JP7049888B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置 - Google Patents
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Description
逆構造の有機EL素子では、基板上に発光層を形成する前に電子注入層を形成する。したがって、例えば、スパッタ法を用いて無機酸化物等で電子注入層を形成しても、発光層が損傷を受けることがなく、ハイブリッド型の素子作製に有利である。
そのため、無機酸化物層の上に、さらに電子注入層を成膜することにより、有機EL素子の電子注入性を改善する技術がある。例えば、非特許文献6には、高分子電解質からなる電子注入層を有する有機EL素子が記載されている。非特許文献7には、アミンが電子の注入速度の改善に有効であることが記載されている。非特許文献8~11には、電極と有機層との界面における、アミノ基が電子注入に及ぼす効果について記載されている。
[1]基板上に、陰極と発光層と陽極とがこの順に設けられた有機EL素子であって、前記陰極と前記発光層の間に、下記式(a)で示される環構造を含む基と下記式(b)で示される環構造を含む基とを有する化合物を含む層を有することを特徴とする、有機EL素子。
[2]前記層が、還元剤をさらに含む、[1]に記載の有機EL素子。
[3]前記層が、酸解離定数pKaが1以上である塩基性の化合物をさらに含む、[1]又は[2]に記載の有機EL素子。
[4]前記層と前記陰極との間に金属酸化物層を有する、[1]~[3]のいずれかに記載の有機EL素子。
[5][1]~[4]のいずれかに記載の有機EL素子を含むことを特徴とする表示装置。
[6][1]~[4]のいずれかに記載の有機EL素子を含むことを特徴とする照明装置。
本発明の有機EL素子は、基板上に陰極と発光層と陽極とがこの順に設けられ、陰極と発光層の間に、後述の式(a)で示される環構造を含む基と、後述の式(b)で示される環構造を含む基とを有する化合物(以下、「化合物(1)」とも記す。)を含む層を有する。陰極と発光層の間に形成される化合物(1)を含む層は、電子注入輸送層となる。
有機EL素子1Aは、基板2上に、陰極3と、電子注入輸送層5と、発光層6と、正孔輸送層7と、正孔注入層8と、陽極9とがこの順に設けられた積層構造を有する。
電子注入輸送層は、化合物(1)を含む層である。電子注入輸送層に含まれる化合物(1)は、1種でもよく、2種以上でもよい。
化合物(1)は、下記式(a)で示される環構造(以下、「環構造a」とも記す。)を含む基と、下記式(b)で示される環構造(以下、「環構造b」とも記す。)を含む基とを有する化合物である。すなわち、化合物(1)は、環構造a(カルバゾール環)を含む骨格と環構造b(トリアジン環)を含む骨格とを有する化合物である。化合物(1)は、環構造aを含む基がドナー性を示し、環構造bを含む基がアクセプター性を示す。
式(a2)中のX2は、それぞれ独立に水素原子、または、下記式(1a-1)~(1a-5)で示される基、炭素数1~10のアルキル基、炭素数1~10のアルコキシ基、炭素数1~10のアルキルチオ基、炭素数1~10のアルキルアミノ基、炭素数2~10のアシル基、炭素数7~20のアラルキル基、置換もしくは未置換の炭素数6~30の芳香族炭化水素基、および、置換もしくは未置換の炭素数3~30の芳香族複素環基からなる群から選択される置換基である。
Rは、水素原子、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基である。
式(a3)中のX3、式(a4)中のX4は、それぞれ式(a2)中のX2と同じである。
-*3は、X1~X4が結合している環の炭素原子と結合する結合子を示す。
基(a1)が2つの基(1a-1)~(1a-5)を有する場合、それら2つの基は、X1が結合している環構造中の別のベンゼン環にそれぞれ結合していることが好ましい。
基(a1)中の基(1a-1)~(1a-5)でないX1としては、化合物(1)の合成の容易性の観点から、水素原子が好ましい。
基(a2)中のX2としては、化合物(1)の合成の容易性の観点から、水素原子が好ましい。
基(a2)中のRとしては、芳香族炭化水素基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
基(a3)中のX3としては、化合物(1)の合成の容易性の観点から、水素原子が好ましい。
基(a4)中のX4としては、化合物(1)の合成の容易性の観点から、水素原子が好ましい。
基(1a-1)~(1a-5)中のR1としては、化合物(1)の合成の容易性の観点から、水素原子が好ましい。
