JP6990996B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置 - Google Patents
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Description
発光層の材料としては、燐光性化合物を用いることが報告されている(例えば、非特許文献1参照)。通常、発光層の材料として燐光性化合物を用いる場合、ホスト材料中にゲスト材料として燐光性化合物を分散させて用いる。例えば、有機材料であるCBPや金属錯体であるBepp2に、燐光性化合物であるIr(ppy)3を分散させた発光層を有する有機EL素子がある(例えば、非特許文献2および非特許文献3参照)。
有機無機ハイブリッド型の有機EL素子において、発光層に燐光性化合物を用いたものとしては、ポリビニルカルバゾールポリマーにドーパントとしてイリジウム化合物を添加したものを金属酸化物層の上に積層した構造を有するもの(例えば、非特許文献4参照)や、ポリ(9,9-ジオクチルフルオレニル-2,7-ジイル)とイリジウム化合物とを含む発光層を有するもの(例えば、非特許文献5参照)がある。
本発明は、上記事情を鑑みてなされたものであり、高輝度で外部量子効率が高く、寿命の長い逆構造の有機EL素子、この有機EL素子を備えた表示装置および照明装置を提供することを課題とする。
〔1〕 基板上に、陰極と発光層と陽極とがこの順に設けられ、
前記発光層が、ゲスト材料とホスト材料を含み、
前記ホスト材料が下記一般式(1)で表わされる化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔3〕 前記式(1)中のnが1であることを特徴とする〔1〕または〔2〕に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔4〕 前記式(1)中のArが芳香族複素環基であることを特徴とする〔1〕~〔3〕のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔7〕 前記陰極と前記発光層との間に金属酸化物からなる電子注入層を有することを特徴とする〔1〕~〔6〕のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔9〕 〔1〕~〔7〕のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含むことを特徴とする照明装置。
本発明の表示装置および照明装置は、本発明の有機EL素子を含むものであり、有機EL素子が高輝度で外部量子効率が高く、長寿命であるため優れた性能を有する。
本発明者は、上記課題を解決するために、基板上に、陰極と発光層と陽極とがこの順に設けられた逆構造の有機EL素子の発光層に用いるホスト材料に着目し、鋭意検討した。その結果、逆構造の有機EL素子では、発光層にゲスト材料とともに含まれるホスト材料の正孔輸送性に寄与するドナー性が強すぎると、陰極から発光層への電子注入性が十分に得られないことが分かった。これは、ホスト材料のドナー性が強すぎると、ホスト材料の最高占有軌道(HOMO)および最低非占有軌道(LUMO)のエネルギー準位が浅くなるためである。
[有機EL素子]
図1は、本実施形態の有機EL素子の一例を説明するための断面模式図である。図1に示す本実施形態の有機EL素子10は、基板1上に、陰極2と発光層6と陽極9とがこの順に設けられた逆構造の有機EL素子10である。
図1に示す有機EL素子10は、基板1と反対側に光を取り出すトップエミッション型であってもよいし、基板2側に光を取り出すボトムエミッション型であってもよい。
基板1の材料としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリプロピレン、シクロオレフィンポリマー、ポリアミド、ポリエーテルサルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ポリアリレートのような樹脂材料や、石英ガラス、ソーダガラスのようなガラス材料等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を用いることができる。
陰極2としては、ITO(インジウム酸化錫)、IZO(インジウム酸化亜鉛)、FTO(フッ素酸化錫)、In3O3、SnO2、Sb含有SnO2、Al含有ZnO等の酸化物等からなる膜を用いることができる。上記の中でも、陰極2として、ITO膜、IZO膜、FTO膜のいずれかを用いることが好ましい。
有機EL素子10がトップエミッション型である場合、陰極2の材料として、透明材料だけでなく、金属などからなる不透明材料も用いることができ、反射性の材料を用いてもよい。
