TW201610090A - 有機發光二極體 - Google Patents

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Abstract

本發明是關於一種有機發光二極體。

Description

有機發光二極體
本說明書主張分別於2014年8月12日及2015年2月27日在韓國智慧財產局申請之韓國專利申請案第10-2014-0104507號及第10-2015-0028550號之優先權及權益，所述申請案之全部內容以引用之方式併入本文中。
本說明書是關於一種有機發光二極體。
有機發光現象為經由特定有機分子之內部過程將電流轉變成可見光之實例之一。有機發光現象之原理如下。
當有機材料層安置於正電極與負電極之間時，若在兩個電極之間施加電壓，則電子及電洞分別自負電極及正電極注入有機材料層中。注入有機材料層中之電子及電洞再結合而形成激子，且所述激子再次下降至基態而發光。使用此原理之有機發光二極體可由負電極、正電極以及安置於其間之有機材料層（例如包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層之有機材料層）組成。
用於有機發光二極體之材料主要為純有機材料或其中有機材料與金屬形成錯合物的錯合物化合物，且可根據其用途分類成電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料以及其類似物。在此，具有p型特性之有機材料，亦即容易氧化且在材料氧化時具電化學穩定性之有機材料，通常用作電洞注入材料或電洞傳輸材料。同時，具有n型特性之有機材料，亦即容易還原且在材料還原時具電化學穩定性之有機材料，通常用作電子注入材料或電子傳輸材料。作為發光層材料，具有p型與n型特性之材料，亦即，在氧化與還原狀態期間穩定之材料為較佳的，且當形成激子時，用於將激子轉變成光之具有高發光效率之材料為較佳的。
在所屬領域中，需要開發具有高效率之有機發光二極體。 [引用清單] [非專利文獻] 應用物理學快報（Applied Physics Letters）51, 第913頁, 1987年。
[技術問題]
本說明書之目標為提供一種具有高發光效率之有機發光二極體。
[技術解決方案]
本說明書提供一種有機發光二極體，包含：陰極；面對陰極而提供之陽極；提供於陰極與陽極之間的發光層；提供於陰極與發光層之間的電子傳輸層；以及提供於發光層與電子傳輸層之間的電子調節層， 其中所述電子傳輸層包含含有芳族雜環之有機化合物， 所述電子調節層包含由下式1表示之雜環化合物，且 所述電子傳輸層之游離電位（Ipm ）大於所述電子調節層之游離電位（IPa ）。 [式1]在式1中， X1為CR1或N且X2為CR2或N， Y1為CR5或N，Y2為CR6或N，Y3為CR7或N，且Y4為CR8或N， Z1為CR9或N，Z2為CR10或N，Z3為CR11或N，且Z4為CR12或N， X1、X2、Y1至Y4以及Z1至Z4不同時為N，且 R1、R2以及R5至R12彼此相同或不同，且各獨立地為氫、氘、具有6至30個碳原子之經取代或未經取代之芳基、具有2至30個碳原子之經取代或未經取代之雜環基、或經取代或未經取代之氧化膦基，或R1、R2以及R5至R12之相鄰取代基彼此組合以形成經取代或未經取代之烴環或經取代或未經取代之雜環。
[有利效應]
根據本說明書之一例示性實施例的有機發光二極體提供低驅動電壓及/或高效率。
[最佳模式]
在下文中，將更詳細描述本說明書。
當在本說明書中一個部件「包含」一個構成元件時，除非另外特定描述，否則此不意謂排除另一構成元件，而意謂可更包含另一構成元件。
本說明書提供一種有機發光二極體，包含：陰極；面對所述陰極而提供之陽極；提供於陰極與陽極之間的發光層；提供於陰極與發光層之間的電子傳輸層；以及提供於發光層與電子傳輸層之間的電子調節層，其中傳輸層包含含有芳族雜環之有機化合物，且電子調節層包含由式1表示之雜環化合物。
電子調節層意謂用以根據有機發光二極體中發光層之能量位準調節電子之遷移率的層。
在本說明書之一例示性實施例中，電子傳輸層之游離電位（Ipm ）大於電子調節層之游離電位（IPa ）。在此情況下，電子調節層可充當電洞阻障以使得自陽極供應之電洞不遷移至陰極中，且調節電子遷移率之電子調節層之容量可最大化。
在本說明書之一例示性實施例中，電子調節層經提供成與發光層接觸。在此情況下，電子調節層可用以調節電子遷移率，且同時可充當電洞阻障以使得自陽極供應之電洞不遷移至陰極，尤其是至電子傳輸層中。
在本說明書之一例示性實施例中，電子傳輸層之厚度大於電子調節層。當調節電子移動之電子調節層之厚度大於電子傳輸層時，每單位時間可移動至發光層之電子之量減少，且因此電洞可自陽極相對過量供應至陰極，以使得二極體之效率可能降低。因此，當電子傳輸層之厚度大於電子調節層時，每單位時間可移動至發光層之電子之量經適當調節，且因此可與自陽極供應之電洞之量平衡，以使得可預期發光層之激子之形成最大化且二極體具有高效率。
在本說明書之一例示性實施例中，發光層包含主體及摻雜劑。
在另一例示性實施例中，摻雜劑為螢光摻雜劑。
在又一例示性實施例中，摻雜劑為藍色螢光摻雜劑。
根據本說明書之一例示性實施例之有機發光二極體發射藍色螢光。
目前用於所屬領域中之有機發光二極體作為藍色螢光、藍色及紅色磷光之組合或藍色螢光、綠色螢光以及紅色磷光之組合及其類似物使用。然而，發射具有高激子能量之藍色螢光的有機發光二極體的問題在於與發射綠光或紅光之有機發光二極體相比，二極體之使用壽命相對顯著降低。即，因為藍色螢光之高激子能量集中在為窄光發射區域之局部區域中，施加在材料上之能量應力增加，且因此呈現低使用壽命。因此，為了克服前述問題，在發光層及電子傳輸層中提供除電子傳輸層以外的單獨電子調節層以人工調節電子之量，以使得可改良有機發光二極體之效率及使用壽命。
在本說明書之一例示性實施例中，電子傳輸層包含含有芳族雜環之有機化合物。
在本說明書中，含有芳族雜環之含義可意謂在包含於電子傳輸層中之化合物中，包含芳族雜環作為核，或包含於電子傳輸層中之化合物之取代基中之至少一個為芳族雜環。
在另一例示性實施例中，電子傳輸層包含含有含氮單環或含氮多環之有機化合物。
含氮單環意謂其中在單環烴之環成員中至少一個氮原子經取代代替碳的環，且其實例包含吡啶基（pyridine group）、嘧啶基（pyrimidine group）、噠嗪基（pyridazine group）、吡嗪基（pyrazine group）、三嗪基（triazine group）、四嗪基（tetrazine group）、五嗪基（pentazine group）、吡咯基（pyrrole group）、噻唑基（thiazole group）、咪唑基（imidazole group）、噁唑基（oxazole group）以及其類似物，但含氮單環不限於此。
含氮多環意謂其中在多環烴之環成員中至少一個氮原子經取代代替碳之環，且其實例包含喹啉基（quinoline group）、噌啉基（cinnoline group）、喹唑啉基（quinazoline group）、喹喏啉基（quinoxaline group）、吡啶并吡嗪基（pyridopyrazine group）、吡嗪并吡嗪基（pyrazinopyrazine group）、吡嗪并喹喏啉基（pyrazinoquinoxaline group）、吖啶基（acridine group）、啡啉基（phenanthroline group）、苯并咪唑基（benzimidazole group）、苯并咪唑并啡啶基（benzimidazophenanthridine group）、苯并苯并咪唑并啡啶基（benzobenzimidazophenanthridine group）以及其類似物，但含氮多環不限於此。
在本說明書之一例示性實施例中，電子傳輸層包含含有含氮單環之有機化合物。
在本說明書之一例示性實施例中，在含有芳族雜環之有機化合物中，包含芳族雜環作為核。
在本說明書之一例示性實施例中，X1及X2各為CR1及CR2，且R1及R2彼此組合以形成經取代或未經取代之烴環。
在本說明書之一例示性實施例中，R1及R2彼此組合以形成經取代或未經取代之苯環。
在本說明書之一例示性實施例中，R1及R2彼此組合以形成苯環。
在本說明書之一例示性實施例中，X1為N。
在另一例示性實施例中，X2為CR2。
