TWI543668B - 有機發光元件 - Google Patents

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李東勳
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Description

有機發光元件 【相關申請案的交叉參考】
本申請案主張2014年10月1日在韓國智慧財產局提申的韓國專利申請案第10-2014-0132287號及2014年10月27日在韓國智慧財產局提申的韓國專利申請案第10-2014-0146410號之優先權及權益，所述專利申請案之全部內容以引用的方式併入本文中。
本說明書是關於一種有機發光二極體。
有機光發射現象是藉由特定有機分子之內部製程將電流轉化成可見光的一個實例。有機光發射現象之原理如下。
當將有機材料層安置在陽極與陰極之間時，若在兩個電極之間施加電壓，則電子及電洞分別自陰極及陽極注入有機材料層中。注入有機材料層中之電子及電洞再結合形成激子(exciton)，且發出光，同時激子再次降至基態。大體而言，使用此原理之有機發光二極體可以由陰極、陽極及安置在其間之有機 材料層構成，例如，有機材料層包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層。
用於所述有機發光二極體之材料主要是純有機材料或錯合物，其中有機材料與金屬形成錯合物，且可以根據其目的而分類成電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料及類似物。在本文中，具有p型特性之有機材料，亦即，容易氧化且在氧化期間具有電化學穩定狀態之有機材料，主要用作電洞注入材料或電洞傳輸材料。同時，具有n型特性之有機材料，亦即，容易還原且在還原期間具有電化學穩定狀態之有機材料，主要用作電子注入材料或電子傳輸材料。作為發光層材料，同時具有p型及n型特性之材料，亦即，在氧化及還原狀態中都具有穩定形式之材料較佳。此外，具有高發光效率以在激子形成時將激子轉化成光的材料是較佳的。
在所屬技術領域中，需要開發一種具有高效率之有機發光二極體。
[先前技術文獻] [非專利文獻]
應用物理學快報(Applied Physics Letters)51，第913頁，1987
本說明書致力於提供一種具有高發光效率之有機發光二極體。
本說明書之例示性實施例提供一種有機發光二極體，包含：陽極；陰極；提供於陽極與陰極之間之發光層；包含由以下化學式1表示之化合物且提供於陰極與發光層之間之有機材料層；及包含由以下化學式2表示之化合物且提供於陽極與發光層之間之有機材料層。
在化學式1中，X1至X3彼此相同或不同，且各自獨立地為N或CH，X1至X3中至少一者為N，Cy1及Cy2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的具有6至30個碳原子之單環或多環芳香環；或經取代或未經取代的具有2至30個碳原子之單環或多環雜環，L1為經取代或未經取代的具有6至30個碳原子之單環或多環伸芳基，m為1至4之整數；在m為2或大於2之情況下，兩個或多於兩個之L1彼此相 同或不同，及Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的具有6至30個碳原子之單環或多環芳基；或經取代或未經取代的具有2至30個碳原子之單環或多環雜芳基，
在化學式2中，Ar3及Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的具有6至30個碳原子之單環或多環芳基；或經取代或未經取代的具有2至30個碳原子之單環或多環雜芳基，或其彼此鍵結形成經取代或未經取代之環，L2為經取代或未經取代的具有6至30個碳原子之單環或多環伸芳基，n為0至5之整數，在n為2或大於2之情況下，兩個或多於兩個之L2彼此相同或不同，R1至R4彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的具有1至30個碳原子之直鏈或分支鏈烷基；經取代或未經取代的具有6至30個碳原子之單環或多環芳基；或經取代 或未經取代的具有2至30個碳原子之單環或多環雜芳基，或相鄰基團彼此鍵結形成經取代或未經取代之芳香環，q、r及s各自為1至4之整數，t為1至3之整數，在q為2或大於2之情況下，兩個或多於兩個之R1彼此相同或不同，在r為2或大於2之情況下，兩個或多於兩個之R2彼此相同或不同，在s為2或大於2之情況下，兩個或多於兩個之R3彼此相同或不同，及在t為2或大於2之情況下，兩個或多於兩個之R4彼此相同或不同。
根據本說明書之例示性實施例的有機發光二極體提供低驅動電壓及/或高效率。
101‧‧‧基板
201‧‧‧陽極
301‧‧‧電洞傳輸層
401‧‧‧電子阻擋層
501‧‧‧發光層
601‧‧‧電子傳輸層
701‧‧‧陰極
801‧‧‧電子注入層
圖1說明根據本說明書之例示性實施例之有機發光二極體的一個實例。
圖2說明根據本說明書之例示性實施例之有機發光二極體的一個實例。
在下文中，將更詳細地描述本說明書。
在本說明書中，除非明確地描述為相反情況，否則「包括(comprise)」一詞應理解為暗示包含所陳述之成分，但不排除任何其他成分。
在本說明書中，應瞭解，當一種元件稱為安置在另一元件「上」時，其可以直接在所述另一元件上或在所述兩個元件之間亦可存在插入元件。
根據本說明書之例示性實施例的有機發光二極體同時包括了包含由化學式1表示之化合物之有機材料層及包含由化學式2表示之化合物之有機材料層。
根據本說明書之例示性實施例，所述包含由化學式1表示之化合物之有機材料層是電子傳輸層、電子注入層，或同時傳輸及注入電子之層。
根據本說明書之例示性實施例，所述包含由化學式1表示之化合物之有機材料層是電子傳輸層。
根據本說明書之另一個例示性實施例，包含由化學式1表示之化合物之有機材料層是電子注入及電子傳輸層。具體言之，在根據本說明書之例示性實施例之有機發光二極體中，在未提供電子注入層之情況下，包含由化學式1表示之化合物之有機材料層可以同時充當電子注入層及電子傳輸層。
另外，根據本說明書之另一個例示性實施例，所述有機發光二極體可以在陰極與發光層之間僅包括所述包含由化學式1表示之化合物之有機材料層。在另一個例示性實施例中，有機發光二極體可以在陰極與包含由化學式1表示之化合物之有機材料 層之間；或在發光層與包含由化學式1表示之化合物之有機材料層之間更包含額外有機材料層。
根據本說明書之例示性實施例，包含由化學式2表示之化合物之有機材料層為電子阻擋層。
在相關技術中，具有n型特性之有機材料，亦即，容易還原且在還原期間具有電化學穩定狀態之有機材料，主要用作電子傳輸材料。然而，所述有機材料在氧化期間是電化學不穩定的，已經在不斷地研究一種新穎電子傳輸材料。
根據本說明書之例示性實施例的由化學式1表示之化合物具有雙極類型，即，同時具有p型特性(包含Cy1及Cy2之環基團)及n型特性(包含X1至X3之環基團)，且因此在氧化及還原狀態下都具有穩定狀態。因此，有可能獲得一種效應，即，當形成激子時，將所述激子轉化成光之發光效率較高。
與根據本說明書之例示性實施例之有機發光二極體相同，在使用同時具有p型特性及n型特性之雙極型特性且以化學式1表示的化合物作為電子傳輸層，且使用包含由化學式2表示之化合物之有機材料層作為電子阻擋層的情況下，可以使效率增加最大。
在使用包含由化學式2表示之化合物之有機材料作為電子阻擋層之情況下，因為所產生的激子被限制在發光層中以防止光發射洩漏，所以可實施具有優良發光效率之有機發光二極體。在此情況下，當鄰近發光層之電子傳輸層為同時包含p型及n型之雙極類型而非純n型時，所產生之激子以及洩漏之電洞可以有效地限制在發光層中，且可以維持激子之穩定形式(亦即，抵抗 化學侵蝕之電洞電子對)，可使壽命以及效率最大化。
根據本說明書之另一個例示性實施例，包含由化學式2表示之化合物之有機材料層被設置成與發光層接觸。在此情況下，可以使包含由化學式2表示之化合物之有機材料層作為電子阻擋層之作用最大化。
根據本說明書之例示性實施例，有機發光二極體在發光層與陰極之間更包含一個或兩個或多於兩個來自由電子注入層及電子傳輸層組成之族群的層。
根據本說明書之另一個例示性實施例，包含由化學式1表示之化合物之有機材料層是電子傳輸層，且更包含提供於電子傳輸層與陰極之間的電子注入層。
根據本說明書之例示性實施例，有機發光二極體在發光層與陽極之間更包含一個或兩個或多於兩個來自由電洞注入層、電洞傳輸層及電子阻擋層組成之族群的層。
根據本說明書之另一個例示性實施例，包含由化學式2表示之化合物之有機材料層是電子阻擋層，且更包含提供於電子阻擋層與陽極之間的電洞傳輸層。
在本說明書中，取代基之實例將描述如下，但不限於此。
術語「經取代」意思指化合物中鍵結至碳原子之氫原子變成另一取代基，取代位置不受限制，只要所述取代位置是氫原子經取代之位置(亦即，取代基可進行取代之位置即可)，且在兩個或多於兩個原子經取代情況下，兩個或多於兩個取代基可以彼此相同或不同。