電子注入層3は、陰極2と発光層6との間に設けられている。電子注入層3は、金属酸化物からなるものであることが好ましい。電子注入層3の用いられる金属酸化物としては、特に制限されないが、酸化チタン(TiO2)、酸化亜鉛(ZnO)、酸化タングステン(WO3)、酸化二オブ(Nb2O5)、酸化鉄(Fe2O3)、酸化錫(SnO2)、酸化マグネシウム(MgO)、酸化ハフニウム(HfO2)、酸化ジルコニウム(ZrO2)等の1種又は2種以上を用いることができる。
バッファ層4は、電子注入層3と発光層6との間に設けられている。バッファ層4の材料としては、電子輸送性を有する化合物全般を用いることができる。バッファ層4の材料としては、ポリエチレンイミン等、電子注入を促進可能な材料であることが好ましい。
バッファ層4の平均厚さは、触針式段差計、分光エリプソメトリーにより測定できる。
電子輸送層5の材料としては、例えば、トリス-1,3,5-(3’-(ピリジン-3’’-イル)フェニル)ベンゼン(TmPyPhB)のようなピリジン誘導体、(2-(3-(9-カルバゾリル)フェニル)キノリン(mCQ))のようなキノリン誘導体、2-フェニル-4,6-ビス(3,5-ジピリジルフェニル)ピリミジン(BPyPPM)のようなピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、バソフェナントロリン(BPhen)のようなフェナントロリン誘導体、2,4-ビス(4-ビフェニル)-6-(4’-(2-ピリジニル)-4-ビフェニル)-[1,3,5]トリアジン(MPT)のようなトリアジン誘導体、3-フェニル-4-(1’-ナフチル)-5-フェニル-1,2,4-トリアゾール(TAZ)のようなトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル-1,3,4-オキサジアゾール)(PBD)のようなオキサジアゾール誘導体、2,2’,2’’-(1,3,5-ベントリイル)-トリス(1-フェニル-1-H-ベンズイミダゾール)(TPBI)のようなイミダゾール誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、ビス[2-(2’-ヒドロキシフェニル)ピリジン]ベリリウム(Bepp2)、ビス[2-(2-ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(Zn(BTZ)2)、トリス(8-ヒドロキシキノリナト)アルミニウム(Alq3)などに代表される各種金属錯体、2,5-ビス(6’-(2’,2’’-ビピリジル))-1,1-ジメチル-3,4-ジフェニルシロール(PyPySPyPy)等のシロール誘導体に代表される有機シラン誘導体、ホウ素含有化合物等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を用いることができる。これらの中でも電子輸送層5の材料として、Bepp2、Alq3のような金属錯体、TmPyPhBのようなピリジン誘導体を用いることが好ましい。
電子輸送層5の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により成膜時に測定できる。
発光層6は、ホスト材料とゲスト材料とを含む。
ホスト材料は、1種のみ用いてもよいし、2種以上用いてもよい。ホスト材料は、下記一般式(1)で表わされる発光性化合物であり、低分子化合物である。
なお、本発明において低分子化合物とは、高分子化合物(重合体)ではない化合物を意味し、分子量が低い化合物を必ずしも意味するものではない。
ゲスト材料は、1種のみ用いてもよいし、2種以上用いてもよい。ゲスト材料は、低分子化合物であることが好ましい。ホスト材料とゲスト材料の両方が低分子化合物である場合、輝度、外部量子効率、寿命の全ての特性がより良好な逆構造の有機EL素子10となる。
ホスト材料は、下記一般式(1)で表わされる化合物である。
また、式(2)中、Ar1は独立に芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を示す。式(2)中のXのうち、3つがNで2つがC-Ar1であって、NとNとの間にC-Ar1が配置されている場合、2つのAr1はフェニル基であることが好ましい。
式(1a)中のRは水素であることが好ましい。式(1a)中のRが水素であると、容易に一般式(1)で示される化合物を合成できる。
式(1b-1)中のRはメチル基であることが好ましい。式(1b-1)中のRがメチル基である場合、容易に一般式(1)で示される化合物を合成できる。
