わりに化合物２−１３を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜実施例７＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−２−３を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜実施例８＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−２−１０を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜実施例９＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−３−１を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜実施例１０＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−３−２を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜実施例１１＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−４−１を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜実施例１２＞有機発光素子の製造
前記実施例２において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−２−３を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜実施例１３＞有機発光素子の製造
前記実施例２において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−２−１０を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜実施例１４＞有機発光素子の製造
前記実施例２において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−３−１を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜実施例１５＞有機発光素子の製造
前記実施例２において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−３−２を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜実施例１６＞有機発光素子の製造
前記実施例２において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−４−１を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜実施例１７＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−２−３を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜実施例１８＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−２−１０を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜実施例１９＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−３−１を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜実施例２０＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−３−２を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜実施例２１＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−４−１を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜実施例２２＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−２−３を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜実施例２３＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−２−１０を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜実施例２４＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−３−１を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜実施例２５＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−３−２を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜実施例２６＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−４−１を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜実施例２７＞有機発光素子の製造
前記実施例５において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−２−３を用いたことを除いては、実施例５と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜実施例２８＞有機発光素子の製造
前記実施例５において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−２−１０を用いたことを除いては、実施例５と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜実施例２９＞有機発光素子の製造
前記実施例５において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−３−１を用いたことを除いては、実施例５と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜実施例３０＞有機発光素子の製造
前記実施例５において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−３−２を用いたことを除いては、実施例５と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜実施例３１＞有機発光素子の製造
前記実施例５において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−４−１を用いたことを除いては、実施例５と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜実施例３２＞有機発光素子の製造
前記実施例６において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−２−３を用いたことを除いては、実施例６と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜実施例３３＞有機発光素子の製造
前記実施例６において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−２−１０を用いたことを除いては、実施例６と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜実施例３４＞有機発光素子の製造
前記実施例６において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−３−１を用いたことを除いては、実施例６と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜実施例３５＞有機発光素子の製造
前記実施例６において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−３−２を用いたことを除いては、実施例６と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜実施例３６＞有機発光素子の製造
前記実施例６において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−４−１を用いたことを除いては、実施例６と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例１＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化合物１−１−１の代わりに下記化学式ＥＴ−１を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
Figure 2017531305
＜比較例２＞有機発光素子の製造