環構造bを含む基としては、例えば、下記の基(b1)~(b3)が挙げられる。
環構造bを含む基としては、基(b1)が好ましく、Ar1がフェニル基である基(b1)がより好ましい。
環構造aを含む基と環構造bを含む基とが間接的に結合している化合物としては、環構造aを含む基と環構造bを含む基がそれぞれベンゼン環に置換されている化合物が好ましく、環構造aを含む基と環構造bを含む基がそれぞれベンゼン環のオルト位に置換されている化合物がより好ましい。
以下、式(1-1)で示される化合物を「化合物(1-1)」とも記し、他の式で示される化合物も同様に記す。
電子注入輸送層は、還元剤をさらに含むことが好ましい。還元剤は、n-ドーパントとして働く。電子注入輸送層が還元剤を含む場合、陰極から発光層への電子の供給が充分に行われやすく、有機EL素子の発光効率がより一層向上する。
還元剤としては、2,3-ジヒドロベンゾ[d]イミダゾール化合物や、ジヒドロピリジン化合物が好ましく、N-DMBIまたは2,6-ジメチル-1,4-ジヒドロピリジン-3,5-ジカルボン酸ジエチル(ハンチュエステル)がより好ましい。
メトキシピリジン誘導体としては、4-メトキシピリジン(4-MeOP)、3-メトキシピリジン(3-MeOP)等が挙げられる。メトキシピリジン誘導体としては、pKaが高いため、4-MeOPが好ましい。
ジアザビシクロウンデセン誘導体としては、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン-7(DBU)等が挙げられる。
グアニジン環状誘導体としては、7-メチル-1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン(MTBD)、1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン(TBD)等が挙げられる。
電子注入輸送層の平均厚さは、触針式段差計、分光エリプソメトリーにより測定できる。
基板の材料としては、樹脂材料、ガラス材料等が挙げられる。基板の材料は、1種のみであってもよく、2種以上であってもよい。基板の材料としては、柔軟性に優れた有機EL素子が得られる観点から、樹脂材料が好ましい。
基板に用いられるガラス材料としては、石英ガラス、ソーダガラス、パイレックス(登録商標)等が挙げられる。
不透明基板としては、アルミナ等のセラミックス材料からなる基板、ステンレス鋼のような金属板の表面に酸化膜(絶縁膜)を形成した基板、樹脂材料で構成された基板等が挙げられる。
陽極及び陰極としては、公知の導電性材料を適宜用いることができる。陽極及び陰極は、光の取り出しのために少なくともいずれか一方は透明であることが好ましい。
透明導電性材料としては、錫ドープ酸化インジウム(ITO)、アンチモンドープ酸化インジウム(ATO)、インジウムドープ酸化亜鉛(IZO)、アルミニウムドープ酸化亜鉛(AZO)、フッ素ドープ酸化インジウム(FTO)等が挙げられる。
不透明な導電性材料としては、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、錫、インジウム、銅、銀、金、白金や、これらの合金等が挙げられる。
陽極の材料としては、金、銀、アルミニウムが好ましい。
一般に電極材料として用いられる金属や金属酸化物は陽極にも陰極にも使用でき、上部電極から光を取り出すトップエミッション構造の場合は、例えば、下部電極(陰極)にAl、上部電極(陽極)にITO等を使用できる。
陽極の平均厚さは、10~1000nmが好ましく、30~150nmがより好ましい。なお、不透明な導電性材料を用いる場合でも、例えば平均厚さを10~30nm程度にすることで、トップエミッション型及び透明型の陽極として使用できる。
陽極の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により成膜時に測定できる。
金属酸化物層は、陰極の一部または電子注入層として機能する層である。
金属酸化物層としては、1種の金属酸化物膜からなる単層、1種の金属酸化物膜が積層された複層、2種以上の金属酸化物膜が積層された複層、2種以上の金属酸化物が混合された金属酸化物膜を含む単層または複層から選ばれる、半導体膜もしくは絶縁体膜の層である。
2種以上の金属酸化物を用いる場合、少なくとも1つの金属酸化物の金属元素は、マグネシウム、アルミニウム、カルシウム、ジルコニウム、ハフニウム、ケイ素、チタン、亜鉛からなる群から選ばれる金属元素が好ましい。
金属酸化物の組み合わせとしては、例えば、酸化チタン/酸化亜鉛、酸化チタン/酸化マグネシウム、酸化チタン/酸化ジルコニウム、酸化チタン/酸化アルミニウム、酸化チタン/酸化ハフニウム、酸化チタン/酸化ケイ素、酸化亜鉛/酸化マグネシウム、酸化亜鉛/酸化ジルコニウム、酸化亜鉛/酸化ハフニウム、酸化亜鉛/酸化ケイ素、酸化カルシウム/酸化アルミニウム等の2種の組み合わせ、酸化チタン/酸化亜鉛/酸化マグネシウム、酸化チタン/酸化亜鉛/酸化ジルコニウム、酸化チタン/酸化亜鉛/酸化アルミニウム、酸化チタン/酸化亜鉛/酸化ハフニウム、酸化チタン/酸化亜鉛/酸化ケイ素、酸化インジウム/酸化ガリウム/酸化亜鉛等の3種の組み合せが挙げられる。
金属酸化物層には、特殊な組成として良好な特性を示す酸化物半導体であるIGZOや、エレクトライドである12CaO7Al2O3を用いてもよい。
金属酸化物層の平均厚さは、触針式段差計、分光エリプソメトリーにより測定できる。
発光層を形成する材料としては、低分子化合物であってもよく、高分子化合物であってもよく、これらを混合して用いてもよい。なお、本発明において低分子材料とは、高分子材料(重合体)ではない材料を意味し、分子量が低い有機化合物を必ずしも意味するものではない。
また、量子ドットやペロブスカイト材料も発光層に使用できる。
正孔輸送層の材料としては、正孔輸送層の材料として通常用いられているいずれの化合物も用いることができ、各種p型の高分子材料や、各種p型の低分子材料を単独または組み合わせて用いることができる。
これらの化合物は、他の化合物との混合物として用いることもできる。一例として、ポリチオフェンを含有する混合物としては、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン/スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)等が挙げられる。
これらの中でも、α-NPD、TPTEのようなアリールアミン系化合物が好ましい。
正孔輸送層の平均厚さは、低分子化合物の場合は水晶振動子膜厚計により、高分子化合物の場合は接触式段差計により測定できる。
正孔注入層の材料としては、酸化バナジウム(V2O5)、酸化モリブテン(MoO3)、酸化ルテニウム(RuO2)等の金属酸化物等が挙げられる。これらは、1種または2種以上を用いることができる。
正孔注入層は、酸化バナジウムおよび酸化モリブテンのいずれか一方または両方からなる層であることがより好ましい。
本発明の有機EL素子における各層の形成方法は、特に制限されず、気相成膜法、液相成膜法等から材料に応じて適切な方法を選択できる。層ごとに形成方法が異なっていてもよい。
液相成膜法としては、電解メッキ、浸漬メッキ、無電解メッキ等の湿式メッキ法、ゾル・ゲル法、MOD法、スプレー熱分解法、微粒子分散液を用いたドクターブレード法、スピンコート法、インクジェット法、スクリーンプリンティング法等の印刷技術等が挙げられる。
本発明の有機EL素子は、材料を適宜選択することによって発光色を変化させることができ、カラーフィルター等を併用して所望の発光色を得ることができるため、表示装置や照明装置の材料として好適に使用できる。
陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の各層は、1層で形成されていてもよく、2層以上からなる層であってもよい。
有機EL素子における陰極、金属酸化物層、電子注入輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の各層の間に他の層を有する有機EL素子であってもよい。他の層としては、例えば、有機EL素子の特性をさらに向上させる目的で形成される電子阻止層が挙げられる。
本発明の表示装置は、本発明の有機EL素子を含む表示装置である。本発明の表示装置は、本発明の有機EL素子を用いる以外は公知の態様を採用でき、例えば、本発明の有機EL素子を複数配列した素子配列群を用いて画像を表示する装置が挙げられる。
本発明の照明装置は、本発明の有機EL素子を含む照明装置である。本発明の照明装置は、本発明の有機EL素子を用いる以外は公知の態様を採用でき、例えば、本発明の有機EL素子を複数配列した素子配列群を用いて面発光を行う装置が挙げられる。
以下に示す方法により、図1に例示した有機EL素子1を製造した。
ITOからなる厚み150nmのパターニングされた電極(陰極3)が形成されている平均厚さ0.7mmの市販の透明ガラス基板(基板2)を用意し、アセトン中、イソプロパノール中で順に超音波洗浄した後、UVオゾン洗浄を20分間行った。