在本說明書之一例示性實施例中，R7及R8彼此組合以形成烴環。
在本說明書之一例示性實施例中，R7及R8彼此組合以形成苯環。
在本說明書之一例示性實施例中，R5及R6彼此組合以形成烴環。
在另一例示性實施例中，R5及R6彼此組合以形成苯環。
在本說明書中，苯環或烴環可經取代或未經取代。
在本說明書之一例示性實施例中，由式1表示之雜環化合物由下式1A或式1B表示。 [式1A] [式1B] 在式1A及式1B中， Y1至Y4、Z1至Z4以及R2與式1中所定義相同， X3至X6彼此相同或不同，且各獨立地為CR3或N，且 R3各獨立地為氫、氘、具有6至30個碳原子之經取代或未經取代之芳基、具有2至30個碳原子之經取代或未經取代之雜環基、或經取代或未經取代之氧化膦基，或相鄰取代基彼此組合以形成經取代或未經取代之烴環或經取代或未經取代之雜環。
在本說明書之一例示性實施例中，Y1為CR5。
在另一例示性實施例中，Y2為CR6。
在又一例示性實施例中，Y3為CR7。
在本說明書之一例示性實施例中，Y4為CR8。
在本說明書之一例示性實施例中，Z1為CR9。
在另一例示性實施例中，Z2為CR10。
在本說明書之一例示性實施例中，Z3為CR11。
在本說明書之一例示性實施例中，Z4為CR12。
在本說明書之一例示性實施例中，X3至X6各為CR3。
在本說明書之一例示性實施例中，X3至X6之各CR3可彼此相同或不同。
在本說明書之一例示性實施例中，由式1表示之雜環化合物由下式1-1至式1-4中之任一個表示。 [式1-1] [式1-2] [式1-3] [式1-4] 在式1-1至式1-4中， a、b以及c各為1至4之整數， d及e各為1至6之整數，且 當a、b、c、d以及e各為2或大於2之整數時，括弧中之兩個或多於兩個結構彼此相同或不同，且 A1至A5及R2彼此相同或不同，且各獨立地為氫、氘、具有6至30個碳原子之經取代或未經取代之芳基、具有2至30個碳原子之經取代或未經取代之雜環基、或經取代或未經取代之氧化膦基。
在本說明書之一例示性實施例中，R1、R2以及R5至R12中之至少一個為未經取代或經一個或兩個或多於兩個由氰基、芳基、雜環基以及氧化膦基所構成之族群中選出的取代基取代之芳基；或未經取代或經一個或兩個或多於兩個由氰基、芳基、雜環基以及氧化膦基所構成之族群中選出的取代基取代之氧化膦基，或相鄰取代基彼此組合以形成未經取代或經一個或兩個或多於兩個由氰基、芳基、雜環基以及氧化膦基所構成之族群中選出的取代基取代之烴環。
在本說明書之一例示性實施例中，R1至R3及R5至R12中之至少一個為未經取代或經一個或兩個或多於兩個由氰基、芳基、雜環基以及氧化膦基所構成之族群中選出的取代基取代之芳基；或未經取代或經一個或兩個或多於兩個由氰基、芳基、雜環基以及氧化膦基所構成之族群中選出的取代基取代之氧化膦基，或相鄰取代基彼此組合以形成未經取代或經一個或兩個或多於兩個由氰基、芳基、雜環基以及氧化膦基所構成之族群中選出的取代基取代之苯環。
在本說明書之一例示性實施例中，R1至R3及R5至R12彼此相同或不同，且各獨立地為氫；未經取代或經一個或兩個或多於兩個由氰基、芳基、雜環基以及氧化膦基所構成之族群中選出的取代基取代之芳基；或未經取代或經一個或兩個或多於兩個由氰基、芳基、雜環基以及氧化膦基所構成之族群中選出的取代基取代之氧化膦基，或相鄰取代基彼此組合以形成未經取代或經一個或兩個或多於兩個由氰基、芳基、雜環基以及氧化膦基所構成之族群中選出的取代基取代之苯環。
在本說明書之一例示性實施例中，R1至R3及R5至R12彼此相同或不同，且各獨立地為氫、經吡啶基取代之苯基、經喹啉基取代之苯基、經芘基取代之苯基、經被萘基取代之苯基取代的萘基、經菲基取代之萘基、經由式1B及苯基所構成之族群中選出的取代基取代一次或兩次或多於兩次的茀基、經被氰基取代之苯基取代的萘基、經被萘基取代之蒽基取代之苯基、經被芳基取代之氧化膦基取代的萘基、經萘基取代之氧化膦基、萘基、經萘基取代之苯基、聯苯基、聯三苯基、聯伸三苯基、經苯基取代之萘基或菲基，或相鄰取代基彼此組合以形成未經取代或經由下列各者所構成之族群中選出的取代基取代之苯環：經吡啶基取代之苯基、經喹啉基取代之苯基、經芘基取代之苯基、經被萘基取代之苯基取代的萘基、經菲基取代之萘基、經由式1B及苯基所構成之族群中選出的取代基取代一次或兩次或多於兩次之茀基、經被氰基取代之苯基取代的萘基、經被萘基取代之蒽基取代之苯基、經被芳基取代之氧化膦基取代的萘基、經萘基取代之氧化膦基、萘基、經萘基取代之苯基、聯苯基、聯三苯基、聯伸三苯基、經苯基取代之萘基以及菲基。
在本說明書之一例示性實施例中，R1為氫。
在本說明書之一例示性實施例中，R2為氫。
在另一例示性實施例中，R2為經取代或未經取代之芳基。
在本說明書之一例示性實施例中，R2為未經取代或經一個或兩個或多於兩個由氰基、芳基、雜環基以及氧化膦基所構成之族群中選出的取代基取代之芳基。
在本說明書之一例示性實施例中，R2為被經取代或未經取代之芳基取代的芳基。
在另一例示性實施例中，R2為經芘基取代之芳基。
在又一例示性實施例中，R2為被經取代或未經取代之芳基取代之苯基。
在又一例示性實施例中，R2為經芘基取代之苯基。
在又一例示性實施例中，R2為被經取代或未經取代之蒽基取代之苯基。
在另一例示性實施例中，R2為經被萘基取代之蒽基取代的苯基。
在又一例示性實施例中，R2為被經取代或未經取代之芳基取代之萘基。
在本說明書之一例示性實施例中，R2為經菲基取代之萘基。
在另一例示性實施例中，R2為被經取代或未經取代之苯基取代之萘基。
在又一例示性實施例中，R2為經被氰基取代之苯基取代的萘基。
在又一例示性實施例中，R2為經被萘基取代之苯基取代的萘基。
在本說明書之一例示性實施例中，R2為經由下列各者所構成之族群中選出的取代基取代一次或兩次或多於兩次之茀基：被經取代或未經取代之式1B取代之式1B及苯基。
在另一例示性實施例中，R2為經式1B及萘基取代之茀基。
在本說明書之一例示性實施例中，R3為氫。
在本說明書之一例示性實施例中，R3為經取代或未經取代之芳基。
在本說明書之一例示性實施例中，R3為未經取代或經一個或兩個或多於兩個由氰基、芳基、雜環基以及氧化膦基所構成之族群中選出的取代基取代之氧化膦基。
在另一例示性實施例中，R3為經芳基取代之芳基。
在本說明書之一例示性實施例中，R3為經萘基取代之芳基。
在另一例示性實施例中，R3為經萘基取代之苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，R3為經苯基取代之芳基。
在本說明書之一例示性實施例中，R3為經芳基取代之苯基。
在本說明書之另一例示性實施例中，R3為經芳基取代之萘基。
在另一例示性實施例中，R3為經苯基取代之苯基。
在又一例示性實施例中，R3為經苯基取代之萘基。
在本說明書之一例示性實施例中，R3為未經取代之芳基。
在一個例示性實施例中，R3為萘基。
在又一例示性實施例中，R3為菲基。
在另一例示性實施例中，R3為聯三苯基。
在又一例示性實施例中，R3為聯伸三苯基。
在又一例示性實施例中，R3為聯苯基。
在一個例示性實施例中，R3為經雜環基取代之芳基。
在另一例示性實施例中，R3為經吡啶基取代之芳基。
在又一例示性實施例中，R3為經吡啶基取代之苯基。
在一個例示性實施例中，R3為經氧化膦基取代之芳基。
在一個例示性實施例中，R3為經氧化膦基取代之萘基。
在一個例示性實施例中，R3為經被芳基取代之氧化膦基取代的萘基。
在一個例示性實施例中，R3為經被苯基取代之氧化膦基取代的萘基。
在另一例示性實施例中，R3為經芳基取代之氧化膦基。
在本說明書之一例示性實施例中，R3為經萘基取代之氧化膦基。
在本說明書之一例示性實施例中，R5為氫。
在本說明書之一例示性實施例中，R6為氫。
在另一例示性實施例中，R6為經取代或未經取代之芳基。
在本說明書之一例示性實施例中，R6為未經取代或經一個或兩個或多於兩個由氰基、芳基、雜環基以及氧化膦基所構成之族群中選出的取代基取代之芳基。
在一個例示性實施例中，R6為經雜環基取代之芳基。
在另一例示性實施例中，R6為經吡啶基取代之芳基。
在又一例示性實施例中，R6為經吡啶基取代之苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，R7為氫。
在一個例示性實施例中，R7為經氧化膦基取代之芳基。