一般式(1)で示される化合物は、環Bが式(1b-3)で表される環構造であり、Arがジフェニルトリアジンに由来する原子団からなる基であり、式(1)(1a)中のRが全て水素であり、式(1)中のnが1である場合、例えば、下記一般式(44)~(46)であることが好ましい。
一般式(1)で示される化合物は、環Bが式(1b-1)で表される環構造であり、Arがジフェニルトリアジンに由来する原子団からなる基であり、式(1)(1a)中のRが全て水素であり、式(1)中のnが1である場合、例えば、下記一般式(47)~(49)であることが好ましい。
特に、ホスト材料として熱活性化遅延蛍光材料を用い、ゲスト材料として燐光性化合物を用いた有機EL素子10では、ホスト材料が熱活性化遅延蛍光材料であることに起因する輝度、外部量子効率、寿命を向上させる効果が顕著となる。
ゲスト材料は、燐光性化合物であることが好ましい。ゲスト材料が燐光性化合物である場合、輝度、外部量子効率、寿命の各特性がより優れたものとなる。
燐光性化合物としては、例えば、下記式(61)または(62)で表される化合物を好適に用いることができる。
X’、X’’は、水素原子、又は、環構造の置換基となる1価の置換基を表し、点線の円弧部分を形成する環構造に複数個結合していてもよい。X’、X’’は、結合して点線の円弧で表される2つの環構造の一部とともに新たな環構造を形成してもよい。X’、X’’は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
式(61)中、窒素原子と3つの炭素原子とで構成された骨格部分における点線は、点線で結ばれる2つの原子が単結合又は二重結合で結合していることを表す。
式(61)中、M’は、金属原子を表す。窒素原子からM’への矢印は、窒素原子がM’原子へ配位していることを表す。nは、金属原子M’の価数を表す。
X’、X’’は、水素原子、又は、環構造の置換基となる1価の置換基を表し、点線の円弧部分を形成する環構造に複数個結合していてもよい。X’、X’’は、結合して点線の円弧で表される2つの環構造の一部とともに新たな環構造を形成してもよい。X’、X’’は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
式(62)中、M’は、金属原子を表す。窒素原子からM’への矢印は、窒素原子がM’原子へ配位していることを表す。nは、金属原子M’の価数を表す。
式(62)中、XaとXbとを結ぶ実線の円弧は、XaとXbとが少なくとも1つの他の原子を介して結合していることを表し、XaとXbとともに環構造を形成していてもよい。Xa、Xbは、酸素原子、窒素原子、炭素原子のいずれかを表す。Xa、Xbは、同一であってもよいし、異なっていてもよい。XbからM’への矢印は、XbがM’原子へ配位していることを表す。m’は、1~3の数である。
式(64-2)において、R1~R3が1価の置換基の場合、環構造が複数の1価の置換基を有していてもよい。
式(64-1)、(64-2)中、窒素原子からM’への矢印は、窒素原子がM’原子へ配位していることを表す。式(64-1)中、酸素原子からM’への矢印は、酸素原子がM’原子へ配位していることを表す。
ゲスト材料として使用される燐光性化合物は、Pt錯体である式(65-5)で示されるTLEC025を用いてもよい。
また、ゲスト材料として使用される燐光性化合物は、常温で燐光発光する材料であることが好ましい。
ホスト材料が熱活性化遅延蛍光材料である場合、エネルギー移動可能であるホスト分子とゲスト分子との距離が長いフェルスター機構を利用する。したがって、ホスト材料が熱活性化遅延蛍光材料である場合、エネルギー移動可能であるホスト分子とゲスト分子との距離が非常に短いデクスター機構によるエネルギー移動を利用する場合と比較して、ホスト分子とゲスト分子との距離を離すことができる。よって、ホスト材料が熱活性化遅延蛍光材料である場合、発光層6中におけるゲスト材料の混合比率を少なくして、高価な材料であるゲスト材料の使用量を減らすことができる。
発光層6の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により成膜時に測定できる。
