JP2018206889A - 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018206889A JP2018206889A JP2017109231A JP2017109231A JP2018206889A JP 2018206889 A JP2018206889 A JP 2018206889A JP 2017109231 A JP2017109231 A JP 2017109231A JP 2017109231 A JP2017109231 A JP 2017109231A JP 2018206889 A JP2018206889 A JP 2018206889A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- organic
- ring
- group
- host
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 175
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 91
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 47
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 76
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 76
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 57
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 20
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 18
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 15
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 244
- -1 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 37
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 35
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 32
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 28
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 25
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 20
- 239000010408 film Substances 0.000 description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 description 19
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 16
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 16
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 15
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 15
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 13
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 8
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 8
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 7
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 6
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 6
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 6
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 5
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 5
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 5
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 5
- YERGTYJYQCLVDM-UHFFFAOYSA-N iridium(3+);2-(4-methylphenyl)pyridine Chemical compound [Ir+3].C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=N1 YERGTYJYQCLVDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 4
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical class N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 4
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 4
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 4
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HHVGZHHLRBNWAD-UHFFFAOYSA-N 4,6-diphenyltriazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=NN=N1 HHVGZHHLRBNWAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 3
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 3
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N naphthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C(N=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1N=C1C2=CC3=CC=CC=C3C=C2C4=N1 LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 3
- 229920001197 polyacetylene Polymers 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000000391 spectroscopic ellipsometry Methods 0.000 description 3
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 3
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 3
- NGQSLSMAEVWNPU-YTEMWHBBSA-N 1,2-bis[(e)-2-phenylethenyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 NGQSLSMAEVWNPU-YTEMWHBBSA-N 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical class C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AKIIMLCQTGCWQQ-UHFFFAOYSA-N 4-(1,3-dimethyl-2h-benzimidazol-2-yl)-n,n-dimethylaniline Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C1N(C)C2=CC=CC=C2N1C AKIIMLCQTGCWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N Ethynylbenzene Chemical group C#CC1=CC=CC=C1 UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAZWDJGLIYNYMU-UHFFFAOYSA-N Leucocrystal Violet Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 OAZWDJGLIYNYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZKXBGJNNCGHIC-UHFFFAOYSA-N Leucomalachite green Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C1=CC=CC=C1 WZKXBGJNNCGHIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 2
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 2