在一個例示性實施例中，R7為經氧化膦基取代之萘基。
在一個例示性實施例中，R7為經被芳基取代之氧化膦基取代的萘基。
在一個例示性實施例中，R7為經被苯基取代之氧化膦基取代的萘基。
在另一例示性實施例中，R7為經取代或未經取代之芳基。
在本說明書之一例示性實施例中，R7為未經取代或經一個或兩個或多於兩個由氰基、芳基、雜環基以及氧化膦基所構成之族群中選出的取代基取代之芳基。
在一個例示性實施例中，R7為經雜環基取代之芳基。
在另一例示性實施例中，R7為經喹啉基取代之芳基。
在又一例示性實施例中，R7為經喹啉基取代之苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，R8為氫。
在本說明書之一例示性實施例中，R9為氫。
在本說明書之一例示性實施例中，R10為氫。
在另一例示性實施例中，R10為經取代或未經取代之芳基。
在本說明書之一例示性實施例中，R10為未經取代或經一個或兩個或多於兩個由氰基、芳基、雜環基以及氧化膦基所構成之族群中選出的取代基取代之芳基。
在一個例示性實施例中，R10為經雜環基取代之芳基。
在另一例示性實施例中，R10為經喹啉基取代之芳基。
在又一例示性實施例中，R10為經喹啉基取代之苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，R11為氫。
在本說明書之一例示性實施例中，R12為氫。
在本說明書之一例示性實施例中，A1至A3中之至少一個為未經取代或經一個或兩個或多於兩個由氰基、芳基、雜環基以及氧化膦基所構成之族群中選出的取代基取代之芳基；或未經取代或經一個或兩個或多於兩個由氰基、芳基、雜環基以及氧化膦基所構成之族群中選出的取代基取代之氧化膦基。
在本說明書之一例示性實施例中，A1至A5彼此相同或不同，且各獨立地為氫；未經取代或經一個或兩個或多於兩個由氰基、芳基、雜環基以及氧化膦基所構成之族群中選出的取代基取代之芳基；或未經取代或經一個或兩個或多於兩個由氰基、芳基、雜環基以及氧化膦基所構成之族群中選出的取代基取代之氧化膦基。
在本說明書之一例示性實施例中，A1至A5彼此相同或不同，且各獨立地為氫、經吡啶基取代之苯基、經喹啉基取代之苯基、經芘基取代之苯基、經被萘基取代之苯基取代的萘基、經菲基取代之萘基、經由式1B及苯基所構成之族群中選出的取代基取代一次或兩次或多於兩次之茀基、經被氰基取代之苯基取代的萘基、經被萘基取代之蒽基取代的苯基、經被芳基取代之氧化膦基取代的萘基、經萘基取代之氧化膦基、萘基、經萘基取代之苯基、聯苯基、聯三苯基、聯伸三苯基、經苯基取代之萘基或菲基。
在本說明書之一例示性實施例中，R1至R3及R5至R12中之至少一個由以下結構中選出。
在本說明書之一例示性實施例中，A1至A5中之至少一個可由前述結構中選出。
在本說明書之一例示性實施例中，由式1表示之雜環化合物由下式1-1-1至式1-1-7中之任一個表示。
在本說明書之一例示性實施例中，由式1表示之雜環化合物由下式1-2-1至式1-2-10中之任一個表示。
在本說明書之一例示性實施例中，由式1表示之雜環化合物由下式1-3-1至式1-3-5中之任一個表示。
在本說明書之一例示性實施例中，由式1表示之雜環化合物由下式1-4-1至式1-4-7中之任一個表示。
在本說明書之一例示性實施例中，電子傳輸層包含含有由下式2表示之芳族雜環的有機化合物。 [式2] 在式2中， X5及X6彼此相同或不同，且各獨立地為N或CH，且 Ar1至Ar3彼此相同或不同，且各獨立地為具有6至30個碳原子之經取代或未經取代之芳基或具有2至30個碳原子之經取代或未經取代之雜環基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar1至Ar3中之至少由下式3表示。 [式3] 在式3中， o、p以及q為0或1， 1 ≤ o + p + q ≤ 3， r為1或2，且 當r為2時，兩個Ar彼此相同或不同， L1至L3彼此相同或不同，且各獨立地為伸苯基或伸萘基或伸茀基，且 Ar為未經取代或經一個或兩個或由芳基及雜環基所構成之族群中選出的取代基取代之芳基；或未經取代或經一個或兩個或多於兩個由芳基及雜環基所構成之族群中選出的取代基取代之雜環基。
在本說明書之一例示性實施例中，o為1。
在另一例示性實施例中，o為0。
在本說明書之一例示性實施例中，p為0。
在另一例示性實施例中，p為1。
在本說明書之一例示性實施例中，q為0。
在另一例示性實施例中，q為1。
在本說明書之一例示性實施例中，r為1。
在另一例示性實施例中，r為2。
在本說明書之一例示性實施例中，L1為伸苯基。
在另一例示性實施例中，L1為伸萘基。
在又一例示性實施例中，L1為伸茀基。
在本說明書之一例示性實施例中，L2為伸苯基。
在另一例示性實施例中，L2為伸萘基。
在又一例示性實施例中，L2為伸茀基。
在本說明書之一例示性實施例中，L3為伸苯基。
在另一例示性實施例中，L3為伸萘基。
在又一例示性實施例中，L3為伸茀基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar為未經取代或經一個或兩個或由芳基及雜環基所構成之族群中選出的取代基取代之芳基；或未經取代或經一個或兩個或多於兩個由芳基及雜環基所構成之族群中選出的取代基取代之雜環基。
在一個例示性實施例中，Ar為未經取代或經一個或兩個或多於兩個由芳基及雜環基所構成之族群中選出的取代基取代之雜環基。
在另一例示性實施例中，Ar為喹啉基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar為未經取代或經芳基取代之雜環基。
在另一例示性實施例中，Ar為未經取代或經苯基取代之雜環基。
在又一例示性實施例中，Ar為經苯基取代之嘧啶基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar為經苯基取代之吡啶基。
在另一例示性實施例中，Ar為經苯基取代之三嗪基。
在本說明書之另一例示性實施例中，Ar為吡啶基。
在本說明書之又一例示性實施例中，Ar為咔唑基。
在本說明書之一個例示性實施例中，Ar為未經取代或經一個或兩個或多於兩個由芳基及雜環基所構成之族群中選出的取代基取代之芳基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar為苯基。
在本說明書之另一例示性實施例中，Ar為經芳基取代之芳基。
在又一例示性實施例中，Ar為經苯基取代之芳基。
在另一例示性實施例中，Ar為經苯基取代之茀基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar1至Ar3彼此相同或不同，且各獨立地為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之萘基或經取代或未經取代之茀基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar1至Ar3彼此相同或不同，且各獨立地為苯基、聯苯、萘、苯基-萘-苯基-喹啉、苯基-萘-苯基-嘧啶-苯基、苯基-萘-苯基-吡啶-苯基、苯基-萘-苯基-嘧啶、茀-苯基、苯基-聯三苯、聯苯-苯基、萘基-茀-苯基、苯基-茀-苯基、聯苯-咔唑或苯基-萘-苯基-三嗪-苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，「-萘-」為2,7-萘或1,4-萘。
在本說明書之一例示性實施例中，含有由式2表示之芳族雜環化合物的有機化合物由下式2-1至式2-13中之任一個表示。
下文將描述取代基之實例，但不限於此。
術語「取代」意謂鍵結至化合物之碳原子的氫原子改變為另一取代基，且待取代之位置不受限制，只要所述位置為氫原子經取代之位置，亦即取代基可經取代之位置，且當兩個或多於兩個經取代時，所述兩個或多於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，術語「經取代或未經取代」意謂基團經一個或兩個或多於兩個由下列各者所構成之族群中選出的取代基取代：氘、鹵素基團、腈基、硝基、醯亞胺基、醯胺基、羥基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之胺基、經取代或未經取代之芳基以及經取代或未經取代之雜環基；或經與在以上例示之取代基中之兩個或多於兩個取代基連接之取代基取代；或不具有取代基。舉例而言，「與兩個或多於兩個取代基連接之取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基亦可為芳基，且可解釋為與兩個苯基連接之取代基。
