JP7251740B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
なお、以下において記載する本発明の個々の好ましい形態を2つ以上組み合わせたものもまた、本発明の好ましい形態である。
有機電界発光素子としては、陰極と基板上に形成された陽極との間に複数の層が積層された、いわゆる順構造のものが一般的である。順構造の有機電界発光素子は酸素や水によって劣化しやすく、厳密な封止が不可欠であるため、複数層のある程度の厚みを持った無機物層が必要となる。このため、基板としては従来、バリア機能を担保し寿命を確保する目的から結果として100μm以上の厚みのものが用いられている。これに対し、有機電界発光素子を順構造に比べて酸素や水に対する耐性が高い逆構造にすることで、バリア層はほとんど必要なく、あっても単層かつ薄膜で十分であるため、より厚みの薄い基板の使用も可能となる。本発明の有機電界発光素子は、このような逆構造の有機電界発光素子と素子の総厚が10μm未満となるような極薄の基板とを組み合わせることで、従来の素子と同程度の素子寿命を維持しつつ、薄さや柔軟性に極めて優れた有機電界発光素子としたものである。
以下においては、本発明の有機電界発光素子が用いる基板についてまず説明し、その後に基板以外の有機電界発光素子の構成について説明する。
本発明の有機電界発光素子を構成する基板は、厚みが10μm未満のものであるが、厚みが3μm以下のものが好ましい。より好ましくは、1μm以下のものである。また素子製造過程での取り扱いのし易さの点から、基板の厚みは1nm以上であることが好ましい。
基板の厚みは、水晶振動子膜厚計、接触式段差計、分光エリプソメトリーなどにより測定することができる。
上記式(1)における1価の有機基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基等の炭素数1~20の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基;フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基等の炭素数1~20のハロアルキル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数5~7の環状アルキル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基等の炭素数1~20の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基;ニトロ基;シアノ基;メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等の炭素数1~10のアルキル基を有するジアルキルアミノ基;ジフェニルアミノ基、カルバゾリル基等のジアリールアミノ基;アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基等のアシル基;ビニル基、1-プロペニル基、アリル基、スチリル基等の炭素数2~30のアルケニル基;エチニル基、1-プロピニル基、プロパルギル基等の炭素数2~30のアルキニル基;ハロゲン原子やアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基等で置換されていてもよいアリール基;ハロゲン原子やアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基で置換されていてもよい複素環基;N,N-ジメチルカルバモイル基、N,N-ジエチルカルバモイル基等のN,N-ジアルキルカルバモイル基;ジオキサボロラニル基、スタニル基、シリル基、エステル基、ホルミル基、チオエーテル基、エポキシ基、イソシアネート基等が挙げられる。
パラキシリレン系重合体の重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー法(GPC)により測定することができる。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に形成された陰極と陽極と、陰極と陽極との間に1層または複数層の有機化合物層を有するものである。ここで有機化合物層は、発光層を含み、必要に応じてその他に電子輸送層や正孔輸送層を含む層である。
本発明の有機電界発光素子は、更に陰極と陽極との間に金属酸化物層を有する有機無機ハイブリッド型の有機電界発光素子であることが好ましい。金属酸化物を素子の材料として用いることで、より酸素や水への耐性の高い有機電界発光素子とすることができる。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に隣接して陰極が形成され、陽極と陰極との間に金属酸化物層を有する有機無機ハイブリッド型の有機電界発光素子であって、陰極と発光層との間に、電子注入層と、必要に応じて電子輸送層とを有し、陽極と発光層との間に正孔輸送層及び/又は正孔注入層を有する構成の素子であることが好ましい。本発明の有機電界発光素子は、これらの各層の間に他の層を有していてもよいが、これらの各層のみから構成される素子であることが好ましい。すなわち、陰極、電子注入層、必要に応じて電子輸送層、発光層、正孔輸送層及び/又は正孔注入層、陽極の各層がこの順に隣接して積層された素子であることが好ましい。なお、これらの各層は、1層からなるものであってもよく、2層以上からなるものであってもよい。また本発明の素子は、電子注入層又は電子輸送層の全部又は一部として、有機バッファ層を有していてもよい。
上記構成の有機電界発光素子において、素子が電子輸送層を有さない場合は、電子注入層と発光層とが隣接することになる。また、素子が正孔輸送層、正孔注入層のいずれか一方のみを有する場合には、当該一方の層が発光層と陽極とに隣接して積層されることになり、素子が正孔輸送層と正孔注入層の両方を有する場合には、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順にこれらの層が隣接して積層されることになる。
なお、本発明において低分子材料とは、高分子材料(重合体)ではない材料を意味し、分子量が低い有機化合物を必ずしも意味するものではない。
発光層の平均厚さは、低分子化合物の場合は水晶振動子膜厚計により、高分子化合物の場合は接触式段差計により測定することができる。
電子輸送層の材料として用いることができる化合物の例としては、トリス-1,3,5-(3’-(ピリジン-3’’-イル)フェニル)ベンゼン(TmPyPhB)のようなピリジン誘導体、(2-(3-(9-カルバゾリル)フェニル)キノリン(mCQ))のようなキノリン誘導体、2-フェニル-4,6-ビス(3,5-ジピリジルフェニル)ピリミジン(BPyPPM)のようなピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、バソフェナントロリン(BPhen)のようなフェナントロリン誘導体、2,4-ビス(4-ビフェニル)-6-(4’-(2-ピリジニル)-4-ビフェニル)-[1,3,5]トリアジン(MPT)のようなトリアジン誘導体、3-フェニル-4-(1’-ナフチル)-5-フェニル-1,2,4-トリアゾール(TAZ)のようなトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル-1,3,4-オキサジアゾール)(PBD)のようなオキサジアゾール誘導体、2,2’,2’’-(1,3,5-ベントリイル)-トリス(1-フェニル-1-H-ベンズイミダゾール)(TPBI)のようなイミダゾール誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、ビス[2-(2-ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(Zn(BTZ)2)、トリス(8-ヒドロキシキノリナト)アルミニウム(Alq3)などに代表される各種金属錯体、2,5-ビス(6’-(2’,2’’-ビピリジル))-1,1-ジメチル-3,4-ジフェニルシロール(PyPySPyPy)等のシロール誘導体に代表される有機シラン誘導体等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を用いることができる。また、ケミプロ化成社の製品であるKHLHS-01等も用いることができる。
これらの中でも、Alq3のような金属錯体、TmPyPhBのようなピリジン誘導体が好ましい。
窒素含有膜からなる層を形成する窒素含有化合物としては、例えば、ポリビニルピロリドンのようなピロリドン類、ポリピロールのようなピロール類又はポリアニリンのようなアニリン類、又はポリビニルピリジンのようなピリジン類、同様に、ピロリジン類、イミダゾール類、ピペリジン類、ピリミジン類、トリアジン類などの含窒素複素環を有する化合物や、アミン化合物が挙げられる。
ポリアミン類としては、塗布により層を形成することができるものが好ましく、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。低分子化合物としては、ジエチレントリアミン、ペンタメチルジエチレントリアミンのようなポリアルキレンポリアミンが好適に用いられ、高分子化合物では、ポリアルキレンイミン構造を有する重合体が好適に用いられる。特にポリエチレンイミンが好ましい。中でも、窒素含有化合物が、ポリエチレンイミン又はジエチレントリアミンであることは本発明の好適な実施形態の1つである。
なお、ここで低分子化合物とは、高分子化合物(重合体)ではない化合物を意味し、分子量の低い化合物を必ずしも意味するものではない。
発光層の平均厚さは、低分子化合物の場合は水晶振動子膜厚計により測定することができる。
p型の高分子材料(有機ポリマー)としては、例えば、ポリアリールアミン、フルオレン-アリールアミン共重合体、フルオレン-ビチオフェン共重合体、ポリ(N-ビニルカルバゾール)、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリチオフェン、ポリアルキルチオフェン、ポリヘキシルチオフェン、ポリ(p-フェニレンビニレン)、ポリチニレンビニレン、ピレンホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂またはその誘導体等が挙げられる。
またこれらの化合物は、他の化合物との混合物として用いることもできる。一例として、ポリチオフェンを含有する混合物としては、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン/スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)等が挙げられる。
電子輸送層や正孔輸送層の平均厚さは、低分子化合物の場合は水晶振動子膜厚計により、高分子化合物の場合は接触式段差計により測定することができる。
これら第1の金属酸化物層は、電子注入層ともいえ、また、電極(陰極)ともいえる。
なお、本発明においては、シート抵抗が100Ω/□より低い物は導電体、シート抵抗が100Ω/□より高い物は半導体または絶縁体として分類される。従って、透明電極として知られているITO(錫ドープ酸化インジウム)、ATO(アンチモンドープ酸化インジウム)、IZO(インジウムドープ酸化亜鉛)、AZO(アルミニウムドープ酸化亜鉛)、FTO(フッ素ドープ酸化インジウム)等の薄膜は、導電性が高く半導体または絶縁体の範疇に含まれないことから上記第1の金属酸化物層を構成する一層に該当しない。
上記第2の金属酸化物層の平均厚さは、特に限定されないが、1~1000nmであることが好ましい。より好ましくは、5~50nmである。
第1の金属酸化物層の平均厚さは、触針式段差計、分光エリプソメトリーにより測定することができる。
第2の金属酸化物層の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により成膜時に測定することができる。
陰極としては、この中でも、ITO、IZO、FTOが好ましい。
陽極としては、これらの中でも、Au、Ag、Alが好ましい。
上記のように、一般に陽極に用いられる金属を陰極及び陽極に用いる事ができる事から、上部電極からの光の取り出しを想定する場合(トップエミッション構造の場合)も容易に実現でき、上記電極を種々選んでそれぞれの電極に用いる事ができる。例えば、下部電極としてAl、上部電極にITOなどである。
上記陽極の平均厚さは、特に限定されないが、10~1000nmであることが好ましい。より好ましくは、30~150nmである。また、不透過な材料を用いる場合でも、例えば平均厚さを10~30nm程度にすることで、トップエミッション型及び透明型の陽極として使用することができる。
陽極の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により成膜時に測定することができる。
電極として金属単体を用いることで、ITOを電極として用いた場合に比べて低電力で素子を駆動させることができる。また、本発明の素子は陰極側が基板上に形成された逆構造の素子であるから、素子を作製する際、陰極側では金属単体の層は、表面エネルギーが60dyne/cm以上の金属化合物の層上に形成されることになる。このような表面エネルギーの高い金属化合物層上に金属単体の層を形成すると均一な薄膜を形成することができ、また表面エネルギーが60dyne/cm以上の金属化合物の層の存在により金属単体の層を薄くしても導電性を高くできる。このため、ITOを電極として用いた場合に比べて電極である金属単体の層を薄くすることができ、これにより、フレキシビリティに優れた電極とすることができる。更に、金属単体の層を屈折率の高い層で挟むことで金属単体の層の光の反射を抑え、透明性の高い電極とすることができる。
陽極側にこのような積層構造を有する場合、該積層構造を構成する表面エネルギーが60dyne/cm以上の金属化合物の層、陽極側の金属単体の層(陽極の層)の具体例や好ましい構造、平均厚さは上述した陰極側の積層構造における表面エネルギーが60dyne/cm以上の金属化合物の層、陰極側の金属単体の層(陰極の層)のものと同様である。
この場合、陽極としては、Au、Ag、Al等が挙げられ、陽極の平均厚さは、特に限定されないが、10~1000nmであることが好ましく、より好ましくは、30~150nmである。
陽極と有機化合物層との間に金属酸化物層を構成する金属酸化物としては、上記仕事関数が3.5以上の金属酸化物が挙げられ、金属酸化物層の平均厚さは、特に限定されないが、1~1000nmであることが好ましく、より好ましくは、5~50nmである。
これらの中でも、溶媒としては、非極性溶媒が好適であり、例えば、キシレン、トルエン、シクロヘキシルベンゼン、ジハイドロベンゾフラン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ピリジン、ピラジン、フラン、ピロール、チオフェン、メチルピロリドン等の芳香族複素環化合物系溶媒、ヘキサン、ペンタン、ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒等が挙げられ、これらを単独または混合して用いることができる。
合成例1(SU-8製1.5μm基板の作製+ITOの作製)
[0-11]ガラス基板をセミコクリーン(フルウチ化学社製)を用いて超音波洗浄したのちに、酸素プラズマ洗浄を行った。
[0-21]このガラス基板表面にNovec 1700(フッ素アクリル系コーティング剤、3M社製)を2000rpm、30秒の条件でスピンコートして塗膜を形成した。
[0-31]Novec 1700の塗膜を形成したガラス基板をサポート基板として用い、その表面に厚さ1.5μmのSU-8(microchem社製フォトレジスト)をスピンコートして塗膜を形成し、UV架橋を行った後にホットプレート上で95℃、3分アニールを行った。これにより基板101を作製した。
[0-41]次に透明電極層を形成するため、ITOターゲットを持つスパッタ装置の基板ホルダーに基板101を固定した。酸素を導入した状態でスパッタし、膜厚約70nmのITO電極を形成した。形成した透明電極はフォトリソグラフィーでパターニングを行った。
SU-8、ITO電極層、及び、基板の平均厚さは、触針式段差計により測定した。
[0-12]ガラス基板をセミコクリーン(フルウチ化学社製)を用いて超音波洗浄したのちに、酸素プラズマ洗浄を行った。
[0-22]このガラス基板表面にNovec 1700を2000rpm、30秒の条件でスピンコートして塗膜を形成した。
[0-32]Novec 1700の塗膜を形成したガラス基板をサポート基板として用い、その表面に、diX-SR(第三化成株式会社製)を原料とし、ラボコータ PDS-2010(日本パリレン合同会社製)を用いて、CVD法により厚さ0.1μmのパリレンの塗膜を形成し、窒素雰囲気下でホットプレート上で180℃、30分アニールを行った。これにより基板102を作製した。
[0-42]次に透明電極層を形成するため、ITOターゲットを持つスパッタ装置の基板ホルダーに基板102を固定した。酸素を導入した状態でスパッタし、膜厚約70nmのITO電極を形成した。形成した透明電極はフォトリソでパターニングを行った。
パリレン、ITO電極層、及び、基板の平均厚さは、触針式段差計により測定した。
[0-13]ガラス基板をセミコクリーン(フルウチ化学社製)を用いて超音波洗浄したのちに、酸素プラズマ洗浄を行った。
[0-23]このガラス基板表面にNovec 1700(フッ素アクリル系コーティング剤、3M社製)を2000rpm、30秒の条件でスピンコートして塗膜を形成した。
[0-33]Novec 1700の塗膜を形成したガラス基板をサポート基板として用い、その表面に厚さ1μmのCT4112(京セラケミカル社製ポリイミド)をスピンコートして塗膜を形成し、イナートオーブンで180℃、60分焼成を行った。これにより基板103を作製した。
[0-43]次に透明電極層を形成するため、ITOターゲットを持つスパッタ装置の基板ホルダーに基板103を固定した。酸素を導入した状態でスパッタし、膜厚約70nmのITO電極を形成した。形成した透明電極はフォトリソグラフィーでパターニングを行った。
CT4112、ITO電極層、及び、基板の平均厚さは、触針式段差計により測定した。
実施例1
[1]合成例1で作製されたITO電極層(陰極2)付きフィルム基板101を用意した。この基板に対し、UVオゾン洗浄を20分行った。
[2]洗浄後の基板を、亜鉛金属ターゲットを持つミラトロンスパッタ装置の基板ホルダーに再度固定した。約5×10-5Paまで減圧した後、アルゴンと酸素を導入した状態でスパッタし、金属酸化物層3として、膜厚約2nmの酸化亜鉛層を作成した。
この時にメタルマスクを併用して、電極取り出しのためITO電極の一部は酸化亜鉛が成膜されないようにした。
[3]次に有機バッファ層4を形成するため、日本触媒社製ポリエチレンイミン(登録商標:エポミン)をエタノールにより0.1質量%に希釈したものを2000rpm、30秒の条件でスピンコートした。ここで用いたエポミンは分子量70000のP1000であった。膜厚はX線光電分光法により測定に、約1nmであった。
[4]次に、[3]の処理を行った基板を真空装置に導入し、5×10-5Pa以下まで減圧した。電子輸送層5としてKHLHS-01を15nm、発光層6としてα-NPD:KHLHS-04:KHLDR-03を、正孔輸送層7としてα-NPDをそれぞれ順番に30nm、24nm真空蒸着法により積層した。
[5]次に、正孔輸送層7の上に、正孔注入層8を形成した。ここでは、酸化モリブデンを10nm気相成膜法である真空蒸着法により形成した。
[6]次に、最終工程として正孔注入層8上に陽極9を形成した。ここでは、アルミニウムを100nm真空蒸着法により成膜した。
[7]最後に封止層10として、diX-SR(第三化成株式会社製)を原料とし、ラボコータ PDS-2010(日本パリレン合同会社製)を用いて、CVD法により厚さ1μmのパリレンの塗膜を成膜した。封止後、サポート基板より該素子を剥離した。
以上の工程[1]~[7]により、有機電界発光素子51を作製した(図1)。実施例1の素子51の素子厚は、2.75μmであった。
[8]下記<有機電界発光素子の発光特性測定>により、有機電界発光素子51の電流密度-外部量子効率特性を評価した。また、電圧-電流密度特性を評価した。結果を図3に示す。また、発光の経時変化を観察した。結果を図4に示す。
<有機電界発光素子の発光特性測定>
Keithley製の「2400 SourceMeter」により、素子への電圧印加と、電流測定を行った。浜松ホトニクス社製の「輝度配光特性測定装置 C9920-11」により、発光輝度を測定した。
実施例1の[1]を以下の[1-2]に、[7]を以下の[7-2]に、[8]を以下の[8-2]に変更したこと以外は、実施例1と同様にして有機電界発光素子52を作製した。
[1-2]合成例2で作製されたITO電極層(陰極2)付きフィルム基板102を用意した。この基板に対し、UVオゾン洗浄を20分行った。
[7-2]最後に封止層10として、diX-SR(第三化成株式会社製)を原料とし、ラボコータ PDS-2010(日本パリレン合同会社製)を用いて、CVD法により厚さ0.1μmのパリレンの塗膜を成膜した。封止後、サポート基板より該素子を剥離した。
以上の工程[1]~[7-2]により、有機電界発光素子52を作製した(図1)。実施例2の素子52の素子厚は、0.45μmであった。
[8-2]上記<有機電界発光素子の発光特性測定>により、有機電界発光素子52の電流密度-外部量子効率特性を評価した。また、電圧-電流密度特性を評価した。結果を図6に示す。
[1-3]合成例1で作製されたITO電極層(陽極9)付きフィルム基板101を用意した。この基板に対し、UVオゾン洗浄を20分行った。
[2-3]次に、[1-3]の処理を行った基板を真空装置に導入し、5×10-5Pa以下まで減圧して、正孔注入層8として酸化モリブデンを10nm、正孔輸送層7としてα-NPDを24nm、発光層6としてα-NPD:KHLHS-04:KHLDR-03を30nm、電子輸送層5としてKHLHS-01を15nm真空蒸着法により積層した。
[3-3]次に、電子注入層11を形成した。ここでは、フッ化ナトリウム層を1nm気相成膜法である真空蒸着法により形成した。
[4-3]次に、最終工程として電子注入層11上に陰極2を形成した。ここでは、アルミニウムを100nm、真空蒸着法により成膜した。
[5-3]最後に封止層10として、diX-SR(第三化成株式会社製)を原料とし、ラボコータ PDS-2010(日本パリレン合同会社製)を用いて、CVD法により厚さ1μmのパリレンの塗膜を成膜した。封止後、サポート基板より該素子を剥離した。
以上の工程[1-3]~[5-3]により、有機電界発光素子53を作製した。比較例1の素子53の素子厚は、2.75μmであった。
[6-3]有機電界発光素子53の発光の経時変化を観察した。結果を図5に示す。
また、実施例2の結果である図6より、さらに薄い素子厚でも実施例1と同様に使用上問題ない程度の効率で発光が得られていることがわかる。さらに、経時変化においても、実施例と同様の結果を得ている。このことから、さらに薄い、追随性が高く、密着性も高い領域においても、使用可能であることが示された。
3:金属酸化物層
4:有機バッファ層
5:電子輸送層
6:発光層
7:正孔輸送層
8:正孔注入層
9:陽極
10:封止層
11:電子注入層
101:1.5μm基板
102:0.1μm基板
Claims (6)
- 陽極と、基板上に隣接して形成された陰極との間に複数の層が積層された逆構造を有する有機電界発光素子であって、
該素子は、基板、陽極、陰極、及び、陽極と陰極との間に積層された複数の層を含んで構成され、該素子の総厚みが10μm未満であることを特徴とする有機電界発光素子(パラキシリレン系重合体層とSiON層とを交互に積層した構造のパッシベーション層を有するもの、及び、パラキシリレン系重合体層とエポキシ層との積層構造である封止層を有するものを除く)。 - 前記基板は、単層であることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記基板は、パラキシリレン系重合体の単層膜であることを特徴とする請求項2に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に金属酸化物層を有することを特徴とする請求項1~3のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 請求項1~4のいずれかに記載の有機電界発光素子を備えることを特徴とする表示装置。
- 請求項1~4のいずれかに記載の有機電界発光素子を備えることを特徴とする照明装置。
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