- MXMZCLLIUQEKSN-UHFFFAOYSA-N benzimidazoline Chemical class C1=CC=C2NCNC2=C1 MXMZCLLIUQEKSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRQXKKFGTIWTCA-UHFFFAOYSA-L beryllium;2-pyridin-2-ylphenolate Chemical class [Be+2].[O-]C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.[O-]C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 HRQXKKFGTIWTCA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 2
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,3-diene Chemical compound C1CC=CC=C1 MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004925 dihydropyridyl group Chemical class N1(CC=CC=C1)* 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 2
- CECAIMUJVYQLKA-UHFFFAOYSA-N iridium 1-phenylisoquinoline Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 CECAIMUJVYQLKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002504 iridium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 2
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 2
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N trans,trans-1,4-Diphenyl-1,3-butadiene Chemical group C=1C=CC=CC=1\C=C\C=C\C1=CC=CC=C1 JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N 0.000 description 2
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004961 triphenylmethanes Chemical class 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- KRRQMNKTLOKWBN-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethyl-2-phenylbenzimidazole Chemical compound CN1C2=CC=CC=C2N(C)C1(C)C1=CC=CC=C1 KRRQMNKTLOKWBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- VDFIVJSRRJXMAU-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-2-phenyl-2h-benzimidazole Chemical compound CN1C2=CC=CC=C2N(C)C1C1=CC=CC=C1 VDFIVJSRRJXMAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEPFDEGNEBYCSR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-2h-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2N(C)CN(C)C2=C1 GEPFDEGNEBYCSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBFJWYYUVYESMJ-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,3-n,3-n-tetrakis(3-methylphenyl)benzene-1,3-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SBFJWYYUVYESMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJADXKHSFIMCRC-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n,4-n-tetrakis(4-methylphenyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 SJADXKHSFIMCRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPDUPGAVXNALOL-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n,4-n-tetraphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JPDUPGAVXNALOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=N1 XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVUBJNPDPBDVLT-UHFFFAOYSA-N 2,15,28,41,53,55-hexaza-54,56-diazanidatridecacyclo[40.10.1.13,14.116,27.129,40.04,13.06,11.017,26.019,24.030,39.032,37.043,52.045,50]hexapentaconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23,25,27(55),28,30,32,34,36,38,40,42(53),43,45,47,49,51-heptacosaene oxovanadium(2+) Chemical compound [V+2]=O.[N-]1C(N=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C(N=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C(=N4)[N-]3)=N2)=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1N=C1C2=CC3=CC=CC=C3C=C2C4=N1 IVUBJNPDPBDVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21,23-dihydroporphyrin platinum Chemical compound [Pt].CCc1c(CC)c2cc3[nH]c(cc4nc(cc5[nH]c(cc1n2)c(CC)c5CC)c(CC)c4CC)c(CC)c3CC VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOHLSTOWRAOMSG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1,3-benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SCNC2=C1 WOHLSTOWRAOMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMHSUNDEGHRBNV-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloropyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound ClC1=NC=C(C#N)C(Cl)=N1 KMHSUNDEGHRBNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRGSMSNUTNRNQM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=CO1 CRGSMSNUTNRNQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical class C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEQJRCRMCYYJMV-UHFFFAOYSA-N 3,4-bis(2-phenylethenyl)benzene-1,2-diamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(N)C(N)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 VEQJRCRMCYYJMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical class C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEFPPWYWJWINRO-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-phenyl-2h-1,3-benzoxazole Chemical compound O1C2=CC=CC=C2N(C)C1C1=CC=CC=C1 BEFPPWYWJWINRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGUFVZFOCZNPEG-UHFFFAOYSA-N 4,5,6-triphenyltriazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NN=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 GGUFVZFOCZNPEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGXVHMMLOYMEHG-UHFFFAOYSA-N 