在本說明書中，意謂鍵結至另一取代基之部分或鍵結部分。
當芳基為單環芳基時，其碳原子數不特別受限制，但較佳為6至25。單環芳基之特定實例包含（但不限於）苯基、聯苯基、聯三苯基以及其類似基團。
當芳基為多環芳基時，其碳原子數不特別受限制，但較佳為10至24。多環芳基之特定實例包含（但不限於）萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、屈基、茀基以及其類似基團。
在本說明書中，茀基可經取代，且相鄰取代基可彼此組合以形成環。
當茀基經取代時，取代基可為、、以及。然而，茀基不限於此。
在本說明書中，雜環基包含除碳外之原子中之一或多者，及雜原子，且特定言之，雜原子可包含一或多個由O、N、Se、S以及其類似物所構成之族群中選出的原子。碳原子數不特別受限制，但較佳為2至60。雜環基之實例包含（但不限於）噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、吡啶基、二吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基、噻唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、啡噻嗪基、二苯并呋喃基以及其類似基團。
雜環基可為單環或多環，且可為芳環、脂環或芳環與脂環之縮合環。
在本說明書中，「相鄰」基團可意謂經與其中對應取代基經取代之原子直接連接的原子取代的取代基、在空間上最靠近對應取代基安置的取代基或另一經其中對應取代基經取代之原子取代的取代基。舉例而言，在苯環中之鄰位經取代之兩個取代基及在脂環中經同一個碳取代之兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
在本說明書中，相鄰基團彼此組合以形成烴環或雜環意謂相鄰取代基形成鍵以形成5至7員（5- to 7-membered）單環或多環烴環或5至7員單環或多環雜環基團。
在本說明書中，烴環包含環烷基、環烯基、芳環基或脂族環基中之所有，可為單環或多環，且包含藉由組合這些基團中之一者或兩者或多於兩者縮合之環中之所有。
在本說明書中形成之雜環基意謂其中烴環之至少一個碳原子經N、O或S原子取代、可為脂族環或芳環，且可為單環或多環的那些基團。
本說明書之有機發光二極體可藉由所屬領域中已知之材料及方法製造，除了包含電子傳輸層及電子調節層。
舉例而言，本說明書之有機發光二極體可藉由將陽極、有機材料層以及陰極依次堆疊在基板上製造。在此情況下，有機發光二極體可如下製造：使用物理氣相沈積（physical vapor deposition，PVD）方法（諸如濺鍍或電子束蒸鍍（e-beam evaporation））將具有導電性之金屬或金屬氧化物或其合金沈積於基板上以形成陽極，在其上形成包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子調節層以及電子傳輸層之有機材料層，且隨後在其上沈積可用作陰極之材料。除上文所描述的方法以外，有機發光二極體可藉由在基板上相繼沈積陰極材料、有機材料層以及陽極材料製造。
本說明書之有機發光二極體之有機材料層可由其中兩個或多於兩個有機材料層經堆疊之多層結構組成。
在本說明書之一例示性實施例中，有機發光二極體可更包含一個或兩個或多於兩個由下列各者所構成之族群中選出的層：電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
舉例而言，本說明書之有機發光二極體的結構可具有如圖1中所說明之結構，但不限於此。
圖1說明有機發光二極體之結構，其中陽極201、發光層301、電子調節層401、電子傳輸層501以及陰極601依次堆疊在基板101上。圖1為根據本說明書之例示性實施例之例示結構，且可更包含其他有機材料層。
當有機發光二極體包含多個有機材料層時，有機材料層可由相同材料或不同材料形成。
作為陽極材料，具有較大功函數之材料通常較佳，以便將電洞平穩地注入有機材料層中。可用於本發明中之正電極材料之特定實例包含（但不限於）：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）以及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩]（PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺以及其類似物。
作為陰極材料，具有較小功函數之材料通常較佳，以便將電子平穩地注入有機材料層中。負電極材料之特定實例包含（但不限於）：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2 /Al，及其類似物。
電洞注入材料為自電極注入電洞之層，且較佳為具有傳輸電洞之能力的化合物，且因此具有在正電極處注入電洞之效果及注入用於發光層或發光材料之電洞的極佳效果，防止由發光層產生之激子移動至電子注入層或電子注入材料，且在形成薄膜方面為極佳的。電洞注入材料之最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）較佳在正電極材料之功函數與相鄰有機材料層之HOMO之間。電洞注入材料之特定實例包含（但不限於）金屬卟啉、寡聚噻吩、芳基胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯類有機材料、喹吖啶酮類有機材料、苝類有機材料、蒽醌、聚苯胺及聚噻吩類導電聚合物以及其類似物。
電洞傳輸層為自電洞注入層接收電洞且將電洞傳輸至發光層之層，且電洞傳輸材料適合地為可自正電極或電洞注入層接收電洞以將電洞轉移至發光層之材料，且具有用於電洞之較大遷移率。其特定實例包含（但不限於）芳基胺類有機材料、導電聚合物、其中共軛部分及非共軛部分共同存在之嵌段共聚物以及其類似物。
發光材料為可分別自電洞傳輸層及電子傳輸層接收電洞及電子且組合電洞與電子以在可見光區域中發光之材料，且較佳為對螢光或磷光具有良好量子效率之材料。其特定實例包含（但不限於）：8-羥基-喹啉鋁錯合物（Alq3 ）；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑、苯并噻唑以及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基（PPV)類聚合物；螺環化合物；聚茀、紅螢烯（lubrene）以及其類似物。
發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。主體材料之實例包含縮合芳環衍生物或含雜環之化合物以及其類似物。特定言之，縮合芳環衍生物之實例包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、丙二烯合茀化合物以及其類似物，且含雜環之化合物之實例包含咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物以及其類似物，但其實例不限於此。
摻雜劑材料之實例包含有機化合物、金屬或金屬化合物。
作為摻雜劑材料之有機化合物之實例包含芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、丙二烯合茀化合物以及其類似物。特定言之，芳族胺衍生物為具有經取代或未經取代之芳基胺基之縮合芳環衍生物，且其實例包含芘、蒽、屈、二茚并芘（periflanthene）以及其具有芳基胺基之類似物，且苯乙烯基胺化合物為其中經取代或未經取代之芳基胺經至少一個芳基乙烯基取代之化合物，且一個或兩個或多於兩個由以下各者所組成之群中選出的取代基為經取代或未經取代的：芳基、矽烷基、烷基、環烷基以及芳基胺基。其特定實例包含（但不限於）苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺以及其類似物。另外，作為金屬或金屬化合物，可使用典型金屬或金屬化合物，且特定言之，可使用金屬錯合物。金屬錯合物之實例包含（但不限於）銥錯合物、鉑錯合物以及其類似物