在本說明書中，術語「經取代或未經取代」意思指藉由 一個或兩個或多於兩個由以下組成之族群選出之取代基進行取代：氘(deuterium)；鹵素基團；腈基(nitrile group)；硝基；醯亞胺基(imide group)；醯胺基(amide group)；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基；及經取代或未經取代之雜環基，取代是由例示性取代基族群中之兩個或多於兩個取代基相連接之取代基進行，或不存在取代基。舉例而言，「兩個或多於兩個取代基相連接之取代基」可以是聯苯基(biphenyl group)。亦即，聯苯基可以是一種芳基，或可以解釋為兩個苯基相連接之取代基。術語「經取代或未經取代」意思指藉由例示性取代基族群中兩個或多於兩個取代基相連接之取代基進行取代或不存在取代。舉例而言，「兩個或多於兩個取代基相連接之取代基」可以是聯苯基。亦即，聯苯基可以是一種芳基，或可以解釋為兩個苯基相連接之取代基。
在本說明書中，意思指鍵結至另一取代基的部分或 鍵結部分。
在本說明書中，鹵素基團可以是氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，醯亞胺基團之碳原子數量不受特定限制，但較佳為1至30個。具體言之，醯亞胺基團可以是具有以下結構之化合物，但不限於此。
在本說明書中，醯胺基團之一個或兩個氮原子可以經氫；具有1至30個碳原子之直鏈、分支鏈或環狀鏈烷基；或具有6至30個碳原子之芳基取代。具體言之，醯胺基團可以是具有以下結構式之化合物，但不限於此。
在本說明書中，烷基可以是直鏈或分支鏈，且其碳原子數量不受特定限制，但較佳為1至30個。其具體實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、三級丁基(tert-butyl)、二級丁基(sec-butyl)、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、三級戊基(tert-pentyl)、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、三級辛基(tert-octyl)、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基 及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基不受特定限制，但其碳原子數量較佳為3至30個，且其具體實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲環己基、4-三級丁基環己基(4-tert-butylcyclohexyl)、環庚基、環辛基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烷氧基可以是直鏈、分支鏈或環狀鏈。烷氧基之碳原子數量不受特定限制，但較佳為1至30個。其具體實例可以包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基(isopropoxy)、異丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基(tert-butoxy)、二級丁氧基(sec-butoxy)、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基(p-methylbenzyloxy)及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基可以是直鏈或分支鏈，且其碳原子數量不受特定限制，但較佳為2至30個。其具體實例包含乙烯基、1-丙烯基(1-propenyl)、異丙烯基(isopropenyl)、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基(allyl)、1-苯基乙烯基-1-基(1-phenylvinyl-1-yl)、2-苯基乙烯基-1-基(2-phenylvinyl-1-yl)、2,2-二苯基乙烯基-1-基(2,2-diphenylvinyl-1-yl)、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基(2-phenyl-2-(naphthyl-1-yl)vinyl-1-yl)、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基(2,2-bis(diphenyl-1-yl)vinyl-1-yl)、二 苯乙烯基(stilbenyl group)、苯乙烯基(styrenyl group)及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，胺基可以選自由以下組成之族群：-NH2；烷胺基；芳烷基胺基(aralkylamin group)；芳胺基；及雜芳基胺基(heteroarylamine group)，且其碳原子數量不受特定限制，但較佳為1至30個。胺基之具體實例包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基(phenylamine group)、萘胺基(naphthylamine group)、聯苯胺基(biphenylamine group)、蒽胺基(anthracenylamine group)、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基(phenylnaphthylamine group)、二甲苯胺基(ditolylamine group)、苯基甲苯胺基(phenyltolylamine group)、三苯胺基(triphenylamine group)及類似基團，但不限於此。
在芳基為單環芳基之情況下，其碳原子數量不受特定限制，但較佳為6至25個。單環芳基之具體實例可以包含苯基、聯苯基、聯三苯基(terphenyl group)及類似基團，但不限於此。
在芳基為多環芳基之情況下，其碳原子數量不受特定限制，但較佳為10至24個。多環芳基之具體實例可以包含萘基(naphthyl group)、聯伸三苯基(triphenylenyl group)、蒽基(anthracenyl group)、菲基(phenanthryl group)、芘基(pyrenyl group)、苝基(perylenyl group)、屈基(chrysenyl group)、茀基(fluorenyl group)及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，茀基可以經取代，且相鄰取代基可以彼此鍵結形成環。
在茀基經取代之情況下，可以形成、 、及類似物。然而，茀基不限於此。
在本說明書中，雜環基包含除碳外之原子，亦即一個或多於一個雜原子，且具體言之，所述雜原子可以包含一個或多於一個由O、N、Se、S及類似物組成之族群選出的原子。其碳原子數量不受特定限制，但較佳為2至60個。雜環基之實例包含噻吩基(thiophene group)、呋喃基(furan group)、吡咯基(pyrrole group)、咪唑基(imidazole group)、噻唑基(thiazole group)、噁唑基(oxazol group)、噁二唑基(oxadiazol group)、三唑基(triazol group)、吡啶基(pyridyl group)、二吡啶基(bipyridyl group)、嘧啶基(pyrimidyl group)、三嗪基(triazine group)、三唑基(triazole group)、吖啶基(acridyl group)、噠嗪基(pyridazine group)、吡嗪基(pyrazinyl group)、喹啉基(quinolinyl group)、喹唑啉基(quinazoline group)、喹喏啉基(quinoxalinyl group)、酞嗪基(phthalazinyl group)、吡啶并嘧啶基(pyridopyrimidinyl group)、吡啶并吡嗪基(pyridopyrazinyl group)、吡嗪並吡嗪基(pyrazinopyrazinyl group)、異喹啉基(isoquinoline group)、吲哚基(indole group)、咔唑基(carbazole group)、苯并噁唑基(benzoxazole group)、苯并咪唑基(benzimidazole group)、苯并噻唑基(benzothiazol group)、苯并咔唑基(benzocarbazole group)、苯并噻吩基(benzothiophene group)、二苯并噻吩基(dibenzothiophene group)、苯并呋喃基(benzofuranyl group)、啡 啉基(phenanthroline group)、噻唑基(thiazolyl group)、異噁唑基(isoxazolyl group)、噁二唑基(oxadiazolyl group)、噻二唑基(thiadiazolyl group)、苯并噻唑基(benzothiazolyl group)、啡噻嗪基(phenothiazinyl group)、二苯并呋喃基(dibenzofuranyl group)及類似基團，但不限於此。