正孔輸送層7の材料としては、正孔輸送層の材料として通常用いることができるいずれの化合物も用いることができ、これらを混合して用いてもよい。具体的には、正孔輸送層7の材料として、HTEB-04(商品名;関東化学株式会社製)、1,1-ビス(4-ジ-パラ-トリアミノフェニル)シクロへキサン、1,1’-ビス(4-ジ-パラ-トリルアミノフェニル)-4-フェニル-シクロヘキサンのようなアリールシクロアルカン系化合物、4,4’,4’’-トリメチルトリフェニルアミン、N,N,N’,N’-テトラフェニル-1,1’-ビフェニル-4,4’-ジアミン、N,N’-ジフェニル-N,N’-ビス(3-メチルフェニル)-1,1’-ビフェニル-4,4’-ジアミン(TPD1)、N,N’-ジフェニル-N,N’-ビス(4-メトキシフェニル)-1,1’-ビフェニル-4,4’-ジアミン(TPD2)、N,N,N’,N’-テトラキス(4-メトキシフェニル)-1,1’-ビフェニル-4,4’-ジアミン(TPD3)、N,N’-ジ(1-ナフチル)-N,N’-ジフェニル-1,1’-ビフェニル-4,4’-ジアミン(α-NPD)、TPTEのようなアリールアミン系化合物、N,N,N’,N’-テトラフェニル-パラ-フェニレンジアミン、N,N,N’,N’-テトラ(パラ-トリル)-パラ-フェニレンジアミン、N,N,N’,N’-テトラ(メタ-トリル)-メタ-フェニレンジアミン(PDA)のようなフェニレンジアミン系化合物、カルバゾール、N-イソプロピルカルバゾール、N-フェニルカルバゾールのようなカルバゾール系化合物、スチルベン、4-ジ-パラ-トリルアミノスチルベンのようなスチルベン系化合物、オキサゾールのような置き鎖ゾール系化合物、トリフェニルメタン、4,4‘,4’‘-トリス[フェニル(m-トリル)アミノ]トリフェニルアミン(m-MTDATA)のようなトリフェニルメタン系化合物、1-フェニル-3-(パラ-ジメチルアミノフェニル)ピラゾリンのようなピラゾリン系化合物、ベンジン(シクロヘキサジエン)系化合物、トリアゾールのようなトリアゾール系化合物、イミダゾールのようなイミダゾール系化合物、1,3,4-オキサジアゾール、2,5-ジ(4-ジメチルアミノフェニル)-1,3,4,-オキサジアゾールのようなオキサジアゾール系化合物、アントラセン、9-(4-ジエチルアミノスチリル)アントラセンのようなアントラセン系化合物、フルオレノン、2,4,7,-トリニトロ-9-フルオレノン、2,7-ビス(2-ヒドロキシ-3-(2-クロロフェニルカルバモイル)-1-ナフチルアゾ)フルオレノンのようなフルオレノン系化合物、ポリアニリンのようなアニリン系化合物、シラン系化合物、1,4-ジチオケト-3,6-ジフェニル-ピロロ-(3,4-c)ピロロピロールのようなピロール系化合物、フルオレンのようなフルオレン系化合物、ポルフィリン、金属テトラフェニルポルフィリンのようなポルフィリン系化合物、キナクリドンのようなキナクリドン系化合物、フタロシアニン、銅フタロシアニン、テトラ(t-ブチル)銅フタロシアニン、鉄フタロシアニンのような金属または無金属のフタロシアニン系化合物、銅ナフタロシアニン、バナジルナフタロシアニン、モノクロロガリウムナフタロシアニンのような金属または無金属のナフタロシアニン系化合物、N,N’-ジ(ナフタレン-1-イル)-N,N’-ジフェニル-ベンジジン、N,N,N’,N’-テトラフェニルベンジジンのようなベンジジン系化合物等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を用いることができる。これらの中でも、正孔輸送層7の材料として、HTEB-4、α-NPDが好ましい。
電子輸送層5の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により成膜時に測定できる。
正孔注入層8としては、特に制限されないが、酸化バナジウム(V2O5)、酸化モリブテン(MoO3)、酸化ルテニウム(RuO2)等金属酸化物の1種又は2種以上を用いることができる。これらの中でも、酸化バナジウム又は酸化モリブテンを主成分とすることが好ましい。正孔注入層8が酸化バナジウム又は酸化モリブテンを主成分とする場合、正孔注入層8が陽極9から正孔を注入して発光層6又は正孔輸送層7へ輸送する正孔注入層8としての機能がより優れたものとなる。また、酸化バナジウム又は酸化モリブテンは、それ自体の正孔輸送性が高いため、陽極9から発光層6又は正孔輸送層7への正孔の注入効率が低下するのを好適に防止できる。正孔注入層8は、酸化バナジウム及び/又は酸化モリブテンからなるものであることがより好ましい。
陽極9としては、Au、Pt、Ag、Cu、Alまたはこれらを含む合金等からなる金属膜を用いることができる。この中でも、陽極9としては、Au膜、Ag膜、Al膜のいずれかを用いることが好ましい。
陽極9の平均厚さは、特に限定されないが、10~1000nmであることが好ましく、より好ましくは30~150nmである。また、陽極9の材料として、不透過な材料を用いる場合でも、例えば平均厚さを10~30nm程度にすることで、トップエミッション型及び透明型の陽極9として使用することができる。
陽極9の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により成膜時に測定することができる。
本発明の有機EL素子は、上述した実施形態において説明した有機EL素子に限定されるものではない。