電子注入層為自電極注入電子之層，且較佳為如下化合物：具有傳輸電子之能力，具有自負電極注入電子之效果及將電子注入發光層或發光材料中之極佳效果，防止由發光層產生之激子移動至電洞注入層，且形成薄膜之能力亦為極佳的。其特定實例包含（但不限於）茀酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌（diphenoquinone）、硫代哌喃二氧化物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四甲酸、亞茀基甲烷、蒽酮及其衍生物，金屬錯合物化合物、含氮5員環衍生物以及其類似物。
金屬錯合物化合物之實例包含（但不限於）8-羥基喹啉根基鋰、雙(8-羥基喹啉根基)鋅、雙(8-羥基喹啉根基)銅、雙(8-羥基喹啉根基)錳、三(8-羥基喹啉根基)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉根基)鋁、三(8-羥基喹啉根基)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘根基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘根基)鎵以及其類似物。
電洞阻擋層為阻擋電洞到達負電極之層，且通常可在與電洞注入層之那些條件相同的條件下形成。其特定實例包含（但不限於）噁二唑衍生物或三唑衍生物、啡啉衍生物、BCP、鋁錯合物以及其類似物。
根據待使用之材料，根據本說明書之有機發光二極體可為頂部發射型、底部發射型或雙面發射型。
另外，根據本說明書之有機發光二極體可為正常型，其中下部電極為陽極且上部電極為陰極，且亦可為倒置型，其中下部電極為陰極且上部電極為陽極。
根據本說明書之一例示性實施例之結構可藉由與應用於有機發光二極體之原理類似的原理操作，甚至在包含有機太陽電池、有機光導體、有機電晶體以及其類似物之有機電子二極體中。
[發明模式]
在下文中，將參考用於特定地描述本說明書之實例詳細地描述本說明書。然而，根據本說明書之實例可以各種形式進行修改，且不應解釋為本說明書之範疇限於下文詳細描述之實例。提供本說明書之實例用於向所屬領域中具通常知識者更完整地解釋本說明書。
＜實例1＞製造有機發光二極體
將稀薄地塗佈有氧化銦錫（ITO）以具有1,000埃之厚度的玻璃基板（康寧（Corgning）7059玻璃）放入其中溶解清潔劑之蒸餾水中，且超音波洗滌。在此情況下，使用由費歇爾公司（Fischer Co.）製造之產品作為清潔劑，且將使用由密理博公司（Millipore Co.）製造之過濾器過濾兩次之蒸餾水用作蒸餾水。在洗滌ITO 30分鐘之後，使用蒸餾水持續10分鐘進行超音波洗滌兩次。在使用蒸餾水之洗滌完成之後，使用諸如異丙醇、丙酮以及甲醇之溶劑進行超音波洗滌，且進行乾燥，且隨後將產物轉移至電漿洗滌器。此外，使用氧電漿乾洗基板5分鐘，且隨後轉移至真空蒸發器。
在如上文所描述製備之透明ITO電極上熱真空沈積下式化合物己腈六氮雜聯伸三苯（下文稱為HAT）至500埃之厚度，進而形成薄膜。基板與電洞注入層之間的界面特徵可藉由薄膜改良。隨後，在薄膜上沈積下式HT-1之化合物以具有400埃之厚度，進而形成電洞傳輸層，且在其上沈積以下EB-1之化合物以具有250埃之厚度，進而形成電子阻擋層。在其上真空沈積在發光層中作為主體之以下H1之化合物及作為摻雜劑之以下D1之化合物以具有200埃之厚度。在發光層上沈積化合物1-1-1以具有100埃之厚度，進而形成電子調節層，且在其上以1:1之重量比真空沈積化合物2-1之電子傳輸層材料及喹啉鋰（LiQ），進而形成厚度為300埃之電子注入及傳輸層。隨後在電子傳輸層上沈積氟化鋰（LiF）及鋁以分別具有12埃及2,000埃之厚度，進而形成負電極。
在前述製程中，有機材料之沈積速率維持在0.3埃/秒至0.8埃/秒。此外，在負電極中氟化鋰及鋁之沈積速率分別維持在0.3埃/秒及1.5埃/秒至2.5埃/秒。在沈積期間真空度維持在1×10-7 至3×10-7 。
＜實例2＞製造有機發光二極體
以與實例1中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物2-3代替實例1中之化合物2-1。
＜實例3＞製造有機發光二極體
以與實例1中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物2-4代替實例1中之化合物2-1。
＜實例4＞製造有機發光二極體
以與實例1中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物2-7代替實例1中之化合物2-1。
＜實例5＞製造有機發光二極體
以與實例1中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物2-8代替實例1中之化合物2-1。
＜實例6＞製造有機發光二極體
以與實例1中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物2-13代替實例1中之化合物2-1。
＜實例7＞製造有機發光二極體
以與實例1中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-2-3代替實例1中之化合物1-1-1。
＜實例8＞製造有機發光二極體
以與實例1中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-2-10代替實例1中之化合物1-1-1。
＜實例9＞製造有機發光二極體
以與實例1中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-3-1代替實例1中之化合物1-1-1。
＜實例10＞製造有機發光二極體
以與實例1中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-3-2代替實例1中之化合物1-1-1。
＜實例11＞製造有機發光二極體
以與實例1中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-4-1代替實例1中之化合物1-1-1。
＜實例12＞製造有機發光二極體
以與實例2中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-2-3代替實例2中之化合物1-1-1。
＜實例13＞製造有機發光二極體
以與實例2中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-2-10代替實例2中之化合物1-1-1。
＜實例14＞製造有機發光二極體
以與實例2中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-3-1代替實例2中之化合物1-1-1。
＜實例15＞製造有機發光二極體
以與實例2中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-3-2代替實例2中之化合物1-1-1。
＜實例16＞製造有機發光二極體
以與實例2中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-4-1代替實例2中之化合物1-1-1。
＜實例17＞製造有機發光二極體
以與實例3中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-2-3代替實例3中之化合物1-1-1。
＜實例18＞製造有機發光二極體
以與實例3中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-2-10代替實例3中之化合物1-1-1。
＜實例19＞製造有機發光二極體
以與實例3中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-3-1代替實例3中之化合物1-1-1。
＜實例20＞製造有機發光二極體
以與實例3中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-3-2代替實例3中之化合物1-1-1。
＜實例21＞製造有機發光二極體
以與實例3中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-4-1代替實例3中之化合物1-1-1。
＜實例22＞製造有機發光二極體
以與實例4中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-2-3代替實例4中之化合物1-1-1。
＜實例23＞製造有機發光二極體
以與實例4中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-2-10代替實例4中之化合物1-1-1。
＜實例24＞製造有機發光二極體
以與實例4中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-3-1代替實例4中之化合物1-1-1。
＜實例25＞製造有機發光二極體
以與實例4中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-3-2代替實例4中之化合物1-1-1。
＜實例26＞製造有機發光二極體
以與實例4中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-4-1代替實例4中之化合物1-1-1。
＜實例27＞製造有機發光二極體
以與實例5中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-2-3代替實例5中之化合物1-1-1。
＜實例28＞製造有機發光二極體
以與實例5中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-2-10代替實例5中之化合物1-1-1。
＜實例29＞製造有機發光二極體
以與實例5中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-3-1代替實例5中之化合物1-1-1。
＜實例30＞製造有機發光二極體
以與實例5中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-3-2代替實例5中之化合物1-1-1。
＜實例31＞製造有機發光二極體
以與實例5中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-4-1代替實例5中之化合物1-1-1。
＜實例32＞製造有機發光二極體
以與實例6中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-2-3代替實例6中之化合物1-1-1。
＜實例33＞製造有機發光二極體
以與實例6中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-2-10代替實例6中之化合物1-1-1。
＜實例34＞製造有機發光二極體
以與實例6中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-3-1代替實例6中之化合物1-1-1。
＜實例35＞製造有機發光二極體
以與實例6中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-3-2代替實例6中之化合物1-1-1。
＜實例36＞製造有機發光二極體
以與實例6中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-4-1代替實例6中之化合物1-1-1。
＜比較例1＞製造有機發光二極體
以與實例1中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用下式ET-1代替實例1中之化合物1-1-1。 [式ET-1]
＜比較例2＞製造有機發光二極體
以與實例2中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用下式ET-1代替實例2中之化合物1-1-1。
＜比較例3＞製造有機發光二極體
以與實例3中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用下式ET-1代替實例3中之化合物1-1-1。
＜比較例4＞製造有機發光二極體
以與實例4中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用下式ET-1代替實例4中之化合物1-1-1。
＜比較例5＞製造有機發光二極體
以與實例5中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用下式ET-1代替實例5中之化合物1-1-1。
＜比較例6＞製造有機發光二極體
以與實例6中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用下式ET-1代替實例6中之化合物1-1-1。
＜比較例7＞製造有機發光二極體
以與實例1中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用下式ET-2代替實例1中之化合物1-1-1。 [式ET-2]
＜比較例8＞製造有機發光二極體
以與實例2中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用下式ET-2代替實例2中之化合物1-1-1。
＜比較例9＞製造有機發光二極體
以與實例3中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用下式ET-2代替實例3中之化合物1-1-1。
＜比較例10＞製造有機發光二極體
以與實例4中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用下式ET-2代替實例4中之化合物1-1-1。
＜比較例11＞製造有機發光二極體
以與實例5中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用下式ET-2代替實例5中之化合物1-1-1。
＜比較例12＞製造有機發光二極體
以與實例6中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用下式ET-2代替實例6中之化合物1-1-1。
＜比較例13＞製造有機發光二極體
以與實例1中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用下式ET-3代替實例1中之化合物1-1-1。 [式ET-3]
＜比較例14＞製造有機發光二極體
以與實例2中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用下式ET-3代替實例2中之化合物1-1-1。
＜比較例15＞製造有機發光二極體
以與實例3中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用下式ET-3代替實例3中之化合物1-1-1。
＜比較例16＞製造有機發光二極體
以與實例4中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用下式ET-3代替實例4中之化合物1-1-1。
＜比較例17＞製造有機發光二極體
以與實例5中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用下式ET-3代替實例5中之化合物1-1-1。
＜比較例18＞製造有機發光二極體
以與實例6中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用下式ET-3代替實例6中之化合物1-1-1。
＜比較例19＞製造有機發光二極體
在實例1中之發光層上以1:1之重量比真空沈積化合物2-1之電子傳輸層材料及喹啉鋰（LiQ），進而形成厚度為400埃之電子注入及傳輸層。
＜比較例20＞製造有機發光二極體
以與比較例19中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物2-3代替比較例19中之化合物2-1。