4,6-bis(3,5-dipyridin-2-ylphenyl)-2-phenylpyrimidine Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=NC(=CC(=N1)C1=CC(=CC(=C1)C1=NC=CC=C1)C1=NC=CC=C1)C1=CC(=CC(=C1)C1=NC=CC=C1)C1=NC=CC=C1 ZGXVHMMLOYMEHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLQYLLIGYDFCGY-UHFFFAOYSA-N 4-(2-anthracen-9-ylethenyl)-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C=CC1=C(C=CC=C2)C2=CC2=CC=CC=C12 CLQYLLIGYDFCGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOZHUJDVYMRYDM-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-3-naphthalen-1-yl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2C(=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 YOZHUJDVYMRYDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPUSEOSICYGUEW-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-methoxy-n-(4-methoxyphenyl)anilino)phenyl]-n,n-bis(4-methoxyphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(OC)=CC=1)C=1C=CC(OC)=CC=1)C1=CC=C(OC)C=C1 WPUSEOSICYGUEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXYUIABODWXVIK-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n,n-bis(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 YXYUIABODWXVIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMTFQLKKBBWGAH-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(4-methylphenyl)-n-[4-(2-phenylethenyl)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(C=CC=2C=CC=CC=2)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 RMTFQLKKBBWGAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MERYTWSEJJITMM-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(4-methylphenyl)-n-[4-(4-phenylcyclohexyl)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1CCC(CC1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 MERYTWSEJJITMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAWLTQJFZUYROA-UHFFFAOYSA-N 6-Nitrochrysene Chemical compound C1=CC=C2C([N+](=O)[O-])=CC3=C(C=CC=C4)C4=CC=C3C2=C1 UAWLTQJFZUYROA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNFCXVRWFNAHQX-UHFFFAOYSA-N 9,9'-spirobi[fluorene] Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C21C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C21 SNFCXVRWFNAHQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXACYPFGPNTUNV-UHFFFAOYSA-N 9,9-dioctylfluorene Polymers C1=CC=C2C(CCCCCCCC)(CCCCCCCC)C3=CC=CC=C3C2=C1 RXACYPFGPNTUNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAPHUPWIHDYTKU-WXUKJITCSA-N 9-ethyl-3-[(e)-2-[4-[4-[(e)-2-(9-ethylcarbazol-3-yl)ethenyl]phenyl]phenyl]ethenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(/C=C/C4=CC=C(C=C4)C4=CC=C(C=C4)/C=C/C=4C=C5C6=CC=CC=C6N(C5=CC=4)CC)=CC=C3N(CC)C2=C1 RAPHUPWIHDYTKU-WXUKJITCSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSZJZNNASZFXKN-UHFFFAOYSA-N 9-propan-2-ylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C(C)C)C3=CC=CC=C3C2=C1 LSZJZNNASZFXKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 1
- 101100099988 Arabidopsis thaliana TPD1 gene Proteins 0.000 description 1
- JRLALOMYZVOMRI-UHFFFAOYSA-N BPPC Chemical compound BPPC JRLALOMYZVOMRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical class C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYUSCKWWFSXTOW-UHFFFAOYSA-K C(C)(=O)CC(=O)[O-].CC1=NC2=C3C(=C4C(=C2N=C1)C=CC=C4)C=CC=C3.CC3=NC4=C1C(=C2C(=C4N=C3)C=CC=C2)C=CC=C1.[Ir+3].C(C)(=O)CC(=O)[O-].C(C)(=O)CC(=O)[O-] Chemical compound C(C)(=O)CC(=O)[O-].CC1=NC2=C3C(=C4C(=C2N=C1)C=CC=C4)C=CC=C3.CC3=NC4=C1C(=C2C(=C4N=C3)C=CC=C2)C=CC=C1.[Ir+3].C(C)(=O)CC(=O)[O-].C(C)(=O)CC(=O)[O-] CYUSCKWWFSXTOW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- JVQAWGMZPAPCPS-UHFFFAOYSA-N C=1C=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=1[SiH2]C1=CC=CC=C1 Chemical compound C=1C=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=1[SiH2]C1=CC=CC=C1 JVQAWGMZPAPCPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOQAPGNOZVHVDM-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)[Cu](C(C)(C)C)(C(C)(C)C)C(C)(C)C Chemical compound CC(C)(C)[Cu](C(C)(C)C)(C(C)(C)C)C(C)(C)C OOQAPGNOZVHVDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000679365 Homo sapiens Putative tyrosine-protein phosphatase TPTE Proteins 0.000 description 1
- WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N MGK 264 Chemical compound C1=CC2CC1C1C2C(=O)N(CC(CC)CCCC)C1=O WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000291 Poly(9,9-dioctylfluorene) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 102100022578 Putative tyrosine-protein phosphatase TPTE Human genes 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100352918 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) PTC1 gene Proteins 0.000 description 1