亜鉛金属をターゲットとし、反応ガスとして酸素、キャリアガスとしてアルゴンを用いたスパッタ法により、陰極3上に平均厚さ10nmの酸化亜鉛(ZnO)層を形成した後、イソプロパノール、アセトンで順次洗浄した。さらに、基板をスピンコーターにセットし、1質量%酢酸マグネシウム溶液(水/エタノール=1/3)を毎分1600回転で60秒スピンコートし、大気下においてホットプレートにより400℃で1時間アニールを行った。基板を水で洗浄した後、大気下においてホットプレートにより250℃で30分間乾燥させ、陰極3上に金属酸化物層4を形成した。
発光層6上にDBTPBを10nm、α-NPDを30nmそれぞれ蒸着し、正孔輸送層7を成膜した。正孔輸送層7上に、三酸化モリブデン(MoO3)を真空一貫で蒸着し、平均厚さ10nmの正孔注入層8を成膜した。正孔注入層8上にAlを蒸着し、平均厚さ100nmの陽極9を成膜し、有機EL素子を得た。
表1に示すように、電子注入輸送層の形成において、化合物(1-1)の代わりに化合物(1-2)~(1-5)を用いた以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を得た。
表1に示すように、電子注入輸送層の形成において、化合物(1-1)の代わりに化合物(21)~(25)を用いた以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を得た。
各例で得た有機EL素子に対して、ケースレー社製の「2400型ソースメーター」を用いて電圧を印加し、コニカミノルタ社製の「LS-100」を用いて輝度を測定した。初期輝度を1000cd/m2として連続駆動し、経過時間に対する輝度の変化を調べ、輝度半減寿命(時間)を算出した。結果を表1に示す。
また、実施例1および比較例1、3~5における経過時間に対する輝度の変化をプロットした結果を図3に示す。
環構造aを含む基がビカルバゾール基である実施例4の有機EL素子は、インドロカルバゾール基である実施例1やベンゾフランカルバゾール基である実施例5の有機EL素子と同等の長寿命が確保されていた。この結果は、環構造aを含む基には、環構造aを含むπ共役系のより大きな環は必ずしも必要ではないことを示している。
このように、逆構造の有機EL素子における電子注入輸送層の材料として化合物(1)が有効であることが確認された。
分子軌道計算ソフトGaussian09を用いて、化合物(1-1)、化合物(21)、化合物(23)、化合物(24)および化合物(25)のHOMO(最高被占軌道)-LUMO(最低空軌道)の分子軌道計算を行った。結果を図4~8に示す。
Claims (4)
- 基板上に、陰極と発光層と陽極とがこの順に設けられた有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記陰極と前記発光層の間に、下記式(a)で示される環構造を含む基と下記式(b)で示される環構造を含む基とを有する化合物を含む層を有し、
前記層が、酸解離定数pKaが1以上である塩基性の化合物をさらに含み、
前記層と前記陰極との間に金属酸化物層を有することを特徴とする、有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記層が、還元剤をさらに含む、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含むことを特徴とする表示装置。
- 請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含むことを特徴とする照明装置。
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JP2014049697A (ja) | 2012-09-03 | 2014-03-17 | Nippon Hoso Kyokai <Nhk> | 有機電界発光素子 |
CN104183763A (zh) | 2013-05-22 | 2014-12-03 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 倒置有机电致发光装置及其制备方法和应用 |
JP2016054027A (ja) | 2014-09-02 | 2016-04-14 | 日本放送協会 | 有機電界発光素子 |
JP2017531309A (ja) | 2014-10-01 | 2017-10-19 | エルジー・ケム・リミテッド | 有機発光素子 |
WO2016181705A1 (ja) | 2015-05-11 | 2016-11-17 | 日本放送協会 | 有機薄膜および有機薄膜の製造方法、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置、有機薄膜太陽電池、薄膜トランジスタ、塗料組成物 |
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