＜比較例21＞製造有機發光二極體
以與比較例19中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物2-4代替比較例19中之化合物2-1。
＜比較例22＞製造有機發光二極體
以與比較例19中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物2-7代替比較例19中之化合物2-1。
＜比較例23＞製造有機發光二極體
以與比較例19中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物2-8代替比較例19中之化合物2-1。
＜比較例24＞製造有機發光二極體
以與比較例19中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物2-13代替比較例19中之化合物2-1。
＜比較例25＞製造有機發光二極體
在實例1中之發光層上沈積化合物1-1-1以具有300埃之厚度，進而形成電子調節層，且在其上以1:1之重量比真空沈積化合物2-1之電子傳輸材料及喹啉鋰（LiQ），進而形成厚度為100埃之電子注入及傳輸層。
＜比較例26＞製造有機發光二極體
以與比較例25中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物2-3代替比較例25中之化合物2-1。
＜比較例27＞製造有機發光二極體
以與比較例25中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物2-4代替比較例25中之化合物2-1。
＜比較例28＞製造有機發光二極體
以與比較例25中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物2-7代替比較例25中之化合物2-1。
＜比較例29＞製造有機發光二極體
以與比較例25中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物2-8代替比較例25中之化合物2-1。
＜比較例30＞製造有機發光二極體
以與比較例25中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物2-13代替比較例25中之化合物2-1。
＜比較例31＞製造有機發光二極體
以與比較例25中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-2-3代替比較例25中之化合物1-1-1。
＜比較例32＞製造有機發光二極體
以與比較例25中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-2-10代替比較例25中之化合物1-1-1。
＜比較例33＞製造有機發光二極體
以與比較例25中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-3-1代替比較例25中之化合物1-1-1。
＜比較例34＞製造有機發光二極體
以與比較例25中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-3-2代替比較例25中之化合物1-1-1。
＜比較例35＞製造有機發光二極體
以與比較例25中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-4-1代替比較例25中之化合物1-1-1。
＜比較例36＞製造有機發光二極體
以與比較例26中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-2-3代替比較例26中之化合物1-1-1。
＜比較例37＞製造有機發光二極體
以與比較例26中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-2-10代替比較例26中之化合物1-1-1。
＜比較例38＞製造有機發光二極體
以與比較例26中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-3-1代替比較例26中之化合物1-1-1。
＜比較例39＞製造有機發光二極體
以與比較例26中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-3-2代替比較例26中之化合物1-1-1。
＜比較例40＞製造有機發光二極體
以與比較例26中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-4-1代替比較例26中之化合物1-1-1。
＜比較例41＞製造有機發光二極體
以與比較例27中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-2-3代替比較例27中之化合物1-1-1。
＜比較例42＞製造有機發光二極體
以與比較例27中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-2-10代替比較例27中之化合物1-1-1。
＜比較例43＞製造有機發光二極體
以與比較例27中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-3-1代替比較例27中之化合物1-1-1。
＜比較例44＞製造有機發光二極體
以與比較例27中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-3-2代替比較例27中之化合物1-1-1。
＜比較例45＞製造有機發光二極體
以與比較例27中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-4-1代替比較例27中之化合物1-1-1。
＜比較例46＞製造有機發光二極體
以與比較例28中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-2-3代替比較例28中之化合物1-1-1。
＜比較例47＞製造有機發光二極體
以與比較例28中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-2-10代替比較例28中之化合物1-1-1。
＜比較例49＞製造有機發光二極體
以與比較例28中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-3-1代替比較例28中之化合物1-1-1。
＜比較例50＞製造有機發光二極體
以與比較例28中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-3-2代替比較例28中之化合物1-1-1。
＜比較例51＞製造有機發光二極體
以與比較例28中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-4-1代替比較例28中之化合物1-1-1。
＜比較例52＞製造有機發光二極體
以與比較例29中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-2-3代替比較例29中之化合物1-1-1。
＜比較例53＞製造有機發光二極體
以與比較例29中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-2-10代替比較例29中之化合物1-1-1。
＜比較例54＞製造有機發光二極體
以與比較例29中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-3-1代替比較例29中之化合物1-1-1。
＜比較例55＞製造有機發光二極體
以與比較例29中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-3-2代替比較例29中之化合物1-1-1。
＜比較例56＞製造有機發光二極體
以與比較例29中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-4-1代替比較例29中之化合物1-1-1。
＜比較例57＞製造有機發光二極體
以與比較例30中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-2-3代替比較例30中之化合物1-1-1。
＜比較例58＞製造有機發光二極體
以與比較例30中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-2-10代替比較例30中之化合物1-1-1。
＜比較例59＞製造有機發光二極體
以與比較例30中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-3-1代替比較例30中之化合物1-1-1。
＜比較例60＞製造有機發光二極體
以與比較例30中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-3-2代替比較例30中之化合物1-1-1。
＜比較例61＞製造有機發光二極體
以與比較例30中相同之方式製造有機發光二極體，但其中使用化合物1-4-1代替比較例30中之化合物1-1-1。
對於藉由上文所描述之方法製造之有機發光二極體，在10毫安/平方公分之電流密度下量測驅動電壓及發光效率，且在20毫安/平方公分之電流密度下量測達至與初始亮度相比之98%值之時間（LT98）。結果顯示於下表1中。 [表1]
如在表1中之實例1至實例36及比較例1至比較例18之結果中，可確認當由式1表示之化合物用作電子調節層時，提供在相同或類似色彩座標範圍內之低驅動電壓及高電流效率，且尤其提供具有長使用壽命之有機發光二極體。
此外，作為比較例19至比較例24之結果，可確認當在發光層與電子傳輸層之間提供由式1表示之電子調節層時，滿足式2之化合物呈現關於有機發光二極體中之電壓、效率及/或壽命之效果，且比較例25至比較例61之結果顯示與電子調節層及電子傳輸層之厚度有關之有機發光二極體之效能的明顯差異。
因此，當組合根據本說明書之一例示性實施例之包含由式1表示之電子調節層及由式2表示之電子傳輸層的有機發光二極體時，有可能提供具有高效率及長使用壽命之有機發光二極體。
101‧‧‧基板
201‧‧‧陽極
301‧‧‧發光層
401‧‧‧電子調節層
501‧‧‧電子傳輸層
601‧‧‧陰極
圖1說明根據本說明書之一例示性實施例之有機發光二極體的實例。
101‧‧‧基板
201‧‧‧陽極
301‧‧‧發光層
401‧‧‧電子調節層
501‧‧‧電子傳輸層
601‧‧‧陰極

Claims (13)

  1. 一種有機發光二極體，包括： 陰極； 面對所述陰極而提供之陽極； 提供於所述陰極與所述陽極之間的發光層； 提供於所述陰極與所述發光層之間的電子傳輸層；以及 提供於所述發光層與所述電子傳輸層之間的電子調節層， 其中所述電子傳輸層包括含有芳族雜環之有機化合物， 所述電子調節層包括由下式1表示之雜環化合物，且 所述電子傳輸層之游離電位（Ipm ）大於所述電子調節層之游離電位（IPa ）： [式1]在式1中， X1為CR1或N且X2為CR2或N， Y1為CR5或N，Y2為CR6或N，Y3為CR7或N，且Y4為CR8或N， Z1為CR9或N，Z2為CR10或N，Z3為CR11或N，且Z4為CR12或N， X1、X2、Y1至Y4以及Z1至Z4不同時為N，且 R1、R2以及R5至R12彼此相同或不同，且各獨立地為氫、氘、具有6至30個碳原子之經取代或未經取代之芳基、具有2至30個碳原子之經取代或未經取代之雜環基、或經取代或未經取代之氧化膦基，或R1、R2以及R5至R12之相鄰取代基彼此組合以形成經取代或未經取代之烴環或經取代或未經取代之雜環。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中所述電子調節層經提供而與所述發光層接觸。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中所述電子傳輸層之厚度大於所述電子調節層之厚度。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中所述由式1表示之雜環化合物由下式1A或1B表示： [式1A][式1B]在式1A及式1B中， Y1至Y4、Z1至Z4以及R2與式1中所定義相同， X3至X6彼此相同或不同，且各獨立地為CR3或N，且 R3各獨立地為氫、氘、具有6至30個碳原子之經取代或未經取代之芳基、具有2至30個碳原子之經取代或未經取代之雜環基、或經取代或未經取代之氧化膦基，或相鄰取代基彼此組合以形成經取代或未經取代之烴環或經取代或未經取代之雜環。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中所述由式1表示之雜環化合物由下式1-1至式1-4中之任一個表示： [式1-1][式1-2][式1-3][式1-4]在式1-1至式1-4中， a、b以及c各為1至4之整數， d及e各為1至6之整數，且 當a、b、c、d以及e各為2或大於2之整數時，括弧中之兩個或多於兩個結構彼此相同或不同，且 A1至A5及R2彼此相同或不同，且各獨立地為氫、氘、具有6至30個碳原子之經取代或未經取代之芳基、具有2至30個碳原子之經取代或未經取代之雜環基、或經取代或未經取代之氧化膦基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中R1、R2以及R5至R12中之至少一個為未經取代或經一個或兩個或多於兩個由氰基、芳基、雜環基以及氧化膦基所構成之族群中選出的取代基取代之芳基；或未經取代或經一個或兩個或多於兩個由氰基、芳基、雜環基以及氧化膦基所構成之族群中選出的取代基取代之氧化膦基，或相鄰取代基彼此組合以形成未經取代或經一個或兩個或多於兩個由氰基、芳基、雜環基以及氧化膦基所構成之族群中選出的取代基取代之烴環。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中所述由式1表示之雜環化合物由下式1-1-1至式1-1-7、式1-2-1至式1-2-10、式1-3-1至式1-3-5以及式1-4-1至式1-4-7中之任一個表示： 。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中所述電子傳輸層包括含有由下式2表示之芳族雜環的有機化合物： [式2]在式2中， X5及X6彼此相同或不同，且各獨立地為N或CH，且 Ar1至Ar3彼此相同或不同，且各獨立地為具有6至30個碳原子之經取代或未經取代之芳基或具有2至30個碳原子之經取代或未經取代之雜環基。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之有機發光二極體，其中Ar1及Ar3彼此相同或不同，且各獨立地為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之萘基或經取代或未經取代之茀基。
  10. 如申請專利範圍第8項所述之有機發光二極體，其中Ar1至Ar3中之至少一個由下式3表示： [式3]在式3中， o、p以及q為0或1， 1 ≤ o + p + q ≤ 3， r為1或2，且 當r為2時，兩個Ar彼此相同或不同， L1至L3彼此相同或不同，且各獨立地為伸苯基或伸萘基或伸茀基，且 Ar為未經取代或經一個或兩個或由芳基及雜環基所構成之族群中選出的取代基取代之芳基；或未經取代或經一個或兩個或多於兩個由芳基及雜環基所構成之族群中選出的取代基取代之雜環基。
  11. 如申請專利範圍第8項所述之有機發光二極體，其中含有所述由式2表示之芳族雜環的所述有機化合物由下式2-1至式2-13中之任一個表示： 。
  12. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中所述有機發光二極體發射藍色螢光。
  13. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中所述有機發光二極體更包括一個或兩個或多於兩個由下列各者所構成之族群中選出的層：電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
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