- 101100161168 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) TPD3 gene Proteins 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPNMHHNXCILFEF-UHFFFAOYSA-N [F].[Sn]=O Chemical compound [F].[Sn]=O NPNMHHNXCILFEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOBBQQVLSQJVSG-UHFFFAOYSA-N [Ir].CC1=CC=CN=C1C1=CC=CC=C1.CC1=CC=CN=C1C1=CC=CC=C1.CC1=CC=CN=C1C1=CC=CC=C1 Chemical compound [Ir].CC1=CC=CN=C1C1=CC=CC=C1.CC1=CC=CN=C1C1=CC=CC=C1.CC1=CC=CN=C1C1=CC=CC=C1 FOBBQQVLSQJVSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001251 acridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000109 alkoxy-substituted poly(p-phenylene vinylene) Polymers 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000001691 aryl alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N biphenylacetylene Chemical group C1=CC=CC=C1C#CC1=CC=CC=C1 JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 229910010293 ceramic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001846 chrysenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 150000001882 coronenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000332 coumarinyl group Chemical class O1C(=O)C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical class C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N divanadium pentaoxide Chemical compound O=[V](=O)O[V](=O)=O GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007606 doctor blade method Methods 0.000 description 1
- 238000007772 electroless plating Methods 0.000 description 1
- 238000009713 electroplating Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- LNBHUCHAFZUEGJ-UHFFFAOYSA-N europium(3+) Chemical compound [Eu+3] LNBHUCHAFZUEGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJNBYAVZURUTKZ-UHFFFAOYSA-N hafnium(iv) oxide Chemical compound O=[Hf]=O CJNBYAVZURUTKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000001182 laser chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000002641 lithium Chemical class 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- LAQFLZHBVPULPL-UHFFFAOYSA-N methyl(phenyl)silicon Chemical compound C[Si]C1=CC=CC=C1 LAQFLZHBVPULPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N molybdenum trioxide Chemical compound O=[Mo](=O)=O JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMVZHJHQIMLNBM-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-4-[2-(6-methyl-4h-pyran-2-yl)ethenyl]aniline Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C=CC1=CCC=C(C)O1 NMVZHJHQIMLNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBDFECYVDQCSCN-UHFFFAOYSA-N n-(4-methoxyphenyl)-4-[4-(n-(4-methoxyphenyl)anilino)phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(OC)=CC=1)C1=CC=CC=C1 BBDFECYVDQCSCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013557 nattō Nutrition 0.000 description 1
- VOFUROIFQGPCGE-UHFFFAOYSA-N nile red Chemical compound C1=CC=C2C3=NC4=CC=C(N(CC)CC)C=C4OC3=CC(=O)C2=C1 VOFUROIFQGPCGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URLJKFSTXLNXLG-UHFFFAOYSA-N niobium(5+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Nb+5].[Nb+5] URLJKFSTXLNXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002916 oxazoles Chemical class 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005268 plasma chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Chemical class 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001088 polycarbazole Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- DLJHXMRDIWMMGO-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol;zinc Chemical compound [Zn].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 DLJHXMRDIWMMGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 150000003967 siloles Chemical class 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000010944 silver (metal) Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 238000003980 solgel method Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000005118 spray pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- YNHJECZULSZAQK-UHFFFAOYSA-N tetraphenylporphyrin Chemical compound C1=CC(C(=C2C=CC(N2)=C(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(N=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=C3N2)C=2C=CC=CC=2)=NC1=C3C1=CC=CC=C1 YNHJECZULSZAQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002230 thermal chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 238000007751 thermal spraying Methods 0.000 description 1
- 230000010512 thermal transition Effects 0.000 description 1
- QKTRRACPJVYJNU-UHFFFAOYSA-N thiadiazolo[5,4-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2SN=NC2=C1 QKTRRACPJVYJNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 1
- NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N thioridazine hydrochloride Chemical class Cl.C12=CC(SC)=CC=C2SC2=CC=CC=C2N1CCC1CCCCN1C NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- SXXNJJQVBPWGTP-UHFFFAOYSA-K tris[(4-methylquinolin-8-yl)oxy]alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C2C(C)=CC=NC2=C1[O-].C1=CC=C2C(C)=CC=NC2=C1[O-].C1=CC=C2C(C)=CC=NC2=C1[O-] SXXNJJQVBPWGTP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ZNOKGRXACCSDPY-UHFFFAOYSA-N tungsten trioxide Chemical compound O=[W](=O)=O ZNOKGRXACCSDPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWDUZCIBPDVBJM-UHFFFAOYSA-L zinc;2-(2-hydroxyphenyl)-3h-1,3-benzothiazole-2-carboxylate Chemical compound [Zn+2].OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)SC2=CC=CC=C2N1.OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)SC2=CC=CC=C2N1 GWDUZCIBPDVBJM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Abstract
Description
発光層の材料としては、燐光性化合物を用いることが報告されている(例えば、非特許文献1参照)。通常、発光層の材料として燐光性化合物を用いる場合、ホスト材料中にゲスト材料として燐光性化合物を分散させて用いる。例えば、有機材料であるCBPや金属錯体であるBepp2に、燐光性化合物であるIr(ppy)3を分散させた発光層を有する有機EL素子がある(例えば、非特許文献2および非特許文献3参照)。
有機無機ハイブリッド型の有機EL素子において、発光層に燐光性化合物を用いたものとしては、ポリビニルカルバゾールポリマーにドーパントとしてイリジウム化合物を添加したものを金属酸化物層の上に積層した構造を有するもの(例えば、非特許文献4参照)や、ポリ(9,9−ジオクチルフルオレニル−2,7−ジイル)とイリジウム化合物とを含む発光層を有するもの(例えば、非特許文献5参照)がある。
本発明は、上記事情を鑑みてなされたものであり、高輝度で外部量子効率が高く、寿命の長い逆構造の有機EL素子、この有機EL素子を備えた表示装置および照明装置を提供することを課題とする。
〔1〕 基板上に、陰極と発光層と陽極とがこの順に設けられ、
前記発光層が、ゲスト材料とホスト材料を含み、
前記ホスト材料が下記一般式(1)で表わされる化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔3〕 前記式(1)中のnが1であることを特徴とする〔1〕または〔2〕に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔4〕 前記式(1)中のArが芳香族複素環基であることを特徴とする〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔7〕 前記陰極と前記発光層との間に金属酸化物からなる電子注入層を有することを特徴とする〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔9〕 〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含むことを特徴とする照明装置。
本発明の表示装置および照明装置は、本発明の有機EL素子を含むものであり、有機EL素子が高輝度で外部量子効率が高く、長寿命であるため優れた性能を有する。
本発明者は、上記課題を解決するために、基板上に、陰極と発光層と陽極とがこの順に設けられた逆構造の有機EL素子の発光層に用いるホスト材料に着目し、鋭意検討した。その結果、逆構造の有機EL素子では、発光層にゲスト材料とともに含まれるホスト材料の正孔輸送性に寄与するドナー性が強すぎると、陰極から発光層への電子注入性が十分に得られないことが分かった。これは、ホスト材料のドナー性が強すぎると、ホスト材料の最高占有軌道(HOMO)および最低非占有軌道(LUMO)のエネルギー準位が浅くなるためである。
[有機EL素子]
図1は、本実施形態の有機EL素子の一例を説明するための断面模式図である。図1に示す本実施形態の有機EL素子10は、基板1上に、陰極2と発光層6と陽極9とがこの順に設けられた逆構造の有機EL素子10である。
図1に示す有機EL素子10は、基板1と反対側に光を取り出すトップエミッション型であってもよいし、基板2側に光を取り出すボトムエミッション型であってもよい。
基板1の材料としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリプロピレン、シクロオレフィンポリマー、ポリアミド、ポリエーテルサルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ポリアリレートのような樹脂材料や、石英ガラス、ソーダガラスのようなガラス材料等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を用いることができる。
陰極2としては、ITO(インジウム酸化錫)、IZO(インジウム酸化亜鉛)、FTO(フッ素酸化錫)、In3O3、SnO2、Sb含有SnO2、Al含有ZnO等の酸化物等からなる膜を用いることができる。上記の中でも、陰極2として、ITO膜、IZO膜、FTO膜のいずれかを用いることが好ましい。
有機EL素子10がトップエミッション型である場合、陰極2の材料として、透明材料だけでなく、金属などからなる不透明材料も用いることができ、反射性の材料を用いてもよい。
電子注入層3は、陰極2と発光層6との間に設けられている。電子注入層3は、金属酸化物からなるものであることが好ましい。電子注入層3の用いられる金属酸化物としては、特に制限されないが、酸化チタン(TiO2)、酸化亜鉛(ZnO)、酸化タングステン(WO3)、酸化二オブ(Nb2O5)、酸化鉄(Fe2O3)、酸化錫(SnO2)、酸化マグネシウム(MgO)、酸化ハフニウム(HfO2)、酸化ジルコニウム(ZrO2)等の1種又は2種以上を用いることができる。
バッファ層4は、電子注入層3と発光層6との間に設けられている。バッファ層4の材料としては、電子輸送性を有する化合物全般を用いることができる。バッファ層4の材料としては、ポリエチレンイミン等、電子注入を促進可能な材料であることが好ましい。
バッファ層4の平均厚さは、触針式段差計、分光エリプソメトリーにより測定できる。
電子輸送層5の材料としては、例えば、トリス−1,3,5−(3’−(ピリジン−3’’−イル)フェニル)ベンゼン(TmPyPhB)のようなピリジン誘導体、(2−(3−(9−カルバゾリル)フェニル)キノリン(mCQ))のようなキノリン誘導体、2−フェニル−4,6−ビス(3,5−ジピリジルフェニル)ピリミジン(BPyPPM)のようなピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、バソフェナントロリン(BPhen)のようなフェナントロリン誘導体、2,4−ビス(4−ビフェニル)−6−(4’−(2−ピリジニル)−4−ビフェニル)−[1,3,5]トリアジン(MPT)のようなトリアジン誘導体、3−フェニル−4−(1’−ナフチル)−5−フェニル−1,2,4−トリアゾール(TAZ)のようなトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル−1,3,4−オキサジアゾール)(PBD)のようなオキサジアゾール誘導体、2,2’,2’’−(1,3,5−ベントリイル)−トリス(1−フェニル−1−H−ベンズイミダゾール)(TPBI)のようなイミダゾール誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、ビス[2−(2’−ヒドロキシフェニル)ピリジン]ベリリウム(Bepp2)、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(Zn(BTZ)2)、トリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム(Alq3)などに代表される各種金属錯体、2,5−ビス(6’−(2’,2’’−ビピリジル))−1,1−ジメチル−3,4−ジフェニルシロール(PyPySPyPy)等のシロール誘導体に代表される有機シラン誘導体、ホウ素含有化合物等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を用いることができる。これらの中でも電子輸送層5の材料として、Bepp2、Alq3のような金属錯体、TmPyPhBのようなピリジン誘導体を用いることが好ましい。
電子輸送層5の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により成膜時に測定できる。
発光層6は、ホスト材料とゲスト材料とを含む。
ホスト材料は、1種のみ用いてもよいし、2種以上用いてもよい。ホスト材料は、下記一般式(1)で表わされる発光性化合物であり、低分子化合物である。
なお、本発明において低分子化合物とは、高分子化合物(重合体)ではない化合物を意味し、分子量が低い化合物を必ずしも意味するものではない。
ゲスト材料は、1種のみ用いてもよいし、2種以上用いてもよい。ゲスト材料は、低分子化合物であることが好ましい。ホスト材料とゲスト材料の両方が低分子化合物である場合、輝度、外部量子効率、寿命の全ての特性がより良好な逆構造の有機EL素子10となる。
ホスト材料は、下記一般式(1)で表わされる化合物である。
また、式(2)中、Ar1は独立に芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を示す。式(2)中のXのうち、3つがNで2つがC−Ar1であって、NとNとの間にC−Ar1が配置されている場合、2つのAr1はフェニル基であることが好ましい。