具体的には、上述した実施形態においては、基板1上に、陰極2と、電子注入層3と、バッファ層4と、電子輸送層5と、発光層6と、正孔輸送層7と、正孔注入層8と、陽極9とがこの順に形成された有機EL素子10を例に挙げて説明したが、電子注入層3、バッファ層4、電子輸送層5、正孔輸送層7、正孔注入層8は、必要に応じて形成すればよく、設けられていなくてもよい。
また、正孔輸送層7と電子輸送層5とを設けず、基板1上に、陰極2と、電子注入層3と、バッファ層4と、発光層6と、正孔注入層8と、陽極9とがこの順に形成された有機EL素子としてもよい。
また、図1に示す有機EL素子10は、陰極2、電子注入層3、バッファ層4、電子輸送層5、発光層6、正孔輸送層7、正孔注入層8、陽極9の各層の間に、さらに他の層を有するものであってもよい。
本実施形態の表示装置は、本実施形態の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む。
本実施形態の表示装置は、高輝度で外部量子効率が高く、長寿命の有機EL素子を含むため優れた性能を有する。
本実施形態の照明装置は、本実施形態の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む。
本実施形態の照明装置は、高輝度で外部量子効率が高く、長寿命の有機EL素子を含むため優れた性能を有する。
以下の実施例および比較例において、有機EL素子を構成する各層の厚さは、触針式段差計(製品名「アルファステップIQ」、KLAテンコール社製)を用いて測定した。
「実施例1」
以下に示す[1]~[5]の工程を行うことにより、図1に示す逆構造の有機EL素子10を得た。
この基板1に対し、以下に示す方法により、洗浄を行った。すなわち、基板1をアセトン中とイソプロパノール中でそれぞれ10分間超音波洗浄した。次に、基板1をイソプロパノール中で5分間煮沸して取り出し、窒素ブローにより乾燥させた。その後、UV(紫外線)オゾン洗浄を20分間行った。
次に、電子注入層3の形成された基板1に対し、上記[1]に記載の方法と同様の方法により、洗浄を行った。
(各層の材料)
電子輸送層5:下記式で表されるBepp2
発光層6(ホスト材料)下記式で表されるHost-C
発光層6(ゲスト材料)上記式(65-4)で表されるIr(mppy)3
正孔輸送層7:HTEB-04;商品名;関東化学株式会社製)
正孔注入層8:HAT-CN
陽極9:Al
次に、さらにHost-Cからなるホスト材料とIr(mppy)3からなるゲスト材料とを共蒸着し、厚み25nmの発光層6を成膜した。ゲスト材料の含有量は、発光層6全体に対して3質量%となるようにした。
次に、HTEB-04を蒸着し、厚み40nmの正孔輸送層7を成膜した。
次に、HAT-CNを蒸着し、厚み10nmの正孔注入層8を成膜した。
次に、Alを膜厚100nmになるように蒸着し、陽極9を形成した。
なお、陽極9を蒸着する時、ステンレス製の蒸着マスクを用いて蒸着面が幅3mmの帯状になるようにした。このことにより、有機EL素子10の発光面積を9mm2とした。
発光層6のホスト材料として、上記式で表されるHost-Oを用いたこと以外は、実施例1と同様にして、実施例2の逆構造の有機EL素子10を得た。
発光層6のホスト材料として、上記式で表されるHost-Nを用いたこと以外は、実施例1と同様にして、比較例1の逆構造の有機EL素子10を得た。
以下に示す[1]~[4]の工程を行うことにより、図2に示す順構造の有機EL素子30を得た。
[1]実施例1の逆構造の有機EL素子10と同様にして[1]の工程を行ない、ITO電極(陽極12)付きの洗浄後の基板11を得た。
(各層の材料)
正孔輸送層14:HTEB-04;商品名;関東化学株式会社製)
発光層15(ホスト材料)上記式で表されるHost-C
発光層15(ゲスト材料)上記式(65-4)で表されるIr(mppy)3
電子輸送層16:2,2’,2’’-(1,3,5-ベントリイル)-トリス(1-フェニル-1-H-ベンズイミダゾール)(TPBI)
電子注入層17:フッ素化リチウム
陰極18:Al
次に、さらにHost-Cからなるホスト材料とIr(mppy)3からなるゲスト材料とを共蒸着し、厚み25nmの発光層15を成膜した。ゲスト材料の含有量は、発光層6全体に対して3質量%となるようにした。
次に、TPBIを蒸着し、厚み35nmの電子輸送層16を成膜した。
次に、フッ素化リチウムを蒸着し、厚み1nmの電子注入層17を成膜した。
次に、Alを膜厚100nmになるように蒸着し、陰極18を形成した。
なお、陰極18を蒸着する時、ステンレス製の蒸着マスクを用いて蒸着面が幅3mmの帯状になるようにした。このことにより、有機EL素子20の発光面積を9mm2とした。