雜環基可以是單環或多環的，且可以是芳香族、脂肪族或芳香族與脂肪族之縮合環。
在本說明書中，雜芳基可以選自雜環基之前述實例。
在本說明書中，伸芳基意思指在芳基處存在兩個鍵結位置之物質，亦即，二價基團。除了所述基團各自為二價基團外，其可以適用前述有關芳基之說明。
在本說明書中，芳香環可以是單環或多環的，且可以選自芳基之前述實例，但芳香環不為單價的。
在本說明書中，雜環可以是脂族環或芳香環，意思指這樣一種物質，其中脂族環或芳香環之至少一個碳原子經N原子、O原子或S原子取代，可以是單環或多環，且可以選自雜芳基之前述實例，不過所述雜環不是單價的。
在本說明書中，「相鄰」基團可以意指在直接連接到相應取代基所取代之原子的原子中進行取代的取代基、空間位置最接近相應取代基的取代基，或在相應取代基所取代之原子中進行取代的另一個取代基。舉例而言，在苯環之鄰位進行取代的兩個取代基及在脂族環之同一碳處進行取代的兩個取代基，可以解釋為所述基團彼此「相鄰」。
在本說明書中，藉由相鄰基團彼此鍵結形成芳香環，意 思指藉由在相鄰取代基之間形成鍵來形成5員(5-membered)至8員(8-membered)單環或多環芳香環，且所述芳香環可以選自芳基之前述實例。具體言之，根據本說明書之例示性實施例，相鄰基團可以彼此鍵結形成二氫吖啶(dihydroacridine)結構。在本說明書中，藉由相鄰基團彼此鍵結所形成的環可以是單環或多環，且可以形成烴環或雜環。烴環可以為脂肪族、芳香族或脂肪族與芳香族之縮合環，且可以選自環烷基或芳基之前述實例，不過烴環不為單價基團。雜環可以為脂肪族、芳香族或脂肪族與芳香族之縮合環，且可以選自雜環基團之前述實例，不過雜環不為單價基團。
根據本說明書之例示性實施例，在化學式1中，X1至X3中至少一者為N。
在本說明書之例示性實施例中，X1可以為N且X2及X3可以為CH。
在本說明書之例示性實施例，X2可以為N且X1及X3可以為CH。
在本說明書之例示性實施例中，X3可以為N且X1及X2可以為CH。
根據本說明書之另一個例示性實施例，X1至X3中至少兩個為N。
在本說明書之例示性實施例中，X1及X2可以為N。在此情況下，X3為CH。
在本說明書之例示性實施例中，X1及X3可以為N。在此情況下，X2為CH。
在本說明書之例示性實施例中，X2及X3可以為N。在此情況下，X1為CH。
根據本說明書之另一個例示性實施例，X1至X3為N。
根據本說明書之例示性實施例，在化學式1中，Cy1及Cy2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的具有6至20個碳原子之單環或多環芳香環；或經取代或未經取代的具有2至20個碳原子之單環或多環雜環。
根據本說明書之另一個例示性實施例，Cy1及Cy2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的具有6至10個碳原子之單環或多環芳香環；或經取代或未經取代的具有2至10個碳原子之單環或多環雜環。
根據本說明書之另一個例示性實施例，Cy1及Cy2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯環；或經取代或未經取代之萘環。
根據本說明書之另一個例示性實施例，Cy1及Cy2彼此相同或不同，且各自獨立地為苯環；或萘環。
根據本說明書之一個例示性實施例，Cy1及Cy2中之至少一者為經取代或未經取代之苯環。
根據本說明書之例示性實施例，由化學式1表示之化合物是由以下化學式1-1至化學式1-4中任一者表示。
在化學式1-1至化學式1-4中，X1至X3、L1、m、Ar1及Ar2與化學式1中所定義的相同，Z1為氘，p'為0至8之整數，及p為0至10之整數。
根據本說明書之例示性實施例，化學式1是由以下化學式1-5表示。
在化學式1-5中，Cy1、Cy2、L1、m、Ar1及Ar2與根據前述例示性實施例之化學式1中所定義相同。
根據本說明書之例示性實施例，在化學式1中，L1是經取代或未經取代的具有6至30個碳原子之單環或多環伸芳基。
根據本說明書之例示性實施例，在化學式1中，L1是經取代或未經取代的具有6至30個碳原子之單環伸芳基。在此情況下，L1可以有助於包含Cy1及Cy2之結構與包含X1至X3之結構之間之相互作用，以有助於維持雙極類型穩定。
根據本說明書之另一例示性實施例，L1是經取代或未經取代的具有6至24個碳原子之單環伸芳基。
根據本說明書之另一個例示性實施例，L1是經取代或未經取代之伸苯基；或經取代或未經取代之伸聯苯基(biphenylene group)。
根據本說明書之另一例示性實施例，L1是經取代或未經取代之伸苯基；經取代或未經取代之伸聯苯基；經取代或未經取代之聯伸三苯基(terphenylene group)；或經取代或未經取代之聯伸四苯基(quaterphenylene group)。
根據本說明書之一個例示性實施例，m為1。
根據另一個例示性實施例，m為2。
根據另一個例示性實施例，m為3。
根據另一個例示性實施例，m為4。
根據本說明書之另一個例示性實施例，L1是伸苯基；伸聯苯基；聯伸三苯基；或聯伸四苯基。
根據本說明書之另一個例示性實施例，L1是伸苯基；或伸聯苯基，且m是1或2，且在m是2之情況下，L1彼此相同或不同。
在本說明書之一個例示性實施例中，(L1)m是由以下化學式3表示。
在化學式3中，R為取代基，a為1至4之整數，在a為2至4之整數之情況下，2至4個R彼此相同或不同，m為1至4之整數，及在m為2至4之整數情況下，2至4種括號中之結構彼此相同或不同。
取代基R可以選自取代基之前述實例。
根據本說明書之例示性實施例，在(L1)m為化學式3之情況下，包含Cy1及Cy2之環及包含X1至X3之環可以呈線性形式 連接以在結構上連接p型及n型，並由此增加其相互作用，從而穩定地充當雙極類型。
根據本說明書之例示性實施例，由化學式1表示之化合物是由以下化學式1-6至化學式1-9中任一者表示。
在化學式1-6至化學式1-9中， X1至X3彼此相同或不同，且各自獨立地為N或CH，X1至X3中至少一者為N，Ar5及Ar6彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的具有1至20個碳原子之烷基；經取代或未經取代的具有6至30個碳原子之單環或多環芳基；或經取代或未經取代的具有2至30個碳原子之單環或多環雜芳基，或其鍵結至苯基形成環，R為取代基，a為1至4之整數，在a為2至4之整數之情況下，2至4個R彼此相同或不同，m為1至4之整數，及在m為2至4之整數情況下，2至4種括號中之結構彼此相同或不同。
根據本說明書之另一個例示性實施例，Ar5及Ar6彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的具有1至10個碳原子之烷基；經取代或未經取代的具有6至20個碳原子之單環或多環芳基；或經取代或未經取代的具有2至20個碳原子之單環或多環雜芳基，或其鍵結至苯基形成環。
根據本說明書之另一個例示性實施例，Ar5及Ar6彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的具有1至5個碳原子之烷基；經取代或未經取代的具有6至10個碳原子之單環或多環芳基；或經取代或未經取代的具有2至10個碳原子之單環或多環雜芳基，或其鍵結至苯基形成環。
藉由鍵結至苯基形成環意思指藉由鍵結苯基及Ar5或 Ar6形成縮合環，且在此情況下，包含X1至X3之結構可以經多環取代。在本說明書中，所述環可以是脂族烴環、芳香族烴環、脂族雜環、芳香族雜環或類似物。
根據本說明書之另一個例示性實施例，Ar5及Ar6彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之甲基；經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；或經取代或未經取代之萘基，或其鍵結至苯基形成經取代或未經取代之萘環、經取代或未經取代之聯伸三苯環(triphenylene cycle)、經取代或未經取代之茀環或經取代或未經取代之菲環。
根據本說明書之另一個例示性實施例，Ar5及Ar6彼此相同或不同，且各自獨立地為甲基；三苯甲基；苯基；萘基；或聯苯基，或其鍵結至苯基形成萘環；聯伸三苯環；經苯基取代之茀環；或菲環。
根據本說明書之例示性實施例，在化學式1中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成之族群：經取代或未經取代的具有6至20個碳原子之單環或多環芳基；及經取代或未經取代的具有2至20個碳原子之單環或多環雜芳基。
根據本說明書之另一個例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之聯三苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；經取代或未經取代之茀基；或經取代或未經取代之菲基(phenanthrenyl group)。