式(1a)中のRは水素であることが好ましい。式(1a)中のRが水素であると、容易に一般式(1)で示される化合物を合成できる。
式(1b−1)中のRはメチル基であることが好ましい。式(1b−1)中のRがメチル基である場合、容易に一般式(1)で示される化合物を合成できる。
一般式(1)で示される化合物は、環Bが式(1b−3)で表される環構造であり、Arがジフェニルトリアジンに由来する原子団からなる基であり、式(1)(1a)中のRが全て水素であり、式(1)中のnが1である場合、例えば、下記一般式(44)〜(46)であることが好ましい。
一般式(1)で示される化合物は、環Bが式(1b−1)で表される環構造であり、Arがジフェニルトリアジンに由来する原子団からなる基であり、式(1)(1a)中のRが全て水素であり、式(1)中のnが1である場合、例えば、下記一般式(47)〜(49)であることが好ましい。
特に、ホスト材料として熱活性化遅延蛍光材料を用い、ゲスト材料として燐光性化合物を用いた有機EL素子10では、ホスト材料が熱活性化遅延蛍光材料であることに起因する輝度、外部量子効率、寿命を向上させる効果が顕著となる。
ゲスト材料は、燐光性化合物であることが好ましい。ゲスト材料が燐光性化合物である場合、輝度、外部量子効率、寿命の各特性がより優れたものとなる。
燐光性化合物としては、例えば、下記式(61)または(62)で表される化合物を好適に用いることができる。
X’、X’’は、水素原子、又は、環構造の置換基となる1価の置換基を表し、点線の円弧部分を形成する環構造に複数個結合していてもよい。X’、X’’は、結合して点線の円弧で表される2つの環構造の一部とともに新たな環構造を形成してもよい。X’、X’’は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
式(61)中、窒素原子と3つの炭素原子とで構成された骨格部分における点線は、点線で結ばれる2つの原子が単結合又は二重結合で結合していることを表す。
式(61)中、M’は、金属原子を表す。窒素原子からM’への矢印は、窒素原子がM’原子へ配位していることを表す。nは、金属原子M’の価数を表す。
X’、X’’は、水素原子、又は、環構造の置換基となる1価の置換基を表し、点線の円弧部分を形成する環構造に複数個結合していてもよい。X’、X’’は、結合して点線の円弧で表される2つの環構造の一部とともに新たな環構造を形成してもよい。X’、X’’は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
式(62)中、M’は、金属原子を表す。窒素原子からM’への矢印は、窒素原子がM’原子へ配位していることを表す。nは、金属原子M’の価数を表す。
式(62)中、XaとXbとを結ぶ実線の円弧は、XaとXbとが少なくとも1つの他の原子を介して結合していることを表し、XaとXbとともに環構造を形成していてもよい。Xa、Xbは、酸素原子、窒素原子、炭素原子のいずれかを表す。Xa、Xbは、同一であってもよいし、異なっていてもよい。XbからM’への矢印は、XbがM’原子へ配位していることを表す。m’は、1〜3の数である。
式(64−2)において、R1〜R3が1価の置換基の場合、環構造が複数の1価の置換基を有していてもよい。
式(64−1)、(64−2)中、窒素原子からM’への矢印は、窒素原子がM’原子へ配位していることを表す。式(64−1)中、酸素原子からM’への矢印は、酸素原子がM’原子へ配位していることを表す。
ゲスト材料として使用される燐光性化合物は、Pt錯体である式(65−5)で示されるTLEC025を用いてもよい。
また、ゲスト材料として使用される燐光性化合物は、常温で燐光発光する材料であることが好ましい。
ホスト材料が熱活性化遅延蛍光材料である場合、エネルギー移動可能であるホスト分子とゲスト分子との距離が長いフェルスター機構を利用する。したがって、ホスト材料が熱活性化遅延蛍光材料である場合、エネルギー移動可能であるホスト分子とゲスト分子との距離が非常に短いデクスター機構によるエネルギー移動を利用する場合と比較して、ホスト分子とゲスト分子との距離を離すことができる。よって、ホスト材料が熱活性化遅延蛍光材料である場合、発光層6中におけるゲスト材料の混合比率を少なくして、高価な材料であるゲスト材料の使用量を減らすことができる。
発光層6の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により成膜時に測定できる。
正孔輸送層7の材料としては、正孔輸送層の材料として通常用いることができるいずれの化合物も用いることができ、これらを混合して用いてもよい。具体的には、正孔輸送層7の材料として、HTEB−04(商品名;関東化学株式会社製)、1,1−ビス(4−ジ−パラ−トリアミノフェニル)シクロへキサン、1,1’−ビス(4−ジ−パラ−トリルアミノフェニル)−4−フェニル−シクロヘキサンのようなアリールシクロアルカン系化合物、4,4’,4’’−トリメチルトリフェニルアミン、N,N,N’,N’−テトラフェニル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(TPD1)、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(4−メトキシフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(TPD2)、N,N,N’,N’−テトラキス(4−メトキシフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(TPD3)、N,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(α−NPD)、TPTEのようなアリールアミン系化合物、N,N,N’,N’−テトラフェニル−パラ−フェニレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラ(パラ−トリル)−パラ−フェニレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラ(メタ−トリル)−メタ−フェニレンジアミン(PDA)のようなフェニレンジアミン系化合物、カルバゾール、N−イソプロピルカルバゾール、N−フェニルカルバゾールのようなカルバゾール系化合物、スチルベン、4−ジ−パラ−トリルアミノスチルベンのようなスチルベン系化合物、オキサゾールのような置き鎖ゾール系化合物、トリフェニルメタン、4,4‘,4’‘−トリス[フェニル(m−トリル)アミノ]トリフェニルアミン(m−MTDATA)のようなトリフェニルメタン系化合物、1−フェニル−3−(パラ−ジメチルアミノフェニル)ピラゾリンのようなピラゾリン系化合物、ベンジン(シクロヘキサジエン)系化合物、トリアゾールのようなトリアゾール系化合物、イミダゾールのようなイミダゾール系化合物、1,3,4−オキサジアゾール、2,5−ジ(4−ジメチルアミノフェニル)−1,3,4,−オキサジアゾールのようなオキサジアゾール系化合物、アントラセン、9−(4−ジエチルアミノスチリル)アントラセンのようなアントラセン系化合物、フルオレノン、2,4,7,−トリニトロ−9−フルオレノン、2,7−ビス(2−ヒドロキシ−3−(2−クロロフェニルカルバモイル)−1−ナフチルアゾ)フルオレノンのようなフルオレノン系化合物、ポリアニリンのようなアニリン系化合物、シラン系化合物、1,4−ジチオケト−3,6−ジフェニル−ピロロ−(3,4−c)ピロロピロールのようなピロール系化合物、フルオレンのようなフルオレン系化合物、ポルフィリン、金属テトラフェニルポルフィリンのようなポルフィリン系化合物、キナクリドンのようなキナクリドン系化合物、フタロシアニン、銅フタロシアニン、テトラ(t−ブチル)銅フタロシアニン、鉄フタロシアニンのような金属または無金属のフタロシアニン系化合物、銅ナフタロシアニン、バナジルナフタロシアニン、モノクロロガリウムナフタロシアニンのような金属または無金属のナフタロシアニン系化合物、N,N’−ジ(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ジフェニル−ベンジジン、N,N,N’,N’−テトラフェニルベンジジンのようなベンジジン系化合物等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を用いることができる。これらの中でも、正孔輸送層7の材料として、HTEB−4、α−NPDが好ましい。
電子輸送層5の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により成膜時に測定できる。
正孔注入層8としては、特に制限されないが、酸化バナジウム(V2O5)、酸化モリブテン(MoO3)、酸化ルテニウム(RuO2)等金属酸化物の1種又は2種以上を用いることができる。これらの中でも、酸化バナジウム又は酸化モリブテンを主成分とすることが好ましい。正孔注入層8が酸化バナジウム又は酸化モリブテンを主成分とする場合、正孔注入層8が陽極9から正孔を注入して発光層6又は正孔輸送層7へ輸送する正孔注入層8としての機能がより優れたものとなる。また、酸化バナジウム又は酸化モリブテンは、それ自体の正孔輸送性が高いため、陽極9から発光層6又は正孔輸送層7への正孔の注入効率が低下するのを好適に防止できる。正孔注入層8は、酸化バナジウム及び/又は酸化モリブテンからなるものであることがより好ましい。
陽極9としては、Au、Pt、Ag、Cu、Alまたはこれらを含む合金等からなる金属膜を用いることができる。この中でも、陽極9としては、Au膜、Ag膜、Al膜のいずれかを用いることが好ましい。
陽極9の平均厚さは、特に限定されないが、10〜1000nmであることが好ましく、より好ましくは30〜150nmである。また、陽極9の材料として、不透過な材料を用いる場合でも、例えば平均厚さを10〜30nm程度にすることで、トップエミッション型及び透明型の陽極9として使用することができる。
陽極9の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により成膜時に測定することができる。
本発明の有機EL素子は、上述した実施形態において説明した有機EL素子に限定されるものではない。
具体的には、上述した実施形態においては、基板1上に、陰極2と、電子注入層3と、バッファ層4と、電子輸送層5と、発光層6と、正孔輸送層7と、正孔注入層8と、陽極9とがこの順に形成された有機EL素子10を例に挙げて説明したが、電子注入層3、バッファ層4、電子輸送層5、正孔輸送層7、正孔注入層8は、必要に応じて形成すればよく、設けられていなくてもよい。