発光層15のホスト材料として、上記式で表されるHost-Oを用いたこと以外は、比較例2と同様にして、比較例3の順構造の有機EL素子20を得た。
発光層15のホスト材料として、上記式で表されるHost-Nを用いたこと以外は、比較例2と同様にして、比較例4の順構造の有機EL素子20を得た。
Host-CおよびHost-Oについて、以下に示す方法により、発光スペクトル強度の時間依存性を測定した。
Host-Cからなる厚み50nmの薄膜と、Host-Oとからなる厚み50nmの薄膜とを、真空蒸着法により石英基板上にそれぞれ形成し、サンプルとした。各サンプルを封止し、浜松ホトニクス社製ストリークカメラ「C4334」を用いて過渡発光スペクトルを測定した。その結果を図3に示す。
実施例1、2、比較例1~4の有機EL素子を窒素雰囲気下で封止し、0V~10Vまでの直流電圧を印加した時の電圧と輝度との関係、および電流密度と外部量子効率との関係を調べた。
ケースレー社製の「2400型ソースメーター」により、各有機EL素子への電圧印加と、電流測定を行った。また、コニカミノルタ社製の「LS-100」により、発光輝度を測定した。その結果を図4~図7に示す。
実施例1、2、比較例1~4の有機EL素子を初期輝度1000cd/m2で連続駆動し、輝度が半減するまでの寿命(輝度半減寿命)を測定した。その結果を表2に示す。
図4に示すように、ホスト材料としてHost-Cを用いた実施例1、Host-Oを用いた実施例2の有機EL素子は、ホスト材料としてHost-Nを用いた比較例1の有機EL素子と比較して、電圧が同じである場合に高い輝度が得られている。また、実施例2の有機EL素子は、実施例1の有機EL素子と比較して、電圧が同じである場合に高い輝度が得られている。
図5に示すように、ホスト材料としてHost-Cを用いた実施例1、Host-Oを用いた実施例2の有機EL素子は、ホスト材料としてHost-Nを用いた比較例1の有機EL素子と比較して、外部量子効率が高い。また、実施例2の有機EL素子は、実施例1の有機EL素子と比較して、外部量子効率が高い。
表2、図4および図5に示すように、逆構造の有機EL素子のホスト材料として、Host-NよりもHost-CおよびHost-Oを用いることが好ましいことが分かった。
図6に示すように、ホスト材料としてHost-Nを用いた比較例4、Host-Cを用いた比較例2、Host-Oを用いた比較例3の順に、電圧が同じである場合の輝度が低くなっている。
図7に示すように、ホスト材料としてHost-Nを用いた比較例4の低電流密度での外部量子効率が、Host-Cを用いた比較例2、Host-Oを用いた比較例3よりも高い。
表2、図6および図7に示すように、順構造の有機EL素子のホスト材料としては、Host-CおよびHost-OよりもHost-Nを用いることが好ましいという、逆構造の有機EL素子とは逆の結果となった。
一方、Host-Nは順構造の有機EL素子のホスト材料としては好適であるものの、逆構造の有機EL素子のホスト材料には適していない。これは、Host-Nはドナー性が高くHOMOおよびLUMOのエネルギー準位が浅いためである。
Claims (5)
- 前記ゲスト材料が、燐光性化合物であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記陰極と前記発光層との間に金属酸化物からなる電子注入層を有することを特徴とする請求項1または請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1~請求項3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含むことを特徴とする表示装置。
- 請求項1~請求項3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含むことを特徴とする照明装置。
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014024845A (ja) | 2012-07-30 | 2014-02-06 | Universal Display Corp | ホウ素−窒素多環芳香族化合物及びoledにおけるそれらの使用 |
JP2014107557A (ja) | 2012-11-27 | 2014-06-09 | Universal Display Corp | 遅延蛍光を示す有機電界発光デバイス |
JP2014182898A (ja) | 2013-03-18 | 2014-09-29 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 |
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