根據本說明書之另一個例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為苯基；聯苯基；聯三苯基；萘基；聯 伸三苯基；茀基；或菲基，且所述苯基、所述聯苯基、所述聯三苯基、所述萘基、所述聯伸三苯基、所述茀基及所述菲基未經取代，或經一個或兩個或多於兩個由經取代或未經取代之烷基及經取代或未經取代之芳基組成之族群選出的取代基取代。
根據本說明書之另一個例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成之族群：苯基；經甲基取代之苯基；經三苯甲基取代之苯基；經萘基取代之苯基；經苯基取代之苯基；經聯三苯基取代之苯基；聯苯基；經苯基取代之聯苯基；萘基；聯伸三苯基；經苯基取代之茀基；及菲基。
根據本說明書之例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為以下取代基中之任一者。
為連接至化學式1之X1至X3之部分。
根據本說明書之例示性實施例，p'為0。
根據一個例示性實施例，p為0。
根據本說明書之例示性實施例，由化學式1表示之化合 物是由以下化合物中之任一者表示。
根據一個例示性實施例，由化學式1-1表示之化合物是由以下化學式1-1-1至化學式1-1-37中之任一者表示。
根據另一個例示性實施例，由化學式1-2表示之化合物是由以下化學式1-2-1至化學式1-2-8中之任一者表示。
根據另一個例示性實施例，由化學式1-3表示之化合物是由以下化學式1-3-1至化學式1-3-8中之任一者表示。
根據另一個例示性實施例，由化學式1-4表示之化合物是由以下化學式1-4-1至化學式1-4-8中之任一者表示。
根據本說明書之例示性實施例，在化學式2中，Ar3及Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的具有6至25個碳原子之單環或多環芳基；或經取代或未經取代的具有2至25個碳原子之單環或多環雜芳基，或其彼此鍵結形成經取代或未經取代之環。
根據本說明書之另一個例示性實施例，Ar3及Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之螺聯茀基(spirobifluorenyl group)；或經取代或未經取代之二 苯并呋喃基，或其彼此鍵結形成經取代或未經取代之二氫吖啶結構。
根據本說明書之另一個例示性實施例，Ar3及Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為苯基；聯苯基；螺聯茀基；經苯基取代之苯基；經甲基取代之茀基；或二苯并呋喃基，或其彼此鍵結形成經選自由苯基及烷基組成之族群之取代基取代的二氫吖啶結構。
根據本說明書之例示性實施例，在化學式2中，Ar3及Ar4可以彼此鍵結形成經取代或未經取代之9,10-二氫吖啶。
根據本說明書之另一個例示性實施例，Ar3及Ar4可以彼此鍵結形成經甲基取代之9,10-二氫吖啶；或經苯基及甲基取代之9,10-二氫吖啶。
根據本說明書之例示性實施例，在化學式2中，L2為經取代或未經取代的具有6至20個碳原子之單環或多環伸芳基。
根據本說明書之另一個例示性實施例，L2為經取代或未經取代的具有6至15個碳原子之單環或多環伸芳基。
根據本說明書之另一個例示性實施例，L2為經取代或未經取代之伸苯基。
根據本說明書之另一個例示性實施例，L2為經取代或未經取代之伸苯基，且n為0或1。
根據本說明書之一個例示性實施例，L2為經取代或未經取代之伸苯基，或n為0。
根據本說明書之另一個例示性實施例，L2為伸苯基。
根據本說明書之另一個例示性實施例，(L2)n為直接鍵； 或經取代或未經取代之伸苯基。根據另一個例示性實施例，(L2)n為直接鍵；或伸苯基。
根據本說明書之例示性實施例，化學式2之為以 下結構中任一種。
在本說明書中，意思指鍵結至化學式2中之(L2)n的部 分。
在本說明書之例示性實施例中，化學式2之連接 至化學式2之以下螺二茀結構的R4a。
在另一個例示性實施例中，化學式2之連接至化 學式2之以下螺二茀結構的R4b。
在另一個例示性實施例中，化學式2之連接至化 學式2之以下螺二茀結構的R4c。
在另一個例示性實施例中，化學式2之連接至化
學式2之以下螺二茀結構的R4d。
根據本說明書之例示性實施例，由化學式2表示之化合物是由以下化學式2-1至化學式2-45中任一者表示。
在本說明書之例示性實施例中，包含由化學式1表示之化合物之有機材料層是電子傳輸層，由化學式1表示之化合物是由化學式1-1-19表示，且包含由化學式2表示之化合物之有機材料層是電子阻擋層。
在一個例示性實施例中，包含由化學式2表示之化合物之有機材料層是電子阻擋層，且由化學式2表示之化合物是由化學式2-16表示。在另一個例示性實施例中，包含由化學式2表示之化合物之有機材料層是電子阻擋層，且由化學式2表示之化合物是由化學式2-18表示。
在本說明書之例示性實施例中，包含由化學式1表示之化合物之有機材料層可以更包含n型摻雜劑。
在本說明書之例示性實施例中，n型摻雜劑包含鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬或鹼土金屬化合物，或其組合。
在另一個例示性實施例中，n型摻雜劑可以是由以下組成之族群中選出的一種或兩種或多於兩種：Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、La、Nd、Sm、Eu、Tb、Yb、LiF、Li2O、CsF或以下化合物，但不限於此。
在本說明書之例示性實施例中，由化學式1表示之化合物及n型摻雜劑可以按9：1至1：9之重量比層疊於有機發光二極體上。
在一個例示性實施例中，由化學式1表示之化合物及n型摻雜劑可以按1：1之重量比層疊於有機發光二極體上。
本說明書之有機發光二極體可以藉由所屬技術領域中已知之材料及方法製造，除了包含電子傳輸層及電子阻擋層。
舉例而言，本說明書之有機發光二極體可以藉由在基板上依序層疊陽極、有機材料層及陰極來製造。在此情況下，可以藉由使用物理氣相沈積(physical vapor deposition，PVD)法，諸如濺鍍法或電子束蒸發(e-beam evaporation)法在基板上沈積金屬、具有導電性之金屬氧化物或其合金以形成陽極，在陽極上形成包含電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層、電子傳輸層及電子注入層之有機材料層，接著在有機材料層上沈積可用 作陰極之材料來製造有機發光二極體。除前述方法以外，亦可藉由在基板上依序沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料來製造有機發光二極體。除前述方法以外，亦可藉由在基板上依序沈積陽極材料、有機材料層及陰極材料來製造有機發光二極體。
本說明書之有機發光二極體的有機材料層可具有多層結構，其中層疊有一個或多於一個有機材料層。
在本說明書之例示性實施例中，有機發光二極體可以更包含由以下組成之族群選出之一個層或兩個或多於兩個層：電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層及電洞阻擋層。
舉例而言，本說明書之有機發光二極體的結構可具有圖1或圖2中所說明之結構，但不限於此。
圖1說明一種有機發光二極體之結構，其中陽極201、電洞傳輸層301、電子阻擋層401、發光層501、電子傳輸層601及陰極701依序層疊於基板101上。圖1為根據本說明書之例示性實施例的例示性結構，且可以更包含另一有機材料層。在圖1中，由化學式2表示之化合物包含在電子阻擋層401中，且由化學式1表示之化合物包含在電子傳輸層601中。
圖2說明一種有機發光二極體之結構，其中陽極201、電洞傳輸層301、電子阻擋層401、發光層501、電子傳輸層601、電子注入層801及陰極701依序層疊於基板101上。在圖2中，由化學式2表示之化合物可以包含在電子阻擋層401中，且由化學式1表示之化合物可以包含在電子傳輸層601中。另外，由化學式2表示之化合物可以包含在電子阻擋層401中，且由化學式1 表示之化合物可以包含在電子注入層801中。另外，由化學式2表示之化合物可以包含在電子阻擋層401中，且由化學式1表示之化合物可以包含在電子傳輸層601及電子注入層801中。
圖1及圖2是根據本說明書之例示性實施例之例示性結構，且可以更包含其他有機材料層。
在有機發光二極體包含多個有機材料層之情況下，所述有機材料層可以由相同材料或不同材料形成。
作為陽極材料，一般而言，較佳使用具有大的功函數之材料以便將電洞平穩地注入有機材料層中。可以用於本發明中之陽極材料的具體實例包含金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)及氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)；金屬及氧化物之組合，諸如ZnO：Al或SNO2：Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)(poly(3-methylthiophene))、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT)、聚吡咯(polypyrrole)及聚苯胺(polyaniline)，及類似物，但不限於此。
較佳地，陰極材料一般是具有小的功函數之材料以便容易地將電子注入有機材料層中。陰極材料之具體實例包含金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2/Al、及類似物，但不限於此。
電洞注入材料是自電極注入電洞之層，且較佳地，電洞注入材料為一種化合物，其具有傳輸電洞的能力以具有來自陽極之電洞注入效應，及至發光層或發光材料之優良電洞注入效應， 防止發光層中產生之激子移動至電子注入層或電子注入材料，且具有優良薄膜形成能力。較佳地，電洞注入材料之最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital，HOMO)是在陽極材料之功函數與周邊有機材料層之HOMO之間。電洞注入材料之具體實例包含金屬卟啉(porphyrin)、寡聚噻吩(oligothiophene)、芳胺(arylamine)類有機材料、六腈六氮苯並菲(hexanitrilehexaazatriphenylene)類有機材料、喹吖啶酮(quinacridone)類有機材料、苝類(perylene-based)有機材料、蒽醌、聚苯胺、聚噻吩類導電聚合物及類似物，但不限於此。
電洞傳輸層是自電洞注入層接收電洞且將電洞傳輸至發光層之層，電洞傳輸材料是能夠自陽極或電洞注入層接收電洞且將電洞傳輸至發光層的材料，且具有大的電洞遷移率之材料適合作為電洞傳輸材料。其具體實例包含芳胺類有機材料、導電聚合物、同時存在共軛部分及非共軛部分之嵌段共聚物，及類似物，但不限於此。
發光材料是自電洞傳輸層及電子傳輸層接收及組合電洞及電子，由此發射在可見光區域之光的一種材料，且較佳使用對螢光或磷光具有優良量子效率的材料。其具體實例包含8-羥基-喹啉鋁錯合物(8-hydroxy-quinoline aluminum complex，Alq3)；一種咔唑類化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑類、苯并噻唑類及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)(poly(p-phenylenevinylene)，PPV)類聚合物；螺旋(spiro)化合物；聚茀；紅螢烯(rubrene)；及類似物，但不限於此。
發光層可以包含主體材料及摻雜劑材料。主體材料之實例包含縮合芳香環衍生物、含雜環之化合物或類似物。縮合芳香環衍生物之具體實例包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、並五苯(pentacene)衍生物、菲化合物、丙二烯合茀(fluoranthene)化合物及類似物，且含雜環之化合物的具體實例包含咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃(ladder-type furan)化合物、嘧啶衍生物及類似物，但實例不限於此。
摻雜劑材料之實例包含有機化合物、金屬或金屬化合物。
作為摻雜劑材料之有機化合物的實例包含芳胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼錯合物、丙二烯合茀化合物及類似物。具體言之，芳胺衍生物為具有經取代或未經取代之芳胺基的縮合芳香環衍生物，其實例包含具有芳胺基之芘、蒽、屈(chrysene)及二茚并芘(periflanthene)，所述苯乙烯胺化合物為至少一個芳基乙烯基(arylvinyl)在經取代或未經取代之芳胺中進行取代之化合物，且在苯乙烯胺化合物中，由芳基、矽烷基、烷基、環烷基及芳胺基組成之族群中選出的一個或兩個或多於兩個取代基是經取代或未經取代的。其具體實例包含苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺及類似物，但不限於此。另外，可使用普通金屬或金屬化合物作為所述金屬或所述金屬化合物，且具體言之，可以使用金屬錯合物。另外，金屬錯合物之實例包含銥錯合物、鉑錯合物及類似物，但不限於此。
電子注入層是自電極注入電子之層，且具有傳輸電子能力、自陰極注入電子之效應及將電子注入發光層或發光材料中之優良效應，防止發光層中產生之激子移動至電洞注入層，且具有 優良薄膜形成能力之化合物較佳。其具體實例包含芴酮(fluorenone)、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、聯苯醌(diphenoquinone)、硫代哌喃二氧化物(thiopyran dioxide)、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四甲酸(perylene tetracarboxylic acid)、亞茀基甲烷(fluorenylidene methane)、蒽酮(anthrone)及類似物，及其衍生物，金屬錯合物化合物、含氮5員環(5-membered cycle)衍生物及類似物，但不限於此。
金屬錯合物化合物之實例包含8-羥基喹啉根基鋰(8-hydroxyquinolinato lithium)、雙(8-羥基喹啉根基)鋅、雙(8-羥基喹啉根基)銅、雙(8-羥基喹啉根基)錳、三(8-羥基喹啉根基)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉根基)鋁、三(8-羥基喹啉根基)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹(bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium)、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵(bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium)、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵(bis(2-methyl-8-quinolinato)(o-cresolato)gallium)、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘酚根基)鋁(bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtholato)aluminum)、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘酚根基)鎵，及類似物，但不限於此。
電洞阻擋層是防止電洞到達陰極之層，且一般可以在與電洞注入層相同之條件下形成。其具體實例包含噁二唑衍生物、三唑衍生物、啡啉(phenanthroline)衍生物、BCP、鋁錯合物(aluminum complex)及類似物，但不限於此。
根據本說明書之有機發光二極體可以根據所用材料而為頂部發射型、底部發射型或雙面發射型。
另外，根據本說明書之有機發光二極體可以是下部電極為陽極且上部電極為陰極之常規型(normal type)，或可以是下部電極為陰極且上部電極為陽極之倒置型(inverted type)。
根據本說明書之例示性實施例的結構，甚至可根據類似於應用於有機發光二極體之原理的原理，在包含有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體及類似物之有機電子二極體中起作用。
在下文中，將藉由實例詳細描述本說明書。然而，根據本說明書之實例可以修改成各種其他形式，且本說明書之範圍不應解釋為限於以下詳細描述之實例。提供的本說明書之實例應使得所屬領域中具通常知識者能完全理解本說明書。
<實例> <實例1>製造有機發光二極體
將上面施加有1,000埃(Å)厚度之氧化銦錫(ITO)薄膜的玻璃基板(康寧(corning)7059型玻璃)浸入溶解有清潔劑之蒸餾水中，且藉由超音波洗滌。在此情況下，本文所使用之清潔劑是可購自費歇爾公司(Fischer Co.)之產品且本文所使用之蒸餾水是藉由使用可購自密理博公司(Millipore Co.)之過濾器兩次過濾的蒸餾水。將ITO洗滌30分鐘，且隨後在超音波下，藉由使用蒸餾水重複洗滌兩次，持續10分鐘。在用蒸餾水洗滌完成之後，藉由使用諸如異丙醇、丙酮及甲醇之溶劑，在超音波下進行洗滌，且乾燥所得產物並將其輸送至電漿洗滌機(plasma washing machine)中。另外，藉由使用氧氣電漿將基板乾洗5分鐘，接著將其輸送至真空沈積機(vacuum deposition machine)。
在熱真空下，在所製備之ITO透明電極上沈積100埃厚度之六腈六氮苯並菲(hexanitrile hexaazatriphenylene)(在下文中，稱為「HAT」)以形成薄膜，HAT是具有以下化學式之化合物。可藉由此薄膜改善基板與電洞注入層之間之界面特性。隨後，在所述薄膜上沈積800埃厚度的具有化學式HT-1之化合物以形成電洞傳輸層，且在電洞傳輸層上沈積200埃厚度的具有化學式2-16之化合物以形成電子阻擋層。
隨後，將10重量%具有化學式PD-1之化合物摻雜至具有化學式PH-1之化合物上以形成300埃厚度之發光層。在真空下，將具有化學式1-1-1之電子傳輸層材料及喹啉鋰(lithium quinolate，LiQ)以1：1重量比沈積於發光層上以形成300埃厚度之電子注入層及電子傳輸層。隨後在電子傳輸層上沈積12埃厚度之氟化鋰(Lithium fluoride，LiF)及2，000埃厚度之鋁以形成陰極。
在前述製程中，有機材料之沈積速率維持在0.3埃/秒至0.8埃/秒。另外，陰極中氟化鋰之沈積速率維持在0.3埃/秒，且鋁之沈積速率維持在1.5埃/秒至2.5埃/秒。真空度在沈積期間維持在1×10-7至3×10-7。
<實例2>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例1相同之方法製造，不過使用化學式2-3代替實例1中之化學式2-16。
<實例3>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例1相同之方法製造，不過使用化學式2-18代替實例1中之化學式2-16。
<實例4>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例1相同之方法製造， 不過使用化學式2-4代替實例1中之化學式2-16。
<實例5>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例1相同之方法製造，不過使用化學式1-1-26代替實例1中之化學式1-1-1。
<實例6>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例2相同之方法製造，不過使用化學式1-1-26代替實例2中之化學式1-1-1。
<實例7>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例3相同之方法製造，不過使用化學式1-1-26代替實例3中之化學式1-1-1。
<實例8>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例4相同之方法製造，不過使用化學式1-1-26代替實例4中之化學式1-1-1。
<實例9>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例1相同之方法製造，不過使用化學式1-1-27代替實例1中之化學式1-1-1。
<實例10>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例2相同之方法製造，不過使用化學式1-1-27代替實例2中之化學式1-1-1。
<實例11>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例3相同之方法製造，不過使用化學式1-1-27代替實例3中之化學式1-1-1。
<實例12>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例4相同之方法製造， 不過使用化學式1-1-27代替實例4中之化學式1-1-1。
<實例13>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例1相同之方法製造，不過使用化學式1-1-14代替實例1中之化學式1-1-1。
<實例14>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例2相同之方法製造，不過使用化學式1-1-14代替實例2中之化學式1-1-1。
<實例15>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例3相同之方法製造，不過使用化學式1-1-14代替實例3中之化學式1-1-1。
<實例16>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例4相同之方法製造，不過使用化學式1-1-14代替實例4中之化學式1-1-1。
<實例17>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例1相同之方法製造，不過使用化學式1-1-19代替實例1中之化學式1-1-1。
<實例18>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例2相同之方法製造，不過使用化學式1-1-19代替實例2中之化學式1-1-1。
<實例19>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例3相同之方法製造，不過使用化學式1-1-19代替實例3中之化學式1-1-1。
<實例20>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例4相同之方法製造， 不過使用化學式1-1-19代替實例4中之化學式1-1-1。
<實例21>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例1相同之方法製造，不過使用化學式1-4-4代替實例1中之化學式1-1-1。
<實例22>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例2相同之方法製造，不過使用化學式1-4-4代替實例2中之化學式1-1-1。
<實例23>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例3相同之方法製造，不過使用化學式1-4-4代替實例3中之化學式1-1-1。
<實例24>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例4相同之方法製造，不過使用化學式1-4-4代替實例4中之化學式1-1-1。
<比較實例1>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例1相同之方法製造，不過使用以下化學式ET-1代替實例1中之化學式1-1-1。
<比較實例2>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例2相同之方法製造， 不過使用化學式ET-1代替實例2中之化學式1-1-1。
<比較實例3>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例3相同之方法製造，不過使用化學式ET-1代替實例3中之化學式1-1-1。
<比較實例4>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例4相同之方法製造，不過使用化學式ET-1代替實例4中之化學式1-1-1。
<比較實例5>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例1相同之方法製造，不過使用以下化學式ET-2代替實例1中之化學式1-1-1。
<比較實例6>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例2相同之方法製造，不過使用化學式ET-2代替實例2中之化學式1-1-1。
<比較實例7>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例3相同之方法製造，不過使用化學式ET-2代替實例3中之化學式1-1-1。
<比較實例8>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例4相同之方法製造， 不過使用化學式ET-2代替實例4中之化學式1-1-1。
<比較實例9>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例1相同之方法製造，不過使用以下化學式ET-3代替實例1中之化學式1-1-1。
<比較實例10>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例2相同之方法製造，不過使用化學式ET-3代替實例2中之化學式1-1-1。
<比較實例11>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例3相同之方法製造，不過使用化學式ET-3代替實例3中之化學式1-1-1。
<比較實例12>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例4相同之方法製造，不過使用化學式ET-3代替實例4中之化學式1-1-1。
<比較實例13>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例1相同之方法製造，不過使用以下化學式ET-4代替實例1中之化學式1-1-1。
<比較實例14>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例2相同之方法製造，不過使用化學式ET-4代替實例2中之化學式1-1-1。
<比較實例15>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例3相同之方法製造，不過使用化學式ET-4代替實例3中之化學式1-1-1。
<比較實例16>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例4相同之方法製造，不過使用化學式ET-4代替實例4中之化學式1-1-1。
<比較實例17>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例1相同之方法製造，不過使用以下化學式ET-5代替實例1中之化學式1-1-1。
<比較實例18>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例2相同之方法製造，不過使用化學式ET-5代替實例2中之化學式1-1-1。
<比較實例19>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例3相同之方法製造，不過使用化學式ET-5代替實例3中之化學式1-1-1。
<比較實例20>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例4相同之方法製造，不過使用化學式ET-5代替實例4中之化學式1-1-1。
<比較實例21>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例1相同之方法製造，不過使用以下化學式ET-6代替實例1中之化學式1-1-1。
<比較實例22>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例2相同之方法製造，不過使用化學式ET-6代替實例2中之化學式1-1-1。
<比較實例23>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例3相同之方法製造，不過使用化學式ET-6代替實例3中之化學式1-1-1。
<比較實例24>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例4相同之方法製造， 不過使用化學式ET-6代替實例4中之化學式1-1-1。
<比較實例25>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例1相同之方法製造，不過使用化學式EB-1代替實例1中之化學式2-16。
<比較實例26>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例5相同之方法製造，不過使用以下化學式EB-1代替實例5中之化學式2-16。
<比較實例27>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例9相同之方法製造，不過使用化學式EB-1代替實例9中之化學式2-16。
<比較實例28>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例13相同之方法製造，不過使用化學式EB-1代替實例13中之化學式2-16。
<比較實例29>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例17相同之方法製造，不過使用化學式EB-1代替實例17中之化學式2-16。
<比較實例30>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例21相同之方法製造，不過使用化學式EB-1代替實例21中之化學式2-16。
<比較實例31>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例1相同之方法製造，不過使用化學式EB-2代替實例1中之化學式2-16。
<比較實例32>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例5相同之方法製造，不過使用以下化學式EB-2代替實例5中之化學式2-16。
<比較實例33>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例9相同之方法製造，不過使用化學式EB-2代替實例9中之化學式2-16。
<比較實例34>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例13相同之方法製造，不過使用化學式EB-2代替實例13中之化學式2-16。
<比較實例35>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例17相同之方法製造，不過使用化學式EB-2代替實例17中之化學式2-16。
<比較實例36>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例21相同之方法製造， 不過使用化學式EB-2代替實例21中之化學式2-16。
<比較實例37>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例1相同之方法製造，不過使用化合物ET-1及化學式EB-1分別代替實例1中之化學式1-1-1及化學式2-16。
<比較實例38>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例1相同之方法製造，不過使用化合物ET-1及化學式EB-2分別代替實例1中之化學式1-1-1及化學式2-16。
<比較實例39>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例1相同之方法製造，不過使用化合物ET-2及化學式EB-1分別代替實例1中之化學式1-1-1及化學式2-16。
<比較實例40>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例1相同之方法製造，不過使用化合物ET-2及化學式EB-2分別代替實例1中之化學式1-1-1及化學式2-16。
<比較實例41>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例1相同之方法製造，不過使用化合物ET-3及化學式EB-1分別代替實例1中之化學式1-1-1及化學式2-16。
<比較實例42>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例1相同之方法製造，不過使用化合物ET-3及化學式EB-2分別代替實例1中之化學式 1-1-1及化學式2-16。
<比較實例43>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例1相同之方法製造，不過使用化合物ET-4及化學式EB-1分別代替實例1中之化學式1-1-1及化學式2-16。
<比較實例44>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例1相同之方法製造，不過使用化合物ET-4及化學式EB-2分別代替實例1中之化學式1-1-1及化學式2-16。
<比較實例45>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例1相同之方法製造，不過使用化合物ET-5及化學式EB-1分別代替實例1中之化學式1-1-1及化學式2-16。
<比較實例46>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例1相同之方法製造，不過使用化合物ET-5及化學式EB-2分別代替實例1中之化學式1-1-1及化學式2-16。
<比較實例47>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例1相同之方法製造，不過使用化合物ET-6及化學式EB-1分別代替實例1中之化學式1-1-1及化學式2-16。
<比較實例48>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例1相同之方法製造，不過使用化合物ET-6及化學式EB-2分別代替實例1中之化學式 1-1-1及化學式2-16。
<比較實例49>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例17相同之方法製造，不過未形成包含化學式2-16之電子阻擋層且沈積1,400埃厚度之化合物HT-1以形成實例17中之電洞傳輸層。
<比較實例50>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例1相同之方法製造，不過使用以下化學式ET-7代替實例1中之化學式1-1-1。
<比較實例51>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例2相同之方法製造，不過使用化學式ET-7代替實例2中之化學式1-1-1。
<比較實例52>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例3相同之方法製造，不過使用化學式ET-7代替實例3中之化學式1-1-1。
<比較實例53>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例4相同之方法製造，不過使用化學式ET-7代替實例4中之化學式1-1-1。
<比較實例54>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例1相同之方法製造， 不過使用以下化學式ET-8代替實例1中之化學式1-1-1。
<比較實例55>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例2相同之方法製造，不過使用化學式ET-8代替實例2中之化學式1-1-1。
<比較實例56>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例3相同之方法製造，不過使用化學式ET-8代替實例3中之化學式1-1-1。
<比較實例57>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例4相同之方法製造，不過使用化學式ET-8代替實例4中之化學式1-1-1。
<比較實例58>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例1相同之方法製造，不過使用以下化學式ET-9代替實例1中之化學式1-1-1。
<比較實例59>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例2相同之方法製造，不過使用化學式ET-9代替實例2中之化學式1-1-1。
<比較實例60>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例3相同之方法製造，不過使用化學式ET-9代替實例3中之化學式1-1-1。
<比較實例61>製造有機發光二極體
所述有機發光二極體是藉由與實例4相同之方法製造，不過使用化學式ET-9代替實例4中之化學式1-1-1。
在10mA/cm2電流密度下量測由前述方法製造之有機發光二極體的驅動電壓及發光效率，且在20mA/cm2電流密度下量測亮度為初始亮度之98%的時間(LT98)。結果描述於下表1中。
如表1中所見，可以確定，相較於使用現有電子傳輸材料之情形，根據本說明書之例示性實施例，使用由化學式1表示之化合物作為電子傳輸材料的有機發光二極體具有高效率、低驅動電壓及長使用壽命。
這是因為由化學式1表示之化合物是同時包含p型及n型之雙極類型，使得可以防止電洞洩漏且可以將激子有效地限制在發光層中。
101‧‧‧基板
201‧‧‧陽極
301‧‧‧電洞傳輸層
401‧‧‧電子阻擋層
501‧‧‧發光層
601‧‧‧電子傳輸層
701‧‧‧陰極

Claims (15)

  1. 一種有機發光二極體，包括：陽極；陰極；提供於所述陽極與所述陰極之間的發光層；包含由以下化學式1表示之化合物且提供於所述陰極與所述發光層之間的有機材料層；以及包含由以下化學式2表示之化合物且提供於所述陽極與所述發光層之間的有機材料層， 其中在化學式1中，X1至X3彼此相同或不同，且各自獨立地為N或CH，X1至X3中至少一者為N，Cy1及Cy2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的具有6至30個碳原子之單環或多環芳香環；或經取代或未經取代的具有2至30個碳原子之單環或多環雜環，L1為經取代或未經取代的具有6至30個碳原子之單環或多 環伸芳基，m為1至4之整數；在m為2或大於2之情況下，兩個或多於兩個之L1彼此相同或不同，以及Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的具有6至30個碳原子之單環或多環芳基；或經取代或未經取代的具有2至30個碳原子之單環或多環雜芳基， 在化學式2中，Ar3及Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的具有6至30個碳原子之單環或多環芳基；或經取代或未經取代的具有2至30個碳原子之單環或多環雜芳基，或彼此鍵結形成經取代或未經取代之環，L2為經取代或未經取代的具有6至30個碳原子之單環或多環伸芳基，n為0至5之整數，在n為2或大於2之情況下，兩個或多於兩個之L2彼此相同或不同， R1至R4彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的具有1至30個碳原子之直鏈或分支鏈烷基；經取代或未經取代的具有6至30個碳原子之單環或多環芳基；或經取代或未經取代的具有2至30個碳原子之單環或多環雜芳基，q、r及s各自為1至4之整數，t為1至3之整數，在q為2或大於2之情況下，兩個或多於兩個之R1彼此相同或不同，在r為2或大於2之情況下，兩個或多於兩個之R2彼此相同或不同，在s為2或大於2之情況下，兩個或多於兩個之R3彼此相同或不同，及在t為2或大於2之情況下，兩個或多於兩個之R4彼此相同或不同。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中包含由化學式1表示之化合物之所述有機材料層為電子傳輸層、電子注入層或同時傳輸及注入電子之層。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中包含由化學式2表示之化合物之所述有機材料層為電子阻擋層。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中包含由化學式2表示之化合物之所述有機材料層被設置成與所述發光層接觸。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，更包括：在所述發光層與所述陰極之間來自由電子注入層及電子傳輸 層組成之族群的一個或兩個或多於兩個層。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，更包括：在所述發光層與所述陽極之間來自由電洞注入層、電洞傳輸層及電子阻擋層組成之族群的一個或兩個或多於兩個層。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中Cy1及Cy2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯環；或經取代或未經取代之萘環。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中由化學式1表示之化合物是由以下化學式1-1至化學式1-4中任一者表示之化合物： 在化學式1-1至化學式1-4中，X1至X3、L1、m、Ar1及Ar2與化學式1中所定義的相同，Z1為氘，p'為0至8之整數，以及p為0至10之整數。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中L1為經取代或未經取代之伸苯基；經取代或未經取代之伸聯苯基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；或經取代或未經取代之聯伸四苯基。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之聯三苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；經 取代或未經取代之茀基；或經取代或未經取代之菲基。
  11. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中X1至X3為N。
  12. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中由化學式1表示之化合物是由以下化合物中任一者表示：
  13. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中Ar3及Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之螺聯茀基；或經取代或未經取代之二苯并呋喃基，或彼此鍵結形成經取代或未經取代之二氫吖啶結構。
  14. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中L2為經取代或未經取代之伸苯基，或n為0。
  15. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中由化學式2表示之化合物是由以下化學式2-1至化學式2-45中任一者表示：
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