また、正孔輸送層7と電子輸送層5とを設けず、基板1上に、陰極2と、電子注入層3と、バッファ層4と、発光層6と、正孔注入層8と、陽極9とがこの順に形成された有機EL素子としてもよい。
また、図1に示す有機EL素子10は、陰極2、電子注入層3、バッファ層4、電子輸送層5、発光層6、正孔輸送層7、正孔注入層8、陽極9の各層の間に、さらに他の層を有するものであってもよい。
本実施形態の表示装置は、本実施形態の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む。
本実施形態の表示装置は、高輝度で外部量子効率が高く、長寿命の有機EL素子を含むため優れた性能を有する。
本実施形態の照明装置は、本実施形態の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む。
本実施形態の照明装置は、高輝度で外部量子効率が高く、長寿命の有機EL素子を含むため優れた性能を有する。
以下の実施例および比較例において、有機EL素子を構成する各層の厚さは、触針式段差計(製品名「アルファステップIQ」、KLAテンコール社製)を用いて測定した。
「実施例1」
以下に示す[1]〜[5]の工程を行うことにより、図1に示す逆構造の有機EL素子10を得た。
この基板1に対し、以下に示す方法により、洗浄を行った。すなわち、基板1をアセトン中とイソプロパノール中でそれぞれ10分間超音波洗浄した。次に、基板1をイソプロパノール中で5分間煮沸して取り出し、窒素ブローにより乾燥させた。その後、UV(紫外線)オゾン洗浄を20分間行った。
次に、電子注入層3の形成された基板1に対し、上記[1]に記載の方法と同様の方法により、洗浄を行った。
(各層の材料)
電子輸送層5:下記式で表されるBepp2
発光層6(ホスト材料)下記式で表されるHost−C
発光層6(ゲスト材料)上記式(65−4)で表されるIr(mppy)3
正孔輸送層7:HTEB−04;商品名;関東化学株式会社製)
正孔注入層8:HAT−CN
陽極9:Al
次に、さらにHost−Cからなるホスト材料とIr(mppy)3からなるゲスト材料とを共蒸着し、厚み25nmの発光層6を成膜した。ゲスト材料の含有量は、発光層6全体に対して3質量%となるようにした。
次に、HTEB−04を蒸着し、厚み40nmの正孔輸送層7を成膜した。
次に、HAT−CNを蒸着し、厚み10nmの正孔注入層8を成膜した。
次に、Alを膜厚100nmになるように蒸着し、陽極9を形成した。
なお、陽極9を蒸着する時、ステンレス製の蒸着マスクを用いて蒸着面が幅3mmの帯状になるようにした。このことにより、有機EL素子10の発光面積を9mm2とした。
発光層6のホスト材料として、上記式で表されるHost−Oを用いたこと以外は、実施例1と同様にして、実施例2の逆構造の有機EL素子10を得た。
発光層6のホスト材料として、上記式で表されるHost−Nを用いたこと以外は、実施例1と同様にして、比較例1の逆構造の有機EL素子10を得た。
以下に示す[1]〜[4]の工程を行うことにより、図2に示す順構造の有機EL素子30を得た。
[1]実施例1の逆構造の有機EL素子10と同様にして[1]の工程を行ない、ITO電極(陽極12)付きの洗浄後の基板11を得た。
(各層の材料)
正孔輸送層14:HTEB−04;商品名;関東化学株式会社製)
発光層15(ホスト材料)上記式で表されるHost−C
発光層15(ゲスト材料)上記式(65−4)で表されるIr(mppy)3
電子輸送層16:2,2’,2’’−(1,3,5−ベントリイル)−トリス(1−フェニル−1−H−ベンズイミダゾール)(TPBI)
電子注入層17:フッ素化リチウム
陰極18:Al
次に、さらにHost−Cからなるホスト材料とIr(mppy)3からなるゲスト材料とを共蒸着し、厚み25nmの発光層15を成膜した。ゲスト材料の含有量は、発光層6全体に対して3質量%となるようにした。
次に、TPBIを蒸着し、厚み35nmの電子輸送層16を成膜した。
次に、フッ素化リチウムを蒸着し、厚み1nmの電子注入層17を成膜した。
次に、Alを膜厚100nmになるように蒸着し、陰極18を形成した。
なお、陰極18を蒸着する時、ステンレス製の蒸着マスクを用いて蒸着面が幅3mmの帯状になるようにした。このことにより、有機EL素子20の発光面積を9mm2とした。
発光層15のホスト材料として、上記式で表されるHost−Oを用いたこと以外は、比較例2と同様にして、比較例3の順構造の有機EL素子20を得た。
発光層15のホスト材料として、上記式で表されるHost−Nを用いたこと以外は、比較例2と同様にして、比較例4の順構造の有機EL素子20を得た。
Host−CおよびHost−Oについて、以下に示す方法により、発光スペクトル強度の時間依存性を測定した。
Host−Cからなる厚み50nmの薄膜と、Host−Oとからなる厚み50nmの薄膜とを、真空蒸着法により石英基板上にそれぞれ形成し、サンプルとした。各サンプルを封止し、浜松ホトニクス社製ストリークカメラ「C4334」を用いて過渡発光スペクトルを測定した。その結果を図3に示す。
実施例1、2、比較例1〜4の有機EL素子を窒素雰囲気下で封止し、0V〜10Vまでの直流電圧を印加した時の電圧と輝度との関係、および電流密度と外部量子効率との関係を調べた。
ケースレー社製の「2400型ソースメーター」により、各有機EL素子への電圧印加と、電流測定を行った。また、コニカミノルタ社製の「LS−100」により、発光輝度を測定した。その結果を図4〜図7に示す。
実施例1、2、比較例1〜4の有機EL素子を初期輝度1000cd/m2で連続駆動し、輝度が半減するまでの寿命(輝度半減寿命)を測定した。その結果を表2に示す。
図4に示すように、ホスト材料としてHost−Cを用いた実施例1、Host−Oを用いた実施例2の有機EL素子は、ホスト材料としてHost−Nを用いた比較例1の有機EL素子と比較して、電圧が同じである場合に高い輝度が得られている。また、実施例2の有機EL素子は、実施例1の有機EL素子と比較して、電圧が同じである場合に高い輝度が得られている。
図5に示すように、ホスト材料としてHost−Cを用いた実施例1、Host−Oを用いた実施例2の有機EL素子は、ホスト材料としてHost−Nを用いた比較例1の有機EL素子と比較して、外部量子効率が高い。また、実施例2の有機EL素子は、実施例1の有機EL素子と比較して、外部量子効率が高い。
表2、図4および図5に示すように、逆構造の有機EL素子のホスト材料として、Host−NよりもHost−CおよびHost−Oを用いることが好ましいことが分かった。
図6に示すように、ホスト材料としてHost−Nを用いた比較例4、Host−Cを用いた比較例2、Host−Oを用いた比較例3の順に、電圧が同じである場合の輝度が低くなっている。
図7に示すように、ホスト材料としてHost−Nを用いた比較例4の低電流密度での外部量子効率が、Host−Cを用いた比較例2、Host−Oを用いた比較例3よりも高い。
表2、図6および図7に示すように、順構造の有機EL素子のホスト材料としては、Host−CおよびHost−OよりもHost−Nを用いることが好ましいという、逆構造の有機EL素子とは逆の結果となった。
一方、Host−Nは順構造の有機EL素子のホスト材料としては好適であるものの、逆構造の有機EL素子のホスト材料には適していない。これは、Host−Nはドナー性が高くHOMOおよびLUMOのエネルギー準位が浅いためである。
Claims (9)
- 基板上に、陰極と発光層と陽極とがこの順に設けられ、
前記発光層が、ゲスト材料とホスト材料を含み、
前記ホスト材料が下記一般式(1)で表わされる化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記ゲスト材料が、燐光性化合物であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(1)中のnが1であることを特徴とする請求項1または請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(1)中のArが芳香族複素環基であることを特徴とする請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(1)および前記式(1a)中のRが水素であり、前記式(1b−1)中のRがメチル基であることを特徴とする請求項1〜請求項5のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記陰極と前記発光層との間に金属酸化物からなる電子注入層を有することを特徴とする請求項1〜請求項6のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含むことを特徴とする表示装置。
- 請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含むことを特徴とする照明装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017109231A JP6990996B2 (ja) | 2017-06-01 | 2017-06-01 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017109231A JP6990996B2 (ja) | 2017-06-01 | 2017-06-01 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018206889A true JP2018206889A (ja) | 2018-12-27 |
JP6990996B2 JP6990996B2 (ja) | 2022-02-03 |
Family
ID=64958246
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017109231A Active JP6990996B2 (ja) | 2017-06-01 | 2017-06-01 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6990996B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10556864B2 (en) | 2007-12-03 | 2020-02-11 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Carbazole derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using the carbazole derivative |