前記実施例２において前記化合物１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−１を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例３＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化合物１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−１を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例４＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化合物１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−１を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例５＞有機発光素子の製造
前記実施例５において前記化合物１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−１を用いたことを除いては、実施例５と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例６＞有機発光素子の製造
前記実施例６において前記化合物１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−１を用いたことを除いては、実施例６と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例７＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化合物１−１−１の代わりに下記化学式ＥＴ−２を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
Figure 2017531305
＜比較例８＞有機発光素子の製造
前記実施例２において前記化合物１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−２を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例９＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化合物１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−２を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例１０＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化合物１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−２を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例１１＞有機発光素子の製造
前記実施例５において前記化合物１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−２を用いたことを除いては、実施例５と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例１２＞有機発光素子の製造
前記実施例６において前記化合物１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−２を用いたことを除いては、実施例６と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例１３＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化合物１−１−１の代わりに下記化学式ＥＴ−３を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
Figure 2017531305
＜比較例１４＞有機発光素子の製造
前記実施例２において前記化合物１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−３を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例１５＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化合物１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−３を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例１６＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化合物１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−３を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例１７＞有機発光素子の製造
前記実施例５において前記化合物１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−３を用いたことを除いては、実施例５と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例１８＞有機発光素子の製造
前記実施例６において前記化合物１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−３を用いたことを除いては、実施例６と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例１９＞有機発光素子の製造
前記実施例１において、発光層上に前記化合物２−１の電子輸送層物質とリチウムキノレート（ＬｉＱ、Ｌｉｔｈｉｕｍ Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）を１：１の重量比で真空蒸着して４００Å厚さで電子注入および輸送層を形成した。
＜比較例２０＞有機発光素子の製造
前記比較例１９において前記化合物２−１の代わりに化合物２−３を用いたことを除いては、比較例１９と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例２１＞有機発光素子の製造
前記比較例１９において前記化合物２−１の代わりに化合物２−４を用いたことを除いては、比較例１９と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例２２＞有機発光素子の製造
前記比較例１９において前記化合物２−１の代わりに化合物２−７を用いたことを除いては、比較例１９と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例２３＞有機発光素子の製造
前記比較例１９において前記化合物２−１の代わりに化合物２−８を用いたことを除いては、比較例１９と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例２４＞有機発光素子の製造
前記比較例１９において前記化合物２−１の代わりに化合物２−１３を用いたことを除いては、比較例１９と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例２５＞有機発光素子の製造
前記実施例１において、発光層上に前記化合物１−１−１を３００Å厚さで蒸着して電子調節層を形成し、その上に前記化合物２−１の電子輸送層物質とリチウムキノレート（ＬｉＱ、Ｌｉｔｈｉｕｍ Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）を１：１の重量比で真空蒸着して１００Å厚さで電子注入および輸送層を形成した。
＜比較例２６＞有機発光素子の製造
前記比較例２５において前記化合物２−１の代わりに化合物２−３を用いたことを除いては、比較例２５と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例２７＞有機発光素子の製造
前記比較例２５において前記化合物２−１の代わりに化合物２−４を用いたことを除いては、比較例２５と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例２８＞有機発光素子の製造
前記比較例２５において前記化合物２−１の代わりに化合物２−７を用いたことを除いては、比較例２５と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例２９＞有機発光素子の製造
前記比較例２５において前記化合物２−１の代わりに化合物２−８を用いたことを除いては、比較例２５と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例３０＞有機発光素子の製造
前記比較例２５において前記化合物２−１の代わりに化合物２−１３を用いたことを除いては、比較例２５と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例３１＞有機発光素子の製造
前記比較例２５において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−２−３を用いたことを除いては、比較例２５と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例３２＞有機発光素子の製造
前記比較例２５において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−２−１０を用いたことを除いては、比較例２５と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例３３＞有機発光素子の製造
前記比較例２５において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−３−１を用いたことを除いては、比較例２５と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例３４＞有機発光素子の製造
前記比較例２５において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−３−２を用いたことを除いては、比較例２５と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例３５＞有機発光素子の製造
前記比較例２５において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−４−１を用いたことを除いては、比較例２５と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例３６＞有機発光素子の製造
前記比較例２６において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−２−３を用いたことを除いては、比較例２６と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例３７＞有機発光素子の製造
前記比較例２６において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−２−１０を用いたことを除いては、比較例２６と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例３８＞有機発光素子の製造
前記比較例２６において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−３−１を用いたことを除いては、比較例２６と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例３９＞有機発光素子の製造
前記比較例２６において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−３−２を用いたことを除いては、比較例２６と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例４０＞有機発光素子の製造
前記比較例２６において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−４−１を用いたことを除いては、比較例２６と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例４１＞有機発光素子の製造
前記比較例２７において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−２−３を用いたことを除いては、比較例２７と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例４２＞有機発光素子の製造
前記比較例２７において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−２−１０を用いたことを除いては、比較例２７と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例４３＞有機発光素子の製造
前記比較例２７において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−３−１を用いたことを除いては、比較例２７と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例４４＞有機発光素子の製造
前記比較例２７において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−３−２を用いたことを除いては、比較例２７と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例４５＞有機発光素子の製造
前記比較例２７において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−４−１を用いたことを除いては、比較例と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例４６＞有機発光素子の製造
前記比較例２８において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−２−３を用いたことを除いては、比較例２８と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例４７＞有機発光素子の製造
前記比較例２８において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−２−１０を用いたことを除いては、比較例２８と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例４９＞有機発光素子の製造
前記比較例２８において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−３−１を用いたことを除いては、比較例２８と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例５０＞有機発光素子の製造
前記比較例２８において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−３−２を用いたことを除いては、比較例２８と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例５１＞有機発光素子の製造
前記比較例２８において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−４−１を用いたことを除いては、比較例２８と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例５２＞有機発光素子の製造
前記比較例２９において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−２−３を用いたことを除いては、比較例２９と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例５３＞有機発光素子の製造
前記比較例２９において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−２−１０を用いたことを除いては、比較例２９と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例５４＞有機発光素子の製造
前記比較例２９において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−３−１を用いたことを除いては、比較例２９と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例５５＞有機発光素子の製造
前記比較例２９において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−３−２を用いたことを除いては、比較例２９と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例５６＞有機発光素子の製造
前記比較例２９において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−４−１を用いたことを除いては、比較例２９と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例５７＞有機発光素子の製造
前記比較例３０において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−２−３を用いたことを除いては、比較例３０と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例５８＞有機発光素子の製造
前記比較例３０において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−２−１０を用いたことを除いては、比較例３０と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例５９＞有機発光素子の製造
前記比較例３０において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−３−１を用いたことを除いては、比較例３０と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例６０＞有機発光素子の製造
前記比較例３０において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−３−２を用いたことを除いては、比較例３０と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
＜比較例６１＞有機発光素子の製造
前記比較例３０において前記化合物１−１−１の代わりに化合物１−４−１を用いたことを除いては、比較例３０と同様の方法によって有機発光素子を製作した。
前述した方法によって製造された有機発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度において駆動電圧と発光効率を測定し、２０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度において初期輝度に対比して９８％となる時間（ＬＴ９８）を測定した。その結果を下記表１〜４に示す。
Figure 2017531305
Figure 2017531305
Figure 2017531305
Figure 2017531305
前記表１〜３の実施例１〜３６と比較例１〜１８の結果のように、前記化学式１で表される化合物を電子調節層として用いた時、同一または類似する色座標範囲内で低い駆動電圧、高い電流効率を提供し、特に長寿命の有機発光素子を提供することを確認することができる。
また、比較例１９〜２４の結果から、前記化学式２を満たす化合物は化学式１で表される電子調節層が発光層と電子輸送層との間に備えられた場合に有機発光素子内で電圧、効率および／または寿命の面で効果を発現することを確認することができ、比較例２５〜比較例６１の結果から、電子調節層と電子輸送層の厚さと関連した有機発光素子の明らかな性能差を示すことを確認することができる。
よって、本明細書の一実施状態により、化学式１で表される電子調節層と化学式２で表される電子輸送層を同時に備える有機発光素子の組み合わせ時、高効率および／または長寿命の有機発光素子を提供することができる。
１０１ ・・・基板
２０１ ・・・アノード
３０１ ・・・発光層
４０１ ・・・電子調節層
５０１ ・・・電子輸送層
６０１ ・・・カソード

Claims (13)

  1. カソード、
    前記カソードと対向して備えられたアノード、
    前記カソードと前記アノードとの間に備えられた発光層、
    前記カソードと前記発光層との間に備えられた電子輸送層、および
    前記発光層と前記電子輸送層との間に備えられた電子調節層を含み、
    前記電子輸送層は芳香族複素環を含有する有機化合物を含み、
    前記電子調節層は下記化学式１で表される複素環化合物を含み、
    前記電子輸送層のイオン化ポテンシャル（Ｉｐｍ）は前記電子調節層のイオン化ポテンシャル（Ｉｐａ）より大きい有機発光素子：
    Figure 2017531305
     化学式１において、
    Ｘ１はＣＲ１またはＮであり、Ｘ２はＣＲ２またはＮであり、
    Ｙ１はＣＲ５またはＮであり、Ｙ２はＣＲ６またはＮであり、Ｙ３はＣＲ７またはＮであり、Ｙ４はＣＲ８またはＮであり、
    Ｚ１はＣＲ９またはＮであり、Ｚ２はＣＲ１０またはＮであり、Ｚ３はＣＲ１１またはＮであり、Ｚ４はＣＲ１２またはＮであり、
    Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１〜Ｙ４およびＺ１〜Ｚ４は同時にＮではなく、
    Ｒ１、Ｒ２およびＲ５〜Ｒ１２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の複素環基；または置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基であるか、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５〜Ｒ１２のうち隣接する置換基は互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環；または置換もしくは非置換の複素環を形成する。
  2. 前記電子調節層は前記発光層と接して備えられる、請求項１に記載の有機発光素子。
  3. 前記電子輸送層の厚さは前記電子調節層の厚さより厚い、請求項１または２に記載の有機発光素子。
  4. 前記化学式１で表される複素環化合物は下記化学式１Ａまたは化学式１Ｂで表される、請求項１から３のいずれか一項に記載の有機発光素子：
    Figure 2017531305
    Figure 2017531305
     化学式１Ａおよび化学式１Ｂにおいて、
    Ｙ１〜Ｙ４、Ｚ１〜Ｚ４およびＲ２は化学式１で定義したものと同様であり、
    Ｘ３〜Ｘ６は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してＣＲ３またはＮであり、
    Ｒ３は各々独立して水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の複素環基；または置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基であるか、隣接する置換基は互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環；または置換もしくは非置換の複素環を形成する。
  5. 前記化学式１で表される複素環化合物は下記化学式１−１〜１−４のうちいずれか１つで表される、請求項１から４のいずれか一項に記載の有機発光素子：
    Figure 2017531305
    Figure 2017531305
    Figure 2017531305
    Figure 2017531305
     化学式１−１〜１−４において、
    ａ、ｂおよびｃは各々１〜４の整数であり、
    ｄおよびｅは各々１〜６の整数であり、
    ａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｅが各々２以上の整数である場合、各々の２以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なり、
    Ａ１〜Ａ５およびＲ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の複素環基；または置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基である。
  6. Ｒ１、Ｒ２およびＲ５〜Ｒ１２のうち少なくとも１つはシアノ基、アリール基、複素環基およびホスフィンオキシド基からなる群から選択される１種または２種以上の置換基で置換もしくは非置換されたアリール基；またはシアノ基、アリール基、複素環基およびホスフィンオキシド基からなる群から選択される１種または２種以上の置換基で置換もしくは非置換されたホスフィンオキシド基であるか、隣接する置換基は互いに結合してシアノ基、アリール基、複素環基およびホスフィンオキシド基からなる群から選択される１種または２種以上の置換基で置換もしくは非置換された炭化水素環を形成する、請求項１から５のいずれか一項に記載の有機発光素子。
  7. 前記化学式１で表される複素環化合物は下記化学式１−１−１〜１−１−７、１−２−１〜１−２−１０、１−３−１〜１−３−５および１−４−１〜１−４−７のうちいずれか１つで表される、請求項１から６のいずれか一項に記載の有機発光素子：
    Figure 2017531305
    Figure 2017531305
    Figure 2017531305
    Figure 2017531305
  8. 前記電子輸送層は下記化学式２で表される芳香族複素環を含有する有機化合物を含む、請求項１から７のいずれか一項に記載の有機発光素子：
    Figure 2017531305
     化学式２において、
    Ｘ５およびＸ６は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してＮまたはＣＨであり、
    Ａｒ１〜Ａｒ３は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の複素環基である。
  9. Ａｒ１〜Ａｒ３は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；または置換もしくは非置換のフルオレニル基である、請求項８に記載の有機発光素子。
  10. Ａｒ１〜Ａｒ３のうち少なくとも１つは下記化学式３で表される、請求項８に記載の有機発光素子：
    Figure 2017531305
     化学式３において、
    ｏ、ｐおよびｑは０または１であり、
    １≦ｏ＋ｐ＋ｑ≦３であり、
    ｒは１または２であり、
    ｒが２である場合、２個のＡｒは互いに同一であるかまたは異なり、
    Ｌ１〜Ｌ３は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してフェニレン基；またはナフタレン基；またはフルオレニレン基であり、
    Ａｒはアリール基および複素環基からなる群から選択される１または２以上の置換基で置換もしくは非置換されたアリール基；またはアリール基および複素環基からなる群から選択される１または２以上の置換基で置換もしくは非置換された複素環基である。
  11. 前記化学式２で表される芳香族複素環を含有する有機化合物は下記化学式２−１〜２−１３のうちいずれか１つで表される、請求項８に記載の有機発光素子：
    Figure 2017531305
    Figure 2017531305
    Figure 2017531305
  12. 前記有機発光素子は青色蛍光発光をする、請求項１から１１のいずれか一項に記載の有機発光素子。
  13. 前記有機発光素子は、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電子阻止層および正孔阻止層からなる群から選択される１層または２層以上をさらに含む、請求項１から１２のいずれか一項に記載の有機発光素子。
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