WO2021045178A1 (ja) | 2019-09-06 | 2021-03-11 | 日本放送協会 | 有機薄膜および有機薄膜の製造方法、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置、有機薄膜太陽電池、光電変換素子、薄膜トランジスタ、塗料組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
JP2021145093A (ja) * | 2020-03-13 | 2021-09-24 | 日本放送協会 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014024845A (ja) * | 2012-07-30 | 2014-02-06 | Universal Display Corp | ホウ素−窒素多環芳香族化合物及びoledにおけるそれらの使用 |
JP2014107557A (ja) * | 2012-11-27 | 2014-06-09 | Universal Display Corp | 遅延蛍光を示す有機電界発光デバイス |
JP2014182898A (ja) * | 2013-03-18 | 2014-09-29 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 |
JP2014187130A (ja) * | 2013-03-22 | 2014-10-02 | Nippon Hoso Kyokai <Nhk> | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置、正孔輸送材料の評価方法 |
-
2017
- 2017-06-01 JP JP2017109231A patent/JP6990996B2/ja active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014024845A (ja) * | 2012-07-30 | 2014-02-06 | Universal Display Corp | ホウ素−窒素多環芳香族化合物及びoledにおけるそれらの使用 |
JP2014107557A (ja) * | 2012-11-27 | 2014-06-09 | Universal Display Corp | 遅延蛍光を示す有機電界発光デバイス |
JP2014182898A (ja) * | 2013-03-18 | 2014-09-29 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 |
JP2014187130A (ja) * | 2013-03-22 | 2014-10-02 | Nippon Hoso Kyokai <Nhk> | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置、正孔輸送材料の評価方法 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10556864B2 (en) | 2007-12-03 | 2020-02-11 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Carbazole derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using the carbazole derivative |
US12110274B2 (en) | 2007-12-03 | 2024-10-08 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Carbazole derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using carbazole derivative |
WO2021045178A1 (ja) | 2019-09-06 | 2021-03-11 | 日本放送協会 | 有機薄膜および有機薄膜の製造方法、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置、有機薄膜太陽電池、光電変換素子、薄膜トランジスタ、塗料組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
JP2021145093A (ja) * | 2020-03-13 | 2021-09-24 | 日本放送協会 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6990996B2 (ja) | 2022-02-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5120398B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 | |
JP2003077674A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP6990996B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置 | |
JP5993667B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP2014154715A (ja) | 有機電界発光素子、表示装置および有機電界発光素子の製造方法 | |
JP2018113149A (ja) | 導電膜、電極、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置および薄膜太陽電池 | |
JP2014154714A (ja) | 有機電界発光素子、表示装置および有機電界発光素子の製造方法 | |
JP7477950B2 (ja) | 縮合環化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、及び照明装置 | |
JP7125324B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、及び照明装置 | |
WO2013027735A1 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP2017098036A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置 | |
JP2018093080A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法、表示装置、照明装置 | |
JP7105607B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2018200939A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置、有機薄膜太陽電池 | |
JP7108493B2 (ja) | 有機薄膜および有機薄膜の製造方法、有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法、表示装置、照明装置、有機薄膜太陽電池、薄膜トランジスタ | |
JP7049888B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置 | |
JP6105299B2 (ja) | 有機電界発光素子用組成物、及び、有機電界発光素子 | |
JP7197337B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP7465119B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、及び照明装置 | |
JP6496183B2 (ja) | 有機電界発光素子、表示装置、照明装置および有機電界発光素子の製造方法 | |
JP2015115405A (ja) | 有機電界発光素子用重合体、及び、有機電界発光素子 | |
WO2024070745A1 (ja) | 有機薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置、有機薄膜太陽電池、及び有機薄膜トランジスタ | |
JP6925201B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法、表示装置、照明装置 | |
JP2018093089A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法、表示装置、照明装置 | |
JP2017163133A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20181026 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200420 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210202 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210324 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20210324 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210629 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210825 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20211109 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20211207 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6990996 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |